भूमि के किराये से प्राप्त राजस्व के साथ-साथ किरायेदारों की भूमि से उनके शुद्ध लाभों पर आधारित आय कर प्रेसीडेंसी की आय के मुख्य स्रोत थे।

प्राचीन समय में ऐसा प्रतीत होता है कि भूमि आम तौर पर एक ऐसे व्यक्ति के पास होती थी जो इसे अन्य स्वामियों की सहमति के बिना बेच नहीं सकता था, जो ज्यादातर मामलों में एक ही समुदाय के सदस्य होते थे। अंग्रेजों के आगमन से पूर्व भूमि के व्यक्तिगत स्वामित्व की अवधारणा भारत के पश्चिमी तट के पास पहले ही उभर चुकी थी जिससे कि नए प्रशासन की भूमि राजस्व प्रणाली इसकी पूर्ववर्ती प्रणाली से सुस्पष्ट रूप से अलग नहीं थी। फिर भी जमींदारों ने भूमि को समुदाय के अन्य सदस्यों की सहमति के बिना कभी नहीं बेचा। इस साम्यवादी संपदा अधिकार प्रणाली को वेल्लालारों के बीच "कनियाची" के रूप में, ब्राह्मणों के बीच "स्वस्तियम" के रूप में और मुसलमानों तथा ईसाइयों के बीच "मिरासी" के रूप में जाना जाता था। तंजौर जिले में गांव की सभी "मिरासी" एक अकेले व्यक्ति के पास निहित रहती थी जिसे "एकाभोगम" कहा जाता था। "मिरासीदारों" को एक निश्चित राशि दान के रूप में देना आवश्यक होता था जिसे ग्राम प्रशासन में "मिरेई" के रूप में जाना जाता था। उन्होंने सरकार को भी एक निर्दिष्ट राशि का भुगतान किया था। बदले में "मिरासीदारों" ने सरकार से गांव के आतंरिक मामलों में हस्तक्षेप नहीं करने की मांग की थी।

मालिकाना प्रणाली मालाबार जिले और कोचीन तथा त्रावणकोर राज्यों में पूरी तरह से अलग थी जहां भूमि का सांप्रदायिक स्वामित्व मौजूद नहीं था। इसकी बजाय भूमि व्यक्तिगत संपत्ति थी जिसका स्वामित्व अधिकांशतः नम्बूदिरी, नायर और मोपला समुदायों के लोगों के पास था जिन्होंने भूमि कर का भुगतान नहीं किया था। बदले में नायर युद्ध के समय पुरुष लड़ाकों की आपूर्ति करते थे जबकि नम्बूदिरी हिंदू मंदिरों के रखरखाव का प्रबंधन करते थे। ये जमींदार कुछ हद तक आत्मनिर्भर थे और इनकी अपनी पुलिस और न्यायिक प्रणालियां थीं जिससे राजा के निजी खर्चे न्यूनतम होते थे। हालांकि अगर जमींदार भूमि को बेच देते थे तो इस पर मिलने वाले करों पर छूट से उन्हें वंचित रहना पड़ता था जिसका अर्थ यह था कि भूमि को बंधक रखना इसे बेचने की तुलना में कहीं अधिक आम था। भूमि का व्यक्तिगत स्वामित्व प्रेसीडेंसी के तेलुगु भाषी क्षेत्रों में भी आम था। तेलुगू-भाषी जिलों के प्रमुखों ने कमोबेश काफी समय से एक स्वतंत्र अस्तित्व बनाए रखा था, जो युद्ध के समय सेनाओं और उपकरणों के साथ अपनी प्रभुता प्रस्तुत करते थे। बदले में भूमि से उनके राजस्व को बाधारहित रखा जाता था। अंग्रेजों के समय के दौरान प्रेसीडेंसी के उत्तरी जिलों में अधिकांश भूमि इन छोटे "राजाओं" के बीच बाँट दी जाती थी। 

इस्लामी आक्रमणों के कारण भूमि स्वामित्व प्रणाली में छोटे-मोटे बदलाव किये गए जब हिंदू भूस्वामियों पर करों को बढ़ा दिया गया और संपत्ति का निजी स्वामित्व कम हो गया।

