१९९९ में कॉलेज से ग्रैजुएशन करने के बाद वेनरचुक ने अपने पिता के स्प्रिंगफ़ील्ड, न्यू जर्सी स्टोर, Shopper's Discount Liquors, की रोज़मर्राकी ज़ि‍म्मेदारी संभाल ली। गैरी ने स्टोरका नाम बदलकर Wine Library किया, ऑनलाइन बिक्रीकी शुरुआत की और २००६ में Wine Library TV, वाइन के बारेमें जानकारी देने वाला एक दैनिक वेबकास्ट शुरू किया।

ई-कॉमर्स, ईमेल मार्केटिंग, और मूल्य निर्धारणके संयोजन से, वेनरचुकने २००५ तक व्यापार को ३० लाख डालर से बढ़ाकर ६ करोड डालर तक पहुँचा दिया। अगस्त २०११ में वेनरचुक ने घोषणाकी कि वह VaynerMedia, डिजिटल एजेंसी, जिसका उन्होने २००९ में अपने भाई के साथ सह-स्थापना की थी उसका निर्माण करने के लिए अलग होंगे।

मीडिया (संचार माध्यम)
वाइन एंड वेब
लेखन
Wine Library