विल हंटिंग (मैट डेमन) मैसाचुसेट्स इंस्टीट्यूट ऑफ टेक्नोलोजी (MIT) का एक चौकीदार है और जो एक प्रवीण बुद्धि, छवि नुमा स्मृति और गणित के प्रति गहरा लगाव वाला व्यक्ति था। इसके बावजूद, वह एक चौकीदार के रूप में काम करने को चुनता है और साउथ बोस्टन के एक जीर्ण-शीर्ण पड़ोस में एक आंशिक रूप से सुसज्जित घर में अकेले रहता है और जिसमें वह अपने दोस्तों चकी सुलिवन (बेन अफ्लेक), बिली मैकब्राइड (कोल हौसर) और मोर्गन ओ'मेली (कासे अफ्लेक) के साथ वक्त गुजारता है। एक दुर्व्यवहार ग्रस्त दत्तक बच्चा जो अवचेतन मन में अपनी दुखद परवरिश के लिए खुद को दोषी मानता है और स्वयं के प्रति इस घृणा को अपने पेशेवर और भावनात्मक, दोनों ही जीवन को तहस-नहस करने के लिए इस्तेमाल करता है।

कक्षा के पहले सप्ताह में, विल, बीजीय ग्राफ सिद्धांत के एक स्नातक स्तरीय सवाल को हल कर देता है जो एक फील्ड्स पदक विजेता और कोम्बीनेटोरिक्स में विशेषज्ञता प्राप्त प्रोफेसर जेराल्ड लैमबीयू (स्टेलन स्कार्सगार्ड) द्वारा चॉकबोर्ड पर छात्रों के लिए एक चुनौती के रूप में छोड़ा गया था, इस उम्मीद से कि स्तर के अंत तक कोई इसका हल निकाल लेगा। जब यह जल्दी और गुमनाम रूप से सुलझा लिया गया, लैमबीयू ने एक और अधिक मुश्किल सवाल सामने रख दिया-जिसे साबित करने में उन्हें और उनके सहयोगियों को दो साल लगे थे। जब लैमबीयू इत्तफाकन विल को बोर्ड पर लिखते हुए देखता है तब वह उसे एक विध्वंसक समझ कर वहां से भगा देते हैं। हालांकि, लैमबीयू को यह एहसास होता है कि विल ने सही जवाब लिखा था और वे उसे ढूंढने निकल पड़ते हैं।

इस बीच, विल एक कारमाइन स्कार्पेग्लिया नामक दबंग से बदला लेता है, जो कि विल के अनुसार, वर्षों पहले उसे किंडरगारटेन में मारा करता था, अब वह हमले में कार्यवाही करते पुलिस अधिकारी पर हमला करने के जुर्म में जेल की सज़ा भुगतता है। विल की विशाल क्षमताओं को समझते हुए, लैमबीयू, विल के मुकदमे में उसके स्थान पर हस्तक्षेप करते हैं और विल के समक्ष दो रास्ते रखते हैं: या तो जेल जाओ, या लैमबीयू के व्यक्तिगत पर्यवेक्षण के तहत गणित का अध्ययन करो और एक चिकित्सक से मिलो। विल अंतिम वाला विकल्प ही चुनता है, जबकी उसे इस बात पर विश्वास नहीं था कि उसे चिकित्सा की जरूरत है।

