ब्रेंडन ओ'ब्रियन द्वारा निर्मित, बैंड का चौथा एल्बम, इश्यूज़ 16 नवम्बर 1999, को जारी हुआ, जिसकी आवरण कला को अल्फ्रेडो कार्लोस ने डिज़ाइन किया था, जिसे MTV द्वारा प्रशंसकों के लिए आयोजित एक प्रतियोगिता में जीत हासिल हुई। "इश्यूज़", कई उच्च प्रत्याशित रिकॉर्ड वाले सप्ताह के दौरान जारी किया गया। 573,000 प्रतियों से अधिक की बिक्री के साथ इसने बिलबोर्ड 200 पर #1 पर आगाज़ किया, और डॉ॰ ड्रे के बहु-प्रतीक्षित एल्बम "2001" और सेलीन डियोन के सबसे बड़े हिट एल्बम को #1 पर पहुंचने से रोक दिया।

एल्बम के जारी होने का उत्सव मनाने के लिए, बैंड ने न्यूयार्क के ऐतिहासिक अपोलो थियेटर में सजीव दर्शकों के सामने रिकॉर्ड का सम्पूर्ण प्रदर्शन किया और कई रेडियो स्टेशनों से इस संगीत कार्यक्रम का एक साथ प्रसारण किया। इस प्रदर्शन ने कॉर्न को, सिर्फ बड्डी होली के 1950 के दशक के उत्तरार्ध में प्रदर्शन के बाद अपोलो में प्रस्तुती देने वाला पहला रॉक बैंड और मुख्य रूप से केवल दूसरा श्वेत संगीत दल बनाया। इस विशेष कार्यक्रम में NYPD मार्चिंग ड्रम और रिचर्ड गिब्स द्वारा आयोजित बैगपाइप शामिल थे, साथ ही साथ एल्बम में डेविस द्वारा प्रयुक्त मधुर कोरस को बढ़ाने के लिए पार्श्व गायकों का एक समूह भी था।

उस वर्ष की शुरूआत में कॉर्न, साउथ पार्क के एक प्रकरण में दिखाई दिया, जिसका शीर्षक था कॉर्न ग्रूवी पाइरेट घोस्ट मिस्ट्री, जिसमें इश्यूज़ के पहले एकल "फॉलिंग अवे फ्रॉम मी" का प्रीमियर हुआ। कॉर्न ने "इश्यूज़" के दो और एकल को जारी किया, "मेक मी बैड" और "समबडी समवन", दोनों ने ही बिलबोर्ड पर अच्छा प्रदर्शन किया। तीनों एकल के लिए वीडियो का फिल्मांकन किया गया, जिसमें लंबे समय के दोस्त फ्रेड डुर्स्ट ने "फॉलिंग अवे फ्रॉम मी" का निर्देशन किया और मार्टिन वाइज़ ने "मेक मी बैड" के लिए एक अवधारणा वीडियो का निर्देशन करने के साथ "समबडी समवन" के लिए एक प्रदर्शन वीडियो का भी निर्देशन किया, जिसमें CGI प्रभाव का इस्तेमाल किया गया था। "टोटल रिक्वेस्ट लाइव" पर हर वीडियो स्टेपल था, जिनमें से दो ने रिटायरमेंट तक पहुंच बनाई। कुछ आलोचकों द्वारा "इश्यूज़" को हिप हॉप से कम प्रभावित और न्यू मेटल की अपेक्षा वैकल्पिक मेटल के ज़्यादा करीब माना जाता है। यह 3x प्लेटिनम से प्रमाणित था और इसने "फ़ॉलो द लीडर" की सफलता का अनुगमन किया।

"कॉर्न III: रिमेम्बर हू यू आर" और हाल की घटनाएं (2008 के बाद से)
"सी यू ऑन द अदर साइड", EMI/वर्जिन, रिटर्न ऑफ़ फैमिली वैल्यूज़ दौरा (2005-2006)
"इश्यूज़" (1999-2001)
पूर्व बैंड सदस्यों के साथ विवाद