जुलाई 2008 में रोनाल्डिन्हो ने मेनचेस्टर सिटी के £25.5 मिलियन की पेशकश को ठुकराते हुए इटालियन सिरिए ए जायंट मिलान में प्रति वर्ष करीब £5.1 मिलियन (€6.5 million) अनुमानित मूल्य के तीन साल के अनुबंध को स्वीकार किया, जिसकी कीमत करीब £14.5 मिलियन (€18.5 मिलियन) थी। 10 नम्बर की जर्सी पर टीम के ही खिलाड़ी क्लेरेंस सिडोर्फ ने पहले ही कब्ज़ा कर लिया था, इसीलिए रोनाल्डिन्हो ने अपने जर्सी के लिए 80 नम्बर को चुना क्योंकि 1980 उनका जन्म वर्ष था। 
28 सितम्बर 2008 में मिलान की तरफ से रोनाल्डिन्हो ने डर्बी में अपना पहला गोल इंटरनेशनल के खिलाफ़ लगाया, जिसमें मिलान ने 1-0 की जीत दर्ज की और 19 अक्टूबर 2008 में सम्पडोरिया के खिलाफ 3-0 से जीत दर्ज करना उनका पहला ब्रेस था। 6 नवम्बर को उन्होंने UEFA कप के ग्रूप चरण में SC ब्रागा के खिलाफ़ 93वें मिनट में गोल लगाकर मैच विजेता बने.

मिलान के पहले सत्र में समस्त प्रतियोगिताओं में रोनाल्डिन्हो ने 32 प्रस्तुतियों में 10 गोल मारे. पहले सत्र की अच्छी शुरूआत के बाद, रोनाल्डिन्हो को एक बार फिर फिटनेस के साथ संघर्ष करना पड़ा और फिटनेस की समस्या के चलते वे कुछ ही मैच खेल पाए, जिसके कारण मिलान के लिए पहला सत्र निराशाजनक रहा. 

रोनाल्डिन्हो के दूसरे सत्र की शुरूआत उतनी ठोस नहीं रही, हालांकि लगभग सभी मैचों में वे मैदान में उतारे लेकिन शीघ्र ही विश्राम करते नज़र आते. कुछ ही समय में उन्होंने फिर से अपने पुराने लय को पा लिया और यक़ीनन उस सत्र के मिलान के सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ी बने. उन्होंने अपनी भूमिका अटैकिंग मिडफिल्डर से लेफ्ट विंगर में तबदील कर दी: जो एक अधिक परिचित भूमिका थी। 8 अंको के साथ वे अभी वर्तमान में सेरिए ए में असिस्ट चार्ट में सबसे आगे हैं। 

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