जेम्सन नेवाडा के लास वेगास में पैदा हुई थी। उसके पिता लॉरेंस मस्सोली, एक इतालवी अमेरिकी पुलिस अधिकारी और KVBC टीवी के कार्यक्रम निदेशक हैं। उसकी मां जूडिथ ब्रुक हंट मस्सोली थी, लास वेगास की एक शो गर्ल जो ट्रोपिकाना रिसॉर्ट एंड कसीनो के फोलिस बर्जेर शो में नृत्य किया करती थी। 20 फ़रवरी 1976 को उसकी मां, अपनी बेटी के दूसरे जन्मदिन से पहले ही त्वचा कैंसर से मर गई।कैंसर के उपचार ने परिवार को दिवालिया बना दिया और उन्होंने एक ट्रेलर में रहने के अलावा कई बार स्थानान्तरण किया और अपनी दादी के साथ रहने लगे। उसके पिता अपना अधिकतम समय लास वेगास के शेरिफ के विभाग में बिताते थे और वह अपने भाई टोनी के बहुत नज़दीक हो गयी। वह सौंदर्य प्रतियोगिताओं में एक बच्चे के रूप में अक्सर शामिल होती थी और उसने बैले का प्रशिक्षण लिया। "ज़ोंबी स्ट्रिपर्स" के DVD पर जेम्सन ने इंगित किया कि उसने 15 साल तक नृत्य में प्रशिक्षण लिया।

जेम्सन ने अपनी आत्मकथा में लिखा है कि अक्टूबर 1990 में, जब उसका परिवार मोंटाना के फ्रोम्बेर्ग के एक पशु-फार्म पर रहता था, तब एक फुटबॉल खेल के बाद उसे पत्थरों से मारा गया और चार लड़कों द्वारा उसका सामूहिक बलात्कार किया गया। जब वह 16 की ही थी, उसका कहना है कि उसके साथ दूसरी बार बलात्कार किया गया, धर्मोपदेशक द्वारा, जो उसके प्रेमी के बाइकर चाचा थे।(धर्मोपदेशक ने इसका खण्डन किया है।) अपने पिता से कहने के बजाय उसने अपना घर छोड़ दिया और अपने पहले संजीदे रिश्ते के तहत जैक के साथ चली गई।

जैक एक टैटू कलाकार था और उसने उसे टैटू श्रृंखला का पहला टैटू दिया, जो उसकी विशिष्टता बन गया, उसके दाहिने कूल्हे पर दो दिल.E! के अनुसार उसके भाई टोनी ने उपाधि "हार्ट ब्रेकर" जोड़ी, जो बाद में खुद एक टैटू पार्लर का मालिक बना। 

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