2000 में, विलिस को हास्य श्रृंखला "फ्रेंड्स" में अपने कार्य के लिए उत्कृष्ट मेहमान कलाकार भूमिका का एम्मी पुरस्कार प्राप्त हुआ (जिसमें उन्होंने रॉस गेलर की महिला मित्र, जो कि उससे काफी छोटी थी, के पिता की भूमिका निभाई थी). "फ्रेंड्स" में अपने कार्य के लिए उन्हें 2001 के अमेरिकन कॉमेडी पुरस्कार (टेलीविजन श्रृंखला में सर्वाधिक हास्यप्रद पुरुष मेहमान भूमिका) के लिए भी नामांकित किया गया था। इसके अलावा 2000 में, विलिस ने मैथ्यू पेरी के साथ "दि होल नाइन यार्ड्स" में जिम्मी "दि ट्यूलिप" की भूमिका निभाई. विलिस को मूलतः "ओसेन्स इलेवन" में टेरी बेनेडिक्ट की भूमिका के लिए चुना गया था परन्तु बाद में एक एल्बम की रेकॉर्डिंग के लिए उन्हें हटा दिया गया। "ओसेन्स ट्वेल्व" (2004) में वे स्वयं की एक लघु भूमिका में आये. 2007 में वे "प्लैनेट टेरर" में दिखे, "ग्राइंडहाउस" की दोहरी विशिष्टताओं में एक खलनायक तथा एक विद्रोही सैनिक की भूमिका निभाई. "सिन सिटी" के पश्चात निर्देशक रॉबर्ट रौड्रीग्ज़ के साथ यह उनका दूसरा सहयोग था।

विलिस अपने पूरे कैरियर के दौरान "दि लेट शो विद डेविड लेटरमैन" में कई बार आये. फ़रवरी 26, 2003 को, जब डेविड लेटरमैन बीमार थे, तथा जब विलिस को मेहमान की भूमिका करनी थी, तब उन्होंने डेविड लेटरमैन के स्थान पर कार्यक्रम का संचालन किया। इस कार्यक्रम में अपने कई प्रदर्शनों के दौरान विलिस ने कई विस्तृत व्यंग्य मंचित किये, उन्होंने सेन्ट्रल पार्क गेट्स के सम्मान में डे-ग्लो नारंगी सूट पहना, हैरी व्हिटिंगटन की शूटिंग के बाद उन्होंने अपने चेहरे के आधा भाग मेक-अप करके बकशॉट के घाव प्रदर्शित किये अथवा बीस सेकण्ड के लिए पानी के नीचे रह कर रिकॉर्ड तोड़ने (डेविड ब्लेन की पैरोडी) कोशिश की.

अप्रैल 12, 2007 को वह फिर से दिखाई दिए, इस बार उन्होंने संजय मलकर का विग पहना हुआ था। हाल ही में उनकी उपस्थिति जून 25, 2007 को दर्ज़ हुई जब वे अपने कथा साहित्य वृत्तचित्र "ऐन अनअपीलिंग हंच" ("ऐन इनकन्वीनीएंट ट्रुथ" का एक वर्डप्ले) सम्बन्धी एक व्यंग्य को प्रस्तुत करने के लिए अपने सर पर एक छोटी टर्बाइन लगा कर आये. विलिस जापानी सुबारू लेगेसी टेलिविज़न विज्ञापनों में भी नज़र आये. इससे जुड़ने के लिए सुबारू ने लेगेसीज़ का एक सीमित प्रसारण शुरू किया जिसका शीर्षक विलिस के सम्मान में "सुबारू लेगेसी टूरिंग विलिस" था।

