एक बार फिर खुद को एक नए सदस्य के साथ पाकर, ड्रीम थियेटर ने तुरंत नई सामग्री पर काम शुरू नहीं किया। दुनिया भर के प्रशंसक, इट्सीजैम मेलिंग लिस्ट पर एक हो गए (ड्रीम थियेटर के प्रशंसकों के बीच संवाद का उस वक्त का सबसे लोकप्रिय तरीका) और बैंड पर "ए चेंज ऑफ़ सीज़ंस" गाने को आधिकारिक तौर पर जारी करने का दबाव डालना शुरू किया। यह 1989 में लिखा गया था और इसे "इमेजेज़ एंड वर्ड्स" का हिस्सा बनाए जाने की बात थी, लेकिन लगभग 17 मिनट का होने के कारण इसे स्टूडियो में प्रयोग के लिए काफी लंबा समझा गया। हालांकि, बैंड ने इसे कुछ अवसरों पर सजीव रूप से प्रदर्शित किया और साथ ही अगले वर्षों में 1995 तक इस पर संशोधन जारी रहा।

याचिका सफल रही और इस समूह ने, 23 मिनट के गीत को फिर से लिखने और रिकॉर्ड करने के लिए शेरिनियन के साथ, जिसने इसे अंतिम रूप प्रदान करने में महत्वपूर्ण योगदान दिया था, न्यूयॉर्क में बिअरट्रैक स्टूडियोज़ में प्रवेश किया। "ए चेंज ऑफ़ सीज़ंस" के प्रसार के लिए बैंड ने इसे EP के रूप में, कवर गीतों के संग्रह के साथ जारी किया जिसे उन्होंने "अनकवर्ड" प्रशंसक क्लब में प्रदर्शन के दौरान सजीव रूप से रिकॉर्ड किया था।

"ए चेंज ऑफ़ सीजंस" को बढ़ावा देने के लिए कुछ छोटे प्रदर्शनों के बाद, ड्रीम थियेटर ने कुछ महीनों के लिए अंतराल ले लिया। तथापि, व्यस्त रहने के लिए, बैंड ने अपने आधिकारिक प्रशंसक क्लब के माध्यम से एक विशेष क्रिसमस CD जारी की, जिसमें दुर्लभ सजीव प्रदर्शन शामिल थे जिसे बैंड ने अपने प्रारंभिक वर्षों के दौरान रिकॉर्ड किया था। 2005 तक उन्होंने प्रत्येक क्रिसमस पर एक नई CD जारी करना जारी रखा। अंतराल के दौरान ही, बैंड के सदस्यों ने अपने आगामी सहयोगात्मक लेखन सत्र के लिए व्यक्तिगत रचनाएं लिखनी शुरू कीं.

इस बीच, ईस्टवेस्ट में कई परिवर्तन हुए और लेबल के भीतर ड्रीम थियेटर के मुख्य संपर्क को निकाल दिया गया। परिणामस्वरूप, कंपनी की नई टीम को, ईस्टवेस्ट के पूर्व कर्मी के साथ ड्रीम थियेटर के रिश्तों का भान नहीं था और उन्होंने ड्रीम थियेटर पर ऐसा एल्बम लिखने के लिए दबाव डाला जो अधिक सुलभ हो। 1997 के मध्य में, उन्होंने अपना अगला एल्बम लिखने के लिए स्टूडियो में प्रवेश किया। बैंड पर, मुख्यधारा की ध्वनि को अपनाने का दबाव डालने के अलावा, ईस्टवेस्ट ने लेखक/निर्माता डेसमंड चाइल्ड को, पेट्रुकी के "यू और मी" गाने के बोलों को तराशने के लिए काम पर रखा। पूरे बैंड ने गाने के हिसाब से संगीत पर नए सिरे से काम किया और यह एल्बम पर "यू नॉट मी" के रूप में दिखाई दिया, जिसमें एक कोरस शामिल था जो बमुश्किल मूल की याद ताज़ा करता था। चाइल्ड का एल्बम पर एक प्रत्यक्ष प्रभाव पड़ा, जिसके तहत ऐसी रचनाएं उत्पन्न हुईं जो कम जटिल और रेडियो के अधिक अनुकूल थीं।

बैंड ने लगभग दो CD के लायक सामग्री लिखी, जिसमें शामिल था "इमेजेज़ एंड वर्ड्स" के गीत "" का अनुवर्ती एक 20 मिनट लंबा गीत. बहरहाल, लेबल ने एक डबल एल्बम को जारी करने की अनुमति नहीं दी क्योंकि उसने महसूस किया कि 140 मिनट के रिकॉर्ड को आम जनता हजम नहीं कर पाएगी. जेम्स लाब्री ने भी महसूस किया कि CD को एकल डिस्क होना चाहिए। अप्रयुक्त गानों को बाद में, इट्सीजैम रिकार्ड के रिलीज़ "फौलिंग इन्टू इन्फिनिटी" में जारी किया गया.

जो सामग्री विशेष रूप से इस एल्बम में शामिल थी, उसे "फौलिंग इन्टू इन्फिनिटी" के रूप में जारी किया गया, जिसे प्रशंसकों की मिश्रित स्वीकार्यता मिली जो बैंड के पूर्व संगीत से अधिक परिचित थे। हालांकि, इस एल्बम में मध्यम प्रगतिशील संगीत था, हौलो इअर्स और "यू नॉट मी" जैसे ट्रैक ने कुछ लोगों को यह मानने के लिए प्रेरित किया कि यह एक नई, मुख्यधारा संगीत वाले ड्रीम थियेटर का आगाज़ है। कुल मिलाकर, यह एल्बम, आलोचनात्मक और व्यावसायिक, दोनों आधार पर निराशाजनक रहा। हालांकि, पोर्टनॉय ने उस वक्त सार्वजनिक रूप से कुछ नहीं कहा, कई साल बाद, "5 इअर्स इन अ लाइवटाइम" के लिए 2004 की DVD कमेंट्री में, उन्होंने बताया कि इस अवधि के दौरान वे इतने निराश रहे कि उन्होंने ड्रीम थियेटर को पूरी तरह से भंग करने का मन बना लिया था।

यूरोप में "टूरिंग इंटू इन्फिनिटी" विश्व दौरे के दौरान, फ्रांस और नीदरलैंड्स में दो शो को, "वंस इन अ लाइवटाइम" शीर्षक के एल्बम के लिए रिकॉर्ड किया गया। इस एल्बम को, "5 इअर्स इन अ लाइवटाइम" के वीडियो के समय ही जारी किया गया, जिसमें केविन मूर के बैंड को छोड़ कर जाने के बाद से लेकर "फौलिंग इन्टू इन्फिनिटी" के प्रचारक दौरे तक की अवधि को पेश किया गया।

"सीन्स फ्रॉम अ मेमोरी" और "मेट्रोपोलिस 2000" (1999-2001)
बूटलेग संस्कृति
"ए चेंज ऑफ़ सीज़ंस" और "फौलिंग इन्टू इन्फिनिटी" (1995-1998)
इतिहास