अपने अभिनय व्यवसाय से पहले, एक प्रत्यक्ष हास्य कलाकार के रूप में ला बियौफ़ का कैरियर तब शुरू हुआ था जब वह,"कथानक, काल्पनिक कहानियों और घटनाओं की रचना करने लगा" उसके बचपन के दौरान, अपने घर के जंगली वातावरण से "बचने" के लिए वह अपने पास पड़ोस के चारों ओर एक प्रत्यक्ष हास्य कलाकार के रूप में अभ्यास करते थे. दस साल की उम्र में वह प्रत्यक्ष हास्य कलाकार के रूप में कार्यक्रम देने लगे और हास्य सभाओं में "ओछी बातें" करने लगे, (जिसमे कि द आइस हॉउस इन पेसाडोना भी शामिल था), वह 'घृणात्मक रूप से गन्दी" बातों को अपने आकर्षण के लिए मुख्य रूप से जिम्मेदार मानते थे और "10 वर्ष के बच्चे के मुंह में 50 वर्ष के व्यक्ति की बातें" ऐसा कहते थे. ला बियौफ ने स्वयं की व्याख्या एक "अनादरणीय हास्य कलाकार" के रूप में की और कहा कि उनकी हास्य सामग्री में पहली बार अपशब्दों के प्रयोग व् पहली बार उन्नत शिश्न का अनुभव करने जैसी बातें भी सम्मिलित होती थीं। प्रत्यक्ष हास्य कलाकार के रूप में अपने कैरियर पर टिपण्णी करते हुए ला बियौफ़ ने कहा, "मै बस इतना जानता था कि मेरे घर में जो भी नारकीय परिस्थितियां है उनका एक मात्र उपाय पैसा है।" पैसा होने पर, मेरे और मेरे परिवार के पास कई विकल्प होंगे. इसलिए मै उस काम के पीछे दौड़ने लगा, जो मेरी समझ में एक 10 या 11 वर्ष के लड़के को सबसे ज्यादा पैसा कमाने में मदद कर सके." बाद में, ला बियौफ़ को येलो पेजेस के माध्यम से एजेंट, टेरेसा डेलक्विस्त मिली, जो कि जून 2008से उनकी एजेंट हैं। उसके लिए प्रत्यक्ष हास्य प्रदर्शन देने के बाद ला बियौफ़ स्वीकार कर लिए गए, इस प्रदर्शन में वह खुद अपने प्रबंधक की भूमिका कर रहे थे और किसी अन्य के रूप में अपना प्रचार कर रहे थे. ला बियौफ़ ने कहा कि शुरुआत में वह अभिनेता इसलिए बने क्यूंकि उनका परिवार गरीब था, न कि इसलिए कि वह अभिनय को अपना व्यवसाय बनाना चाहते थे. उन्होंने टिपण्णी कि,"मेरा हास्य अपने माता पिता को यौन क्रिया करते हुए, चरस पीते हुए, अपनी माँ को नग्न अवस्था में देखने जैसी चीजों से पैदा हुआ- जो सब एक अजीब हिप्पी किस्म और घटिया स्तर का आचरण था। मै वहां रोज सुबह अपने ओशकोश बी'गोश कपड़ों में उठता था और मेरे बाल एक कटोरेनुमा आकृति में कटे थे। मैं एक छोटा बच्चा था जिसका मुंह लेनी ब्रुस की तरह था। यही नाटक था। लेकिन प्रत्यक्ष हास्य कलाकार के रूप में काम करने से अधिक पैसे नहीं मिल पाते थे इसीलिए मै अभिनय के क्षेत्र आ गया. उन्होंने अभिनय तब शुरू किया जब वह 12 वर्ष के थे। अभिनय में उनका पहला काम "कैरोलिन इन द सिटी" पर था और उन्होंने "द एक्स फाइल्स", "टच्ड बाई एन एन्जेल", "जेस" और "सडेन्ली सुसेन" जैसे प्रसिद्द टेलिविज़न कार्यक्रमों में मेहमान कलाकार की भूमिका निभाई .

