सहगल का जन्म जम्मू में हुआ था, जहां उनके पिता अमरचंद सहगल जम्मू और कश्मीर के राजा की अदालत में तहसीलदार थे। उनकी मां केसरबाई सहगल एक गहरी धार्मिक हिंदू महिला थीं जिन्हे संगीत का बहुत शौक था। वह अपने पुत्र को धार्मिक कार्यों में लेकर जाया करती थी जहां शास्त्रीय भारतीय संगीत के आधार पर पारंपरिक शैली में भजन, कीर्तन और शब्द गाए जाते थे। सैगल पांच साल के चौथे जन्मजात बच्चे थे और उनकी औपचारिक शिक्षा संक्षिप्त थी। एक बच्चे के रूप में उन्होंने कभी-कभी जम्मू के रामलीला में सीता की भूमिका निभाई थी। 
स्कूली शिक्षा के बाद उन्होंने रेलवे टाइमकीपर के रूप में काम शुरू किया। बाद में, उन्होंने रेमिंगटन टाइपराइटर कंपनी के लिए टाइपराइटर सेल्समैन के रूप में काम किया, जिससे उन्हें भारत के कई स्थान घूमने का अवसर प्राप्त हुआ। उनकी यात्रा के दौरान लाहौर के अनारकली बाज़ार में मेहरचंद जैन (जो बाद में शिलॉन्ग में असम सोप फैक्ट्री शुरू करने के लिए चले गए) के साथ मित्रता हुई। मेहरचंद और कुंदन दोस्त बाद कलकत्ता चले गए जहाँ मेहफिल-ए-मुशायरा में लिप्त रहे। उन दिनों में सहगल एक उभरते गायक थे और मेहरचंद ने उन्हें अपनी प्रतिभा को निखारने लिए प्रोत्साहित किया। सहगल अक्सर टिप्पणी करते थे कि 'आज वो जो कुछ भी हैं, मेहरचंद के प्रोत्साहन और शुरुआती समर्थन के कारण ही हैं'। उन्होंने थोड़े समय के लिए होटल मैनेजर के रूप में भी काम किया। इस बीच गायन के लिए उनका जुनून जारी रहा और समय बीतने के साथ अधिक तीव्र हो गया।

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