लोहान ने अपना कैरियर तीन साल की उम्र में एक बाल मॉडल के रूप में फोर्ड मॉडलों के साथ करार पर हस्ताक्षर कर शुरू किया। वह केल्विन क्लीन किड्स एवं एबरक्रौम्बी किड्स जैसे फैशन ब्रैंडों के लिए मॉडलिंग की एवं पिज़्ज़ा हट एवं वेंडीज़ तथा साथ ही बिल कॉस्बी के साथ जेल-ओ स्पॉट आदि कंपनियों सहित 60 से भी अधिक टेलिविज़न विज्ञापनों में नज़र आई हैं। 10 साल की उम्र में जब लोहान को सोप ओपेरा 'अनदर वर्ल्ड' में अलेक्ज़ेंड्रा "अली" फाउलर का किरदार मिला, तो सोप ओपेरा मैगज़ीन में कहा गया कि उन्हें तो पहले से ही शोबिज़ की दुनिया में अनुभवी माना जा रहा था।

यह किरदार उन्होंने एक साल तक निभाया, लेकिन डिज़नी द्वारा 1998 में बनाई गई पारिवारिक हास्य फ़िल्म 'द पैरेंट ट्रैप', जो 1961 की फ़िल्म की रीमेक थी, में किरदार निभाने के लिए उसे छोड़ दिया. लोहान ने इस फ़िल्म में बिछड़ी हुई दो जुड़वां बहनों का किरदार निभाया, जो अपने तलाकशुदा अभिभावकों को फिर से मिलाने की कोशिश करती हैं। उनके माता-पिता का किरदार क्रमशः नताशा रिचर्डसन एवं डेनिस क्वैड ने निभाया था। ट्रैप ने दुनिया भर में US$92 मिलियन बटोरा एवं फ़िल्म समीक्षक केनेथ तुरान ने लोहान को मूल फ़िल्म की हेले मिल्स की तरह ही फ़िल्म की आत्मा बताया एवं कहा कि वे दो भिन्न व्यक्तित्वों को निभाने में अपने पूर्ववर्ती अभिनेत्री से कहीं ज्यादा निपुण हैं। इस फ़िल्म ने लोहान को एक फीचर फ़िल्म में सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन के लिए युवा कलाकार अवार्ड दिलाया।

उन्होंने 'बेट्टे'(2000) नामक एक छोटे धारावाहिक के प्रायोगिक एपिसोड में बेट्टे मिड्लर की बेटी का किरदार निभाया, लेकिन जब वह निर्माण न्यूयॉर्क से लॉस एंजिल्स चला गया तो 14 वर्षीय लोहान ने वह किरदार छोड़ दिया. उन्होंने 2000 में टिरा बैंक्स के साथ 'लाइफ साइज़' एवं 2002 में 'गेट अ क्लू' नामक दो डिज़नी टेलिविज़न फ़िल्मों में भी काम किया।

बाहरी कड़ियाँ
अभिनय-करियर
शुरुआती सफलता
संगीत कैरियर