डिज्नी चैनल के साप्ताहिक कार्यक्रम में लुईस स्टीवेंस निभाने के बाद ला बियौफ़ कम उम्र के बच्चों के बीच बहुत लोकप्रिय हो गए। "इवेन स्टीवेंस", वह भूमिका थी जो उन्हें अपने एजेंट के द्वारा लिए जाने के तीन महीने बाद मिली. "इवेन स्टीवेंस" का प्रसारण सन 2000 से सन 2003 तक, तीन साल के लिए किया गया; इसका अंत "द इवेन स्टीवेंस मूवी" - एक टेलीविजन फिल्म द्वारा हुआ जिसका प्रथम प्रसारण डिज्नी चैनल पर जून 2003 में हुआ था। सन 2003 में, ला बियौफ़ को लुईस स्टीवेंस की भूमिका के लिए डे टाइम एम्मी अवार्ड्स द्वारा पुरस्कृत किया गया, इस पर उन्होंने कहा था कि,"[वह] इस कार्यक्रम को देखते हुए ही बड़े हुए हैं" और इसके बिना उनका बचपन "अधूरा" था, हालाँकि इस कार्यकम में अभिनय करना उनके जीवन की "सबसे अच्छी" घटनाओं में से है. उसी समय उनके पिता को भी पुनर्वास गृह से छोड़ा गया था, वह सेट पर ला बियौफ़ के पिता के रूप में काम करने लगे और दोनों के बीच सम्बन्ध फिर से ठीक हो गए. इसी समय के दौरान, अपने और अपने पिता के हमेशा मोटेल में रहने से प्रेरित होकर, ला बियौफ़ ने डिज्नी चैनल के समक्ष एक कहानी का विचार रखा. डिज्नी ने उसकी कहानी के सभी अधिकार खरीद लिए लेकिन कहानी जिसका नाम, "किराये-पर -पिता", था, वह कभी विकसित नहीं हो सकी, शायद इसलिए क्यूंकि यह विषय पारिवारिक फिल्म बनाने वाले स्टूडियो के अनुसार उचित नहीं था. सन 2001 में उन्होंने डिज्नी चैनल की टेलीविजन फिल्म "हाऊंडेड" में रानी वेन डस्सेल की भूमिका निभाई, जो की प्रमुख किरदार का शत्रु था और अगले साल डिज्नी चेनाली ही अगली टेलीविजन फिल्म "ट्रू कंफेशंस" में दिखाई पड़े, जिसमे उन्होंने एक मानसिक रूप से विक्षिप्त बच्चे की भूमिका निभाई जोकि अपनी बहन के साथ मिलकर अपनी विकलांगता पर एक डाक्यूमेंट्री फिल्म बनता है। डिज्नी चैनल के विश्वव्यापी मनोरंजन अध्यक्ष, गैरी मार्श ने ला बियौफ़ के अभिनय की सराहना इस प्रकार की "अविश्वसनीय अभिनय प्रदर्शन" और कहा कि," मुझे विश्वास है कि यद् दिन [यह प्रदर्शन] उसे और भूमिकाओं को पाने के लिए अपनी स्थिति का लाभ उठाने व् अपनी विश्वसनीयता साबित करने में मदद करेगा." इस समय के दौरान ला बियौफ़ स्केच काय्रक्रम, "द टुनाइट शो विद जे लेनो", में भी आ चुके थे. 

