मार्च 1990 में, उन्होंने स्पाइक ली की फ़िल्म "मो'बेटर ब्लूज़" में ब्लीक गिलियम की भूमिका निभाई. 1992 की गर्मियों में उन्होंने "मिसिसिपि मसाला" नामक फ़िल्म में अभिनय किया, जिसमें उन्होंने पात्र डेमेट्रियस विलियम्स का चरित्र निभाया. निर्देशक स्पाइक ली की 1992 की "मैल्कम एक्स" में वॉशिंगटन ने समीक्षकों द्वारा उनकी सर्वाधिक प्रशंसित भूमिकाओं में से एक निभाई. अश्वेत राष्ट्रवादी नेता के रूप में उनके अभिनय के लिये उन्हें ऑस्कर नामांकन मिला. प्रभावी फ़िल्म समीक्षक रॉजर एबर्ट और अत्यधिक प्रशंसित फ़िल्म निर्देशक मार्टिन स्कॉर्सेस दोनों ने इस फ़िल्म को 1990 के दशक में बनी दस सर्वश्रेष्ठ फ़िल्मों में से एक क़रार दिया.

"मैल्कम एक्स" ने वॉशिंगटन के कॅरियर को रूपांतरित कर दिया और उन्हें, व्यावहारिक रूप से रातोंरात, हॉलीवुड के सर्वाधिक सम्मानित अभिनेताओं में से एक में बदल दिया. उन्होंने उसी तरह की अनेक भूमिकाएं ठुकरा दीं, जैसे मार्टिन लूथर किंग, जूनियर, की भूमिका निभाने का प्रस्ताव, क्योंकि वे एक ही जैसी छवि में बंधने से बचना चाहते थे। अगले वर्ष, 1993 में, फ़िल्म "फ़िलाडेल्फ़िया", जिसमें टॉम हैंक्स ने अभिनय किया था, में एक AIDS पीड़ित समलैंगिक पुरुष के होमोफ़ोबिक वकील, जो मिलर, की भूमिका निभाकर उन्होंने अपने कॅरियर में एक और जोखिम उठाया. 1990 के दशक के प्रारंभ और मध्य के दौरान "द पेलिकन ब्रीफ़" और "क्रिम्सन टाइड" जैसी सफल रोमांचक फ़िल्मों और साथ ही "मच अडो अबाउट नथिंग" जैसी हास्य-फ़िल्मों और महान गायक व्हिटनी ह्यूस्टन के साथ रूमानी फ़िल्म "द प्रीचर्स वाइफ़" में अभिनय के द्वारा वॉशिंगटन प्रसिद्ध हॉलीवुड के अग्रणी व्यक्तियों में से एक बन गए।

वॉशिंगटन ने केली लिंच के साथ 1995 की फ़िल्म "वर्चुऑसिटी" का फ़िल्मांकन करते समय उनके पात्रों के बीच रूमानी दृश्य के दौरान अपनी श्वेत महिला सह-कलाकार का चुम्बन लेने से मना कर दिया. एक साक्षात्कार के दौरान लिंच ने कहा कि हालांकि वे ऐसा करना चाहती थीं, लेकिन "डेंज़ल ने इस बारे में बहुत दृढ़ता से महसूस किया। मुझे महसूस हुआ कि अंतःनस्लीय प्रेम में कोई समस्या नहीं है। लेकिन डेंज़ल मज़बूती से यह महसूस करते थे कि श्वेत पुरुष, जो इस फ़िल्म के लक्ष्यित दर्शक थे, उन्हें एक श्वेत महिला को चूमते हुए नहीं देखना चाहेंगे." लिंच ने आगे कहा, "यह शर्म की बात है। मुझे यह बहुत बुरा लगा. मैं सोचा करती थी कि दुनिया बदल गई है, लेकिन यह उतनी तेज़ी से नहीं बदली है।" ऐसी ही एक स्थिति "द पेलिकन ब्रीफ़" के फ़िल्मांकन के दौरान उत्पन्न हुई, जब जूलिया रॉबर्ट्स ने एक साक्षात्कार के दौरान अपनी इच्छा व्यक्त की कि फ़िल्म में उनका चरित्र वॉशिंगटन के चरित्र के साथ एक रूमानी संबंध में शामिल हो.

1999 में वॉशिंगटन ने मुक्केबाज़ रुबिन 'हरिकेन' कार्टर, जिन्हें एक तिहरे हत्याकांड के लिये सुनाई गई सज़ा को जब बदला गया, तब तक वे जेल में लगभग 20 वर्ष बिता चुके थे, के जीवन पर बनी फ़िल्म "द हरिकेन" में अभिनय किया। समाचार-पत्रों के विभिन्न लेखों ने सुझाव दिया कि संभवतः फ़िल्म की सत्यता के बारे में हुए विवाद ने वॉशिंगटन को वह ऑस्कर दिलवाया, जिसके लिये वे नामांकित हुए थे। सन 2000 में वॉशिंगटन ने अपनी भूमिका के लिये गोल्डन ग्लोब अवार्ड और बर्लिन अंतर्राष्ट्रीय फ़िल्म समारोह में 'Silberner Bär' (रजत बर्लिन भालू) प्राप्त किया।

उन्होंने लॉरेटा क्लैबॉर्न को उनके साहस के लिये आर्थर ऐशे ESPY अवार्ड भी प्रदान किया। वे फ़िल्म "द लॉरेटा क्लैबॉर्न स्टोरी" के अंत में स्वयं के रूप में प्रस्तुत हुए. वॉशिंगटन के चेहरे की विशेषताओं के संतुलन के कारण उनका उल्लेख मानवीय शारीरिक आकर्षण के एक उदाहरण के रूप में किया गया है।

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