1980 के दशक के मध्य-अंत में, "द कोस्बी शो" (1987-1988) में सैंडलर ने थियो हक्सटेबल के मित्र की भूमिका की। वे MTV गेम शो "रिमोट कंट्रोल" के एक कलाकार रहे, जिसमें उन्होंने "ट्रिविया डेलीक्वेंट" या "स्टड ब्वॉय" की भूमिका की। अपने कैरियर की शुरूआत में, सैंडलर ने कॉमेडी क्लबों में प्रदर्शन किया, जब वह केवल 17 वर्ष के थे, तब उन्होंने अपने भाई के आग्रह पर मंच पर काम करना आरम्भ किया। जब वे लॉस एंजिल्स में अभिनय कर रहे थे, तब हास्य अभिनेता डेनिस मिलर की उन पर नजर पड़ी. मिलर ने "सैटरडे नाईट लाइव" के निर्माता लोर्ने माइकल्स से उनकी सिफारिश की। 1990 में "SNL" के लिए सैंडलर को एक लेखक के रूप में काम पर रखा गया और अगले साल वे प्रमुख कलाकार बन गये, "द चानुकाह साँग" सहित इस शो में मनोरंजक मूल गीतों के प्रदर्शन से उन्होंने नाम कमाया. सैंडलर ने द टुनाईट शो के बारे में कॉनन ओ'ब्रायन को बताया कि NBC ने 1995 में उन्हें और क्रिस फार्ले को इस शो से निकाल दिया था।

सैंडलर की पहली प्रमुख भूमिका वाली फिल्म "गोइंग ओवरबोर्ड" 1989 में आयी। 1995 में, वे "बिली मैडिसन" के लिए प्रधान भूमिका में लिए गये, जिसमें उन्होंने एक व्यस्क किन्तु अशिक्षित व्यक्ति का चरित्र निभाया, जो अपने पिता के सम्मान को वापस अर्जित करने और अपने पिता के करोड़ों डॉलर के होटल साम्राज्य का अधिकार पाने के लिए 1-12 ग्रेड्स को दोहराने का अभिनय करता है। एट द मूवीज में, सिस्केल एंड एबर्ट ने फिल्म की बहुत बुरी समीक्षा की और सैंडलर के बारे में कहा "...स्क्रीन के लायक एक आकर्षक व्यक्तित्व नहीं है, वह एक खलनायक या भोले-भाले आदमी या मसखरे के रूप में उसका कोई कैरियर हो सकता है, मगर एक नायक के रूप में उसकी समस्या यह है कि वह ब्लैकबोर्ड पर नाखून बनाता दिखता है". सिस्केल का कहना है कि "... चरित्र के व्यवहार के लिए आपके पास कोई अच्छा कारण नहीं है". इस फिल्म के बाद उन्होंने "बुलेटप्रूफ" (1996), "हैप्पी गिलमोर" (1996) और "द वेडिंग सिंगर" (1998) जैसी वित्तीय रूप से सफल हास्य फिल्में कीं. पहले उन्हें बैचलर-पार्टी-थीम पर आधारित कॉमेडी/थ्रिलर "वेरी बैड थिंग्स" (1998) में लिया गया था, लेकिन उनकी पहली हिट में से एक "द वाटरब्वॉय" (1998) में शामिल होने के कारण उन्हें वो फिल्म छोड़नी पड़ी.

