८ अप्रैल १४९२ को लोरेन्ज़ो डी 'मेडिसी की मृत्यु के बाद माइकल एंजेलो मेडिसी राजसभा को छोडकर अपने पिता के घर लौट आये। १४९३ और १४९९ के बीच उन्होंने संगमरमर का एक खंड खरीदा व रोमन नायक हरक्यूलिस की प्रतिमा गढी, जिसे फ्रांस भेजा गया। २० जनवरी १४९४ को, भारी बर्फबारी के बाद, लोरेन्ज़ो के वारिस, पिएरो डी मेडिसी ने एक बर्फ की मूर्ति को बनाने का आदेश दिया। इस मूर्ति को बनाने के लिए माइकल एंजेलो मेडिसी राजसभा मे वापस आये।

उसी वर्ष, गिरोलामो सावोनारोला के बढते प्रभुत्व के परिणामस्वरूप मेडिसी को फ्लोरेंस से निष्कासित कर दिया गया था। माइकल एंजेलो ने राजनीतिक उथल-पुथल के अंत से पहले शहर छोड़ दिया और पहले वेनिस फिर बोलोना चले गए। बोलोना मे उन्हे सेंट डोमिनिक की समाधि को पुर्ण करने के लिये कई छोटी-छोटी मुर्तीयां बनाने का काम सौंपा गया। 1494 के अंत तक फ्लोरेंस की राजनीतिक स्थिति शांत हो चुकी थी। माइकल एंजेलो फ्लोरेंस लौट आए, लेकिन सावोनारोला की सरकार से उन्हे कोई नया कार्य नहीं मिला और वे मेडिसी के दोबारा लिये काम करने लगे। इस दौरान उन्होने "सेंट जॉन दी बापटिस्ट" व सोते हुए "क्युपिड" नाम की दो मुर्तियों का निर्माण किया। लोरेन्ज़ो ने माइकल एंजेलो से "सेंट जॉन दी बापटिस्ट" को इस तरह से बनाने के लिये कहा की मुर्ती पुरानी लगे ताकि वह उसे रोम मे प्राचीन प्राचीन कला के नाम से बेच सके। मुर्ती के ग्राहक रैफैले रियारियो को मुर्ती के नकली होने का पता चलने पर उसने माइकल एंजेलो की रचना से प्रभावित हो कर उन्है रोम आमंत्रित किया।

माइकल एंजेलो २५ जून १४९6 को २१ साल की उम्र में रोम पहुंचे। उसी वर्ष ४ जुलाई को, उन्होंने रैफैले रियारियो के लिए एक आयोग पर काम करना शुरू कर दिया, जो रोमन वाइन ईश्वर बैकस की एक बढी मूर्ति थी।

नवंबर १४९७ मे जीन डी बिलहेरेस-लग्रुलास ने उन्हे "पिएटा" के निर्माण का कार्य सौंपा। "पिएटा" मे "वर्जिन मेरी" को यीशु के शव के सामने शोक मनाते हुऐ दिखाया गया है। माइकल एंजेलो "पिएटा" के निर्मीत होने पर २४ वर्ष की आयु के थे। इसे शीघ्र ही मूर्तिकला की दुनिया की महान कृतियों में से एक माना जाने लगा। वसारी ने समकालीन राय को संक्षेप में प्रस्तुत किया:

यह अब "सेंट पीटर की बेसिलिका" में स्थित है।

बोलोना, फ्लॉरेन्स व रोम, १४९२–९९
व्यक्तिगत जीवन
सिस्टिन चैपल छत, १५०५-४०
प्रशिक्षुता, १४८८–९२