सन 1908 के आसपास चिदम्बरम की राजनीतिक गतिविधियों की ओर अंग्रेजों की दृष्टि गई। बंगाली नेता विपिन्चंद्र पाल की जेल से मुक्तता का समारोह मना जा रहा था। उस में चिदम्बरम ने भाषण दिया। इस भाषण के बारें में सुन्कर अंग्रेज आफ़िसर श्रि विंच ने उन्हें अपने सहपाठी सुब्रमण्य सिवा के साथ तिरुनेल्वेली में बुलाया। बातचीत के समय विंच ने चिदम्बरम की राजनितिक गतिविधियों की तरह उनका ध्यान कींचा और सलाह दिया कि भविष्य में वे किसी भी राजनितिक आंदोलन में भाग न लें। चिदम्बरम ने उन्की सलाह मानने से इन्कार कर दिया। फ़लस्वरूप चिदम्बरम और उनके सहपाठी सुब्रमण्य सिवा को 12 मार्च 1908 को गिरफ़्तार कर लिया गया।
उनकी गिरफ़्तारी का व्यापक विरिध हुआ। इस विरोध में तिरुनेल्वेली में दूकान, स्कूल और कालेज बंद रहे। शहर में दंगा भडक उठा। तिरुनेल्वेली नगरपालिका आफ़िस, पोस्ट आफ़िस, पुलीस स्टेशन और कोर्ट पर पथराव किया गया। तूत्तुक्कुडी में आम हश्ताल की घोषणा की गई, जो भारत की पहली राजनीतिक हड्तालच्के नाम से जानी जाती है। लोगों की आम सभा और जुलूस पर प्रतिबंध लगाया गया। पुलीस ने चार लोगों को जान से मार डाला। 

यद्यपि उन्के सहयोगियों ने उनकी जमानत के लिए पर्याप्त रकम इकट्ठा कर लिया था, परंतु चिदम्बरम तब तक जेल से बाहर आने के लिए तैयार नहिं थे जब तक सिवा और उन्के अन्य दूस्रे सहयोगी जेल से बाहर नहीं निकल जाते। जिस केस में चिदम्बरम को फ़ंसाया गया था उस केस में सुब्रमण्य भारती और सुब्रमण्य सिवा भी सवाल-जवाब के लिए उपस्थित हुए थे। उनके ऊपर भारतीय दण्ड संहिता की धारा 123A और 153A के अंतर्गत ब्रितिश के खिलाफ़ बोलने और सिवा को संरक्षण देने का मुकदमा दर्ज था। चिदम्बरम ने सुनवाई में भाग लेने से मना कर दिया। 

उनके ऊपर देश्द्रोह का अभियोग लगा और उन्हें दो जन्मों का आजीवन (40 वर्षों) कारावास की सजा सुनाई गई। वे सेन्ट्रल जेल कोयम्बटूर में 9 जुलाई 1908 से बंदी बनाकर रखे गये। चिदम्बरम इस्की अपील हाई कोर्ट में किए। वहां उनकी सजा कम करके 4 वर्ष का कारावास और 6 वर्ष की नजरबंदी की सजा सुनाई गई प्रवी कौंसिल में अपील करने के बाद सजा कम कर दी गई। चिदम्बरम कोयम्बटूर (9 जुलाई 1908 से 1 दिसम्बर 1910 तक) और कन्ननूर (1 दिसम्बर 1910 से 24 दिसम्बर 1912 तक) की जेल में सजा को पूरा किए। उनके साथ राजनीतिक कैदी की तरह व्यवहार नहीं किया गया और न तो साधारण सजा दी गई, बल्कि उनके साथ आजीवन कारावास प्राप्त कैदी के जैसा व्यवहार किया गया। जेल में उनसे कठिन काम लिया गया। जिस्से उनका स्वास्थ्य खराब हो गया। इतिहासकार और तमिल विद्वान आर. ए. पदमनाभन ने लिखा है कि " चिदम्बरम को कोल्हू में बैल की जगह जोता गया और कठिन धूप में वे कोल्हू खींच कर तेल निकाले।" अंत में उन्हें 24 दिसम्बर 1912 को जेल से मुक्त कर दिया जया। 

उनको यह जान्कर आघात लगा कि स्वदेशी स्टीम नेविगेशन कम्पनी का 1911 में दिवाला निकल गया और कम्पनी ने अपनी पहला पानी की जहाज जिस्का नाम एस.एस. गालिया था उसे ब्रिटिश कंपनी को बेज दिया। 

जिस कोल्हू को चिदम्बरम ने बैल की तरह खींचा था उसे चेन्नई में गिण्डी स्थित गांधी मण्डपम में प्रदर्शनी के लिए रखा गया है।

स्वतंत्रता के बाद मिला सम्मान
गिरफ्तारी और कारावास
राजनीतिक जीवन
प्रारंभिक जीवन