मिनोग के परवर्ती डिकन्स्ट्रक्शन रिकॉर्ड के साथ अनुबंध को संगीत मीडिया में उनके कैरियर के एक नए चरण की शुरुआत के रूप में खूब प्रचारित करवाया गया, लेकिन उनके नाम पर बने एल्बम काइली मिनोग" ' (1994) को मिश्रित समीक्षाएं मिलीं. यह यूरोप तथा ऑस्ट्रेलिया में ख़ूब बिका, जबकि एकल "कनफाइड इन मी" चार हफ़्तों तक नंबर एक पर जमा रहा. इस वीडियो में अपने अगले एकल "पुट योरसेल्फ इन माई प्लेस" के लिए उन्होंने "बार्बरेला" की जेन फॉण्डा से प्रभावित होकर कामोत्तेजक ढंग से धीरे-धीरे अपने वस्त्र उतारते हुए प्रदर्शन किया। यह एकल तथा उनका अगला एकल "वेयर इज द फीलिंग?" दोनों ही ब्रिटिश टॉप 20 में पहुंचे एवं यह एल्बम नंबर चार की चोटी पर पहुंच गया, जिसकी अंततः 250,000 प्रतियां बिकीं. इस दौरान उन्होंने द विसार ऑफ डिब्ली" ' नामक कॉमेडी के एक एपिसोड में अपने असल रूप में ही एक अतिथि भूमिका निभाई. निर्देशक स्टीवेन ई.डिसूज़ा ऑस्ट्रेलिया के हू मैगजीन" ' में प्रकाशित "दुनिया के 30 सबसे खूबसूरत इंसान" में मिनोग के कवर फोटो से मुग्ध हो गए तथा उन्हें "स्ट्रीट फाइटर" (1994) नामक फिल्म में जीन-क्लाउड वैन के विपरीत एक किरदार की पेशकश की. फ़िल्म को मिलीजुली सफलता मिली और इसने अमेरिका में USD$70 मिलियन कमाया, लेकिन उसे बहुत खराब समीक्षाएं मिली. "द वाशिंगटन पोस्ट के रिचर्डसन हैरिंगटन ने मिनोग को "अंग्रेज़ी-भाषी दुनिया की सबसे खराब अभिनेत्री" कहा. " उन्होंने 'बा"यो-डोम" (1996) में पॉली शोर तथा स्टीफेन बैल्डविन के साथ अभिनय किया, लेकिन यह नाकाम रहा. मूवी मैगजीन इंटरनेशनल ने "इसे "सेल्यूलाइड-स्थान का सबसे बड़ी बर्बादी" कहते हुए सिरे से खारिज कर दिया." " मिनोग ऑस्ट्रेलिया लौटीं जहां उन्होंने लघु फिल्म" हेराइड टू हेल "(1995) में काम किया तथा उसके बाद वे ब्रिटेन गईं, जहां पर उन्होंने फिल्म" डायना एंड मी "(1997)" में अपने ही रूप में एक हास्य किरदार का फिल्मांकन किया।"' 

ऑस्ट्रेलियाई कलाकार निक केव "बेटर द डेविल यू नो" सुनने के बाद से ही मिनोग के साथ काम करने के इच्छुक थे, जिसके बारे में उन्होंने कहा कि उसमें "पॉप म्यूज़िक के सबसे गहरे तथा दर्द भरे अलफ़ाज़ थे" तथा "जब काइली इन लफ़्ज़ों को अपनी आवाज़ से सजाती हैं, तो उनकी मासूमियत इन अल्फाजों की भयंकरता को कहीं अधिक संवेदनशील बना देती हैं।" उन्होंने एक विचारात्मक गाथागीत "वेयर द वाइल्ड रोज़ेस ग्रो"(1995) में इकट्ठे काम किया, जिसके अलफ़ाज़ एक क़त्ल का बयां क़ातिल (केव) तथा उसके शिकार (मिनोग) दोनों के नज़रिए से करते हैं। यह वीडियो जॉन एवरेट मिलाइज़ के चित्र "ओफेलिया" (1851-52) से प्रेरित था