WELL, माइंडवॉक्स और यूज़नेट के ज़रिए इंटरनेट पर लोगों को मैत्रीपूर्ण, सामाजिक और विश्वासपूर्ण सांप्रदायिक तरीक़ों से एक दूसरे की सहायता करते हुए देखने और सैन फ़्रांसिस्को के अपेक्षाकृत नवागंतुक के रूप में एकाकीपन महसूस करते हुए, क्रेगलिस्ट के संस्थापक क्रेग न्यूमार्क ने उसी प्रकार स्थानीय कार्यक्रमों के लिए कोई रचना करने का निर्णय लिया।

पहले ई-मेल किए गए सैन फ्रांसिस्को कार्यक्रमों के सूचीकरण का शुभारंभ 1995 के प्रारंभ में हुआ। प्रारंभिक प्रौद्योगिकी को कुछ सीमाओं का सामना करना पड़ा, अतः जून 1995 तक मेजरडोमो संस्थापित किया गया और मेलिंग सूची "क्रेगलिस्ट" के परिचालन बहाल हुए. अधिकांश शुरूआती पोस्टिंग न्यूमार्क द्वारा प्रस्तुत थे और सैन फ्रांसिस्को में बसे और काम करने वाले सॉफ्टवेयर और इंटरनेट विकासकों की दिलचस्पी के सामाजिक कार्यक्रमों के नोटिस थे।

जल्द ही, मुंहज़बानी प्रचार ने तेजी से विकास को बढ़ावा दिया। सबस्क्राइबरों और पोस्टिंग की संख्या भी तेजी से बढ़ने लगी। वहां कोई संयम मौजूद नहीं था और न्यूमार्क को आश्चर्य हुआ जब लोगों ने गैर-कार्यक्रम पोस्टिंग के लिए भी मेलिंग सूची का उपयोग करना शुरू कर दिया। तकनीकी पदों को प्राप्त करने की कोशिश करने वाले लोगों ने पाया कि सूची ऐसे कौशल वाले लोगों तक पहुंचने का अच्छा ज़रिया है, जिनकी उन्हें तलाश है। इसने "नौकरी" के लिए एक अतिरिक्त वर्ग का मार्ग प्रशस्त किया। उपयोगकर्ता की और अधिक श्रेणियों के लिए मांग के फलस्वरूप श्रेणियों की सूची विकसित हुई। समुदाय के सदस्यों ने वेब अंतरफलक की मांग शुरू कर दी। न्यूमार्क ने विभिन्न मेलिंग सूची श्रेणियों के लिए वेबसाइट उपयोगकर्ता अंतरफलक तैयार करने के लिए स्वयंसेवकों और ठेकेदारों की सूची के लिए सहयोग प्राप्त किया। इसके लिए एक डोमेन नाम की जरूरत होने पर, क्रेग ने "craigslist.org" को (और बाद में, अन्य प्रयोजनों के लिए "क्रेगलिस्ट" के उपयोग को रोकने के उद्देश्य से "craigslist.com" को) पंजीकृत किया।
लगभग इन घटनाओं के समय, न्यूमार्क को एहसास हुआ कि साइट इतनी तेज़ी से बढ़ रहा था कि वह एक सॉफ्टवेयर इंजीनियर के रूप में काम करना बंद कर सकते हैं और पूरा समय क्रेगलिस्ट चलाने में लगा सकते हैं। अप्रैल 2000 तक, सैन फ्रांसिस्को के कोल स्ट्रीट में न्यूमार्क के अपार्टमेंट से नौ कर्मचारी काम कर रहे थे।

न्यूमार्क का कहना है कि क्रेगलिस्ट चलेगा क्योंकि यह लोगों को एक आवाज़, सामुदायिक विश्वास की भावना और अंतरंगता देता है। वे जिन अन्य कारकों का उल्लेख करते हैं उनमें शामिल हैं स्वाभाविक मूल्यों की स्थिरता, ग्राहक सेवा और सरलता. न्यूमार्क को क्रेगलिस्ट पर विज्ञापन बैनरों की पेशकश की गई, लेकिन उन्होंने अस्वीकार करने का निर्णय लिया। 2002 में, क्रेगलिस्ट के कर्मचारियों ने एप्रेल फ़ूल मज़ाक के रूप में साइट पर नक़ली-बैनर विज्ञापन पोस्ट किए। 

क्रेगलिस्ट अवैध और अनुचित पोस्टिंग की शीघ्र पहचान के लिए एक उपयोगकर्ता फ़्लैगिंग प्रणाली का उपयोग करता है। जब उपयोगकर्ता किसी पोस्ट को एक निश्चित संख्या तक फ़्लैग करते हैं, तो उसे हटा दिया जाता है। मदों को तीन श्रेणियों के लिए फ़्लैग किया जाता है: अनुचित, निषिद्ध, या स्पैम/ओवरपोस्ट. हालांकि उपयोगकर्ताओं को प्रत्येक फ़्लैगिंग श्रेणी का लघु विवरण दिया जाता है, उपयोगकर्ता अंततः अपनी वरीयता, पूर्वाग्रह, या क्रेगलिस्ट की शर्तों के उपयोग के प्रति ग़लतफ़हमी पर फ़्लैग करते हैं। फ़्लैगिंग को बेहतर ढंग से समझने और स्पष्ट करने के लिए उपयोगकर्ताओं को अनधिकृत फ़्लैगिंग FAQ और फ़्लैग हेल्प फ़ोरम जैसी जगहों पर स्वयं नियमों को परिभाषित करने की छूट है।


"24 अवर्स ऑन क्रेगलिस्ट" वृत्त चित्र का फ़िल्मांकन किया।



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