रॉबर्ट्स का जन्म बुफैलो, न्यूयॉर्क में 27 जनवरी 1955 को हुआ था। वे जॉन ग्लोवर (जैक) रॉबर्ट्स, सीनियर (1928-2008) एवं रोजमैरी, नी पोडरास्की की संतान थे। उनके समस्त ममेरे दादा-परदादा आस्ट्रिया-हंगरी के इलाके के कहे जाते थे जो बाद में चेकोस्लोवाकिया का भाग बना. उनके पिता बेथलीहेम स्टील संयंत्र में संयंत्र प्रबंधक थे। जब रॉबर्ट्स चौथी कक्षा में थे, उनका परिवार समुद्रतट पर बसे नगर लॉन्गबीच, इंडियाना में रहने चला गया। उनकी तीन बहनें भी थी - कैथी, पैगी और बारबरा.

रॉबर्ट्स ने लांगबीच में एक रोमन कैथोलिक ग्रेड स्कूल नोट्रे डेम एलीमेंट्री स्कूल एवं उसके बाद ला पोर्ट इंडियाना में एक रोमन कैथोलिक बोर्डिंग स्कूल ला ल्यूमेर स्कूल में शिक्षा ग्रहण की, जहां वे एक बेहतरीन विद्यार्थी व एथलीट थे। उन्होंने पांच वर्षीय लैटिन (चार वर्षों में) एवं कुछ समय फ्रेंच का अध्ययन किया एवं वे अध्ययन में सामान्यतः अपनी लगन के लिये जाने जाते थे। वे फुटबॉल टीम के कप्तान थे (बाद में उन्होंने स्वयं को "स्लो-फुटेड लाइन बेकर" कहा है) एवं कुश्ती में क्षेत्रीय चैंपियन थे। उन्होंने गायन मंडली एवं नाटक में भाग लिया, स्कूल समाचार पत्र के सह-संपादक रहे, एवं उन्होंने छात्र परिषद की एथलेटिक परिषद और कार्यकारी परिषद में भी अपनी सेवायें दीं. वे विदाई भाषण वक्ता भी थे। 

उन्होंने हार्वर्ड कॉलेज में भी अध्ययन किया जहां उन्होंने तीन वर्ष में इतिहास "सुम्मा कम लाउडे" में ए.बी. के साथ स्नातक किया। उसके बाद उन्होंने हार्वर्ड लॉ स्कूल में दाखिला लिया जहां वे "हार्वर्ड लॉ रिव्यु" के प्रबंध संपादक थे। उन्होंने 1979 में लॉ स्कूल से जे.डी. "मैगना कम लाउडे" में स्नातक उपाधि प्राप्त की.

निजी जीवन‍
प्रारंभिक वर्ष
संयुक्त् राष्ट्र के उच्चतम न्यायालय में
अपने न्याय शास्त्र पर रॉबर्ट्स का शपथ पत्र