1812 के क्रिसमस की पूर्व संध्या पर 7 साल का एक लड़का, पिप जब गांव के कब्रिस्तान में अपने माता और पिता की कब्र पर जाता है तो वहां उसकी मुठभेड़ एक भागे हुए अपराधी के साथ हो जाती है। अपराधी पिप को अपने लिए खाना चुराने के लिए धमकाता है और उसके पैर में पड़ी बेड़ियों को निकालने कि लिए फ़ाइल लाने को कहता है। वह पिप को धमकाता है कि किसी को इस बारे में कुछ ना बताये और वैसा ही करे जैसा कि वह कह रहा है नहीं तो उसके मित्र पिप का दिल चीर डालेंगे. पिप वापस घर लौटता है, जहां वह श्रीमती जोई, उसकी बड़ी बहन और उसके पति जोई गार्गरी के साथ रहता है। उसकी बहन बहुत क्रूर है, वह उसकी और जोई की रोज पिटाई करती है, जबकि जोई पिप के लिए अधिक दयालु है। अगली सुबह जल्दी, पिप गर्गरी की पेंट्री से खाना और पेय चुराता है (जिसमें उनकी क्रिसमस की दावत के लिए पाई भी शामिल है) और कब्रिस्तान जाने के लिए रवाना हो जाता है। यह पिप के जीवन में पहली बार हुआ है जब वह अपने आप को वास्तव में दोषी महसूस कर रहा है। यह किताब में एक महत्वपूर्ण घटना है क्योंकि अपराधी इस दयालुता (अल्बीट फोर्स्ड) को कभी भी नहीं भूलेगा जो पिप ने उसके प्रति दर्शायी है। हालांकि अपराधी को अपना आभार पूरी तरह से प्रकट करने के लिए कई साल इन्तजार करना पडॉ॰

मंत्री, मिस्टर वोप्सल, मिस्टर एंड मिसेस हब्बल और अंकल पम्बल्चूक, पिप और मिसेस जोई के मध्यम रूप से अमीर अंकल के साथ क्रिसमस के रात्रिभोज (डिनर) के दौरान, कोई भी इस बात पर ध्यान नहीं देता है कि खाना और ब्रांडी गायब है, तभी अंकल पम्बल्चूक कुछ ब्रांडी पीते हैं और इसे बाहर थूक देते हैं। पिप को अहसास होता है कि उसने ब्रांडी के जग को सादे पानी के बजाय टार के पानी से भर दिया है। पिप मेज पर बैठ जाता है, सभी रिश्तदार उसे कहते हैं कि वह बहुत भाग्यशाली है, वह डाइनिंग टेबल के पाए को पकड़ लेता है, उसे डर है कि किसी का ध्यान इस बात पर ना चला जाये कि पाई गायब है। जब मिस्टर जोई उठते हैं और पाई के लिए रसोई की और जाते हैं, तभी पिप दरवाजे की कुण्डी बंद कर देता है। हालांकि, पुलिस के अधिकारी उसका रास्ता रोक लेते हैं। वे जोई से उनकी हथकड़ी के मरम्मत करने के लिए कहते हैं और जोई, पिप और मिस्टर वोप्सल को आमंत्रित करते हैं कि वे आयें और स्थानीय जेल से भागे हुए कुछ अपराधियों का शिकार करने में मदद करें. जब वे गांव के बाहर दलदल में शिकार करते हैं, लड़ाई के दौरान दो अपराधियों को पकड़ लेते हैं। इसमें से एक अपराधी वह है जिसकी पिप ने मदद की थी; हालांकि, जब उससे पूछा जाता है कि उसे खाना और फ़ाइल कहां से मिला, वह पिप को बचाने के लिए दावा करता है कि उसने खुद चुराया है। पुलिस उन दोनों को एक बड़े जहाज वाली जेल में ले जाती है और जोई पिप को घर ले जाता है, जहां वे क्रिसमस का डिनर ख़त्म करते हैं। अपराधी के साथ पिप की मुठभेड़ के कुछ ही समय बाद, पिप सामान्य जीवन जीने लगा. वह स्कूल जाता है, इस स्कूल को मिस्टर वोप्सल की आंट चलाती हैं। और बिड्डी का दोस्त बन जाता है, बिड्डी एक अनाथ है जिसे वोप्सल ने गोद लिया है। वह अभी भी चोरी के लिए अपने आप को दोषी मानता है। पिप के अंकल पम्बलचूक पिप को एक अमीर बूढी महिला मिस हविषम के घर पर आमंत्रित करते हैं, जो सटिस हाउस में गांव में रहती है। मिस हविषम कुंवारी है और उसने पुरानी शादी की पोशाक पहनी हुई है, साथ में एक जूता पहना है, उसके घर की सारी घडियां रुकी हुईं हैं, जिनमें नौ बजने में बीस मिनट का समय हो रहा है। उसने सालों से सूरज की रोशनी को नहीं देखा है और दावा करती है कि उसका दिल टूटा हुआ है और वह चाहती है कि पिप उस छोटी लड़की एस्टेला के साथ ताश खेले, जिसे उसने गोद लिया है।

