1997 की आत्मकथात्मक फ़िल्म "जॉर्ज वालेस" में कार्नीलिया वालेस के रूप में अभिनय के बाद, जोली के कैरियर की संभावनाओं में सुधार होने लगा, जिसके लिए उन्होंने गोल्डन ग्लोब पुरस्कार जीता और एम्मी अवार्ड के लिए नामित की गईं। गैरी सिनिस ने अलबामा के राज्यपाल जॉर्ज वालेस के रूप में अभिनय किया। जॉन फ़्रैंकेनहेमर द्वारा निर्देशित इस फ़िल्म की आलोचकों ने ख़ूब प्रशंसा की और अन्य पुरस्कारों के अलावा, टी.वी. के लिए निर्मित सर्वोत्कृष्ट लघु-श्रृंखला/मोशन पिक्चर की श्रेणी में गोल्डन ग्लोब हासिल किया। उन्होंने पूर्व अलगाववादी राज्यपाल की दूसरी पत्नी की भूमिका निभाई, जिन्हें 1972 में अमेरिका के राष्ट्रपति चुनाव के लिए लड़ते समय गोली मारी गई और जो लकवाग्रस्त रहे।

1998 में, जोली ने एचबीओ की जिया में सुपर मॉडल जिया कारंगी की भूमिका निभाई। फ़िल्म में सेक्स, ड्रग्स की दुनिया और भावनात्मक नाटक को दिखाया गया और उसमें मादक पदार्थों की लत के कारण कारंगी के जीवन और कैरियर के विनाश और उसके पतन और एड्स से मौत का चित्रण किया गया था। रील डॉट कॉम से वैनेसा वान्स ने लिखा, "एंजेलीना जोली को जिया नामधारी की भूमिका के लिए व्यापक मान्यता मिली है और ऐसा क्यों है, यह जानना आसान है। जोली अपने अभिनय में ज़बरदस्त हैं - अपने किरदार में हिम्मत, आकर्षण और हताशा को भरने में - और इस फ़िल्म में उनकी भूमिका संभवतः अब तक फ़िल्माया गया सबसे सुंदर ट्रेन मलबा है। लगातार दूसरे वर्ष के लिए, जोली ने गोल्डेन ग्लोब पुरस्कार जीता और एम्मी पुरस्कार के लिए नामित की गईं। उसने अपना पहला स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड्स भी जीता। ली स्टैसबर्ग के मेथड एक्टिंग के अनुसार, जोली ने कथित रूप से अपनी कई प्रारंभिक फ़िल्मों में दृश्यों के दौरान किरदारों में ही रहना पसंद किया और इसके परिणामस्वरूप नाम कमाया कि उनके साथ काम करना मुश्किल है। "जिया" की शूटिंग के दौरान, उन्होंने अपने तत्कालीन पति जॉनी ली मिलर को बताया कि वे उन्हें फ़ोन नहीं कर पाएंगी: "मैं उनसे कहती; मैं अकेली हूँ, मैं मर रही हूँ, मैं समलैंगिक हूँ, मैं तुम्हें हफ़्तों नहीं देखूंगी"।

"जिया" के बाद, जोली न्यूयॉर्क चली गईं और एक छोटी अवधि के लिए अभिनय बंद कर दिया, क्योंकि उन्हें लगा कि उनके पास "देने के लिए कुछ नहीं था।" उन्होंने न्यूयॉर्क विश्वविद्यालय में दाखिला लिया और फ़िल्म निर्माण का अध्ययन करने लगीं और लेखन कक्षाओं में भाग लिया। इसका ज़िक्र करते हुए वे कहती हैं कि "अभिनेताओं के स्टूडियो के भीतर" यह मेरे लिए "ख़ुद को संभालने का अच्छा अवसर था"।

जोली ने 1998 की गैंगस्टर मूवी "हेल इज़ किचन" में ग्लोरिया मॅकनियरी की भूमिका में लौटीं और बाद में उस वर्ष अन्य कलाकारों के साथ "प्लेइंग बाय हार्ट" में नज़र आईं, जिसमें शामिल थे शॉन कॉनरी, जिलियन एंडरसन, रयान फिलिप और जॉन स्टीवर्ट। फ़िल्म को मुख्य रूप से सकारात्मक समीक्षाएं मिलीं और जोली ने विशेष रूप से प्रशंसा हासिल की। "सैन फ्रांसिस्को क्रॉनिकल" ने लिखा, "जोली, एक बढ़-चढ़ कर लिखी गई भूमिका में काम करते हुए, हताश क्लब क्रॉलर के रूप में, वह क्या दांव पर लगना चाहती है जैसी सच्चाइयों के गुर सीखती हुई, अपने ज़बरदस्त अभिनय से आकर्षित करती है। जोली ने नेशनल बोर्ड ऑफ़ रिव्यू द्वारा निर्णायक प्रदर्शन पुरस्कार जीता।

