स्टैलोन का जन्म न्यूयॉर्क के न्यू यॉर्क में हुआ। वे एक हेयरड्रेसर फ्रैंक स्टैलोन सीनियर और ज्योतिषी, पूर्व नर्तकी तथा महिला कुश्ती की आयोजक जैकी स्टैलोन (जन्म से जैकलीन लैबोफिश) के पुत्र हैं। वे अभिनेता और संगीतकार फ्रैंक स्टैलोन के भाई हैं। स्टैलोन के पिता इटली के बारी प्रांत (अपुलिया, इटली) के गिओइया डेल कोले के एक इटालियन अप्रवासी के पुत्र थे, जबकि स्टैलोन की मां वाशिंगटन D.C. के फ्रेंच और रूसी यहूदी माता-पिता की संतान थीं।
उनके जन्म के दौरान डॉक्टरों ने एक अतिरिक्त शल्य-चिमटे का प्रयोग किया था जिसके सटीक प्रयोग ना होने के कारण उनके एक स्नायु में चोट आई थी और इस कारण स्टैलोन के चेहरे के एक हिस्से में पक्षाघात हो गया, नतीजतन उनकी बोली अस्पष्ट हो गयी और निचला बाया होंठ लटक गया. दो से पांच साल की उम्र के बीच स्टैलोन को क्वींस में रखा गया, सिर्फ सप्ताह के अंत में माता-पिता से मिलने जाया करते थे। 1951 में वे अपने माता-पिता के साथ मैरीलैंड के सिल्वर स्प्रिंग में रहने आए, जहां वे ब्यूटी सैलून की श्रृंखला चलाते थे। 1961 में समस्याग्रस्त बच्चों के लिए पेंसिल्वेनिया के बेरवेन स्थित एक निजी स्कूल डेवेरेक्स मैनोर हाई स्कूल में दाखिला लिया, इसके बाद एक सौंदर्य स्कूल में स्नातक के लिए भर्ती हुए. 
लेसिन में अमेरिकन कॉलेज ऑफ स्वीट्‍जरलैंड के लिए छात्रवृत्ति प्राप्त करने के बाद स्टैलोन ने ब्यूटी स्कूल बीच में छोड़ दिया, जहां उन्होंने नाटक की पढ़ाई की और स्कूल के बेहतरीन छात्रों में नाम लिखाया. अमेरिका लौटने के बाद उन्होंने मियामी विश्वविद्यालय के थिएटर कला विभाग में तीन साल के लिए दाखिला लिया। उनका स्नातक पूरा होने में कुछ ही घंटे बाक़ी थे कि उन्होंने उसे छोड़ने और पटकथा लेखन कैरियर को आगे बढ़ाने का फैसला किया। वह क्यू. मूनब्लड और जे जे डेडलॉक नामक छद्म नामों से लिखने लगे और साथ ही फिल्मों में भूमिकाएं भी करने लगे.
"इटैलियन स्टैलियन" और "स्कोर"
प्रारंभिक जीवन
चोट
कैरियर