लोहान की कार दुर्घटनाओं की एक श्रृंखला रही है और उनकी ख़ूब ख़बरें भी बनी है। अगस्त 2004, अक्टूबर 2005 एवं नवम्बर 2006 में छिटपुट टक्करों के कारण उन्हें थोड़ी-बहुत चोटें भी आयीं, जब एक पीत-पत्रकार ने उनकी फोटो उतारने के लिए पीछा किये जाने के दौरान उनकी कार को ठोंक दिया था। पुलिस ने इन दुर्घटनाओं को इरादतन बताया, लेकिन बचाव पक्ष के वकील ने कहा कि आपराधिक आरोप लगाने के लिए पर्याप्त सबूत नहीं थे। लोहान हस्तियों की पार्टी सीन का जाना-माना चेहरा हैं। 2006 में, लोहान ने एल्कोहोलिक एनोनिमस बैठकों में हिस्सा लिया।

18 जनवरी 2007 को लोहान वंडरलैंड सेंटर पुनर्वास केंद्र में भर्ती हुईं. अपने प्रतिनिधि के मार्फ़त उन्होंने यह बयान जारी किया "मैंने अपनी सेहत का ख़याल रखने का निर्णय लिया है।" वहां 30 दिन गुज़ारने के बाद 16 फ़रवरी 2007 को लोहान वहां से बाहर आईं. 26 मई 2007 को लोहान अपने कार पर से नियंत्रण खो बैठीं और गाड़ी को प्रतिबंधित हिस्से पर चढ़ा दिया. बेवरली हिल्स पुलिस ने उनकी गाड़ी से कोकीन की प्रयोगयोग्य मात्रा भी बरामद की. हल्की-फुल्की चोटों के इलाज के बाद लोहान को नशे की हालत में गाड़ी चलाने के आरोप में गिरफ्तार किया गया। दो दिनों बाद, लोहान प्रौमिसेज़ ट्रीटमेंट सेंटर रेहैबीलिटेशन फेसिलिटी में दाख़िल हुईं, जहां उन्होंने 45 दिन बिताये. जब उन्हें आउटपेशेंट केयर के लिए छोड़ा गया तो उनके हाथ में एससीआरएएम कंगन पहना दिया गया ताकि उनके संयम पर निगरानी रखी जा सके.

प्रौमिसेज़ से निकलने के दो हफ़्तों के भीतर, 24 जुलाई को लोहान ने सैंटा मोनिका में संयम के परीक्षण से इनकार कर दिया और उन्हें पुलिस थाने ले जाया गया, जहां उनके खून में शराब का स्तर वैध सीमा से अधिक पाया गया। एक तलाशी के दौरान पुलिस को उनकी जेब से थोड़ी कोकीन बरामद हुई. लोहान पर कोकीन रखने के घोर-अपराध, नशे की हालत में गाड़ी चलाने जैसे दुराचरण एवं एक निलंबित लाइसेंस पर गाड़ी चलाने के आरोप लगाए गए। अगस्त 2007 में, लोहान पुनर्वास के लिए तीसरी बार सनडांस, उटाह के सर्क लॉज ट्रीटमेंट सेंटर में दाख़िल हुईं और वहां 5 अक्टूबर 2007 को रिहाई मिलने तक रहीं.

23 अगस्त 2007 को, लोहान को कोकीन इस्तेमाल करने तथा नशे की हालत में गाड़ी चलाने का दोषी पाया गया और उन्हें एक दिन के जेल तथा 10 दिनों तक सामुदायिक सेवा करने की सज़ा सुनाई गयी। उन्हें जुर्माना देने का तथा एक नशा संबंधी शिक्षा कार्यक्रम पूरा करने का आदेश भी दिया गया। इसके अलावा उन्हें तीन वर्षों के लिए निगरानी में रखा गया। एक बयान में लोहान ने कहा "मैं अच्छी तरह समझ रही हूं कि मेरी ज़िन्दगी शराब और ड्रग्स के नशे के कारण पूरी तरह बिखर चुकी है". 15 नवम्बर 2007 को, लोहान ने सिर्फ 84 मिनट तक जेल की सज़ा काटी. एक प्रधान प्रवक्ता ने बताया कि सजा कम करने की वजह भीड़-भाड़ तथा जुर्म की अहिंसक प्रकृति थी। कई बार यह पाए जाने पर कि लोहान ट्रीटमेंट क्लास में उपस्थित रहने के कोर्ट के आदेश का पालन नहीं कर रहीं, उनपर निगरानी की अवधि अक्टूबर 2009 तक एक अतिरिक्त वर्ष के लिए बढ़ा दिया गया।

कैरियर में रुकावटें
कैरियर का जारी सफ़र
कार दुर्घटना, नशे की हालत में गाड़ी चलाना एवं पुनर्वास
पारिवारिक पृष्ठभूमि और शिक्षा