भारत 1959 की क्यूबा क्रांति के बाद क्यूबा को मान्यता देने वाले पहले राष्ट्रों में से एक था। क्रांति के बाद, फिदेल कास्त्रो ने अर्नेस्टो "चे" ग्वेरा (Che Guevara) को दो सप्ताह की यात्रा पर भारत भेजा। ग्वेरा 30 जून 1959 को नई दिल्ली पहुंचे। उन्होंने अगले दिन भारतीय प्रधानमंत्री जवाहरलाल नेहरू के साथ मुलाकात की। नेहरू ने ग्वेरा को एक अखरोट की "खुरपी" में हाथीदांत से बने हैंडल वाली "खुकरी" भेंट की । आज यह "खुखरी" हवाना (क्यूबा की राजधानी) के Centro de Estudios Che Guevara ("सेंत्रो दे एस्तूदियोस चे ग्वेरा", चे ग्वेरा अध्ययन केंद्र) में संरक्षित है। बैठक के बारे में ग्वेरा ने बताया, "नेहरू हमसे एक पूर्व-परिचित पितामह की तरह मिले। वे क्यूबा के लोगों के समर्पण और संघर्ष में विशेष रुचि रखते थे।" दोनों प्रतिनिधिमंडलों ने यथाशीघ्र राजनयिक मिशन स्थापित करने और व्यापार बढ़ाने पर सहमति जताई। ग्वेरा और क्यूबा प्रतिनिधिमंडल ने भारतीय रक्षा मंत्री वीके कृष्ण मेनन, वरिष्ठ रक्षा अधिकारियों, एवं योजना आयोग के सदस्यों के साथ मुलाकात भी की। उन्होंने लघु-कुटीर उद्योग प्रदर्शनी (Cottage Industries Emporium), ओखला औद्योगिक क्षेत्र, कृषि अनुसंधान संस्थान और राष्ट्रीय भौतिक प्रयोगशाला का भी दौरा किया। ग्वेरा ने नई दिल्ली में चिली के राजदूत के साथ मुलाकात की और ऑल इंडिया रेडियो के पत्रकार केपी भानुमति को साक्षात्कार भी दिया। ग्वेरा भारत रवाना होने से पहले कोलकाता भी गए थे। ग्वेरा हिंसक संघर्ष को प्राथमिकता देने वालों में से थे। इसके बावजूद, वे महात्मा गांधी के प्रशंसक भी थे। क्यूबा लौटने पर, ग्वेरा ने लिखा, "भारत में, युद्ध शब्द लोगों की भावना से इतना दूर है कि उन्होंने स्वतंत्रता के लिए अपने संघर्ष के कठिनतम क्षण में भी इसका इस्तेमाल नहीं किया। सामूहिक असंतोष की अहिंसात्मक अभिव्यक्ति के लिए किए गए महान आंदोलनों ने अंग्रेजी उपनिवेशवाद को उस भूमि को हमेशा के लिए छोड़ने पर मजबूर कर दिया, जिसे उसने पिछले डेढ़ सौ साल तक तबाह किया था।"

ग्वेरा की यात्रा के सिर्फ छह महीने बाद जनवरी 1960 में भारत ने हवाना में अपना दूतावास खोला। इस बात का इसलिए विशेष महत्व था क्योंकि इससे क्यूबा को यह संदेश मिला कि उसकी क्रांति में भारत उसके साथ खड़ा है। क्यूबा नई दिल्ली में एक दूतावास रखता है।

चे ग्वेरा ने कहा था: " बेशक़, क्यूबा और भारत भाई-भाई हैं, जैसा कि परमाणु ख़तरे के इस समय में विश्व के सभी लोगों को होना चाहिए।"

दोनों देशों के नेताओं के बीच कई उच्च स्तरीय दौरे हुए हैं। क्यूबा के राष्ट्रपति फिदेल कास्त्रो ने 1973 और 1983 में भारत का दौरा किया। भारतीय प्रधान मंत्री राजीव गांधी और मनमोहन सिंह ने क्रमशः 1985 और 2006 में क्यूबा का दौरा किया।

भारत ने हमेशा संयुक्त राष्ट्र महासभा के उन प्रस्तावों में क्यूबा का पक्ष लिया है, जो क्यूबा पर संयुक्त राज्य अमेरिका की घाटबंधी को समाप्त करने का आह्वान करते हैं। क्यूबा ने सार्वजनिक रूप से संयुक्त राष्ट्र सुरक्षा परिषद में एक स्थायी सीट के लिए कई मौकों पर भारत की उम्मीदवारी के लिए समर्थन व्यक्त किया है। दोनों राष्ट्र गुटनिरपेक्ष आंदोलन के सदस्य भी हैं। फिदेल कास्त्रो ने कहा, "भारत की परिपक्वता ..., गुटनिरपेक्ष आंदोलन की नींव रखने वाले सिद्धांतों का इसका बिना शर्त पालन करना हमें यह आश्वासन देता है कि इंदिरा गांधी [भारत की तत्कालीन प्रधानमंत्री] के कुशल नेतृत्व में गुटनिरपेक्ष देश शांति, राष्ट्रीय स्वतंत्रता और विकास के लिए गढ़ के रूप में अपनी महत्वपूर्ण भूमिका निभाते रहेंगे।” 

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