"एबाउट श्मिट" (2002) में, निकोल्सन ने एक सेवानिवृत्त ओमाहा, नेब्रास्का एक्चुअरी की भूमिका निभाई, जो अपनी पत्नी की मृत्यु के बाद अपनी ज़िंदगी को सवालों के घेरे में खड़ा करता है। उनका शांत, संयमित प्रदर्शन उनकी पूर्व की कई भूमिकाओं के विपरीत दिखा और उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए अकेडमी पुरस्कार नामांकन मिला। कॉमेडी "एंगर मैनेजमेंट" में उन्होंने एक आक्रामक चिकित्सक की भूमिका निभाई, जिसका काम शांतिवादी एडम सैंडलर की मदद करना है। 2003 में, निकोल्सन ने "समथिंग गोट्टा गिव" में एक उम्रदराज प्लेबॉय की भूमिका निभाई जो अपनी युवा प्रेमिका की मां (डायना कीटॉन) को प्रेम करने लगता है। 2006 के आखिर में निकोल्सन ने "डार्क साइड" के फ्रैंक कॉस्टेलो के रूप में वापसी की, जो एक सैडिस्टिक (दूसरों को दुख पहुंचाकर खुशी हासिल करने वाला) बोस्टन आयरिश उग्र भीड़ का मुखिया है, जो मैट डेमॉन पर निगरानी रखता है और उन्होंने आस्कर जीतने वाली मार्टिन स्कोरसीज की फ़िल्म "द डिपार्टेड" में लियोनार्डो डिकैप्रियो की भूमिका निभाई, जो एन्ड्रयु लाउ की "इन्फर्नल अफेयर्स" का रिमेक थी।

नवम्बर, 2006 में, निकोल्सन ने अपनी अगली परियोजना, रोब रेनर की द बकेट लिस्ट का फ़िल्मांकन शुरू किया, जिसके लिए उन्होंने अपना सिर मुंडा लिया। निकोल्सन और मॉर्गन फ्रीमैन अभिनीत यह फ़िल्म, मरने की कगार पर पहुंचे दो लोगों की कहानी है, जो अपने लक्ष्यों की सूची पूरी करते हैं। फ़िल्म 25 दिसम्बर 2007 (सीमित रूप में) और 11 जनवरी 2008 (विस्तृत रूप से) को रिलीज की गई। अपनी भूमिका में जान डालने के लिए निकोल्सन ने यह देखने के लिए लॉस एंजिल्स के अस्पताल का दौरा किया कि कैंसर रोगी कैसे अपनी बीमारियों से पार पाते हैं।

अकेडमी पुरस्कारों का इतिहास
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