लैमबीयू द्वारा बुलाए गए पहले पांच चिकित्सकों की विल ने अवमानना की। हताशा में, लैमबीयू आखिर कार शॉन मैगुवायर (रॉबिन विलियम्स) को बुलाते हैं, जो MIT में उनके रूममेट रहे और अब एक विरक्त पुराने मित्र हैं, जो विल के पड़ोस में ही पले बढ़े. शॉन, पूर्व के चिकित्सकों से इस मामले में भिन्न थे कि वे विल के खिलाफ डटे रहते हैं और अंततः विल की शत्रुतापूर्ण, व्यंग्यात्मक प्रतिरक्षा शैली को काबू करने में सक्षम होते हैं। एक विनाशकारी पहली मुलाकात के बाद जो विल द्वारा उसकी पत्नी का अपमान किए जाने पर, शॉन के विल को धक्का देने और धमकी देने पर खत्म हुई, के बावजूद शॉन हार मानने से इनकार करता है और कुछ अनुत्पादक सत्रों के बाद अंततः विल उसके साथ खुलने लगता है। विल खासकर तब दंग रह गया जब शॉन ने उसे बताया कि कैसे वह 1975 के वर्ल्ड सिरीज़ के छठे खेल में बोस्टन रेड फ़ॉक्स का खेल देखने के लिए खरीदी गई टिकट केवल इसलिए दे देता है (इस प्रकार कार्लटन फिस्क के प्रसिद्ध होम रन को छोड़ना पड़ता है) ताकि वह एक बार में एक अजनबी से मिल सके और बात कर सके, जो आगे चल कर उसकी पत्नी बनती है। यह विल को स्काईलार (मिनी ड्राइवर) के साथ संबंध स्थापित करने के लिए प्रोत्साहित करता है, जो एक जवान अंग्रेज़ महिला है जिससे वह पूर्व में हार्वर्ड विश्वविद्यालय के पास के एक बार में मिला था, जहां वह एक अंतिम वर्ष की छात्र है और - जल्द ही स्नातक हो जाएगी

यह डॉक्टर-रोगी का रिश्ता, हालांकि, एक तरफा नहीं है। विल शॉन को चुनौती देता है कि वह अपने जीवन में एक सख्त, उद्देश्यात्मक नज़र डाले। शॉन दो वर्ष पूर्व अपनी प्रिय पत्नी के कैंसर से हुई अकाल मृत्यु के हादसे से निपट पाने में अक्षम रहा। जैसे-जैसे समय बीतता गया, शॉन, विल को पसंद करने लगे और उन्होंने यह महसूस किया कि, अपने अच्छे इरादों के बावजूद, लैमबीयू विल पर काफी ज़्यादा दबाव दाल रहे हैं।

इस बीच, विल को लेकर लैमबीयू की अपेक्षाओं से विल को चिढ़ हो गई और अंततः वह लैमबीयू द्वारा तय की गई नौकरी के साक्षात्कार पर जाने से इनकार कर देता है। लैमबीयू व्यथित होकर शॉन का सामना करते हैं और अचानक विल वहां पहुंच जाता है जब वे उसके भविष्य को लेकर उग्रतापूर्वक लद रहे होते हैं। खुद को मुद्दा बनाकर उन्हें लड़ते हुए देख कर विल विचलित हो जाता है, हालांकि शॉन उसे बताता है कि उनकी असली लड़ाई लंबे समय से चली आ रही है।

स्काईलार ने विल को उसके साथ कैलिफोर्निया चलने को कहा, जहां वह स्टैनफोर्ड में एक चिकित्सा स्कूल शुरू करेगी। विल इस विचार से घबरा जाता है और उसे धकेल देता है। विल अपनी सच्ची कहानी बताता है और यह भी कि उसनें उसे धोका दिया है। स्काईलार उसके अतीत पर सहानुभूति व्यक्त करती है और कहती है कि वह उसे हर हाल में प्यार करती है, लेकिन इससे एक क्रोध का आवेश पैदा होता है और विल छात्रावास से तेज़ी से बाहर निकल जाता है। वह लैमबीयू के लिए कर रहे काम को के "एक मजाक" कह कर उड़ा देता है। लैमबीयू, विल से सब बर्बाद ना कर देने की गुजारिश करता है, लेकिन विल बाहर चला जाता है।

