22 फ़रवरी 2003 को एक बार फिर मेम्फिस में टायसन ने सीमान्त दावेदार क्लिफर्ड एटीन को, पहले दौर में 49 सेकंड में हरा दिया. मुकाबले के पूर्व का माहौल टायसन के फिटनेस के अभाव की अफवाहों से ग्रसित था और यह कहा गया कि उन्होंने अपने प्रशिक्षण से समय निकाल कर लास वेगास में पार्टी की और चेहरे पर एक नया टैटू बनवाया. यह टायसन की रिंग में अंतिम पेशेवर जीत थी।

अगस्त 2003 में, कई वर्षों के वित्तीय संघर्ष के बाद, टायसन ने अंततः दिवालियापन के लिए याचिका दायर की. 2003 में, अपनी सभी आर्थिक परेशानियों के बीच, उन्हें "रिंग पत्रिका" ने सर्वकालिक 100 सबसे महान मुक्केबाज़ के रूप में 16वें स्थान पर रखा, ठीक सोनी लिस्टन के पीछे.

13 अगस्त 2003 को, टायसन ने K-1 फाइटिंग फेनम बॉब सैप के खिलाफ़, सैप के लास वेगास में किमो लिओपोल्डो के खिलाफ़ जीतने के तुरंत बाद, आमने-सामने के द्वंद्व के लिए रिंग में प्रवेश किया। K-1 ने दोनों के बीच एक लड़ाई की उम्मीद के साथ, एक अनुबंध पर टायसन के हस्ताक्षर लिए, लेकिन एक दंडित अपराधी के रूप में टायसन की स्थिति ने जापान में प्रवेश के लिए वीसा प्राप्त करने में उन्हें अक्षम बना दिया, जहां यह मुकाबला सबसे लाभदायक होता. वैकल्पिक स्थानों पर विचार किया गया, लेकिन लड़ाई कभी फलीभूत नहीं हुई. यह अज्ञात ही रहा कि उन्हें क्या वास्तव में इस व्यवस्था से फायदा हुआ।

30 जुलाई 2004 को, टायसन ने एक अन्य वापसी की लड़ाई में ब्रिटेन के मुक्केबाज डैनी विलियम्स का सामना किया, इस बार यह लुइसविल, केंटकी में आयोजित हुआ। टायसन शुरुआत के दो दौर में हावी रहे. तीसरा दौर बराबर था, जिसमें विलियम्स को कुछ शुद्ध वार प्राप्त हुए और कुछ अवैध भी, जिसके लिए उन्हें दंडित किया गया। चौथे दौर में, टायसन अप्रत्याशित रूप से नॉकआउट हो गए। लड़ाई के बाद, यह उद्घाटित किया गया कि पहले दौर में दूसरे घुटने में एक स्नायु टूटन के कारण, टायसन एक पैर पर लड़ने की कोशिश कर रहे थे। यह टायसन के कॅरिअर की पांचवीं हार थी। लड़ाई के चार दिन बाद वे स्नायु की सर्जरी के लिए गए। उनके प्रबंधक, शैली फिन्केल ने दावा किया कि टायसन घुटने की चोट के बाद, दाएं हाथ के सार्थक घूंसे मारने में असमर्थ हैं।

11 जून 2005 को टायसन ने जर्नीमैन केविन मैकब्राइड के खिलाफ़ एक करीबी मुक्केबाज़ी में सातवें दौर के शुरू होने से पहले संन्यास लेने की घोषणा करके मुक्केबाज़ी दुनिया को दंग कर दिया. अपने पिछले चार मुकाबलों में से तीन हारने के बाद टायसन ने कहा कि वे मुक्केबाज़ी छोड़ेंगे, क्योंकि उनमें अब "लड़ने की हिम्मत या जिगर नहीं है।"

कॅरिअर का उत्तरार्ध, दिवालियापन और सेवानिवृत्ति
टायसन वृत्तचित्र
पेशेवर मुक्केबाज़ी के बाद
मुक्केबाजी चैंपियनशिप और उपलब्धियां