सिटीग्रुप ने एनरॉन कोर्पोरेशन को वित्तीय सहायता प्रदान करने में अपनी भूमिका के लिए जुर्माने और कानूनी निपटान के तौर पर 3 बिलियन डॉलर से अधिक का भुगतान किया, एनरॉन कोर्पोरेशन एक वित्तीय घोटाले के कारण 2001 में ध्वस्त गई। 2003 में, सिटीग्रुप ने सिक्युरिटीज़ एंड एक्सचेंज कमिशन और दी मैनहट्टन के जिला वकील के कार्यालय द्वारा किए गए दावों के एवज़ में जुर्माने और दंड के रूप में 145 मिलियन डॉलर का भुगतान किया। 2005 में, सिटीग्रुप ने एनरोन के निवेशकों द्वारा दायर मुकदमे के एवज़ में 2 बिलियन डॉलर का भुगतान किया। 2008 में, सिटीग्रुप ने एनरॉन बैंकरप्सी एस्टेट को 1.66 बिलियन डॉलर का भुगतान किया, जोकि दिवालिया कंपनी के लेनदारों का प्रतिनिधित्व करता था। 2004 में, सिटीग्रुप ने वर्ल्डकॉम के लिए शेयर और बांड बेचने में अपनी भूमिका के लिए दायर मुकदमे के एवज़ में 2.65 बिलियन डॉलर का भुगतान किया, 2002 में वर्ल्डकॉम एक लेखा घोटाले में ध्वस्त हो गया. 2005 में, सिटीग्रुप ने ग्लोबल क्रोसिंग के निवेशकों द्वारा दायर मुकदमे के एवज़ में 75 मिलियन डॉलर का भुगतान किया, जिसने 2002 में दिवालिएपन की याचिका दायर की. सिटीग्रुप को अतिरंजित अनुसंधान रिपोर्ट को प्रकट करने और हितों के टकराव को ना ज़ाहिर करने का इलज़ाम लगाया गया.

आलोचना
एनरॉन, वर्ल्डकॉम और ग्लोबल क्रोसिंग दिवालियापन
सिटीबैंक
सिटी इन्वेस्टमेंट रीसर्च (सिटी निवेश अनुसंधान)