कम व्यावसायिक सफलता मिलने के कारण, बोवी आजीविका के लिये विभिन्न तरीकों को अपनाने पर मजबूर हो गए। वे लियोंस मेड (Lyons Maid) आइसक्रीम के एक विज्ञापन में दिखाई दिये, लेकिन एक अन्य विज्ञापन के लिये किट कैट (Kit Kat) ने उन्हें नकार दिया। इस गायक के प्रचार के इरादे से 30-मिनट की एक फिल्म, "लव यू टिल ट्यूसडे (Love You till Tuesday)" जिसमें उनके रंगपटल से कुछ प्रदर्शन प्रस्तुत किये गये थे, का निर्माण किया गया। हालांकि यह 1984 तक रिलीज़ नहीं हो सकी, लेकिन जनवरी 1969 के फिल्मांकन सत्र को अनपेक्षित सफलता प्राप्त हुई, जब बोवी ने निर्माताओं से कहा कि “आपकी वह फिल्म—मेरे पास उसके लिये एक नया गीत है।" इसके बाद उन्होंने उस गीत का प्रदर्शन किया, जो उन्हें व्यावसायिक सफलता प्रदान करने वाला था। चंद्रमा पर पहली बार कदम रखने की घटना से मिलान करते हुए उसी वर्ष बाद में "स्पेस ऑडिटी (Space Oddity)" को रिलीज़ किया गया। इस फिल्म की समाप्ति के शीघ्र बाद, बोवी और फार्थिंगेल का रिश्ता टूट गया और बोवी अब मैरी फिनिंगन (Mary Finnigan) के साथ रहने लगे। फार्थिंगेल के साथ उनके कार्य के द्वारा शुरु हुए रॉक एंड रोल तथा ब्लूज़ (begun) से विचलन को जारी रखते हुए, बोवी फिनिंगन (Farthingale), क्रिस्टीना ऑस्ट्रोम (Christina Ostrom) और बैरी जैक्सन (Barrie Jackson) के साथ मिलकर रविवार की रातों में बेकेनहैम हाई स्ट्रीट (Beckenham High Street) पर स्थित थ्री टर्न्स (Three Tuns) पब में लोकसंगीत का एक क्लब चलाने लगे। शीघ्र ही यह बेकेनहैम आर्ट्स क्लब में बदल गया और बहुत लोकप्रिय हो गया। इस आर्ट्स लैब ने स्थानीय उद्यान में एक मुफ्त उत्सव आयोजित किया, जिसे बाद में बोवी ने अपने गीत “मेमोरी ऑफ अ फ़्री फेस्टीवल (Memory of a Free Festival)” में अमर कर दिया। "स्पेस ऑडिटी (Space Oddity)" को अपोलो 11 के प्रक्षेपण से पांच दिनों पूर्व रिलीज़ किया गया और यह यूके (UK) के शीर्ष पांच हिट में से एक बन गया। बोवी का दूसरा एल्बम, "स्पेस ऑडिटी (Space Oddity)", नवंबर में आया; मूल रूप से यूके (UK) में "डेविड बोवी (David Bowie)" के रूप में प्रस्तुत किये गये इस एल्बम ने इसी नाम वाले इसके पूर्ववर्ती के साथ भ्रम उत्पन्न कर दिया और इसके बजाय प्रारंभिक यूएस (US) रिलीज़ का शीर्षक "मैन ऑफ वर्ड्स/मैन ऑफ म्यूज़िक (Man of Words/Man of Music)" रखा गया। शांति, प्रेम व नैतिकता के बारे में हिप्पी काल के बाद वाले दार्शनिक गीत प्रस्तुत करने वाले इस एल्बम के ध्वनिक लोकसंगीत रॉक को कहीं-कहीं अधिक दृढ़ रॉक ने मज़बूती प्रदान की, अपनी रिलीज़ के समय यह एल्बम व्यावसायिक सफलता प्राप्त नहीं कर सका। 
