तिम्मन्ना नायक ने अपने खिलाफ सेना का नेतृत्व करने वाले विजयनगर के राजकुमार सलुवा नर्सिंग राया के घोड़े को चुराने के इरादे से रात में उनके शिविर में घुसकर अपनी पहचान कायम की। राजकुमार जग गया और तिम्मन्ना को पकड़े जाने से बचने के लिए पुआल के ढेर में छुपना पड़ा. राजकुमार ने खूंटी और रस्सी को जमीन में थोड़ा आगे की तरफ कर दिया जिससे अनजाने में ही तिम्मन्ना हवा में लटक गया। फिर भी तिम्मन्ना चुपचाप छिपा रहा और सबकुछ शांत हो जाने के बाद उसने अपने लटके हुए हाथ को काटकर खुद को छुड़ाया और घोड़े को चुरा लिया। उसके इस कृत्य ने घेराबंदी करने वाली सेना को यह एहसास दिलाया कि तिम्मन्ना को भयभीत नहीं किया जा सकता. कहते हैं कि उसके बाद शांति की स्थापना हो गयी। विजयनगर के राजा ने तिम्मन्ना को राजधानी आमंत्रित किया और उसके इस साहसी कृत्य की बहुत प्रशंसा की। राजा के अनुरोध पर, तिम्मन्ना नायक ने अपने अगले कदम के रूप में गुलबर्ग पर कब्जा किया, जिसे विजयनगर की सेनाएं छह महीने की घेराबंदी के बाद भी जीत पाने में विफल रही थीं। इससे खुश होकर राजा ने तिम्मन्ना को दरबार में आमंत्रित किया। तिम्मन्ना को बाद में किसी कारणवश राजा की नाराजगी का सामना करना पड़ा और उसे विजयनगर में कैद कर दिया गया, जहां उसकी मृत्यु हो गयी।

तिम्मन्ना नायक के बाद उनके बेटे ओबाना नायक ने गद्दी संभाली. उसने अपना नाम मदकेरी नायक रखा और गद्दी संभालने के कुछ ही वर्षों के भीतर विजयनगर साम्राज्य से स्वतंत्र होने की घोषणा कर दी।

1602 में, ओबाना नायक के बाद उसके पुत्र कस्तूरी रंगप्पा नायक ने गद्दी संभाली. उसका पूरा शासनकाल पड़ोसी राजाओं के साथ संघर्ष से भरा हुआ था। बासवपट्टना के पालेयगार के साथ मयकोंडा, सान्तेबेन्नूर, होलालकेरे, अनाजी, तथा जगलूर जैसे अनेक स्थानों को लेकर कई लडियाँ लड़ी गयीं और ये सभी स्थान अंततः चित्रदुर्ग क्षेत्र का ही हिस्सा बने रहे। 1652 में अपनी मृत्यु के समय ओबाना की संपत्तियों से 65,000 दुर्गी पगोड़ा का राजस्व आता था।

रंगप्पा नायक के बाद उनके पुत्र मदकेरी नायक ने 1652 में गद्दी संभाली; मदकेरी नायक को भी कई विजयों का श्रेय दिया जाता है, विशेष कर पूर्वी क्षेत्रों में. उनके शासनकाल के दौरान, राज्य चार क्षेत्रों में बंटा था। इन क्षेत्रों के स्थानीय अधिकारी होत्ते गुरुकन्ना, कारानिका भुनप्पा, अब्बिगेर मल्लन्ना, तथा कारानिका अप्पन्ना थे। रंगप्पा की मृत्यु 1674 में हुई और उनकी विरासत से 100,000 दुर्गी पगोड़ा का राजस्व आता था।

भरमप्पा नायक
राजा वीरा मदकरी नायक
तिम्मन्ना नायक
चित्रदुर्ग पालेयगार परिवार का इतिहास