أكمل هذه الجملة: في درع الاتحاد الإنجليزي 2019 ضد ليفربول في 4 أغسطس، سجل ستيرلينغ الهدف الافتتاحي للمباراة في التعادل النهائي 1–1؛ فاز مانشستر سيتي في النهاية باللقب 5–4 بركلات الترجيح. في المباراة الافتتاحية لمانشستر سيتي من
الدوري الإنجليزي الممتاز 2019–20، سجل ستيرلينغ هاتريك في الشوط الثاني – الهاتريك الثالث له في السنة التقويمية – في مباراة الفوز 5–0 خارج أرضه أمام وست هام يونايتد، مما وضعهم في صدارة جدول الترتيب بعد مباراة واحدة. في 22 أكتوبر 2019، سجل ستيرلينغ أول هاتريك له في دوري أبطال أوروبا في الفوز 5–1 على أتالانتا من مرلحة المجموعات لموسم 2019–20.