स्टॉलमैन का जन्म १९५३ में न्यूयॉर्क सिटी में हुआ था। स्टॉलमैन की माता का नाम ऐलिस लिप्प्मन, वह पेशे से स्कूल शिक्षिका थी, स्टॉलमैन के पिता डेनियल स्टॉलमैन प्रिंटिंग प्रेस ब्रोकर थे। बचपन से ही स्टॉलमैन को कम्प्यूटर्स में बहुत रूचि थी। जब स्टॉलमैन एक प्री - टीन समर कैंप में थे तब उन्होंने IBM 7094 के मनुएल्स पढ़े थे। १९६७ से १९६९ के बीच स्टॉलमैन कोलंबिया यूनिवर्सिटी के हाई स्कूल स्टूडेंट्स के लिए चलाये जाने वाले शनिवार के प्रोग्राम में जाते थे। १९६७ से १९६९ के बीच स्टॉलमैन कोलंबिया यूनिवर्सिटी के हाई स्कूल स्टूडेंट्स के लिए चलाये जाने वाले शनिवार के प्रोग्राम में जाते थे। स्टॉलमैन रॉकफेलर विश्वविद्यालय के जीवविज्ञान डिपार्टमेंट में वॉलन्टरी लेबोरेटरी असिस्टेंट भी रह चुके हैं। उनकी रूचि गणित एवं फिजिक्स की तरफ ज़्यादा थी लेकिन रॉकफेलर यूनिवर्सिटी में उनके शिक्षक के अनुसार वे अच्छे बायोलॉजिस्ट भी बन सकते थे। 

कम्प्यूटर्स के साथ उनका पहला अनुभव IBM New York Scientific Center में हुआ था जब वे हाई स्कूल में थे। हाई स्कूल के सीनियर ईयर के बाद उन्हें १९७० के ग्रीष्म काल के लिए लिया गया था ताकि वह Fortran लैंग्वेज इस्तेमाल करके एक न्यूमेरिकल एनालिसिस का प्रोग्राम लिखे। उन्होंने यह काम कुछ हफ्तों में खत्म किया और बाकी की के समय उन्होंने APL लैंग्वेज इस्तेमाल कर एक टेक्स्ट एडिटर का प्रोग्राम लिखा और एक प्रीप्रोसेसर का प्रोग्राम लिखा PL/1 प्रोग्रामिंग लैंग्वेज इस्तेमाल करके इसके लिए उन्होंने IBM System/360 मशीन का व्यव्हार किया था। हार्वर्ड विश्वविद्यालय के फर्स्ट ईयर में (१९७० ), स्टॉलमैन को उनके MATH55 में मज़बूत प्रदर्शन के लिए जाना जाता था।

सुरुवात के वर्ष
उनके आंदोलन
व्यक्तिगत जीवन
न्यूयॉर्क सिटी