फ्रांस के राजा लुई द्वादश ने पहले 1492 में डची के प्रति दावा पेश किया। उस समय, स्विस भाड़े के सैनिकों ने मिलान का बचाव किया था। लुई के उत्तराधिकारी फ़्रांसिस प्रथम द्वारा मैरिग्नैनो की लड़ाई में स्विस के प्रति जीत के बाद, डची फ्रेंच राजा फ़्रांसिस प्रथम को सौंप दी गई। जब 1525 में पाविया की लड़ाई में हैब्सबर्ग चार्ल्स पंचम ने फ़्रांसिस प्रथम को हराया, तब मिलान सहित उत्तरी इटली हाउस ऑफ़ हैब्सबर्ग के कब्ज़े में चली गई।

1556 में, चार्ल्स पंचम ने अपने बेटे फ़िलिप द्वितीय और अपने भाई फ़र्डिनेंड प्रथम के पक्ष में गद्दी छोड़ दी। मिलान सहित चार्ल्स की इतालवी संपत्ति, फ़िलिप द्वितीय और हैब्सबर्ग के स्पेनी वंशक्रम को हस्तांतरित हो गया, जबकि फ़र्डिनेंड के हैब्सबर्गी ऑस्ट्रियाई वंशक्रम ने पवित्र रोमन साम्राज्य पर शासन किया। 1629-31 में मिलान के महान प्लेग के कारण 130,000 की आबादी में से क़रीब 60,000 लोग मारे गए। इस प्रकरण को प्लेग महामारी के सदियों लंबे देशव्यापी अंतिम प्रकोपों में से एक माना जाता है, जो काली मौत के साथ शुरू हुआ।

1700 में चार्ल्स द्वितीय की मौत के साथ हैब्सबर्ग का स्पेनी वंशक्रम समाप्त हो गया। उनकी मृत्यु के बाद, स्पेनी सिंहासन पर फ्रेंच अंजउ के फ़िलिप के दावे का फ़्रेंच सैन्य दल के समर्थन द्वारा सभी स्पेनी संपत्ति पर कब्ज़े के बाद 1701 में स्पेनिश उत्तराधिकार का युद्ध आरंभ हुआ। 1706 में, रैमिलीज़ और टोरिनो में फ्रांसीसियों की हार हुई और उन्हें ऑस्ट्रियाई हैब्सबर्गों को उत्तरी इटली सौंपने पर मजबूर किया गया। 1713 में, युट्रेक्सट की संधि ने औपचारिक रूप से लोम्बार्डी और उसकी राजधानी मिलान सहित स्पेन की अधिकांश इतालवी संपत्ति पर ऑस्ट्रियाई संप्रभुता की पुष्टि की।

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