दो महीने बाद ईस्टवुड ने डॉलर ट्रायोलोजी की अंतिम फ़िल्म "द गुड, द बैड एंड द अग्ली" पर काम करना शुरू किया, जिसमें उन्होंने फिर से रहस्यमय मैन विथ नो नेम (बिना नाम का आदमी) का किरदार निभाया। ली वान क्लीफ को फिर से एक क्रूर खजाना तलाश करने वाले की भूमिका के लिए बुलाया गया, जबकि एली वॉलिक, एक चरित्र अभिनेता जिसे "द मैग्नीफिसेंट सेवेन" (1960) में उसके अभिनय के लिए जाना जाता था, उसे चालाक मैक्सिकन डाकू "टुको" की भूमिका के लिए रखा गया, हालांकि मूल रूप से यह भूमिका वोलोन्ट के लिए लिखी गई थी जो लिओन के साथ दुबारा काम करने के इच्छुक नहीं थे। तीनों कन्फिडरेट सोने (अमेरिकी गृह युद्ध के दौरान गायब हुआ सोना) के एक गड़े हुए गुप्त खजाने की तलाश में शामिल हो जाते हैं जिसे बिल कार्सन नाम के आदमी ने एक कब्रिस्तान में गाड़ा है। ईस्टवुड शुरू में पटकथा से खुश नहीं थे और उन्हें चिंता थी कि वॉलिक द्वारा उन्हें हो सकता है दबा दिया जाए और उन्होंने लियोन से कहा, "पहली फ़िल्म में मैं अकेला था। दूसरे में, हम दो थे। यहां हम तीन हैं। अगर यह ऐसे ही चलता रहा तो अगली फ़िल्म में मैं अमेरिकी फ़ौज के साथ अभिनय कर रहा होऊंगा". ईस्टवुड ने बड़ी मुश्किल से इस भूमिका को स्वीकार किया (अपनी कमाई को $250,000 तक बढ़ाते हुए, एक और फ़ेरारी लेते हुए और जब अंततः फ़िल्म अमेरिका में प्रदर्शित होगी, तो लाभ में 10% हिस्से के साथ), ईस्टवुड एक बार फिर प्रचारक के विवाद का सामना कर रहे थे, रूथ मार्श, जिसने उन्हें ट्रायोलोजी की तीसरी फ़िल्म स्वीकार करने का आग्रह किया और विलियम मॉरिस एजेंसी और इरविंग लिओनार्ड के बीच, जो क्लिंट पर मार्श के प्रभाव से नाखुश थे। ईस्टवुड ने मार्श को उनके कॅरिअर पर आगे किसी प्रकार का प्रभाव डालने से रोकते हुए निष्कासित कर दिया और उसे अपने व्यवसाय प्रबंधक के पद से च्युत करने के लिए मजबूर किया गया जो उन्होंने फ्रैंक वेल्स के माध्यम से एक पत्र भेज कर किया। इसके कुछ समय बाद तक, ईस्टवुड का प्रचार गुट्मन और पाम के जैरी पाम ने संभाला.

