6 अप्रैल 1998 को, सिटीकॉर्प और ट्रैवलर्स ग्रुप के विलय की घोषणा को सार्वजनिक किया गया, जिसके तहत लगभग 700 बिलियन डॉलर संपत्ति वाली एक 140 बिलियन डॉलर की फर्म बनाई गई। इस सौदे ने ट्रैवलर्स को सिटीकॉर्प के खुदरा ग्राहकों के लिए म्युचुअल फंड और बीमा का विपणन करने में सक्षम बना दिया, जबकि बैंकिंग प्रभागों को निवेशकों और बीमा खरीदारों के विस्तारित ग्राहक आधार में अभिगम प्रदान किया।

एक विलय के रूप में प्रस्तुत किए जाने के बावजूद, यह सौदा वास्तव में एक शेयर स्वैप के जैसा था, जिसके तहत ट्रैवलर्स ग्रुप ने सिटीकॉर्प के संपूर्ण शेयरों को 70 बिलियन डॉलर में खरीद लिया और प्रत्येक सिटीकॉर्प के शेयर के बदले सिटी ग्रुप के 2.5 नए शेयर जरी किए. इस तंत्र के माध्यम से, प्रत्येक कंपनी के मौजूदा शेयरधारक नई कंपनी आधे भाग के मालिक बन गए। जहां एक ओर नई कंपनी अपने नाम में सिटीकॉर्प के "सिटी" ब्रैंड को बनाए रखी थी, वहीं दूसरी ओर उसने ट्रैवलर्स के विशिष्ट "लाल छाते" को नए कोर्पोरेट लोगो के रूप में अपनाया, जो 2007 तक इस्तेमाल किया गया.

दोनों जनक कंपनियों के अध्यक्ष जॉन रीड और सैंडी वेइल के नामों की घोषणा क्रमशः नई कंपनी सिटी ग्रुप इंक. के सह अध्यक्ष और सह CEO के रूप में की गई, हालांकि दोनों की प्रबंधन शैलियों में भारी भिन्नता ने तुरंत इस प्रकार की व्यवस्था की उपयोगिता पर सवालिया निशान खड़ा कर दिया.

ग्लास-स्टीगल अधिनियम के शेष प्रावधान ने - जिसे ग्रेट डिप्रेशन के बाद अधिनियमित किया गया - बैंकों को बीमा अंडर राइटर्स के साथ विलय होने से मना किया और इसका आशय था कि सिटीग्रुप के पास दो और पांच वर्ष के बीच समय था कि वह किसी भी निषिद्ध संपत्ति को विनिवेशित करता. हालांकि, वेइल ने विलय के समय कहा कि उन्हें यह विश्वास है ""कि उस समय के बाद विधान में परिवर्तन आएगा... हमने इस विश्वास को हासिल करने के लिए पर्याप्त विचार विमर्श किया है कि यह एक समस्या नहीं बनेगी"." दरअसल, नवंबर 1999 में ग्राम-लीच-ब्लिले अधिनियम का पारित होना रीड और वेइल के विचारों की पुष्टि करता है, जिसके परिणाम स्वरूप वित्तीय सेवा संगठन के रास्ते खुल गए और वाणिज्यिक बैंकिंग, निवेश बैंकिंग, बीमा जोखिम अंकन और ब्रोकरेज के मिश्रण की पेशकश संभव हुई.

जो प्लुमेरी विलय के बाद सिटीकॉर्प और ट्रैवलर ग्रुप के उपभोक्ता व्यापार के एकीकरण का नेतृत्व किया और रीड और वेइल द्वारा सिटीबैंक नोर्थ अमेरिका के CEO नियुक्त किया गया. वे उसके 450 खुदरा शाखाओं के नेटवर्क की देख रेख कर रहे थे। CIBC ओपनहेईमर के एक विश्लेषक जे. पॉल न्यूसम ने कहा: "वे प्रस्तुतीकरण में कई लोगों की उम्मीदों पर खरे नही ऊतर पाए. उन्हें इस कार्य में गहरा ज्ञान नहीं था। लेकिन सिटीबैंक को पता था कि एक संस्था के रूप में बैंक परेशानी में है - वह अप्रत्यक्ष बिक्री करते हुए अब नहीं चल सकता था - और बैंक के प्रयासों पर पानी फेरने का प्लुमरी में पूरा जूनून था।" यह अनुमान लगाया गया कि वील और रीड के पद से हट जाने पर सम्पूर्ण सिटीग्रुप को चलाने के लिए एक प्रमुख दावेदार बन जायेगा, जिससे वह सिटी बैंक में एक गहरी, प्रत्यक्ष प्रभाव वाली जीत हासिल कर सके. उस हैसियत में, प्लुमरी ने इकाई की आय को एक वर्ष में 108 मीलियन डॉलर से बढ़ा कर 415 मीलियन डॉलर कर दिया, जो करीब 400% की वृद्धि थी। जनवरी 2000 में वे अप्रत्याशित रूप से सिटी बैंक से सेवानिवृत्त हो गए।

2000 में, सिटीग्रुप ने एसोसिएट्स फर्स्ट कैपिटल कोर्पोरेशन का अधिग्रहण किया जो 1989 तक गल्फ+वेस्टर्न के स्वामित्व वाली थी (अब नैशनल अम्यूजमेंट का हिस्सा है). "अपनी हिंसक ऋण पद्धति के कारण एसोसिएट्स की व्यापक रूप से आलोचना की गई और सिटी ने अंततः, हिंसक तरीकों जैसे "फ्लिपिंग" गिरवी, वैकल्पिक क्रेडिट बिमा के साथ "पैकिंग" गिरवी और भ्रामक विपणन प्रथाओं के शिकार ग्राहकों को 240 मिलियन डॉलर का भुगतान करने पर सहमती व्यक्त करके फेडेरल ट्रेड कमिशन के साथ मामले का निपटारा किया।

सिटी मार्केट एंड बैंकिंग
सिटीकॉर्प और ट्रैवलर्स का विलय
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