काउबॉय परंपरा का आरंभ स्पेन से होता है, मध्ययुगीन स्पेन की हेसिंडा प्रणाली (बड़ी जमींदारी) के साथ इसकी शुरुआत हुई। इस शैली का पशुपालन आईबेरियन प्रायद्वीप के अधिकांश भाग में फ़ैल गया और बाद में, अमेरिकों (Americas) में लाया गया। दोनों ही क्षेत्रों की जलवायु शुष्क है, जहां कम घास होती है और इसीलिए मवेशियों के बड़े समूहों को पर्याप्त चारे के लिए विशाल भूमि की आवश्यकता पड़ती है। किसी पैदल व्यक्ति के लिए इतने विशाल स्थान का प्रबंधन संभव नहीं, इसीलिए घुड़सवार "वाकुएरो" के विकास की जरूरत महसूस की गयी। स्पेनिश घुड़सवार परंपरा के विभिन्न पहलुओं को स्पेन में अरब शासन के चिह्न के रूप में देखा जा सकता है, साथ ही पूर्वी प्रकार के घोड़ों के उपयोग, एक छोटे रकाब द्वारा "ला जिनेटा" (la jineta) सवार शैली की विशेषता, मजबूत काठ की जीन और ऐड का उपयोग, भारी नकेल या हकामोर (hackamore), (अरबी में "सकिमा", स्पेनिश में "जाकुइमा") और घोड़ों से जुड़े अन्य उपकरणों तथा तकनीक जैसे मूरों के तत्व भी इसमें शामिल हैं। बदले में हकामोर जैसी अरबी परंपरा के कुछ पहलुओं के निशान प्राचीन फारस में पाये जा सकते हैं।

16वीं शताब्दी के दौरान, कंक्वीस्टाडोर्स (conquistadors) (स्पेनिश योद्धा) और अन्य स्पेनिश उपनिवेशी अपने साथ अमेरिकों में घोड़ों और अन्य मवेशियों के पालन की परंपरा साथ लेते आये, आज के मेक्सिको और फ्लोरिडा से इसकी शुरुआत की। स्पेन की परंपराएं भौगोलिक, पर्यावरणीय और सांस्कृतिक परिस्थितियों द्वारा न्यू स्पेन में रूपांतरित हो गयीं, जो बाद में मैक्सिको और दक्षिण-पश्चिम संयुक्त राज्य अमेरिका बन गया। इसके बदले में, स्पेनिश प्रभाव के कारण अमेरिकों की भूमि और लोगों ने भी नाटकीय परिवर्तन देखा.

इस प्रकार, हालांकि यह लोकप्रिय रूप से अमेरिकी माना जाता है, लेकिन पारंपरिक काउबॉय स्पेनिश परंपरा से शुरू हुआ है, जो आज के मेक्सिको और दक्षिण-पश्चिम संयुक्त राज्य अमेरिका में "वाकुएरो" में और जलिस्को तथा मिचोअकान क्षेत्रों में "चारो" में विकसित हुआ। अधिकांश "वाकुएरो" मेस्तिजो (मिश्रित नस्ल) या देसी अमेरिकी मूल के हुआ करते और अधिकांश "हैसेंडाडोज" (फार्म मालिक या जमींदार) स्पेनिश होते. मैक्सिकन परंपराएं दक्षिण और उत्तर दोनों ओर फैलती गयीं और अर्जेंटीना से लेकर कनाडा तक घुड़सवार परंपराओं को प्रभावित किया।

घोड़ों का आगमन विशेष रूप से महत्वपूर्ण था, क्योंकि प्रागैतिहासिक हिम युग की समाप्ति के बाद से अमेरिकों से अश्वीय नस्ल विलुप्त हो गयी थी। बहरहाल, अमेरिका में घोड़ों की तादाद में तेजी से वृद्धि हुई और स्पेनिश तथा बाद में अन्य देशों के अधिवासियों की सफलता के लिए महत्वपूर्ण बन गये। प्रारंभिक घोड़े मूलतः अंदालूसी, बार्ब और अरबी नस्ल के हुआ करते थे, लेकिन चयनात्मक प्रजनन और जंगल में भाग जाने वाले जानवरों के प्राकृतिक चयन के माध्यम से उत्तरी और दक्षिणी अमेरिका में अनेक विलक्षण अमेरिकी घोड़ों को पैदा किया गया। मस्तंग और अन्य औपनिवेशिक घोड़ों की नस्लों को अब "जंगली" कहा जाता है, लेकिन दरअसल ये जंगली घोड़े हैं - जिन्हें पालतू जानवर बना लिया गया।

अंग्रेजी बोलने वाले व्यापारी और अधिवासी पश्चिम की ओर फैल गए, अंग्रेजी और स्पैनिश परंपराओं, भाषा और संस्कृति का कुछ हद तक विलय हो गया। 1848 में मैक्सिकन-अमेरिकी युद्ध से पहले, न्यू इंग्लैंड के व्यापारी जिन्होंने जहाज के द्वारा कैलिफोर्निया की यात्रा की तो उनकी मुलाकात विशाल मवेशी फार्म से निकलनेवाले ‍चमड़ी और चर्बी से बने सामान का व्यापार करनेवाले "हैसेंडा" और "वाकुएरो" दोनों से हुई। इनके साथ अमेरिकी व्यापारी, जो बाद में सैंटा फे ट्रेल के रूप में जाने गए, के साथ भी "वाकुएरो" जीवनशैली का संपर्क हुआ। इन प्रारंभिक आकस्मिकताओं के साथ शुरू करने पर "वाकुएरो" की जीवनशैली और भाषा में रूपांतरण होना शुरू हुआ जो कि अंग्रेजी सांस्कृतिक परंपरा के साथ विलय होता चला गया और अमेरिकी परंपरा में यह काउबॉय के रूप में जाना जाने लगा। 

रेलमार्ग की शुरुआत और अमेरिकी गृह युद्ध के समय गोमांस की मांग में वृद्धि को देखते हुए आइकोनिक अमेरिकी काउबॉय ने पशु फ़ार्म से पशुओं को निकटतम रेलवे स्टेशन ले जाने की जरूरत के साथ पुरानी परंपराओं को संयुक्त करके विकसित किया, जो अक्सर सैकड़ों मील दूर हुआ करते.

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