मर्सीसाइड के ह्विस्टन में जन्मे जेरार्ड ने अपने गृहनगर की टीम ह्विस्टन जूनियर्स के लिए खेलना शुरू किया जहां लिवरपूल के स्काउट्स की नज़र उन पर पड़ी. उन्होंने नौ साल की उम्र में रेड्स यूथ ऐकडमी में प्रवेश लिया। उसके बाद जेरार्ड ने चौदह साल की उम्र में विभिन्न क्लबों के साथ परीक्षण किया था, लेकिन उन्हें इतनी जल्दी सफलता मिलने वाली नहीं थी—जेरार्ड ने इंग्लैण्ड स्कूलबॉयज़ टीम के साथ कभी परीक्षण नहीं किया था। जेरार्ड के परीक्षणों में मैनचेस्टर यूनाइटेड शामिल था जिसके बारे में उन्होंने अपने 2006 की आत्मजीवनी में दावा किया कि इसने "मुझे एक YTS अनुबंध दिलाने में लिवरपूल पर दबाव डाला" था। उन्होंने 5 नवम्बर 1997 को लिवरपूल के साथ अपने पहले पेशेवर अनुबंध पर हस्ताक्षर किया।
जेरार्ड ने 29 नवम्बर 1998 को अपनी पहली टीम लिवरपूल के लिए पहली बार अपने खेल का प्रदर्शन किया जहां उन्होंने लिवरपूल के लिए ब्लैकबर्न रोवर्स के खिलाफ एक मैच में वेगार्ड हेगेम की जगह खेल के अंतिम मिनट में अपने खेल का प्रदर्शन किया था। उन्होंने अपने प्रथम सत्र में तेरह प्रस्तुतियां दी जहां उन्होंने घायल कप्तान जेमी रेडनैप की मिडफ़ील्ड स्थिति को संभाला और दायीं कमान पर अपने खेल का प्रदर्शन किया लेकिन पिच पर खेलने के लिए मिले कम समय में अपने खेल पर घबराहट हावी होने पर उन्होंने इस खेल में बड़ी मुश्किल से अपना योगदान दिया। जेरार्ड ने "द गार्जियन" के साथ नवम्बर 2008 में दिए गए एक साक्षात्कार में याद करते हुए बताया, "मैं अपनी स्थिति और गहराई से बाहर था।" लिवरपूल पदानुक्रम में फिर भी विश्वास कायम था कि उनके खेल में सुधार आएगा. जेरार्ड ने अपने आपको मुख्य रूप से एक रक्षात्मक खिलाड़ी के रूप में देखा, जो टीम को आगे ले जाने के बजाय विरोधी टीम के खिलाड़ियों से फुटबॉल की छीना-झपटी के मुख्य तौर-तरीके अपनाने की तलाश में थे।

जेरार्ड ने सत्र 1999-00 के लिए केन्द्रीय मिडफ़ील्ड के रेडनैप के साथ भागीदारी निभाई. बेंच पर एवर्टन के खिलाफ डर्बी मैच के शुरू होने के बाद मैच के द्वितीयार्द्ध में उन्होंने रोबी फाउलर की जगह अपने खेल का प्रदर्शन किया लेकिन एवर्टन के केविन कैम्पबेल पर देर करने की बेईमानी के लिए उन्हें अपने कॅरिअर का पहला लाल कार्ड प्राप्त हुआ। उसी सत्र में बाद में जेरार्ड ने अपना पहला वरिष्ठ गोल किया जिसमें उसकी टीम ने शेफील्ड वेन्ज़्डे पर 4–1 से जीत हासिल की। हालांकि, उन्हें पीठ की तकलीफ सताने लगी जिसे बाद में खेल सलाहकार हैंस-विल्हेल्म मुलर-वोहलफाहर्ट ने उनकी किशोरावस्था में अत्यधिक खेल-कूद से जुड़े त्वरित वृद्धि का परिणाम बताया. उसके बाद उनकी ऊसन्धि (रान या जंघाना या पेट और जांघ के बीच का भाग) पर लगी चोट ने उनके नाक में दम कर दिया जिसके लिए चार अलग-अलग ऑपरेशन की जरूरत थी। 

