लोरलाई की रूमानी उलझनों ने शो में महत्वपूर्ण भूमिका निभायी, जिसने शुरू से ही दर्शकों को बांधे रखा.
स्थानीय रेस्त्रां के मालिक ल्यूक डैनिस (स्कॉट पैटरसन) के साथ उसका संबंध हंसते-खेलते विकसित होते हुए, फिर गहरी दोस्ती में बदल जाता है। जाहिर है जैसे-जैसे धारावाहिक आगे बढ़ता है, लोरलाई के प्रति ल्यूक के आकर्षण का पता केवल उसे छोड़ कर शहर भर को चल जाता है। चौथे सीजन में, हालांकि ये दोनों ही एक-दूसरे से प्रेम करने लगते हैं। पांचवे सीजन में, बखेड़ा खड़ा हो जाता है जब लोरलाई के माता‍-पिता उसके संबंध को मान्यता नहीं देते हैं। एमिली क्रिस्टोफर से लोरेलाई की ओर बढ़ने को कहती है और इससे एमिली और रिचर्ड का प्रण प्रेम त्रिकोण को आगे बढ़ाता है, क्रिस्टोफर ल्यूक से कहता है कि लोरलाई से उसका संबंध केवल "कुछ समय के लिए" है और यह कि क्रिस्टोफर से लोरेलाई का संबंध पूर्वनिर्धारित है और "सब यह जानते हैं". ल्यूक खींज कर पार्टी से चला जाता है और जब लोरेलाई उसके पीछे जाती है तो उससे कहता है कि उसे "समय की जरूरत है।" वह उसे धक्का देकर बात को ख़त्म करती है और वह उससे नाता तोड़ देता है। जब एमिली, अपनी बेटी की रूखाई से आहत होती है तब वह ल्यूक से जाकर कहती है कि वह इस संबंध को जारी नहीं रख पाएगी और वह लोरेलाई के पास वापस चला जाएगा. छठे सीजन में, जब लोरेलाई देखती है कि वह येल वापस नहीं जाने का निर्णय लेती है तो ल्यूक रोरी का कितना ख्याल रखने लगता है, तब वह उससे सगाई कर लेती है। ल्यूक को जब पता चलता है कि उसकी अप्रैल नाम की एक बेटी है तो लोरेलाई के साथ अपने संबंध को मंद कर देना चाहता है। अप्रैल की मां अन्ना के साथ बहस समेत कुछेक घटनाओं के बाद, वह तनावग्रस्त हो जाती है और अंत में ल्यूक को आखिरी चेतावनी दे देती है: वह उससे कहती है उन्हें तुरंत शादी करने की जरूरत है या संबंध खत्म हो जाए. वह दंग रह गया और मामले की नजाकत को समझ गया, इसलिए तुरंत उसे जवाब देने की हालत में असमर्थ रहता है। लोरेलाई वहां से चली जाती है और उनके बीच रिश्ता खत्म हो जाता है, राहत पाने के लिए वह क्रिस्टोफर के पास जाती है और बिस्तर में उसके साथ तनाव खत्म होता है।

सातवें सीजन में दिन की शुरूआत उनके बीच झगड़े से होती है और ल्यूक लोरेलाई के पास उसे वापस चलने के लिए गुजारिश करता है, लेकिन वह उसे सूचित करती है कि वह क्रिस्टोफर के साथ हमबिस्तर हो चुकी है और यह सुनते ही वह क्रिस्टोफर के मुंह पर एक घूंसा जमा देता है। स्प्रिंग फ्लिंग (शहर के बहुत सारे उत्सवों में से एक) के दौरान एक भूलभुलैया के बीच दोनों मिलते हैं और दोनों अपने संबंध को खत्म करने के दौरान अपने व्यवहार के लिए एक-दूसरे से माफी मांगते हैं, इससे नए सिरे से अस्थायी दोस्ती की शुरूआत होती है। धारावाहिक के अंत में शहर चौक में रोरी को स्नातक/अलविदा पार्टी देने के लिए ल्यूक पहाड़ से चल देता है। जब सूकी लोरेलाई से कहती है कि ल्यूक ने अधिकांश शहरवासियों की मदद से बड़ी मेहनत से दोनों को मिलाने का काम किया तो लोरेलाई ल्यूक को उसकी भलमनसाहत के लिए शुक्रिया अदा करती है। ल्यूक उससे कहता है कि वह सिर्फ उसे खुश देखना चाहता है, वे गले मिलते हैं और एक-दूसरे को चूमते हैं। कड़ी के आखिरी दृश्य में, येल से स्नातक के बाद रोरी को अपनी पहली नौकरी के लिए जाने से पहले लोरेलाई और रोरी ल्यूक के ढाबे में सुबह के नाश्ते के लिए बैठी है। जब ल्यूक लोरेलाई से पूछता है कि वह क्या खाना पसंद करेगी, वह कहती है कि उसे एक मिनट का समय चाहिए, क्योंकि वह तय नहीं कर पा रही है। ल्यूक मुस्कुराता है और उससे कहता है उसे जितने समय की जरूरत है वह ले. इस दृश्य में लोरेलाई के गले में एक नेक्लेस है जो ल्यूक उसे उपहार के तौर पर देता है। धारावाहिक का यह आखिरी दृश्य पहली कड़ी के आखिरी दृश्य को प्रतिबिंबित करता है, जहां लोरेलाई और रोरी ल्यूक के साथ ढाबे में खा रहे हैं।

