ऐनी के पिता ने हेनरी अष्टम के अंतर्गत अपना राजनयिक कैरियर जारी रखा. यूरोप में, थॉमस बोलिन ने मैक्समिलन प्रथम, पवित्र रोमन सम्राट की बेटी आर्कडचेज़ मार्गरेट ऑफ़ ऑस्ट्रिया सहित कई प्रशंसकों को आकर्षित किया। 
इस अवधि के दौरान, अपने पिता की ओर से उसने नीदरलैंड्स पर शासन किया और वह बोलिन से इतना प्रभावित हुई कि उसकी बेटी ऐनी को अपने घर में रखने की पेशकश की. आमतौर पर, यह सम्मान पाने के लिए एक लड़की का बारह साल का होना आवश्यक है लेकिन हो सकता है कि ऐनी कमउम्र रही होगी क्योंकि "आर्कडचेज़" 
उसे प्यार से ""ला पेटीट बॉलिन [तदैव]"" कहकर बुलाया करती थीं।

ऐनी ने अपने शिष्टाचार और अध्ययनशीलता से नीदरलैंड्स में अच्छा प्रभाव बनाया, मार्गरेट ने लिखा कि अपनी उम्र के हिसाब से वह वाकपटु और प्रसन्नमुख थी (""son josne eaige"") और उसने सर थॉमस बोलिन को बताया कि उसकी बेटी "उसकी युवा उम्र के दृष्टिगत इतनी आकर्षक और प्रसन्नमुख है कि उसे मेरे पास भेजने के लिए
आप से अधिक मैं आपकी कृतज्ञ हूँ"(E.W. Ives, op.cit.).

ऐनी 1513 के वसंत से तबतक मार्गरेट के साथ रही जबतक अक्टूबर 1514 में फ़्रांस के लुईस बारहवें के साथ हेनरी अष्टम की बहन मैरी ट्यूडर, फ़्रांस की रानी की शादी में उसके भाग लेने के लिए व्यवस्था नहीं कर दी.
फ़्रांस में, ऐनी रानी मैरी की और फिर फ़्रांस की 15 वर्षीय रानी क्लॉड की वधुसखी थी जिसके साथ वह लगभग सात साल रही. रानी के घर में उसने अपना फ़्रेंच का अध्ययन पूरा किया और फैशन और धार्मिक दर्शन में उसकी रुचि विकसित हुई. उसने फ़्रेंच संस्कृति और शिष्टाचार का ज्ञान भी अर्जित किया।

हालांकि फ़्रांसीसी दरबार में ऐनी के अनुभव के बारे में सारी जानकारी एक अनुमान ही है यहां तक कि एरिक आइव्स ने अपनी सर्वोत्तम जीवनी के नवीनतम संस्करण में अनुमान लगाया है कि संभावना है कि मानवतावादियों और सुधारकों की हमदर्द राजा फ़्रांसिस प्रथम की बहन मार्गरीट डे नैवर से उसका परिचय हुआ हो. 

मार्गरीट डे नैवर अपने आप में एक लेखिका भी थी और उसके कार्यों में ईसाई रहस्यवाद और सुधार तत्व शामिल हैं लेकिन फ़्रांस के राजा की प्यारी बहन के रूप में सुरक्षा के कारण वह अपधर्म के कगार पर थे। हो सकता है कि उसने या उसके साथियों ने सुधार, साहित्य और कविता में ऐनी की रुचि को प्रोत्साहित किया हो. फ़्रांस में ऐनी की शिक्षा बाद के वर्षों में साबित हुई जिसने इंग्लैंड के दरबारियों और महिलाओं के बीच कई नए रुझानों को प्रेरित किया और शायद यह संस्कृति के विपरीत पोप के पद के साथ विपदा मोल लेने में राजा को उकसाने में सहायक रहा हो. एरिक आइव्स की आत्मकथा के नवीनतम संस्करण में यह माना गया है कि हो सकता है ऐनी का ईसाई धर्म में विश्वास हो और आंतरिक रूप से एक सशक्त आध्यात्मिक जीवन हो. विलियम फ़ॉरेस्ट, ऐरागॉन की कैथरीन के बारे में एक समकालीन कविता के रचयिता ने नर्तकी के रूप में "उत्कृष्ट कौशल" के लिए ऐनी को बधाई दी. उन्होंने लिखा, "यह नवयुवती थी जो नृत्य कर सकती थी।"

