शाहपुरा के राजा नाहर सिंह के सहयोग से ०२ मार्च १९१४ को उन्हें गिरफ्तार कर लिया गया और प्यारे लाल नामक एक साधु की हत्या और दिल्ली-लाहौर षड्यन्त्र केस में राजद्रोह का आरोप लगाया गया। उन्हें २० वर्ष के कारावास की सजा दे दी गयी और बिहार के हजारीबाग जेल में डाल दिया गया। 

जिस दिन केसरी सिंह को गिरफ्तार किया गया उसी दिन से उन्होंने अन्न-त्याग दिया। उन्हें भय था कि गुप्त बातें उगलवाने के लिए पुलिस कोई ऐसी चीज न खिला दे जिससे उनका मस्तिष्क विकृत हो जाय। इस प्रण को उन्होंने पाँच वर्ष तक जेल-जीवन में निभाया। उन्हें कई-कई दिन, रात-रात भर सोने नहीं दिया जाता था। सरकार किसी प्रकार केसर सिंह के विरुद्ध राजनीतिक उद्धेश्य से की गयी हत्या का जुर्म साबित कर उन्हें फाँसी देना चाहती थी। अन्त में केसरी सिंह को 20 साल के आजीवन कारावास की कठोर सजा हुई। इतना ही नहीं,उसके समूचे परिवार पर विपत्ति की दुहरी मार पड़ी। शाहपुरा राजाधिराज नाहर सिंह ने ब्रिटिश सरकार को खुश रखने के लिए उनकी पेतृक जागीर का गांव, विशाल हवेली एवं चल-अचल सम्पत्ति भी जब्त कर ली। घर के बर्तन तक नीलाम कर दिये गये। सारा परिवार बेघर होकर कण-कण की तरह बिखर गया। 

कारावास के समय उन्होने अपनी एक नयी मिश्रित सैन्य-कला विकसित कर ली थी, जिसे 'चमवाई' कहते हैं। यह सैन्य कला इटली की स्वाट टीमे धुँए से भरे घरों में घुसने के लिए किया करती हैं। जेल से छूटने के बाद उन्होने ब्रिटिश सत्ता के विरुद्ध अपना संघर्ष जारी रखा और इसके लिए लिखते रहे।

प्रारंभिक जीवन
जेल से मुक्ति के उपरान्त
अंतिम-प्रयाण
बन्दी-जीवन