15 मई 2006 को बल्लैक नि:शुल्क स्थानांतरण के तहत चेल्सी में शामिल होने को सहमत हो गए। आखिरी सजीन के दौरान बेयर्न के एक खिलाड़ी के रूप में मैनचेस्टर यूनाइटेड, रियल मैड्रिड, इंटरनैजनल और ए.सी. मिलान में रूचि रखने की अफवाह फैली, लेकिन इनके बदले बल्लैक ने स्टैमफोर्ड ब्रिज को चुना. चेल्सी आने के फौरन बाद, बल्लैक ने कहा कि उन्हें उम्मीद है उनका कैरियर चेल्सी में समाप्त होगा.
यूसीएलए के इंट्रामुरल फुटबॉल पिच में अभ्यास मैच के दौरान चेल्सी के लिए बल्लैक का पहला मैच 31 जुलाई 2006 में आया। चेल्सी ने उन्हें अगले दिन मीडिया के सामने पेश किया, जहां क्लब ने उन्हें उनका पसंदीदा 13 नंबर का शर्ट दिया, जिसे उन्होंने अपने पूरे कैरियर में पहना. ऐसा करने के बाद, विलियम गल्लास, जो पहले 13 नंबर का शर्ट चेल्सी के लिए पहना करते थे, को 3 नंबर का शर्ट दिया गया। ऐसा करने से गल्लास और क्लब के बीच दुश्मनी पैदा हो गयी, क्योंकि गल्लास ने महसूस किया कि इससे उनका अपमान हुआ है। 27 अगस्त 2006 को ब्लैकबर्न रोवर के खिलाफ चेल्सी के लिए बल्लैक ने अपना पहला इंग्लिश लीग खेला और 12 सितंबर 2006 को वेर्डर ब्रेमेन के खिलाफ चेल्सी के लिए यूईएफए चैंपियन्स लीग पहला मैच खेला।

वेर्डर ब्रेमेन के खिलाफ बाद के मैच में बल्लैक ने चेल्सी के लिए अपना पहला गोल किया। 17 सितंबर 2006 को लिवरपूल पर चेल्सी के 1-0 से जीत में मोहम्मद सिस्सको के पैर को लंघी मारने का दोषी पाने के बाद उन्हें उनके कैरियर का पहला सीधे लाल कार्ड मिला. 21 अक्टूबर 2006 को इंग्लिश लीग में पोर्ट्समाउथ के खिलाफ घरेलू मैच में एक हेडर के साथ बल्लैक ने अपना पहला गोल किया। एफए कप के लिए उनका पहला गोल 15 अप्रैल 2007 को ब्लैकबर्न रोवर के खिलाफ मैच के 109वें मिनट में हुआ। इस गोल ने चेल्सी को एफए कप के फाइनल तक पहुंचा दिया. 2006-07 के सीजन में क्लब के लिए उन्होंने सभी प्रतिस्पर्धी मैच में आठ गोल किया, जिसमें गुडीसन पार्क में एवरटोन के खिलाफ एक फ्री किक शामिल है, साथ ही एफ.सी. पोर्टो के खिलाफ हाफ-वॉली भी, जिसके जरिए चेल्सी यूईएफए चैंपियन्स लीग के सेमी फाइनल में पहुंच गया। चेल्सी में अपने पूरे सीजन के दौरान अपने सुस्त प्रदर्शन के लिए बल्लैक की यह कह कर आलोचना की गयी - उनका खेल "एक बड़ासा सिगार मुंह में लेकर खेलने" जैसा है।

29 अप्रैल 2007 को चेल्सी ने अपने आधिकारिक वेबसाइट पर एक बयान जारी करते हुए प्रशंसकों को सूचित किया कि म्यूनिख में बल्लैक के टखने की सर्जरी हुई है। सर्जरी के कारण मैनचेस्टर यूनाइटेड के खिलाफ एफए कप फाइनल में बल्लैक नहीं खेलेंगे, इसमें अतिरिक्त समय में डिडियर ड्रोगबा के गोल से चेल्सी की 1-0 से जीत हुई. इस सीजन में बल्लैक की यह दूसरी ट्रॉफी थी, यह उनका पहला लीग कप, जब से फाइनल में उन्होंने खेलना शुरू किया।