हालांकि उनकी शुरूआती फिल्मों को समीक्षकों की प्रशंसा प्राप्त नहीं हुई, लेकिन "पंच-ड्रंक लव" (2002) के साथ शुरू होने वाली उनकी हाल की फिल्मों की लगभग समान रूप से सकारात्मक समीक्षाएं की गयीं। कुछ आलोचकों ने निष्कर्ष निकाला कि सैंडलर में काफी अधिक अभिनय क्षमता है और उनका मानना है कि खराब पटकथा और अविकसित चरित्रों के कारण पहले की फिल्मों में उनकी प्रतिभा बेकार गयी। सैंडलर ने स्लैपस्टिक कॉमेडी की शैली से बाहर निकलकर ऊपर लिखित "पंच-ड्रंक लव" (जिसके लिए वे गोल्डन ग्लोब के लिए नामित हुए), "स्पैंग्लिश" (2004) और "राइन ओवर मी" (2007) जैसी फिल्मों में अधिक गंभीर भूमिकाएं करने लगे। उन्होंने "बिग डैडी" (1999) में एक स्नेहिल पिता की भूमिका निभायी. शूटिंग के दौरान उनकी मुलाकात अपनी भावी पत्नी और उनकी बेटी की मां जैकलिन सामंथा टिटोन से हुई, जिन्हें द ब्लार्नी स्टोन बार की वेट्रेस की भूमिका दी गयी थी।
"कोलाटेरल" (2004) में जॅमी फ़ॉक्स द्वारा की गयी भूमिका के लिए एक बार सैंडलर के नाम पर भी विचार किया गया था। टिम बर्टन की "चार्ली एंड द चॉकलेट फैक्टरी" (2005) के लिए जिम कैरी और जॉनी डेप्प के साथ विली वोंका की भूमिका के लिए उनका नाम भी अंतिम सूची में रखा गया था। माइक बाईंडर की "रेन ओवर मी" (2007) की कहीं अधिक नाटकीय फिल्म के साथ उन्होंने वापसी की, यह एक ऐसे व्यक्ति की कहानी है जो 9/11 में अपना पूरा परिवार खो देता है और अपने कॉलेज के पुराने रूममेट (डॉन चीडल द्वारा निभायी भूमिका) के साथ फिर से दोस्ती का दीया जलाने लगता है। उन्होंने फिल्म "आई प्रोनाउन्स यू चक एंड लैरी" (2007) में केविन जेम्स के साथ प्रमुख भूमिका निभायी, उसमें वे न्यूयॉर्क शहर के फायरमैन के रूप में दिखायी देते हैं जो अपने सबसे अच्छे दोस्त के बच्चों के फायदे के लिए समलैंगिक होने का दिखावा करके बीमा घोटाला करता है। "यू डोंट मेस विद जोहान" (2008) से सैंडलर सुर्ख़ियों में आये, यह एक कॉमेडी है जिसमें एक मोस्साद एजेंट अपनी नकली मौत का नाटक करके एक हेयर स्टाइलिस्ट बनने के लिए संयुक्त राज्य अमेरिका चला जाता है। सैंडलर, "द 40-ईयर-ओल्ड वर्जिन" के लेखक-निर्देशक जुड़ अपाटॉव (कैरियर का आरम्भ करते समय सैंडलर के रूममेट) और "ट्रायम्फ, द इंसल्ट कॉमिक डॉग" के स्रष्टा रॉबर्ट स्मिगल ने फिल्म की कहानी लिखी और "हैप्पी गिलमोर" के निर्देशक डेनिस डुगन ने इसे निर्देशित किया।

"यू डोन्ट मेस विद जोहान" की समीक्षा करते हुए "न्यू यॉर्क" पत्रिका के डेविड एडेलस्टाइन ने लिखा "विल फेरेल की तरह, सैंडलर में करुणा की परतों के नीचे विडंबना की परतों के नीचे करुणा की परतें हैं-साथ ही वृहस्पति गृह के महान लाल बिंदु की तरह एक उबलता क्रोध भी है।" "कुछ कलाकार सितारे बन जाते हैं, क्योंकि हम उन्हें तुरंत समझ जाते हैं और अन्य-सैंडलर की तरह हैं-जिन्हें समझने की हम कभी कोशिश ही नहीं करते."

