न्युमैन उन गिने-चुने अभिनेताओं में से एक थे जिन्होंने 1950 के दशक की फिल्मों से 1960 और 1970 के दशक की फिल्मों में सफलतापूर्वक कदम जमाया. उनके विद्रोही व्यक्तित्व को अगली पीढ़ी ने अच्छी तरह अपनाया. न्युमैन ने "एक्सोडस" (1960), "द हसलर" (1961, "हुड" (1963), "हार्पर" (1966), "होम्ब्रे" (1967), "कूल हैंड ल्यूक" (1967, "द टावरिंग इन्फर्नो" (1974), "स्लैप शॉट" (1977 और "द वर्डिक्ट" (1982) में अभिनय किया। उन्होंने अपने साथी अभिनेता रॉबर्ट रेडफोर्ड और निर्देशक जॉर्ज रॉय हिल के साथ मिलकर "बुच कासिडी एंड द सनडांस किड" (1969) और "द स्टिंग" (1973) के लिए काम किया।

वे अपनी पत्नी, जोन वुडवार्ड, के साथ फीचर फिल्मों "द लौंग, हॉट समर" (1958), "रैली 'राउंड द फ्लैग, ब्वायज!", (1958), "फ्रॉम द टेरेस" (1960), "पेरिस ब्लूज" (1961), "ए न्यू काइंड ऑफ लव" (1963), "विनिंग" (1969), "डब्ल्यूयूएसए (WUSA)" (1970), "द ड्रॉनिंग पूल" (1975), "हैरी एंड सन" (1984) और "मिस्टर एंड मिसेज ब्रिज" (1990) में दिखाई दिए। दोनों ने एचबीओ (HBO) मिनीसिरीज "एम्पायर फॉल्स" में भी अभिनय किया, लेकिन उनका कोई भी दृश्य एक साथ नहीं था।

"हैरी एंड सन" में अभिनय और निर्देशन के अतिरिक्त न्युमैन ने वुडवार्ड अभिनीत चार फीचर फिल्मों का भी निर्देशन किया (जिनमें उन्होंने स्वयं कोई भूमिका नहीं निभाई). ये फिल्में थीं "रैशेल, रैशेल" (1968), जो मार्गरेट लॉरेंस के "ए जेस्ट ऑफ गॉड" पर आधारित थीं, पुलित्ज़र पुरस्कार विजेता नाटक "द इफ़ेक्ट ऑफ गामा रेज ऑन मैन-इन-द-मून मैरीगोल्ड्स" (1972) का स्क्रीन संस्करण, पुलित्ज़र पुरस्कार विजेता नाटक "द शैडो बॉक्स" (1980) का टेलीविजन स्क्रीन संस्करण और टेनेसी विलियम्स की "द ग्लास मेनाजेरी" (1987).

"द हसलर" के पच्चीस साल बाद, न्युमैन ने मार्टिन स्कॉरसैसे निर्देशित "द कलर ऑफ मनी" (1986) में "फास्ट" एडी फेल्सन की अपनी भूमिका को बदला, जिसके लिए उन्होंने सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का अकादमी पुरस्कार जीता। उन्होंने एक टेलीविजन साक्षात्कारकर्ता को बताया कि 62 वर्ष की उम्र में ऑस्कर जीतने के कारण उन्हें पहले अत्यंत बूढ़े व्यक्ति के रूप में दिखाए जाने के अपने शौक से वंचित होना पड़ा.

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