उस समय के "लॉक अप" और "टैंगो एंड कैश" की सफलता के बाद, 1990 के दशक की शुरूआत में स्टैलोन द्वारा अभिनीत रॉकी फ्रैंचाइज की पांचवीं किस्त "रॉकी V" ने बॉक्स ऑफिस को निराश किया और प्रशंसकों द्वारा भी इसे सीरीज में अनुचित प्रवेश मानकर नापसंद कर दिया गया. उस समय फ्रैंचाइज की इसे आखिरी किस्त मान लिया गया था। 
समीक्षा और व्यावसायिक रूप से औंधे मुंह गिरे "ऑस्कर" (1990) और "स्टॉप!" "ऑर माई मॉम विल शूट" (1992) (जिसे वे अपनी सबसे खराब फिल्म मानते हैं) में अभिनय के बाद 90 के दशक की शुरूआत में उन्होंने 1993 में "क्लिफहैंगर" के साथ वापसी की, जिसे अमेरिका में औसत दर्जे की सफलता मिली, लेकिन दुनिया भर में यह अधिक सफल रही, इसने कुल 255 मिलियन अमेरिकी डॉलर कमाया. उसी साल बाद में उन्होंने अत्याधुनिक एक्शन फिल्म "डिमोलिशन मैन" जैसी बड़ा हिट दी, इस फिल्म ने दुनिया भर में 158 मिलियन डॉलर से अधिक कमाए. 1994 के दशक में "दि स्पेशलिस्ट" (170 डॉलर से अधिक की कमाई) के साथ हिट फिल्मों का कारवां चलता रहा. 
1995 में, उन्होंने एक हास्य पुस्तक पर आधारित जज ड्रेड नाम के चरित्र का अभिनय किया, जिसका फिल्म में भी यही नाम था, इस चरित्र को 2000 ईस्वी संवत की ब्रिटिश हास्य पुस्तक से लिया गया था। उनकी ओवरसीज बॉक्स ऑफिस अपील ने दुनिया भर में 113 मिलियन डॉलर की कमाई से "जज ड्रेड" के घरेलू बॉक्स ऑफिस की निराशा से उबार लिया। जुलियन मूर और एंटोनियो बैंड्रास जैसे सह-सितारों के साथ रोमांचक फिल्म "असैसिन्स" (1995) में भी वे नजर आए. 1996 में, उन्होंने एक असफल फिल्म "डेलाइट" में अभिनय किया, जिसने अमेरिका में महज 33 मिलियन डॉलर बनाये, हालांकि ओवरसीज में यह 126 मिलियन डॉलर के साथ बड़ी हिट रही, इसकी कुल कमाई 159,212,469 डॉलर थी।
उसी साल स्टैलोन सभी सितारे कलाकार हस्तियों के साथ ट्रे पार्कर और मैट स्टोन की लघु हास्य फिल्म "योर स्टुडियो एंड यू" में नजर आए, जिसे सीग्राम कंपनी द्वारा युनिवर्सल स्टूडियोज और MCA कारपोरेशन के अधिग्रहण के मौके पर मनायी जा रही पार्टी के लिए शुरू किया गया. स्टैलोन इसमें अपने रॉकी बाल्बोआ की आवाज में बात करते हैं, वे जो कह रहे हैं, वह उपशीर्षक में अनुदित होता जाता है। एक जगह पर, स्टैलोन चीखना शुरू कर देते हैं कि उनके बाल्बोआ चरित्र को वे कैसे इस्तेमाल कर सकते हैं, जिसे उन्होंने अतीत में छोड़ दिया है; सूत्रधार उन्हें वाइन कूलर से शांत करता है और उन्हें "ब्रैनियाक" कहता है। इसके जवाब में, स्टैलोन कहते हैं, "बहुत बहुत शुक्रिया." इसके बाद वे वाइन कूलर की तरफ देखते हैं और चिल्ला कर कहते हैं, "फालतू घटिया स्टुडियो!"
"रॉकी" की बहुत बड़ी सफलता के बाद समीक्षक रॉजर एबर्ट ने एक बार कहा था कि स्टैलोन मारलॉन ब्रैंडो बन सकते हैं, हालांकि "रॉकी" से मिली समीक्षकों की सरहाना को वे फिर कभी हासिल नहीं कर पाए.
नई सहस्राब्दी जैसे शुरू हुई, स्टैलोन ने रोमांचक फिल्म गेट कार्टर में अभिनय किया – यह 1971 में ब्रिटिश माइकल केन की इसी नाम फिल्म का रीमेक था – लेकिन समीक्षकों और दर्शको दोनों द्वारा फिल्म को खास पसंद नहीं किया गया. इसके बाद आयी "ड्राइवेन" (2001), "एवेंजिंग एंजेलो" (2002) और "डी-टॉक्स" (2002) नामक फिल्मों के लगातार दर्शकों और समीक्षकों की अपेक्षाओं पर खरे न उतरने के कारण स्टैलोन का कैरियर अच्छे-खासे उतार पर आ गया. 
2000 में, स्टैलोन को सदी के निकृष्टतम अभिनेता (वर्स्ट एक्टर ऑफ दि सेंचुरी) का रैजी अवार्ड मिला, कहा गया कि यह उनकी किसी एक फिल्म के लिए नहीं, बल्कि "उनकी 95 % फिल्मों में उनके काम के लिए" यह अवार्ड दिया गया. 2000 तक स्टैलोन को रैजी का निजी फिल्मों के लिए चार निकृष्टतम अभिनेता रैजी (वर्स्ट एक्टर रैजी) का ही "निकृष्टतम स्क्रीन युगल अवार्ड" (वर्स्ट स्क्रीन कपल) और 1980 के दशक के लिए उन्हें रैजी का "दशक का निकृष्टतक अभिनेता" (वर्स्ट एक्टर ऑफ दि डिकेड) का अवार्ड दिया गया. 1984 से 1992 तक लगातार नौ साल तक उन्हें निकृष्टतम अभिनेता के अवार्ड के लिए नामांकित किया गया.
अन्य फिल्म कार्य
1990-2002
शुरूआती फिल्म भूमिकाएं, 1970-1975
रॉकी, रैंबो और नई फिल्मी भूमिकाएं, 1978-1989