2002 में, विलियम्स ने EMI के साथ कीर्तिमान £80 मिलियन के एक अनुबंध पर हस्ताक्षर किए. अनुबंध में असंख्य शर्तें शामिल थीं, जिसमें कलाकार को लेबल पर अधिक रचनात्मक नियंत्रण सौंपने और विलियम्स को अमेरिकी बाज़ार में ज़बरदस्त प्रवेश दिलाने की प्रतिबद्धता भी जोड़ी गई थी। अब तक यह ब्रिटिश इतिहास में सबसे बड़ा संगीत सौदा है। इस सौदे की दलाली अग्रणी ब्रिटेन कॉर्पोरेट वित्त सलाहकार व्यवसाय, इंजीनियस मीडिया द्वारा की गई थी।

विलियम्स ने रिकॉर्डिंग स्टूडियो में एक वर्ष का समय बिताते हुए, अपने पांचवें स्टूडियो एल्बम पर काम शुरू किया। एल्बम ने विलियम्स के लिए एक नए युग की शुरूआत की. उन्होंने इस एल्बम के निर्माण में अधिक सक्रिय भूमिका निभाई थी, जो स्टूडियो का उनके प्रति बढ़ते विश्वास का संकेत देता है। "वन फ़ाइन डे", "नैन्स सॉन्ग" और "कम अनडन" विलियम्स द्वारा गई चेम्बर्स की निविष्टि के बिना लिखे गए पहले गाने थे। अधिकांश गीतों को लॉस एंजिल्स में रिकॉर्ड किया गया।

विलियम्स और चेम्बर्स द्वारा लिखा गया एल्बम का पहला एकल, "फ़ील", एक डेमो के रूप में रिकॉर्ड किया गया। जब उन्होंने एल्बम पर काम करना शुरू किया और स्वर को दुबारा रिकॉर्ड करने की कोशिश कर रहे थे, तब विलियम्स उससे संतुष्ट नहीं थे, अतः उन्होंने डेमो संस्करण को शामिल करने और बाद में उसे एकल के रूप में जारी करने का फ़ैसला किया। जब 2002 के अंत में उस एकल को जारी किया गया, वह विलियम्स का सबसे बड़ा अंतर्राष्ट्रीय हिट साबित हुआ, जो नीदरलैंड और इटली जैसे देशों में नंबर वन रहा और लगभग हर यूरोपीय देश के टॉप टेन में पहुंचा।

जब विलियम्स का पांचवां स्टूडियो एल्बम, "एस्केपॉलोजी", 2002 के अंत में जारी किया गया, उसने दुनिया भर के कम से कम 10 देशों में पहला स्थान ग्रहण किया, जिसमें शामिल हैं ब्रिटेन, जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया, स्वीडन, फिनलैंड और डेनमार्क. बाक़ी जगहों पर इसने टॉप टेन में जगह बनाई. तथापि, संयुक्त राज्य अमेरिका में यह ख़ास असर जमाने में विफल रहा और बिलबोर्ड एल्बम चार्ट के केवल 43वें स्थान पर ही पहुंच सका.

एल्बम का दूसरा एकल "कम अनडन" दुनिया भर में टॉप टेन हिट साबित हुआ। उसके विवादास्पद वीडियो के कारण, MTV नेटवर्क्स यूरोप द्वारा भारी तौर पर सेंसर किया गया, जिसमें विलियम्स को दो महिलाओं के साथ तीन तरह से संभोग करते विलासी (लेकिन पूरे वस्त्रों में) के रूप में दिखाया गया था। वीडियो कुछ युवा लोगों की पार्टी से जुड़ा था और उसमें लड़ाई, नशा और शराब सेवन के दृश्य दिखाए गए थे। उसमें कीड़ों और सांपों की उत्तेजक छवियां भी प्रदर्शित थीं। बिना सेंसर का वीडियो संस्करण यूरोप में DVD एकल पर जारी किया गया और वर्धित CD एकल पर भी उसे शामिल किया गया। BBC रेडियो 2 ने भी गाने को उसकी सुस्पष्ट सामग्री के लिए प्रतिबंधित किया। उस समय, यह पुष्टि की गई कि विलियम्स और गई चेम्बर्स आधिकारिक तौर पर अलग हो रहे हैं। "कम अनडन" का एकल संस्करण एल्बम पर उपलब्ध संस्करण के समान नहीं है, बल्कि निर्माता स्टीव पावर द्वारा "गई चेम्बर्स/स्टीव पावर के मूल निर्माण से" के रूप में सूचीबद्ध है।

