स्वपन दासगुप्ता का जन्म 1955 में कलकत्ता में एक बंगाली वैद परिवार में हुआ था। उनके पिता, एस सी दासगुप्ता, कलकत्ता केमिकल कंपनी के मालिक और अध्यक्ष थे, जो उनके दादा स्वर्गीय के.सी. द्वारा शुरू की गई एक प्रसिद्ध दवा कंपनी थी। बंगाल में स्वदेशी उद्यमिता की अवधि के दौरान दास। के.सी. 1910 में स्टैनफोर्ड विश्वविद्यालय से स्नातक करने वाले पहले भारतीयों के बीच दास प्रसिद्ध हुए उनकी मां, रेखा (नी सेन), भारत के पहले कंपनी अधिनियम के लेखक, सफल सॉलिसिटर सुशील चंद्र सेन CBE की बेटी थीं, और जिनके बाद एक सड़क का नाम (पूर्व में नंदन रोड) दक्षिण कलकत्ता के पॉश इलाके भवानीपुर में रखा गया था। सेन परिवार पश्चिम बंगाल के गुप्तपटारा में केन्द्रित कलना के तत्कालीन राजा (जमींदार) थे। वह अपने मायके पक्ष के माध्यम से प्रसिद्ध गोतोपो कबीले से भी उतरा है। 

उन्होंने सेंट पॉल विद्यालय, दार्जिलिंग में संक्षेप में भाग लिया और अपनी स्कूल की शिक्षा ला मार्टिनियर कलकत्ता में पूरी की, जहाँ वे चंदन मित्रा और परंजॉय गुहा ठाकुरता के समकालीन थे। उन्होंने 1975 में सेंट स्टीफंस कॉलेज, दिल्ली से इतिहास में स्नातक की उपाधि प्राप्त की और दिल्ली विश्वविद्यालय में दूसरे स्थान पर रहे। उन्होंने स्कूल ऑफ ओरिएंटल एंड अफ्रीकन स्टडीज, लंदन में एमए और पीएचडी पूरी की। 1980 में पूरा हुआ उनका शोध, "बंगाल, मिदनापुर जिले में स्थानीय राजनीति" का हकदार था। 

1979 में अपने पिता की मृत्यु के बाद, वह भारत लौट आए और कलकत्ता केमिकल कंपनी में शामिल हो गए। हालांकि, यह स्वीकार करते हुए कि उनकी असली बुलाहट अकादमिया में थी, उन्होंने जल्द ही पद छोड़ दिया। ऑक्सफोर्ड के नफ़िल्ड कॉलेज में एक जूनियर रिसर्च फेलो का पद संभालने के लिए वह यूनाइटेड किंगडम लौट आए, जिसके लिए उन्हें INLAKS-शिवदासानी फाउंडेशन द्वारा INLAKS छात्रवृत्ति से सम्मानित किया गया। 

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