युनाइटेड ने 2000 और 2001 में लीग जीती, लेकिन प्रेस इन सत्रों को असफल मानती है क्योंकि क्लब यूरोपियन कप पाने में विफल रहा. सन् 2000 में मैनचेस्टर युनाइटेड प्रमुख यूरोपीय फुटबॉल क्लबों के G-14 समूह के 14 संस्थापक सदस्यों में से एक बन गया। क्लब ने 1999-2000 के FA कप में FA, UEFA और इंग्लैंड के 2006 विश्व कप बिड कमेटी के दबाव का हवाला देते हुए, भाग लेने से भी मना कर दिया और इसके बजाय ब्राजील में चल रही फीफा क्लब वर्ल्ड चैम्पियनशिप की उदघाटन प्रतिस्पर्धा में भाग लिया। फर्ग्यूसन ने यूरोप में युनाइटेड को अपराजित बनाने के लिए अधिक रक्षात्मक रणनीति अपनाई, लेकिन यह कामयाब नहीं हुई और युनाइटेड 2001-02 प्रीमियर लीग सत्र में तीसरे स्थान पर रहा. उन्होंने अगले सत्र (2002-03) में लीग को पुनः हासिल कर लिया और आने वाले सत्र की अच्छी शुरुआत की, लेकिन उनकी फॉर्म में एकदम से काफी गिरावट आ गयी जब रियो फर्डिनेंड को एक दवा परीक्षण में गायब रहने के लिए विवादास्पद आठ महीने के निलंबन का सामना करना पड़ा. तथापि 2004 में फाइनल की राह में बढ़ते हुए आर्सनल (जिन्हें सत्र का विजेता माना जा रहा था) को हराया जिसमें अंत में उन्होनें मिल्वेल को हरा कर FA कप जीता. 
2004-05 के सत्र की एक विशेषता गोल करने में विफलता थी जिसका मुख्य कारण स्ट्राइकर रुड वैन निस्टेलरॉय की चोट थी और युनाइटेड ने सत्र का अंत बिना किसी ट्रॉफी के किया और लीग में तीसरे स्थान पर रहे. इस बार FA कप भी उन्हें नहीं मिल पाया क्योंकि 120 मिनट के गोल रहित ड्रॉ के बाद आर्सनल ने युनाइटेड को पैनल्टी द्वारा हरा दिया. मैदान के बाहर की मुख्य कहानी क्लब के अधिग्रहण की संभावना थी और 12 मई 2005 को अमेरिकी व्यवसायी मैल्कम ग्लेज़र ने अपनी कम्पनी रेड फुटबॉल लिमिटेड के माध्यम से लगभग 800 मिलियन पाउंड की अधिग्रहण राशि दे कर क्लब का आधिकारिक नियंत्रण खरीद लिया (उस समय लगभग 1.5 अरब डॉलर). 16 मई को, क्लब को फिर से निजी बनाने के लिए अपना हिस्सा 75% तक बढ़ा दिया जो स्टॉक एक्सचेंज की सूची से नाम हटवाने के लिए आवश्यक था और उन्होनें 20 दिनों के भीतर ऐसा करने की घोषणा की. 8 जून को, उन्होनें अपने बेटों की मैनचेस्टर युनाइटेड बोर्ड के गैर कार्यकारी निदेशकों के रूप में नियुक्ति की. 
