जून 1999 में, वुड्स ने मेमोरियल टूर्नामेंट जीता, यह वो जीत थी जिसके साथ पुरुष गोल्फ के इतिहास में निरंतर प्रभुत्व के महानतम युग की शुरुआत हुई. उन्होंने अपना 1999 का अभियान - पीजीए (PGA) चैंपियनशिप सहित - पिछली चार शुरुआतों को जीतकर पूर्ण किया और आठ जीतों के साथ सत्र का समापन किया, एक ऐसी उपलब्धि जो 1974 के बाद से हासिल नहीं की गई थी। उन्हें तीन वर्ष में दूसरी बार पीजीए (PGA) टूर प्लेयर ऑफ द इयर तथा एसोसिएटेड प्रेस मेल एथलीट ऑफ द इयर चुना गया।

वुड्स ने निरंतर पांचवीं जीत के साथ 2000 शुरू किया और लगातार तीन प्रमुख प्रतियोगिताएं, नौ पीजीए (PGA) टूर प्रतियोगिताएं और 27 स्थापित या संयुक्त रिकॉर्ड के साथ एक रिकॉर्ड स्थापित करने वाले सत्र का आरंभ किया। उन्होंने आगे जाकर एटीएंडटी पेबल बीच नोशनल प्रो-एम पर लगातार छठी जीत पर कब्जा करके एक यादगार वापसी की. सात स्ट्रोक से पिछड़ने और सात होल का खेल शेष रहने पर, उन्होंने ईगल-बर्डी-पार-बर्डी 64 पर समाप्त किया और दो-स्ट्रोक से जीत हासिल की. उनकी छह लगातार जीतें 1948 में बेन होगन के बाद से सर्वाधिक थीं और बायरन नेल्सन रिकॉर्ड सगातार ग्यारह जीतों से मात्र पांच पीछे थीं। 2000 अमेरिकी ओपन में, किसी प्रमुख प्रतियोगिता में एक जीत के अधिकतम अंतर के ओल्ड टॉम मॉरिस के रिकॉर्ड, जो 1862 से चला आ रहा था, सहित उन्होंने अपनी 15-शॉट वाली जीत के साथ, कुल नौ अमेरिकी रिकॉर्ड तोड़े या बराबर किए और टूर कॅरियर में धन कमाने वालों की सूची में सबसे आगे हो गए। अंतिम राउंड में जाते समय वे 10 स्ट्रोक से आगे चल रहे थे, "स्पोर्ट्स इलस्ट्रेटेड" ने इसे गोल्फ इतिहास का महानतम प्रदर्शन बताया था। सेंट एंड्रयूज़ में 2000 ओपन चैंपियनशिप, जिसे उन्होंने आठ स्ट्रोक से जीता, में उन्होंने किसी भी प्रमुख प्रतियोगिता के न्यूनतम स्कोर पार से (-19) स्थापित किया था और सभी चारों प्रमुख प्रतियोगिताओं में उस रिकॉर्ड का कम से कम एक हिस्सा आज भी उनके पास है। 24 की आयु में, वे कॅरियर ग्रैंड स्लैम हासिल करने वाले सबसे युवा गोल्फर बन गए।

