1992 में, मैडोना ने अपनी मनोरंजन कंपनी मवेरिक की स्थापना की जिसमें एक रिकॉर्ड कंपनी (मवेरिक रिकॉर्ड्स) एक फिल्म निर्माण कंपनी (मवेरिक फिल्म्स) और एक संगीत प्रकाशन, टेलीविज़न, विपणन एवं पुस्तक प्रकाशन विभाग भी अंतर्मुक्त हैं। यह व्यापारिक समझौता संयुक्त उपक्रम का समझौता टाइम वॉर्नर के साथ $60 मिलियन डॉलर की लागत रिकॉर्डिंग और कारोबार का साझा समझौता था। इस समझौते से उसे बीस प्रतिशत की रॉयल्टी मिली, जो उस वक्त माइकल जैक्सन की आय के बराबर थी। इस साझा व्यवसाय से मैडोना का पहला प्रकाशन "'सेक्स" ' नाम की पुस्तक प्रकाशित हुई जिसमें कामोत्तेजक और खुल्लम-खुल्ला अंगों को उभार कर दिखाई गई तस्वीरें थी जिसे स्टीवन मिसेल ने कैमरे से खींची थी। इसने मीडिया और आम जनता में सशक्त प्रतिक्रिया पैदा की, इसके बावजूद 50 डॉलर प्रति पुस्तक की दर से कुछ ही दिनों में इसकी 1,500,000 प्रतियां बिक गई। ठीक उसी समय उसने अपना पांचवां स्टूडियो ऐल्बम "इरोटिका" रिलीज़ की. इस ऐल्बम ने "बिलबोर्ड" 200 पर नंबर दो से शुरुआत की. इसका टाइटल ट्रैक "बिलबोर्ड" हॉट 100 के तीसरे नंबर की ऊंचाई पर पहुंच गया। "इरोटिका" ने भी आगे चलकर पांच एकल गानों "डीपर ऐंड डीपर", "बैड गर्ल", "फीवर", "रेन" और "बाइ बाइ बेबी" नाम से निर्माण किया।

उसकी उत्तेजक कल्पना यौन उत्तेजक थ्रिलर्स "बॉडी ऑफ़ एविडेंस" और "डैंजरस गेम" के साथ भी जारी रहा. पहली फिल्म में S&M तथा दासता के दृश्य थे अतः आलोचकों द्वारा प्रशंसनीय नहीं हुई. "डैंजरस गेम्स" उत्तरी अमेरिका में सीधे वीडियो से ही रिलीज़ हुई थी फिर भी मैडोना के प्रदर्शन के लिए अच्छी समीक्षाएं मिली. "न्यूयॉर्क टाइम्स" ने बताया कि "वह अपनी भावनाओं के प्रति, जो उसके चतुर्दिक उग्र रूप से पैदा होती हैं, प्रभावशाली ढंग से समर्पित हो जाती है।" 1953 के अंत में मैडोना द गर्ली शो वर्ल्ड टूर पर निकल पड़ी. इससे उसे विशेष रूप से कोड़ों की मार से शासन करने वाली पोशाक में टॉपलेस नर्तकियों से घिरी दिखाया गया है। इस शो पर्टोरीको में नकारात्मक प्रतिक्रिया का सामना करना पड़ा जब उसने इसके झंडे को मंच पर अपने पैरों तले रौंद दिया. रूढ़िवादी यहूदियों ने इसराइल में हुए शो के खिलाफ विरोध किया। उसी वर्ष, वह डेविड "लेटर मैन के साथ लेट शो" में दिखाई दी. उसे लेटरमैन ने अपने शो में, "विश्व के बड़े सितारों में से एक के रूप में पेश किया
जिसके पिछले 10 वर्षों में उसके 80 मिलियन से भी अधिक ऐल्बम बिक गए, एवं मनोरंजन उद्योग की कुछ मानी-गरामी हस्तियों के साथ सोई..,"मैडोना
ने बाद में बार-बार चार अक्षरों वाले शब्द का इस्तेमाल किया और लेटरमैन को उसने अपना एक जोड़ा अंडरवियरदेते हुए उसे सूंघने को कहा. "ट्रुथ और डेयर", "यौन पुस्तक", "इरोटिका", "बॉडी ऑफ़ एविडेंस" की रिलीज़ तथा लेटरमैन के साथ प्रदर्शन - इन सबने आलोचकों के लिए मैडोना पर यौनचारिणी स्वधर्मत्यागिनी के रूप में सवालिया निशान खड़े कर दिए. उसे अपने आलोचकों से काफी कड़ी नकारात्मक प्रचार का सामना करना पड़ा और प्रशंसकों ने उस पर टिप्पणी करते हुए कहा कि "वह बहुत दूर चली गई थी" और इसी वजह से उसका करियर समाप्त होने को है।

