मैक्सिको में कास्त्रो की मुलाकात क्यूबा के अन्य निर्वासित बंधुओं से हुई और उन्होंने 26 जुलाई आंदोलन की नींव डाली। मोंकाडा बैरकों पर विफल हमले की याद में यह नाम दिया गया। लक्ष्य वही फुल्गेंकियो बतिस्ता को अपदस्थ करना ही रहा। कास्त्रो ने मोंकाडा अनुभव से सीखा कि बतिस्ता की सेना को हराना है तो नई रणनीति अपनानी होगी। इस बार, भूमिगत गुरिल्ला रणनीति अपनाने का फैसला किया गया। पिछली बार क्युबाईयों ने एक साम्राज्यवादी शासन को जन उभार द्वारा उखाड़ फेंकने के लिए इसी नीति का प्रयोग किया था। स्पैनिश शासन से आजादी के लिए क्यूबा में गुरिल्ला युद्ध प्रणाली का आरंभ हुआ था, जिसके बारे में क्यूबा अभियान खत्म हो जाने के बाद वे एक बार पढ़ पाए, लेकिन वो पुस्तक एमिलियो एगुइनाल्दो फिलीपींस ले गए। एक बार फिर, सरकार गिराने के लिए गुरिल्ला युद्ध किया गया।

मेक्सिको में कास्त्रो की मुलाकात एर्नेस्तो "चे" ग्वेरा से हुई, जो गुरिल्ला युद्ध प्रणाली के समर्थक थे। ग्वेरा विद्रोहियों के गुट में शामिल हो गए और उन्होंने कास्त्रो के राजनैतिक मान्यताओं को आकार देने में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाई.लैटिन अमेरिका में गरीबों के दुख-दर्द पर ग्वेरा की टिप्पणियों से उन्हें यकीन हो गया कि केवल समाधान हिंसक क्रांति से ही इसका समाधान संभव है।

एक केजीबी एजेंट निकोलाई सेर्गीविच लेओनोव जो मेक्सिको सिटी में था, के साथ उनके नियमित संपर्क के बाद भी हथियार आपूर्ति की आशा पूरी नहीं हुई, तब वे संयुक्त राज्य अमेरिका जाकर वहां के क्यूबाइयों से रहने से कर्मी और धन जुटाने का फैसला किया। इनमे कार्लोस प्रियो सोकार्रस भी थे, जिन्हें 1952 में बतिस्ता ने अपदस्थ राष्ट्रपति पद से अपदस्थ किया था। मेक्सिको वापस आकर, स्पेनिश नागरिक युद्ध के दिग्गज, क्यूबा में जन्मे अलबर्टो बायो के मातहत अपने गुट को प्रशिक्षित किया। स्पेन में फ्रांसिस्को 'फ्रेंको की जीत के बाद अलबर्टो बायो मेक्सिको भाग आये थे। 26 नवम्बर 1956 को कास्त्रो और उनके 81 अनुयायी, ज्यादातर निर्वासित क्यूबाइ, टक्स्पन, वेराक्रुज़, से एक नौका "ग्रानमा" पर सवार होकर क्यूबा में विद्रोह शुरू करने के लिए निकल पड़े.

2 दिसम्बर 1956 को मंज़निल्लो के पूर्वी शहर के निकट लास कोलोरैदास से सटे पलाया लॉस कायुएलोस में वे उतरे.ज़ल्द ही, कास्त्रो पुरुषों के अधिकांश गुर्रिल्ले बतिस्ता सेना द्वारा मार डाले गए, या भगाए गए या कैद कर लिए गए। हालांकि सही संख्या विवाद में है, लेकिन इस पर सहमति है कि 82 में से सिर्फ 20 लोग ही इस मुठभेड़ में बच पाए और सिएरा मेस्त्रा के पहाड़ों में भागने में सफल रहे। बच निकलने वालों में फिदेल कास्त्रो, चे ग्वेरा, राउल कास्त्रो और कैमिलो इएन्फ़ुएगोस शामिल थे। बचने वालों को गांववालों की सहायता मिली। वे ओरिएंटे प्रांत में सिएरा मेस्त्रा में फिर से संगठित हुए और फिदेल कास्त्रो की कमान में एक फौजी टुकड़ी बना ली।

