स्नातक होने के पश्चात बोमर न्यू यॉर्क शहर चले गए जहाँ इन्हें "ऑल माए चिल्ड्रन" में इयन किपलिंग की भूमिका निभाने का मौका मिला। 2001 से 2003 तक इन्होंने एक और डेटाइम टेलिविज़न धारावाहिक "गाइडिंग लाईट" में बॅन रीड का किरदार निभाया। फॉक्स टेलिविज़न नेटवर्क पर प्रसारित होने वाली अलौकिक, विज्ञान गल्प टेलिविज़न शृंखला "ट्रू कॉलिंग" के पहले सत्र (2003–2004) में बोमर ने मुख्य किरदार ट्रू डेविस (एलिज़ा डुश्कू) के बदकिस्मत प्रेमी लूस की भूमिका निभाई। 2002 में वॉर्नर ब्रॉस॰ ने "सुपरमैन" पर फ़िल्म बनाने का ख़ाका तैयार किया व इस नई परियोजना के निर्देशन का जिम्मा सितम्बर 2002 में ब्रैट रैटनर को दिया गया। रैटनर ने कई बड़े सितारों से सम्पर्क किया परन्तु अंत में उन्हें बोमर पसंद आए। लेकिन बोमर को स्टूडियो ने स्वीकृत नहीं किया और इसके कुछ समय पश्चात मार्च 2003 में रैटनर ने परियोजना से अपने आप को अलग कर लिया। इस परियोजना ने आगे चल कर "सुपरमैन रिटर्न्स" का रूप लिया जो 2006 में रिलीज़ हुई।

बोमर प्राइम-टाइम टेलिविज़न धारावाहिक "नॉर्थ शोर" (2004–2005) में नज़र आए और 2005 की ही थ्रिलर फ़िल्म "फ्लाइटप्लान" में इन्होंने सहायक अभिनेता के तौर पर काम किया। 2006 की स्लैशर फ़िल्म "" में बोमर ने वियतनाम युद्ध वेट्रन (हिन्दी: सेवानिवृत्त सैनिक) एरिक हिल की भूमिका निभाई। एरिक अपने भाई डीन के सेना में जब्री भर्ती होने के पश्चात स्वयं पुनः भर्ती होना चाहता है जिस से वह अपने "दिशाहीन" भाई पर नज़र रख सके। अल्पकालिक मध्य-सत्र प्रतिस्थापन टेलिविज़न शृंखला "ट्रेवलर" में ये सह कलाकार की भूमिका में दिखे जिसका प्रीमियर एबीसी पर मई 30, 2007, को हुआ था। 2007 से 2009 के बीच इन्होंने एक्शन-कॉमेडी टेलिविज़न शृंखला "चक" में ब्रायस लार्किन की आवर्ती भूमिका अदा की।
पुलिस प्रक्रियात्मक, कॉमेडी-ड्रामा टेलिविज़न शृंखला "व्हाइट कॉलर" में बोमर को मुख्य भूमिका निभाने का मौका मिला जिस का प्रीमियर यू॰एस॰ए॰ नेटवर्क पर अक्टूबर 23, 2009, को हुआ। कार्यक्रम में बोमर नील कैफ्री की भूमिका निभाते हैं जो कुशल जालसाज और चोर है जिसे एफबीआई विशेष एजेंट पीटर बर्क (टिम डीके) गिरफ़्तार कर लेता है। जेल में कुछ वर्ष बिताने के पश्चात कैफ्री जल्दी रिहाई के बदले में एफबीआई सलाहकार बनने का प्रस्ताव रखता है। एफबीआई प्रशासन केवल इस शर्त पर कि कैफ्री बर्क की निगरानी में चार वर्ष तक रहेगा उसे जेल से रिहा करवा देता है। इस अपरंपरागत व्यवस्था में कैफ्री बर्क की सफेद कॉलर अपराधियों को पकड़ने में मदद करता है। बोमर और डीके ने कार्यक्रम के लिए एक साथ ही ऑडिशन दिया था और उस समय से ही बोमर को डीके के साथ "मजबूत संपर्क" महसूस हुआ।

