Batalha de Alcântara
Em 1580 o duque de Alba (Fernando Álvarez de Toledo y Pimentel) atravessa a fronteira no Caia e chega doze dias depois a Setúbal. Decidido a dominar Lisboa, o duque esperou a chegada da armada vinda de Cádis que fundeou em Cascais, localidade que se rendeu, seguida das fortalezas de São Julião, de Belém e da Caparica. Apenas lhe fizeram frente as tropas que o prior de Crato reunira e o esperavam na margem esquerda da ribeira de Alcântara, no dia 25 de Agosto de 1580. Enquanto D. António acorria ao combate, a ala esquerda das tropas castelhanas rapidamente desfez as instáveis fortificações portuguesas. Ferido o Prior do Crato, e obrigado a abandonar a luta, a batalha acabou meia-hora depois de ter começado.