1990 के दशक के मध्य से अंत तक नाइटली कई टीवी फ़िल्मों में नज़र आयीं-साथ ही, 1999 की ब्लॉकबस्टर विज्ञान कथा फ़िल्म पड्मे अमिडाला डेकोय में साबे की भूमिका करने से पहले उन्होंने ITV1 की "द बिल" में भी काम किया।"" पड्मे की भूमिका करनेवाली नेटली पोर्टमेन से काफी सादृश्यता के कारण ही नाइटली को इस भूमिका के लिए चुना गया; जब दोनों पूरे मेकअप में होतीं तो दोनों अभिनेत्रियों की माताओं को उन्हें पहचानने में कठिनाई होती. प्रमुख भूमिका में नाइटली की पहली फ़िल्म 2001 में तब आयी जब टेलीविज़न के लिए वॉल्ट डिज्नी प्रोडक्शंस की बनी फ़िल्म "प्रिंसेस ऑफ़ थीव्स" में उन्होंने रॉबिन हूड की बेटी की भूमिका अदा की। इस दौरान, नाइटली "द होल" में भी नज़र आयीं, इस थ्रिलर को संयुक्त राज्य अमेरिका में डायरेक्ट-टु-वीडियो जारी किये जाने का सम्मान प्राप्त हुआ। वह "डॉक्टर झीवागो" के मिनी सीरीज रूपांतरण में भी दिखीं, जिन्हें पहले 2002 में प्रसारित किया गया और मिश्रित समीक्षा होने के बावजूद उन्हें उच्च रेटिंग मिली।

फुटबॉल पर आधारित फ़िल्म "बेंड इट लाइक बेकहम" के जरिए नाइटली को एक बड़ा मौका मिला, अगस्त 2002 में ब्रिटेन में रिलीज फ़िल्म सफल रही और 18 मिलियन डॉलर कमाया और मार्च 2003 में इसके U.S. रिलीज ने 32 मिलियन कमाया. बेंड इट लाइक बेकहम के U.K. रिलीज होने के बाद उनका आकर्षण बढ़ गया, बड़े बजटवाली एक्शन फ़िल्म में" , (ऑरलैंडो ब्लूम और जॉनी डेप के साथ) उन्हें भूमिका मिली, जो जेरी ब्रुकहीमर द्वारा निर्मित थी और जिसकी जुलाई 2003 में सकारात्मक समीक्षा की गयी और बॉक्स ऑफिस में इसने बहुत कमाया, 2003 की गर्मी के मौसम में यह बहुत बड़ी हिट रही और इसने नाइटली के साथ नई ‘इट’ गर्ल का खिताब जोड़ दिया" .

ब्रिटिश रोमांटिक कॉमेडी फ़िल्म "लव एक्चुअली" में नाइटली ने अभिनय किया, जो नवंबर 2003 को रिलीज हुई। उनकी अगली फ़िल्म "किंग ऑर्थर" जुलाई 2004 में रिलीज हुई जिसकी समीक्षा नकारात्मक थी। इसी महीने, "हैलो!" पत्रिका के पाठकों द्वारा नाइटली के लिए फ़िल्म उद्योग की सबसे होनहार युवा सितारे के रूप में वोट किया गया। इसके अलावा, "टाइम" पत्रिका ने 2004 के आलेख में लिखा कि नाइटली एक फ़िल्म सितारे के बजाए एक गंभीर अभिनेत्री के रूप में समर्पित होती दिखती हैं।

2005 में तीन फ़िल्में ‍रिलीज हुईं, जिनमें पहली "द जैकेट" थी। एड्रिन ब्रोडी अभिनीत जटिल रोमांचक फ़िल्म को समीक्षकों द्वारा नकली, मूर्खतापूर्ण और बेकार कहा गया। नाइटली को उनकी अमेरिकी बोली के लहजे के लिए लिया गया था, लेकिन वे समीक्षकों द्वारा नकार दी गयीं। उसके बाद डोमिनो हार्वे नामक एक ईनामी शिकारी के जीवन पर बनी टॉनी स्कॉट की एक्शन फ़िल्म "डोमिनो" आयी। यह फ़िल्म समीक्षात्मक रूप से नाइटली की अब तक की सबसे बड़ी फ्लॉप ‍रही. नाइटली के आलोचक अक्सर कहने लगे कि खूबसूरत चेहरे के अलावा उनमें कुछ भी नहीं है, इसके जवाब में उभरती युवा सितारे ने "एल" पत्रिका में बयान दिया, "मैं हमेशा यही मानती हूं कि मुझे अपने आपको साबित करना है।"

