14 जुलाई 2009 को यह निश्चित हुआ कि स्विफ्ट 2009 MTV वीडियो संगीत पुरस्कार में प्रदर्शन करेंगी। "मैं बहुत उत्साहित हूँ कि MTV और VMAs ने मुझे प्रदर्शन करने के लिए आमंत्रित किया है क्योंकि मुझे लगता है, कि इस साल का शो पहले उन्होंने जितने भी शो किए हैं, उन सब से बिलकुल अलग होगा" स्विफ्ट ने कहा. "मुझे अपने प्रदर्शन में नाटकीयता शामिल करना बेहद पसंद है और VMAs ने हमेशा कलाकारों को ऐसा करने की अनुमति दी है," उसने कहा. MTV मेरे लिए बहुत अच्छा रहा है और मैं इस साल के VMAs के बारे में इससे अधिक उत्साहित नहीं हो सकती है।" यह स्विफ्ट का VMAs पर पहला प्रदर्शन था, जहाँ वह MTV वीडियो संगीत पुरस्कार जीतने वाली पहली कंट्री संगीतकार बनी। यह शो MTV पर सितम्बर 13 को प्रसारित हुआ, इसमें लगातार दूसरी बार ब्रिटिश हास्य अभिनेता रसेल ब्रांड ने मेज़बानी की। 

पुरस्कार समारोह के दौरान, जब स्विफ्ट "यू बिलोंग विद मी" के लिए "सर्वश्रेष्ठ महिला विडियो" का पुरस्कार लेते समय स्वीकार भाषण दे रही थी, तभी गायक कन्ये वेस्ट ने स्टेज पर आ कर स्विफ्ट से मिक्रोफोने ले लिया और कहा कि बियोन्से का विडियो "सिंगल लेडीस (पुट अ रिंग ओंन ईट)", की उसी पुरस्कार के लिए नियुक्त किया गया था, वह अभी तक का एक सर्वश्रेष्ठ विडियो है। इस बात पर वहाँ उपस्थित सभी दर्शकों ने नकारात्मक प्रतिक्रिया दिखाई. उसने दंग और परेशान स्विफ्ट को माइक्रोफ़ोन वापिस दे दिया, जिसने अपना स्वीकार भाषण खत्म नहीं किया। उसके बाद वेस्ट को शो से निकाल दिया गया। जब बाद में बियोन्से को सिंगल लेडीस (पुट अ रिंग ओंन ईट) के लिए वर्ष की सर्व श्रेष्ठ वीडियो का पुरस्कार मिला, तब उसने स्विफ्ट को स्टेज पर बुलाया जिसे कि वह अपना सकार भाषण खत्म कर सके। 

पुरस्कार समारोह के बाद, वेस्ट ने एक ब्लॉग (जो बाद में हटा दिया गया) के द्वारा अपने वाचिक आवेग के लिए क्षमा मांगी. उसके आवेग के लिए कई हस्तियों ने उसकी निंदा की और राष्ट्रपति, बराक ओबामा ने भी एक गोपनीय टिप्पणी दे कर उसकी आलोचना की। बाद में उसने अपने ब्लॉग पर एक दूसरी क्षमा याचना डाली और इस घटना के अगले ही दिन "द जय लीनो शो" पर आ कर सार्वजनिक रूप से क्षमा मांगी.[207]
15 सितम्बर 2009 को, स्विफ्ट ने "द वियु" पर इस मामले के बारे में बात की। उनसे पूछा की जिस पल यह वाकया हुआ, उस समय वह क्या सोच रही थी, तब उन्होंने कहा:मुझे लगता है कि मेरी कुल सोच प्रक्रिया कुछ ऐसी थी, 'वाह, मैं विश्वास नहीं कर पा रही कि में जीत गई हूँ, कमाल हो गया, लड़खड़ाना यां गिरना मत्त, मुझे अपने प्रशंसकों को धन्यवाद देने का मौका मिलेगा, यह कितना अछा है। ओह, कन्या वेस्ट यहाँ है। सुंदर बाल कटवाए हैं तुम वहाँ क्या कर रहे हो? और फिर, 'आउच.' और फिर, मुझे लगता है मैं प्रशंसकों को धन्यवाद नहीं कह पाउंगी.
स्विफ्ट ने कहा कि इस घटना के बाद वेस्ट ने उनसे कोई बात नहीं की। "द वियु", पर उसकी उपस्थिति के बाद, वेस्ट ने उससे व्यक्तिगत रूप से माफ़ी माँगने के लिए संपर्क किया, स्विफ्ट ने कहा कि उसने वेस्ट की माफ़ी स्वीकार कर ली। 

2009 CMA पुरस्कारों के दौरान, ब्राड पैसले और लि्टल जिम्मी डिकन्स ने स्टेज पर कन्ये वेस्ट के इस कांड की निंदा की, जिसमें डिकन्स ने पैसले के भाषण के दोरान उससे मिक्रोफोने चुरा लिया और कहा की स्विफ्ट का विडियो बेहतर था।

2010-आजकल
एमटीवी VMA विवाद
सार्वजनिक छवि और अन्य काम
गीत लेखन में दिलचस्पी