1901 में, 21 वर्षीय विलियम एस हार्ले ने एक के विस्थापन और चार- इंच (102 मिमी) के फ्लाईव्हील्स के साथ एक छोटे से इंजन की योजना बनायी। एक नियमित पैडल-साइकिल फ्रेम में इस्तेमाल के लिए इंजन डिजाइन की गयी थी। अगले दो वर्षों तक हार्ले और उनके बचपन के दोस्त आर्थर-डेविडसन ने अपनी मोटर-बायसाईकिल पर मेहनत की, इसके लिए उन्होंने अपने दोस्त हेनरी मेल्क के घर स्थित नॉर्थसाइड मिल्वौकी मशीन शॉप का उपयोग किया। आर्थर के भाई वाल्टर डेविडसन की मदद से यह काम 1903 में समाप्त हुआ। पूरा होने पर लड़कों ने पाया कि उनकी पावर-साइकिल बिना पैडल चलाये मिलवॉकी की साधारण पहाड़ियों पर चढ़ने में अक्षम है। विल हार्ले और डेविडसंस ने अपनी पहली मोटर-बायसाइकिल को मूल्यवान अभ्यास प्रयोग मानकर जल्दी ही बंद कर दिया। 

दूसरी पीढ़ी की एक नयी और उन्नत मशीन पर काम तुरंत शुरू हो गया। इस पहली "असली" हार्ले-डेविडसन मोटरसाइकिल में का एक बड़ा इंजन था, साथ में फ्लाईव्हील्स जिनका वजन था। मशीन का उन्नत लूप-फ्रेम पैटर्न 1903 की मिलवॉकी मार्केल मोटरसाइकिल के समान था (यूसुफ मार्केल द्वारा डिजाइन, बाद में फ्लाइंग मार्केल नाम से ख्यात हुआ). बड़ा इंजन और लूप-फ्रेम डिजाइन के कारण यह मोटर-बायसाइकिल की श्रेणी से बाहर हो गयी और आने वाले वर्षों में एक आधुनिक मोटरसाइकिल कैसी होनी चाहिए, इसे परिभाषित करने में इसने मदद की। लड़कों को अपने बड़े इंजन के लिए आउटबोर्ड मोटर प्रवर्तक ओले एविनरूड से भी मदद मिली, जो उस समय मिलवॉकी की स्ट्रीट झील पर मोटर उपयोग के लिए अपनी डिजाइन की गैस इंजन बना रहे थे।

हार्ले-डेविडसन ने डेविडसन परिवार के घर के पिछवाड़े एक शेड में नए लूप-फ्रेम के नमूने के पुर्जे जोड़े थे। हालांकि, अधिकांश प्रमुख भाग कहीं और बनाये गए, इनमें से कुछ संभवतः पश्चिम मिलवॉकी रेलवे की कार्यशाला में बनाये गए, जहां उस समय सबसे बड़े भाई विलियम ए. डेविडसन टूलरूम फोरमैन थे। यह नमूना अर्थात प्रोटोटाइप मशीन 8 सितंबर 1904 से क्रियाशील हो गयी, जब इसने स्टेट फेयर पार्क में आयोजित एक मिलवॉकी मोटरसाइकिल रेस प्रतियोगिता में हिस्सा लिया। इस पर एडवर्ड हिल्डब्रांड ने सवारी की थी और चौथा स्थान पाया था। ऐतिहासिक रिकॉर्ड में हार्ले-डेविडसन मोटरसाइकिल की यह पहली दस्तावेजी उपस्थिति है।

जनवरी 1905 में, "ऑटोमोबाइल एंड साइकिल ट्रेड जर्नल" में छोटे विज्ञापन आये, जिसके जरिये केवल हार्ले-डेविडसन इंजन के डु-इट-योरसेल्फ ट्रेड की पेशकश की गयी थी। अप्रैल तक, एक बहुत ही सीमित आधार पर पूरी मोटरसाइकिलों का उत्पादन शुरू हो गया। उस वर्ष पहले हार्ले-डेविडसन डीलर, शिकागो के कार्ल एच. लैंग ने डेविडसन पिछवाड़े के शेड में बनी लगभग दर्जन भर में से तीन बाइक बेच डाली। (कुछ साल बाद मूल शेड को जुनौ एवेन्यू कारखाने ले जाया गया, जहां यह मोटर कंपनी के मूल के एक सम्मान के रूप में कई दशकों तक खड़ा रहा। दुर्भाग्यवश, 1970 के दशक के आरंभ में कारखाना यार्ड की सफाई के दौरान ठेकेदारों की गलती से पहली शेड दुर्घटनावश नष्ट कर दी गयी।)

