स्विफ्ट की नई एल्बम "फिअरलेस" संयुक्त राष्ट्र अमरीका मैं 11 नवम्बर 2008 में जारी की गई। एल्बम ने बिलबोर्ड 200 एल्बम चार्ट पर शुरुआत में ही #1 का स्थान पाया। इसकी 592304 प्रतियों की बिक्री देश के किसी भी कलाकार की सर्वोच्च पहली एल्बम थी। यह 2008 में अमरीका की किसी भी महिला कलाकार की सबसे बढ़ी शुरुआत थी और लिल वेन AC/DC और कोल्डप्ले में चौथे स्थान पर थी। इसकी एकल लव स्टोरी देश भर में और पॉप चार्ट में हिट रही। रिलीज़ के पहले सप्ताह में129000 से अधिक स्विफ्ट की बिक्री डिजिटल से हो गयी। यह किसी भी देश के एल्बम के इतिहास का सबसे अच्छा ऑनलाइन शुरुआत है। यह स्विफ्ट को चौथी सबसे बढ़ी एल्बम बनाता है,2004 में नेल्सन सौन्द्स्कन के इसकी ट्रेकिंग शुरू करने तक. इसके जारी होने के आठवें सप्ताह तक "फिअरलेस" ने 334876 से भी अधिक डाउनलोड भुगतान कर दिया था। यह डिजिटल इतिहास में सर्वोच्च बिकने वाली एल्बम बनी। स्विफ्ट की प्रथम एल्बम "टेलर स्विफ्ट" 236046 डाऊनलोड बिक्री के साथ दुसरे स्थान पर रही। 
अपने पहले सप्ताह मैं फिअरलेस के कुल सात गाने बिलबोर्ड हॉट 100 पर सनदी थे। जिसने एक महिला कलाकार को हन्ना मोनाटा के साथ केवल एक सप्ताह मैं बांध दिया। वाईट होर्से #13 में सनदी ने स्विफ्ट को 2008 की प्रथम 20 की श्रेणी मैं छठे स्थान पर कर दिया, जो कि बिलबोर्ड के इतिहास मैं किसी का कलेंडर वर्ष का रिकार्ड है। "फिअरलेस" के 13 गीतों मैं से 11 हॉट 100 में समय बिता चुके है। एल्बम का एक गीत 'चेंज' संयुक्त राष्ट्र अमरीका के प्रयासों से साऊन्द्त्रेक समर्थन टीम के भाग के रूप में 2008 की ग्रीष्मकालीन ओलम्पिक के लिए चुना गया है। यह गीत ओलम्पिक खेलों के प्रसारण के साऊन्द्त्रेक के NBC पैकेज के भाग के रूप में चित्रित किया गया है।

उसने सितम्बर 12, 2008 में अपनी एल्बम लव स्टोरी में से एक एकल गीत जारी किया। गीत,"रोमियो एंड जूलियट" संगीत वीडियो पर आधारित गीत के साथ है। यह गीत आई त्युन्ज़ स्टोर टॉप डाऊनलोड सोंग्ज़ में 2 नम्बर पर और बिलबोर्ड हॉट 100 में चौथे नम्बर पर पहुँच गया है। यह गीत टेलर स्विफ्ट का हस्ताक्षर गीत भी कहा जाता है। यह पंद्रह सप्ताह के बाद पॉप रेडियो में जोड़ा जा रहा है। लव स्टोरी भी पहली अंतर राष्ट्रिय रेकॉर्डिंग के लिए नेल्सन बी डी एस चार्ट पर, सोलह साल के इतिहास में नंबर एक पर और मिडिया बेस चार्ट 40 में नंबर एक पर पहुँच गयी।

"फिअरलेस" का दूसरा एकल "वाईट होर्स" 8 दिसम्बर 2008 को जारी किया गया। 7 फ़रवरी 2009 को इस संगीत वीडियो का CMT पर प्रीमियर हुआ। हालाँकि यह 11 अप्रैल 2009 के सप्ताह के बिलबोर्ड हॉट कंट्री गीतों में पहले नंबर का स्थान न पा सका। वाईट होर्स ने USA टूडे और कंट्री एयर चेक चार्ट में उस सप्ताह पहले नम्बर का दावा किया। एल्बम का एक अन्य फोरेवर एंड आलवेज़ स्विफ्ट के गायक जो जोनस के साथ रिश्ते पर आधारित है।