सिएरा मेस्त्रा पहाड़ों में अपने पड़ाव से 26 जुलाई आंदोलन ने बतिस्ता सरकार के खिलाफ एक गुरिल्ला युद्ध छेड़ा. नगरों और बड़े शहरों में भी, विरोध समूह संगठित किये गए, जब तक कि भूमिगत समूह हर जगह छा गए। इनमे सबसे मजबूत फ्रैंक पेस द्वारा गठित सैंटियागो में था।

1957 की गर्मियों में, पेस का संगठन कास्त्रो के 26 जुलाई आंदोलन के साथ मिला दिया गया। कास्त्रो आंदोलन को शहरों और ग्रामीण इलाकों में लोगों का समर्थन प्राप्त होता गया, तब इसमें आठ सौ से ज्यादा लोग शामिल हो गए। 1957 के मध्य में कास्त्रो ने चे ग्वेरा को एक दूसरी टुकड़ी का जिम्मा सौंपा. "न्यूयॉर्क टाइम्स" का एक पत्रकार, हर्बर्ट मैथ्यूज, सिएरा मेस्त्रा में उनसे साक्षात्कार करने आया, जिससे संयुक्त राज्य अमेरिका में कास्त्रो के आन्दोलन के प्रति लोगों का ध्यान आकर्षित हुआ। "न्यूयॉर्क टाइम्स" के पहले पन्ने पर मैथ्यूज ने कास्त्रो को दाढ़ी वाले और अस्त-व्यस्त वर्दी वाले एक रोमांटिक और आकर्षक क्रांतिकारी के रूप में प्रस्तुत किया।
कास्त्रो और मैथ्यूज का एंड्रयू सेंट जॉर्ज टीवी के कर्मचारी द्वारा पीछा किया गया। कहा जाता है कि वह एक CIA का एक संपर्क व्यक्ति था। कास्त्रो की प्रारंभिक अंग्रेजी भाषा और करिश्माई व्यक्तित्व ने टेलीविजन के माध्यम से उन्हें सीधे अमेरिकी दर्शकों को अपील करने के लिए सक्षम बनाया।

1957 में, कास्त्रो ने सिएरा मेस्त्रा के घोषणापत्र पर हस्ताक्षर किए, जिसमें 1943 के चुनाव संहिता के तहत सत्ता में आने के पहले 18 महीने के भीतर चुनाव कराने और 1940 के संविधान के उन सभी प्रावधानों को फिर से बहाल करने घोषणा की, जिन्हें बतिस्ता शासन के तहत निलंबित कर दिया गया था। हालांकी घोषणापत्र की कुछ घोषणाओं को सत्ता में आने पर लागू किया गया, लेकिन घोषित समय पर वे क्यूबा में चुनाव कराने में विफल रहे, जो उनके कार्यक्रम का सबसे सबसे महत्वपूर्ण भाग था।

1958 फ़रवरी में कोरोनेट पत्रिका में आंदोलन के लक्ष्यों पर कास्त्रो का एक प्रसिद्ध बयान प्रकाशित हुआ। उन्होंने कहा कि "हम क्यूबा में तानाशाही को खत्म करने और एक वास्तविक प्रतिनिधि सरकार की नींव की स्थापना के लिए लड़ रहे हैं" और उन्होंने "सफलता पाने के बारह महीने के भीतर सही मायने में ईमानदार आम चुनाव कराने" का वादा किया। उन्होंने यह भी कहा, "विदेशी निवेश को ज़ब्त करने या राष्ट्रीयकरण की हमारी कोई योजना नहीं है।" उन्होंने क्यूबा की अर्थव्यवस्था पर अपने हमले को जायज बताते हुए बतिस्ता तानाशाही को गिराने का इसे एकमात्र रास्ता करार दिया। तानाशाही को उनके द्वारा खारिज करने के बावजूद खुद कास्त्रो को एक तानाशाह के रूप में वर्णित किया गया है।

26 जुलाई का आंदोलन
सम्पत्ति बनाने का आरोप
मानवाधिकार से संबंधित रिकॉर्ड
उत्तराधिकार के मुद्दे