यह शहर मुख्यतः ग्रिड प्रणाली पर चलता है, हालांकि शहर के सुदूर उत्तर-पश्चिम और दक्षिण-पश्चिम कोने में ग्रिड पैटर्न की जगह एक अधिक उपनगरीय शैली की स्ट्रीटस्केप नज़र आती है। उत्तर-दक्षिण सड़कें संख्यावार हैं और पूर्व-पश्चिम की सड़कों को नाम दिया गया है। हालांकि, 1 सड़क के पूर्व में उत्तर-दक्षिण सड़क का नामकरण किया गया है, जैसे पूर्व-पश्चिम सड़क. उत्तर-दक्षिण क्रमांकन पंक्ति, मेनोमोनी नदी के साथ-साथ चलता है (हौले रोड के पूर्व में) और फेयरव्यू एवेन्यू/गोल्फव्यू पार्कवे (हौले रोड के पश्चिम), पूर्व-पश्चिम क्रमांकन के साथ पंक्ति के साथ 1 स्ट्रीट (ओकलाहोमा एवेन्यू के उत्तर में) और चेस//हॉवेल एवेन्यू (ओकलाहोमा एवेन्यू के दक्षिण में)। इस क्रमांकन प्रणाली का प्रयोग ओजौकी काउंटी में मेकोन द्वारा भी किया जाता है और कुछ वौकेशा काउंटी समुदायों द्वारा भी.

मिल्वौकी, इंटरस्टेट 43 और इंटरस्टेट 94 द्वारा कटा हुआ है, जो मार्केट इंटरचेंज पर एक साथ मुख्य शहर जाता है। इंटरस्टेट 894 बाईपास शहर के दक्षिण-पश्चिम भागों के माध्यम से जाता है और इंटरस्टेट 794 पूर्व की तरफ मार्केट इंटरचेंज से बाहर आता है, झील की तरफ दक्षिण दिशा में मुड़ता है और होन ब्रिज बंदरगाह को पार करता है और उसके बाद पड़ोस में बे व्यू में समाप्त होता है और "लेक पार्कवे" (WIS-794) बन जाता है। 

मिल्वौकी के आवासीय क्षेत्र के विशिष्ट लक्षणों में से एक है कि यहां का पड़ोस तथाकथित पोलिश फ्लैट से भरा हुआ है। ये दो परिवार वाले घर हैं जिनका प्रवेश द्वार अलग है, लेकिन ये इकाइयां अगल-बगल की बजाय एक के ऊपर एक हैं। यह व्यवस्था, सीमित आय वाले परिवार को एक घर और कम किराये के मकान की एक इकाई खरीदने में सक्षम बनाती है। क्योंकि पोलिश-अमेरिकी आप्रवासियों ने जमीन के स्वामित्व को ज्यादा पसंद करते थे, इस समाधान को जो शहर में उनके बसाव वाले क्षेत्र में प्रमुख था, उनके साथ जोड़ा गया।

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