मैक्स मेडिना (स्कॉट कोहेन) रोरी के शिल्टॉन के अंग्रेजी शिक्षिक हैं, लोरेलाई से कुछ समय के लिए सगाई होती हैं। उनकी सगाई के बारे में पता चलता है तो ल्यूक लोरेलाई चुप्पाह बनाता है और जब वह इसे पेश करता है तो वे बातें करते हैं। ल्यूक मानना है कि आप शादी एक बार ही करते हैं, तब कुंवारी लड़कियों के लिए दी गयी पार्टी में लोरेलाई की मां रिचर्ड से अपनी शादी के बारे में बताते हुए उससे कहती है कि हर रात वह अपने शादी के जोड़े को पहन लिया करती थी। तभी लोरेलाई का अप्रत्याशित फोन आ जाता है, हो सकता है यह उसके पूर्व प्रेमी क्रिस्टोफर हैडेन का नहीं हो. इन बातों से लोरेलाई को लगता है कि वह सही मायने में मैक्स से प्रेम नहीं करती है और वह अपनी मर्जी से शादी के एक सप्ताह पहले सुबह रोरी के साथ सड़क के रास्ते लंबी सैर के लिए निकल कर सगाई तोड़ देती है। तीसरे सीजन में मैक्स को फिर से दिखाया जाता है, लेकिन उनके बीच कोई गंभीर बात नहीं होती है।

तीसरे सीजन में थोड़ी देर के लिए लोरेलाई बैठे ठाले एक तलाकशुदा दो बच्चों के पिता एलेक्स, जिसका अपना कॉफी शॉप है, के साथ डेट पर जाती है। वह उसे कॉफी चखने, मछली पकड़ने और एक शो के लिए न्यूयॉर्क ले जाता है और फिर, मैक्स मदीना के शहर में वापस आने के बाद, वह शो में नहीं रह गया था।

जेसन स्टिल्स रिचर्ड का बहुत ही कम उम्र का व्यापारिक साझेदार है और लोरलाई का बचपन का एक दोस्त है; एक बार वह "डिगर" के लिए चला गया था, लेकिन अब वह उस नाम से पुकारा जाना नहीं चाहता है। वह शुरू में अपनी मां को परेशान करने के लिए उसके साथ डेट पर जाया करती थी, उसे मालूम था कि वह उनके रिश्ते को नामंजूर करती है। बहरहाल, जब रिश्ता और अधिक गंभीर हो गया, तब वह अपने माता-पिता को बताने से डरने लगी. जेसन और लोरलाई का रिश्ता तब उजागर हो गया, जब जेसन के पिता ने अपने बेटे के पीछे एक निजी जासूस लगा दिया. उनका संबंध तब टूट गया जब रिचर्ड द्वारा जेसन पर गोली चलाने के बाद जेसन ने लोरलाई के पिता के खिलाफ मुकदमा दायर किया। लोरलाई ने अंततः जेसन के बजाय अपने पिता को चुना. चौथे सीजन के समापन समारोह में, जेसन ड्रैगनफ्लाई में परीक्षण चालन के जरिए लोरलाई को वापस पाने का प्रयास करता है। वह रात के अंत तक खीझ जाता है (विशेषकर ल्यूक से, जो उसके और लोरलाई के संबंधों की स्थिति के बारे में स्पष्ट नहीं है). कड़ी के अंत में लोरलाई दृढ़तापूर्वक जेसन और ल्यूक को बताती है कि जेसन के साथ उसका रिश्ता खत्म हो चुका है। उसके बाद से जेसन को कभी नहीं देखा गया, हालांकि यह उल्लेख किया गया है कि सूकी और मिशेल ने उसे फोन करके बताया था कि उसका कोंडो (condo) जल रहा है। वह ल्यूक और लोरलाई के पहले चुंबन के रात पर समाप्त होती है।