युनाइटेड ने 2005-06 सत्र की एक खराब शुरूआत की जब मिडफील्डर रॉय कीन अपने टीम साथियों द्वारा की गयी सार्वजनिक रूप से आलोचना के बाद सेल्टिक में शामिल हो गए। क्लब भी एक दशक से अधिक में पहली बार बेन्फिका से हारने के बाद UEFA चैंपियंस लीग के नॉक आउट चरण में पहुँचने में असफल रहा. उनके सत्र को प्रमुख खिलाड़ियों गेब्रियल हाइन्ज़, एलन स्मिथ, रयान गिग्स और पॉल शोल्स के घायल होने के कारण भी तगड़ा झटका लगा. हालांकि, बाद के सत्रों में 2006 लीग कप जीतकर, जिसमें उन्होनें अपने नए प्रतिद्वंदी विगान एथलेटिक को फाइनल में 4-0 से हराया था, वे पिछले 17 साल में कभी न मिलने वाली निराशा से कुछ हद तक बच गए। युनाइटेड दूसरे स्थान पर रहा और सत्र के अंतिम दिन चार्लटन एथलेटिक को 4-0 हरा कर ऑटोमेटिक चैंपियंस लीग के लिए क्वालीफाई किया। 2005-06 के सत्र के अंत में, युनाइटेड के मुख्य स्ट्राइकर, रुड वैन निस्टेलरॉय ने एलेक्स फर्ग्यूसन के साथ बहस होने के कारण क्लब को छोड़ दिया और रियल मैड्रिड, में शामिल हो गए। 
जुलाई 2006 में, क्लब ने दोबारा धन प्राप्त करने के लिए एक पैकेज की घोषणा की. कुल राशि 660 मिलियन पाउंड की थी जिस पर सालाना 62 मिलियन पाउंड के ब्याज का भुगतान किया जाना था। इस नई वित्तपोषण योजना के परिणामस्वरूप वार्षिक भुगतान में 30% की कमी होनी थी। मैदान पर 2006-07 के सत्र में युनाइटेड ने फिर से फुटबॉल की आक्रामक शैली को अपनाया, जो कि 1990 के दशक में उनकी सफलता का आधार था, जिसमें उन्होनें 32 मैचों में दूसरे स्थान पर रहे चेल्सी से लगभग 20 गोल ज्यादा किये. जनवरी 2007 में, युनाइटेड ने स्वीडन के हेलसिंगबर्ग के हेनरिक लार्सन को 2 महीने के लिए उधार लिया और स्ट्राइकर ने चैंपियंस लीग के सेमीफाइनल तक दूसरी तिकड़ी की आशाओं के साथ युनाइटेड को आगे बढ़ाने में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभायी, लेकिन सेमीफाइनल में पहुँचने पर, युनाइटेड मिलान से 3-5 से हार गए। अपने पिछले ख़िताब के चार साल बाद, युनाइटेड ने 6 मई 2007 को प्रीमियर लीग खिताब जीत लिया, जब चेल्सी ने आर्सनल के साथ ड्रॉ खेला जिसके कारण नीली जर्सी वाले दो मैचों के रहते सात अंक से पिछड़ गए, मैनचेस्टर डर्बी में एक दिन पहले युनाइटेड की 1-0 की जीत हुई थी, यह अपने अस्तित्व के 15 सत्रों में उनका नौवां प्रीमियर लीग खिताब था। हालांकि, एक अभूतपूर्व चौथा डबल नहीं हो पाया जब चेल्सी ने FA कप के नए वेम्बली स्टेडियम में आयोजित फाइनल में अतिरिक्त समय में 1-0 से युनाइटेड को हरा दिया जो पहली बार पुराने स्टेडियम के सात साल पहले ध्वस्त होने के बाद इंग्लैंड में हुआ था। 
2007-08 के सत्र में खराब शुरुआत के बावज़ूद, जब एक समय प्रीमियर लीग में तीन मैचों के बाद वे 17वें स्थान पर थे, युनाइटेड ने सफलतापूर्वक यूरोपीय डबल पूरा किया। 11 मई 2008 को युनाइटेड ने विगान एथलेटिक पर जीत के साथ प्रीमियर लीग खिताब बरकरार रखा. जबकि खिताबी प्रतिद्वंदी चेल्सी बोल्टन वांडरर्स से बराबरी पर रहे, युनाइटेड ने स्पष्ट दो अंकों के साथ सत्र की समाप्ति की. क्लब अपने इतिहास में तीसरी बार फाइनल की राह में बार्सिलोना और रोमा जैसे क्लबों को हरा कर यूरोपीयन कप फाइनल में भी पहुँच गया। उन्होनें 21 मई 2008 को मास्को के लुज़निकी स्टेडियम में फाइनल के दौरान सामान्य समय में 1-1 से बराबरी के पश्चात् पैनल्टी द्वारा चेल्सी को 6-5 से हराया. इस जीत के साथ, उन्होनें अपना तीसरा यूरोपीय कप खिताब अर्जित किया और कभी भी एक प्रमुख यूरोपीय फाइनल में न हारने का अपना रिकार्ड बरकरार रखा. संयोग से, इस सत्र में मैनचेस्टर युनाइटेड के पहली बार लीग खिताब जीत के 100 वर्ष पूरे हो गए थे, म्यूनिख हवाई आपदा के 50 साल और मैनचेस्टर युनाइटेड के यूरोपीय कप जीतने वाली सबसे पहली इंग्लिश टीम बनने के 40 वर्ष. यूरोपीय कप के फाइनल में रयान गिग्स ने बॉबी चार्लटन के उपस्थिति रिकॉर्ड को पछाड़ कर क्लब के लिए अपनी 759वीं उपस्थिति दर्ज कराई. 