2007 की गर्मी में विंडो ट्रांसफर में लगातार अफवाहों के बावजूद, बल्लैक ने इससे इंकार किया कि वे छोड़ कर जाना चाहते हैं और ऐसा कुछ हुआ भी नहीं. चेल्सी ने 2007-08 के लिए अपने चैंपियन्स लीग के खिलाड़ियों के समूह में से बल्लैक को अलग रखा, क्योंकि वे समझ गए थे कि उनकी चोट महत्वपूर्ण रूप से खेलने में बाधा बनेगी, इसीलिए क्लब ने पूरी तरह से स्वस्थ स्टीव साइडवेल को चुनना पसंद किया। गर्मी के दिनों में अंतरराष्ट्रीय जर्मन खिलाड़ी के एक टखने का ऑपरेशन किया गया और इसीलिए ग्रुप स्टेज के अंत से पहले जब तक पूरी फिट नहीं हो जाते उनकी वापसी का जोखिम चेल्सी ने नहीं ले सकता था। इसलिए, फरवरी में शुरु हुए नॉकआउट चरण से पहले चैंपियन्स लीग में बल्लैक नहीं खेल सके. 'एसोसिएशन द्वारा प्रशिक्षित खिलाड़ी' और 'क्लब द्वारा प्रशिक्षित खिलाड़ी' के लिए यूईएफए के नए नियम के तहत चैंपियंस लीग समूह के लिए क्लब 25 खिलाडि़यों में से केवल 23 को चुन पाने में सक्षम हुआ। इस नियम के कारण, चेल्सी भी युवा खिलाड़ी स्कॉट सिनक्लेयर को चुन पाने में असमर्थ रहा और अपने 'क्लब द्वारा प्रशिक्षित खिलाड़ी' के रूप में जॉन टेरी के साथ केवल 23 खिलाड़ी को ले पाया। इस कारण, कभी बल्लैक फिट होंगे इस बात का कयास लगाना किसी मूर्ख के जुआ खेलने के समान था।

टखने की चोट के कारण बल्लैक आठ महीनों तक अनुपस्थित रहे, इस दौरान उन्हें डर सताने लगा कि कहीं उनका फुटबॉल कैरियर खत्म न हो जाए क्योंकि समय के साथ उनकी उम्र भी बढ़ रही थी। 19 दिसम्बर 2007 को लिवरपूल के खिलाफ चेल्सी की ओर से 2-0 से लीग कप की जीत के साथ उनकी वापसी हुई.
खेल के अंतिम चरण में बल्लैक को स्ट्राइकर एंड्री शेवचेन्को की सहायता के लिए भेजा गया। 26 दिसम्बर 2007, एस्टन विला के खिलाफ एक रोमांचक खेल के साथ बल्लैक ने लीग में वापसी की, यह मैच 4-4 से बराबर रहा. फ्रैंक लम्पार्ड की जांघ में चोट लग जाने से मैच के 26वें मिनट पर वे मैदान में आये. खेल के पहले अर्द्धांश में जेट नाईट द्वारा बॉक्स क्षेत्र में उन्हें गिरा दिए जाने के कारण उनकी टीम को एक पेनाल्टी किक मिला, जिसे एंड्री शेवचेन्को ने गोल में बदल डाला. 88वें मिनट में, जब मैच 3-3 की बराबरी पर था, तब बल्लैक ने गोल के बाएं कोने के नीचे की ओर फ्री किक मारकर बढ़त हासिल कर ली, मगर मैच 4-4 की बराबरी पर समाप्त हुआ।
कप्तान जॉन टेरी और उप कप्तान फ्रैंक लैंपर्ड की अनुपस्थिति में बल्लैक ने चेल्सी की कप्तानी की और 29 दिसम्बर 2007 को न्यूकैसल यूनाइटेड पर 2-1 से जीत हासिल की. बल्लैक तो चेल्सी के शर्ट में बल्लैक ने अपना 50वां मैच खेला और फुलहम के खिलाफ 2-1 से जीत हुई, इसमें उन्होंने चेल्सी के लिए जीत दिलानेवाला गोल किया। उन्होंने रीडिंग के खिलाफ उन्होंने एकमात्र गोल किया, जिसने चेल्सी को जीत दिलायी, इससे ‍रीडिंग को नौ सालों की जीत का रिकॉर्ड टूटने उदासी को बढ़ा दिया. और, 5 मार्च 2007 को उन्होंने फिर से गोल किया, इस बार यूईएफए चैंपियन्स लीग के 16 राउंड में ओलंपियाकोज के खिलाफ, जिसमें 3-0 से जीत हुई. उन्होंने फेनरबाहसे के खिलाफ दूसरे क्वार्टर फाइनल में 2-0 की जीत में जीत के लिए निर्णायक गोल किया, इस जीत ने सेमी-फाइनल में चेल्सी के लिए जगह बना दी.

