वह १९८६ में भारत लौट आए और द स्टेट्समैन में अपने पत्रकारिता जीवन की शुरुआत की । उन्होंने टाइम्स ऑफ इंडिया , द टेलीग्राफ , द इंडियन एक्सप्रेस और इंडिया टुडे सहित अखबारों में वरिष्ठ संपादकीय पदों पर काम किया। वह वर्तमान में कई राष्ट्रीय और अंतर्राष्ट्रीय मीडिया में प्रकाशित एक स्वतंत्र स्तंभकार हैं। 

दासगुप्ता अंग्रेजी मीडिया में पत्रकार हैं। वह नियमित रूप से सीएनएन आईबीएन , एनडीटीवी और टाइम्स नाउ सहित विभिन्न भारतीय समाचार चैनलों पर दिखाई देता है ताकि भारत और अंतर्राष्ट्रीय मामलों से संबंधित वर्तमान मुद्दों पर बहस की जा सके। उन्होंने निबंधों का एक संग्रह संपादित किया है: नीरद चौधुरी- पहला सौ साल। वह एनडीटीवी पर मणिशंकर अय्यर के साथ लोकप्रिय साप्ताहिक शो पॉलिटिकली करेक्ट पर सह-प्रतिभागी थे। 

वह इतिहास, राजनीति और करंट अफेयर्स से संबंधित विषयों पर भारत और विदेश दोनों में बड़े पैमाने पर व्याख्यान देते हैं। उन्हें हाल ही में किंग्स इंडिया इंस्टीट्यूट, लंदन में प्रतिष्ठित थ्योरी सेंटर फॉर ग्लोबल थॉट्स, किंग्स कॉलेज, लंदन में 'भारतीय परंपरावाद' पर उनकी श्रृंखला के लिए सराहना मिली। 

उन्हें संस्थान के सबसे प्रतिष्ठित पूर्व छात्रों में शामिल होने के लिए२०१५ में सेंट स्टीफन महा विद्यालय के सीएम एंड्रयूज पुरस्कार से सम्मानित किया गया था। 

व्यवसाय
राज्यसभा के लिए नामांकन
लार्सन एंड टुब्रो मंडल
प्रारंभिक जीवन