स्टैलोन ने तीन शादियां की है। 28 साल की उम्र में, 28 दिसम्बर 1974 को साशा जैक से ब्याह किया। इनके दो बेटों में एक सेज मूनब्लड (जन्म 5 मई 1976) और दूसरे सीअरगोह (जन्म 1979) हैं। उनके छोटे बेटे को बहुत ही छोटी-सी उम्र में ऑटिज्म (स्वलीनता) से पीडि़त पाया गया. 14 फरबरी 1985 को दोनों का तलाक हो गया. जिस साल उनके तलाक की कार्रवाई पूरी हुई, उसी साल उन्होंने मॉडल और अभिनेत्री ब्रिजिट नेलसन से कैलिफोर्निया के बेवर्ली हिल्स में ब्याह रचाया. उनका दूसरा ब्याह सिर्फ दो साल ही टिका. मई 1997 में, स्टैलोन ने जेनिफर फ्लेविन से शादी की, इनसे इनकी तीन बेटियां हैं: सोफिया रोज (जन्म 27 अगस्त 1996), सिस्टिन रोज (जन्म 27 जून 1998) और स्कारलेट रोज (जन्म 25 मई 2007). 
स्टैलोन ने अपनी सदाबहार छवि के लिए बुढ़ापे को रोकनेवाले मानव विकास हार्मोन का बार-बार प्रयोग किया। 2007 में वे ऑस्ट्रेलिया में सिंथेटिक मानव विकास हार्मोन जिनट्रोपिन की 48 शीशियों के साथ पकड़े गए; इससे इस बात पर चिंता बढ़ गई कि इसके परिणामस्वरूप होने वाले प्रचार से इस दवा का प्रयोग बढ़ जाएगा.
उनके अभिनय और जीवन के अनुभवों को स्वीकार करते हुए उनके शेष बचे हुए श्रेय उन्हें प्रदान किये जाएं, स्टैलोन के इस अनुरोध पर 1999 में मियामी विश्वविद्यालय के अध्यक्ष ने उन्हें बैचलर ऑफ़ फाईन आर्ट्स (BFA) की डिग्री प्रदान की.
स्टैलोन कैथोलिक के रूप में पले-बढ़े और अभिनय कैरिअर में प्रगति के साथ उन्होंने चर्च जाना छोड़ दिया. जब 1996 में उनकी बेटी जन्म से बीमार पैदा हुई तो उनके बचपन की आस्था फिर से जग गयी और अब वे चर्च जानेवाले कैथोलिक हैं।

निजी जीवन
2003-2005
अन्य फिल्म कार्य
रॉकी और रैंबो की वापसी, 2006-2008