डॉनी ने नाटकों से शुरुआत की जिसमे नॉर्मन लेयर द्वारा निर्मित कुछ समय तक चला ब्रोडवे संगीतमय नाटक "अमेरिकन पैशन" शामिल है जों जॉइस थिएटर में १९८३ में चला था। १९८५ में २० वर्ष की आयु में डॉनी ने साप्ताहिक टेलिविज़न विनोदी शो "सैटर्डे नाईट लाइव" में काम किया पर १९८६ में उन्हें पात्रों में परिवर्तन के कारण निकाल दिया गया। १९८५ में डॉनी को अपनी पहली कामियाबी "टफ टफ", जिसमे उन्होंने जेम्स स्पेडर के सहयोगी की भूमिका निभाई और जॉन हूग्स द्वारा निर्मित "वियर्ड साइंस" से मिली। उन्हें जॉन हूग्स की "प्रीटी इन पिंक" (१९८७) में डकी की भूमिका के लिए भी ध्यान में लाया गया परन्तु उनका पहली मुख्य भूमिका मौली रिंग्वाल्ड के साथ "द पिक-अप आर्टिस्ट" (१९८७) में रही। डॉनी ने १९८० के दौरान ऐसी कुछ अन्य फ़िल्मों में कार्य किया जिनमे यौवन में प्रवेश के विषय को ध्यान में रखा जाता था और इसके चलते उन्हें अक्सर ब्रैट पैक का सदस्य भी कहा जाता है।

१९८७ में डॉनी ने जूलियन वेल्स, एक नशे के आदी अमीर लड़के की भूमिका निभाई जिसकी दुनिया उसके हाथों से छुटती चले जाती है, को ब्रेट एस्टन एलिस की पुस्तक "लेस देन ज़ीरो" के फ़िल्मी रूपांतरण में निभाया। उनके अभिनय को जेनेट मसलिन ने "द न्यू यॉर्क टाइम्स" में "जुन्झते हुए बढ़ता हुआ" कहा और बहुत सराहा गया पर डॉनी ने इसे अपने आने वाले भविष्य की छवि कहा क्योंकि उनकी नशे की आदत ने उन्हें इस पात्र की जीती जागती छवि बना दिया। "ज़ीरो" के कारण डॉनी को बड़े बजट की फ़िल्में मिलने लगी जिनमे "चांसेस आर" (१९८९) सायबिल शेफर्ड और रयान ओ'नील के साथ, "एयर अमेरिका" (१९९०) मेल गिब्सन के साथ और "सोपफिश" (१९९१) सैली फिल्ड, केविन क्लीन और वुपी गोल्डबर्ग के साथ शामिल है।

१९९२ में उन्होंने "चैप्लिन" में चार्ली चैप्लिन की भूमिका निभाई जिसके लिए उन्होंने कड़ी मेहनत की और वायोलिन और टेनिस बाएँ हाथ से खेलना सिखा। उन्होंने अपने लिए एक व्यक्तिगत शिक्षक रखा जों उन्हें चैप्लिन की चाल ढाल सिखने में मदद करता था। इस भूमिका के लिए डॉनी को सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकन हासिल हुआ पर अल पसीनो ने "सेंट ऑफ अ वुमन" के लिए बाज़ी मार ली। १९९० में उन्होंने अन्य फ़िल्मों में कार्य किया जिसमे "हार्ट एंड सोल", "ओनली यु", "नैचुरल बॉर्न किलर्स", "रिस्टोरेशन", "टू गर्ल्स एंड अ गाए", "ब्लैक एंड वाईट", "शोर्ट कट्स", "रिचर्ड III" और "द लास्ट पार्टी" शामिल है।

"आयरन मैन"
२००८ की ब्लाकबस्टर फ़िल्में
शुरुआत और लोकप्रियता
बाहरी कड़ियाँ