विली चैन, जैकी के निजी प्रबंधक और पक्के दोस्त बन चुके थे और 30 से अधिक वर्षों तक वे इसी तरह बने रहे। उन्होंने चैन के अंतर्राष्ट्रीय करियर की शुरूआत में बहुत बड़ी भूमिका निभाई जिसके तहत उन्होंने सन् 1980 के दशक में अमेरिकी फ़िल्म उद्योग में अपने पहले आक्रमण की शुरूआत की। उसकी पहली हॉलीवुड फ़िल्म, सन् 1980 का "बैटल क्रीक ब्रावल" थी। उसके बाद चैन ने सन् 1981 की फ़िल्म, "द कैननबॉल रन" में एक छोटी भूमिका निभाई जिसने दुनिया भर में कुल US$100 मिलियन की कमाई की। बर्ट रेनोल्ड्स जैसे जमे-जमाए अमेरिकी कलाकारों को पसंद करने वाले दर्शकों द्वारा बहुत ज्यादा नज़रंदाज़ होने के बावजूद, चैन, क्लोज़िंग क्रेडिट में दर्शाए गए आउटटेक द्वारा काफ़ी प्रभावित थे जिसने उसे अपने आने वाली फ़िल्मों में इसी तरह की सामग्री शामिल करने के लिए प्रेरित किया। 

सन् 1985 में "द प्रोटेक्टर" की वाणिज्यिक विफलता के बाद, चैन ने अस्थायी तौर पर US बाज़ार में घुसने की कोशिश छोड़ दी और वापस हांगकांग की फ़िल्मों पर अपना ध्यान केन्द्रित किया।

हांगकांग में वापस लौटने पर चैन की फ़िल्में, पूर्व एशिया में ज्यादा-से-ज्यादा दर्शकों तक पहुंचने लगी और शुरू-शुरू में फायदेमंद जापानी बाज़ार में इसकी फ़िल्मों को काफी सफलता मिली जिसमें "द यंग मास्टर" (वर्ष 1980) और "ड्रैगन लॉर्ड" (वर्ष 1982) शामिल थी। "द यंग मास्टर" ने ब्रूस ली द्वारा बनाए गए बॉक्स ऑफ़िस के पिछले कीर्तिमान को तोड़ दिया और चैन को हांगकांग की सिनेमा का टॉप स्टार बना दिया। 

चैन ने अपने ओपेरा स्कूल के दोस्तों - सामो हुंग और यूएन बियाओ के साथ कई ऐक्शन कॉमेडी फ़िल्मों का निर्माण किया। इन तीनों ने पहली बार सन् 1983 में "प्रोजेक्ट ए" में एक-साथ अभिनय किया जिसने तीसरे वार्षिक हांगकांग फ़िल्म अवार्ड्स में बेस्ट ऐक्शन डिजाइन अवार्ड जीता। अगले दो वर्षों में, "थ्री ब्रदर्स" [तीनों भाई], "व्हील्स ऑन मील्स" और मूल "लकी स्टार्स" ट्राइलॉजी में दिखाई दिए। सन् 1985 में, चैन ने "पुलिस स्टोरी" नामक अपनी पहली फ़िल्म बनाई जो एक US-प्रभावित ऐक्शन कॉमेडी फ़िल्म थी जिसमें चैन ने अपने खुद के स्टंट दिखाए. सन् 1986 के हांगकांग फ़िल्म अवार्ड्स में इसे "सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म" कहा गया।
सन् 1987 में, चैन ने "आर्मर ऑफ़ गॉड" नामक फ़िल्म में "एशियन हॉक", इंडियाना जोन्स की तरह के एक पात्र की भूमिका निभाई. यह फ़िल्म, चैन की अब तक की सबसे बड़ी घरेलू बॉक्स ऑफ़िस कामयाबी थी जिसने कुल 35 मिलियन HK डॉलर से भी अधिक की कमाई की। 

निजी जीवन
ड्रैगंस हार्ट फाउंडेशन
पुरस्कार और नामांकन
ऐक्शन कॉमेडी शैली की कामयाबी: वर्ष 1980–1987