स्टर्लिंग को फ़रवरी २०१० में लिवरपूल में शामिल किया गया था| उनको राफेल बेनिटेज ने लाया था £६००,००० पाउंड की राशि पे जो की ५ मिलियन पाउंड तक ले जाने की प्रक्रिया थी| वो कितने मैच खेले इसके आधार पर|

स्टर्लिंग युवा टीम के लिए खेलते समय अपना पहला गोल एक मित्रवत मैच हिबरनिअन टीम के खिलाफ किया| यह मैच २-२ से ड्रा रहा था| उनका पहला प्रीमियर लीग मैच एस्टन विला के खिलाफ २-२ से ड्रा रहा था| उनकी लिवरपूल के लिए पहली जीत ब्रिस्टल सिटी के विरुद्ध आयी एक हफ्ते बाद|

२४ मार्च २०१२ को स्टर्लिंग वरिष्ठ लिवरपूल के लिए पहेली बार खेले विकल्प खिलाड़ी के रूप में विगन एथलेटिक्स के विरुद्ध एक लीग मैच में | उस समय उनकी आयु १७ साल और १०७ दिन की थी| वो तीसरे सबसे युवक खिलाडी बन गए थे इसके साथ| वो दो बार और उस सीजन विकल्प खिलाड़ी के रूप में दिखे|

पारिवारिक पृष्ठभूमि
शुरुआती करियर
लिवरपूल
क्लब कैरियर