उसके बाद वे अन्सेंसर्ड में लोहे के पिंजरे में हुए एक फ़र्स्ट ब्लड मैच में रिक फ्लेयर से खिताब हार गए। बड़ी मात्रा में बहते हुए खून के साथ फ्लेयर पिनबॉल के माध्यम से इस मुकाबले में विजयी हुए, जिसके पंच चार्ल्स रॉबिन्सन थे। हालांकि उस मुकाबले के दौरान होगन के कुछ लक्षणों ने यह दिखाना शुरु कर दिया था कि छवि में एक बदलाव निकट है क्योंकि उनकी कुछ पुरानी चालें जैसे "हल्किंग अप" अब नहीं बिक रही थीं। हालांकि इस बदलाव के लिए अभी और इंतज़ार करना था क्योंकि स्प्रिंग स्टैंपीड में विश्व खिताब के लिए हो रहे एक टेक्सास टॉर्नेडो मुकाबले में होगन बुरी तरह घायल हो गए थे, जिसमें उनके अलावा स्टिंग, डायमण्ड डलास पेज और फ्लेयर शामिल थे।

"नाइट्रो" के 12 जुलाई के संस्करण में होगन ने एक संपूर्ण चेहरे के रूप में अपनी भव्य वापसी की और सैवेज की चुनौती स्वीकारी, जिन्होंने बैश एट द बीच पर पिछ्ली रात एक टैग टीम मुकाबले में केविन नैश को हराकर विश्व खिताब जीता था। नैश द्वारा दखल दिए जाने के कारण होगन ने सैवेज को हराकर अपना छठा और अंतिम WCW विश्व हेवीवेट खिताब जीत लिया। हालांकि अगले सप्ताह नैश ने उन पर आक्रमण कर दिया और दोनों के बीच लड़ाई छिड़ गई, जो अगले प्रति-दृश्य-भुगतान तक जारी रहनी थी।

9 अगस्त 1999 को उन्होंने रात्रि की शुरुआत 6-पुरुषों के टैग टीम मुकाबले के मुख्य-आयोजन के लिए विशिष्ट काले और सफ़ेद वस्त्रों में की, लेकिन मंच के पीछे अपने पुत्र के साथ हुए विवाद के बाद होगन अपने पारंपरिक लाल और पीले लिबास में बाहर आए। उसके बाद रोड वाइल्ड में अपने सन्यास मुकाबले में उन्होंने नैश को हराकर खिताब बचा लिया। हालांकि चोटें और हताशा बढ़ती जा रही थी और वे अक्टूबर 1999 से फ़रवरी 2000 तक टेलीविजन से अनुपस्थित रहे। अपनी पुस्तक "हॉलीवुड हल्क होगन" में बोलिआ ने कहा है कि रचनात्मक आयोजन के नए प्रमुख विन्स रुसो ने उनसे कुछ समय के लिए इंतजार करने को कहा था और उन्हें यह नहीं बताया गया था कि उन्हें कब वापस लाया जाएगा. कुछ आपत्तियों के बावजूद उन्होंने ऐसा करना स्वीकार किया। 24 अक्टूबर को हैलोवीन हैवोक में होगन को WCW विश्व हेवीवेट खिताब (जिसे वे पिछले माह फ़ाल ब्राल में स्टिंग से हार गए थे, जब स्टिंग ने धोखे से होगन को पीटा था और इस प्रक्रिया में खलनायक बन गए थे) के लिए स्टिंग का सामना करना था। हालांकि होगन सामान्य पोशाक पहनकर रिंग में आए, पिन के लिए झुके और रिंग से चले गए।

फ़रवरी 2000 में उनकी वापसी के बाद जल्दी ही, 9 जुलाई को बैश एट द बीच में, होगन विन्स रुसो के साथ एक विवादित, स्वाभाविक घटना में शामिल थे। होगन को WCW वेश्व हेवीवेट खिताब के लिए जेफ़ जैरेट से लड़ने के लिए अनुसूचित किया गया था। मुकाबले से पहले होगन और रुसो के बीच विवाद हुआ। होगन की जानकारी के बिना रुसो ने जैरेट से रिंग के बीच लेट जाने को कहा और होगन को सीधे उन्हें झुकाने का आदेश दिया। स्पष्ट रूप से भ्रमित दिखाई दे रहे होगन ने आदेश मानते हुए जैरेट के सीने पर अपना पैर रखा और माइक्रोफ़ोन हाथ में लेकर रुसो से कहा, ""क्या यह तुम्हारा विचार था, रुसो...?" "इसी तरह की बकवास के कारण यह कम्पनी इतने बुरे हाल में है!"" रुसो ने बाहर आकर यह कहते हुए जवाब दिया कि ""पहले दिन से, जबसे मैं WCW में हूं, मैंने कुछ नहीं किया है।..कुछ भी नहीं...केवल पर्दे के पीछे जारी तुच्छ राजनीति से निपट रहा हूं."" चूंकि होगन ने जैरेट को हराने का कार्य करने से मना कर दिया था, इसलिए एक नया WCW विश्व हेवीवेट खिताब निर्मित किया गया, जिससे बाद में उस रात बुकर टी और जेफ़ जैरेट के बीच हुए खिताबी मुकाबले के लिए मंच तैयार हुआ। इस बात पर गर्मा-गर्म बहस हुई कि क्या यह पूरी घटना एक दृश्य थी या वास्तविक थी। परिणामस्वरूप, होगन ने कुछ ही समय बाद रुसो के खिलाफ़ चरित्र-हनन का एक कानूनी मुकदमा दायर कर दिया, जो अंततः 2002 में खारिज हो गया। रुसो का दावा है कि यह पूरी घटना वास्तविक थी और होगन का दावा है कि रुसो ने इसे एक दृश्य बना दिया। एरिक बिशौफ़ ने यह लिखते हुए कथा के होगन वाले पक्ष से सहमति व्यक्त की कि होगन का जीतना और खिताब को लेकर चले जाना वास्तविक था और घटना के बाद उन्होंने व होगन ने एंगल की जीत का जश्न मनाया था, लेकिन रुसो का बाहर आकर होगन पर बरसना एक अनियोजित दृश्य था, जिसके बाद होगन ने कानूनी मुकदमा दायर किया।

अंततः मार्च 2001 में WCW के स्थगन के बाद वाले महीनों में, होगन ने अपने घुटनों की सर्जरी करवाई ताकि वे दुबारा कुश्ती लड़ सकें. एक परीक्षण के रूप में, होगन अपने पुराने प्रबंधक जिमी हार्ट द्वारा X रेस्लिंग फ़ेडरेशन के लिए चलाए जा रहे अभियान में ऑर्लेंडो, फ़्लोरिडा में एक मुकाबले में शामिल हुए. इस मुकाबले में होगन ने कर्ट हेनिंग को हराया और खुद को फ़रवरी 2002 में WWF में लौटने लायक स्वस्थ महसूस किया।

न्यू जापान प्रो रेस्लिंग (1980-1983)
विंस रूसो के साथ संघर्ष और प्रस्थान (1999-2000)
वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेस्लिंग (1994-2000)
अन्य