वह नेल्सन साउंड स्केन के इतहास की पहली कलाकार थी जिसकी दो एल्ब्म्ज़ को उस वर्ष की टॉप दस एल्ब्म्ज़ चार्ट में शामिल किया गया। यह कंट्री संगीत के इतिहास में एक महिला कलाकार की पहली एल्बम थी जो द बिलबोर्ड 200 पर आठ हफ्ते नंबर 1 पर रही। 2009 मध्य जनवरी में स्विफ्ट पहली कंट्री कलाकार बनी जिसने तीन अलग गानो के साथ प्रदत्त डाउनलोडज में 2 मिलियन का अंक प्राप्त किया।

स्विफ्ट 2008 बिलबोर्ड की टॉप कंट्री आर्टिस्ट और हॉट कंट्री सोंग राईटर है; वह 2008 कंट्री संगीत की सर्वश्रेष्ठ बिक्री की कलाकार भी हैं। स्विफ्ट 2008 नीलसन साउंड सकेंन कनाडा के सभी शैलियों में 10 उच्चतम बिक्री वाले कलाकारों में सातवे नंबर पर रही। 2008 ईअर-एंड कनाडियन कंट्री एल्बम्ज़ चार्ट में "फिअरलेस" एंड "टेलर स्विफ्ट" ने नंबर 1 और 2 का स्थान लिया। स्विफ्ट ने 25 अक्टूबर 2008 को फिलाडेलफिया में विश्व श्रृंखला के तीसरे खेल में स्टार स्पेंगल्ड बेन्नर गाया.

2009 जनवरी में, स्विफ्ट ने अपने पहले शीर्षक दौरे की घोषणा की। वह 6 महीने के अंतराल में अपने 2009 उत्तर अमेरिकी फिअरलेस दौरे को 52 शहरों और 38 राज्यों में ले कर गई। प्रारंभिक प्रदर्शन में केल्ली पिक्लेर और ग्लोरिआना (जो कंट्री संगीत का एक नया समूह है) शामिल हैं। यह दौरा स्विफ्ट द्वारा डिज़ाइन किये गए चित्रालेख, सेटस और दृश्य अव्यव का एक नाटकीय व्याख्यान पेश करता है। स्विफ्ट गिटार और पिआनो दोनों बजाती है। एकाधिक पोशाक परिवर्तन और परी-कथा महल इस तीन-अभिनय शो के तत्वो में से कुछ हैं।

10 जनवरी 2009 को, स्विफ्ट ने "सेटरडे नाईट लाइव" में मेहमान के रूप में अपनी पहली संगीतात्मक पेशी दी। इस शो के 33 साल के सफ़र में वह सबसे कम उम्र की कंट्री संगीतकार थी जो संगीतात्मक मेहमान के रूप में वहाँ आई. 2008 के नवंबर चुनाव के बाद से स्विफ्ट के शो को SNL का सबसे अधिक बालिग 18-49 मूल्यांकन और समग्र दर्शक कुल प्राप्त हुआ। इसे सभी तंत्र के कार्यक्रमों और मनोरंजक केबल प्रोग्रामों में नंबर 7 का मूल्यांक मिला और इसने अपने पिछले मौसम के सभी प्रसारण को 18-49 और कुल दर्शक मूल्यांक में पीछे छोड़ दिया। 8 फ़रवरी 2009 को, स्विफ्ट ने इक्यावनवे ग्रैमी पुरस्कारों में, मिले साइरस के साथ अपने गीत "फिफ्टीन" पर प्रदर्शन किया।

8 फ़रवरी 2009 को समाप्त हुए सप्ताह में, स्विफ्ट का एकल "लव स्टोरी" देश गीत बन गया, इतिहास में इसके सबसे ज्यादा प्रदत्त डाउनलोड हुए और यह मेनस्ट्रीम टॉप 40 चार्ट में उच्चतम स्थान पर आने वाला देश का पहला गीत बना। इसके पश्चात स्विफ्ट फिर इस अद्भुत कर्म को दोहराने निकली, सितम्बर 2009 को "यू बिलोंग विद मी" के साथ वह फिर मेनस्ट्रीम टॉप 40 में नंबर 1 के स्थान पर पहुंची, यह चार्ट के इतिहास में दूसरा कंट्री सोंग था जो चोटी पर पहुंचा।

स्विफ्ट की दूसरी एल्बम फिअरलेस का विमोचन होने के बाद, उसने फिल्म के के लिए एक नया गाना, "क्रेज़िअर" निकाला है।"" "फिअरलेस" की कलाकार और निर्माता होने के लिए चौवालीसवे अन्नुअल अकादेमी ऑफ़ कंट्री संगीत अवार्ड्स में स्विफ्ट को "साल की सर्वश्रेष्ठ एल्बम" के सम्मान के लिए चुना गया।