शॉन कहता है कि अपने पारस्परिक संबंधों में भविष्य की असफलता को भांपने में विल इतना निपुण है कि वह या तो उन्हें असफल होने देता है या जानबूझकर कर छोड़ देता है, ताकि वह भावनात्मक दर्द के जोखिम से खुद को बचा सके। जब विल, शॉन के इस सवाल का इमानदारी भरा जवाब देने से मना कर देता है कि वह अपने जीवन का क्या करना चाहता है, तो खीजते हुए शॉन, विल को दरवाज़े से बाहर निकल जाने को कहता है। विल अपने सबसे अच्छे दोस्त चकी (बेन अफ्लेक) को बताता है कि वह अपनी बाकी ज़िन्दगी मजदूर बनना चाहता है। चकी, विल के साथ क्रूरतापूर्ण ईमानदार हो जाता है; वह यह जानकर अपमानित महसूस करता है कि विल अपनी क्षमता बर्बाद करना चाहता है। वह विल से कहता है, "तुम खुद के ऋणी नहीं हो. तुम मेरे ऋणी हो. क्योंकि कल मैं उठूंगा और देखूंगा कि मैं पचास का हो गया। और मैं तब भी यही कर रहा होऊंगा... [लेकिन] तुम एक जीती हुई लॉटरी टिकट पर बैठे हो... क्योंकि जो तुम्हारे पास है उसे पाने के लिए मैं कुछ भी कर सकता हूं... यह हमारे लिए एक अपमान होगा अगर तुम बीस साल बाद भी यहीं रहते हो. यहां घूमते रहना कबख्त तुम्हारे समय की बर्बादी है। " वह कहता है कि उसकी सबसे बड़ी इच्छा है कि एक एक सुबह वह विल के दरवाजे पर दस्तक दे और देखे कि वह वहां नहीं है।

विल एक अन्य चिकित्सकीय सत्र में जाता है, जहां वह और शॉन यह साझा करते हैं कि वे दोनों ही शारीरिक बाल शोषण के शिकार थे। शॉन तब विल से सच्चाई के साथ उत्तर देने के लिए कहता है और उससे बार-बार कहता है, "यह तुम्हारी गलती नहीं है". पहले पहल विल नकारात्मक भाव से जवाब देते हुए कहता है "हां, मुझे पता है" लेकिन बार-बार कहने के बाद, रोने लगता है और शॉन उसे तसल्ली देता है। अंत में, काफी आत्म-चिंतन के बाद, विल अपने भीतर के राक्षस के खिलाफ खड़ा होता है और अपने जीवन की लगाम अपने हाथों में लेने का फैसला करता है। इसके तुरंत बाद, शॉन दुनिया की यात्रा करने के लिए एक विश्राम लेता है और अपने कार्यालय को समेटने लगता है जब लैमबीयू वहां आता है। दोनों सुलह करते हुए दोस्त बन जाते हैं और जाम पीने के लिए बाहर जाते हैं, जहां रास्ते में वे शॉन की लॉटरी टिकट खरीदने की आदत को लेकर कर मित्रवत विवाद करते हैं।

जब उसके दोस्त उसके 21वें जन्मदिन पर उसे एक पुनर्निर्मित शेवरले नोवा देते हैं, तो विल, अपने लाभप्रद कॉर्पोरेट और सरकारी नौकरी के आमंत्रण को दरकिनार करते हुए स्काईलार को खोजने का फैसला करता है। उस दृश्य के समवर्ती जिसमें विल चला जाता है, चकी, विल के दरवाजे पर दस्तक देता है और जब उसे कोई जवाब नहीं मिलता तो चकी मुस्कुराता है। विल, शॉन के लिए एक संक्षिप्त नोट छोड़ देता है, जिसमें वह खुद शॉन के एक ताने का उपयोग करता है, "यदि प्रोफेसर उस काम के बारे में पूछता है, तो बस उससे कह दो, माफ कीजियेगा, मुझे एक लड़की को ढूंढ़ने जाना है।" शॉन मजाक में हंसते हुए खुद से कहता है कि विल ने "मेरी पंक्ति चुरा ली". इसके बाद विल फिर पश्चिम की ओर मास पाईक के लिए निकल जाता है।


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