वर्ष 2000 में निर्माता डेविड हेमैन ने, लन्दन के स्टोंस इन हिज़ पॉकेट्स" ' नामक एक निर्माण कार्य के दौरान, हैरी पॉटर के किरदार के लिए रैडक्लिफ को ऑडिशन देने को कहा. उसी साल अगस्त के महीने में, कई ऑडिशन देने के बाद, उन्हें जे.के.रॉलिंग की पुरस्कृत पुस्तक श्रृंखला के बड़े बजट के रूपांतरण में किरदार निभाने के लिए चुना गया। स्वयं रॉलिंग ने इस चयन को मंज़ूरी दी: "रैडक्लिफ का स्क्रीन टेस्ट देखने के बाद मुझे नहीं लगता कि क्रिस कोलंबस को उससे बेहतर हैरी मिल सकता था।" वर्ष 2001 में रैडक्लिफ ने द टेलर ऑफ पनामा" ' नामक फिल्म में पियर्स ब्रोसनन के साथ सहायक भूमिका निभा कर अपने फ़िल्मी कैरियर की शुरुआत की एवं उसी वर्ष बाद में हैरी पॉटर श्रृंखला की पहली फिल्म "'हैरी पॉटर एंड द फिलोसोफर्स स्टोन" ' रिलीज़ हुई।

रैडक्लिफ ने इसके अलावा हैरी पॉटर की अगली पांच फिल्म रूपान्तरों - "हैरी पॉटर एंड द चेंबर ऑफ सीक्रेट्स" (2002), "हैरी पॉटर एंड द प्रिज़नर ऑफ अज़्काबन" (2004), "हैरी पॉटर एंड द गॉबलेट ऑफ फायर" (2005), "हैरी पॉटर एंड द ऑर्डर ऑफ द फीनिक्स" (2007) एवं "हैरी पॉटर एंड द हाफ-ब्लड प्रिंस" (2009)- में भी अभिनय किया है। उन्होनें सातवीं व आठवीं फ़िल्में -"हैरी पॉटर एंड द डेथली हैलोज़" भाग-I व II-भी साइन की हैं, जो क्रमशः 2010 एवं 2011 में आने वाली हैं। रैडक्लिफ इस अंतिम फिल्म को दो भागों में बांटने के फैसले से काफी खुश हैं, क्योंकि उनके हिसाब से इस चरमोत्कर्ष पुस्तक में किसी भी तरह की कटौती उचित नहीं है। ये फ़िल्में बॉक्स ऑफिस पर लगातार अच्छे परिणाम ला रही हैं।