फ़िल्मांकन, रोम में सिनेसिट्टा स्टूडियो में 1966 में मई मध्य में फिर से शुरू हुआ, जिसमें शामिल था क्लिंट और वॉलिक के बीच फ़िल्म का आरंभिक दृश्य, जब द मैन विथ नो नेम (ईस्टवुड) पहली बार टुको को पकड़ता है और उसे जेल भेजता है। इसके बाद निर्माण कार्य, स्पेन के उत्तर में बर्गोस के पास पठारी क्षेत्र में स्थानांतरित हुआ, जो अमेरिका के अति गहरे दक्षिण का स्थानापन्न था और वेस्टर्न दृश्यों को एक बार फिर दक्षिण में अल्मरिया में फ़िल्माया गया। इस बार निर्माण में और अधिक व्यापक सेट की आवश्यकता थी, जिसमें शामिल था तोप की गोलाबारी में घिरा शहर, एक व्यापक जेल शिविर और एक अमेरिकी गृह-युद्ध का युद्ध मैदान और अंतिम दृश्य के लिए सैकड़ों स्पेनी सैनिकों को हजारों कब्र के पत्थर वाले एक कब्रिस्तान के निर्माण में काम पर लगाया गया, जो प्राचीन रोमन सर्कस के समान दिखता हो। शीर्ष इतालवी छायाकार टोनिनो डेल्ली कोल्ली को फ़िल्म के फिल्मांकन में लाया गया और लियोन ने उनसे पिछली दो फिल्मों की तुलना में इस फिल्म में प्रकाश व्यवस्था पर अधिक ध्यान देने के लिए ज़ोर दिया; एन्नियो मोरिकोन ने एक बार फिर संगीत दिया। लियोन ने मोरिकोन से कब्रिस्तान के अंतिम मैक्सिकन स्टैंड-ऑफ़ दृश्य के लिए एक ट्रैक की रचना करवाने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई, उन्होंने उनसे कुछ ऐसा रचने को कहा जो "लाशों के अपनी कब्रों से हंसने जैसा" प्रतीत हो और डेल्ली कोल्ली से नाटकीय रूप से अत्यंत निकटवर्ती दृश्यों के साथ छितराए हुए एक चक्रवातीय सम्मोहन प्रभाव को उत्पन्न करने को कहा, जो दर्शकों को एक दृश्यमान बैले नृत्य का आभास दे। 

वॉलिक और ईस्टवुड एक साथ मैड्रिड गए और शूटिंग के दृश्यों के बीच, ईस्टवुड आराम करते और अपने गोल्फ़ स्विंग का अभ्यास करते थे। एक दिन, एक दृश्य के फ़िल्मांकन के दौरान जिसमें पुल को बारूद से उड़ा दिया जाता है, ईस्टवुड ने, जिन्हें विस्फोटक पर संदेह था, अपने सह कलाकार वॉलिक से आग्रह किया कि वह पहाड़ी की चोटी तक पीछे हट जाए और कहा "मुझे इन चीजों के बारे में पता है। तुम इन विशेष प्रभावों और विस्फोटकों से जितना दूर रह सकते हो रहो". बस कुछ ही मिनट बाद, फ़िल्म दल में "वाया!" कहने पर भ्रम हो गया जिसे विस्फोट के लिए एक संकेत माना गया था, लेकिन चूंकि दल के एक सदस्य ने कैमरों को बिना शुरू किये यह बोल दिया, तो परिणामस्वरूप, समय से पहले ही विस्फोट हो गया, जिसके चलते पुल को दोबारा बनवाना पड़ा. इसने और अन्य खर्चों ने फ़िल्म बनाने की लागत को बजट से कई गुना अधिक बढ़ा दिया और लियोन की फ़िल्मों को उन लोगों के ख़रीदे गए मूल्य $1,300,000 से बढ़ा दिया। 

फ़िल्म के अंत होने तक ईस्टवुड को अंततः लियोन के पूर्णतावादी निर्देशक के लक्षण की झलक मिल गई, जो अक्सर जबरदस्ती, दृश्यों के कई अलग कोणों से फ़िल्मांकन पर जोर देते हुए, छोटी से छोटी चीज़ों पर ध्यान देते थे; जो अक्सर अभिनेताओं को थका देता था। लियोन, एक खाऊ, अपनी ज्यादतियों के लिए भी मनोरंजन का एक स्रोत थे और ईस्टवुड ने उनके द्वारा निर्देशित होने के तनाव से निबटने का एक तरीका निकला, उनके बारे में मजाक करके और उन्हें उनके रूखे स्वभाव के लिए "योसमाईट सैम" का उपनाम देकर. ईस्टवुड को फिर कभी लियोन द्वारा निर्देशित नहीं किया गया, बाद में क्लिंट ने "वन्स अपॉन अ टाइम इन द वेस्ट" (1968) में हारमोनिका की भूमिका को नकार दिया, जिसकी पटकथा लियोन ने व्यक्तिगत रूप से लॉस एंजिल्स जाकर उन्हें दी, लेकिन अंततः यह चार्ल्स ब्रोंसन के खाते में गया। कई साल बाद, लियोन ने अपनी फ़िल्म "वन्स अपॉन अ टाइम इन अमेरिका" (1984) के फ़िल्मांकन के दौरान क्लिंट से अपना बदला लिया, जब उन्होंने एक अभिनेता के रूप में ईस्टवुड की क्षमताओं को एक संगमरमर या मोम के खंड और रॉबर्ट डि नीरो की अभिनय क्षमता से काफी कमतर वर्णित किया और कहा, "विस्फोटों और गोलियों के बीच, ईस्टवुड एक नींद में चलनेवाले आदमी की तरह चलते हैं और वे हमेशा वही रहते हैं - संगमरमर का एक खंड. बॉबी सर्वप्रथम एक अभिनेता है, जबकि क्लिंट सर्वप्रथम एक सितारा. बॉबी कष्ट उठाता है, क्लिंट जम्हाई लेता है।"

