कंपनी ने 2002 में अपने ट्रैवलर्स प्रोपर्टी एंड कैजुअल्टी बीमा जोखिम अंकन व्यापार को पुनर्गठित किया। यह पुनर्गठन सिटीग्रुप के शेयर मूल्यों पर बीमा इकाई के खिंचाव के द्वारा प्रेरित था क्योंकि ट्रैवलर्स की आय बड़ी आपदाओं के प्रति अधिक मौसमी और संवेदनशील थी, विशेष रूप से 11 सितम्बर,2001 को न्यूयार्क सिटी के वर्ल्ड ट्रेड सेंटर पर हुए हमलों के बाद. इस प्रकार की बिमा को सीधे ग्राहक को बेचना भी मुश्किल होता था क्योंकि अधिकांश औद्योगिक ग्राहकों को एक दलाल के माध्यम से बीमा खरीदने की आदत थी।

2004 में दी ट्रैवलर्स प्रोपर्टी एंड कैजुअल्टी कोर्पोरेशन का विलय दी सेंट पॉल कंप्नीज़ इंक. के साथ कर दिया गया जिससे सेंट पॉल ट्रैवलर कंप्नीज़ का गठन हुआ। सिटीग्रुप ने जीवन बीमा और वार्षिकियां जोखिम अंकन व्यवसाय को बनाए रखा; लेकिन, उसने 2005 में यह कारोबार मेटलाइफ को बेच दिया. सिटीग्रुप अभी भी भारी पैमाने पर सभी प्रकार के बीमा बेचता है, लेकिन यह अब बीमा का जोखिम अंकन नहीं करता है।

ट्रैवलर्स इंश्योरेंस को अधिकार से वंचित करने के बावजूद, सिटी ग्रुप ने ट्रैवलर्स की पहचान लाल छतरी लोगो को फ़रवरी 2007 तक अपना बनाये रखा, जब तक वह उस लोगो को सेंट पॉल ट्रैवलर्स को वापस बेचने के लिए राज़ी नहीं हो गया, जिसका ट्रैवलर्स कंप्नीज़ के नाम से पुनर्नामकरण किया गया. सिटी ग्रुप ने कॉर्पोरेट ब्रैंड "सिटी" को भी अपने और अपनी सहायक कंपनियों के लिए अपनाने का फैसला किया, जिनमें प्राइमेरिका और बानामेक्स शामिल नहीं हैं।

सबप्राइम गिरवी संकट
सिटी ऑल्टरनेटिव इन्वेस्टमेंट्स
सिटीग्रुप स्वामित्व वाली सरकारी बौंड ट्रेडिंग घोटाला
ट्रैवलर्स का पुनर्गठन