Puchar Karaibów w piłce nożnej 1999
Puchar Karaibów 1999 – jedenasta edycja turnieju piłkarskiego o miano najlepszej reprezentacji zrzeszonej w Caribbean Football Union, jednej z podstref konfederacji CONCACAF. Turniej rozegrano w Trynidadzie i Tobago w dniach 3-13 czerwca 1999.