1993-94 में इन्हें और अधिक सफलता प्राप्त हुई. फर्ग्यूसन ने लम्बे समय से खेल रहे ब्रायन रोबसॉन जो करियर के अंत में थे, उनके स्थान पर नॉटिंघम फॉरेस्ट के 22 वर्षीय मिडफिल्डर रॉय कियेन को £3.75 मिलियन का ब्रिटिश रिकॉर्ड शुल्क देते हुए अपनी टींम में शामिल किया।

यूनाइटेड ने 1993-94 के प्रीमियर लीग तालिका में शुरू से अंत तक बढ़त को बनाए रखा. 1994 के पांच दिनों के बीच में प्रतियोगिता से दो बार बाहर होने के बावजूद कैंटॉना पूरे प्रतियोगिता 25 गोल के साथ शीर्ष स्थान पर कायन रहा. यूनाइटेड लीग कप के फाइनल तक भी पहुंचा लेकिन एस्टॉन विल्ला से 3-1 हार गया जिसका प्रबंधन फर्ग्यूसन के पूर्वाधिकारी रॉन एटकिन्सॉन ने किया था। FA कप फाइनल में मैनचेस्टर यूनाइटेड के प्रभावशाली तरीके से चेल्सिया के खिलाफ 4-0 स्कोरलाइन को हासिल करने के साथ ही फर्ग्यूसन ने एबर्डीन के साथ स्कॉटिश प्रीमियर डिवीजन और स्कॉटिश कप खिताब जीतने के बाद अपनी दूसरा लीग और कप डबल जीता. इस सीज़न के अंत में फर्ग्यूसन ने डेविड मे के लिए ब्लैकबर्न रोवर्स को £1.2 मिलियन देते हुए एकमात्र अनुबंध किया।

1994-95 का सीज़न फर्ग्यूसन के लिए काफी कठिन था। सेलहर्स्ट पार्क में आयोजित एक मैच में कैंटॉना ने क्रिस्टल पैलेस के समर्थक पर हमला किया और ऐसा लग रहा था कि वह इंगलिश फुटबॉल छोड़ देगा. आठ महीने के प्रतिबंध के चलते कैंटॉना ने सीज़न के अंतिम चार महिने गंवा दिए.
उसके इस अपराध के लिए उसे 14 दिनों की जेल की सजा भी मिली थी लेकिन अपील के चलते सजा को रद्द कर दिया गया था और उस सजा को 120 घंटे की सामुदायिक सेवा में बदल दिया गया था। एक सकारात्मक परिणाम के लिए यूनाइटेड ने न्यूकेशल के शानदार स्ट्राइकर एंडि कोल के लिए £7 मिलियन का ब्रिटिश रिकॉर्ड शुल्क भुगदान किया और प्रतिदान में युवा विंग के केथ गिलेस्पे को नोर्थ-इस्ट भेज दिया.

हालांकि मेनचेस्टर यूनाइटेड की पकड़ से चैंपियनशिप फिसल गई क्योंकि सीज़न के फाइनल में वेस्ट हेम यूनाइटेड के साथ हुआ मैच 1-1 से ड्रा हो गई थी और उनके एक जीत के लिए लीग उन्हें सौंप दिया गया। साथ ही यूनाइटेड FA कप फाइनल में बी एवर्टेन से 1-0 से हार गई।

