जबकि मिल्वौकी को पहले "एक असली अमेरिकी शहर" और साथ ही साथ "एक महान झील के पास एक महान जगह" के रूप में प्रचारित किया गया है, इसने "उत्सवों का शहर" उपनाम अर्जित किया है।

यह शहर विस्कॉन्सिन स्टेट फेयर की मेजबानी करता है और साथ ही झील के किनारे के वार्षिक उत्सव समरफेस्ट का आयोजन भी करता है। सबसे विशाल संगीत उत्सव के रूप में "1999 गिनीज़ बुक ऑफ़ वर्ल्ड रिकॉर्ड्स" में सूचीबद्ध, समरफेस्ट अपन ग्यारह चरणों के लिए दुनिया भर से करीब प्रत्येक वर्ष 840,000 आगंतुकों को आकर्षित करता है।

मिल्वौकी में गर्मियों में मुख्य रूप से जातीय विषय वाले त्योहारों को आयोजित किया जाता है। आम तौर पर लेकफ्रंट समरफेस्ट ग्राउंड पर आयोजित, ये त्योहार कई दिनों तक चलते हैं (शुक्रवार और सप्ताहांत आमतौर पर) और मिल्वौकी के इतिहास और विविधता का जश्न मनाते हैं। 2008 रिवरस्प्लैश में, जिसने खुद को 'गर्मियों की आधिकारिक शुरुआत' के रूप में प्रचारित किया, मई के अंतिम सप्ताह में त्योहार के मौसम को शुरू करता है। LGBT (प्राइडफेस्ट) और पोलिश (पोलिश फेस्ट) समुदायों के लिए उत्सव जून में होते हैं। समरफेस्ट जून की समाप्ति और जुलाई के आरंभ के दिनों में 11 दिनों तक चलता है। मिल्वौकी जुलाई में ग्रेट सर्कस परेड की मेजबान करता है। 1960 में, शैमरॉक क्लब ऑफ़ विस्कॉन्सिन ने शहर के अन्य हिस्सों में अन्य अध्यायों को शुरू किया। जुलाई में फ्रेंच (बैस्टिल डेज़), यूनानी, इतालवी, (फेस्टा इटालिआना) और जर्मन (जर्मन उत्सव) उत्सव मनाए जाते हैं। अफ्रीकी, अरब, आयरिश, मैक्सिकन और अमेरिकी भारतीय www.IndianSummer.org कार्यक्रम अगस्त से सितंबर तक चलते हैं। मिल्वौकी में ट्रेनफेस्ट भी होता है, जो अमेरिका में सबसे बड़ा संचालित मॉडल रेलरोड शो है। 

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