कई शुरुआती ईसाई शहीदों के नाम वैलेंटाइन थे। 1969 तक, कैथोलिक चर्च ने औपचारिक रूप से ग्यारह वैलेंटाइन दिनों को मान्यता दी। 14 फ़रवरी को सम्मानित वैलेंटाइन हैं रोम के वेलेटाइन "वलेंतिनुस प्रेस्ब.म." "रोमे)" और टेर्नी के वैलेंटाइन "(वलेंतिनुस एप." "इन्तेराम्नेंसिस म." "रोमे)." रोम के संत वैलेंटाइन रोम के एक पादरी थे जिनको लगभग 269 ईसवी में शहादत मिली और वाया फ्लेमिनिया में उन्हें दफनाया गया था। उनके अवशेष रोम के सेंट प्राक्स्ड चर्च में और डब्लिन, आयरलैंड के व्हाइटफ्रियर स्ट्रीट कार्मेलाईट चर्च में हैं। टेरनी के वैलेंटाइन 197 ईसवी में इन्तेरामना (आधुनिक टेरनी) के बिशप बने और कहा जाता है कि औरेलियन सम्राट के उत्पीडन के दौरान उनकी हत्या की गयी थी। उन्हें भी वाया फ्लेमिनिया में ही गाड़ा गया है, लेकिन गाड़ने का स्थान रोम के वैलेंटाइन से अलग है। उसके अवशेष टेर्नी में संत वैलेंटाइन के बेसिलिका (बेसिलिका डी सैन वेलेन्टीनो) पर हैं।
कैथोलिक विश्वकोश "एक तीसरे संत" के बारे में भी उल्लेख करता है जिनका नाम वैलेंटाइन था और जिनका जिक्र शुरुआती शहादतों में 14 फरबरी की तारीख के अन्दर आता है। उनकी शहादत अफ्रीका में अपने अनेकों साथियों के साथ हुई थी, लेकिन उनके बारे में ज्यादा कुछ पता नहीं है।

इनमें से किसी भी शहीद की शुरुआती मूल मध्यकालीन जीवनियों में रोमानी तत्वों का कोई जिक्र नहीं है। जिस समय तक एक सेंट वैलेंटाइन का सम्बन्ध चौदहवीं सदी में प्रेम के साथ जुड़ता, रोम के वैलेंटाइन और टेरनी के वैलेंटाइन के बीच के भेद बिलकुल खो गए। वर्तमान संतों के रोमन कैथोलिक कैलेंडर के 1969 के संशोधन में, फ़रवरी 14 पर संत वैलेंटाइन के फीस्टडे को जनरल रोमन कैलेंडर से निकाल कर विशिष्ट कैलेंडरों (स्थानीय या फिर राष्ट्रीय भी) में निम्नलिखित कारणों से डाल दिया गया: हालाँकि सेंट वैलेंटाइन की यादगार प्राचीन है, उसे विशिष्ट कैलेंडरों के लिए छोड़ दिया गया, क्योंकि, उनके नाम के अलावा, सेंट वैलेंटाइन के बारे में कुछ भी ज्ञात नहीं है सिवाय इसके की इन्हें वाया फ्लेमिनिया में १४ फरबरी को दफनाया गया था। "फीस्ट डे" आज भी बाल्ज़न(माल्टा) में मनाया जाता है जहाँ ऐसा दावा किया जाता है कि सेंट के अवशेष मिले हैं और पूरी दुनिया में भी उन परम्परावादी कैथोलिकों के द्वारा मनाया जाता है जो पुराने प्री- वैटिकन द्वितीय कैलेंडर को मानते हैं।

शुरुआती मध्यकालीन "एक्टा" का उद्धरण बीड के द्वारा किया गया था और "लेगेंडा ओरिया" में संक्षेप में व्याख्यान किया गया है। उस संस्करण के अनुसार, सेंट वैलेंटाइन का क्रिश्चियन के नाते उत्पीडन किया गया था और रोम के सम्राट क्लोडिअस द्वितीय के द्वारा व्यक्तिगत रूप से पूछ ताछ की गयी थी। क्लोडिअस वैलेंटाइन से प्रभावित थे और उनके साथ चर्चा की थी, 
कोशिश की थी कि रोमन पागानिस्म में उनका धर्मान्तरण हो जाये ताकि उनकी जान बचायी जा सके। वैलेंटाइन से इनकार कर दिया और उल्टा कोशिश की कि क्लोडिअस ईसाई बन जाये इस वजह से, उसे शहीद कर दिया गया था। ऐसा कहा जाता है कि मारे जाने से पहले उन्होनें जेलर की अंधी बेटी को ठीक करने का चमत्कार किया था।

"लेगेंडा ओरिया" अभी भी प्रेम के साथ कोई सम्बन्ध नहीं जोड़ पा रही थी, इसलिए दंतकथाओं को आधुनिक समय में जोड़ दिया गया। इनमें वैलेंटाइन को एक ऐसे पादरी के रूप में दिखाया गया जिसने रोमन सम्राट क्लोडिअस द्वितीय के एक कानून को मानाने से इंकार कर दिया था जिसके अनुसार जवान लड़कों को शादी न करने का हुक्म दिया गया था। सम्राट ने संभवतः ऐसा अपनी सेना बढ़ाने के लिए किया होगा, उसका ये विश्वास रहा होगा की शादीशुदा लड़के अच्छे सिपाही नहीं होते हैं। पादरी वैलेंटाइन इस बीच चुपके से जवान लोगों की शादियाँ करवाया करते थे। जब क्लोडिअस को इस बारे में पता चला, उसने वैलेंटाइन को गिरफ्तार करवाकर जेल में फेंक दिया। इस "सुन्दर दंत कथा" को और अलंकृत करने के लिए कुछ अन्य किस्से जोड़े गए। मारे जाने से एक शाम पहले, उन्होंने पहला "वैलेंटाइन" स्वयं लिखा, उस युवती के नाम जिसे उनकी प्रेमिका माना जाता था। ये युवती जेलर की पुत्री थी जिसे उन्होंने ठीक किया था और बाद में मित्रता हो गयी थी। ये एक नोट था जिसमें लिखा हुआ था "तुम्हारे वैलेंटाइन के द्वारा"

ऐसा ही एक दिवस प्राचीन फारस में वैलेंटाइन दिवस के भी बहुत पहले से मनाया जाता था। इसे प्रेम और प्रेमियों के दिवस के रूप में जाना जाता था।

संत वैलेंटाइन
मध्य पूर्व
मध्ययुगीन काल और अंग्रेजी नवचेतना
चौसर के प्रेम पंछी