1990 में, विदरस्पून ने एलेसैनड्रो निवोला के साथ रोमांचक नाटक "बेस्ट ले प्लेन्स" में अभिनय किया; उन्होंने लिसा नाम की एक महिला का चरित्र निभाया जो अपने प्रेमी निक के साथ शहर के आखिरी छोर में भाग जाने की योजना बनाती है। इसी साल नाट्‍य फिल्म "क्रुएल इंटेनशन्स", जो कि 18वीं सदी के फ्रांसीसी उपन्यास "लेस लेजान डेंजरयूजेज" के आधुनिक संस्करण में उन्होंने सारा मिसेल गेलर और रयान फिलिप के साथ अभिनय किया। एनेटे हरग्रोव की भूमिका में उनके अभिनय को "सैन फ्रांसिस्को क्रॉनिकल" ने सराहा: विदरस्पून खासतौर पर कम भड़कीली भूमिका में खूब रही और यहां तक कि जब उन्हें धूर्त चुडैल का चेहरा बनाना होता है तो वहां भी वे अच्छा कर गयीं। संयोगवश, फिल्म साउंडट्रैक के लिए मर्सी प्लेग्राउंड द्वारा तैयार किए गए म्युजिक वीडियो में भी वे नजर आयीं। इसी साल टॉम पेरोटा के उपन्यास पर आधारिक फिल्म "इलेक्शन" में विदरस्पून और मैथ्यू ब्रॉडरिक ने अभिनय किया। उपलब्धियों को हासिल करनेवाली एक प्रतिस्पर्धी और महत्वाकांक्षी ट्रेसी फ्लिक जो एक छात्र संगठन की अध्यक्ष है, के चरित्र को उन्होंने निभाया। अपने अभिनय के लिए उन्होंने समीक्षकों की प्रशंसा प्राप्त की और नेशनल सोसाइटी ऑफ क्रिटिक्स फिल्म और ऑनलाइन फिल्म क्रिटिक्स सोसाइटी का बेस्ट एक्ट्रेस अवार्ड उन्होंने जीता, पहला गोल्डेन ग्लोब के लिए पहला मनोनयन और इंडिपेंडेंट स्प्रिट अवार्ड का नामजद किया गया। "प्रीमियर" द्वारा "100 ग्रेटेस्ट फिल्म परफॉमेंशेस ऑफ ऑल टाइम" की सूची में विदरस्पून को स्थान दिया गया। एकाडमी अवार्ड प्राप्त निर्देशक एलेक्जेंडर पाइने ने उनकी प्रशंसा करते हुए कहा: उनमें वह बात है जिससे पुरुष उनकी ओर आकर्षित होते हैं, जबकि महिलाएं भी उनकी मित्र बनना पसंद करती हैं। लेकिन यह तो केवल शुरूआत है। दूसरे किसीसे इतनी मजेदार या चीजों को इतनी खूबसूरती के साथ पेश नहीं कर सकता है। वे कुछ भी कर सकती हैं।" उनके सफल अभिनय के बावजूद, विदरस्पून ने एक साक्षात्कार में कहा कि फिल्म पूरा होने के बाद एक ही तरह की भूमिका दिए जाने के कारण उन्हें काम पाने के लिए बहुत संघर्ष करना पड़ा. काम मिलने में होनेवाली कठिनाई के पीछे जो वजह थी उसका विश्लेषण करते हुए विदरस्पून ने टिप्पणी की "मेरा मानना है कि ऐसा इसलिए हुआ क्योंकि मैंने जिन चरित्रों के लिए अभिनय किया वे बहुत ही चरम और ककर्श किस्म के थे – लोगों ने सोचा कि उन चरित्रों में पैठ जाने और उन्हें निभाने के बजाए मैं वैसी ही थी। मैं उनके लिए ऑडिशन देती और मैं हमेशा उनकी दूसरी वैकल्पिक पसंद रहती – स्टूडियो मुझे लेना नहीं चाहता था और बड़े बॉक्स ऑफिस का हिस्सा बननेवाली एक्ट्रेस होने से मैं चुकी नहीं, लेकिन मुझे लगता है कि लोग इस बारे में अलग तरह से महसूस किया करते हैं।"

2000 में, विदरस्पून को "अमेरिकन साइको" में एक सहयोगी भूमिका मिली और "लिटिल निकी" में अतिथि भूमिका में वे नजर आयीं। अतिथि कलाकार के रूप में "फ्रेंड्स" के छठे सीजन में रसेल ग्रीन की बहन के जिल ग्रीन की भूमिका में वे नजर आयीं। अगले साल, एनीमेटेड फिलल्म "द ट्रम्पेट ऑफ द स्वान" में सेरेना के लिए विदरस्पून ने अपनी आवाज प्रदान की, जिसका निर्माण क्रेस्ट एनीमेशन प्रोडक्शन्स द्वारा किया गया था।

प्रारंभिक विवेचनात्मक सफलता (1990-2000)
शादी
प्रारंभिक जीवन और शिक्षा
निजी जिंदगी