(9) JP 2017-66268 A 2017.4.6   本発明の製造⽅法で得られる多価ヒドロキシ樹脂（ＤＶＢＮ−Ｐ）は、２種類の芳⾹族 ビニル化合物（ＤＶＢとＥＶＢ）の⽐率に応じて、⽔酸基当量を制御することができる。 つまり、エポキシ樹脂硬化物においては、エポキシ基と⽔酸基との反応により⽣成するヒ ドロキシプロピル基が燃え易いとされているが、⽔酸基当量を⾼くすることで、エポキシ 基由来の易燃成分の脂肪族炭素率は低くなり、⾼度な難燃性を発現させることができる。 また、芳⾹族ビニル化合物中のＥＶＢを付加させることにより、芳⾹族性はより⼀層向上 し、流動性や耐湿性、低誘電性の向上にも効果的である。   よって、このＤＶＢＮ−Ｐを⽤いて⾼難燃性のエポキシ樹脂組成物、特に半導体封⽌材 料や回路基板材料⽤エポキシ樹脂組成物が得られる。すなわち、流動性とともに、耐湿性 や低弾性に優れた物性が発現された樹脂組成物得られ、これを⽤いて信頼性の⾼い半導体 封⽌材料や回路基板材料が得られる。   更に、本発明のＤＶＢＮ−Ｐでは、ＥＶＢを付加することで、分⼦量は増加するが、柔 軟鎖構造の導⼊からエポキシ硬化物作成等に適した溶融粘度範囲を維持できる。このこと は半導体封⽌⽤材料として使⽤した場合、良流動性を⽰すことから良好な成形性が可能で あり、回路基板⽤材料として使⽤した場合は、有機溶媒への溶解性の向上が可能である。 また、それらは低官能基性に寄与して各種物性の向上、例えば、難燃性の向上や更なる低 吸⽔性や低誘電性により信頼性に優れた材料が得られる。   このようにして得られる本発明のＤＶＢＮ−Ｐの⽔酸基当量は、２００〜５００ｇ／ｅ ｑ．の範囲にあることがよく、より好ましくは２３０〜４００ｇ／ｅｑ．の範囲である。 ⽔酸基当量がこの範囲より低いと⾼度な難燃性は得られ難く、この範囲より⾼いと⾼度な 難燃性は得られるが、硬化性に劣り、上記⽤途での使⽤が困難になる傾向がある。   また、本発明のＤＶＢＮ−Ｐの１５０℃における溶融粘度は０．０１〜１０．０Ｐａ・ ｓの範囲のものが好ましい。作業性の⾯からは、溶融粘度は上記範囲において、低い程好 ましい。   更には、軟化点は４０〜１５０℃であることがよく、好ましくは５０〜１００℃の範囲 である。ここで、軟化点は、ＪＩＳ−Ｋ−２２０７の環球法に基づき測定される。これよ り低いと、これをエポキシ樹脂組成物に配合したとき、硬化物の耐熱性が低下し、これよ り⾼いと成形時の流動性が低下する。  ｐはＯＨ基を有するベンゼン環１個あたりに置換するR 2 の平均の数を表し、０．１〜３ の範囲であり、好ましくは０．２〜２であり、より好ましくは０．３〜１．５の範囲であ る。１分⼦中のｐの合計は、平均値として１以上であり、更に好ましくは２以上である。 そして、１分⼦中のｐの合計は、１０以下であることが好ましい。  ｎは繰り返し数であり、ｎが１〜２０のいずれかの化合物単独⼜はこれらの混合物であ るか、⼜は平均（数平均）として、０〜２０であることを意味する。平均としてのｎは、 好ましくは２〜１０である。また、平均（数平均）は、上記エポキシ当量から計算可能で あるので、好ましいｎもそれから理解される。  そして、このＤＶＢＮ−Ｐを、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ；Ｒ Ｉ）で測定した時、⼀般式（５）における単価ヒドロキシ化合物が、その⾯積％で１％〜 【００３４】 【００３３】 【００３２】 【００３１】 【００３０】 【００２９】 【００２８】 【００２７】  本発明の製造⽅法で得られるエポキシ樹脂は、上記⼀般式（４）で表される。⼀般式（ １）、（４）及び（５）において、共通する記号は同様な意味を有する。  Ｒ 2 は上記式（ａ）で表されるエチルスチレニル基を⽰す。なお、⼀般式（４）におけ るR 3 及びR 4 の⼀⽅はＨであり、他⽅はＭｅである。