मिलोस फॉरमेन द्वारा निर्देशित निकोल्सन को 1975 में केन कीसे के उपन्यास "वन फ्ल्यु ओवर द कुकूज नेस्ट" के फ़िल्म संस्करण में रैंडल पी मैकमर्फी की भूमिका निभाने के लिए पहला सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का ऑस्कर पुरस्कार मिला। उनके साथ नर्स रैटचेड की भूमिका निभाने वाली लुईस फ्लेचर को सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का पुरस्कार भी मिला।

इसके बाद, वे और अधिक असाधारण भूमिकाएं स्वीकार करने लगे। "द लास्ट टाइकून" में रॉबर्ट डि नीरो के साथ उन्होंने एक छोटी-सी भूमिका अदा की। उन्होंने आर्थर पेन के पश्चिमी "द मसौरी ब्रेक्स" में विशेष रूप से मार्लों ब्रांडो के साथ काम करने के लिए कम सहानुभुति वाली भूमिका निभाई. इसके बाद उन्होंने पश्चिमी कॉमेडी "गोएन्स साउथ" के रूप में अपना दूसरा निर्देशकीय प्रयास किया। उन्होंने कहा कि एक निर्देशक के रूप में उनकी पहली फ़िल्म 1971 की अचानक रिलीज फ़िल्म थी, जिसे "ड्राइव, ही सेड" कहा गया।

हालांकि, उन्हें स्टीफन किंग के "द साइनिंग" (1980) के स्टेनले क्युब्रिक्स के फ़िल्म संस्करण के लिए कोई अकेडमी अवार्ड नहीं मिला, पर यह निकोल्सन की सबसे महत्वपूर्ण भूमिकाओं में से एक है। उनका अगला आस्कर, सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए अकेडमी पुरस्कार "टर्म्स ऑफ इनडियरमेंट" (1983) में सेवानिवृत्त अंतरिक्ष यात्री गैरेट ब्रीडलव की भूमिका के लिए मिला, जिसका निर्देशन जेम्स एल ब्रूक्स ने किया था। निकोल्सन 80 के दशक में पूरी लगन से काम करते रहे और "द पोस्टमैन ऑलवेज रिंग्स ट्वाइस" (1981), "रेड्स" (1981), "प्रीजी'स ऑनर" (1985), "द विचेज ऑफ ईस्टविक" (1987), "ब्रॉडकास्ट न्यूज" (1987) और"आयरनवीड" (1987) जैसी फ़िल्मों में उन्होंने अभिनय किया। "रेड्स", "प्रीजी'स ऑनर" और "आयरनवीड" के लिए उन्हें तीन ऑस्कर नामांकन भी मिले.

निकोल्सन ने "विटनेस" में जॉन बुक की भूमिका करने से इनकार कर दिया। 1989 में "बैटमैन" की फ़िल्म, जिसमें निकोल्सन ने मानसिक खूनी, खलनायक व जोकर की भूमिका निभाई, अंतरराष्ट्रीय स्तर पर हिट हुई और एक आकर्षक सौदे में निकोल्सन को 60 लाख डॉलर की कमाई हुई।

"ए फ्यू गुड मेन" फ़िल्म (1992), जो एक अमेरिकी नौसैनिक कोर इकाई में हुई एक हत्या के बारे में थी, में गुस्सै‍ल दिमाग के कर्नल नैथन आर. जेसप की भूमिका के लिए निकोल्सन को एक और अकेडमी नामांकन हासिल हुआ। इस फ़िल्म में अदालत का एक दृश्य था, जिसमें निकोल्सन का मशहूर संवाद "यू कान्ट हैंडल द ट्रूथ" (तुम सच को नहीं संभाल सकते) ऐरोन सोरकिन द्वारा लिखी गई उक्तियों में से एक था, जो लोकप्रिय संस्कृति का हिस्सा बन गई।

1996 में, निकोल्सन ने मार्स अटैक में बैटमैन निर्देशक टिम बर्टन के साथ एक और बार सहयोग किया, जिसमें उन्होंने दो परस्पर विरोधी चरित्रों के रूप में दोहरा काम राष्ट्रपति जेम्स डेल और लास वेगास के संपत्ति डेवलपर आर्ट लैंड की भूमिका निभाकर किया। पहले पहल वार्नर ब्रदर्स के कुछ स्टुडियो अधिकारियों ने निकोल्सन के चरित्र की हत्या का विचार नापसंद किया, तो बर्टन दो चरित्रों की रचना की और दोनों को मार डाला.

ऐसा नहीं है कि निकोल्सन की सारी भूमिकाओं का भरपूर स्वागत किया गया। "मैन ट्रबल" (1992) और "हौफा" (1992) में उन्हें सबसे खराब अभिनेता के रूप में रेज़ी अवार्ड्स के लिए नामित किया गया था। हालांकि, "हौफा" में निकोल्सन की भूमिका के कारण एक गोल्डन ग्लोब नामांकन मिला।

निकोल्सन को रोमांटिक फ़िल्म "एज गुड एज इट गेट्स" (1997) में मेल्विक उडाल, जो एक विक्षिप्त लेखक और दिमागी बीमारी (आब्सेसिव कंपल्सिव डिसॉर्डर) से ग्रस्त हैं, की भूमिका के लिए अगला सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए अकेडमी पुरस्कार मिला, जो फिर जेम्स एल ब्रूक्स द्वारा निर्देशित था। निकोल्सन के आस्कर के साथ फ़िल्म की नायिका हेलेन हंट को भी सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए अकेडमी पुरस्कार मिला, जिन्होंने मैनहट्टन की एक परिचारिका की भूमिका निभाई, जो उस रेस्टोरेंट में अक्सर रात का खाना खाने आने वाले उडाल के साथ प्यार/नफरत वाली दोस्ती निभाती है, जिसमें वह काम करती है।

सन् 2001 में, निकोल्सन मास्को के अंतरराष्ट्रीय फ़िल्म समारोह में "अभिनय और सच्चाई की ऊंचाइयों को जीतने" के लिए स्टैनिसलावास्की पुरस्कार पाने वाले पहले अभिनेता थे।

निकोल्सन काफी गहरे खेल प्रेमी हैं और उन्हें नियमित रूप से लॉस एंजेल्स लेकर्स के स्टेपल्स सेंटर में बास्केटबॉल सेंटर और पूर्व ग्रेट वेस्टर्न फोरम की दर्शक दीर्घा में बैठे देखा जाता रहा है। 1999 में उन्होंने ब्रिटेन के टीवी पर चैट शो "पार्किंसंस" में हिस्सा लिया, जहां उन्होंने खुद को "आजीवन मैनचेस्टर युनाइटेड प्रशंसक" के तौर पर बताया.

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