1996 में वेब-आधारित सेवा बनने से पहले, क्रेग न्यूमार्क ने 1995 में सेवा की शुरूआत सैन फ़्रांसिस्को खाड़ी क्षेत्र की स्थानीय घटनाओं की विशेषताएं सूचित करते हुए मित्रों की ई-मेल वितरण सूची के रूप में की। 1999 में एक निजी लाभार्थ कंपनी के रूप में निगमीकरण के बाद, क्रेगलिस्ट 2000 में नौ, 2001 और 2002 में चार, तथा 2003 में 14 और अमेरिकी शहरों में विस्तृत हुआ।

2009 में, क्रेगलिस्ट 28 कर्मचारियों के साथ परिचालन कर रहा था।
उसके राजस्व का मुख्य स्रोत चुनिंदा शहरों में प्रदत्त नौकरी के विज्ञापन हैं - सैन फ्रांसिस्को खाड़ी क्षेत्र के लिए $75 प्रति विज्ञापन; न्यूयॉर्क सिटी, लॉस एंजिल्स, सैन डिएगो, बॉस्टन, सिएटल, वाशिंगटन डी.सी., शिकागो, फ़िलडेल्फ़िया और पोर्टलैंड, ओरेगॉन के लिए $25 प्रति विज्ञापन - और न्यूयॉर्क सिटी में प्रदत्त ब्रोकर अपार्टमेंट लिस्टिंग ($10 प्रति विज्ञापन).

साइट प्रति माह बीस अरब से अधिक पृष्ठ अवलोकन पर कार्य करता है और विश्व भर के वेब साइटों के बीच समग्रतः 37वें स्थान पर और अमेरिका के वेब साइटों में समग्रतः 11वें स्थान पर स्थित है (यथा 8 जनवरी 2010 Alexa.com), जिसमें अकेले अमेरिका में ही 49.4 मिलियन से अधिक बेजोड़ मासिक आगंतुक रहे हैं (यथा 8 जनवरी 2010 Compete.com). प्रत्येक माह आठ करोड़ से अधिक नए वर्गीकृत विज्ञापनों के साथ, क्रेगलिस्ट किसी भी माध्यम में अग्रणी वर्गीकृत सेवा है। साइट हर महीने एक करोड़ से अधिक नई नौकरी सूचीकरण प्राप्त करता है, जो उसे विश्व में शीर्ष नौकरी बोर्डों में से एक बनाता है।
वर्गीकृत विज्ञापन, पारंपरिक खरीद/बिक्री के विज्ञापन और सामुदायिक घोषणाओं से व्यक्तिगत विज्ञापनों और वयस्क सेवाओं (पहले कामुक सेवाएं) तक विस्तृत है।

उल्लेखनीय है कि साइट में स्थापना के बाद केवल मामूली डिज़ाइन परिवर्तन हुए हैं; 1996 के मानकों के अनुसार भी, डिज़ाइन बहुत सरल है। 2001 के बाद से, साइट डिजाइन वस्तुतः अपरिवर्तित रहा है और यथा अप्रैल 2010, क्रेगलिस्ट छवियों का उपयोग करने से बचता है और केवल न्यूनतम CSS और जावास्क्रिप्ट का उपयोग करता है, जो 1990 दशक के अंत में सामान्यतः प्रयुक्त डिज़ाइन तत्व है, लेकिन एक प्रमुख वेबसाइट के लिए वर्तमान समय में लगभग अनसुना.

दिसम्बर, 2006 में, न्यूयार्क में आयोजित UBS ग्लोबल मीडिया सम्मेलन में क्रेगलिस्ट CEO जिम बकमास्टर ने वॉल स्ट्रीट विश्लेषकों से कहा कि क्रेगलिस्ट को लाभ बढ़ाने में कम दिलचस्पी है, इसके बजाय वह कार, अपार्टमेंट, नौकरियां और डेट ढूंढ़ने में उपयोगकर्ताओं की मदद करना पसंद करता है।

कंपनी औपचारिक रूप से वित्तीय या स्वामित्व जानकारी का खुलासा नहीं करती है। विश्लेषकों और टिप्पणिकारों ने उसके वार्षिक राजस्व आंकड़े अलग-अलग रिपोर्ट किए हैं, जो 2004 में $10 मिलियन से लेकर, 2005 में $20 मिलियन और 2006 में $25 मिलियन तक तथा संभवतः 2007 में $150 मिलियन रहेगा. माना जाता है कि यह मुख्य रूप से न्यूमार्क, बकमास्टर और eBay (तीन मंडल सदस्य) के स्वामित्व में है। eBay लगभग 25% का मालिक है और माना जाता है कि न्यूमार्क की हिस्सेदारी सबसे अधिक है।

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