अश्लील दुनिया के बाहर किसी भी पोर्न कलाकार की तुलना में कहीं ज़्यादा लोकप्रियता हासिल करने के लिए जेम्सन को जाना जाता है और यहां तक कि अश्लील फिल्मों को मुख्यधारा के समाज की जागरूकता और स्वीकृति के करीब लाने के लिए जाना जाता है। उसने कहा: "मैंने हमेशा अपनी मज़बूत जड़ों को अपनाया है, लेकिन एक घरेलू नाम बनना मेरे लिए महत्वपूर्ण बात थी।"??

1995 में, जेम्सन ने रेडियो मेजबान हावर्ड स्टर्न को अपनी तस्वीरें भेजी. वह उनके शो पर 30 से भी ज्यादा बार हाज़िर होते हुए एक नियमित अतिथि बन गयी, और 1997 की स्टर्न की अर्ध आत्मकथात्मक फिल्म "प्राइवेट पार्ट्स" में "मांडी", "रेडियो पर प्रथम नग्न औरत" की भूमिका निभाई. इस फिल्म में अभिनय, गैर अश्लील फिल्मों और टेलीविजन भूमिकाओं की श्रृंखला की एक शुरुआत थी। 1997 में, जेम्सन ने एक्सट्रीम चैम्पियनशिप रेसलिंग PPV हार्डकोर हेवेन 97 में डडले परिवार के सेवक के रूप में अभिनय किया; 1 मार्च 1998 को ECW लिविंग डेंजरस्ली में दूसरी प्रस्तुति हुई और कुछ महीनों के लिए वह ECW की परदे पर साक्षात्कारकर्ता बन गयी। 1998 में उसने, WWE प्रोग्रामिंग पर प्रसारण के लिए वाल वेनिस के साथ, WWE का एक पात्र, एक लघुचित्र फिल्माया. 1990 के उत्तरार्ध में जेम्सन ने अतिथि मेज़बान के रूप में E! केबल नेटवर्क के सफल यात्रा/रोमांच/पार्टी कार्यक्रम "वाइल्ड ऑन!" की कई कड़ियों को पेश किया जिसमें वह उष्णदेशीय स्थानों में अत्यंत अल्प पहनावे में प्रस्तुत हुई.

चैनल 5 के ब्रिटिश टेलिविज़न शो "यूरोपियन ब्लू रिव्यू" में जेम्सन को प्रस्तुत करते हुए उसका साक्षात्कार लिया गया।

जुलाई 2001 के "फैमिली गाय" की ब्रायन डज़ हॉलीवुड शीर्षक वाली एक कड़ी में जेम्सन ने अपने एनिमेशन संस्करण के लिए आवाज़ दी. ब्रायन ग्रिफिन द्वारा निर्देशित एक अश्लील फिल्म में अभिनय के लिए उसके चरित्र ने पुरस्कार जीता और कड़ी के अंत में पीटर ग्रिफिन उसका अपहरण करता है। 2002 में, जेम्सन और रॉन जेरेमी ने कॉमेडी सेंट्रल की पहली फीचर टेलीविजन फिल्म, "पॉर्न एंड चिकेन" में पोर्नोग्राफी देखने वाले क्लब के लिए वक्ता की भूमिका में स्वयं को अभिनीत किया। 2002 में भी वह दो वीडियो गेम में प्रस्तुत हुई, जिसमे "" में कैंडी सक्स के लिए स्वर देना सबसे उल्लेखनीय था। उसका चरित्र एक वेश्या के रूप में शुरू होता है, लेकिन एक अश्लील अभिनेत्री के रूप में सफलता पाते हुए उस खेल के दौरान कई होर्डिंग पर प्रदर्शित होता है। उसके प्रदर्शन ने 2003 G-Phoria "सर्वश्रेष्ठ सजीव प्रदर्शन/स्वर प्रदर्शन पुरस्कार-स्त्री" जीता. "टोनी होक प्रो स्केटर 4" विडियो गेम में उसने डायसी, एक गुप्त क्रीड़ा योग्य पात्र जो अपने कपड़े और स्केट बोर्ड के साथ उत्तेजक चालें दिखाती है के लिए अभिनय और आवाज दोनों मुहैय्या करवाया. 2003 में, जेम्सन, NBC के प्राइम टाइम टेलीविजन शो "मिस्टर स्टर्लिंग" की दो कड़ियों में एक राजनीतिक फाइनेंसर की प्रेमिका के रूप में प्रस्तुत हुई। 

2001 के एमिनेम के गीत "विदाउट मी" के संगीत विडियो में भी जेम्सन प्रस्तुत हुई। एमिनेम के साथ वह 'टू ट्रेलर पार्क गर्ल्स" जो "बाहर जाती है" में से एक के रूप में, बिस्तर पर दिखाई देती है।