सैमुअल एल. जैक्सन के साथ विलिस चार फिल्मों में दिखाई दिए (नेशनल लैम्पून की "लोडेड वेपन 1", "पल्प फिक्शन", "डाई हार्ड विद ए वेंजेंस" तथा "अनब्रेकेबल") तथा इन दोनों अभिनेताओं को "ब्लैक वाटर ट्रांजिट" में साथ काम करना था परन्तु यह फिल्म बंद हो गयी। विलिस ने अपनी बड़ी बेटी रुमर के साथ भी 2005 की फिल्म "होस्टेज" में काम किया है। 2007 में उन्होंने थ्रिलर "परफेक्ट स्ट्रेंजर" में हेले बेरी के साथ अभिनय किया, अपराध/ड्रामा "अल्फ़ा डॉग" में शैरन स्टोन के साथ तथा अपनी वापसी उन्होंने "लिव फ्री और डाई हार्ड" में जॉन मैक्लेन की भूमिका से अंकित की. हाल ही में उन्होंने इसी नाम की कॉमिक पुस्तकों पर आधारित फिल्मों "व्हाट जस्ट हेपेंड" तथा "सरोगेट्स" में अभिनय किया।

विलिस को ऑलिवर स्टोन की फिल्म "पिन्कविल" में संयुक्त राज्य सेना के जनरल विलियम आर. पीयर्स की भूमिका करने के लिए चुना गया था, यह एक ड्रामा फिल्म थी जो कि 1968 के माई लाइ नरसंहार के अन्वेषण पर आधारित थी। हालांकि, 2007 की राइटर्स गिल्ड ऑफ अमेरिका की हड़ताल के कारण इस फिल्म को बंद कर दिया गया।

विलिस 2008 की ब्लूज़ ट्रैवलर एल्बम "नॉर्थ हॉलीवुड शूटआउट" में नज़र आये, इसमें वे इंस्ट्रुमेंटल ब्लूज़-रॉक पर शब्दों को बोलने की भूमिका में दिखे, ट्रैक का नाम "फ्री विलिस (रूमिनेशंस फ्रॉम बिहाइंड अंकल बॉब्स मशीन शॉप)" था। शुरूआती 2009 में वे बीमा कंपनी नॉरविच यूनियन के नाम बदल कर अवीवा हो जाने के प्रचार अभियान में दिखाई दिए.

वे ब्रेकिंग बेंजामिन के संगीत वीडियो "आई विल नॉट बो" में भी दिखे.यह गाना 2009 की साइंस फिक्शन "सरोगेट्स" से था।

केविन स्मिथ निर्देशित हास्य फिल्म "कॉप आउट" में विलिस ट्रेसी मोर्गन के साथ नज़र आये, यह कहानी दो पुलिस गुप्तचरों की है जो एक बेसबाल कार्ड की चोरी का अन्वेषण कर रहे हैं। फिल्म फरवरी 2010 में रिलीज़ हुई.

विलिस गोरिल्लाज़ के गीत "स्टाइलो" के संगीत वीडियो में भी दिखे.

इसके अलावा 2010 में उन्होंने भूतपूर्व प्लैनेट हॉलीवुड के सह-स्वामी तथा 80 के दशक के एक्शन सितारों सिल्वेस्टर स्टेलोन तथा अर्नोल्ड श्वाजनेगर के साथ फिल्म "दि एक्सपेंडेबल्स" में एक लघु भूमिका की. ब्रूस विलिस ने "मिस्टर चर्च" की भूमिका निभाई. यह पहली बार था कि ये तीन दिग्गज सितारे एक साथ स्क्रीन पर दिखाई दिए. हालांकि इन तीनों के साथ होने का दृश्य छोटा था, परन्तु फिर भी यह एक फिल्म के सबसे उच्च प्रत्याशित दृश्यों में से एक था। इस तिकड़ी ने यह दृश्य अक्टूबर 24, 2009 को एक खाली चर्च में फिल्माया था।

उनकी सबसे हाल की परियोजना का नाम है "रेड", जो कि इसी नाम की एक कॉमिक पुस्तक की लघु श्रृंखला पर आधारित है, इसमें विलिस फ्रैंक मोज़ेस कि भूमिका कर रहे हैं। यह फिल्म अक्टूबर 15, 2010 को रिलीज़ हुई.

2000 से 2010 का दशक
कैरियर
सांस्कृतिक संदर्भ
विवाह और परिवार