जब अंग्रेजों ने प्रशासन को अपने हाथों में लिया, उन्होंने भूमि स्वामित्व की सदियों पुरानी प्रणाली को अक्षुण्ण छोड़ दिया गया। नए शासकों ने उन जमीनों से राजस्व की वसूली के लिए बिचौलियों को नियुक्त किया जो स्थानीय "जमींदारों" के नियंत्रण में नहीं थे। अधिकांश मामलों में इन बिचौलियों ने किसानों के कल्याण की अनदेखी की और पूरी तरह से उनका फायदा उठाया. इस मुद्दे को हल करने के लिए 1786 में एक राजस्व बोर्ड का गठन किया गया लेकिन इसका कोइ फ़ायदा नहीं हुआ। इसी अवधि में लॉर्ड कॉर्नवालिस द्वारा बंगाल में स्थापित "जमींदारी" बस्तियां काफी सफल सिद्ध हुईं और बाद में 1799 के बाद से इनका प्रयोग मद्रास प्रेसिडेंसी में किया गया।

हालांकि स्थायी बस्ती उतनी सफल नहीं हुई जितनी कि यह बंगाल में थी। जब कंपनी अपेक्षित मुनाफे के स्तर तक नहीं पहुंच पायी तो 1804 और 1814 के बीच टिन्नेवेली, त्रिचिनोपोली, कोयंबटूर, उत्तरी अर्काट और दक्षिणी अर्काट जिलों में "ग्रामीण बस्ती" (विलेज सेटलमेंट) के नाम से एक नयी प्रणाली प्रयोग में लाई गयी। इसमें प्रमुख किसानों को भूमि पट्टे पर देना शामिल था जो इसके बदले में भूमि "रैयतों" या खेतिहर किसानों को पट्टे पर देते थे। हालांकि स्थायी बस्ती की तुलना में ग्रामीण बस्ती में कुछ भिन्नताएं होने के कारण अंततः इसे हटा दिया गया। इसकी जगह 1820 और 1827 के बीच सर थॉमस मुनरो द्वारा प्रयोग में लाई गयी "रैयतवारी बस्ती" ने ली. नई व्यवस्था के अनुसार भूमि सीधे तौर पर "रैयतों" को सौंप दी गयी जिन्होंने इनका किराया सीधे सरकार को भुगतान किया। भूमि का मूल्यांकन और राजस्व के भुगतान का निर्धारण सरकार द्वारा किया गया। इस प्रणाली में "रैयतों" के लिए कई फायदे और नुकसान थे। 1833 में लॉर्ड विलियम बेंटिंक ने एक नई प्रणाली लागू की जिसे "महलवारी" या ग्रामीण प्रणाली का नाम दिया गया जिसके तहत जमींदारों के साथ-साथ "रैयतों" ने सरकार के साथ एक अनुबंध किया। 

1911 में भूमि का अधिकांश हिस्सा "रैयतों" के पास था जो किराए का भुगतान सीधे सरकार को करते थे। जमींदारी संपदाओं में लगभग हिस्सा शामिल था जो संपूर्ण प्रेसीडेंसी के एक चौथाई से अधिक था। नित्यता में सरकार को देय "पेशकश" या भेंट लगभग 330,000 पाउंड प्रति वर्ष थी। धार्मिक दानों या राज्य को दी गयी सेवाओं के लिए "इनामों", भूमि के राजस्व-मुक्त या किराया-छोड़ने के अनुदानों में कुल मिलाकर लगभग क्षेत्र शामिल था। 1945-46 में जमींदारी संपदा मौजूद थी जिससे 97,83,167 रुपये का और "रैयतवारी" भूमि से 7,26,65,330 का राजस्व उत्पन्न हुआ था। मद्रास में का वन क्षेत्र शामिल था।

जमींदारी के किसानों को उत्पीड़न से बचाने के लिए मद्रास सरकार द्वारा 1908 का भूमि संपदा अधिनियम पारित किया गया था। अधिनियम के तहत "रैयतों" को भूमि का स्थायी धारक बना दिया गया था। हालांकि "रैयतों" की रक्षा से दूर यह क़ानून प्रेसीडेंसी के उड़िया भाषी उत्तरी जिलों में इसके अपेक्षित लाभार्थी किसानों के हितों के लिए हानिकारक साबित हुआ क्योंकि इसने किसानों को उनकी भूमि और जमींदार के साथ निरंतर दासत्व की जंजीर से बांध दिया. सन् 1933 में बोब्बिली के राजा द्वारा जमींदारों के अधिकारों पर अंकुश लगाने और शोषण से किसान की रक्षा के लिए अधिनियम में एक संशोधन पेश किया गया। जमींदारों के कड़े विरोध के बावजूद इस अधिनियम को विधान परिषद में पारित कर दिया गया।

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