1980 के दशक के अंत में विलिस को रिकॉर्डिंग कलाकार के रूप में मध्यम सफलता मिली, उन्होंने पॉप-ब्लूज़ का एक एल्बम "दि रिटर्न ऑफ ब्रूनो" भी रिकॉर्ड किया, जिसमें लोकप्रिय गीत "रेस्पेक्ट योरसेल्फ" शामिल था, जिसके प्रचार के लिए स्पाइनल टैप जैसी रॉक्यूमेन्ट्री पैरोडी बनायीं गयी जिसमें वुडस्टॉक जैसे प्रसिद्द कार्यक्रमों में उन्हें अभिनय करते प्रदर्शित किया गया। इसके बाद की रिकॉर्डिंग इतनी सफल नहीं रहीं, हालांकि विलिस कई बार रिकॉर्डिंग स्टूडियो की तरफ वापस आये.

1988 की "डाई हार्ड" में निभाई गयी जॉन मेक्लेन की भूमिका से विलिस को प्रमुख व्यक्तिगत सफलता तथा पॉप संस्कृति पर प्रभाव प्राप्त हुआ। इस फिल्म के बाद 1990 में "" तथा 1995 में "डाई हार्ड विद ए वेन्जेंस" आई. "डाई हार्ड" श्रृंखला की इन तीन फिल्मों में अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर 700 मिलियन डॉलर का व्यापार किया तथा विलिस को हॉलीवुड के एक्शन सितारों में प्रथम स्थान पर ला दिया.

1990 के दशक की शुरुआत में विलिस का कैरियर कुछ असफल फिल्मों में काम करने से थोडा नीचे गया जैसे "दि बॉनफायर ऑफ दि वैनिटीस", "स्ट्राइकिंग डिस्टेंस", व अन्य फिल्मों के साथ "हडसन हॉक" नामक एक फिल्म जिसमें उन्होंने सह-लेखन भी किया। उन्होंने एक कामुक थ्रिलर "कलर ऑफ दि नाईट" (1994) में मुख्य भूमिका की, जिसे आलोचकों द्वारा पसंद नहीं किया गया परन्तु वीडियो पर यह लोकप्रिय हो गयी। हालांकि 1994 में उन्होंने क्वान्टिन टैरेन्टीनो की लोकप्रिय फिल्म "पल्प फिक्शन" में सहयोगी भूमिका निभाई, जिसने उनके कैरियर को नयी ऊंचाइयां दीं. 1996 में वह कार्टून फिल्म "ब्रूनो दि किड" के कार्यकारी निर्माता थे जिसमें स्वयं उनका सीजीआई (CGI) निरूपण किया गया था।

उन्होंने "ट्वेल्व मंकीज़" (1995) तथा "दि फिफ्थ एलिमेंट" (1997) में मुख्य भूमिकाएं निभाईं. हालांकि, 1990 के दशक के अंत तक, उनका कैरियर पुनः नीचे चला गया और इसका कारण "दि जैकाल", "मरकरी राइजिंग" व "ब्रेकफास्ट ऑफ चैम्पियंस" जैसी फिल्में थीं जिनकी कटु आलोचना की गई, माइकल बे द्वारा निर्देशित "अर्मागेडन" की सफलता से उन्हें राहत मिली, जो की 1998 की विश्व भर में सबसे अधिक व्यापार करने वाली फिल्म थी। इसी वर्ष उनकी आवाज और समानता को प्लेस्टेशन वीडियो खेल "एपोकैलिप्स" में शामिल किया गया। 1999 में, विलिस ने एम. नाईट श्यामलन की फिल्म "दि सिक्स्थ सेन्स" में शीर्ष भूमिका की. फिल्म वाणिज्यिक और आलोचनात्मक, दोनों रूप से सफल रही तथा इसने उनके अभिनय कैरियर में रूचि जगाने में सहायता की.

अन्य गतिविधियां
धर्म
1980 और 1990 के दशक
सांस्कृतिक संदर्भ