शुरुवाती स्टीवर्ट शासकों रॉबर्ट २ (शासनकाल 1371–1390) और रॉबर्ट ३ (शासनकाल 1390–1406) के राज के दौरान किले के अभी भी बचे हुए प्राचीनतम भागों का निर्माण हुआ था। रॉबर्ट स्टीवर्ट, जो की रॉबर्ट ३ का भाई और स्कॉटलैंड का कार्यकारी शासक था ने उत्तरी व दक्षिणी द्वारों पर कार्य करवाया। वर्तमान उत्तरी द्वार १३८० में बनी इन नीवों पर ही बना हुआ है जो कि किले के बचे हुए प्राचीनतम हिस्सों में से एक है। 1424 में स्टर्लिंग क़िला जेम्स १ ने अपनी पत्नी जोन बेउफोर्ट को विवाह में उपहार स्वरूप दिया था। आने वाले शासकों ने भी इसे उपहार में देने की इस परंपरा को जारी रखा। 1437 में जेम्स की हत्या के बाद जोन ने अपने बेटे राजकुमार जेम्स २ के साथ यहाँ शरण ली थी। पंद्रह वर्षों पश्चात 1452 में इसी किले में जेम्स ने डगलस के अर्ल की चाकू मार के हत्या कर दी थी जब उसने रॉस के अर्ल, इस्ले के जॉन और क्रॉफ़ोर्ड के चौथे अर्ल अलेक्ज़ेंडर लिंडसे के साथ राजद्रोही गठबंधन तोड़ने से इंकार कर दिया था। जेम्स ३ (शासनकाल 1460–1488) का यहाँ जन्म हुआ जिसने बाद में क़िले के बगीचों व शाही प्रार्थनाघर का निर्माण करवाया। 1475 में क़िले में तोपखाने के निर्माण की बात दर्ज़ की गई है। जेम्स की पत्नी मार्गरेट की 1486 में इसी क़िले में मृत्यु हुई और दो वर्ष बाद क़िले के दक्षिण में सौकिबर्न के युद्ध में लड़ते हुए मृत्यु हो गई थी।

इन्हें भी देखें
पुनर्जागरण काल का क़िला
इतिहास
शुरुवाती स्टीवर्ट्स