20 मई 1996 को "द फ्रेश प्रिंस ऑफ बेल-एयर" की समाप्ति के बाद स्मिथ ने फिल्मों की एक श्रृंखला में अभिनय करते हुए ही एकल संगीत में एक सफल कैरियर की भी शुरुआत की. पहली दो फिल्में अत्यधिक सफल ग्रीष्म ब्लॉकबस्टर्स थीं: "इंडीपेंडेंस डे" (1996), जिसमे उन्होंने एक निर्भय और आत्मविश्वास से भरे फाइटर पायलट की भूमिका निभाई थी और "मेन इन ब्लैक" (1997), जिसमें उन्होंने टॉमी ली जोन्स के भावहीन एजेंट K के विरुद्ध एक मजाकिया और आत्मविश्वासपूर्ण एजेंट J की भूमिका निभाई थी। "मेन इन ब्लैक" में स्मिथ के अभिनय को समीक्षकों की सराहना मिली. पहले उन्होंने "मेन इन ब्लैक" में मुख्य भूमिका निभाने से इन्कार कर दिया था, लेकिन उनकी पत्नी जैडा पिंकेट स्मिथ ने उन्हें यह भूमिका स्वीकार करने के लिए मना लिया। इन दो फिल्मों ने स्मिथ की व्यावसायिक प्रतिष्ठा एक ऐसे बैंकेबल सितारे (Bankable Star) के रूप में स्थापित कर दी, जिसका आकर्षण उम्र, वर्ण तथा लिंग की सीमाओं से परे जाकर एक फिल्म को बॉक्स ऑफिस पर "सफल शुरुआत" दे सकता था, एक ऎसी प्रतिष्ठा, जिसके लिए स्मिथ ने "बिग विली वीकेंड" शब्दावली का प्रयोग प्रारम्भ कर दिया था। 1998 में उन्होंने जिन हैकमैन के साथ "एनिमी ऑफ द स्टेट" में अभिनय किया। "वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट" के पक्ष में स्मिथ ने "द मैट्रिक्स" में नियो की भूमिका ठुकरा दी."वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट" की असफलता के बावजूद स्मिथ ने यह कहते हुए कि उन्हें अपने निर्णय पर कोई पछतावा नहीं है, दावा किया था कि नियो के रूप में कीनू रीव्स का प्रदर्शन उससे कहीं उत्कृष्ट था, जितना स्मिथ कर सके होते. इसके बाद स्मिथ ने "मेन इन ब्लैक II", "बैड बॉयज़ II", "हिच" तथा "आय, रोबोट" सहित अनेक फिल्मों में मुख्य भूमिकाएं निभाईं, जिन्हें बॉक्स ऑफिस पर सफलता मिली.

1990 के दशक के अंतिम दौर में स्मिथ ने हिट एकल गीतों की एक श्रृंखला भी रिलीज़ की, जो अक्सर उनकी नवीनतम फिल्म से जुड़े होते थे। इनमें सबसे उल्लेखनीय हैं, "मेन इन ब्लैक" में उनका #1 हिट थीम गीत, #1 हिट "गेटीन जिगी विथ इट (Gettin Jiggy wit It)" (जिसने 1998 में कुछ समय के लिए "जिगी" को एक प्रचलित वाक्यांश बना दिया) और "जस्ट द टू ऑफ अस (Just the Two of Us)" का आवरण गीत, जो उनके युवा पुत्र के प्रति एक स्नेहपूर्ण सन्देश था। उनके पहले दो एकल एल्बम, "बिग विली स्टाइल" (1997) और "विलेनियम" (1999), मल्टी-प्लैटिनम साबित हुए.

अंतर्राष्ट्रीय सफलता, (2001-अब तक)
सफलता (1996-2000)
रिकॉर्डिंग और अभिनय कैरियर
प्रारंभिक कार्य, (1985-1995)