क्रिसलर को हाल के वर्षों में लगातार कई बाधाओं का सामना करना पड़ा है जिसके परिणामस्वरूप मई 2007 में 6 बिलियन अमेरिकी डॉलर में इस इकाई को सेर्बेरस कैपिटल मैनेजमेंट को बेचने के लिए डेमलर क्रिसलर को समझौता करना पड़ा.
अपने इतिहास के अधिकांश समय में क्रिसलर "बिग 3" अमेरिकी ऑटो निर्माता कंपनियों में से तीसरी सबसे बड़ी कंपनी रही है लेकिन जनवरी 2007 में इसकी लग्जरी मर्सडीज और मेबैक लाइनों को छोड़कर डेमलर क्रिसलर ने पारंपरिक रूप से दूसरा स्थान प्राप्त करने वाले फोर्ड को भी बेच दिया हालांकि यह जनरल मोटर्स और टोयोटा से पीछे रहा है।

प्राप्त ख़बरों के अनुसार 2006 में क्रिसलर को 1.5 बिलियन अमेरिकी डॉलर का नुकसान हुआ था। उसके बाद इसने 2008 तक लाभकारिता को बहाल करने के लिए मध्य-फरवरी 2007 में 13,000 कर्मचारियों को निकालने, एक प्रमुख असेम्बली प्लांट को बंद करने और अन्य प्लांटों के उत्पादन में कटौती करने की योजनाओं की घोषणा की। 

यह विलय विवादपूर्ण था और निवेशकों ने इस बात पर मुकदमा करना शुरू आर दिया था कि क्या यह लेनदेन 'बराबर का विलय' था जिसका वरिष्ठ प्रबंधन ने दावा किया था या वास्तव में इसके फलस्वरूप क्रिसलर पर डेमलर बेंज का कब्ज़ा हो गया। एक वर्ग कार्रवाई निवेशक मुक़दमे को अगस्त 2003 में 300 मिलियन अमेरिकी डॉलर में निपटा दिया गया जबकि कर्मण्यतावादी अरबपति किर्क केर्कोरियन के एक मुक़दमे को 7 अप्रैल 2005 को खारिज कर दिया गया। इस लेनदेन के फलस्वरूप इसके वास्तुकार चेयरमैन जर्जेन ई. श्रेम्प को अपनी नौकरी से हाथ धोना पड़ा जिन्होंने इस लेनदेन के बाद कंपनी के शेयर की कीमत में हुई गिरावट के प्रतिक्रियास्वरूप 2005 के अंत में इस्तीफा दे दिया। यह विलय बिल व्लासिक और ब्रैडली ए. स्टर्ट्ज़ की "टेकेन फॉर ए राइड: हाउ डेमलर बेंज ड्रोव ऑफ विथ क्रिसलर" (2000) नामक एक किताब का विषय भी था।

विवाद का एक और मुद्दा यह है कि क्या इस विलय से प्रस्तावित सहक्रिया पर अमल किया गया और क्या इसके फलस्वरूप दोनों व्यवसायों का सफल एकीकरण हुआ। अधिक से अधिक 2002 में डेमलर क्रिसलर को दो स्वतंत्र उत्पाद लाइनों का संचालन करते हुए देखा गया। बाद में उसी वर्ष कंपनी ने जिन उत्पादों का शुभारंभ किया वे कंपनी के दोनों पक्षों के तत्वों को एकीकृत करता हुआ दिखाई देता है जिसमें क्रिसलर क्रॉसफायर भी शामिल है जो मर्सडीज एसएलके प्लेटफॉर्म पर आधारित था और जिसमें मर्सडीज की 3.2L V6 का इस्तेमाल किया गया था और इसके साथ ही साथ इसमें डोज स्प्रिंटर/फ्रेटलाइनर स्प्रिंटर भी शामिल है जो एक पुनर्बैज वाला मर्सडीज बेंज स्प्रिंटर वैन है। चौथी पीढ़ी की जीप ग्रांड चेरोकी मर्सडीज बेंज एम-क्लास पर आधारित है हालांकि सच्चाई यह है कि डेमलर/क्रिसलर अलगाव के लगभग चार साल बाद इसका निर्माण किया गया था।

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