उसकी मुख्यधारा की कुछ प्रस्तुतियों ने विवाद को जन्म दिया। जेम्सन के साथ एक साक्षात्कार ने, जो 1999 के अबेरक्रोम्बी & फिच "A&F क्वाटर्ली" में समाहित था, मिशिगन एटॉर्नी जनरल जेनिफर ग्रैनहोम और ईलिनोइस लेफ्टिनेंट गवर्नर कोरिन्नी वुड को संकर पत्रिका सूची के खिलाफ बोलने के लिए प्रेरित किया। इस अभियान में माता-पिता और ईसाई रूढ़िवादी समूह सम्मिलित थे और "क्वाटर्ली" को अलमारियों से हटा दिया गया और अंततः 2003 में रद्द कर दिया गया।

नवंबर 2001 में ऑक्सफोर्ड संघ बहस समाज ने जेम्सन को ऑक्सफोर्ड में इस विचार के खिलाफ कि "सदन का मानना है कि पोर्न हानिकारक है" बहस करने के लिए आमंत्रित किया। उस समय उसने अपनी डायरी में लिखा "मुझे लग रहा है कि मैं अपने तत्व से बाहर जा रही हूं, लेकिन मैं इस मौके को खो नहीं सकती, यह जिन्दगी में एक बार वाली बात है". अंत में, उसका पक्ष 27 के मुकाबले 204 से बहस जीत गया। 

फरवरी 2003 में, पोनी इंटरनेशनल ने उसे एथलेटिक जूतों के विज्ञापनों के लिए कई अश्लील सितारों में से एक के रूप में प्रस्तुत करने की योजना बनाई। फॉक्स न्यूज के बिल ऑ रेली द्वारा एक संपादकीय "जूते बेचने के लिए अर्ध वेश्याओं का उपयोग" में अश्लील कलाकारों को किशोरों के लिए अनुपयुक्त आदर्श करार देते हुए हमला किया गया। जवाब में, "द हार्वर्ड क्रिमसन" ने ओ रेली और फॉक्स न्यूज का बहिष्कार करने का प्रस्ताव दिया। जेम्सन ने खुद इस शो के लिए एक व्यंग्यात्मक ईमेल भेजा, जिसमे लिखा था:

मुझे आशा है कि बिल एक अश्लील स्टार और एक वेश्या के बीच के अंतर को समझता है। मुझे लगता है कि उसने इस विषय पर कुछ शोध किया है, क्योंकि मेरी उपस्थिति टेप करने के बाद उसने मेरे कुछ वीडियो के लिए अनुरोध किया। मुझे लगता है कि वह उसे पेशेवर कारणों के लिए चाहिए था।

अपनी आत्मकथा के प्रकाशन के बाद के महीनों में उसका साक्षात्कार NBC, CNBC, फॉक्स न्यूज और CNN पर लिया गया और इस पुस्तक की "न्यूयॉर्क टाइम्स", "रॉयटर्स", और अन्य सम्मानित केन्द्रों द्वारा समीक्षा की गई।

2002 की कम बजट की हॉरर फिल्म, "सम्हैन", जिसमें उसने जिंजर लिन एलन सहित अन्य अश्लील अभिनेत्रियों के साथ अभिनय किया था, प्रदर्शित नहीं हुई। 2005 में इसे फिर से संपादित करके "" के नाम से प्रदर्शित किया गया। उसने एक मामूली हॉरर फिल्म "सिन जिन स्मिथ" में भूमिका निभाई जिसके 2006 के उत्तरार्ध में प्रदर्शित होने में देर हुई, और एक कॉमेडी हॉरर फिल्म "ज़ोंबी स्ट्रिपर्स" में अभिनय किया जो 2008 में प्रदर्शित हुई। उसने Metromix.com को बताया कि "जब भी आप उत्तेजक लड़कियों और ढेर सारे खून का मिश्रण करेंगे तो वह सफल होगा ही".

फरवरी 2006 में, कॉमेडी सेंट्रल ने जेम्सन को "P-व्हिप" के रूप में अपने प्रथम मोबाइल फोन एनिमेशन श्रृंखला, "सैमुराई लव गॉड" में प्रस्तुत करने की घोषणा की। "मीडिया वीक" ने उसे इस परियोजना से जुडा हुआ सबसे बड़ा नाम बताया। अप्रैल 2006 में, जेम्सन एडिडास के एक वीडियो पॉडकास्ट विज्ञापन की कलाकार रही जिसमें उसने एक उत्तेजक खेल व्हैक अ मोल खेलते हुए एडिकलर जूतों का विज्ञापन किया। जुलाई 2006 में, जेन्ना जेम्सन ऐसी पहली अश्लील अभिनेत्री बनी जिसकी मोम की मूर्ति मैडम टुस्साड्स (लास वेगास संग्रहालय में) में स्थापित की गई।

निजी जीवन
प्रारंभिक करिअर
मुख्यधारा की प्रस्तुतियां
प्रारंभिक जीवन