31 दिसम्बर 1999 को राष्ट्रपति येल्तसिन ने समय से पहले ही अपने पद से इस्तीफ़ा दे दिया एवं रूस के संविधान के अनुसार, पुतिन को रूस के कार्यवाहक राष्ट्रपति बने। 

उसी दिन उन्होंने अपने पहले आदेश पर हस्ताक्षर किया, जिसके अनुसार यह सुनिश्चित किया गया की "निवर्तमान राष्ट्रपति और उनके रिश्तेदारों के खिलाफ भ्रष्टाचार के आरोपों पर कार्रवाई नहीं की जाएगी"। बाद में, 12 फ़रवरी 2001 को, पुतिन ने इस आदेश से मिलते-जुलते संघीय कानून पर हस्ताक्षर किया जिसने 1999 में दिए गए आदेश की जगह ली। 

येल्तसिन के इस्तीफे के परिणामस्वरूप तीन महीनों के भीतर राष्ट्रपति चुनाव आयोजित किये गए, जिसमें पुतिन ने पक्ष में 52.94 प्रतिशत मत लेकर जीत हासिल की।

कार्यवाहक राष्ट्रपति (1999-2000)
राष्ट्रपति के रूप में पहला कार्यकाल (2000-2004)
क्रीमिया का अधिग्रहण, 2014
राजनीतिक जीवन