1966-72 के दशक में एक फैशन डिजाइनर व अभिनेत्री अंजू महेन्द्रू से राजेश खन्ना का प्रेम प्रसंग चर्चा में रहा। बाद में उन्होंने डिम्पल कपाड़िया से मार्च 1973 में विधिवत विवाह कर लिया। विवाह के ८ महीने बाद डिम्पल की फ़िल्म बॉबी रिलीज हुई। डिम्पल से उनको दो बेटियाँ हुईं। बॉबी की अपार लोकप्रियता ने डिम्पल को फ़िल्मों में अभिनय की ओर प्रेरित किया। बस यहीं से उनके वैवाहिक जीवन में दरार पैदा हुई जिसके चलते दोनों पति-पत्नी 1984 में अलग हो गये। फ़िल्मी कैरियर की दीवानगी ने उनके पारिवारिक जीवन को ध्वस्त कर दिया। कुछ दिनों तक अलग रहने के बाद दोनों में सम्बन्ध विच्छेद हो गया। 1984-1987 में एक अन्य अभिनेत्री टीना मुनीम के साथ राजेश खन्ना का रोमांस उसके विदेश चले जाने तक चलता रहा।. काफी दिनों तक अलहदा रहने के बाद, 1990 में डिम्पल और राजेश में एक साथ रहने की पारस्परिक सहमति बनती दिखायी दी। रिपोर्टर दिनेश रहेजा के अनुसार उन दोनों में कटुता समाप्त होने लगी थी और दोनों एक साथ पार्टियों में शरीक होने लगे। यही नहीं, डिम्पल ने लोक सभा चुनाव में राजेश खन्ना के लिये वोट माँगे और उनकी एक फ़िल्म जय शिवशंकर में काम भी किया। 1990 से 2012 तक साथ मे दोनों त्यौहार मनाते थे| दोनों की पहली बेटी ट्विंकल खन्ना एक फ़िल्म अभिनेत्री है। उसका विवाह फ़िल्म अभिनेता अक्षय कुमार से हुआ। दूसरी बेटी रिंकी खन्ना भी हिन्दी फ़िल्मों की अदाकारा है उसका विवाह लन्दन के एक बैंकर समीर शरण से हुआ।

व्यक्तिगत जीवन
पारिवारिक जीवन
अन्तिम दिनों में ख़राब स्वास्थ्य
सम्मान एवं पुरस्कार