लगभग 686 ई. में वेसेक्स के राजा केडवाल द्वारा वाइट के राजा एटवाल्ड को पराजित किये जाने के बाद वेसेक्स के प्राचीन साम्राज्य की "वास्तविक" राजधानी के रूप में डोरचेस्टर-ऑन-थेम्स को प्रतिस्थापित कर दिए जाने के कारण इस शहर को काफी ऐतिहासिक माना जाता है। हालांकि यह एकमात्र शहर नहीं है जो राजधानी है, राजा एगबर्ट ने 827 ई. में इस शहर को अपने साम्राज्य के प्रमुख शहर के रूप में स्थापित किया। नौवीं सदी के मध्य में सेंट स्विथन विनचेस्टर के बिशप थे। सैक्सोन की सड़क योजना की रूप रेखा एलफर्ड द ग्रेट द्वारा तैयार की गई, जो आज भी मौजूद है: क्रॉस आकार की सड़क प्रणाली जिसे पूर्ववर्ती रोमन सड़क योजना को आवरित करते हुए दिन के मानक नगर योजना प्रणाली के अनुसार चलाया गया (दक्षिण-पूर्व में गिरजाघर के पादरी का आवास, दक्षिण-पश्चिम में न्यायिक आवास और उत्तर-पूर्व में व्यापारियों के आवास को शामिल किया गया है). यह शहर दक्षिणी तट के पास स्थित दुर्गों की श्रृंखला का एक भाग था। इसे साम्राज्य की सुरक्षा के लिए एलफर्ड द्वारा बनवाया गया था, जिसे 'बुर्स' के नाम से जाना जाता है। कई स्थानों पर पुरानी रोमन दीवारों पर बनाई गई मध्ययुगीन शहर की दीवारें दिखाई देते हैं। मूल रोमन दीवारों का केवल एक हिस्सा ही बचा हुआ है। उत्तर, दक्षिण, पूर्व और पश्चिम में चार मुख्य द्वार स्थित हैं तथा इसके अलावा डर्नगेट और राजा का द्वार भी हैं। विनचेस्टर, पहले वेसेक्स की राजधानी थी और फिर इंग्लैंड की, लेकिन नार्मन विजय के कुछ समय बाद इसे लंदन को राजधानी बना दिया गया। विजेता विलियम के शासनकाल के प्रारंभ में डोम्सडे बुक का संग्रह इसी शहर में किया गया था।

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