دَست‌سانی در علم شیمی به چه معناست؟
263524#42
هنگامی که یک جفت ناپیوندی از الکترونها، تک جفت منفرد، فضایی برا اشغال می‌کند، دست سانی حاصل می‌شود. این اثر در بعضی آمین‌ها، فسفین‌ها، سولفونیوم‌ها، یون‌های اکسینیوم، سولفوکسیدها و حتی کربانیونها فراگیر است. نیاز اصلی، غیر از وجود تک جفت منفرد، آن است که سه استخلاف دیگر، دو به دو با یکدیگر متفاوت باشند. لیگاندهای فسفین دست سان در سنتز نامتقارن مفید است.
دست‌سانی (شیمی)
263524#5
تقارن یک مولکول (یا هر موجود دیگر) تعیین‌کننده دست سان بودن یا نبودن آن است. چنانچه مولکولی تحت یک چرخش غیربدیهی، که ترکیبی از چرخش و بازتاب در صفحه عمود بر محور چرخش است، به مولکول یکسانی منجر شود؛ "غیردست سان" خواهد بود. – دست سانی (در ریاضیات) را ببینید. در مولکول‌های چهاروجهی، اگر هر چهار استخلاف متفاوت باشند، مولکول دست سان است.
دست‌سانی (شیمی)
263524#27
در اندازه‌گیری‌های تجربی، هنگامی که چرخش نوری یک انانتیومر بسیار کم باشد، گفته می‌شود که انانتیومر دست سانی نهانی را به نمایش می‌گذارد.
دست‌سانی (شیمی)
263524#12
به دلیل آنکه داشتن برچسب دست سانی یکسان برای تمامی ترکیبات متداول از یک ساختار داده شده در ارگانیزم‌های بالاتر، کار راحت تری است، سیستم در حوزه‌های معینی از بیوشیمی، همچون شیمی آمینو اسیدها یا کربوهیدارتها، استفاده مشترک دارد. در سیستم تقریباً همه برچسب گذاری‌ها مشابه‌اند- آمینو اسیدها همگی از نوع و کربوهیدراتها همگی از نوع هستند. در سیستم R / S، بیشترشان S هستند. البته استثناءهایی هم وجود دارد.
دست‌سانی (شیمی)
263524#26
مهم است که بخاطر داشته باشیم مولکول‌ها از انعطاف‌پذیری بالایی برخوردارند و بنابراین، بسته به محیط، می‌توانند ساختارهای گوناگونی داشته باشند. این ساختارهای گوناگون تقریباً همیشه دست سان هستند. در ارزیابی دست سانی، یک ساختار میانگین-زمانی در نظر گرفته می‌شود. برای ترکیبات عادی باید به متقارن‌ترین ساختار ممکن رجوع کرد.
دست‌سانی (شیمی)
263524#4
واژه "فعالیت نوری" از برهم کنش مواد دست سان با نور قطبیده گرفته شده‌است. در یک محلول، فرم-(−) یا فرم چیگرد یک ایزومر نوری، صفحه پرتو قطبیده را در خلاف جهت عقربه‌های ساعت چرخاند. فرم-(+) یا فرم راستگرد یک ایزومر نوری، عکس این کار را انجام می‌دهد؛ (صفحه پرتو را در جهت عقربه‌های ساعت می‌چرخاند). این ویژگی نخستین بار توسط جین-بپتیست بایو در سال ۱۸۱۵ مشاهده شد، و اهمیت قابل توجهی را در صنایع قندی، شیمی تجزیه و داروسازی بدست آورد. لویی پاستور در سال ۱۸۴۸ دریافت که این پدیده، منشأ مولکولی دارد. مواد کامپوزیت مصنوعی که فعالیت نوری مشابهی را البته در محدوده ریزموج نشان می‌دادند، در سال ۱۸۹۸ توسط جاگادیش چاندرا بوز معرفی شدند و توجهات بسیاری را از اواسط سال ۱۹۸۰ بدست آوردند. واژه "دست سانی" نخستین بار توسط لرد کلوین در سال ۱۸۹۴ بکار برده شد. انانتیومر (پادهمسان پار) و دیاستیومر (میان فضا پار)های مختلف یک ترکیب را به دلیل تفاوت در ویژگی‌های نوریشان، سابقاً ایزومرهای نوری می‌نامیدند.
