जनवरी 1999 में, द अंडरटेकर लौटा और उसने मिनिस्ट्री ऑफ़ डार्कनेस की स्थापना की। हालांकि वह पहले से अधिक दुष्ट हो गया था, उसके कथानुसार किसी "उच्च शक्ति" से उसे आदेश प्राप्त हो रहे थे। वह अक्सर काले लबादे में आता था और एक सिंहासन पर बैठ जाता था। अपने खुशामदी टट्टुओं की मदद से, वह अक्सर विभिन्न डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) सुपरस्टार्स की बलियां अनुष्ठित करता था, जिसका उद्देश्य सुपरस्टार्स के अन्दर से उनके बुरे अंधेरे पक्ष अधिक से अधिक बाहर उजागर करना था ताकि वह उन्हें अपनी मिनिस्ट्री में भर्ती कर सकें. इसकी मिनिस्ट्री का विलयन कॉर्पोरेट मंत्रालय के गठन के लिए कॉर्पोरेशन गठबंधन के साथ हो गया। इस समय के दौरान, द अंडरटेकर को अनुबंधित किया गया ताकि वह विशेष रेफरी शेन मैक्महोन की सहायता से ओवर द एड्ज में अनुष्ठेय अपने तीसरे डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के चैम्पियनशिप में ऑस्टिन को हरा सके। दो हफ्ते बाद, यह पता चला कि "रॉ इज वॉर" में विन्स मैक्महोन हमेशा से ही द अंडरटेकर की "उच्च शक्ति" रह चुका था। किंग ऑफ़ द रिंग के एक रात बाद डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के इस चैम्पियनशिप को द अंडरटेकर द्वारा ऑस्टिन के पक्ष में वापस छोड़ दिए जाने के बाद और फुल्ली लोडेड में अपना पहला ब्लड मैच हार जाने के बाद, मैक्महोनस के साथ उसका संपर्क समाप्त हो गया और कॉर्पोरेट मंत्रालय विघटित हो गया।

तब द अंडरटेकर ने कहानी में कड़ी जोड़ी जिसमें उसने द अनहोली एल्लैयंस के नाम से जाने जाने वाले एक टैग टीम बिग शो के साथ टीम बनाई जो दो बार डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टैग टीम चैम्पियाम्शिप आयोजित किया करता था।

विश्व हैवीवेट चैम्पियन (2007-2008)
1999 मिनिस्ट्री ऑफ़ डार्कनेस (अंधेरे का मंत्रालय)
विनाश के बंधुओं का पुनर्मिलन (2006-2007)
वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट (1990 से वर्तमान तक)