शब्द "Web 2.0" 1999 में बनाया गया था। डार्सी दिनुच्ची अपने लेख "खंडित भविष्य" में लिखती हैं: 

उनके द्वारा यह शब्द मुख्यतः वेब डिज़ाइन तथा सृजनात्मक कार्यों के लिए प्रयुक्त होता है। उनका तर्क है कि दुनिया भर में फैले पोर्टेबल वेब के लिए तैयार उपकरणों की वजह से वेब का विखंडन हो रहा है। उनका लेख मुख्यतः डिज़ाइनरों को लक्ष्य बनाते हुए उन्हें हार्डवेयर की बढ़ती विविधता के लिए कोड बनाने की याद दिलाता है। इस प्रकार उनके द्वारा प्रयुक्त यह शब्द संकेत तो करता है - लेकिन वर्तमान में प्रयुक्त होने वाले शब्द से सीधे तौर पर सम्बंधित नहीं है। 
यह शब्द 2003 तक प्रचलन में नहीं था। इन लेखकों ने इस शब्द से जुड़ी हुयी अवधारणाओं पर ध्यान केन्द्रित किया, जैसा कि स्कॉट डाइटजन कहते हैं, "वेब एक विश्वव्यापी, मानकों पर आधारित अखंड मंच है". 
2004 में, शब्द की लोकप्रियता में वृद्धि हुई, जब ओ रेली मीडिया और मीडिया लाइव ने पहले Web 2.0 सम्मेलन की मेजबानी की. अपने उदघाटन भाषण में, जॉन बैटल और टिम ओ रेली ने अपनी "वेब एक मंच" की परिभाषा पर प्रकाश डाला कि किस प्रकार सॉफ्टवेयर प्रोग्राम/एप्लीकेशन डेस्कटॉप पर बनने की बजाए वेब पर बन रहे हैं। उन्होनें तर्क दिया कि इस प्रवास/बदलाव का एक अनूठा पहलू यह है कि "ग्राहक आप के लिए आपके व्यवसाय का निर्माण कर रहे हैं". उन्होंने दलील दी कि उपयोगकर्ता द्वारा निर्मित सामग्री (विचार, लेख, वीडियो, या चित्र) का प्रयोग उपयोगिता बढ़ाने के लिए किया जा सकता है। 
ओ रेली तथा अन्यों ने Web 2.0 की तुलना तथाकथित "वेब 1.0" से की. उन्होंने वेब 1.0 को नेटस्केप और ऑनलाइन एनसाइक्लोपीडिया ब्रिटानिका के व्यापार मॉडल से जोड़ा. उदाहरण के लिए, 
नेटस्केप ने "वेब एक मंच" को पुराने सॉफ्टवेयर के रूप में निरुपित किया है : उनका प्रमुख उत्पाद वेब ब्राउज़र, एक डेस्कटॉप प्रोग्राम था और उनकी रणनीति ब्राउज़र के बाज़ार में अपने प्रभुत्व का प्रयोग करके ऊंची कीमतों वाले सर्वर उत्पादों के बाज़ार पर काबिज़ होने की थी। एक ब्राउज़र में सामग्री और प्रोग्राम के प्रदर्शन के मानकों पर नियंत्रण ने नेटस्केप को बाज़ार में वो स्थान दिया जिसे Microsoft ने PC (पर्सनल कम्प्यूटर) बाज़ार में भुनाया. जिस प्रकार बिना घोड़े के ऑटोमोबाइल का ढांचा बना, उसी विस्तार के रूप में नेटस्केप ने डेस्कटॉप की जगह वेबटॉप के प्रयोग को बढ़ावा दिया और नेटस्केप सर्वर खरीदने वाले सूचना प्रदाताओं, जो वेबटॉप में सूचना अपडेट करेंगे तथा एपलेट का प्रयोग करेंगे, के द्वारा इसे लोकप्रिय बनाने की योजना बनाई. 
