"बिलबोर्ड पत्रिका" के अनुसार, एमिनेम ने अपने जीवन के इस मोड़ पर ""अनुभव किया कि उसकी संगीत महत्वाकांक्षा ही उसको दुखी जीवन से बचाने का एकमात्र तरीका है" ." 1998 में आफ्टरमाथ एंटरटेनमेन्ट/इंटरस्कोप रिकार्डस से हस्ताक्षर करने के बाद, एमिनेम ने अपना पहला प्रमुख स्टूडियो एलबम, "द स्लिम शेडी एलपी" जारी किया, जो डाक्टर ड्रे के निर्माण पर आधारित था। "बिलबोर्ड" के अनुसार, यह एलबम
""कई वर्षों बाद के बारे में थी, जो वह पहले से ही लिख रहा था।"" यह 1999 के सबसे लोकप्रिय एलबम में से एक बना जो कि वर्ष के अंत तक तीन बार प्लेटिनम में गया। एलबम की लोकप्रियता के साथ ही उसकी धुन के बारे में विवाद आया। "97 बोनी एंड क्लाईड" में उन्होंने अपनी पत्नी के शरीर को निपटाने के बाद, अपनी नाबालिग बेटी के साथ यात्रा का वर्णन किया है। एक अन्य गीत "गिल्टी कोंशिय्स" का अंत उनके, एक आदमी को अपनी पत्नी तथा उसके प्रेमी की हत्या के लिए प्रोत्साहित करने के साथ होता है। "गिल्टी कोंशियास" से डाक्टर ड्रे और एमिनेम के बीच गहरी दोस्ती की शुरुआत हुई। दोनों लेबल-साथियों ने बाद में कई सफल गाने दिए, जिनमें शामिल हैं: 
डाक्टर ड्रे के एलबम "2001" से "फोरगोट अबाउट ड्रे" और "वाट्स द डिफ़रेंस", "द मार्शल एलपी" से "बिच प्लीस II", "द एमिनेम शो" से, "से वट यु से",
"एन्कोर" से "एन्कोर/कर्टन डाउन" और "रिप्लेस" में से "ओल्ड टाइम्स सेक" और "क्रेक ए बोतल". डाक्टर ड्रे ने आफ्टरमाथ लेबल के अंतर्गत एमिनेम स्टूडियो के सभी एलबम में कम से कम एक अतिथि प्रदर्शन किया है। इस एलबम को रिकार्डिंग एसोसिएशन ऑफ़ अमरीका द्वारा अब चार बार प्लेटिनम प्रमाणित किया गया है। साथ ही दुनिया भर में इसकी नौ मिलियन की बिक्री हुई।

संगीत कैरियर
1998-1999: "द स्लिम शेडी एलपी"
1992-1998: प्रारंभिक कैरियर और "इन्फनिट"
2004-2005: "एनकोर"