शीन और उनकी उस समय की प्रेमिका, पाउला प्रोफिट को एक बेटी हुई, कसानड्रा जेड स्टेवेज़ (जन्म 12 दिसम्बर 1984). 1990 में, शीन ने संयोगवश अपनी उस समय रही मंगेतर, केली प्रेस्टन के पैर पर गोली चला दी; जिससे हुए मामूली घाव में दो टांकों की आवश्यकता पड़ी. रिश्ता उसके बाद शीघ्र ही समाप्त हो गया। 1995 में, शीन ने डोना पील से शादी कर ली. यह शादी एक वर्ष से कुछ अधिक समय तक चली, 3 सितम्बर 1995, से 19 नवम्बर 1996 तक. . 1995 में हाईडी फ्लिस के एक अदालती मामले में उसके स्वामित्व वाले वेश्यालयों में आने वालों में शीन का नाम भी शामिल था। जब इस बारे में उनसे पूछताछ की गई तो शीन ने जवाब दिया "मुझे सेक्स से प्यार है और मैं इसकी कीमत अदा कर सकता हूं". 1990 के दशक के उतरार्ध में पूर्व पोर्नोग्राफिक अभिनेत्री जिंजर लिन के साथ शीन के रिश्ते ने मीडिया का ध्यान आकर्षित किया। वे कुछ समय के लिए पूर्व पोर्नोग्राफिक अभिनेत्री हीथर हंटर के साथ भी जुड़े रहे.

20 मई 1998 को, शीन ने कोकीन इंजेक्शन लगाने की कोशिश की और गलती से उन्होंने अधिमात्रा ले ली. वे अस्पताल में भर्ती किये गए, लेकिन जल्द ही उन्हें अस्पताल से छुट्टी दे दी गयी। उनके पिता मार्टिन ने प्रशंसकों से उनके लिए प्रार्थना करने की एक सार्वजनिक अपील जारी की और उनके द्वारा पैरोल के उल्लंघन की सूचना दी. उनकी गिरफ्तारी के लिए एक वारंट जारी किया गया और शीन को पुनर्वसन के लिए भेजा गया।

2001 में, फिल्म "गुड एड्वाइस" के फिल्मांकन के दौरान अभिनेत्री डेनिस रिचर्ड्स से अपनी मुलाकात के बाद, 15 जून 2002 को, उन्होंने उससे शादी कर ली. उनकी दो बेटियां है, सैम जे. शीन (जन्म 9 मार्च 2004) और लोला रोज़ शीन (जन्म 1 जून 2005). मार्च 2005 में, जब उनकी बेटी लोला गर्भ में थी, रिचर्ड्स ने शीन से तलाक के लिए अर्जी दायर की, इसमें उन्होंने शीन पर ड्रग्स और शराब का दुरुपयोग करने और हिंसा से उन्हें डराने के आरोप लगाये. शीन और रिचर्ड्स के तलाक को 30 नवम्बर 2006 को आधिकारिक कर दिया गया। शीन और रिचर्ड्स, दोनों बेटियों पर अधिकार को लेकर एक उग्र विवाद में उलझ गए, लेकिन उसके बाद से उन्होंने इस मामले को एक दूसरे के साथ शांति से सुलझाया, जिसमें शीन ने अप्रैल 2009 में यह बयान दिया कि "हमे वही करना पड़ा जो लड़कियों के हित में था।"

30 मई 2008 को, शीन ने एक अचल संपत्ति निवेशक ब्रुक म्यूएलर से विवाह किया। यह शीन का तीसरा और म्यूएलर का पहला विवाह था। 14 मार्च 2009 को युगल जोड़ी के जुडवा बच्चों, बॉब और मैक्स का जन्म हुआ।

25 दिसम्बर 2009 को शीन को म्यूएलर द्वारा लगाये गए घरेलू हिंसा, द्वितीय डिग्री यातना और धमकी के आरोपों के कारण गिरफ्तार कर लिया गया। वे 8500 डॉलर का एक बॉन्ड जमा करने के बाद जेल से रिहा हुए. 8 फ़रवरी 2010 को, एक अदालती उपस्थिति के दौरान, शीन पर धमकी भरी गुंडागर्दी और तृतीय डिग्री यातना और आपराधिक मामलों, जैसे दोनों दुष्कर्मों के लिए औपचारिक रूप से आरोप लगाया गया। 2 अगस्त 2010 को, चार्ली शीन ने दुष्कर्मों का अपराध स्वीकार किया और याचिका सौदे के हिस्से के रूप में उसके खिलाफ अन्य आरोपों को बर्खास्त कर दिया गया और एसोसिएटेड प्रेस के एक रिपोर्टर सोलोमन बांडा द्वारा लिखित कहानी के अनुसार उन्हें "एक पुनर्वास केंद्र में 30 दिन, 30 दिवसीय परिवीक्षा और 36 घंटों के क्रोध प्रबंधन की सजा दी गयी।" चूंकि यह अभियोग उनकी पत्नी ब्रुक म्यूएलर द्वारा लगाये गए घरेलू हिंसा के आरोपों से उत्पन्न हुआ था शीन का मुकदमा ल्युटेंबर्ग संशोधन, के अंतर्गत आ गया जिसके तहत उन्हें ताउम्र बंदूक रखने से वर्जित कर दिया जायेगा.

फरवरी 2010 में, शीन ने घोषणा की कि वे "टू एंड ए हाफ मेन" से एक अवकाश ले कर स्वेच्छा से एक पुनर्वसन सुविधा में प्रवेश करेंगे. सीबीएस (CBS) ने समर्थन व्यक्त किया। उपचार के लिए सुविधा में भर्ती होने के निर्णय के बाद एक अलग पुनर्वसन सुविधा में उनकी पत्नी का इलाज करवाने का निर्णय लिया गया। शीन के पुनर्वास को "निवारक" माना जाता है। मार्च में, शीन के प्रेस प्रतिनिधियों ने घोषणा की कि वे पुनर्वसन छोड़ने की तैयारी कर रहे हैं और एक लोकप्रिय सिटकॉम में काम करने के लिए लौटेंगें. 18 मई 2010 को, शीन ने एक समझौते पर हस्ताक्षर किया जिसके तहत वे कथित रूप से 1.78 मिलियन डॉलर प्रति कड़ी के भुगतान पर दो वर्षों के लिए सिटकॉम में लौटेंगे.

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