2000 में जेम्सन और ग्रिडिना ने एक इन्टरनेट पोर्नोग्राफी कंपनी क्लब जेन्ना की स्थापना की। ClubJenna.com उन प्रथम अश्लील साइटों में से एक था जो तस्वीरें और वीडियो से कहीं ज़्यादा प्रदान करता था; इसने बेबाक डायरी, रिश्ते सम्बंधित सलाह और यहां तक कि भुगतान करने वाले सदस्यों को शेयर युक्तियां भी प्रदान की। खबरों के अनुसार यह साइट अपने तीसरे सप्ताह में लाभदायक थी। यह व्यवसाय बाद में मल्टीमीडिया अश्लील मनोरंजन में बदल गया, पहले तो अन्य अश्लील वेबसाइट का प्रबंधन करते हुए और फिर 2001 में अश्लील फिल्मों का निर्माण करते हुए.

क्लब जेन्ना की प्रारंभिक फिल्मों में जेम्सन ने खुद अभिनय किया, जिसमें उसने दूसरी महिलाओं के साथ या ग्रिडिना के साथ, जिसने जस्टिन स्टर्लिंग का अभिनय किया था, परदे पर मैथुन करने तक खुद को सीमित रखा। क्लब जेन्ना की प्रथम फिल्म "ब्रिअना लव्स जेन्ना" (2009), जिसे विविड के साथ सह निर्मित किया गया था, उसकी लागत US$280,000 थी और प्रथम वर्ष में इसने $1 मिलियन कि आय अर्जित की। जुड़वां AVN पुरस्कार जीतते हुए यह उस वर्ष की सर्वाधिक बिक्री वाली और सबसे अधिक किराये पर जाने वाली अश्लील शीर्षक थी। इसका वितरण "जेन्ना के रूप में हुआ। दो साल में उसका पहला लड़का/लड़की दृश्य." जेम्सन का फिल्मों में विषमलिंगी संभोग से परहेज़ करने से सन्दर्भित.ग्रिडिना ने कहा कि साधारण अश्लील फिल्मों की अच्छी समझी जाने वाली 5000 प्रतियों की बिक्री की तुलना में, जेम्सन की फिल्मों की 100,000 प्रतियों की बिक्री औसत थी। दूसरी ओर उसने यह भी कहा की अन्य अश्लील फिल्मों की तुलना में जो एक दिन में बनती हैं, उनकी फिल्म के फिल्मांकन में बारह दिन तक लग जाते हैं।

जनवरी 2009 में "शेटनर्स रॉ नर्व" में विलियम शेटनर को दिए साक्षात्कार में, जेम्सन ने कहा कि जब प्रकाशक बॉब गूसीओन ने चैप्टर 11 व्यवसाय को पुनर्गठित करने के लिए दायर किया था (जो अगस्त 2003 में हुआ था), वह पेंटहाउस पत्रिका को खरीदने वाली थी लेकिन किसी और के झपट कर सारे शेयर खरीदने की वजह से उसकी कोशिश नाकाम रही। "न्यूयॉर्क मैगज़ीन्स" के एक सूत्र ने "पेंटहाउस के एक स्रोत को उद्घृत करते हुए कहा कि "मुझे यकीन है कि वह विचार कर रही है" और यह भी कहा कि जनवरी 2004 में जेम्सन मुख पृष्ठ पर छपने वाली थी और "एक अश्लील कलाकार के लिए भी यह सचमुच एक बेबाक शूट है" .

2004 में, क्लब जेन्ना फिल्मों का विस्तार हुआ और जेम्सन के बिना ही अन्य अभिनेत्रियों जैसे-क्रिस्टल स्टील, जेस्से कपेल्ली, मकेंजी ली, अश्टन मूर और सोफिया रोस्सी ने अभिनय शुरू किया। 2005 में, जेम्सन ने अपनी पहली फिल्म "द प्रोवोकेटर" निर्देशित की जिसे सितम्बर 2006 में "जेन्नास प्रोवोकेटर" के रूप में जारी किया गया। इन फिल्मों का वितरण और विपणन विविड एंटरटेनमेंट द्वारा किया गया जिसे "फोर्ब्स" पत्रिका ने एक बार "दुनिया की सबसे बड़ी वयस्क फिल्म कंपनी" कहा था। उन्होंने क्लब जेन्ना के राजस्व का तिहाई बनाया, लेकिन लाभ के आधे हिस्से पर.

