1945 के आखिरी चरण में, कास्त्रो ने हवाना विश्वविद्यालय में कानून की पढ़ाई के लिए दाखिला लिया। वह जल्द ही विश्वविद्यालय के राजनीतिक माहौल में उलझ गए, जो कि उस दौरान क्यूबा की एक अस्थिर राजनीति का केंद्र था। 1930 के दशक में राष्ट्रपति गेरार्डो मचाडो के पतन के बाद छात्र राजनीति विकृत हो कर विभिन्न गुटों में बंट कर "गुंडागर्दी" में तब्दील हो गई और कास्त्रो ने महसूस किया कि यह गुंडागर्दी उनकी आकांक्षाओं के लिए एक वास्तविक खतरा बन गई है। बाद में उन्होंने अपने इस अनुभव को "निर्णय का महान क्षण" बताया। एक संक्षिप्त अंतराल के बाद वे विश्वविद्यालय लौट आये और विश्वविद्यालय के चुनावों के मद्देनजर उन्होंने खुद को पूरी तरह से विभिन्न हिंसक संग्राम और विवादों में झोंक दिया और वे रोनाल्डो मास्फेर्रेर के MSR एक्सन ग्रुप से जुड़ी कई गोलिबरियों की घटनाओं में फंस गए। बाद में कास्त्रो ने कहा कि "वापस नहीं लौटने से गुंडों को छुट्टा छोड़ देने जैसी बात होती, जो मेरे सिद्धांत के खिलाफ होता". इस दौरान प्रतिद्वंद्विता इतनी तगडी थी कि मास्फेर्रेर पर एक जानलेवा हमले में जाहिर तौर पर कास्त्रो शामिल हुए. मास्फेर्रेर का अर्द्धसैनिक गुट "लेस टाईग्रास" बाद में बातीस्ता शासन के अर्न्तगत सरकारी हिंसा फैलाने का एक यंत्र बन गया था, जो हिंसक प्रतिशोध के लिए बराबर नौजवान विद्याथियों कि खोज में रहता.

1947 में सामाजिक न्याय के लिए बेताबी के कारण कास्त्रो पार्टीडो ओर्टोडॉक्स में शामिल हो गए, जो कि एडुआर्डो चिबास द्वारा नया-नया गठित किया गया था। एक करिश्माई व्यक्तित्व चिबास राष्ट्रपति पद के लिए वर्तमान राष्ट्रपति रेमन ग्रौ सान मार्टिन के खिलाफ चुनाव लड़ रहे थे। मार्टिन ने अपने कार्यकाल के दौरान बड़े पैमाने पर भ्रष्टाचार पनपने दिया था। पार्टीडो ओर्टोडॉक्स ने सार्वजनिक रूप से भ्रष्टाचार को उजागर किया और सरकारी और सामाजिक सुधार की मांग की। इसने क्यूबाइयों में राष्ट्रीय भावना पैदा करने को लक्ष्य बनाया, क्यूबा को संयुक्त राज्य अमेरिका से आर्थिक रूप से आजाद किया और स्वतंत्रता की स्थापना की। साथ ही क्यूबा की राजनीति में अभिजात वर्ग की शक्ति को नष्ट किया।हालांकि चिबास चुनाव हार गए, मगर कास्त्रो ने उनके कामों को पूरी उग्रता के साथ जारी रखा। वे चिबास को अपना गुरु मानते थे। 1951 में, जब चिबास राष्ट्रपति चुनाव दुबारा लड़ रहे थे, तब एक रेडियो प्रसारण के दौरान उन्होंने अपने पेट में खुद गोली मार ली। वहां कास्त्रो मौजूद थे और वे उन्हें अस्पताल ले गए, जहां उनकी मृत्यु हो गयी।

1948 के दौरान, कास्त्रो का नाम तीन बार राजनैतिक हत्या से जुड़ा. 22 फ़रवरी को हुई मानोलो कास्त्रो की हत्या के लिए उन पर शक किया गया। विश्वविद्यालय पुलिस ऑस्कर फर्नांडीज अपने घर के सामने 6 जून को मारा गया था। अंतिम सांस लेते ऑस्कर फर्नांडीज और अन्य गवाहों ने हत्यारे के रूप में कास्त्रो की पहचान की। घटना आयी-गयी हो गयी। 1948 में, कास्त्रो एक अमेरिका विरोधी प्रदर्शन यात्रा में शामिल होने के लिए कास्त्रो बोगोटा, कोलम्बिया गए, अर्जेंटीना सेना के कर्नल और राष्ट्रपति जूआन पेरोन ने इसका खर्च उठाया. कास्त्रो भीड़ की हिंसा और संपत्ति के विनाश में कास्त्रो शामिल हुए और बाद में अर्जेंटीना दूतावास में शरण मांगी.

कास्त्रो के स्वास्थ्य को लेकर अफवाहें
मानवाधिकार से संबंधित रिकॉर्ड
राजनीतिक जीवन की शुरुआत
26 जुलाई का आंदोलन