1990 के FIFA विश्व कप में माराडोना ने फिर अर्जेन्टीना की कप्तानी की। एक टखने की चोट ने उनके समग्र प्रदर्शन को प्रभावित किया और चार साल पहले के मुकाबले वे बहुत कम प्रभावशाली रहे। अर्जेन्टीना पहले दौर में लगभग बाहर हो गया था, वह अपने समूह में केवल तीसरे स्थान की योग्यता पा सका। ब्राजील के खिलाफ 16 मैचों के दौर में, क्लौडियो कानिजिया ने माराडोना द्वारा सेट किए जाने के बाद एकमात्र गोल दागा. 

क्वार्टर फाइनल में अर्जेन्टीना ने यूगोस्लाविया का सामना किया, 120 मिनट के बाद यह मैच 0-0 पर खत्म हुआ और माराडोना द्वारा गोल के केन्द्र में मारे गए एक कमज़ोर शॉट के कारण चूके एक पेनल्टी शूटआउट के बावजूद भी अर्जेन्टीना पेनल्टी किक्स के द्वारा इस मैच में आगे रहा। मेजबान देश इटली के खिलाफ़ सेमीफाइनल में भी 1-1 की बराबरी के बाद पेनल्टी द्वारा ही फैसला किया गया, माराडोना ने बहादुरी के साथ गेंद को उसी बिंदु पर मारा, जहां वे पहली बार चूक गए थे और इस बार वे अपने प्रयास में सफल रहे। निर्णायक मैच में, अर्जेन्टीना 1-0 के अंतर से पश्चिम जर्मनी से पराजित हुआ, मैच का एकमात्र गोल आंद्रेआज़ ब्रेह्मे द्वारा रूडी वोलर पर 85 वें मिनट में किए गए एक विवादास्पद फाउल से मिले पेनल्टी का परिणाम था।

1990 विश्व कप
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