न्यू जापान प्रो रेसलिंग और वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (डबल्यू सी डबल्यू (WCW)) का एक कार्यकारी संबंध था और उनके "प्रतिभा विनिमय" (talent exchange) कार्यक्रम के कारण बेनोइट ने 1995 के अतिकाल में डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के साथ हस्ताक्षर किये, उस दौरान कोण (angle) का एक हिस्सा बनने के लिए न्यू जापान में प्रतिभाओं की एक संख्या काम कर रही थी। डबल्यू सी डबल्यू (WCW) में विनियम से आने वाले अधिकांश लोगों की तरह, उन्होंने क्रूज़वेट विभाग के एक सदस्य के रूप में शुरुवात की, जहा लगभग हर एकल प्रसारण पर उनके जापान के कई पूर्व प्रतिद्वंद्वियों के खिलाफ लंबे मैच होते थे। 1995 के अंत में, बेनोइट सूपर जे कप द्वितीय मंच में न्यू जापान के एक प्रतिनिधि के रूप में कुश्ती करने के लिए "प्रतिभा विनिमय" (talent exchange) के एक भाग के रूप जापान वापिस गए: उन्होंने लायनहार्ट को क्वाटर फ़ाइनल में पराजित किया (1995 में अपने काम के कारण उन्हें क्वाटर फ़ाइनल से शुभ विदाई मिली, उसी तरह जैसे वह 1994 संस्करण में अग्रिम हुए थे) और सेमिफाइनल में गेडो से हार गए।

अपने काम से उच्च-अधिकारियों को प्रभावित करने के बाद, 1995 में रिक फ्लेयर और डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के बुकिंग स्टाफ ने उन्हें फ्लेयर, आर्न एंडरसन और ब्रियन पिलमैन के साथ, पुनः स्थापित फोर होर्समैन का एक सदस्य बनने का प्रस्ताव दिया; पिलमैन द्वारा उनका परिचय एक कठोर, व्यावहारिक एड़ी (ग्राफ, नो-नॉनसेन्स हील (gruff, no-nonsense heel)) के रूप में किया गया, जो उनकी ई सी डबल्यू (ECW) छवि, "द क्रिप्लर" के समान था। उनके "एलाएंस टू एंड हलकामेनिया" में एंडरसन और फ्लेयर द्वारा हल्क होगन एंव रैंडी सेवेज के उत्पीड़न के लिए उन्हें (बेनोइट) एक नया गत्यात्मक जोड़ने के लिए लाया गया था, जिसके लिए होर्समैन ने डनजियन ऑफ़ डूम के साथ टीम बनाई थी, मगर यह गठबंधन (एलाएंस) डनजियन लीडर एंव डबल्यू सी डबल्यू (WCW) बुकर, केविन सुलिवन के पिलमैन के साथ झगड़ा करने से खत्तम हो गया। जब पिलमैन ने अचानक डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) के लिए कंपनी छोड़ी, तब बेनोइट को उनके सुलिवन के साथ चल रहे विवाद में रखा गया था। यह एक टैग टीम मैच में दोनों के बीच एक अनबन के माध्यम से सफलता में आया, जिसमें इन दोनों ने अनिच्छापूर्वक द पब्लिक एनिमी के खिलाफ एक टीम बनाई और स्लेम्बोर में सुलिवन ने बेनोइट पर हमला किया। इसके परिणामस्वरूप पे-पर-व्यू में दोनों के बीच तीव्र मुकाबले हुए, अतः सुलिवन ने एक सांघातिक विरोध दर्ज किया जिसमें बेनोइट का सुलिवन की वास्तविक पत्नी और परदे पर सेवक, नैन्सी (वुमन के नाम से भी ज्ञात) के साथ प्रेम सम्बन्ध था। बेनोइट और नैन्सी को इस प्रेम सम्बन्ध को वास्तविक दिखाने के लिए एक दूसरे के साथ समय व्यतीत करना पड़ा, (सार्वजनिक स्थानों पर हाथ पकड़ना, एक ही होटल के कमरे में रहना, आदि). यह परदे के ऊपर (on-screen) का रिश्ता परदे के पीछे (off-screen) एक वास्तविक प्रेम सम्बन्ध में विकसित हो गया। परिणामस्वरूप, सुलिवन और बेनोइट के बीच एक विवादपूर्ण नेपथ्य रिश्ता बन गया। हालांकि बेनोइट ने यह माना है कि उनके मन में सुलविन के लिए थोड़ी इज़्ज़त है, उन्होंने एक डीवीडी (DVD)"" पर कहा कि भले ही वह बेनोइट को उनकी शादी तोड़ने के लिए ज़मीदार ठहराता था परन्तु उसने कभी भी रिंग में उनकी लड़ाई के दौरान अवांछनीय व्यवहार नहीं किया। यह एक साल की अवधि के लिए जारी रहा जिसमें सुलविन ने अपने प्रचलित करने वालों (enforcers) से बेनोइट को बहुत से मैचों में पकड़वाया. यह सारा बीच पर एक प्रहार में एक सेवा-निवृत्ति मैच में समाप्त हुआ, जहां बेनोइट ने सुलविन को पराजित किया; यह सुलविन को पर्दे के पीछे का कार्य समझाने के लिए उपयोग किया गया; जहा वह अपने बुकिंग के प्रारंभिक काम पर ध्यान केंद्रित कर सकें.

