इस क्षेत्र की स्थापना रोमन-काल से पहले हुई थी और इसके पश्चिमी छोर पर एक लौहयुगीन प्रांगण या घाटी का किला (वैली फोर्ट) तथा ओरम्स आर्बर स्थित हैं। ब्रिटेन पर रोमन विजय के बाद, उस समय वेंटा बेलगेरम या "मार्केट ऑफ द बेलगी" के नाम से जाना जाने वाला "सिविटास" काफी महत्वपूर्ण स्थान था।

यह शहर "केअर्गविंटगुइस" या "केअर्गविंटव्ग" हो सकता है (शाब्दिक अर्थ "सफेद किला"), जैसा कि रोमन के अधिकार के बाद नेनियस द्वारा रिकार्ड किया गया। 519 ई. की एंग्लो-सैक्सोन विजय के बाद इस क्षेत्र को "विंटनसीएस्ट्रे" के नाम से बुलाया जाने लगा.

तीसरी सदी के प्रारंभ में विनचेस्टर की सुरक्षा के लिए पत्थर की दीवारों का निर्माण किया गया। उस समय इस शहर का विस्तार क्षेत्र में फैला हुआ था, जिसके कारण यह रोमन ब्रिटेन का पाचवां सबसे बड़ा शहर था। दीवार के बाहर भी कुछ नगर बसे हुए थे। हालांकि, अन्य रोमन शहरों की तरह विनचेस्टर का पतन भी चौथी सदी में हो गया।

प्रारंभिक इतिहास
विनचेस्टर किला
सेंट क्रॉस अस्पताल
एंग्लो सैक्सोन युग