प्रिंस चार्ल्स का प्रेम संबंध हमेशा ही अटकलों और प्रेस की सुर्खियों का विषय रहा है। अपने युवाकाल में चार्ल्स कई औरतों से जुड़े थे, जिसमें स्पेन के ब्रिटिश राजदूत की पुत्री जोर्जियाना रशेल, अर्थर वेलेस्ले, ड्युक ऑफ वेलिंगटन की पुत्री लेडी जेन वेलेस्ले, डेविना शेफिल्ड; मॉडल फियोना वॉटसन; सुसान जॉर्ज; लेडी सारा स्पेन्शर; लक्जेमबर्ग की राजकुमारी मारिया एस्ट्रीड; डेल, बेरोनेस टायरोन; जेनेट जेनकिंस; और जेन वार्ड शामिल हैं। चार्ल्स केवल राष्ट्रमंडल रियासतों के सिंहासन के उत्तराधिकारी ही नहीं हैं, भविष्य के वारिस के सृजन के लिए एक विवाह भी अपेक्षित था। परिणामतः पत्नी के बारे में उनकी पसंद ने अपार लोकप्रिय रुचि का निर्माण किया। शाही विवाह अधिनियम 1772 के तहत उनकी माता के अनुमोदन के अलावा विशेष रूप से दुल्हन की प्रतिष्ठा को महत्वपूर्ण माना गया। इस अधिनियम के तहत, रोमन कैथोलिक से विवाह उन्हें और उस विवाह से होने वाली संतान के उत्तराधिकार को स्वतः समाप्त कर देगा.

चार्ल्स को डेटिंग और भावी पत्नी के चयन के लिए उनके पिता के "अंकल डिकी", लुईस माउंटबेटन, बर्मा के पहले अर्ल माउंटबेटन द्वारा लिखित रूप से सलाह दी गई थी; "तुम्हारे जैसे मामले में, आदमी को मस्ती में जीना चाहिए और जितने हो सके उतने प्रेम संबंध बनाने चाहिए, लेकिन पत्नी के लिए उसे उपयुक्त, आकर्षक और अच्छे चरित्र वाली लड़की को चुनना चाहिए, जिसका, तुमसे मिलने से पहले किसी और से संबंध न हो... विभिन्न अनुभव प्राप्त करना महिलाओं के लिए परेशानी का विषय है अगर उन्हें शादी के बाद एक कुर्सी पर बने रहना है। " माउंटबेटन के पास सिंहासन के इस वारिस को यह सुझाव देने की विशेष योग्यता थी: उन्होंने जॉर्ज VI, क्वीन एलिज़ाबेथ और उनकी पुत्रियों को 22 जुलाई 1939 को डार्टमाउथ रॉयल नेवल कॉलेज में भ्रमण के लिए आमंत्रित किया था और युवा राजकुमारियों के साहचर्य के लिए कैडेट ग्रीस के प्रिंस फिलिप को विस्तार से बताया था, उन्होंने चार्ल्स के भावी माता-पिता की प्रथम प्रलेखित मुलाक़ात को प्रबंधित किया था। 1974 के शुरू में, माउंटबेटन ने एलिज़ाबेथ और फिलिप के बड़े बेटे की संभावित शादी माउंटबेटन की पोती सुश्री एमेंडा नेचबुल (जन्म 26 जून 1957) से करने की बातचीत शुरू की. और सिफारिश की कि पच्चीस वर्षीय राजकुमार को अपने कुंवारे जीवन के प्रयोगों पर अब विराम लगा देना चाहिए. चार्ल्स ने कर्त्तव्यनिष्ठा के साथ एमेंडा की माता लेडी ब्राबोर्न (जो उनकी गौडमदर भी थी), को उनकी बेटी में अपनी रूची को पत्राचार द्वारा अभिव्यक्त किया, जिसका उन्होंने स्वीकृति के साथ जवाब दिया, हालांकि उन्होंने सलाह दी कि प्रणय निवेदन समय से पहले था।

इससे माउंटबेटन निरूत्साहित नहीं हुए, जिन्हें चार साल बाद चार्ल्स के 1980 के भारत दौरे के वक्त एमेंडा के साथ आने का निमंत्रण मिला. हालांकि दोनों ही पिताओं ने आपत्ति की; फिलिप ने शिकायत की कि प्रिंस ऑफ वेल्स को अपने प्रसिद्ध चाचा द्वारा तिरोभाव किया जाएगा (जिन्होंने अंतिम वायसराय और प्रथम भारत के गवर्नर-जनरल के रूप में सेवा की थी), जबकि लोर्ड ब्रेबॉर्न ने चेतावनी दी कि एक संयुक्त यात्रा में उनके पति-पत्नी बनने का फैसला करने से पहले भाई-बहनों पर मीडिया का ध्यान आकर्षित होगा, जिससे संभावित आशा तेज हो जाएगी, जिसके लिए माउंटबेटन ने उम्मीद की है। हालांकि, इससे पहले कि चार्ल्स अकेले ही भारत के लिए रवाना होते, अगस्त 1979 में माउंटबेटन की हत्या कर दी गई। जब चार्ल्स वापस आए, उन्होंने एमेंडा के सामने अपने प्रेम प्रस्ताव को रखा. हालांकि, एमेंडा अपने दादा के अलावा, हमले में अपनी दादी और छोटे भाई निकोलस को भी खो चुकी थी और अब रॉयल परिवार की मुख्य सदस्य बनने की उसकी संभावना बढ़ गई। जून 1980 में चार्ल्स ने आधिकारिक तौर पर चेवनिंग हाउस को अस्वीकार कर दिया, 1974 तक उसे अपने भावी आवास के रूप में रखा. केंट में स्थित एक आलीशान घर, चेवनिंग को एमेंडा के निःसंतान चाचा अर्ल स्टैनहोप के द्वारा चार्ल्स को अक्षयनिधि के साथ उत्तरदान किया गया, इस आशा के साथ कि अंततः चार्ल्स कभी उसमें रहेंगे.

शिक्षा
प्रारम्भिक प्रेम संबंध
केमिला के साथ सगाई और शादी
दर्शन और धार्मिक भावनाएं