अक्टूबर 2005 में, रिहाना ने अपने दौरे को प्रायोजित करवाने के उद्देश्य से सीक्रेट बॉडी स्प्रे के साथ अपना पहला अनुमोदन सौदा स्थापित किया। 2006 में, रिहाना ने और भी कई अनुमोदन सौदों में भाग लिया जिसमे उसके "SOS" की शुरूआत करने के लिए नाइक [Nike] स्पोर्ट्सवियर और जे.सी. पेंनी [J. C. Penney] शामिल हैं। 2007 में, रिहाना ने कवरगर्ल [CoverGirl] के साथ एक अनुबंध पर हस्ताक्षर किया और एक सेलिब्रिटी प्रवक्ता बन गई जिसमें TV विज्ञापनों और बारबाडोस टूरिज़्म ऑथोरिटी के पर्यटन विज्ञापनों में अभिनय करना शामिल था। उसे 2006 में क्लिनिक़ [Clinique] के साथ उनके हैप्पी [Happy] सुगंध का प्रचार करने का एक अनुमोदन सौदा भी प्राप्त हुआ। उनके हैप्पी नामक सुगंध का प्रचार करने के लिए, सौदे के एक भाग के रूप में उसने ने-यो द्वारा लिखी गई "जस्ट बी हैप्पी" शीर्षक वाले एक गाने की रिकॉर्डिंग की। रिहाना ने P&G के महिला गंधहारक सीक्रेट के लिए पुसीकैट डॉल निकोल शेर्ज़िंगर के साथ "विनिंग वीमेन" नामक एक गाने की रिकॉर्डिंग भी की। दिसंबर 2008 में, रिहाना ने टैटू हार्ट कलेक्शन, एक विशेष-एडिशन लाइन के उनके विज्ञापनों में अभिनय करने के लिए गुक्की [Gucci] के साथ एक अनुबंध पर हस्ताक्षर किया। गुक्की हैंडबैग विज्ञापन में, रिहाना को एक विशालकाय छल्ले से लटकी हुई, एक नंगी-सी दीखने वाली सफ़ेद बॉडीसूट पहनी हुई और एक बड़ी-सी सफ़ेद गुक्की पर्स धारण की हुई देखी गई है। उसके एकल, "अम्ब्रेला" की सफलता भी टोट्स [Totes] के साथ किए गए एक अनुमोदन सौदे के करार का परिणाम था। उसके संचालकों ने उसके हिट एकल "अम्ब्रेला" को टोट्स में अंतर्भुक्त किया और यह गाना विज्ञापनों के लिए साउंडट्रैक बन गया जिसमें उसने अभिनय किया। 8 अप्रैल 2009 को घोषणा की गई कि रिहाना ने जे-ज़ी की लाइंसेस वाली कंपनी आइकोनिक फ्रैग्रैंसेस [Iconic Fragrances] के साथ एक सुगंध सौदे का करार किया। आइकोनिक फ्रैगरेंस इस सुगंध को 2010 की गर्मियों में प्रस्तुत करेगी। 

रिहाना, "" पुस्तक पर अपने "रेटेड आर" के कलात्मक निर्देशक, साइमन हेनवुड के साथ काम कर रही है। इसे जून 2010 में रिलीज़ करने के लिए नियत किया गया है।

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