सिर्फ 17 साल की उम्र में बरबातोव अपने पिता के नक्शेकदम पर सीएसकेए सोफिया में चले गये। उनके पिता इवान भी इस क्लब से पहले लेफ्ट विंगर और बाद में डिफेंडर के रूप में खेले थे। 18 साल की उम्र में 1998-99 के सीजन से शुरुआत करते हुए 1998 से जनवरी 2001 के बीच वे बल्गेरियाई ए पीएफजी में सीएसकेए सोफिया की तरफ से खेले। अगले ही वर्ष उन्होंने 27 लीग मैचों में 14 गोल करके तथा 1999 में बल्गेरियाई कप जीत कर खुद को स्थापित करना शुरू कर दिया।

जब बरबातोव 18 वर्ष के थे, तब एक प्रशिक्षण सत्र के बाद उनका अपहरण कर लिया गया। बाद में मारे जा चुके एक बल्गेरियाई गैंगस्टर जॉर्जी इलिएव ने अपने खुद के क्लब लोकोमोटिव प्लोवदिव के साथ अनुबंध करने के लिए इस स्ट्राइकर को मजबूर करने की कोशिश की थी।
जून 2000 में वे इतालवी सेरी ए साइड लेक्की से अनुबंध करने वाले थे। अमेरिकी लेक्की के फुटबॉल के पूर्व डाइरेक्टर पेंटेलिओ कोर्विनो ने एक साक्षात्कार में कहा कि बरबातोव का मेडिकल तो पहले ही हो चुका था, लेकिन जब अनुबंध पर हस्ताक्षर करने का समय आया, तो शायद खिलाड़ी के खुद के एक अन्य अनुरोध के कारण यह प्रयास ठप्प हो गया।

अंतर्राष्ट्रीय करियर
सीएसकेए सोफिया
2009-10 सीज़न
2007-08 सीज़न