1963 के उत्तरार्ध में, "रॉहाइड" पर ईस्टवुड के सह कलाकार एरिक फ्लेमिंग को इतालवी वेस्टर्न में अभिनय का एक प्रस्ताव दिया गया, जिसका मूल रूप से शीर्षक था "द मैग्नीफिसेंट स्ट्रेंजर" ("अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स") जिसका निर्देशन स्पेन के एक दूरदराज़ क्षेत्र में एक अपेक्षाकृत कम प्रसिद्ध, सर्जियो लियोन द्वारा किया जाना था। बहरहाल, पैसा अधिक नहीं था और फ्लेमिंग ने हमेशा अपनी नज़र ऊंचे स्तर के हॉलीवुड की चकाचौंध पर रखीं और प्रस्ताव को तुरंत ही खारिज कर दिया। फ़िल्म के मुख्य किरदार के लिए, चार्ल्स ब्रोंसन, स्टीव रीव्स, रिचर्ड हैरिसन, फ्रैंक वोल्फ, हेनरी फोंडा, जेम्स कोबर्न और टी हार्डिन सहित विभिन्न अभिनेताओं पर विचार किया गया और निर्माताओं ने कम प्रसिद्ध अमेरिकी अभिनेताओं की एक सूची तय की और सलाह के लिए ऊपर उल्लिखत रिचर्ड हैरिसन से बात की। हैरिसन ने क्लिंट ईस्टवुड का नाम सुझाया, जो उन्हें लगता था कि एक चरवाहे की भूमिका बखूबी निभा सकते हैं। हैरिसन ने बाद में कहा: "शायद मेरा सिनेमा के लिए सबसे बड़ा योगदान "फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स" करने से इनकार करना और उस किरदार के लिए क्लिंट की सिफारिश करना था।"

"रोम" में विलियम मॉरिस एजेंसी में काम कर रही एक एजेंट, क्लॉडिया सर्टोरी के सुझाव पर लियोन ने रॉहाइड देखा और उन्होंने इतालवी में डब कड़ी 91 देखी, "इन्सिडेंट ऑफ़ द ब्लैक शीप" . लियोन का इरादा, फ्लेमिंग पर ध्यान केंद्रित करना था, लेकिन उन्होंने पाया कि ईस्टवुड को देखने में उनका ध्यान भटक रहा था। लियोन ने कहा, "क्लिंट के बारे में मुझे जिस चीज़ ने मोहित किया, वह था उनका बाहरी रूप. मैंने उनके आने के आलस्य और शिथिलता भरे तरीके को और फ्लेमिंग से हर एक दृश्य चुरा लेने को देखा. उनका आलस्य था जो इतने स्पष्ट रूप से उभरा." बहरहाल, लियोन का दावा कि वह पूरी तरह से ईस्टवुड को देखने में खो गए थे, इस तथ्य से विरोधाभास पैदा करता है कि फ्लेमिंग द्वारा काम करने से मना कर दिए जाने के बाद सर्टोरी ने उनसे उस कड़ी को दोबारा देखने और ईस्टवुड पर ध्यान केंद्रित करने का आग्रह किया।

