"डार्क सीज़न" के सेट पर, विंसलेट की मुलाकात अभिनेता-लेखक स्टीफ़न ट्रेद्रे से हुई, जिनके साथ उनका पांच वर्ष तक संबंध रहा. 
विंसलेट द्वारा "टाइटेनिक" फ़िल्म पूरी करते ही, 
उनकी मृत्यु अस्थि कैंसर के कारण हो गई, अतः उनके अंतिम-संस्कार में भाग लेने की वजह से, विंसलेट फ़िल्म के प्रथम प्रदर्शन में अनुपस्थित रहीं.फ़िल्मांकन के समय से ही वे और "टाइटेनिक" फिल्म के सह-कलाकार लियोनार्डो डी कैप्रियो अच्छे दोस्त रहे हैं। और लोगो का ऐसा मानना है कि उन दोनों में काफ़ी प्रेम है। पर वो एक दूसरे को जताते नहीं है। यह बिन बोला प्यार है। जिसे हम आम लोग नही समझ सकते हैं।

बाद में विंसलेट का संबंध रुफ़स सीवेल के साथ रहा, लेकिन 22 नवम्बर 1998 को वे निर्देशक जिम थ्रेप्लेटन के साथ विवाह सूत्र में बंध गईं.

उनकी एक बेटी है मिया हनी, जिसका जन्म 12 अक्टूबर 2000 को लंदन में हुआ। 
2001 में तलाक़ के बाद, विंसलेट ने सैम मेंडेस के साथ संबंध स्थापित किया, जिसके साथ उन्होंने 24 मई 2003 को कैरेबियन के एंगुइला द्वीप में शादी कर ली.
उनके बेटे, जो अल्फ़ी विंसलेट मेंडेस का जन्म न्यूयॉर्क शहर में 22 दिसम्बर 2003 को हुआ।

मेंडेस और उनकी निर्माण कंपनी, नील स्ट्रीट प्रोडक्शन्स, ने काफ़ी समय से लंबित सर्कस में बाघ को वश में करने वाले मेबल स्टार्क की जीवनी को फ़िल्माने के लिए अधिकार खरीदे. 
इस युगल जोड़ी के प्रवक्ता ने बताया कि "इसकी कहानी बढ़िया है और कुछ समय से उस पर उनकी नज़र थी। यदि उन्हें अच्छी पटकथा मिल जाती है, तो यह असाधारण फ़िल्म बन सकती है।

इधर कुछ वर्षों से मीडिया ने उनके वज़न परिवर्तन को प्रलेखित किया है।

हॉलीवुड द्वारा उनके वज़न-निर्धारण के विरोध में विंसलेट हमेशा मुखर रही हैं। फरवरी 2003 में, "जेंटिलमेन्स क्वार्टर्ली" के ब्रिटिश संस्करण ने विंसलेट की तस्वीरों को प्रकाशित किया, जिसको डिजीटल तौर पर परिवर्तित कर के, उन्हें वास्तविकता से परे नाटकीय ढंग से पतला दिखाने का प्रयास किया गया; विंसलेट ने एक वक्तव्य जारी करते हुए कहा कि ये बदलाव बिना उनकी अनुमति लिए किए गए हैं।

बाद के अंक में "GQ" ने माफ़ीनामा जारी किया।

संप्रति विंसलेट और मेंडेस, न्यूयॉर्क शहर के ग्रीनविच विलेज में निवास कर रहे हैं।

ग्लूस्टरशायर, इंग्लैंड के एक छोटे से गांव चर्च वेस्टकोट में भी उनकी अपनी एक जागीर है। उन्होंने 22 एकड़ में फैले अपने इस एकांत निवास वेस्टकोट जागीर के लिए £3 मिलियन खर्च किया, जहां द्वितीय श्रेणी में सूचीबद्ध एक 8 शयनकक्षों वाला भ्रमणकारी घर है।

ख़बरों के अनुसार उन लोगों ने अंदरूनी साज-सज्जा के लिए, तथा वहां के मूल जल उपवन, शहतूत के बग़ीचे और बाग़ों के पुनरुद्धार के लिए £1 मिलियन खर्च किए, जो कि उसके पूर्व स्वामी, अश्वारोही कलाकार राउल मिलाइस की 1999 में मृत्यु के बाद जीर्णावस्था में था।

दोनों के विमान दुर्घटनाओं में शामिल होने के कारण और इस भय से कि उनके बच्चे यतीम न हो जाएं, विंसलेट और मेंडेस अब एक साथ एक ही विमान में सफ़र नहीं करते.
मेंडेस, अमेरिकी एयरलाइन्स की उड़ान 77 से उड़ान भरने वाले थे, जिसे 11 सितंबर 2001 में अपहरण किया गया था और जिसे पेंटागन में दुर्घटनाग्रस्त कर दिया गया था। अक्टूबर 2001 में, विंसलेट अपनी पुत्री मिया के साथ सात घंटे की लंदन -डल्लास विमान में यात्रा कर रही थीं, जब एक यात्री ने ख़ुद को इस्लामी आतंकवादी होने का दावा करते हुए, खड़ा होकर चिल्लाने लगा कि "हम सब मरने जा रहे हैं". बाद में शरारत के आरोप में उस पर अभियोग लगाया गया।

निजी जीवन
1998-2003
ग़ैर-फ़िल्मी कार्यों के लिए पुरस्कार
प्रारंभिक जीवन