विशेष रूप से संघ ने कनाडा के साथ करीबी संबंधों को बनाए रखा था, जिसका अतीत भी इस रूप में समान था कि वह कई पूर्व ब्रिटिश उपनिवेशों का एक महासंघ था। प्रारम्भिक वर्षों में, कई कैरिबियन नेताओं ने सुझाव दिया कि वेस्ट इंडीज़ संघ को एक कैनेडियन प्रांत बनने की संभावना की जाँच करनी चाहिए, हालाँकि यह एक क्षणभंगुर से अधिक कभी नहीं था। 

वार्ता के खंडित होने के बावजूद, मई 1961 में कनाडा ने क्षेत्र के दो सबसे महत्वपूर्ण उपहार को वेस्टइंडीज़ संघ को प्रस्तुत किया: दो व्यापारी जहाज, जिसका नाम "द फेडरल पाम" और "ग फेडरल मेपल" था। ये दो जहाज महासंघ में महीने में दो बार हर द्वीप का दौरा करते थे और द्वीपों के बीच एक महत्वपूर्ण समुद्री संपर्क को प्रदान करते थे।

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