أكمل هذه الجملة: بدأ كاسياس مسيرته في الفئات السنية لنادي ريال مدريد، المعروف باسم "لا فابريكا"، خلال موسم 1990–91. في 27 نوفمبر 1997، وفي عمر ال16 عام، استُدعي إلى الفريق الأول لمواجهة نادي روسنبورغ في دوري أبطال أوروبا 1997–98، رغم أنه بقي على مقاعد البدلاء طوال الوقت. بعد أن قضى موسماً مع فريق ريال مدريد ج في الدوري الإسباني الدرجة الثالثة، دخل في منافسة كخيار أول لحارسه عرين النادي في بداية مباريات دوري أبطال أوروبا 1999–2000. ضد نادي أولمبياكوس في 15 سبتمبر 1999، أصبح أصغر حارس مرمى على يشارك في المسابقة في ذلك الوقت عن عمر 18 عامًا و 177 يومًا (الرقم الذي تم كسره في أكتوبر 2017 من قبل البلجيكي ميل سفيلار). قبلها بثلاثة أيام، شارك كاسياس لأول مرة في الدوري الأسباني في مباراة التعادل 2–2 أمام أتلتيك بيلباو على ملعب سان ماميس. في مايو 2000، أصبح أصغر حارس مرمى في التاريخ يلعب ويفوز
بنهائي دوري أبطال أوروبا عندما تغلب ريال مدريد على فالنسيا 3–0، بعد أربعة أيام فقط من عيد ميلاده التاسع عشر.