इरविंग लिओनार्ड के माध्यम से, ईस्टवुड को प्रस्ताव पेश किया गया। जब लिओनार्ड ने इतालवी निर्माताओं को रॉहाइड में ईस्टवुड की रील प्रदान करने के लिए धन से इनकार कर दिया, तो मार्श एजेंसी की रूथ मार्श, जिसने 1950 के दशक से क्लिंट का समर्थन किया था और उनकी पत्नी मैगी ने चालाकी से काम लिया। उन्होंने जॉली फ़िल्म और एजेंट फिलिप्पो फोर्तिनी के पास एक रील भेजी, जिसके साथ अभिनेता फ़िलिप हर्सेंट के माध्यम से उनके सम्बन्ध थे, जो लेखक गेनेविव हर्सेंट के पति और मार्श एजेंसी के इतालवी मध्यस्थ थे। ईस्टवुड ने भी शुरू में फ्लेमिंग की तरह ही सोचा, आखिरकार वे पहले से ही एक वेस्टर्न में थे और उससे ऊब चूके थे और गोल्फ़ खेलने और आराम करने के लिए एक महीने की छुट्टी लेना चाहते थे। फिर भी उनसे पटकथा पढ़ने का आग्रह किया गया; घोड़े पर सवार एक अकेला अजनबी मैक्सिकन सीमा से लगे एक शहर में आता है जहां दो गिरोहों का नियंत्रण और लड़ाई चलती रहती है और वह उन दोनों पक्षों से पैसा लेते हुए उन्हें एक-दूसरे के खिलाफ़ लडाता रहता है। बस दस पन्नों के बाद, ईस्टवुड ने समझ लिया कि यह अकीरा कुरोसावा के "योजिम्बो" पर आधारित है। ईस्टवुड ने शुरू में संवाद को "नृशंस" वर्णित किया, लेकिन कहानी बुद्धिमत्ता पूर्ण लगी। क्षमता देखकर, इरविंग लिओनार्ड ने फोर्तिनी को सौदे से निकाल दिया ताकि विलियम मॉरिस एजेंसी को श्रेय प्राप्त हो जाए. इस समझौते ने क्लिंट को $15,000, एक हवाई टिकट और फ़िल्मांकन के 11 हफ्तों के लिए खर्चा दिया। ईस्टवुड ने इसे रॉहाइड और अमेरिका से भागने के अवसर के रूप में देखा और उन्हें यह एक कमाऊ छुट्टी के रूप में लगा और उन्होंने उस अनुबंध पर हस्ताक्षर कर दिए जिसमें पूर्ण होने पर उन्हें बोनस के तौर पर एक मर्सिडीज गाड़ी देने की बात लिखी थी।

लियोन से बिना किसी पूर्व मुलाकात के, ईस्टवुड मई 1964 में रोम पहुंचे जहां उनकी मुलाकात फोर्तिनी, लियोन के सहायक और कुछ पत्रकारों की बजाय, मार्श एजेंसी के संपर्क सूत्र, लेखक गेनेविव हर्सेंट से हुई। ईस्टवुड उस दिन बाद में लियोन से मिले जिस पर उन्होंने उनकी पूर्ण रूपेण अमेरिकी शैली की पोशाक के प्रति अरुचि दिखाई, लेकिन उन्हें टीवी पर देखने की अपेक्षा साक्षात रूप से मिल कर वे अधिक प्रभावित थे। लियोन याद करते हुए कहते हैं, "क्लिंट पहुंचे, बिलकुल अमेरिकी छात्रों की तरह बेढंगे कपड़े पहने. मैंने परवाह नहीं की. वह उनका चेहरा और उनकी चाल का तरीका था जिसमें मेरी रुचि थी". ईस्टवुड ने मैन विथ नो नेम पात्र की विशिष्ट स्वरूप शैली को बनाने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई थी, जो पूरे "डॉलर" ट्रायोलोजी में प्रदर्शित होता है। वे अपने साथ एक काली जीन्स लाए थे, जो उन्होंने हॉलीवुड बुलोवर्ड पर एक दुकान से खरीदा था, जिसे उन्होंने ब्लीच कर के रुखा बना दिया था, सैंटा मोनिका वार्डरोब फर्म से, एक चमड़े का कंगन और दो सांप सहित चमड़े के दो भारतीय थैले, और ट्रेडमार्क काला सिगार बेवर्ली हिल्स की एक दुकान से आया, हालांकि ईस्टवुड खुद सिगरेट नहीं पीते हैं और सिगार के धुंए की गंध से नफ़रत करते हैं। लियोन ने उन्हें फ़िल्म में इस्तेमाल करने का फ़ैसला किया और फ़िल्म में रहस्यमय अजनबी के "स्वरूप" में दिखाई देने पर जोर दिया। लियोन ने टिप्पणी की, "सच्चाई यह है कि मुझे एक अभिनेता से कहीं ज्यादा एक मुखौटे की जरूरत थी और उस समय ईस्टवुड के पास चेहरे के दो ही भाव थे: एक टोपी के साथ और दूसरा बिना टोपी के. . ईस्टवुड ने फ़िल्म में मैन विथ नो नेम पात्र की भूमिका अदा करने के संबंध में कहा.

