जबकि मिस्टर मैकमोहन के चरित्र ने पहली बार यह चिह्नित किया कि मैकमोहन को 1993 में, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में एक कमीने इंसान (हील) के रूप में दर्शाया गया था, मैकमोहन का वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन और युनाइटेड स्टेट्स रेसलिंग एसोसिएशन के बीच क्रॉस-प्रोमोशन को लेकर जेरी लॉलर के साथ एक झगड़ा शुरू हो गया था। मेम्फिस, टेनेसी में, (जहाँ यूएसडब्ल्यूए (USWA) का निर्माण किया गया था), लॉलर को एक प्रमुख मासूम चेहरे वाले चरित्र के रूप में देखा जाता था (जो उनके डब्ल्यूडब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) के व्यक्तित्व के विपरीत था जिसमें वे एक डरपोक कमीने आदमी के रूप में दिखाई देते थे), जबकि मैकमोहन मेम्फिस के दर्शकों के बीच एक संतुष्ट कमीने आदमी के रूप में दिखाई पड़ते थे ("मिस्टर मैकमोहन" के चरित्र के समतुल्य) जिसने लॉलर को "पेशेवर कुश्ती के सम्राट" की अडिग कुर्सी से नीचे उतार दिया। इस एंगल के एक हिस्से के रूप में, मैकमोहन ने इस प्रकार के लक्ष्य को हासिल करने के लिए विभिन्न डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) पहलवानों को मेम्फिस भेजा. इस एंगल ने पहली बार यह भी साबित किया कि मैकमोहन स्वयं मैचों के बीच में आकर अपनी भूमिका निभा सकते है, जबकि वे कभी-कभार लॉलर को टोक देते थे या रिंग के बाहर बैठकर उनपर टिप्पणियाँ किया करते थे। इस एंगल के दौरान, मैकमोहन ने सीधे तौर पर कभी यह जाहिर नहीं किया कि वे डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के मालिक थे (वापस 1993 में, जब मैकमोहन को टेलीविजन पर केवल एक मुख्य उदघोषक के रूप में दिखाया जाता था) और लॉलर एवं मैकमोहन के बीच झगड़े को भी डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टेलीविजन पर नहीं दिखाया जाता था और यहाँ तक कि दोनों ने टेलीविजन शो "सुपरस्टार्स" के लिए साथ मिलकर (सैवेज के साथ) कमेंट्री करना जारी रखा। लॉलर और मैकमोहन के बीच झगड़े ने 1993 में समरस्लैम में हार्ट के विरुद्ध लॉलर के मैच की ओर माहौल बनाने में मदद की। यह एंगल तब चरम पर पहुंचा जब ततांका ने लॉलर को हराकर युनाइटेड वर्ल्ड चैम्पियनशिप जीत लिया जब मैकमोहन ने चैम्पियनशिप बेल्ट पहनते हुए लॉलर को घूरकर देखा. इस स्टोरीलाइन का अंत बड़े ही अप्रत्याशित ढंग से हुआ जब लॉलर पर मेम्फिस में एक युवती के साथ बलात्कार करने का आरोप लगाया गया और उसे डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) से हटा दिया गया। इसके तुरंत बाद वे वापस लौट आए, हालांकि, उस लड़की ने बाद में यह कहा कि बलात्कार के सभी आरोप झूठे थे।

वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/इंटरटेनमेंट (1982-वर्तमान)
पेशेवर कुश्ती
1990 के दशक का मनोवृत्ति युग
युनाइटेड स्टेट्स रेसलिंग एसोसिएशन (1993)