सिंगापुर में एक ब्रिटिश चौकी की स्थापना पर शुरुआत में संदेह व्यक्त किया गया था क्योंकि डच सरकार ने शीघ्र ही अपने प्रभाव क्षेत्र का उल्लंघन करने के लिए ब्रिटेन का विरोध किया था। लेकिन जिस तरह सिंगापुर तेजी से एक महत्वपूर्ण व्यापारिक पोस्ट के रूप में उभरा, ब्रिटेन ने द्वीप पर अपना दावा मजबूत कर लिया। एक ब्रिटिश अधिकार क्षेत्र के रूप में सिंगापुर की स्थिति को 1824 की एंग्लो-डच संधि द्वारा मजबूती दी गयी जिसने मलय द्वीप समूह को दो औपनिवेशिक शक्तियों के बीच बाँट दिया जिसमें सिंगापुर सहित मलक्का जलडमरूमध्य का उत्तरी क्षेत्र ब्रिटेन के अधिकार क्षेत्र के अंतर्गत आ गया. 1826 में सिंगापुर को पेनांग और मलक्का के साथ समूहीकृत कर जलडमरूमध्य की बस्तियों का निर्माण किया गया जिन पर ब्रिटिश ईस्ट इंडिया कंपनी का नियंत्रण हो गया. 1830 में जलडमरूमध्य की बस्तियां ब्रिटिश भारत में बंगाल प्रेसीडेन्सी की एक "रेजीडेंसी" या सबडिविजन बन गयीं.

बाद के दशकों के दौरान सिंगापुर इस क्षेत्र में एक महत्वपूर्ण बंदरगाह बन गया. इसकी सफलता के कई कारण थे जिसमें चीन में बाजार का खुलना, समुद्रगामी भाप के जहाज़ों (स्टीमशिप) का आगमन और मलय में रबड़ एवं टिन का उत्पादन शामिल था। एक निःशुल्क बंदरगाह के रूप में इसकी स्थिति ने बाताविया (जकार्ता) और मनीला में अन्य औपनिवेशिक बंदरगाह शहरों पर इसे महत्वपूर्ण बढ़त प्रदान किया जहां टैरिफ लगाए जाते थे, इसने दक्षिण-पूर्व एशिया में काम करने वाले कई चीनी, मलय, भारतीय और अरब व्यापारियों को सिंगापुर की ओर आकर्षित किया। बाद में 1869 में स्वेज नहर के खुल जाने से सिंगापुर में व्यापार को और अधिक बढ़ावा मिला. 1880 तक 1.5 मिलियन टन से अधिक सामग्रियां प्रतिवर्ष सिंगापुर से होकर गुजराती थीं जिनमें से लगभग 80% कार्गो का परिवहन स्टीमशिप द्वारा होता था। मुख्य व्यावसायिक गतिविधि एंट्रीपोर्ट (entrepôt) व्यापार के रूप में थी जो कराधान रहित और न्यूनतम प्रतिबंध के अंतर्गत काफी तेजी से निखरा. कई व्यापारी घरानों की स्थापना सिंगापुर में हुई जो मुख्यतः यूरोपीय व्यापार कंपनियों द्वारा की गयी थी लेकिन इसमें यहूदी, चीनी, अरब, अर्मेनियाई, अमेरिकी और भारतीय व्यापारी भी शामिल थे। कई चीनी बिचौलिये भी थे जिन्होंने यूरोपीय और एशियाई व्यापारियों के बीच अधिकांश व्यापार का संचालन किया।

1827 तक चीनी सिंगापुर में सबसे बड़े जातीय समूह बन गए थे। इनमें पेरानाकन शामिल थे जो पहले के चीनी निवासियों के वंशज थे और चीनी कूली जो अफीम युद्धों के कारण दक्षिणी चीन में आर्थिक संकट से बचकर सिंगापुर भाग आये थे। कई लोग गरीब अनुबंधित मजदूरों के रूप में सिंगापुर पहुंचे थे और वे मुख्य रूप से पुरुष थे। 1860 के दशक तक मलायी दूसरे सबसे बड़े जातीय समूह बन गए थे और उन्होंने मछुआरों, कारीगरों या मजदूरों के रूप में ज्यादातर कम्पुंग में निरंतर रहकर काम करते थे। 1860 तक भारतीय दूसरे सबसे बड़े जातीय समूह बन गए। उनमें अकुशल मजदूर, व्यापारी और ऐसे अपराधी शामिल थे जिन्हें जंगलों की सफाई और सड़कें बिछाने जैसे सार्वजनिक निर्माण परियोजनाओं को पूरा करने के लिए भेजा गया था। इसमें भारतीय सिपाही दल भी शामिल थे जिन्हें अंग्रेजों द्वारा सिंगापुर में मोर्चाबंदी के रूप में तैनात किया गया था।

सिंगापुर के बढ़ते महत्व के बावजूद द्वीप पर शासन करने वाला प्रशासन अपर्याप्त कर्मचारी से ग्रस्त, निष्प्रभावी और जनता के कल्याण के प्रति उदासीन था। प्रशासकों को आम तौर पर भारत से तैनात किया जाता था और ये स्थानीय संस्कृति एवं भाषाओं से अपरिचित थे। हालांकि 1830 से 1867 के दौरान आबादी चार गुना बढ़ गयी थी, सिंगापुर में सिविल सेवा का आकार अपरिवर्तित रहा था। अधिकांश लोगों को सार्वजनिक स्वास्थ्य सेवाएं उपलब्ध नहीं थीं और विशेष रूप से भीड़-भाद वाले कामकाजी-वर्ग के क्षेत्रों में हैजा (कॉलेरा) और चेचक (स्मॉल पॉक्स) जैसी बीमारियां गंभीर स्वास्थ्य समस्याओं का कारण बनी थीं। प्रशासन के निष्प्रभावी और मुख्य रूप से पुरुष, क्षणिक और अशिक्षित प्रकृति की आबादी होने के परिणाम स्वरूप समाज क़ानून की अवमानना करने वाला और अराजक हो गया था। 1850 में लगभग 60,000 लोगों के शहर में केवल बारह पुलिस अधिकारी मौजूद थे। वेश्यावृत्ति, जुआ और मादक पदार्थों का सेवन (विशेष रूप से अफीम का) बड़े पैमाने पर हो रहा था। चीनी आपराधिक गुप्त समाज (आधुनिक समय के ट्रायड्स की तरह) अत्यंत शक्तिशाली थी और इनमें से कुछ के पास दसियों हज़ार सदस्य मौजूद थे। प्रतिद्वंद्वी समाजों के बीच संघर्ष के युद्धों के कारण कभी-कभी सैकड़ों लोगों की मौत हो जाती थी और उन्हें दबाने के प्रयासों को सीमित सफलता ही हाथ लगती थी।

जलडमरूमध्य की बस्तियां (1826-1867)
युद्धोपरांत की अवधि (1945-1955)
क्राउन कॉलोनी (1867-1942)
2000 के दशक की शुरुआत