16 वर्ष की आयु में, अरस्तू से शिक्षा प्राप्त कर सिकंदर राज्य में वापस आ गया। उसी समय फिलिप ने बाइजेंटियम के खिलाफ युद्ध छेड़ दिया, और सिकंदर को राज्य का प्रभारी बना कर उसकी देख रेख में छोड़ दिया। फिलिप की अनुपस्थिति के दौरान, थ्रेसियन मैदी ने मैसिडोनिया के खिलाफ विद्रोह कर दिया। सिकंदर ने तुरंत उनके खिलाफ़ अभियान चलाकर उन्हें अपने इलाके से खदेड़ दिया। बाद में उसी इलाके में यूनानियों के साथ एक उपनिवेश स्थापित कर अलेक्जेंड्रोपोलिस नामक एक शहर की स्थापना भी की।

फिलिप वापस लौटकर, दक्षिणी थ्रेस में विद्रोह को दबाने के लिए एक छोटे सैन्य दल के साथ सिकंदर को वहां भेजा। यूनानी शहर पेरिन्थस के खिलाफ लड़ाई के दौरान, सिकंदर ने अपने पिता की जान बचाई थी। थ्रेस में अभी भी कब्जा जमाये फिलिप ने सिकंदर को दक्षिणी ग्रीस में एक अभियान के लिए एक सेना खड़ा करने का आदेश दिया। कहीं अन्य ग्रीक राज्य इसमें हस्तक्षेप न करें, सिकंदर ने ऐसा दिखाया कि वह इलियारिया पर हमला करने की तैयारी कर रहा है। इसी दौरान, इलियरीयस ने मैसेडोनिया पर हमला बोल दिया, जिसे सिकंदर ने वापस खदेड़ दिया।

फिलिप और उसकी सेना 338 ईसा पूर्व में अपने बेटे से जा मिली, और वे दक्षिण में थर्मोपाइल पर चढ़ाई करने के लिये निकल गये जहाँ थबर्न कि सेना के कड़े प्रतिरोध के बाद उस पर कब्जा कर लिया गया। वे इलेसिया शहर पर कब्जा करने गए, जो एथेंस और थीब्स से कुछ ही दूर स्थित था। जिसे देख डेमोस्थेनस की अगुवाई वाली एथिनियन ने मैसेडोनिया के विरुद्ध थीब्स के साथ गठबंधन करने का फैसला किया। हलांकि फिलिप ने भी एथेंस के खिलाफ थीब्स से गठबंधन हेतु दूत भेजे, लेकिन थीब्स ने एथेंस का साथ दिया। फिलिप ने एम्फिसा की ओर कूच किया जहां उसने डेमोस्थेनस द्वारा भेजे गए भाड़े के सैनिकों हरा कर शहर को आत्मसमर्पण के लिये मजबूर कर दिया। फिलिप फिर इलेसिया लौट गया, जहाँ से उसने एथेन्स और थीब्स को शांति का अंतिम प्रस्ताव भेजा, जिसे दोनों ने खारिज कर दिया।

फिलिप ने दक्षिण की ओर कूच की, जहाँ उसके विरोधियों ने उसे चैरोनीआ, बोएसिया के पास रोक लिया। चैरोनीआ की लड़ाई के लिये, फिलिप ने दाहिने पंक्ति और सिकंदर को फिलिप के विश्वसनीय जनरलों के एक समूह के साथ वाम पंक्ति संभालने का आदेश दिया। प्राचीन स्रोतों के अनुसार, दोनों पक्ष में कुछ समय के लिए भंयकर लड़ाई हुई। फिलिप ने जानबूझकर अपने सैनिकों को पीछे हटने का आदेश दिया, ताकि अथेनियन सैनिक उसका पीछा कर अपनी सुरक्षा पंक्ति से अलग हो सके, और वे उसमें भेद लगा सके। सिकंदर ने सबसे पहले थीबन कि सुरक्षा पंक्तियों को तोड़ा, उसके पीछे फिलिप के जनरलों थे, दुश्मन के सामंजस्य को नुकसान पहुंचाने के बाद, फिलिप ने अपने सैनिकों को आगे बढ़ने का आदेश दिया और उन्हें जल्दी घेरने का आदेश दिया। एथेनियन के हारने के साथ ही, थिबियन अकेले लड़ने के लिए बचे हुए थे और चारों ओर से घिरे हुए थे। अंतत: वे हार गए।

चैरोनीआ में जीत के बाद, फिलिप और सिकंदर निर्विरोध पेलोपोन्नीज़ की ओर बढ़ने लगे जहाँ उनका सभी शहरों द्वारा स्वागत किया गया; हालांकि, जब वे स्पार्टा पहुंचे, वहाँ उन्हें नकार दिया गया, लेकिन फिलिप ने युद्ध का सहारा नहीं लिया गया। कुरिन्थ में, फिलिप ने "हेलिनिक एलायंस" की स्थापना की (फारसी-विरोधी गठबंधन के तौर पर ग्रीक-फारसी युद्धों पर आधारित), जिसमें स्पार्टा को छोड़कर अधिकांश ग्रीक शहर-राज्य शामिल थे। फिलिप को इस लीग के नाम पर हेगॉन (सर्वोच्च कमांडर) नाम दिया गया, और उसने फ़ारसी साम्राज्य पर हमला करने की अपनी योजना की घोषणा की।

-प्रतिनिधि और पिता के साथ सैन्य अभियान
भारतीय उपमहाद्वीप में अभियान
राज्याभिषेक
राजा के रूप में