सिंह का संगीत कैरियर तब शुरू हुआ जब १८ वर्ष की उम्र में वह अपने गुरु, राजेंद्र प्रसाद हजारी, के जोर देने पर अपने गृहनगर को छोड़ कर चले आये, और रियलिटी शो फेम गुरुकुल (२००५) में भाग लिया। हालाँकि शो पर वह छठे स्थान पर रहे। शो के दौरान, फिल्म निर्माता संजय लीला भंसाली ने उनकी प्रतिभा को पहचाना और उन्हें अपनी आने वाली फिल्म साँवरिया में "यूं शबनमी" गीत गाने के लिए कहा। परन्तु फ़िल्म निर्माण के दौरान उसकी पटकथा बदल गई और फ़िल्म में गीत की आवश्यकता ही नहीं रही, और इस कारण इसे कभी जारी नहीं किया गया था। फेम गुरुकुल के बाद, टिप्स म्यूज़िक के प्रमुख, कुमार तौरानी ने उन्हें एक एल्बम के लिए साइन किया, लेकिन वह भी कभी रिलीज़ नहीं हो पायी।

इसके बाद उन्होंने एक और रियलिटी शो, १० के १० ले गए दिल में भाग लिया, और शो के विजेता रहे। ​​२००६ में उन्होंने मुम्बई का रुख किया, और शहर के लोखंडवाला क्षेत्र में किराए के कमरे में रहने लगे। यहाँ उन्होंने १० के १० ले गए दिल धारावाहिक से मिली १० लाख रुपये की पुरस्कार राशि का निवेश कर अपने रिकॉर्डिंग स्टूडियो का निर्माण किया। वह एक संगीत निर्माता बन गए, और उन्होंने विज्ञापन, समाचार चैनलों और रेडियो स्टेशनों के लिए संगीत की रचना शुरू कर दी। सिंह ने अपने शुरुआती संगीत कैरियर में शंकर-एहसान-लॉय, विशाल-शेखर, मिथुन शर्मा, मोंटी शर्मा और प्रीतम चक्रवर्ती जैसे संगीत निर्देशकों के लिए संगीत निर्माता के रूप में काम किया। अन्य संगीतकारों के साथ काम करते हुए तो वह मुख्यतः गायकों और कोरस खंडों का पर्यवेक्षण करते थे, लेकिन प्रीतम के साथ काम करते हुए उन्होंने खुद ही संगीत तैयार करना शुरू कर दिया था।

२०१०–२०१३: गायन में प्रवेश तथा आशिकी २
प्रारम्भिक करियर
२०१४–२०१६
करियर