विंगसूट को उड़ाना किसी स्काइडाइव के लिए काफी जटिल होता है। युनाइटेड स्टेट्स पैराशूट एसोसिएशन (यूएसपीए) के स्काइडाइवरों के सूचना मैनुअल में यह आवश्यकता है कि पहली बार विंगसूट उड़ाने वाले किसी भी जम्पर के पास पिछले 18 महीनों के भीतर निर्मित कम से कम 200 फ्रीफॉल स्काइडाइव होने चाहियें और उसे एक अनुभवी विंगसूट जम्पर से आमने-सामने प्रशिक्षण प्राप्त किया होना चाहिए या किसी प्रशिक्षक के बिना आगे बढ़ने के लिए 500 कूदों का अनुभव होना चाहिए. अन्य देशों में भी आवश्यकताएं एक समान हैं। 
विंगसूट निर्माता प्रशिक्षण पाठ्यक्रमों की पेशकश करते हैं और प्रशिक्षकों को प्रमाणित करते हैं।

व्यावसायिक क्षेत्र
जेट-संचालित विंगसूट
विजबेस (WISBASE)
प्रशिक्षण