अचानक स्वतंत्रता प्राप्त करने के बाद सिंगापुर को एक अनिश्चितताओं से भरे भविष्य का सामना करना पड़ा. कोंफ्रोंटासी जारी था और रूढ़िवादी यूएमएनओ गुट ने अलगाव का दृढ़तापूर्वक विरोध किया; सिंगापुर को इन्डोनेशियाई सेना द्वारा हमले के खतरों और प्रतिकूल शर्तों पर जबरन मलेशिया फेडरेशन में एकीकरण का सामना करना पड़ा. सिंगापुर ने तुरंत अपनी संप्रभुता की अंतरराष्ट्रीय मान्यता की मांग की. नया राष्ट्र 21 सितंबर 1965 को संयुक्त राष्ट्र में शामिल हो गया और इसका 117वां सदस्य बन गया; और उसी वर्ष अक्टूबर में यह राष्ट्रमंडल (कॉमनवेल्थ) में शामिल हो गया. विदेश मंत्री सिन्नाथाम्बी राजरत्नम ने एक नई विदेश सेवा का नेतृत्व किया जिसने सिंगापुर की स्वतंत्रता और अन्य देशों के साथ राजनयिक संबंध स्थापित करने पर जोर देने में मदद की. 22 दिसम्बर 1965 को संविधान संशोधन अधिनियम पारित किया गया जिसके तहत राष्ट्र के प्रमुख राष्ट्रपति बन गए और सिंगापुर राष्ट्र सिंगापुर गणराज्य बन गया.
सिंगापुर ने बाद में 8 अगस्त 1967 को दक्षिण-पूर्व एशियाई राष्ट्र संघ की सह-स्थापना की और 1970 में यह गुट-निरपेक्ष आन्दोलन में शामिल हो गया.

एक छोटा सा द्वीप राष्ट्र होने के कारण सिंगापुर को एक व्यावहारिक देश होने के लिए अनुपयुक्त के रूप में देखा गया और अधिकांश अंतरराष्ट्रीय मीडिया सिंगापुर के अस्तित्व की संभावनाओं को लेकर उलझन में था। संप्रभुता के मुद्दे के अलावा बेरोजगारी, आवास, शिक्षा और प्राकृतिक संसाधन एवं जमीन की कमी दबाव डालने वाली समस्याएं थीं। बेरोजगारी 10-12% के बीच थी जो नागरिक अशांति बढ़ने का खतरा उत्पन्न हो गया था।

सिंगापुर के विनिर्माण क्षेत्र को बढ़ावा देने पर ध्यान केंद्रित करते हुए राष्ट्रीय आर्थिक रणनीतियां तैयार करने और इन्हें लागू करने के लिए 1961 में आर्थिक विकास बोर्ड का गठन किया गया था। विशेष रूप से जुरोंग में औद्योगिक एस्टेटों की स्थापना की गयी थी और करों में छूट से देश में विदेशी निवेश को आकर्षित किया गया था। औद्योगीकरण ने विनिर्माण क्षेत्र को उच्च मूल्य-वर्धित वस्तुओं का उत्पादन करने और अधिक से अधिक राजस्व प्राप्त करने वाले क्षेत्र में बदल दिया था। इस दौरान बंदरगाह पर उपलब्ध जहाज़ों द्वारा दी जाने वाली सेवाओं की मांग में वृद्धि और व्यापार बढ़ने से सेवा उद्योग में भी अच्छी प्रगति हुई. इन प्रगतियों ने बेरोजगारी के संकट को कम करने में मदद की. सिंगापुर ने शेल और एस्सो जैसी बड़ी तेल कंपनियों को भी सिंगापुर में तेल रिफाइनरियों की स्थापना के लिए आकर्षित किया जो 1970 के दशक के मध्य तक दुनिया का तीसरा सबसे बड़ा तेल शोधन केंद्र बन गया. सरकार ने एक ऐसी शिक्षा प्रणाली पर भारी निवेश किया जिसने अंग्रेजी को शिक्षण की भाषा के रूप में अपनाया और उद्योग के लिए अनुकूल सक्षम कार्यबल के विकास के लिए प्रशिक्षण पर जोर दिया था।

बेहतर सार्वजनिक आवास की कमी, खराब स्वच्छता और उच्च बेरोजगारी के कारण अपराध से लेकर स्वास्थ्य समस्याओं तक कई सामाजिक समस्याएं पैदा हो गयी थीं। अवैध बस्तियों के प्रसार के परिणाम स्वरूप सुरक्षा संबंधी खतरे पैदा हो गए और 1961 में यह बुकित हो स्वी स्क्वैटर अग्निकांड का कारण बना जिसमें चार लोग मारे गए और 16,000 अन्य लोग बेघर हो गए थे। स्वतंत्रता से पहले गठित आवास विकास बोर्ड को आगे भी काफी हद तक सफलता मिलाती रही और अवैध बस्तियों के पुनर्वास के लिए किफायती सार्वजनिक आवास प्रदान करने वाली विशाल भवन निर्माण परियोजनाएं काफी तेजी से आगे बढीं. एक दशक के भीतर अधिकांश आबादी को इन अपार्टमेंटों में आवास की व्यवस्था कर दी गयी। 1968 में केंद्रीय भविष्य निधि (सेन्ट्रल प्रोविडेंट फंड) (सीपीएफ) आवासीय योजना शुरू की गयी जिसने यहाँ के निवासियों को अपने अनिवार्य बचत खाते का उपयोग एचडीबी फ्लैटों की खरीद के लिए करने की अनुमति दी और इस तरह सिंगापुर में गृह स्वामित्व धीरे-धीरे बढ़ता गया.

ब्रिटिश सैनिक सिंगापुर की स्वतंत्रता के बाद भी वहीं बने रहे लेकिन 1968 में लंदन ने 1971 तक सैनिकों की वापसी के फैसले की घोषणा कर दी. सिंगापुर अपनी सेना का गठन करने के लिए तैयार हो गया जिसे सिंगापुर आर्म्ड फोर्सेस कहा गया और 1967 में एक राष्ट्रीय सेवा कार्यक्रम की शुरुआत हुई.

1980 और 1990 के दशक
प्राचीन काल
आंशिक आंतरिक स्व-शासन (1955-1959)
1965 से 1979