पोर्टलैंड का प्रारंभ ऑरेगॉन सिटी और फ़ोर्ट वैंकूवर के बीच आधे रास्ते पर विल्मेट के तट पर स्थित "द क्लियरिंग" के रूप में जानी जाने वाली जगह के रूप में हुआ।

1843 में, विलियम ओवरटॉन ने इस जगह में बहुत वाणिज्यिक क्षमता देखी लेकिन उसके पास ज़मीन का दावा करने के लिए आवश्यक धनराशि न थी।
उसने अपने भागीदार बॉस्टन, मैसाचुसेट्स के आसा लवजॉय के साथ एक सौदा किया: 25¢ के लिए ओवरटॉन 640 एकड़ (2.6 km²) ज़मीन का दावेदार होगा.
बाद में ओवरटॉन ने अपना आधा हिस्सा पोर्टलैंड, मेन के फ्रांसिस डब्ल्यू. पेटीग्रोव को बेच दिया.

पेटीग्रोव और लवजॉय दोनो ही अपने अपने गृहनगर के नाम से नए शहर का नाम रखना चाहते थे; फैसला हुआ सिक्का उछालकर जिसमें तीन बार में से दो बार पेटीग्रोव की जीत हुई.

इस निर्णय के लिए प्रयोग किया गया सिक्का जिसे अब पोर्टलैंड पेनी के नाम से जाना जाता है, ऑरेगॉन ऐतिहासिक सोसायटी के मुख्यालय में प्रदर्शित है।

8 फ़रवरी 1851 को समावेश के समय पोर्टलैंड में थे 800 से अधिक निवासी, एक भाप चीरघर, एक लॉग केबिन होटल और एक अखबार, "वीकली ऑरेगॉनियन" .

1879 तक जनसंख्या बढ़कर 17,500 हो गई थी। शहर का 1891 में एल्बिना और पूर्व पोर्टलैंड के साथ और 1915 में लिंटन और सेंट जॉन्स के साथ विलय हुआ।

पोर्टलैंड की अवस्थिति, विल्मेट और कोलंबिया नदियों के माध्यम से प्रशांत महासागर और
वेस्ट हिल्स (वर्तमान में यू.एस. मार्ग 26) में "ग्रेट प्लैंक रोड" के बीच से एक घाटी के
माध्यम से कृषि टुएलटिन वैली दोनों ही पहुंच में होने से इसे पड़ोसी बंदरगाहों अपेक्षा लाभ हुआ और यह तेज़ी से विकसित हुआ।

19वीं सदी में अधिकतर 1890 के दशक तक यह उत्तर पश्चिमी प्रशांत की प्रमुख बंदरगाह रहा, जब सिएटल की गहरे पानी वाली बंदरगाह को रेलमार्ग द्वारा मुख्य भूमि से जोड़ा गया तो कोलंबिया रीवर के दुष्कर मार्ग से बचकर अंतर्देशीय मार्ग सुलभ हुआ।

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