युवा अवस्था में, वे और इनके भाई "नेउपफाडफिंदर" के सदस्य थे, जो एक स्काउट संघ और जर्मन यूथ आंदोलन था।

अपने भाइयों की तरह, उनकी शिक्षा पर भी काफी ध्यान दिया गया और उनकी रूचि साहित्य के प्रति अधिक थी, लेकिन अंततः उन्होंने एक सैन्य कैरियर चुना। सन् 1926 में, वे बम्बेर्ग में अपने परिवार के पारंपरिक रेजिमेंट "बम्बेर्गेर राइटर उंड कवलेरिरेजिमेंट 17" (17 कैवेलरी रेजिमेंट) में शामिल हो गए। इसी समय के दौरान अल्ब्रेक्ट वोन ब्लुमेंथल ने तीनों भाइयों का परिचय जर्मन कवि स्टीफन जॉर्ज की प्रभावशाली मंडली, "जोर्जक्राईस" से करवाया, जिससे बाद में कई प्रमुख जर्मन प्रतिरोधी उभरे. जॉर्ज ने 1922 में लिखे "Geheimes Deutschland" ("गुप्त जर्मनी") सहित 1928 में "Das Neue Reich" ("नया साम्राज्य") को बर्थोल्ड को समर्पित किया। इस कृति में ऐसे समाज की रूपरेखा प्रस्तुत की गई है जिसे पदानुक्रमित आध्यात्मिक शिष्टजन द्वारा शासित किया जाता है। जॉर्ज ने इसे किसी भी सांसारिक राजनीतिक उद्देश्यों, विशेष रूप से फ़ासिज़्म के लिए उपयोग करने के प्रयास को अस्वीकार कर दिया।

स्टॉफ़ेनबर्ग को 1930 में "Leutnant" (सेकेण्ड लेफ्टिनेंट) के रूप में पद प्राप्त हुआ। उन्होंने बर्लिन-मोअबित में "क्रीग्सअकादेमी" में आधुनिक हथियारों का अध्ययन किया, लेकिन घोड़े के उपयोग पर ध्यान केंद्रित किया - जो आधुनिक युद्ध में द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान परिवहन के कार्य का एक बड़ा हिस्सा था। उनकी रेजिमेंट, जनरल एरिश होप्नर के अंतर्गत जर्मन 1 लाइट डिवीजन का हिस्सा बन गई, जिन्होंने 1938 के जर्मन प्रतिरोध तख्तापलट में भाग लिया था, जो म्यूनिख समझौते में हिटलर की अप्रत्याशित राजनयिक सफलता द्वारा समय से पहले समाप्त हो गया। जैसा कि म्यूनिख में समझौता किया गया था, यह इकाई उस टुकड़ी का हिस्सा थी जिसे सुदेतनलैंड ले जाया गया, चेकोस्लोवाकिया का वह हिस्सा जहां जर्मन भाषियों का बहुमत था। हालांकि, स्टॉफ़ेनबर्ग को सुदेतनलैंड पर कब्जा करने का तरिका बिलकुल रास नहीं आया और उन्होंने प्राग पर आक्रमण को कड़े रूप से गलत ठहराया.

लोकप्रिय संस्कृति में
प्रारंभिक जीवन
ट्यूनीशिया, 1942
परिवार का नाम