"डेविड गेल" के बाद विंसलेट ने फ़्रांसीसी निर्देशक मिशेल गोंड्री की एक नवयथार्थवाद इंडी-ड्रामा फ़िल्म "इटरनल सनशाइन ऑफ़ द स्पॉटलेस माइंड" (2004) में जिम कैरी के साथ अभिनय किया।

फ़िल्म में उसने एक बातूनी, स्वाभाविक और किंचित् विक्षिप्त क्लीमेनटाईन क्रूज़िंस्की का किरदार निभाया, जो अपने दिमाग़ से अपने पूर्व प्रेमियों की याद्दाश्त को मिटा देना चाहती है।

अपनी पिछली भूमिकाओं से भिन्न, विंसलेट ने "वेराइटी" के साथ साक्षात्कार में कहा कि शुरूआत में वह इस फ़िल्म में अपनी भूमिका से काफ़ी प्रभावित थीं, "मुझे इससे पहले इस तरह की पेशकश नहीं की गई थी [...]

मैं इस बात से काफ़ी रोमांचित थी कि चोली के बावजूद, जो वे क्लीमेनटाईन के लिए बनाने वाले थे, उन्होंने मुझमें जरूर कुछ ऐसा देखा होगा." समीक्षात्मक और वित्तीय सफलता प्राप्त, इस फ़िल्म के लिए विंसलेट को अपने ऑस्कर-नामांकित प्रदर्शन के लिए जबरदस्त समीक्षाएं प्राप्त हुईं, जिन्हें "रोलिंग स्टोन" के पीटर ट्रावर्स ने "रोमांचक और अति-संवेदनशील" बताया.

2004 की एक और फ़िल्म थी "फाइन्डिंग नेवरलैंड" .

इस फ़िल्म की कहानी के लिए स्कॉटिश लेखक जे. एम. बैरी (जॉनी डेप्प) और उनके सिल्विया लवलीन डेविस (विंसलेट) के साथ निष्काम प्रेम पर ध्यान केंद्रित किया गया, जिनके बेटों ने उन्हें उत्कृष्ट नाटक "पीटर पैन, या द बॉय हु वुडंट ग्रो अप" लिखने के लिए प्रेरित किया। फ़िल्म के प्रचार के दौरान, विंसलेट ने अपनी भूमिका के बारे में बताया कि "सिल्विया का किरदार निभाना मेरे लिए बहुत ही महत्त्वपूर्ण था, क्योंकि उस वक़्त मैं ख़ुद एक मां थी और मुझे नहीं लगता कि मैं वह किरदार करने में कामयाब हो पाती, अगर मैं ख़ुद नहीं जानती कि मां बनना और उन ज़िम्मेदारियों को संभालना तथा अपने बच्चों को उस क़दर प्यार देना [...] क्या होता है और मेरे साथ कहीं न कहीं हमेशा एक बच्चा या दोनों, मेरे पूरे चेहरे पर हावी रहे हैं।" फ़िल्म को अनुकूल समीक्षाएं प्राप्त हुईं और अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर सबसे सफल फ़िल्म साबित हुई, जो "टाइटेनिक" के बाद, दुनिया भर में $118 मिलियन की कमाई के साथ विंसलेट की अधिक लाभार्जन करने वाली फ़िल्म बनी.

2005 में विंसलेट, BBC की एक हास्य-श्रृंखला "एक्स्ट्रा" में खुद के उपहासात्मक संस्करण में नज़र आईं. नन के रूप में उनके किरदार को, रोमांटिक तौर पर बाधाग्रस्त मैगी को फ़ोन सेक्स का सुझाव देते हुए दिखाया गया।

उस अंक में अभिनय के लिए उन्हें एम्मी पुरस्कार के लिए पहली बार नामांकित किया गया। 3}जॉन टुरटुर्रो द्वारा लिखित और निर्देशित संगीतमय रोमांटिक कॉमेडी "रोमांस एंड सिगरेट्स" में उन्होंने तुला की भूमिका निभाई, जिसे विंसलेट ने "ढीठ, जिसे गाली देने की आदत है और जिसका व्यवहार बुरा है तथा जिसे ढंग से कपड़े पहनने भी नहीं आता" के रूप में चित्रित किया है।

"होली स्मोक!" में उनकी नृत्य-क्षमताओं से प्रभावित होकर टुरटुर्रो ने विंसलेट को विशेष रूप से चुना और वे अपने अभिनय के लिए सराही गईं. "वेराइटी" के डेरेक एली ने लिखा कि "परदे पर कम, लेकिन सबसे दिखावटी भूमिका में, गंदे एकल वाक्यों से [और] विशुद्ध लंकाशायर उच्चारण के साथ, जो गोथम परिप्रेक्ष्य में काफ़ी हास्यास्पद लगता है, विंसलेट ने संक्रामक उत्साह सहित भूमिका निभाई है।"

वूडी एलन की फ़िल्म "मैच पॉइंट" (2005) में भाग लेने के निमंत्रण को यह कह कर ठुकरा दिया कि वह अपने बच्चों के साथ ज़्यादा समय बितानी चाहती हैं, 2006 में उन्होनें जूड ला और शॉन पेन द्वारा अभिनीत "आल द किंग्स मेन" में काम करना शुरू कर दिया.

