चक्रबर्ती का जन्म, कोलकाता में हुआ था। उनके परिवार ने, भारत विभाजन के समय, अपने मूलस्थान, मयमनसिंह, बांग्लादेश से पलायन करके, पश्चिम बंगाल के श्यामनगर में बसा था। उनकी परवरिश श्यामनगर में हुई। अजय के छोटे भाई भी सायं एक गीतकार और संगीतकार हैं।

उन्होंने संगीत में अपनी कला स्नातक और स्नातकोत्तर की पढ़ाई कोलकाता के बेशकीमती रबिन्द्र भारती विश्वविद्यालय से पूरी की जिसमें वे अपनी कक्षा में सर्वोर्रीर्ण आये थे। उसके बाद, उन्होंने १९७७ में कोलकाता के आईटीसी संगीत रिसर्च अकादमी में दाखिला लिया। उनके सबसे पहले गुरु, स्वयं उनके पिता थे। उससके बाद उन्होंने अपने संगीत की शिक्ष पन्नालाल समान्त, कनैदास बैगारी और गुरु ज्ञान प्रकाश घोष जैसे गुरुओं से प्राप्त की।

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