लियोन ने ईस्टवुड को अपनी दूसरी फ़िल्म, जो एक ट्रायोलोजी का हिस्सा थी, "फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर" (1965) के लिए अनुबंधित किया। लियोन आश्वस्त थे कि जॉली फ़िल्म ने मुनाफ़े के उनके हिस्से को रोका हुआ है और उन्होंने उस पर मुकदमा दायर किया और निर्माता अलबर्टो ग्रिमाल्डी के साथ दल में शामिल हो गए, जिन्होंने Produzioni Europee Associate (PEA) फ़िल्म कंपनी की स्थापना की थी। कंपनी ने लियोन को अगली फ़िल्म बनाने के लिए $350,000 का एक बड़ा बजट दिया। पटकथा लिखने के लिए कथानक लेखक लुसिआनो विन्सन्जोनी को लाया गया, जिसे उन्होंने नौ दिनों में लिख लिया; दो ईनाम लोभी (ईस्टवुड और ली वान क्लीफ) एक ड्रग नशेड़ी अपराधी (वोलोंट) का पीछा कर रहे हैं, जो एक अभेद्य बैंक को लूटने की योजना बना रहा है। ईस्टवुड को अग्रिम में $50,000 और एक प्रथम श्रेणी हवाई जहाज का टिकट दिया गया, लेकिन वे दोबारा मुहं में सिगार लेना नहीं चाहते थे जिसके कारण उन्होंने पहली फ़िल्म के दौरान कई बार बीमार जैसा महसूस किया था। "फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर" का फ़िल्मांकन 1965 के बसंत और गर्मियों में किया गया था और उनके स्पेन जाने से पहले, फ़िल्म के आतंरिक दृश्यों को एक बार फिर रोम में सिनेसिट्टा स्टूडियो में फिल्माया गया। फ़िल्मांकन के दौरान ईस्टवुड कथानक लिखनेवाले विन्सेंजोनी के क़रीबी दोस्त बन गए और उनके इतालवी खाना पकाने का आनंद लेते और उनकी महिला मेहमानों का काफी ध्यान आकर्षित करते थे। फ़िल्मों को अमेरिका लाने में विन्सेंजोनी बहुत महत्वपूर्ण थे, चूंकि वे धाराप्रवाह अंग्रेजी बोलते थे और नई फ़िल्म के पूरा होने के बाद उसे युनाइटेड आर्टिस्ट अधिकारी आर्थर क्रिम और अर्नाल्ड पिकर को दिखाने के लिए, रोम में एक सिनेमा में वे लियोन के साथ गए। उन्होंने उनके साथ एक समझौता किया, जिन्होंने फ़िल्म देखकर काफी उत्साह दिखाया और उस फिल्म के अमेरिका में अधिकार और तीसरी फ़िल्म के अधिकार को (जिसका अभी लिखा जाना बाकी था) पहले से ही $900,000 में खरीद लिया और $500,000 का अग्रिम भुगतान तुरंत कर दिया और मुनाफ़े के आधे हिस्से का अधिकार दिया। 

एरिक फ्लेमिंग द्वारा श्रृंखला छोड़ देने से उधर अमेरिका में "रॉहाइड" के साथ मुसीबत होने लगी (जो उसके बिना सिर्फ़ तेरह कड़ियों तक चली) और उस श्रृंखला को नए द्वितीय विश्व युद्घ की श्रृंखला "कोम्बैट" से बढ़ती प्रतिस्पर्धा करनी पड़ रही थी, जिसके कारण अंततः जनवरी 1966 में इस श्रृंखला का अंत हो गया, ईस्टवुड ने निर्माता डिनो डी लौरेंटिस के साथ न्यूयॉर्क शहर में मुलाक़ात की और "Le Streghe" या "द विचेस" नाम के पांच भागों के एक गैर-वेस्टर्न संकलन के निर्माण में उसकी पत्नी, अभिनेत्री सिलवाना मंगानो के साथ अभिनय की सहमति दी। 1966 की फरवरी के अंत में ईस्टवुड ने रोम की यात्रा की और $20,000 का शुल्क और एक नई फ़ेरारी स्वीकार की। जाने-माने निर्देशक विटोरियो डी सिका को ईस्टवुड के खंड, "अ नाईट लाइक एनी अदर" को जो सिर्फ उन्नीस मिनट लम्बा था, निर्देशित करने के लिए रखा गया और उसमें क्लिंट की एक आलसी पति की भूमिका थी जो एक घटिया शादी में फंसा हुआ है और जो अपनी पत्नी के साथ सिनेमा जाकर "अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स" देखने से इन्कार करके घर पर रहना पसंद करता है। इस बीच उसकी पत्नी एक स्वस्थ, सक्रिय पति का सपना देखती है जो फ्रेड अस्टेयर की तरह नृत्य करता हो और प्यार करने में शानदार हो। ईस्टवुड के हिस्से को फ़िल्माने में कुछ ही दिन लगे और उसे आलोचकों से अच्छी प्रतिक्रिया नहीं मिली, जिन्होंने उसे "उनका कोई भी अन्य प्रदर्शन इतना 'गैर-क्लिंटाना' नहीं है" के रूप में वर्णित किया, "न्यूयॉर्क टाइम्स" ने उसकी "निम्नस्तरीय डी सिका" के रूप में निंदा की। इसके बाद, ईस्टवुड "अ फ्यू डॉलर्स मोर" के प्रीमियर को बढ़ावा देने के लिए डी सिका के साथ पेरिस गए और वे पहले से ही फ्रांस में बहुत लोकप्रिय हो रहे थे और उन्हें "नया गैरी कूपर" कहा जा रहा था। पेरिस में वे पियरे रिसीएंट से मिले और अपनी नौवेल्ले वेग फ़िल्मों के लिए मशहूर गोरी अभिनेत्री कैथरीन डेनुव के साथ उनका चक्कर हुआ।

"फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर" (1965)
1980 का दशक
एक अभिनेता बनना
व्यक्तिगत जीवन