शाहिद कपूर ने शीर्षक चरित्र, कबीर राजधीर सिंह को चित्रित किया। हालांकि कियारा आडवाणी मुख्य महिला किरदार, प्रीति के लिए वांगा की पहली पसंद थीं, लेकिन चीजें असफल रहीं। तब अभिनेत्री के तौर पर तारा सुतारिया का नाम घोषित किया गया, लेकिन उनकी पहली फिल्म, स्टूडेंट ऑफ़ द ईयर 2 (2019) के निर्माण में देरी के कारण शेड्यूलिंग संघर्षों के चलते वह इस परियोजना से बाहर हो गयी। प्रीति की भूमिका के लिए निर्माता एक बार फिर आडवाणी के पास गए, जिसका एक कारण वांगा ने (2016) में आडवाणी का अभिनय बताया – उनके अनुसार, "कियारा फिल्म के महिला किरदार की प्रतीक है। उसके पास मासूमियत (दिखने के मामले में) और परिपक्वता (प्रदर्शन के मामले में) का सही संयोजन है, जो कि चरित्र के लिए अति महत्वपूर्ण है।" अर्जन बाजवा शुरू में कबीर के बड़े भाई करण सिंह का किरदार निभाने के लिए तैयार नहीं थे, लेकिन वंगा के आग्रह पर उन्होंने इसे स्वीकार कर लिया, जिनके लिए वह इस किरदार निभाने के लिए एकमात्र विकल्प थे। सुरेश ओबेरॉय ने कबीर और करण के पिता राजधीर सिंह को चित्रित किया। तेलुगु मूल में अमित के रूप में दिखाई देने वाले अमित शर्मा को उनकी भूमिका को फिर से निभाने के लिए चुना गया था।

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