मैडोना ने अपनी इस उत्तेजक छवि के रंग को हल्का करने की कोशिश अपना एकल "आइ विल रिमेम्बर" रिलीज़ कर की, जिसे उसने आलेक केशीशीयन की फिल्म "विथ हॉरर" के लिए रिकॉर्ड किया था। वह एक पुरस्कार समारोह में लेटरमैन के साथ सहमी सहमी पेश हुई, साथ ही साथ, जे लीनो के शो में भी एकसाथ दिखी. हालांकि, आम जनता ने उसे अभी भी स्वीकार नहीं किया। तभी उसने यह महसूस किया कि लंबे समय तक अपने आपको बनाए रखने के लिए उसके संगीत करियर में कुछ नाटकीय परिवर्तन की आवश्यकता है। अपने छठे स्टूडियो ऐल्बम "बेडटाइम स्टोरीज़" में उसने अपनी छवि को नम्र करने और आम जनता के साथ एक बार फिर जोड़ने की कोशिश की है। इस ऐल्बम ने "बिलबोर्ड" 200 पर तीसरे नंबर से आरंभ किया और चार एकल तैयार किए - "सीक्रेट", "टेक अ बो", जो "बिलबोर्ड हॉट 100" में सात सप्ताहों तक नंबर वन पर रहा, "बेडटाइम स्टोरी" और "ह्युमन नेचर". उसी समय वह प्यार में फिटनेस ट्रेनर कार्लोस लियॉन के साथ उलझ गयी। अपनी छवि को सुधारने की दिशा में नम्र और नमनीय बनाना जारी रखते हुए, मैडोना ने मई 1985 में, गाथागीतों का एक संग्रह, "समथिंग टू रिमेम्बर" रिलीज़ किया। इसमें उसके मरविन गे सोंग के कवर "आइ वांट यू" तथा दस शीर्ष हिट गाने "यू विल सी" को विशेष रूप से पेश किया गया। अगले ही वर्ष मैडोना की सर्वाधिक समीक्षित सफल फिल्म, "इविटा" रिलीज़ हुई. उसने इवा पेरॉन के किरदार के मुख्य अंश को चरित्रायित किया, यह ऐसा किरदार था जिसे वेस्ट एंड में पहली बार एलेन पेइग ने निभाई थी। साउंडट्रैक ऐल्बम में उसके तीन एकलों के साथ "यू मस्ट लव मी", भी अंतर्मुक्त था, लेकिन जिस गाने ने ऐन्ड्रेयु लॉयड वेब्बर और टीम राइस को बेस्ट ऑरिजनल साँग के लिए 1997 में अकादमी पुरस्कार अर्जित किया वह "डोंट क्राई फॉर मी अर्जेंटीना" था। मैडोना ने किसी संगीत या हास्य की भूमिका के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार जीता. 14 अक्टूबर 1996 को मैडोना ने कार्लोस लियोन की बेटी लौर्डेस मारिया सिकोन लियोन को जन्म दिया.

1997-2002: "रे ऑफ़ लाइट", "संगीत", दूसरा विवाह और ड्राउन्ड वर्ल्ड टूर
संगीत शैली और प्रभाव
1982-85: "मैडोना", "लाइक ए वर्जिन" और शॉन पेन के साथ विवाह
1992-1996: मवेरिक, "यौन प्रदर्शन", "कामुक साहित्य", "शयन समय की कहानियां" एवं "इविटा"