राजा और रानी विवाहित जीवन से खुश नहीं थे। शाही जोड़े ने शांति और स्नेह की अवधियों का आनंद उठाया, लेकिन एनी ने उनसे अपेक्षित अधीन भूमिका निभाने से इंकार कर दिया। जिस ज़िंदादिली और स्वच्छंद बुद्धि ने एक अवैध प्रेमिका के रूप में उसे इतना आकर्षक बनाया था, उसी ने एक शाही पत्नी की अत्यधिक रस्मी भूमिका के लिहाज से अत्यधिक स्वतंत्र बना दिया, यह देखते हुए कि हेनरी दरबार में किसी औपचारिक हैसियत से उनसे संपर्क करने वालों से पूर्ण आज्ञाकारिता की उम्मीद रखते थे। इसके कारण रानी के अनेक शत्रु बन गए। इस बात के कारण, हेनरी एनी के सतत चिड़चिड़ेपन और हिंसक गुस्से को नापसंद करते थे। सन 1534 में एक झूठी गर्भावस्था या गर्भपात के बाद, हेनरी ने उन्हें एक पुत्र दे पाने में एनी की विफलता को एक धोखे के रूप में लिया। सन 1534 के क्रिसमस के समय से ही, हेनरी कैथरिन की ओर वापस लौटे बिना एनी को छोड़ने की संभावनाओं के बारे में क्रैनमेर व क्रॉमवेल से चर्चा कर रहे थे।

हेनरी की धार्मिक नीतियों के विरोध का इंग्लैंड में तेज़ी से दमन कर दिया गया। अनेक असहमत भिक्षुयों को यातनाएं दीं गईं और मार डाला गया। सबसे प्रमुख विरोधियों में जॉन फिशर, रोचेस्टर के बिशप और सर थॉमस मोर, हेनरी के पूर्व लॉर्ड चांसलर, शामिल थे और इन दोनों ने ही राजा के प्रति शपथ लेना अस्वीकार कर दिया था व इसके परिणामस्वरूप गंभीर राजद्रोह का आरोप लगाकर टॉवर हिल पर, टॉवर ऑफ लंदन के ठीक बाहर, उनके सिर कटवा दिये गए थे।

इन दमनों, 1536 के डिसॉल्यूशन ऑफ द लेसर मॉनेस्ट्रीज़ ऐक्ट (Dissolution of the Lesser Monasteries Act) सहित, के परिणामस्वरूप अंग्रेज जनता में प्रतिरोध और बढ़ा, जिनमें अक्टूबर 1536 में उत्तरी इंग्लैंड में पिल्ग्रिमेज ऑफ ग्रेस (Pilgrimage of Grace) में हुआ एक बड़ा विद्रोह सर्वाधिक उल्लेखनीय है। हेनरी अष्टम ने विद्रोहियों से वादा किया कि वे उन्हें क्षमादान देंगे तथा इन मुद्दों की जानकारी देने के लिये उनके प्रति आभार व्यक्त किया और इसके बाद विद्रोही नेता, रॉबर्ट आस्के, को एक शाही भोज के लिये आमंत्रित किया गया। उस भोज में, हेनरी ने आस्के से कहा कि जो कुछ भी हुआ था, उसे वह लिखित रूप में प्रस्तुत करे ताकि हेनरी को उन समस्याओं की एक बेहतर समझ मिल सके, जिन्हें वे "परिवर्तित" करेंगे। आस्के ने वैसा ही किया जैसा कि राजा ने कहा था, हालांकि उन्होंने जो कुछ भी लिखा था, उसे बाद में उनके ही खिलाफ स्वीकारोक्ति के रूप में प्रयोग किया गया। राजा के वचनों पर प्रश्न नहीं उठाए जा सकते थे (क्योंकि उन्हें ईश्वर द्वारा चयनित माना जाता था और स्वयं ईश्वर के बाद दूसरा स्थान दिया गया था), अतः आस्के ने विद्रोहियों को बताया कि वे सफल रहे थे और अब वे अलग-अलग होकर अपने घरों की ओर जा सकते थे। हालांकि, चूंकि हेनरी विद्रोहियों को राजद्रोहियों के रूप में देखते थे, अतः वे स्वयं को अपने वादे पर कायम रहने के लिये मजबूर नहीं मानते थे। विद्रोहियों को ये अहसास हुआ कि राजा अपने वादे नहीं निभा रहे थे और उन्होंने उसी वर्ष बाद में फिर विद्रोह कर दिया, लेकिन दूसरे प्रयास में उनकी शक्ति कम थी और राजा ने विद्रोह को कुचलने की आज्ञा दी। आस्के सहित, सभी नेताओं को राजद्रोह के आरोप में गिरफ़्तार करके उन्हें फांसी दे दी गई।

राजा का गंभीर मामला: 1525-1533
व्यक्तिगत परेशानियां
रोम से पृथक्करण: 1533-1540
पचास का दशक