ज़ेलेंस्की का जन्म 25 जनवरी 1978 को क्रिवीवी रिह, यूक्रेनी एसएसआर, में यहूदी माता-पिता के यहाँ हुआ था। उनके पिता ओलेक्सांद्र ज़ेलेंस्की एक प्रोफेसर हैं, जो कि क्रीवीव रिह इंस्टीट्यूट में साइबरनेटिक्स और कंप्यूटिंग हार्डवेयर के एक शैक्षणिक विभाग के प्रमुख हैं। उनकी माँ, रिम्मा ज़ेलेंस्का, एक इंजीनियर के रूप में काम करती थीं। प्राथमिक विद्यालय शुरू करने से पहले, वह मंगोलिया के शहर एरडनेट में चार साल तक रहे, जहाँ उनके पिता काम किया करते थे।

ज़ेलेंस्की ने अपने मूल शहर क्रिवीवी रिह में रहकर कीव राष्ट्रीय आर्थिक विश्वविद्यालय में कानून का अध्ययन किया, लेकिन कानूनी क्षेत्र में पेशेवर रूप से काम नहीं किया है।

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