खोजकर्ता क्रिस्टोफर कोलंबस को आम तौर पर यूरोप में तंबाकू की शुरुआत करने का श्रेय दिया जाता है। कहा जाता है कि कोलंबस की 1492 की यात्रा के दौरान उनके दल के दो साथियों रोड्रिगो डी जेरेज और लुईस डी टोरेस ने हिस्पेनियोला द्वीप पर पहली बार तम्बाकू को देखा था, जब वहाँ के निवासियों ने उन्हें कुछ सूखे पत्ते भेंट किये थे जिनसे एक विशिष्ट प्रकार की सुगंध फैलती थी। तंबाकू सभी कैरेबियाई द्वीपों में व्यापक रूप से दूर-दूर तक फैला हुआ था और इसीलिये उन्होंने एक बार फिर इसे क्यूबा में देखा जहाँ कोलंबस और उसके साथी जाकर बस गए थे। उनके नाविकों ने बताया कि क्यूबा के द्वीप पर रहने वाले टाइनोस सिगार के एक आदिम स्वरूप का धूम्रपान करते थे, जिसे तम्बाकू के सूखे पत्तों को अन्य पत्तों जैसे कि ताड़ या केले के पत्तों में लपेटकर और मोड़कर बनाया जाता था।

समय के साथ स्पेनिश और अन्य यूरोपीय नाविकों और कॉन्क्विस्टेडर्स (Conquistadors) को यह आदत पड़ गयी और धूम्रपान स्पेन एवं पुर्तगाल में फैला और अंततः पुर्तागाल में फ्रांस के राजदूत और निकोटिन को अपना नाम देने वाले जीन निकोट के जरिये संभवतः यह पूरे फ्रांस में फ़ैल गया. बाद में इस आदत का विस्तार इटली में हुआ और सर वाल्टर रेले की समुद्री यात्राओं के बाद यह अमेरिका और ब्रिटेन में फ़ैल गया.

16वीं सदी के मध्य तक धूम्रपान पूरे यूरोप में प्रचलित था (ब्रिटेन में पाइपों में) और आधी सदी के बाद अमेरिका में व्यावसायिक तौर पर तंबाकू की खेती होनी शुरू हो गयी थी। ऐसा माना जाता था कि तंबाकू में मूल रूप से औषधीय गुण होते हैं लेकिन कुछ ऐसे लोग भी थे जो इसे बुरा मानते थे। स्पेन के फिलिप द्वितीय और इंग्लैंड के जेम्स प्रथम ने इसकी निंदा की थी।

1592 के आसपास स्पेनी गैलियन (जहाज) 50 किलोग्राम (110 एलबी) तम्बाकू का बीज "सैन क्लिमेंटे" अकापुल्को-मनीला व्यापार मार्ग से फिलीपींस लेकर आया। इसके बाद इस बीज को रोमन कैथोलिक मिशनरियों में बाँट दिया गया जहाँ पादरियों ने यह पाया कि फिलीपीन की भूमि पर उच्च-गुणवत्ता वाले तंबाकू उगाने के लिए उत्कृष्ट जलवायु और मिट्टी मौजूद है।

19वीं सदी में सिगार का धूम्रपान आम हो गया था जबकि सिगरेट तुलनात्मक रूप से अभी तक दुर्लभ ही थी। 20वीं सदी की शुरुआत में रुडयार्ड किपलिंग ने धूम्रपान पर अपनी प्रसिद्ध कविता "द बेट्रोथेड" लिखी. सिगार व्यापार एक महत्वपूर्ण उद्योग था और मशीनों द्वारा सिगार उत्पादन शुरू होने से पहले कारखानों में कई लोग काम करते थे।

1860 के दशक की शुरुआत में जब विसेंट मार्टिनेज येबोर ने अपने की वेस्ट (key West) सिगार कारोबार को टाम्पा के एक भाग में स्थानांतरित किया, जिसे अब येबोर सिटी के नाम से जाना जाता है, अपने प्रतिद्वंद्वी फ्लोर डी सांचेज और हाया द्वारा अपने कारखाने खोलने के तुरंत बाद उन्होंने अपनी प्रिंसिपल डी गेल्स (प्रिंस ऑफ वेल्स) फैक्ट्री खोल ली, इस तरह वह क्षेत्र सिगार उत्पादन के लिए एक प्रमुख केंद्र बन गया.

न्यूयॉर्क में सिगार को रोलर्स द्वारा अपने घरों में काम करते हुए तैयार किया जाता है। यह बताया गया था कि 1883 तक सिगार न्यूयॉर्क में 127 अपार्टमेंट मकानों में बनाया जा रहा था जिसमें 1,962 परिवार और 7,924 लोग काम करते थे। उसी साल के अंत में इस प्रचलन को प्रतिबंधित करने वाला एक प्रांतीय क़ानून ट्रेड यूनियनों के इस तर्क के आधार पर पारित कर दिया गया कि इस कार्य में बहुत कम मजदूरी दी जा रही थी, इसे चार महीने से भी कम समय के बाद असंवैधानिक करार दे दिया गया. यह उद्योग जिसे इस क़ानून के प्रभावी रहते ब्रूकलीन और लांग आईलैंड के अन्य स्थानों पर स्थानांतरित कर दिया गया था, फिर न्यूयॉर्क में वापस लौट आया।

1905 तक संयुक्त राज्य अमेरिका में सिगार-बनाने के 80,000 केंद्र संचालित हो रहे थे जिनमें से ज्यादातर छोटी, परिवार-द्वारा संचालित दुकानें थीं जहाँ सिगारों को तत्काल लपेटा और बेचा जाता था।

कई आधुनिक सिगारों को प्रतिष्ठा और गुणवत्ता की दृष्टि से सबसे अधिक प्रमुखता से मध्य अमेरिका और क्यूबा के साथ-साथ संयुक्त राज्य अमेरिका के प्रत्येक बड़े शहर में पाए जाने वाले "चिनचालेस" में आज भी हाथों से लपेटा जाता है। हाथ से लपेटे गए सिगारों के डिब्बों पर "टोटलमेंटे आ मानो" (पूरी तरह हाथ से बना) या "हेचो आ मानो" (हाथ से बना) अंकित होता है।

शब्द-व्युत्पत्ति
इतिहास
लोकप्रिय संस्कृति में
सिगार होल्डर