25 अप्रैल 2008 को, टेलीविजन मनोरंजन कार्यक्रम "इंटरटेनमेंट टुनाईट" ने सूचना दी कि सायरस ने "वेनिटी फेयर" के एक फोटोशूट के लिए बिना ऊपरी कपड़ों के तस्वीरें खिंचवाईं. यह तस्वीर और साथ ही बाद में प्रकाशित हुई दृश्य के पीछे की तस्वीरों के साथ यह जाहिर होता है कि सायरस की पीठ ही नंगी दिख रही है पर उसके सामने का अंग वास्तव में चादर से ढंका है। ये तस्वीरें फोटोग्राफर एनी लेबोविट्ज़ के द्वारा ली गई थी। पूरी तस्वीर "द न्यू यार्क टाइम्स के वेब साइट पर 27 अप्रैल 2008 को एक कहानी के साथ प्रकाशित हुई " . 29 अप्रैल 2008 " को द न्यू यार्क टाइम्स ने "सफाई देते हुए कहा कि हालांकि ये तस्वीरें उसके छातियों के नंगे होने का प्रभाव पैदा करती हैं, जबकि सायरस वास्तव में चादर से लिपटी थीं और पूरी तरह बिना ऊपरी कपड़े के नहीं थीं" . कुछ अभिभावकों ने तस्वीर के दिखाने के तरीके पर आक्रोश जताया, जिसे डिज़नी के एक प्रवक्ता ने, विश्लेषित करते हुए कहा कि "एक हालात [जो] सफाई से 15 वर्षीया के साथ जानबूझकर कर चालाकी से सिर्फ पत्रिकाएं बेचने के लिए पैदा की गई". " पोर्टफोलियो पत्रिका के "उद्धरण में डिज़नी चैनल वर्ल्डवाइड के मनोरंजन अध्यक्ष गैरी मार्श" ने इस "पत्रिका में कहा कि "माईली सायरस के लिए एक 'अच्छी लड़की' होना उसके लिए अब एक व्यापारिक निर्णय है" . माता-पिता ने उस में भगवन के प्रति भक्ति भर दी है। " अगर वह इस आस्था का उल्लंघन करती है तो वह इसे फिर कभी वापस नहीं पायेगी. " " ट्रेड-मार्क सलाहकार जॉन टेनटिलो और माइकल स्टोन " फॉक्स बिज़नस न्यूज़ पर आये और "सायरस ब्रांड के सर्वोत्तम विपणन नीति के संभावित नतीजों को तय करने के लिए नीति निर्धारण पर चर्चा की" . "" 
तस्वीरों के इंटरनेट पर प्रसारित किये जाने की प्रतिक्रिया पर और परिणामस्वरुप मीडिया की प्रतिक्रिया को ध्यान में रखते हुए, सायरस ने 27 अप्रैल 2008 को माफ़ी मांगते हुए एक बयान जारी किया। 

लेबोविट्ज़ ने भी एक बयान जारी किया। 

28 अप्रैल 2008 को, "वेनिटी फेयर" में प्रकाशित सायरस और उसके पिता बिली रे सायरस के साथ पूरे साक्षात्कार और तस्वीरें, साथ ही साथ पर्दे के पीछे की तस्वीरें, उनके वेबसाइट पर छोड़ दी गयीं. साक्षात्कार के अनुसार, सायरस के माता-पिता और/या देखभाल करने वाले पूरे फोटोशूट के दौरान उपस्थित थे। चादर के साथ तस्वीर खींचने का विचार लेबोविट्ज़ द्वारा दिया गया था। जब पूछा गया कि क्या वह तस्वीरों में अपनी मुद्रा के प्रति "उत्सुक" है, तो सायरस ने साक्षात्कारकर्ता ब्रूस हेंडी के सामने बयान दिया: 

2 दिसम्बर 2008 को, "TV गाइड" ने विवरण दिया कि भविष्य में सायरस लेबोविट्ज़ के साथ काम करने में दिलचस्पी रखती है और यहां तक कि भविष्य में फोटोग्राफी को अपना पेशा बनाने का विचार रखती है। 

गर्भावस्था का अफवाह
"वैनिटी फेयर" की तस्वीरें
विवाद
धर्म और समलैंगिक विवाह