ऐसा माना जाता है कि यूरोपीय लोगों द्वारा कैलगरी बसाने से पहले यहाँ 11,000 वर्षों तक पूर्व-क्लोविस (pre-clovis) लोगों का वास था। 1787 में, मानचित्रकार डेविड थोम्प्सन मूल जनजाति पिगन (Peigan) के दल के साथ सर्दियों में बो नदी (Bow River) के किनारे पड़ाव डालकर रहे थे। उनका नाम वहां पहुँचने वाले प्रथम यूरोपीय के रूप में दर्ज है, एवं जॉन ग्लेन का नाम 1873 में कैलगरी क्षेत्र में बसने वाले प्रथम यूरोपीय निवासी के रूप में प्रलेखित है। सन्न 1870 के दशक में बाद तक, जीवन का मूल रास्ता अपेक्षाकृत अपरिवर्तित रहा जब यूरोपीय, मूल निवासी लोगों के साथ मिलकर भैंस का शिकार लगभग उनके विलुप्त होने तक करते रहे।
बाद में यहाँ उत्तर-पश्चिम घुड़सवार पुलिस (अब राजसी कनाडियन घुड़सवार पुलिस या आर.सी.ऍम.पी.) की चौकी बन गई थी। 1875 में, अमेरिकी मदिरा व्यापारियों से पश्चिमी मैदानों की रक्षा करने के लिए और छाल (फर) के व्यापार को बचाने के लिए, एन.डब्लू.ऍम.पी.(NWMP) टुकड़ी को नियुक्त किया गया। मूलतः इसका नाम फोर्ट ब्राइसबोईस (Fort Brisebois) था, जोकि एन.डब्लू.ऍम.पी. अधिकारी एफ्रेम-ए ब्राइसबोईस के नाम पर रखा गया था, उसके बाद 1876 में कर्नल जेम्स मेकलेड ने इसका नाम बदल कर फोर्ट कैलगरी रख दिया। स्कॉटलैंड के मुल द्वीप के नाम पर बाद में इसका नाम कैलगरी नामित किया गया था। जबकि यहाँ शहर के नामकरण पर कुछ असहमति है, मुल द्वीप पर स्थित संग्रहालय के अनुसार "काल्ड," और "गर्त" पुराने नॉर्स भाषा के शब्दों के जैसे हैं, जिनका अर्थ है 'ठंड' और 'बगीचा', अनुमान है कि इनका इस्तेमाल वाइकिंग के समय पर होता था जब वाइकिंग ने आतंरिक हेबरिड्स द्वीप (स्कॉट्लैंड में स्थित) को बसाया था। विकल्प के तौर पर कहा जाता है कि यह नाम गेलिक (Gaelic), "कैला घेरैध" (Cala ghearraidh) से लिया गया होगा जिसका अर्थ है 'समुद्र तट के चारागाह (घास के मैदान)'.

1885 में स्थापित होने के बाद, बेन्फ़ राष्ट्रीय उद्यान ने बेन्फ़ स्प्रिंग्स होटल के साथ, धीरे-धीरे अंतरराष्ट्रीय पर्यटकों को आकर्षित करना शुरू कर दिया। पहले इस पार्क तक कनाडा पेसिफिक रेलवे द्वारा पहुंचा जा सकता था, कनाडा पेसिफिक रेलवे (CPR) ने बेन्फ़ स्प्रिंग्स होटल का निर्माण करने के अलावा इस क्षेत्र में पर्यटन को बहुत प्रोत्साहन दिया। आज, क्योंकि निकटतम हवाई अड्डा कैलगरी है, जिसकी वजह से पार्क जाने वाले लोगों के लिए यह मुख्य पड़ाव बन गया है।

1886 की कैलगरी आग रविवार, 7 नवम्बर 1886 को लगी थी, जिसमें 14 इमारतें जल गईं थीं एवं 103,200 डॉलर कि हानि होने का अनुमान लगाया गया था। जिसमें कोई भी जनहानि नहीं हुई थी और न ही कोई घायल हुआ था। यह सुनिश्चित करने के लिए कि फिर से ऐसी घटना न हो, शहर के अधिकारियों ने कानून का एक मसौदा तैयार किया कि शहर के अन्दर बनने वाली सभी बड़ी इमारतों के निर्माण में पस्कपू बलुआ पत्थर का प्रयोग किया जाये.

1883 में, कनाडा पेसिफिक रेलवे के इस क्षेत्र में पहुँचने एवं एक रेलवे स्टेशन के निर्माण के बाद कैलगरी ने एक महत्वपूर्ण वाणिज्यिक एवं कृषि क्षेत्र के रूप में विकसित होना शुरू कर दिया। आज कैलगरी में कनाडा पेसिफिक रेलवे का मुख्यालय स्थित है।
1884 में, कैलगरी का आधिकारिक तौर पर निगमीकरण हुआ और पहले महापौर के रूप में जॉर्ज मर्डोक को निर्वाचित किया गया। 1894 में, "कैलगरी शहर" के रूप में इसका निगमीकरण किया जो तब उत्तर-पश्चिमी क्षेत्र थे। रेलवे के आगमन के बाद, उपनिवेश सरकार ने कम से कम दामों पर (100,000 एकड़ से ज्यादा भूमि को, एक साल के लिए एक सेंट प्रति एकड़ के हिसाब से) चराई-भूमि को पट्टे पर देना शुरू कर दिया। इस नीति के परिणामस्वरुप, कैलगरी के नजदीक बाहरी क्षेत्र में उच्च स्तर पर पशुपालन सम्बंन्धी गतिविधियाँ चालू हो गईं। पहले से ही परिवहन एवं वितरण का बड़ा केन्द्र होते हुए, कैलगरी शीघ्र ही कनाडा में पशुओं के व्यापर एवं मांस की पैकिंग के उद्योग का भी केंद्र बन गया।

1896 से 1914 के बीच मुफ्त "वासभूमि-क्षेत्र" के प्रस्ताव की प्रितिक्रिया में दुनिया भर से लोग यहाँ बसने के लिए एकत्रित हो गए। कृषि और पशुपालन स्थानीय अर्थव्यवस्था के प्रमुख घटक बन गए थे, जिसने आने वाले वर्षों में कैलगरी के भविष्य को एक नया आकार दिया। विश्व प्रसिद्ध कैलगरी भगदड़, आज भी हर वर्ष जुलाई में आयोजित की जाती है, जिसकी शुरुआत 1912 में चार अमीर किसानों ने एक छोटे से कृषि प्रदर्शन एवं रदेऊ से की थी जो आज "पृथ्वी पर सबसे बड़ा आउटडोर प्रदर्शन" बन चुका है।

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