लोहान ने 2001 में गायक आरौन कार्टर के साथ मिलना-जुलना शुरू किया। यह बताया गया कि कार्टर ने लोहान की खातिर हिलेरी डफ को छोड़ दिया, लेकिन जल्दी ही लोहान से उनका रिश्ता टूट गया और उन्होंने वापस डफ से रिश्ता जोड़ा.
नाम ="आरों >[374]</ref> 23 मार्च 2007 सेलिब्रिटी कुश्ती श्रृंखला सेलिब्रिटी डेथ मैच के 'वेयर इज़ लोहान?'एपिसोड में लोहान एवं डफ की मृत्तिका प्रतिकृति दिखाई गयी। बाद में बताया गया कि कार्टर के साथ अपने रिश्ते को लेकर डफ एवं लोहान एक-दूसरे के साथ विवाद में फंसी रही. 2007 में डफ और लोहान फिर से दोस्त बने. लोहान डफ की एल्बम 'डिग्निटी' की रिलीज़ पार्टी में शामिल हुई और डफ ने 'पीपल' पत्रिका को बताया कि उन्हें लोहान एक 'मजेदार' और 'अच्छी लड़की' मालूम होती हैं। 2003 में लोहान विल्मर वल्देरामा के साथ मिलने-जुलने लगीं, हालांकि इस प्रेमी-युगल को मई 2004 तक साथ नहीं देखा गया एवं हॉलीवुड नाइटक्लब एवालोन में लोहान के अठारहवें जन्मदिन की पार्टी तक वे अपने रोमांस को लेकर सार्वजनिक रूप से सामने नहीं आये. यह जोड़ी 2004 के अंत में टूट गयी। लोहान ने पिंक टैको रेस्तरां के मालिक हैरी मॉर्टन एवं ब्रिटिश टीवी हस्ती कैलम बेस्ट के साथ भी प्रेम किया। उटाह के सर्क लॉज में चिकित्सा प्राप्त करने के दौरान लोहान ने रिले गिल्स के साथ मिलना-जुलना शुरू किया; बहरहाल नवम्बर 2007 के आखिर में उनके अलग हो जाने की घोषणा की गयी। लोहान की मां डीना लोहान ने कहा, "(रिले) ने रिश्ता तोड़ लेने के कारण लिंडसे को दुःख पहुंचाने के कठोर उपाय कर रखे थे।"

2008 में, लोहान एवं सामंथ रौन्सौन को अक्सर सार्वजनिक रूप से प्रेम करते देखा गया एवं जुलाई में कई अखबारों में उनके रिश्ते को रोमांटिक कहा गया। सितम्बर में लोहान ने न्यूयॉर्क पोस्ट को एक ई-मेल द्वारा रौनसों के बारे में लिखा:"मैं उसकी बहुत फिक्र करती हूं और वो एक लाजवाब लड़की है।.. हम दोनों एक-दूसरे से प्यार करते हैं" हार्पर्स बाज़ार के दिसम्बर 2008 अंक में उन्होंने कहा "यह स्पष्ट है कि मैं किससे मिल-जुल रही हूं... मेरे ख़याल से यह किसी के लिए हैरत की बात नहीं कि यह पिछले कुछ समय से चल रहा है।" अपने यौन-अभिमुखता के बारे में बात करते हुए लोहान ने बताया कि वे लेस्बियन नहीं हैं, लेकिन जब उनसे पूछा गया कि क्या वे उभयलिंगी हैं तो उनका जवाब था "शायद. हां." उन्होंने जोड़ा, "मैं अपने आप को वर्गीकृत नहीं करना चाहती." लोहान ने कहा, उनके पिता माइकल के अलावा उनका पूरा परिवार रौन्सौ के साथ उनके रिश्ते को लेकर रज़ामंद है। अप्रैल 2009 के शुरुआत में यह जोड़ा टूट गया। 'यूएस वीकली' में इस रिश्ते के टूटने को लेकर लोहान का साक्षात्कार लिया गया।




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