द्वितीय विश्व युद्ध के शुरू होने तक, रोलेक्स घड़ीयों ने पर्याप्त प्रतिष्ठा हासिल की थी और ब्रिटिश रॉयल एयर फोर्स के पायलट अधिकारियों ने अपनी न्यून स्तरीय घड़ियों को बदल कर रोलेक्स खरीदी. हालांकि, पकड़े जाने और युद्धबंदी शिविर में भेजे जाने पर उनकी घड़ियों को जब्त कर लिया जाता था। जब हंस विल्स्दोर्फ़ इसके बारे में सुना, तो उन्होंने जब्त की गई हर घड़ी के बदले युद्ध के समाप्त होने तक बिना कीमत के एक नई घड़ी देने की पेशकश की, जिसके लिए अधिकारियों को रोलेक्स को पत्र लिख कर यह बताना होता था कि किन परिस्थितियों में उन्हें घड़ी की हानि हुई और उन्हें कहां कैद किया गया था। विल्स्दोर्फ़, जिनका मानना था कि "एक ब्रिटिश अधिकारी का शब्द ही प्रतिज्ञा पत्र था" इस योजना के व्यक्तिगत प्रभार को देखा. इसके परिणामस्वरूप, एक अनुमान के अनुसार ब्रिटिश अधिकारियों द्वारा केवल ओफ्लाग (अधिकारियों के लिए कारावास शिविर) VII B POW शिविर से ही 3000 रोलेक्स घड़ियों का आदेश दिया गया। इसके प्रभाव स्वरूप मित्रराष्ट्रों के युद्धबंदियों का मनोबल बढ़ा क्योंकि यह संकेत प्रसारित हुआ कि विल्स्दोर्फ़ को विश्वास था कि नाजी युद्ध नहीं जीत सकेंगे. अमेरिकी सैनिकों को इस बारे में द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान यूरोप में तैनाती के वक्त पता चला और इससे युद्ध के बाद अमेरिकी बाजार में रोलेक्स के लिए दरवाज़े खुल गए।

10 मार्च 1943 को, एक युद्धबंदी के रूप में ही कॉर्पोरल क्लाइव जेम्स नटिंग ने जो ग्रेट एस्केप के आयोजकों में से एक थे, एक स्टेनलेस स्टील रोलेक्स ऑइस्टर 3525 कालमापक (जिसका मूल्य वर्तमान में £1,200 के बराबर) का आर्डर देते हुए सीधे विल्स्दोर्फ़ को पत्र लिखा, जिसकी कीमत उन्होंने उस पैसे से चुकाने की बात कही जो वे शिविर में एक मोची के रूप में जमा कर रहे. यह घड़ी (रोलेक्स घड़ी संख्या 185983) 10 जुलाई को स्टालग लुफ्ट III में पहुंचाई गई जिसमें देरी के लिए क्षमा मांगते हुए विल्स्दोर्फ़ का पत्र था जिसमें लिखा था कि कॉर्पोरल नटिंग जैसे एक अंग्रेजी सज्जन को युद्ध के अंत होने तक भुगतान के बारे में "सोचना भी नहीं चाहिए". कहा जाता है कि विल्स्दोर्फ़, नटिंग से इसलिए प्रभावित हुए क्योंकि एक अधिकारी ना होते हुए भी उन्होंने रोलेक्स 3525 ऑइस्टर क्रोनोग्रफ़ का आर्डर दिया था जबकि अधिकांश अन्य कैदियों ने अपेक्षाकृत बहुत सस्ते रोलेक्स स्पीड किंग का आर्डर दिया था, जो अपने छोटे आकार के कारण लोकप्रिय थी। माना जाता है कि इस घड़ी को विशेष रूप से ग्रेट एस्केप में प्रयोग करने के लिए मंगाया गया था, क्योंकि एक कालमापक के रूप में, इससे जेल के संतरियों की गश्त का हिसाब रखा गया होगा या 'हैरी' के माध्यम से किया जा सकता था या 24 मार्च 1944 को सुरंग 'हैरी' से भागने वाले 76 दुर्भाग्यशाली सैनिको का समय निर्धारण किया गया होगा. अंत में, युद्ध के बाद, नटिंग को उस घड़ी के लिए इंग्लैंड में उस वक्त मुद्रा निर्यात नियंत्रण की वजह से केवल 15 पाउंड का बीजक भेजा गया। उस घड़ी को और विल्स्दोर्फ़ और नटिंग के बीच हुए पत्राचार को मई 2007 में एक नीलामी में £66,000 में बेच दिया गया था, जबकि सितंबर 2006 में पूर्व में हुई एक नीलामी में उसी घड़ी के लिए AUS$54,000 मिले थे। नटिंग ने 1950 की फ़िल्म "द वुडेन हॉर्स" और 1963 की फ़िल्म "द ग्रेट एस्केप", दोनों के लिए एक सलाहकार के रूप में अपनी सेवा दी. दोनों फ़िल्में स्टालग लुफ्ट III में घटित हुए भागने के वास्तविक प्रयास पर आधारित थीं।

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युद्धबंदियों के लिए घड़ियां और "ग्रेट एस्केप" में मदद
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