डिंक्लेज ने शुरू में एक अभिनेता के रूप में काम को खोजने के लिए संघर्ष किया, आंशिक रूप से इसका कारण  यह भी था के उन्होंने उन भूमिकाओं से इनकार कर दिया जो  आम तौर पर उनकी स्थिति वाले अभिनेताओं को पेशकश की जाती हैं, जैसे "कल्पित बौने या लेप्रेकौन्स"। उन्होंने कम बजट वाले स्वतंत्र कॉमेडी-ड्रामा 'लिविंग इन ओब्लिवियन' (1995) में अपने फिल्मी सफ़र की शुरुआत की, जहां उन्होंने स्टीव ब्युसेमी के साथ प्रदर्शन किया। यह फिल्म न्यूयॉर्क शहर के मध्य में एक कम बजट वाली स्वतंत्र फिल्म की शूटिंग कर रहे निर्देशक, चालक दल और अभिनेताओं की कहानी कहती है। डिंक्लेज की भूमिका एक निराश बौने अभिनेता की थी, जो अपनी घिसी-पिटी भूमिकाओं के बारे में शिकायत करते हैं। फिल्म आलोचकों द्वारा पसंद कि गयी। अगले साल वह रैपर टूपैक शकुर अभिनीत अपराध नाटक 'बुलेट' में एक इमारत प्रबंधक के रूप में दिखाई दिये। 'लिविंग इन ओब्लिवियन' में उनके अच्छे प्रदर्शन के बाद भी, कोई भी डिंक्लेज का प्रतिनिधि बनने को तैयार नही हुआ। ब्युसेमी द्वारा निर्देशक एलेक्जेंडर रॉकवेल को सिफारिश के बाद, डिंक्लेज को कॉमेडी  फिल्म '13 मून्स' (2002) में लिया गया। बाद में जब थिएटर वेबसाइट के लिए साक्षात्कार दिया, तो उनसे पूछा गया कि उनकी आदर्श भूमिका क्या थी, और उन्होंने कहा "रोमांटिक मुख्य पात्र" जिसे लड़की मिलती है।

प्रारंभिक कैरियर (1991-2002)
कैरियर
बाहरी कड़ियाँ
प्रारंभिक जीवन