यह पुरानी दिल्ली के उत्तरी द्वार के निकट का क्षेत्र था, जो लाल किले की ओर जाता था। उत्तर अर्थात कश्मीर की ओर मुख होने के कारण इसे कश्मीरी दरवाजा नाम मिला। इसी प्रकार दक्षिणी दरवाजा दिल्ली दरवाजा कहलाता था। जब ब्रिटिश लोगों ने १८०३ में दिल्ली में बसने कि शुरुआत की, तब उन्होंने देखा कि पुरानी दिल्ली अर्थात शाहजहानाबाद की दीवारें विशेषकर १८०४ में मराठा होल्कर के अधिकरण के बाद जीर्ण-शीर्ण अवस्था में थीं। तब उन्होंने दीवारों का मरम्मत कार्य करवाया। ब्रिटिश लोगों ने अपने निवास नगर के उत्तरी ओर वर्तमान कश्मीरी दरवाजे के निकट बनवाये, जहां कभी मुगल महलों एवं नवाबों, सामन्तों के निवास हुआ करते थे। तभी उन्होंने इस दरवाजे का निर्माण करवाया। बाद में यह द्वार पुनः १८५७ के प्रथम भारतीय स्वाधीनता संग्राम के समय प्रकाश में आया। इस दरवाजे से ही भारतीय सैनिकों ने ब्रिटिश सेनाओं पर तोप के गोले बरसाये थे, तथा इस क्षेत्र को सबके एकत्रित होकर रणनीति तय करने एवं ब्रिटिश सेनाओं को प्रतिरोध देने की योजनाएं बनाने में प्रयोग किया करते थे।

अंग्रेज़ों ने इस दरवाजे को (उनके अनुसार) विद्रोहियों को नगर में प्रवेश से रोकने हेतु प्रयोग किया था। आज दिखाई देने वाली दीवार में उस समय के हमलों के साक्ष्य तोप के गोलों से हुई क्षति के निशानों के रूप में आज भी विदित हैं। कश्मीरी दरवाजा १८५७ के संग्राम के समय हुए एक महत्त्वपूर्ण ब्रिटिश हमले का साक्ष्य भी रहा था। इसमें १४ सितंबर, १८५७ की प्रातः ब्रिटिश सेनाओं ने एक पुल एवं दरवाजे का बायां भाग बारूद के प्रयोग से ध्वस्त कर उसमें रास्ता बनाकर दिल्ली को पुनराधिग्रहण किया था एवं इस विद्रोह (उनके अनुसार) का अन्त किया था। 

१८५७ के बाद ब्रिटिश सिविल लाइन्स क्षेत्र को चले गये एवं कश्मीरी दरवाजा क्षेत्र दिल्ली का व्यापारिक एवं फ़ैशन केन्द्र बना रहा। इस स्थान को ये पदवी १९३१ में नयी दिल्ली के बन जाने तक बरकरार रही। १९६५ में यातायात को सुगम बनाने हेतु कश्मीरी दरवाजे का एक भाग ध्वस्त कर दिया गया। तभी से इसे एक संरक्षित स्मारक भी घोषित किया गया तथा भारतीय पुरातात्त्विक सर्वेक्षण विभाग को सौंप दिया गया।

१९१० के दशक के आरम्भ में भरत सरकार प्रेस के कर्मचारीगण कश्मीरी गेट के निकटस्थ स्थापित हुए, जिनमें बंगाली समुदाय की उल्लेखनीय संख्या थी। तब उन्होंने यहाँ १९१० में ही दिल्ली दुर्गा पूजा समिति के द्वारा दुर्गा पूजा का आयोजन करना आरम्भ हुआ। यह दुर्गा पूजा आज दिल्ली की सबसे पुरानी दुर्गा पूजा ज्ञात है। दिल्ली राज्य निर्वाचन कमीशन के कार्यालय की इमारत यहां के लोथियन मार्ग पर स्थित है। इसका निर्माण १८९०-९१ में हुआ था। सेंट स्टीफ़न्स कालेज की पुरानी द्विमंजिला इमारत भी यहीं १८९१ से बनी हुआ है और १९४१ तक प्रयोग में थी, जब ये महाविद्यालय यहां से अपने वर्तमान परिसर को स्थानांतरित हुआ।

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