1906 में, हार्ले और डेविडसन भाइयों ने अपना पहला कारखाना चेस्टनट स्ट्रीट (बाद में जुनौ एवेन्यू) में बनाया। यह स्थान आज हार्ले-डेविडसन का कार्पोरेट मुख्यालय है। पहला जुनौ एवेन्यू कारखाना एक एक-मंजिली लकड़ी की इमारत थी। उस साल कंपनी ने करीब 50 मोटरसाइकिलों का उत्पादन किया।

1907 में, विलियम एस. हार्ले ने मैकेनिकल इंजीनियरिंग की डिग्री के साथ विस्कॉन्सिन-मैडिसन विश्वविद्यालय से स्नातक की उपाधि प्राप्त की। उस वर्ष एक दूसरी मंजिल के साथ कारखाने का अतिरिक्त विस्तार हुआ और बाद में उसकी साज-सजावट भी हुई और साथ ही फीकी पीली ("क्रीम") मिल्वौकी ईंटें भी लगायी गयीं। नई सुविधाओं के साथ 1907 में उत्पादन बढ़कर 150 मोटरसाइकिलें हो गयीं। उसी साल सितंबर में कंपनी आधिकारिक तौर पर समाविष्ट हो गयी। इसी दौरान उन्होंने अपनी मोटरसाइकिलें पुलिस विभागों को बेचनी शुरू की, यह बाजार उनके लिए हरदम के लिए ख़ास हो गया। 

1905 और 1906 के उत्पादन इंजन के साथ सभी एकल-सिलेंडर मॉडल के थे। फरवरी 1907 में एक 45-डिग्री वी-ट्विन इंजन के साथ एक प्रोटोटाइप मॉडल शिकागो ऑटोमोबाइल शो में प्रदर्शित किया गया था। हालांकि प्रदर्शित और विज्ञापित किये गये, लेकिन 1907 और 1910 के बीच बहुत ही कम वी-ट्विन मॉडल बनाये गये। ये पहले वी-ट्विन विस्थापित और उत्पादित किये गये लगभग . इसने पहले एकल को करीब दोहरी शक्ति प्रदान की। सर्वोच्च गति क्रमानुसार थी। उत्पादन बढ़कर 1908 में 450 मोटरसाइकिल से 1909 में 1,149 मशीनों तक जा पहुंचा।

1911 तक, संयुक्त राज्य अमेरिका में कुछ 150 प्रकार की मोटरसाइकिलों का निर्माण हो चुका था - हालांकि 1910 के दशक में मुट्ठी भर ही बच पाए.

1911 में, एक उन्नत वी-ट्विन मॉडल लाया गया। नए इंजन में ग्रहण वाल्व यंत्रवत ढंग से संचालित था, जो कि "स्वचालित" ग्रहण वाल्व के विपरीत था, पहले के वी-ट्विन के ग्रहण वाल्व इंजन वैक्यूम द्वारा खोल दिए जाते थे। के एक विस्थापन के साथ, 1911 वी-ट्विन पहले के ट्विन से छोटा था, लेकिन इसने बेहतर प्रदर्शन दिया। 1913 के बाद हार्ले-डेविडसन द्वारा उत्पादित अधिकांश बाइक वी-ट्विन मॉडल की हुई।

1913 तक, पीली ईंट फैक्ट्री ध्वस्त कर दी गयी और उस स्थान पर सुदृढ़ कंक्रीट और लाल ईंट की एक नई पांच-मंजिली इमारत खड़ी कर दी गयी। 1910 में शुरू हुए, लाल ईंट कारखाने में कई परिवर्धन के साथ जुनौ एवेन्यू से लगे दो ब्लॉकों तथा 38वें स्ट्रीट के आस-पास की जगह को ले लिया। प्रतिस्पर्धा के बावजूद, हार्ले-डेविडसन पहले ही इंडियन से आगे निकल चुका था और 1914 के बाद मोटरसाइकिल रेसिंग में हावी हो गया। उस साल उत्पादन बढ़कर 16,284 मशीनों तक जा पहुंचा।
शुरूआत
इतिहास
पर्यावरण से संबंधित रिकॉर्ड
"हॉग" उपनाम की उत्पत्ति