विलिस लॉस एंजेल्स में संपत्ति के स्वामी हैं, न्यूयॉर्क शहर के ट्रंप टॉवर तथा ट्रंप पैलेस, में वे अपार्टमेन्ट किराये पर देते हैं, तथा साथ ही मैलिबू, कैलिफोर्निया में घर, मोंटाना में रैंच, टर्क्स एंड काइकोस में पैरट के स्थित बीच होम तथा सन वैली, आइडाहो में कई संपत्तियां हैं।

विलिस की एक अपनी चलचित्र निर्माण कंपनी है जिसका नाम शायेन इंटरप्राइज़ेस है और जिसकी शुरुआत उन्होंने अपने व्यावसायिक साझेदार ऑरनौल्ड रिफ्किन के साथ 2000 में की थी। वे हेली, आइडाहो में अनेक अन्य छोटे व्यावसायिक उपक्रमों के स्वामी हैं, जिनमें दि मिंट बार तथा दि लिबर्टी थियेटर शामिल हैं तथा वे सिल्वेस्टर स्टेलोन तथा अर्नोल्ड श्वाजनेगर के साथ प्लैनेट हॉलीवुड के सह-संस्थापक भी हैं। 2009 में विलिस ने बेल्वेडियर एसए की सोबीस्की वोदका का अंतर्राष्ट्रीय चेहरा बनने के लिए अनुबंध किया जिसके बदले में उनको कंपनी में 3.3% की भागीदारी प्राप्त हुई.

सांस्कृतिक संदर्भ
व्यावसायिक गतिविधियां
निजी जीवन‍
2000 से 2010 का दशक