2008-09 के सत्र में लेकर्स ने अपने अभियान की शुरुआत पहले सातों गेमों को जीतने के साथ की. ब्रायंट के नेतृत्व में टीम ने 17-2 के आंकड़े के साथ सत्र की शुरुआत में सर्वाधिक जीत हासिल करने फ्रेंचाइज़ के रिकॉर्ड की बराबरी कर ली और दिसंबर के अंत तक लेकर्स का आंकड़ा 21-3 तक पहुँच गया। ब्रायंट ने बोस्टन तथा क्लीवलैंड जैसे एनबीए के दावेदारों के विरुद्ध कुछ प्रमुख गेमों में लेकर्स को विजय दिलाई, साथ ही 6-0 की रोड ट्रिप भी शामिल है जिसमे सेल्टिक्स तथा कैवेलियर्स को दो दो बार फिर से उन्होंने परास्त किया। परिणामस्वरूप उस पूरे सत्र के दौरान वेस्टर्न कॉन्फरेंस में लेकर्स ने अपनी शीर्ष वरीयता को बनाये रखा. ब्रायंट ने सत्र के दौरान अपने प्रभावी खेल को जारी रखते हुए अपने लगातार ग्यारहवें ऑल-स्टार गेम में स्थान हासिल किया और फिर से एनबीए के सर्वाधिक मूल्यवान खिलाडियों की दौड़ में शामिल हो गए। तीन बार वेस्टर्न कॉन्फरेंस के प्लयेर ऑफ दी वीक बनाये जाने के अतिरिक्त ब्रायंट को दिसंबर तथा जनवरी के महीनों के लिए वेस्टर्न कॉन्फरेंस का प्लयेर ऑफ दी मंथ भी घोषित किया गया। स्कोरिंग के हिसाब से यह सत्र भी ब्रायंट के लिए काफी उल्लेखनीय साबित हुआ। उन्होंने 2 फ़रवरी 2009 को निक्स के विरुद्ध 61 अंकों के साथ मैडिसन स्क्वायर गार्डन में सर्वाधिक अंकों के रिकॉर्ड को बनाया. 
2009 के एनबीए ऑल-स्टार गेम के दौरान ब्रायंट को 27 अंक, 4 एसिस्ट्स 4 रिबाउंड्स, तथा 4 स्टील्स का प्रदर्शन देने के कारण अपने पूर्व साथी ओ'नील के साथ संयुक्त रूप से एमवीपी का पुरस्कार दिया गया। सत्र की समाप्ति तक ब्रायंट एनबीए की सर्वकालीन स्कोरिंग सूची में 21वें स्थान से 17वें स्थान तक आ गए, इसके लिए उन्होंने (कालानुक्रमिक क्रम में) एल्गिन बेलार, एड्रियन दान्तले, राबर्ट पैरिश, तथा चार्ल्स बार्कले को पछाड़ा. लेकर्स ने 65-17 के रिकॉर्ड के साथ वेस्ट में प्रथम स्थान तथा पूरे एनबीए में द्वितीय प्राप्त किया। ब्रायंट को एमवीपी की वोटिंग में लेब्रौन जेम्स के बाद दूसरा स्थान प्राप्त हुआ। ब्रायंट को अपने करियर में सातवीं बार ऑल-एनबीए फर्स्ट टीम तथा ऑल-डिफेंसिव फर्स्ट टीम के लिए चुना गया। प्लेऑफ्स में लेकर्स ने प्रथम दो राउंड्स में यूटा जैज़ को पांच गेमों तथा हाउस्टन रॉकेट्स को सात गेमों में पराजित किया। कॉन्फरेंस के फाइनल में डेन्वर नगेट्स को छह गेमों में परास्त करने के साथ लेकर्स लगातार दूसरी बार तथा ब्रायंट अपने करियर में छठी बार एनबीए के फाइनल में पहुंचे। फाइनल में ओरलांडो मैजिक को परास्त करके लेकर्स 2009 एनबीए के चैंपियंस बन गए। ब्रायंट को अपनी चौथी चैम्पियनशिप जीतने पर अपने जीवन में पहली बार एनबीए फाइनल की एमवीपी ट्रॉफी प्रदान की गयी। 1969 एनबीए के फाइनल में जेरी वेस्ट के बाद से वे पहले ऐसे खिलाड़ी बन गए जिसने एक फाइनल श्रंखला में कम से कम 32.4 अंक तथा 7.4 एसिस्ट्स का औसत निकाला है। 
और माइकल जॉर्डन के बाद पहले ऐसे खिलाड़ी जिसने फाइनल जीतने वाली टीम में 30 अंक, 5 रिबाउंड्स तथा 5 एसिस्ट्स का प्रदर्शन दिखाया है। 
2009-10 सत्र के दौरान ब्रायंट डिफेंडिंग चैम्पियन लेकर्स का एक शीर्ष दाल के रूप में नेतृत्व करते रहे. पूरे सत्र के दौरान ब्रायंट ने छह बार गेम जीतने वाली शॉट्स लगायीं, जिसमे शामिल थी 4 दिसम्बर 2009 को मायामी हीट के विरुद्ध अंतिम क्षणों में सीटी बजने से ठीक पहले लगायी गयी एक थ्री-पॉइंटर शॉट जिसने लेकर्स को गेम जितवा दिया. ब्रायंट ने उसे अपनी सबसे भाग्यशाली शॉट्स में से एक बताया. एक हफ्ते बाद मिनियासोटा टिम्बरवॉल्वस के खिलाफ एक गेम में ब्रायंट की तर्जनी ऊँगली में फ्रैक्चर हो गया। चोट के बावजूद ब्रायंट ने आराम करने की बजाय खेलना जारी रखा. अपनी ऊँगली की चोट के पांच दिनों बाद ब्रायंट ने एक और खेल जितवाने वाली शॉट लगायी, इसके पहले वे नियमित समय में एक अवसर खो चुके थे लेकिन मिलवाउकी बक्स के खिलाफ अतिरिक समय में उन्होंने कोई गलती नहीं की. परिणाम स्वरूप उन्हें दिसंबर महीने के लिए वेस्टर्न कॉन्फरेंस प्लयेर ऑफ दी मंथ तथा तीन बार वेस्टर्न कॉन्फरेंस प्लयेर ऑफ दी वीक घोषित किया गया।

