등록특허 10-0680003 무수 소듐설페이트로 건조되고 걸러졌으며 용매는 증발되어 4.90g(99%)의 (2-메틸-4-옥소-6,7,8,9-테트라하이드로- 4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)-아세트알데하이드(II)이 기름 같은 잔류물로 얻어졌다. 이렇게 얻어진 화합물은 사전 정제없이도 계속되는 반응 단계에서 사용되기에 충분히 순수했다. $^{1}$HNMR (CDCl$_{3}$), δ (ppm) : 9.71 t, J=1.2 Hz, 1H, 알데하이드 ; 3.93 t, J=6.0 Hz, 2H, CH 2 -N) ; 3.66 d, J=1.2 Hz, 2H, CH 2 CHO ; 2.90 t, J=6.8 Hz, 2H, CH$_{2}$CH 2 C(N)=N ; 2.22 s, 3H, CH 3 ; 2.00-1.85 m, 4H, CH$_{2}$CH 2 CH 2 CH$_{2}$. $^{13}$CNMR (CDCl$_{3}$), δ (ppm) : 198.59 CHO ; 162.65 NCO ; 160.69 N-C =N ; 157.49 N-C=C ; 113.25 C=C-N ; 43.22, 41.31, 31.72 3xCH$_{2}$ ; 22.06, 19.36 CH$_{2}$ CH$_{2}$ CH$_{2}$CH$_{2}$ ; 21.80 CH$_{3}$. Rf (SiO$_{2}$/에틸아세테이트 : 메탄올, 9 : 1) = 0.2 실시예 2 : 3-2-[4-(6-플로로벤조[d]아이소옥사졸-3-일)-피페리딘-1-일]-비닐-2-메틸-6,7,8,9-테트라하이드로- 피리도[1,2-a]피리미딘-4-온(III) 2.96g(14.33몰)의 (2-메틸-4-옥소-6,7,8,9-테트라하이드로-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-3-일)-아세트알데하이드(II) , 3.16g(14.33몰)의 6-플로로-3-(4-피페리디닐)-벤조[d]아이소옥사졸(IV) 및 500mL의 톨루엔으로 이루어진 혼합물이 Dean Stark 기구로 옮겨졌다. 그 혼합물이 끓는점까지 가열되어 3시간동안 환류되었고 그 후 용매는 저압 하에서 증발되 어 5.70g(97.3%)의3-2-[4-(6-플로로벤조[d]아이소옥사졸-3-일)-피페리딘-1-일]-비닐-2-메틸-6,7,8,9-테트라하 이드로-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온(III)을 짙은 오렌지색 고체로 생성하였다. 이렇게 얻어진 화합물 또는 유기 용매 바 람직하게는 에탄올로부터 선택적으로 결정화되어진 화합물은 사전 정제 없이 계속되는 반응 단계에서 사용되기에 충분히 순수했다. $^{1}$HNMR (CDCl$_{3}$), δ (ppm) : 7.85 d, J=14 Hz, 1H, =CHN ; 7.67 dd, J1=8.8 Hz, J2=4.8 Hz, 1H, CH 방향족 ; 7.25 dd, J$_{1}$=8.4 Hz, J$_{2}$=2.0 Hz, 1H, CH 방향족 ; 7.07 m, 1H, CH 방향족 ; 5.16 d, J=14 Hz, 1H, CH=CHN ; 3.97 t, J=6.4 Hz, 2H, CH 2 -NCO ; 3.65 d, J=12.8 Hz, 2H ; 3.23 m, 1H ; 2.95 m, 2H ; 2.88 t, J=6.6 Hz, 2H, CH 2 C=N(N) ; 2.34 s, 3H, CH 3 ; 2.11 m, 4H ; 1.97 m, 2H ; 1.88 m, 2H. $^{13}$CNMR (CDCl₃), δ (ppm) : 165.32-162.83, d, J$_{C -F}$=249 Hz, C 방향족 ; 163.92-163.79, d J$_{C -F}$=13 Hz, C 방향족 ; 162.83 C 방향족 ; 160.98 C 방향족 ; 160.64 C 방향족 ; 152.60 C 방향족 ; 143.59 CH 엔아민 ; 122.40-122.29 d J$_{C -}$ $_{F}$=11 Hz, CH 방향족 ; 118.42 C 방향족 ; 117.13-117.1 d J$_{C -F}$=11 Hz, C 방향족 ; 112.53-112.28 d, J$_{C -F}$=25 Hz, CH 방향족 ; 97.58-97.31 d, J$_{C -F}$=27 Hz, CH 방향족 ; 91.87 CH 엔아민 ; 48.16 CH$_{2}$ ; 42.55 CH$_{2}$ ; 34.43 CH$_{2}$ ; 31.29 CH$_{2}$ ; 29.69 CH$_{2}$ ; 22.19 CH$_{2}$ ; 22.07 CH$_{2}$ ; 19.38 CH$_{2}$. Rf (SiO$_{2}$/에틸아세테이트 : 메탄올, 9 : 1) = 0.21 Rf (SiO$_{2}$/클로로포름 : 메탄올, 9 : 1) = 0.50 실시예 3 : 3-2-[4-(6-플로로벤조(D)아이소옥사졸-3-일)-피페리딘-1-일]-에틸-2-메틸-6,7,8,9-테트라하이드로- 4H-피리도-(1,2-a)피리미딘-4-온(I) 실온 및 보호분위기에서 교반 중인 22mL의 앱솔루트 에탄올에 들어있는1.39g(3.42몰)의 3-2-[4-(6-플로로벤조[d]아 이소옥사졸-3-일)-피페리딘-1-일]-비닐-2-메틸-6,7,8,9-테트라하이드로-피리도[1,2-a]피리미딘-4-온(III)과 1mL 의 빙상 아세트산의 현택액에 0.254g(4.04몰)의 소듐사이아노보로하이드라이드가 1시간 동안 조금씩 첨가되었다. 1시간 후 용매는 증발되었고 얻어진 미정제 생성물은 250mL의 에틸아세테이트에 용해되었다. 유기 층은 50mL의 1M 수용성 소 듐바이카보네이트 용액, 50mL의 물 및 50mL의 포화 염화나트륨 용액으로 잇따라 세척되었고 무수 마그네슘설페이트로 건조되었다. 이렇게 얻어진 용액이 걸러지고 용매가 증발되어 1.17g의 잔류고체가 생성되었다(83%). 이 잔류고체는 메틸 - 9 -