सायरस ने अपना दूसरा स्टूडियो एलबम "ब्रेकआउट" शीर्षक से रिलीज़ किया। सायरस ने कहा कि "ब्रेकआउट" "मेरी पिछले साल की गुज़री ज़िन्दगी" से प्रेरित थी। दो गीतों के अलावा सायरस ने अपने एलबम के सारे गीतों का सह-लेखन किया। "गीत रचना ही सचमुच एक ऐसा काम है जो मै जीवन भर करना चाहूंगी, [...] मैं सिर्फ इतनी उम्मीद करती हूं कि यह रिकॉर्ड दिखाता है कि, किसी भी चीज से ज्यादा, मैं एक लेखिका हूं." यह एलबम यू.एस. "बिलबोर्ड" 200 के चार्ट में अपने प्रथम सप्ताह में ही लगभग 371,000 प्रतियों के बिक्री के साथ प्रथम स्थान पर पहुंच गया। 31 जुलाई 2008 तक किसी महिला कलाकार के लिए यह एक वर्ष में द्वितीय-सर्वश्रेष्ठ साप्ताहिक बिक्री थी; मरिया कैरी का "E = MC2" अपने पहले सप्ताह में ही पूर्ववर्ती बिक्रय 463,000 प्रतियां थी। "7 थिंग्स" "ब्रेकाउट" से रिलीज़ होनेवाला पहला गाना था। इस गाने ने बिलबोर्ड हॉट 100 के 84 नंम्बर पर प्रवेश किया। प्रसारण के दो हफ्ते बाद, यह साठ पायदान ऊपर उठकर 70 से नौ पर पहुंच गया।
अप्रैल में उसने अपने पिता के साथ 2008 CMT म्युज़िक अवार्ड्स की मेजबानी की. सायरस ने 2008 में, टीन च्वाइस अवार्ड्स की मेजबानी की. 5 सितम्बर 2008 को, सायरस ने अन्य कई महिला गायिकाओं के साथ कैंसर-रोधी अभियान "स्टैंड अप टू कैंसर" के लिए "जस्ट स्टैंड अप!" शीर्षक से गाने का एक कार्यक्रम पेश किया। 14 सितम्बर 2008, को यू.एस. में इस कार्यक्रम का एक घंटे का सीधा प्रसारण किया गया। सायरस ने अनेक लोक-कल्याण के कार्यक्रमों में भाग लिया - कैंसर अनुसंधान एवं प्रशिक्षण कार्यक्रम की आर्थिक सहायता हेतु युनिवर्सल सिटी, केलिफोर्निया के गिब्सन एम्फीथियेटर में आयोजित, होप बेनिफिट कॉन्सर्ट में अन्य कलाकारों के साथ कार्यक्रम प्रस्तुत किया।
4 नवम्बर 2008 को, हॉलीवुड रिकॉर्ड्स ने क्रिसमस की विषयवस्तु पर आधारित "ऑल रैप्ड अप" शीर्षक से एक CD रिलीज़ किया। इसमें क्रिसमस हिट "सैंटा क्लॉस इस कमिंग टू टाऊन" का सायरस संस्करण शामिल है। "बोल्ट" के साउंडट्रेक पर सायरस ने दो मूल गानों में से एक का सह-लेखन एवं रिकॉर्डिंग किया है, जिसमें एक दूसरे "बोल्ट" सितारे जॉन ट्रवोल्टा ने भी भूमिका अदा की है। "आई थॉट आई लॉस्ट यू" शीर्षक का यह गीत बाद में गोल्डन ग्लोब अवार्ड के बेस्ट ओरिजनल सोंग के लिए नामांकित हुआ। "" से लिया गया उसका गीत, "द क्लाइम्ब" बिलबोर्ड हॉट 100 के छठे नंबर में प्रवेश कर गया और इस प्रकार "सी यू अगेन" एवं "7 थिंग्स" जो चार्ट के क्रमशः #10 एवं #9 स्थान पर था, वह इस चार्ट का सर्वोच्च मूल्यांकनवाला गीत बन गया। और उसने 7 जुलाई 2009 को "हैना मॉण्टेना" साउंडट्रेक (तीसरे सत्र के लिए) "हैना मॉण्टेना 3" शीर्षक से पेश किया।
सायरस ने 3 जून 2009 को "2009 नॉर्थ अमेरिकन टूर" की घोषणा की. यह दौरा 14 सितंबर 2009 को पोर्टलैंड, ओरेगोन में आरम्भ होगा और अपने 45 दिनों की अवधि में समूचे उत्तरी अमेरिका से होता हुआ समाप्त होगा. 5 जून 2009 को युनाइटेड किंगडम के लिए और अधिक तिथियों की घोषणा की गयी जिसके साथ ही दौरे का नाम बदल कर "2009/2010 वर्ल्ड टूर" रखा दिया गया। विशेष अतिथि के रूप में मेट्रो स्टेशन बैंड को इस दौरे में शामिल किया जायेगा. 13 जून 2009 से आम जनता के लिए और UK के लिए 12 जून 2009 से टिकटों की बिक्री शुरू की जायेगी. जोनास ब्रदर्स के साथ अपने चौथे स्टूडियो एलबम "लाइंस, वाइन्स और ट्राइंग टाइम्स" के लिए, "बिफोर द स्टोर्म" शीर्षक से सायरस ने एक गीत की भी रिकार्डिंग की है। 
31 अगस्त 2009 को, सायरस वाल-मार्ट की अनूठी EP जारी करेगी जिसका नाम द टाइम्स ऑफ़ अवर लाइव्स होगा. यह सायरस के परिधान की श्रृंखला के प्रचार प्रोत्साहन के रूप में जारी किया जाएगा. पहला गाना, "पार्टी इन द USA," 28 जुलाई 2009 को इंटरनेट पर रहस्योद्घाटित हो गया। यह आधिकारिक तौर पर 29 जुलाई को रेडियो पर प्रसारित किया गया था। 

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