मुम्बई व गोवा में, कायरा (आलिया भट्ट) एक होनहार छायाकार है, जो अपनी खुद की बनाई फिल्मों का निर्देशन करना चाहती है। मुँहफट और अविश्वासी स्वभाव की कायरा केवल अपने तीन अच्छे मित्रों - फातिमा (ईरा दुबे), जैकी (यशस्विनी दयामा) और गंजू (गौतमीक) के साथ ही आरामदायक महसूस करती है। कायरा की जिंदगी में तब मोड़ आता है, जब एक फिल्म निर्माता रघुवेंद्र (कुणाल कपूर), जिसके लिए उसने अपने बचपन के प्रेमी के साथ रिश्ता तोड़ दिया था, किसी और से प्रेम करने लगता है। उसका मकान मालिक भी उसे अपने अपार्टमेंट से बाहर कर देता है, क्योंकि बिल्डिंग एसोसिएशन केवल विवाहित जोड़ों को अपार्टमेंट किराए पर देना चाहता है। इस सब के, और काम के दौरान उसकी संभावनाओं के प्रति उसके असंतोष के कारण वह गोवा चले जाने का निर्णय लेती है, जहाँ उसे अपने माता-पिता (अबान देवहंस और अतुल काले) के साथ रहना होगा, जिनके साथ उसके कुछ मुद्दे हैं। अप्रसन्नता और अनिश्चितता की इस स्थिति में, वह कई रातों बिना सोये गुज़ार देती है।

गोवा में रहते हुए, वह अपनी अनिद्रा के उपचार के लिए डॉ जहांगीर "जग" खान (शाहरुख खान) नामक एक मनोवैज्ञानिक से मिलने जाती है, जिसे उसने अनजाने में एक मानसिक स्वास्थ्य जागरूकता सम्मेलन में बात करते हुए सुना था। वह जग के अपारंपरिक तरीकों को अपनाती है, और उनका प्रयोग खुद को समझने की कोशिश में करती है। इस बीच, उसकी मुलाकात एक संगीतकार, रूमी (अली ज़फ़र) से होती है, जिसके साथ वह प्यार में पड़ जाती है, लेकिन उसके गंभीर होने से पहले ही वह इस रिश्ते को तोड़ देती है, जब उसे लगने लगता है कि वे दोनों एक-दूसरे के लिए सही नहीं हैं। वह अपने छोटे भाई, किडो (रोहित सराफ) के साथ फिर से जुड़ती है, जो उसके दोस्तों के अलावा एकमात्र ऐसा व्यक्ति है, जो उसके सबसे करीब है। अपने परिवार के साथ उसके खराब संबंधों की वजह भी तब सामने आती है, जब कायरा एक परिवारिक कार्यक्रम के दौरान अपना आपा खो बैठती है, और उसके माता-पिता से उसे उसके दादा-दादी (मार्था ज़ेवियर फर्नांडीस और माधव वेज़) के घर पर सालों तक छोड़ देने की वजह पूछती है।

वह अंत में जग को अपने माता-पिता द्वारा छोड़े जाने की कहानी सुनाती है, जो उसे बताता है कि वह छोड़ दिये जाने से इतना डरती है कि खुद को रिश्तों में प्रतिबद्ध नहीं होने देती, और उन्हें छोड़ देती है इससे पहले कि वे उसे छोड़ सकें। वह उसे समझाता है कि बचपन में उसे छोड़ देने के लिए उसे अपने माता-पिता को माफ करने की आवश्यकता नहीं है, लेकिन एक वयस्क के रूप में, उसके पास अपने माता-पिता को दो नियमित लोगों के रूप में देखने की परिपक्वता होनी चाहिए, जो किसी भी अन्य व्यक्ति की तरह गलती कर सकते हैं। इसके बाद कायरा अपने माता-पिता के साथ सामंजस्य बनाने का प्रयास करती है और अपनी लघु फिल्म को खत्म करने का काम भी करती है।

अपने अंतिम सत्र में, कायरा जग के आगे स्वीकार करती है कि वह उसे पसंद करने लगी है। जग उसे जवाब देता है कि एक मरीज के लिए उसके चिकित्सक के बारे में इस तरह से महसूस करना सामान्य है, और वह भी उसे पसंद करता है (एक गैर-रोमांटिक तरीके से), लेकिन कायरा अभी भी उसकी रोगी है और वह उसका मनोवैज्ञानिक, और इस कारण दोनों के बीच रिश्ता होना मुमकिन नहीं है। कायरा के वहां से निकलने से पहले दोनों एक दूसरे से गले मिलते हैं।

कायरा आखिरकार अपनी लघु फिल्म को पूरी करती है, जिस पर वह सालों से काम कर रही थी। फिल्म के प्रीमियर पर, उसके दोस्तों और परिवार के सदस्यों के अतिरिक्त उसके पूर्व प्रेमी भी उसका उत्साहवर्धन करने के लिए वहां उपस्थित रहते हैं। इसी जगह पर वह आखिरकार एक फर्नीचर डिजाइनर (आदित्य रॉय कपूर) से मिलती है, और उसकी ज़िन्दगी चलती रहती है।


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