1958 मई में, बतिस्ता ने कास्त्रो और अन्य सरकार विरोधी गुटों को कुचलने के लिए "ऑपरेशन वेरानो" शुरू किया। बागियों (अलार्कोंन रामीरेज़, 1997) द्वारा इसे "ला ओफेंसिवा" (आक्रमण) कहा जाता था। हालांकि कागज में बतिस्ता की सेना से कम तादाद में होने के बावजूद कास्त्रो की छापामार सेना जीत हासिल करती गयी। बतिस्ता सेना के कम प्रशिक्षित और अवचनबद्ध युवा सैनिक बतिस्ता सेना छोड़कर उनके साथ मिलते गए। ला पलटा युद्घ के दौरान कास्त्रो सेना ने एक पूरी बटालियन को हरा दिया। हालांकि समर्थक कास्त्रो समर्थक क्यूबा के सूत्रों ने बाद में इन लड़ाइयों में कास्त्रो छापामार सेना की भूमिका पर खास जोर दिया, मगर दूसरे संगठन और अन्य नेता भी इसमें शामिल थे, जैसे कि एस्कोपेतेरोस (जो अल्प प्रशिक्षित अनियमित सैनिक थे). "लास मर्सिडीज युद्ध" के दौरान, कास्त्रो की छोटी सेना हार के करीब थी, लेकिन जनरल कान्तिल्लो के साथ समझौता बातचीत शुरू करके अपने सैनिकों को चुपके से जाल से बाहर निकालने में वे सफल रहे।

जब "ऑपरेशन वेरानो" खत्म हो गया, तब कास्त्रो ने ग्वेरा, जैमे वेगा और कैमिलो इएन्फ़ुएगोस की कमान की तीन टुकडियों को केंद्रीय क्यूबा पर आक्रमण करने का आदेश दिया, जहां उन्हें इस क्षेत्र में लंबे समय से काम कर रहे विद्रोही तत्वों द्वारा तगड़ा समर्थन मिला। कास्त्रो की एक टुकडी काउटो प्लेन्स चली गयी। यहां, उन्हें ह्यूबर मातोस, राउल कास्त्रो और प्रान्त अति पूर्वी भाग में सक्रिय दुसरे लोगों का समर्थन मिला। मैदानी इलाकों में, कास्त्रो सेना ने पहले ग्रानमा प्रांत में गुइसा शहर को घेर लिया और दुश्मन को खदेड़ भगाया. उसके बाद उन शहरों की ओर बढ़े, जिन पर 1895-1898 में क्यूबा की आजादी के युद्ध में कालिक्स्तो गार्सिया ने कब्जा जमा लिया था।

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