1999 तक इग्लेसियस अंग्रेजी भाषा के संगीत बाजार में एक सफल और 'क्रॉसओवर' करियर की शुरूआत कर चुके थे। इसका श्रेय अन्य सफल क्रॉसओवर कलाकारों, खासकर रिकी मार्टिन को जाता है जिसकी वजह से लातिनो कलाकारों और संगीत को मुख्यधारा संगीत के क्षेत्र में बहुत तेजी से लोकप्रियता प्राप्त हुई। विल स्मिथ की फिल्म" वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट" के साउंड ट्रैक में इग्लेसियस का गाना बायलामॉस भी शामिल था जो U.S में सबसे बड़ा हिट बन गया।

बायलामॉस की सफलता के बाद कई मुख्यधारा रिकॉर्ड लेबल्स एनरिक को साइन करने को तत्पर थे। हफ़्तों की बातचीत के बाद इग्लेसियस ने इंटरस्कोप के साथ एक मल्टी ऐल्बम करार साइन किया। इस प्रकार इग्लेसियस ने अपना पहला पूर्ण अंग्रेजी CD "'एनरिक" ' रिकॉर्ड कर रिलीज़ किया। रैप संगीतकार जेरार्डो मेजिया, जो उस समय इंटरस्कोप के निर्वाहक (एक्ज़िक्यूटिव) थे, इग्लेसियस को अमेरिका लाने और उनके अमेरिकी करियर शुरू करने में अहम भूमिका अदा की। इस पॉप ऐल्बम को, जिसमें थोड़ा बहुत लैटिन संगीत का प्रभाव समाविष्ट था, पूरा होने में दो महीने का समय लगा। इसमें व्हिटनी ह्यूस्टन के साथ एक युगल गीत "कुड आई हैव दिस किस फॉरएवर" और ब्रूस स्प्रिंगस्टीन के एक गाने "सैड आईज" का कवर शामिल था। ऐल्बम का तीसरा एकल, "बी विथ यू", उनका दूसरा श्रेष्ठ गाना साबित हुआ।

ऐल्बम का आख़िरी एकल "यू आर माइ #1" फिर से रिकॉर्ड हुआ और अलग-अलग प्रदेशों में वहां के स्थानीय कलाकारों- रूस में आल्सू, ब्राजील में सैंडी & जूनिअर और एशिया में वैलेन सू के साथ युगल गीत के रूप में रिलीज़ किया गया।

2002-2003 कीजास
करियर
1999-2000 एनरिक
2009 एनरिक इग्लेसियस:" ग्रेटेस्ट हिट्स "