أكمل هذه الجملة: عندما تم تتويج ريتشارد الثاني في عام 1377، سار موكب تتويجه من البرج إلى دير وستمنستر، وهو التقليد الذي بدأ في بداية القرن الرابع عشر، استمر حتى عام 1660. وأثناء ثورة الفلاحين عام 1381، كان الملك محاصرًا داخل برج لندن. وعندما خرج الملك للقاء وات تايلر زعيم المتمردين، اجتاح حشد من الجماهير القلعة دون مقاومة، ونهبوا دار الكنوز الملكية. لجأ "سيمون سدبري" رئيس أساقفة كانتربري إلى كنيسة سانت جون، أملاً في أن تحترم الغوغاء قدسية الكنيسة. ومع ذلك، أقتيد بعيدًا وقطع رأسه في التلة المجاورة. وبعد ست سنوات، كانت هناك حالة عصيان مدني أخرى، حتى أن ريتشارد أحتفل بعيد الميلاد في البرج بدلاً من قلعة ويندسور كما هي العادة. وعندما عاد هنري بولينجبروك من المنفى في عام 1399، سجن ريتشارد في البرج الأبيض، وأجبر على التنازل عن العرش، وتم تنصيب بولينجبروك، ليصبح الملك هنري الرابع. في القرن الخامس عشر، كان هناك القليل من المباني في برج لندن، في الوقت الذي كانت فيه القلعة لا تزال مكانًا هامًا للجوء. عندما حاول مؤيدي الملك السابق ريتشارد الثاني القيام بمحاولة انقلابية، وجد هنري الرابع في برج لندن الملجأ الآمن من هذه المحاولة. خلال تلك الفترة، كان بالبرج العديد من السجناء، ومنهم وريث العرش الإسكتلندي الأمير جيمس الأول، الذي اختطف أثناء رحلته إلى فرنسا في عام 1406، وسجن في البرج. وفي عهد هنري الخامس، تحسنت حظوظ إنجلترا في حرب المئة عام أمام فرنسا. ونتيجة لانتصاراته، مثل
معركة أجينكورت، ضم البرج العديد من السجناء رفيعي الشأن، الذين بقوا كأسرى في البرج حتى تم فدائهم.