क्यूबा के संविधान के अनुच्छेद 94 के अनुसार, राष्ट्रपति की बीमारी या मौत पर पहले उप-राष्ट्रपति राष्ट्रपति पद के कर्तव्यों को पूरा करेंगे। फिदेल कास्त्रो के राष्ट्रपति पद पर रहते हुए राउल कास्त्रो पिछले 32 वर्षों से उस पद पर रहे।

राष्ट्रपति के उत्तराधिकार और कास्त्रो की लंबी उम्र के मुद्दे पर, वहां कास्त्रो के स्वास्थ्य और निधन को लेकर अफवाहें, अटकलें और छल-कपट का दौर लम्बे समय तक चलता रहा। 1998 में खबरें आयी कि वे एक गंभीर मस्तिष्क रोग से पीड़ित हैं, मगर बाद में इसका खंडन हो गया। जून 2001 में, कैरेबियाई धूप में लगातार सात घंटे तक भाषण देते हुए वे बेहोश हो गए। बाद में उस दिन भाषण समाप्त करने के बाद वे सेना की वर्दी में खुशमिजाजी के साथ टेलीविजन स्टूडियो में घूमते और पत्रकारों से मजाक करते नज़र आये। 

जनवरी 2004 में, बोगोटा के महापौर लुईस एडुआर्डो गर्जोंन ने कहा कि "कास्त्रो बहुत बीमार लग रहे थे". क्यूबा में छुट्टी बिताने के दौरान कास्त्रो के साथ एक बैठक के बाद उन्होंने ऐसा कहा. मई 2004 में, कास्त्रो के चिकित्सक ने खंडन किया कि उनका स्वास्थ्य ख़राब चल रहा है। उन्होंने अनुमान लगाया कि कास्त्रो 140 साल तक जीने वाले है। डॉ॰एउगेनियो सलमान हौसें ने कहा कि "प्रेस हमेशा कुछ न कुछ उनके बारे में अटकलें लगाता रहता है। एक बार दिल का दौरा पड़ने का, तो कभी कैंसर का, तो कभी कुछ न्यूरोलॉजिकल समस्या होने की अटकलें लगायी गयी।" लेकिन उनका दावा रहा कि कास्त्रो का स्वास्थ्य अच्छा है।

20 अक्टूबर 2004 को एक रैली में भाषण देते हुए कास्त्रो फिसल गये और उनका घुटना और दाहिना हाथ टूट गया। वे दो महीने बाद ही चलने-फिरने और सार्वजनिक तौर पर उपस्थित हो पाने में समर्थ हो पाए.

क्यूबा में उनकी बड़ी भूमिका के कारण देश-विदेश में उनकी बढ़ती उम्र के साथ उनकी सेहत को लेकर अटकले लगायी जाती रही। कास्त्रो के स्वास्थ्यको लेकर CIA की खास दिलचस्पी है।

2005 में, CIA ने कहा कि उन्हें लगता है कि कास्त्रो को पार्किंसंस रोग है। 
कास्त्रो ने इसका खंडन करते हुए और पोप जॉन पॉल II की मिसाल देते हुए यह भी कहा कि वे बीमारी से नहीं डरते.

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