माल्डिनी ने लीग की शुरूआत 16 वर्ष की आयु में 1984-85 के सीजन में 20 जनवरी 1985 को यूडिनिज़ के विरुद्ध एक मैच में घायल सर्जियो बैतिस्तिनी के स्थान पर खेलते हुए की. यह उनके अभियान की एक मात्र लीग उपस्थिति थी, लेकिन अगले सीजन में वे आरंभ के ग्यारह खिलाड़ियों में से एक थे। 1987-88 का "स्कूडेट्टो" माल्डिनी की प्रथम ट्रॉफी एवं क्लब के सात लीग खिताबों में से प्रथम खिताब का प्रतीक बना. 1991-92 के सीजन में वे मिलान के अपराजित सेरी ए विजेताओं का हिस्सा थे। पीछे के चार खिलाड़ियों जिसमें उन्हें शामिल किया गया एवं उनके लंबे-समय के साथी खिलाड़ी फ्रैंको बैरेसी, एलेज़ैन्ड्रो कोस्टाकुर्टा एवं माओरो टास्सोट्टी को इतालवी फुटबॉल के सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ियों में से एक माना जाता है।

अपने तीसरे चैम्पियंस लीग जीतने एवं 1994 के विश्व कप के फाइनल में पहुंचने के साथ माल्डिनी "वर्ल्ड सॉकर" पत्रिका के वर्ष के सर्वश्रेष्ठ विश्व खिलाड़ी का पुरस्कार जीतने वाले प्रथम प्रतिरक्षक खिलाड़ी बने. अपने स्वीकृति भाषण के दौरान, माल्डिनी ने अपनी उपलब्धि को ""विशेष गर्व की बात कहा क्योंकि आम तौर पर गोल करने वाले खिलाड़ियों की तुलना में प्रतिरक्षकों की तरफ प्रशंसकों एवं मीडिया का ध्यान बहुत कम आकृष्ट होता है।" "हम ख्याति अर्जित करने की अपेक्षा इंजन कक्ष में अधिक रहते हैं।"" उसके बाद उन्होंने मिलान के कप्तान फ्रैंको बारेसी को ऐसे विशिष्ट खिलाड़ी के रूप में चिन्हित किया जो ""वास्तव में ऐसा पुरस्कार पाने के [हकदार] थे जैसा मैंने हासिल किया है।"" 

माल्डिनी 13 मई 2007 को कैटानिया में अपना 600वां सेरी ए मैच खेला जो 1-1 से ड्रॉ रहा. 25 सितम्बर 2005 को माल्डिनी ने ट्रेविसो के विरुद्ध 571वां लीग मैच खेलते हुए डिनो ज़ॉफ के सेरी ए में प्रदर्शन के रिकॉर्ड को तोड़ दिया, सात दिनों पहले वे मिलान के लिए सभी प्रतियोगिताओं में अपना 800वां खेल खेल चुके थे। 16 फ़रवरी 2008 को माल्डिनी को जब पार्मा की जगह लाया गया था तब वे मिलान एवं इटली के साथ 1000 वरिष्ठ खेलों तक पहुंच चुके थे।

अपने कैरियर के क्रम में माल्डिनी ने आठ यूईएफए (UEFA) चैंपियंस लीग फाइनलों में भाग लिया जिससे आगे केवल फ्रांसिस्को जेन्टो थे, उन्होंने भी एक कप विजेता कप के फाइनल में प्रदर्शन किया और इस प्रकार अपने कुल यूरोपीय फाइनलों की संख्या नौ कर ली. माल्डिनी पांच बार ट्रॉफी पर कब्जा कर चुके हैं, उनमें से नवीनतम 23 मई 2007 को एथेंस में 2007 के चैंपियंस लीग के फाइनल में मिलान की लिवरपूल पर 2-1 की विजय थी। ईएसपीएन (ESPN) को दिये गये साक्षात्कार में जिसका प्रसारण 2007 के फाइनल के पहले किया गया, उन्होंने 2005 के चैंपियंस लीग फाइनल को ऐसा मैच बताया जिसमें मिलान मध्यान्तर में लिवरपूल पर 3-0 की बढ़त बनाने के बाद पेनाल्टी द्वारा पराजित हुआ जो उनके कैरियर का सबसे बुरा क्षण था, हालांकि उन्होंने मैच के 51वें सेकंड में ही अब तक के किसी भी यूरोपीय कप फाइनल का सबसे तेज गोल किया था और इस प्रक्रिया में वे फाइनल में गोल करने वाले सबसे अधिक उम्र के प्रथम खिलाड़ी भी बने.

माल्डिनी ने 2007-08 सीजन के अंत में यह कहते हुए अवकाश ग्रहण करने की घोषणा की कि ऐसा करने पर उन्हें ""कोई पश्चाताप नहीं"" होगा. हालांकि, मार्च में चैंपियंस लीग में आर्सेनल द्वारा मिलान की पराजय के बाद, माल्डिनी ने कहा कि वे संभवत: अवकाश ग्रहण करने के अपने निर्णय को और एक वर्ष के लिए टाल देंगे. उन्होंने 6 जून को विस्तार पत्र पर हस्ताक्षर किया जिसने उन्हें 2008-09 के सीजन के लिए मिलान में बनाये रखा. 18 अप्रैल 2009 को माल्डिनी ने घोषणा की कि वे 2008-09 सीजन के अंत में अवकाश ग्रहण कर लेंगे. 

17 मई को फ्रियूली स्टेडियम में यूडिनीज़ के विरुद्ध एक लीग खेल में माल्डिनी ने मिलान के लिए 900वां आधिकारिक मैच खेला। सैन सिरो में माल्डिनी का अंतिम मैच 24 मई को रोमा के विरुद्ध हुआ जिसमें उन्हें 3-2 से पराजय मिली. जब माल्डिनी ने अलविदा कहा तो "ब्रिगेट रॉजोनेर" के रूप में प्रसिद्ध मिलान के प्रशंसकों द्वारा विरोध करने एवं मजाक उड़ाने के कारण एक छोटा विवाद हुआ। 31 मई 2009 को फियोरेन्टिना के खिलाफ सीज़न के आखिरी मैच में मिलान के लिए एवं सक्रिय खिलाड़ी के रूप में उनका अंतिम प्रदर्शन था जिसमें मिलान 2-0 से विजयी रहा. 

मिलान ने 3 अंक वाली उनकी कमीज को हटा दिया लेकिन यदि उनका कोई भी पुत्र क्लब के वरिष्ठ दल में शामिल हुआ तो यह उसके सुपुर्द कर दी जायेगी.

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