उसने लास वेगास नर्तकी के रूप में अपनी मां की जीविका के अनुगमन की कोशिश की, लेकिन अधिकांश शो ने उसे 5 फीट 8 इंच (173 सेमी) की आवश्यक ऊंचाई ना होने के कारण अस्वीकार कर दिया। उसे वेगास वर्ल्ड शो में काम पर रखा गया, लेकिन दो महीने बाद उसने इस कार्यक्रम को यह कहते हुए छोड़ दिया कि सारणी क्रूर और पैसा अत्यंत कम था।

उसके प्रेमी जैक ने उसे स्ट्रिपर की नौकरी के लिए आवेदन भेजने के लिए प्रोत्साहित किया, और 1991 में, हालांकि नाबालिग होते हुए भी उसने लास वेगास स्ट्रिप क्लब में एक नकली I.D. का उपयोग करते हुए नृत्य करना शुरू किया।क्रेजी होर्स टू स्ट्रिप क्लब से उसे दंतपट्टिका के कारण अस्वीकार किये जाने के बाद उसने एक जोड़ी नीडल नोस प्लायर्स से उसे निकाल दिया और उसे स्वीकार कर लिया गया। छह महीने के बाद, अपने उच्च विद्यालय की शिक्षा समाप्त करने से पहले ही वह प्रति रात US$ 2000 कमाने लगी। 

स्ट्रिपर के रूप में उसका पहला मंच नाम "जेनासिस" था, एक नाम जिसे बाद में उसने अपने स्थापित किये गए व्यवसाय के लिए इस्तेमाल किया ("जेंनासिस इंटरटेनमेंट). एक मॉडल के रूप में "जेन्ना जेम्सन" नाम के लिए उसने फ़ोन बुक खंगाली और अपने प्रथम नाम से मेल खाता हुआ एक अंतिम नाम जेम्सन उसने जेम्सन व्हिस्की से लिया जो वह पीती थी।

नृत्य के अलावा, पेंटहाउस में प्रवेश करने के उद्देश्य से उसने 1991 के उत्तरार्ध में लॉस एंजेलिस के फोटोग्राफर सूज़ रनडाल के लिए नग्न तस्वीरें खिंचवाईं. उसकी तस्वीरों के पुरुष पत्रिकाओं में विभिन्न नाम से प्रकाशित होने के बाद, उसने, रनडाल के लिए काम करना बंद कर दिया, यह महसूस करते हुए कि रनडाल एक शार्क था जो उसका लाभ उठा रहा था।

उच्च विद्यालय के समय से ही उसने अपने भाई (जिसे हेरोइन की लत थी) और कभी अपने पिता के साथ कोकीन, LSD और मेटाम्फेटमीन जैसी नशीली दवाओं का सेवन शुरू कर दिया। उसका व्यसन अपने प्रेमी के साथ चार वर्षों तक साथ रहने के दौरान और बिगड़ गया। उसने अंततः ठीक से खाना बंद कर दिया और इतनी दुबली हो गयी की मॉडलिंग करने लायक नहीं रही; जैक ने उसे 1994 में छोड़ दिया। जब उसके एक दोस्त ने उसे पहियेदार कुर्सी पर बिठाकर उसे उसके पिता के पास, जो उस वक़्त कैलिफोर्निया के रेड्डिंग में रहते थे, विषहरण के लिए भेजा तो, उसका वजन 75 पाउंड था (35 किलोग्राम से भी कम) और विमान से उतरते समय उसके पिता ने उसे नहीं पहचाना.

सक्रियता
प्रारंभिक करिअर
निजी जीवन
अश्लील फिल्म करिअर