पांचवे संस्करण में आधे-घण्टे की 28 कड़ियों के बराबर सामग्री थी, जिसे आधे-घण्टे की 24 कड़ियों और एक-घण्टे लंबी दो कड़ियों में विभाजित किया गया था, जिसमें से एक का प्रसारण सुपर बॉल XLIII के बाद हुआ।

जिम और पाम की सगाई हो जाती है और वह अंततः न्यूयॉर्क से स्क्रैण्टन लौट आती है, जहां जिम ने उन दोनों के लिये अपने अभिभावकों का घर खरीदा है। कारावास से बचकर केवल सामुदायिक सेवा की सज़ा प्राप्त रयान एक अस्थाई कर्मी के रूप में डण्डर मिफ्लिन में लौटता है, लेकिन फिर थाइलैण्ड रवाना हो जाता है। अंततः यह पता चलता है कि वह एक बॉलिंग वीथी में कार्यरत है। माइकल हॉली के साथ प्रेम की शुरुआत करता है, जिसका आंशिक रूप से कारण यह है कि जेन अपनी पुत्री के जन्म से माइकल को अलग रखने का निर्णय लेती है। जब डेविड वॉलेस को उनके संबंध का पता चलता है, तो हॉली को नशुआ, न्यू हैम्पशायर शाखा में स्थानांतरित कर दिया जाता है, जहां उसे एक लंबी-अवधि का प्रेमी प्राप्त होता है, जिससे माइकल दुःखी हो जाता है। टोबी कोस्टा रिका से लौट आता है और स्क्रैण्टन के HR प्रतिनिधि के रूप में अपना कार्य पुनः संभाल लेता है। जब एंडी को ड्वाइट और एंजेला के बीच जारी प्रेम-संबंध की जानकारी दी जाती है, तो दोनों पुरुष उसे छोड़ देते हैं-एंडी उसकी बेवफाई के कारण; यह जानने पर कि वह उन दोनों के साथ सोया करती थी और ड्वाइट, उसके इस दावे के बावजूद कि वह एंडी के साथ नहीं सोई थी, उसे छोड़ देता है।

नव-नियुक्त उपाध्यक्ष चार्ल्स माइनर शाखा में एक सख़्त प्रबंधकीय शैली विकसित करता है, जिसके विरोध में माइकल इस्तीफा दे देता है; इसके अतिरिक्त, जिम की नौकरी खतरे में पड़ जाती है क्योंकि माइनर उसे एक मज़ाक करते हुए पकड़ लेता है और यहीं से उसकी प्रतिष्ठा प्रभावित होती है। माइकल माइकल स्कॉट पेपर कम्पनी शुरु करता है और पाम व रयान को विक्रयकर्ताओं के रूप में जुड़ने का लालच देता है तथा हालांकि उसका व्यापारिक प्रतिमान अंततः अरक्षणीय है, लेकिन तुरंत ही डण्डर मिफ्लिन का मुनाफा खतरे में पड़ जाता है। माइकल स्कॉट पेपर कम्पनी को खरीद लिये जाने पर, इन तीनों को पुनः नौकरी दे दी जाती है (जिनमें से पाम को विक्रय-महिला के रूप में प्रोन्नत किया जाता है और रयान एक अस्थाई कर्मी के रूप में वापस लौटता है), जबकि माइनर को इस शाखा के कार्य के निरीक्षण से दूर कर दिया जाता है। इस अव्यवस्था के दौरान, एक नई रिसेप्शनिस्ट एरिन को नौकरी पर रखा जाता है, जो मूलतः पाम द्वारा खाली किया गया स्थान लेती है। संस्करण की अंतिम कड़ी में, यह संकेत दिया जाता है कि पाम गर्भवती है, जिसकी पुष्टि वह संस्करण 6 में करती है।

पात्र
संस्करण चार
संस्करण पांच
अन्य माध्यम