वॉशिंगटन ने 1976 की गर्मियां दक्षिणी मैरीलैंड में, सेंट मेरी'ज़ सिटी में, मेरीलैंड के राज्य नाटक, "विंग्स ऑफ द मॉर्निंग" में समर स्टॉक थियेटर में अभिनय करते हुए बिताईं. फ़ोर्डहैम से स्नातक की पढ़ाई पूरी करने के कुछ ही समय बाद वॉशिंगटन ने 1977 में टेलीविजन-के लिये-निर्मित फ़िल्म "विल्मा" से अपने व्यावसायिक अभिनय कॅरियर की शुरुआत की. उन्होंने 1981 की फ़िल्म "कार्बन कॉपी" से फ़िल्मों में अभिनय की शुरुआत की.

उन्हें बड़ी सफलता तब मिली, जब उन्होंने 1982 से 1988 तक टेलीविजन के लोकप्रिय अस्पताल नाटक, "सेंट एल्सव्हेयर", में अभिनय किया। वे छः-वर्षों तक इस श्रृंखला के पूरे प्रसारण के दौरान इसमें दिखाई देने वाले कुछ चुनिंदा कलाकारों में से एक थे। टेलीविजन, फ़िल्मों और रंगमंच पर विभिन्न लघु भूमिकाओं, जैसे 1981 में "कार्बन कॉपी", 1984 में ए सोल्जर्स स्टोरी", 1986 में "हार्ड लेसन्स" और उसी वर्ष "पॉवर" के बाद 1987 में वॉशिंगटन ने रिचर्ड एटेनबरो की "क्राय फ़्रीडम" में रंगभेद-विरोधी दक्षिण अफ़्रीकी राजनैतिक कार्यकर्ता स्टीव बाइको की भूमिका निभाई, जिसके लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के ऑस्कर के लिये नामित किया गया। 1989 में वॉशिंगटन ने फ़िल्म "ग्लोरी" में एक विद्रोही, शांत पूर्व-ग़ुलाम की भूमिका के लिये सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का ऑस्कर जीता. उसी वर्ष उन्होंने "फॉर क्वीन एंड कन्ट्री" में, संघर्षरत एवं भ्रममुक्त रुबिन जेम्स, कैरिबिया में जन्मा एक ब्रिटिश सैनिक, जो विदेश में एक विशिष्ट सैन्य कॅरियर के बाद नागरिक जीवन में लौटने पर अतिसतर्कता और हिंसा के जीवन की ओर मुड़ जाता है, के रूप में एक सशक्त अभिनय किया। उसी वर्ष वे फ़िल्म "द माइटी क़्विन" में भी दिखाई दिये.

कॅरियर
थियेटर की ओर वापसी
प्रारंभिक कॅरियर
2000 का दशक