2003 में लोहान ने अपने खाते में डिज़नी की एक और रीमेक, जेमी ली कर्टिस के साथ पारिवारिक हास्य फ़िल्म 'फ्रीकी फ्राईडे', में मुख्य किरदार हासिल किया। लोहान की पहल पर उनका किरदार फिर से लिखा गया एवं उसे एक असभ्य रंग न देकर कहीं अधिक विश्वसनीय बनाया गया। समीक्षक रॉगर एबर्ट ने लिखा कि "लोहान के भीतर जोडी फॉस्टर की तरह की गंभीरता एवं अपने किशोर छवि के भीतर भी एकाग्र होने का इरादा भरा है। फ्राईडे में उनके अभिनय के लिए उन्हें 2004 एमटीवी मूवी अवार्ड्स में अभूतपूर्व अभिनय का अवार्ड मिला. 2009 तक, व्यावसायिक एवं आलोचनात्मक सफलता की दृष्टि से यह उनकी सबसे पहली फ़िल्म थी, जिसने दुनिया भर में US$160 मिलियन की कमाई की एवं रॉटेन टोमेटोज़ की रेटिंग में 88% हासिल किया।

वर्ष 2004 में लोहान की मुख्य भूमिका वाली दो फ़िल्में रिलीज़ हुईं. पहली फ़िल्म 'कन्फेशन ऑफ अ टीनेज ड्रामा क्वीन' ने घरेलू बॉक्स ऑफिस पर कुल $29 मिलियन कमाया, जिसके बारे में बॉक्स ऑफिस मोजो ब्रैन्डन ग्रे ने लिखा कि "युवा लड़कियों के लिए होने के बावजूद इसके आशातीत परिणाम हैं". समीक्षकों के लिए यह एक विफलता थी। रॉबर्ट के.एल्डर ने कहा कि "हालांकि लोहान अब भी एक होनहार सितारा हैं, लेकिन इससे पहले कि उन्हें उनके बयानों के लिए माफ़ किया जाय उन्हें थोड़ा प्रायश्चित करना होगा." डिज़नी के बाहर किशोर-हास्य फ़िल्म मीन गर्ल्स उसकी पहली फ़िल्म थी। यह एक महत्वपूर्ण एवं व्यावसायिक रूप से सफल फ़िल्म रही, जिसने दुनिया भर कुल US$129 मिलियन बटोरा एवं बक़ौल ब्रैन्डन ग्रे, जिसने "उसका ओहदा युवा धड़कनों वाली फ़िल्मों की मलिका तक पहुंचा दिया." स्टीव रोड्स के शब्दों में "लोहान एक बार फिर अपना जलवा बिखेरती हैं" "चुस्ती से लिखी हुई पटकथा उसकी बुद्धिमत्ता भरी कॉमेडी से पूरी तरह मेल खाती है।" फ्राईडे एवं मीन गर्ल्स में अपने काम के लिए लोहान को 2004 टीन चॉयस अवार्ड्स में अभूतपूर्व फ़िल्म सितारा सहित चार अवार्ड्स मिले. मीन गर्ल्स ने उन्हें 2004 MTV मूवी अवार्ड्स में भी दो अवार्ड, महिलाओं की श्रेणी में सर्वश्रेष्ठ अभिनय का एवं फ़िल्म के बाकी कलाकारों के साथ सर्वश्रेष्ठ ऑन-स्क्रीन टीम अवार्ड दिलाया। मीन गर्ल्स से लोहान की लोकप्रियता को अहम उछाल मिली एवं पीत-पत्रकारिता के लोग उनके पीछे भागने लगे.

2005 में एंथ्रोपोमोर्फिक कार हर्बी के साथ 'फुल्ली लोडेड', उस श्रृंखला की पांचवी फ़िल्म बनाने के लिए लोहान डिज़नी लौटी. 'फुल्ली लोडेड' ने दुनिया भर में US$144 मिलियन की आय की एवं इसे मिली-जुली प्रतिक्रियाएं मिलीं. स्टीफेन होल्डेन ने कहा "लोहान एक असली सितारा हैं जो...परदे पर पूरी तरह से आश्वस्त नज़र आती हैं।" बक़ौल जेम्स बेरार्डीनेली "एक उज्जवल अभिनेत्री लोहान अंततः मुख्य भूमिका निभाती हैं" वैनिटी फेयर ने फुल्ली लोडेड को लोहान का "पहला विनाशकारी शूट" बताया, जिसमें यह वर्णन किया गया था कि किस तरह निजी जीवन के तनाव के नतीजे में हुए उनके गुर्दे के संक्रमण की वजह से उन्हें अस्पताल में भर्ती होना पड़ा एवं शूट के दौरान अपने पहले एल्बम की रिकार्डिंग के लिए उन्होंने कितनी कोशिश की थी। पत्रिका ने यह भी बताया कि किस तरह लोहान ने फ़िल्म-प्रचार का दौरा नहीं किया एवं डिज़नी जैसा पेशेवर रवैया न होने के कारण उन्हें फ़िल्म के पोस्टरों में हाशिये पर रख दिया गया। लोहान की अगली रोमांटिक हास्य फ़िल्म 'जस्ट माई लक' मई 2006 में बड़े पैमाने पर रिलीज़ हुई. बक़ौल वैराइटी, इस फ़िल्म में काम करने के लिए लोहान को $7 मिलियन से भी अधिक राशि दी गई थी। ब्रैंडोन ग्रे ने कहा कि अपने पहले सप्ताहांत में बॉक्स ऑफिस पर $5.7 मिलियन कमा कर इस फ़िल्म ने "मुख्य अभिनेत्री लिंडसे लोहान की जीतने की परंपरा तोड़ दी" इस फ़िल्म को निहायत बुरी समीक्षाएं मिलीं एवं इसके कारण लोहान को पहली बार निकृष्टतम अभिनेत्री की श्रृंखला में गोल्डेन रास्पबेरी के लिए नामांकित किया गया।

कार दुर्घटना, नशे की हालत में गाड़ी चलाना एवं पुनर्वास
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