एल्बम से लिया गया तीसरा एकल था "समथिंग ब्यूटीफ़ुल". गीत के लेखक थे बारबाडोस. इसे पहले टॉम जोन्स को पेश किया गया था, जिन्होंने मना कर दिया, जिसके बाद विलियम्स के एल्बम में शामिल करने के लिए उस पर दुबारा काम किया गया। यह एकल 2003 के मध्य में जारी किया गया। जबकि विलियम्स के पिछले गानों की तुलना में इसकी सफलता मामूली थी, फिर भी यह ब्रिटेन, न्यूज़ीलैंड और डेनमार्क के टॉप टेन में शामिल होने में सफल रहा. यह अन्य देशों के म्यूज़िक चार्टों पर कुछ अधिक प्रभाव जमाने में असफल रहा. वीडियो में पूरे यूरोप से असंख्य लोगों को उसी वीडियो के अंत में रॉबी विलियम्स के रूप में प्रदर्शन देने के लिए मौक़ा जीतने का प्रयास करते दिखाया गया। तीन विजेताओं को विलियम्स से मिलने का मौका दिया गया। वीडियो के तीन अलग-अलग संस्करण, दुनिया के विभिन्न भागों में अलग विजेताओं के साथ जारी किए गए। विलियम्स ने 2003 के मध्य में दुनिया का दौरा शुरू किया और वे नेबवर्थ में तीन लाइव कन्सर्ट करने वाले थे। नेबवर्थ शो ने कुल 375,000 प्रशंसकों को आकर्षित किया।

2003 के अंत तक ब्रिटेन में "एस्केपॉलोजी" की लगभग 2 मिलियन प्रतियां बिक गईं. यह BPI द्वारा 6x प्लैटिनम प्रमाणित हुआ, जो ब्रिटेन के संगीत इतिहास में 60वां सर्वाधिक बिकने वाला एल्बम बना. अकेले यूरोप में एल्बम की 5 मिलियन से अधिक प्रतियां बिकीं.

अक्टूबर 2003 में, विलियम्स ने अपना पहला लाइव एल्बम "लाइव एट नेबवर्थ" जारी किया, जो ब्रिटेन में दूसरे स्थान पर जा पहुंचा। एल्बम जर्मनी और ऑस्ट्रिया में शीर्ष स्थान पर पहुंचा और बाक़ी पूरे यूरोप, ऑस्ट्रेलेशिया और लैटिन अमेरिका में टॉप टेन एल्बम बना. लाइव रिकॉर्ड की ब्रिटेन में 600,000 से कुछ अधिक प्रतियां बिकीं और इसे BPI द्वारा 2x प्लैटिनम प्रमाणित किया गया। इसकी अकेले यूरोप में कुल 2 मिलियन प्रतियां बिक गईं.
उन्होंने फ़िल्म फ़ाइंडिंग नीमो में बियॉन्ड द सी गीत भी गाया.

अक्टूबर 2004 में, विलियम्स ने अपने कॅरियर का एक अनुदर्शी जारी किया और उस समय अपने नए सहयोगी स्टीफ़न डफ़ी के साथ वे जिन नए गानों पर काम कर रहे थे, उन्हें भी ज़ाहिर किया। संकलन का पहला एकल "रेडियो" अक्टूबर 2004 में जारी हुआ, जिसने 41, 732 प्रतियों की बिक्री सहित, यू॰के॰ सिंग्ल्स चार्ट के नंबर-वन पर अपना पहला क़दम रखा (जो विलियम्स का छठा नंबर वन हिट बना), गीत डेनमार्क में भी नंबर-वन हिट रहा और नीदरलैंड, इटली, ऑस्ट्रिया और नॉर्वे में टॉप टेन में जगह बनाई.

जब संकलन "ग्रेटेस्ट हिट्स" दो सप्ताह बाद जारी किया गया, तो उसने ब्रिटेन में पहले नंबर पर पदार्पण करते हुए पहले ही सप्ताह 320,000 प्रतियों की बिक्री का श्रेय हासिल किया, एल्बम ने स्विट्ज़रलैंड, इटली, पुर्तगाल, ऑस्ट्रिया, नीदरलैंड, ऑस्ट्रेलिया और न्यूज़ीलैंड जैसे अन्य देशों में बुलंदी हासिल की.

एल्बम का दूसरा एकल, गाथागीत, "मिसअंडरस्टुड", "" फ़िल्म का साउंडट्रैक होते हुए, उस वर्ष दिसम्बर में इटली और डेनमार्क में टॉप टेन में पहुंचा, एल्बम ब्रिटेन में वर्ष का सर्वाधिक बिकाऊ एल्बम बना और 2 मिलियन से भी अधिक प्रतियों की बिक्री और BPI द्वारा 6x प्लैटिनम प्रमाणित किया जाकर, ब्रिटेन के संगीत इतिहास में 61वां सर्वाधिक बिकाऊ एल्बम बना. एल्बम 5 मिलियन से अधिक प्रतियों की बिक्री सहित 5x प्लैटिनम प्रमाणित होते हुए, यूरोप में वर्ष का सर्वाधिक बिकाऊ एल्बम भी बना.

"एंजल्स" के जारी होने के आठ वर्ष बाद, फरवरी 2005 में ब्रिटिश जनता ने उसे 2005 BRIT अवार्ड्स में "पिछले पच्चीस वर्षों का सर्वश्रेष्ठ एकल" चुना.

