जब डीन को "ईस्ट ऑफ इडन" में भूमिका मिली, तो उन्होंने अपने लिए एक लाल रंग की रेस के लिए तैयार की गयी एमजी टी डी एवं इसके बाद शीघ्र ही एक सफेद रंग की फोर्ड कन्ट्री स्क्वायर वूडी स्टेशन वैगन खरीदा. डीन ने अपने एमजी को पॉर्श 356 स्पीडस्टर (चेचिस संख्या 82621) जिसमें उन्होंने रेस किया। डीन ने 1955 में एक चालाक के अयोग्य घोषित किये जाने के बाद पाम स्प्रिंग्स सड़क दौड़ प्रतियोगिता में दूसरा स्थान प्राप्त किया; मई 1955 में बेकर्सफिल्ड में उन्होंने तीसरा स्थान प्राप्त किया और बाद में उस महीने सांता मोनिका सड़क दौड़ में इंजन की विफलता से बाहर हो जाने के समय तक वे चौथे स्थान पर चल रहे थे।

"रेबेल विदाउट ए कॉज" के फिल्माए जाने के दौरान, डीन ने 356 स्पीडस्टर का 90 पॉर्श 550 स्पाईडर्स के बदले में बेच दिया। "जाइन्ट" के फिल्माए जाने के दौरान अनुबंध के तहत उन्हें रेसिंग से वर्जित कर दिया गया, लेकिन उसके रास्ते से हटाने के बाद वे फिर से प्रतिस्पर्धा में भाग लेने के लिए स्वतंत्र थे। वास्तव में एक बेहतर लोटस एमके की सुपुर्दगी होने तक डीन के लिए पॉर्श एक कामचलाऊ प्रबंध था।X की सुपुर्दगी में विलंब हुआ और सेलिनास, कैलिफोर्निया में दौड़ों में प्रतिस्पर्द्धा करने के लिए उन्हें एक कार की आवश्यकता थी।

डीन के 550 को जॉर्ज बैर्रिस के द्वारा रूचि के अनुरूप बनाया गया, जिन्होंने बैटमोबाइल के लिए डिजाइन तैयार किया। डीन के पॉर्श में सामने की तरफ, बगल में एवं पीछे में 130 संख्या अंकित थी। कार के बैठने की जगह में चारखानेदार कपड़ा लगा था एवं इसके व्हीलवेल के पिछले हिस्से में दो लाल धारियां थी। "जाइन्ट" के दौरान उनके भाषा प्रशिक्षक बिल हिकमैन द्वारा कार को 'लिटल बास्टर्ड' उपनाम दिया गया। डीन ने रूचि के अनुसार कार को रंगने वाले एवं पिन स्ट्राइकर डीन जेफरी से कार पर "लिटल बास्टर्ड" चित्रित करने के लिए कहा. जब डीन एक रेस्तरां के बाहर एलेक गिनीज से स्वयं का परिचय कराया, तो उन्होंने उन्हें स्पाईडर पर एक नजर डालने के लिए कहा. गिनीज ने कार को 'अशुभ'माना और डीन से कहा: "यदि आप उस कार में आयेंगे, तो अगले सप्ताह इस समय तक आप इसमें मृत पाए जायेंगे'. यह मुलाक़ात 23 सितंबर 1955 को डीन की मृत्यु से सात दिन पहले हुयी। 

प्रारंभिक जीवन
प्रसिद्धि स्‍तर और लोकप्रिय संस्कृति पर प्रभाव
मृत्यु
रेसिंग कैरियर और 'लिटल बास्टर्ड'