2000-01 में उन्होंने सभी प्रतियोगिताओं में पचास शुरुआत शॉट लगाए और दस गोल बनाए जिसमें लिवरपूल को लीग कप, FA कप और 2001 UEFA कप हासिल हुआ। जेरार्ड ने अक्टूबर 2003 में सामी हाइपिया की जगह लिवरपूल के कप्तान का पद संभाला क्योंकि प्रबंधक जेरार्ड हाउलियर ने कहा कि वे इस बात को लेकर जेरार्ड का सम्मान करते थे कि उन्होंने पहले भी नेतृत्व गुणों का प्रदर्शन किया था लेकिन उन्हें परिपक्व होने की जरूरत थी। उन्होंने एक नवीन चार-वर्षीय समझौते पर हस्ताक्षर करके क्लब के साथ अपने अनुबंध को बढ़ाने का फैसला किया।
एक ट्रॉफीरहित 2003–04 अभियान के बाद हाउलियर लिवरपूल को छोड़कर चले गए और सत्र-विराम के दौरान जेरार्ड के चेल्सी में चले जाने की अफवाह उड़ने लगी. उन्होंने स्वीकार किया कि वह "लिवरपूल की प्रगति से खुश" नहीं थे और यह भी कि "मैंने अपने कॅरिअर में पहली बार स्थानांतरित होने की सम्भावना पर विचार किया है।" अंत में, जेरार्ड ने नए कोच राफेल बेनिटेज़ के साथ लिवरपूल में ही रहने के लिए चेल्सी के £20 मिलियन की पेशकश ठुकरा दी। 
सत्र 2004-05 के आरम्भ में लिवरपूल चोट से भर गया था और मैनचेस्टर यूनाइटेड के खिलाफ सितम्बर के एक लीग मैच में पैर में चोट लगने की वजह से जेरार्ड को नवम्बर के अंतिम दिनों तक मैच से बाहर रहना पड़ा. नॉकआउट राउंड के लिए लिवरपूल की उन्नति को सुरक्षित करने के लिए ओलिम्पियाकोस के खिलाफ चैम्पियंस लीग के एक समूह चरण के अंतिम पांच मिनट में गोल बनाने के लिए उनकी वापसी हुई। उनका दावा था कि यह अब तक का लिवरपूल के लिए, अगर सर्वश्रेष्ठ नहीं तो, उनका सबसे महत्वपूर्ण गोल था। हालांकि, जेरार्ड ने 27 फ़रवरी को 2005 लीग कप फाइनल के दौरान अपना खुद का एक गोल किया जो लिवरपूल द्वारा चेल्सी के लिए 3–2 से हार का निर्णायक गोल साबित हुआ।

A.C. मिलान के खिलाफ 2005 चैम्पियंस लीग फाइनल के द्वितीयार्द्ध में छः मिनट की अतिरिक्त समयावधि के दौरान लिवरपूल ने अतिरिक्त समय के बाद 3–3 से मैच को बराबर करने के लिए तीन गोल की कमी को पूरा किया जिसमें से एक गोल जेरार्ड ने किया था। लिवरपूल का तीसरा गोल लिवरपूल को मिले एक बेईमानी से एक दंडस्वरूप प्राप्त हुआ था जब गेनारो गाटुसो ने मिलान के दंड बॉक्स में जेरार्ड से बेईमानी की थी। जेरार्ड ने दंडस्वरुप मिले शूटआउट में भाग नहीं लिया, जिसमें लिवरपूल ने 3–2 से जीत हासिल की जिसे उन्होंने बीस सालों की समयावधि में अपना पहले CL ट्रॉफी बताया, तथापि जेरार्ड को मैन ऑफ़ द मैच का ख़िताब दिया गया और बाद में उन्हें UEFA क्लब फुटबॉलर ऑफ़ द यर अवार्ड भी प्राप्त हुआ।

