सन् 2004 की 3 जनवरी को लास वेगास के द लिटिल व्हाइट वेडिंग चैपल में, स्पीयर्स ने अपने बचपन के मित्र, जेसन एलन अलेक्जेंडर के साथ विवाह किया। यह विवाह 55 घंटों तक ही टिका जिसका अंत एक एनलमेंट (विलोपन) के साथ हुआ और कहा गया कि स्पीयर्स "में इस हद तक अपने कार्यों के प्रति समझ का अभाव था कि वह विवाह करने की सहमति के प्रति अक्षम थी क्योंकि विवाह करने के पूर्व वादी और प्रतिवादी को एक-दूसरे की पसंद और नापसंद, बच्चे होने या न होने के संदर्भ में और स्टेट ऑफ़ रेसिडेंसी के लिए एक-दूसरे की इच्छाओं की जानकारी नहीं थी".

लास वेगास में होने वाले अपने विवाह के महीनों बाद, स्पीयर्स ने द ऑनिक्स होटल टूर की शुरुआत की जिसे "आउटरेजियस" एकल की वीडियो के फ़िल्मांकन के दौरान, स्पीयर्स के घुटने में चोट लग जाने के बाद, जून में रद्द कर दिया गया। इस दौरे की कोरियोग्राफी ने काफी विवाद और आलोचना उत्पन्न किया जिसे दर्शकों में छोटे बच्चों की उपस्थिति के साथ अनुचित करार दिया गया। सन् 2004 के सितंबर महीने में, यद्यपि स्पीयर्स एक बैप्टिस्ट के रूप में बड़ी हो रही थी लेकिन मैडोना के साथ अपने मित्रता के जरिये वह कब्बाला सेंटर (Kabbalah Centre) में शामिल हो गई। हालांकि, सन् 2006 में उसने सार्वजनिक तौर पर इस धर्म को छोड़ दिया और अपने वेबसाइट में बयान दिया, "मैं अब कब्बाला का पाठ नहीं करती, मेरा बच्चा ही मेरा धर्म है।"

केविन फेडरलिन के साथ अपनी मुलाकात के तीन महीने बाद, सन् 2004 के जुलाई महीने में, स्पीयर्स ने उसके साथ अपनी सगाई की घोषणा की. फेडरलिन का हाल ही में अभिनेत्री शार जैक्सन के साथ संबंध था जो आठ माह की गर्भवती थी और यह उनकी दूसरी संतान थी। इन प्रारंभिक चरणों को स्पीयर्स के प्रथम रियलिटी शो में इतिवृत्त के रूप में अंकित किया गया "" जिसे सन् 2005 के मई और जून के महीनों में UPN पर प्रसारित किया गया। 18 सितंबर की रात को, कैलिफोर्निया की स्टूडियो सिटी में एक निवास पर एक आश्चर्य, गैर-सांप्रदायिक समारोह में, स्पीयर्स ने फेडरलिन से विवाह कर लिया और कानूनी कागजातों को 6 अक्टूबर को प्रस्तुत किया। विवाह के पश्चात्, स्पीयर्स ने अपने वेबसाइट के माध्यम से यह घोषणा की कि एक परिवार शुरू करने के लिए वह अपनी जीवन वृत्ति में दूसरी बार अंतराल लेगी. लगभग एक वर्ष पश्चात्, सन् 2005 की 14 सितंबर को कैलिफोर्निया के सैंटा मोनिका में, एक नियत शल्यक्रिया द्वारा प्रसव के माध्यम से उसने अपनी प्रथम संतान, शॉन प्रेस्टन फेडरलिन को जन्म दिया.

सन् 2004 के नवंबर महीने ने उसके महानतम हिट्स संग्रह, "" के रिलीज़ को देखा जो "फ्रॉम द बॉटम ऑफ़ माइ ब्रोकेन हार्ट" के अपवाद के साथ स्पीयर्स के सभी एकलों को दर्शाता है। इसमें पिछले तीन गाने भी विशेष रूप से शामिल हैं जिसे रिलीज़ नहीं किया गया था: अमेरिकी R&B गायक बॉबी ब्राउन की सन् 1988 की हिट "माइ प्रिरोगेटिव" का एक कवर संस्करण, "डू समथिन", जिसे ब्लडशी और एवंट द्वारा निर्मित किया गया था जिसके साथ उसने "इन द ज़ोन" में काम किया था तथा "आइ'हैव जस्ट बिगन (हैविंग माइ फन)", जो एक ऐसा गाना था जिसे मूलतः स्पीयर्स के चतुर्थ ऐल्बम "इन द ज़ोन" के लिए रिकॉर्ड किया गया था लेकिन अंतिम रूप नहीं दिया गया। उस वर्ष के अंत तक, स्पीयर्स विश्व की सबसे अधिक बिकने वाली कलाकारों में से एक बन चुकी थी।

सन् 2005 के नवंबर महीने में, स्पीयर्स ने अपने प्रथम रिमिक्स ऐल्बम, "" को रिलीज़ किया। इस ऐल्बम में "...बेबी वन मोर टाइम" से लेकर "टॉक्सिक" तक के ऐल्बम शामिल थे। उसके एकल "समडे (आइ विल अंडरस्टैंड)" का भी रिमिक्स हुआ। एक और एकल, "ऐंड देन वी किस" को दुनिया भर में विनायल (Vinyl) पर रिलीज़ की गयी और यह कई देशों के चार्टों में भी शामिल हुई. आधिकारिक तौर पर U.S. में रिलीज़ न होने के बावजूद, यह गाना बिलबोर्ड के हॉट डांस एयरप्ले चार्ट पर 15 नंबर पर पहुंच गया। 4 वर्ष के बाद,"" ने कुल 100,000 प्रतियां बिक चुकी थी। यह प्रथम ऐल्बम था जिसके लिए स्पीयर्स को कोई RIAA प्रमाणन प्राप्त नहीं हुआ।"

संगीत शैली और प्रदर्शन
उत्पाद और अनुमोदन
प्रारंभिक जीवन, द मिकी माउस क्लब, जीविकारम्भ और इनोसेंस
वर्ष 2004-2005: विवाह, धर्म, प्रथम संतान और ऐल्बमों का संकलन