2008 में, बेख़म को फैबियो कैपेलो की देख-रेख में देख कर यह अटकलें लगाईं जा रही थी कि वो यूरोप में शायद वापसी कर सकते हैं ताकि वो फिर से शारीरिक और मानसिक रूप से तंदरूस्त हो सके ताकि वो 2009 विश्व कप के शुरूआती मैचों को पार कर सकें 30 अक्टूबर 2008 को, ए सी मिलान ने ये घोषणा की कि बेख़म 7 जनवरी 2009 से ऋण पर उनके साथ शामिल होने जा रहे हैं।[130] इसके और अन्य अटकलों के बावजूद, बे ख़म ने ये बात बिलकुल साफ़ कर दी कि उनका ये कदम किसी भी तरह से एम् एल एस को छोड़ कर जाने का एक इशारा नहीं था और न ही उनका ऐसा कोई इरादा था और उन्होंने 2009 सत्र के मार्च से शुरू होने के समय गैलेक्सी में अपनी वापसी की। [132]बहुत से लोग, क्लब के अन्दर और बाहर सभी जगह उनके स्थानांतरण को लेकर बहुत गंभीर बातें व्यक्त की, जिसे कुछ खिलाडियों ने उनका एक व्यावसायिक कदम से ज्यादा और कुछ नहीं माना[134]मिलान में, उन्होंने 32 अंक वाली कमीज़ चुनी जिसे पहले क्रिश्चियन विएरी ने पहना था, उनकी दोनों ही कमीज़ जिसमें से एक 7 और दूसरी 23 अंक वाली थी किसी और खिलाडी द्वारा इस्तेमाल की गई थी उनकी शारीरिक जांच के बाद, डॉक्टरों ने बेख़म से कहा कि वो ऐसा विश्वास करते हैं कि वो आने वाले 5 सालों तक फुटबॉल खेलते रहेंगे, 38 साल कि उम्र तक.[136]

बेखम ने 11 जनवरी 2009 को मिलान के लिए सेरी ए में प्रदर्शन प्रारंभ किया रोमा के विरुद्ध और 89 मिनट खेला जो कि 2-2 से बराबरी पर ख़त्म हुआ।[138]उन्होंने सेरी ए में मिलान के लिए अपना पहला गोल किया जिस मैच में उन्होंने 4-1 से बोलोग्ना के विरुद्ध जीत हासिल की। ये मैच 25 जनवरी को खेला गया था और उन्हें तीसरी बार इस क्लब के लिए खेलते हुए देखा गया। हलाँकि ये अटकलें लगाईं जा रही थी कि ४ मैचों में २ गोल करके और इटालियन क्लब पर अपनी एक छाप छोड़ने के बाद वो मार्च में बेख़म एल.ए. वापस लौट आयेंगे. ये अफवाह उड़ने लगी कि बे ख़म मिलान में ही बने रहेंगे, क्योंकि इटालियन क्लब ने ख़बरों के अनुसार कई-मिलीयन डॉलर कि रकम इस महान अंग्रेजी खिलाडी को देने का प्रस्ताव रखा। इन अफवाहों की पुष्टि 4 फ़रवरी को हो गई जब बेख़म ने कहा कि वो मिलान में स्थाई रूप से स्थानांतरित होना चाहते हैं, ताकि वो 2010 विश्व कप तक इंग्लैंड के लिए अपना करीयर बरकरार रख सकें हालांकि, मिलान गैलेक्सी द्वारा लगाए हुए दाम की बराबरी नहीं कर सकी, जो की 10-15 मिलियन डॉलर तक थी।

हालांकि, मोल भाव जारी रहा 2 मार्च को, "लॉस एंजिल्स टाइम्स" ने ये खबर छापी कि बे ख़म का ऋण मद्य-जुलाई तक कर दिया गया है। बाद में इस बात की पुष्टि बे ख़म द्वारा की गई, जिसमें ये बताया गया कि बे ख़म एल.ए. के लिए जुलाई के बीच वाले दिनों से 2009 एम.एल.एस. सत्र तक खेलेंगे. इस चीज़ को एक अनोखे "समय के बटवारे" के रूप में व्यक्त किया गया।

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