डॉलर ट्रायोलोजी को संयुक्त राज्य अमेरिका में 1967 तक नहीं दिखाया गया था। "अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स" जनवरी में चली, "फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर" मई में और "द गुड, द बैड एंड द अग्ली" दिसम्बर 1967 में. "द गुड, द बैड एंड द अग्ली" से क़रीब बीस मिनट काट लिए गए थे, विशेष रूप से ली वान क्लिफ वाले दृश्य, हालांकि ईस्टवुड के दृश्य बरकरार रहे। ट्रायोलोजी को जेम्स बॉण्ड के समान मनोरंजन वाली फ़िल्म कह कर प्रचारित किया गया और अमेरिकी सिनेमाघरों में सभी फ़िल्में सफल रहीं और 1967 में ईस्टवुड को एक बड़े फ़िल्म स्टार में बदल दिया, विशेष रूप से "द गुड, द बैड एंड द अग्ली" ने, जिसने अंततः किराये की आय से $8 मिलियन एकत्र किए। हालांकि, प्रदर्शित होते समय, तीनों को आम तौर पर आलोचकों की ख़राब समीक्षाएं मिलीं (कुछ चुनिन्दा अमेरिकी आलोचकों के बावजूद, जिन्होंने इटली में इन फ़िल्मों को पहले एक सकारात्मक दृष्टिकोण से देखा था) और इसने ईस्टवुड की अमेरिकी फिल्म आलोचकों का सम्मान जीतने की लड़ाई की शुरूआत को चिह्नित किया।जूडिथ क्राइस्ट ने "अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स" को "तुच्छ" बताया जबकि "न्यूज़वीक" ने "फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर" को "कष्टकारी रूप से उबाऊ" कहा. "द गुड, द बैड एंड द अग्ली" की अमेरिका में प्रदर्शन के दौरान इसी तरह निंदा की गई, जब "न्यूयॉर्क टाइम्स" की रेनाटा एडलर ने इसे "अपनी विशिष्ट शैली के इतिहास में सबसे महंगी, पवित्र और घृणित फ़िल्म" वर्णित किया। "वेरायटी" ने टिप्पणी की कि यह "चकित करने वाले, नाटकीय रूप से कमज़ोर और घृणास्पद रूप से परपीड़क दृश्यों का विचित्र मिश्रण" है। बहरहाल, जबकि "टाइम" ने काठ सदृश अभिनय पर प्रकाश डाला, खासकर ईस्टवुड के, तो "न्यूयॉर्क टाइम्स" के विन्सेन्ट कान्बी और बोसले क्रोदर जैसे आलोचक, ईस्टवुड द्वारा एक लम्बे, अकेले अजनबी के अभिनय को बड़े आराम से करने की अत्यधिक प्रशंसा कर रहे थे; और लियोन की छायांकन की अनूठी शैली की व्यापक रूप से सराहना हुई, यहां तक कि उन आलोचकों द्वारा भी जिन्हें फ़िल्म में अभिनय पसंद नहीं आया।

छवि और लोकप्रियता
"द गुड, द बैड एंड द अग्ली" (1966)
डिस्कोग्राफ़ी
अवकाश