मई 1954 में, ईस्टवुड ने "सिक्स ब्रिजेस टु क्रॉस" में एक भूमिका के लिए अपना पहला वास्तविक ऑडीशन दिया, जो फ़िल्म ब्रिंक्स लूट के बारे में थी, जिसमें अभिनेता सैल मिनियो पहली बार परदे पर नज़र आए। निर्देशक जोसेफ़ पेवने उनके अभिनय से प्रभावित नहीं थे और उन्हें किसी भी भूमिका में लेने से मना कर दिया। बाद में उन्होंने मई 1954 में, "ब्रिगाडून", "द कॉन्सटेंट निम्फ", "बंगाल ब्रिगेड", और "द सेवेन इअर इच" के लिए कोशिश की, फिर "साइन ऑफ़ द पेगन" (जून), "स्मोक सिग्नल" (अगस्त) और "एबट एंड कॉस्टेलो मीट द कीस्टोन कोप्स" (सितम्बर) और किसी में सफलता नहीं मिली। ईस्टवुड को अंततः निर्देशक जैक अर्नोल्ड द्वारा "रिवेंज ऑफ़ द क्रीचर" फ़िल्म में एक छोटी-सी भूमिका दी गई, अमेज़न जंगल के अन्दर सेट एक फ़िल्म, जो कुछ ही महीने पहले प्रदर्शित "द क्रीचर फ्रॉम द ब्लैक लैगून" की अगली कड़ी थी। ईस्टवुड ने जेनिंग्स की भूमिका निभाई, एक श्वेत पोषक में प्रयोगशाला तकनीशियन, जो डॉक्टर (जॉन अगर) की "जीव" के शोध में सहायता करता है और परीक्षण में इस्तेमाल सफेद चूहों में उसकी रूचि है, जिसमें से एक को वह अपनी जेब में रख लेता है। उनका दृश्य शुक्रवार, 30 जुलाई 1954 को यूनिवर्सल में स्टेज नंबर 16 पर एक दिन में फ़िल्माया गया, हालांकि फ़िल्म का बाकी का अधिकांश हिस्सा सेंट ऑगस्टीन, फ्लोरिडा के दक्षिण में फ़िल्माया गया।

इसके बाद, युवा ईस्टवुड और उनकी पत्नी मैगी, वेंचुरा बुलोवर्ड से दूर 4040 आर्क ड्राइव पर विला सैंड्स में एक अपार्टमेंट में स्थानांतरित हो गए, ताकि यूनिवर्सल साथियों के क़रीब रह सकें, जहां उनकी यूनिवर्सल की साथी अभिनेत्रियां गिया स्काला और लिली कार्डेल भी रहती थीं। इससे ईस्टवुड को अपनी तैराकी जारी रखने का भी अवसर मिला क्योंकि यहां उल्लेखनीय तैराकी की सुविधा थी और अपार्टमेंट का यह ब्लॉक कई बिकनी फोटोशूट का केंद्र बना, जिसमें से अनीता एकबर्ग की तेंदुए की त्वचा वाली बिकनी फ़ोटो यादगार बन गई। मैगी ने एक मॉडल के रूप में काम करके आमदनी को बढ़ाने में मदद की और अभिनय करने का विचार किया। 1954 के क्रिसमस में, यूनिवर्सल स्टूडियो के कर्मचारियों के बच्चों को दिए जाने वाले वार्षिक संगीतमय में एक डरावा की भूमिका करने पर अपनी सहमति दी। इस बीच, ईस्टवुड को जेस किम्मेल और जैक कोस्लिन ने प्रशिक्षित किया और साथ ही UCLA प्रोफ़ेसर, डॉ॰ डैनियल वनड्रैगेन ने भी, जो खराब संवाद को सही करने में विशेषज्ञ थे। ईस्टवुड में लगभग एक सीटी बजाते हुए खुसुर-पुसुर जैसी बोलने की प्रारंभिक प्रवृत्ति थी और उन्हें अपनी आवाज़ को मुखर करने की सलाह दी गई। ये लक्षण पूरी तरह से कभी दूर नहीं हो पाए, लेकिन वास्तव में उनकी बाद की फ़िल्मों में इसने उनके पक्ष में कार्य किया, विशेष रूप से मैन विथ नो नेम के किरदार के लिए, जिसमें वे अक्सर दबे दांतों के माध्यम से अपनी पंक्तियां बोलते थे। हालांकि, क्लिंट कैमरे के सामने खुद को लेकर सचेत रहते थे, क्रोध को परदे पर उतारते वक्त वे एक ताकत प्रदर्शित करते थे और बेट्टी जेन हॉवर्थ के साथ एक प्रशिक्षण के दौरान, एक तात्कालिक दृश्य में, बेट्टी की आंखों में आंसू आ गए थे। 