एवं इसमें मिनोग को क़त्ल की गई महिला के रूप में दिखाया गया था, जो एक तालाब में एक नागिन को अपने शरीर में लपेटे हुए तैर रही है। इस एकल को यूरोप में बड़े पैमाने पर आकर्षण प्राप्त हुआ, जहां के कई देशों में यह टॉप 10 तक पहुंच गया तथा ऑस्ट्रेलिया में इसे भारी प्रशंसा मिली जहां के एकल चार्ट में यह नंबर दो पर पहुंचा। इसे "वर्ष का सर्वश्रेष्ठ गाना" तथा "सर्वश्रेष्ठ पॉप रिलीज़" का ARIA अवार्ड भी हासिल हुआ। केव के साथ कॉन्सर्ट प्रस्तुति करने के बाद मिनोग ने केव के कहने पर लन्दन के रॉयल अलबर्ट हॉल "काव्य-संगोष्ठी" में "आई शुड बी सो लकी" के बोलों का पाठ किया और बाद में उसे "अत्यंत विरेचक पल" कहकर वर्णन किया। उन्होंने अपने अन्दर स्वयं को कलात्मक रूप से अभिव्यक्त कर पाने का आत्मविश्वास जगाने का श्रेय केव को इन शब्दों में दिया "उन्होंने मुझे अपने आप से कभी भी बहुत दूर न जाना सिखाया, बल्कि आगे बढ़ना, अलग अलग चीज़ों की कोशिश करना एवं गहरे भीतर अपनी आत्म-दृष्टि न खोना सिखाया. मेरे लिए अपनी आत्मा को उन्मुक्त करना तथा अपने संगीत के प्रति पूर्णतः सच्चा होना सबसे कठिन था।" 1997 तक एक फ्रांसीसी फोटोग्राफर स्टीफ़न सेड्नोई के साथ मिनोग का रिश्ता रहा, जिन्होंने उन्हें अपनी रचनात्मकता को विकसित करने का प्रोत्साहन दिया. जापानी संस्कृति के पारस्परिक प्रशंसा से प्रेरित होकर, मिनोग ने तोवा तेई के सहयोग से ""इमपॉसिबल प्रिंसेस" " एल्बम के लिए उतारे गए फोटोग्राफों के लिए "गीषा एवं मांगा सुपरहिरोइन" का दृश्यात्मक संयोजन तथा "जर्मन बोल्ड इटालिक" के लिए वीडियो बनाया. मिनोग ने शर्ले मैनसन एवं गार्बेज, ब्जोर्क, ट्रिकी तथा U2 आदि संगीत के कलाकारों तथा पिज्ज़ीकाटो फाइव एवं तोवा तेई आदि जापानी पॉप संगीतकारों से प्रेरणा ग्रहण की.

"इमपॉसिबल प्रिंसेस" में मैनिक स्ट्रीट प्रीचर्स के जेम्स डीन ब्रैडफील्ड एवं सीन मूरे आदि संगीतकारों के साथ सहयोग प्रदर्शित किया गया था। ख़ास तौर पर यह एक नृत्य एल्बम था, लेकिन इसकी शैली इसके प्रथम एकल "सम काइंड ऑफ ब्लिस" में नहीं दिखती एवं मिनोग का कहना है कि वे एक स्वतंत्र कलाकार बनने की कोशिश कर रही थीं। उन्होंने म्यूज़िक वीक" ' को कहा, "मुझे लोगों को यह बताते रहना होगा कि यह कोई स्वतंत्र गिटार एल्बम नहीं है। मैं कोई गिटार उठा कर रॉक नहीं करने वाली. यह कबूल करते हुए कि उन्होंने अपने कैरियर के शुरूआती दौर में विकसित धारणाओं से उबरने की कोशिश की थी, मिनोग ने टिप्पणी की कि वे "दर्दनाक आलोचनाओं को भूलने" तथा "अपने अतीत को स्वीकार करने, गले लगाने, इस्तेमाल करने" के लिए तैयार थीं। "डिड इट अगेन" के लिए उनके