सन् 2006 में स्पीयर्स ने "विल ऐंड ग्रेस" एपिसोड "बाइ, बाइ बेबी" में एक क्लॉज़िटेड लेस्बियन (गुप्त समलैंगिक स्त्री) के रूप में गेस्ट-स्टार की भूमिका निभाई. "द लेट शो विद डेविड लेटरमैन" में एक उपस्थिति के दौरान सन् 2006 के मई महीने में स्पीयर्स ने अपनी द्वितीय गर्भावस्था की घोषणा की. आसन्न तलाक और मातृत्व के बारे में टैब्लॉइड (पत्रिका या लघु समाचार पत्र) की अफवाहों पर चर्चा करने के लिए अगले महीने वह "डेटलाइन" पर भी उपस्थित हुई. उसने फरवरी में हुई एक घटना का ब्यौरा दिया जब उसके गोद में उसके असंयत पुत्र को लेकर उसे ड्राइविंग करते हुए फोटो में दिखलाया गया था। उसने विस्तार से बताया "मैं फोटोग्राफरों के एक झुंड को देखती हूं और मैं डर जाती हूं और मैं इस स्थिति से बाहर निकलना चाहती हूं... वे गाड़ी की तरफ आ रहे हैं जो मेरे लिए एक डरावनी स्थिति है।.. इसलिए मैं अपने बच्चे को गाड़ी से बाहर निकालती हूं और मैं घर चली जाती हूं." टीवी साक्षात्कार के बाद वाले महीने में, स्पीयर्स ने "हार्पर बाज़ार" के सन् 2006 के अगस्त महीने के कवर के लिए नग्न पोज़ दिया. शॉन के प्रथम जन्मदिवस के ठीक दो दिन पहले 12 सितंबर को लॉस एंजिल्स में, स्पीयर्स ने अपने दूसरे बेटे, जायडेन जेम्स फेडरलिन को जन्म दिया. सन् 2006 की 7 नवम्बर को, स्पीयर्स ने फेडरलिन से तलाक के लिए दायर किया जिसमें उसने असंगत मतभेदों का उद्धरण दिया और अपने दोनों बच्चों की शारीरिक और कानूनी अभिरक्षा (कस्टडी) की मांग की जिसमें फेडरलिन के लिए मुलाकात के अधिकार भी शामिल थे। अगले दिन, अपने बच्चों की शारीरिक और कानूनी कस्टडी की मांग करते हुए, फेडरलिन ने भी स्पीयर्स के तलाक की याचिका के विरूद्ध एक जवाब फ़ाइल दायर की. इस मामले में स्पीयर्स का प्रतिनिधित्व करने के लिए अमेरिकी अटॉर्नी (वकील) लॉरा वासर को रखा गया। फेडरलिन के वकील (लॉयर) के एक प्रतिनिधि के अनुसार, तलाक की फाइलिंग "ने केविन को पूरी तरह अचंभे में डाल दिया". सन् 2007 के मार्च महीने में, दोनों दुनिया वालों के लिए एक निपटान समझौते पर पहुंचे और जुलाई में, उनके तलाक को अंतिम रूप दे दिया गया। 
स्पीयर्स की चाची सैंड्रा ब्रिजेस कॉविंगटन, जिसके साथ उसका बहुत करीबी संपर्क था, सन् 2007 की 21 जनवरी को ओवेरियन कैंसर (डिम्बग्रंथि के कैंसर) के कारण उसकी मृत्यु हो गई।
