1629 में, आइरिश हाउस ऑफ लॉर्ड्स के प्रथम लॉर्ड बाल्टीमोर जॉर्ज कैलवर्ट के न्यूफाउंडलैंड के एवलॉन कॉलोनी के साथ सुदूर उत्तर में असफलता से चार्ल्स प्रथम ने प्रॉविंस ऑफ मैरीलैंड की स्थिति के लिए नया शाही घोषणापत्र तैयार किया। कैलवर्ट की रूचि उनके कैथोलिक धर्म के प्रति आस्था के कारण कैथोलिकों की एक कॉलोनी तैयार करने की थी और एक नयी दुनिया में कैथोलिकों के लिए स्वर्ग बनाने की उनकी इच्छा हुई. इसके अलावा, निकट भविष्य में वर्जिनिया में तंबाकू से होनेवाले भविष्य में लाभ से वे परिचित थे और शुरूआती समय में न्यूफाउंडलैंड में औपनिवेशिक उद्यम से हुए वित्तीय घाटे से उबरने के लिए एक उम्मीद जगी थी। जॉर्ज कैलवर्ट की मृत्यु अप्रैल 1632 को हुई, लेकिन मैरीलैंड कॉलोनी के लिए घोषणापत्र (लैटिन में टेरा मरिया) की अनुदान उनके पुत्र कैसिलिअस कैलवर्ट, द्वितीय लॉर्ड बाल्टीमोर को 20 जून 1632 को मिल चुकी थी। नई कॉलोनी का नाम चार्ल्स प्रथम की पत्नी रानी हैनरिटा मारिया के सम्मान में रखा गया। घोषणापत्र में विशेष नाम के तौर पर टेरा मारिया, "एंग्लीसल" मैरीलैंड दिया गया। स्पैनिश जेसुइट जुऑन डी मारियाना के साथ मारिया के अवांछित संबंध के कारण लैटिन नाम के बजाए अंग्रेजी नाम को पसंद किया गया। कैसिलियस के छोटे भाई लियोनार्ड को इस अभियान की जिम्मेदारी दी गयी, क्योंकि कैलिसियस वहां नहीं जाना चाहते थे।

वहां लोगों को बसाने की कोशिश में मैरीलैंड के लिए हेडराइट सिस्टम का उपयोग किया था, जिसकी व्युत्पत्ति जेम्सटाउन में हुई. सरकार ने उन लोगों को जमीन मुहैया कराई जो उपनिवेशी मैरीलैंड की ओर गए।

25 मार्च 1634 को बाल्टीमोर ने इस क्षेत्र में पहले निवासी को भेजा. हालांकि यहां आकर बसे ज्यादातर निवासी प्रोटेस्टेंट थे, मैरीलैंड जल्द ही ब्रिटिश साम्राज्य के कुछ हिस्सों में एक बन गया, जहां कैथोलिकों का उच्चतम राजनीतिक प्रभुत्व है। दस हजार ब्रिटिश अपराधियों के मुख्य गंतव्यों में से एक मैरीलैंड भी है। 1649 का मैरीलैंड टॉलरेशन एक्ट पहला कानून है जिसने धार्मिक सहिष्णुता को स्पष्ट किया है हालांकि सहिष्णुता त्रिमूर्ति में आस्था रखनेवाले ईसाइयों तक सीमित थी।

शाही घोषणापत्र ने मैरीलैंड को पोटोमैक नदी के उत्तर में पूरी लंबाई में 40वें समानांतर तक जमीन मुहैया कराई. चार्ल्स द्वितीय ने जब पेंसिल्वेनिया के लिए चार्टर को अनुदान दिया तो समस्या पैदा हुई. इस अनुदान ने पेंसिल्वेनिया के दक्षिणी सीमा को मैरीलैंड की उत्तरी सीमा 40वां समानांतर के समान परिभाषित किया। लेकिन अनुदान शब्द इस बात का संकेत है कि चार्ल्स द्वितीय और विलियम पेन ने मान लिया था कि 40वें समानांतर डेलावेयर, न्यू कैसेल के करीब से होकर गुजरेगा, जबकि दरअसल, यह फिलाडेलफिया के उत्तर में पड़ता है, वह जगह जिसे पेन ने पहले से ही अपने उपनिवेश की राजधानी के लिए चुन लिया था। 1681 में जब समस्या का पता लगने के बाद समझौता कर लिया गया।

