2008 में जैसे-जैसे सबप्राइम गिरवी संकट गेहराता गया जमानती ऋण दायित्व (CDO) के रूप में संकटग्रस्त गिरवी के प्रति भारी झुकाव, खराब जोखिम प्रबंधन के साथ मिलकर सिटी ग्रुप को मुसीबतों की ओर ले गया. कंपनी ने विस्तृत जोखिम गणितीय मॉडल का प्रयोग किया जो विशेष भौगोलिक क्षेत्रों के गिरवीयों पर ध्यान केंद्रित करता है, लेकिन इसमें राष्ट्रीय आवास मंदी या इस संभावना की कि मिलियनों गिरवी धारक अपने गिर्वियों पर चूक जायेंगे जैसी सम्भावनाएं कभी शामिल नहीं थी। वास्तव में, व्यापार प्रमुख थॉमस माहेरास वरिष्ठ जोखिम अधिकारी, डेविड बुशनेल के निकटतम मित्र थे, जिसने जोखिम चूक को कम कर दिया.. जैसा कि कहा जाता है ट्रेज़री सचिव, रॉबर्ट रुबिन ने उन अधिनियमों को हटाने में कारगर भूमिका निभाई, जिसने 1998 में ट्रैवलर्स और सिटीकोर्प के विलय का मार्ग प्रशस्त किया। कहा जाता है कि सिटीग्रुप के निदेशक बोर्ड पर, रुबिन और चार्ल्स प्रिंस, कंपनी को सबप्राइम बंधक बाजार में एमबीएस और सीडीओ की ओर धकेलने में प्रभावशाली रहे.

जैसे-जैसे संकट उभरना शुरू हुआ, सिटी ग्रुप ने 11 अप्रैल 2007 को घोषणा की कि वह एक ऐसे व्यापक पुनर्गठन के तहत 17,000 नौकरियों, या अपने कर्मचारियों की संख्या के 5 प्रतिशत को समाप्त करेगा, जिसे लागत में कटौती करने और लम्बे समय से अपने खराब प्रदर्शन वाले शेयर को समर्थन देने के लिए बनाया गया है। 2007 की गर्मियों में प्रतिभूति और ब्रोकरेज फर्म, बिअर स्टर्न्स के गंभीर मुसीबत में चले जाने के बाद भी, सिटीग्रुप ने अपने CDO के साथ समस्याओं की संभावना को इतना छोटा (1% का 1/100 से कम) माना कि उन्होंने उसे अपने जोखिम विश्लेषण से बाहर कर दिया. संकट के बिगड़ने के साथ, सिटीग्रुप ने 7 जनवरी 2008 को घोषणा की कि वह अपने कर्मचारियों की कुल संख्या से, जो 327,000 थी, एक बार फिर 5 प्रतिशत से 10 प्रतिशत की छंटाई करने पर विचार कर रहा है।

संघीय सहायता
सबप्राइम गिरवी संकट
राजनीतिक दान
सॉलोमन ब्रदर्स