1 जनवरी 2010 को ब्रायंट ने एक और गेम-विनिंग, बज़र-बीटर शॉट लगायी, इस बार साक्रामंटो किंग्स के खिलाफ. 21 जनवरी 2010 को ब्रायंट क्विकेन लोंस एरिना में क्लीवलैंड कैवेलियर्स के खिलाफ एक गेम 25,000 अंकों तक पहुंचने वाले सबसे युवा खिलाड़ी बन गए (31 वर्ष, 151 दिन). 31 जनवरी 2010 को ब्रायंट ने 7.3 सेकंड शेष रहते बोस्टन सेल्टिक्स के खिलाफ एक गेम-विनिंग शॉट लगायी जिसके कारण लेकर्स चौथे क्वार्टर में 11 अंकों से पिछड़ने के बावजूद वापस आने में सफल रहा और गेम जीत लिया। अगले दिन, वे जेरी वेस्ट को पछाड़ते हुए लेकर्स फ्रेंचाइज़ के इतिहास के सर्वकालीन उच्चतम स्कोरर बन गए। टखने की एक चोट के कारण पांच गेमों तक बाहर बैठने के बाद ब्रायंट फिर से खेल के मैदान में उतरे और 23 फ़रवरी 2010 को मेम्फिस ग्रिज्लीज़ के खिलाफ चार सेकंड शेष रहते एक थ्री-पॉइंटर शॉट लगायी जो इस सत्र की उनकी पांचवीं गेम-विनिंग शॉट बन गयी। कई बार इस प्रकार की शॉट्स से गेम जितवाने पर टिप्पणी करते हुए ब्रायंट ने कहा, "हर बार ऐसा लगता है कि पहली ही बार है। वास्तव में ऐसा ही है। यह एक महान अनुभूति है। हमेशा एकदम नया सा लगता है।" 9 मार्च 2010 को ब्रायंट ने टोरंटो रैपटर्स के खिलाफ 1.9 सेकंड शेष रहते एक बेसलाइन 17-फुट फेड-अवे जंप शॉट लगायी जो इस सत्र की उनकी छठी गेम-विनिंग शॉट बन गयी।

2 अप्रैल 2010 को लेकर्स ने ब्रायंट के साथ $87 मिलियन के एक तीन-वर्षीय अनुबंध पर हस्ताक्षर किये जिसकी अवधि 2013-14 सत्र तक की है। ब्रायंट ने अपने घुटने तथा ऊँगली की चोट के कारण अंतिम पांच में से चार गेमों से बाहर बैठने के साथ नियमित सत्र का समापन किया। पूरे सत्र के दौरान ब्रायंट को कई चोटों का सामना करना पड़ा जिसके कारण उन्हें 9 गेम छोड़ने पड़े. लेकर्स ने वेस्टर्न कॉन्फरेंस की शीर्ष वरीय टीम के रूप में ओकलाहोमा सिटी थंडर के खिलाफ प्लेऑफ्स की शुरुआत की और छह गेमों में उनको परास्त कर दिया. दूसरे राउंड में यूटा जैज़ को हराकर लेकर्स वेस्टर्न कॉन्फरेंस के फाइनल में पहुँच गए, जहाँ उनका मुकाबला फीनिक्स संस के साथ था। दूसरे गेम में ब्रायंट ने 13 एसिस्ट्स अर्जित किये जो उनके प्लेऑफ करियर का एक नया रिकॉर्ड था; 1996 में मैजिक जॉन्सन के 13 एसिस्ट्स के बाद प्लेऑफ्स में यह किसी लेकर का सबसे शानदार प्रदर्शन था। छह गेमों में श्रंखला जीतने के साथ लेकर्स ने वेस्टर्न कॉन्फरेंस चैम्पियनशिप पर कब्ज़ा कर लिया और लगातार तीसरी बार एनबीए के फाइनल में अपनी जगह बना ली. उनका सामना इस बार फिर 2008 के चैम्पियन बोस्टन सेल्टिक्स के साथ था। ब्रायंट तथा लेकर्स सातवें गेम के तीसरे क्वार्टर में 13 अंकों से पिछड़ने के बावजूद वापस आये और चैम्पियनशिप जीत ली. यह ब्रयांट की पांचवीं चैम्पियनशिप विजय थी जिसमे उनको लगातार दूसरी बार एनबीए फाइनल का एमवीपी पुरस्कार प्रदान किया गया। यह पहली बार था कि लेकर्स ने एनबीए फाइनल में बोस्टन सेल्टिक्स के खिलाफ सातवाँ गेम जीता हो.

थ्री-पीट (1999-2002) [तिकड़ी]
दोहराना (2008-10)
कोर्ट के बाहर
निजी जीवन