2005 में "प्राइड एंड प्रिज्युडिस" आयी। उनकी एलिजाबेथ बेनेट के चरित्र के बारे में "कइयों" ने लिखा: "अभिनेत्री के हरेक पहलू को देखते हुए लगता है नाइटली ने अपने अब तक के कैरियर में अभिनय से कहीं ज्यादा अपना उत्साह दिखाया है, शास्त्रीय रूप से प्रशिक्षित मैथ्यू मैकफाडेन, के साथ ब्रेंडा ब्लीथिन, डोनल्ड सदरलैंड, पेनेलोप विलटॉन और जुड़ी डेंच जैसी मंजी हुई अभिनेत्रियों के खिलाफ अपने अस्तित्व को एक बेहतर मजबूती के साथ बनाये रखते हुए कुछ कदम आगे निकल गयी, जो युवा ऑड्रे हेपबर्न की याद दिलाता है। टी वी श्रृंखला में अधिक उम्र की जेनिफर इहले से कहीं अधिक एलिजाबेथ की आवश्यक चंचलता और युवा शेख़ी को अपनाकर उन्होंने अपने अंतिम रूपांतरण को अधिक गतिमान बनाया." फ़िल्म ने दुनिया भर में 100 मिलियन डॉलर से अधिक की कमाई की और नाइटली को गोल्डन ग्लोब और ऑस्कर में नामांकित किया गया (ऑस्कर अंततः रिज विदरस्पून को मिला) किया गया। अकादमी पुरस्कार के नामांकन से वे सबसे कम उम्र की नामांकित होनेवाली तीसरी कलाकार बन गयीं। उन्हें नामांकित नहीं करने के BAFTA के निर्णय की आलोचना "प्राइड एंड प्रिज्युडिस" के निर्माता टिम बेवन द्वारा की गयी।

2006 में, नाइटली को अकादमी ऑफ़ मोशन पिक्चर आर्ट्स एंड साइंसेज में शामिल होने के लिए आमंत्रित किया गया। उनकी तब तक की वित्तीय रूप से सबसे बड़ी,"", फ़िल्म जुलाई में रिलीज हुई थी।

2007 में नाइटली अभिनीत कई फ़िल्में रिलीज हुईं: "सिल्क", अलेस्संड्रो बरिक्को द्वारा लिखित उपन्यास का रूपांतरण, "एटोनमेंट", इयान मैकइवान के उपन्यास का उसी नाम से रूपांतरण (सह-कलाकार जेम्स मैकएवोय, वनेसा रेडग्रेव और ब्रेंडा ब्लेथिन), और, जो मई 2007 में जारी की गयी थी। "एटोनमेंट" में नाइटली के अभिनय पर फ़िल्म रिलीज होने के पहले ही हलचल मचनी शुरू हो गयी थी; उन्हें इस भूमिका के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए सर्वश्रेष्ठ नाटकीय अभिनेत्री श्रेणी में नामांकित किया गया, साथ ही वे BAFTA पुरस्कार से सम्मानित की गयीं। नाइटली और मैकएवॉय की अकादमी पुरस्कार झिडकी से समीक्षक रिचर्ड रोपर हैरान हुए थे, उन्होंने कहा था "मैंने सोचा कि मैकएवॉय और नाइटली शानदार रहे."

2007 के वसंत में, नाइटली ने अपने पति के रूप में सिलियन मर्फी, अपने बचपन के प्रेमी के रूप में मैथ्यू रिस, वेल्श कवि डिलान थॉमस और थॉमस की पत्नी कैटलिन मैकनामारा की भूमिका में सिएना मिलर के साथ "द एज ऑफ़ लव" की शूटिंग की। उनकी भूमिका के अधिकांश भाग के लिए उन्हें बहुत ही सकारात्मक समीक्षाएं प्राप्त हुईं. 2008 में रिलीज फ़िल्म उनकी मां शरमन मैकडोनाल्ड द्वारा लिखित और जॉन मेबुरी द्वारा निर्देशित थी। उसके बाद उन्होंने अमांडा फोरमैन द्वारा लिखित ज्योर्जिना की बहुत ही लोकप्रिय जीवनी "डचेस ऑफ़ डेवोनशायर" पर आधारित "द डचेस" में काम किया, जिसमें उन्होंने ज्योर्जिआना कैवेंडिश, डचेस ऑफ़ डेवोनशायर की भूमिका अदा की; यह फ़िल्म 5 सितम्बर 2008 को ब्रिटेन में जारी की गयी।

