ब्लैकजैक का अग्रदूत एक अज्ञात मूल वाला खेल, "ट्वंटी-वन" था। सबसे पहला लिखित सन्दर्भ मिगुएल डे सेर्वान्तेस की एक पुस्तक में मिलता है, जो अपनी अन्य रचनाओं में से डॉन किग्जोट के लेखन के लिए काफी प्रसिद्ध है। सेर्वान्तेस खुद एक जुआरी थे और "नोवेलस इजेम्प्लेयर्स" से, उनकी कहानी "रिन्कोनेट वाई कोर्टाडिलो" के मुख्य पात्र सेविल में काम करने वाला एक युगल धोखेबाज है। वे "वेंटियूना" (इक्कीस का स्पेनिश शब्द) में धोखा देने में माहिर है और कहते हैं कि खेल का उद्देश्य बिना अंक खोए 21 अंक प्राप्त करना है और यह भी कहते हैं कि इक्के का मान 1 या 11 है। इस खेल को स्पेनिश "बरजा" के साथ खेला जाता है, जिसमें आठ, नौ और दस अंकीय कार्ड नहीं होते हैं। इस लघु कथा का लेखन 1601 और 1602 के बीच हुई थी और तो इस खेल को 17वीं सदी के आरम्भ से या उससे पहले कास्टिला में खेला जाता था। इस खेल के बाद के सन्दर्भ फ़्रांस और स्पेन में मिलते हैं।

जब संयुक्त रानी अमेरिका में 21 की शुरुआत की गई थी उस समय यह लोकप्रिय नहीं था, इसलिए जुए के अड्डों ने टेबल पर खिलाड़ियों को जमा करने के लिए बोनस के तौर पर अलग-अलग रकम की पेशकश करने का प्रयास किया। ऐसा ही एक बोनस 10 से 1 का भुगतान था यदि खिलाड़ी के हाथ में हुकुम का इक्का और एक ब्लैक जैक (या तो क्लब का जैक या हुकुम का जैक) होता था। इस दांव को "ब्लैकजैक" कहा जाता था और इस तरह यह नाम इस खेल के साथ जुड़ गया, यहां तक कि बहुत जल्द इस बोनस भुगतान के समाप्त हो जाने के बाद भी यह कायम रहा। आधुनिक खेल में, एक "प्राकृतिक" या "ब्लैकजैक" बस एक इक्के के साथ एक दस अंकीय कार्ड है।

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