पीजीए दौरे पर उत्कृष्ट सफलता के बावजूद, अपने करियर की शुरूआत में वुड्स को राइडर कप में बहुत कम सफलता मिली थी। 1997 में उनके पहले राइडर कप में, उन्होंने हर मैच में भाग लेते हुए केवल डेढ अंक अर्जित किये और ज्यादातर मार्क ओ'मिएरा के साथ भागीदारी की। कोस्टनटिनो रोक्का ने वुड्स को उनके एकल मैचों में हराया. 1999 में, इन्होंने ने अलग अलग भगीदारों के साथ प्रत्येक मैच पर 2 अंक अर्जित किये. 2002 में वे शुक्रवार के दोनों मैच हार गए, लेकिन डेविस लव तृतीय के साथ शनिवार के दोनों मैचों के लिये भागीदारी करके, अमेरिकियों के लिये 2 अंक अर्जित किये, तथा एकल मेचों में अमेरिकियों को सहारा देने के लिये इसकी कड़ी आलोचना की गयी थी, 8 अंकों के साथ दोनों दलों रविवार के मैच के लिए गए। हालांकि, यूरोपीयों द्वारा शुरूआती बढत लेने के बाद, उनका मैच जेस्पर पार्नेविक के साथ महत्त्वहीन हो गया था तथा उन्होने आधा मैच छोड़ दिया। 2004 में, शुक्रवार को वे फिल मिकेल्सन के साथ जोड़ीदार बने लेकिन मैच हार गए, तथा शनिवार को केवल एक अंक ही अर्जित किया। अमेरिकियों द्वारा 5-11 से हार का सामना करने के बाद, उन्होंने पहला एकल मैच जीत लिया, लेकिन टीम लाभ पाने में असमर्थ रही. 2006 में, सारे जोड़ी वाले मैचों के लिये उनकी जोड़ी जिम फ्युरिक के साथ बनाई गई थी, तथा वे अपने चार में से दो मैच जीते. वुड्स ने अपना एकल मैच जीता था, तथा तीन में से केवल एक अमेरिकी ने ही उस दिन ऐसा किया था। वुड्स से 2008 की राइडर कप प्रतियोगिता पूरी तरह से छूट गयी थी, जैसे कि वे उस समय बायें घुटने पर पुनर्निर्माण सर्जरी से ठीक हो रहे थे। वुड्स की अनुपस्थिति के बावजूद, संयुक्त राज्य अमेरिका ने 1981 के बाद उस स्पर्धा में सबसे बड़े अंतर से जीत प्राप्त की।

राइडर कप प्रदर्शन
प्रतियोगिता में वापसी की घोषणा करते हैं
खेल शैली
सम्मान