20 साल की उम्र में उथुप ने साड़ी और लेग कैलिपर पहन कर चेन्नई के माउंट रोड स्थित समकालीन सफायर थियेटर कॉम्प्लेक्स के तहखाने स्थित नाइन जेम्स नामक एक छोटे से नाइटक्लब में गाना शुरू किया। इनकी गायकी की अधिक प्रशंसा के कारण नाइटक्लब के मालिक ने इन्हें एक सप्ताह तक प्रदर्शन करने की अनुमति दी। नाइटक्लब की पहली प्रदर्शन की वाहवाही के बाद इन्होंने मुंबई (तत्कालीन बम्बई) के "टॉक ऑफ द टाउन" (अब नॉट जस्ट जाज़ बाय दि बे) और कलकत्ता के "ट्रिनकस" जैसे नाइटक्लब में गाना शुरू किया। ट्रिनकस में ही अपने भावी पति उथुप से इनकी मुलाकात हुई। ट्रिनकस के बाद, अपने अगले अनुबंध पर इन्हें दिल्ली जाना पड़ा जहां इन्हें होटल ओबेरॉय में गाना था। संयोगवश शशि कपूर सहित नवकेतन इकाई का एक फिल्मी दल नाइटक्लब में आया था। उन्होंने फिल्म के लिए इन्हें पार्श्वगायन की आमंत्रिण दी। परिणाम स्वरूप, इन्होंने फ़िल्म "हरे रामा हरे कृष्णा" के साथ अपना बॉलीवुड में पार्श्वगायन का आरंभ किया। वास्तव में इन्हें आशा भोसले के साथ गीत "दम मारो दम" गाना था। हालांकि, अन्य गायकों के आंतरिक राजनीतिक गतिविधियों के फलस्वरूप, इन्होंने यह मौका खो दिया लेकिन उस गीत के अंग्रेजी पंक्तियाँ गाने का अवसर मिला।

इन्होंने 1968 में एक ईपी रिकार्ड पर अंग्रेजी में "जाम्बालया" और द किंग्सटन ट्रायो नामक समूह का "ग्रीनबैक डॉलर" नामक पॉप गानों की रिकॉडिंग की। "लव स्टोरी" तथा किंग्सटन ट्रायो समूह का अन्य गीत "स्कॉच एंड सोडा" की बिक्री भारतीय बाज़ार में अच्छी हुई। इसके प्रारंभिक समय में इन्होंने लंदन में भी कुछ समय बिताया| ये अक्सर लंदन के लांघम पर स्थित वर्नौन कोरिया के बीबीसी कार्यालय जाया करती थी। लंदन स्थित बीबीसी रेडियो पर "लंदन साउंड्स ईस्टर्न" नामक कार्यक्रम में इनका साक्षात्कार किया गया था।

ऊषा ने एक भारतीय महोत्सव अंतर्गत नैरोबी का दौरा किया। ये इतनी लोकप्रिय हुईं कि इन्हें स्थाई रूप से वहीं रहने का आमंत्रण दिया गया। गायन और स्वाहिली में अक्सर राष्ट्रवादी गीतों के गाने से यें बेहद लोकप्रिय हुईं और तत्कालीन राष्ट्रपति जोमो केन्यात्ता ने इन्हें केन्या का माननीय नागरिक बनाया। इन्होंने मशहूर गीत "मलाइका" (एंजेल) को, इसके मूल गायक, फादिली विलियंस के साथ गाईं| इन्होंने फेलिनी फाइव नामक स्थानीय गान समूह (बैंड) के साथ "लाइव इन नैरोबी" नामक रिकार्ड का निर्माण किया।

उत्थुप ने 1970 और 1980 के दशक में संगीतकार आरडी बर्मन और बप्पी लाहिड़ी के लिए कई गाने गाए| इन्होंने अन्य गायकों द्वारा गाए आरडी बर्मन के "मेहबूबा मेहबूबा" और "दम मारो दम" जैसे कुछ गीत फिर से गईं जो काफी लोकप्रिय हुए|

फिल्मों के लिए गाए इनके कुछ प्रसिद्ध गीत (संबद्ध संगीत निर्देशक सहित) निम्न तालिका में शामिल हैं:

इसके अलावा, इन्होंने निम्नलिखित बॉलीवुड फिल्मों के लिए भी एक पार्श्वगायिका के रूप में गाया है: ढोल (2007), जून आर (2005), जॉगर्स पार्क (2003), जजंतरं ममंतरं (2003), एक था राजा (1996), दुश्मन देवता (1991), भवानी जंक्षन (1985), हम पाँच (1980) और पूरब और पश्चिम (1970).

यें एक मंच कलाकार हैं और दुनिया भर में प्रदर्शन किया है। मंच पर उत्साहपूर्ण उपस्थिति के लिए इन्हें विशेष रूप से जाना जाता है। इन्हें अब तक कई पुरस्कारों से सम्मानित किया गया जिनमें उत्कृष्ट संगीत के लिए राजीव गांधी राष्ट्रीय एकता पुरस्कार, अंतर्राष्ट्रीय शांति के लिए महिला शिरोमणी पुरस्कार और उत्कृष्ट उपलब्धि के लिए चैनल-[V] पुरस्कार शामिल हैं।

सन्दर्भ
रिकॉर्डिंग
अभिनय कैरिअर
गायन कैरियर