एकॉन की एकक प्रथम पेशकश "ट्रबल" 29 जून 2004 को रिलीज़ हुई थी। इसने अनेक एकल गानों को जन्म दिया- "लॉक्ड अप" और "लोनली", "बेली डांसर (बनान्ज़ा)", "पॉट ऑफ़ गोल्ड" और "घेटो". यह एल्बम अपने नए रिकॉर्ड लेबल कॉन्विक्ट म्युज़िक से पहले रिलीज़ किया गया। ऐसा कहा जाता है कि उनके पहले एकल एल्बम की प्रेरणा उन्हें 'ग्रैंड थेफ्ट ऑटो' से मिली जिसके कारण उन्हें तीन साल की कैद की सजा मिली थी। "लॉक्ड अप" को संयुक्त राज्य में प्रथम सर्वश्रेष्ठ 10 में और UK में प्रथम श्रेष्ठ पांच का खिताब मिला. "घेटो" (यहूदी बस्ती) रेडियो हिट बन गया जब DJ ग्रीन लैनटर्न ने रैपर्स टुपैक (2Pac) और द नॉटॉरियस B.I.G. से कुछ गीतों में छन्द को जोड़कर रीमिक्स तैयार किया। 
2005 में उन्होंने अपना एकल "लोनली" निकाला (जो बॉबी विन्टन के "मि. लोनली" का ही परिवर्तित रूप था). यह गाना बिलबोर्ड हॉट 100 के सर्वोत्तम पांच में और ऑस्ट्रेलिया, द युनाइटेड किंगडम तथा जर्मनी की लेखा सारिणी (चार्ट्स) में शीर्ष स्थान पर था। अप्रैल, 2005 में युनाइटेड किंगडम में उसका एल्बम प्रथम स्थान पर पहुंच गया। जब म्युज़िक चैनल द बॉक्स ने टॉप टेन का साप्ताहिक चार्ट निकाला जिसका निर्धारण वीडियो-अनुरोधों की गणना के आधार पर की गई थी, एकॉन का "लोनली" 15 सप्ताह में लम्बे समय तक बजने वाले गाने के चार्ट के प्रथम स्थान पर बना रहा. एकॉन ने न्यूजीलैण्ड रैपर सैवेज़ के साथ मिलकर "मूनशाइन" गाना रिलीज़ किया जिसे न्यूजीलैण्ड और ऑस्ट्रेलिया दोनों देशों में सफलता मिली और साथ ही न्यूजीलैण्ड के चार्ट में यह शीर्ष स्थान पर पहुंच गया। 2005 में यंग जीज़ी के पहले एल्बम "" के "सोल सर्वाइवर" नाम के गाने के साथ उसने (एकॉन ने) समीक्षकों द्वारा प्रशंसित पहली अतिथि भूमिका की. उसी साल दिसम्बर में न्यू जर्सी में एक विवाद को केन्द्र कर उसमें मैनेजर रॉबर्ट मॉन्टानेज़ की गोली मारकर हत्या कर दी गयी। 

फैशन
टेलिविज़न एवं फिल्म
कैरियर
2004-05: प्रथम प्रस्तुति : "ट्रबल"