हालांकि मुख्य रूप से राजवंशीय तथा व्यक्तिगत चिंताओं द्वारा प्रेरित होने, तथा रोमन कैथलिक चर्च के बुनियादी सिद्धांतों को वास्तव में कभी भी समाप्त न करने के बावजूद, हेनरी ने यह सुनिश्चित किया कि उनके शासन का सबसे बड़ा कार्य किसी भी अंग्रेज़ राजा द्वारा किये गये कार्यों की तुलना में सर्वाधिक उग्र और निर्णायक कार्यों में से एक हो। सन 1533-34 में रोम के साथ उनके संबंध-विच्छेद के ट्युडर राजवंश के बाहर भी इंग्लैंड के इतिहास की अनुवर्ती यात्रा पर गंभीर परिणाम हुए. न केवल एक शक्तिशाली (हालांकि बहुत अधिक विशिष्ट भी) राष्ट्र के रूप में इंग्लैंड के रूपांतरण में; बल्कि अभिजात्य वर्ग द्वारा, मुख्यतः मठों की भूमियों व संपत्तियों के अधिग्रहण के द्वारा, चर्च की आर्थिक व राजनीतिक शक्ति को रोकने में भी-जो कि छोटी-अवधि की एक रणनीति थी, जिसके सामाजिक परिणाम दीर्घकालिक थे। उनके पुत्र एडवर्ड की अवयस्कता के वर्षों में राज्य का प्रतिनिधित्व एक निर्णायक रूप से सुधार-केंद्रित राज-प्रतिनिधि परिषद, जिसमें एडवर्ड सीमोर का प्रभुत्व सर्वाधिक संभावित रूप से इस स्पष्ट नीतिगत कारण के चलते था कि सीमोर द्वारा राज्य के लिये सबसे शक्तिशाली नेतृत्व प्रदान किये जाने की संभावना दिखाई दे रही थी, को सौंपने के हेनरी के निर्णय ने यह सुनिश्चित कर दिया कि उनके पुत्र के शासन-काल में अंग्रेज़ी सुधार का कार्य पूर्ण होगा और आगे भी बढ़ेगा. ऐसे विरोधाभास उनकी विरासत के अन्य पहलुओं को चिह्नित करते हैं।
वे मानवतावादी शिक्षा के पोषक थे और फिर भी वे ही अनेक विशिष्ट अंग्रेज़ मानवतावादियों की हत्य के लिये भी ज़िम्मेदार थे। ताज के उत्तराधिकार की सुरक्षा की धुन में रहने वाले हेनरी ने अपने उत्तराधिकारियों के रूप में केवल एक युवा पुत्र (जिसकी मृत्यु अपने सोलहवें जन्मदिवस से पूर्व ही हो गई) और भिन्न-भिन्न धर्मों को मानने वाली दो पुत्रियां छोड़ीं थीं। राज्य की शक्ति को बढ़ा-चढ़ाकर बताया गया था। हेनरी ने इंग्लैंड को फिर एक बार यूरोपीय परिदृश्य में एक मुख्य खिलाड़ी बनाने में कुछ सफलता प्राप्त की, लेकिन ऐसा करने में उनका खजाना खाली हो गया, यह एक ऐसी विरासत है जो उसी समय से अंग्रेज़ राजाओं के लिये एक मुद्दा रहा है।

स्कैरिसब्रिक (1968) का निष्कर्ष है कि हेनरी एक दुर्जेय, मोहक पुरुष थे, जो "एक भव्य दृढ़ निश्चय के साथ राजसी शान धारण" किये हुए थे। लेकिन उनकी अत्यधिक तीव्र प्रसन्नता अनिश्चित ढंग से गुस्से और चिल्लाहट में बदल सकती थी क्योंकि वे अत्यधिक अनुभूत व अस्थिर थे; रोगभ्रमी और क्रूरता की एक तीव्र प्रवृत्ति वाले पुरुष. उनके गुस्से के खतरनाक दौरों और गहन व भयानक संदेह की प्रवृत्ति को देखते हुए स्मिथ (1971) उन्हें एक पागलपन की हद तक अहंवादी पुरुष मानते हैं, जिसमें एक मशीनी व पारंपरिक, लेकिन अत्यधिक गहराई तक समाई हुई धर्मनिष्ठा थी और इन विरोधाभासी शक्तियों को नियंत्रण में रख पाने के लिये अधिकतम "एक औसत बुद्धि" थी।

आर्थर की मृत्यु
विरासत
शैली और शस्रास्र
फ्रांस और हैब्सबर्ग्ज़