2.5 साल तक कंप्यूटर हैकिंग करने के संघीय जुर्म में, एफ बी आई ने 15 फ़रवरी 1995 को मिटनिक को उसके रालेह, नॉर्थ कैरोलिना के अपार्टमेन्ट से काफी पीछा करने के बाद गिरफ्तार किया।.मिटनिक की तलाश को काफी प्रचारित किया गया था।

1999 में, मिटनिक ने 4 टेलीग्राम सम्बंधित धोखे,2 कंप्यूटर सम्बंधित धोखे और एक टेलीग्राम कम्यूनीकेशन को अवैधानिक तरीके से तोड़ने के मामले को स्वीकार किया। ऐसा उसने लॉस एंजेल्स में यूनाइटेड स्टेट डिस्ट्रिक्ट कोर्ट फॉर दा सैंट्रल डिस्ट्रिक्ट ऑफ कैलीफोर्निया में दलील समझौते (plea agreement) के दौरान किया। उसे 46 महीने के लिए जेल की सजा सुनाई गयी और अगले 22 महीने की सजा 1989 में कंप्यूटर धोखाधडी के बाद निगरानी वाले काल में नियमों का उल्लंघन करने के लिए सुनायी गयी। उसने निगरानी के काल में पैकबैल वॉइस मेल और अन्य सिस्टम्स को हैक करने की और दो अन्य जाने माने कंप्यूटर हैकरों के साथ साझेदारी करके नियमों का उल्लंघन करने की बात स्वीकारी। इस केस में हैकर और साथी प्रतिवादी का नाम लूइस डे पायनी था।

मिटनिक ने पांच साल जेल में काटे - साढ़े चार साल मुक़दमे के दौरान और 8 महीने का एकांतवास - क्योंकि मिटनिक के अनुसार क़ानून प्रवर्तन अधिकारियों ने एक जज को यह विश्वास दिला दिया था कि उसमे "पे-फोन में सीटी बजा कर आणविक युद्ध प्रारम्भ कराने की क्षमता है". उसे 21 जनवरी 2000 को जेल से रिहा किया गया। निगरानी के दिनो के प्रारम्भ में, जो 21 जनवरी 2003 को ख़त्म हुआ, मिटनिक को लैंडलाइन के अलावा किसी भी अन्य संचार के साधन का प्रयोग करना वर्जित था। मिटनिक ने इस निर्णय के खिलाफ अदालत में मुकदमा लड़ा, जिसमे अंत में मिटनिक की जीत हुई और उसे इंटरनेट का प्रयोग करने की अनुमति मिल गयी।

दलील समझौते के तहत, मिटनिक को अगले सात सालों के लिए अपनी आपराधिक गतिविधियों पर आधारित किताबों या फिल्मों से लाभ मिलना निषिद्ध कर दिया गया।

मिटनिक अब मिटनिक सुरक्षा परामर्श एल एल सी, एक कंप्यूटर सुरक्षा परामर्श केंद्र चलाता है।

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