कीन का सेल्टिक कैरियर जनवरी 2006 में एक कलंकित तरीके से हुआ, जब ग्लास्गो जायंट्स स्काटिश कप के तीसरे दौर में निचले दर्जे के क्लाइड से 2-1 से हार गए। उसके आने के बाद उसकी रगड़ने वाली शैली स्पष्ट रूप से कम नहीं हुई थी, क्योंकि मैच के समय उसे अपनी नई टीम के कुछ साथियों की आलोचना करते देखा गया। कीन ने एक महीने बाद फालकिर्क पर एक 2-1 स्काटिश प्रीमियर लीग विजय में अपना एकमात्र सेल्टिक गोल किया। अगले रविवार को उसने अपनी पहली ओल्ड फर्म डर्बी में अपनी जगह बनाए रखी और अपने नेतृत्व में सेल्टिक को एक आदर्श, जुझारू मैन ऑफ द मैच प्रदर्शन के साथ विजय दिलाई. सेल्टिक ने इसके बाद स्काटिश प्रीमियर लीग खिताब और स्काटिश लीग कप का दोहरा खिताब पूरा किया, जो एक खिलाड़ी के रूप में उसका अंतिम सम्मान था।

12 जून 2006 को, सेल्टिक में आने के केवल छह महीनों बाद ही, कीन ने चिकित्सकीय सलाह पर पेशेवर फुटबाल से अपने अवकाश लेने की घोषणा की. उसकी घोषणा की उसके कई पुराने साथियों और मैनेजरों ने बड़ी प्रशंसा की, जिसमें एलेक्स फर्ग्युसन शामिल था जिसकी राय में – वर्षों के बाद जब सभी समयों की सर्वोत्तम टीमों का चुनाव किया जाएगा तो वह उनमें होगा.

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