रेसेल्मेनिया 13 में, द अंडरटेकर ने साइको सिड को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप के लिए पराजित कर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में दूसरी बार अपने चैम्पियनशिप का खिताब दर्ज किया। इस घटना के बाद, पॉल बियरर ने द अंडरटेकर के सबसे बड़े रहस्य को उजागर कर देने की धमकी देते हुए, उसके साथ फिर से जुड़ने की कोशिश की। इस कहानी की कड़ी में, बियरर ने यह घोषणा की कि द अंडरटेकर एक हत्यारा रह चुका है, क्योंकि जब वह एक बच्चा था तब उसने अपने माता-पिता और सौतेले भाई की हत्या कर अंतिम संस्कार करने के घरेलू व्यवसाय को (जहां बियरर काम करता था) जला डाला था। द अंडरटेकर ने दावा किया कि बियरर के पास जानकारी हासिल करने का कोई तरीका नहीं था, लेकिन बियरर ने घोषणा की कि द अंडरटेकर के सौतेले भाई केन, जो अभी भी जिंदा है लेकिन बुरी तरह जलकर जख्मी हो चुका था, ने ही उसे यह बात बतायी थी। आग की इस घटना के बाद बियरर ने केन को सुधार-संस्था को सुपुर्द कर उसका पालन पोषण किया। अब केन इन सारे वर्षों के बाद बदला लेने का इंतजार कर रहा था। द अंडरटेकर ने अपने बचाव में कहा कि केन, एक अग्निदहनोन्माद संपीड़ित व्यक्ति है, ही वह व्यक्ति है जिसने आग लगा दी थी और शायद खुद को नहीं बचा पाने में सफल नहीं रहा था।

उनकी कहानी की महत्वपूर्ण अगली कड़ी सन् 1997 में समरस्लैम में शुरू हुई जब रेफरी शौन माइकल्स ने अचानक एक स्टील चेयर से जो ब्रेट हार्ट के लिए था द अंडरटेकर को दे मारा जिस कारण द अंडरटेकर को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के खिताब से हाथ धोना पड़ा. विवाद में तब अपने चरम पर पहुंच गया जहां द अंडरटेकर ने माइकल्स को हेल इन अ सेल के एक मैच में चुनौती दी। इस मैच के दौरान द अंडरटेकर की कहानी की कड़ी उसके सौतेले भाई केन से जुड़ती है जिसने अपना प्रथम प्रदर्शन जेल के दरवाजे को चीर-फाड़कर और द अंडरटेकर को समाधि का एक पत्थर पाइल ड्राइवर देकर किया, जो द अंडरटेकर के कार्य का ट्रेडमार्क था, ताकि माइकल्स उसे बांध सके। इस मैच को डेव मेल्टज़र से 5 स्टार की रेटिंग मिली। कहानी की कड़ी जैसे ही आगे बढ़ी केन ने पॉल बियरर के साथ मिलकर द अंडरटेकर को मुकाबले के लिए चुनौती दी, लेकिन द अंडरटेकर लगातार अपने भाई के साथ लड़ने से इनकार करता रहा। एक बार जब केन ने द अंडरटेकर को डी-जेनरेशन X के हमले से बचा लिया तो दोनों ने मिलकर एक अल्पकालीन भागीदारी का गठन किया। द अंडरटेकर की अंतिम मुठभेड़ रॉयल रंबल के कस्केट मैच की वापसी में हुई जिसमें केन ने द अंडरटेकर के साथ विश्वासघात किया और उसे ताबूत में फंसाकर, ताबूत के ढक्कन में एक प्रकार का ताला लगाकर आग लगा दी और जीत हासिल कर ली। बहरहाल द अंडरटेकर ताबूत के ढक्कन के फिर से खुलते ही गायब हो चुका था। दो महीने के अंतराल के बाद, द अंडरटेकर लौटा और रेसेल्मेनिया XIV के मुकाबले में केन को पछाड़ दिया। एक माह बाद दोनों फिर से एक मैच में मुकाबले में भिड़े, पहला मैच जबकि नारकीय था, जिसमें द अंडरटेकर ने केन की दाहिनी बाहं आग में झुलसाकर मैच जीत लिया।

