अपनी लोकप्रिय छवि के बावजूद, संभव है कि हेनरी के विवाहेतर संबंधों की संख्या बहुत अधिक न रही हो। जिन महिलाओं से उन्होंने बाद में विवाह किया, उनके अलावा केवल दो प्रेमिकाओं की पहचान पूरी तरह अविवादित है: एलिज़ाबेथ ब्लाउंट और मैरी बोलीन. हालांकि, यह असंभावित है कि प्रेमिकाओं की संख्या केवल दो ही थी; एलिसन वीयर के अनुसार, नीचे सूचीबद्ध पांच प्रेम-प्रकरणों के अलावा, अनेक संक्षिप्त अवधि वाले तथा गुप्त अवैध-संबंध रहे थे, जिनमें से अधिकांश राजा के नदी किनारे बने जॉर्डन हाउस महल में हुए.

एलिज़ाबेथ "बेसी" ब्लाउंट ने हेनरी के अवैध पुत्र, हेनरी फिट्ज़रॉय को जन्म दिया। जून 1525 में इस युवा लड़के को ड्यूक ऑफ रिचमंड बनाया गया, कुछ लोगों का विचार था कि यह उसे वैधता प्रदान करने की ओर एक कदम था। सन 1533 में, फिट्ज़रॉय ने मैरी हॉवर्ड, एनी बोलीन की चचेरी बहन, से विवाह किया, लेकिन तीन वर्षों बाद ही बिना किसी संतान के उनकी मृत्यु हो गई। सन 1536 में फिट्ज़रॉय की मृत्यु के समय, संसद द्वितीय उत्तराधिकार अधिनियम (Second Succession Act) को लागू कर रही थी, जिसके द्वारा हेनरी के अवैध पुत्र को राजा बनने की अनुमति प्राप्त हो गई होती.

हेनरी द्वारा एनी को अपनी दूसरी पत्नी बनाए जाने से पूर्व मैरी बोलीन उनकी प्रेमिका थी। ऐसा माना जाता है कि सन 1519 और 1526 के बीच किसी समय वह कैथरिन की दासी रही थी। इस बात को लेकर अटकलें लगाईं जाती रही हैं कि मैरी की दो संतानों, कैथरिन व हेनरी, के पिता हेनरी ही थे, लेकिन इसे कभी साबित नहीं किया गया है और राजा ने उन्हें कभी उस तरह स्वीकार नहीं किया, जैसा कि उन्होंने हेनरी फिट्ज़रॉय को किया था।

सन 1510 में, यह बताया गया कि एडवर्ड स्टैफर्ड, बकिंघम के तृतीय ड्युक, की किसी एक बहन, या तो एलिज़ाबेथ या हंटिंग्टन की काउंटेस एनी हैस्टिंग्ज़, के साथ हेनरी का एक प्रेम-प्रकरण चल रहा था। उनके भाई, बकिंघम के ड्युक, क्रोधित हो गए और उनके पति लॉर्ड जॉर्ज हैस्टिंग्ज़ ने उन्हें एक महिला मठ में भेज दिया। यूस्टेस चैपुइस (Eustace Chapuys) ने लिखा, "उस महिला का पति दूर चला गया, उसे अपने साथ ले गया और उसे यहां से साठ मील दूर एक महिला मठ में रख दिया, ताकि कोई उससे न मिल सके."

ऐसा प्रतीत होता है कि सन 1535 में शेल्टन बहनों में से एक के साथ हेनरी का प्रेम-प्रकरण चल रहा था। परंपरागत रूप से, ऐसा माना जाता रहा है कि यह मार्गारेट ("मैज") थी, लेकिन हालिया शोध इस दावे पर पहुंचा है कि वास्तव में वह मैरी थी।

प्रेमिकाएं
व्यक्तिगत परेशानियां
हेनरी के अधीन सरकार और वित्तीय-व्यवस्थाएं
शैली और शस्रास्र