काफी अटकलों के बाद, बरबातोव ने 1 सितम्बर 2008 को 23.4 मिलियन पाउण्ड की प्रारंभिक फीस पर मैनचेस्टर यूनाइटेड के साथ अनुबंध किया है, जिसके अनुसार फ्रेजर कैम्पबेल पूरे सीजन के लिये लोन पर टॉटनहैम में शामिल हुए हैं। टॉटनहैम द्वारा उसी दिन बरबातोव के लिए मैनचेस्टर सिटी की बोली स्वीकार करने के बावजूद ऐसा हुआ। यूनाइटेड के साथ बरबातोव का अनुबंध चार साल के लिए है, और वह पहले लुई साहा द्वारा पहनी जाने वाली 9 नंबर की शर्ट पहनते हैं। बाद में बरबातोव ने जोर देकर कहा कि मैनचेस्टर सिटी से अनुबंध के बारे में उन्होंने कभी नहीं सोचा था।

बरबातोव ने मैनचेस्टर यूनाइटेड की ओर से पहले मैच में लिवरपूल के खिलाफ कार्लोस टेवेज द्वारा किये गये गोल में सहायता की थी लेकिन यूनाइटेड यह मैच 2-1 से हार गया। उन्होंने मैनचेस्टर यूनाइटेड के लिए अपने पहले दो गोल 30 सितंबर 2008 को चैंपियंस लीग के ग्रुप चरण में आलबोर्ग बीके के खिलाफ यूनाइटेड की 3-0 से जीत में किये थे। उन्होंने मैनचेस्टर यूनाइटेड के खिलाड़ी के रूप में तीसरा गोल तथा प्रीमियर लीग का अपना पहला गोल वेस्ट ब्रोमविक एल्बिओन के खिलाफ 4-0 की जीत में किया। 29 अक्टूबर 2008 को वेस्ट हैम यूनाइटेड के विरुद्ध मैनचेस्टर यूनाइटेड के घरेलू मैच में दक्ष फुटवर्क का उपयोग करते हुए, रक्षक जेम्स कोलिन्स से आगे निकल कर बरबातोव ने क्रिस्टिआनो रोनाल्डो की गोल करने में सहायता करके स्कोरिंग शुरू की। 17 जनवरी 2009 को उन्होंने बोल्टन वान्डरर्स के विरुद्ध अंतिम क्षणों में गोल करके 1-0 की जीत सुनिश्चित की और सत्र में पहली बार मैनचेस्टर यूनाइटेड को प्रीमियर लीग तालिका के शीर्ष पर पहुँचाया. एफए कप 2008-09 के सेमी-फाइनल में एवर्टन के खिलाफ उनके द्वारा एक पेनल्टी शॉट गलत लगाए जाने की ज्यादा आलोचनाओं पर एलेक्स फरग्यूसन ने बरबातोव का बचाव किया। अंततः मैनचेस्टर यूनाइटेड यह मैच पेनल्टी शूट-आउट में एवर्टन से हार गया। इसके फौरन बाद 25 अप्रैल 2009 को बरबातोव ने मैनचेस्टर यूनाइटेड का पाँचवाँ गोल अपनी पुरानी टीम टॉटेनहैम हॉटस्पर के विरुद्ध किया जब वे हाफ टाइम तक 2-0 से पीछे रहने के बाद मैच में वापस आए तथा 5-2 से जीत हासिल की। मैनचेस्टर यूनाइटेड ने 16 मई 2009 को आर्सिनल के साथ घरेलू मैदान पर 0-0 से ड्रॉ खेल कर प्रीमियर लीग जीत ली जिससे बरबातोव को पहला करियर लीग खिताब हासिल करने तथा प्रतियोगिता जीतने वाला पहला बल्गेरियाई बनने का अवसर मिला। इसी सीजन में बरबातोव 10 गोल में सहायता करके 11 असिस्ट वाले रॉबिन वैन पर्सी के पीछे, फेबरगैस, गेरार्ड तथा लैम्पार्ड के साथ प्रीमियर लीग में संयुक्त रूप से दूसरे स्थान पर रहे।

2008-09 सीज़न
प्रारंभिक करियर
अंतर्राष्ट्रीय गोल
सीएसकेए सोफिया