अर्लडम ऑफ़ ऑरमंड की सम्पदा और रियासतों पर विवाद निपटाने के प्रयास में उससे कई साल बड़े और अंग्रेज़ी दरबार में रहने वाले नौजवान आयरिश चचेरे भाई
जेम्स बटलर से शादी करने के लिए ऐनी को बुलाया गया था।

सातवें अर्ल ऑफ़ ऑरमंड का 1515 में निधन हो गया और वे अपनी बेटियों, मार्गरेट बोलिन और ऐनी सेंट लीजी को सह उत्तराधिकारिणी के रूप में छोड़ गए। आयरलैंड में, तीसरे अर्ल के प्रपौत्र, सर पियर्स बटलर ने वसीयत का विरोध करते हुए रियासत का दावा किया। अर्ल्स की पैतृक सीट-किलकेनी कासल पहले से ही उसके कब्ज़े में थी।

ज्येष्ठ बेटी के पुत्र होने के नाते सर थॉमस बोलिन को लगा कि पदवी उसकी है और अपने संबंधी ड्यूक ऑफ़ नॉरफ़ॉक का विरोध किया जिसने इस विषय में राजा हेनरी से बात की.

इस बात से भयभीत कि कहीं यह विवाद आयरलैंड में गृह युद्ध को चिंगारी न दे दे, हेनरी ने पियर्स के बेटे जेम्स और ऐनी के बीच गठबंधन करके मामले को सुलझाना चाहा.

वह दहेज के रूप में अपने हिस्से की ऑरमंड की पैतृक संपत्ति लाएगी और विवाद समाप्त हो जाएगा. योजना विफल हुई, शायद क्योंकि सर थॉमस को अपनी बेटी के लिए एक भव्य शादी की आशा थी या वह प्रतिष्ठित खिताब अपने लिए चाहते थे।

कारण जो भी हो, शादी की वार्ता पूरी तरह रुक गई। बाद में जेम्स बटलर ने लेडी जोन फिजराल्ड़, दसवें अर्ल ऑफ़ डेसमंड, जेम्स फिजराल्ड़ और एमी ओ ब्रायन की बेटी और उत्तराधिकारिणी से शादी की.

इससे पहले ऐनी बोलिन की बड़ी बहन मैरी बोलिन को 1519 के अंत में फ़्रेंच राजा और उसके दरबारियों के साथ प्रेम संबंधों के कारण फ़्रांस से वापस बुला लिया गया था।

1520 फ़रवरी में उसने एक साधारण कुलीन विलियम कैरी से ग्रीनविच में, हेनरी अष्टम की उपस्थिति में शादी कर ली: जल्द ही, मैरी बोलिन अंग्रेज़ी राजा की रखैल बन गई।

इस शादी के दौरान पैदा हुए मैरी बोलिन के दोनों बच्चों के राजा हेनरी अष्टम के पितृत्व के बारे में इतिहासकारों में विवाद है।

एलिसन वियर द्वारा लिखित "Henry VIII: The King and His Court", में हेनरी कैरी के पितृत्व पर प्रश्न उठाया गया है, डॉ॰ जी. डब्ल्यू. बर्नार्ड ("The King's Reformation") और जोएना डेनी ("Anne Boleyn: A New Life of England's Tragic Queen") का तर्क है कि हेनरी अष्टम उनका पिता था। 

एलिज़ाबेथ ब्लाउंट, लेडी टैल्बॉयज़ से अपने नाजायज़ बेटे हेनरी फ़िट्ज़रॉय की तरह हेनरी ने किसी बच्चे को स्वीकार नहीं किया।

4 मार्च 1522 को शाही राजदूत के सम्मान में तमाशे में, "Perseverance" में भाग लेते हुए ऐनी ने "Château Vert" (ग्रीन कासल) में पहली बार प्रदर्शन किया। वहां उसने हेनरी की छोटी बहन मैरी, दरबार की कई अन्य महिलाओं और अपनी बहन के साथ एक व्यापक नृत्य में भाग लिया।

सभी ने सोने के धागे की कशीदाकारी वाले सफ़ेद साटन के गाउन पहने. जल्दी ही उसने दरबार की सबसे स्टाइलिश और निपुण महिलाओं में अपना स्थान बना लिया और जल्द ही अनेक युवा पुरुष उसे पाने के लिए होड़ लगाने लगे.

