5 जनवरी 2009 को क्रिस यरीको ने स्टेफ़नी मैकमोहन से बात करते हुए यह घोषणा की कि विन्स "रॉ" में वापस लौटेंगे. अगले सप्ताह, एक स्टोरी लाइन में यरीको को डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) से निकाल दिया गया। 19 जनवरी 2009 को, विन्स एक नए चेहरे के रूप में लौट आए और यरीको पर अपनी बेटी के निर्णय का समर्थन किया। हालांकि, स्टेफ़नी ने यरीको को फिर से नियुक्त कर लिया। तब रेंडी ऑर्टन सामने आये और यह दावा किया कि स्टेफ़नी ने उनसे माफी माँगी थी, लेकिन विन्स ने कहा कि ऑर्टन ने उनसे माफी माँगी थी। क्योंकि विन्स ऑर्टन को निकालने ही वाले थे, ऑर्टन ने विन्स पर थप्पड़, लात चला दिया और विन्स के सिर पर प्रहार किया जो शेन मैकमोहन की वापसी का कारण बना। 30 मार्च 2009 को, मैकमोहन ने ऑर्टन का सामना करने के लिए अपने बेटे शेन और दामाद ट्रिपल एच के साथ "रॉ" पर एक चौंकाने वाली वापसी की। रेसलमैनिया की अगली रात, मैकमोहन यह घोषणा करने के लिए "रॉ" पर आये कि ऑर्टन को बैकलैश में चैम्पियनशिप में शामिल होने का और कोई मौक़ा नहीं दिया जाएगा बल्कि उसकी जगह पर उसकी विरासत के सदस्यों को ट्रिपल एच, उनके बेटे शेन और स्वयं उनका सामना करने का अवसर मिलेगा, (बाद में रात को इसे रॉ के महाप्रबंधक विक्की गुरेरो द्वारा बदलकर प्रतियोगिता को 6-आदमियों की टैग टीम का डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप बना दिया गया। उसी रात एक मैच में, ऑर्टन ने मैकमोहन को चुनौती दी, जिसमें उनकी विरासत ने उनपर हमला किया, जब ऑर्टन ने भी आरकेओ (RKO) पर वार किया। ट्रिपल एच, शेन और एक वापसी करने वाले प्रतियोगी बतिस्ता की मदद से, मैकमोहन ने यह घोषणा की कि बैकलैश के 6-आदमियों के टैग टीम मैच में बतिस्ता उनकी जगह लेंगे; बैकलैश में ऑर्टन ट्रिपल एच को चित कर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियन बन गया। रॉ पर हर सप्ताह एक नया मेहमान होस्ट लेकर आने के बाद, विन्स ने अपनी मुख्य उपस्थिति स्मैकडाउन! में दर्ज की। इस प्रकार स्मैकडाउन पर अपनी गतिविधियों के लिए थिओडोर लांग को परिवीक्षा में रखा। रॉ पर 24 अगस्त के एपिसोड में, विन्स ने एक जन्मदिन की भिडंत रखी, लेकिन द लिगेसी द्वारा इसे रोक दिया गया और छः-आदमियों के टैग टीम मैच के रूप में उनकी लंबे समय की प्रतिद्वंद्वी टीम डीएक्स (DX) के साथ लड़ा गया, जिसमें जॉन सीना के हस्तक्षेप से उनकी जीत हुई। वे स्मैकडाउन! पर दिखाई देते रहे, समय-समय पर मुकाबले में शामिल होते और लांग को यह याद दिलाते हुए कि वह अभी भी परिवीक्षा में है। रॉ के 16 नवम्बर के संस्करण में, वे 3 महीनों में पहली बार मैडिसन स्क्वायर गार्डन में आयोजित शो में मेहमान होस्ट रॉडी पाइपर के साथ एक रिंग के अन्दर के सेगमेंट में शामिल होने के लिए आये जिसमें मैकमोहन ने रिंग की गतिविधियों से अपनी "सेवानिवृत्ति" की घोषणा की। 

निजी जीवन
अन्य व्यावसायिक गतिविधियाँ
मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब (1997)
वापसी, रैंडी ऑर्टन के साथ झगड़ा और बदला हुआ चेहरा (2009)