बतिस्ता द्वारा किये गए तख्तापलट से लोगों में असंतोष बढ़ता गया, तब कास्त्रो ने कानून की प्रक्टिस छोड़ दी और अपने भाई राउल और मारियो चांस डे आर्म्स समेत समर्थकों को लेकर एक भूमिगत संगठन का गठन किया। इन सबके साथ वे सक्रिय रूप से बतिस्ता को उखाड़ फेंकने के लिए योजना बनाई। उन्होंने बंदूकें और गोला बारूद इकट्ठा किया और बतिस्ता संतिअगो दे क्यूबा के बाहर सबसे बड़ी चौकी मोंकाडा बैरकों पर एक सशस्त्र हमले के लिए अपनी योजनाओं को अंतिम रूप दिया। 26 जुलाई 1953 के दिन उन्होंने मोंकाडा बैरकों पर हमला किया। बायामो में सेस्पेदेस चौकी पर भी ध्यान हटाने के लिए हमला किया गया। हमला विनाशकारी साबित हुआ और इसमें शामिल 'एक सौ पैंतीस गुर्रिल्लों में से साठ से अधिक मारे गए थे।

कास्त्रो और टीम के अन्य जीवित सदस्य सैंटियागो के पूर्वी पहाड़ के बीहड़ सिएरा मेस्त्रा के एक हिस्से में जा छिपे, लेकिन वे अंततः और पकड़े गए। यद्यपि इस पर मतभेद है कि आखिर कास्त्रो और उनके भाई राउल को फांसी क्यों नहीं दी गयी, जबकि उनके अनेक साथियों को बख्शा नहीं गया। इसके सबूत है कि एक अधिकारी अपने विश्वविद्यालय के दिनों से कास्त्रो को जानता था और वह उनके साथ रहमदिली से पेश आया, जबकि 'गैरकानूनी' अनधिकृत आदेश था कि उन्हें मार डाला जाये. 26 जुलाई आंदोलन के सैन्य कमांडर अन्गेल प्राडो का कहना है कि हमले की रात कास्त्रो का चालक गुम हो गया और वह कभी वापस नहीं लौटा. वो रात "एल कार्नवाल दे संतियागो" की रात थी और संतियागो दे क्यूबा की सड़कें पार्टी जाने वालों से भरी हुई थी।

1953 में कास्त्रो पर मुकदमा चला और उन्हें पंद्रह साल की सजा हुई। मुकदमे के दौरान कास्त्रो ने अपना प्रसिद्ध भाषण दिया "हिस्ट्री विल ऐबज़ॉल्भ मी". उन्होंने अपने विद्रोही कार्यों का बचाव किया और जोरदार तरीके से अपने राजनैतिक विचारों की घोषणा की :

जब वे इस्ला दे पिनोस में राजनैतिक गतिविधियों के लिए जेल में थे, वे बतिस्ता को उखाड़ फेंकने की तैयारी में लगे रहे। मुक्ति के बाद फिर से संगठन बनाने और लोगों को प्रशिक्षण देने की योजना बनाते रहे। दो साल से कम सजा काटने के बाद राजनैतिक दबाव में बतिस्ता द्वारा दी आम माफ़ी में वे मई 1955 को रिहा हुए और योजना के मुताबिक मेक्सिको चले गए।

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मोंकाडा बैरकों पर हमला