ब्यूइक आमंत्रण में आठ स्ट्रोक से जीत के साथ वुड्स ने 2008 सत्र की शुरुआत की. इसी के साथ उनकी 62वीं पीजीए टूर जीत पूर्ण हुई, उनका मुकाबला सर्वकालीन सूची में चौथे स्थान वाले आर्नोल्ड पामर से था। इस प्रतियोगिता में यह उनकी छठी जीत थी, उन्होंने छठी बार रीजीए टूर का आरंभ एक जीत के साथ किया और यह लगातार तीसरी पीजीए टूर विजय थी। अगले हफ्ते, वे दूबई डेजर्ट क्लासिक के अंतिम दौर में पहुंचते समय चार स्ट्रोक से पिछड़ रहे थे, लेकिन पिछले नौ पर छः बर्डी बनाकर नाटकीय ढंग से एक स्ट्रोक से जीत हासिल कर ली. उन्होंने एसेंचर मैच प्ले चैंपियनशिप के फाइनल में रिकॉर्ड-तोड़ 8 और 7 जीत के साथ अपनी 15वीं विश्व गोल्फ चैंपियनशिप प्रतियोगिता कब्जे में की.

अपनी अगली प्रतियोगिता अर्नाल्ड पामर आमंत्रण में वुड्स ने धीमी शुरुआत की और पहले राउंड के बाद पार पर 34वें स्थान पर थे। तीलरे राउंड में पहले स्थान के लिए पंचमार्गी टाई करने के बाद उन्होंने एक 18वें होल पर एक नाटकीय पट करके बार्ट ब्रायंट को एक स्ट्रोक से परास्त कर दिया और अपनी लगातार पांचवीं पीजीए टूर विजय हासिल की. इस प्रतियोगिता में यह उऩके कॅरियर की पांचवीं जीत थी। ज्योफ ओगिल्वी ने डब्लूसीजी-सीए चैंपियनशिप में वुड्स के विजयी रथ को रोक दिया, इस प्रतियोगिता को वुड्स ने पिछले तीनों साल जीता था। वे एक मात्र गोल्फर हैं जिन्होंने पीजीए टूर पर कम से कम पांच जीतों की एकाधिक श्रृंखला हासिल की हैं।

वुड्स द्वारा ग्रैंड स्लैम के लिए पुनः चुनौती देने की साहसिक भविष्यवाणियों के बावजूद वे 2008 मास्टर्स टूर्नामेंट में प्रत्येक राउंड में पट के साथ संघर्ष करते रहे और कोई गंभीर चुनौती प्रस्तुत नहीं कर सके. चैंपियन ट्रेवर इम्मेल्मान से तीन स्ट्रोक पिछड़ कर अभी भी वे अकेले दूसरे स्थान पर रहे. 15 अप्रैल 2008 को पार्कसिटी, ऊटा में उनके बाएं घुटने की तीसरी बार अस्थि-शल्य-क्रिया हुई और वे दो महीने तक पीजीए टूर से अलग रहे. उनकी पहली शल्य चिकित्सा 1994 में हुई थी जब एक सौम्य अर्बुद निकाल दिया गया था, दूसरी शल्य चिकित्सा दिसम्बर 2002 में हुई थी। उन्हें "मेन्स फिटनेस के जून/जुलाई 2008 अंक में फिटेस्ट एथलीट नामित किया गया था। "
2008 अमेरिकन ओपन के लिए वुड्स गोल्फ के इतिहास में सबसे प्रत्याशित गोल्फ ग्रुप में लौटे, उनके साथ थे फिल मिकेल्सन और एडम स्कॉट, ये तीनों विश्व के शीर्ष गोल्फर थे। वुड्स ने पहले दिन कोर्स पर संघर्ष किया, अपनी पहली होल पर एक डबल दलदली निशाना साधना. उन्होंने राउंड की समाप्ति पर +1 (72) का स्कोर किया, आगे रह कर चार शॉट लगाए. उन्होंने दूसरे दिन -3 (68) का स्कोर किया फिर भी 5 बर्डीज, 1 ईगल और 4 बोगी की सहायता से मिकेल्सन के साथ जोड़ी बनाए रखी। टूर्नामेंट के तीसरे दिन पर, उन्होंने फिर से एक डबल बोगी के साथ शुरुआत की जब 5 शॉट से वे पिछड़ रहे थे और 6 होल खेलने बाकी थे। हालांकि, वे 2 ईगल पट बना कर, एक संयुक्त लंबाई में और एक चिप-इन बर्डी से एक शॉट की बढ़त लेकर अंतिम राउंड में पहुंचे। उनके अंतिम पट ने आश्वस्त किया था कि वे पिछली आठ प्रमुख प्रतियोगिताओं में छठी बार अंतिम ग्रुप में होंगे.

