6 नवम्बर 1986 को ओल्ड ट्रेफोर्ड में उन्हें प्रबंधक के रूप में नियुक्त किया गया। नोर्मन व्हाइटसाइड, पॉल मेकग्राथ और ब्रायन रोबसोन जैसे खिलाडियों द्वारा बहुत अधिक शराब पीने और उनके शारीरिक योग्यता को लेकर दुखी रहने के चलते शुरुआत में वे काफी चिंतित थे लेकिन वे किसी तरह खिलाड़ियों के बीच अनुशासन लाने में कामयाब हुए और सीज़न के अंत में यूनाइटेड टीम ऊपरी छलांग लगाते हुए 11 वें स्थान पर काबिज़ हुई. उस सीज़न के उनके बाहर के मैचों में एनफिल्ड में आयोजित लिवरपुल के खिलाफ 1-0 की जीत थी - जो उस सीज़न के लिवरपुल का भी एकमात्र घरेलू हार थी जिसके चलते उन्हें लीग टाइटल बचाने में काफी मदद मिली थी। फर्गयूसन के नियुक्ति के तीन सप्ताह के बाद ही उन्हें निजी त्रासदी को सहना पड़ा था जब उनकी 64 वर्षीय माता एलिजाबेथ का निधन फेफड़ों के कैंसर से हुआ।

फर्ग्यूसन ने उनके एबर्डीन के सहायक आर्ची नोक्स को मेनचेस्टर यूनाइटेड में भी अपने सहायक के रूप में नियुक्त किया।

1987-88 के सीज़न में फर्ग्यूसन ने कई प्रमुख लोगों के साथ हस्ताक्षर किया जिसमें स्टीव ब्रुस, विव एंडरसन, ब्राइन मेकक्लेयर और जिम लेटॉन शामिल हैं। नए खिलाड़ियों ने संयुक्त टीम के लिए महत्वपूर्ण योगदान दिया जिसके कारण लिवरपुल से मात्र 9 अंक पीछे रह कर दूसरे स्थान को प्राप्त किया। मार्क ह्यूजेस के टीम में वापस आ जाने से, जो दो साल के लिए बार्सेलोना चले गए थे, उम्मीद की जा रही थी टीम शानदार प्रदर्शन करेगी लेकिन 1988-89 सीज़न उनके लिए निराशापूर्ण रही और सीज़न के अंत तक ग्यारहवें स्थान पर चले गए और FA कप के छठे राउंड में नॉटिंघम फोरेस्ट से अपने ही घरेलू मैदान में 1-0 से पराजित हुए. सीज़न के दौरान बरमूडा चीम के इंग्लैंड दौरे के हिस्से के रूप में यूनाइटेड ने बरमूडा के राष्ट्रीय टीम और सोमरसेट काउंटी क्रिकेट क्लब से दोस्ताना मैच खेला। सोमरसेट के खिलाफ हुए मैच में खुद फर्ग्यूसन और उनके सहायक आर्ची नोक्स फिल्ड में चले गए थे, यहां तक कि नॉक्स के हाथ में स्कोरशीट भी था। यूनाइटेड मैनचेस्टर पहली टीम के लिए इस मैच में फर्ग्यूसन की केवल उपस्थिति बनी हुई है।

1989-90 के सीज़न में फर्ग्यूसन ने अपने टीम को बेहतर बनाने के लिए मिडफिल्डर नेल वेब और पॉल इंस साथ ही साथ डिफेंडर गेरी पेलिस्टर को बड़े रकम की भुगतान के साथ हस्ताक्षर किया (मिडिलब्रोग से £2.3 मिलियन में हस्ताक्षर किया जो कि राष्ट्रीय रिकॉर्ड था). वैसे तो पिछले वर्ष के चैंपियन अर्सेनल के साथ 4-1 जीत के साथ सीज़न की शुरुआत अच्छी हुई लेकिन यूनाइटेड की लीग फॉर्म जल्दी खराब हो गई। सितंबर में यूनाइटेड को देश से बाहर के एक मैच में प्रखर प्रतिद्वंदी मेनचेस्टर सिटी के खिलाफ 5-1 से एक अपमानजनक हार का सामना करना पड़ा था। यह मैच और प्रारंभिक सीज़न के आठ मैचों में से छह में हार और दो मैच के ड्रा होने के बाद बैनर ने घोषणा की कि "तीन साल के बहाने और अभी भी बकवास". टा रा फर्जी को ओल्ड ट्रेफोर्ड में लाया गया और कई पत्रकार और समर्थकों ने फर्ग्यूसन को बर्खास्त कर देने की बात कही. फर्ग्यूसन ने बाद में दिसम्बर 1989 को "अपने जीवन का सबसे अंधकार समय के रूप में वर्णित किया".

पिछले सात मैचों में जीत के बिना खेल रहे मेनचेस्टर यूनाइटेड का अपने देश के बाहर FA कप के तीसरे राउंड में नॉटिंघम फॉरेस्ट के बीच हुए एक मैच का अंत बराबरी पर समाप्त हुआ। लीग के इस सीज़न में फॉरेस्ट का प्रदर्शन काफी अच्छा था और उम्मीद की जा रही थी कि यूनाइटेड मैच हार जाएगी और फर्ग्यूसन को पदच्यूत कर दिया जाएगा लेकिन ऐसा हुआ नहीं और मार्क रोबिन्स के एक गोल करने के चलते यूनाइटेड यह मैच 1-0 से जीत गई और अंततः लीग के फाइनल में पहुंच गई। इस कप की जीत को कहीं भी उद्घृत नहीं किया गया चूंकि इस जीत ने फर्ग्यूसन के ओल्ड ट्रेफोर्ड के करियर को सुरक्षित कर दिया था। इसके बाद यूनाइटेड को FA कप में सफलता प्राप्त होती रही और फाइनल मैच 3–3 से ड्रा होने के बाद अतिरिक्त खेल में क्रिस्टल पैलेस को यूनाइटेड ने 1-0 से हराया और मेनचेस्टर यूनाइटेड के प्रबंधक के रूप में फर्ग्यूसन का यह पहला प्रमुख ट्रॉफी था। यूनाइटेड के पहले मैच में रक्षात्मक कमजोरी का एकतरफा दोषी गोलकीपर जिम लेटॉन पर ठहराया गया और जिसके चलते फर्ग्यूसन को पूर्व एबर्डीन के खिलाड़ी को टीम से बाहर निकाल कर लेस सिले को उसके स्थान पर लेने के लिए मज़बूर होना पड़ा था।

नियुक्ति और प्रथम वर्ष
पुनर्निर्माण और परिवर्तन
निजी जिंदगी
प्रारम्भिक प्रबंधकीय कॅरियर