19 नवम्बर 1990 को "कैन द अंडरटेकर" के रूप में "डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) सुपरस्टार्स" के टेपिंग में कैलावे ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में प्रथम प्रवेश किया। द अंडरटेकर का पहले वाला डेडमैन वाले व्यक्ति का मॉडल पुरानी पश्चिमी फिल्मों के ताबूत बनाने वाले के चरित्र की, जो खुदाई करने वाले का एक विशेष कोट और काला टॉप, सफ़ेद दस्ताने और बूट कवर पहने रहता है, नक़ल थी। डेडमैन के इस व्यक्तित्व के अन्दर, जो "दर्द से अप्रभावित" था, कैलावे ने कुछ ऐसा हासिल किया जिसे अपने विरोधियों के हमले से कुछ लेना-देना नहीं रह गया। कैलावे ने आधिकारिक तौर पर कैमरे के सामने 22 नवम्बर को सर्वाइवर सीरीज़ में एक खलनायक के रूप में अपना पहला पदापर्ण किया, उस वक्त वे टेड डीबायस की मिलियन डॉलर टीम के रहस्यमय हिस्सेदार थे, जिसमें उन्हें केवल द अंडरटेकर कहकर बुलाया जाता था। मैच के एक मिनट के अंदर ही द अंडरटेकर ने कोको बी वेयर को अपने फिनिशर, टॉम्बस्टोन पाइलड्राइवर के जरिये बाहर निकाल दिया। अभियुक्त के रूप में बाहर निकाल दिए जाने से पहले उन्होंने डस्टी रोहड्स का भी सफाया कर दिया। सर्वाइवर सीरीज़ के कुछ समय बाद, उनके नाम से 'केन' हटा दिया गया और अब उन्हें केवल द अंडरटेकर ही कहा जाने लगा। यह वह वक्त था जब द अंडरटेकर ने अपने मैनेजर ब्रदर लव को बदल कर पॉल बियरर को रख लिया -- जो एक नाटकीय, अध्यात्मिक चरित्र था, जिसे हमेशा मृतक की राख रखने का एक कलश लिए दिखाया जाता था, जिससे द अंडरटेकर रहस्यमयी शक्ति अर्जित कर अपने मैचों के दौरान अपनी शक्ति को पुनरुज्जीवित किया करते थे। अपने प्रतिद्वंद्वियों को अखाड़े (रिंग) में हराने के बाद मैच के तुरंत बाद ही वह एक अनुष्ठान संपादित करते थे, जिसमें वे पराजित प्रतिद्वन्द्वी को बॉडी बैग में डालकर अपनी पीठ पर लाद कर ले जाया करते थे।

रेस्ल्मेनिया VII में उन्होंने रेसल्मेनिया की शुरुआत "सुपरफ्लाई" जिमी स्नुका को अतिशीघ्र हराकर की। इस इवेंट में उनके अपराजित बने रहने की रेखा में यह पहली जीत थी। उनकी सबसे बड़ी शत्रुता की शुरुआत द अल्टीमेट वॉरियर के साथ हुई, जब उन्होंने अपने मैनेजर, पॉल बियरर के सेट पर "फ्युनरल पॉर्लर" साक्षात्कार वाले अंश में वॉरियर पर हमला करके उसे वायुरुद्ध ताबूत में बंद कर ताला लगा दिया। वॉरियर, रैंडी सैवेज, सार्जेंट स्लॉटर और हल्क होगन के साथ एक वर्ष के मुकाबलों के बाद उन्होंने होगन को हराकर सर्वाइवर सीरीज़ में अपना पहला डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप जीता। डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के अध्यक्ष जैक टन्नी ने छः दिनों बाद टेक्सास में उसी मंगलवार को पुनः मैच कराने का आदेश दिया, जिसमें द अंडरटेकर ने अपना टाइटल होगन के पक्ष में खो दिया। 

फ़रवरी 1992 में, द अंडरटेकर के सहयोगी जेक "द स्नेक" रॉबर्ट्स ने रैंडी सैवेज के मैनेजर/पत्नी मिस एलिजाबेथ पर एक स्टील की कुर्सी से हमला करने की कोशिश की लेकिन तबतक द अंडरटेकर ने उसे रोक दिया और पहली बार प्रशंसकों के लिए पसंदीदा बन गए। तत्पश्चात द अंडरटेकर ने रेसल्मेनिया VIII में रॉबर्ट्स को पछाड़ दिया। तब हार्वे विपल्मैन के द्वारा प्रबंधित पहलवानों के साथ उसकी व्यापक शत्रुता पूरे 1992-1993 में जारी रही, यहां तक कि कमाला के साथ भी जिसका सामना उन्होंने पहली बार डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के इतिहास में सर्वाइवर सीरीज़ में किया और पहली बार टेलिवाइज़्ड कॉफिन मैच में हरा दिया, तथा जॉयन्ट गोंजालेस को उन्होंने रेसल्मेनिया IX में और समरस्लैम में "रेस्ट इन पीस" के एक मैच में अयोग्यता के आधार पर हरा दिया। जनवरी 1994 में, उन्होंने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियन योकोज़ुना को रॉयल रम्बल में एक कास्केट मैच के लिए चुनौती दी। रॉयल रम्बल में, योकोज़ुना ने कई दूसरे बदमाश पहलवानों की सहायता से द अंडरटेकर को ताबूत में सीलबंद कर मैच जीत लिया। वीडियो स्क्रीन पर द अंडरटेकर की "आत्मा" इस चेतावनी के साथ ताबूत के अन्दर से प्रकट हुई कि वह वापस लौटेगा.

व्यक्तिगत जीवन
1999 मिनिस्ट्री ऑफ़ डार्कनेस (अंधेरे का मंत्रालय)
अन्य संचार माध्यम
प्रथम प्रवेश एवं विभिन्न लड़ाईयां (1990-1994)