सन् 1980 के दशक के अंत में, बेरी मॉडलिंग कॅरियर के साथ-साथ अभिनय करने के उद्देश्य से इलिनोइस चली गईं. उनकी प्रारंभिक अभिनय परियोजनाओं में से एक, गॉर्डन लेक प्रोडक्शंस (Gordon Lake Productions) द्वारा स्थानीय केबल के लिए निर्मित "शिकागो फ़ोर्स" नामक एक टीवी श्रृंखला थी . सन् 1989 में, बेरी ने लघु ABC टीवी श्रृंखला "लिविंग डॉल्स" ("हू'ज़ द बॉस?" का एक उपोत्पाद) में एमिली फ्रैंकलिन की भूमिका निभाई. उन्होंने लम्बे समय से चल रहे धारावाहिक नॉट्स लैंडिंग में अपनी भूमिका को बार-बार दोहराया. सन् 1992 में, बेरी को आर. केली के प्राथमिक एकल, "हनी लव" की वीडियो में उनकी माशूका के रूप में अभिनीत किया गया.

स्पाइक ली की "जंगल फ़ीवर" में निभाई गई भूमिका उनकी पहली सफल फिचर फिल्म भूमिका थी जिसमें उन्होंने विवियन नामक एक नशेड़ी की भूमिका निभाई. सन् 1991 की फिल्म "स्ट्रिक्टली बिज़नस" में निभाई गई भूमिका उनकी पहली सह-कलाकार के रूप में निभाई गई भूमिका थी। सन् 1992 में, बेरी ने रोमांटिक कॉमेडी "बूमरैंग" में एक कामकाज़ी महिला की भूमिका निभाई जो एडी मर्फी के प्यार के चक्कर में फंस जाती है. उसी वर्ष, उन्होंने ऐलेक्स हैले की पुस्तक पर आधारित "" के टीवी रूपांतरण में एक हठी द्विजातीय दास की भूमिका निभाकर लोगों का ध्यान आकर्षित कर लिया. बेरी ने लाइव-ऐक्शन "फ्लिंटस्टोंस" फिल्म में "शेरोन स्टोन", कामोत्तेजक सचिव की भूमिका निभाई जिन्होंने फ्रेड फ्लिंटस्टोन का चित्त भ्रष्ट किया.

"लूज़िंग इसाइयाह" (1995) में अपने बेटे की कस्टडी को पुनः प्राप्त करने के लिए संघर्ष कर रही एक पूर्व नशेड़ी की भूमिका निभाते हुए बेरी ने अधिक गंभीर भूमिका निभाई जिसमें उन्होंने अपने सह-कलाकार जेसिका लेन्ज के विपरीत अभिनय किया. उन्होंने "रेस द सन" (1996) में सैन्ड्रा बीचर की भूमिका निभाई जो एक सत्य-कथा पर आधारित थी और "इग्ज़ेक्युटिव डिसिज़न" में उन्होंने कर्ट रसेल के साथ अभिनय किया. सन् 1996 के बाद वह सात वर्षों तक रेवलॉन की एक प्रवक्ता रहीं और सन् 2004 में उन्होंने अपने अनुबंध का नवीनीकरण किया.

सन् 1998 में बेरी को "बुलवर्थ" में अपनी भूमिका के लिए प्रशंसा मिली जिसमें वह सक्रियतावादियों द्वारा पली-बढ़ी एक बुद्धिमान महिला की भूमिका निभाती हैं जो एक राजनेता (वॉरेन बीट्टी) को एक दूसरा जीवन जीने का अवसर प्रदान करती हैं. उसी वर्ष, उन्होंने बायोपिक "ह्वाई डू फुल्स फ़ॉल इन लव" में पॉप गायक फ़्रैंकी लायमन की तीन पत्नियों में से एक, गायिका ज़ोला टेलर की भूमिका निभाई. सन् 1999 के HBO बायोपिक "इंट्रोड्यूसिंग डोरोथी डैंड्रिज" में, उन्होंने सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री का ऐकडमी अवार्ड के लिए मनोनीत होने वाली पहली अश्वेत महिला की भूमिका निभाई. बेरी के कला-प्रदर्शन को कई पुरस्कारों से सम्मानित किया गया जिनमें एक एमी और एक गोल्डेन ग्लोब भी शामिल था।

