इसके बाद वे अपने एक सैनिक मित्र की सहायता से डेमोक्रेटिक नेता पैडरगास्ट से मिले। टाम जे0 पेंडरगास्ट कैंसास के शासन प्रमुख और अत्यंत व्यवहारकुशल व्यक्ति थे। उन्होंने ट्रूमन की जैक्सन काउंटी के न्यायाधीश पद के चुनाव में सहायता की। दुबारा 1926 में वे प्रसीडेंसी के न्यायाधीश हुए। इस पद पर वे सिनेटर होने तक कार्य करते रहे। ट्रूमैन की सिनेट सदस्यता के पहले सत्र (1935-1941) में कोई विशेषता नहीं थी पर दूसरी बाद सिनेट में आने के बाद ही उन्होंने अमरीकी शासन में अपनी अनिवार्यता सिद्ध कर दी। प्रतिरक्षा योजनाओं में व्यय होनेवाले धन के बारे में सरकार के सम्मुख ट्रूमैन ने एक जाँच समिति की स्थापना का प्रस्ताव रखा। बाद में वे ही स्वयं इस समिति के अध्यक्ष भी बने। इस समिति ने अपने कार्यकाल में करोड़ों डालर की बचत करके सरकार को लाभ पहुँचाया। इस ओर पर्याप्त ख्याति अर्जित करने के कारण 1944 में डेमोक्रेटिक कन्वेन्शन के अवसर पर अमरीका के राष्ट्रपति रूजवेल्ट ने उपराष्ट्रपति पद के लिये ट्रूमन का समर्थन किया।

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