जून 23 -3 घंट"Raw" प्रकाशन पर, विन्स का अनवरत लिखित गंभीर चोट के बाद, शेन Raw सुपर स्टार्स से जो था 'अशांत समय ' दौरान साथ रहने के मांग करते हुए प्रकट हुई। शेन की दलील को उपेक्षित किया गया और पश्चात्, दो सप्ताह तक, स्टीफनी और शेन सुपरस्टार्स पर एकता दिखाने का दबाव डालते रहे। आनेवाले सप्ताह, शेन ने माइक अदामले को उनके पसंदीदा नया Raw प्रधान व्यवस्थापक होने के लिए घोषित किया।

अदामले प्रधान व्यवस्थापक पद से उतरने के बाद, स्टीफनी जल्द ही ब्रांड के प्रभारी बनी और आनेवाले सप्ताहों में ख्रिस जेरिखो के साथ बहस हुई, जिसमे उस से उसका बर्खास्त शामिल था (हालाँकि वह बाद में पुनर्नियुक्त किया गया)। उसके पिता विन्स के वापसी के बाद, रेंडी ओर्टों के साथ परिवार का झगडा शुरू हुआ, जिसने ढोंगी विन्स को प्रमुख बनाके कहानी की शुरुवात की थी। थोड़े सप्ताहों के झगड़े के बाद, ओर्टों और उसके गटबंधन, द लेगसी, ने शेन के सर बाज़ी लगाया और स्टीफनी पर RKOका प्रदर्शन किया। हमले के बाद, जो उसका असली जीवन में पति ट्रिपल एच द्वारा उसे रिंग से बाहर भगा दिया गया। रेसल मेनिया XXV में, ओर्टों और द लेगसी विरुद्ध ट्रिपल एच और मैकमहोन के बीच दुश्मनी जारी रही, जहाँ ट्रिपल एच ने ओर्टों के खिलाफ डब्ल्यू डब्ल्यूई चैम्पियनशिप का रक्षण किया। अगले महीने में, बेकलेश में ओर्टों ने चैम्पियनशिप जीता। 

मैक्‌महोन -हेल्मस्लेय युग (2000-2001)
अंडरटेकर द्वारा अपहरण; टेस्ट के साथ संबंध (1999)
प्रारंभिक जीवन
Raw के प्रधान व्यवस्थापक