बाद में द अंडरटेकर का मैनकाइंड के साथ नए सिरे से विवाद आरम्भ हुआ और दोनों ने किंग ऑफ़ द रिंग में आयोजित हेल इन अ सेल के मैच में एक दूसरे का सामना किया। मैच के दौरान, द अंडरटेकर ने मैनकाइंड को कक्ष के छत से बाहर नीचे स्पैनिश उद्दघोषक की टेबिल पर फेंक दिया। एक पूर्व नियोजित परिकल्पना के तहत बाद में उसने कक्ष के छत से होकर रिंग तक मैनकाइंड को चोक्सलैम्ड कर दिया जिसने जायज ढंग से पछाड़कर मैनकाइंड को बेहोश कर दिया और मैच का समापन मैनकाइंड के आर टोम्बस्टोन पाइलड्राइविंग कर लिया।
पूर्ण रूप से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टैग टीम चैम्पियनशिप (WWF Tag Team championship) जीतने के लिए, द अंडरटेकर और स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन ने केन और मैनकाइंड को हरा दिया। द अंडरटेकर और ऑस्टिन के कब्जे में टैग चैम्पियंस का खिताब केवल दो हफ़्तों तक ही कायम रहा क्योंकि केन और मैनकाइंड ने मिलकर "रॉ इज वॉर" के एक एपिसोड में खिताब को फिर से हासिल कर लिया। तब जाकर द अंडरटेकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप का पहले नंबर का दावेदार हो गया, जो अबतक ऑस्टिन के कब्जे में हैं। हालांकि समरस्लैम से कुछ ही पहले, द अंडरटेकर ने यह उद्‍घाटित किया कि वह और केन, भाइयों की तरह एक साथ काम कर रहे थे। इस रहस्योद्घाटन के बाद अंडरटेकर ने केन से कहा कि वह नहीं चाहता है कि ऑस्टिन के साथ होने वाले मैच में वह हस्तक्षेप करे और जबकि द अंडरटेकर मैच हार गया, फिर भी सम्मान दिखाने के लिए उसने ऑस्टिन को उसका बेल्ट वापस सौंप दिया। सितंबर में, कहानी की कड़ी जारी रही और द अंडरटेकर अपनी बुरी चारित्रिक विशेषताएं दिखाने लगा जब उसने और केन ने इस तथ्य को उजागर किया कि वे विन्स मैक्महोन के कारण ऑस्टिन को उसकी खिताब से मुक्ति दिलाने के लिए वे दोनों एक साझेदारी में काम कर रहे थे। पर द अंडरटेकर और केन ऑस्टिन के साथ एक तिगुने खतरे वाले मैच उसके डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए निर्धारित किए गए; मैक्महोन ने कहा कि भाइयों को एक दुसरे को पिन करने की अनुमति नहीं थे। द अंडरटेकर और केन ने ऑस्टिन को बारी-बारी से एक डबल चोक्स्लैम के बाद धराशायी कर दिया, अतः मैक्महोन को खिताब छोड़ देना पड़ा. इस घटना के कारण ख़िताब के लिए दो भाइयों के बीच मैच आयोजित करना पड़ा जिसमें ऑस्टिन विशेष अतिथि रेफरी के रूप में हाजिर था। मैच जब समाप्ति के ही करीब था तब ऐसा लगा कि पॉल बियरर केन को स्टील चेयर देकर सहायता करने जा रहा था जिससे वह द अंडरटेकर पर वार कर सके लेकिन जैसे ही केन मुड़ा वैसे ही बियरर और द अंडरटेकर दोनों ने ही मिलकर चेयर से केन पर हमला कर दिया। द अंडरटेकर की इच्छा पिन करने की थी लेकिन ऑस्टिन ने उल्टी गिनती गिनने से इंकार कर दिया और द अंडरटेकर पर हमला कर दिया तथा दोनों भाइयों को बाहर निकालने के लिए गिनने लगा। अंत में, अगली रात ही पिछले छः वर्षों में पहली बार "रॉ इज वॉर" में, बियरर के साथ समझौता और दावा करते हुए कि वह और बियरर दोनों मिलकर विश्व मल्लयुद्ध महासंघ वर्ल्ड रेश्लिंग फेडरेशन पर अंधेरे का साम्राज्य खोल देंगे, द अंडरटेकर खलनायक बन गया। इस नई कहानी की कड़ी के रूप में उसने यह स्वीकार किया कि वास्तव में उसी ने आग लगाई थी जिसमें उसके माता-पिता की मृत्यु हो गई जिसके लिए उसने पहले केन को दोषी ठहराया था।

सर्वाइवर सीरीज़ के बाद, द अंडरटेकर का ध्यान ऑस्टिन के साथ हुए पिछले विवाद की ओर लौट आया जिस कारण जजमेंट डे में उसे अपना खिताब खोना पड़ा था, जब उसने द रॉक के साथ एक खिताबी मैच के दौरान बद मिजाजी और आक्रोश के साथ एक फावड़े से ऑस्टिन के सर पर वार कर दिया था और ठीक एक महीना पहले उसके साथ जो हुआ था उसका करारा जवाब दिया। कहानी की कड़ी में एक मोड़ के साथ, मैक्महोन ने द अंडरटेकर और ऑस्टिन के साथ बरिड अलाइव मैच निर्धारित किया। रॉक बोटम की ओर बढ़ते हुए हफ़्तों में द अंडरटेकर ने ऑस्टिन की शवरक्षालेप मरहम-पट्टी कर जिन्दा रखने की कोशिश की, केन को पागल खाने में भर्ती होने के लिए वचनवद्ध किया और ऑस्टिन के प्रतीक दृइड्स चेन को अखाड़े में ऊंचा उठाकर प्रदर्शित किया। हालांकि, केन के हस्तक्षेप के बाद अंडरटेकर मैच हार गया।

अन्य संचार माध्यम
हेल इन अ सेल);ब्रदरस ऑफ़ डिसट्रक्सन (1997-1998)
विभिन्न विवाद (2008-2009)
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