लोरलाई समय-समय पर रोरी के पिता क्रिस्टोफर हेडन (डेविड सुटक्लिफ) के साथ मिलती रहती है। उनकी यह उपकथा जैसे-जैसे आगे बढ़ती जाती है, यह स्पष्ट होता है कि लोरलाई हमेशा क्रिस्टोफर के साथ पुनर्मिलन की उम्मीद बांधे है, लेकिन वह कभी भी गंभीरता से तैयार नहीं रहा. पहले सीजन में जब हम पहली बार उनसे मिलते तब वे दोनों अपने माता-पिता के साथ शुक्रवार की रात खाने पर जा रहे होते हैं। और इसका अंत उस छज्जे पर क्रिस और लोरलाई के बीच एक बड़े झगड़े से होता है, जहां से रोरी की प्रारंभिक संकल्पना सहित उनकी उच्च विद्यालय संबंधी अनेक यादें जुड़ी हैं। बहुत सारे संस्मरण सुनने-सुनाने के बाद वे संभोगरत होते हैं। अगली सुबह क्रिस स्वतःस्फूर्त होकर शादी का प्रस्ताव रखता है, लेकिन लोरलाई जानती है कि वह एक पारिवारिक व्यक्ति नहीं हो सकता. जब रोरी पूछती है कि क्या वह उससे प्यार करती है, तो वह कहती है, "मुझे लगता है कि मैं हमेशा तुम्हारे पिता से प्यार करती रहूंगी." सीजन द्वितीय में क्रिस्टोफर शेरी के साथ डेटिंग शुरू करता है, लेकिन उनके संबंध विच्छेद के बाद जब वह और लोरलाई अपने रिश्ते को फिर से शुरू करते हैं, तब शेरी बताती है कि वह गर्भवती है और लोरलाई अकेली रह जाती है। क्रिस्टोफर और शेरी की सगाई हो जाती है और उनसे एक बेटी होती है जिसका नाम जॉर्जिया (संक्षेप में गिगी) रखा जाता है। शीघ्र ही, क्रिस और बच्चे को छोड़ शेरी अपनी नौकरी के लिए पेरिस चली जाती है। इसी समय लोरलाई ल्यूक के साथ प्रेम करने लगती है, हालांकि रिचर्ड और एमिली शादी की वचनबद्धता के नवीकरण के वक्त क्रिस्टोफर उसे वापस पाने की कोशिश करता है। वह लोरलाई और ल्यूक के साथ मामले को खराब करता जाता है और लोरलाई उससे और अधिक चिढ़ जाती है। वे छठे सीजन की अंतिम कड़ी तक आदर्शवादी बने रहते हैं, जब तक कि लोरलाई ल्यूक के साथ संबंध विच्छेद करके मन शांत करने के लिए क्रिस के पास नहीं जाती है और फिर वे अंत में संभोग करते हैं। सातवें सीजन में वे पेरिस की एक रोमांटिक यात्रा में जाते हैं और सहपलायन का फैसला करते हैं। नवंबर 2006 के दौरान वे शादीशुदा जोड़ा बन जाते हैं। लेकिन, शादी के प्रति उसकी ईमानदारी में कमी और ल्यूक के लिए उसकी दीर्घकालिक भावनाओं तथा विवाद को सुलझा पाने की क्रिस की अक्षमता के कारण जल्द ही उनकी शादी फिर से टूट जाती है। लोरलाई क्रिस्टोफर से कहती है "मैं तुम्हें यह बताना चाहती हूं कि तुम वो आदमी हो जिसे मैं चाहना चाहती हूं."

कड़ियां
पृष्ठभूमि
लोरलाई का रूमानी जीवन
रोरी के मित्र