इस पहली मुलाकात के बाद पिप अक्सर मिस हविषम और एस्टेला से मिलने के लिए जाने लगता है, उनके लिए वह एक जुनूनी आकर्षण महसूस करने लगता है। एस्टेला को प्रभावित करने के लिए वह सब कुछ सीखने की कोशिश करता है, जो भी वह बिड्डी से स्कूल में सीख सकता है, एस्टेला बिड्डी को एक सामान्य श्रमिक लड़का कहती है। एक दिन, जब पिप जोई को लेने के लिए शहर के पब में जाता है, उन्हें एक दूत मिलता है जिसे पिप के अपराधी ने भेजा है। वह उसकी ड्रिंक में चुराया हुआ फ़ाइल मिला देता है और पिप को जाने से पहले दो पाउंड देता है। पिप मिस हविषम के जन्मदिन पर उसके घर जाता है, जहां वह उसे अपना शादी का केक दिखाती है, जिसे चूहे खा रहे हैं और वह सोच रही है की जब वह मर जायेगी तो इसे इसी जगह पर रखा जाएगा. उसे पोकेट्स भी मिलती हैं।

पिप कुछ सालों के लिए फोर्ज में वह काम करता है, जिससे उसे नफरत है। जोई के साथ एक एग्रीमेंट में, वह मिस हविषम से मिलने के लिए केवल अपने जन्म दिन पर ही जाता है, इस दिन वह आधी छुट्टी ले लेता है। वह और जोई ओरलिक नाम के एक तंख़्वाहदार मजदूर के साथ काम करते हैं। जब वह घर लौटता है, उसे पता चलता है की मिसेस जोई पर हमला हुआ है। उनके दिमाग पर बुरी तरह से चोट पहुंचती है। पिप अपने आप को एक बार फिर से दोषी महसूस करता है जब पुलिस यह कहती है कि भागे हुए अपराधी ने मिसेस जोई पर हमला किया है। लंदन से जासूस अनुभवहीन हैं और कुछ पता नहीं लगा पाते हैं। मिसेस जोई सारा दिन ओरलिक को बुलाती हैं और एक स्लेट पर एक केपिटल "T" बना देती हैं। बिड्डी को लगता है कि इस "T" मतलब हथौड़े से है और ओरलिक हमलावर है। जब ओरलिक पहुंचता है, मिसेस जोई उसे खुश करने की कोशिश करती हैं और उसे स्लेट दिखाती हैं। बिड्डी गार्गरी के साथ अन्दर आता है और पिप एस्टेला के लिए अपनी भावनाओं के बारे में उसे बताता है। जब पिप और जोई, मिस्टर वोप्सल को सुनते हैं जो एक अखबार में से एक मर्डर के बारे में पढ़ रहे हैं, लन्दन का एक वकील, जेगार्स, पिप को एक बहुत ही चौंकाने वाली खबर सुनाता है: पिप को एक अनाम परोपकारी से एक बड़ी रकम विरासत में मिली है। इस पैसे को पाने के लिए उसे तुरंत लन्दन छोड़ना पडेगा, कुछ कपडे खरीद कर जेंटलमेन बनना होगा. 

पिप का बर्ताव समाज में बुरा है (मुख्यतया एस्टेला की इर्ष्या पर) और वह बहुत ज्यादा पैसे खर्च करने के कारण कर्ज में चल रहा है। उसे उसके 21 वें जन्मदिन पर छोड़ दिया जाता है, जब जेगर्स यह नोट करता है कि उसे 500 पाउंड दिए गए हैं और उसे नियमित भत्ते दिए जा रहे हैं, क्योंकि इस समय तक परोपकारी ने उसे धन देना शुरू कर दिया है। 

मूल रूप से पिप का मानना है कि मिस हविषम ही हैं जिन्होंने उसे यह धन दिया है (और इसलिए पाठक भी ऐसा ही मानता है), उसने जेंटलमेन बनने की कोशिश शुरू कर दी है, अब विकसित हो चुके हर्बर्ट पॉकेट से उसे मदद मिल रही है, जिसे उसके साथी के रूप में सौंपा गया है। इस समय के दौरान, मिसेस जोई मर जाती हैं। हालांकि, डिकेंस के एक पेटेंट युक्त प्लॉट के ट्विस्ट में, पिप को धन देने वाला मेग्विच निकलता है, यह वह अपराधी है जिसकी पिप ने मदद की थी, जिसे न्यू साउथ वेल्स भेज दिया गया है, जहां वह बहुत अमीर बन गया है।

मेग्विच ने अपना सारा धन पिप के लिए छोड़ दिया क्योंकि वह उसकी दयालुता के लिए आभार प्रकट करना चाहता था और साथ ही क्योंकि पिप उसे उसके अपने बच्चे की याद दिलाता था, जो उसे लगता है कि मर चुका है। इस धन देने वाले परोपकारी के बारे में पता चलने से पिप हैरान रह जाता है। हालांकि, वह पिप के आपराधिक अतीत को लेकर शर्मिन्दा है, मेग्विच अब यह चाहता है कि वह अपना बाकी का जीवन पिप के साथ बिताए. पिप, बहुत ही अनिच्छा के साथ मेग्विच के साथ रहने लगता है। इंग्लैंड में मेग्विच की गिरफ्तारी का वारंट निकलता है और अगर उसे पकड़ लिया गया तो उसे फांसी दे दी जायेगी. अंततः, क्योंकि मेग्विच कानून से भाग रहा है, हर्बर्ट और पिप एक योजना बानाते हैं, जिसमें नाव के द्वारा देश से भाग जाना शामिल है।

