2000 में, ईस्टवुड ने "स्पेस काउबॉयज़" का निर्देशन और अभिनय किया जिसमें टॉमी ली जोन्स, डोनाल्ड सदरलैंड और जेम्स गार्नर ने भी अभिनय किया। फ़िल्म में उन्होंने एक सेवानिवृत्त NASA इंजीनियर फ्रैंक कोर्विन का किरदार निभाया है जिसे एक मरते हुए रूसी उपग्रह को बचाने के लिए बुलाया जाता है। यह फ़िल्म साल की व्यावसायिक रूप से सफल फ़िल्मों में से भी एक थी। 2002 में, ईस्टवुड ने "ब्लड वर्क" में एक पूर्व FBI एजेंट की भूमिका निभाई जो एक परपीड़क हत्यारे की तलाश कर रहा है। इस कहानी को माइकल कोनेली की एक पुस्तक से लिया गया था। 2003 में, उन्हें स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड की ओर से एक लाइफ़टाइम एचीवमेंट अवार्ड मिला और उन्होंने शॉन पेन, केविन बेकन, टिम रॉबिंस और लॉरेंस फिशबर्न अभिनीत और हत्या, निगरानी और यौन शोषण के विषय पर अपराध नाटक, "मिस्टिक रीवर" का निर्देशन किया। फ़िल्म व्यावसायिक रूप से सफल थी और इसे दो अकादमी पुरस्कार मिले, साथ ही साथ सर्वश्रेष्ठ निर्देशक और सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म के लिए नामांकन.

2005 में, ईस्टवुड को तब आलोचनात्मक और व्यावसायिक सफलता मिली जब उन्होंने मुक्केबाज़ी ड्रामा "मिलियन डॉलर बेबी" में निर्देशन, निर्माण, संगीत रचना और अभिनय किया। ईस्टवुड ने एक चिडचिडे प्रशिक्षक का किरदार निभाया जो उस महिला बॉक्सर (हिलेरी स्वांक) के साथ एक मज़बूत सम्बन्ध बनाता है जिसे वह अपने आजीवन मित्र (मॉर्गन फ्रीमन) द्वारा राजी कर लिए जाने के बाद बेमन से प्रशिक्षित करना शुरू करता है। इस फ़िल्म ने सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म का अकादमी पुरस्कार जीता और इसके अलावा इसने ईस्टवुड को सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का नामांकन और सर्वश्रेष्ठ निर्देशक का पुरस्कार दिलाया। स्वांक और फ्रीमन को भी अपने अभिनय के लिए ऑस्कर मिले और इन तीनों को स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड के एक मोशन पिक्चर में पात्रों द्वारा उत्कृष्ट प्रदर्शन के लिए नामांकित किया गया। ईस्टवुड को इस फ़िल्म के लिए संगीत रचना के लिए भी एक ग्रेमी नामांकन प्राप्त हुआ। "मिलियन डॉलर बेबी" ने बॉक्स ऑफिस पर $216 मिलियन से अधिक की आय अर्जित की और यह फ़िल्म उस समय उनकी सर्वाधिक कमाई करने वाली फिल्म थी।

2006 में, ईस्टवुड ने द्वितीय विश्व युद्ध में इवो जिम की लड़ाई के बारे में दो फ़िल्मों का निर्देशन किया। पहली, "द फ्लैग्स ऑफ़ अवर फादर्स" ने उन लोगों पर प्रकाश डाला जिन्होंने सुरीबाची पर्वत की चोटी पर अमेरिकी झंडा फहराया. दूसरी, "लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा" ने टापू पर जापानी सैनिकों की रणनीति और अपने परिवार के सदस्यों को लिखे उनके पत्रों पर प्रकाश डाला। दोनों ही फ़िल्मों की आलोचकों द्वारा भूरी-भूरी प्रशंसा की गई और इसे कई ऑस्कर नामांकन प्राप्त हुए, जिसमें शामिल था सर्वश्रेष्ठ निर्देशक और "लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा" के लिए सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म का पुरस्कार.

