१९९६ से २००१ के बिच डॉनी कई बार नशीले-पदार्थों, जिनमे कोकेन, हेरोइन और मारिहुँआना शामिल है, से जुड़े जुर्मो के चलते गिरफ्तार हुए और कई बार लत छुडाने के केन्दों में गए और हमेशा असफल हो कर लौटे, जैसा उन्होंने १९९० में जज के सामने कहा: "यह इस तरह है मानो मैंने अपने मुँह में बन्दुक की नाली घुसा रखी है जिसका ट्रिगर मेरे हाथ में है बस इसीलिए क्योंकि मुझे गन मेटल का स्वाद अच्छा लगता है।" उन्होंने अपनी मज़बूरी समझते हुए कहा की यह आदत उन्हें आठ वर्ष की उम्र से है क्योंकि उनके पिता में नशे के शिकार थे।

अप्रैल १९९६ में डॉनी को हेरोइन, कोकेन और एक खली .३५७ कैलिबर मैग्नम बन्दुक के साथ गिरफ्तार किया गया जब वे सनसेट बोलेवार्ड में गाडी भगा रहे थे। एक महीने बाद पेरोल पर होते हुए वे नशे में धुत होकर पड़ोसी के बिस्तर में जा कर सो गए। इन सबके चलते उन्हें तिन वर्षों तक लत छुडाने और आवश्यक ड्रग टेस्टिंग की सज़ा सुनाई गई। १९९७ में वे अदालत द्वारा तय की गई ड्रग टेस्टिंग देने में असमर्थ रहे और इसके बदले में उन्हें चार महीने लॉस एंजलिस काउण्टी कारागृह में बिताने पड़े।

१९९९ में एक और ज़रूरी ड्रग टेस्ट ना दे पाने के करण उन्हें पुनः गिरफ्तार कर लिया गया। डॉनी को तिन साल की कोर्कोरण, कैलिफोर्निया स्थित कैलिफोर्निया सब्स्टांस अब्यूस ट्रीटमेंट फैसेलिटी एंड स्टेट प्रिज़न में कैद की सज़ा सुनाई गई। १९९९ में गिरफ्तारी से पहले ही डॉनी की सभी फ़िल्मों का कार्य समाप्त हो चूका था बस "इन ड्रीम्स" ही रह गई थी जिसे खत्म करने की इजाज़त दे दी गई। उन्हें एनबीसी की एनिमेटेड टेलिविज़न शृंखला "गॉड, द डेविल एंड बॉब" में "द डेविल" को आवाज़ देने का काम भी दिया गया परन्तु रियाज़ के लिए ना आने पर हकाल दिया गया।

एक साल कैलिफोर्निया सब्स्टांस अब्यूस ट्रीटमेंट फैसेलिटी एंड स्टेट प्रिज़न में गुज़ारने के बाद डॉनी को $५,००० की बेल पर रिहा कर दिया गया। २००० में अपनी रिहाई के एक हफ्ते बाद ही डॉनी ने हिट टेलिविज़न शृंखला "ऐऐली मैक'बिल" में कालिस्ता फ्लोकहार्ट के प्रेमी की भूमिका निभाई। उनके इस अभिनय के लिए उन्हें काफ़ी सराहा गया और बेहतरीन सहायक अभिनेता के लिए एमी पुरस्कार का नामांकन दिया गया और सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार प्रदान किया गया। जनवरी २००१ में डॉनी को मेल गिब्सन द्वारा निर्देशित "हैमलेट" नाटक में कार्य करना था।
"ऐली मैक'बिल" के प्रथम सत्र की २००० में समाप्ति से पहले ही डॉनी को उनके पाम स्प्रिंग्स, कैलिफोर्निया स्थित मर्व ग्रिफिन होटल एंड गिवेंची स्पा के कमरे से एक गुमनाम ९११ फोन के चलते गिरफ्तार कर लिया गया। डॉनी कोकेन और वैलियम के नशे में धुत्त थे। इसके बावजूद की अगर पुनः पकड़े गए तो उन्हें चार साल आठ महीने तक की सज़ा सुनाई जाएगी, उन्होंने "ऐली मैक'बिल" के आठ और एपिसोड करने का वादा किया।

अप्रैल २००१ में जब वे परोल पर थे तब उन्हें लोस एंजलिस शहर से थोड़ी दूर स्तिथ कल्वर सिटी में रास्ते पर नंगे पैर घूमते हुए एक पुलिस अफसर ने पकड़ लिया। उन्हें नशे में होने के शक के चलते गिरफ्तार कर लिया गया परन्तु कुछ घंटो बाद बापस छोड़ दिया गया। उनकी आखरी गिरफ़्तारी के बाद ऐली मैक'बील के निर्माता डेविड केली ने आखरी मिनट पर डॉनी के सारे दृष काट दिए और डॉनी को शो पर से हटा दिया। कल्वर सिटी में हुई गिरफ़्तारी के चलते उन्हें एक बड़ी फ़िल्म "अमेरीकास स्वीटहार्ट्स" से हाथ धोना पड़ा और मेल गिब्सन ने भी अपने "हैमलेट" की योजना बंद कर दी। जुलाई २००१ में डॉनी ने पाम स्प्रिंग्स का अपना गुनाह मान लिया और इसके बदले उन्हें जेल ना भेज कर ड्रग निर्व्यसनी केर्न्ग्र में तिन साल के लिए भेज दिया गया।
"कन्वर्जेशन विथ वुडी एलेन" पुस्तक में यह कहा गया है कि वुडी एलेन डॉनी को वियोना रायडर के साथ अपने २००५ की फ़िल्म "मेलिंडा एंड मेलिंडा" में लेना चाहते थे पर उन्हें कंपनियों ने डॉनी के टिके रहने का बिमा देने से मना कर दिया। १८ दिसम्बर २०० को "पीपल्स मैगज़ीन" में प्रकाशित लेख "बैड टू वर्स" में डॉनी की सौतेली माँ रोसमेरी ने लेखक एलेक्स त्रेंलोव्सकी को बताया की डॉनी को कुछ सालों पहले दोहरी मानसिकता के लिए जांचा गया था और यही वजह थी की वह ज्यादा देर होश में नहीं रह पाते थे। इसी लेख में डॉ मनिजेह निकख्तर, एक लोस एंजलिस के मनोवैज्ञानिक और "एडिक्शन ओर सेल्फ-मेडिटेशन: द ट्रुथ" (ISBN 978-1-883819-57-6) के लेखक ने कहा की उन्हें १९९९ में डॉनी ने कोर्कोरण II से एक खत लिखा था जिसमे उन्होंने उनसे सलाह मांगी थी।

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करियर