16 फ़रवरी को एंटीगुआ में तट से दूर एक मादक-द्रव्य से पुनरूद्धार के लिए सुविधा-केंद्र (ड्रग रिहैबिलिटेशन फैसिलिटी) में, स्पीयर्स उस समय 24 घंटे से भी कम समय के लिए ठहरी थी।
अगली रात को कैलिफोर्निया के टार्ज़ना में एक हेयर सैलून में, उसने बिजली की क़ैंची से अपना सिर मुंडवाया. कुछ दिन बाद, कैलिफोर्निया के मालिबू में एक और उपचार केंद्र में उसने स्वयं दाखिला लिया।
22 फ़रवरी को, केंद्र को कुछ समय के लिए छोड़कर जाने के तुरंत बाद वह लौट आई. पिछले दिन, केविन फेडरलिन ने अपने बच्चों की कस्टडी के संबंध में एक आपातकालीन सुनवाई का अनुरोध किया था लेकिन उस समय उसके अटॉर्नी ने घोषणा की कि फेडरलिन ने अदालत में उपस्थिति को रद्द करने को कहा. और इसके बाद कोई विवरण नहीं दिया गया।
सन् 2007 के दौर में, स्पीयर्स के व्यवहार ने मीडिया का ज्यादा-से-ज्यादा ध्यान आकर्षित किया जिसमें छाते से पापाराज़ी (paparazzi) वाहन पर हमला करना भी शामिल है। अपने प्रबंधक के कथनानुसार स्पीयर्स ने 20 मार्च को पुनरुद्धार केंद्र छोड़ दिया क्योंकि उसने उससे कहा कि उनके उपक्रम की सफलतापूर्वक समाप्ति के बाद उसे रिलीज़ कर दिया गया है।
चूंकि उनके बच्चों की कस्टडी (अभिरक्षा) को लेकर कानूनी लड़ाई अभी भी चल रही थी इसलिए उसके पालन-पोषण की दक्षता के बारे में गवाही देने के लिए उसके दल के कई सदस्यों को तलब किया गया। सन् 2007 के मार्च महीने में, लिजोनार्ड पिट्स जूनियर ने लिखा कि व्यापक रूप से प्रचारित स्पीयर्स के व्यक्तिगत संघर्ष के परिणामस्वरूप, स्पीयर्स को एक सचमुच के इंसान के रूप में माने जाने के बजाय एक अमूर्त विचार के रूप में उसका ह्वास किया गया है। "यह अमूर्तन कोई आश्चर्य की बात नहीं है: मीडिया के संपर्क में जो कुछ भी आता है, उसे वह मुद्दा बना लेती हैं।.. आपका विवाह और तलाक, आपका अपने माता-पिता और बच्चों के साथ संबंध कैसा होना चाहिए... लाखों अजनबियों से अलग है, जो सोचते हैं कि वे आपको जानते हैं?" पिट्स ने आगे टिप्पणी की कि प्रसिद्धि और भाग्य, मीडिया की जांच को उस योग्य नहीं बनाता है जिसका सामना स्पीयर्स ने किया है, लेकिन देखा गया है कि "रियलिटी टेलीविज़न" ("वास्तविकता दर्शाने वाले टेलीविजन") के एक दिन के हमारे भागमभाग" और "टैब्लॉइड की पत्रकारिता" से सच्चाई को अनदेखा किया जाता रहा है। हालांकि "[वहां]यहां कोई सम्मान नहीं है, कोई गोपनीयता नहीं है, [और] कुछ भी पवित्र के रूप में मान्य नहीं है", पिट्स तर्क देते हैं, "ब्रिटनी जीन स्पीयर्स कोई विचार नहीं है।"

