रॉबर्ट्स ने व्हाइट हाउस में 29 सितम्बर को वरिष्ठ सह-न्यायाधीश जॉन पॉल स्टीवन्स से कार्यालय की संवैधानिक शपथ ग्रहण की. 2005 के कार्यकाल की प्रथम मौखिक सुनवाई से पहले, 3 अक्टूबर को उन्होंने संयुक्त राज्य के उच्चतम न्यायालय के परिसर में 1789 की कानूनी धारा के तहत न्यायिक शपथ ग्रहण की. कई सप्ताहों के कयासों को दरकिनार करते हुये रॉबर्ट्स ने एक सादा काला लबादा पहना जिसमें उनके पूर्वगामी मुख्य न्यायाधीश द्वारा आस्तीन पर लगवाई गई सुनहरी पटिंयां लटक रही थी। तब 50 वर्ष की आयु के रॉबर्ट्स, न्यायालय के सबसे युवा व्यक्ति थे और सर्वकालिक मुख्य न्यायाधीशों में वे तीसरे सबसे युवा सदस्य थे (जॉन जे की नियुक्ति 1789 में 44 वर्ष की आयु में जबकि जॉन मार्शल की 1801 में 45 वर्ष की आयु में हुई थी). हालांकि कई सह-न्यायाधीशों जैसे क्लेरेन्स थामस (33 वर्ष की आयु में नियुक्ति) और विलियम ओ. डगलस (1939 में 41 वर्ष की आयु में नियुक्ति) ने राबर्ट की तुलना में कम आयु में ही उच्चतम न्यायालय में नियुक्ति पाई थी।

नियुक्ति के समय न्यायाधीश एन्टोनिन स्कॉलिया ने कहा था कि "रॉबर्ट्स की कार्यशैली काफी कुछ रेनक्विस्ट से मिलती जुलती है अर्थात वे लोगों को लम्बी बहस करने देते हैं परंतु अंत में उन पर नियंत्रण कर लेते है।" कई विश्लेषकों जैसे जेफ्री ट्राबिन के द्वारा रॉबर्ट्स का चित्रण एक रूढ़िवादी सिद्धान्तों का पालन करने वाले दृढ़ वकील के रूप में किया गया है।

न्यायालय में रॉबर्ट्स के प्रथम कार्यकाल का निरीक्षण करते हुये सातवें सर्किट न्यायाधीश डिएन साइक्स ने निष्कर्ष निकाला कि "उनका धर्मशास्त्र परम्परागत कानूनी उपायों में गहरी जड़े जमाऐ हुये है जो कि मूल शब्दों, संरचनाओं, इतिहास एवं संवैधानिक वरिष्ठता सूची का पूरी ईमानदारी के साथ समर्थन करता है। वे एक ऐसे विरोध को प्रदर्शित करते हैं जो कि स्थापित निर्णायक नियमों एवं कानूनी मामलों के कारणों का सावधानी पूर्वक उपयोग करते हुये बहता है। वे प्रक्रिया उन्मुखी साधनों और न्यायिक शाक्तियों के एकत्रीकरण को रोकने वाले न्यायिक बाध्यता को नियंत्रित करने वाले सैद्धान्तिक नियमों, कानूनी सीमाओं, आधारभूत संघीकरण और न्यायिक समीक्षा की सीमाओं को नियंत्रित करने वाली कार्यप्रणाली के नियमों की गहरी समझ रखते हैं।"

पूर्व-सूचना और सुनवाई का अवसर
समान संरक्षण धारा
गर्भपात
संयुक्त् राष्ट्र के उच्चतम न्यायालय में