इसमें विंसलेट ने जैक बर्डन (ला) के बचपन की प्रेमिका एनी स्टैनटन की छोटी-सी भूमिका निभाई.

फ़िल्म समीक्षात्मक और आर्थिक रूप से असफल रही.
"वेराइटी" के टोड मेकार्थी की इस पर संक्षिप्त टिप्पणी थी कि "ज़रूरत से ज़्यादा भरा हुआ और घातक ढंग से ग़लत पात्र-चयन [...]
पात्र के साथ किसी भी तरह जोड़ने के प्रयास की अनुपस्थिति, फ़िल्म नवजात शिशु जैसा लगता है, जो चुनाव के वर्ष में भी लोगों के उत्साह को जागृत करने में असफल रहेगा."

विंसलेट की फ़िल्म में अगली उपस्थिति काफी अच्छी रही, जब वे टोड फ़ील्ड की लिटिल चिल्ड्रेन के कलाकारों की टोली में शामिल हो गईं, जहां उन्होंने एक ऊबी हुई गृहिणी सारा पियर्स की भूमिका अदा की, जिसका अपने शादी-शुदा पड़ोसी के साथ, जो भूमिका पैट्रिक विल्सन ने निभाई, गहन प्रेम संबंध चलता है। फ़िल्म और उनके अभिनय दोनों को जबरदस्त समीक्षाएं प्राप्त हुईं; "न्यूयॉर्क टाइम्स" के ए.ओ.स्कॉट ने लिखा" हाल की बहुत-सी फ़िल्मों में प्रतिभा का बुरी तरह अधोमूल्यांकन किया गया है और यही विशेषता - इसकी यथेष्ट सुंदरता से भी अधिक- "लिटिल चिल्ड्रेन" को उसके समकक्षों से अलग करता है। 
परिणामतः एक चुनौती भरी और सुलभ फ़िल्म सामने है, जिसके बारे में न सोचना काफ़ी मुश्किल है। 
सुश्री विंसलेट, आज की फ़िल्मों में कार्यरत किसी भी अदाकारा से एक बेहतरीन अदाकारा हैं, सारा के आत्मसम्मान की हर एक झिलमिलाहट, आत्म-संदेह और अभिलाषा को दर्ज करती हैं, जिसमें पहचान, करुणा और चिंता का मिश्रण है, जो फ़िल्म के अंत में प्रेम का रूप धारण कर लेता है।

सुश्री विंसलेट इतनी प्यारी हैं कि सारा के जीवन में प्रेम की कमी को और भी दुःखद बना देती है।"
फ़िल्म में उनके बेहतरीन अभिनय के लिए उन्हें BAFTA ब्रिटानिया पुरस्कार से सम्मानित किया गया, और प्रमुख भूमिका में सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के तौर पर अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया और 31 वर्ष की उम्र में वे पहली पांच ऑस्कर नामांकन संग्रहित करने वाली कम उम्र की अभिनेत्री बन गईं.

इसके बाद उन्होंने नैन्सी मेयर्स की रोमांटिक कॉमेडी "द हॉलीडे" में भी काम किया, जिसमें कैमरन डैयाज़, जूड ला और जैक ब्लैक ने भी अभिनय किया था।

इसमें उन्होंने एक ब्रिटिश महिला आइरिस की भूमिका निभाई, जो अस्थायी रूप से एक अमेरिकी महिला (डेज़) से घर बदलती है। आलोचकों द्वारा मिश्रित रूप से स्वीकार्य, यह फ़िल्म विंसलेट की नौ वर्षों में सबसे बड़ी व्यावसायिक सफल फ़िल्म थी, जिसने दुनिया भर में $205 मिलियन मुनाफ़ा कमाया.

इसके अलावा 2006 में विंसलेट ने कई छोटी परियोजनाओं में अपना स्वर दिया.
CG-एनिमेटेड "फ्लशड अवे" में उन्होंने मोरी साफ़ करने वाली चुहिया रीटा के लिए स्वर दिया, जो रॉडी (ह्यू जैकमैन) को रेट्रोपॉलिस नामक शहर से भगाने में मदद करती है, ताकि वह अपने विलासमय मूल केनसिंगटन पहुंच सके.

समीक्षात्मक और आर्थिक रूप से सफल इस फ़िल्म ने अंतर्राष्ट्रीय बॉक्स-ऑफिसों पर $177,665,672 की वसूली की.

प्रारंभिक जीवन
अकादमी पुरस्कार नामांकन कीर्तिमान
2004-2006
1998-2003