भगवान महावीर को सबसे ज्यादा कष्ट संगम देव ने ही दिया था। यह कथा जैन आगामो में विस्तार से वर्णित है, कहते हैं एक बार स्वर्ग में राजा इंदर भगवान महावीर के तप की प्रशंसा कर रहे थे, तभी वहां संगम देव भी बैठा था। उससे इंद्र द्वारा प्रभु महावीर की हुई प्रशंसा अच्छी नहीं लगी, उसने प्रभु महावीर की परीक्षा लेनी चाहि। भगवान महावीर को देवताओं, राक्षसों, यक्षो, मनुष्य, जानवरों आदि सभी ने उपसर्ग दिए पर प्रभु महावीर ने सभी उपसर्गों को समभाव से सहन किया।
जैन मान्यता अनुसार संगम देव ने भगवान महावीर को 6 माह तक कष्ट दिया ।भगवान महावीर का सबसे बड़ा उपसर्ग संगम देव ने दिया था। उन्होंने एक ही रात में प्रभु महावीर को 20 उपसर्ग दिए कभी उसने हाथी का रूप बनाया, कभी उसने प्रभु महावीर के शरीर पर चिंटी छोड़ दी कभी सिंह से कटवाया और कभी भयंकर विषधर छोड़ दिए, वह भगवान महावीर के चरणों में खीर तक पकाने लगा था । उसने प्रभु के इर्द-गिर्द अप्सराओं को भी छोड़ दिया था पर विश्व ज्योति महावीर पर्वत के समान अविचल खड़े रहे, संगम देव ने कभी बादलों की भयंकर गर्जना की, तो कभी भालो चाकू आदि से तीव्र प्रहार किए। इतना सब करने के बाद भी जब भगवान महावीर ध्यान मगन ही रहे तो उसने भगवान महावीर के माता पिता का रूप बनया और कहा कि तुम साधना छोड़ दो पर प्रभु महावीर अंतर्यामी थे, वह जानते थे कि यह देव माया है, उसने प्रभु को कष्ट देने की कोई भी सीमा नहीं छोड़ी पर जब सभी उसके कार्य निष्फल हुए तो वह वहां से खिन्न होकर चला गया। उसके बाद उसने प्रभु को निरंतर कष्ट दिये पर उसके बार-बार यातना देने पर भी जब प्रभु पर कोई फर्क नहीं पड़ा तो तो वह लज्जित हुआ। उसने कहा हे! महामुनि मैंने आपको व्यर्थ ही कष्ट दिया देवराज इंद्र ने आपकी सही प्रशंसा की थी, इतना सुनकर प्रभु महावीर की आंखों से आंसू निकल आए फिर संगम देव ने आंसुओं का कारण पूछा तो प्रभु महावीर ने कहा "आज तक मैंने अनेक जीवों का कल्याण किया है, और आगे भी मेरा धर्म जीवो का कल्याण करेगा, मैं हमेशा से ही चाहता था कि मैं उनकी मुक्ति का कारण बनू, लेकिन तुमने अकारण कि मुझे जो कष्ट दिया है उस वजह से तुमने न जाने कितने कर्मों का बंधन कर लिया इसी वजह से मेरी आंखों में आंसू आए कि मैं मुक्ति का कारण बनू ना की किसी जीव के बंधन का"
इस के पश्चात संगम देव वहां से स्वर्ग लौट गया। जब इंद्र को इस बारे में मालूम चला तो इंद्र ने उसे आजीवन एकांतवास मदार पर्वत के लिए निर्वासित कर दिया।
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