लॉ स्कूल से स्नातक उपाधि प्राप्त करने के उपरांत उन्होंने अपील के द्वितीय सर्किट न्यायालय में एक वर्ष तक न्यायाधीश हेनरी फ्रेंडली के लॉ क्लर्क के रूप में कार्य किया। रॉबर्ट्स अपने मतों में न्यायाधीश फ्रेंडली का प्रायः जिक्र करते हैं। 1980 से 1981 तक उन्होंने संयुक्त राज्य सर्वोच्च न्यायालय के तत्कालीन न्यायाधीश विलियम रेनक्विस्ट के क्लर्क के रूप में कार्य किया। 1981 से 1982 तक उन्होंने रीगन प्रशासन में संयुक्त राज्य महान्यायवादी (अटार्नी जनरल) विलियम फ्रेंच स्मिथ के विशेष सहायक के रूप में कार्य किया। 1982 से 1986 तक उन्होंने व्हाइट हाउस काउंसिल फ्रेड फील्डिंग के अधीन राष्ट्रपति के सह काउंसिल के रूप में कार्य किया।

राबर्ट्स ने 1986 में वॉशिंगटन डी.सी. आधारित कानूनी फर्म होगान एवं हार्टसन में एक एसोसिएट के रूप में निजी कानूनी पेशा अपनाया.

वर्ष 1989 से 1993 तक रॉबर्ट्स ने जॉर्ज एच. डब्ल्यू. बुश प्रशासन में प्रधान उप सॉलिसिटर जनरल और जब कैन स्टार विवाद उत्पन्न हुआ तब कम से कम एक मामले में उन्होंने कार्यकारी सॉलिसिटर जनरल के रूप में कार्य करने के लिये होगान और हार्टसन को छोड़ दिया.

1992 में, जॉर्ज एच. डब्ल्यू. बुश ने रॉबर्ट्स को कोलंबिया सर्किट की संयुक्त राज्य जिला अपील न्यायालय के लिये नामित किया लेकिन कोई सीनेट मतदान नहीं हुआ एवं 1992 में राष्ट्रपति चुनाव हारने के बाद बुश के राष्ट्रपति पद से हटने के बाद रॉबर्ट्स का नामांकन भी समाप्त हो गया। 

रॉबर्ट्स होगान एवं हार्टसन में पार्टनर के रूप में वापस लौट गए और फर्म की अपील प्रैक्टिस के प्रमुख बन गये। साथ ही जार्जटाउन विश्वविद्यालय लॉ सेंटर में संबंध संकाय सदस्य के रूप में कार्य करते रहे. इस अवधि के दौरान रॉबर्ट्स ने सर्वोच्च न्यायालय में सरकार की ओर से 39 प्रकरणों की पैरवी की जिसमें से 25 में सफल रहे. उन्होंने "संयुक्त राज्य बनाम माइक्रोसॉफ्ट" में 18 राज्यों का प्रतिनिधित्व किया। इन प्रकरणों में शामिल हैं।

1990 के दशक के आखिरी वर्षों में, होगान और हार्टसन के लिये कार्य करते समय, रॉबर्ट्स ने कंजरवेटिव फेडरलिस्ट सोसाइटी के वाशिंगटन डी.सी. चैंप्टर की स्टीयरिंग समिति के सदस्य के रूप में सेवाऐं दी.

वर्ष 2000 में रॉबर्ट्स फ्लोरिडा के तत्कालीन गवर्नर जेब बुश को राष्ट्रपति पद के चुनाव के दौरान फ्लोरिडा चुनाव पुनर्गणना कार्यों हेतु परामर्श देने के लिये तलाहासी, फ्लोरिडा गये।

प्रारंभिक कानूनी करियर
"रो बनाम वेड"
जॉन जी रॉबर्ट्स जूनियर के लेखों की ग्रंथ सूची
निजी जीवन‍