पिल्लै ने अपना युवाजीवन ऑर्ड्नन्स फैक्ट्री स्टाफ कॉलोनी में व्यतीत किया, जहां उनके पिता ग्राउंड्समैन (मैदान की देखभाल करने वाले) थे। उन्होंने अपने हुनर को अपने भाइयों और कॉलोनी के मित्रों के साथ ओएफके मैदान की नरम और धूल-भरी सतह पर टूटी हुई लकड़ियों तथा हॉकी की फेंकी हुई गेंदों के साथ खेलते हुए सीखा; वे महान फॉरवर्ड खिलाड़ी और अपने आदर्श मोहम्मद शाहिद की शैली की नकल करने की कोशिश करते थे। वे अपनी सफलता का सारा श्रेय अपनी माँ को देते हैं, जिन्होंने बेहद गरीब होने के बावजूद अपने पांचों बेटों को हॉकी खेलने के लिए प्रोत्साहित किया।

धनराज अस्सी के दशक के मध्य में अपने बड़े भाई रमेश के पास मुंबई चले गए, जो मुंबई लीग में आरसीएफ के लिए खेलते थे। रमेश पहले से ही अंतरराष्ट्रीय मैचों में भारत के लिए खेल चुके थे और उनके मार्गदर्शन ने धनराज को एक द्रुत गति वाले बेहतरीन स्ट्राइकर के रूप में विकसित होने में मदद की. उसके बाद वे महिंद्रा एंड महिंद्रा में शामिल हो गए जहां उन्हें भारत के तत्कालीन कोच जोआकिम कारवालो द्वारा प्रशिक्षण मिला.

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