अक्तूबर 2006 में, विदरस्पून और फिलिप ने घोषणा की कि सात साल के दांपत्य के बाद औपचारिक रूप से उन दोनों ने अलग होने का फैसला किया है। अगले महीने, विदरस्पून ने कभी खत्म न होनेवाले आपसी मतभेद का हवाला देते हुए तलाक की अर्जी दी। अपनी याचिका में उसने अपने दोनों बच्चों के संयुक्त कानूनी संरक्षण की मांग की और फिलिप को बच्चों से मिलने के पूरे अधिकार के साथ कायिक संरक्षण की मांग की। उन दोनों का विवाहपूर्व समझौता नहीं था और विवाह के दौरान कैलिफोर्निया कानून के तहत विदरस्पून की स्थिति मजबूत होने के साथ वे दोनों ही तमाम संपत्ति के आधे-आधे के हकदार थे। विदरस्पून ने गुजारिश की कि अदालत फिलिप के वैवाहिक भरण-पोषण से उसे मुक्त रखे, जिसका विरोध नहीं किया गया। १५ मई 2007 में फिलिप ने बच्चों के संयुक्त कायिक संरक्षण के लिए मामला दायर किया और विदरस्पून को उससे कोई मदद लेने से रोकने के लिए उसने कोई अपील नहीं की। सितंबर 2007 में, यह पहला मौका था जब विदरस्पून ने खुलेआम अपने अलगाव के बारे में "एल" पत्रिका से कहा कि यह उनके लिए "एक बहुत ही मुश्किल और भयानक अनुभव रहा." 5 अक्टूबर 2007 को लॉस एंजेल्स सुपीरिअर कोर्ट द्वारा उन्हें तलाक का अंतिम दस्तावेज दे दिए जाने से विदरस्पून और फिलिप के दांपत्य जीवन का अंत हो गया।

2007 के पूरे साल के दौरान विदरस्पून और "रेनडिशन" में उनके सह-कलाकार जैक गिलेहाल के साथ रूमानी रिश्ते की लगातार अटकलें लगायी जाती रही। 2007 में "रेनडिशन" के प्रचार के दौरान उन दोनों ने इस अफवाह का खंडन किया। हालांकि अक्तबूर 2007 में विदरस्पून के तलाक को अंतिम रूप मिल जाने के बाद गिलेनहाल और विदरस्पून अपने रिश्ते खुलकर सामने आ गए, खासकर पापारात्जी तस्वीरों के आने के कारण, जिसमें दोनों रोम में छुट्टियां मनाते दिखाया गया था। इसके बाद तो पापारात्जी द्वारा नियमित रूप से दोनों के एक साथ फोटो लिये जाते रहे हैं। मार्च 2008 में, फिलिप ने अपने नवीनतम फिल्म के प्रचार के दौरान लिये गए साक्षात्कार में पहली बार रिश्ते की पुष्टि की। विदरस्पून ने नवंबर 2008 में "वोग" पत्रिका को दिए गए साक्षात्कार में गिलेनहाल के साथ अपने रिश्ते को निजी तौर यह कहते हुए पुष्टि की कि उनका प्रेमी "बहुत ही मददगार है". नवंबर 2009 में एक रिपोर्ट में कहा गया कि दोनों अगल हो गए, लेकिन इस खबर का विदरस्पून और गिलेनहाल के प्रचारक द्वारा संयुक्त रूप से खंडन यह कहते हुए किया गया कि "वे दोनों अभी भी एकसाथ हैं।"

विदरस्पून के पेडू के बायीं ओर एक नीले रंग का स्टार टैटू है।


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वॉक द लाइन और इसके आगे (2005–वर्तमान)