एस्कोबार का जन्म एक ग्रामीण किसान (मृत्यु: अज्ञात), आबेल डी जीसस एस्कोबार और एक प्राथमिक स्कूल शिक्षिका, हेमिल्दा गैविरिया (मृत्यु: 2006) के घर हुआ था। पाब्लो, एस्कोबार के घर में छह बच्चों में से एक थे। पाब्लो और उसका परिवार एक ऐसे घर में रहते थे जहाँ बिजली नहीं थी लेकिन पानी की सुविधा थी। उसे और उसके भाई को एक बार स्कूल से घर भेज दिया गया था क्योंकि पाब्लो के पास जूते नहीं थे। एस्कोबार ने यूनिवर्सिदाद डी एन्तियोकिया (Universidad de Antioquia) में राजनीति विज्ञान का अध्ययन किया, लेकिन जब वह आवश्यक फीस जमा नहीं कर पाया तो उसे मजबूरन पढाई रोक देनी पडी. यही वह समय था जब उसने कब्र के पत्थरों को चुराकर और उन्हें तस्करों के हाथों बेचकर कथित तौर पर अपने आपराधिक कैरियर की शुरुआत की. उसके भाई इस बात का खंडन करते हुए यह दावा करते हैं कि कब्र के पत्थर कब्रिस्तान के मालिकों के पास से आये थे जिनके क्लाइंटों ने इनकी देख-रेख के लिए पैसे देना बंद कर दिया था और उनका एक रिश्तेदार था जो मूर्तियों का वैध व्यापार करता था।

पाब्लो एक चालबाज़ के रूप में आगे बढ़ता रहा और उसने पैसे कमाने के लिए वह सब कुछ करना शुरू कर दिया जो वह कर सकता था—अपने गिरोह के साथ छोटे-छोटे घोटाले करने से लेकर वर्जित सिगरेटों और नकली लॉटरी टिकटों को बेचने तक. यहाँ तक कि उसने बैंक से बाहर आते हुए लोगों से नकदी भी लूटना शुरू कर दिया. उस समय वह केवल 20 वर्ष का था और एक संपूर्ण कार चोर बन गया था 1970 के दशक के आरंभ में, वह एक चोर और एक अंगरक्षक था और नशीली दवाओं के व्यापार में प्रवेश से पहले उसने एक मेडेलिन एग्जिक्यूटिव के अपहरण और फिरौती से झटपट 100,000 डॉलर जुटा लिया था। सफलता की सीढियां चढ़ते हुए उसका अगला कदम था बहु-करोड़पति एवं प्रतिबंधित तस्कर, अलवारो प्रेटो के लिए काम करते हुए एक करोड़पति बनना. अपने समर्पण और छल के जरिये, पाब्लो उस समय तक 22 वर्ष की उम्र में ही एक करोड़पति बन गया था।
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