1919 में, बेनिटो मुसोलिनी ने ब्लैकशर्ट्स का आयोजन किया, मिलान में जो इटली के फासिस्ट आंदोलन का मुख्य ढांचा था और 1922 में, शहर से रोम पर अभियान शुरू हुआ।

दूसरे विश्व युद्ध के दौरान ब्रिटिश और अमेरिकी बमबारी से मिलान को भारी नुकसान उठाना पड़ा. हालांकि 1943 में इटली ने युद्ध छोड़ दिया, 1945 तक अधिकांश उत्तरी इटली पर जर्मनों ने कब्जा कर रखा था। 1944 में मिलान को कतिपय बदतरीन सहबद्ध बमबारी का सामना करना पड़ा और उनमें से अधिकतर मिलान के मुख्य रेलवे स्टेशन के इर्द-गिर्द केंद्रित थे। 1943 में, अधिकृत इटली में जर्मन-विरोधी प्रतिरोध में वृद्धि हुई और मिलान में अनेक संघर्ष हो रहे थे।

जैसे ही युद्ध का समापन हुआ, अमेरिकी प्रथम बख्तरबंद डिवीज़न पो घाटी अभियान के हिस्से के रूप मिलान की ओर आगे बढ़े. लेकिन इससे पहले कि वे पहुंचे, इतालवी प्रतिरोध आंदोलन के सदस्यों ने मिलान में खुला विद्रोह किया और शहर को मुक्त कराया. निकट, डोंगो में मुसोलिनी और उनके इतालवी सामाजिक गणराज्य ("Repubblica Sociale Italiana", या RSI) के कई सदस्यों को प्रतिरोध द्वारा कब्ज़े में लिया गया और फांसी दी गई। 29 अप्रैल 1945 को, फासिस्टों के शव मिलान में ले जाए गए और प्रमुख सार्वजनिक चौक, पियाज़ाला लोरेटो में अभद्र रूप से उल्टे लटका दिए गए।

युद्ध के बाद शहर ऑस्ट्रिया से पलायन करने वाले यहूदियों के लिए शरणार्थी शिविर स्थल बन गया। 1950 और 1960 दशक के आर्थिक चमत्कार के दौरान, आंतरिक आप्रवास की एक बड़ी लहर, विशेष रूप से दक्षिणी इटली से मिलान की ओर चली आई और 1971 में जनसंख्या 1,723,000 तक बढ़ गई। इस अवधि के दौरान, मिलान ने दुबारा अपने अधिकांश नष्ट इमारतों और कारखानों का पुनर्निर्माण देखा और इटली में युद्ध के बाद के तेज़ आर्थिक विकास से प्रभावित हुआ, जिसे "Il बूम" कहा जाता है। शहर ने टोरो वेलास्का और पिरेली टॉवर जैसे कई अभिनव और आधुनिकतावादी इमारतों और गगनचुंबी इमारतों का निर्माण देखा. बहरहाल, मिलान, 1960 दशक के अंत से 1970 दशक के अंत तक मार्क्सवादी/लेनिनवादी/"ब्रिगेट रोज़े" या "रेड ब्रिगेड्स" नामक कम्युनिस्ट इतालवी समूह से गंभीर रूप से प्रभावित हुआ और शहर अक्सर राजनैतिक प्रदर्शनों और विरोध प्रदर्शनों से भर जाता था। तथ्य की बात है कि 12 दिसम्बर 1969 को पियाज़ा फ़ॉन्टाना के राष्ट्रीय कृषि बैंक में बम विस्फोट हुआ, जिसमें सत्रह लोग मारे गए और अट्ठासी लोग घायल हुए.