2008 में, ईस्टवुड ने ऑस्कर नामांकित ड्रामा "चेंज्लिंग" का निर्देशन किया जिसमें एंजेलीना जोली ने अभिनय किया। बाद में उस वर्ष, उन्होंने "ग्रैन टोरिनो" के साथ "स्व-आरोपित अभिनय अंतराल" को समाप्त किया। इस फ़िल्म के लिए ईस्टवुड ने निर्देशन, अभिनय और निर्माण का कार्य किया और फ़िल्म के कथानक गीत का सह-लेखन भी किया। इसने जनवरी 2009 में प्रारंभिक सप्ताहांत के अपने व्यापक प्रदर्शन के दौरान, लगभग $30 मिलियन की कमाई की और 78 साल की उम्र में ईस्टवुड को, बॉक्स ऑफिस पर #1 स्थान पर पहुंचने वाला सबसे बूढ़ा नायक बना दिया। यथा 6 अगस्त 2009 "ग्रैन टोरिनो" ने सिनेमा हॉलों से दुनिया भर में $268 मिलियन से अधिक की कमाई की है और मुद्रास्फीति के समायोजन के बिना, ईस्टवुड के कॅरियर की अभी तक की सर्वाधिक आय अर्जित करने वाली फ़िल्म है। ईस्टवुड ने कहा है कि "ग्रैन टोरिनो" लगभग निश्चित रूप से आखिरी फ़िल्म है जिसमें वे अभिनय कर रहे हैं।

2009 में, ईस्टवुड ने फ़िल्म "इनविक्टस" का निर्देशन किया, जिसमें मॉर्गन फ्रीमन नेल्सन मंडेला के रूप में और मैट डेमन रग्बी टीम के कप्तान फ्रेंकोइस पिएनार के रूप में थे। कार्लिन ने मॉर्गन फ्रीमन को फ़िल्म के अधिकार बेच दिए। ईस्टवुड और वार्नर ब्रदर्स ने जेम्स आर. हैनसन की "" के फ़िल्म अधिकार को खरीद लिया है, जो अंतरिक्ष यात्री नील आर्मस्ट्रांग की अधिकृत जीवनी है। निर्माण की तारीख की घोषणा नहीं की गई है। यथा सितम्बर 2009, उनके द्वारा वार्नर ब्रदर्स के लिए, पीटर मॉर्गन की "हिअरआफ्टर" को निर्देशित करने की बात चल रही है। ईस्टवुड ने घोषणा की थी कि वे अभिनय से सेवानिवृत्त हो चुके हैं, हालांकि यह भी कहा कि "अगर एक अच्छी वेस्टर्न पटकथा मिल जाए तो कौन जानता है।.." 2008 में उन्होंने "ग्रैन टोरिनो" में अभिनय किया जो वेस्टर्न नहीं थी। ईस्टवुड वर्तमान में नए CSUMB परिसर पुस्तकालय के लिए धन दान करते हैं। 2007 की शुरुआत में, ईस्टवुड ने घोषणा की कि वे जैज़ के महान डेव ब्रुबेक के बारे में एक ब्रूस रिकर के वृत्तचित्र का निर्माण करेंगे। फ़िल्म को अंतरिम रूप से "डेव ब्रुबेक - इन हिज़ ओन स्वीट वे" शीर्षक दिया गया है। यह ब्रुबेक की नवीनतम संरचना कैनरी रो सुइट के विकास की पड़ताल करती है। इस काम को मोंटेरे जैज़ फेस्टिवल द्वारा मंजूरी प्राप्त थी और 2006 के त्योहार में इसका प्रीमियर किया गया। ईस्टवुड के फ़िल्मी दल ने प्रारंभिक अभ्यासों, ध्वनि जांच और अंतिम प्रदर्शन को कैमरे में कैद किया। साथ ही साथ, रिकर और ईस्टवुड वर्तमान में टोनी बेनेट के बारे में एक वृत्तचित्र पर काम कर रहे हैं, जिसका शीर्षक है "द म्युसिक नेवर एंड्स" .

"नो मैन्स लैंड" 1956-1958
अवकाश
2000 का दशक
1964-1969: एक वेस्टर्न फ़िल्म आइकन का उद्भव