वासिल के नवीन बिक्री कर से प्राप्त राजस्व का बुद्धिमतापूर्वक खर्च न किए जाने की चिंताओं से प्रेरित होकर पॉलिन 1996 में वासिल के मेयर के पद के लिए चुनाव में खड़ी हुई और पदधारी मेयर जॉन स्टीन को मिले 440 वोटों की तुलना में 651 वोट पाकर उन्हें हरा दिया। उनके जीवनीकार ने उनके अभियान को व्यर्थ खर्च और उच्च कर को निशाना बनाने वाला अभियान बताया है; उनके विरोधी स्टीन का कहना है कि पॉलिन ने गर्भपात, बन्दूक अधिकार और कार्यकाल सीमा को अपने अभियान के मुद्दा बनाया। यह चुनाव एक निर्दलीय चुनाव था लेकिन राज्य की रिपब्लिकन पार्टी ने पॉलिन के लिए विज्ञापन देने में अभूतपूर्व कदम उठाया. पॉलिन 1999 में स्टीन के खिलाफ एक बार फिर से चुनाव में खड़ी हुई और अपने प्रतिद्वंद्वी को मिले 292 वोटों की तुलना में 909 वोट पाकर विजयी हुई। 2002 में उन्होंने सिटि चार्टर की अनुमति से सेवा प्रदान करने के लिए लगातार दो बार प्राप्त अपने तीन-वर्षीय कार्यकाल में से दूसरा कार्यकाल पूरा कर लिया। उन्हें 1999 में अलास्का महापौर सम्मलेन का अध्यक्ष चुना गया।

बजट, खर्च और संघीय कोष
आरंभिक राजनीतिक करियर
टी पार्टी सम्मेलन के मुख्य भाषण
वासिला की मेयर