वहां छह आधिकारिक चढ़ाई मार्ग हैं जिससे किलिमंजारो पर्वत पर चढ़ाई की जा सकती है, उनके नाम हैं: मरान्गु, रोंगई, लेमोशो, शिरा, उम्ब्वे और मचामे. सभी मार्गों में, मचामे काफी मनोरम है, हालांकि पहाड़ पर इसकी चढ़ाई काफी खड़ी है, जिसे छह या सात दिनों में पूरा किया जा सकता है। रोंगाई सबसे आसान शिविर मार्ग है और मरान्गु भी अपेक्षाकृत आसान है, लेकिन आवास झोपड़ियों में होता है। परिणामस्वरूप, यह मार्ग बहुत व्यस्त हो जाता है और चढ़ने और उतरने का मार्ग समान है। 

जो लोग किलिमंजारो पर चढ़ाई करना चाहते हैं उन्हें उपयुक्त शोध करने की सलाह दी जाती है और यह सुनिश्चित करने के लिए कहा जाता है कि वे उचित रूप से लैस हैं और शारीरिक रूप से सक्षम हैं। हालांकि यह चढ़ाई तकनीकी रूप से उतनी चुनौतीपूर्ण नहीं है जितनी हिमालय के शिखर की चढ़ाई करना, फिर भी उंचाई, निम्न तापमान और सामयिक तेज़ हवाएं इसे एक कठिन और खतरनाक चढ़ाई बना देती हैं। जलवायु-अनुकूलन जरूरी है और इसके बाद भी सबसे अनुभवी पर्वतारोही भी तुंगता बिमारी से कुछ हद तक पीड़ित होते हैं। किलिमंजारो शिखर इतना ऊंचा है कि उस ऊंचाई पर उच्च तुंगता फुफ्फुसीय शोफ़ (HAPE), या उच्च तुंगता प्रमस्तिष्क शोफ़ घटित हो सकता है। सभी पर्वतारोही काफी असुविधा का अनुभव करते हैं, आमतौर पर श्वास अल्पता, हाइपोथर्मिया और सिर दर्द और यद्यपि अधिकांश युवा, स्वस्थ लोग उहुरू शिखर पर पहुंच जाते हैं, चढ़ाई करने वाले लोगों में से अधिकांश कम ऊंचाई पर ही रुक जाते हैं।

उच्च ऊंचाई पर चढ़ाई करने वाले क्लबों ने, पर्वत पर बिताए जाने वाले प्रत्येक दिन के लिए शुल्क वसूल किये जाने पर तंजानिया के अधिकारियों की आलोचना की है। इससे पर्वतारोही समय और पैसा बचाने के लिए तेजी से चढ़ाई करने के लिए प्रोत्साहित होंगे, जबकि उचित जलवायु-अनुकूलन की मांग है कि किसी भी उच्च चढ़ाई करने के लिए देरी को अपनाया जाता है।

पहाड़ के आस-पास तंजानियाई चिकित्सा सेवाओं ने हाल ही में पर्यटकों की बढ़ती आमद पर चिंता व्यक्त की है जो किलिमंजारो को जाहिरा तौर पर एक आसान चढ़ाई समझते हैं। हालांकि, मामला यह नहीं है। कई व्यक्तियों को अपने प्रयास के दौरान महत्वपूर्ण ध्यान की आवश्यकता होती है और कई को तो मजबूरन अपनी चढ़ाई को त्यागना पड़ता है। इस मामले में एक जांच ने निष्कर्ष निकाला है कि तंजानिया जाने वाले पर्यटकों को अक्सर चढ़ाई करने वाले समूहों में शामिल होने के लिए प्रोत्साहित किया जाता है बिना यह बताए कि इसके लिए शारीरिक स्वस्थता की अनिवार्यता कितनी महत्वपूर्ण है, हालांकि कई सामग्री विक्रेता और टूर ऑपरेटर शिखर तक पहुंचने की उच्च सफलता दर का दिखावा करते हैं। किलिमंजारो राष्ट्रीय उद्यान से पता चलता है कि पर्वतारोहियों का केवल 30% वास्तव में उहरू शिखर पर पहुंचता है जबकि अधिकांश पर्वतारोही उहरू से 300 मीटर नीचे, गिलमन प्वाइंट पर या उहुरू से 200 मीटर नीचे स्टैला प्वाइंट से वापस आ जाते हैं। किलिमंजारो को अक्सर कम आंका जाता है क्योंकि यह एक तकनीकी चढ़ाई नहीं है। हालांकि, कई पर्वतारोही किलिमंजारो को शारीरिक रूप से बहुत ही कठिन चढ़ाई मानते हैं।

कुछ लोगों का अनुमान है कि माउंट एवरेस्ट की तुलना में किलिमंजारो पर चढ़ाई करते समय अधिक लोगों ने अपनी जान गंवाई है जबकि एवरेस्ट पर अपेक्षाकृत बहुत कम पर्वतारोहियों ने चढ़ाई का प्रयास किया है [सन्दर्भ?]. अगस्त 2007 में एक ही सप्ताह के भीतर चार पर्वतारोहियों की मृत्यु हो गई और इस घटना ने इस बात को और सिद्ध किया कि चढ़ाई को लापरवाही से नहीं लिया जाना चाहिए. कई लोग (पर्वतारोही, भारिक और गाइड) प्रत्येक वर्ष पहाड़ पर मर जाते हैं। इन मृतकों में अधिकांश भारिक होते हैं जो हाइपोथर्मिया से मारे जाते हैं। पर्वतारोही पहाड़ की खड़ी ढालों से गिर जाते हैं और चट्टानों की स्खलन ने भी पर्वतारोहियों की जान ली है। इस कारण से, एरो ग्लेशियर से गुजरने वाले मार्ग को कई वर्षों के लिए बंद कर दिया गया था। इसे हाल ही में फिर से खोला गया है, लेकिन पार्क के अधिकारी उस मार्ग को ना अपनाने की सलाह देते हैं और पर्वतारोहियों से कहते हैं कि वे अपनी जिम्मेदारी से उस पर चढ़ाई कर सकते हैं। एरो ग्लेशियर मार्ग पर चढ़ाई करने के लिए, पर्वतारोहियों को सुबह तड़के ही निकल जाना चाहिए और चट्टानी सतह को मध्य दोपहर से पहले पार कर लेना चाहिए क्योंकि जब सूरज निकल आता है, तो गैर-हिमाच्छादित चट्टानी स्खलन काफी आम हो जाती है।

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किलिमंजारो के ऊपर ट्रेकिंग मार्ग