1999 में, उन्होंने माइक निवेल के कॉमेडी-ड्रामा "पुशिंग टिन" में अभिनय किया, जिसमें उनके सह कलाकार थे जॉन क्युसैक, बिली बॉब थार्नटन और केट ब्लैंचेट। जोली ने थार्नटन की मोहक पत्नी की भूमिका निभाई। फ़िल्म के आलोचकों से मिली-जुली प्रतिक्रियाएं मिलीं और जोली के किरदार की विशेष रूप से आलोचना की गई। "द वाशिंगटन पोस्ट" ने लिखा, "मेरी (एंजेलीना जोली), पूरी तरह ऊटपटांग लेखक द्वारा रची गई एक आज़ाद ख़यालों की औरत जो एक मरे हुए हाइबिस्कस पौधों को देख कर रोती है, मरकत के कई छल्ले पहनती है और असल में अकेली पड़ जाती है, जब रसेल पूरी रात घर से दूर बिताता है।" उसके बाद उन्होंने डेंज़ल वॉशिंगटन के साथ "द बोन कलेक्टर" (1999) में काम किया जो जेफ़री डीवर द्वारा लिखित अपराध उपन्यास पर आधारित थी। जोली ने एक पुलिस अफ़सर अमेलिया डोनोघी का किरदार निभाया, जो अपने पुलिस पिता की आत्महत्या से प्रेतबाधित रहती है और अनिच्छा से वाशिंगटन को एक सीरियल किलर का पता लगाने में मदद करती है। फ़िल्म ने दुनिया भर में $151 मिलियन की कमाई की, पर एक ज़बरदस्त विफलता थी। "डेट्राइट फ्री प्रेस" ने निष्कर्ष निकाला, "जोली, जोकि हमेशा ही देखने में मोहक लगती है, इस फ़िल्म के लिए बहुत ही ग़लत चुनाव रही हैं।"

जोली ने अगली बार सोशियोपथिक लिसा रोव की सहायक भूमिका में फ़िल्म "गर्ल इंटरप्टेड" (1999) में काम किया, जो एक मानसिक रोगी सुज़ाना केसन की कहानी सुनाती है और जिसे केसन के मूल संस्मरण "गर्ल, इंटरप्टेड" से रूपांतरित किया गया था। जहां विनोना राइडर ने मुख्य भूमिका निभाई थी इस आशा के साथ कि यह उनके लिए एक वापसी होगी, अप्रत्याशित रूप से यह उनकी जगह अंततः हॉलीवुड में जोली की सफलता के रूप में अंकित हुई। उन्होंने अपने तीसरे गोल्डन ग्लोब पुरस्कार, दूसरे स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड पुरस्कार और सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री के लिए अकादमी पुरस्कार हासिल किए। "वेराइटी" ने लिखा, "जोली तेजतर्रार, लापरवाह लड़की के रूप में उत्कृष्ट हैं, जो सुज़ाना के पुनर्वास में डॉक्टरों से भी अधिक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है।"

सन् 2000 में जोली ने गर्मियों की अपनी पहली सफल फ़िल्म "गॉन इन 60 सेकंड" में सारा "स्वे" वेलैंड की भूमिका निभाई, जो कार-चोर निकोलस केज की पूर्व प्रेमिका है। भूमिका छोटी थी और "वॉशिंगटन पोस्ट" ने आलोचना की कि "पूरी फ़िल्म में बस वे साथ खड़ी रहती हैं, आराम करते हुए, अपने दांतों के आस-पास उत्तेजना से भरे मांसल, स्पंदित होने वाली मांसपेशियों को दिखाते हुए।" बाद में उन्होंने बताया कि लिसा रो की गंभीर भूमिका के बाद यह फ़िल्म एक स्वागत योग्य राहत थी और वह तब तक की उनकी सर्वाधिक मुनाफ़ा कमाने वाली फ़िल्म थी, जिसने अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर $237 मिलियन की कमाई की।

प्रारंभिक कार्य, 1993-1997
सफलता, 1997-2000
रिश्ते
बच्चे