18 जनवरी 2007 को, यह जानकारी दी गयी कि रोनाल्डो 7.5 मिलियन पाउंड के हस्तांतरण पर एसी मिलान की शर्तों पर सहमत हो गए थे। रोनाल्डो अपने करार की शेष अवधि पूर्ण करने के लिए विवश थे, जिसकी वजह से उन्हें रियल मैड्रिड से जुड़े रहने पड़ा, मात्र इसलिए क्योंकि रियल मैड्रिड उन्हें छोड़ने को तैयार नहीं था, जबकि एसी मिलान इतनी बड़ी राशि देने के लिए तैयार नहीं था। 25 जनवरी गुरूवार को रोनाल्डो रोमा के विरुद्ध एक मैच में एसी मिलान का खेल देखने के लिए मैड्रिड से मिलान गए। क्लब की वेबसाइट पर दिए गए कथनों के अनुसार रोनाल्डो चिकित्सा के सम्बन्ध में मिलान आये थे और ऐसी मिलान में स्थानांतरण के सम्बन्ध में चर्चा को अंतिम रूप देने के लिए रियल मैड्रिड के अधिकारियों के साथ उनकी मुलाक़ात सुनिश्चित की गयी थी। 26 जनवरी को रोनाल्डो ने मिलानेलो ट्रेनिंग कॉम्प्लेक्स में क्लब के चिकित्सकों के निरीक्षण में चिकित्सकीय परीक्षण को सफलतापूर्वक उत्तीर्ण कर लिया और 30 जनवरी को उनका स्थानांतरण पूरा हो गया तथा उन्हें 99 संख्या वाली जर्सी भी मिल गयी। 11 फ़रवरी 2007 को लिवोर्नो पर 2-1 की जीत के दौरान उन्होंने दूसरे खिलाड़ी के स्थानापन्न के रूप में शुरुआत की. 17 फ़रवरी 2007 की सियेना में हुए अगले मैच में ऎसी मिलान के लिए अपनी पहली शुरुआत में रोनाल्डो ने दो गोल अर्जित किये और तीसरे के होने में सहायता की, यह उत्तेजनात्मक मैच उन्होंने 4-3 से जीत लिया। अपने पहले सत्र में, 14 मैच के दौरान रोनाल्डो ने 7 गोल अर्जित किये.

एसी मिलान में आने के बाद, रोनाल्डो का नाम उन कुछ खिलाड़ियों की सूची में आ गया जिन्होंने मिलान डर्बी में इंटर मिलान और ऐसी मिलान दोनों के लिए मैच खेले और वह डर्बी गेम (इंटर के लिए 98/99 सत्र और मिलान के लियेन 06/07 सत्र), में दोनों की और से गोल अर्जित करने वाले मात्र दो खिलाड़ियों में से एक बन गए, अन्य खिलाड़ी ज्लाटन इब्रहिमोविक थे। रोनाल्डो की गिनती उन कुछ खिलाड़ियों में की जाती है, जिन्होंने रियल मैड्रिड और बार्सिलोना के मैच की शुरुआत की, इसके साथ ही उत्तेजनात्मक शत्रुता के भी किस्से जुड़े हैं। हालांकि, रोनाल्डो ने कभी भी दो विरोधी क्लबों के मध्य सीधे स्थानांतरण नहीं किया। बार बार हो रही चोट और वज़न की समस्याओं के कारण ऐसी मिलान में अपने एक मात्र सत्र के दौरान रोनाल्डो सिर्फ 300 से कुछ अधिक मिनटों के लिए ही खेल पाये. 2007/2008 सत्र में, सत्र से पूर्व लेके के विरुद्ध किये गए गोल के अतिरिक्त रोनाल्डो द्वारा इस सत्र किया गया एक मात्र गोल सैन सिरों में नापोली के विरुद्ध 5-2 से दर्ज की गयी जीत में किया गया था, जहां उन्हें इमोशनल ब्रेस भी दिया गया था। यह पहली बार ही था जब ऐसी मिलान की बहुचर्चित तिकड़ी काका, एलेक्सेंड्रो पाटो और रोनाल्डो, जिसे "का-पा-रो" भी कहा जाता था, एक साथ खेल रही थी। कुल मिलाकर उन्होंने ऐसी मिलान के लिए खेले कुल 20 मैचों में 9 गोल अर्जित किये.

पिछले दशक की आश्चर्यजनक सफलता के बावजूद भी रोनाल्डो अपने क्लब कैरियर में कभी यूइएफए (UEFA) चैम्पियन लीग नहीं जीत सके. 2006-07 सत्र के दौरान, हालांकि ऐसी मिलान 2006-07 का खिताब जीत गया था, रोनाल्डो मैड्रिड के साथ कप हेतु बद्ध थे और ऐसी मिलान के लिए खेलने के योग्य नहीं थे। इस लीग को जीतने के सबसे करीब वह 2003 में पहुंचे थे, जब उन्होंने सेमीफाइनल में पहुंचाने में रियल मैड्रिड की सहायता की थी, इस मैच में रियल मैड्रिड जुवेंटस के हाथों हार गया था।

सत्र के अंत में 13 फ़रवरी 2008 को लिवोर्नो के साथ ऐसी मिलान के 1-1 ड्रा में क्रॉस हेतु उछलते हुए रोनाल्डो घुटने की गंभीर चोट से ग्रस्त हो गए थे और उन्हें स्ट्रेचर पर लिटाकर अस्पताल तक ले जाया गया। मैच के बाद ऐसी मिलान ने इस बात की पुष्टि की कि रोनाल्डो के बाएं घुटने की ऊपर की हड्डी के अस्थिरज्जु क्षतिग्रस्त हो गए हैं। इसके साथ ही यह इस प्रकार की चोट की तीसरी घटना हो गयी, वे 1998 और 2000 में पहले ही दो बार दाहिने घुटने में ऐसे चोट खा चुके थे। सत्र के अंत में वह मिलान के करार से मुक्त हो गए थे क्योंकि उनका अनुबंध समाप्त हो गया था और इसका नवीनीकरण नहीं किया गया।

1996-1997: बार्सिलोना
1993: क्रुज़ेरो
अंतर्राष्ट्रीय करियर
2007-2008 : एसी मिलान