संक्षेप में, नेटस्केप ने सॉफ्टवेयर बनाने, विभिन्न अवसरों पर इसे अपडेट करने तथा इसे अंतिम उपयोगकर्ता तक पहुँचाने पर ध्यान केंद्रित किया। इसके विपरीत ओ रेली गूगल का उदाहरण देते हैं, एक ऐसी कंपनी जो ब्राउज़र जैसे सॉफ्टवेयर उत्पादन पर ध्यान केंद्रित नहीं करती अपितु इसकी बजाय एक डाटा के आधार पर सेवा प्रदान करने पर जोर देती है। यहाँ डाटा का अभिप्राय बेशक उन लिंक से है जो वेब पेज लेखक साइटों में बनाते हैं। गूगल अपनी "पेज रैंक एल्गोरिथ्म" के माध्यम से उपयोगकर्ता द्वारा निर्मित इस सामग्री का प्रयोग वेब पर खोज की सुविधा प्रदान करने के लिए करता है। सॉफ्टवेयर, जिसे एक निश्चित समय पर रिलीज़/ज़ारी किया जाता है, के विपरीत गूगल जैसी सेवा एक प्रक्रिया के माध्यम से लगातार अपडेट होती रहती है जिसे "the perpetual beta" कहते हैं। 
ऐसा ही एक अंतर ऑनलाइन एनसाइक्लोपीडिया ब्रिटानिका और विकिपीडिया के बीच देखा जा सकता है: जबकि ब्रिटैनिका अपने लेखों के लिए विशेषज्ञों पर निर्भर है और समय समय पर उन्हें प्रकाशन के लिए जारी करता है, विकिपीडिया सामग्री को लगातार तथा ज़ल्दी बनाने के लिए अज्ञात उपयोगकर्ताओं पर अटूट विश्वास रखता है। विकिपीडिया विशेषज्ञता पर आधारित नहीं है बल्कि मुक्त स्त्रोतों से सॉफ्टवेयर को इस उक्ति को चरितार्थ करते हुए ग्रहण करता है - "ज़्यादा लोगों द्वारा देखने पर एक समस्या आसानी से सुलझ सकती है" और यह अपने लेखों का निरंतर निर्माण तथा उन्हें अपडेट करता रहता है। 
2004 के बाद से ओ रेली Web 2.0 सम्मेलन प्रत्येक वर्ष आयोजित किया जाता है, जो उद्यमियों, बड़ी कंपनियों और प्रौद्योगिकी पत्रकारों को आकर्षित कर रहा है। आम जनता की भाषा में, शब्द Web 2.0 मुख्यतः ब्लॉगर्स और प्रौद्योगिकी पत्रकारों द्वारा सफल बनाया गया, जैसा कि 2006 टाइम पत्रिका में पर्सन ऑफ़ द इयर (वर्ष के सर्वश्रेष्ठ व्यक्ति) के संदर्भ में व्यक्त किया गया है -"आप". अथार्त, टाइम ने आम उपयोगकर्ताओं को चुना है जो सामाजिक नेटवर्क, ब्लॉग्स, wikis पर सामग्री के निर्माण में भाग ले रहे थे। 
आवरण कथा लेखक लेव ग्रॉसमैन बताते हैं: 
यह एक समुदाय के बारे में कहानी है जो आपसी सहयोग के उस स्तर को दर्शाती है जिसे पहले कभी देखा नहीं गया। यह ज्ञान के अथाह संग्रह विकिपीडिया और लाखों लोगो द्वारा संचालित नेटवर्क यूट्यूब और ऑनलाइन मेट्रोपोलिस माइस्पेस के बारे में है। यह कुछ लोगो से शक्ति प्राप्त कर के बिना किसी स्वार्थ के एक दूसरे की मदद करने के बारे में है और ना केवल यह दुनिया के बदलने के बारे में है अपितु दुनिया के बदलने के ढंग को बदलने के बारे में है। 
उस समय से, Web 2.0 को शब्दकोश में एक स्थान मिल गया है, वैश्विक भाषा मॉनिटर द्वारा इसे हाल ही में दस लाखवाँ अंग्रेज़ी शब्द घोषित किया गया है। 

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इतिहास : वेब 10 से 20 तक
प्रौद्योगिकी का सारांश