मोदिग्लिआनी ने 1898 से 1900 तक मिशेली के कला स्कूल में काम किया। यहां उनका सबसे पहला औपचारिक कला प्रशिक्षण 19 वीं शताब्दी में इतालवी कला की शैलियों और विषयों के अध्ययन में ओत-प्रोत माहौल में हुआ। उनके पूर्व के पेरिस के काम में, इस प्रभाव के और उनके पुनर्जागरण कला की पढ़ाई के निशान को अभी भी देखा जा सकता है: इस नवोदित काम को जितना जियोवनी बोल्दिनी जैसे कलाकारों द्वारा आकार दिया गया उतना ही टूलूज़-लुत्रेक द्वारा भी दिया गया।

मोदिग्लिआनी ने मिशेली के साथ जबकि अच्छा काम दिखाया और अपनी पढ़ाई केवल तभी छोड़ी जब वे अपने तपेदिक के शुरु होने के कारण ऐसा करने के लिए मजबूर हुए.

1901 में, रोम में रहते हुए, मोदिग्लिआनी ने डोमेनिको मोरेलि के काम की सराहना की, जो बाइबल से जुड़े भावुकतापूर्ण नाटक अध्ययन और महान साहित्य से दृश्यों के चित्रकार थे। यह विडंबना है कि वे मोरेलि से इतना प्रभावित हुए, क्योंकि इस चित्रकार ने मूर्तिपूजा का विरोध करने वाले एक समूह के लिए एक प्रेरणा स्रोत का काम किया जो दी माचीएओली ("माचिया" से -"रंग का छींटा", या, अधिक स्पष्ट रूप से, "धब्बा") के नाम से जाना जाता था और मोदिग्लिआनी पहले से ही माचीएओली के प्रभाव में आ चुके थे। इस छोटी से, स्थानीयकृत परिदृश्य आंदोलन का कारण था शैक्षणिक शैली चित्रकारों द्वारा पूंजीपति रूपरेखा के खिलाफ प्रतिक्रिया की आवश्यकता. फ्रांसीसी प्रभाववादियों से सहानुभूतिपूर्वक जुड़े होने के बावजूद (और वास्तव में समय से पूर्व), माचीएओली अंतरराष्ट्रीय कला पर वैसा प्रभाव नहीं डाल पाए जैसा मोनेट कि समकालीनों और अनुयायियों ने डाला और वे आज की तारीख में इटली के बाहर काफी हद तक विस्मृत किए जा चुके हैं।

इस आंदोलन के साथ मोदिग्लिआनी के सम्बंध गुग्लिएलमो मिशेली के माध्यम से जुड़े, जो उनके पहले कला शिक्षक थे। मिशेली ना केवल खुद माचीएओलो थे, अपितु इस आंदोलन के प्रसिद्ध संस्थापक जिओवानी फाटोरी के एक छात्र भी थे। मिशेली का काम इतना सजावटी और शैली इतनी आम थी की युवा मोदिग्लिआनी ने उसके खिलाफ प्रतिक्रिया व्यक्त की जिसके तहत उन्होंने लैडस्केप के जूनून को अनदेखा करना पसंद किया, जो फ्रेंच प्रभाववाद की तरह, आंदोलन की विशेषता थी। मिशेली ने अपने शिष्यों को "सादे कागज़ पर" चित्रकारी करने के लिए भी प्रोत्साहित किया, लेकिन मोदिग्लिआनी को इस शैली में काम करने, कैफे में चित्रकारी करने में मज़ा नहीं आया, अपितु वे घर के अंदर और विशेष रूप से अपने खुद के स्टूडियो में चित्रकारी करना पसंद करते थे। यहां तक कि जब उन्हें लैंडस्केप बनाने के लिए मजबूर किया गया (तीन की मौजूदगी ज्ञात है), मोदिग्लिआनी ने माचीएओली के बजाय प्रोटो-क्यूबिस्ट पैलेट का इस्तेमाल किया जो केज़ाने के अधिक समान था।

मिशेली के साथ के दौरान, मोदिग्लिआनी ने ना केवल लैंडस्केप का, बल्कि उन्होंने पोर्ट्रेट, स्थिर-जीवन और नग्न चित्रकारी का भी अध्ययन किया। उनके साथी छात्र याद करते हैं कि अंतिम वाली कृति में उन्होंने अपनी सिर्वश्रेष्ठ प्रतिभा को प्रदर्शित किया और जाहिरा तौर पर इस किशोर के लिए यह पूरी तरह से एक शैक्षिक खोज नहीं था: जब वे नग्न चित्रकारी नहीं करते थे, तब वे घर की नौकरानियों के साथ शारीरिक सम्बंध बनाने में व्यस्त रहते थे।

माचीएओली दृष्टिकोण को अस्वीकार करने के बावजूद, मोदिग्लिआनी को उनके शिक्षक से प्रोत्साहन प्राप्त हुआ, जो उन्हें "सुपरमैन" कह कर संदर्भित करते थे, यह एक ऐसा उपनाम था जो इस तथ्य को दर्शाता है कि मोदिग्लिआनी ना केवल अपनी कला में निपुण थे, बल्कि यह भी की वे नियमित रूप से नीत्शे के "दज़ स्पोक ज़रथुस्त्रा" से उद्धृत किया करते थे। फातोरी स्वयम अक्सर स्टूडियो में जाते थे और युवा कलाकार के नवाचारों की सराहना करते थे।

1902 में, मोदिग्लिआनी ने आगे चल कर अपने जीवन भर का आकर्षण बनने वाले मानव चित्रण को जारी रखा, जिसके तहत उन्होंने फ्लोरेंस में अकादेमिया डी बल्ले आर्टि (Scuola Libera di Nudo, या "नग्न अध्ययन का मुक्त विद्यालय") में दाखिला लिया। एक साल बाद, जबकि वे अभी भी तपेदिक से पीड़ित थे, वे वेनिस में स्थानांतरित हो गए जहां उन्होंने इस्टीट्यूटो डी बल्ले आर्टि में अध्ययन करने के लिए दाखिला लिया।

वेनिस में ही उन्होंने पहली बार चरस का सेवन किया और अध्ययन करने के बजाए, प्रायः शहर के अपकीर्तिकर भागों में चक्कर काटने लगे। जीवन शैली के इन चुनावों का उनकी विकसित होती कलात्मक शैली पर क्या प्रभाव पड़ा, यह अनुमान का विषय है। हालांकि ये विकल्प केवल सामान्य किशोर अवस्था विद्रोह, या उस समय के कलाकारों से आम तौर पर उम्मीद की जाने वाली प्रेमवाद और रूढ़िमुक्तिवाद से कुछ अधिक लग रहा था; उनके जीवन के मैले भाग की खोज की जड़ें उनके कट्टरपंथी दर्शनों, जिनमें नीत्शे की भी शामिल है, की सिराहना में मिलती है।

मिशेली और माशीएओली
कायांतरण
पेरिस
युद्ध के वर्ष