बेस्ट सेलिंग लैटिन आर्टिस्ट का वर्ड म्यूज़िक अवार्ड प्राप्त करने के बाद शकीरा ने पहले ही दूसरे अंतर्राष्ट्रीय रिकार्ड के लिए कुछ नयी सामग्री तैयार कर रखी थी। दर्जनों लैटिन गायकों में से उसका चयन टाइम मैगज़ीन के कवर की शोभा बढ़ाने के लिए "एरा ऑफ़ द रॉकेरा" (रॉक करने वालों का युग) शीर्षक से किया गया।

उसका चौथा एल्बम था - "¿दोंदे एस्तन लोस लाद्रोनेस?" (अंग्रेजी:"व्हेयर आर द थीव्स?") इसकी पूरी तरह निर्माता खुद शकीरा थी और कार्यकारी एमिलियो इस्टीफन जूनियर थे, जो 28 सितंबर 1998 को जारी किया गया। यह एल्बम एक हवाई अड्डे पर हुई एक दुर्घटना से प्रेरित है, जिसमें उसके लिखे गीतों से भरा एक सूटकेस चोरी हो जाता है, यह "पीएस देस्काल्सोस" से बड़ी हिट साबित हुई। मियामी में उसके अधिकृत रिलीज के दिन, एक दिन में एल्बम की 300,000 प्रतियां बिकीं. आल म्यूज़िक गाइड और रोलिंग स्टोन ने एल्बम को 4.5/5 स्टार दिये और "दोंदे एस्तन लोस लाद्रोनेस", U.S. "बिलबोर्ड 200" में # 131 की चरम स्थिति तक पहुंच गया "बिलबोर्ड टॉप लैटिन एल्बम" के चार्ट में 11 सप्ताह तक शीर्ष स्थान पर बना रहा। इसकी अकेले अमेरिका में 1,500,000 से अधिक प्रतियां बिकीं, जिसने इसे अमेरिका के सर्वाधिक बिकने वाले स्पेनिश एल्बम में से एक बना दिया। एल्बम के ग्यारह ट्रैक में से आठ सिंगल्स बन गये जिसमें सिएगा, सोर्दोमुदा, (लैटिन अमेरिकी # 1), मोस्कास एन ला कासा (अमेरिका लैटिन # 25), नो क्रेओ (अमेरिका लैटिन # 9, # 74 US), इनएविटेबल (अमेरिका लैटिन # 3), तु (लैटिन अमेरिकी # 1, # 95 US), सी ते वास, ओक्टावो डिया और विश्वप्रसिद्ध अरबी धुन वाली ओजोस असी (अमेरिका लैटिन # 22) शामिल है। बाद के दो गाने के लिए शकीरा ने प्रत्येक के लिए एक-एक लैटिन ग्रैमी जीता।

अंततः, "¿दोंदे एस्तन लोस लाद्रोनेस?" की दुनिया भर में दस मिलियन प्रतियां बिकीं. शकीरा को 1999 में बेस्ट लैटिन रॉक/अल्टरनेटिव एल्बम के लिए पहला ग्रेमी अवार्ड नामांकन भी मिला। शकीरा का पहला लाइव एल्बम "MTV अनप्लग्ड", न्यूयॉर्क शहर में 12 अगस्त 1999 को रिकार्ड किया गया। इसे अमेरिकी आलोचकों द्वारा खूब सराहा गया और उसे अब तक के सर्वश्रेष्ठ लाइव प्रदर्शन का दर्जा दिया गया। श्रव्य एल्बम ने 2001 में सर्वश्रेष्ठ लैटिन पॉप एल्बम का ग्रैमी पुरस्कार अर्जित किया और दुनिया भर में 5 मिलियन सीडी की बिक्री हुई। मार्च 2000 में शकीरा ने लैटिन अमेरिका और संयुक्त राज्य अमेरिका का अपने दो महीने का दौरा, टूर अन्फिबियो शुरू किया। अगस्त 2000 में उसने लोगों की पसंद की अब-निष्क्रिय श्रेणी में-"ओजोस असी" के लिए पसंदीदा अंतर्राष्ट्रीय कलाकार के तौर पर MTV वीडियो संगीत पुरस्कार जीता। 9 सितम्बर 2000 को शकीरा ने लैटिन ग्रैमी अवार्ड समारोह में "ओजोस असी" का प्रदर्शन किया, जहां वह पांच श्रेणियों में नामांकित की गयी: "MTV अनप्लग्ड" के लिए साल का एल्बम (एल्बम ऑफ़ द ईयर) और सर्वश्रेष्ठ पॉप गायन एल्बम (बेस्ट पॉप वोकल एलबम), "ओक्टावो डिया" के लिए [[सर्वश्रेष्ठ स्त्री रॉक गायन]] (बेस्ट फिमेल पॉप वोकल परफार्मेंस) और ओजोस असी के लिए सर्वश्रेष्ठ लघु आकार संगीत वीडियो (बेस्ट शार्ट फार्म म्यूज़िक वीडियो) के लिए नामित किया गया, लेकिन वह उनमें से दो ही जीत पायी. शकीरा को "ओजोस असी" के प्रदर्शन के लिए अब तक के सबसे बड़े लैटिन ग्रैमी प्रदर्शन (ग्रेटेस्ट लैटिन ग्रैमी परफार्मेंस ऑफ़ आल टाइम) के रूप में वोट दिया गया।

1990-1994: "मैजिया" और "पेलिग्रो"
नृत्य
निजी जीवन
1998-2000: "¿दोंदे एस्तन लोस लाद्रोनेस?" और "एमटीवी अनप्लग्ड"