14 फ़रवरी 1929 का खूनी खेल लगभग पांच साल पहले से शिकागो के नॉर्थ साइड गिरोह के नेता डियोन ओ'बानियों की हत्या के साथ शुरू हुआ था। उस समय शहर में अवैध शराब की बिक्री का धंधा ओ'बानियों द्वारा संचालित नॉर्थ साइड गिरोह तथा जॉनी टोरियो और उसके पिट्ठू अल कपोन द्वारा नियंत्रित साउथ साइड गिरोह के बीच बंटा हुआ था। नवम्बर 1924 में टोरियो ने ओ'बानियों की हत्या का आदेश दे दिया और इस प्रकार शहर में एक भीषण युद्ध शुरू हो गया। उसके जल्द ही बाद नॉर्थ साइडर्स ने जवाबी हमला किया और टोरियो को उसके घर के बाहर लगभग मार ही डाला। मौत को इतने करीब से देखने के बाद उसने शहर छोड़ दिया और अपने धंधे की कमान कपोन को सौंप दी; सितम्बर 1926 में कपोन स्वयं भी मरते मरते बचे थे। ऐसा माना जाता है कि कपोन ने ही शताब्दी की सबसे कुख्यात गैन्गलैंड हत्या, 1929 में शिकागो के नॉर्थ साइड में स्थित लिंकन पार्क इलाके के सेंट वेलेंटाइन दिवस नरसंहार, के आदेश दिए थे। हालाँकि, 2122 नॉर्थ क्लार्क स्ट्रीट के एक गैरेज (उस समय एसएमसी कर्टज कंपनी) में सात लोगों की हत्या तथा इसमें कपोन की भूमिका के विवरणों के बारे काफी मतभेद है। इस अपराध के लिए कभी किसी के ऊपर कोई मुकदमा नहीं चला.

यह नरसंहार कथित तौर पर कपोन के गिरोह द्वारा बग्स मोरान के नॉर्थ साइड गैंग पर जवाबी हमला करने की एक कोशिश था। क्योंकि यह गैंग काफी दबंग हो गया था और इसने कपोन के शराब से लदे ट्रकों का अपहरण किया, गिरोह द्वारा नियंत्रित यूनिओने सिसिलियाने के दो अध्यक्षों की हत्या करवाई तथा कपोन के एक शीर्ष पदस्थ व्यक्ति जैक मैकगर्न की तीन बार हत्या करवाने की कोशिश की। 

अपने शिकार की आदतों और गतिविधियों की निगरानी करने के लिए कपोन के आदमियों ने मोरान के मुख्यालय की तरह काम करने वाले ट्रकिंग गोदाम के सामने एक मकान किराये पर ले लिया। गुरूवार 14 फ़रवरी 1929 की सुबह कपोन के आदमी ने पुलिस की पोशाक पहने बंदूकधारियों को "रेड (छापा)" शुरू करने का इशारा किया। नकली पुलिस ने किसी संघर्ष के बिना ही सातों लोगों को दीवार के सहारे खड़ा कर दिया और उसके बाद अपने मशीनगनधारी साथियों को इशारा कर दिया। इन सातों लोगों को मशीन गन तथा शॉट गन से गोलियाँ मारी गयीं, प्रत्येक को 15-20 या इससे भी अधिक गोलियाँ लगी थीं।

नरसंहार की तस्वीरों ने जनता को एकदम दहला कर रख दिया और लोगों की नजर में कपोन की छवि काफी खराब हो गयी, इसने सरकारी एजेंसियों को उनकी गतिविधियों की कड़ी निगरानी करने के लिए प्रेरित किया।

स्वास्थ्य का खराब होना और मृत्यु
गिरोहों के युद्ध
सिसेरो, इलिनोइस में गतिविधियां
सेंट वेलेंटाइन दिवस का नरसंहार