रिया सब से पहली बार एक बाल कलाकार के रूप में फ़िल्म "विषकन्या" में सन् 1991 दिखाई दी, जिसमें उन्होंने युवा पूजा की भूमिका निभाई थी। पंद्रह साल की उम्र में, उन्होंने राष्ट्रीय फ़िल्म पुरस्कार प्राप्त निर्देशक भारतीराजा की तमिल फ़िल्म, "ताज महल" (2000) में काम किया, जो व्यावसायिक रूप से विसफल रही।बॉलीवुड फ़िल्म में नायिका के रूप में उनका प्रवेश अभिनेता अक्षय खन्ना के साथ "लव यू हमेशा" फ़िल्म से होने वाला था, लेकिन वह फिल्म अवरुद्ध हो गयी और अंत में उन्होंने सन् 2001 में एन्. चंद्रा की फ़िल्म "स्टाइल" से बॉलीवुड में प्रवेश किया।यह कम बजट की सेक्स कॉमेडी फिल्म इसके निर्देशक की एक दशक बाद पहली व्यावसायिक सफलता थी। शर्मन जोशी, साहिल खान और शिल्पी मुड्गल जैसे अपने साथी-नवोदितो के साथ इस फिल्म में प्रमुख अभिनेत्री की भूमिका रिया के लिए लोचिंग पैड बनी, इस फ़िल्म ने भारत में कम बजट की फ़िल्मों की व्यावसायिक सफलता का चलन प्रारंभ किया। "स्टाइल" फिल्म की अगली कड़ी "एक्सक्यूज़ मी" में रिया की जगह और फिल्म की दूसरी नायिका की जगह महत्वाकांक्षी अभिनेत्री सुनाली जोशी एवं जया सील ने ली। 

उनको अगली सफलता फिल्म "झनकार बीट्स" से मिली, एक कॉमेडी, जिसकी कहानी महान संगीतकार आर.डी. बर्मन के संगीत से जुडी थी। इस फिल्म में उन्होंने शयन मुंशी, जूही चावला, राहुल बोस, रिंकी खन्ना और संजय सूरी के साथ एक छोटी व आकर्षक भूमिका अदा की। इस फिल्म के निर्माता प्रीतिश नंदी थे, जो कि "द टाइम्स ऑफ इंडिया" के प्रकाशन निर्देशक है, प्रीतिश नंदी कम्युनिकेशंस (PNC) द्वारा 25 मिलियन रुपये (अमेरिकन $525,000) के बजट में बनी, यह कम से मध्यम बजट की फ़िल्मों की कड़ी में लगातार छठी फिल्म थी।बॉक्स ऑफिस पर कोई प्रभाव बनाने में नाकाम होनेवाली असामान्य फ़िल्मों का हिस्सा होने के बावजुद, रीलिज़ के समय इस फ़िल्म ने लोगों का ध्यान आकर्षित किया, जिससे चुने हुए बीस शहरों में इस की रीलिज़ ने लक्षित दर्शकों के बीच एक व्यावसायिक सफलता तो हासिल कर ही ली।यह फ़िल्म हिंगलिश (Hinglish) यानि की हिन्दी और अंग्रेजी भाषा के मिश्रण में बनाई गयी प्रथम फ़िल्मों में से एक है।सन् 2005 में, रिया अभिनित "शादी नं. 1" प्रस्तुत हुई, जिसमे कोई अन्य प्रमुख स्त्री पात्र नहीं था।यह कॉमेडी फ़िल्म, आधुनिक शादी पर आधारित थीं, जिसे इस शैली के लिए प्रसिद्ध फिल्म निर्देशक डेविड धवन ने निर्देशित किया था।

हालांकि "स्टाइल" और "झंकार बीट्स" जैसी फ़िल्में व्यवसायिक रूप से सफल रही, पर उनकी उसके बाद की फ़िल्मों ने बहुत कम आय उत्पन्न की।उनमें से अनेक अधूरी रही। जबकि उन्होंने कई फ़िल्मों में आइटम नंबर (Item numbers) और छोटी भूमिकाएं(cameos) की हैं, उन्होंने कुछ कम बजटवाली फ़िल्मों में प्रमुख भूमिकाएं भी निभाई हैं।हालांकि फ़िल्म "दिल विल प्यार व्यार" (2002), "" (2003) और "प्लान" (2004) में उन्होंने छोटी भूमिकाएं की थी, पर आकर्षण तो ईन तीनों फिल्मो में उनका आइटम नंबर ही रहा था, विशेष रूप से "" फ़िल्म का उनको बुलबुले स्नान के द्रश्य में दिखानेवाला आइटम नंबर।इसके अलावा, इतिहास में समीरा रेड्डी, ईशा कोप्पिकर और कोएना मित्रा जैसी कईं आकांशी अभिनेत्री-मोडेल को ऐसी भूमिकाओं में निरुपित करनेवाले, निर्माता-निर्देशक राम गोपाल वर्मा के कहने पर, उन्होंने फ़िल्म "जेम्स" (2005) में एक और आइटम नंबर किया। इसके उपरांत, उन्होंने साजिद खान की "हेय बेबी" (2007) में एक डान्स नंबर किया जिसमें बॉलीवुड के कईं प्रमुख अभिनेत्रियों ने भी भाग लिया था।

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