45 घन इंच मॉडल के आरंभ के कुछ महीने के बाद ही महामंदी शुरू हुई। हार्ले-डेविडसन की बिक्री 1929 की 21,000 से तेजी से गिरकर 1933 में 3,703 रह गयी। इन निराशाजनक अंकों के बावजूद, हार्ले-डेविडसन ने गर्व के साथ1934 में अपनी नई पंक्ति का अनावरण किया, जिसमें आर्ट डेको स्टाइल के साथ एक फ्लैटहेड शामिल था।

मंदी के अवशेष से बचे रहने के लिए कंपनी ने अपनी मोटरसाइकिल इंजन पर आधारित औद्योगिक पावरप्लांट्स बनाए। उन्होंने सर्वी-कार नामक एक तीन चक्का डिलीवरी वाहन भी बनाया, जिसका उत्पादन 1973 तक होता रहा। 
30 के दशक के मध्य में, अल्फ्रेड रिच चाइल्ड ने 74ci VL के साथ जापान में एक उत्पादन पंक्ति शुरू की। जापानी लाइसेंस-धारक ने 1936 में हार्ले-डेविडसन के साथ अपने व्यापार संबंधों को तोड़ दिया और रिकुओ नाम के तहत VL का निर्माण जारी किया।

1935 में एक 80 घन इंच फ्लैटहेड इंजन पंक्ति में जोड़ी गयी, तब तक एकल-सिलेंडर मोटरसाइकिल बंद की जा चुकी थी।

1936 में, "नक्कलहेड" OHV इंजन के साथ 61E और 61EL मॉडलें शुरू की गयीं। आरंभिक नक्कलहेड (Knucklehead) इंजनों में वाल्वट्रेन (Valvetrain) समस्याओं के कारण इसके पहले वर्ष के उत्पादन के बीच में ही इसे फिर से डिजाइन करने की जरुरत आ पड़ी और पहले की इंजन में नए वाल्वट्रेन की नयी तकनीक लगाई गयी।

1937 तक, हार्ले-डेविडसन की सभी फ्लैटहेड इंजन को सूखे-नाबदान तेल पुनःपरिसंचरण प्रणाली से लैस कर दिया गया, जो "नक्कलहेड" OHV इंजन में पेश की गयी प्रणाली के सदृश थी। संशोधित 74 घन इंच V और VL मॉडलों के नाम बदलकर U और UL रखे गये, 80 घन इंच VH और VLH के नाम बदलकर UH और ULH रखे गये, तथा 45 घन इंच R का नाम W पड़ा.

1941 में, 74 घन इंच "नक्कलहेड" को F और FL के रूप में पेश किया गया। 80 घन इंच फ्लैटहेड UH और ULH मॉडलों को 1941 के बाद बंद कर दिया गया, जबकि 74" U और UL फ्लैटहेड मॉडलों का उत्पादन 1948 तक होता रहा। 

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