टिम्बरलेक और जे.सी. चेसेज़, 1990 दशक के लोकप्रिय लड़कों के बैंड 'एन सिंक के दो मुख्य गायक थे। 1995 में गठित समूह ने अपना कॅरियर, यूरोप में 1996 के दौरान शुरू किया और 1998 में अपनी पहली एल्बम "* NSYNC" के अमेरिकी रिलीज़ के ज़रिए संयुक्त राज्य अमेरिका में बहुत नाम कमाया, जिसकी 1.1 मिलियन प्रतियां बिकीं. एल्बम में "टियरिंग अप माई हार्ट" जैसे कई हिट एकल शामिल थे। अगले दो साल के लिए, बैकस्ट्रीट बॉय्स के समनुरूप घटनाक्रम से प्रोत्साहित होकर, 'एन सिंक अपने प्रबंधक लो पर्लमैन के साथ एक लंबी क़ानूनी लड़ाई में उलझे. अंततः बैंड ने जैव रिकार्ड्स के साथ अनुबंध पर हस्ताक्षर किया। 'एन सिंक ने लंबे समय से प्रतीक्षित एल्बम, "नो स्ट्रिंग्स अटाच्ड" को मार्च 2000 में जारी किया, जो सर्वकालीन सबसे तेज़ बिकने वाली एल्बम सिद्ध हुई, जिसकी पहले ही हफ़्ते में 2.4 मिलियन प्रतियां बिकीं और उसने #1 एकल उत्पादित किया "इट्ज़ गॉन्ना बी मी". इस रिलीज़ के बाद बैंड का तीसरा एल्बम, "सेलिब्रिटी" जारी हुआ, जिसने सर्वकालीन दूसरा सबसे तेज़ी से बिकने वाले एल्बम का ख़िताब पाया। 2002 में, "सेलिब्रिटी टूर" के पूरा होने के बाद और "सेलिब्रिटी" से तीसरा एकल गर्लफ़्रेंड के जारी होने के बाद, ग्रूप ने कुछ समय निकालने का निर्णय लिया, जिस चरण पर टिम्बरलेक ने अपने एकल एल्बम पर काम करना शुरू किया और ग्रूप अंतराल में चला गया। अपने जीवनकाल में, 'एन सिंक अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर लोकप्रिय था और अकादमी पुरस्कार, ओलंपिक, और सुपर बाउल में प्रदर्शन दिया और साथ ही साथ, दुनिया भर में इसकी 50 मिलियन से अधिक प्रतियां बिकीं, जिससे वह इतिहास में तीसरा सर्वाधिक बिक्री वाला बॉय्स बैंड बना। 

1999 के अंत में, टिम्बरलेक ने डिज़्नी चैनल की फ़िल्म "मॉडल बिहेवियर" से अपने अभिनय जीवन की शुरूआत की, जिसमें उन्होंने जेसन शार्प, एक मॉडल का किरदार निभाया, जो एक वेट्रेस को एक और मॉडल समझने की भूल करते हुए उसके प्यार में पड़ जाता है। 12 मार्च 2000 को इसे जारी किया गया।

'एन सिंक के सदस्य के रूप में, बतौर एक संगीतज्ञ सम्मान प्राप्त करने के अलावा, टिम्बरलेक अपने ही बलबूते पर एक प्रमुख सेलेब्रिटी के रूप में विकसित हुए, क्योंकि "सेलिब्रिटी" के सभी तीन एकल के वे लेखक या सह-लेखक थे। उनका अपना सितारा बुलंदियों पर चढ़ने के साथ और लड़कों के बैंड की लोकप्रियता में सामान्य गिरावट की वजह से 'एन सिंक निरंतर रूप से अंतराल में रहा, हालांकि आधिकारिक तौर पर ग्रूप को कभी भंग नहीं किया गया। बैंड के सदस्य लांस बास ने कहा कि उनका यह मानना है कि ग्रूप समाप्त हो चुका है, और अपने संस्मरण "आउट ऑफ़ सिंक" में उन्होंने टिम्बरलेक की कार्रवाई की खुल कर आलोचना की। दूसरी ओर, क्रिस कर्कपैट्रिक ने अगस्त 2008 में कहा कि वे पांचों दोस्त बने हुए हैं और उनका मानना है कि पुनर्मिलन संभव था: उन्होंने अक्तूबर 2009 में यही राय दोहराई. सितम्बर 2008 में, बास ने बातचीत के जरिए समाधान के लिए टिप्पणी की। 

1995-2002: 'एन सिंक
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