जनवरी 1997 की शुरुआत में कीगन के चौंका देने वाले इस्तीफे से समर्थकों के बीच बहुत गहन खिन्नता और भ्रम की स्थिति पैदा हो गयी, हालांकि कईयों को यह विश्वास था कि इसकी शुरूआत तो 1995/96 के सत्र में खिताबी जीत से बाहर होने के बाद से ही हो गयी थी। केनी डेल्गिश उनके उत्तराधिकारी के रूप में आये और लीग में दूसरा स्थान पाने में क्लब का नेतृत्व किया, उन्होंने कीगन द्वारा बनाये गयी टीम में कोई परिवर्तन नहीं किया। हालांकि उनका सौभाग्य ज़ल्दी ही खिलाड़ियों के घायल होने से हुई क्षति और 1997-98 सत्र के बाजारी स्थानांतरण के कारण पलट गया और साथ ही साथ नए खिलाड़ी जिन्हें अनुबंधित किया गया था, वे उन खिलाड़ियों की कहीं से बराबरी नहीं कर पा रहे थे जो टीम से बाहर थे, इस प्रकार क्लब लीग में 11वें स्थान पर रहा और एफए कप का फाइनल जीत पाने में असफल रहा. 1998-99 के सत्र की शुरुआत में ही डेल्गिश चले गए और इसके बाद रूड गुलिट ने टीम की कमान संभाली. खिलाडियों को अनुबंधित करने के बाद क्लब एक बार पुनः एफए कप के फाइनल में पहुंच गया लेकिन जीतने में असफल रहा. शीघ्र ही अगले सत्र में गुलिट का टीम के साथ और अध्यक्ष फ्रेडी शेफर्ड के साथ मतभेद हो गया जिसके फलस्वरूप प्रबंधक को सार्वजनिक रूप से माफ़ी मंगनी पड़ी और उन्होंने यह कहा कि कप्तान एलेन शियरर के साथ उनकी कोई अनबन नहीं हुई है। गुलिट ने सत्र 1999/2000 में 8 मैच पूर्व क्लब को छोड़ दिया.

पूर्व खिलाड़ी और कप्तान
माइक एश्ले काल
यूरोपियन हॉल ऑफ़ फेम
प्रबंधकीय उथलपुथल