साइरस ने 1999 की स्वतंत्र फिल्म "रैडिकल जैक" में अभिनय किया था। उन्होंने डेविड लिंच की 2001 की फिल्म "मूलहॉलैंड ड्राइव" में भी पूल की सफाई करने वाले जीन के रूप में एक छोटी सी भूमिका निभाई थी, जिसका एडम केशर (जस्टिन थेरॉक्स) की पत्नी के साथ प्रेम संबंध था। 2001 में, साइरस ने पीएएक्स (PAX) (अब आयन टेलीविजन) पर एक हास्य-नाटक "डॉक" में मुख्य भूमिका निभाई थी, जो नेटवर्क का सर्वोत्तम-रेटिंग प्राप्त करने वाला शो बना था। 2005 में, साइरस ने अपने अभिनय कैरियर का विस्तार टोरंटो में "एनी गेट योर गन" के रंगमंचीय निर्माण में, फ्रैंक बटलर की भूमिका में सामने आकर किया।

साइरस की टेलीविजन उपलब्धियों में "द नैन्सी", "डायग्नोसिस मर्डर", "लव बोट, द नेक्स्ट वेव" और टीएनएन (TNN) का "18 व्हील्स ऑफ जस्टिस" शामिल है। 2004 में, उन्होंने कनाडाई टीन नाटक "" के "द पावर ऑफ लव" एपिसोड में लिमो ड्राइवर के रूप में अतिथि-कलाकार की भूमिका निभाई थी। साइरस टेलीविजन के कई विशेष कार्यक्रमों का भी विषय रहे जिसने उनकी प्रसिद्धि और उनके कैरियर के विस्तार में योगदान दिया. इनमें एबीसी के दो वृत्तचित्र, "बिली रे साइरस: ड्रीम्स कम ट्रू" और "बिली रे साइरस: ए ईयर ऑन द रोड", वीएच1 (VH1) के विशिष्ट कार्यक्रम के साथ-साथ टीएनएन (TNN) के विशेष कार्यक्रम "आई गिव माई हार्ट टु यू" और "द लाइफ एंड टाइम्स ऑफ बिली रे साइरस" शामिल हैं। 2005 के अंत में, साइरस और उनकी बेटी मिली साइरस ने डिज्नी चैनल की मूल टेलीविजन श्रृंखला, "हन्ना मोंटाना" में सह-अभिनय करना शुरू किया, जिसका प्रीमियर 24 मार्च 2006 को किया गया।

मार्च 2007 में, साइरस "डांसिंग विद द स्टार्स" के अमेरिकी (US) संस्करण के चौथे सीजन में हिस्सा लेने के लिए कई अन्य सेलिब्रिटीज के साथ जुड़ गए। उन्हें और उनकी पार्टनर करीना स्मर्नौफ़ को पिछले सप्ताह "बॉटम टू" में रखे जाने के बाद आठवें सप्ताह (8 मई 2007) में निष्कासित कर दिया गया।

साइरस ने जैकी चान की फिल्म "द स्पाई नेक्स्ट डोर" में भी अभिनय किया। इसकी शूटिंग अलबुकर्क, न्यू मैक्सिको में की गयी थी और यह जनवरी 2010 में रिलीज हुई.

साइरस पैरेंट्स टेलीविजन काउंसिल के सलाहकार परिषद में बैठते हैं।

अभिनय कैरियर
मरकरी रिकॉर्ड्स के वर्ष
क्रिश्चियन संगीत की ओर कदम बढ़ाना
डिज्नी इंटरटेनमेंट