2004 के अंत में "ग्रेटेस्ट हिट्स" एल्बम के प्रचार के लिए लैटिन अमेरिका के दौरे के बाद विलियम्स ने अपने छठे स्टूडियो एल्बम पर काम करना शुरू किया। हॉलीवुड हिल्स के अपने बेडरूम में रिकॉर्डे किया गया यह एल्बम 24 महीनों के दौरान स्टीफ़न डफ़ी के साथ लिखा गया था।

ट्रैक "घोस्ट्स" द ह्यूमन लीग की "लुईस" से प्रेरित था, जो एक ऐसे आदमी के बारे में है जो रिश्ता तोड़ देता है और महसूस करता है कि अभी भी प्रेमिका के प्रति उसकी भावनाएं उतनी ही गहरी हैं।

एल्बम का पहला एकल "ट्रिप्पिंग" अक्टूबर 2005 में जारी किया गया, जिसने जर्मनी, ऑस्ट्रिया, नीदरलैंड, इटली, स्विट्ज़रलैंड, स्वीडन, नार्वे और स्पेन के चार्टों पर चोटी पर बने रह कर अंतर्राष्ट्रीय सफलता हासिल की.

एल्बम "इन्टेंसिव केयर" 9 अक्टूबर को बर्लिन, जर्मनी में प्रवर्तित किया गया। इसने दुनिया भर में ज़बरदस्त सफलता हासिल की और ब्रिटेन में नंबर वन रहने के साथ-साथ जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया, ऑस्ट्रेलिया, स्वीडन, न्यूज़ीलैंड, नीदरलैंड, फिनलैंड और कई अन्य देशों के चार्टों पर शीर्ष स्थान ग्रहण किया।

नवंबर 2005 में, विलियम्स ने बतौर 'सर्वश्रेष्ठ गायक' MTV यूरोप म्यूज़िक अवार्ड जीता और साथ ही, "द गिनीज़ बुक ऑफ़ वर्ल्ड रिकॉर्ड" में भी उनका नाम दर्ज हुआ जब उन्होंने घोषित किया कि एक ही दिन में उनके 2006 के वर्ल्ड टूर के लिए 1.6 मिलियन टिकटें बिकी हैं। लेकिन सफलता के बाद, गैरी बार्लो, मार्क ओवेन, जेसन ऑरेंज और हावर्ड डोनाल्ड ने टेक देट के वृत्त चित्र की प्रिव्यू स्क्रीनिंग के लिए, पश्चिम लंदन के नॉटिंग हिल में पुनर्मिलन पर सहमति जताई. 16 नवम्बर 2005 को वृत्त चित्र ITV1 पर प्रदर्शित किया गया। दुर्भाग्यवश, संडे मिरर ने एक स्रोत को उद्धृत करते हुए सूचना दी, "रॉबी ने घोषणा की है कि वह नहीं आ रहा है। बैंड के बाक़ी सदस्य निराश हुए, लेकिन महसूस किया कि शो जारी रहना चाहिए."

दिसम्बर तक, एल्बम से दूसरा एकल, गाथागीत "अडवर्टाइज़िंग स्पेस" जारी किया गया, जो ब्रिटेन, जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया और इटली सहित कुछ यूरोपीय देशों में टॉप-10 पर पहुंचा।

विलियम्स ने अप्रैल 2006 में दक्षिण अफ़्रीका के अपने "क्लोज़ एनकाउंटर्स वर्ल्ड टूर" की शुरूआत की, जब उन्होंने अपने दौरे का यूरोपीय चरण को पूरा किया था, 2.5 मिलियन लोग उनका शो देख चुके थे, और लैटिन अमेरिका और ऑस्ट्रेलिया के बाद यह संख्या 3 मिलियन तक जा पहुंची.

एकलों के बीच एक लंबे अंतराल के बाद, एल्बम से तीसरा कट 2006 के मध्य में जारी किया गया। "सिन सिन सिन" पहला गीत था जिसे विलियम्स और डफ़ी ने साथ में लिखा था, जिसका वीडियो, दौरा शुरू होने से ठीक पहले केप टाउन, दक्षिण अफ़्रीका में फ़िल्माया गया। यह ट्रैक विलियम्स का पहला एकल था जो यू॰के॰ टॉप 20 में आने से रहा, उसने 22वां स्थान हासिल किया, लेकिन जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया, नीदरलैंड, डेनमार्क और इटली सहित कुछ देशों में टॉप-20 में जगह बनाने में सफल रहा.

एल्बम के प्रचार के अंत तक, यह घोषणा की गई कि अकेले यूरोप में उसकी 5,000,000 से अधिक प्रतियां बिकी हैं और उसे IFPI द्वारा 5x प्लैटिनम प्रमाणित किया गया है। उसे ब्रिटेन में भी 5x प्लैटिनम प्रमाणित किया गया, जो उस समय, उनका देश में सबसे कम बिकने वाला स्टूडियो एल्बम था।

2006-09: "रूडबॉक्स" और "रियाल्टी किल्ड द वीडियो स्टार"
सहयोग
संपत्ति
2002-05: "एस्केपॉलोजी" और "इन्टेंसिव केयर"