ट्वेंटी -20 घरेलू क्रिकेट के साथ पहली बार निजी तौर पर संगठित स्टैनफोर्ड 20/20 2006 में वेस्ट इंडीज में एक संगठित तरीके से दिखाई दिया। स्टैनफोर्ड प्रतियोगिता के दूसरे और आखिरी टूर्नामेंट आधिकारिक तौर पर 2008 में वेस्टइंडीज क्रिकेट बोर्ड (डब्ल्यूआयसीबी) कैलेंडर, जिसके बाद टूर्नामेंट खत्म हो गया जब उसके प्रायोजक एलन स्टैनफोर्ड के साथ धोखाधड़ी का आरोप लगाया और गिरफ्तार किया गया था का हिस्सा बनाया गया था जून 2009 में। अगले संगठित ट्वेंटी -20 प्रतियोगिता डब्ल्यूआयसीबी द्वारा कैरेबियन ट्वेंटी -20 टूर्नामेंट के निर्माण के साथ के बारे में आया था। कैरेबियन ट्वेंटी -20 बनाया गया था खाई स्टैनफोर्ड 20/20 के अंत तक छोड़ दिया भरने के लिए और 2010 चैंपियंस लीग ट्वेंटी -20 टूर्नामेंट है, जो कम से कम दो महीने के बाद शुरू के साथ मेल खाना। कैरेबियन ट्वेंटी -20 टूर्नामेंट से शीर्ष घरेलू टीम वेस्टइंडीज के एकमात्र प्रतिनिधि के रूप में चैंपियंस लीग के लिए क्वालीफाई किया।

डब्ल्यूआयसीबी पहले सितंबर 2012 में कैरेबियन प्रीमियर लीग के लिए योजनाओं की घोषणा की है, जब यह पता चला था कि बोर्ड था एक अनाम निवेशक के साथ "विचार विमर्श के उन्नत चरण में इस क्षेत्र में एक वाणिज्यिक ट्वेंटी -20 लीग के लिए है" और इससे पहले एक सौदा समाप्त करने के लिए आशा व्यक्त की 30 सितम्बर। 14 सितंबर को बोर्ड की संरचना और जनवरी में कैरेबियाई ट्वेंटी 20 आईपीएल अनुसूची के संगठन पर निर्णय करने के लिए मिले थे; बोर्ड के शासन संरचना पर चर्चा के लिए और भी योजना बनाई वाणिज्यिक ट्वेंटी -20 लीग के बारे में चर्चा और इसकी संरचना को अंतिम रूप देने के लिए। अंतरराष्ट्रीय क्रिकेटर्स संघों के महासंघ (एफआयसीए) और वेस्टइंडीज प्लेयर्स एसोसिएशन (डब्ल्यूआयपीए) इनमें भी लाया जा करने की योजना बनाई टी -20 लीग के संबंध में खिलाड़ियों से संबंधित मुद्दों पर चर्चा की। दिसंबर 13, 2012 को डब्ल्यूआईसीबी ने घोषणा की कि वे अजमल खान के साथ एक समझौते को अंतिम रूप देने के लिए किया था नई फ्रेंचाइजी आधारित ट्वेंटी -20 लीग के वित्त पोषण के लिए Verus इंटरनेशनल, बारबाडोस आधारित व्यापारी बैंक के संस्थापक 2013 में शुरू किया जाएगा। यह तो उम्मीद थी कि नए कैरेबियन प्रीमियर लीग के रूप में खिलाड़ियों के बहुमत के साथ मौजूदा क्षेत्रीय सेट अप करने का विरोध किया वेस्टइंडीज से आ रहे छह कैरेबियन शहर आधारित फ्रेंचाइजी शामिल होने की संभावना थी। समझौते के हिस्से के रूप में, डब्ल्यूआईसीबी के 20 वार्षिक अनुचर ठेके बोर्ड वर्तमान में धन के अलावा खिलाड़ियों के लिए अतिरिक्त अनुचर ठेके के लिए वेर्स इंटरनेशनल से अतिरिक्त धन प्राप्त होगा।

टूर्नामेंट के लिए दिनांक के रूप में 29 जुलाई से 26 अगस्त 2013 कैरेबियन प्रीमियर लीग के लिए की पुष्टि की थी। 2014 और 2015 के टूर्नामेंट जगह क्रमश: 26 जुलाई को 10 अगस्त और 21 जून को 5 जुलाई के बीच ले लिया और 2016 के टूर्नामेंट 7 अगस्त को 29 जून के बीच जगह लेने के लिए निर्धारित है।

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