अपने फिल्म कैरियर के दौरान विलिस ने "दि सीज़", "हार्ट्स' वार", "टियर्स ऑफ दि सन" व "ग्राइन्डहाउस" जैसी फिल्मों में कई सैनिक चरित्रों को निभाया है। एक सैन्य परिवार में बढ़ते हुए विलिस ने संयुक्त राज्य सशस्त्र सेनाओं के लिए सार्वजनिक रूप से गर्ल स्काउट कुकीज़ की बिक्री की थी। 2002 में विलिस की सबसे छोटी बेटी तालुला ने सुझाव दिया कि उनको गर्ल स्काउट कुकीज़ खरीद कर सैन्य टुकड़ियों को भेजना चाहिए. विलिस ने कुकीज़ के 12,000 बक्से खरीद कर उस समय मध्य पूर्व में तैनात यूएसएस "जॉन ऍफ़ केनेडी" तथा अन्य टुकड़ियों में बंटवा दिए. 2003 में विलिस यूएसओ दौरे के भाग के रूप में ईराक गए तथा वहां अपने बैंड दि एक्सलरेटर के साथ उन्हें गाने सुनाये. विलिस ने दूसरे ईराक युद्ध में लड़ने के लिए सेना में शामिल होने की सोची, परन्तु उनकी आयु के कारण उन्हें रोक दिया गया। ऐसा कहा जाता है कि उन्होंने किसी गैर लड़ाके को, जो कि आतंकवादी नेताओं ओसामा बिन लादेन, अयमन अल-ज़वाहिरी अथवा अबू मुसाब अल-ज़रकावी को मार दे, 1 मिलियन डॉलर देने की पेशकश रखी; हालांकि "वैनिटी फेयर" के जून 2007 अंक में उन्होंने स्पष्ट किया कि यह घोषणा परिकल्पित रूप से की गयी थी तथा इसे शब्दशः नहीं लिया जाना चाहिए. विलिस ने युद्ध के कवरेज के लिए मीडिया की आलोचना भी की, उनका कहना था कि प्रेस युद्ध के नकारात्मक पहलुओं पर अधिक ध्यान केन्द्रित करेगी.

विलिस 2005 में कहा कि वे एक "युद्ध के समर्थन में एक फिल्म बनाना चाहते हैं जिसमें अमेरिकी सैनिकों को आज़ादी तथा लोकतंत्र के बहादुर योद्धाओं के रूप में दिखाया जाए". यह फिल्म ड्यूस फोर, प्रथम बटालियन, 24वीं पैदल टुकड़ी पर केन्द्रित होगी जिसने मोसुल में काफी समय व्यतीत किया था तथा इसके लिए उन्हें अलंकृत भी किया गया था। इस फिल्म को माइकल योन नमक ब्लॉगर के लेखन पर आधारित होना था जो कि संयुक्त राज्य अमेरिका के विशेष बल के सैनिक थे जिन्हें ड्यूस फोर से अलंकृत किया गया था, वे अपनी गतिविधियों के विषय में नियमित रूप से पत्राचार करते थे। विलिस ने फिल्म के कथानक का वर्णन करते हुए बताया कि "ये लोग जिनको जो भी कहा जाता है, वह करते हैं तथा इन्हें आज़ादी कही जाने वाली वस्तु के लिए लड़ने के लिए बहुत कम धन प्राप्त होता है".

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