1988 में उन्होंने मूर के साथ मिल कर मैसाचुसेट्स के गवर्नर माइकल एस. डुकाकी की राष्ट्रपति पद की दावेदारी के अभियान में सक्रिय रूप से भाग लिया। चार साल बाद राष्ट्रपति पद के पुनः चुनाव के लिए उन्होंने जॉर्ज एच. डब्ल्यू. बुश का समर्थन किया, तथा वे बिल क्लिंटन के मुखर आलोचक थे। हालांकि, 1996 में उन्होंने क्लिंटन के रिपब्लिकन प्रतिद्वंदी बॉब डोल का समर्थन करने से इनकार कर दिया क्योंकि डोल ने मूर की फिल्म "स्ट्रिपटीज़" में उनकी भूमिका की आलोचना की थी। 2000 के रिपब्लिकन राष्ट्रीय अधिवेशन में विलिस निमंत्रित वक्ता थे, तथा उस वर्ष उन्होंने जॉर्ज डब्ल्यू. बुश को सक्रिय रूप से समर्थन दिया था। 2008 के राष्ट्रपति अभियान में उन्होंने कोई योगदान अथवा सार्वजनिक समर्थन नहीं किया था। जून 2007 के कई साक्षात्कारों में उन्होंने कहा कि वे अभी भी रिपब्लिक विचारधारा के समर्थक हैं।

2006 में उन्होंने प्रस्ताव किया कि संयुक्त राज्य अमेरिका को कोलंबिया पर आक्रमण कर देना चाहिए ताकि मादक पदार्थों की तस्करी को रोका जा सके. अनेक साक्षात्कारों ने कहा है कि वे शिक्षकों तथा पुलिस अधिकारियों को ऊंचा वेतन दिए जाने के समर्थक हैं, उन्होंने यह भी कहा कि वे संयुक्त राज्य अमेरिका में मूल अमेरिकियों की फॉस्टर केयर तथा उपचार के इंतज़ामों से निराश हैं। विलिस ने यह भी कहा है कि वे बंदूकें रखने के अधिकारों के बड़े समर्थक हैं।

विलिस ने धार्मिक अधिकार और रिपब्लिकन पार्टी पर इसके प्रभाव की आलोचना की है। फरवरी 2006 में विलिस मैनहट्टन में "16 ब्लॉक्स" के विषय में पत्रकारों से बात करने के लिए आये. एक रिपोर्टर ने वर्तमान घटनाओं उनकी राय के बारे में विलिस से पूछने का प्रयास किया, लेकिन बीच में ही विलिस ने उन्हें रोक दिया.

अगस्त 17, 2006 को "लॉस एंजिल्स टाइम्स" में प्रकाशित विज्ञापन में विलिस का नाम था जिसमें हमास तथा हिजबुल्ला की निंदा की गयी थी तथा 2006 के इज़राइल-लेबनान विवाद में इज़राइल का पक्ष लिया गया था।

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