16 वर्ष की आयु में फर्ग्यूसन ने अपने खेल कॅरियर की शुरुआत शौकिया तौर पर क्वीन्स पार्क में स्ट्राइकर के रूप में की, जो उनके कॅरियर का पहला मैच था। उन्होंने अपने पहले मैच का वर्णन "नाइटमेयर" के रूप में किया है लेकिन स्ट्रेनरियर के खिलाफ 2-1 की हार में उन्होंने एक गोल लगाया था। चूंकि क्वीन्स पार्क एक शौकिया टीम थी इसलिए उन्होंने क्लाइड शिपयार्ड में प्रशिक्षु उपकरण कार्यकर्ता के रूप में भी कार्य किया, जहां वे व्यापार संघ के सक्रिय भंडार प्रबंधक बने. शायद क्वीन्स पार्क के लिए उनका सबसे महत्वपूर्ण मैच 1959 के बॉक्सिंग डे पर आयोजित मैच में क्वीन ऑफ द साउथ से 7–1 का हार था, जब इंग्लैंड के पूर्व अन्तर्राष्ट्रीय खिलाड़ी आइवोर ब्रोडिस ने क्वीन ऑफ द साउथ के लिए 4 गोल दागे थे। फर्ग्यूसन ने क्वीन्स पार्क के लिए एकमात्र गोल लगाया था।

क्वीन्स पार्क के लिए 31 मैचों में 20 गोल लगाने के बावजूद भी वे नियमित जगह बनाने में असफल रहे और 1960 में सेंट जॉनस्टोन चले गए। हालांकि उन्होंने सेंट जॉनस्टोन पर नियमित रूप से स्कोर करना जारी रखा था लेकिन उसके बावजूद भी वे नियमित स्थान बनाने में असफल रहे और लगातार स्थानांतरण के लिए अनुरोध करते थे। फर्ग्यूसन क्लब की कृपादृष्टि से तो बाहर हो चुके थे और उन्होंने कनाडा प्रवास पर भी विचार किया, तथापि रेंजर्स के खिलाफ एक मैच के लिए सेंट जॉनस्टोन द्वारा टीम के फॉर्वर्ड के चयन में विफल होने के कारण प्रबंधक को फर्ग्यूसन का चयन करना पड़ा, जिसमें उन्होंने हैट्रिक गोल दाग कर टीम के लिए आश्चर्यजनक जीत हासिल की. उसके बाद डनफर्मलाइन ने उन्हें आगामी गर्मियो (1964) में अनुबंधित किया और फर्ग्यूसन पूर्णकालिक पेशेवर फुटबॉलर बन गए।

अगले सीज़न में (1964-65), डनफर्मलाइन स्कॉटिश लीग के लिए ठोस चुनौती देने वाले थे और स्कॉटिश कप के फाइनल तक पहुंच गए, लेकिन सेंट जॉनस्टोन के खिलाफ लीग मैच में खराब प्रदर्शन के कारण फर्ग्यूसन को फाइनल मैच से बाहर कर दिया गया था। डनफर्मलाइन की फाइनल मैच में केल्टिक से 3-2 हार हुई और एक अंक से लीग जीतने में असफल रहे. 1965-66 के सीज़न में डनफर्मलाइन के लिए फर्ग्यूसन ने 51 मैचों में 45 गोल स्कोर किया था। केल्टिक के जो मैक ब्राइड के साथ फर्ग्यूसन स्कॉटिश लीग में 31 गोल के साथ सर्वाधिक गोलकर्ता बने.

उसके बाद £65,000 के लिए वे रेंजर्स में शामिल हो गए जो दो स्कॉटिश क्लब के बीच एक अंतरण के लिए एक रिकार्ड शुल्क था। 1969 के स्कॉटिश कप फाइनल में एक गोल गवांने के लिए उन्हें दोषी माना गया, जिस मैच में उन्हें केल्टिक कप्तान बिली मैकनेल को मार्क करने की जिम्मेदारी दी गई थी, जिसके बाद उन्हें क्लब के मुख्य टीम के बजाए जूनियर साइड में खेलने पर मज़बूर किया गया। उनके भाई के अनुसार, फर्ग्यूसन पिछले मैच के अनुभव से इतना परेशान थे कि उन्होंने अपना सांत्वना पदक निकाल कर फेंक दिया. ऐसे दावे हैं कि उन्हें अपनी कैथोलिक पत्नी कैथी से विवाह के बाद, रेंजर्स में भेदभाव को सहना पड़ा था, लेकिन स्वयं फर्ग्यूसन ने अपनी आत्मकथा में यह स्पष्ट कर दिया कि जब वे क्लब में शामिल हुए थे तभी से रेंजर्स को उनकी पत्नी के धर्म की जानकारी थी और फाइनल में दोषी होने के आरोपों के कारण उन्हें अनिच्छापूर्वक क्लब से बाहर होना पड़ा था।

आगामी अक्टूबर के बाद नॉटिंघम फॉरेस्ट फर्ग्यूसन को अपने टीम में लेना चाहते थे लेकिन उनकी पत्नी उस समय इंग्लैंड जाना नहीं चाहती थी, इसलिए वे फलकिर्क में शामिल हो गए। वहां उन्हें खिलाड़ी-कोच के रूप में पदोन्नत किया गया लेकिन जब जॉन प्रेंटिस प्रबंधक बने, तो उन्होंने फर्ग्यूसन को कोचिंग की जिम्मेदारी से हटा दिया. इसके जवाब में फर्ग्यूसन ने स्थानांतरण का अनुरोध किया और एर यूनाइटेड स्थानांतरित हुए, जहां उन्होंने 1974 में खिलाड़ी के रूप में अपना कॅरियर समाप्त किया।

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