1968 में उपकार के बहुचर्चित गीत "मेरे देश की धरती सोना उगले" के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ पा‌र्श्व गायक का पुरस्कार मिला था। इस महत्वपूर्ण सम्मान के अलावा उन्हें 1963 में गुमराह के गीत "चलो एक बार फिर से अजनबी बन जाएं" के लिए फिल्म फेयर पुरस्कार मिला था। बाद में एक बार फिर 1967 में हमराज के "नीले गगन के तले" के लिए भी उन्हें फिल्म फेयर पुरस्कार मिला। उनके जीवन का तीसरा फिल्म फेयर पुरस्कार रोटी कपड़ा और मकान के "नहीं नहीं और नहीं" के लिए 1974 में मिला। बाद में उन्हें पद्मश्री और महाराष्ट्र सरकार के लता मंगेशकर सम्मान से नवाजा गया।

उन्होंने हिंदी फिल्मों के अलावा दादा कोंडके की मराठी फिल्मों में भी आवाज दी। दादा कोंडके की फिल्मों के अलावा भी उन्होंने कई मराठी फिल्मों में पा‌र्श्व गायन किया। उन्होंने रफी, तलत महमूद, मुकेश, किशोर कुमार तथा हेमंत कुमार जैसे चर्चित गायकों के दौर में सफलता हासिल की। महेंद्र कपूर ने अन्य संगीतकारों के अलावा सी रामचंद्र, ओ पी नैयर और नौशाद के साथ भी काम किया और कई बेहतरीन गीत गाए। उन्होंने लोकप्रिय टीवी धारावाहिक महाभारत का शीर्षक गीत भी गया था।

महेंद्र कपूर के कुछ अतिचर्चित गीतों में "नीले गगन के तले" (हमराज), "चलो एक बार फिर से" (गुमराह), "किसी पत्थर की मूरत से" (हमराज), "लाखों हैं यहां दिलवाले" (किस्मत), "मेरे देश की धरती" (उपकार), "है प्रीत जहाँ की रीत सदा" (पूरब और पश्चिम), "फकीरा चल चला चल" (फकीरा), "अब के बरस तुझे" (क्रांति), "तेरे प्यार का आसरा" (धूल का फूल) शामिल हैं।

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