मैरीलैंड की ज्यादातर आबादी वॉशिंगटन डी॰ सी॰ के आसपास नगरों और उपनगरों में और साथ में मैरीलैंड की सबसे घनी आबादी वाले सिटी बाल्टीमोर के आसपास भी केंद्रित है। ऐतिहासिक रूप से, ये और कई अन्य मैरीलैंड शहर पतन रेखा के साथ-साथ विकसित हुए हैं, पतन रेखा उसे कहते हैं जो नदियों, नालों और धाराओं के साथ चलती हुई तेज बहाव और/या जलप्रपातों द्वारा बाधित होती हैं। मैरीलैंड की राजधानी सिटी एनापोलिस इस पैटर्न का एक अपवाद है; क्योंकि यह यह सेवर्न नदी के तट पर, जहां यह चेसापिक खाड़ी में खाली हो जाती है, के करीब है। मैरीलैंड के अन्य जनसंख्या केन्द्रों में शामिल हैं कोलंबिया के हावर्ड काउंटी, सिल्वर स्प्रिंग, रॉकविल्ले और मांटगोमेरी काउंटी का गैथर्सबर्ग;प्रिंस जॉर्ज काउंटी के लौरेल, कॉलेज पार्क, ग्रीनबेल्ट, ह्याट्सविल्ले, लैंडओवर, क्लिंटन, बौवी और अपर मार्लबोरो; फ्रेडरिक काउंटी का फ्रेडरिक; और वाशिंगटन काउंटी का हैगर्सटाउन.

राज्य के पूर्वी, दक्षिणी तथा पश्चिमी भाग कहीं अधिक ग्रामीण हैं, हालांकि वहां बीच-बीच में क्षेत्रीय महत्व के कुछ सिटी भी हैं, जैसे कि पूर्वी तट पर सैलिसबरी तथा ओसेन सिटी, दक्षिणी मैरीलैंड के लेक्सिंगटन पार्क तथा वाल्डरोफ और पश्चिमी मैरीलैंड का कंबरलैंड.

एक सीमा राज्य होने के कारण मैरीलैंड संयुक्त राज्य अमेरिका के उत्तरी और दक्षिणी क्षेत्रों की विशेषताओं को प्रदर्शित करता है। सामान्यतया, पश्चिमी वर्जिनिया पैनहैंडल और पेंसिल्वेनिया के बीच ग्रामीण पश्चिमी मैरीलैंड में अप्पालाचियाई संस्कृति है, मैरीलैंड के दक्षिणी और पूर्वी तटीय क्षेत्रों में दक्षिणी संस्कृति का अनुकरण है, जबकि घनी आबादी वाला केन्द्रीय मैरीलैंड-बाल्टीमोर और वॉशिंगटन डी॰ सी॰ से बाहर की ओर निकलता हुआ- में उत्तरपूर्व से बहुत मिलती-जुलती संस्कृति है। अमेरिकी जनगणना ब्यूरो ने मैरीलैंड को दक्षिण अटलांटिक राज्यों में एक निर्दिष्ट किया है, लेकिन अन्य संघीय एजेंसियों, मीडिया और कुछ निवासियों द्वारा इसे आमतौर पर मध्य-अटलांटिक राज्यों और/या उत्तरपूर्वी संयुक्त राज्य के साथ संबद्ध किया जाता है।

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