सन 1502 में, 15 वर्ष की आयु में, एरागॉन की कैथरीन से विवाह के केवल 20 सप्ताहों बाद ही आर्थर की मृत्यु हो गई। आर्थर की मृत्यु के कारण उनके सारे कर्तव्य अब उनके छोटे भाई, दस-वर्षीय हेनरी, पर आ पड़े, जो कि अब प्रिंस ऑफ वेल्स बने। हेनरी सप्तम ने इंग्लैंड और स्पेन के बीच एक वैवाहिक गठजोड़ को सुनिश्चित करने के अपने प्रयासों का पुनर्नवीनीकरण करते हुए, अपने द्वितीय पुत्र का विवाह प्रिंस आर्थर की विधवा कैथरिन, जो कि ऐरागॉन के राजा फर्डिनैंड द्वितीय तथा कैस्टाइल की रानी इसाबेला प्रथम की जीवित बची संतानों में सबसे छोटी थी, से करने का प्रस्ताव रखा।
प्रिंस ऑफ वेल्स द्वारा अपने भाई की विधवा से विवाह करने के लिये, सामान्यतः पोप से अनुमति प्राप्त करना आवश्यक था, ताकि इस वैवाहिक-संबंध की बाधाओं को खारिज किया जा सके क्योंकि बुक ऑफ लेविटिकस में बताया गया है कि "यदि कोई भाई अपने भाई की पत्नी से विवाह करता है, तो वे संतानहीन बने रहेंगे." कैथरीन ने शपथ ली कि प्रिंस आर्थर के साथ विवाह के बाद उनके बीच शारीरिक संबंध स्थापित नहीं हुए थे। फिर भी, अंग्रेज़ और स्पेनी दोनों ही पक्षों में इस विवाह के लिये पोप से एक अतिरिक्त अनुमति प्राप्त करने पर सहमति बनी, ताकि इस विवाह की वैधता से जुड़ी सभी आशंकाओं को दूर किया जा सके।

कैथरीन की मां, रानी इसाबेला प्रथम की अधीरता के कारण, पोप जुलियस द्वितीय पोप के एक आज्ञा-पत्र के रूप में अनुमति देने पर राज़ी हो गए। अतः अपने युवा पति के निधन के 14 माह पश्चात, कैथरिन अपने पति के छोटे भाई, हेनरी, की मंगेतर बनीं। लेकिन, सन 1505 तक, एक स्पेनी गठबंधन बनाने में हेनरी सप्तम की रुचि समाप्त हो गई और युवा हेनरी ने घोषणा कर दी कि उनकी सगाई उनकी सहमति के बिना आयोजित की गई थी।

प्रस्तावित विवाह के भविष्य को लेकर जारी कूटनीतिक दांव सन 1509 में हेनरी की मृत्यु तक रूका रहा। केवल 17 वर्ष के हेनरी ने 11 जून 1509 को कैथरिन से विवाह किया और 24 जून 1509 को वेस्टमिन्स्टर ऐबे में उन दोनों का राज्याभिषेक हुआ।

सार्वजनिक छवि और स्मृति
विरासत
एक राजकुमार का जन्म
आर्थर की मृत्यु