1988 के दौरान, माइकल ने एक विश्व यात्रा शुरू की। रात्रि सेट की सूची में व्हाम! युग के "एवरीथिंग सही वांट्स" एवं "आई एम योर मैन" तथा साथ ही "लेडी मारमलाडे" या "प्ले दैट फंकी म्यूज़िक" शामिल थे। लॉस एंजिल्स, कैलीफौर्निया में "आई न्यू यू वेयर वेटिंग (फॉर मी)" के लिए मंच पर माइकल का साथ एरेथा फ्रैंकलिन ने दिया।

उसी वर्ष उन्होंने लम्बे अरसे से दोस्त रहे तथा व्हाम! के बास वादक डियोन एस्टस के लिए "हेवेन हेल्प मी" में पृष्ठभूमि संगीत गाया. दोनों कलाकारों द्वारा लिखा गया यह गाना ब्रिटिश टॉप 40 में तो जगह बनाने से चूक गया लेकिन इसने अमेरिका में #5 पर जगह बना लिया।

माइकल के मुताबिक़, उनकी फिल्म "अ डिफरेंट स्टोरी" की सफलता से उन्हें ख़ुशी हासिल नहीं हुई और उन्होंने यह सोचना शुरू कर दिया कि लाखों किशोरियों का आदर्श बनने में कहीं कुछ गलत था। "फेथ" की सम्पूर्ण प्रक्रिया (प्रचार, वीडियो, दौरे, अवार्ड) ने उन्हें क्लांत, एकाकी एवं निराश तथा अपने मित्रों एवं परिजनों से दूर कर दिया था। 1990 के दौरान, उन्होंने अपनी रिकॉर्ड कंपनी सोनी से कहा कि वे इस तरह का प्रचार और नहीं करना चाहते.

"लेडीज़ एंड जेंटलमैन: द बेस्ट ऑफ़ जॉर्ज माइकल"
संपत्तियां
फेथ विश्व यात्रा
"ट्वेंटी फाइव" के बाद जीवन