इन घटनाओं के दौरान, पिप को यह पता चलता है कि एस्तेला जेगर्स की नौकरानी मौली की बेटी है, जिसने उसेहत्या के आरोप से बचाया था और जिसने अपने किसी और ग्राहक को उसे गोद दे दिया, मिस हविषम, उसकी सेवा के बदले में, उसे आरोप से मुक्त कर देती है। पिप को बाद में पता चलता है कि मेग्विच एस्टेला का पिता है।

पिप की ओरलिक के साथ मुठभेड़ होती है, जो यह बताता है कि वह उन लोगों में से एक है जिन्होंने पिप की बहन पर हमला किया था। 

इसी बीच, एस्टेला की शादी बेंटले द्रुमल के साथ हो जाती है, लेकिन यह शादी दुखपूर्ण होती है। इससे पहले कि पिप मेग्विच के साथ चला जाये, वह आखिरी बार मिस हविषम से मिलने के लिए जाता है। मिस हविषम को यह अहसास होता है कि उन्होंने एस्टेला को एक मोंस्टर बना दिया है, जिसने पिप का दिल तोड़ दिया और उससे माफ़ी मांगती है। पिप मिस हविषम से मिलता है, उसे एस्टेला के अतीत और नाखुश शादी की वर्तमान परिस्थितियों के बारे में पता चलता है। वह मिस हविषम पर आरोप लगता है कि उसने एस्टेला को ऐसी शिक्षा दी है कि उसके मन में प्यार की भावना बिल्कुल नहीं है। इस उत्तेजित बातचीत के दौरान, मिस हविषम आग के बहुत नजदीक आ जाती है और उसकी ड्रेस में आग लग जाती है। पिप वीरतापूर्वक उसे बचाता है, लेकिन आग से जलने के बाद वह घायल हो जाती है और अंत में मर जाती है।

पिप, हर्बर्ट और एक और दोस्त, स्टारटोप, मेग्विच को बच कर भागने में मदद करने की कोशिश करते हैं, लेकिन इसके बजाय वह पकड़ा जाता है और उसे जेल भेज दिया जाता है। अब तक पिप मेग्विच के लिए समर्पित हो चुका होता है और उसे लगता है कि वह अब एक अच्छा और नेक आदमी बन गया है। पिप मेग्विच को मुक्त करने की कोशिश करता है लेकिन मुक्त होने से कुछ समय पहले ही मेग्विच मर जाता है। अंग्रेजी कानून के अंतर्गत मेग्विच की संपत्ति क्राउन को चली जाती है, इस प्रकार से पिप की "ग्रेट एक्स्पेक्टैशन" ख़त्म हो जाती हैं।

इसके बाद वह काफी समय के लिए बीमार रहता है, इस दौरान जोई उसकी देखभाल करता है, उसके बाद वह अच्छा हो जाता है और वापस लौटता है ताकि वह बिड्डी से माफ़ी मांगे और उससे प्यार की मांग करे. हालांकि, जब वह आता है, उसे पता चलता है की बिड्डी और जोई की शादी हो रही है। वह सोचता है कि अच्छा हुआ कि जब वह बीमार था उसने जोई से बिड्डी में रूचि के बारे में कुछ नहीं कहा, पिप इस खुश जोड़े को बधाई देता है। इसके बाद, पिप हर्बर्ट के साथ कारोबार के लिए विदेश चला जाता है। विदेश में 11 सफल वर्षों के बाद, पिप मार्शेस में जोई और उसके बाकी परिवार को मिलने के लिए वापस जाता है अंत में, पिप एक बार फिर खंडहार बन चुके मिस हविषम के घर जाता है, जहां वह एस्टेला को भटकते हुए पाता है। उसकी शादीख़त्म हो चुकी है, उसके बच्चे हैं और वह चाहती है कि पिप उसे एक दोस्त के रूप में अपना ले. किताब में डिकेंस कहते हैं "उन्हें अलग करने वाली कोई छाया नहीं थी" जिससे जनता को यह विशवास हो जाये कि एस्टेला और पिप अंत में एक साथ हो गए। 'उसके लिए लालसा में 50 से अधिक अध्यायों के बाद, किताब के अंत में वे एक साथ ख़त्म हो गए' यह इस बात का मूल तर्कपूर्ण स्पष्टीकरण है कि लोग ऐसा मानते हैं कि किताब के अंत में वे "दोस्त से कुछ ज्यादा" थे।

कथानक सारांश
शैली और विषय
फिल्म, टीवी और रंगमंच में रूपान्तरण
मूल समाप्ति