ताज कोन्निमारा मूल रूप से ट्रिपलीकेन रतिनवेलु मुदलियार की स्वामित्व के तहत १ ८५४ में इंपीरियल होटल के रूप में बनाया गया था। सन १ ८ ८६ को यह दो अन्य मुदलियार भाइयों को किराए पर दिया गया था और इसे अल्बानी के नाम से जाना गया और साल १ ८९९-१ ८९० में कोन्निमारा के नामित्व के रूप में फिर से स्थापित किया। १८८१-१८८६ के दौरान तत्कालीन मद्रास के गवर्नर, रॉबर्ट बौर्क जो आयरलैंड में कोन्निमारा काउंटी के दिग्गज थे उस नाम पर रखा गया। जो बाद में एक स्पेंसर्स होटल बन गया। १ ८९१ में, स्पेंसर्स जो उस समय एक छोटी सी दुकान थी, उसके मालिक, यूजीन ओक्शाट ने अन्ना सर्किल के पास शोरूम का निर्माण करने के लिए होटल और उसके नौ एकड़ जमीन को खरीद लिया। ओक्शाट, स्पेंसर्स को एक नया रूप देना चाहता था, इसलिए उन्होने एशिया के सबसे बड़े डिपार्टमेंटल स्टोर का निर्माण करने का फैसला किया। १९३० के दशक में, जेम्स स्टिवेन, स्पेंसर्स के निर्देशक, १९३४ में होटल के आधुनिकीकरण करने का काम शुरू किया और आधुनिकीकरण १९३७ में पूरा किया गया। इसे १९३७ में फिर से खोल दिया गया था और इसे सभी ने एक आर्ट डेको नज़र से देखा || टॉवर ब्लॉक और पूल कि डिजाइन १९७४ में वास्तुकार जेफ्री बावा द्वारा किया गया था। १९८४ में ताज ग्रुप होटल ने इस होटल का अधिग्रहण किया।

साल २०० ८ में, इतिहासकार एस मुथैया ने होटल की विरासत पर एक पुस्तक लिखा-ए ट्रेडीशन ओफ मद्रास धाट ईस चेन्नई- दी ताज कोन्निमारा, १८८० से एक विज्ञापन है जो होटल कि विशेषता को कहलाती है जब इसे इंपीरियल होटल बुलाया जाता था। ये वादे दिये गये थी कि यहाँ 'व्यापक परिसर ... शांत और हर सुविधा होगी’ और मदिरा जो मैकडोवेल कंपनी का मनाया हुआ, वह भी उप्लब्ध है। इस पुस्तक में मद्रास के सड़कों, इमारतों, होटलों के अंदरूनी तस्वीरें और १९३९ के बाद से होटल के टैरिफ की जान्कारि, इन सब का एक दुर्लभ संग्रह इस्में मौजूद है। मुथैया के अनुसार, ब्रिटिश ने कोन्निमारा को दुनिया के सबसे अच्छे होटलों में से इसे एक का मूल्यांकन दिया।

सितम्बर २०१० में, होटल को ताज द्वारा विवन्ता-कोन्निमारा चेन्नई नाम से घोशित किया गया था। 
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