دست‌سانی (شیمی)
263524#41
بسیاری از کمپلکس‌های شیمیایی دست سان هستند. زمانی، دست سانی تنها مربوط به شیمی آلی می‌شد، اما این باور غلط، با تجزیه یک ترکیب کاملاً غیرآلی، هگزول، توسط آلفرد ورنر کنار گذاشته شد. یک مثال معروف، تریس (بی پیریدین) روتنیم (II) کلرید است که در آن سه لیگاند «بی پیریدین» یک آرایش پروانه مانند را اتخاذ می‌کنند. در این حالت، اتم روتنیم (Ru) مرکز نامتقارن فضایی خواهد بود. دو انانتیومر کمپلکسی چون [روتنیم(۲٬۲′-بی پیریدین)۳]۲+ با علامت Λ (لاندای بزرگ، نسخه یونانی"L") برای چرخش چپگرد پروانه توصیف شده توسط لیگاندها، وبا علامت Δ (دلتای بزرگ، نسخه یونانی "D") برای چرخش راستگرد مشخص می‌شوند.
دست‌سانی (شیمی)
263524#14
یک ایزومر نوری می‌تواند توسط پیکربندی فضایی اتمهایش نامگذاری شود. در مورد سیستم (که نام آن از واژگان لاتین dexter و laevus به معنای راست و چپ گرفته شده‌است و نباید آن را با سیستم "d-" و "l-" که در بالا اشاره شد، اشتباه گرفت)، می‌توان گفت که این نامگذاری با استفاده از ارتباط بین مولکول موردنظر و گلیسرآلدهید انجام شده‌است. گلیسرآلدهید، خود یک ترکیب دست سان است و دو ایزومر آن با و برچسب گذاری شده‌اند. دستکاری‌های شیمیایی خاصی می‌تواند بر گلیسرآلدهید اعمال شود، بدون آنکه تأثیری بر پیکربندی آن داشته باشد و استفاده تاریخی آن برای این منظور (علاوه بر مفید بودنش به عنوان یکی از کوچکترین مولکول‌های پرکابرد دست سان) منجر به کاربردش در نامگذاری شده‌است. در این سیستم، ترکیبات در قیاس با گلیسرآلدهید، که به‌طور کلی توصیفات بدون ابهامی را ایجاد می‌کند، نامگذاری می‌شوند. اما راحت‌ترین راه، مشاهده این نامگذاری‌ها در بیومولکول‌های مشابه گلیسرآلدهید است. به عنوان مثال، آمینواسید آلانین که دارای دو ایزومر نوری است، بر اساس اینکه از کدام ایزومر گلیسیرآلدهید به وجود آمده‌اند، برچسب زده می‌شوند. از سویی دیگر گلیسین که یکی از آمینواسیدهای گلیسرآلدهید است، هیچ فعالیت نوری ندارد و دست سان هم نیست؛ در حالیکه آلانین دست سان است.
دست‌سانی (شیمی)
263524#0
در شیمی، زمانی یک مولکول یا یک یون دست‌سان، دست‌واره یا اصطلاحا کایرال نامیده می‌شود که فارغ از میزان چرخش و نوع جابه‌جایی‌های انجام شده، نتواند بر تصویر آینه‌ای خود انطباقٰ‌پذیر شود.
دست‌سانی (شیمی)
263524#8
اگر مرکز به گونه‌ای چرخیده شود که استخلاف دارای کمترین اولویت، دور از ناظر قرار گرفته باشد، ناظر با دو احتمال متفاوت روبرو خواهد بود: اگر اولویت سه استخلاف باقیمانده، در جهت عقربه‌های ساعت کاهش یابد، آن را با R (از واژه لاتین Rectus به معنای مستقیم) برچسب گذاری می‌کنند؛ و اگر اولویت‌ها در خلاف جهت عقربه‌های ساعت کاهش یابند، آن را با S (از واژه لاتین Sinister به معنای چپ) برچسب می‌نهند.
دست‌سانی (شیمی)