विनचेस्टर में एक एसोसिएशन फुटबॉल लीग और दो मान्यता प्राप्त क्लब हैं। इन क्लबों में पहला है 2004 एफए वेस का विजेता विनचेस्टर सिटी एफ.सी. जिसकी स्थापना 1884 ई. में हुई थी और इसका नारा है 'मेनी इन मैन, वन इन स्पिरिट' तथा यह वेसेक्स लीग में काफी सफल रहने के बाद वर्तमान में सदर्न लीग एवं डिविजन 1 एस एंड ई में हिस्सा लेता है। दूसरा क्लब विनचेस्टर कैसल एफ.सी. है, जो 1971 ई. से हैम्पशायर लीग में खेलता आ रहा है। रीडींग के मिडफिल्डर ब्रायन हॉवर्ड का जन्म विनचेस्टर में हुआ; डानकास्टर रोवर्स और वेल्स के अंतरराष्ट्रीय मिडफील्डर ब्रियन स्टॉक का जन्म भी यहीं हुआ था।

विनचेस्टर, 'विनचेस्टर ऑलस्टार्स' फुटबॉल टीम के लिए प्रसिद्ध है। विनचेस्टर ऑलस्टार्स, इस्टली के '5 ए साइड लीग' में हिस्सा लेता है।

विनचेस्टर की महिलाओं की भी सफलतापूर्वक खेलने वाली टीमें हैं, जैसे विनचेस्टर सिटी वुमन एफसी जो फिलहाल हैम्पशायर काउंटी लीग डिविजन 1 में खेल रही है तथा हाल में लीग में अपराजित रही थी। इस क्लब में सभी सामर्थ्य और सभी उम्र के खिलाड़ियों की आवश्यकताओं का ध्यान रखा जाता है। 

विनचेस्टर में विनचेस्टर आरएफसी नामक एक रग्बी यूनियन टीम तथा 'विनचेस्टर एंड डिस्ट्रिक एसी' नामक एक प्रगतिशील एथलेटिक्स क्लब भी मौजूद है।

विनचेस्टर में एक प्रगतिशील और सफल हॉकी क्लब भी है, जहां पुरूषों की 10 एवं महिलाओं की 3 टीमें सभी उम्र एवं योग्यता वाले खिलाड़ियों की आवश्यकताओं का ध्यान रखती हैं।

इस शहर में एक प्रगतिशील रोलर हॉकी टीम है, जिन्हें रिवर पार्क लीजर सेंटर में प्रशिक्षित किया जाता है।

लॉन बाउल्स खेल को गर्मी में मौसम में विभिन्न प्रकार के घासदार मैदानों (1812 ई. में निर्मित हाइड ऐबी इनमें सबसे पुराना है) तथा सर्दी के समय में रिवरसाइड इनडोर बॉलिंग क्लब में खेला जाता है।

विनचेस्टर कॉलेज फुटबॉल की खोज तथा उसका नामकरण विनचेस्टर कॉलेज द्वारा ही किया गया है; इस खेल को कॉलेज तथा कुछ छोटे अफ्रीकी/ दक्षिण अमेरिकी समुदायों में व्यापक रूप से खेला जाता है।

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