ग्रीनविच पैलेस में जन्मे हेनरी अष्टम, हेनरी सप्तम व एलिज़ाबेथ ऑफ यॉर्क की तीसरी संतान थे। युवा हेनरी के छः भाई-बहनों में से केवल तीन-आर्थर, प्रिंस ऑफ वेल्स; मार्गारेट; तथा मैरी-ही अपनी शैशवावस्था के बाद जीवित बच सके। सन 1493 में, दो वर्ष की आयु में, हेनरी को कॉन्स्टेबल ऑफ डोवर कैसल तथा लॉर्ड वार्डन ऑफ द सिंक पोर्ट्स (Cinque Ports) नियुक्त किया गया। सन 1494 में, उन्होंने ड्युक ऑफ यॉर्क बनाया गया। क्रमशः वे अर्ल मार्शल ऑफ इंग्लैंड तथा लॉर्ड लेफ्टिनेंट ऑफ आयरलैंड नियुक्त किये गये। हेनरी को श्रेष्ठ शिक्षकों द्वारा उच्च-श्रेणी की शिक्षा प्रदान की गई, तथा वे लैटिन, फ्रेंच व स्पैनिश भाषाओं में पारंगत हो गए। चूंकि यह उम्मीद की जा रही थी कि ताज हेनरी के बड़े भाई प्रिंस आर्थर को मिलेगा, इसलिये हेनरी को चर्च में जीवन बिताने के लिये तैयार किया गया था। जब हेनरी 11 वर्ष के थे, तब उनकी मां एलिज़ाबेथ ऑफ यॉर्क का निधन हो गया। 

प्रेमिकाएं
प्रारंभिक वर्ष 1491-1509
सुधार
सार्वजनिक छवि और स्मृति