2000 से 2005 तक उन्होंने बैंजामिन मार्टिन (मेल गिब्सन) के बड़े बेटे गेब्रियल मार्टिन का "द पैट्रियट" (2000), हांक ग्रोतोव्सकी के पुत्र सोनी ग्रोतोव्सकी (बिली बॉब थार्नटन) का "मोंस्टर्स बाल" (2000) में सहायक भूमिकाएं और "ए नाइट्स टेल" (2000), "द फोर फीदर्स" (2002), "द आर्डर" (2003), "नेड केली" (2003), "कासानोवा" (2005), "द ब्रदर्स ग्रिम" (2005) और द "लार्ड ऑफ़ डागटाउन" (2005) में प्रमुख भूमिकाएं या टाइटल भूमिकाएं अदा कीं. सन् 2001 में उन्होंने "कल का पुरुष अभिनेता" के तौर पर शोवेस्ट अवार्ड जीता। 

लेजर ने "ब्रोकबैक माउंटेन" में अपने अभिनय के लिए न्यूयॉर्क फ़िल्म क्रिटिक सर्कल और सैन फ्रांसिस्को फ़िल्म क्रिटिक सर्कल दोनों अवार्ड प्राप्त किये, जिसमें उन्होंने व्योमिंग के पशु-फार्म में काम करने वाले इनीस डेल मार की भूमिका अदा की थी, जिसका रोडियो सवार जैक ट्विस्ट के साथ प्रेम सम्बंध होता है, जिसकी भूमिका जेक गिलेनहल ने निभायी है। उन्होंने एक ड्रामा में गोल्डन ग्लोब सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए नामांकन प्राप्त किया और अपने अभिनय के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का अकादमी पुरस्कार के लिए भी नामांकित किये गये, जिसने उन्हें 26 साल की उम्र में ऑस्कर के सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का नौवां सबसे कम उम्र का उम्मीदवार बना दिया। फिल्म की आलोचना करते हुए समीक्षक स्टीफन होल्डेन " द न्यूयॉर्क टाइम्स" में लिखते हैं: "दोनों श्री लेजर और श्री गिलेनहल ने इस दुखभरी प्रेम कहानी को साकार कर दिया है। श्री लेजर ने जादुई और रहस्यमय तरीके से सशक्त चरित्र की त्वचा के नीचे प्रवेश किया है। यह परदे पर मार्लों ब्रांडो और शॉन पेन की तरह का एक उत्कृष्ट अभिनय "रॉलिंग स्टोन" में एक समीक्षा में पीटर ट्रेवर्स ने कहाः "लेजर का शानदार अभिनय एक चमत्कार है. लगता है जैसे वे अपने अन्दर से रो रहे हो. लेजर यह नहीं जानते कि इनीस कैसे चलता, बोलता और सुनता है, वे यह जानते हैं कि वह कैसे सांस लेता है. उसकी श्वास को वह जैक की कोठरी में टंगे शर्ट की खुशबू से महसूस करता है जो उसके खोये प्यार के दर्द की थाह देता है.

"ब्रोकबैक माउंटेन" के बाद लेजर साथी ऑस्ट्रेलियाई अब्बी कोर्निश के साथ 2006 की ऑस्ट्रेलियाई फिल्म "कैंडी" में सहकलाकार के तौर पर लिये गये, जो 1998 के उपन्यास पर आधारित थी,"[93]" वह हेरोइन की लत का शिकार है और प्यार के सहारे वह लत से मुक्ति का प्रयास करता है, उसके संरक्षक की भूमिका जेफ्री रश ने की है; अपनी भूमिका के लिए जो एक समय कवि डान थी, लेजर को श्रेष्ठ अभिनेता के तीन नामांकन मिले, जिसमें एक फ़िल्म क्रिटिक सर्कल ऑफ़ ऑस्ट्रेलिया अवार्ड भी शामिल है, जिसमें कोर्निश और रश भी अपनी श्रेणियों में जीते. "कैंडी" के रिलीज होने के तुरंत बाद ही लेजर को एकेडमी ऑफ़ मोशन पिक्चर आर्ट्स एंड साइंसेज में शामिल होने के लिए आमंत्रित किया गया. 

