26 फ़रवरी 2006 को क्लास सी दवाएं रखने के जुर्म में माइकल को गिरफ्तार कर लिया गया, यह एक ऐसी घटना थी जिसका वर्णन वे "हमेशा की तरह मेरी बेवकूफी भरी ग़लती" के रूप में करते हैं। उन्हें पुलिस ने चेतावनी देकर रिहा कर दिया। 

मोटर चालकों द्वारा यह खबर देने पर कि एक कार ट्रैफिक लाईट पर रास्ता अवरुद्ध कर रही है, माइकल को उत्तर-पूर्वी लंदन के कृकलवुड में गिरफ्तार कर लिया गया। उन्होंने दवाओं के कारण अस्वस्थ रहने की दशा में गाड़ी चलाने के लिए 8 मई 2007 को क्षमा याचना की। उन पर दो सालों के लिए गाड़ी चलाने पर प्रतिबन्ध लगाया गया तथा सामुदायिक सेवा की सज़ा सुनाई गयी।
सितम्बर 2007 के दौरान डेज़र्ट आइलैंड डिस्क्स पर उन्होंने कहा कि कैनाबिस का प्रयोग करना उनकी एक समस्या थी - उनकी इच्छा थी कि वे धूम्रपान कम कर दें और वे इस दिशा में लगातार कोशिश कर रहे थे।

19 सितम्बर 2008 को माइकल को लंदन के हैम्पस्टीड हीथ इलाक़े के एक सार्वजनिक शौचालय से ए एवं सी दर्जे की दवाएं रखने के जुर्म में गिरफ्तार किया गया। उन्हें पुलिस चौकी ले जाया गया एवं नियंत्रित पदार्थ रखने के लिए चेतावनी दी गयी।

5 दिसम्बर 2009 को "द गार्जियन" के साथ एक साक्षात्कार में माइकल ने बताया कि उन्होंने कैनाबिस का सेवन कम कर दिया है और अब प्रतिदिन केवल सात या आठ बार ही धूम्रपान करते हैं, जबकि पहले वे प्रतिदिन 25 बार धूम्रपान करते थे।

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