सन् 1998 में, चैन ने गोल्डेन हार्वेस्ट [Golden Harvest] के लिए अपनी अंतिम फ़िल्म, "हू ऐम आइ?" को रिलीज़ किया। सन् 1999 में गोल्डेन हार्वेस्ट को छोड़ने के बाद, उसने "गॉर्जियस" नामक एक रोमांटिक कॉमेडी का निर्माण किया जो निजी संबंधों पर केंद्रित थी। उसके बाद चैन ने 2000 में "जैकी चैन स्टंटमास्टर" नामक एक प्लेस्टेशन [PlayStation] गेम बनाने में मदद की जिसके लिए उसने अपनी आवाज़ दी और मोशन पिक्चर का प्रदर्शन किया।

सन् 2000 में "शंघाई नून", सन् 2001 में "रश अवर 2" और सन् 2003 में "शंघाई नाईट्स" के लगातार सफल होने के बावजूद, हॉलीवुड की सीमित भूमिकाओं और फ़िल्म-निर्माण प्रक्रिया पर आधिपत्य की कमी के कारण चैन निराश हो गया। सन् 2003 में गोल्डेन हार्वेस्ट के फ़िल्म उद्योग से पीछे हट जाने के प्रतिक्रियास्वरूप, चैन ने एम्पेरर मल्टीमीडिया ग्रुप [Emperor Multimedia Group] (EMG) के साथ मिलकर JCE मूवीज़ लिमिटेड [JCE Movies Limited] (जैकी चैन एम्पेरर मूवीज़ लिमिटेड) नामक अपनी खुद की एक फ़िल्म निर्माण कंपनी की शुरूआत की। उसके बाद से उसकी फिल्मों में लगातार अनगिनत नाटकीय दृश्य फिल्माए गए हैं जो बॉक्स ऑफ़िस पर अपनी सफलता को बनाए हुए हैं; उदाहरण के तौर पर, "न्यू पुलिस स्टोरी" (वर्ष 2004), "द मिथ" (वर्ष 2005) और हिट फ़िल्म, "रोब-बी-हूड" (वर्ष 2006)। 

इसके बाद चैन ने अगस्त 2007 में "रश ऑवर 3" को रिलीज़ किया। इसने 255 मिलियन US डॉलर की कमाई की। हालांकि, हांगकांग में इसने बहुत ख़राब प्रदर्शन किया और अपने प्रारंभिक सप्ताह के दौरान इसने केवल 3.5 मिलियन HK डॉलर की कमाई की। चैन ने "द फ़ॉरबिडेन किंगडम" में साथी चीनी अभिनेता जेट ली के साथ पहली बार परदे पर काम किया जिसका फिल्मांकन, 24 अगस्त 2007 को पूरा हुआ और इसे अप्रैल 2008 में रिलीज़ किया गया। चैन ने ड्रीमवर्क्स एनीमेशन [DreamWorks Animation] की फिल्म, "कुंग फ़ू पैंडा" में मास्टर मंकी नामक पात्र को अपनी आवाज़ दी जिसे जून 2008 में रिलीज़ किया गया और इसमें उसके साथ जैक ब्लैक, डस्टिन हॉफ़मैन और एंजेलिना जोली ने भी काम किया। इसके अलावा, उसने लेखक-निर्देशक की आने वाली फिल्म, "वुशु" के लिए एक सलाहकार के तौर पर एंथनी स्ज़ेटो की सहायता करने के लिए करार किया है जो अभी निर्माणाधीन है। इस फ़िल्म में सामो हुंग और वांग वेंजी, पिता और पुत्र के रूप में अभिनय करेंगे। 

नवंबर 2007 में, चैन ने निर्देशक, डेरेक यी के साथ "शिंजुकू इंसिडेंट" का फिल्मांकन शुरू किया जिसमें चैन को जापान में एक चीनी अप्रवासी की भूमिका में दिखलाया गया है। इस फ़िल्म को 2 अप्रैल 2009 को रिलीज़ किया गया। उसके ब्लॉग के मुताबिक, "शिंजुकू इंसिडेंट" को पूरा करने के बाद चैन एक फ़िल्म का निर्देशन करना चाहता है जिसे उसने कई सालों से नहीं किया है। उम्मीद है कि यह फ़िल्म, आर्मर ऑफ़ गॉड श्रृंखला की तीसरी कड़ी होगी और इसका शीर्षक, "आर्मर ऑफ़ गॉड III: चाइनीज़ ज़ोडियक" होगा। वास्तव में चैन ने बताया कि वह इसका फिल्मांकन 1 अप्रैल 2008 को शुरू करेगा लेकिन वह तारीख गुज़र चुकी थी। चूंकि स्क्रीन ऐक्टर्स गिल्ड का कार्यक्रम जारी नहीं था इसलिए चैन ने "आर्मर ऑफ़ गॉड III: चाइनीज़ ज़ोडियक" को अधूरा छोड़कर अक्टूबर के अंत में न्यू मेक्सिको में "द स्पाई नेक्स्ट डोर" नामक अपनी अगली फ़िल्म की शूटिंग शुरू की। "द स्पाई नेक्स्ट डोर" में, चैन एक ख़ुफ़िया एजेंट की भूमिका निभाता है जिसके राज़ का पर्दाफ़ाश हो जाता है जब वह अपनी प्रेमिका के बच्चों की देखभाल करने लगता है।

22 जून 2009 को, बीजिंग में "द कराटे किड" का फिल्मांकन शुरू करने के लिए चैन ने लॉस एंजिलिस छोड़ दिया जो कि मूल फ़िल्म का एक रीमेक था।

नाटकीय रूपांतर: वर्ष 1999 से अब तक
प्रारंभिक जीवन
ऐक्शन कॉमेडी शैली की कामयाबी: वर्ष 1980–1987
छवि और सेलिब्रिटी प्रतिष्ठा