१९७१ तक अपने फर्स्ट ईयर के खत्म होने तक वे MIT Artificial Intelligence Laboratory में प्रोग्रामर बन गए थे। वे हैकर कम्युनिटी में भी जाने जाते थे वहां उन्हें RMS नाम से जाना जाता था ( RMS उनके कंप्यूटर अकाउंट का भी नाम था।)। १९७४ में वे हार्वर्ड से फिजिक्स में स्नातक हुए। अपने ग्रेजुएशन के बाद स्टॉलमैन ने MITग्रेजुएट स्टूडेंट के तौर पे ज्वाइन जॉइन किया। उन्होंने अपने फिजिक्स में डॉक्टरेट करने की इच्छा एक साल के बाद छोड़ दी, वे MIT AI LABORATORY में प्रोग्रामिंग पर ध्यान देना देना चाहते थे। 
१९७५ में वे MIT में गेर्री सुस्समेन के नीचे रिसर्च असोसिएट के तौर पर काम कर रहे थे। उस समय स्टॉलमैन ने सुस्समेन के साथ एक रिसर्च पेपर प्रकाशित किया था यह पेपर AI Truth Maintenance पर था। इसका शीर्षक dependency directed backtracking था। यह पेपर intelligent backtracking in constraint satisfaction problems में एक शुरुवाती काम था। २००३ तक स्टॉलमैन और सुस्समेन द्वारा दिए गए तकनीक को सबसे शक्तिशाली intelligent backtracking का तरीका माना जाता हैं। 
MIT के AI लेबोरेटरी में हैकर के तौर पर काम करते हुए, स्टॉलमैन ने कुछ सॉफ्टवेयर प्रोजेक्ट्स पर काम किया था जैसे TECO, ITS के लिए EMACS और LISP मशीन ऑपरेटिंग सिस्टम। वे लेबोरेटरी में कंप्यूटर के सिमित उपलब्धता के कड़े आलोचक थे, उस समय लेबोरेटरी की फंडिंग डिफेंस एडवांस्ड रिसर्च प्रोजेक्ट एजेंसी से होती थी। जब MIT के लेबोरेटरी फॉर कंप्यूटर साइंस ने १९७७ में पासवर्ड कंट्रोल सिस्टम इनस्टॉल किया, तब स्टॉलमैन ने पासवर्ड डिक्रिप्ट करने का एक तरीका निकला। स्टॉलमैन ने सभी यूजरस को मेल भेजा जिसमे उनका डिक्रिप्ट किया हुआ पासवर्ड था और इस मेल में उन्होंने यूजरस को अपना पासवर्ड बदल कर नल स्ट्रिंग ( यानि कोई पासवर्ड नहीं ) करने का सुझाव दिया ताकि कंप्यूटर सिस्टम में फिर से एनोनिमस (anonymus ) एक्सेस सुरु हो। करीब २०% यूजरस ने उनकी बात मानी, लेकिन अन्त में पासवर्ड सिस्टम ही कायम रहा। कई साल बाद स्टॉलमैन ने अपने इस आंदोलन को सफल बताया। 

उनके आंदोलन
GNU को लाने वाली घटनाये
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