1980 दशक के उत्तरार्ध और 1990 दशक में, पिट अपने कई सह-कलाकारों के साथ सिलसिलेवार रिश्तों में लिप्त थे, जिनमे शामिल हैं रॉबिन गिवेंस ("हेड ऑफ़ द क्लास"), जिल शोलेन ("कटिंग क्लास"), और जूलियट लुईस ("टू यंग टू डाई?") और "केलिफ़ोर्निया"), जो डेटिंग के समय सोलह साल की होते हुए उनसे दस साल छोटी थीं। पिट का बहुचर्चित रोमांस और सगाई, "सेवन" की नायिका गिनिथ पाल्ट्रो के साथ भी हुई, जिसके साथ उन्होंने 1995 से 1997 तक डेटिंग की.
पिट 1998 में "फ़्रेंड्स" की अभिनेत्री जेनिफ़र एनिस्टन से मिले और मालिबू में एक निजी विवाह समारोह में 29 जुलाई 2000 को उससे विवाह किया। वर्षों तक उनकी शादी हॉलीवुड में एक दुर्लभ सफलता के रूप में मानी गई; तथापि, जनवरी, 2005, में पिट और एनिस्टन ने घोषणा की कि सात साल साथ रहने के बाद उन्होंने औपचारिक रूप से अलग होने का निर्णय लिया है। दो महीने बाद, एनिस्टन ने असमाधेय मतभेद का हवाला देते हुए, तलाक के लिए अर्जी दी.

जैसे-जैसे एनिस्टन के साथ पिट का विवाह समाप्ति की ओर बढ़ा, "Mr. & Mrs. स्मिथ" के फिल्मांकन के दौरान अभिनेत्री एंजेलीना जोली के साथ उनका मेल-मिलाप एक पूर्ण प्रचारित हॉलीवुड गप्पेबाज़ी में बदल गया। जहां पिट ने व्यभिचार के दावे से इनकार किया, वहीं उन्होंने स्वीकार किया कि जोली के साथ सेट पर "प्यार हो गया" और कहा कि एनिस्टन के साथ अलगाव के बाद भी "Mr. & Mrs. स्मिथ" का निर्माण चल रहा था।

अप्रैल, 2005 में, एनिस्टन के तलाक की अर्जी दायर करने के एक महीने बाद, कुछ खोजी तस्वीरों का सेट उभरा; तस्वीरें, जो एक समुद्र तट पर पिट, जोली और उसके बेटे मेडोक्स को केन्या के समुद्र तट पर दिखा रहीं थीं, जिससे पिट और जोली के बीच संबंधों की अफवाहें पुख्ता हो रहीं थीं। गर्मियों के दौरान, दोनों लगातार एक साथ नज़र आने लगे और मनोरंजन मीडिया ने इस युगल को "ब्रैंजलीना' करार दिया. पिट और एनिस्टन के अंतिम तलाक़ के काग़ज़ातों को लॉस एंजलिस सुपीरियर कोर्ट द्वारा 2 अक्टूबर 2005 को मंजूरी दी गई और उनकी शादी ख़त्म हो गई। 11 जनवरी 2006 को, जोली ने "पीपल" में यह पुष्टि की कि वह पिट के बच्चे की मां बनने वाली है और इस तरह सार्वजनिक रूप से पहली बार अपने संबंधों की पुष्टि की. अक्तूबर 2006 को "एस्क्वायर" के साथ एक इंटरव्यू में पिट ने कहा कि वह और जोली शादी करेंगे "जब देश में विवाह-इच्छुक प्रत्येक शख्स क़ानूनी रूप से योग्य हो जाएगा."

मीडिया रिपोर्टों के बावजूद कि पिट और एनिस्टन के कटु संबंध हैं, फरवरी 2009 के एक साक्षात्कार में पिट ने कहा कि वह और एनिस्टन 'एक-दूसरे का हाल-चाल जानते रहते हैं" और कहा, "वह मेरे जीवन का एक बड़ा हिस्सा थी और मैं उसके जीवन का."

अक्तूबर 2007 के एक साक्षात्कार में पिट ने ख़ुलासा किया कि वह अब ईसाई नहीं हैं और ना ही पुनर्जन्म में विश्वास रखते हैं। "यह समझने में शांति मिलती है कि मेरे पास केवल एक ही जीवन है, यहां और अभी और मैं जिम्मेदार हूं." जुलाई 2009 में उन्होंने एक साक्षात्कार में कहा कि वह भगवान में विश्वास नहीं करते और वे "शायद 20 प्रतिशत नास्तिक और 80 प्रतिशत अज्ञेयवादी हैं।"


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