जब निकोल्सन पहली बार हॉलीवुड में आये तो उन्होंने MGM कार्टून स्टूडियो में एनिमेशन के महारथी विलियम हन्ना और जोसफ बारबेरा लिए एक फ़िल्म सेट सहायक के रूप में काम किया। एक कलाकार के रूप में उनकी प्रतिभा को देखकर, उन लोगों ने निकोल्सन को शुरुआती स्तर के एक एनीमेशन कलाकार की भूमिका निभाने की पेशकश की। हालांकि, एक अभिनेता बनने की इच्छा का हवाला देते हुए उन्होंने इस भूमिका के लिए इनकार कर दिया। 

1958 में कम बजट के किशोर नाटक- "द क्राइ बेबी किलर" में शीर्ष भूमिका से उन्होंने फ़िल्म करियर की शुरुआत की। अगले दशक के लिए, निकोल्सन फ़िल्म निर्माता, रोजर कोरमैन के साथ यदा-कदा सहयोगी के रूप में दिखे. कोरमैन ने कई अवसरों पर निकोल्सन को निर्देशित किया, जिसमें सबसे उल्लेखनीय था "द लिटिल शॉप ऑफ हॉरर्स", जिसमें उन्होंने हताश यौनेच्छा वाले एक दंत रोगी (विल्वर फोर्स) की भूमिका निभाई, "द रेवेन", "द टेरर" और "द सेंट वेलेंटाइन डे मसाकरे" फ़िल्में. उन्होंने निर्देशक मोंटे हेलमैन के साथ भी काम किया, जिनमें उल्लेखनीय रहीं दो कम बजट की पश्चिमी फ़िल्में ("राइड इन द ह्विर्लविंड", "द शूटिंग"), जिनके प्रति शुरू में अमेरिकी फ़िल्म वितरकों में से किसी ने रुचि नहीं ली, हालांकि इन फ़िल्मों ने फ्रांस के कला जगत में एक पंथ कामयाबी पाई व बाद में इन्हें टीवी को बेच दिया गया।

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