ई.पू. 400 के लगभग, मिलान और उसके आस-पास के क्षेत्रों में केल्टिक इनसबरेज़ बसे थे। ई.पू. 222 में, रोमनों ने इस बस्ती पर कब्ज़ा किया, जिसने इस पर मीडियोलेनम नाम लागू किया, हालांकि स्थानीय लोगों द्वारा प्रयुक्त नाम था मिलान, जो केल्टिक मेधलान से व्युत्पन्न था। रोमन नियंत्रण के कई शताब्दियों के बाद, 293 ई. में मिलान को
सम्राट डायोक्लीशन द्वारा पश्चिमी रोमन साम्राज्य की राजधानी घोषित की गई। डायोक्लीशन ने रहने के लिए पूर्वी रोमन साम्राज्य (राजधानी निकोमीडिया) और उनके सहयोगी मैक्सीमैएनस ने पश्चिम को चुना। तत्काल मैक्सीमैएन ने कई विशाल स्मारकों का निर्माण किया, जैसे बड़ा चौक , थेर्मी एर्कुली, शाही महलों का एक विशाल समूह और कई अन्य सेवाएं और इमारतें.
313 के मिलान के फ़रमान में, सम्राट कॉनस्टनटीन प्रथम ने ईसाईयों के लिए धर्म की स्वतंत्रता की गारंटी दी। 402 में शहर को विसिगॉथों ने घेर लिया और शाही निवास रावेना ले जाया गया। पचास साल बाद (452 में), हुणों ने शहर पर कब्ज़ा जमाया. 539 में ऑस्ट्रोगोथों ने बैज़ंटिन सम्राट जस्टीनियन प्रथम के खिलाफ़ तथाकथित गोथिक युद्ध में मिलान पर विजय प्राप्त की और उसे नष्ट किया। 569 की गर्मियों में, लोंगोबार्डों ने (जिससे इतालवी क्षेत्र लोम्बार्डी का नाम व्युत्पन्न हुआ है) रक्षा के लिए बची बैज़ंटिन सेना की छोटी टुकड़ी को परास्त करते हुए, मिलान पर जीत हासिल की। लोम्बार्ड शासन के अधीन मिलान में कुछ रोमन इमारतें प्रयोग में बनी रहीं। 774 में मिलान ने फ्रैंक्स के समक्ष आत्मसमर्पण किया, जब चार्लेमैन ने संपूर्ण अभिनव निर्णय लेते हुए, "लोम्बार्डों का राजा" की पदवी भी धारण की (उससे पहले जर्मनिक साम्राज्यों ने अक्सर एक दूसरे पर विजय प्राप्त की, लेकिन किसी ने भी अन्य लोगों के राजा की उपाधि को नहीं अपनाया था). लोम्बार्डी का लौह मुकुट इस काल का है। इसके बाद मिलान पवित्र रोमन साम्राज्य का हिस्सा बन गया।

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