इस दौरान, अजित मीडिया में एक होनहार रोमांटिक अभिनेता के रूप में देखे जाने लगे, जैसे ही उन्होंने स्थापित रोमांटिक अभिनेताओं, मुरली, पर्तिपन, प्रशान्त, अरविंद स्वामी, कार्तिक और प्रबु, पर बॉक्स ऑफिस गणनाओं में वितरकों के खातों पर बढ़त हासिल कर ली। इसके अलावा, अजित ने अपने लापरवाह साक्षात्कारों के लिए बदनामी मोल ली।

1995 में, अजित ने अपनी पहली ब्लोकबस्टर फिल्म, "आसई" (Aasai) में काम किया जिसने बॉक्स ऑफिस पर 1 करोड़ डॉलर की कमाई की। वसंत द्वारा निर्देशित और मणि रतनम द्वारा निर्मित इस फिल्म में उन्हें सुवलक्ष्मी के विपरीत मुख्य भूमिका में फिल्माया गया। अगथियाँ की "वान्मती" (Vaanmathi) भी एक संगीत हिट रही और उन्होंने बाद में "कल्लूरी वासल" (Kalloori Vaasal) में प्रमुख भूमिका निभाई जिसमें प्रशान्त उनके सह अभिनेता थे।

अगले ही वर्ष, अजित की दूसरी ब्लोकबस्टर फिल्म "कद्हल कोत्तई" (Kadhal Kottai)राष्ट्रीय पुरस्कारके रूप में आई, जिस में उन्होंने दुबारा अगथियाँ के साथ काम किया। यह फिल्म बिना शर्त प्रेम में पड़े दो लोगों की कहानी बताती है, जो फिल्म की अंत तक एक दूसरे को नहीं देख पाते. फिल्म ने बॉक्स ऑफिस पर 2 करोड़ डॉलर की कमाई की। 

1997 में वह अमिताभ बच्चन का पहला तमिल निर्माण "उल्लासम" (Ullasam) में नज़र आए। 

सन 1998 में अजित ने "मसाला फिल्म" के साथ सरन की फिल्म "कादल मन्नन" (Kadhal Mannan), में अभिनय किया, जो उनके बढ़ते प्रशंसकों के विस्तार का आधार बना। इसके बाद की फिल्मे "अवल वरुवाला" (Aval Varuvala) और "उन्निदात्तिल ऐन्नेइ कोडूतेन" (Unnidathil Ennai Koduthen) भी काफी सफल रहीं, इन में से दूसरी फिल्म में अजित एक प्रशंसनीय मेहमान भूमिका में नज़र आए।

1999 में, सुन्दर सी की रोमांटिक नाटक "उन्नैतेदी" (Unnaithedi) हिट हो गई जिसने उनकी सफलता की एक शृंखला की शुरुआत की। एस जे सूर्या की ब्लाक बस्टर रोमांचक फिल्म, "वाली" (Vaali), जिसमे उन्हें नायक और खलनायक की दोहरी भूमिकाओं में दर्शाया गया, ने बॉक्स ऑफिस पर 3 करोड़ डॉलर की कमाई की। अजित का विश्वस्त कर देने वाला, सामंजस्य विपरीत गुणों वाले दो भाइयों के चित्रण ने उन्हें अपना प्रथम फ़िल्मफ़ेयर सर्वश्रेष्ठ अभिनेता पुरस्कार दिलवाया. इसके अलावा यह संवेदनशील भूमिका आलोचकों द्वारा भी सराही गई और उन्होंने दावा किया की फिल्म एक "तात्कालिक साहितिक" रचना है। इसके बाद, सफल भावपूर्ण नाटक "आनंद पुन्गाट्रे" (Anandha Poongatre) और "नी वरुवाई ऐना" (Nee Varuvai Ena) में उनके सहायक अभिनय के लिए भी अजित को काफी प्रशंशा मिली। नई सहस्राब्दी कि शुरुआत से पहले, उनकी अंतिम परियोजना सरन द्वारा निर्देशित फिल्म "अमर्कलम" (Amarkalam) थी, जिसमें शालिनी भी उनके साथ थीं, जिनसे उन्होंने फिल्म पूरा होते ही शादी कर ली। 

"मुगवरी" (Mugavari) ने उन्हें व्यवसायिक सफलता और आलोचकों की प्रशंसा दिलाई. सन 2000 में उन्होंने ए.आर.रहमान कि संगीत हिट और राजीव मेंनन द्वारा निर्देशित फिल्म "कण्डुकोण्डेन कण्डुकोण्डेन" (Kandukondain Kandukondain) में अभिनय किया। फिल्म में अजित के साथ मशहूर अभिनेता माम्मूटी और ऐश्वर्य राय को चित्रित किया गया।

निजी जिन्दगी
रोमांटिक हीरो (1995-2000)
रेसिंग करियर
पुरस्कार और नामांकन