सोवियत संघ के साथ राजनयिक संबंधों की स्थापना और मिसाइल संकट के बाद, क्यूबा सोवियत बाजार और सैन्य तथा आर्थिक सहायता पर अधिकाधिक निर्भर होता गया। सोवियत सैन्य सलाहकारों और उपकरणों के जरिए कास्त्रो एक मजबूत सैन्य बल तैयार करने में सक्षम हुए. KGB ने हवाना के साथ निकट संपर्क रखा और कास्त्रो ने सरकार, मीडिया और शिक्षा प्रणाली पर सभी स्तर पर कम्युनिस्ट पार्टी के नियंत्रण को और कड़ा किया। जबकि सोवियत शैली का आंतरिक पुलिस बल विकसित किया गया।

सोवियत संघ के साथ कास्त्रो का गठबंधन भी चे ग्वेरा के साथ उनके विच्छेद का एक कारण बना। 1966 में, ग्वेरा बोलिविया में वहां की सरकार के खिलाफ क्रांति के लिए चले गए। यह प्रयास असफल रहा।

23 अगस्त 1968 को, कास्त्रो ने सोवियत संघ के प्रति अपनी निष्ठां का प्रदर्शन किया, जिससे सोवियत संघ के नेतृत्व ने उन्हें अपने समर्थन की पुन: पुष्टि की। चेकोस्लोवाकिया में प्राग स्प्रिंग नामक आन्दोलन को कुचलने के लिए सोवियत संघ के आक्रमण के दो दिन बाद कास्त्रो ने रेडियो के जरिए सार्वजनिक तौर पर चेक विद्रोहियों की निंदा की। कास्त्रो ने क्यूबा के लोगों को "चेकोस्लोवाकिया के प्रतिक्रांतिकारियों" से आगाह करते हुए कहा कि वे लोग "चेकोस्लोवाकिया को पूंजीवाद की ओर और साम्राज्यवादियों की गो़द में बिठाने जा रहे थे।"उन्होंने विद्रोहियो को "पश्चिम जर्मनी के एजेंट और फासीवादी प्रतिक्रियावादी भीड़ करार दिया। " जब सोवियत संघ के कई सहयोगी देश इस आक्रमण को चेकोस्लोवाकिया की संप्रभुता का उल्लंघन बता रहे थे, तब कास्त्रो के इस खुले समर्थन के बदले में सोवियत संघ ने अतिरिक्त ऋण और तेल का निर्यात करके क्यूबा की अर्थव्यवस्था को मज़बूत किया।

1971 में, कास्त्रो ने चिली की एक महीने लंबी यात्रा की. इसके बाद चिली और क्यूबा के बीच फिर से राजनयिक संबंधों की स्थापना हुई. अमेरिकी राज्यों के सम्मेलन (American States convention) के संगठन में होने के बावजूद चिली ने ऐसा किया। संगठन का कोई भी पश्चिमी गोलार्ध का सदस्य देश क्यूबा के साथ रिश्ता नहीं रख सकता था। (सिर्फ मैक्सिको अपवाद रहा, क्योंकि उसने संगठन की यह बात मानने से इंकार कर दिया था). यात्रा के दौरान कास्त्रो ने देश की आंतरिक राजनीति में सक्रिय रूप से भाग लिया और विशाल रैली आयोजित की और सल्वादोर अल्लेंदे को सार्वजनिक सलाह दी. इन बातों को राजनीतिक विरोधियों ने अपने दृष्टिकोण के समर्थन में एक सबूत के तौर पर पेश करते हुए कहा कि "समाजवाद का चिली का रास्ता" दरअसल चिली को क्यूबा के पथ पर ले जाने का प्रयास है।

जब सोवियत नेता मिखाइल गोर्बाचेव ने 1989 में क्यूबा की यात्रा की, तब गोर्बाचेव के आर्थिक और राजनीतिक सुधारों के कार्यान्वयन की वजह से हवाना और मॉस्को के बीच के दोस्ताना रिश्ते तनावपूर्ण हो गए थे।" 1989 नवम्बर में कास्त्रो ने कहा कि "हम अन्य समाजवादी देशों में अफसोसजनक बाते देख रहे है, बहुत ही अफसोसनाक बातें" वे सोवियत संघ सहित पूर्वी जर्मनी, हंगरी और पोलैंड में आ रहे बदलावों के सिलसिले में ऐसा कह रहे थे। 1991 में सोवियत संघ के पतन के बाद क्यूबा पर तत्काल और विनाशकारी प्रभाव पड़ा.

सम्पत्ति बनाने का आरोप
मानवाधिकार से संबंधित रिकॉर्ड
संयुक्त राज्य अमेरिका द्वारा प्रतिबन्ध
सोवियत संघ