1992-93 के सत्र, नयी-नयी गठित प्रीमियर लीग का पहला सत्र, की शुरुआत तक गिग्स यूनाइटेड के लेफ्ट विंगर की पहली पसंद के रूप में पूरी तरह से प्रतिष्ठित हो गए और ब्रिटिश फुटबॉल के सबसे विलक्षण युवा खिलाड़ियों में से एक के रूप में मशहूर हो गए। उन्होंने उनके 26 सालों की पहली शीर्ष विभागीय शीर्षक जीत में मुख्य भूमिका निभाई, हालांकि वे क्रिसमस और अत्यंत खर्चीले एस्टन विला और ब्लैकबर्न रोवर्स के साथ-साथ अद्भुत शीर्षक के दावेदार नॉर्विच सिटि से होने वाली प्रतियोगिता की लड़ाई के समाप्त होने के बाद तक शीर्ष पर नहीं पहुंचे।

उनके उद्भव और एरिक कैन्टोना के आगमन से नए लीग में यूनाइटेड के प्रभुत्व की शुरुआत हुई। उनके प्रबंधक का रूख उनके प्रति बहुत रक्षात्मक था, वे गिग्स के 20 का होने तक उसका साक्षात्कार लेने की अनुमति देने से इंकार करते रहे और अंत में उन्होंने पहली बार 1993-94 के सत्र में "मैच ऑफ़ द डे" के अवसर पर उन्होंने BBC के डेस लायनम को गिग्स का साक्षात्कार लेने की अनुमति प्रदान की। यही वह सत्र था जब यूनाइटेड ने डबल जीत हासिल की और गिग्स एरिक कैन्टोना, पॉल इंस एवं मार्क ह्यूजेस की तरह के मुख्य खिलाड़ियों में से एक थे। ली शार्प, वह खिलाड़ी जिसे गिग्स ने दो-चार साल पहले लेफ्ट विंग के पद से वंचित कर दिया था, अब राइट विंग के पद के लिए आंद्रेई कन्चेल्स्किस के साथ होड़ में लगे थे – क्लब की सफलता में इन दोनों खिलाड़ियों की मुख्य भूमिका थी।

उन्होंने अगस्त के अंत में होने वाले चौथे खेल से सूची में शीर्ष स्थान प्राप्त कर लिया और पूरे सत्र उन्हें पछाड़ा नहीं गया। गिग्स ने फुटबॉल लीग कप के फाइनल में यूनाइटेड की तरफ से भी खेल का प्रदर्शन किया, जहां वे एस्टन विला से 3–1 से हार गए और इस तरह उनके एक अद्वितीय घरेलू तिहरी बनाने की उम्मीदें समाप्त हो गईं।

उन्हें ऐसे कई अवसर जैसे अपने ही टेलीविज़न कार्यक्रम, "रियान गिग्स' सॉकर स्किल्स", की मेजबानी करना, जिसे 1994 में प्रसारित किया गया और इसकी श्रृंखलाओं पर आधारित एक पुस्तक भी प्रकाशित की गई थी, प्रदान किए गए जो आम तौर पर उनकी उम्र के किसी अन्य फुटबॉल खिलाड़ियों को नहीं दिया जाता था। गिग्स, प्रीमियर लीग द्वारा 1980 के दशक के गुंडागर्दी के आतंक के वर्षों के बाद अपनी छवि को फिर से विकसित करके खुद पूरे विश्व में विपणन के लिए किए जाने वाले प्रयास का हिस्सा थे जिसे उन्होंने एक पारिवारिक नाम के रूप में फुटबॉल और बालक पत्रिका के कवर पेजों पर प्रदर्शित किया। लोगों की नज़रों से बचने की कोशिशों के बावजूद गिग्स एक किशोर पिन-अप बन गए और एक बार तो उन्हें "प्रीमियरशिप्स फर्स्ट पोस्टर बॉय" और "बॉय वंडर" भी कहा गया जो यकीनन ऐसा मूल फुटबॉलर था जिसने इस शब्द को सार्वजानिक शब्दकोश में पहुंचा दिया था। पहले फुटबॉल स्टार के रूप में उनका जयजयकार किया गया जिसने लोगों की दृष्टि को इस तरह से आकर्षित कर लिया था जिसे जॉर्ज बेस्ट के दिनों के बाद से नहीं देखा गया था; विडम्बना यह थी कि बेस्ट और बॉबी चार्लटन गिग्स को अपने पसंदीदा युवा खिलाड़ी के रूप में वर्णित करते थे और उन्हें सिर्फ देखने के लिए वे द क्लिफ़ के प्रशिक्षण मैदान में चले जाते थे जहां बेस्ट ने एक बार ताना मारते हुए कहा था, "एक दिनों वे यह भी कह सकते हैं कि मैं दूसरा रियान गिग्स हूं".