फाइनल के बाद लिवरपूल के साथ अपने अनुबंध के मुद्दों के सम्बन्ध में जेरार्ड ने प्रेस को बताया, "इस तरह की एक रात के बाद मैं इसे कैसे छोड़ सकता हूं?" लेकिन जल्द ही बातचीत रुक गई और लिवरपूल द्वारा चेल्सी के एक और आकर्षक प्रस्ताव को ठुकराने के बाद 5 जुलाई 2005 को जेरार्ड ने एक क्लब का रिकॉर्ड माने जाने वाले एक सप्ताह के लिए £100,000 के प्रस्ताव को अस्वीकार कर दिया। लिवरपूल के मुख्य कार्यकारी अधिकारी रिक पैरी ने स्वीकार किया कि क्लब ने जेरार्ड को खो दिया था और कहा, "अब हमें आगे बढ़ना है। हमने अपनी तरफ से पूरी कोशिश की है लेकिन उन्होंने यह स्पष्ट कर दिया है कि वह जाना चाहते हैं और मुझे लगता है कि यह उनका अंतिम निर्णय है।" अगले दिन, जेरार्ड ने एक नए चार-वर्षीय समझौते पर हस्ताक्षर कर दिया जिसे पैरी ने दोनों पक्षों के बीच की गलत-सम्प्रेषण पर वार्ता के आरंभिक व्यवधान का दोषी करार दिया। 
जेरार्ड ने 2005-06 में 53 प्रस्तुतियों में तेईस गोल बनाए और अप्रैल में PFA प्लेयर ऑफ़ द यर चुने जाने वाले जॉन बार्न्स के बाद लिवरपूल के पहले खिलाड़ी बन गए जिन्होंने (जॉन बार्न्स) 1988 में यह रिकॉर्ड बनाया था। उन्होंने वेस्ट हाम यूनाइटेड के खिलाफ 2006 FA कप फाइनल में दो गोल किए जिसमें से एक गोल ने उनकी टीम को विरोधी टीम की बराबरी पर लाकर खड़ा कर दिया जिससे मैच के लिए अतिरिक्त समय प्राप्त हुआ और दंडस्वरूप लिवरपूल ने लगातार दूसरी बार अपना प्रमुख ट्रॉफी जीत लिया। उनके इन गोलों ने उन्हें FA कप, लीग कप, UEFA कप और चैम्पियंस लीग के फाइनल मैचों में गोल करने वाला एकमात्र खिलाड़ी बना दिया। जेरार्ड ने दंडस्वरूप प्राप्त गोल करने के अवसर का लाभ उठाते हुए गोल किया जिसके फलस्वरूप लिवरपूल ने अपने प्रतिद्वंद्वी चेल्सी को 
2006–07 चैम्पियंस लीग के सेमी-फाइनल से बाहर कर दिया और तीन सत्रों में अपने दूसरे फाइनल में वापसी की जिसे वे मिलान से 2–1 से हार गए।
टूलूस F.C. के खिलाफ चैम्पियंस लीग के अगस्त 2007 के योग्यता प्राप्त करने वाले मैच में जेरार्ड के पैर की अंगुलियों की बारीक रेखा की हड्डी टूट गई लेकिन चार दिन बाद चेल्सी के खिलाफ खेले जाने वाले लीग मैच में वापसी की और इस मैच को 1–1 से ड्रॉ कर दिया। 28 अक्टूबर 2007 को जेरार्ड ने आर्सेनल के खिलाफ एक लीग मैच में लिवरपूल के लिए अपने 400वें खेल का प्रदर्शन किया जिसमें उन्होंने गोल किया। नवम्बर माह के दौरान लिवरपूल के घरेलू और यूरोपीय मैचों में से केवल एक को छोड़कर बाकी सभी मैचों में उन्होंने गोल किया और 11 दिसम्बर को एक चैम्पियंस लीग में ओलिम्पिक़ डे मार्सिले के खिलाफ बराबरी दिलाने वाला एकमात्र गोल करने के बाद वह सभी प्रतियोगिताओं में लगातार सात खेलों में गोल बनाने वाले जॉन एल्ड्रिज के बाद पहले लिवरपूल खिलाड़ी बन गए जिन्होंने (जॉन एल्ड्रिज) 1989 में यह रिकॉर्ड बनाया था।

