रोनाल्डिन्हो ने अपने कॅरिअर की शुरूआत ग्रेमिओ युवा टीम के साथ प्रमुख कोच लिअम हिगिंस के प्रशिक्षण में की. वर्ष 1998 में, कोपा लिबर्टाडोरेस प्रतियोगिता के दौरान उन्होंने अपने वरिष्ठ खिलाड़ी के रूप में शुरूआत की. 2001 में, आर्सेनल ने रोनाल्डिन्हो को अनुबंधित करने में रुचि दिखाई, लेकिन वे कामयाब नहीं हुए, क्योंकि रोनाल्डिन्हो को गैर EU खिलाड़ी होने और काफी कम अंतर्राष्ट्रीय मैच खेलने के कारण वर्क परमिट नहीं मिला. उन्होंने स्कॉटिश प्रीमियर लीग साइड सेंट मिरेन की ओर से खेलने पर विचार किया, लेकिन ब्राज़ील में एक फर्जी पासपोर्ट मामले में उनके शामिल होने के कारण ऐसा कभी नहीं हुआ। 2001 में, रोनाल्डिन्हो ने फ्रांस के पेरिस सेंट-जर्मन के साथ €5.1 मिलियन के अंतरण में पांच साल के अनुबंध पर हस्ताक्षर किया।

2001-02 सत्र के दौरान, पेरिस सैंट-जर्मन के प्रबंधक लुइस फर्नांडीज़ ने दावा किया कि रोनाल्डिन्हो फ़ुटबॉल की बजाए पैरिस के रात्रि जीवन पर अधिक केंद्रित थे और शिकायत की कि ब्राज़ील में उन्होने अपनी छुट्टियां कभी निर्धारित समय पर खत्म नहीं की. PSG में दो वर्ष की कार्यावधि पूरा करने से पहले ही 2003 में, रोनाल्डिन्हो ने PSG के किसी भी यूरोपियन प्रतियोगिता के लिए अर्हता प्राप्त न करने पर, स्पष्ट कर दिया कि वे क्लब छोड़ना चाहते हैं। 

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