26 अगस्त 1996 को जेरिको ने WCW पर अपनी पहली उपस्थिति दी और 15 सितंबर को, वे उसके पहले पे-पर-व्यू शो पर फौल ब्रौल पर क्रिस बेनोइट के विरुद्ध एक मैच में उपस्थिति हुए. 28 जून 1997 को, जेरिको ने लॉस एंजिल्स, कैलिफोर्निया में सिक्स को हराया और पहली बार क्रूज़वेट चैम्पियनशिप जीता। 12 अगस्त 1997 को एलेक्स राईट को हराते हुए उन्होंने एक बार फिर इस खिताब पर कब्जा किया।

जेरिको ने, रे मिस्टिरियो जूनियर को सोल्ड आउट पर लोइनटामर पर समर्पण करने के लिए मजबूर करते हुए हराया और उपाधि पर तीसरी बार कब्जा करते हुए अपने WCW हील को शुरू किया। मैच के बाद, जेरिको ने मिस्टिरियो के घुटने पर एक टूलबॉक्स से हमला किया। मिस्टिरियो (केफेब) को रिंग में वापसी करने से पहले छह महीने के उपचार की आवश्यकता पड़ी. इसके बाद जेरिको की लड़ाई कुछ समय के लिए जुवेनटड गुरेरा के साथ हुई जिसमें गुरेरा ने जेरिको से क्रूज़वेट चैम्पियनशिप के लिए बार-बार अनुरोध किया लेकिन जेरिको ने उसे हर बार फटकार दिया। इस बहस की परिणति सुपरब्रौल VIII पर एक टाइटल बनाम मास्क मैच के रूप हुई। गुरेरा मैच हार गया और उसे मुखौटा हटाने के लिए मजबूर होना पड़ा. इस मैच के बाद, जेरिको ने अपने हराए हुए प्रतिद्वंदियों की ट्रोफियों और पोशाक के संग्रह करने और उसे पहनने की नौटंकी शुरू की, जैसे गुरेरा का मुखौटा, प्रिंस लौकिया का हवाई ड्रेस और डिस्को इन्फर्नो से एक हेडबैंड.

इसके बाद जेरिको ने डीन मलेन्को के साथ एक लंबा विवाद शुरू किया जिसके दौरान जेरिको ने बारम्बार दावा किया कि वह मलेन्को से बेहतर पहलवान हैं, लेकिन उससे कुश्ती लड़ने से मना कर दिया। तकनीकी कुश्ती में अपनी महारत के कारण, मलेन्को को "द मैन ऑफ़ 1000 होल्ड्स" (हजार दांव वाला व्यक्ति) के रूप में जाना जाता था, इसलिए जेरिको ने खुद को "1004 दांव वाला व्यक्ति" घोषित किया। मार्टी जेनेटि को पराजित करने के बाद, 30 मार्च 1998 के "WCW मंडे नाईट्रो" की कड़ी के दौरान, जेरिको ने कागज के लम्बे ढेर को खींचा जिसमें कथित तौर पर उन 1004 दावों की लम्बी सूची थी जिसके वे जानकार थे और उन्होंने उसे फिर दर्शकों को सुनाया. कई "दांव" काल्पनिक थे और हर दूसरा दांव एक आर्मबार था। "WCW थंडर" के 12 मार्च 1998 के प्रकरण में, मलेन्को ने जुवेनटड गुरेरा का मुखौटा पहने एक पहलवान को हराया जो जेरिको लग रहा था। हालांकि, वह नकाबपोश पहलवान वास्तव में लेनी लेन निकला, जिसे जेरिको ने मैच में प्रस्तुत होने के लिए रिश्वत दी थी। इससे लेन और जेरिको के बीच तब एक मामूली विवाद शुरू हो गया जब जेरिको ने लेन को भुगतान करने से इनकार कर दिया। जेरिको ने अनसेंसर्ड पर अंततः मलेन्को से मुकाबला किया और उसे हरा दिया, जिसके बाद मलेन्को ने कुश्ती से एक अवकाश ले लिया। इसके बाद जेरिको ने अपने साथ रिंग में मलेन्को का एक चित्र लाया और उसका अपमान करना शुरू किया। स्लैमबोरी से पहले जे.जे. डिलन (जेरिको के द्वारा "जो जो" के रूप में संदर्भित) ने क्रूज़रवेट बैटल रॉयल आयोजित किया जिसमें जीतने वाले पहलवान को जेरिको के क्रूज़रवेट चैम्पियनशिप में मौक़ा मिलेगा. जेरिको ने इस आधार पर स्वीकार किया कि जो कोई भी उसका सामना करेगा उसके पास लगातार दो कुश्ती लड़ने के लिए पर्याप्त ऊर्जा नहीं होगी। स्लैमबोरी में, जेरिको ने मैच शुरू होने से पहले बाहर आकर प्रतियोगियों की घोषणा एक अपमानजनक शैली में की और उसके बाद मंच के पीछे जाकर कॉफी पीने लगे। एक व्यक्ति जो सिक्लोप जैसा प्रतीत हो रहा था उसने रॉयल लड़ाई जीती जब जुवेनटड गुरेरा ने हाथ मिलाया और खुद को बाहर कर लिया। हालांकि, विजेता सिक्लोप नहीं था, बल्कि भेष बदल कर मलेन्को ने वापसी की थी। मलेन्को ने चैम्पियनशिप जीतते हुए जेरिको को हरा दिया। जेरिको ने दावा किया कि उन्हें एक सोची-समझी साजिश का शिकार बनाया गया है ताकि उनसे बेल्ट लिया जा सके। उन्होंने पहेले WCW लॉकर रूम को दोष दिया, इसके बाद जे.जे. डिलन, टेड टर्नर, को दिया और अंत में एक शब्दचित्र में, वे वॉशिंगटन डी.सी. में चारों ओर "षड्यंत्र का शिकार" चिह्न लेकर घूमे और उन्होंने राष्ट्रपति बिल क्लिंटन पर, एक मुलाक़ात अस्वीकार कर दिए जाने के बाद साजिशकर्ताओं में से एक होने का आरोप लगाया. आखिरकार, मलेन्को ने खिताब त्याग दिया। जेरिको ने द ग्रेट अमेरिकन बैश में मलेन्को को हरा दिया और उस खिताब पर कब्जा कर लिया। इस मैच में एक कुर्सी से जेरिको पर हमला करने के बाद मलेन्को को निरर्हित कर दिया गया। अगली रात, मलेन्को को उनके कार्यों के लिए निलंबित कर दिया गया।

बैश एट द बीच में रे मिस्टिरियो जूनियर ने (घुटने की चोट से उबरने के बाद) जेरिको को एक गैर-निरर्हता मैच में हरा दिया जिसमें निलंबित मलेन्को ने दखल दिया। अगली रात जेरिको ने मिस्टिरियो से क्रूज़वेट चैम्पियनशिप वापस हासिल कर ली जब उसने जे.जे. डिलन को उस वक्त बाधित किया जब डिलन, मिस्टिरियो को चैम्पियनशिप दे रहा था। जेरिको को फिर से चैम्पियनशिप से सम्मानित किया गया। आखिरकार, जेरिको ने निर्णायक रूप से उस खिताब को रोड वाइल्ड पर एक मैच में जुवेनटड गुरेरा के हाथों खो दिया, जिसमें विशेष रेफरी के रूप में मलेन्को था।

वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट (1999-2005)
एक्सट्रीम चैम्पियनशिप रेसलिंग (1996)
विश्व खिताब का पीछा (2005)
क्रूज़वेट चैंपियन (1996-1998)