2008-09 सत्र के शुरू होने से पहले, युनाइटेड ने 2008 FA कम्यूनिटी शील्ड प्रतियोगिता में हिस्सा लिया और इसे जीता. युनाइटेड ने पैनल्टी द्वारा 2007-08 FA कप विजेता पोर्ट्समाउथ को 3-1 से हराया, जब 90 मिनट के बाद मैच का स्कोर 0-0 था। 21 दिसम्बर 2008, युनाइटेड ने 2008 फीफा क्लब विश्व कप फाइनल में इक्वाडोर के LDU क्विटो को 1-0 से जापान में हरा कर अपनी ट्रॉफी कैबिनेट में एक और चांदी की ट्रॉफी डाली, जिसमें वेन रूनी ने विजयी गोल किया। दो महीने बाद, उन्होनें अपनी ट्रॉफी कैबिनेट में 2009 लीग कप डाला जब उन्होनें पैनल्टी के द्वारा टोटेनहेम होत्ज़पर को 4-1 से हरा दिया. 16 मई को युनाइटेड ने अपना 11वां प्रीमियर लीग खिताब - और कुल मिला कर 18वां लीग ख़िताब जीता - जब अपने मैदान पर खेलते हुए आर्सनल के साथ 0-0 से बराबरी कर उन्होनें, दूसरी बार लगातार तीन प्रीमियर लीग खिताब जीते. 27 मई 2009 में, रोम में हुई चैंपियंस लीग के फाइनल में बार्सिलोना ने सैम्युअल इटो और लिओनेल मेस्सी के गोलों द्वारा मैनचेस्टर युनाइटेड को 2-0 से हराया. चैंपियंस लीग का फाइनल कार्लोस टेवेज़ - जिसका कॉन्ट्रेक्ट 30 जून को समाप्त हो रहा था - और क्रिस्टियानो रोनाल्डो - जिसे रियल मैड्रिड द्वारा 80 करोड़ पाउंड में खरीदा गया था, व जिसने रियल मैड्रिड के लिए मिलान के काका को साइन करने के लिए दिए गये 56 लाख पाउंड के वर्ल्ड ट्रांसफर रिकॉर्ड को तोड़ दिया, दोनों के लिए आखिरी मैच साबित हुआ। हालांकि, युनाइटेड ने माइकल ओवेन को फ्री ट्रान्सफर के द्वारा, एंटोनियो वेलेन्सिया को 17 मिलियन पाउंड में और गैब्रिएल ओबेर्टन को 3 मिलियन पाउंड में साइन करके इस नुकसान की भरपाई की. 
2009-10 सत्र में टर्फ मूर पर बर्नले के हाथों 1-0 से हार के झटके के बावजूद, मैनचेस्टर युनाइटेड की शुरुआत अच्छी रही. इसके बाद जीतों की लड़ी लग गयी, जिसमें मैनचेस्टर सिटी पर 4-3 से एक रोमांचकारी जीत भी शामिल थी, जो 96वें मिनट में माइकल ओवेन द्वारा दिलाई गयी थी। हालांकि, एनफील्ड पर लिवरपूल के खिलाफ खराब प्रदर्शन 2-0 से हार का कारण बना. 1 नवम्बर तक, मैनचेस्टर युनाइटेड, चेल्सी से 2 अंकों से पिछड़ कर लीग में दूसरे स्थान पर है। चैंपियंस लीग में, युनाइटेड का अपने समूह में 100% का रिकार्ड है, जिसमें घर से दूर बेसिक्तास और CSKA मॉस्को और घर पर वुल्फ्सबर्ग पर जीत शामिल है।

खिलाड़ी के रिकॉर्ड
समर्थन
ट्रिपल (तिकड़ी) के पश्चात् (1999 - वर्तमान तक)
तिकड़ी (1998-99)