बोमर सितम्बर 2011 में ब्रॉडवे पर आयोजित हुए डस्टिन लांस के सबसे पहले नाटक "8" में नज़र आए। यह नाटक अमेरिकी सुप्रीम कोर्ट के उस संघीय मुकदमे का मंच पुनरधिनियमन था जिसने कैलीफोर्निया के प्रस्ताव 8 को पलट दिया था, इस प्रस्ताव ने कैलीफोर्निया में समलैंगिक विवाह को पुनः गैरकानूनी बना दिया था। बोमर ने नाटक में पॉल क्तामी के पति जेफ़ ज़ारिलो का किरदार निभाया। यह जोड़ा प्रस्ताव 8 मुकदमे में केंद्रीय वादी था। अक्टूबर 2011 में रिलीज़ हुई विज्ञान गल्प थ्रिलर फ़िल्म "इन टाइम" में बोमर ने शताब्दी वर्ष से अधिक उम्र वाले हेनरी हैमिल्टन की भूमिका निभाई। भविष्य की कहानी दिखाती हुई इस फ़िल्म में आनुवांशिक इंजीनियरिंग द्वारा मनुष्य एक डिजिटल घड़ी के साथ पैदा होता है, जिसमें 25 वर्ष की उम्र के पश्चात एक वर्ष के लिए उलटी गिनती शुरू हो जाती है और शून्य होते ही व्यक्ति की मृत्यु हो जाती है। हैमिल्टन एक समृद्ध व्यक्ति है जो जीवन से उदास है, वह कुछ मिनट छोड़ कर अपने 100 से भी अधिक वर्ष फ़िल्म के मुख्य किरदार विल सैलस (जस्टिन टिम्बरलेक) को दे देता है और पुल से कूद कर आत्महत्या कर लेता है।

जून 2012 की कॉमेडी-ड्रामा फ़िल्म "मैजिक माइक" में बोमर पुरुष स्ट्रिपर कैन की भूमिका में नज़र आए, जो पैसे कमाने के लिए डैलस नाम के क्लब में नृत्य करता है। 2014 में रिलीज़ हुई स्वतंत्र विज्ञान-गल्प कॉमेडी फ़िल्म "स्पेस स्टेशन 76" में बोमर ने टैड नाम के किरदार की भूमिका निभाई। टैड एक तकनीशियन है जिसका एक हाथ रोबोटिक है।

निर्माणाधीन फ़िल्म "द नोर्मल हार्ट" में बोमर समलैंगिक समाचार पत्रकार फैलिक्स टर्नर की भूमिका निभा रहे हैं। यह फ़िल्म 1980 के दशक में न्यू यॉर्क में फ़ैले एड्स संक्रमण पर आधारित है, जिसमें बोमर मार्क रफैलो के किरदार नैड वीक्स के प्रेमी हैं। फ़िल्म 2014 में रिलीज़ होनी है। सितम्बर 2013 में घोषणा की गई कि बोमर अपने समय के प्रसिद्ध अमेरिकी अभिनेता मोंटगोमरी क्लिफ्ट (1920–1966) के जीवन पर आधरित फ़िल्म में मुख्य किरदार के तौर पर क्लिफ्ट की भूमिका निभाएँगे। फ़िल्म 2015 में रिलीज़ होगी।

फ़रवरी 2014 में रिलीज़ हुई फ़िल्म "विंटर्स टेल" में बोमर ने मुख्य किरदार पीटर लेक (कॉलिन फैरेल) के पिता की भूमिका निभाई। यह फ़िल्म मार्क हैलप्रिन के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित है, जिसमें एक चोर (पीटर लेक) मर रही नेत्रहीन लड़की से प्रेम करने लगता है। फ़िल्म की पठकथा 19वीं सदी और वर्तमान दिन के मैनहटन में घटित होती है।

ब्रिटिश लेखिका ई॰ ऍल॰ जेम्स द्वारा रचित प्रसिद्ध कामुक रोमांस उपन्यास "50 शेड्स ऑफ़ ग्रे" पर आधारित इसी नाम की फ़िल्म के निर्माण से पहले 2013 में प्रशंसको ने बोमर को मुख्य किरदार के रूप में शामिल करने के लिए पैरवी की। इस परियोजन के लिए प्रशंसको द्वारा एक ऑनलाइन याचिका भी शुरू की गई। मुख्य नायक क्रिश्चियन ग्रे के किरदार के लिए चार्ली हनम पहले ही फ़िल्म निर्माताओं और जेम्स द्वारा चुने जा चुके थे। अंततः हनम की जगह आयरिश अभिनेता जेमी डोर्न्न को यह किरदार सौपा गया।

कैरियर
व्यक्तिगत जीवन
प्रारंभिक जीवन
सम्मान