أكمل هذه الجملة: كان موسم 2004-05 بمثابة خيبة الأمل لليفربول في الدوري حيث خلص في المركز الخامس، ليُصبح خارج مقاعد التأهل لدوري أبطال أوروبا. فيما تم أقصاه فريق بيرنلي من الجولة الثالثة من كأس الاتحاد الإنجليزي. ووصل النادي إلى نهائي كأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، لكنه خسر 2-3 أمام تشيلسي. كما وصل ليفربول إلى
نهائي دوري أبطال أوروبا، وكاد أن يخسر النهائي للمرة الثانية له في ذلك الموسم، عندما كان مُتأخراً 0-3 عن الفريق الإيطالي ميلان في نصف المُباراة الأول، ولكنه أحرز ثلاثة أهداف في ست دقائق، سمحت للفريق بمُعادلة النتيجة 3-3. وفي الوقت الإضافي، لم يكُن هناك تغييراً وذهبت المُباراة إلى ركلات الجزاء، والتي فاز بها ليفربول 3-2. فيما تأرجح موقف ليفربول من المُشاركة في دوري أبطال أوروبا عقب حصده المركز الخامس في الدوري، وأصبح الفريق غير قادر على الدفاع عن لقبه الأوروبي؛ إلى أن قرر الاتحاد الأوروبي في نهاية المطاف أنه سيسمح له بذلك، ولكن سيكُون مُطالبًا بالبدء منذ جولة التصفيات الأولى. وتم إقصاء الفريق في الجولة الأولى من قبل الفريق البرتغالي بنفيكا. وفي موسم 2005-06، أنهى المُوسم في المركز الثالث. كما وصل إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي عام 2006 حيث واجه وست هام يونايتد. وفاز ليفربول بالضربات الترجيحية بعد أن أنتهت المُباراة بالتعادل 3-3.