उनकी अत्यधिक लोकप्रियता ने फुटबॉल फैनडम में एक नए युग की शुरुआत की और एक बार उन्हें "वह लड़का जिसने लाखों सीधे-सादे किशोर/किशोरियों के दिलों को यूनाइटेड प्रशंसकों में तब्दील कर दिया" के रूप में भी वर्णित किया गया। 1990 के दशक में वे फुटबॉल की रंगभूमि में छा गए जब फुटबॉल की लोकप्रियता दिनों-दिन बढती जा रही थी और यह निम्न मजदूर वर्ग के लोगों में भी लोकप्रिय होता जा रहा था और जब गिग्स और लिवरपूल के जेमी रेडनैप जैसे फोटो लेने लायक युवा खिलाड़ियों की पॉपस्टारों की तरह पूजा की जाती थी। गिग्स के बुकसिंगिंग्स में होने के समय सड़कों का अवरूद्ध होना और यातायात अवरोध का होना आम बात नहीं थी।

गिग्स ने ऐसी अनोखी प्रतिभा का प्रदर्शन करते थे कि पॉल इंस जैसे टीम सहयोगी द्वारा उनकी प्रशंसा में अक्सर "प्रतिभावान" और "जादूगर" जैसे शब्दों का इस्तेमाल किया जाता था, जबकि गैरी पॉलिस्टर ने उल्लिखित किया कि यूनाइटेड के रक्षक "प्रशिक्षण में उसकी बराबरी करने के लिए जी-तोड़ मेहनत करने का सबब मिल गया था". उनके अधिकांश अनुभवी टीम-सहयोगी उनकी पहली-टीम शुरुआत होने पर भी उनकी प्रशंसा करते थे और प्रबधक से बार-बार यही पूछा करते थे कि पहली टीम के लिए गिग्स को कब चुना जाएगा. स्टीव ब्रूस ने अपनी टिप्पणी में यहां तक कह डाला, "जब रियान दौड़ता था, तो वह हवा की तरह दौड़ता था। वह इतना फुर्तीला था कि आपको उसकी भनक तक नहीं मिल सकती. उनकी शारीरिक बनावट प्राकृतिक रूप से गेंद के अनुकूल थी जो सिर्फ महान खिलाड़ियों में ही होता है। [डेविड] बेकहम और स्कोलेसी को बुरा न लगे, लेकिन वही एक ऐसा है जिसमें सदा के लिए बने रहने लायक एक सुपरस्टार के गुण मौजूद थे।"

गिग्स एक महान गोल-स्कोरर साबित हुए और उनकी कई यादगार गोलों को विभिन्न गोल ऑफ़ द सीज़न अवार्डों के लिए चुना जा रहा है। उनके सर्वश्रेष्ठ गोलों में से व्यापक रूप से मान्यता दिए जाने वाले गोलों में वे गोल हैं जिसे उन्होंने 1993 में क्वीन्स पार्क रेंजर्स के खिलाफ, 1994 में टोटेनहैम, 1995 में एवर्टन, 1996 में कोवेन्ट्री और उनके सभी गोलों में से सबसे ज्यादा उल्लेखनीय गोल, 1999 के FA कप के सेमी-फाइनल की पुनरावृत्ति में आर्सेनल के खिलाफ सेमी-गोल किए। अतिरिक्त समय के दौरान, पैट्रिक विएइरा द्वारा गेंद को ठोकर मारकर दूर करने के बाद गिग्स ने उसे पाने कब्ज़े में ले लिया और उसके बाद आधे रास्ते से ही खिलाड़ियों के बीच से निकलकर पीछे पड़ी पूरी आर्सेनल के खिलाड़ियों, जिसमें टोनी एडम्स, ली डिक्सन और मार्टिन कियोन भी शामिल थे, को ललचाते हुए ठीक डेविड सीमैन की पट्टी के नीचे और उनकी पहुंच के बाहर अपने बाएं पैर से गेंद को एक जबरदस्त ठोकर मारी. अपने साथियों के साथ जश्न मनाने के लिए जैसे ही वे दौड़े, उन्होंने बड़े ही मशहूर अंदाज़ में अपनी कमीज़ झटक दी। उनके इस गोल को FA कप के सेमी-फाइनल की पुनरावृत्ति में बनाए गए अब तक के अंतिम गोल होने का गौरव भी मिला है जिसके बाद के सत्रों से FA कप के सेमी-फाइनलों का निर्णय, यदि आवश्यक हो तो अतिरिक्त समय और एक दंड मुठभेड़ के साथ एक ही खेल में किया जाता है।