वर्ष 2002 में, रैडक्लिफ "केनेथ ब्राना" (जो हैरी पॉटर एंड द चेंबर ऑफ सीक्रेट्स" ' में प्रोफ़ेसर लोखार्ट के किरदार में रैडक्लिफ के साथ नज़र आये थे) द्वारा निर्देशित वेस्ट एन्ड प्रोडक्शन की फिल्म द प्ले व्हाट आई रोट" 'में मेहमान कलाकार के रूप में नज़र आये। वर्ष 2006 में, उन्होनें टेलीविज़न श्रृंखला एक्स्ट्राज़" ' में अपनी पैरोडी के रूप में तथा साथ ही स्वतंत्र ऑस्ट्रेलियाई नाटक डिसेम्बर बॉयज़" ' के फिल्मांकन में नज़र आकर, एक बाल कलाकार से वयस्क अभिनेता का रूप लेना प्रारंभ किया। छह हफ़्तों में पूरी होने वाली यह फिल्म 14 सितम्बर 2007 को वार्नर ब्रोस द्वारा उत्तरी अमेरिका में रिलीज़ की गयी। रैड क्लिफ ने अपने ऑस्ट्रेलियाई उच्चारण को पक्का करने के लिए एक भाषा-प्रशिक्षक के साथ छह महीनो तक काम किया। उन्होनें यह किरदार इसलिए चुना क्योंकि वे एक ऐसी फिल्म में काम करना चाहते थे, जिसमें उनका किरदार केंद्रीय न होकर सहायक हो। इसके बाद, रैडक्लिफ 27 फ़रवरी 2007 में पिटर शेफ़र के नाटक 'ऐकव्स' के रिवाइवल में एलेन स्ट्रेंग, घुड़साल में काम करने वाला एक ऐसा लड़का जिसपर घोड़ों का जूनून सवार हो, के किरदार में नज़र आये। इस भूमिका ने रिलीज़ से पहले ही मीडिया का भरपूर ध्यान बटोरा एवं इसकी अग्रिम बिक्री 2 मिलियन डॉलर से भी ऊपर पहुंच गयी, चूंकि इस फिल्म के एक दृश्य में रैडक्लिफ नग्न नज़र आये थे। फिल्म समीक्षक उनकी छवि से भिन्न इस किरदार में उनकी सूक्ष्मता व गहराई से प्रभावित थे, इसलिए रैडक्लिफ के अभिनय को समीक्षकों से सकारात्मक समीक्षाएं मिलीं। ऐकव्स में रैडक्लिफ का अंतिम प्रदर्शन 9 जून 2007 को हुआ। इसके बाद वह प्रस्तुति न्यूयॉर्क शहर के ब्रॉडवे में चली गई, जहां इसका पहला प्रदर्शन 25 सितम्बर 2008 को हुआ। रैडक्लिफ ने यहां 'एलेन स्ट्रेंग' का अपना किरदार रिचर्ड ग्रिफिथ्स के साथ बदल लिया, जो लन्दन की ऐकव्स प्रस्तुति में भी उनके साथ थे एवं जिन्होंने हैरी पॉटर श्रृंखला में वरनॉन की भूमिका निभाई थी। नाटक की शुरुआत से पूर्व उन्होंने कहा कि वे ब्रॉडवे में अपने किरदार को दोहराने में घबराहट महसूस कर रहे थे, चूंकि उनके हिसाब से अमेरिकी दर्शक लन्दन के दर्शकों से ज़्यादा समझदार है।
2007 की गर्मियों के दौरान, उन्होंने प्रथम विश्व युद्ध के दौरान रुडयार्ड किपलिंग के पुत्र की मृत्यु की सच्ची घटना पर आधारित ITV के नाटक "'माई बॉय जैक" ' की फिल्म बनायीं, जिसे UK में स्मरण दिवस 2007 पर प्रसारित किया गया एवं अमेरिका में 20 अप्रैल 2008 को सर्वप्रथम प्रदर्शित किया गया। इस फिल्म में रैडक्लिफ ने प्रथम विश्व युद्ध के दौर के एक सैनिक व लेखक रुडयार्ड किपलिंग के पुत्र जैक किपलिंग की भूमिका निभाई. इस भूमिका के बारे में, उन्होंने कहा:
"मेरी उम्र के बहुत से लोगों के लिए प्रथम विश्व युद्ध सिर्फ इतिहास के पन्नों पर लिखा एक विषय है। " "लेकिन मैं इस विषय से हमेशा प्रभावित रहा हूं एवं मुझे लगता है कि यह हमेशा की तरह आज भी उतना ही प्रासंगिक है।" 

सोलह साल की उम्र में, रैडक्लिफ सबसे कम उम्र वाले ऐसे एक-मात्र ग़ैर-शाही नौजवान बन गए, जिनका वैयक्तिक पोर्ट्रेट ब्रिटेन के नैशनल पोर्ट्रेट गैलरी में लगाया गया हो। 13 अप्रैल 2006 को स्टुअर्ट पियर्सन राइट द्वारा बनाये गए उनके पोर्ट्रेट का अनावरण, लन्दन के रॉयल नैशनल थियेटर में नयी प्रदर्शनी के हिस्से के रूप में उदघाटन समारोह में किया गया। इसके बाद उसे नैशनल पोर्ट्रेट गैलरी में रख दिया गया, जहाँ पर वह अब भी स्थित है। पोर्ट्रेट-निर्माण के समय रैडक्लिफ चौदह साल के थे।

9 जुलाई 2007 को, रैडक्लिफ एवं हैरी पॉटर के उनके साथी सदस्य रुपर्ट ग्रिंट व एम्मा वाटसन ने हॉलीवुड के ग्रॉमैन्स चाइनीज़ थियेटर में अपने हाथ, पैर एवं छड़ी के निशान छोड़े.

28 दिसम्बर 2007 को "न्यूयॉर्क टाइम्स" में यह घोषणा की गयी कि रैडक्लिफ स्वर्गवासी फोटो-संवाददाता डैन एल्डन के जीवन पर आधारित जर्नी" ' या द जर्नी इज़ द डेस्टिनेशन" ' नामक आगामी फिल्म में उनका किरदार निभाएंगे. एल्डन की मां कैथी ने व्यक्तिगत रूप से हीथ लेजर, रायन फिलिप एवं जोक्सिन फिनिक्स आदि अन्य कलाकारों की बजाय रैडक्लिफ को उनके चुलबुलेपन, विनोदी प्रकृति और ऊर्जा को देखते हुए चुना। 

कैरियर
जीता
नामांकन
प्रारम्भिक जीवन