2003 में गुप्ता ने इराक पर 2003 के आक्रमण के चिकित्सीय पहलुओं को पेश करने के लिए इराक की यात्रा की. इराक में रहते समय, गुप्ता ने अमेरिकी सैनिकों और इराकी नागरिकों दोनों के लिए आपातकालीन शल्य चिकित्सा की. एक समय के लिए गुप्ता नौसेना चिकित्सा इकाई के साथ सन्निहित हुए थे। जीसस विदाना नाम के एक मरीन को सिर पर गंभीर चोट लगी थी और मरीन ने न्यूरोसर्जरी में गुप्ता की विशेषज्ञता होने के कारण उनसे सहायता करने के लिए कहा. उनकी मदद से विदाना बच गया और उसे पुनर्वास के लिए संयुक्त राज्य वापस भेज दिया गया।

गुप्ता को पिपुल पत्रिका द्वारा सेक्सिएस्ट मैन ऑफ 2003 में से एक के लिए नामित किया गया था।

दिसंबर 2006 में, सीबीएस न्यूज अध्यक्ष शीन मैकमेनस ने सीएनएन के साथ एक सौदा किया जिसके अनुसार "सीबीएस इवनिंग न्यूज़ विथ केटी कोरिक" और "60 मिनट" के लिए गुप्ता की एक साल में दस रिपोर्ट होंगी, जबकि वे सीएनएन के प्रमुख चिकित्सा संवाददाता औऱ ग्रेडी मेमोरियल अस्पताल में न्यूरोसर्जरी के मुख्य सहायक के पद पर बरकरार रहेंगे.

14 अक्टूबर 2007 को, "सीबीएस न्यूज़ संडे मोर्निंग" के एक स्वास्थ्य एपिसोड की मेजबानी गुप्ता ने की क्योंकि इसकी नियमित मेजबानी करने वाले चार्ल्स ओसगुड छुट्टी पर थे। फरवरी, 2009 में गुप्ता ने AC360 की मेजबानी की और व्हाइट हाउस स्वास्थ्य शिखर सम्मेलन को कवर किया। उन्होंने अक्टूबर 2009 में लैरी किंग लाइव के लिए अतिथि के रूप में मेजबानी की. जनवरी, 2010 में गुप्ता और कूपर ने सीएनएन के लिए हैती में आए भूकंप के कवरेज का नेतृत्व किया। लेट शो विथ डेविड लेटरमैन, द लेट लेट शो विथ क्रेग फर्ग्युसन द डेली शो विथ जॉन स्टीवर्ट, द बिल महेर शो और ओपरा विनफ्रे शो में गुप्ता नियमित रूप से प्रदर्शित होते हैं। ओपरा ने जनवरी 2010 में गुप्ता को सीएनएन के नायक के रूप में संदर्भित किया।

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