1994-95 में देखा गया कि गिग्स के घायल होने की वजह से उसे 29 प्रीमियर लीग खेलों और केवल 1 गोल तक सीमित रखा गया, लेकिन बाद में सत्र के दौरान उन्होंने अपनी स्थिति और योग्यता को फिर से प्राप्त किया, लेकिन फिर भी यूनाइटेड को किसी बड़ी ट्रॉफी की जीत दिलाने की मदद में काफी देर हो चुकी थी। सत्र के अंतिम दिन में वेस्ट हाम यूनाइटेड को मात देने की विफलता ने उन्हें ब्लैकबर्न रोवर्स के हाथों प्रीमियर लीग का ख़िताब हासिल करने से वंचित कर दिया। एक सप्ताह बाद, गिग्स एवर्टन के खिलाफ FA कप के फाइनल में एक विकल्प खिलाड़ी के रूप में खेलने के लिए मैदान में उतरे, लेकिन फिर यूनाइटेड को 1-0 से हार का सामना करना पड़ा. यह सत्र, खिलाड़ी और क्लब दोनों के लिए काफी निराशाजनक सत्र था और केवल गिग्स ही महत्वपूर्ण खेलों से बाहर होने वाले एकमात्र मुख्य खिलाड़ी नहीं थे। बल्कि रॉय कीन, ली शार्प और आंद्रेई कन्चेल्स्किस जैसे खिलाड़ी भी घायल होने की वजह से खेल में उल्लेखनीय रूप से अनुपस्थित थे, जबकि एरिक कैन्टोना को लीग अभियान के अंतिम चार महीनों में (और अगले अभियान के प्रथम छः महीनों तक) होने वाले खेलों से हाथ धोना पड़ा क्योंकि जनवरी के अंत में क्रिस्टल पैलेस में होने वाले एक खेल के दौरान एक घटना की वजह से उनके फुटबॉल खेलने पर प्रतिबन्ध था।

1995 के समापन स्तर में और ज्यादा विवाद छिड़ गया जब यूनाइटेड ने पॉल इंस, मार्क ह्यूजेस और आंद्रेई कन्चेल्स्किस के साथ विश्वासघात किया और किसी प्रमुख खिलाड़ी को हस्ताक्षरित किए बिना ही अगले सत्र को शुरू कर दिया, हालांकि उन्होंने पिछले सत्र से £7 मिलियन के राष्ट्रीय रिकॉर्ड के लिए बीच में ही एंडी कोल को अपने खिलाड़ियों के समूह में शामिल कर लिया था।
1995-96 में, गिग्स ने पूरी तरह से अपनी अच्छी स्थिति में लौट आए और यूनाइटेड के अद्वितीय दूसरे डबल में एक अहम भूमिका निभाई, जहां 9 सितम्बर 1995 को गूडिसन पार्क में एवर्टन के खिलाफ किए गए गोल को "गोल ऑफ़ द सीज़न" अवार्ड के लिए सूची में शामिल कर लिया गया, लेकिन मैनचेस्टर सिटि के जॉर्जी किन्कलैज़ द्वारा एक गोल के लिए किए गए मतदानों द्वारा इसे अंत में मात दे दी गई। उस सत्र के दौरान नवम्बर महीने में, गिग्स ने साउथेम्प्टन के खिलाफ एक प्रीमियर लीग मैच में दो गोल बनाए जो यक़ीनन उस सत्र का उनका सबसे बेहतरीन प्रदर्शन था, जहां यूनाइटेड ने न्यूकैसल यूनाइटेड की टीम पर दबाव बरकरार रखते हुए 4–1 से जीत हासिल की जिसने (न्यूकैसल यूनाइटेड की टीम ने वास्तव में 23 सितम्बर को 10 अंक जीतकर अपना रास्ता साफ़ कर लिया था लेकिन अंत में यूनाइटेड की टीम मार्च के मध्य में उससे आगे निकल गई। 11 मई 1996 को FA कप के फाइनल में लिवरपूल के खिलाफ यूनाइटेड की जीत हासिल करने वाली टीम में गिग्स भी शामिल थे, हालांकि एरिक कैन्टोना उस खेल में केवल एक गोल बनाकर टीम के विजेताओं में सबसे पीछे रहे।

