स्थानीय और अंतरराष्ट्रीय स्तर पर यात्राएं करना हिप्पी संस्कृति की एक प्रमुख विशेषता थी जो (इस सामुदायिक प्रक्रिया में) मित्रता का ही एक विस्तार था। केन केसी की फर्दर या यादगार वीडब्ल्यू बसों जैसी स्कूल बसें काफी लोकप्रिय थीं क्योंकि मित्रों के समूह इनमें सस्ती यात्राएं कर सकते थे। वीडब्ल्यू बसें हिप्पियों और प्रति-संस्कृति (काउंटरकल्चर) के प्रतीक के रूप में जानी जाने लगीं और बहुत सी बसों को दुबारा ग्राफिक्स और अपने मन-मुताबिक़ रंगों से रंग दिया गया - ये मॉडर्न जमाने की आर्ट कार की पूर्ववर्ती थीं। वोक्सवैगन के लोगो का स्थान अक्सर एक शांति चिह्न द्वारा ले लिया जाता था। कई हिप्पी परिवहन के लिए लिफ्ट मांगकर यात्रा करने को प्राथमिकता देते थे क्योंकि यह काफी किफायती, पर्यावरण के अनुकूल और नए लोगों से मिलने का एक तरीका भी होता था। 
हिप्पियों की प्रवृत्ति हलके सामान के साथ यात्रा करने की होती थी और वे कभी भी इसे उठाकर वहाँ चल देते थे जहाँ उस समय उनकी ज़रूरत होती थी, चाहे सैन फ्रांसिस्को के निकट माउंट तमलपायस के "लव-इन" पर जाना हो या फिर बर्कले में वियतनाम युद्ध के विरुद्ध प्रदर्शन में जाना हो, केन केसी के "एसिड टेस्ट" में हिस्सा लेना हो या फिर अगर "वाइब" सही नहीं हो और दृश्य में किसी तरह के बदलाव की जरूरत हो, हिप्पी पल भर की सूचना पर सक्रिय हो उठते थे। पूर्व योजना से परहेज किया जाता था क्योंकि हिप्पी अपने पिट्ठू बैग में कुछ कपड़े डालकर, अपने हाथ का अंगूठा उठाये लिफ्ट लेकर कहीं भी जा पहुँचाने में खुश रहते थे। हिप्पियों को शायद ही कभी इस बात की चिंता होती थी कि उनके पास धन, होटल आरक्षण और यात्रा करने के लिए अन्य मानक साजो-सामान मौजूद हैं या नहीं. हिप्पियों के परिवार दूसरे स्थानों से रात में आने वाले अपने मेहमानों का तत्काल स्वागत करने के लिए तैयार रहते थे और जीवनशैली की पारस्परिक एक सामान प्रकृति उन्हें कहीं भी आने-जाने की आजादी देती थी। आम तौर पर लोग एक दूसरे की जरूरतों को पूरा करने में उसी तरह से मदद करते थे जैसा कि सामान्यतः 1970 के दशक की शुरुआत के बाद होना कम हो गया था। " इस तरह जिंदगी जीने का तरीका आज भी रेनबो फैमिली समूह, नव युग के भ्रमणकारियों और न्यूजीलैंड के हाउसट्रकर्स के बीच देखा जा सकता है। 
यात्रा की इस मुक्त-प्रवाह शैली के मुख्य घटक थे हिप्पियों के ट्रक और बसें, खानाबदोश जीवन शैली को आसान बनाने वाले ट्रक या बसों के ढांचों पर निर्मित हाथों से तैयार किये गए गतिशील मकान जैसा कि 1974 की पुस्तक "रोल योर ओन" में दर्ज है। इन गतिशील जिप्सी मकानों में से कुछ बहुत ही परिष्कृत होते थे जिनमें पलंगें, टायलेट, शॉवर और खाना पकाने की सुविधाएं मौजूद होती थीं। 

वेस्ट कोस्ट पर 1963 में फिलीस और रॉन पैटरसन द्वारा पहली बार आयोजित किये गए पुनर्जागरण मेलों के इर्द-गिर्द एक अनूठी जीवनशैली विकसित हुई थी। 

गर्मियों और शरद ऋतु के महीनों में पूरे परिवार अपने ट्रक और बसों के साथ यात्राएं करते थे जिन्हें दक्षिणी और उत्तरी कैलिफोर्निया के पुनर्जागरण मनोरंजन मेला स्थलों पर ही खडा कर दिया जाता था, परिवार सप्ताह भर अपने शिल्प पर काम करता था और सप्ताहांत की प्रस्तुतियों में उन बूथों में शामिल होने के लिए जहाँ हाथों से बनायी गयी चीजें आम लोगों को बेची जाती थीं, वे एलिजाबेथ वाली पोशाक पहनते थे। 

उस समय के अनेकों युवा विशेष आयोजनों की अप्रत्याशित यात्रा के अवसरों पर जाने के लिए तैयार रहते थे। इस तरह का चरम अनुभव न्यूयॉर्क में बेथेल के निकट वुडस्टॉक उत्सव में 15 से 18 अगस्त 1969 के बीच हुआ जिसने 5,00,000 से ज्यादा लोगों को अपनी और आकर्षित किया। 

1969 और 1971 के बीच हजारों हिप्पियों द्वारा एक ऐसी ही एक यात्रा का अनुभव लिया गया जिसमें हिप्पी जमीनी मार्ग के जरिये भारत तक पहुँचे थे। बहुत कम या बगैर सामान के और बहुत ही कम धन के साथ तकरीबन सभी ने एक ही रास्ते को अपनाया था, यूरोप से एथेंस और इस्तांबुल तक के रास्ते को लिफ्ट द्वारा यात्रा करके पार कर लिया गया, फिर मध्य तुर्की के पार एरजुरम से होते हुए ट्रेन से और ईरान में बस के जरिये तबरीज और तेहरान से होकर मशहद से अफगान सीमा के पार हेरात और फिर कंधार और काबुल होते हुए दक्षिणी अफगानिस्तान के पार, खैबर दर्रे के ऊपर से पाकिस्तान में प्रवेश और रावल पिंडी एवं लाहौर होते हुए उन्होंने भारतीय सीमा में प्रवेश किया। एक बार भारत पहुँचने के बाद हिप्पी अलग-अलग मंजिलों तक गए लेकिन फिर एक बड़ी संख्या में गोवा के समुद्र तट पर जमा हुए या फिर सीमा पार करके नेपाल में काठमांडू जाकर उन्होंने कई महीने बिताये. काठमांडू में ज्यादातर हिप्पी फ्रीक स्ट्रीट (नेपाली भाषा: झू छेन) नामक एक स्थान के शांत वातावरण में जमा होते थे, यह स्थान आज भी काठमांडू दरबार स्क्वायर के निकट मौजूद है। 

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