स्विफ्ट इतिहास में सबसे कम उम्र की कलाकार है जिसने "साल की सर्वश्रेष्ठ एल्बम" का पुरस्कार जीता। स्विफ्ट को कंट्री संगीत में उत्कृष्ट उपलब्धि के लिए अकादमी का "क्रिस्टल माइलस्टोन पुरस्कार" भी दिया गया। अकादमी ने कैरियर उपलब्धिओं के लिए उसकी प्रशंसा की, जिसमें 2008 में अपनी शेली के संगीत में सभी कलाकारों में सबसे ज्यादा एल्बम विक्रयण, उसकी पहली एल्बम की भेदन सफलता (जो 5 टॉप 10 गानों की लिस्ट में रही, इतिहास में पहली बार किसी महिला कलाकार की पहली सीडी को यह स्थान मिला) और उसके नंबर 1 एकल "लव स्टोरी" के लिए दुनिया भर में अंतरराष्ट्रीय सफलता, जैसे कार्य शामिल थे। अकादमी ने यह भी उल्लेख किया की स्विफ्ट ने युवा श्रोताओं को कंट्री संगीत की तरफ आकर्षित करने में योगदान दिया है। अप्रेल 2009 से स्विफ्ट ने 14 मिलियन से अधिक डाउनलोड और 3 सवर्ण मोबाइल रिंगटोन भी बेचीं हैं।

जून 2009 में स्विफ्ट ने CMT संगीत पुरुस्कार में टी-पैन के साथ थग स्टोरी का प्रदर्शन किया। उसे दो पुरस्कार मिले, "साल की सर्वश्रेष्ठ महिला विडियो" और "साल की सर्वश्रेष्ठ विडियो" का. अपने तीन गाने प्रदर्शित करने के अलावा, स्विफ्ट बैंड हीरो में एक प्लेएबल किरदार में भी दिखाई दी। सितम्बर 6 को स्विफ्ट ने अपने माइस्पेस ब्लॉग में घोषणा की कि फिअरलेस छः नए गानों के साथ 27 अक्टूबर को फिर से निकाला जाएगा. उसमें एक डीवीडी भी शामिल थी जिसमें उसके दौरे के कुछ दृश्य और चित्र थे।

यह दौरा 23 अप्रैल को एवेंस्विले, इंडियाना से शुरू हुआ। 6 फ़रवरी 2009 को 22 मई के लोस एंजलिस स्टेपल्स सेंटर में होने वाले शो की टिकटें बिक्री के लिए दी गई और 2 मिनट में बिक गई। इसके अगले सप्ताह कई तिथियों और स्थलों की टिकटें बिक्री के लिए दी गई, इनमें मेडिसन सकेर गारडन भी शामिल था, यह सब 1 ही मिनट में बिक गई।

28 अप्रैल 2009 को, स्विफ्ट ने अलेग्जेंन्द्रीया, वर्जिनिया में स्थित एक छोटे से कैथोलिक स्कूल, बिशप आइर्तन हाई के लिए मुफ्त में एक स्वकीय संगीत-समारोह किया। इसका आयोजन तब किया गया जब इस स्कूल ने वरिज़ं वायरलेस से एक राष्ट्रीय "TXT2WIN प्रतियोगिता जीती. छात्रों ने लगभग एक महीना चलने वाली इस प्रतियोगिता में वेरिज़ंन को 19,000 हजार से अधिक संदेश भेजे. स्विफ्ट ने स्कूल के फिल्ड दिवस (एक वार्षिक दिवस जिसमें लंबा अवकाश एंव खेल और गतिविधियों होती हैं) के दौरान करीब एक घंटे का प्रदर्शन किया। 8 अक्टूबर 2009 को स्विफ्ट ने अपनी ऑफिसियल वेबसाइट पर घोषणा की कि उसका बिका हुआ फिअरलेस दौरा 2010 में 37 अतिरिक्त तारीखों के लिए उत्तर अमरीका में वापस आएगा.