ऐनी से जो मिला उससे अत्यंत प्रभावित हुआ हालांकि उसके आकर्षण के बारे में राय में मतभेद थे। विनीशियन रोज़नामचा रखनेवाला मैरिनो सैनुटो, जिसने ऐनी को तब देखा जब अक्टूबर 1532 में हेनरी अष्टम कैलेस में फ़्रांसिस प्रथम से मिले, ने उसे "दुनिया की सबसे हसीन औरत तो नहीं, मंझला कद, सांवला रंग, लंबी गर्दन, चौड़ा मुंह, वक्ष अधिक उन्नत नहीं... आंखें, काली और सुंदर" के रूप में वर्णित किया है।

सिमॉन ग्रिनी ने सितम्बर 1531 में मार्टिन ब्युसेर को लिखा कि ऐनी "जवान, सुंदर, गहरे रंग की" थी। लेंसलॉट डे कार्ल्स ने उसे "सुडौल शरीर वाली सुंदर" कहा है और 1528 में भी पेरिस में एक विनीशियन ने भी लिखा है कि उसे सुंदर कहा जाता था। ऐनी का सबसे प्रभावशाली विवरण पर सबसे कम विश्वसनीय भी, ऐनी की मौत के आधी सदी के बाद 1586 में कैथलिक प्रचारक और खण्डनात्मक लेखक निकोलस सैंडर्स द्वारा लिखा गया था: "ऐनी बोलिन का कद लंबा था, काले बाल और अंडाकार चेहरा, पीला रंग जैसे पीलिया हुआ हो.

ऊपरी होंठ के नीचे एक दाँत बाहर निकला हुआ था और उसके दाहिने हाथ में छह उंगलियां थी [अब इतिहासकार जानते हैं कि यह झूठ है]. वहाँ ठोड़ी के नीचे एक बड़ा सा मस्सा था इसलिए उसके भद्देपन को छुपाने के लिए वह गले को ढकने वाली पोशाक पहनती थी।..

सुंदर मुंह वाली वह देखने में सुंदर थी।" हेनरी अष्टम द्वारा कैथलिक चर्च की अस्वीकृति के लिए सैंडर्स ने ऐनी को ज़िम्मेदार ठहराया है और उसकी मौत के पचास वर्षों के बाद उसे शैतान ठहराने के लिए तैयार था। सैंडर्स के वर्णन ने उस विचार में योगदान दिया है जिसे जीवनी लेखक एरिक आइव्स ने ऐनी बोलिन की "राक्षस कथा" कहा है। यद्यपि उसकी जानकारी फर्जी थी तथापि वे कुछ आधुनिक पाठ्यपुस्तकों में ऐनी के हुलिए के लिए सन्दर्भ का आधार बने हैं।

फ़्रांस में ऐनी के अनुभवों ने पुनर्जागरण मानवतावाद की नयी परंपरा में उसे एक ईसाई भक्त बना दिया.

जबकि बाद में उसने सुधारवादी मत अपनाया कि पोप का पद ईसाई धर्म को भ्रष्ट करता है, वर्जिन मैरी के प्रति समर्पण से उसकी रूढ़िवादी प्रवृत्ति परिलक्षित होती है।

ऐनी की यूरोपीय शिक्षा 1521 में समाप्त हो गयी, जब उसके पिता ने उसे इंग्लैंड वापस बुला लिया। 1522 जनवरी वह में कैलेस से रवाना हुई.
इंग्लैंड की रानी (1533-1536)
हेनरी का अमान्यकरण
नीदरलैंड्स और फ़्रांस
व्यभिचार, अनाचार और राजद्रोह के आरोप