डीन की टेलीविजन पर सर्वप्रथम उपस्थिति पेप्सी कोला के टेलीविजन पर विज्ञापन में था। उन्होंने पूर्णकालिक काम करने के लिए कॉलेज छोड़ दिया और उन्होंने ईस्टर के अवसर पर टेलीविजन के विशेष कार्यक्रम "हिल नंबर " वन में प्रिय शिष्य जॉन के रूप में और "फ़ि़क्स्ड बेयोनेट्स" ! "सेलर बिवेयर" और "हैज़ एनीबडी सीन माई गैल" ? नामक फिल्मों में तीन संवादरहित भूमिकाएं की। उनका एक मात्र संवादित हिस्सा "सेलर बिवेयर" नामक एक प्रमुख कॉमेडी में था जिसमें डीन मार्टिन एवं जेरी लेविस ने अभिनय किया; डीन ने एक बॉक्सिंग प्रशिक्षक का अभिनय किया। हॉलीवूड में नौकरियां प्राप्त करने के लिये संघर्ष करते हुये, डीन ने सीबीएस स्टूडियो में पार्किंग भूखंड के एक अटेन्डेंट के रूप में भी काम किया, जिस समय उनकी भेंट एक विज्ञापन एजेंसी के रेडियो निर्देशक रॉजर्स ब्रैकेट से हुयी, जिन्होंने डीन को उनके चुने हुये कैरियर और साथ ही साथ रहने के स्थान के संबंध में भी पेशेवर सहायता और मार्गदर्शन प्रदान किया।

अक्टूबर 1951 में, अभिनेता जेम्स व्हिटमोर और अपने परामर्शदाता रोजर्स ब्रैकेट की सलाह पर, डीन न्यू यॉर्क शहर चले गए। न्यू यॉर्क में उन्होंने "बीट दॅ क्लॉक" गेम शो के स्टंट परीक्षक के रूप में काम किया। ली स्ट्रैसबर्ग के अधीन रहकर अभिनय विधि का अध्ययन करने के लिए प्रसिद्ध अभिनेताओं के स्टूडियो में प्रवेश पाने के पूर्व उन्होंने विभिन्न सीबीएस टेलीविजन श्रृंखला के धारावाहिकों, "दॅ वेब", "स्टूडियो वन", एवं "लक्स वीडियो थियेटर", में भी अपने आप को प्रस्तुत किया। इस उपलब्धि पर गर्व कर, डीन ने 1952 में अपने परिवार को लिखे गए एक पत्र में स्टूडियो का उल्लेख "सबसे बड़े थियेटर स्कूल" के रूप में किया। इसमें मार्लोन ब्रांडो, जूली हैरिस, आर्थर केनेडी, मिल्ड्रेड डनॉक जैसे महान लोग थे।... इसमें बहुत कम लोगों को दाखिला मिलता है।.. यह एक अभिनेता के साथ हो सकने वाली सबसे अच्छी बात है। मैं उससे संबंधित सबसे कम उम्र के व्यक्ति में से एक हूं. उनके कैरियर का उत्थान हुआ और उन्होंने 1950 के दशक के शुरुआती टेलीविजन प्रदर्शनों के आगे के धारावाहिकों जैसे कि "क्राफ्ट टेलीविजन थियेटर", "रॉबर्ट मॉन्टगोमरी प्रेजेन्ट्स", "डेन्जर" एवं "जेनरल इलेक्ट्रिक थियेटर" में अभिनय किया। सीबीएस श्रृंखला, "ओमनीबस", ("ग्लोरी इन दॅ फ्लावर") के लिए एक आरंभिक भूमिका में डीन को उसी प्रकार के असंतुष्ट युवक के रूप में अभिनय करते हुए देखा गया जिसे उन्होंने बाद में "रेबेल विडाउट ए कॉज" (गर्मी के इन दिनों में, 1953 का प्रोग्राम "क्रेज़ी मैन, क्रेज़ी" गीत प्रस्तुत करने के लिए भी उल्लेखनीय था, जो रॉक एंड रोल संगीत को प्रस्तुत करने वाले प्रभावशाली टी वी कार्यक्रमों में से एक था). ऐन्ड्रे गिडे की पुस्तक "दॅ इम्मोर्टलिस्ट" के एक रूपांतरण में एक दलाली करने वाले उत्तर अफ्रीका के घरेलु नौकर "बाचिर" के रूप में 1954 के उनके थियेटर संबंधी भूमिका की सकारात्मक समीक्षाओं के फलस्वरूप उन्हें हॉलीवुड से बुलावा मिला। 

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