यह खेल किसी बड़े शहर के लोगों को आपराधिक भूमिका ग्रहण करने की गुंजाईश पैदा करता है और बड़े अनोखे ढंग से खेल के दौरान एक व्यक्ति संगठित अपराध के जरिए ऊपर उठता दिखाया जाता है। शहर के अपराध जगत के बॉस द्वारा विभिन्न मिशन को पूरा करने का काम दूसरे अपराधियों को दिया जाता हैं, ऐसे ही मिशन के जरिए कहानी आगे बढ़ती है।हत्याएं और दूसरे अपराध चलते रहते हैं, लेकिन मुख्य मिशन को करते हुए कभी कभी टैक्सी चलाना, आगजनी का सामना करना, दलाली करना, स्ट्रीट रेसिंग, बस ड्राइविंग, फिक्स्ड-विंग एयरक्राफ्ट चलाने जैसे वैकल्पिक एडवेंचर भी इस गेम के दौरान, मुख्य मिशन को पूरा करने के समय एक अपवाद के साथ, किसी भी समय अलग से किये जा सकते हैं।

"ग्रैंड थेफ्ट ऑटो 2" के बाद जारी गेमों में कहानी को और भी विकसित किया गया, जिसमे खिलाडियों को किसी न किसी दुर्भाग्यपूर्ण घटना पर काबू पाने को मजबूर कर दिया गया (मसलन- उनके साथ विश्वासघात किया गया और उन्हें मरने के लिए छोड़ दिया गया), जो चरित्र के लिए आपराधिक सीढियां चढ़ने में अभिप्रेरणा जुटाने का काम करता है और अंततः कहानी के अंत में चरित्र की जीत होती है। 
"ग्रैंड थेफ्ट ऑटो" श्रृंखला, फ्री-रोमिंग शैली का गेम है, जो कि "सैंडबॉक्स गेम" कहलाता है व खिलाडी को ढेर सारे वाहन और हथियार के जरिए क्या करना है, कैसे करना है वगैरह तय करने की छूट देता है। जैसा कि ज्यादातर पारंपरिक एक्शन गेमों में होता है, जिनकी बनावट श्रृंखला के विभिन्न लेवल में सिंगल ट्रैक विथ लाइनर गेमप्ले के तौर पर होती है, लेकिन "GTA" में खिलाड़ी जैसे चाहे मिशन को आगे बढा सकता है, साथ में उसका सम्बन्ध विभिन्न चरित्रों के साथ उसकी मर्जी से बदल भी सकता है। गेम के दौरान कभी भी खिलाड़ी किसी भी बिंदु पर गेम के शहरों को बदल सकता हैं, साथ में कई छोटे मिशन और सुलभ इमारतों को चुन सकता है। कुछ अपवाद भी हैं: मसलन; खेल के दौरान मिशन एक तय रास्ते पर ले चलती है, एक ही प्लाट में बहुत देर तक बनी रहती है और कुछ शहर के कुछ क्षेत्र खुले होने चाहिए।

"ग्रैंड थेफ्ट ऑटो III" और बाद के खेल में पात्रों की बोली और "रेडियो स्टेशन" की आवाज बहुत जोरदार है जो कि खेल में म्यूजिक के जरिये डिस्क जॉकी, रेडियो से जुड़े व्यक्तित्व, विज्ञापन, टॉक रेडियो, पॉप संगीत और अमेरिकी संस्कृति को उजागर करती है।

किसी शहरी वातावरण में वाहनों का उपयोग करते हुए वह सब मिलता है जो किसी शहर का एक बुनियादी माहौल में होता है; यहां तक की पैदल चलनेवालें भी, जो आमतौर पर ट्राफिक सिग्नलों को मानते हैं, गेम का अंग हैं। गेम से संबंधित विस्तृत जानकारी एक खुले पटल पर दिखायी जाती है, जैसा कि कई अन्य खेलों में इनका उपयोग किया गया है, मसलन द सिंपसंस हिट एंड रन में अपराध और हिंसा पर कम जोर दिया गया है।

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