जस्ट माई लक के बाद लोहान ने अपना ध्यान अधिक परिपक्व और स्वतंत्र फ़िल्मों में छोटी भूमिकाओं पर केन्द्रित किया। रॉबर्ट अल्तमैन की हास्य फ़िल्म 'अ प्रेयरी होम कम्पैनियन', जिसमें लोहान ने मेरिल स्ट्रीप एवं लिली टॉमलिन के साथ सह कलाकार की भूमिका निभायी थी, को जून 2006 में सीमित पैमाने पर रिलीज़ किया गया। पीटर ट्रेवर्स ने लिखा "इस मौके पर लोहान फ्रैंकी एंड जॉनी के लहज़े में पूरे माहौल को अभिभूत करने वाले प्रदर्शन से उदीयमान होती हैं". सह-कलाकार स्ट्रीप ने लोहान के अभिनय के बारे में कहा "कला की इस शैली की कमान पूरी तरह से उनके नियंत्रण में है" एवं "वे कैमरा के सामने अपने किरदार को संपूर्णतः जीती हैं" एमिलियो एस्ट्वेज़ नाटक 'बॉबी' नवम्बर 2006 में थियेटरों में रिलीज़ हुआ। लोहान को इस फ़िल्म में अपने अभिनय के लिए, ख़ास तौर पर शैरोन स्टोन के साथ उनके दृश्य के लिए, काफी अनुकूल प्रतिक्रियाएं मिलीं. बॉबी के समवेत कलाकारों के हिस्से के रूप में लोहान को स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड के लिए नामांकित किया गया एवं हॉलीवुड फ़िल्म महोत्सव में उन्हें समवेत अभिनय का एक अवार्ड भी मिला, जहां उन्होंने 2006 में अपने बेहतरीन काम के लिए ब्रेकआउट अवार्ड भी जीता. इसके बाद वे "चैप्टर 27" में जॉन लेनौन की एक प्रशंसक के किरदार में नज़र आयीं जो इस गायक के क़त्ल वाले दिन उसके क़ातिल मार्क डेविड चैपमैन (जेयर्ड लिटो) से मित्रता करती है। यह फ़िल्म 2006 के शुरुआत में पूरी हुई, लेकिन अमेरिका में इसके लिए वितरक ढूंढने में काफी मशक्कत हुई और इसे मार्च 2008 में बहुत ही सीमित रिलीज़ मिला. मई 2007 में नाटक 'जॉर्जिया रुल' रिलीज़ हुआ, जिसमें लोहन ने फेलीसिटी हफमैन एवं जेन फॉन्ड के साथ अभिनय किया। ओवेन ग्लिबरमैन के शब्दों में "लोहान एक द्वेषपूर्ण आत्ममुग्ध शहज़ादी की रगों को बखूबी पकड़ती हैं।" 2006 में शूटिंग के दौरान लोहान अस्पताल में भर्ती हुईं, जिसके बारे में उनके प्रतिनिधि ने यह बताया कि "उन्हें ज़रुरत से ज्यादा गर्मी लग गई थी एवं उनके शरीर में पानी की कमी हो गई थी". ऐसी एक चिट्ठी में जिसे सार्वजनिक कर दिया गया था, स्टूडियो कार्यकर्ता जेम्स जी.रोबिनसन ने लोहान को "ग़ैर-ज़िम्मेदार एवं ग़ैर-पेशेवर" कहा था। उन्होंने ज़िक्र किया कि वह अक्सर देर से सेट पर पहुंचती थी एवं सेट से ग़ायब भी रहती थी और "हमें खूब पता है कि आपकी इस तथाकथित 'थकान' की असली वजह लगातार जारी आपकी देर रात तक होने वाली पार्टीबाज़ी हैं।" सह-कलाकार फॉन्डा ने बाद में कहा "जब वह सेट पर आती थीं, तो हमेशा लाजवाब होती थी".

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