सन् 2001 में, बेरी फिल्म "मॉन्स्टर्स बॉल" में प्राणदंड की सजा पाने वाले एक हत्यारे की पत्नी, लेटिसिया मुस्ग्रोव के रूप में प्रस्तुत हुई. उनके कला-प्रदर्शन को नैशनल बोर्ड ऑफ़ रिव्यू और स्क्रीन ऐक्टर्स गिल्ड अवार्डों से सम्मानित किया गया और एक दिलचस्प संयोगवश वह सर्वश्रेष्ठ मुख्य अभिनेत्री का ऐकडमी अवार्ड पाने वाली पहली अफ़्रीकी-अमेरिकी महिला बनी (अपने कॅरियर के आरंभ में उन्होंने डोरोथी डैंड्रिज की भूमिका निभाई थी जिसके लिए वह सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए मनोनीत की जाने वाली पहली अफ़्रीकी-अमेरिकी महिला बनी थी). एनएएसीपी (NAACP) ने बयान जारी किया, "हमें उम्मीद दिलाने और हमें गर्वित करने के लिए हैल बेरी और डेंज़ेल वॉशिंगटन को बधाइयां. यदि यह इस बात का संकेत है कि हॉलीवुड अंततः कौशल पर आधारित, न कि त्वचा के रंग पर अवसर और न्यायिक निर्णय प्रदान करने के लिए तैयार है तब तो यह एक अच्छी बात है." उनकी भूमिका ने विवादों को भी जन्म दिया. सह-कलाकार बिली बॉब थॉर्नटन अभिनीत एक जातिवादी पात्र के साथ बेरी की ग्राफिक, नग्न प्रेम दृश्य मीडिया की अत्यधिक बकवास और अफ़्रीकी-अमेरिकी लोगों के बीच चर्चा का विषय था। अफ़्रीकी-अमेरिकी समुदाय के कई लोगों ने इस भूमिका को निभाने के लिए बेरी की आलोचना की. बेरी ने जवाब दिया: "उस हद तक फिर से कभी जाने के लिए सचमुच मुझे कोई कारण दिखाई नहीं देता है. वह एक अनोखी फिल्म थी. वह दृश्य बहुत ख़ास और निर्णायक था और उसका वहां होना बहुत जरूरी था और यह सचमुच एक विशेष स्क्रिप्ट होगा जिसमें फिर से ऐसी किसी चीज़ की आवश्यकता होगी.
बेरी ने ऐकडमी अवार्ड जीतने के बाद रेवलॉन विज्ञापनों के लिए एक उच्च शुल्क की मांग की और सौंदर्य प्रसाधन कंपनी के प्रमुख रॉन पेरेलमैन ने उन्हें यह कहते हुए बधाई दी कि वह यह देखकर बहुत खुश थे कि उन्होंने उनकी कंपनी के लिए मॉडलिंग की. उन्होंने जवाब दिया, "बेशक, आपको मुझे और अधिक भुगतान करना होगा." पेरेलमैन नाराज़ होकर पीछे हट गए. ऐकडमी अवार्ड की जीत उन्होंने दो प्रसिद्ध "ऑस्कर क्षणों" तक ले गया. अपने पुरस्कार को स्वीकार करने के समय उन्होंने उन पूर्व अश्वेत अभिनेत्रियों का सम्मान करते हुए एक स्वीकृति भाषण दिया जिन्हें यह अवसर कभी प्राप्त नहीं हुआ था। उन्होंने कहा, "यह क्षण मुझसे कहीं बढ़कर है. यह काले रंग की प्रत्येक बेनाम, पहचानहीन महिला के लिए है जिन्हें अब आज रात मौका मिल गया है क्योंकि यह द्वार अब खुल चुका है. एक साल बाद, जैसे ही उन्होंने सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का पुरस्कार प्रदान किया, विजेता ऐंड्रियन ब्रॉडी दौड़कर मंच पर आए और परम्परानुसार उनके गाल को चूमने के बजाय उन्होंने बेरी का एक ज़ोरदार चुम्बन ले लिया.

बेरी ने हास्य पुस्तक श्रृंखला "X-मेन" (वर्ष 2000) और इसकी अगली कड़ियों, "" (वर्ष 2003) और "" (वर्ष 2006) के फिल्म रूपांतरण में उत्परिवर्ती महानायिका स्टॉर्म की भूमिका निभाई. सन् 2001 में, बेरी फिल्म "स्वोर्डफिश" में प्रस्तुत हुई जिसमें परदे पर उनके प्रथम नग्न दृश्य को दर्शाया गया. शुरू में उन्होंने एक धूप सेंकने वाले दृश्य में अर्धनग्नावस्था में फिल्माए जाने से इनकार कर दिया लेकिन जब वॉर्नर ब्रदर्स ने उनकी शुल्क में मूल रूप से वृद्धि की तो उनका मन बदल गया. उनके स्तनों की हलकी झलक ने उनके शुल्क में $500,000 जोड़ दिए. बेरी ने इन कहानियों को अफ़वाह माना और उन्हें सही मानने से साफ़ इनकार कर दिया. नग्नता अपेक्षित अनगिनत भूमिकाओं को अस्वीकार करने के बाद उन्होंने कहा कि उन्होंने "स्वोर्डफिश" बनाने का फैसला किया क्योंकि उनके पति, बेनेट ने उन्हें समर्थन दिया और जोखिम उठाने के लिए उन्हें प्रोत्साहित किया.

अंतर्राष्ट्रीय सफलता
अभिनय कॅरियर
मीडिया में
बाहरी कड़ियाँ