अप्रैल 1969 में बोवी एंजेला बार्नेट (Angela Barnett) से मिले। एक वर्ष के भीतर ही उन्होंने विवाह कर लिया। बोवी पर तुरंत ही एंजेला का प्रभाव पड़ा और उनके कॅरियर पर दूर तक उनका प्रभाव रहा, जिसने पिट के प्रभाव को सीमित कर दिया। “स्पेस ऑडिटी (Space Oddity)” के साथ खुद को एक एकल-गीत कलाकार के रूप में स्थापित कर चुके बोवी अब एक कमी को महसूस करने लगे: "संगीत कार्यक्रमों और रिकॉर्डिंग के लिये एक पूर्णकालिक बैँड—ऐसे लोग जिनसे वे व्यक्तिगत रूप से जुड़ सकें ". इस कमी को उनके कलात्मक प्रतिद्वंद्वी मार्क बोलन (Marc Bolan), जो उस समय उनके सत्र गिटारवादक के रूप में कार्य कर रहे थे, ने रेखांकित किया। यथासमय एक बैण्ड एकत्रित किया गया। जॉन कैम्ब्रिज (John Cambridge), एक ड्रमवादक, जिनसे बोवी आर्ट्स लैब में मिले थे, के साथ बासवादक के रूप में टोनी विस्कॉन्टी (Tony Visconti) और इलेक्ट्रिक गिटारवादक के रूप में मिक रॉन्सन (Mick Ronson) सम्मिलित हुए. हाइप (Hype) के रूप में एक संक्षिप्त और विनाशकारी प्रदर्शन के बाद, यह समूह पुनः बोवी को एकल-गायन कलाकार के रूप में प्रस्तुत करने वाले एक विन्यास पर लौट आया। प्रारंभिक स्टूडियो कार्य कैम्ब्रिज की ड्रम बजाने की शैली को लेकर बोवी और कैम्ब्रिज के बीच हुई गर्मागर्म बहस के कारण बिगड़ गया; मामला तब एक गंभीर मोड़ पर पहुंच गया, जब क्रुद्ध बोवी ने आरोप लगाया कि “तुम मेरे एल्बम को खराब कर रहे हो." कैम्ब्रिज ने तुरंत ही समूह को छोड़ दिया और मिक वूडमैन्सी (Mick Woodmansey) ने उनका स्थान लिया। इसके कुछ ही समय बाद बोवी ने अपने प्रबंधक को निकालकर उनके स्थान पर टोनी डेफ्रिस (Tony Defries) को नियुक्त किया, जिसके परिणामस्वरूप अनेक वर्षों तक मुकदमेबाज़ी चलती रही और बोवी को पिट को मुआवजा देने पर बाध्य हुए.

स्टूडियो सत्र जारी रहे और इनका परिणाम बोवी के तीसरे एल्बम, "द मैन हू सोल्ड द वर्ल्ड (The Man Who Sold the World)" (1970) के रूप में मिला। उनके नये सहायक बैण्ड की भारी रॉक ध्वनि विशेषता से युक्त यह बैण्ड ध्वनिक गिटार और लोकसंगीत की रॉक शैली को छोड़ने का संकेत था, जिसकी स्थापना "स्पेस ऑडिटी" के द्वारा की गई थी। संयुक्त राज्य अमरीका में इसका प्रचार करने के लिये, मर्क्युरी रिकॉर्ड्स (Mercury Records) ने एक छोर से दूसरे छोर तक के एक प्रचार यात्रा को प्रायोजित किया, जिसमें, जनवरी से फरवरी 1971 के बीच, रेडियो स्टेशनों तथा मीडिया ने बोवी के साक्षात्कार लिये। उनके उभयलिंगी प्रदर्शन का लाभ उठाते हुए, दो माह बाद आने वाले यूके (UK) संस्करण के मूल कवर