"लास्ट नाईट" नामक आधुनिक नाटक में नाइटली ने काम किया, जिसमें इवा मेंडिस, सैम वर्दिंगटन और गिलौम कैनेट उनके सह-कलाकार रहे; इसे मैस्सी टाडजेदिन ने निर्देशित किया। अप्रैल 2009 में, नाइटली काजुओ इशिगुरो के डायस्टोपियन उपन्यास "नेवर लेट मी गो" के एक रूपांतरण पर काम करना शुरू किया। नोरफोक और क्लीवडन में इसका फ़िल्मांकन हुआ।

2010 में आगामी फ़िल्मों में कॉलिन फार्रेल के साथ "लंदन बुलेवर्ड" भी शामिल है, इसकी पटकथा विलियम मोनाहन ने लिखी है और इसमें वे पहली बार निर्देशन का काम भी कर रहे हैं।

"माई फेयर लेडी" की मंचीय संगीत प्रधान कथा के रीमेक की कोलंबिया पिक्चर्सकी योजना में एलिजा डूलिटल की भूमिका के लिए नाइटली चुन ली गयीं, इसके निर्माता हैं कैमरोन मानिकटॉश; हालांकि इसे जारी करने की तारीख फिलहाल तय नहीं हुई है। वे "द ब्यूटीफुल एंड द डैम्ड" में भी काम करेंगी, यह फ़िल्म अमेरिकी उपन्यासकार एफ. स्कॉट फित्ज़गेराल्ड और उनकी उपन्यासकार पत्नी जेल्डा सायरे के जीवन और रिश्तों पर आधारित है। यह फ़िल्म जॉन कर्रन द्वारा निर्देशित है और इसे 2010 में जारी किया जाएगा.

2008 में वे बड़े पर्दे के "किंग लीयर" से प्रेरित नाटक कॉर्डेलिया से जुड़ी, जिसे उन्होंने अंतत: छोड़ दिया। नाइटली ने पुष्टि की कि "पाइरेट्स ऑफ द कैरिबियन" की चौथी किस्त में वे नहीं होंगी.

दिसंबर 2009 में उन्होंने लंदन के कॉमेडी थिएटर में मोलीरे की कॉमेडी के मार्टिन क्रिम्प के संस्करण "द मिसनथ्रोप" से वेस्ट ऐंड की अपनी शुरूआत की, जिसमें डॉमियन लुइस, तारा फित्जगेराल्ड और डॉमिनिक रॉवन उनके सह-कलाकार रहे। नाटक में जेनिफर के चरित्र की आमतौर पर सकारात्मक समीक्षा ही की गयी। "द डेली टेलीग्राफ" ने उनके प्रदर्शन का वर्णन "जोरदार और मार्मिक दोनों ही" कहा और "द इंडिपेंडेंट" ने उनके प्रदर्शन को "आश्चर्यजनक रूप से न केवल जीवंत, बल्कि, इसी के साथ अपने व्यंग्यात्मक आत्मविश्वास में कहीं अधिक रोमांचक" कहा, इसी तरह "द गार्डियन" लिखता है कि "भूमिका की प्रकृति के कारण कोई कह सकता है कि वे बहुत ज्यादा इतरायी नहीं है" और "द डेली मेल" ने उन्हें "यथोचित से कहीं बेहतर" करार दिया। 

नाइटली को द मिसनथ्रोप, जो ‍रंगमंच में उनके पहले काम के रूप में जाना जाता है, में जेनिफर के रूप में सर्वेश्रेष्ठ सह-अभिनेत्री के लिए प्रतिष्ठित लॉरेंस ऑलिवियर थिएटर अवार्ड के लिए मनोनीत किया गया।

कैरियर
रंगमंच
प्रारंभिक जीवन
फ़िल्मोग्राफ़ी