أكمل هذه الجملة: في 14 يوليو 2018، وقع جورجينيو مع نادي تشيلسي الإنجليزي على عقد مدته خمس سنوات في نفس اليوم الذي تم فيه التعاقد مع ساري في النادي. انضم للنادي مقابل رسوم انتقال بلغت 50 مليون£ مع 7 ملايين كإضافات، وتم إعطاءه القميص رقم 5. وفقا لرئيس نابولي أوريليو دي لورينتيس، كان جورجينيو في وقت سابق على وشك الانضمام إلى مانشستر سيتي. شارك جورجينيو لأول مرة في 5 أغسطس بمباراة في درع الاتحاد الإنجليزي 2018 على ملعب ويمبلي ضد ذات الخصم، وأطلق عليه صيحات الاستهجان من قبل مشجعي السيتي في المباراة التي خسرها تشيلسي 2–0. بعد ستة أيام، لعب مباراته الأولى في الدوري الإنجليزي الممتاز، والتي سجل فيها من ركلة جزاء في مباراة الفوز 3–0 في هدرسفيلد تاون. في مباراة تشيلسي الثالثة في الدوري، بعد الفوز على نيوكاسل يونايتد بنتيجة 2–1، أكمل جورجينيو 158 تمريرة، وهو رقم قياسي جديد كأكثر التمريرات الناجحة من قبل لاعب تشيلسي في مباراة واحدة في الدوري الممتاز، والثاني في الدوري، خلف تمريرات إيلكاي غوندوغان الـ 167 مع مانشستر سيتي ضد تشيلسي في العام السابق. حطم جورجينيو الرقم القياسي لعدد التمريرات الناجحة في مباراة واحدة في مباراة تشيلسي السادسة في الدوري في 23 سبتمبر، حيث مرر 180 تمريرة صحيحة في مباراة التعادل 0–0 أمام وست هام يونايتد، محطماً الرقم القياسي السابق الذي كان بحوزة غوندوغان. في 24 فبراير 2019، بعد التعادل 0–0 بعد الأشواط الإضافية في
نهائي كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة 2019 ضد حامل لقب البطولة مانشستر سيتي، أضاع جورجينيو ركلة جزاء تشيلسي الأولى في ركلات الترجيح، مما أدى في النهاية إلى انتصار مانشستر سيتي 4–3. في 29 مايو، شارك جورجينيو في فوز تشيلسي 4–1 على أرسنال في نهائي الدوري الأوروبي 2019.