2005 के लाइव 8 कॉन्सर्ट के दौरान जॉर्ज माइकल द बीटलेस क्लासिक "ड्राइव माई कार" के साथ सुर मिलाते हुए पॉल मैककार्टनी के साथ जुड़े.

माइकल 1990 में बनानारामा के "ट्रिपिंग ऑन योर लव" के लिए नृत्य मिश्रण पर कार्य करने के लिए आयुक्त कई रिमिक्सरों में से एक थे। 2001 में अपने "एक्सोटिका" एल्बम के लिए बनानारामा ने "केयरलेस व्हिस्पर" बनाया था और यह गाना फ्रांस में एक एकल के रूप में रिलीज़ भी हुआ था।
2006 में जॉर्ज माइकल ने 15 वर्षों में अपना पहला दौरा, 25 लाइव शुरू किया। यह दौरा स्पेन के बार्सेलोना में 23 सितम्बर को शुरू हुआ और दिसम्बर में इंग्लैंड के वेम्बले अरेना में समाप्त हुआ। उनकी वेबसाइट के अनुसार 80-कार्यक्रमों वाला यह दौरा 1.3 मिलियन प्रशंसकों द्वारा देखा गया था।

12 मई 2007 को पुर्तगाल के कोएम्ब्रा में उन्होंने लन्दन एवं एथेंस सहित यूरोपीय "25 लाइव स्टेडियम टूर 2007" शुरू किया एवं यह 4 अगस्त 2007 को ब्रिटेन के बेलफास्ट में समाप्त हुआ। वहां यूरोप भर में 29 टूर तिथियां थी।

9 जून 2007 को माइकल लन्दन के नए जीर्णोद्धार हुए वेम्बले स्टेडियम में प्रस्तुति करने वाले पहले कलाकार बन गए, जहां पर बाद में उनपर कार्यक्रम को अतिरिक्त 13 मिनट लंबा खींच देने की वजह से £130,000 का जुर्माना किया गया।

25 मार्च 2008 को उत्तरी अमेरिका के लिए 25 लाइव टूर के तीसरे भाग की घोषणा की गई। इस भाग में अमेरिका एवं कनाडा के 21 तारिख शामिल थे। यह 17 वर्षों में माइकल का उत्तरी अमेरिका का पहला दौरा था।

एल्बम ट्वेंटी फाइव (एल्बम) उत्तरी अमेरिका में 1 अप्रैल 2008 को एक 29-सॉन्ग, 2-सीडी के रूप में रिलीज़ किया गया, जिसमें कई नए गाने (पॉल मैककार्टनी एवं मेरी जे.ब्लिज के साथ युगल तथा अल्पकालिक टीवी धारावाहिक "एली स्टोन" के एक गाने सहित) माइकल के व्हाम तथा एकल दोनों ही कैरियरों के बहुत से सफल गानों को दिखाया गया था। इसके अलावा, उसके साथ 40 वीडियो वाला एक 2-डिस्क डीवीडी (DVD) भी उपलब्ध कराया गया था।

जॉर्ज माइकल ने अपने अमेरिकी अभिनय की शुरुआत एक टीवी धारावाहिक एली स्टोन में जॉनी ली मिलर के मसीहा-अभिभावक का किरदार निभा कर किया, जिसे अमेरिका में प्रसारित किया गया था। इस कार्यक्रम में स्वयं अपने रूप में तथा "विजंस" के रूप में प्रस्तुति करने के अलावा इस धारावाहिक के पहले सीज़न के प्रत्येक एपिसोड का नाम उनके ही किसी गाने पर रखा गया था।

"अमेरिकन आइडोल" के 2008 के आख़िरी कार्यक्रम में 21 मई को जॉर्ज माइकल "प्रेइंग फॉर टाइम" गाते हुए दिखे. जब उनसे पूछा गया कि उनके मुताबिक़ साइमन उनके प्रदर्शन के बारे में क्या कहेंगे, तो उन्होंने जवाब दिया कि "मुझे लगता है कि वे शायद मुझे कहेंगे कि मुझे एक जॉर्ज माइकल गाना नहीं करना चाहिए था। उन्होंने पहले भी बहुत से लोगों को ऐसा कहा है, इसलिए मुझे लगता है कि यह काफी मज़ेदार होगा."

1 दिसम्बर को माइकल ने संयुक्त अरब अमीरात के अबू धाबी में 37वे राष्ट्रीय दिवस समारोह के अंश के रूप में एक आख़िरी कॉन्सर्ट किया।

25 दिसम्बर 2008 को जॉर्ज माइकल ने अपने वेबसाइट पर एक नया गाना "डिसेम्बर सॉन्ग" निःशुल्क रिलीज़ किया। ऐसी आशा की गयी थी कि जो प्रशंसक गाना डाउनलोड करेंगे, वे रुपये दान करेंगे। हालांकि यह गाना उनके वेबसाइट पर अब उपलब्ध नहीं है, पर यह फ़ाइल शेयरिंग नेटवर्क पर अब भी बना हुआ है एवं 29 अक्टूबर 2009 को बीबीसी (BBC) ने कहा कि जॉर्ज माइकल "डिसेम्बर सॉन्ग" के पुनः संयोजित संस्करण के रूप में ब्रिटेन क्रिसमस के लिए रेस में हिस्सा लेंगे जो 13 दिसम्बर को बिक्री के लिए जाएगा.

9 जून 2009 को बेवंस नोल्स का विश्व दौरा आई एम... टूर के ब्रिटेन में हो रहे आख़िरी शो में माइकल ने मंच पर "इफ आई वेयर अ बॉय" के दौरान उनका साथ दिया।

यह भी सूचना दी गई कि जॉर्ज माइकल आईटीवी1 (ITV1) के एक्स फैक्टर कार्यक्रम में "डिसेम्बर सॉन्ग" प्रस्तुत करेंगे। बहरहाल 12 दिसम्बर 2009 को उन्होंने एक्स फैक्टर फाइनल में पहुंचने वाले तथा आखिरकार विजेता रहे जो मैकएल्डरी के साथ डोंट लेट द सन गो डाउन ऑन मी का प्रदर्शन किया।

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