1990 में, ईस्टवुड ने "द रुकी" का निर्देशन किया, यह एक पुलिसिया एक्शन वाली फ़िल्म थी जिसमें उनके साथ थे चार्ली शीन और खलनायक के रूप में राउल जूलिया और सोनिया ब्रागा. उसी साल उन्होंने "व्हाइट हंटर, ब्लैक हार्ट" में एक ऐसे चरित्र की भूमिका निभाई, जो कुछ हद तक महान फ़िल्म निर्माता जॉन ह्यूस्टन पर आधारित था, जो क्लासिक "अफ्रीकन क्वीन" के निर्माण के बारे में पीटर विएर्टेल के "roman à clef" का एक रूपांतरण था। इसने आलोचकों का कुछ ध्यान आकर्षित किया, लेकिन इसका केवल सीमित प्रदर्शन ही हुआ। समग्रतः, दोनों ही फ़िल्मों को अच्छी स्वीकार्यता नहीं मिली।

1990 के दशक की शुरूआत में ईस्टवुड का एक बार फिर उत्कर्ष हुआ। उन्होंने 1992 की फ़िल्म, "अनफॉरगिवेन" के स्व-निर्देशन के साथ एक बार फिर वेस्टर्न शैली की तरफ रुख किया, जिसमें उन्होंने एक वृद्ध होते पूर्व बंदूकधारी लड़ाकू की भूमिका निभाई, जो कभी अपने चरम पर था। जीन हेक्मन, मॉर्गन फ्रीमन और रिचर्ड हैरिस जैसे सम्मानित अभिनेताओं से सजी इस फ़िल्म ने, शैली के स्थापित मानदंडों का अपेक्षाकृत अधिक अस्पष्ट और गैर-रोमांटिक प्रकाश में पुनरावलोकन करते हुए बाद में आने वाली "डेडवुड" जैसी वेस्टर्न फ़िल्म के लिए नींव रखी. बॉक्स ऑफिस और आलोचनात्मक प्रशंसा, दोनों ही मामले में यह फ़िल्म अत्यंत सफल रही, इसे नौ अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया, जिसमें शामिल था ईस्टवुड के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेता और डेविड वेब पीपुल्स के लिए सर्वश्रेष्ठ मौलिक पटकथा। इसने सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म और ईस्टवुड के लिए सर्वश्रेष्ठ निर्देशक सहित, चार पुरस्कार जीते। यथा 2009, "अनफ़रगिवेन", ईस्टवुड द्वारा बनाई गई आखिरी वेस्टर्न फ़िल्म है।

1993 में, ईस्टवुड ने "इन द लाइन ऑफ़ फ़ायर" थिलर में, फ्रैंक होरिगन की अपराधबोध से ग्रस्त एक सीक्रेट सर्विस एजेंट की भूमिका निभाई. वोल्फगैंग पीटरसन द्वारा निर्देशित इस फ़िल्म में उनके साथ थे जॉन माल्कोविच और रेने रूसो. यथा 2009, यह उनकी आखिरी अभिनीत भूमिका थी जिसे उन्होंने खुद निर्देशित नहीं किया। यह एक अत्यधिक सफल फ़िल्म रही और उस वर्ष सबसे बेहतर प्रदर्शन करने वाली शीर्ष दस फ़िल्मों में से एक थी। उसी वर्ष ईस्टवुड ने "अ परफेक्ट वर्ल्ड" का निर्देशन करते हुए केविन कोस्टनर के साथ अभिनय किया। 1995 में, ईस्टवुड को अकादमी पुरस्कार में इरविंग जी. थाल्बेर्ग मेमोरियल पुरस्कार प्राप्त हुआ। प्रेम कहानी "द ब्रिजेस ऑफ़ मैडिसन काउंटी" (1995) में मेरिल स्ट्रीप के साथ अभिनय करके उन्होंने अपने रंगपटल का विस्तार जारी रखा। सर्वाधिक बिक्री वाले एक उपन्यास पर आधारित, यह फ़िल्म बॉक्स ऑफिस पर भी सफल रही और इसने $182 मिलियन की कमाई की। इस फ़िल्म को, जिसका निर्माण और निर्देशन भी ईस्टवुड ने किया था, सर्वश्रेष्ठ मोशन पिक्चर-ड्रामा का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया था, साथ ही साथ एक ऑस्कर के लिए भी.

बाद में, ईस्टवुड ने और अधिक निर्देशन के कार्य की तरफ रुख किया, जिसमें शामिल है "मिडनाईट इन द गार्डेन ऑफ़ गुड एंड इविल" (1997) जिसमें अभिनय किया जॉन क्यूसेक, केविन स्पासी और ज्यूड लॉ के साथ-साथ ईस्टवुड की बेटी एलिसन और कई बार के पूर्व सह-कलाकार जेफ्री लुईस ने. उसी साल उन्होंने सफल राजनीतिक थ्रिलर "एब्सल्यूट पॉवर" में जीन हेक्मन, एड हैरिस, लॉरा लीनी, स्कॉट ग्लेन और डेनिस हेस्बर्ट के साथ काम किया। उनकी अगली फ़िल्म, बिलकुल नकारात्मक स्वीकार्यता प्राप्त ड्रामा "ट्रू क्राइम" (1999) थी, जिसमें उनकी पत्नी डीना और उनकी बेटियों में से एक ने अभिनय किया।

2000 का दशक
प्रारंभिक कार्य: 1950 का दशक
1990 का दशक
प्रारंभिक जीवन