एंडी स्टित्जर एक 40 वर्षीय कुंवारी है जो अकेले रहती है, उसका अपार्टमेंट उसके एक्शन आंकड़े और वीडियो गेम के संग्रह से भरा है। अपने सह-कर्मचारी डेविड, कैल, मूज और जे के साथ एक पोकर गेम में, जब बातचीत यौन शोषण के अतीत में बदल जाती है, तो वे सीखते हैं कि एंडी अभी भी एक कुंवारी लड़की है, और उसे अपना कौमार्य खोने में मदद करने का संकल्प करती है। 

पुरुषों ने एंडी को विभिन्न और कभी-कभी सलाह देने वाले विरोधाभासी टुकड़े दिए, जो उनकी उपस्थिति और महिलाओं के साथ बातचीत करने के तरीके दोनों के बारे में बताते हैं। कैल एंडी को बस "सवाल पूछने" की सलाह देता है, जो वह आकर्षक किताबों की दुकान क्लर्क बेथ पर अभ्यास करता है, जो जल्दी से उसके द्वारा साज़िश करता है। डेविड एंडी को अपना अश्लील संग्रह देता है, जिससे वह हस्तमैथुन करने के लिए प्रोत्साहित होता है। मुजे एंडी को एक रिश्ते में प्यार के महत्व पर जोर देती है। 

एंडी अपने सहकर्मियों के साथ दोस्ती करना शुरू कर देता है। डेविड, अपनी पूर्व प्रेमिका एमी में भाग लेने के बाद, काम पर भावनात्मक रूप से टूट गया है। स्टोर मैनेजर पाउला ने एंडी को उसके लिए भरने के लिए प्रेरित किया। 

एक वेश्या से मिलने में एंडी को धोखा देकर जय ने प्रक्रिया को तेज करने का प्रयास किया। जब एंडी को पता चलता है कि हुकर एक ट्रांसवेस्टाइट है, तो वह जोर देकर कहता है कि उसके दोस्त उसकी मदद करने की कोशिश करना बंद कर देते हैं। एंडी ने ट्रिश पीडमोंट के साथ डेट की, एक महिला जो उन्हें बिक्री मंजिल पर मिली थी। एंडी और ट्रिश की पहली डेट के दौरान, चूंकि वे सेक्स करने वाले हैं, वे ट्रिश की किशोर बेटी मारला से बाधित हैं। ट्रिश का सुझाव है कि वे यौन संबंध को स्थगित करते हैं, और एंडी उत्साह से सहमत होते हैं। 

एंडी के दोस्त उनकी जीवन शैली के परिणामों का सामना करना शुरू करते हैं। डेविड, एमी के प्रति जुनूनी, ब्रह्मचर्य का व्रत लेता है। जय, जो पहले अपनी संकीर्णता का घमंड करता था, एक ग्राहक के साथ एक तर्क में उसकी प्रेमिका के बेवफाई करने पर उसके साथ ब्रेकअप हो जाता है। जे एंडी को मानता है कि सेक्स एक रिश्ते को बर्बाद कर सकता है। 

एंडी और ट्रिश का रिश्ता बढ़ता है। त्रिश एंडी के व्यवसाय को शुरू करने के सपने को प्रोत्साहित करता है, सुझाव देता है कि वे अपने कलेक्टर्स को बेचकर इसे निधि दें। एंडी एक यौन स्वास्थ्य क्लिनिक में एक सामूहिक सत्र में मारला को ले जाता है, जहां वह खुलासा करती है कि वह एक कुंवारी है। एंडी, उसे उपहास के खिलाफ बचाव करने की कोशिश कर रहा है, स्वीकार करता है कि वह भी एक कुंवारी है, लेकिन अविश्वास और उपहास है। बाद में मार्ला कहती है कि वह जानती है कि एंडी एक कुंवारी लड़की है, लेकिन वह खुद को ट्रिश को बताने के लिए सहमत है। 

दंपति की बीसवीं तारीख को, उन्होंने अपने संयम के लिए जो सीमा तय की थी, एंडी अभी भी प्रतिरोधी है, जो ट्रिश को परेशान करता है। त्रिश मांग करता है कि वह उसकी मितव्ययिता को समझाए, और एंडी ने उसकी इच्छा के खिलाफ उसे बदलने की कोशिश करने का आरोप लगाया। वह एक नाइट क्लब के लिए निकलता है जहां वह अपने दोस्तों से मिलता है, नशे में हो जाता है और उन्हें यौन संबंध के लिए प्रोत्साहित करने के लिए उनकी प्रशंसा करता है। एंडी बेथ में भागता है और वे जल्द ही उसके अपार्टमेंट के लिए निकल जाते हैं। मारला ट्रिश को एंडी के साथ बनाने के लिए मना लेती है। इस समय तक, एंडी ने दूसरी सोच रखी है। उसके दोस्त आते हैं और उसे वापस त्रिश पर जाने के लिए प्रोत्साहित करते हैं। 

एंडी अपने अपार्टमेंट में लौटता है, जहां वह ट्रिश को उसके लिए इंतजार करता हुआ पाता है। वह माफी मांगने का प्रयास करता है, लेकिन ट्रिश ने अपने अपार्टमेंट में डेविड के कुछ अश्लील वीडियो पाए हैं, अब यह डर है कि एंडी कुछ प्रकार का यौन विचलन कर सकता है। एंडी खुद का बचाव करने की कोशिश करता है और उसके लिए अपने प्यार की घोषणा करता है, लेकिन वह अलार्म और घृणा में छोड़ देता है। एंडी अपनी बाइक पर उसका पीछा करता है, लेकिन उसकी कार से टकरा जाता है और एक बिलबोर्ड ट्रक के किनारे से उड़ जाता है। त्रिश अपने पक्ष में भाग जाता है, और एंडी स्वीकार करता है कि वह अपने व्यवहार के लिए स्पष्टीकरण के रूप में एक कुंवारी है। ट्रिश हैरान है लेकिन राहत मिली है, और वे चुंबन। 

बाद में, एंडी और ट्रिश की उपस्थिति में सभी के साथ एक भव्य समारोह में शादी की जाती है, एक साइडलॉन्ग में उल्लेख किया गया है कि एंडी के एक्शन के आंकड़े आधे मिलियन डॉलर से अधिक में बेचे गए। बाद में, वे विवाह का उपभोग करते हैं, जो एक संगीतमय दृश्य में परिवर्तित हो जाता है, जहाँ पात्र " कुम्भ / लेट द सनशाइन इन " गाते हैं और नृत्य करते हैं। 

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