सन 2003 में वह डिज्नी के ही एक और प्रस्तुतीकरण "होल्स" में स्टेनले "केवमैन" येल्नाट्स IV के रूप में आये थे, उनका यह किरदार जोन वोइट के विपरीत था। "होल्स" के फिल्मांकन के दौरान वोइर कुछ ऐसी किताबें दी कि जिन्होंने बियौफ़ को यह मानने के लिए प्रेरित किया कि अभिनय का अर्थ नहीं है. "होल्स" में ला बियौफ़ के काम को देखकर स्टीवेन स्पिलबर्ग भी उनके प्रशंसक बन गए और कहा कि ला बियौफ़ को देखकर उन्हें टॉम हैंक्स के जवानी के दिन याद आ गए. फिल्म को धमाकेदार सफलता मिली और फिल्म ने विश्व स्तर पर 67 मिलियन डालर का व्यवसाय किया, आलोचकों ने भी इसकी प्रशंसा की. उसी वर्ष ला बियौफ़ को एचबीओ के डॉक्युमेंट्री कार्यक्रम "प्रोजेक्ट ग्रीनलाईट" में बहुत बड़े स्तर पर प्रस्तुत किया गया, जिसने कि स्वतंत्र फिल्म, "द बैटल ऑफ़ शेकर हाईट्स", जो कि उनकी पहली पीजी- 13 फिल्म थी, उसके निर्माण का इतिहास लिखा. फिल्म में ला बियौफ़ ने परेशान नौजवान केली अर्नस्विलर की प्रमुख भूमिका निभाई थी। "द बैटल ऑफ़ शेकर हाईट्स" को सिनेमाघरों में 22 अगस्त 2003 को जारी किया गया था, इसको सीमित रूप से ही जारी किया गया था और टिकट घर पर इसका प्रदर्शन बहुत अच्छा नहीं था. उन्हें फिल्मों"" और"" में भी छोटे किरदार मिले.

सन 2004 में, ला बियौफ़ ने लोरेंजो एडुरैडो के साथ छोटी फिल्म, "लेट्स लव हेट" का सहलेखन किया और इसे निर्देशित किया, यह निर्देशक के रूप में उनकी पहली फिल्म थी. सन 2004 में ही उन्होंने, "आई, रोबोट" में फार्बर का छोटा किरदार निभाया और इसके अगले साल मारधाड़ युक्त डरावनी फिल्म "कोंसटेनटाइन" में एस चस क्रेमर, में एक सहकलाकार की भूमिका में दिखाई पड़े. सन 2005 की डिज्नी फिल्म, "द ग्रेटेस्ट गेम एवर प्लेड" में एक वास्तविक गोल्फ खिलाडी, फ्रैंसिस ओईमेट, जोकि एक गरीब परिवार से था और जिसने 1913 की मुक्त प्रतियोगता जीती थी, उसका किरदार निभाने के बाद से ही ला बियौफ़ ने और गंभीर किरदारों की तरफ रुख कर लिया. फिल्म की समीक्षा के दौरान, "डेसर्ट न्यूज़" के जेफ़ वाइस ने ला बियौफ़ को एक "उत्कृष्ट अभिनेता" कहा और "अरिजोना रिपब्लिक" के रैंडी कोर्डोवा ने यह महसूस किया कि फ्रैंसिस की भूमिका में "ला बियौफ़ को अपने प्रदर्शन का बहुत अवसर नहीं मिला." सन 2006 में ला बियौफ़ सामूहिक नाटक "बाबी" एस कूपर में दिखाई पड़े जोकि रॉबर्ट एफ. केनेडी के लिए एक स्वैच्छिक अभियान था. "बाबी" के कलाकार के रूप में उन्हें एक हालीवुड फिल्म अवार्ड "इन्सेम्ब्ल ऑफ़ द ईयर" मिला और "चलचित्र के कलाकारों के उत्कृष्ट प्रदर्शन" के लिए एक स्क्रीन एक्टर गिल्ड अवार्ड के लिए नामांकन. 2006 में ही ला बियौफ़ ने "ए गाइड टू रेकोगनाइज़िन्ग योर सेंट्स" में डिटो मोंटिएल के जवानी की अवस्था की भूमिका निभाई जबकि उनकी अधेड़ अवस्था की भूमिका रॉबर्ट डाउनी जूनियर ने निभाई, यह फिल्म 1980 के एस्टोरिया क्वींस में मोंटिएल के पालन पोषण की अर्ध आत्मकथा है. "एंटरटेनमेंट वीकली" की, लिजा श्वार्ज़बौम, ने फिल्म की समीक्षा में ला बियौफ़ को "अत्यधिक प्रतिभाशाली" बताया.

गिरफ्तारियां
निजी जीवन
नए अवसर और व्यावसायिक सफलता, 2007-2008
प्रारंभिक कार्य (1996-2006)