शोले के निर्माताओं ने शुरुआत में गब्बर सिंह की भूमिका हेतु डैनी डेन्जोंगपा को चुना था, लेकिन वे इस किरदार हेतु तैयार नहीं हुए, क्योंकि वह पहले ही फिरोज खान की धर्मात्मा (1975) में काम करने के लिए हामी भर चुके थे, जिसका फिल्मांकन समय भी शोले के समान ही था। निर्माताओं की दूसरी पसंद अमजद ख़ान थे। वे इस किरदार को निभाने के लिए तैयार हो गए और "अभिशप्त चम्बल" नामक एक पुस्तक पढ़कर इस चरित्र की तैयारी करने लगे। चम्बल के डकैतों के शोषण के बारे में बताती यह पुस्तक उनकी साथी कलाकार जया भादुरी के पिता तरुण कुमार भादुरी ने लिखी थी। संजीव कुमार भी गब्बर सिंह की भूमिका निभाना चाहते थे, लेकिन सलीम-जावेद को लगा कि "उनकी पहले की भूमिकाओं के के कारण दर्शकों में उनके प्रति सहानुभूति थी; गब्बर को पूरी तरह घृणित होना था।"

सिप्पी चाहते थे कि जय का किरदार शत्रुघन सिन्हा निभाएँ, लेकिन कई अन्य बड़े सितारे इस फिल्म में काम कर रहे थे, और इसलिए सिन्हा ने मना कर दिया। अमिताभ बच्चन उस समय इतने प्रसिद्ध नहीं हुए थे; उन्हें इस किरदार को पाने के लिए कठोर परिश्रम करना पड़ा था। सलीम-जावेद ने हालांकि १९७३ में ही शोले के लिए बच्चन के नाम की सिफारिश कर दी थी; क्योंकि जंजीर फिल्म में उनके अभिनय को देखकर ही सलीम-जावेद आश्वस्त हो गए थे कि बच्चन इस फिल्म के लिए सही अभिनेता हैं।

क्योंकि फ़िल्म के कई सदस्यों ने कथानक पहले ही पढ़ लिया था, कई अभिनेता अलग अलग किरदार निभाने हेतु इच्छुक थे। प्राण को पहले ठाकुर बलदेव सिंह के किरदार के लिए चुना गया, लेकिन सिप्पी को संजीव कुमार इस किरदार हेतु बेहतर लगे। सलीम-जावेद ने भी ठाकुर के चरित्र के लिए दिलीप कुमार से बात की थी, लेकिन उन्होंने उस समय मन कर दिया; दिलीप कुमार ने बाद में माना कि यह उन कुछ फिल्मों में से एक थी जिसे छोड़ने पर उन्हें खेद था। धर्मेन्द्र को भी ठाकुर के किरदार में रुचि थी, लेकिन जब उन्हें सिप्पी ने बताया कि यदि वे ठाकुर बने तो संजीव कुमार को वीरू का किरदार दे दिया जायेगा और फिर हेमा मालिनी के साथ उनकी जोड़ी बनेगी।

फिल्म के निर्माण के दौरान चार मुख्य किरदारों के कारण इसके निर्माण में काफी समय लग गया। इसका फिल्मांकन शुरू होने से चार महीने पूर्व ही अमिताभ ने जया से शादी कर ली। जया के माँ बनने के कारण इस फिल्म के निर्माण में और देरी हुई और इस फिल्म के प्रदर्शन के दौरान ही अभिषेक बच्चन का जन्म हुआ था। धर्मेन्द्र और हेमा मालिनी के प्रेमालाप वाले दृश्यों के दौरान भी धर्मेन्द्र पूरी मेहनत पर पानी फेर देते थे, और इस कारण एक ही दृश्य के लिए कई बार मेहनत करनी पड़ रही थी। इस फिल्म के प्रदर्शित होने के पाँच वर्ष बाद इन दोनों ने भी शादी कर ली।

कमाई
पात्र चुनाव
परिणाम
विकास