ईस्टवुड ने बिकनी मॉडल मैगी जॉनसन से एक ब्लाइंड डेट पर मिलने के छह महीने बाद 19 दिसम्बर 1953 को शादी कर ली। उनकी शादी के पंद्रह साल बाद, उनके बेटे केली ईस्टवुड का जन्म हुआ (जन्म 19 मई 1968). इस दंपत्ति को एक बेटी एलिसन ईस्टवुड भी हुई (जन्म 22 मई 1972), लेकिन उसके जन्म के जल्द बाद ही दोनों अलग हो गए। जॉनसन ने अंततः 1978 में एक कानूनी अलगाव के लिए याचिका दायर की। ईस्टवुड और जॉनसन ने मई 1984 में अपने तलाक को अंतिम रूप दिया। केली ईस्टवुड की बेटी, ग्रेलेन ईस्टवुड, 28 मार्च 1994 को पैदा हुई।

जॉनसन से अपनी शादी के दौरान, ईस्टवुड का रॉक्सैन टुनिस के साथ चक्कर था, जो "रॉहाइड" पर एक अतिरिक्त कलाकार थी। उनकी एक बेटी थी, किम्बर ईस्टवुड, जिसका जन्म 17 जून 1964 को हुआ था। किम्बर का बेटा, क्लिंटन, 21 फ़रवरी 1984 को हुआ। 

ईस्टवुड का अभिनेत्री सोंड्रा लॉक के साथ चौदह वर्षीय संबंध रहा, जो उनके साथ छह फ़िल्मों में दिखाई दी: "द आउटलॉ जोसे वेल्स", "द गौंटलेट", "एव्री व्हिच वे बट लूज़", "ब्रोंको बिली", "एनी व्हिच वे यू कैन", और "सडन इम्पेक्ट" . लॉक, ईस्टवुड द्वारा दो बार गर्भवती हुई और उसने दो गर्भपात और एक डिम्बवाहिनी बंधन करवाया. उनका रिश्ता 1989 में कटुतापूर्वक समाप्त हो गया। लॉक ने ईस्टवुड के खिलाफ़ एक तलाक भत्ता का मुकदमा दायर किया और यह मुकदमेबाजी एक दशक तक जारी रही। लॉक और ईस्टवुड ने अंततः 1999 में एक गैर सार्वजनिक निपटान के साथ विवाद को हल किया। 

लॉक के साथ रहने के दौरान, ईस्टवुड का उड़ान परिचारिका जैकलिन रीव्स के साथ चक्कर चला, जिसके द्वारा उन्हें एक बेटा, स्कॉट और एक बेटी, कॅथ्रीन हुई। यह तथ्य कि स्कॉट और कॅथ्रीन रीव्स, इस अभिनेता के बच्चे हैं सार्वजनिक रूप से ज्ञात नहीं था, जब "नैशनल इन्क्वायरर" द्वारा 1990 के दशक के मध्य में इसकी खबर प्रकाशित हुई। तब से, बेटे (अब स्कॉट ईस्टवुड के रूप में ज्ञात) की अपने पिता से क़रीबी बढ़ गई और वह भी एक अभिनेता बन गया।

लॉक के साथ सम्बन्ध विच्छेद के बाद, ईस्टवुड फ्रांसिस फिशर के साथ रहने लगे, जिससे वे 1988 में "पिंक कैडिलैक" के फ़िल्मांकन के दौरान मिले थे। वे "अनफ़रगिवेन" में एक साथ दिखाई दिए और उन्हें एक बेटी थी, फ्रांसेस्का फिशर-ईस्टवुड, जिसका जन्म 7 अगस्त 1993 को हुआ था। फिशर अपने साझा घर से 1995 में अलग हो गई, लेकिन बाद में वह "ट्रू क्राइम" में ईस्टवुड के साथ प्रस्तुत हुई।
ईस्टवुड ने कार्यक्रम प्रस्तोता डीना रुइज़ से 31 मार्च 1996 को लास वेगास में शादी की, जब ईस्टवुड ने उसे शैडो क्रीक गोल्फ कोर्स पर एक घर में एक निजी समारोह से हैरान कर दिया। वह उनसे 35 साल छोटी है। केली ईस्टवुड ने बेस्ट मैन का कार्य किया। इस युगल की बेटी, मॉर्गन ईस्टवुड का जन्म 12 दिसम्बर 1996 को हुआ।

अपनी उम्र के 70 के दशक के आखिर में अपने पिता की भूमिका के बारे में 2008 में बोलते हुए, ईस्टवुड ने कहा: "युवावस्था की तुलना में अब मैं एक बेहतर पिता हो गया हूं, क्योंकि तब मैं दुनिया भर में काम करता फिर रहा था और मुझे बेसब्री से सुनहरे अवसर की तलाश थी, इसलिए मैं लगातार काम करता रहा. अब मेरी बेटी की प्राथमिकता सबसे पहले होती है और, हालांकि मैंने पिछले कुछ सालों में बहुत काम किया है, मैंने उसकी उपेक्षा नहीं की और उसके स्कूल की गतिविधियों में शामिल होता रहा हूं. मैं सभी सॉफ्टबॉल खेलों में जाता हूं और वहां बड़ा हास्यास्पद लगता हूं क्योंकि वहां लगभग सभी के पिता उसके पिता से जवान होते हैं। लेकिन मज़ा आता है। मुझे लगता है कि जब आप मेरी उम्र तक पहुंचते हैं तो आप चीज़ों की ज़्यादा कद्र करने लगते हैं। मैंने शुरू में नहीं सोचा था कि मेरा एक बड़ा परिवार होगा. लेकिन अब, यह मेरे लिए बहुत महत्वपूर्ण है और पारिवारिक रिश्ते बाकी किसी काम से अधिक महत्वपूर्ण हैं।

रिश्ते और परिवार
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