दूसरी ओर कास्त्रो को यकीन दिलाया गया कि आक्रमण जल्द ही होनेवाला है और उन्होंने एक पत्र ख्रुश्चेव को लिखवाया, जिसे यू॰एस॰ (U.S.) पर पूर्वक्रियक हमले की मांग के रूप में देखा गया। उन्होंने क्यूबा में सभी विमान भेदी हथियारों का बौछार यू॰एस॰ (U.S.) विमानों पर करने का भी आदेश दिया, जबकि इससे पहले केवल दो या दो से अधिक को छोड़ने का आदेश था। 27 अक्टूबर शनिवार, सुबह 6:00 ईएसटी (EST) बजे सीआईए (CIA) ने यह बताते हुए एक ज्ञापन दिया कि सैन क्रिस्टोबॉल के चार में से तीन मिसाइल स्थलों और सागुआ ला ग्रैंडे के दो स्थलों पर पूरी कार्रवाई हुई नजर आती है। उसने यह भी कहा कि क्यूबा की सेना का कार्रवाई के लिए व्यवस्थित होना जारी है, हालांकि उन्हें यह आदेश दिया गया है कि जब तक हमला न हो कोई कार्रवाई न की जाए.

27 अक्टूबर की शनिवार सुबह 9:00 ईएसटी (EST) बजे रेडियो मास्को ने ख्रुश्चेव के एक संदेश का प्रसारण शुरू किया। पिछली रात के पत्र के विपरीत इस संदेश में एक नया प्रस्ताव दिया गया, कि इटली और तुर्की से जूपिटर मिसाइलें हटा ली गयीं तो बदले में क्यूबा से मिसाइलें हटा ली जाएंगी. सुबह 10:00 ईएसटी (EST) बजे स्थिति पर चर्चा के लिए कार्यकारी समिति की फिर से बैठक हुई और यह निष्कर्ष निकला कि क्रेमलिन में ख्रुश्चेव और पार्टी के अन्य अधिकारियों के बीच आंतरिक तर्क-वितर्क के बाद संदेश में परिवर्तन हुआ। मैकनैमारा ने पाया कि "ग्रोज्नी" नाम का एक और टैंकर रवाना होने को है, उसे रोक दिया जाना चाहिए। उन्होंने यह भी पाया कि उनलोगों ने यूएसएसआर (USSR) को संगरोधी रेखा के बारे में जागरूक नहीं किया गया है, इसीलिए संयुक्त राष्ट्र में यू थांट के जरिए उन्हें यह सूचना पहुंचा देने का उन्होंने सुझाव दिया।
जबकि बैठक जारी रहने के दौरान सुबह 11:03 ईएसटी (EST) बजे ख्रुश्चेव की ओर से एक नया संदेश आना शुरू हुआ, संदेश के एक भाग में कहा गया,

कार्यकारी समिति की बैठक पूरे दिन भर जारी रही।

संकट के पूरे समय, तुर्की बार-बार कहता रहा कि अगर जूपिटर मिसाईल को हटा लिया गया तो इससे उसे परेशानी होगी। इटली के प्रधानमंत्री फंफानी, जो "अस्थायी" विदेश मंत्री भी थे, ने समझौते के लिए मोलभाव के तौर पर आपुलिया में तैनात मिसाइलों को हटा लेने की अनुमति दिए जाने की पेशकश की। उन्होंने यह संदेश अपने एक बहुत ही विश्वास्त मित्र और आरएआई-टीवी (RAI-TV) के महाप्रबंधक एत्तोरे बेर्नाबी को आर्थर एम. स्च्लेसिंगेर, जूनियरको संप्रेषित करने के लिए दिया। . बेर्नाबी उपग्रह टीवी प्रसारण पर एक अंतरराष्ट्रीय सम्मेलन में भाग लेने के लिए न्यूयॉर्क में थे। सोवियत संघ इससे अनजान था कि अमेरिका के लिए जूपिटर मिसाइलें बेकार थीं और उनकी जगह पोलरिस परमाणु बैलिस्टिक पनडुब्बी मिसाइल द्वारा ली जा चुकी हैं।
27 अक्टूबर की सुबह, यूएसएएफ (USAF) मेजर रुडोल्फ एंडरसन द्वारा चलाया जानेवाला एक यू-2एफ (U-2F) (हवा में ईंधन भरनेवाले के लिए सीआईए यू-2ए (CIA U-2A) को तीसरी बार रूपांतरित किया गया) विमान आगे की कार्रवाई स्थल फ्लोरिडा के मैककॉय एएफबी के लिए रवाना कर दिया गया और लगभग दोपहर 12:00 ईएसटी (EST) को क्यूबा से चले एस-75 (S-75) डिविना (नाटो द्वारा नियुक्त "SA-2 दिशानिर्देश") एसएएम (SAM) मिसाइल द्वारा विमान पर हमला हुआ। विमान नीचे मार गिराया गया और मेजर एंडरसन मारे गए। यूएसएसआर (USSR) और यू॰एस॰ (U.S.) के बीच वार्ता में तनाव गहरा गया और कुछ समय बाद पता चला कि मिसाइल को छोड़ने का निर्णय एक स्थानीय तौर पर एक अनिश्चित सोवियत कमांडर द्वारा उसके अपने अधिकार के तहत लिया गया था। अगले दिन दोपहर 3:41 (EST) बजे कई यू॰एस॰ (U.S.) नौसेना आरएफ-8ए क्रुसेडर (RF-8A Crusader) विमान निचले स्तर के तस्वीर टोही मिशन पर रवाना हुआ और उनमें से एक पर 37 मिमी गोले द्वारा मार किया गया, लेकिन किसी तरह बेस पर लौटने आया।

शाम 4:00 ईएसटी (EST) बजे, कैनेडी ने व्हाइट हाउस में एक्सॉम (EXCOMM) के सदस्यों की फिर से बुलाया और आदेश दिया कि एक संदेश तुरंत यू थांट को भेजा जाए कि वह सोवियत को कहे कि वार्ता चलने के दौरान वह मिसाइल कार्रवाई को "निलंबित" रखे. इस बैठक के दौरान, मैक्सवेल टेलर ने समाचार दिया कि यू-2 (U-2) को मार गिराया गया है। कैनेडी ने पहले ही कह दिया था कि अगर हमला हुआ तो वे उन स्थलों पर हमले का आदेश देंगे, लेकिन उन्होंने तय किया कि वे ऐसा तब तक नहीं करेंगे जब तक कि दूसरी बार हमला नहीं होता। 40 सालों के बाद मैकनैमारा ने एक साक्षात्कार में कहा:

अमेरिकी सतर्कता स्तर में बढ़ोतरी
पूर्वी गुट रणनीति
संकट जारी रहा
संगरोध