एक अभिनेता के रूप में अपने कैरियर की शुरुआत करने से पहले, शाहिद कई संगीत विडियो और विज्ञापनों में काम कर चुके थे, जिनमें पेप्सी () का व्यावसायिक विज्ञापन शामिल है, उन्होंने "कुछ कुछ होता है" के बाद शाहरुख खान, काजोल और रानी मुखर्जी के साथ काम किया, (१९९८)। ऐसा करने के दौरान, उन्होंने कला के प्रदर्शन के लिए () शामक डावर संस्थान (SDIPA) में जाने का निश्चय किया, जहाँ बाद में उन्हें सुभाष घई () की फ़िल्म "ताल ()" में पृष्ठभूमि डाँसर के रूप में देखा गया, यह डाँस उन्होंने अभिनेत्री ऐश्वर्या राय के साथ, गाने "कहीं आग लगे लग जावे " में किया।

२००३ में कपूर ने केन घोष की सामान्य रूप से सफल प्रेम कहानी "इश्क विश्क" में प्रमुख भूमिका निभाई, जिसमे वे राजीव माथुर नामक स्वछंद युवा बने थे।अमृता राव और शहनाज़ ट्रेज़रीवाला के विपरीत प्रदर्शन करने वाली फ़िल्म का आलोचकों ने स्वागत किया और कपूर के प्रदर्शन ने उन्हें फ़िल्म फेयर बेस्ट मेल डेब्यू पुरस्कार () दिलाया। फिल्म समीक्षक तरण आदर्श ने () भारत FM "से लिखा ()" था, "शाहिद कपूर एक देखने योग्य अभिनेता है। उसमें शीर्ष स्थान पर पहुँचने के लिए सभी गुण मौजूद हैं। वह न केवल देखने में अच्छे हैं, बल्कि वो एक अद्भुत कलाकार भी हैं। एक प्रदर्शनकर्ता के रूप में मौलिक लगने वाले, इस युवा ने नाटकीय और भावनात्मक क्षणों को सजीव प्रकार से निभाया है। वह एक असाधारण डाँसर भी है। उसे सिर्फ़ इतना करने की जरुरत है कि वह सावधानी के साथ अपने आगामी कार्य को चुने, ताकि शीर्ष स्थान तक पहुँचने के लिए उसे बाधाओं का कम से कम सामना करना पड़े." 

अगले वर्ष कपूर ने निर्देशक केन घोष के साथ रोमांचक फ़िल्म "फिदा" दी, जिसमें उन्होंने करीना कपूर और फरदीन खान के साथ काम किया। फिल्म बॉक्स ऑफिस पर अच्छा कमाल नहीं दिखा पायी, फिर भी कपूर के प्रदर्शन की सराहना की गई . "द ट्रिब्यून " ने निष्कर्ष निकाला, " ...शाहिद कपूर अपनी भूमिका में शाईन कर रहे हैं। वो फ्रेश दिखाई देते हैं। एक भावुक और मासूम लड़के के रूप में, जो अपने इन गुणों के कारण अपराध की दुनिया में भेजा जा चुका है, वो आपकी सहानुभूति पाने की कोशिश कर रहा है।"
इसके बाद वे रोमांटिक कॉमेडी "दिल मांगे मोर" में सोहा अली खान, ट्यूलिप जोशी और आयशा टाकिया के विपरीत दिखाई दिए। उनके प्रदर्शन को एक मिश्रित समीक्षा मिली; Rediff.com ने लिखा कि " शाहिद अक्सर शाहरुख खान की नकल करने की बहुत कोशिश करते हैं। उन्होंने कुछ दृश्यों में अच्छा किया है, कुछ में जरुरत से ज्यादा..."

२००५ में तीन और फिल्में आईं, जिन्होंने कपूर की सफलता को जारी रखा।यद्यपि, उन्होंने जयदेव वर्धन नामक व्यक्ति की भूमिका निभायी, जो धन और लालच की दुनिया में आकर जॉन एम॰ बन गया। Matthan की ड्रामा "शिखर ()" समीक्षकों द्वारा सराही गई। इसने उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के नामांकन के लिए () स्टार स्क्रीन पुरस्कार दिलाया। "इंडिया FM" के अनुसार," शहीद कपूर एक ऐसे अभिनेता हैं जो हर फ़िल्म के साथ अपने आप को बेहतर बना रहे हैं। वे लगभग सभी दृश्यों में अजय के समान लगते हैं।" 

कैरियर
सफलता, २००६ - वर्तमान
निजी जीवन
कैरियर की शुरुआत, २००५ तक