टोड हेन्स द्वारा निर्देशित 2007 की फिल्म "आई एम नाट देअर" में बाब डाइलेन के जीवन के विभिन्न पहलुओं को प्रस्तुत करने वाले छह अभिनेताओं में से एक लेजर के रोबी [क्लर्क] की भूमिका की प्रशंसा हुई, एक मूडी, जवाबी संस्कृति वाला अभिनेता जिसने डाइलेन के रोमांटिंक पहलू का प्रतिनिधित्व किया किन्तु कहा कि वाहवाही उनकी प्रेरणा कभी नहीं रही. 23 फ़रवरी 2008 को उन्हें मरणोपरान्त 2007 इंडिपेंडेंट स्पिट रॉबर्ट अल्टमैन अवार्ड फिल्म के बाकी कलाकारों, उसके निर्देशक और कास्ट डायरेक्टर के साथ साझे तौर पर प्रदान किया गया.

अपनी अगली आखिरी फिल्म "द डार्क नाइट" में लेजर ने जोकर की भूमिका निभायी. क्रिस्टोफर नोलन निर्देशित यह फिल्म पहली बार ऑस्ट्रेलिया में 16 जुलाई 2008 को रिलीज हुई, उनकी मौत के करीब छह महीने बाद. हालांकि जब वे फिल्म में काम कर रहे थे, लंदन में लेजर ने 4 नवम्बर 2007 को "न्यूयॉर्क टाइम्स" में प्रकाशित एक साक्षात्कार में सारा लयल से कहा कि वह "द डार्क नाइट के जोकर को "मनोरोगी, सामूहिक हत्या करने वाला, पागलपन के शिकार जोकर के तौर पर देखते हैं जिसके प्रति उनकी सहानुभूति शून्य है। " "
इस भूमिका के लिए तैयार होने के सम्बंध में लेजर " ने एम्पायर से कहा ""मैं लंदन में एक होटल के कमरे में एक महीने तक बैठा रहा, अपने-आपको बंद कर करके, एक छोटी डायरी तैयार की और आवाज के साथ प्रयोग किये- आवाज और हंसी में कुछ कलाकारी पैदा करने के लिए यह आवश्यक लगा." मैंने एक मनोरोगी के दायरे में और अधिक दूर तक जाना बंद कर दिया-कोई भी उसकी गतिविधियों के बारे में उसके अंतःकरण को बहुत कम जानता है"; चरित्र पर अपने दृष्टिकोण को दोहराने के बाद उन्होंने उसे "सिर्फ एक निरपेक्ष मनोरोगी, एक धीर, सामूहिक हत्या करने वाला जोकर" बताया. उन्होंने कहा कि नोलन ने उन्हें चरित्र की रचना के लिए "आजादी का अधिकार" दिया, जिसमें उन्हें "मज़ा आया क्योंकि जोकर क्या कह सकता है या क्या कर सकता है इसकी वास्तविक सीमाएं नहीं होतीं. " उसे कुछ भी डराता नहीं है और सब कुछ एक बड़ा मजाक होता है." " अपने अभिनय के लिए" डार्क नाइट में "लेजर ने अपने अभिनय के लिए सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का अकादमी पुरस्कार जीता, उनके परिवार ने यह उनकी ओर से स्वीकृत किया, साथ ही साथ कई अन्य मरणोपरांत पुरस्कार मिले जिनमें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए गोल्डन ग्लोब अवार्ड शामिल है जिसे उनकी ओर से क्रिस्टोफर नोलन ने स्वीकृत किया। " 

अपनी मृत्यु के समय 22 जनवरी 2008 को लेजर ने अपनी अंतिम फिल्म "द इमागिनारियम ऑफ़ डॉक्टर पर्नास्सुस" में टोनी के रूप में अपनी भूमिका का लगभग आधा कार्य पूरा कर लिया था। 

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