द अंडरटेकर ने अपने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) कैरियर के इस काल-खंड में एक दूसरा ही व्यक्तित्व धारण कर लिया। उसने गॉथिक शैली पर आधारित अंत्येष्टि संपन्न करने वाले की पोशाक, रिंग में बजाया जाने वाला अंतिम संस्कार का शोक-संगीत, अलौकिक के प्रति संकेतों एवं रिंग में प्रवेश करने की नाटकीयताएं, सब कुछ त्याग दीं। अब द अंडरटेकर ने एक मोटर बाइक सवार का व्यक्तित्व धारण कर लिया, मोटर साइकिल पर सवार होकर आंखों पर रंगीन चश्में पहने और रंग-बिरंगे रुमाल लिए रिंग में आने लगा। उसके रिंग में बजाए जाने वाले संगीत की जगह लोकप्रिय सामयिक रॉक गानों ने ले लिया, जैसे कि लिम्प बिज्किट का "रोलिंग (एयर रेड वेहिक्ल)" एवं किड रॉक का "अमेरिकन बैड ऐस" (जिससे द अंडरटेकर की नयी तिकड़मी चाल-ढ़ाल के नाम की उत्पत्ति हुई), हालांकि, यह द अंडरटेकर की मौलिक विषय-वस्तु मैच के आरंभ में घंटी बजाने की विशेषता पर आधारित थी।

मई 2000 में अपने लौटने के साथ ही, उसने मैक्महोन हेल्म्सले गुट के सभी सदस्यों को बाहर निकाल लिया जिसके कारण वह एक बार फिर अपने प्रशंसकों का पसंदीदा बन गया। उसने किंग ऑफ़ द रिंग में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियन ट्रिपल एच को भी अपना निशाना बनाया। ट्रिपल एच शेन मैक्महोन और विन्स मैक्महोन की टीम को हराने के लिए द अंडरटेकर ने रॉक और केन के साथ मिलकर टीम बनाई। तत्पश्चात, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग टीम के चैम्पियनशिप की प्रतियोगिता में भाग लेने के लिए उसे केन के साथ टीम के लिए अनुबंधित कर लिया गया। उन्होंने एड्ज और क्रिश्चियन को हराकर अगले हफ्ते टैग खिताब के लिए फिर से सामना करने का अधिकार बनाए रखा, लेकिन एड्ज और क्रिश्चियन ने खिताब अपने पास ही बरकरार रखा। केन ने द अंडरटेकर के "रॉ इज वॉर" के 14 अगस्त वाले प्रकरण में दो बार चोक्स्लैमिंग कर उसके साथ विश्वासघात किया। इस घटना ने दोनों के बीच समरस्लैम में एक और मैच को जन्म दिया जो प्रतिद्वंदिता के बिना ही समाप्त हो गया क्योंकि ज्योंहि द अंडरटेकर ने केन के मुखौटे को हटा दिया, केन रिंग से बाहर भाग खड़ा हुआ।

द अंडरटेकर ने तब सर्वाइवर सीरीज़ में कर्ट ऐंगल को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप के लिए ललकारा. ऐंगल ने बहरहाल, द अंडरटेकर को अपने सचमुच के भाई एरिक ऐंगल के स्थान परिवर्तन के बाद पछाड़ दिया। द अंडरटेकर ने आर्मगेडोंन में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए सिक्स मैन हेल इन अ सेल मैच की मांग की और छठे स्थान से सम्मानित किया गया। द अंडरटेकर ने किसी को "प्रसिद्ध" बना देने का वादा किया और उसने अपना वादा निभाया भी जब उसने रिकिशी को जेल की छत से नीचे चोक्स्लैम कर दिया। 

