रॉबर्ट्स ने 2007 विद्यार्थी मुक्त भाषण संबंधी "मोर्स बनाम फ्रेडरिक" मामले को लिखा जिसमे कहा गया था कि एक छात्र को सार्वजनिक विद्यालय प्रायोजित गतिविधि को इस आधार पर मादक पदार्थों के प्रयोग पर वकालत करने का अधिकार नहीं है कि मुक्त भाषण का अधिकार हमेशा विद्यालय अनुशासन को लागू करने से नहीं रोकता.

20 अप्रैल 2010 को "संयुक्त अमेरिका बनाम स्टीवन्स" मामले में, सर्वोच्च न्यायालय ने जन्तु क्रूरता कानून को हटा दिया था। रॉबर्ट्स ने 8 -1 के बहुमत से लिखते हुये पाया कि, वाणिज्यीय उत्पाद, जन्तुओं पर क्रूरता संबंधी चित्रों की ब्रिकी अथवा उन्हें रखने को अपराध योग्य मानने का संघीय अधिनियम मुक्त भाषण के अधिकार का प्रथम संशोधन का असंवैधानिक संक्षिप्तीकरण था।
न्यायालय ने पाया कि अधिनियम अत्यधिक व्यापक था, उदाहरण के लिये, वह बेमौसम शिकार के चित्रों की बिक्री के लिये अदालती कार्यवाही की अनुमति देता था।

प्रारंभिक कानूनी करियर
प्रारंभिक वर्ष
पुष्टीकरण
स्वतन्त्र अभिव्यक्ति