Caribbean Cup 1999
De Caribbean Cup 1999 was de 11e editie van het internationale voetbaltoernooi voor de leden van de Caraïbische Voetbalunie (CFU). Het toernooi werd van 3 juni tot en met 13 juni 1999 gehouden in Trinidad en Tobago. Het gastland won voor de 7e keer dit toernooi door in de finale van Cuba te winnen met 2–1. Voordat het toernooi van start ging konden landen zich kwalificeren door een kwalificatietoernooi. Dat kwalificatietoernooi werd eerder in het jaar gehouden.