वर्ष 1995 में फर्ग्यूसन की कड़ी समीक्षा की गई जब यूनाइटेड के तीन खिलाड़ियों को प्रतिस्थापन को खरीदे बिना ही टीम छोड़ने की अनुमति दे दी गई थी। सबसे पहले पॉल विंस इटली के इंटरनेजियोनेल में £7.5 मिलियन की रकम पर स्थानांतरित हुए, लम्बे समय से खेल रहे मार्क ह्यूजेस अचानक £1.5 मिलियन के सौदे में चेल्सिया चले गए और एंड्री कंचेलकिस को एवर्टन ने खरीदा. यह व्यापक रूप से जाना जाता था कि फर्ग्यूसन ये महसूस करते थे कि यूनाइटेड के पास काफी युवा खिलाड़ी हैं जो मुख्य टीम में खेलने के लिए तैयार थे। इन युवाओं को फर्जी फ्लेजलिंग्स के नाम से जाना जाता है जिसमें गैरी नेविल, फिल नेविल, डेविड बेखम, पॉल स्कॉल्स और निकी बट शामिल थे, जो टीम के महत्वपूर्ण सदस्य बन सकते थे।

जब 1995-96 सीज़न का पहला लीग मैच एस्टॉन विला से यूनाइटेड हार गया तो मीडिया फर्ग्यूसन का उपहास करते हुए उन पर झपट पड़ा था। उन्होंने लिखा कि यूनाइटेड लगभग समाप्त हो चुका है क्योंकि फर्ग्यूसन की टीम सदस्यों में कई युवा और अनुभवहीन खिलाड़ी निहित हैं। मैच ऑफ द डे के पुंडित, एलन हंसेन ने निंदा करते हुए दावा किया कि "इन बच्चों के साथ आप कुछ भी जीत नहीं पाओगे". हालांकि, युवा खिलाड़ियों ने काफी अच्छा प्रदर्शन किया और अगले यूनाइटेड ने अपने अगले पांच मैच जीता. निलंबन के बाद कैंटॉना के टीम में वापस आने से टीम में मज़बूती आई लेकिन फिर उन्होंने खुद को न्यूकेशल से 14 अंक पीछे पाया। हालांकि 1996 के शुरू में एक श्रृंखला में अच्छे परिणामों के चलते दोनों में अंतर काफी कम हो गया और मार्च के शुरुआत से यूनाइटेड ने तालिका में शीर्ष स्थान का नेतृत्व किया। जनवरी में प्रतिद्वंद्वी न्यूकेशल ने तालिका के शीर्ष 12 अंक को कम करने में तो सफल रहा लेकिन पूर्व में जीते हुए मैचों से फायदा उठाने में असफल रहा. न्यूकैशल के प्रबंधक केविन किजन के लाइव टेलीविजन पर उनकी तमतमाहट देखने को मिली थी जो काफी प्रसिद्ध है ("अगर हम उन्हें पराजित करे देंगे तो मुझे बहुत खुशी होगी! बहुत खुशी!") आम तौर पर यह माना जाता है कि फर्ग्यूसन का अपने प्रतिद्वंद्वी के खिलाफ उच्चतर अधिकार प्राप्त है। प्रीमियर लीग खिताब पर यूनाइटेड की सफलता सीज़न के अंतिम दिन पर पुष्टि की गई। उन्होंने उस वर्ष के लीवरपुल FA कप का फाइनल खेला और कैंटॉना द्वारा देरी में मारे गए गोल की बदौलत 1-0 से जीत हासिल की.

1996-97 में फर्ग्यूसन को मेनचेस्टर यूनाइटेड को पांच सीज़न में चौथे प्रीमियर लीग के खिताब के लिए मार्गदर्शन कराते देखा गया। अक्टूबर के अंत में उन्हें लगातार तीन लीग मैचों में हार का सामना करना पड़ा था जिसमें उन्होंने 13 गोल खाए थे। साथ ही वे अपने देश में न हारने का 40 साल के रिकॉर्ड को भी यूरोप में तोड़ दिया और टर्किश के फेनेरबास से हार गई। लेकिन फिर भी वे चैंपियंस लीग के सेमीफाइनल में पहुंचे थे जहां वे जर्मनी के बोरुसिया डोर्टमंड से हार गए। सीज़न के अंत में आश्चर्यजनक रूप से कैंटॉना ने फुटबॉल से संन्यास ले लिया।

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