क्लब जेन्ना, ग्रिडिना की बहन क्रिस के साथ पारिवारिक व्यवसाय के रूप में चलाया गया, जो क्रय-विक्रय की प्रभारी के रूप में उपाध्यक्ष थी। 2005 में क्लब जेन्ना का अनुमानित राजस्व US$30 मिलियन था जिसका आधा मुनाफा था।

जेम्सन ने खुद के विक्रय से भी लाभ कमाया. मई 2003 से वह न्यूयॉर्क शहर के टाईम्स स्क्वायर में ऊंचे विज्ञापन-पट्ट पर अपनी वेब साईट और फिल्मों को बढ़ावा देते हुए दिखाई देती है। 

अगस्त 2005 में, क्लब जेन्ना ने जेम्सन के समलैंगिक पुरुष प्रशंसकों के लिए एक संवादात्मक वेबसाइट, क्लब थ्रस्ट शुरू की, जिसमें वीडियो, दीर्घा, यौन सुझाव, गपशप और डाउनलोड शामिल हैं। क्लब जेन्ना के वेबमास्टर सम्बन्ध के निदेशक ने कहा कि सीधे साइट पर हमेशा बहुत ज़्यादा समलैंगिक यातायात रहा है। 2006 तक, क्लब जेन्ना ने अन्य वयस्क मनोरंजन उद्योग के कलाकारों के लिए 150 से अधिक आधिकारिक साइटों का प्रबन्धन किया।

अगस्त 2005 में कारोबार निवेशकों के एक समूह ने जिसमें जेम्सन भी शामिल थी एरिजोना के स्कॉट्सडेल में एक स्ट्रिप क्लब बेब्स् कैबरे ख़रीदा, जिसे क्लब जेन्ना के प्रथम सजीव मनोरंजन प्रयास के रूप में देखा गया। इस खरीदारी द्वारा ध्यान आकर्षित करने के तुरंत बाद स्कॉट्सडेल सिटी काउंसिल ने वयस्क मनोरंजन स्थलों पर नग्नता पर प्रतिबंध लगाते हुए और नर्तकियों के साथ संपर्क रोकने के लिए एक चार फ़ुट विभाजक की आवश्यकता पर बल देते हुए एक नया अध्यादेश का प्रस्ताव रखा. इस तरह के विभाजन ने प्रभावी ढंग से गोद नृत्य को प्रतिबंधित कर दिया, जो नर्तकियों की कमाई का मुख्य स्रोत था। जेम्सन ने इस अध्यादेश के खिलाफ जोरदार बहस की और इसके विरुद्ध एक याचिका दायर करने में मदद की. 12 सितम्बर 2006 को अध्यादेश पर एक जनमत-संग्रह में मतदाताओं ने कठोर नियमों को इंकार कर दिया, जिससे क्लब को पहले की तरह चलने की अनुमति मिल गई।

3 फ़रवरी 2006, को जेम्सन ने कई अन्य क्लब जेन्ना और विविड गिर्ल्स के साथ मिलकर मिशीगन के डेट्रोइट के ज़ू क्लब में एक "विविड क्लब जेन्ना सुपर बाउल पार्टी" का आयोजन किया जिसके टिकट की कीमत $500 से $1,000 तक थी। इसमें अधोवस्त्र शो का प्रदर्शन हुआ, लेकिन कोई नियोजित नग्नता या यौन कर्म नहीं किया गया। जब पहले घोषणा की गई थी तो यह पार्टी नेशनल फुटबॉल लीग के साथ, जिसने इसे एक आधिकारिक सुपर बाउल प्रतियोगिता के रूप में मंजूरी नहीं दी, एक विवाद का कारण बन गई। 2007 के लिए, जेम्सन ने लॉनज़ेरि बाउल में क्वार्टरबैक खेलने के लिए हस्ताक्षर किए, लेकिन उसकी बीमा कंपनी के नुकसान की चिंताओं के कारण पीछे हट गई। इसके बजाय उसने कमेंटेटर के रूप में कार्य किया।

22 जून 2006 को प्लेबाय इंटरप्राइसेस इंक ने घोषणा की कि उसने क्लब जेन्ना इंक को, जेम्सन और ग्रिडिना, दोनों को अनुबंधित अधिकारी रखने के अनुबंध के साथ खरीद लिया है। प्लेबॉय के CEO क्रिस्टी हेफनर ने कहा कि उसे फिल्म निर्माण के तेजी से बढ़ने की उम्मीद है, पहले साल में 30 फिल्मों का निर्माण करते हुए उनकी बिक्री, केवल DVD के रूप में ही नहीं बल्कि टीवी चैनलों, वीडियो-ऑन-डिमांड और मोबाइल फ़ोन के माध्यम से विस्तृत की जायेगी. 1 नवम्बर 2006 को प्लेबाय ने स्पाइस नेटवर्क के पे-पर-व्यू चैनलों में से एक, द हॉट नेटवर्क का नाम बदलकर क्लब जेन्ना रख दिया.

अप्रैल 2007 में टेरा पैट्रिक और उसकी निर्माण कंपनी टेराविज़न ने जेम्सन और प्लेबाय इंटरप्राइसेस के खिलाफ पैट्रिक वेबसाइट, clubtera.com द्वारा अर्जित राजस्व और रॉयल्टी के भुगतान को अच्छी तरह से खाते में रखने में नाकाम रहने की वजह से एक मुकदमा दायर किया।

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