1999 के शुरू में, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ के लेखक विन्स रुस्सो के सुझाव पर, स्टीफनी मैक्‌महोन ने विन्स मैक्‌महोनकी प्यारी और मासूम बेटी के रूप मैं प्रथम प्रदर्शन किया जिस दौरान विन्स और दायित्व कथावस्तु मैं शामिल थे। अंडरटेकर ने मैक्‌महोन का पीछा किया और अपहरण किया, स्टोन कोल्ड स्टीव ओस्टिन से बचाव होने के पहले घेर के बीच मैं लगभग उससे शादी मैं अंत हुआ।

मैक्‌महोन तब परदे पर पहलवान टेस्ट के साथ रिश्ता शुरू किया, जो उसके बड़े भाई शेन और टेस्ट के बीच प्रतिद्वंद्विता का कारण बनी। सम्मर्सलेम मैं "उसे प्यार करो या उसकी मैच छोडो", मैं शेन को पराजित करने के बाद, टेस्ट और स्टीफनी एक टीम बनकर सितम्बर 20, 1999, मैं एक मैच मैं आगे बड़े, इस दंपति ने जेफ्फ जार्रेट और डेब्रा को पराजित किया। अंत मैं यह जोड़ी की सगाई हुई, लेकिन इस समारोह दौरान ट्रिपल एच ने एक विडिओ दिखाया जिससे प्रकट हुआ की उसने मैकमहोन को मादक पदार्थ सेवन कराया और उसे लॉस वेगास, नेवाडा ले गया जहाँ उन दोनों की एक ड्राइव -थ्रू समारोह मैं शादी हुई। ऐसा लग रहा था कि मैक्‌महोन ट्रिपल एच से घृणा कर रही है, लेकिन अंत मैं उसने बताया की वह उसकी समर्थन मैं है और उनका विवाह सच्चा था- उसके पिता के पूर्वकथित अपहरणों के खिलाफ एक बदले की साजिश, इस कारण उसका चरित्र एक दुष्ट व्यक्ति में परिवर्तन हुई। 

छिटपुट उपस्थिति (2005-2007)
अंडरटेकर द्वारा अपहरण; टेस्ट के साथ संबंध (1999)
मंच के पीछे की भूमिकाएं
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