अपनी लंदन यात्रा के दौरान, ओलिवर की मुलाकात जैक डॉकिंस से हुई जिसे सामान्यतः "आर्टफुल डोजर" उपनाम से जाना जाता है, हालांकि ओलिवर की मासूम प्रकृति ने उसे यह पहचानने से बचा लिया कि हो सकता है लड़का बेईमान है। डोजर ने ओलिवर को मुफ्त भोजन प्रदान किया और उसे लंदन में एक सज्जन का पता बतलाया जो "उसे बिना किसी चीज़ के बदले रहने को जगह देगा और बदलाव के लिए भी कभी नहीं कहेगा". अप्रत्याशित सहायता के लिए आभारी ओलिवर ने "वृद्ध सज्जन" के निवास पर जाने के लिए डोजर का अनुसरण किया। इसी बीच ओलिवर की मुलाकात फेगिन नाम के एक कुख्यात यहूदी अपराधी से हो जाती है जिसके बारे में आर्टफुल डोजर ने बताया था। बहकावे में आकर कुछ समय के लिए ओलिवर फेगिन और उसके जेबकतरों के गिरोह के साथ सेफरन हिल पर रहा परन्तु वह उनके आपराधिक व्यवसायों से अनजान था। उसको लगता था कि वे पर्स और रुमाल बनाते हैं।

बाद में, ओलिवर आर्टफुल डोजर और एक विनोदी प्रकृति के चार्ली बेट्स नाम के एक लड़के के साथ रूमाल बनाने के लिए बाहर चला जाता है क्योंकि आय का कोई साधन नहीं था। ओलिवर को बहुत देर से इस बात का पता चलता है कि उनका वास्तविक मिशन जेब काटना है। डोजर और चार्ली ने श्री ब्राउनलो नाम के एक वृद्ध सज्जन का रूमाल चोरी किया और तुरंत भाग गए। श्री ब्राउनलो को जब पता चला कि उसका रूमाल लापता है तो उसने ओलिवर को देखा और उसका पीछा किया। अन्य लोग भी उसका पीछा करने में शामिल होने लगे और ओलिवर पकड़ा गया और उसे मजिस्ट्रेट के सामने ले जाया गया। मजे की बात थी कि श्री ब्राउनलो का लड़के के बारे में दूसरा विचार था वह विश्वास करने के लिए अनिच्छुक था कि वह एक जेबकतरा है। न्यायाधीश की स्पष्ट निराशा के लिए, एक बुकस्टाल धारक जिसने डोजर को अपराध करते देखा था ओलिवर को छुड़ा लिया जो अब तक वास्तव में बीमार हो चुका था और अदालत में बेहोश हो गया। श्री ब्राउनलो अपनी नौकरानी श्रीमती बेडविन के साथ ओलिवर को घर ले गए और उसकी सेवा की.
ओलिवर श्री ब्राउनलो के साथ रहने लगा और तेजी से ठीक होने लगा और अनभ्यस्त दयालुता से खिलने लगा. हालांकि उसके आनंद में उस समय बाधा उत्पन्न हो गयी जब फेगिन को डर लगने लगा कि ओलिवर "उसके आपराधिक गिरोह पर" आड़ू हो सकता है, तो उसने निर्णय लिया कि ओलिवर को उसके ठिकाने वापस लाया जाना चाहिए. जब श्री ब्राउनलो ने ओलिवर को कुछ पुस्तकों के भुगतान के लिए बाहर भेजा तो गिरोह की नैन्सी नाम की एक जवान लड़की जिससे ओलिवर पहले मिल चुका था, ने अपने अपमानजनक प्रेमी, बिल साइक्स नाम का क्रूर डाकू, की मदद से उसे फंसा लिया और ओलिवर जल्दी ही फेगिन की मांद में वापस आ गया। चोरों ने उससे पांच पाउंड का नोट ले लिया जो उसे श्री ब्राउनलो ने सौंपा था और उसके नए कपड़े की पट्टी रख ली. ओलिवर निराश होकर भागा और पुलिस की सहायता के लिए कॉल करने का प्रयास किया, लेकिन बेरहमी से डोजर, चार्ली और फेगिन द्वारा वापस खींच लिया गया। तथापि, नैन्सी के मन में ओलिवर के प्रति सहानुभूति थी और उसने उसे फेगिन और साइक्स की मार से बचाया.

ओलिवर को नए सिरे से अपराध के जीवन में आकर्षित करने के प्रयास में फेगिन ने उसे चोरी में भाग लेने के लिए मजबूर किया। नैन्सी अनिच्छा से उसे भर्ती करने में सहायता करने लगी, मगर वह उसे साथ ही साथ यह आश्वाशन भी दे रही थी कि हो सका तो वह उसकी सहायता करेगी. सहयोग नहीं करने पर जान से मारने की धमकी देकर साइक्स ने ओलिवर को एक छोटी सी खिड़की से भेजा और उसे सामने के दरवाजे को अनलॉक करने का आदेश दिया. तथापि डकैती में गलती हो जाती है और ओलिवर को गोली लग जाती है। साइक्स द्वारा छोड़ दिए जाने के बाद घायल ओलिवर की देखभाल उन्ही लोगों ने की जिनके यहां वह चोरी करने आया था: रोज मेली, उसकी संरक्षक श्रीमती मेली (रोज के साथ उनका कोई रिश्ता नहीं था पर वह उसे अपनी भतीजी की तरह रखती थी) और हैरी मेली (श्रीमती मेली का बेटा जो रोज से प्यार करता है). ओलिवर की बेगुनाही का यकीन होने पर रोज ने उसकी देखभाल की जिससे वह वापस स्वस्थ हो जाये.

परिचय
विभेदन
प्रकाशन
आर्टफुल डोजर और फेगिन