बल्लैक ने महत्वपूर्ण गोल करना जारी रखा और 26 अप्रैल 2008 को मैनचेस्टर यूनाइटेड के खिलाफ उन्होंने हेडर और पैनल्टी के बल पर चेल्सी को 2-1 से जीत दिलायी. अपने प्रदर्शन के लिए उन्हें मैन ऑफ द मैच बनाया गया। सीजन के अंत में केवल दो मैचों से पहले प्रीमियर लीग के खिताब के लिए इसने दो टीमों को एक ही स्तर पर ला दिया.
लीग कप, प्रीमियर लीग और यूईएफए चैंपियन लीग में चेल्सी के दूसरे स्थान पर आने से बल्लैक के लिए यह सीजन बहुत अच्छा नहीं रहा. इसने बल्लैक और उनके क्लब के लिए तिगुना डर पैदा कर दिया. 29 जून 2008 में यूईएफए यूरो 2008 चैंपियनशिप के फाइनल में स्पेन से 1-0 से हार हुई, जर्मनी की कप्तानी बल्लैक द्वारा की गयी थी। बल्लैक के कैरियर का यह दूसरा सीजन रहा, जिसमें चार प्रमुख ट्रॉफी में वे दूसरे स्थान पर रहे.

2008-09 सीजन की शुरूआत बल्लैक ने अच्छी की, उन्होंने सीजन के पहले मैच में पोर्ट्समाउथ पर 4-0 से जीत में जो कोल पहले गोल के लिए खड़ा किया। मैनचेस्टर यूनाइटेड, लिवरपूल और आर्सेनल के खिलाफ मैच हारने के तुरंत बाद बल्लैक घायल हो गए। चोट से वापसी के बाद बल्लैक को चेल्सी के लिए ले लिया गया, क्योंकि बोल्टोन बंडरर्स के खिलाफ 2-0 से जीत के लिए उन्होंने डेको को खड़ा कर सीजर किक से गोल किया। '09 के सीजन में बल्लैक का पहला गोल एफए कप में साउथएंड यूनाइटेड के खिलाफ किया, इस मैच में चेल्सी ने 4-1 से जीत हासिल की. '09 सीजन में बल्लैक का पहला प्रीमियर लीग गोल 11 अप्रैल 2009 कोबोल्टोन वंडरर्स के खिलाफ हुआ, जिसमें चेल्सी ने 4-3 से पूरा किया। मैच के दूसरे दौर में एक विकल्प के रूप में वे आए, 2009 एफए कप फाइनल में चेल्सी की जीत हुई.

2 जून 2009 को बल्लैक ने चेल्सी के साथ अनुबंध को एक साल के लिए बढ़ाया.
सुदूर सुंदरलैंड में चेल्सी के साथ दूसरे सीजन में बल्लैक ने 2009-10 का अपना पहला गोल कर उन्हें 3-1 से जिताया. बल्लैक ने 3-0 की जीत में बर्नेल के खिलाफ भी गोल किया। पुर्तगाली के पोर्टो के खिलाफ गोल कर बल्लैक ने चैंपियन्स लीग में अपने उपस्थिति दर्ज की. 20 सितंबर 2009 को टोटेनहम हॉटस्पर के खिलाफ उन्होंने अपना तीसरा लीग गोल किया। 17 जनवरी 2010 को उन्होंने चौथा लीग गोल किया और सुंदलैंड के खिलाफ 7-2 से जीत में तीसरा सहयोग किया। एफए कप में चेल्सी के पांचवें दौर में कार्डिफ सिटी के खिलाफ बल्लैक ने गोल किया, जिससे ब्लूज को सामने में वापस लाया गया और अंत में आराम से 4-1 से उन्हें जीत मिल गयी।
27 फ़रवरी 2010 को मैनचेस्टर सिटी के खिलाफ चेल्सी की हार ने उन्हें बाहर कर दिया. चेल्सी पर चला गया इंग्लैंड जीत 2009-10 के प्रीमियर लीग में चेल्सी की जीत हुई, यह बल्लैक का पहला लीग खिताब था। वह भी अंतिम रूप में शुरू 2010 एफए कप में चेल्सी विजयी होने के साथ भी उन्होंने शुरूआत की, बहरहाल, जल्द ही हाफ टाइम से पहले चोट लग जाने से वे बाहर आ गए।

9 जून 2010 यह घोषणा की गई कि अनुबंध का नवीनीकरण न होने के कारण टीम-साथी जो कोल और जुलियानो बेल्लेटी के साथ माइकल बल्लैक नि:शुल्क स्थानांतरण पर चेल्सी छोड़ कर चले जाएंगे.

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