हालांकि, जब वलहैला गोल्फ क्लब पर रविवार को बॉब मे वुड्स को कांटे की टक्कर दे रहा था, तो 2000 पीजीए (PGA) चैंपियनशिप में वुड्स की प्रमुख प्रतियोगिताओं में सफलता की लहर को खतरा उत्पन्न हो गया था। वुड्स ने रेगुलेशन के अंतिम बारह होल सात अंडर पार खेले और अंतिम तीन में पहले होल पर बर्डी तथा अगले दो को पार खेल कर जीत लिया। इस प्रकार उन्होंने एक ही सत्र में तीन प्रमुख पेशेवर प्रतियोगिताएं जीतने वाले एकमात्र अन्य खिलाड़ी बेन हॉगन (1953) की बराबरी कर ली. तीन हफ्ते बाद, बेल कैनेडियन ओपन में अपने टूर की तीसरी सीधी शुरुआत को जीत कर, वे एक वर्ष में गोल्फ के तीन ताज (अमेरिकन, ब्रिटिश और ऐनेडियन ओपन) जीतने वाले 1971 में ली ट्रेविनो के बाद दूसरे गोल्फर बन गए। 2000 में जिन बीस प्रतियोगिताओं में उन्होंने प्रवेश किया था उनमें से चौदह में वे प्रथम तीन स्थानों पर रहे थे। उनके समायोजित स्कोरिंग औसत 67.79 और वास्तविक स्कोरिंग औसत 68.17 1999 के अपने ही रिकॉर्ड 68.43 और 1945 के बायरन नेल्सन के औसत 68.33 को परास्त करते हुए, पीजीए टूर के इतिहास में सबसे कम थे। उन्हें 2000 का "स्पोर्ट्स इलस्ट्रेटेड" स्पोर्ट्समैन ऑफ द इयर नामित किया गया और वे इस सम्मान से सम्मानित होने वाले पहले और एकमात्र खिलाड़ी हैं। वुड्स के पेशेवर बनने के मात्र चार वर्ष बाद ही "गोल्फ डाइजेस्ट" पत्रिका ने उन्हें सर्वकालीन सर्वश्रेष्ठ गोल्फरों की सूची में बारहवां स्थान दिया.

अगले सत्र में, वुड्स का प्रभुत्व जारी रहा. अपनी 2001 मास्टर्स टूर्नामेंट की जीत ग्रैंड स्लैम के आधुनिक युग में एक मात्र ऐसे अवसर के रूप में अंकित हो गई जब चारों प्रमुख चैंपियनशिप के खिताब किसी एक ही खिलाड़ी के पास रहे हों, इस कारनामे को अब "टाइगर स्लैम" के नाम से जाना जाता है। यह एक वास्तविक ग्रैंड स्लैम के रूप में नहीं देखा जाता है, तथापि, क्योंकि इसे एक कैलेंडर वर्ष में हासिल नहीं किया गया था। हैरानी की बात है, वे इस वर्ष की शेष तीन बड़ी प्रतियोगिताओं का हिस्सा नहीं थे, लेकिन अधिकतर पीजीए टूर जीतते हुए सात जीतों के साथ सत्र समाप्त किया। 2002 में, उन्होंने जबर्दस्त शुरूआत की और निक फाल्डो (1989-90) तथा जैक निक्लॉस (1965-66) की बराबरी करली क्योंकि उनसे पहले लगातार मास्टर्स टूर्नामेंट जीतने वाले वे दो ही व्यक्ति थे।

दो महीने बाद, अमेरिकी ओपन में वुड्स अंडर पार वाले अकेले खिलाड़ी थे और 2000 में जिस कॅरियर ग्रैंडस्लैम से वे वंचित रह गए थे उसकी चर्चाओं को पुनर्जीवित किया। ओपन चैंपियनशिप में सब की नजरें वुड्स पर टिकी थीं, लेकिन उनके तीसरे राउंड के 81 के स्कोर ने म्यूरफील्ड पर उस भयानक मौसम में उनकी ग्रैंडस्लैम की आशाओं का अंत कर दिया. पीजीए चैम्पियनशिप में उन्होंने लगभग 2000 के एक साल में तीन मेजर जीतने के कारनामे को दोहराया लेकिन तेरहवें और चौदहवें होल पर की गई बोगीज ने उनसे एक स्ट्रोक से चैंपियनशिप छीन ली. फिर भी, उन्होंने इनामी खिताब, वैरडोन ट्रॉफी और वर्ष के खिलाड़ी का सम्मान लगातार चौथे वर्ष भी प्राप्त किया।

कॅरियर उपलब्धियां
1999-2002: स्लैम
प्रारंभिक जीवन और शौकिया गोल्फ कॅरियर
वुड्स, नोर्डिग्रेन तलाक