मई 2008 में, आई नो हू किल्ड मी के बाद परदे पर वह पहली बार एबीसी के 'अगली बेट्टी' टेलीविज़न धारावाहिक में नज़र आई. वह 2008 के दूसरे एवं तीसरे सीज़न में इसके चार एपिसोडों में किम्मी कीगन के किरदार में मेहमान कलाकार के रूप में नज़र आई, जो मुख्य पात्र बेट्टी सुअरेज़ की स्कूल की पुरानी सहपाठिनी का किरदार था। 2009 की हास्य फ़िल्म 'लेबर पेन' में लोहान एक ऐसी महिला का किरदार निभाती है, जो गर्भवती होने का दिखावा करती है। इस शूटिंग के दौरान लोहन के प्रबंधक ने पीत-पत्रकारों के साथ काम किया ताकि मीडिया उनकी पार्टीबाज़ियां दिखाने की बजाय उनके काम को दिखाए. इसे मूलतः थियेटरों में रिलीज़ करने की योजना थी, लेकिन जुलाई 2009 में एबीसी फैमिली केबल चैनल पर इसे बतौर एक टीवी फ़िल्म दिखाया गया, जो बक़ौल वैरायटी 'अभिनेत्री के लिए एक करारा झटका' था। फ़िल्म के प्रीमियर को 2.1 मिलियन दर्शक मिले, जो ई!ऑनलाइन के मुताबिक़ चैनल के लिए 'औसत से बेहतर' था। द बॉस्टन ग्लोब ने लिखा कि लोहान "एक आसान से किरदार को किसी तरह निभाती नज़र आती हैं" "यह एक पछताती बाल कलाकार की कोई विजयी वापसी नहीं है।.. [लेबर पेन्स] अलेज़ान्द्रा स्टैनले ने कहा "लोहान अपने किरदार को इतना बोझिल बना देती हैं कि वो कभी मुक्त ही नहीं हो पाती"

लोहान रॉबर्ट रौड्रीग्वेज़ की 2010 में आने वाली फ़िल्म मैचेट में नज़र आएगी, जिसकी शूटिंग उन्होंने 2009 के अगस्त एवं सितम्बर महीने में की थी। मई, 2009 में यह घोषणा की गयी कि लोहान आने वाली फ़िल्म 'द अदर साइड' में मुख्य भूमिका में नज़र आएगी, जिसे 2010 में रिलीज़ किये जाने की योजना थी। वर्ष 2007 से, फ़िल्म 'डेयर टू लव मी' में भी उसके होने की बात तय थी।

कैरियर का जारी सफ़र
मॉडलिंग और फैशन
पारिवारिक पृष्ठभूमि और शिक्षा
शुरुआती सफलता