बॉयल ने स्वर शिक्षक फ्रेड ओ'नील से गायन सीखा. वे एडिनबरा अभिनय स्कूल गईं और एडिनबरा फ्रिंज में भाग लिया। "ब्रिटेन्स गॉट टैलेंट" से पहले, उनका प्रमुख अनुभव चर्च में गायन और अपने गांव के पब में करॉओके रहा। उन्होंने "माई काइंड ऑफ़ पीपल" के लिए कई बार ऑडीशन दिया था। लंबे समय तक वे नॉक श्राइन, काउंटी मेयो आयरलैंड जाने वाली अपने पैरिश चर्च की तीर्थ यात्राओं में भाग लेती रहीं और वहां मैरियन बैसिलीका में गाना गाया.

इन बरसों में "द वे वी वेर" और "आई डोन्ट नो हाउ टु लव हिम" जैसे गाने उनके रंगपटल में शामिल हुए हैं। ब्रिटिश अख़बारों ने कुछ आरंभिक प्रदर्शनों के "विशेष" वीडियो क्लिप उनके पास होने का दावा किया है। 1995 में ईस्ट किलब्राइड के ओलंपिया शॉपिंग सेंटर में माइकल बैरीमोर के "माई काइंड ऑफ़ पीपल" के लिए उनके ऑडीशन को फिल्माया गया था। इस शौकिया वीडियो से पता चलता है कि बैरीमोर जाहिर तौर पर उसका मज़ाक उड़ाने में अधिक रुचि ले रहे थे।

1999 में उन्होंने सहस्राब्दी मनाने के लिए वेस्ट लोथियन स्कूल में निर्मित धर्मार्थ CD के लिए एक ट्रैक रिकॉर्ड करवाया. "म्युज़िक फॉर अ मिलेनियम सेलिब्रेशन, साउंड्स ऑफ़ वेस्ट लोथियन" CD की केवल 1,000 प्रतियां मुद्रित हुईं. "वेस्ट लोथियन हेराल्ड एंड पोस्ट" के एक प्रारंभिक समीक्षा में कहा गया कि बॉयल का "क्राई मी अ रीवर" गायन "मर्माहत" करने वाला था और "जब से मैंने यह CD पाई है, तब से यह मेरे CD प्लेयर पर दोहराई जा रही है।.." टी.वी. पर उनके प्रथम प्रदर्शन के बाद, रिकॉर्डिंग ने इंटरनेट तक अपना रास्ता बनाया और "न्यूयॉर्क पोस्ट" ने कहा कि इससे ज़ाहिर होता है कि बॉयल "एक अस्थाई हस्ती नहीं है।" "हैलो!" ने कहा कि रिकॉर्डिंग ने गायिका के रूप में "उनकी प्रतिष्ठा को मज़बूत किया है।"

1999 में, बॉयल ने अपनी सारी जमा पूंजी का इस्तेमाल एक पेशेवर डेमो टेप के भुगतान के लिए किया, जिसकी प्रतियों को उन्होंने बाद में रिकॉर्ड कंपनी, रेडियो प्रतिभा प्रतियोगिता, स्थानीय और राष्ट्रीय टी.वी. को भेजा. डेमो टेप में "क्राई मी अ रीवर" और "किलिंग मी सॉफ्टली विथ हिज़ सॉन्ग" के उनके संस्करण शामिल थे और उनकी स्वर परीक्षा के बाद, इसे इंटरनेट पर अपलोड किया गया। 

बॉयल द्वारा कई स्थानीय गायन प्रतियोगिताएं जीतने के बाद, उनकी मां ने उन्हें "ब्रिटेन्स गॉट टैलेंट" में प्रवेश करने और पैरिश चर्च से कहीं अधिक व्यापक उसके दर्शकों के सामने गाने का जोखिम उठाने का आग्रह किया। पूर्व कोच ओ'नील ने कहा कि बॉयल ने "द एक्स फैक्टर" के लिए ऑडिशन को छोड़ दिया, क्योंकि उनका मानना था कि लोग अपनी शक़्ल-ओ-सूरत के लिए चुने जा रहे थे और उन्होंने "ब्रिटेन्स गॉट टैलेंट" में प्रवेश की अपनी योजना को लगभग त्याग ही दिया था। ओ'नील ने उनके इस विश्वास के बावजूद कि "... वह काफी उम्रदराज़ है और यह युवाओं का खेल है" उन्हें ऑडिशन के लिए मनाया. बॉयल ने कहा कि उनकी मां की मृत्यु ने उन्हें "ब्रिटेन्स गॉट टैलेंट" में जाने और अपनी मां को श्रद्धांजलि देने के लिए एक संगीतमय कॅरिअर का चुनाव करने के लिए प्रेरित किया। उसके बाद से, शो में उनका प्रदर्शन सार्वजनिक रूप से उनका पहला गायन था।

जीवनी
सांस्कृतिक सन्दर्भ
"ब्रिटेन्स गॉट टैलेंट"
प्रारंभिक गायकी