हालांकि एक बड़े क्लब के लिये हस्ताक्षर कर लेने के लिये कीन प्रसन्न था, फिर भी अपने परिवार से लंबे समय तक दूर रहने के कारण शुरू में उसे नाटिंघम में जीवन कठिन लगा और वह कॉर्क लौटने के लिये क्लब से अकसर कुछ दिनों की छुट्टी के लिये पूछा करता था। कीन ने उसकी याचनाओं पर ध्यान देते समय क्लो की उदारता के लिये कृतज्ञता जताई क्योंकि इससे क्लब में उसके प्रारंभिक कठिन दिन गुजारने में उसे काफी सहायता मिली. फारेस्ट में कीन के पहले गेम 21 वर्ष से कम वालों की टीम में हालैंड में एक सत्रपूर्व के टूर्नामेंट में खेले गए। हारलेम के विरूद्द फाइनल में, उसने स्पर्धा को निश्चित करने वाले शूटआउट में जीतने वाली पेनल्टी खेली और शीघ्र ही वह क्लब की श्रेणियों में ऊपर चढ़ रहा था और नियमित रूप से रिजर्व टीम में खेल रहा था। उसका पेशेवर लीग श्रीगणेश 1990-91 सत्र के प्रारंभ में लिवरपूल के विरूद्ध हुआ और उसमें उसके प्रदर्शन ने क्लो को सत्र के आगे बढ़ने के साथ अधिक से अधिक उसका प्रयोग करने के लिये उत्साहित किया।

अंततः उसने अपना पहला पेशेवर गोल शेफील्ड युनाइटेड के विरूद्ध किया और 1991 तक वह इंगलैंड इंटरनैशनल के स्टीव हॉज को विस्थापित करके अपनी टीम में नियमित प्रारंभक बन चुका था। 1991 एफए कप फाइनल, जिसमें फारेस्ट अंततः टोटेनहैम हॉटस्पर से हार गया था, में प्रविष्टि के लिये खेलते समय कीन ने तीन गोल किये. लेकिन तीसरे दौर में क्रिस्टल पैलेस के विरूद्ध उसने एक कीमती गलती कर दी, जिससे विरोधी टीम को एक गोल उपहार में मिल गया और वे खेल को अनिर्णीत करने में कामयाब हो गए। खेल के बाद ड्रेसिंग रूम में लौटने पर क्लो ने गुस्से में कीन के चेहरे पर घूंसा मार कर उसे फर्श पर गिरा दिया. इस घटना के बावजूद, कीन ने अपने प्रबंधक के विरूद्ध कोई दुर्भावना मन में नहीं रखी और बाद में कहा कि प्रबंधन के दबावों के कारण उसे क्लो से सहानुभूति है और वह इंगलिश फुटबाल में उसे मौका देने के लिये उसका बहुत शुक्रगुजार है। एक वर्ष के बाद कीन फारेस्ट के साथ वेम्ब्ली लीग कप फाइनल के लिये आया लेकिन फिर से हारने वाली टीम में रहा क्यौंकि उसके भविष्य के क्लब मैन्चेस्टर युनाइटेड ने 1-0 से जीत हासिल कर ली.

कीन प्रीमियर लीग के शीर्ष के क्लबों का ध्यान आकर्षित करने लगा था और 1992 में, ब्लैकबर्न रोवर्स के मैनेजर केनी डैलग्लिश ने कीन से सत्र की समाप्ति पर लैंकाशायर क्लब में आने की संभावना के विषय में बात की. फारेस्ट के लीग में संघर्ष करने और उससे निर्वासित हो जाने की अधिक संभावना को देखते हुए, कीन ने उसके साथ निर्वासन सुरक्षा अनुच्छेद वाले एक नये अनुबंध के लिये बातचीत की. लंबे समय तक चली यह वार्ता जनता में बड़ी चर्चा का विषय रही और ब्रियन क्लो ने कीन द्वारा मांगी गई उच्च तनख्वाह के लिये उसे लालची बच्चे की संज्ञा दी. क्लो ने कहा, कीन फिलहाल फुटबाल में सबसे ज्वलंत संभावना है, लेकिन हम उसे इस क्लब को दीवालिया नहीं बनाने देंगे. फारेस्ट के प्रशंसकों ने फिर भी कीन को अभियान के अंत में उसके संघर्ष भरे प्रदर्शनों के कारण उसे क्लब का सत्र का खिलाड़ी चुन कर माफ कर दिया. उसके सबसे अच्छे प्रयत्नों के बावजूद कीन फारेस्ट को निर्वासन से नहीं बचा सका और उसके अनुबंध का सुरक्षा अनुच्छेद सक्रिय हो गया। ब्लैकबर्न ने कीन को £4 मिलियन फीस देना मंजूर कर लिया और इसके तुरंत बाद वह क्लब के साथ एक अनुबंध के लिये सहमत हो गया।

यह भी अटकलें लगाई जा रही थीं कि कीन आर्सेनल के लिये हस्ताक्षर करेगा, जो उस समय पाल डेविस के विकल्प के रूप में किसी युवा मिडफील्डर की तलाश में थे।

लेकिन कागजातों पर हस्ताक्षर होने के एक दिन पहले, मैन्चेस्टर युनाइटेड के मैनेजर एलेक्स फर्ग्युसन ने कीन को फोन किया और पूछा कि क्या वह ब्लैकबर्न की बजाय उनके साथ आना पसंद करेगा. उसे ब्लैकबर्न से हुए उसके समझौते को रद्द करने के लिये समझाया गया और दो हफ्तों में ही उसने मैन्चेस्टर युनाइटेड के साथ £3.75 मिलियन के लिये हस्ताक्षर कर दिये, जो उस समय का एक ब्रिटिश हस्तांतरण रिकार्ड था। अपनी आत्मकथा में कीन ने नाराज और क्रुद्ध केनी डैलग्लिस से उसके उस समय के वार्तालाप का ब्यौरा दिया है, जब उसने उसे बताया कि ब्लैकबर्न के साथ हस्ताक्षर की योजना स्थगित हो गयी है।

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