सायरस को नौ साल की उम्र से ही अभिनय में रूचि पैदा हो गई। अपने परिवार के साथ, टोरंटो, कनाडा में चार सालों के निवास के दौरान उसने आर्मस्ट्रोंग एक्टिंग स्टूडियो में अभिनय का प्रशिक्षण प्राप्त किया। उसकी प्रथम अभिनीत भूमिका एक मेहमान कलाकार के रूप में अपने पिता की टेलिविज़न श्रृंखला "डॉक" मे थी, जिसमें उसने काईली नाम की लड़की की भूमिका निभाई थी। 2003 में उसने टिम बर्टन की "बिग फिश" मे "यंग रूथी" की भूमिका निभाई और डेस्टिनी सायरस के नाम से प्रसिद्ध हो गई। जून 2009 में, सायरस ने अपने TV और फ़िल्मी पेशे को युनाइटेड टैलेंट एजेंसी के नेतृत्व से निकालकर क्रिएटिव आर्टिस्ट्स एजेंसी के अंतर्भुक्त कर दिया, जो उसके संगीत के लिए उसे पहले ही पेश कर चुका था।

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