इस समय, गैरी कूपर ने ईस्टवुड को पसंद किया और चूंकि वे अपने ऊंचे माथे और अनियंत्रित उर्ध्व बालों के कारण, जेम्स डीन के लम्बे, आवारा संस्करण से मेल खाते थे। ईस्टवुड, डीन और उसकी विद्रोही छवि के बहुत बड़े प्रशंसक थे। बहरहाल, लिली कार्डेल के अपार्टमेंट में उन्हें एक दिन जेम्स डीन से मिलवाया गया और डीन ने कोई उत्साह नहीं दिखाया, इससे उत्तेजित होकर ईस्टवुड ने उसे अपने पैरों के पास झटका दिया और कहा, "ओफ्फोह, यार, जब मैं तुमसे बात करूं तो खड़े हो जाओ", हालांकि वह जाहिरा तौर पर मज़ाक कर रहे थे। एक जिम में पहली बार ईस्टवुड चार्लटन हेस्टन से मिले और उन्हें गलती से चक कोनर्स समझ लिया।

सितम्बर 1954 में, ईस्टवुड ने आर्थर लुबिन के "लेडी गोडिवा ऑफ़ कोवेन्ट्री" में तीन सप्ताह तक काम किया, जिसमें उन्होंने एक मध्ययुगीन पोशाक पहनी और फिर फरवरी 1955 में, "जोनेसी", "फ्रांसिस इन द नेवी" में नाविक की एक भूमिका हासिल की और शूटिंग के चार सप्ताह के लिए उनका वेतन बढ़ा कर $300 प्रति सप्ताह कर दिया गया। वे फिर से जैक अर्नोल्ड की एक फ़िल्म, "टेरेनतुला" में एक स्क्वाड्रन पायलट के रूप में एक छोटी-सी भूमिका में दिखाई दिए, जिसका श्रेय उन्हें नहीं मिला। मई 1955 में, ईस्टवुड ने फ़िल्म "नेवर से गुडबाय" में चार घंटे तक काम किया जिसमें उन्होंने एक बार फिर सफेद पोशाक युक्त तकनीशियन की भूमिका निभाई जो सिर्फ एक पंक्ति बोलता है और उसके बाद अगस्त 1955 में, "लॉ मैन" में जिसे "स्टार्स इन द डस्ट" के नाम से भी जाना जाता है, एक बड़े खेत में किराए पर काम करने वाले की एक छोटी-सी श्रेय-रहित भूमिका की (उनकी पहली वेस्टर्न फ़िल्म). उन्होंने, निर्माण और डबिंग देखते हुए और यूनिवर्सल स्टूडियोज़ में अन्य फ़िल्मों के संपादन सत्रों को देखकर सेट के पीछे का अनुभव प्राप्त किया, विशेष रूप से मोंटगोमरी क्लिफ्ट फ़िल्म "अ प्लेस इन द सन" . यूनिवर्सल ने उन्हें NBC के "एलन इन मूवीलैंड" में एक छोटी भूमिका देते हुए 2 जुलाई 1955 को उनका आगाज़ टेलीविज़न पर कराया, जिसमें टोनी कर्टिस और बेनी गुडमन जैसे अभिनेता अभिनय कर रहे थे। हालांकि यूनिवर्सल में उनके रिकॉर्ड ने उनके विकास को उजागर किया, मिस एल साल्वाडोर और मिस सीलोन सहित यूनिवर्सल ने 25 अक्टूबर 1955 को उनके अनुबंध को समाप्त कर दिया, ईस्टवुड को निराश करते हुए और पात्र चयन निर्देशक रॉबर्ट पामर पर दोष मढ़ते हुए, जिससे उन्होंने कई वर्षों बाद वैसा ही बदला लिया, जब पामर उनकी मल्पासो कंपनी में रोज़गार के लिए आए। ईस्टवुड ने उन्हें अस्वीकार कर दिया। 

1970 का दशक: वेस्टर्न, एक्शन और कॉमेडी का एक संतुलन
यूनिवर्सल स्टूडियो: प्रशिक्षण और विकास
2000 का दशक
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