1920 तक हार्ले-डेविडसन दुनिया में सबसे बड़ा मोटरसाइकिल निर्माता था। उनकी मोटरसाइकिल 67 देशों में डीलरों द्वारा बेचे गए। उत्पादन 28,189 मशीनों का था।

1921 में, एक हार्ले-डेविडसन एक औसत गति से ऊपर की रेस जीतने वाली पहली मोटरसाइकिल बनी, इसकी सवारी ओट्टो वाकर ने की थी।

1920 के दशक के दौरान कई सुधार किये गये, जैसे कि 1922 में एक नया 74 घन इंच (1200cc) वी-ट्विन शुरू किया गया और 1925 में "टियरड्रॉप" गैस टैंक. 1928 में एक सामने का ब्रेक जोड़ा गया। 

1929 की गर्मियों के आखिर में, इंडियन 101 स्काउट और एक्सेलसियर सुपर एक्स के साथ प्रतिस्पर्धा में हार्ले-डेविडसन ने 45 घन इंच फ्लैटहेड वी-ट्विन का आरंभ किया। यह "डी" मॉडल था, जिसका उत्पादन 1929 से 1931 तक किया गया। इंडियन मोटरसाइकिल के राइडर्स उपहासपूर्ण ढंग से इस मॉडल का उल्लेख "थ्री सिलेंडर हार्ले" के रूप में किया करते थे, क्योंकि जेनेरेटर उर्ध्वाधर (अपराईट) था और सामने के सिलेंडर के समानांतर था। बोर और स्ट्रोक 750 इंजन के अधिकांश संस्करण में जारी रहे; XA और XR750 अपवादों में शामिल हैं।

1920 का दशक
2007 में मजदूरों की हड़ताल
पुनर्गठन और पुनरुद्धार
इतिहास