1682 में चार्ल्स द्वितीय द्वारा प्रस्तावित समझौता, जिससे मामले का निपटारा हो सकता था, जिसे पेन द्वारा कम करके आंका गया, को अतिरिक्त अनुदान डेलावेयर के रूप में मिला, डेलावेयर जो पहले मैरीलैंड का हिस्सा था। एक सदी तक विवाद अनसुलझा रह गया, तथा विलियम पेन और लॉर्ड बाल्टीमोर के वंशजों द्वारा इस विवाद को जिंदा रखा गया – कैलवर्ट परिवार मैरीलैंड को नियंत्रित करता था और पेन परिवार पेंसिल्वेनिया को. इस विवाद की परिणिति क्रेसेप युद्ध के रूप में हुई, जो कॉनजोकुलर युद्ध के नाम से जाना जाता है, यह सीमा संघर्ष 1730 में मैरीलैंड और पेंसिल्वेनिया के बीच हुआ। 1730 में संपत्ति और कानून लागू करने को लेकर हिंसक घटनाओं की श्रृंखला के बाद युद्ध की स्थिति भड़क गयी और सदी की शुरूआती अर्द्धदशक का प्रथमार्द्ध में स्थिति तब बिगड़ती चली गयी जब 1736 में मैरीलैंड द्वारा 1737 में पेंसिल्वेनिया द्वारा सैन्य बल की तैनात की गयी। सम्राट जॉर्ज द्वतीय, जो युद्ध विराम का समझौता कराने के लिए मजबूर थे, के हस्तक्षेप के बाद सशस्त्र संघर्ष का दौर मई 1738 में खत्म हो गया। 1732 में अल्पकालीन समझौता किया गया। 1760 में अंतिम करारनामे पर हस्ताक्षर होने तक समझौता जारी रहा. करारनामे ने मैरीलैंड की सीमा को पेंसिल्वेनिया के साथ ही साथ अब जो डेलावेयर है, के साथ परिभाषित किया। मैरीलैंड और पेंसिल्वेनिया के बीच की सीमा अक्षांश रेखा से हाउस ऑफ फिलाडेलफिया, एक रेखा जो मैसॉन-डिक्सन लाइन के नाम से जानी जाती है, के सुदूर दक्षिण से 15 मील तक है। डेलावेयर के साथ मैरीलैंड की सीमा न्यू कैसेल के आसपास ट्रांसपन्निसुएलर लाइन और ट्‍वेल्व-माइल सर्किल पर आधारित थी।

वर्जिनिया द्वारा निर्मित उपनिवेश का धर्म आंग्लिकैनिज्म की स्थापना के बाद बड़ी संख्या में शुद्धतावादी वर्जिनिया से मैरीलैंड चले आए और उन्हें प्रोविडेंस नाम की बस्ती (अब अन्नापोलिस) बसाने के लिए भूमि दी गयी। 1650 में, शुद्धतावादियों ने जमींदार की अमलादारी के खिलाफ विद्रोह कर दिया और एक नयी सरकार की स्थापना की जिसने कैथोलिकवाद और आंग्लिकवाद दोनों को गैरकानूनी घोषित कर दिया. मार्च 1654 में विद्रोह को दबाने के लिए लॉर्ड बाल्टीमोर द्वितीय ने गवर्नर विलियम स्टोन के नेतृत्व में सेना की एक टुकड़ी भेजी, अन्नापोलिस के करीब उस जगह, जो सर्वन के युद्ध के नाम से जानी जाती है, में शुद्धतावादी द्वारा वह सेना परास्त हो गयी। कैथोलिकों के अत्याचार से शुद्धतावादी द्वारा विद्रोह के दौरान दक्षिण मैरीलैंड के सभी मूल कैथोलिक चर्चों को फूंक डाला गया। 1658 में कैलवर्ट परिवार का उपनिवेश पर फिर से नियंत्रण और टॉलरेशन एक्ट फिर से लागू हो जाने तक शुद्धतावादी का विद्रोह चला. हालांकि 1688 में इंग्लैंड के "ग्लोरियस रेवलूशन" के बाद जब विलियम ऑफ ऑरेंज सिंहासन पर बैठे और इंग्लैंड, में प्रोटेस्टेंट आस्था की स्थापना की, अमेरिकी रेवलूशनरी वार के बाद मैरीलैंड में कैथोलिकवाद को गैरकानूनी घोषित कर दिया गया। बहुत सारे धनीमानी कैथोलिक बागीचा मालिकों ने धार्मिक कर्मकांड के लिए छिप-छिपा कर अपनी जमीन पर चैपल बनवाया.

