द अंडरटेकर 2007 के इवेंट में अपना पहला रॉयल रम्बल मैच जीतकर 30वें नंबर पर रम्बल में प्रवेश कर मैच जीतने वाला पहला व्यक्ति बन गया। अब उसकी कहानी की कड़ी बतिस्ता के साथ जुड़ गई, जिसे उसने रेसेल्मेनिया 23 में हराकर पहला विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप जीत लिया। बैकलैश के एक लास्ट मैन स्टैंडिंग मैच में उन्हें दोबारा मैच में मुकाबला करना पड़ा जो ड्रा रहा क्योंकि दोनों ही दस की गिनती तक जवाब देने में नाकामयाब रहे, फलस्वरूप चैम्पियनशिप द अंडरटेकर के पास ही बरकरार रहा। "स्मैकडाउन" ! के 11 मई के प्रकरण में, द अंडरटेकर और बतिस्ता ने एक स्टील केज मैच में हिस्सा लिया जो हार-जीत के फैसले के बिना ही समाप्त हो गया क्योंकि दोनों ही पहलवानों के पैर एक ही समय पर फर्श को स्पर्श कर लिए। मैच के बाद मार्क हेनरी लौटा और द अंडरटेकर पर हमला कर दिया। हमले के तत्काल बाद एड्ज ने मनी इन द बैंक के खिताबी शॉट में जीत हासिल कर ली और प्रतिक्रिया स्वरूप द अंडरटेकर ने विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप का खिताब एड्ज के पक्ष में त्याग दिया। जब द अंडरटेकर रिंग में पड़ा हुआ था, ड्रूइड्स प्रकट हुए और उसे मंच के पीछे वाले हस्से में ढ़ोकर ले गए।
कैलावे के स्वास्थ्य लाभ के दौरान हेनरी ने स्थानीय पेशेवर पहलवानों को पराजित किया, जब तक कि वापसी को बढ़ावा देकर प्रचारित करने के लिए उसके हाथ और कंधे के चित्रों सहित उसके चरित्र के लघु चित्रणों ने अपनी भूमिका नहीं आरम्भ करदी तबतक हेनरी द अंडरटेकर पर हमले की शेखी बघारता रहा। द अंडरटेकर अनफॉरगिवेन के मंच पर लौट आया और हेनरी को सफलतापूर्वक हराकर एक बार फिर "स्मैकडाउन" ! में दो सप्ताह बाद हराया. बतिस्ता और द अंडरटेकर ने साइबर सन्डे में अपने विवाद के पलीते में फिर से चिंगारी लगा दी जहां प्रशंसकों ने विशेष अतिथि रेफरी के रूप में स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन को चुना, लेकिन विश्व खिताब बतिस्ता के पास ही बरकरार रहा। सर्वाइवर सीरीज़ के हेल इन ए सेल में एकबार फिर वे लड़े जिसमें एड्ज लौट आया और बतिस्ता के पास विश्व हेवीवेट के चैम्पियनशिप का खिताब बरकरार बनाए रखने के लिए उसकी मदद के लिए उसने हस्तक्षेप किया। इसके प्रत्युत्तर में, अगले ही "स्मैकडाउन" ! में द अंडरटेकर ने जेनरल मैनेजर विकी ग्युरेरो पर टोम्बस्टोन पाइलड्राइवर प्रहार कर उसे अस्पताल भेज दिया। रिटर्निंग सहायक-महाप्रबंधक थिओडोर लोंग ने आर्मगेडोंन में ट्रिपल थ्रेट मैच की घोषणा की, जिसे एड्ज ने जीत लिया।

रेसेल्मेनिया XXIV में एड्ज के विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप में नंबर एक दावेदार बनने के लिए नो वे आउट में द अंडरटेकर ने बतिस्ता, फिनले, महान खली, मोंटेल वोंटैवियस पोर्टर और बिग डैडी V को एक एलिमिनेशन चेम्बर में हरा दिया। अपने दूसरे विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप जीतने तथा रेसेल्मेनिया में जीत के सिलसिले को अपराजित 16-0 तक पहुंचाने के लिए उसने एड्ज को अपने "हेल्स गेट" की प्रस्तुत पकड़ के साथ हरा दिया। रेसेल्मेनिया के एक दोबारा मैच में, द अंडरटेकर ने एक बार फिर बैकलैश में एड्ज को हरा कर विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप बरकरार रखा। विकी ग्युरेरो ने घोषणा की कि द अंडरटेकर का "हेल्स गेट" एक अवैध पकड़ है और इसीलिए उसने उसका खिताब छीन लिया। जजमेंट डे में रिक्त खिताब के लिए द अंडरटेकर ने एड्ज के साथ मुकाबला लिया जिसे काउंट आउट के जरिए उसने जीत लिया। विकी ने आदेश दिया कि खिताब का स्थान रिक्त ही रहेगा, क्योंकि खिताब इस तरह हाथ-बदल नहीं कर सकते. वन नाईट स्टैंड में टेबल, सीढ़ियां और कुर्सियों के मैच में एड्ज और द अंडरटेकर एक बार फिर आमने-सामने हुए जिसमें ला फमिलिया के हस्तक्षेप के कारण द अंडरटेकर हार गया। शर्त के फलस्वरूप, द अंडरटेकर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) से लापता हो गया।

विनाश के बंधुओं का पुनर्मिलन (2006-2007)
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प्रथम प्रवेश एवं विभिन्न लड़ाईयां (1990-1994)
विश्व हैवीवेट चैम्पियन (2007-2008)