(14) JP 2017-66268 A 2017.4.6 ６）エポキシ当量の測定  電位差滴定装置を⽤い、溶媒としてメチルエチルケトンを使⽤し、臭素化テトラエチル アンモニウム酢酸溶液を加え、電位差滴定装置にて０．１ｍｏｌ／Ｌ過塩素酸−酢酸溶液 を⽤いて測定した。 ７）溶剤溶解性  樹脂固形分が５０ｗｔ％になるようにＭＥＫを加えて溶解させた。⼀週間静置したとき の溶解性を観察した。〇；均⼀溶解、△；溶液に濁り発⽣、×；沈殿物有り。 実施例１  攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた１Ｌの４⼝フラスコに、フェノ ール１５０ｇ及び５０％パラトルエンスルホン酸０．０４５ｇを加え、１００℃まで昇温 した。次に、１００℃にて攪拌しながら、芳⾹族ビニル化合物として６３％ＤＶＢ１４８ ｇ（ＥＶＢ５５ｇを含む）を２時間かけて滴下し反応させた。更に、１５０℃に昇温保持 により反応を完結させた。その後、８５℃に降温して約４回⽔洗を⾏った。続いて、未反 応物を減圧留去した後、多価ヒドロキシ樹脂２５２ｇを得た。その軟化点は５９℃、１５ ０℃での溶融粘度は０．０６Ｐａ・ｓ、⽔酸基当量は２５２ｇ／ｅｑ．であり、単価ヒド ロキシ樹脂（⼀般式（５）の単価ヒドロキシ樹脂）のＧＰＣ⾯積％は１１．６であった。 この多価ヒドロキシ樹脂をＤＶＢＮ−Ｐ１という。ＤＶＢＮ−Ｐ１のＧＰＣチャートを図 １、ＦＤ−ＭＳチャートを図２に⽰す。 実施例２  フェノール１５０ｇ及び５０％パラトルエンスルホン酸０．０３ｇと８１％ＤＶＢ１１ ５ｇ（ＥＶＢ２１ｇを含む）を使⽤した他は、実施例１と同様にして、多価ヒドロキシ樹 脂（ＤＶＢＮ−Ｐ２）２０６ｇを得た。ＤＶＢＮ−Ｐの軟化点は６８℃、１５０℃での溶 融粘度は０．１１Ｐａ・ｓ、⽔酸基当量は２１１ｇ／ｅｑ．であり、単価ヒドロキシ樹脂 のＧＰＣ⾯積％は６．６であった。 ⽐較例１  攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた１Ｌの４⼝フラスコに、フェノ ール１５０ｇ及び５０％パラトルエンスルホン酸０．０３ｇを加え、１００℃まで昇温し た。次に、１００℃にて攪拌しながら、９６％ＤＶＢ９７ｇ（ＥＶＢ４ｇを含む）を使⽤ した他は、実施例１と同様にして、多価ヒドロキシ樹脂（ＤＶＢＮ−Ｐ３）１８５ｇを得 た。ＤＶＢＮ−Ｐ３の軟化点は７６℃、１５０℃での溶融粘度は０．１８Ｐａ・ｓ、⽔酸 基当量は１９７ｇ／ｅｑ．であり、単価ヒドロキシ樹脂のＧＰＣ⾯積％は１．０であった 。ＤＶＢＮ−Ｐ３のＧＰＣチャートを図３、ＦＤ−ＭＳチャートを図４に⽰す。 合成例１（実施例）  攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた１Ｌの４⼝フラスコに、フェノ ール１５０ｇ及び５０％パラトルエンスルホン酸０．０４ｇを加え、１００℃まで昇温し た。次に、１００℃にて攪拌しながら、５７％ＤＶＢ２５５ｇ（ＥＶＢ９９ｇを含む）を 使⽤した他は、実施例１と同様にして、多価ヒドロキシ樹脂（ＤＶＢＮ−Ｐ４）３７３ｇ を得た。ＤＶＢＮ−Ｐ４の軟化点は７６℃、１５０℃での溶融粘度は０．４０Ｐａ・ｓ、 ⽔酸基当量は３１４ｇ／ｅｑ．であり、単価ヒドロキシ樹脂のＧＰＣ⾯積％は７．４であ った。 合成例２（実施例）  攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた１Ｌの４⼝フラスコに、フェノ ール１５０ｇ及び、５０％パラトルエンスルホン酸０．０４ｇを加え、１００℃まで昇温 した。次に、１００℃にて攪拌しながら、６３％ＤＶＢ２３０ｇ（ＥＶＢ８５ｇを含む） 【００６８】 【００６７】 【００６６】 【００６５】 【００６４】 【００６３】