"रॉ" के 4 जनवरी 2010 के एपिसोड में, मैकमोहन ने "सरवाइवर सीरीज 1997" में मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब के बाद पहली बार (टेलीविजन पर प्रसारित) रॉ के विशेष अतिथि होस्ट ब्रेट "द हिटमैन" हार्ट का सामना किया, इस इरादे के साथ कि उपरोक्त मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब से इस हिस्से को काटकर जमीन में दफ़न कर दिया जाए. दोनों अंतिम रूप से इस हिस्से को जमीन में दफन कर देने के लिए सामने आये, लेकिन एक दूसरे से हाथ मिलाने के बाद, विन्स ने हार्ट की कमर पर एक लात मारी और उस क्षेत्र को भारी सामूहिक आवाज के साथ धिक्कारते के लिए छोड़ दिया और भीड़ यह चिल्लाती रही "तुमने ब्रेट को स्क्रू कर दिया! तुमने ब्रेट को स्क्रू कर दिया!." तब दोनों के बीच रेसलमैनिया XXVI में एक मैच रखा गया, जिसमें हार्ट ने एक नो होल्ड्स बार्ड लंबरजैक मैच में मैकमोहन को हरा दिया। मैच से पहले, ब्रेट हार्ट ने यह घोषणा की कि उनके आमने-सामने होने की शुरुआत के बाद पारंपरिक "ब्रेट स्क्रूड ब्रेट" अब पलटकर अब "ब्रेट स्क्रूड विन्स!" के स्वरुप में हो जाएगा . तब विन्स मैकमोहन ने यह घोषणा की कि वास्तव में यह विन्स ही था जिसने ब्रेट को स्क्रू किया था और यह कि उनके बीच होने वाले मुकाबले में इतिहास एक बार फिर से दोहराया जाना था।
तब मिस्टर मैकमोहन का यह कहना था कि मैच को बदलकर एक लंबरजैक मुकाबला कर दिया गया था, जिसमें लंबर जैक और कोई नहीं बल्कि हार्ट का परिवार था, जो ब्रेट को अपमानित करना चाहता था। हालांकि, इससे पहले कि मैच की शुरुआत होती, ब्रेट ने यह घोषणा की कि यह सब कुछ मैकमोहन में अतिआत्मविश्वास का एक वारिस तैयार कर ब्रेट को फ़ायदा पहुँचाने के रची गयी एक चाल थी जिससे कि ब्रेट इसका दुरुपयोग कर सके और साथ ही यह सुनिश्चित हो जाए कि मैकमोहन हालात को टालने के लिए अपने अधिकार का उपयोग नहीं कर पाएगा. मैच के दौरान, मैकमोहन के रिंग बाहर निकलते ही हार्ट राजवंश सहित हार्ट के परिवार के सदस्यों ने उनपर आक्रमण कर दिया, जिससे कि हार्ट को इसका फ़ायदा मिल सके। मैच के दौरान हार्ट ने कई बार कुर्सी से मैकमोहन को मारा और उसके बाद अपना प्रसिद्ध शार्पशूटर उनपर आजमाया, विडंबना यह थी कि मैकमोहन पर जवाबी जीत हासिल करने के लिए वही चाल आजमाई गयी जो मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब में हार्ट के लिए आजमाई गयी थी। रेसलमैनिया के बाद यह यह घोषणा की गयी कि विन्स अब डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) टेलीविजन पर अपने चरित्र मिस्टर मैकमोहन के रूप में दिखाई नहीं देंगे, जो रिंग के अंदर की प्रतिस्पर्धाओं में उनकी आधिकारिक सेवानिवृति थी। वे 31 मई के संस्करण में रॉ पर वापस आये जहाँ उन्होंने ब्रेट हार्ट के रॉ का महाप्रबंधक बनने पर उनको बधाई दी।

मिस्टर मैकमोहन 22 जून के संस्करण में एक बार फिर यह घोषणा करने के लिए सामने आए कि वे ब्रेट हार्ट को महाप्रबंधक की जिम्मेदारी से बाहर निकाल रहे हैं क्योंकि उन्होंने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) फैटल 4 वे में अच्छा प्रदर्शन नहीं किया था। उसके बाद उन्होंने यह घोषणा की कि अब एक नया गुमनाम महाप्रबंधक बनाया जाएगा जो अपनी घोषणाओं और फैसलों को ई-मेल के जरिये घोषणा की मेज तक पहुँचाएंगे. महाप्रबंधक का पहला फैसला डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) टाइटल मैच जॉन सीना और चैम्पियन शीमस के बीच आयोजित करना था, जिसमें मैकमोहन एक अतिथि इन्फोर्सर की भूमिका में थे। बाद में इस मैच को एनएक्सटी (NXT) सीजन 1 सुपरस्टार्स द्वारा बाधित कर दिया गया था जिन्हें तभी नए महाप्रबंधक द्वारा दुबारा नियुक्त किया गया था। सुपरस्टार्स ने स्वयं मिस्टर मैकमोहन पर हमला करने से पहले सीना पर आक्रमण किया था।

स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन बनाम मिस्टर मॅकमहन (1997-1999)
ब्रेट हार्ट के साथ झगड़े, नवीनतम समय के लिए हील टर्न, (2010)
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