सन् 2001 में, विनाश के बंधुओं के रूप में द अंडरटेकर केन के साथ फिर से जुड़ गया और एक बार फिर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग टीम की चैम्पियनशिप के लिए चुनौती देने लगा। नो वे आउट के खिताबी टेबिल्स मैच मुकाबले में उन्हें एड्ज और क्रिश्चियन तथा उस समय के चैम्पियन्स द डड्ली बोयज़ से झटका लगा। विनाश के बंधुओं ने लगभग पूरे मैच में अपना दबदबा बनाए रखा लेकिन विजेता नहीं बने। द अंडरटेकर को तब रेसेल्मेनिया X-सेवेन में होने वाले मैच में ट्रिपल एच को हराने के लिए अनुबंधित किया गया था, जहां उसने रेसेल्मेनिया में जीत के सिलसिले में सुधार किया। वह और केन दोनों ने कहानी की कड़ी सिलसिलेवार जारी रखी जिससे ट्रिपल एच पर ध्यान केन्द्रित रहा जिसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियन स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के साथ मिलकर "अचम्भे गठबंधन" (सरप्राइज अलायंस) का गठन किया। एड्ज और क्रिश्चियन से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग खिताब द अंडरटेकर और केन के द्वारा अर्जित कर लिए जाने के बाद बैकलैश में स्लेज्धन से वार कर ट्रिपल एच ने केन को धुल चटा दी। आहत केन के साथ द अंडरटेकर ने अपने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए स्टीव ऑस्टिन के साथ बखेड़ा खड़ा कर दिया, लेकिन निर्णायक दिन को ऑस्टिन ने अपना खिताब अपने पास बरकरार रखा। 

"आक्रमण" की कहानी की कड़ी के एक टुकड़े के रूप में, द अंडरटेकर की अगली नियति डायमंड डैलस पेज था, जो द अंडरटेकर की पत्नी सारा को सताते हुए पीछा कर रहा था। समरस्लैम में, डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) टैग टीम चैंपियंस में द अंडरटेकर और केन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टैग टीम चैम्पियनशिप (WWF Tag Team championship) जीतने के लिए पेज और उसके पार्टनर क्रिश कैनयोन को एक स्टील के पिंजरे वाले मैच में हरा दिया। सर्वाइवर सीरीज़ में, अलाइयन्स के द अंडरटेकर ने स्टीव ऑस्टिन, बुकर टी, रॉब वैन डैम, शेन मैक्महोन और कर्ट ऐंगल के गठबंधन के साथ मुकाबले के लिए केन, रॉक, क्रिश जेरिको और बिग शो के साथ मिलकर एक टीम बनाई (यही आखिरी बार होगा जब द अंडरटेकर और केन सन् 2006 तक टीम में एक साथ बने रहेंगे). ऑस्टिन के हस्तक्षेप के कारण ऐंगल ने द अंडरटेकर को पटक दिया। इस गठबंधन के पराजय के पश्चात्, द अंडरटेकर धारा भाष्यकार जिम रॉस पर जबरदस्ती वेनिस मैक्महोन के गदहे को चूमने के लिए दवाब डालने पर एक बार फिर खलनायक बन गया। यह द अंडरटेकर के लिए उसके नये व्यक्तित्व की शुरुआत थी क्योंकि उसने अपने लंबे बाल काट डाले थे और अपने आप को "बड़ा पापी" कहने लगा था। वेनजॉन्स में द अंडरटेकर ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) हार्डकोर चैम्पियनशिप पर कब्ज़ा करने के लिए वैन डैम को हरा दिया। 
द अंडरटेकर की कहानी की अगली कड़ी सन् 2002 में रॉयल रम्बल में आरंभ में हुई जब मैवेन ने पीछे से एक के बाद एक ड्रॉपकिकिंग के जरिए उसे बाहर कर दिया। ठीक तुरंत बाद ही, बदले में द अंडरटेकर ने मंच के पीछे से मैवेन पर क्रूरतापूर्वक वार कर उसे बाहर निकल दिया। "स्मैकडाउन" ! के एक एपिसोड में द अंडरटेकर को गुस्सा दिलाते हुए, द रॉक ने रॉयल रम्बल के मंच से द अंडरटेकर के बाहर निकाले जाने का जिक्र किया। द अंडरटेकर के जवाब से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के अविवादित चैम्पियनशिप के लिए द रॉक को नंबर वन के प्रतियोगिता का खिताब खोना पड़ा. कहानी जारी रही जब मेवेन (Maven) के साथ रॉक द अंडरटेकर हार्डकोर चैम्पियनशिप के लिए मैच हार गया। नो वे आउट में दोनों आमने-सामने आये, जहां रिक फ्लेयर के हस्तक्षेप के कारण द अंडरटेकर हार गया। इस हस्तक्षेप से फ्लेयर के साथ कहानी की एक कड़ी शुरू हुई, जिसने रेसेल्मेनिया X8 में द अंडरटेकर के साथ मल्लयुद्ध की चुनौती को अस्वीकार कर दिया और इसके फलस्वरूप, द अंडरटेकर ने उसके बेटे डेविड फ्लेयर पर हमला कर दिया। आखिरकार फ्लेयर ने मैच की चुनौती स्वीकार की जब द अंडरटेकर ने फ्लेयर की बेटी को ठीक इसी प्रकार की सजा देने की धमकी दी। अयोग्यता की कोई शर्त इस मैच में शामिल नहीं की गई और द अंडरटेकर ने फ्लेयर को हरा दिया। 