फ़िल्म के लिए प्रथम आतंरिक दृश्यों को रोम के बाहरी इलाके, सिनेसिट्टा स्टूडियो में फ़िल्माया गया और उसके तुरंत बाद वे स्पेन में अंडालुसिया के एक छोटे से गांव में एक ऐसे क्षेत्र में गए जिसका प्रयोग कुछ ही साल पहले "लॉरेंस ऑफ़ अरेबिया" (1962) के फ़िल्माने के लिए किया गया था। स्पेगेटी वेस्टर्न के विकास में यह एक मानक बन गया और लियोन ने वेस्टर्न नायक के एक नए प्रतीक को सफलतापूर्वक निर्मित किया, जहां उन्होंने पारंपरिक वेस्टर्न की तुलना में एक अधिक उजाड़ और क़ानून रहित दुनिया का चित्रण किया। इस ट्रायोलोजी ने एक वेस्टर्न नायक और चरवाहे की रूढ़िबद्ध अमेरिकी छवि को फिर से परिभाषित किया, एक बंदूकधारी हत्यारा चरित्र और इनाम लोभी जो एक नायक से अधिक एक खलनायक था और जिसमें एक विशिष्ट नैतिक अस्पष्टता झलकती थी, जो अमेरिकी वेस्टर्न सिनेमा के पारंपरिक हीरो, जैसे जॉन वेन के विपरीत था।

चूंकि यह फ़िल्म एक इतालवी/जर्मन/स्पेनी सह-निर्माण थी, सेट पर भाषा, एक प्रमुख अवरोध थी। ईस्टवुड ने ज़्यादातर स्टन्टमैन बेनिटो स्टेफनेल्ली के माध्यम से इतालवी कलाकारों और दलों के साथ बातचीत की, जिसने निर्माण के लिए एक अनुवादक का कार्य किया। फ़िल्म के कलाकार और सदस्य, स्पेन में फ़िल्मांकन स्थान पर करीब ग्यारह सप्ताह तक रहे, जिसके दौरान ईस्टवुड की पत्नी मैगी वहां मिलने आई और उसे टोलेडो, सेगोविया और मैड्रिड जाने का और नियमित रूप से "टाइम पत्रिका" पढ़ने का समय मिला। 

"अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स" को बढ़ावा देना मुश्किल था क्योंकि कोई भी प्रमुख वितरक एक छद्म-वेस्टर्न और एक अज्ञात निर्देशक के लिए ख़तरा लेना नहीं चाहता था, जिसके परिणामस्वरूप फ़िल्म सितंबर में प्रदर्शित हुई जो बिक्री के लिए आम तौर पर सबसे ख़राब महीना होता है। इस फ़िल्म को इतालवी समीक्षकों द्वारा खारिज कर दिया गया, जिन्होंने इसके लिए बेहद नकारात्मक समीक्षाएं दीं। हालांकि, निचले स्तर पर इसकी लोकप्रियता फैली और इटली में इसने $4 मिलियन अर्जित किये, करीब तीन बिलियन लीरे और अमेरिकी आलोचकों का मत उनके समकक्ष इतालवी आलोचकों से काफी भिन्न था और "वेराइटी" ने इसकी तारीफ़ में कहा, "जेम्स बॉन्ड वाला जोश और व्यंग्यात्मक दृष्टिकोण, जो सुविज्ञ और औसत सिनेमा संरक्षकों, दोनों का ध्यान खींचने में सक्षम है". अमेरिका में फ़िल्म के प्रदर्शन में देरी हुई, क्योंकि वितरकों को कुरोसावा द्वारा मुकदमा दायर करने की आशंका थी और इसके परिणामस्वरूप इस फ़िल्म को 1967 तक अमेरिका के सिनेमाघरों में नहीं दिखाया गया। इसने अमेरिकी जनता या हॉलीवुड के अन्य लोगों को यह समझना मुश्किल कर दिया कि इटली में क्लिंट को उस समय क्या हो रहा था और एक अमेरिकी अभिनेता द्वारा इटली में फ़िल्में बनाने के प्रति काफी पूर्वाग्रह व्याप्त था, जिसके कारण हॉलीवुड में इसे कॅरिअर में विकास के बजाय एक क़दम पीछे लेने के रूप में देखा गया।

"अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स" (1964)
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