2005 में लोहान एफएचएम के पाठकों द्वारा "100 कामुक महिलाओं" की सूची में #10 पर चुनी गईं. मैक्सिम ने उन्हें 2006 के हॉट 100 सूची में #3 का स्थान दिया. 2007 में लोहान को मैक्सिम "हॉट 100" की सूची में #1 पर बिठाया गया। लोहान जिल स्टुअर्ट, मियु मियु एवं दूनी और बुर्के, तथा साथ ही 2008 वीज़ा स्वाप यूके फैशन कैम्पेन का चेहरा रही है। लोहान स्प्रिंग/समर 2009 कैम्पेन के इटेलियन क्लोदिंग कंपनी फोर्नेरिना का भी चेहरा रही है। 

लोहान लम्बे समय से मेरिलिन मुनरो की प्रशंसक रही है, तब से जब से उन्होंने द पेरेंट ट्रैप की शूटिंग के दौरान 'नियाग्रा'देखा. 2008 में न्यूयॉर्क के स्प्रिंग फैशन संस्करण में लोहान ने मुनरो के द लास्ट सिटिंग के नाम से ख्यात अंतिम फोटो शूट को फिर से बनाया, जिसमें नग्नता भी शामिल थी। उन्होंने कहा कि यह फोटो शूट करना उनके लिए सम्मानजनक था। द न्यूयॉर्क टाइम्स के समीक्षक जीनिया बेलाफेंते को यह परेशान करने वाला लगा:" यह फ़िल्म लोगों को मुर्दा लोगों को रिझाने वाले मजाक को देखने को बाध्य करता है।... 21 वर्ष की उम्र में ही लोहान मुनरो से भी उम्रदराज़ दिखती हैं, जो मूल में 36 वर्ष की थी।..[एवं] फोटोग्राफ़ों में मुनरो की नज़ाकत नहीं थी।

2008 में लोहान ने एक लेगिंग्स लाइन लॉन्च की, जिसका नाम ६१२६ था, इस तरह बनाया गया था कि वो मुनरो की जन्म-तिथि (1 जून,1926) को दिखाए. अप्रैल 2009 में, उन्होंने सेफोरा के साथ मिलकर सेविन नाइन नाम के ब्रैंड का एक सेल्फ-टैनिंग स्प्रे रिलीज़ किया। 9 सितम्बर 2009 को यह घोषणा की गयी कि लोहान फ़्रांसिसी फैशन हाउस एमेनुअल उन्गारो के लिए कलात्मक सलाहकार बनेंगी. सलाहकार के रूप में लोहान का पहला संग्रह डिज़ाईनर एस्ट्रेला आर्क्स द्वारा 4 अक्टूबर को प्रस्तुत किया गया। इंटरटेनमेंट वीकली एवं न्यूयॉर्क ने फैशन की दुनिया द्वारा किये गए स्वागत को विनाशकारी बताया. फैशन व्यापार के जर्नल डब्ल्यूडब्ल्यूडी ने इस संग्रह को 'शर्मनाक' और स्टाइल.कॉम ने 'एक भद्दा मज़ाक' कहा एवं द न्यूयॉर्क ने लोहान के काम की तुलना मैक डॉनेल्ड के उस रसोइये से की जो किसी तीन सितारा मिशेलिन रेस्तरां की बागडोर संभाले. उन्गारो के अध्यक्ष मौफेरिज ने रोयटर्स को नवम्बर में कहा कि इतनी कठोर आलोचना के बावजूद "डिज़ाइनों की अच्छी बिक्री हो रही है लेकिन उतनी नहीं जितनी की उम्मीद थी।"

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