फ्लेयर के साथ कहानी की इस कड़ी के बाद डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के निर्विवाद चैम्पियनशिप के नंबर वन प्रतियोगिता का खिताब जीतने के लिए द अंडरटेकर ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन को बैकलैश के मैच में पराजित किया। बाद में उसी रात, निर्विवाद चैम्पियन ट्रिपल एच के खिलाफ खिताबी मैच जीतने में उसने हल्क होगन की मदद की। जजमेंट डे के मंच पर अपने चौथे विश्व चैम्पियनशिप के लिए द अंडरटेकर ने होगन को हराया. "रॉ" की पहली जुलाई के प्रकरण में, एक सीढ़ी मैच में जेफ़ हार्डी को हराकर और सम्मान प्रदर्शन हेतु हार्डी के हाथ को ऊपर उठाकर द अंडरटेकर एक बार फिर अपने प्रशंसकों का चहेता बन गया। हालांकि वेनजॉन्स के मंच पर तिहरे मुकाबले के मैच में जिसमें कर्ट ऐंगल भी शामिल था, द अंडरटेकर ने रॉक के पक्ष में अपना ख़िताब छोड़ दिया। द अंडरटेकर ने अपना ध्यान रॉ से हटाकर भूतपूर्व रॉ प्रतिभा ब्रौक लेसनर, क्रिश बेन्योएट और एड्डी ग्युरेरो के साथ ही साथ स्मैकडाउन की ओर जुड़ गया। अनफॉरगिवेन के मंच पर द अंडरटेकर ने लेसनर को एक खिताबी मैच में चुनौती दी जो दुहरी अयोग्यता के साथ समाप्त हो गयी। यह विवाद नो मर्सी के मंच पर आयोजित हेल इन अ सेल के मैच तक जारी रहा। वैधरूप से टूटे हाथ के साथ द अंडरटेकर ने मैच में प्रदर्शन किया और आखिरकार चैम्पियन के हाथों मैच हार गया।

बिग शो के हाथों अखाड़े से बाहर फेंक दी जाने के बाद अंडरटेकर ने मल्लयुद्ध से छुट्टी ले ली, जिसने विवाद की चिंगारी प्रज्वलित कर दी। सन् 2003 में द अंडरटेकर रॉयल रम्बल के मंच पर लौटा.
वर्ष के बाक़ी बचे समय के दौरान डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप के दो अवसरों के लिए उसे अनुबंधित कर लिया गया। पहला, 4 सितम्बर को "स्मैकडाउन" ! में कर्ट ऐंगल के खिलाफ था, जो ब्रोक लेसनर के हस्तक्षेप के कारण बिना प्रतियोगिता के ही समाप्त हो गया। दूसरा, नो मर्सी के मंच पर बाइकर चेन मैच द अंडरटेकर और लेसनर के बीच था जिसे विन्स मैक्महोन की मदद से लेसनर ने जीत लिया। इस मैच के फलस्वरूप मैक्महोन के साथ विवाद, सर्वाइवर सीरीज़ का समापन हो गया जब द अंडरटेकर मैक्महोन के खिलाफ एक ज़िंदा दफन मैच केन के हस्तक्षेप के कारण हार गया। केन के साथ हुए मैच के बाद अंडरटेकर कुछ अरसे के लिए इस दावे के साथ ओझल हो गया कि वह "मर चुका है और हमेशा के लिए दफना दिया गया है".

वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट (1990 से वर्तमान तक)
वापसी; मैनकाइंड के साथ लड़ाईयां (1994-1997)
विनाश के बंधुओं का पुनर्मिलन (2006-2007)
अमेरिकन बैड ऐस/बिग ईविल (2000-2003)