सेंट मेरी’ज सिटी असली मैरीलैंड उपनिवेश की सबसे बड़ा स्थल था और 1708 तक औपनिवेशिक सरकार का केंद्र था। सेंट मेरी’ज अब ऐतिहासिक स्थल है, इसके आसपास और भी छोटे पर्यटन केंद्र हैं। 1780 में, सरकारी केंद्र प्रोविडेंस चला गया, जिसका नामकरण अन्नापोलिस किया गया। 1694 में नगर का नामकरण रानी ऐनी के सम्मान में किया गया।

ज्यादातर अंग्रेज उपनिवेशी अनुबंधित नौकर के रूप में मैरीलैंड पहुंचे, उनकी स्वीकृति के लिए एक तय समय के लिए भुगतान कर श्रमिक के रूप में उन्हें मजदूरी पर रखा गया। शुरूआती वर्षों में अनुबंधित नौकर और अफ्रीकी गुलाम या मजदूर के बीच की रेखा बहुत महीन थी और अश्वेत तथा गोरे मजदूर दोनों साथ रहते और काम करते थे। गुलामी के एक जीवन पर्यंत स्थिति बन जाने से पहले के कुछ अफ्रीकियों को थोड़ी-बहुत आजादी थी।

क्रांति से पहले मैरीलैंड में ज्यादातर रंगभेद ‍विहीन परिवार बना, वे नौकरानी या आजाद गोरी महिलाओं और गुलाम, नौकर या आजाद अफ्रीकी या अफ्रीकी-अमेरिकी पुरुषों के बीच संबंध या विवाह से उत्पन्न हुए थे। ऐसे कई परिवार डेलावेयर स्थानांतरित हो गए, जहां जमीन सस्ती थी। उपनिवेश में बड़ी तादाद में अनुबंधित श्रमिकों के आने से इंग्लैंड की आर्थिक स्थिति में गिरावट आने लगी, हजारों गुलामों का आयात किया गया और नस्लीय जातपात के नियमों को सख्त कर दिया गया। गुलाम श्रम पर आधारित अर्थव्यवस्था का विकास और उसकी समृद्धि सबसे पहले तंबाकू के उत्पादन के लिए समर्पित थी।

मैरीलैंड तेरह उपनिवेशों में एक था, जिसने अमेरिकी क्रांति में ब्रिटिश शासन के विरुद्ध विद्रोह किया। 2 फ़रवरी 1781 को मैरीलैंड 13वां राज्य जिसे आर्टिकल्स ऑफ कॉन्फेडरेशन के सत्यापन का अनुमोदन मिला, जिसने संयुक्त राष्ट्र अमेरिका को संयुक्त, संप्रभु और राष्ट्रीय राज्य बनाया. नया संविधान के बन जाने के बाद इसे सातवें राज्य के रूप में भी U.S. में शामिल कर लिया गया। अगले वर्ष, दिसंबर 1790 में, राष्ट्रपति जॉर्ज वाशिंगटन द्वारा मैरीलैंड की सत्तान्तरित भूमि को संघीय सरकार के लिए वॉशिंगटन डी॰ सी॰ के निर्माण के लिए चुना गया। मॉन्टगोमरी और प्रिंस जॉर्ज’स काउंटियों के साथ ही साथ फेयरफैक्स काउंटी और वर्जिनिया में एलेक्जेंडरिया (हालांकि बाद में वर्जिनिया की भूमि पुनर्बीमा के जरिए लौटा दी गयी) से भूमि मुहैया करायी गयी। वॉशिंगटन डी॰ सी॰ के लिए मुहैया करायी गयी भूमि दरअसल, मैरीलैंड राज्य (भूमि जो अब सिद्धांत: निष्क्रिय है) के अंतर्गत का "एजलास" है।

