गर्मियों में, सुलिवन के स्नातक होने के बाद, पर्किन्स के निदेशक, माइकल एनाग्नोस का संपर्क आर्थर केलर से हुआ, जो अपनी सात वर्षीय नेत्रहीन और बहरी बेटी हेलेन के लिए एक शिक्षक की तलाश में थे । एनाग्नोस ने तुरंत सुलिवनका नाम इस पद के लिए प्रस्तावित किया , और उसने 3 मार्च, 1887 को अलबामा के टस्कुम्बिया में केलर के घर पर अपना काम शुरू किया। जैसे ही वह वहां पहुंची, उसने हेलन के माता-पिता के साथ गृहयुद्ध के बारे में तर्क दिया और इस तथ्य पर कि वे खुद दास थे। हालाँकि, वह जल्दी से हेलेन के साथ भी जुड़ गईं। यह 49 साल के उस रिश्ते की शुरुआत थी जिसमें सुलिवन ने स्वयं को हेलन  के साथ पहले एक  शिक्षिका ,फिर शासिका ,फिर एक साथी और अंत में घनिष्ठ मित्र के रूप विकसित किया। 

सुलिवन ने हेलेन के लिए तैयार पाठ्यक्रम में नए  शब्दों के निरंतर परिचय के साथ एक सख्त योजना भी  शामिल की थी; हालांकि, केलर को यह तरीका न जँचने के कारण  उन्होंने  जल्दी से अपने  तरीकों को  बदल दिया। । इसके बजाय, उन्होंने केलर की हथेली पर ,उसके पसंदीदा शब्दों  को वर्तनी के आधार पर 

लिख कर सिखाना शुरू किया ;  छह महीने के भीतर यह विधि काम करने वाली साबित हुई, क्योंकि केलर ने ५७५ शब्द, कुछ गुणन सारणी (पहाड़े ) और ब्रेल प्रणाली सीखी ली थी.। सुलिवन ने हेलेन के माता-पिता को पर्किन्स स्कूल में भेजने के लिए दृढ़ता से प्रोत्साहित किया, जहाँ वह एक उपयुक्त शिक्षा दे सकती थी। एक बार जब वे इसके लिए सहमत हो गए, तो सुलिवन 1888 में केलर को बोस्टन ले गई और वहां उसके साथ रहीं । सुलिवन ने उसे उज्ज्वल प्रोटेग सिखाना जारी रखा, जो जल्द ही अपनी उल्लेखनीय प्रगति के लिए प्रसिद्ध हो गईं । स्कूल के निदेशक एनाग्नोस की मदद से, केलर स्कूल के लिए एक सार्वजनिक प्रतीक बन गईं , जिसनेस्कूल के धन और दान को बढ़ाने में मदद की और इसे , देश में नेत्रहीन लोगों के लिए सबसे प्रसिद्ध और मांग वाला स्कूल बना दिया। हालांकि, केलर के खिलाफ साहित्यिक चोरी के एक आरोप ने सुलिवन को बहुत परेशान किया: उन्होंने वह जगह छोड़ दी  और कभी वापस नहीं लौटी , लेकिन स्कूल के लिए उनका  प्रभाव बना रहा। । सुलिवन भी केलर की करीबी साथी बनी रहीं और उनकी शिक्षा में सहायता करती रहीं , जिसमें अंततः उन्हें रेडक्लिफ कॉलेज से एक डिग्री शामिल थी।

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