1999 में, अर्मागेड्डों के घटना में ट्रिपल एच द्वारा छोट पहुँचने के परिणाम विन्स मैक्‌महोन की अनुपस्थिति से, 2000 में, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ परदे के ट्रिपल एच और मैक्‌महोन मालिक बने, एक, मैकमोहन-हेल्मस्लेय गुट से प्रभावशाली और एक समय "मैक्‌महोन -हेल्मस्लेय युग" से जाना जाता. टोरी और डी-जनरेशन एक्स के मदद से चेम्पियन जेक्लीन को पराजित करने के बाद, ट्रिपल एच ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ चैम्पियनशिप और मैक्‌महोन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ वुमेन'स चैम्पियनशिप को थामा था। रेसल्मेनिया 2000 में मैक्‌महोन ने अपने पिता और भाई के साथ समझौता कर लिया, लिंडा मैक्‌महोन को मैक्‌महोन परिवार की अकेली पसंदीदा सदस्य का अवकाश मिला जब उन्होंने ट्रिपल एच को द रोंक, ख़िताब की रक्षा करने में मदद की। स्टीफनी ने अगस्त 21, 2000 में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ वुमेन'स चैम्पियनशिप को लिटा के लिए "Raw " पर खो दिया। 

2000 के अंत में, मैकमहोन, ट्रिपल एच और कर्ट एंगल को लिए एक प्रेम त्रिकोण कहानी का आरंभ हुआ। कथानक अन्फोर्गिवन में निरंतर तह जब ट्रिपल एच एक "Pedigree" के साथ मैक्‌महोन के एक हलके धक्के से, उसके लिए उसकी वफादारी को सिद्ध करते हुए एंगल को पराजित किया। मैकमाहों बाद में एंगल के मेनेजर बनी और उसके कोने में थी जब वह नो मर्सी में डबल्यूडबल्यूएफ़ चेम्पियनशिप के लिए द रोंक को हराया. गटबंधन संक्षिप्त था, हालांकि, नो मर्सी में द रोंक का स्टीफनी पर "Rock Bottom maneuver " का प्रदर्शन के बाद, ट्रिपल एच ने एंगल पर धावा बोला, उसकी गलती ध्यान में रख कर कि उस समय एंगलो को संभाल रही थी कारण स्टीफनी को चोट लगी थी।

मैकमहोंस के बीच आतंरिक विवाद और विन्स से तलाक़ के लिए मांग, जिसने त्रिश स्ट्रेट्स के साथ सार्वजनिक संबंध रखने का मौका पाया, परिणाम, लिंडा मैकमहोन निश्चेतावास्ता और पहियेदार खुर्सी में बंध गयी। स्टीफनी थोड़े समय के लिए स्ट्रेट्स के साथ झगडती रही, जिसने नो वे आउट में उसको हराया. आगे कुछ सप्ताहों में, स्ट्रेट्स को धमकाना और शाब्दिक दुर्वचन का प्रयोग करने का मौका मैकमहोन को देते हुए, विन्स ने स्पष्ट किया की वह स्ट्रेट्स पर मैकमहोन का समर्थन करता है। रेसल्मेनिया एक्स सेवेन में, एक सड़क लड़ाई में शेन मैकमहोन ने विन्स को हराया. मैच के दौरान, स्ट्रेट्स ने विन्स को थप्पड़ मारा और रिंग साइड से स्टीफनी का पीछा किया, जाहिर तौर पर विन्स का निरंतर उसका misogynistic उपचार से परेशान था।

अंडरटेकर द्वारा अपहरण; टेस्ट के साथ संबंध (1999)
मैक्‌महोन -हेल्मस्लेय युग (2000-2001)
अन्य माध्यम
मंच के पीछे की भूमिकाएं