1970 दशक के अंत में मिलान की आबादी घटनी शुरू हो गई, जहां पिछले 30 साल से शहर की कुल आबादी के लगभग एक तिहाई लोग, मूल मिलान के इर्द-गिर्द उभरने वाले नए उपनगरों और छोटे शहरों के बाहरी हिस्से में बसने लगे। पर साथ ही, शहर विदेशी आप्रवासियों के बढ़ते प्रवाह को आकर्षित करने लगा है। इस नई घटना का द्योतक मिलानीज़ चाइनाटाउन का तेज़ और महान विस्तार है, जोकि नगर में आज के सबसे ख़ूबसूरत जिलों में एक, वैया पाओलो सार्पी, वैया ब्रामंटे, वैया मैसिना और वैया रोज़मिनी के आस-पास का क्षेत्र है, जहां ज़ेजियांग से आने वाले चीनी आप्रवासी बसे हैं। मिलान, इटली में सभी फ़िलिपीनों के एक तिहाई लोगों का भी घर है, जिसने काफ़ी ज़्यादा और स्थिर रूप से विकसित आबादी को शरण दी है, जिनकी संख्या 1000 जन्म प्रति वर्ष के औसत जन्म दर के साथ, 33,000 से केवल कुछ अधिक है. 
1980 के दशक में, मिलान उद्योग बेहद सफल होने लगे। चूंकि वह शहर में मुख्यालय सहित कपड़ा और कई वस्त्र लेबलों का प्रमुख निर्यातक बन गया और अन्तर्राष्ट्रीय ख्याति अर्जित करने लगा (जैसे अरमानी, वर्साचे और डोल्से और गब्बाना), मिलान को अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर एक प्रमुख फ़ैशन राजधानी के रूप में पहचाना जाने लगा और शहर के स्टाइलिस्टों द्वारा उत्पादित पारंपरिक रूप से सस्ती और व्यावहारिक, पर साथ ही स्टाइलिश और टीप-टॉप पोशाकों ने उसे गंभीर वैश्विक प्रतिस्पर्धी बना दिया है, जो "haute couture" या उच्च फ़ैशन की वैश्विक राजधानी के रूप में पैरिस की सदियों पुरानी प्रतिष्ठा के लिए ख़तरा बन गया है। शहर ने अंतर्राष्ट्रीय पर्यटकों का उदय देखा, विशेष रूप से चीन, जापान या सुदूर पूर्वी देशों से. समृद्धि की यह अवधि और "फ़ैशन की राजधानी" के रूप में शहर की नई अंतर्राष्ट्रीय छवि ने कई पत्रकारों को इस अवधि के दौरान महानगर को ""Milano da bere" " कहने पर उकसाया, जिसका अक्षरशः तात्पर्य है "पीने लायक मिलान".

1990 के दशक में मिलान, पालाज़ो डेलो स्टेलिन परिसर में केंद्रित एक गंभीर राजनीतिक घोटाला टैन्जेंटोपोली से बुरी तरह प्रभावित हुआ, जिसमें कई राजनेता और व्यापारियों पर कथित भ्रष्टाचार के आरोप में मुकदमा चलाया गया। शहर एक वित्तीय संकट से भी गुज़रा और 1950 और 1980 के दशक की तुलना में मंद औद्योगिक विकास का सामना किया। इसके बावजूद, मिलान ने मिउ मिउ जैसे नए लेबलों की स्थापना द्वारा फ़ैशन और डिज़ाइन राजधानी के रूप में अपनी छवि को विकसित किया। 1990 दशक के अंत तक मिलान ने विकास के लिए हल्की औद्योगिक और आर्थिक उत्तेजना दुबारा हासिल की।

2000 दशक की शुरूआत तक, मिलान की अर्थव्यवस्था जो 1990 दशक की शुरूआत में स्थिर थी, दुबारा धीरे से विकसित होने लगी, पर यह अल्पकालिक ही रही और शहर, टैन्जेंटोपोली के तनाव से ख़ुद को मुक्त करने के बावजूद, एक और आर्थिक मंदी और संकट के दौर में उलझ गया। इस अवधि में मिलान के औद्योगिक निर्यात में तेजी से गिरावट नज़र आई और एशियाई कपड़ा और वस्त्र कंपनियों ने अभी भी मज़बूत, पर ढलान की ओर जाने वाले मिलानीज़ फ़ैशन लेबलों के साथ प्रतिद्वंद्विता शुरू की। तथापि, पहले फ़िएरा (मुख्यतः औद्योगिक डिज़ाइन से संबंधित उत्पादों की एक प्रदर्शनी) को शहर के बाहर रो में एक नए प्रतिष्ठान में स्थानांतरित करते हुए, मिलान अपनी अर्थव्यवस्था को मज़बूत बनाए रखने में सक्षम रहा है और 2008 में शहर द्वारा एक्सपो 2015 की मेज़बानी किए जाने की घोषणा से कई नई पुनरुत्पादक योजनाओं और असंख्य अग्रसर संरचनाओं के निर्माण की योजनाओं के साथ शहर की भावी संभावनाएं बढ़ गई हैं। मिलान के औद्योगिक उत्पादन में गिरावट के बावजूद, शहर ने वैकल्पिक और सफल आय के स्रोतों को पाया है, जिनमें शामिल हैं प्रकाशन, वित्त, बैंकिंग, खाद्य उत्पादन, सूचना प्रौद्योगिकी, संभार-तंत्र, परिवहन और पर्यटन. कुल मिलाकर, हाल के वर्षों में लगता है मिलान आबादी स्थिर हुई है और 2001 के बाद से शहर की आबादी में सिर्फ़ हल्की वृद्धि हुई है।


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