उन्होंने 13 अप्रैल 2008 को ब्लैकबर्न रोवर्स के खिलाफ एक मैच में 
अपना 300वां प्रीमियर लीग प्रस्तुति दी जिसमें उन्होंने आरंभिक गोल किया और सत्र 2006–07 से अपने कुल गोल के कीर्तिमान को बढ़ाते हुए तेईस लीग गोलों के साथ सत्र का समापन किया। जेरार्ड को PFA टीम ऑफ़ द यर चुना गया और अपने टीम-साथी फर्नान्डो टोर्रेस के साथ-साथ वे भी PFA प्लेयर ऑफ़ द यर या इसका नामांकन पाने वालों में से एक थे।

जेरार्ड को सत्र के आरम्भ में अपने ऊसन्धि (रान या जंघाना या पेट और जांघ के बीच का भाग) की सर्जरी करवानी थी लेकिन उनकी यह तकलीफ या समस्या गंभीर नहीं थी और वह तुरंत प्रशिक्षण के लिए लौट आए। 20 सितम्बर को स्टोक सिटि के खिलाफ लिवरपूल के लिए किया गया गोल उनके कॅरिअर का सौवां गोल होता लेकिन डिर्क कुयट को दूसरी तरफ से रेखांकित किए जाने के बाद इस गोल को सौवां गोल मानने से इनकार कर दिया गया। उन्होंने ग्यारह दिन बाद PSV पर 3–1 से चैम्पियंस लीग के समूह चरण की जीत में इस कीर्तिमान को स्थापित किया।

उन्होंने 10 मार्च 2009 को रियल मैड्रिड के खिलाफ लिवरपूल की तरफ से यूरोपीय क्लब की प्रतियोगिता में अपने 100वें खेल का प्रदर्शन किया और दो गोल के साथ 4–0 से जीत हासिल की। रियल पर प्रभावशाली जीत हासिल करने के चार दिन बाद जेरार्ड ने ओल्ड ट्रेफ़र्ड में पहली बार दंडस्वरुप गोल किया और मैनचेस्टर यूनाइटेड पर लिवरपूल को 4-1 से जीत दिलाकर उनके आगे बढ़ने का मार्ग प्रशस्त कर दिया। इन परिणामों के बाद तीन बार FIFA वर्ल्ड प्लेयर ऑफ़ द यर रह चुके ज़िनेडिन ज़िडेन ने लिवरपूल स्किपर का जयजयकार किया और कहा, "क्या वह दुनिया में सर्वश्रेष्ठ है? हो सकता है कि उसे मेसी और रोनाल्डो जैसा आदर-सत्कार न मिले लेकिन हां, मुझे लगता है कि उसे मिल सकता है।" 22 मार्च 2009 को जेरार्ड ने एस्टन विला के खिलाफ प्रीमियर लीग में अपना अब तक पहला हैट-ट्रिक बनाया और 5–0 से जीत हासिल की। 
13 मई 2009 को जेरार्ड को 2009 फुटबॉल राइटर्स एसोसिएशन फुटबॉलर ऑफ़ द यर नाम दिया गया जिससे वह उन्नीस वर्षों में इस पुरस्कार को पाने वाले पहले लिवरपूल खिलाड़ी बन गए। जेरार्ड ने पत्रकारों द्वारा किए गए मतदान में मैनचेस्टर यूनाइटेड की जोड़ी रयान गिग्स और वेन रूनी को बुरी तरह से पछाड़ दिया था जिसमें उन्होंने रयान गिग्स को केवल दस मतों से मात दी थी। पुरस्कार प्राप्त करने के दौरान उन्हें यह कहते हुए उद्धृत किया गया कि "मैं खुश हूं लेकिन मैं थोड़ा आश्चर्यचकित भी हूं." उन्होंने टिप्पणी करते हुए कहा, "जब आप इस लीग के खिलाड़ियों की गुणवत्ता पर विचार करते हैं, तो इस तरह का पुरस्कार जीतना बड़े सौभाग्य की बात है।"

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