सहस्राब्दी पीढ़ी ऐसे समय में विकसित हुई है जिसमे इंटरनेट ने सम्पूर्ण पारंपरिक मीडिया में अत्यधिक परिवर्तन किए हैं। शॉन फैनिंग, जिसे कुछ लोगों द्वारा Y पीढ़ी का सदस्य माना जाता है, ने कॉलेज में पियर टू पियर फ़ाइल शेयरिंग सर्विस नेपस्टर (peer-to-peer file sharing service Napster) की स्थापना की। हालांकि आरआईएए (RIAA) ने मुकदमा जीत लिया और 2001 में सेवा बंद कर दी गई, इस प्रौद्योगिकी के क्षेत्र में अविष्कारों का अर्थ है कि किसी भी पिछली पीढ़ी की तुलना में सहस्राब्दी पीढ़ी की इच्छानुसार संगीत तक अधिक पहुंच है और इसने रिकॉर्डिंग उद्योग को व्यापार के नए तरीकों को ग्रहण करने के लिए मजबूर कर दिया है।

1990 और 2000 के दशक में Y पीढ़ी में लोकप्रिय होने वाली साहित्य और पॉप संस्कृति में शामिल हैं- "गूज़बम्प्स" (चाइल्डहुड), द लॉर्ड ऑफ़ द रिंग्स फिल्म तिकड़ी, 1997 में द स्टार वार्स तिकड़ी का विशेष संस्करण जिसने Y पीढ़ी को बड़ी स्क्रीन पर स्टार वार का अनुभव कराया, जैसा उनके समकक्षों, X पीढ़ी ने 1977 में किया था और इसके अतिरिक्त कई प्रशंसक मिथक कहानियों से ले कर प्रसिद्ध फ्रेंचाइजी तक.

कुछ मायनों में, सहस्राब्दी पीढ़ी को संस्कृति के प्रति विरोध को अस्वीकृत करने वालों के रूप में देखा जाने लगा है जो 1960 के दशक में शुरू हुई तथा बाद में 1990 के दशक तक कायम रही। इसे स्ट्रॉस और हॉव की ""मिलेनियल्स राइजिंग: द नेक्स्ट जनरेशन" " नामक पुस्तक में दर्ज किया गया है, जो बेबी बूमर और X पीढ़ी के व्यवहार को अस्वीकार कर के सहस्राब्दी पीढ़ी को "नागरिक भावना के प्रति उन्मुख" मानती है। "वैनिटी फेयर" में पुरस्कार विजेता कर्ट एंडरसन अपनी पुस्तक "रिसेट: हाउ दिस क्राइसिस कैन रिस्टोर ऑवर वैल्यूज़ एंड रिन्यू अमेरिका" में लिखते हैं कि सहस्राब्दी पीढ़ी के कई लोगों ने 2008 के बराक ओबामा के चुनावों को अपना माना और वे इस पीढ़ी की सर्वसम्मति को 1960 और 1970 के दशक के अंत के संस्कृति विरोधी प्रदर्शनों की तुलना में, अधिक स्वस्थ तथा लाभदायक मानते हैं और यहां तक कहते हैं कि यदि "सहस्राब्दी पीढ़ी अपनी सामर्थ्य की भावना पर काबू रखे तो वे अगली महानतम पीढ़ी भी बन सकते हैं". हालांकि, 2008-2009 के वैश्विक वित्तीय संकट की वजह से, कम से कम एक पत्रकार ने Y पीढ़ी की संभावित कमाई के स्थाई रूप से खोने की आशंका व्यक्त की है।

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