अमेरिकी इतिहासकार रेथा एम. वॉरनिक लिखते हैं कि ऐनी "आदर्श महिला दरबारी थी। .. उसकी गाड़ी सुशोभित और उसके फ़्रेंच कपड़े सुरुचिपूर्ण और स्टाइलिश थे, वह सहजता से नृत्य करती, गायन के लिए मधुर आवाज़ थी, वीणा और कई अन्य संगीत वाद्य अच्छी तरह से बजाती थी और धाराप्रवाह फ़्रेंच बोलती थी।..

एक अविस्मरणीय, बुद्धिमान, हाज़िर जवाब कुलीन नवयुवती... जो पहले लोगों को अपने साथ बातचीत के लिए आकर्षित करती और फिर उन्हें खुश करती और उनका मनोरंजन करती. संक्षेप में, उसकी ऊर्जा और जीवन शक्ति ने उसे किसी भी सामाजिक मेलजोल में आकर्षण का केंद्रबिंदु बनाया."

इस समय के दौरान, नॉर्थम्बरलैंड के अर्ल के बेटे हेनरी पर्सी ने ऐनी को प्रणय निवेदन किया और दोनो ने गुप्त रूप से सगाई कर ली. थॉमस वॉल्सी के सज्जन प्रवेशक, जॉर्ज कैवेनडिश का कहना है कि दोनो प्रेमी थे। इस प्रकार यह संभावना नहीं लगती कि उनका यौन रिश्ता था।

रोमांस तब टूट गया जब पर्सी के पिता ने उनकी सगाई को मानने से इनकार कर दिया. कैवेनडिश के अनुसार, दरबार से ऐनी को उसके परिवार की ग्रामीण रियासत को भेज दिया गया, लेकिन यह ज्ञात नहीं है कि कितनी अवधि तक. दरबार में लौटने पर, वह फिर से ऐरागॉन की कैथरीन की सेवा में प्रस्तुत हुई.

प्रतिष्ठित दरबारी कवि सर थॉमस वाइटबोलिन परिवार की हीवर कासल से जुड़ी हुई रियासत एलिंग्टन में बड़ा हुआ। वाइट अपनी पत्नी से अलग हो गया था, ऐनी और उसके बारे में अनेक अप्रमाणित रोमांटिक किंवदंतियां है, विशेष रूप से वाइट के पोते के लेखन में. यह अनुमान है कि वाइट का सबसे अधिक विरहपूर्ण काव्य उनके रिश्ते द्वारा प्रेरित था और वह ऐनी ही है जिसे वह अपनी सॉनेट "Whoso List to Hunt", जिसे वह दुर्लभ, हठी और राजा के लिए मानता है: ""noli me tangere" for Caesar's I am/And wild for to hold though I seem tame".

1526 में, राजा हेनरी उस पर आसक्त हो गया और उसका पीछा करना शुरू कर दिया.

ऐनी ने उसे आकर्षित करने के राजा के प्रयासों का विरोध किया, उसकी रखैल बनने से मना करते हुए, वह अक्सर दरबार छोड़ हीवर कासल में एकान्तवास के लिए चली जाती. एक साल के भीतर, उसने शादी का प्रस्ताव रखा जिसे उसने स्वीकार कर लिया। दोनों का मानना था कि अमान्यता कुछ ही महीनों में प्राप्त हो सकती है। इस सुझाव का कोई प्रमाण नहीं है कि वे यौन संबंधों में लिप्त हुए या हुए भी तो शादी के बहुत करीब हुए, वास्तव में, ऐनी को लिखे हेनरी के प्रेम पत्र साबित करते हैं कि 
उनके सात साल के अधिकतर प्रेमालाप में उनका प्रेम प्रसंग शारीरिक संबंधों से अपूर्ण रहा. 

यह सुझाव कि वे इस समय से पहले यौन सक्रिय थे अब बड़े पैमाने पर मौत के बाद ऐनी की प्रतिष्ठा को नष्ट करने के लिए मानहानि अभियान के हिस्से के रूप में माना जाता है।

हेनरी का अमान्यकरण
हेनरी अष्टम के दरबार में (1522-1533)
व्यभिचार, अनाचार और राजद्रोह के आरोप
प्रारंभिक वर्ष (जन्म-1522)