रविवार, 15 जून को, वुड्स ने एक बार फिर डबल बोगी के साथ शुरुआत की और 71 होल के बाद रोक्को मीडिएट से एक स्ट्रोक से पिछड़ रहे थे। कई टी शॉट के बाद उन्हें तकलीफ हुई थी, कभी-कभी उन्होंने अपने बाएं पैर पर से वजन दूर रखने का प्रयास भी किया था। वुड्स जब अंतिम होल पर पहुंचे तो वे एक शॉट से पीछे थे। उनके पास बर्डी के लिए पट बचा था, उन्होंने शॉट लगा कर मीडिएट को सोमवार को 18 होल के निर्णायक खेल के लिए मजबूर कर दिया। प्लेऑफ में एक समय तीन स्ट्रोक से आगे होने के बावजूद, वुड्स फिर से पिछड़ गए और मीडिएट को आर-पार खेल के लिए मजबूर करने के लिए 18वें होल को बर्डी करना करना जरूरी हो गया था, जो उन्होंने किया भी. वुड्स ने पहले सडन डैथ होल पर पार बनाया, मीडिएट ने पार पट करने का मौका गवां दिया और वुड्स को उनकी 14वीं मेजर चैंपियनशिप सौंप दी। टूर्नामेंट के बाद, मीडिएट ने कहा, "यह आदमी वह करता है जिसकी सामान्यतः कल्पना भी नहीं की जा सकती," और केनी पेरी ने जोड़ा, "उन्होंने एक पैर पर सबको हराया."

यूएस ओपन जीतने के दो दिन बाद, वुड्स ने घोषणा की कि उनके बाएं घुटने पर पुनर्निर्माणकारी अग्र स्वास्तिक बंधन (एसीएल (ACL)) शल्य चिकित्सा होगी, इसलिए वे दो मेजर प्रतियोगिताओं, द ओपन चैंपियनशिप और पीजीए चैंपियनशिप के फाइनल सहित 2008 के शेष गोल्फ सत्र से दूर रहेंगे। वुड्स ने यह भी बताया कि वे पिछले 10 महीने से बाएं घुटने में फटे हुए स्वस्तिक बंध के साथ खेलते रहे थे और मास्टर्स के बाद हुई शल्य चिकित्सा के उपरांत पुनर्वास के दौरान उनकी बाईं अंतर्जंघिका में दोहरे दबाव से अस्थिभंग हो गई थी।
दुनिया भर के प्रकाशनों में उनकी अमेरिकी ओपन में जीत को एक "महागाथा" के रूप में व्यक्त किया और खासकर उनके घुटने की चोट की हद के बारे में जानने के बाद तो उनके प्रयासों की प्रशंसा की गई। वुड्स ने कहा यह "मेरी सर्वकालीन महानतम चैम्पियनशिप है- 14 में से सर्वश्रेष्ठ, क्योंकि पिछले सप्ताह जो कुछ हुआ है, उनके कारण."

शेष सत्र में वुड्स की अनुपस्थिति के कारण पीजीए टूर टीवी की रेटिंग गिर गई थी। 2008 के सत्र की दूसरी छमाही में कुल मिलाकर दर्शकों में 2007 की तुलना में 46.8% की गिरावट देखी गई।

दान और युवा परियोजनाएं
2009: पीजीए टूर पर वापसी
कट श्रृंखला
2008: चोट के कारण अल्पकालिक सत्र