अब तक, सफलता प्राप्त करने वाले युवाओं गैरी नेविल, फिल नेविल, निकी बट्ट, डेविड बेकहम और पॉल स्कोल्स में से कई गिग्स के नए महत्वपूर्ण सहयोगी थे। बेकहम ने आंद्रेई कन्चेल्स्किस से राइट विंग का भार ग्रहण कर लिया और पॉल इंस के बाद बट्ट ने गिग्स और रॉय कीन के साथ मिलकर यूनाइटेड मिडफिल्ड को एक नया रूप प्रदान करने के लिए केन्द्रीय मिडफिल्ड में प्रवेश किया। मिडफील्ड का यह समूह कन्चेल्स्किस और इंस की सदस्यता वाले समूह से यकीनन काफी बेहतर था।

अगले सत्र, गिग्स को पहली बार यूरोप में अपना शौर्य दिखाने का असली मौका मिला था। चार सत्रों में यूनाइटेड को अपने तीसरे लीग ख़िताब की जीत हासिल कराने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाने के फलस्वरूप उन्होंने उन्हें UEFA चैम्पियंस लीग के सेमी-फाइनल तक पहुंचने में मदद की। 28 वर्षों में पहली बार यूनाइटेड की टीम को यह मौका मिला था। लेकिन, बोरुसिया डॉर्टमुंड द्वारा यूरोपीय महिमा पाने की उनकी उम्मीदों का खात्मा हो गया जिन्होंने सेमी-फाइनल के प्रत्येक लेग में 1–0 से जीत हासिल करके उन्हें पराजित कर दिया।

1997-98 में, यूनाइटेड को आर्सेनल द्वारा प्रीमियर लीग खिताब के लिए उत्साहित किया गया, जिसके बाद मार्च में और अप्रैल के शुरू में ख़राब खेल प्रदर्शन का सिलसिला शुरू हुआ, जिसके परिणामस्वरूप 1989 के बाद से केवल दूसरी बार बिना किसी ट्रॉफी के उन्हें लौटना पड़ा. अगले सत्र में गिग्स चोट के कारण कई खेलों में खेलने का मौका गंवा दी, लेकिन लेकिन जब वह स्वस्थ हो गए तो उनकी स्थिति में लगातार उत्कृष्टता दिखाई दी और उस सत्र उन्होंने यूनाइटेड के कप के दोनों फाइनलों में अपने खेल का प्रदर्शन किया। यादगार क्षण–FA कप के सेमी-फाइनल में मिले अतरिक्त-समय में उन्होंने अपने धूर्त प्रतिद्वंद्वी आर्सेनल के खिलाफ गोल बनाए जिसने यूनाइटेड को 2–1 से जीत दिलायी और UEFA चैम्पियंस लीग के होम लेग के सेमी-फाइनल के 90वें मिनट में उन्होंने अपनी टीम को जुवेंटस के खिलाफ बराबरी दिलाई जिससे मैच 1–1 से ड्रॉ रहा जिसके दो सप्ताह बाद टुरिन में उन्होंने दो गोल से पीछे रहे यूनाइटेड को 3–2 से उल्लेखनीय जीत दिलायी–थे।

1998-99 के सत्र में किया गया स्कोर गिग्स का उच्चांक था, जब उन्होंने 1999 के UEFA चैम्पियंस लीग के फाइनल में टेड्डी शेरिंघम द्वारा बनाए गोल के बराबर गोल बनाए जिसने यूनाइटेड के लिए ट्रेबल का रास्ता साफ़ कर दिया। स्ट्राइकर ओले गुन्नार सोल्स्क्जाएर ने दो मिनट बाद खेल में अंतिम गोल बनाकर टीम को जीत दिलायी.

गिग्स, मैन ऑफ़ द मैच भी हुए जब यूनाइटेड ने उस वर्ष बाद में इंटरकॉन्टिनेंटल कप पर अपना अधिकार स्थापित करने के लिए पाल्मेइरस को मात दी।

इस स्तर तक उनका मिडिया प्रोफ़ाइल थोड़ा धूमिल हो गया था जिसकी ख़ास वजह डेविड बेकहम जैसे उच्च प्रोफाइल वाले युवा खिलाड़ियों का उद्भव था, जो मैदान में और मैदान के बाहर लगभग अभूतपूर्व जनाकर्षण का केंद्र बन गए।

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