1996-97 का एनबीए सत्र शुरू करने से पहले ब्रायंट ने एडिडास के साथ लगभग $48 मिलियन के एक छह वर्षीय अनुबंध पर हस्ताक्षर किये थे। इक्विपमेंट केबी 8 उनका पहला हस्ताक्षरित जूता था। ब्रायंट के अन्य शुरुआती विज्ञापनों में शामिल हैं, कोला-कोला कंपनी के स्प्राइट सॉफ्ट ड्रिंक को एंडोर्स करना, मैकडॉनल्ड्स के विज्ञापनों में नजर आना, स्पालडिंग की नई एनबीए इन्फ्यूजन बॉल का प्रचार करना, अपर डेक, इतालवी चॉकलेट कंपनी फरेरो कंपनी स्पा का न्यूटेला ब्रांड, रसेल कॉर्पोरेशन, और निन्टेंडो वीडियो गेमों में दिखाई देना. मैकडॉनल्ड्स तथा फरेरो स्पा जैसी कई कंपनियों ने बलात्कार के आरोप सामने आने पर उनके अनुबंधों को समाप्त कर दिया था। एक उल्लेखनीय अपवाद था नाइकी, जिसने इस घटना के ठीक पहले उनके साथ $40–45 मिलियन के एक पांच वर्षीय अनुबंध पर हस्ताक्षर किये थे। हालांकि उन्होंने उस वर्ष उनकी छवि का इस्तेमाल करने या उनके एक नए जूते का प्रचार करने से इंकार कर दिया था। बाद में उन्होंने कोका कोला कंपनी के एक सहायक एनर्जी ब्रांड्स के माध्यम उनके विज्ञापनों को करना शुरू कर दिया और एक विटामिन पेयजल ब्रांड के प्रचार में शामिल हुए. ब्रायंट के कवर एथलीट (मुखपृष्ठ खिलाड़ी) भी थे और 2008 में टोनी होक, माइकल फेल्प्स, तथा एलेक्स रोड्रिग्ज के साथ 'गिटार हीरो वर्ल्ड कप टूर' नामक वीडियो गेम के विज्ञापन दिखाई दिए थे। नाइकी ने ब्रायंट का साथ नहीं छोड़ा और अंततः 2 साल बाद उनकी छवि में सुधार आने के साथ उनका प्रचार आरंभ कर दिया.

2008 में ब्रायंट ने दो वाइरल वीडियोज को पूरा किया जिसमे उनको नाइकी के हाइपर डंक जूतों के प्रचार के लिए खतरनाक स्टंट करते हुए दिखाया गया है। पहले वाले में ब्रायंट को एक तेजी से भागती एस्टन मार्टिन गाड़ी के ऊपर से कूदते हुए दिखाया गया है और दूसरे में वे "जैकऐस" के दल के साथ ढेर सारे सांपों के ऊपर से कूदते हुए दिखाई देते हैं। इन दोनों वीडियो को यूट्यूब पर 4.5 मिलियन लोगों ने देखा था। ब्रायंट ने बाद में इशारों में कहा था कि स्टंट नकली थे, क्योंकि उनको वास्तव में करने पर लेकर्स के साथ उनके खतरनाक गतिविधियों में भाग ना लेने के अनुबंध का उल्लंघन होता था। नाइकी के हाइपर डंक जूतों का प्रचार करने के बाद ब्रायंट ने नाइकी द्वारा निर्मित अपने हस्ताक्षरित जूतों के चौथे संस्करण ज़ूम कोबी IV को पेश किया। 2010 में नाइकी ने 'नाइकी ज़ूम V' नामक एक अन्य जूते को लॉन्च किया। 2009 में ब्रायंट ने $25,000 से $285,000 कीमत वाली स्पोर्ट्स/लग्जरी घड़ियों "ब्लैक माम्बा कलेक्शन" का प्रचार करने के लिए न्यूबियो के साथ एक सौदे पर हस्ताक्षर किया। 9 फ़रवरी 2009 को ब्रायंट ईएसपीएन की पत्रिका (दी मैगज़ीन) के मुखपृष्ठ पर दिखाई दिए. हलान्न्की इसका बास्केटबॉल से कोई लेना-देना नहीं था, बल्कि यह ब्रायंट के एफसी बार्सिलोना के एक बड़े प्रशंसक होने के बारे में था। सीएनएन के अनुसार 2007 में ब्रायंट के समझौतों का अनुमानित मूल्य $16 मिलियन प्रति वर्ष था। 2009 में ब्रायंट $45 मिलियन के साथ "फोर्ब्स" की विश्व के सर्वाधिक पैसा कमाने वाले एथलीटों की सूचि में माइकल जॉर्डन के साथ दूसरे स्थान पर थे।

वीडियो खेल कवर खिलाड़ी: 

विज्ञापन (इंडोर्समेंट)
एमवीपी (MVP) वर्ष (2007-08)
थ्री-पीट (1999-2002) [तिकड़ी]
प्लेऑफ्स में निराशा (2004-07)