1996 से डरहम विश्वविद्यालय क्रिकेट टीम में तथा मिडलसेक्स द्वित्तीय एकादश में खेलने के बाद स्ट्रॉस ने मिडलसेक्स प्रथम एकादश के लिए अपना पहला मैच 1998 में खेला था, अपनी उस पहली प्रथम श्रेणी पारी में उन्होंने 83 रन बनाए थे। इस के बावजूद, उन्होंने एक शांत शुरुआत की: उन्होंने अपने पहले दो प्रथम श्रेणी सत्रों में क्रमशः 24 और 30.5 के औसत से रन बनाए थे, अपना पहला प्रथम श्रेणी मैच खेलने के दो साल बाद जाकर उन्होंने अपना पहला प्रथम श्रेणी शतक लगाया जब उन्होंने 111 की नाबाद पारी खेली. इसके बाद, स्ट्रॉस की प्रतिष्ठा तेजी से बढ़ीः 2001, 2002 और 2003 में उन्होंने 45 के औसत से 1211, 48 के औसत से 1202 तथा 51 के औसत से 1529 रन बनाए। 2002 में उन्हें एंगस फ्रेजर के संन्यास लेने पर मिडलसेक्स का कप्तान नियुक्त किया गया और उन्होंने इस पद को 2004 सत्र के अंत तक अपने पास बरकरार रखा। 

ऐशेज (2010-11)
प्रदर्शन में गिरावट (2006-07)
टीम से बाहर होना और न्यूजीलैंड में पुनरुत्थान
घरेलू करियर