बड़ी हस्तांतरण फीस होने के बावजूद इस बात की कोई गारंटी नहीं थी कि कीन सीधे पहली टीम में जाएगा. ब्रयान रॉबसन और पाल इंस ने मिडफील्ड के केंद्र में एक जोरदार सहभागिता बना ली थी और उन्होंने मैनचेस्टर युनाइटेड को 1967 के बाद उनका पहला खिताब दिलवाया था। लेकिन रॉबसन अब 36 वर्ष का हो चुका था और अपने खिलाड़ी कैरियर के अंतिम चरणों में था, तथा लगातार लगी चोटों के कारण 1993-94 के सत्र में वह खेल नहीं सका था। कीन ने टीम में अपनी सफलता का पूरा फायदा उठाया और 18 अगस्त 1993 को शेफील्ड युनाइटेड के विरूद्ध उसके पहले मैच में दो गोल किये और तीन महीने बाद मैन्चेस्टर डर्बी में जीत हासिल कर ली, जब युनाइटेड ने 2-0 के नुकसान को पलट कर मेन रोड में मैन्चेस्टर सिटी को 3-2 से हरा दिया. उसने जल्दी ही स्वयं को एलेक्स फर्ग्युसन की टीम में स्थायी कर लिया और सत्र के अंत तक युनाइटेड द्वारा मई में अपने प्रीमियर लीग खिताब को बचाए रखने के साथ उसने पेशेवर के रूप में अपनी पहली ट्राफी जीत ली थी। दो हफ्तों बाद, कीन ने एफए कप फाइनल में युनाइटेड को चेल्सी पर 4-0 से विजयी बनाकर क्लब को उसका पहला दोहरा खिताब दिलवाया और वेम्ब्ली में अपने हार की रेखा को भी मिटा दिया.

अगला सत्र कम सफल रहा, क्योंकि लीग खिताब के लिये ब्लैकबर्न रोवर्स ने युनाइटेड को हरा दिया और वे एफए कप फाइनल में एवर्टन से 1-0 से हार गए। उसे मैन्चेस्टर यनाइटेड के खिलाड़ी के रूप में पहला लाल कार्ड क्रिस्टल पैलेस के विरूद्ध एक एफए कप फाइनल में मिला, जब उसने गैरेथ साउथगेट को पैर लगा दिया और सजा के रूप में उसे तीन मैचों के लिये निलंबित कर दिया गया और £5,000 का जुर्माना किया गया। यह घटना अपने युनिटेड के कैरियर में कीन द्वारा एकत्रित ग्यारह लाल कार्डों में पहली थी और उसके उग्र बर्ताव के पहले चिन्हों में से एक थी जिससे मैदान में अराजकता उत्पन्न होने लगी थी।

1995 का ग्रीष्म युनाइटेड में परिवर्तन का समय रहा, जब इंस उसे छोड़ कर इंटरनेज़नेल में चला गया और स्ट्राइकर मार्क ह्यूघ्स चेल्सी में चला गया तथा आंद्री कैंचेल्किस को एवर्टन को बेच दिया गया। युवा खिलाड़ी जैसे डेविड बेकहैम, निक्की बट्ट और पाल स्कोल्स टीम में लाए गए, जिससे कीन मिडफील्ड में सबसे अनुभवी खिलाड़ी के रूप में रह गया। 1995-96 के अभियान में धीमी शुरूआत के बावजूद, युनाइटेड ने खिताब को चुनौती देने वाले न्युकैसल युनाइटेड, जिसने क्रिसमस के नेतृत्व में 12 प्वाइंटों की चैम्पियनशिप बढ़त हासिल कर ली थी, को खदेड़ कर एक और प्रीमियर लीग खिताब प्राप्त कर लिया। कड़े प्रतिपक्षी लिवरपूल पर 1-0 की विजय के साथ रिकार्ड नौंवी बार एफए कप जीत कर तीन वर्षों में कीन का दूसरा दोहरा खिताब पक्का हो गया।

अगले सत्र में कीन घुटनों की चोटों की श्रंखला और बारम्बार के निलंबनों के कारण टीम में आता-जाता रहा. बोरशिया डॉर्टमंड के विरूद्ध यूईएफए चैम्पियन्स लीग सेमी-फिनल के पहले चरण में उसने क महंगा पीला कार्ड प्राप्त किया, जिससे उसे ओल्ड ट्रैफोर्ड में वापसी के चरण से निकलना पड़ा. युनाइटेड इन दोनों चरणों में 1-0 से हार गया लेकिन इसकी भरपाई कुछ दिनों बाद ही एक और लीग खिताब जीत कर हो गई।

सेल्टिक
व्यक्तिगत जीवन
प्रारंभिक वर्ष
बचपन और प्रारंभिक कैरियर