1892 में, व्हाइटफिश बे, साउथ मिल्वौकी और वाऊवाटोसा को शामिल किया गया। इसके बाद कुडाही (1895), नॉर्थ मिल्वौकी (1897) और पूर्वी मिल्वौकी, जिसे बाद में 1900 में शोरवुड के रूप में जाना गया। 20वीं सदी के पूर्वार्ध में वेस्ट एलिस (1902) और वेस्ट मिल्वौकी (1906) को शामिल किया गया, जिसने "इनर-रिंग" उपनगरों की पहली पीढ़ी को पूरा किया।

1920 के दशक में प्रोहिबिशन एरा (निषेध काल) के दौरान शिकागो की अपराध गतिविधियां उत्तर की तरफ मिल्वौकी आ गईं। शिकागो के विख्यात गैंगस्टर, अल कैपोन का मिल्वौकी के उपनगर, ब्रुकफील्ड में एक घर था, जहां मूनशाइन को बनाया गया। यह घर आज भी खड़ा है और उस सड़क का नाम कैपोन के नाम पर रखा गया है।

प्रवासियों की बड़ी आमद के साथ, मिल्वौकी देश के 15 सबसे बड़े शहरों में से एक बन गया और 1960 के दशक के मध्य में इसकी जनसंख्या 850000 पहुंच गई। 1960 के दशक के अंत में शुरू होते हुए, "रस्ट बेल्ट" के कई शहरों के विपरीत, मिल्वौकी की जनसंख्या में वृद्धि जारी रही। मिल्वौकी, व्हाईट फ्लाईट से बच गया, जबकि हर दूसरे बड़े शहर ने इसकी वजह से जनसंख्या में कमी का अनुभव किया।

हाल के वर्षों में, इस शहर ने अपनी अर्थव्यवस्था, पड़ोस और छवि को सुधारने की दिशा में प्रयास करने शुरू किये हैं, जिसके फलस्वरूप इसके पड़ोस का पुनुरुद्धार हुआ है जैसे कि हिस्टोरिक थर्ड वार्ड, लिंकन विलेज, ईस्ट साइड और अधिक हाल ही में वाकर्स प्वाइंट और बे व्यू और साथ में इस शहर के केन्द्रीय हिस्से में नए व्यवसायों को आकर्षित किया गया है। इस शहर ने विभिन्न परियोजनाओं के माध्यम से पुनरोद्धार की योजना को जारी रखा है।

मिल्वौकी का समृद्ध यूरोपीय इतिहास आज स्पष्ट है। मोटे तौर पर इतिहास को संरक्षित करने के इसके प्रयासों के माध्यम से, 2006 में मिल्वौकी को नैशनल ट्रस्ट फॉर हिस्टोरिक प्रिसर्वेशन द्वारा "एक दर्जन विशिष्ट स्थलों" में से एक घोषित किया।

2010 में, जनगणना ब्यूरो ने मिल्वौकी की संशोधित आबादी को जारी किया जिसमें शहर की आबादी में वृद्धि दिखाई गई और 2000 और 2009 के बीच जनसंख्या में 1.3% की बढ़ोतरी हुई। 1960 की जनगणना के बाद से यह पहली बार था जब मिल्वौकी शहर ने जनसंख्या में वृद्धि को दर्ज किया।

ऐतिहासिक मिल्वौकी वॉकिंग टूर, मिल्वौकी के ऐतिहासिक जिलों की एक निर्देशित यात्रा प्रदान करता है, जिसमें शामिल है मिल्वौकी की वास्तुकला विरासत, इसकी ग्लास स्काईवॉक प्रणाली और मिल्वौकी रिवरवॉक.

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