उसके होनहार होने के बावजूद, फुटबाल में भविष्य में कैरियर का बनना अनिश्चित सा लगना लगा. डबलिन में एक परीक्षा के बाद उसे आयरलैंड के स्कूली लड़कों की टीम में से निकाल दिया गया – भूतपूर्व आयरलैंड कोच और स्काउट के द्वारा इसका एक कारण यह दिया गया कि चौदह वर्षीय कीन आवश्यक स्तर तक पहुंचने के लिये बहुत छोटा था। बिना निराश हुए, उसने इंगलिश क्लबों की परीक्षाओं के लिये आवेदन करना शुरू कर दिया, लेकिन प्रत्येक ने उसे मना कर दिया. उसके बचपन के वर्षों के गुजरने के साथ, अपने फुटबाल के भविष्य में सफलता पाने की प्रतीक्षा करते हुए वह हाथ से किये जाने वाले कामचलाऊ काम करने लगा. 1989 में, अंततः उसने रैम्ब्लर की युवक टीम के मैनेजर एड्डी ओ रूर्के के समझाने के बाद अर्ध-पेशेवर आयरिश क्लब कोभ रैम्ब्लर्स के लिये हस्ताक्षर किये. कीन डबलिन में उद्घाटित एफएआई/एफएएस (FAI/FAS) स्कीम में रैम्ब्लर्स के दो प्रतिनिधियों में से एक था और इस शुरूआत के जरिये उसे पूर्ण-कालिक प्रशिक्षण का पहला स्वाद चखने को मिला. उसका एक होनहार फुटबाल खिलाड़ी के रूप में तेजी से विकास इस तथ्य से परिलक्षित होता था कि वह रैम्ब्लर की नियमित युवा टीम के लिये और वास्तविक पहली टीम के लिये खेलता था, जिसके परिणामस्वरूप एक ही सप्ताहांत में वह अकसर दो बार खेल लेता था।

आयरिश फर्स्ट डिवीजन के सख्त, भौतिक संसार में कीन ने अपने आप से कहीं अधिक अनुभवी खिलाड़ियों के सामने स्वयं को संभाले रखा और प्रशिक्षण के प्रति उसका समर्पण कई लोगों की नजर में आया। डबलिन के बेल्वेडीयर एफसी के विरूद्ध एक महत्वपूर्ण एफएआई मैच में कीन के प्रदर्शन ने मैच देख रहे नॉटिंघम फारेस्ट के स्काउट नोएल मैककैबे का ध्यान खींचा, जिसने उसे एक अभ्यास के लिये इंगलैंड आने के लिये कहा. कीन ने फारेस्ट के प्रबंधक ब्रियन क्लो और उसके स्टाफ को प्रभावित किया और अंततः 1990 के ग्रीष्म में कीन के लिये कोभ रैम्ब्लर्स के साथ 47,000 पाउंड का एक सौदा किया गया।

कॉभ रैम्ब्लर्स
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अंतर्राष्ट्रीय कैरियर