वीडियो ने उनके प्रारम्भिक अवतार को श्रद्धांजलि अर्पित की, जैसा कि उनकी आत्मकथा ला ला ला" ' में उल्लेख था कि नृत्य काइली, प्यारी काइली, काम काइली एवं स्वतंत्र काइली इन सभी ने सर्वोच्चता के लिए संघर्ष किया क्योंकि उन सबकी लड़ाई एक दूसरे के साथ थी।" "बिलबोर्ड" ने इस एल्बम को 'आश्चर्यजनक' कहते हुए वर्णन किया तथा निष्कर्ष दिया कि "यह किसी प्रमुख (रिकॉर्ड कंपनी) के लिए दृष्टि एवं ऊर्जा (इसे अमेरिका में रिलीज़ करने के लिए) के साथ एक सुनहरा व्यावसायिक अवसर था। जिनके कान तेज़ हैं, वे "इमपॉसिबल प्रिंसेस" तथा मडोना के धमाकेदार एल्बम "'रे ऑफ लाइफ" ' के बीच एक संबंध पहचान लेंगे. ब्रिटेन में "म्यूज़िक वीक" ने "काइली की आवाज़ एक असहज किनारे के लिए चलती है।...लेकिन बहुत प्रभाव डालने जैसी काबीलियत उसमें नहीं है।" कहते हुए उसका नकारात्मक मूल्यांकन किया।
वेल्स की राजकुमारी डायना की मौत के बाद ब्रिटेन में दूसरे शीर्षक से जारी एल्बम "'काइली मिनोग" ' उनके पूरे कैरियर का सबसे कम बिकने वाला एल्बम बना. साल के आख़िर में "वर्जिन रेडियो" ने एक अभियान में बयान दिया, "हमने काइली के रिकॉर्ड को बेहतर बनाने के लिए कुछ किया है: हमने उन पर प्रतिबन्ध लगा दिया है।" "स्मैश हिट्स" द्वारा करवाए गए एक सर्वेक्षण ने उन्हें "सबसे ख़राब तरीके से कपड़े पहनने वाली, वाहियात गायिका तथा स्पाइडर के बाद दूसरी सबसे भयानक चीज़" चुना.

ऑस्ट्रेलिया में, "इमपॉसिबल प्रिंसेस" ने एल्बम चार्ट पर 35 हफ्ते बिताए एवं नंबर चार तक पहुंच गया तथा यह 1988 के काइली" ' के बाद उनका सबसे सफलतम एल्बम बना. उनके अन्तरंग तथा लाइव दौरे की अवधि लोगों की मांग पर बढ़ा दी गई। विक्टोरियन प्रीमियर जेफ़ केनेट ने मिनोग के लिए मेलबोर्न में एक नागरिक स्वागत समारोह की मेज़बानी की तथा उन्होंने ऑस्ट्रेलिया में अपनी लाइव प्रस्तुतियों के माध्यम से अपना वर्चस्व बनाये रखा, जिसमें 1998 का सिडनी गे एंड लेस्बियन मार्डी ग्रास, मेलबोर्न के क्राउन कैसिनो का उद्घाटन समारोह एवं 1999 में सिडनी का फॉक्स स्टूडियो, जहां उन्होंने मर्लिन मुनरो का 'डायमंड्स आर अ गर्ल्स बेस्ट फ्रेंड" पेश किया तथा संयुक्त राष्ट्र के पीस कीपिंग फोर्सेज के साथ मिलकर पूर्व तिमोर के डिली में आयोजित क्रिसमस कॉन्सर्ट शामिल हैं। इस दौरान उन्होंने एक ऑस्ट्रेलिया निर्मित मॉली रिन्गवाल्ड की फिल्म कट" '(2000) में एक छोटा किरदार निभाया.

2006-09: शोगर्ल:द होमकमिंग दौरा, "X", काइली X 2008, तथा फॉर यू, फॉर मी दौरा
2005-06: स्तन कैंसर
छवि और सेलिब्रिटी प्रतिष्ठा
1993-98: डिकन्स्ट्रक्शन, "काइली मिनोग" तथा "इम्पॉसिबल प्रिंसेस"