1998 में, बेनोइट का बुकर टी के साथ एक लंबा झगड़ा हुआ। उनमें डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड टेलिविज़न चैम्पियनशिप पर तब तक लड़ाई हुई जब तक बुकर फिट फिनले से शीर्षक हार नहीं गया। बुकर ने "बेस्ट-ऑफ़-सेवन" शृंखला, जो इन दोनों के बीच नंबर 1 प्रतियोगी निर्धारित करने के लिए हुई थी, जीत ली। बुकर के पकड़ने से पहले, बेनोइट 3 से 1 तक ऊपर बड़ गए और जबर्दस्ती "मंडे नाइत्रो" पर सातवां एंव अंतिम मैच रखवाया. मैच के दौरान, ब्रेट हार्ट ने बेनोइट हेतु दखल देते हुए बीच में प्रवेश किया, यह उनका बेनोइट को न्यू वर्ल्ड ओडर के साथ जोड़ने का एक प्रयास था। बेनोइट ने उस तरह से जितने के लिए इनकार कर दिया और रेफरी को यह बताते हुए कि क्या हुआ था, स्वयं को निरर्हित करवा लिया। बुकर ने उस जीत से इनकार कर दिया और उसकी बजाय ग्रेट अमेरिकन बैश पर एक आठवां मैच रखने का फ़ैसला किया, यह देखने के लिए कि उस रात बाद में फिनले के साथ कौन लड़ेगा. बुकर ने अंतिम मैच जीता लिया और फिर शीर्षक के लिए फिनले को भी हरा दिया। इस झगड़े ने एकल प्रतियोगियों के रूप में दोनों पुरुषों का कैरियर महत्वपूर्ण रूप से बुलन्द किया है और बाद में दोनो मिडकार्ड के शीर्ष पर रहे।

1999 में, बेनोइट ने एक बार फिर डीन मेलेंको के साथ टीम बनाई और कर्ट हेन्निंग तथा बेर्री विंद्हम को हराकर डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड टैग टीम चैम्पियनशिप जीती। इसके परिणामस्वरूप टैग टीम चैम्पियन, एंडरसन, तथा स्टीव "मोंगो" मक माइकल के साथ फोर होर्समैन का शोधन किया गया। कई महीनों तक यह दोनों टैग टीम चैम्पियनशिप पाने के लिए रावन एंव पेरी सेटर्न या बिली किडमैन एंव रे मिस्टेरियो, जूनियर जैसी टीमों के साथ लड़ाई करते रहे। एंडरसन और मक माइकल के साथ एक झगड़े के बाद बेनोइट और मेलेंको ने होर्समैन छोड़ दिया; "द रेवोल्यूशन" बनाने के लिए मेलेंको, पेरी सेटर्न और शेन डौग्लास को एक साथ लाने से पूर्व उन्होंने डबल्यू सी डबल्यू (WCW) संयुक्त राष्ट्र हैवीवेट चैम्पियनशिप जीत ली। द रेवोल्यूशन युवा पहलवानों का एक हील अस्तबल था जिन्हें डबल्यू सी डबल्यू (WCW) का व्यवहार अपने प्रति अपमानजनक (दोनों केफेबी और उचित) लगता था, वह मानते थे कि यहाँ उन्हें कभी भी स्टार बनने का मौका नहीं दिया गया, बल्कि हमेशा बड़े एंव अधिक प्रतिष्ठित पहलवानों को बढ़ावा दिया जाता है, उनके बढ़ावों की उस समय की-वर्तमान शंकास्पद योग्यता के बावजूत. इसके परिणामस्वरूप द रेवोल्यूशन से शुष्क हो गया, उसने अपना राष्ट्र गठन किया, जो झंडे के साथ पूरा हुआ। इससे बेनोइट और लीडर डौग्लास के बीच थोड़ी घर्षणा उत्पन्न हो गई, जिन्होंने समूह में से बेनोइट के दिल पर सवाल उठाया और बेनोइट के मुख मोड़ कर समूह छोड़ने का कारण बने और एक लैडर मैच में जेफ़ जेरेट से संयुक्त राष्ट्र शीर्षक एंव एक और बार टेलिविज़न शीर्षक जीत कर शीर्ष प्रसिद्ध व्यक्तियों के खिलाफ अपना क्रूसयुद्ध बनाया। केन्सास शहर, मिसूरी में "नाइत्रो" पर मई 1999 को बेनोइट ने ब्रेट हार्ट के साथ कुश्ती लड़ी, यह कुश्ती ओवन हार्ट, जिनकी एक उपकरण खराबी के कारण हाल ही में मृत्यु हुई थी, को श्रद्धांजलि देने के लिए की गई थी। हार्ट ने बेनोइट को आत्मसमर्पण द्वारा हरा दिया और दोनों को खड़े होकर सराहना तथा अतिथि उद्घोषक, हार्ले रेस से एक आलिंगन मिला।

डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के अंडरकार्ड पर कई अच्छे पल बिताने के बावजूद, बेनोइट को नेपथ्य में काफी हद तक कंपनी के राजनैतिक वातावरण का सामना करना पड़ा, जहा वह कंपनी के शीर्ष तक नहीं पहुंच पाए. एक जनवरी 2000 में सोल्ड आऊट पर सिड विशिअस को हरा कर रिक्त डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप उन पर रख कर, उन्हें डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के साथ जोड़े रखने के लिए एक आखिरी प्रयास किया गया। हालांकि, प्रबन्धक वर्ग के साथ मतभेदों और मुख्य बुकर के साथ केविन सुलिवन की तरक्की का विरोध करने के कारण, बेनोइट ने अपने साथियों एडी ग्युरेरो, डीन मेलेंको और पेरी सेटर्न के साथ अगले ही दिन कंपनी छोड़ दी और इसी प्रक्रिया में अपना शीर्षक खो बैठे. डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) में जाने से पहले उन्होंने अगले कुछ सप्ताह जापान में बिताये.

वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (1992–1993)
स्टैम्पिड रेसलिंग (1985–1989)
वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (1995–2000)
ई सी डबल्यू (ECW) (2007)