आज, डीन को जिंदगी पर अपने "प्रयोगात्मक" शैली के कारण अक्सर एक आईकन समझा जाता है, जिसमें उनकी उभयवृत्ति, कामुकता शामिल है। पुरुषों एवं महिलाओं, दोनों के साथ डीन के यौन संबंधों के कई उदाहरण मौजूद हैं।

डीन के एक करीबी दोस्त, विलियम बेस्‍ट डीन का प्रथम जीवनी लेखक (1956) थे। उन्होंने हाल ही में अपनी पहली पुस्तक में एक नया खुलासा किया है, जिसमें उन्होंने वर्षों से सफ़लतापूर्वक छिपाये जा रहे इस प्रश्न का उत्तर दिया है कि उनके और डीन के बीच कोई यौन संबंध था, आखिरकार उन्होंने इस बात को स्वीकार किया कि उनके बीच यह संबंध था. इस दूसरी पुस्तक में, बेस्‍ट अपने संबंधों की प्रतिकूल परिस्थितियों का वर्णन करते हैं और साथ ही डीन के कुछ अन्य प्रमुख समलैंगिक संबंधों, विशेषकर अभिनेता की रोजर्स ब्रैकेट, जो रेडियो नाटकों के प्रभावशाली निर्माता थे, जिन्होंने डीन को उनके कैरियर में काफ़ी प्रोत्साहन दिया और उनके उपयोगी पेशेवर संपर्क भी कराये, के साथ दोस्ती के बारे में बेबाकी से चर्चा करते हैं।

बास्‍ट डीन के अस्थिर व्यवहार और मनोदशा के उतार-चढाव वाले आचरण में एक संभावित द्विध्रुवीय विषाद पाते हैं। अपने संबंधों के बारे में अपनी व्याख्या में, डीन एक ऐसे चरित्र के रूप में उभरते हैं जो (बास्ट के प्रति) अपनी चाहत और संभावित अस्विकृतियों के विरुद्ध सुरक्षा की चाह या किसी सम्भावित कमजोरी को छिपाने की चाह के बीच बहुत अधिक बंटे हुए हैं। जॉन हौलेट के अनुसार, डीन संभवतः वाक् विकार से भी पीडित थे, जिसने उनकी बौद्धिक असुरक्षा में वृद्धि की। अपनी मृत्यु से कुछ ही समय पहले, डीन ने अपनी पालतु बिल्ली मार्कस को यह कहते हुए छोड़ दिया: "मैने यह मह्सूस किया, मैं किसी दिन रात को बाहर चला जाउंगा और फिर कभी घर लौटकर नहीं आउंगा." बास्ट ने "रेबेल विदाउट ए कॉज" (Rebel Without a Cause) को फ़िल्माने के दौरान डीन को बार-बार बहुत अधिक मात्रा में शराब और नशीली दवाएं लेते हुए देखा.

पत्रकार जो हाइम्स यह सुझाव देते हैं कि कोई भी ऐसी समलैंगिक गतिविधि जिसमें डीन शामिल हो सकते हैं, संभवतः अपने कैरियर में आगे बढ़ने के साधन के रूप में पूरी तरह से पेशे के रूप में किया हुआ मालूम पड़ता है। वैल होली यह टिप्पणी करते हैं कि हॉलीवुड के जीवनी लेखक लॉरेंस जे. क्विर्क के अनुसार, समलैंगिक हॉलीवुड स्तंभकार माइक कोनोली "सबसे होनहार युवा अभिनेता, जिसमें रॉबर्ट फ्रांसिस, गाइ मैडिसन, एंथोनी पर्किन्स, निक एडम्स और जेम्स डीन शामिल हैं, को संभोग के लिए फुसलाया करते थे।" हालांकि, "सिर्फ़ पेशे" वाली धारणा पर पर बास्ट एवं डीन के अन्य जीवनी लेखकों ने तर्क-वितर्क किया है। डीन के साथ बास्ट के अपने संबंध के अतिरिक्त, डीन के साथी बाइकर और "नाईट वाच" सदस्य जॉन गिलमोर यह दावा करते हैं कि उन्होंने और डीन ने मिलकर समलैंगिक गतिविधियों पर एक बार न्यूयॉर्क में एक "प्रयोग" किया था और यह कहना मुश्किल है कि डीन ने, जो स्वयं उस समय बीस एवं तीस की उम्र के बीच थे, इसे अपने कैरियर में आगे बढ़ने के लिए पेशे के एक साधन के रूप में देखा होगा।

पटकथा लेखक गैविन लैम्बर्ट, जो स्वयं एक समलैंगिक थे और 1950 एवं 1960 के दशक में हॉलीवुड के समलैंगिक समुदाय (गे सर्किल) का हिस्सा थे, डीन को एक समलैंगिक के रूप में बताते हैं। "रेबेल" के निर्देशक [[निकोलस रे]] खुलेआम कहते है कि डीन समलैंगिक थे। इसके अतिरिक्त, विलियम बास्ट और जीवनी लेखक पॉल अलेक्जेंडर यह निष्कर्ष देते हैं कि डीन समलैंगिक थे, जबकि जॉन हौलेट का निष्कर्ष है कि डीन "निश्चय ही उभयलिंगी" थे। जॉर्ज पैरी की जीवनी "प्रयोग" के प्रति डीन की कामुकता के इन पहलुओं को कम करती है। हालांकि, हाइम्स और पॉल अलेक्जेंडर यह भी यह दावा करते हैं कि पादरी डी वीयर्ड के साथ डीन के रिश्तों में एक यौन संबंधी पहलू भी था। बास्ट यह भी यह दिखाते हैं कि डीन को समलैंगिक रीतियों और परंपराओं की जानकारी थी। इसी प्रकार, रॉबर्ट ऐल्ड्रिच और गैरी वोदर्स्पून की पुस्तक हूज हू इन कॉन्टेम्पोररी गे एंड लेस्बियन हिस्ट्री: फ्रॉम वर्ल्ड वार II टू प्रेजेन्ट डे "(2001) में जेम्स डीन के बारे में एक विवरण शामिल है"

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