विनचेस्टर में कई शैक्षिक संस्थाएं हैं।

यहां तीन राज्य माध्यमिक स्कूल हैं: किंग्स स्कूल विनचेस्टर, द वेस्टगेट स्कूल और द हेनरी ब्यूफोर्ट स्कूल. ये सभी ख्याति प्राप्त संस्थाएं हैं। 'सिक्स्थ फॉर्म' पीटर साइमंड्स कॉलेज विनचेस्टर का मुख्य कॉलेज है; इसे यूके के सर्वश्रेष्ठ एवं सबसे बड़े सिक्स्थ फॉर्म कॉलेजों में गिना जाता है।

निजी स्वामित्व वाले प्रारंभिक स्कूलों में शामिल हैं, द पिलग्रिम्स स्कूल विनचेस्टर, ट्वाईफोर्ड स्कूल, प्रिंसेस मीड स्कूल इत्यादि. 13-18 आयु-वर्ग के छात्रों को प्रवेश देने वाला विनचेस्टर कॉलेज ब्रिटेन के सर्वाधिक प्रसिद्ध कॉलेजों में से एक है तथा यहां के कई छात्र उच्च दर्जे के विश्वविद्यालयों में प्रवेश पाते हैं। सेंट स्विथन लड़कियों का एक पब्लिक स्कूल है, जो अक्सर जीसीएसई और ए-लेवल परिणामों की उत्कृष्ट सूची में दिखाई देता है।

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