बेनिंगटन ने 31 अक्टूबर 1996 को अपनी पहली पत्नी सामंथा के साथ शादी की. उनकी ड्रेवन सेबस्शियन नामक संतान का जन्म 19 अप्रैल 2002 को हुआ। लिंकिन पार्क के साथ जुड़ने के दौरान बेनिंगटन और उनकी पहली पत्नी के संबंधों में दूरियां पैदा हुईं और 2005 में उनके बीच तलाक़ हो गया। अपनी पहली पत्नी को तलाक़ देने के बाद बेनिंगटन ने एक पूर्व प्लेबॉय मॉडल, तालिंडा बेंटले के साथ विवाह किया, जिसके साथ टायलर ली नामक बच्चे को जन्म दिया; अपने पूर्व रिश्ते से तालिंडा बेंटले के दो बच्चे हैं, जेमी और ईसैयाह. विवाह समारोह कस्टम डिजाइन और "ए सेरिमोनी ऑफ़ द हार्ट" के मेरी जीन वैलेंटे द्वारा आयोजित किया गया था। बेनिंगटन जब दौरे पर नहीं रहते हैं, तब वे अपने परिवार के साथ गिलबर्ट, एरिज़ोना के घर में रहते हैं। वे गोदना के शौक़ीन भी हैं। बेनिंगटन ने टेम्पे, एरिज़ोना के एक मान्यता प्राप्त टैटू पार्लर, क्लब टैटू के लिए काम और प्रचार किया है। बेनिंगटन और उनकी दूसरी पत्नी को लगभग एक वर्ष तक साइबरस्टॉकर, डेवोन टाउनसेंड ने परेशान किया। टाउनसेंड को इस युगल के ई-मेल के साथ छेड़छाड़, तथा साथ ही, धमकी भरे संदेश भेजने के लिए दोषी पाया गया और उसे दो साल की जेल की सज़ा हुई. बेनिंगटन ने 2006 की फ़िल्म "क्रैंक" में एक फ़ार्मसी के ग्राहक के रूप में छोटी भूमिका भी निभाई. फिर वे 2009 में फ़िल्म की उत्तरकथा में हार्सट्रैक दर्शक के रूप में नज़र आए.""

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