17 साल की उम्र में, वे स्थानीय केवीएन टीम (एक कॉमेडी प्रतियोगिता) में शामिल हुए और जल्द ही उन्हें यूनाइटेड यूक्रेनी टीम "ज़ुफ़िज़िया-क्रिवीवी रिह-ट्रांजिट" में शामिल होने के लिए आमंत्रित किया गया, जिसने केवीएन की मेजर लीग में प्रदर्शन किया और अंततः 1997 में जीत हासिल की। उसी वर्ष, उन्होंने केवार्टल 95 टीम बनाई और उसका नेतृत्व किया, जो बाद में कॉमेडी संगठन केवर्टल 95 में बदल गई। 1998 से 2003 तक, केवार्टल 95 ने मेजर लीग और केवीएन की सबसे ज्यादा पैसे वाली यूक्रेनी लीग में प्रदर्शन किया। टीम के सदस्यों ने ज्यादातर समय मॉस्को में और सोवियत संघ में मौजूद कई जगहों का दौरा किया। 2003 में, केवर्टल 95 ने यूक्रेनी टीवी चैनल 1+1 के लिए टीवी शो का निर्माण शुरू किया और 2005 में टीम यूक्रेनी टीवी चैनल इंटर में चली गई। 

2008 में, उन्होंने फीचर फिल्म लव इन द बिग सिटी और इसके सीक्वल लव इन द बिग सिटी2 में अभिनय किया। ज़ेलेंस्की ने फ़िल्म ऑफ़िस रोमांस के साथ अपना फ़िल्मी करियर जारी रखा। 2011 में ऑवर टाइम और 2012 में रेज़ेव्स्की वर्सस नेपोलियन में काम किया। लव इन द बिग सिटी3 जनवरी 2014 में रिलीज़ हुई। ज़ेलेंस्की ने 2012 की फिल्म 8 फर्स्ट डेट्स और इसके सीक्वल में भी प्रमुख भूमिका निभाई, जो 2015 और 2016 में निर्मित हुई।

ज़ेलेंस्की 2010 से 2012 तक टीवी चैनल इंटर के बोर्ड सदस्य और निर्माता भी थे।

अगस्त 2014 में, ज़ेलेंस्की ने यूक्रेन में यूक्रेनी संस्कृति मंत्रालय द्वारा रूसी कलाकारों पर प्रतिबंध लगाने पर मंत्रालय की कड़ी निंदा की। 2015 से, यूक्रेन ने रूसी कलाकारों, रूसी संस्कृति और अन्य रूसी कार्यों पर यूक्रेन में प्रवेश करने पर प्रतिबंध लगा दिया था। 2018 में, यूक्रेन में रोमांटिक कॉमेडी फिल्म लव इन द बिग सिटी2 जिसमें ज़ेलेंस्की मुख्य किरदार में थे, उस पर प्रतिबंध लगा दिया गया था।

यूक्रेनी मीडिया ने बताया था कि डोनबास में युद्ध के दौरान ज़ेलेंस्की के केवर्टल 95 ने यूक्रेनी सेना को 1 मिलियन हिंगनिया दान किया था, रूस के राजनेताओं और कलाकारों ने रूस में उनके कामों पर प्रतिबंध लगाने के लिए याचिका दायर की थी। यूक्रेनी संस्कृति मंत्रालय का इरादा यूक्रेन से रूसी कलाकारों पर प्रतिबंध लगाना था इस पर उन्होंने अपनी प्रतिक्रिया दी। यूक्रेनी सेना को 1 मिलियन हिंगनिया दान करने के बाद रूस ने ज़ेलेंस्की पर प्रतिबंध लगा दिया।

2015 में, ज़ेलेंस्की लोकप्रिय टेलीविजन श्रृंखला सर्वेंट ऑफ़ द पीपुल के स्टार बन गए, जहाँ उन्होंने यूक्रेन के राष्ट्रपति की भूमिका निभाई। श्रृंखला में, ज़ेलेन्स्की का चरित्र तीस वर्ष के एक हाई-स्कूल शिक्षक का है जो इतिहास पढाता है, जो एक वायरल वीडियो के बाद राष्ट्रपति चुनाव जीतता है, उसे यूक्रेन में सरकारी भ्रष्टाचार के खिलाफ आवाज उठाते हुए दिखाया गया है।

ज़ेलेंस्की ने ज्यादातर काम रूसी भाषा में किया है। यूक्रेनी भाषा में उनकी पहली भूमिका रोमांटिक कॉमेडी "आई, यू, ही, शी, [ru; uk]" के रूप में योजनाबद्ध की गई थी, जो दिसंबर 2018 में यूक्रेन की स्क्रीन पर दिखाई दी। स्क्रिप्ट का पहला संस्करण यूक्रेनी में लिखा गया था, लेकिन लिथुआनियाई अभिनेत्री एग्नो ग्रुडिटो के लिए रूसी में अनुवादित किया गया था। तब फिल्म को यूक्रेनी में डब किया गया था; डबिंग की गुणवत्ता की समीक्षकों द्वारा आलोचना की गई थी।

दिसंबर 2018 में, ज़ेलेंस्की ने कहा कि "केवर्टल 95" ने 2012 में अपनी कानूनी रूसी सहायक कंपनी के साथ अपनी आखिरी फिल्म बनाई थी और 2014 में मास्को में इसका कार्यालय बंद कर दिया गया था। जनवरी 2019 में उन्होंने कहा कि उन्होंने अभी भी रूसी कंपनियों के साथ व्यावसायिक हितों को साझा किया है, लेकिन केवल साइप्रस-पंजीकृत फर्म "ग्रीन फैमिली लिमिटेड" के सह-मालिक के रूप में, जो बदले में, रूसी फिल्म बनाने वाली कंपनी ग्रिन फिल्म्स के मालिक हैं। ज़ेलेंस्की ने यह भी कहा कि रूसी संस्कृति मंत्रालय से अनुदान के लिए ग्रिन फिल्म्स के सफल आवेदन में उनकी कोई भूमिका नहीं थी।

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