14 नवम्बर 2009 वाले हफ्ते विवरणपट पर, स्विफ्ट ने बिलबोर्ड हॉट 100 में एक महिला कलाकार द्वारा एक साथ अधिकतम गाने होने का रिकॉर्ड कायम किया। इसमें उसकी 2008 की दौबारा निकाले जाने वाली एलबम "फिअरलेस" में से आठ एकल थे, जिनमें टॉप 30 में पांच पहली बार आने वाले नए गाने थे जिनके नाम हैं: "जम्प देंन फाल" नंबर 10 पर, "अनटचेबल" नंबर 19 पर, द "अदर साइड ऑफ़ डोर" नंबर 22 पर, "सुपरस्टार" नंबर 27 पर और "कम इन विद द रेन" नंबर 30 पर एंव पहले से विवरणपट पर मोजूद गाने जो एकल के रूप में निकाले गए थे- "यू बिलोंग विद मी" नंबर 14 पर, "फोरेवर एंड आलवेज़" जो नंबर 34 पर विवरणपट में वापिस आया और "फिफ्टीन" नंबर 46 पर. इसके अतिरिक्त, बोयस लाइक गर्ल्ज़ का गीत "टू इस बेटर देंन वन" जिसमें स्विफ्ट दिखाई जाती हैं, इसी सूची में नंबर 80 पर रहा। इससे स्विफ्ट के छ: प्रारंभिक गाने एक ही हफ्ते में पेश किया गए, यह आजतक किसी भी महिला कलाकार के सबसे ज्यादा संख्या के प्रारंभिक गाने रहे हैं। यह उसके एकसाथ-विवरणपट पर बजते हुए गानों की संख्या बढ़ा कर 9 कर देता है, जिससे एक ही हफ्ते में, एक ही महिला कलाकार के सबसे ज्यादा संख्या के गाने विवरणपट पर आने का रिकॉर्ड भी कायम हो गया। जब "फिफ्टीन" 21 नवम्बर 2009 वाले हफ्ते के विवरणपट पर नंबर 38 पर पहुंचा तब स्विफ्ट दशक के सबसे ज्यादा उच्चतम 40 एकल वाली महिला कलाकार बन गई। उन्होंने बियोन्से क्नोव्लेस को मात दे दी, जिनके अभी उच्चतम 40 में 19 एकल हैं। "फिफ्टीन" स्विफ्ट का "फिअरलेस" में तेरहवां उच्चतम 40 एकल बन गया और समस्त रूप से उसका बीसवां. जैसे 5 दिसम्बर हॉट 100 सूची की घोषणा हुई, टेलर के ऐतिहासिक कदम और बदने लगे, : बोयज़ लाईक गिर्ल्स का "टू इज बेटर दें वन" नंबर 40 पर पहुँच गया और जॉन मेयर का "हाफ ऑफ़ माय हार्ट" नंबर 25 पर पेश हुआ, इन दोनों ही गानों में स्विफ्ट थी। इससे स्विफ्ट को उसका इक्कीसवां और बाईसवां उच्चतम 40एकल मिला।

11 नवम्बर 2009 को, स्विफ्ट ने चार CMA पुरस्कार जीते: "फिअरलेस" के लिए "वर्ष की श्रेष्ठ एलबम", "लव स्टोरी" के लिए "वर्ष की श्रेष्ठ संगीत विडियो", "वर्ष की श्रेष्ठ गायिका" और "वर्ष की श्रेष्ठ एनटरटेनर" .

स्विफ्ट को पांच 2009 अमेरिकी संगीत पुरस्कार भी मिले: "वर्ष का श्रेष्ठ कलाकार", "पसंदीदा पोप/रोक महिला कलाकार", "पसंदीदा कंट्री महिला कलाकार", "फिअरलेस" के लिए "पसंदीदा कंट्री एलबम" और "पसंदीदा बालिग समकालीन कलाकार" . दिसम्बर 2 2009 को उसे "यू बिलोंग विद मी" के लिए "वर्ष का रिकार्ड", "वर्ष का गीत" और "श्रेष्ठ महिला पोप गीत प्रदर्शन", "वाईट होर्स" के लिए "श्रेष्ठ महिला कंट्री गीत प्रदर्शन", "श्रेष्ठ कंट्री गीत", "ब्रेथ" के लिए "श्रेष्ठ पॉप सांगीतिक सहयोग" और "फिअरलेस" के लिए "वर्ष की एलबम" और "श्रेष्ठ कंट्री एलबम" के लिए ग्रेमी अवार्ड नामांकन मिले। 

2009 के अंत में "एसोसिएटेड प्रेस" ने स्विफ्ट को "वर्ष की एंटरटेनर" का नाम दिया। "फिअरलेस" U.S. में 2009 की सर्वश्रेष्ठ बिकने वाली एल्बम रही, जिसकी उस साल 3.2 मिलियन कापियां बिकी. निल्सन के BDS Top 10 मोस्ट प्लेड सोंग्स चार्ट (सभी शेली) में स्विफ्ट ने "यू बिलोंग विद मी" और "लव स्टोरी" के लिए क्रमानुसार नंबर 1 और नंबर 2 का स्थान पाया। उसने सभी प्रारूप 2009 टॉप 10 आर्टिस्ट एरप्ले चार्ट पर 1.29 मिल्लियन गाने अभिज्ञान करने और टॉप 10 आर्टिस्ट इंटरनेट स्ट्रिम्ज़ चार्ट में 46 मिल्लियन से अधिक गाने बजाने पर भी उच्चतम स्थान पाया है। 

निजी जीवन
प्रारंभिक कार्य
परोपकारी कार्य
2008-2009: "फिअरलेस"