चार्ल्स की मुलाक़ात लेडी डायना फ्रांसिस स्पेन्सर से पहली बार 1977 में हुई, जब वे उनकी बड़ी बहन सारा के मित्र के रूप में उनके घर अल्थोर्प गए - उन्होंने 1980 की गर्मियों तक उन्हें (डायना को) प्रेम की दृष्टि से नहीं देखा था। जुलाई में दोनों जब सूखी घास की एक गठरी पर एक साथ एक दोस्त के बार्बेक्यु के सामने बैठे थे, चार्ल्स ने माउंटबेटन की मौत की चर्चा की, जिसके जवाब में डायना ने कहा कि उसके चाचा के अंतिम संस्कार के दौरान चार्ल्स काफी असहाय लग रहे थे और उन्हें देखभाल की आवश्यकता थी। जल्द ही, चार्ल्स के चुनिन्दा जीवनी लेखक जोनाथन डिम्बलबाई के अनुसार, "भावनाओं की बिना किसी स्पष्ट वृद्धि के, उन्होंने उसे संभावित दुल्हन के रूप में गंभीरता से सोचना शुरू किया।" वे राजकुमार के साथ बालमोरल और सेनड्रिनघम के दौरे पर साथ गई और इस बात को लेकर शाही परिवार के अधिकांश सदस्यों की प्रतिक्रिया उत्साही थी।

क्वीन ने चार्ल्स को सीधे कोई सलाह नहीं दी, जबकि उनके चचेरे भाई नोर्टन नैचबुल (एमेंडा का बड़ा भाई) और उसकी पत्नी पैन्नी ने दी. लेकिन चार्ल्स को उन लोगों की इस आपत्ति से काफी गुस्सा आया कि उन लोगों को लगता है कि वे डायना से प्रेम नहीं करते जबकि डायना उनके ओहदे से काफी विस्मयाभिभूत नज़र आती हैं। इस बीच, दोनों ही, लगातार जारी प्रेस अटकलों और पपराज़ी कवरेज के बीच डेटिंग करते रहे. जब प्रिंस फिलिप ने उन्हें बताया कि अगर वे जल्दी ही उससे शादी करने के बारे में निर्णय नहीं लेते तो घुसपैठ करती मीडिया का ध्यान उनकी प्रतिष्ठा को खराब करेगा, उन्होंने महसूस किया कि शाही दुल्हन के रूप में डायना भी स्पष्ट रूप से माउंटबेटन के मानदंड पर खरी हैं (और, जाहिर तौर पर जनता के भी) और चार्ल्स ने अपने के पिता की सलाह को चेतावनी के रूप में बिना देर किए आगे बढ़ने के आशय को समझा.

प्रथम विवाह
अलगाव और तलाक
वैकल्पिक चिकित्सा
युवाकाल