1812 के युद्ध के दौरान, ब्रिटिश सैन्य ने बाल्टीमोर बंदरगाह, जो कि फोर्ट मैकहेनरी द्वारा संरक्षित था, पर कब्जा करने की कोशिश की. यह बमबारी के दौरान की बात है जब फ्रांसिस स्कॉट की द्वारा स्टार सपैंग्ल्ड बैनर लिखा गया।

रेवोलूशनरी वार के बीस सालों के बाद डेलावेयर की तरह मैरीलैंड में बहुत सारे बागीचा मालिकों ने अपने गुलामों को आजाद कर दिया था। 1860 तक राज्य में अफ्रीकी-अमेरिकियों का कुल 49.1% मैरीलैंड के आजाद अश्वेत आबादी थी। इससे अमेरिकी ‍गृहयुद्ध के दौरान यूनियन के प्रति वफादार राज्य के अंतर्गत रह गए। इसके अलावा, गवर्नर थॉमस हॉलीडे हिक्स ने राज्य विधायिका को अस्थायी रूप से निलंबित कर दिया और राष्ट्रपति अब्राहम लिंकन ने फिर से संयोजित करने के लिए इसके बहुत सारे फायर इटरों (दिग्गजों) को पहले ही गिरफ्तार करवा लिया। कई इतिहासकारों का दावा है कि वहां फूट की कभी कोई पर्याप्त गुंजाइश थी ही नहीं.

गृहयुद्ध के दौरान 115,000 पुरुष सेना में शामिल हुए थे, उनमें से 85,000 या 77% ने यूनियन आर्मी में गए, जबकि शेष कॉन्फेडरेट आर्मी में गए। मैरीलैंड को यूनियन में शामिल करने को सुनिश्चित करने में सहयगो करने के लिए राष्ट्रपति अब्राहम लिंकन ने "हैबीयस कौपियस" याचिका, एक अधिनियम जिसे मैरीलैंड के स्थानीय मुख्य न्यायाधीश रोजर टैनी द्वारा गैरकानूनी माना गया था, समेत बहुत सारी नागरिक स्वातंत्रता को निलंबित कर दिया था। लिंकन ने बाल्टीमोर नगर को धमकाने के लिए तोपखाने को फेडरल हिल में लगाने का आदेश U.S. सेना को दिया और नए यूनियन समर्थक गवर्नर और विधायिका के चुनाव को सुनिश्चित करने में मदद की. लिंकन ने कुछ दूर आगे जाकर साउथ-समर्थक राज्य विधायिका के कुछ सदस्यों फोर्ट मैकहेनरी समेत बाल्टीमोर के मेयर, जॉर्ज विलियम ब्राउन को जेल में डाला. उनमें फ्रांसिस स्कॉट की का पोता भी जेल गया। इन कार्रवाहियों की वैधानिकता को लेकर आज भी बहस जारी है।

क्योंकि मैरीलैंड संघ में रहा, इसे गुलामी-विरोधी प्रावधानों इमैंसपेशन प्रॉक्लमेशन (गुलामी मुक्ति का इश्तेहार केवल विद्रोही राज्यों में लागू था) से मुक्त रखा गया था। 1864 में राज्य में संवैधानिक सम्मेलन हुआ, जिसमें राज्य के लिए नए संविधान मार्ग अवरुद्ध हो गया। उस दस्तावेज के अनुच्छेद 24 ने गुलामी को गैरकानूनी घोषित किया। 1867 में राज्य ने अश्वेत पुरुषों को मताधिकार प्रदान की.

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