में इस गायक को एक पोशाक पहने हुए प्रदर्शित किया जाना था: वे अपने साथ उस पोशाक को ले गए और उन्होंने साक्षात्कारों के दौरान उसे पहना—जिसके लिये उन्हें समीक्षकों का समर्थन मिला, जिनमें "रोलिंग स्टोन" के जॉन मेंडेल्सन (John Mendelsohn) भी शामिल हैं, जिन्होंने उनका वर्णन “सम्मोहक, लगभग विक्षुब्ध कर देने वाले ढंग से लॉरेन बैकॉल (Lauren Bacall) की याद दिलाने वाला” के रूप में किया—और सड़कों पर मिश्रित समर्थन प्राप्त हुआ, जिनमें हंसी तथा फुटपाथ पर चल रहे एक पुरुष का मामला भी शामिल है, जिसने अपनी बंदूक निकाल ली बोवी से कहा कि “मेरे नितंबों को चूमो”. इस यात्रा के दौरान बोवी ने मौलिक अमरीकी प्रारंभिक-पंक संगीत के दो कलाकारों का अवलोकन किया, जिसके कारण उनके मन में एक अवधारणा विकसित हुई, जिससे ज़िगी स्टारडस्ट चरित्र का निर्माण हुआ: लॉउ रीड (Lou Reed) के संगीत के साथ इगी पॉप (Iggy Pop) की छवि का विलय, जिसके फलस्वरूप “सर्वश्रेष्ठ पॉप प्रतिमा” का निर्माण हुआ। एक प्रेमिका ने उनके द्वारा “इगी या ज़िगी नामक किसी सनकी रॉक स्टार के बारे में एक कॉकटेल नैपकिन पर नोट्स लिखने” की बात याद की और इंग्लैंड लौटने पर उन्होंने एक ऐसे पात्र के निर्माण की घोषणा की, “जो ऐसा दिखाई देगा, मानो वह मंगल ग्रह से आया हो”.

"हंकी डोरी (Hunky Dory)" (1971) ने विस्कॉन्टी (Visconti) की स्थापना की, बोवी के निर्माता और बास वादक, दोनों भूमिकाओं में क्रमशः केन स्कॉट (Ken Scott) और ट्रेवर बोल्डर (Trevor Bolder) ने पद ग्रहण किया। इस एल्बम ने “स्पेस ऑडिटी” के उन्मादी पॉप गायक की आंशिक वापसी होते हुए देखी, जिसमें “कूक्स (Kooks)”, 30 मई को जन्मे उनके पुत्र डंकन ज़ोवी हेवुड जोन्स (Duncan Zowie Haywood Jones) के लिये लिखा गया गीत, जैसे सरल गीत भी शामिल थे। (उसके माता-पिता ने “उसका कूकी नाम” चुना—अगले 12 वर्षों तक उसे ज़ोवी (Zowie) के नाम से पहचाना जाना था—जो कि जीवन के अर्थ वाले ग्रीक शब्द "ज़ो (zoe)" से बना है।) अन्यत्र, इस एल्बम ने अधिक गंभीर लाक्षणिक धुनों का अन्वेषण किया और उन्हें प्रभावित करने वाले व्यक्तियों को “सॉन्ग फॉर बॉब डाइलन (Song for Bob Dylan)”, “एन्डी वैरहॉल (Andy Warhol)” और “क्वीन बिच (Queen Bitch)” के द्वारा एक असामान्य रूप से स्पष्ट श्रद्धांजलि देता हुआ पाया, जो कि वेल्वेट अंडरग्राउंड (Velvet Underground) की एक मिश्र रचना सृष्टि थी। उस समय इसे उल्लेखनीय व्यावसायिक सफलता प्राप्त नहीं हुई। 

पुरस्कार और सम्मान
1999–वर्तमान: नवश्रेणीवादी बोवी
"स्पेस ऑडिटी (Space Oddity)" से "हंकी डॉरी (Hunky Dory)" तक
यौन अभिविन्यास