सैंडलर ने हाल ही में एक फैंटेसी फिल्म "बेडटाइम स्टोरीज" (2008) में प्रमुख भूमिका अदा की, जिसे "ब्रिंगिंग डाउन द हाउस" के निर्देशक एडम शंकमैन ने निर्देशित किया है, यह होटल के एक अत्यधिक क्लांत रखरखाव कर्मचारी की कहानी है जो अपनी भतीजी और भतीजे को सोते समय कहानियां सुनाया करता है, वो कहानियां सच होनी शुरू हो जाती हैं। यह सैंडलर की पहली पारिवारिक और वॉल्ट डिज्नी के बैनर तले बनी पहली फिल्म है। केरी रसेल और अंग्रेजी हास्य अभिनेता रसेल ब्रांड इसमें सह-अभिनेता हैं।

2009 में, जुड़ अपाटॉव की तीसरी निर्देशित फिल्म "फनी पीपल" में सैंडलर को मुख्य भूमिका दी गयी। उन्होंने एक बहुत ही सफल हास्य अभिनेता की भूमिका निभायी है, जिसे पता चलता है कि उसे एक लाइलाज बीमारी है, तब वह एक युवा अनुभवहीन हास्य अभिनेता, सेठ रोगेन द्वारा अभिनीत, को अपने साथ रख लेता है। एरिक बाना और अपाटॉव की पत्नी, लेजली मान अन्य सह-सितारों में शामिल हैं। अपाटॉव के पिछले प्रयास की तुलना में इस फिल्म में अधिक नाटकीय तत्व हैं। शूटिंग अक्टूबर 2008 में शुरू हुई और जनवरी 2009 में समाप्त हुई। 31 जुलाई 2009 को फिल्म रिलीज़ हुई। एक समय में सैंडलर के साथ क्वेनटिन टैरेनटिनो दूसरे महायुद्ध पर बननेवाली फिल्म "इंग्लोरियस बास्टर्ड्स" के लिए बात चली थी, जिसने उन्होंने अभिनय के लिए हामी भर दिया था, लेकिन "फनी पीपल" के साथ तारीख के टकराव के कारण वे इसे नहीं कर सके। 

हाल ही में सैंडलर ने "ग्रोन अप्स" पूरी की, जिसमें उन्होंने केविन जेम्स, क्रिस रॉक, रॉब श्नाइडर और डेविड स्पैड (इनमें से सभी इससे पहले भी सैंडलर की के साथ काम कर चुके हैं, लेकिन एक ही फिल्म में नहीं) के साथ काम किया, जिसमें वे हाई स्कूल के पांच अच्छे दोस्त हैं जो तीस साल बाद सप्तांहत में जुलाई की 4 तारीख को मिलते हैं। इसमें उनके दूसरे सह-कलाकार के रूप में सलमा हायक (सैंडलर की पत्नी की भूमिका में), मारिया बेलो (जेम्स की पत्नी की भूमिका में), "SNL" की पूर्व छात्रा माया रुडोल्फ (रॉक की पत्नी की भूमिका में), कोलिन क्विन, टिम मेडोस और नोर्म मैकडोनल्ड हैं। फ्रेड वुल्फ की पटकथा और डेनिस डुगैन की निर्देशित फिल्म में सैंडलर और "डिकी रॉबर्ट" ने काम किया। यह फिल्म गर्मियों तक बन जाएगी और 25 जून 2010 तक इसका रिलीज होना तय है। केविन जेम्स के "जूकीपर" में सैंडलर ने कलगीदार बंदर को अपनी आवाज दी, यह फिल्म अक्तुबर 2010 को रिलीज होनी है।

एलेन लोएब और टिम डोलिंग द्वारा लिखित रूमानी कॉमेडी "जस्ट गो विद इट" में सैंडलर ने जेनिफर एनिस्टोन के साथ काम करेंगे। इसे डेनिस डुगैन को निर्देशित करना है और 2011 की 11 फ़रवरी को रिलीज करने के लिए इसे मार्च में शुरू होना तय हुआ है।

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