स्विफ्ट गायन के लिए सबसे ज्यादा शानिया ट्वेन से प्रभावित हुई। इसके इलावा लीनं रीमस, टीना टर्नर, डॉली पर्तन और स्विफ्ट की दादी ने भी उन्हें प्रभावित किया। हालांकि उसकी दादी माँ एक पेशेवर ओपेरा गायक थी, मगर टेलर की दिल्चस्बी हमेशा से ही कंट्री म्यूजिक की तरफ रही और छोटी आयु में ही उसके मन में पास्ती क्लाइन और डोली पार्टन के लिए एक रुझाव बन गया। यह दिखाने के लिए की "सीमा बढाने" से कितना फरक पड़ता है, वह डिक्सी चिक्स और शानिया ट्वैन को श्रेय भी देती है।

11 साल की आयु में, स्विफ्ट अपनी पहली यात्रा के लिए नाशविले गयी, इस आशा के साथ कि वहाँ पर वह अपने गायन की एक डेमो टेप, जिसमें की कराओके गाने थे, उसे बाँट कर एक रिकार्ड सौदा प्राप्त कर सकेगी. उसने शहर के हर लेबल को एक कॉपी दी। स्विफ्ट को रिकॉर्ड लेबलज और उसके साथियों ने नामंजूर कर दिया। 

जब वह वापिस पेन्न्स्यल्वानिया आई, तब उसे U.S. ओपन टेनिस टूर्नामेंट में गाने के लिए कहा गया, जहाँ उसके राष्ट्रीय गान के प्रस्तुतीकरण को काफी सत्कार मिला। स्विफ्ट ने 12 साल की आयु से गाने लिखना और 12 तार वाला गिटार बजाना शुरू किया। स्विफ्ट ने नियमित रूप से नाशविले जाना और वहाँ के स्थानीय संगीतकारों के साथ गाने लिखना शुरू कर दिया। जब तक वह 14 साल की हुई, उसके परिवार ने नाशविले के एक बाहरी उपनगर में रहने का निर्णय लिया।

जब स्विफ्ट 15 साल की हुई तब उसने RCA रेकोड्स का प्रस्ताव ठुकराया क्यूंकि वह कंपनी उसे विकासात्मक डील पर रखना चाहती थी। उसके बाद स्विफ्ट ने नाशविला के संगीत लेखकों के स्थान, द ब्लु बर्ड कैफे पर गाना बजाना शुरू कर दिया, जहा स्कोट बोर्चेटा का ध्यान उस पर पड़ा, जिसने उसे अपने हाल ही में बने रकार्ड लेबल, बिग मशीन रिकॉर्डज के लिए साइन कर लिया। 14 साल की आयु में, वह सोनी/ATV टरी पब्लिशिंग द्वारा भर्ती की गयी सबसे कम उम्र की संगीत लेखक कर्मचारियी बनी। 

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