पहले संघीय चुनाव की तैयार के लिए, स्थानीय राजनीतिक दलों के परिसंघ के रूप में दो महासंघीय-व्यापक पार्टियों को आयोजित किया गया। दोनों का आयोजन जमैका नेताओं द्वारा किया गया: नोर्मन मनले द्वारा वेस्ट इंडीज़ के संघीय श्रम पार्टी और अलेक्जेंडर बस्टामंटे द्वारा डेमोक्रेटिक लेबर पार्टी। व्यापक संदर्भ में, डबल्यूआईएफएलपी (WIFLP), पूरे संघ में शहरी आधारित पार्टियों से बना था, जबकि डीएलपी में ग्रामीण आधारित पार्टियां शामिल थीं।
एक छोटी सी तृतीय पार्टी, फेडरल डेमोक्रेटिक पार्टी की स्थापना नवम्बर 1957 में त्रिनिडाड के एक समूह द्वारा की गई थी, हालाँकि यह पार्टी एक भी सीट हासिल करने में नाकाम रही थी।

दोनों प्रमुख राष्ट्रीय दलों के लिए कई माइनों में प्लेटफार्म समान थे। दोनों ने यूनाइटेड किंगडम, संयुक्त राज्य अमेरिका और कनाडा (वे देश जिनके आइसलैंड के साथ एक मज़बूत सांस्कृतिक और आर्थिक संबंध थे) के साथ संबंधों को बनाए रखने और मज़बूती बनाने की वकालत की: पर्यटन को प्रोत्साहित और विस्तारित करने पर जोर दिया; ऋण प्राप्त करने के लिए, वित्तीय सहायता और तकनीकी सहायता, के लिए संघ में ब्रिटिश गयाना और ब्रिटिश हौंडुरस को लाने का प्रयास करने पर जोर दिया। इन समानताओं के बावजूद, वहाँ काफी मतभेद थे। WIFLP ने कृषि के प्रोत्साहन की वकालत की थी, जबकि DLP ने निजी उद्योग और श्रम, मानव और आर्थिक संसाधनों के विकास दोनों के लिए अनुकूल जलवायु का वादा किया। डबल्यू॰आई॰एफ॰एल॰पी॰ ने बहामा (ब्रिटिश गयाना और ब्रिटिश हौंडुरस के अलावा) को संघ में शामिल होने के लिए प्रोत्साहित करने का वादा किया, जबकि डीएलपी ने नहीं किया। डबल्यूआईएफएलपी ने क्रेडिट संसाधनों के विस्तार के लिए एक केंद्रीय बैंक की स्थापना का अभियान भी चलाया और एक लोकतांत्रिक समाजवादी समाज और सभी यूनिट प्रदेशों के लिए पूर्ण आंतरिक स्वशासन की वकालत की, जबकि स्वतंत्रता आंदोलन के मुद्दो और एक कस्टम यूनियन से बचने की कोशिश की। डीएलपी ने पूर्ण आंतरिक स्वशासन के बारे में कुछ नहीं कहा, पर समाजवाद पर हमला किया, उच्च कराधान (ऋण और तकनीकी सहायता के माध्यम से) से बचने की कोशिश की और वेस्ट इंडीज़ की एकता की कामना की, पूजा की स्वतंत्रता और अभिव्यक्ति और ट्रेड यूनियनों के प्रोत्साहन पर बल दिया।

25 मार्च 1958 को संघीय चुनाव का आयोजन किया गया। डबल्यूआईएफएलपी ने 26 सीटों के साथ चुनाव में जीत हासिल की जबकि डीएलपी 19 सीटों को ही हासिल कर पाया। डबल्यूआईएफएलपी को सीटों का बड़ा हिस्सा छोटे द्वीपों से मिला, जबकि डीएलपी को जमैका और त्रिनिदाद एवं टोबैगो में बहुमत हासिल हुआ। डीएलपी ने जमैका में 11 सीटों और त्रिनिडाड में 6 सीटों में जीत हासिल की। सीनेट को नियुक्त करते समय, गवर्नर जनरल लॉर्ड हेल्स ने महसूस किया कि केवल सेंट विन्सेंट द्वीप सरकार डीएलपी द्वारा नियंत्रित किया गया था, परिणामस्वरूप सीनेट, अनुपातहीन ढंग वाले डबल्यूआईएफएलपी के पास जा रहा था। एक विवादास्पद फैसले में उन्होंने जमैका और त्रिनिदाद में विपक्ष डीएलपी समूहों से संपर्क किया और उन द्वीपों में से प्रत्येक से एक डीएलपी सीनेटर नियुक्त किया है। इस प्रकार सीनेट में 15 डबल्यूआईएफएलपी सदस्य और 4 डीएलपी सदस्य शामिल हुए।

बारबाडोस के डबल्यूआईएफएलपी नेता सर ग्रांटले एडम्स प्रधान मंत्री बने। प्रधानमंत्री के रूप में एडम्स का चयन, संघ की भावी समस्याओं का संकेत दे रहा था। डबल्यूआईएफएलपी के सम्भावी नेता जमैका के प्रधानमन्त्री नॉर्मन मनले थे और उसके बाद तार्किक रूप से त्रिनिदाद एंड टोबैगो के प्रीमियर डॉ॰ एरिक विलियम्स थे। लेकिन दोनों ही ने संघीय चुनाव नहीं लड़ा और अपने संबंधित द्वीप के नियंत्रण को बनाए रखने को पसंद किया। इसका अर्थ यह था कि दो सबसे महत्वपूर्ण प्रांतों के नेताओं ने संघ को व्यवहार्य के रूप में नहीं देखा। इसी तरह, डीएलपी के जमैकन संस्थापक अलेक्जेंडर बस्टामंटे ने भी संघ के चुनाव के लिए मना कर दिया और त्रिनिडाडियन एशफोर्ड सिनानन के लिए पार्टी नेतृत्व छोड़ दिया। प्रमुख जमैकन नेताओं की संघीय स्तर पर किसी भी भूमिका में गैर मौजूदगी ने महासंघ की एकता को कमजोर कर दिया।

राज्य परिषद के अन्य सदस्यों में शामिल थे:

पहला चुनाव
टिकट
जनसंख्या और भूगोल
संघ के पूर्व प्रयास