सन् 2007 के मई महीने में, द M+M's नाम के अधीन एक पुनरुद्धार केंद्र को छोड़ने के ठीक बाद, उसने हाउस ऑफ़ ब्लूज़ के लिए एक मिनी-टूर की तैयारी की जिसमें एकसाथ छः शो थे। अपने गानों की कुछ पंक्तियों के दौरान उसने लाइव (सीधा प्रसारण) गायन पेश किया। सन् 2006 और 2007 के दौर में, उसने शॉन गैरेट (Sean Garrett), जे. आर. रॉटम (J. R. Rotem) और नेट "डैंजा" हिल्स (Nate "Danja" Hills) जैसे निर्माताओं के साथ मिलकर अपने अगले ऐल्बम को रिकॉर्ड किया।

सन् 2007 के सितंबर महीने में, अदालत द्वारा स्पीयर्स की कस्टडी-लड़ाई के संदर्भ में सरकारी निष्कर्ष की घोषणा की गई। उसे समय-समय पर ड्रग और अल्कोहल परीक्षण करवाने और पालन-पोषण के परामर्श में शामिल होने का आदेश दिया गया। एक शर्त के आधार पर, स्पीयर्स और फेडरलिन ने अपने दोनों बच्चों की संयुक्त कस्टडी की हिस्सेदारी को कायम रखा.
कुछ दिनों के बाद, आधिकारिक तौर पर उस पर बिना लाइसेंस के ड्राइविंग करने और टक्कर मारकर भागने के अपराध का आरोप लगाया गया। यदि वह अपराधी है तो उसे एक वर्ष की कैद का सामना करना पड़ सकता है।
1 अक्टूबर को स्पीयर्स ने अपने बच्चों की कस्टडी खो दी जब अदालत ने यह फैसला सुनाया कि बच्चों की पूरी कस्टडी फेडरलिन के पास ही रहेगी.
सन् 2007 के अगस्त महीने में होने वाले कथित तौर पर उसके टक्कर मारकर भागने के आरोप को आधिकारिक तौर पर दर्ज कर लिया गया और
15 अक्टूबर को, लॉस एंजिल्स पुलिस विभाग द्वारा इन आरोपों के लिए उसे बुक तो कर लिया गया पर गिरफ्तार नहीं किया गया।
ऑनलाइन खुलासे (लीक) के कारण, स्पीयर्स के पांचवें ऐल्बम, "ब्लैकआउट" के रिलीज़ की तारीख को सन् 2007 की 13 नवम्बर के बदले सन् 2007 की 30 अक्टूबर को पुनः तय कर दी गई। UK ऐल्बम्स चार्ट और U.S. "बिलबोर्ड" 200 पर "ब्लैकआउट" का आरंभ नंबर दो पर हुआ और इसने स्पीयर्स को एकमात्र महिला संगीत कलाकार बनाया जिसके प्रथम पांच ऐल्बमों ने नंबर एक और दो स्थान प्राप्त किए. इसे आलोचकों ने काफी सराहा. सन् 2008 के जून महीने तक, संयुक्त राज्य में इस ऐल्बम के गानों और रिमिक्सों के 3.1 मिलियन डिजिटल डाउनलोड किए जा चुके हैं। "रॉलिंग स्टोन" ने ऐल्बम को 5 में से 3.5 स्टार प्रदान किए. ऑलम्यूज़िक ने भी इस ऐल्बम को 5 में से 3.5 स्टार की श्रेणी में रखा और ब्लैकआउट को "सुसंगत और मनोरंजक" कहा और साथ में यह भी कहा कि "उसके बाकि सभी रिकॉर्ड की तुलना में इसने बेहतर प्रदर्शन किया है". "30 अगस्त को, ब्लैकआउट के मुख्य एकल, "गिम्मी मोर" का इंटरनेट पर पर्दाफास हो गया। " 3 अक्टूबर को, यह गाना " बिलबोर्ड "हॉट 100 पर नंबर तीन पर पहुंच गया जो डैंजा द्वारा निर्मित स्पीयर्स का पहला गाना था। उसके प्रथम एकल "..." बेबी वन मोर टाइम" के बाद से यह U.S. में उस समय का सर्वाधिक सफल एकल था। " 

2007 के MTV वीडियो म्यूज़िक अवार्ड्स में, स्पीयर्स की "गिम्मी मोर" के उच्च प्रत्याशित प्रदर्शन ने दुनिया भर के लोगों का ध्यान आकर्षित कर लिया जिससे उम्मीदें और बढ़ गईं. एक-चौथाई सदी पहले "" स्पेशल पर उसके मित्र माइकल जैक्सन की उपस्थिति के बाद से, यह शायद सर्वाधिक चर्चित टीवी गान और नृत्य का नित्य-कर्म बन गया। उसके गायन, उसके नृत्य और यहां तक की उसके कपड़ों पर भी बढ़ा-चढ़ा कर नुक्ता -चीनी की गई। BBC ने कहा कि "MTV अवार्ड्स को अनुग्रहित करने वाले सबसे ख़राब प्रदर्शनों में से एक होने के कारण उसका प्रदर्शन इतिहास की पुस्तकों में लिपिबद्ध हो जाएगा." इस एकल ने बड़ी तेजी से विश्व्यापी सफलता प्राप्त की. दूसरा एकल, "पीस ऑफ़ मी" UK सिंगल्स चार्ट में नंबर 2 पर पहुंच गया।

सन् 2007 के दिसंबर महीने में, स्पीयर्स ने अदनान ग़ालिब के साथ एक रिश्ते की शुरुआत की. ग़ालिब एक पापाराज़ी के रूप में काम करता था और स्पीयर्स के घर के बाहर उसके फोटो खींचता रहता था। स्पीयर्स के साथ अपने संबंध के बारे में ग़ालिब ने बताया, "मुझे लगता है कि वह एक महान व्यक्ति है।"

वर्ष 2008: संरक्षणकारिता, कस्टडी-निपटान और "सर्कस"
जीवन और संगीत जीविका
सन् 2006-2007: द्वितीय संतान, व्यक्तिगत एवं पेशागत संघर्ष और ब्लैकआउट
संगीत शैली और प्रदर्शन