अपने शुरुआती सत्र में ब्रायंट ज्यादातर खेल के बीच में ही खेलने का मौका पाते थे, गार्ड्स एड्डी जोन्स तथा निक वान एक्सेल के पीछे. उस समय वे एनबीए में खेलने वाले (एंड्रू बाय्नम द्वारा तोड़ा गया रिकॉर्ड) इतिहास के सबसे युवा खिलाड़ी बनने के साथ साथ सबसे युवा एनबीए स्टार्टर भी बन गए। शुरुआत में ब्रायंट को खेलने के मौके काफी कम ही मिले लेकिन जैसे जैसे सत्र आगे बढ़ता गया उनके खेलने की अवधि भी बढ़ती गयी। सत्र के अंत तक उनका प्रति गेम खेलने का औसत था 15.5 मिनट. ऑल स्टार वीकेन्ड के दौरान ब्रायंट ने 1997 की स्लैम-डंक प्रतियोगिता को जीता और 18 वर्ष की उम्र में ऐसा करने वाले वे सबसे युवा खिलाड़ी बन गए। साल भर अपने शानदार प्रदर्शन के बल पर ब्रायंट को अपनी टीम के साथी ट्राविस नाईट के साथ एनबीए ऑल रुकी सेकंड टीम में स्थान मिल गया। उस सत्र के उनके आखिरी मिनटों का समापन काफी दुर्भाग्यपूर्ण रहा जब उन्होंने खेल के नाजुक क्षणों में 3 बार गलत शॉट खेल दी. खेल के चौथे क्वार्टर में जीत दिलाने वाली पहली शॉट तथा अतिरिक्त समय के अंतिम मिनट में खेल को टाइ करने के लिए 2 थ्री-पॉइंटर लेने में वे चूक गए। और इसी के साथ यूटा जाज़ ने प्लेऑफ्स में खेलने के लेकर्स के सपने को पहले ही राउंड में तोड़ दिया. कई वर्षों बाद शकील ओ'नील का वक्तव्य आया कि "ब्रायंट ही एकमात्र ऐसे खिलाड़ी थे जो उस नाजुक क्षण में भी ऐसे शॉट्स लेने की हिम्मत कर सकते थे।"

अपने दूसरे सत्र में ब्रायंट को खेलने के ज्यादा मौके मिले और एक प्रतिभाशाली युवा गार्ड के रूप में वे अपनी और अधिक क्षमताओं को प्रदर्शित करने लगे. परिणामस्वरूप ब्रायंट का प्रति खेल अंकों का औसत 7.6 से बढ़कर 15.4 हो गया, यानी दुगने से भी अधिक की बढोत्तरी. जब लेकर्स "छोटा (स्मॉल) खेलते" थे तब ब्रायंट के खेलने के मिनटों की अवधि बढ़ जाती थी, जिसमे ब्रायंट गार्ड्स के बगल में स्मॉल फॉरवर्ड के रूप में खेलते थे और उनको बैक अप प्रदान करते थे। ब्रायंट ने एनबीए के सिक्स्थ मैन ऑफ़ दी इयर पुरस्कार में द्वितीय स्थान प्राप्त किया था और प्रशंसकों के वोट द्वारा वे एनबीए इतिहास के सबसे कम उम्र के एनबीए ऑल-स्टार स्टार्टर बन गए। उनके साथ शकील ओ'नील, निक वान एक्सेल, तथा एडी जोन्स भी शामिल थे, 1983 के बाद ऐसा पहली बार हुआ था कि एक ही टीम के चार खिलाडियों को एक ऑल-स्टार गेम में खलेने के लिए चुना गया। ब्रायंट के प्रति खेल 15.4 अंकों का औसत उस सत्र के किसी भी नॉन-स्टार्टर का उच्चतम औसत था।

1998-99 के सत्र में ब्रायंट लीग में उत्कृष्ट गार्ड के रूप में उभर कर सामने आये. स्टार्टिंग गार्ड्स निक वान एक्सेल तथा एड्डी जोंस के बेचे जाने के बाद ब्रायंट को 50 खेल वाले लघु लॉकआउट सत्र के प्रत्येक खेल में शुरू से ही खेलने का मौका मिला. सत्र के दौरान ब्रायंट ने $70 मिलियन डॉलर के एक छह वर्षीय अनुबंध विस्तार पर हस्ताक्षर किये. इसके अनुसार वे 2003-04 सत्र के अंत तक लेकर्स के साथ ही रहे. उनके करियर की शुरुआत से ही खेल लेखकों ने उनके कौशल की तुलना माइकल जॉर्डन तथा मैजिक जॉन्सन से करनी शुरू कर दी. हालांकि प्लेऑफ के परिणाम ज्यादा बेहतर नहीं रहे क्योंकि वेस्टर्न कॉनफरेन्स के सेमी-फाइनल में लेकर्स को सैन एंटोनियो स्पर्स ने बुरी तरह हरा दिया.

प्रथम तीन सत्र (1996-1999)
बचपन और जवानी
उम्मीदों पर खरा नहीं उतरना (2002-04)
कोर्ट के बाहर