विलिस का जन्म आइडार-ओब्रसटीन, पश्चिम जर्मनी में हुआ था और वे कैसेल में जन्मी जर्मन महिला मारलीन, जो कि एक बैंक में कार्य करती थीं, एक अमेरिकी सिपाही डेविड विलिस, की संतान थे। विलिस चार बच्चों में सबसे बड़े हैं: उनके एक बहन, फ्लोरेंस और एक भाई, डेविड है। उनके भाई रॉबर्ट की 2001 में अग्नाशय के कैंसर से 42 वर्ष की आयु में मृत्यु हो गई। 1957 में सेना छोड़ने के बाद, विलिस के पिता अपने परिवार को लेकर पेन्स ग्रोव, न्यू जर्सी चले गए जहां वे एक वेल्डर तथा फैक्ट्री कर्मचारी के रूप में कार्य करते थे। विलिस अपने शहर में पेन्स ग्रोव हाई स्कूल में पढ़ते थे जहां उन्हें हकलाहट की समस्या होने लगी. उनके स्कूल के साथियों ने उन्हें "बक-बक" का उपनाम दिया. उन्हें प्रदर्शन-मंच पर अपने आप को अभिव्यक्त करना आसान लगता था तथा इस प्रक्रम में उनका हकलाना भी समाप्त हो जाता था, विलिस ने प्रदर्शन-मंच पर अभिनय प्रारंभ कर दिया तथा उनके हाई-स्कूल की गतिविधियों में नाट्य-क्लब तथा छात्र परिषद का अध्यक्ष होना प्रमुख थे।

हाई-स्कूल के पश्चात् विलिस ने सेलम परमाणु शक्ति संयंत्र (Salem Nuclear Power Plant) में सुरक्षा गार्ड की नौकरी कर ली तथा डीपवाटर, न्यू जर्सी स्थित ड्यूपाँट चैम्बर्स वर्क्स फैक्ट्री में कर्मी दल के परिवहन का कार्य भी किया। कार्यस्थल पर एक सहयोगी की मृत्यु के बाद उन्होंने नौकरी छोड़ दी तथा कई शराबखानों में नियमित रूप से जाने लगे.

एक निजी अन्वेषक के रूप में अल्पावधि तक कार्य करने के बाद (ऐसा एक पात्र जिसे उन्होंने टेलिविज़न श्रृंखला "मूनलाइटिंग" के साथ ही साथ 1991 की फिल्म "द लास्ट बॉय स्काउट" में भी अभिनीत किया है), विलिस अभिनय में वापस आ गए। माँटक्लेयर राज्य विश्वविद्यालय में उन्होंने अपना नामांकन एक नाट्य कार्यक्रम में कराया जहां वे "कैट ऑन ए हौट टिन रूफ" में सम्मिलित हुए. विलिस ने अपने जूनियर वर्ष में ही स्कूल छोड़ दिया और न्यूयॉर्क शहर चले गए।

विलिस बार के परिदृश्य में वापस लौट आये, हालांकि इस बार वे न्यूयॉर्क शहर में मैनहट्टन प्लाज़ा के वेस्ट बैंक कैफे में अंशकालीन नौकरी कर रहे थे। बहुत से ऑडीशन देने के पश्चात् उन्हें थियेटर में सर्वप्रथम भूमिका, ऑफ-ब्रॉडवे के निर्माण "हैवेन एंड अर्थ" में मिली. उन्हें अधिक अनुभव तथा लोकप्रियता "फूल फॉर लव" तथा लीवाइज़ के एक विज्ञापन से प्राप्त हुई.

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