रियान जोसेफ विल्सन का जन्म वेल्स के कार्डिफ़ में कैंटन स्थित सेंट डेविड्स हॉस्पिटल में डैनी विल्सन, कार्डिफ़ RFC का एक रग्बी यूनियन खिलाड़ी और लीनी गिग्स (अब लीनी जॉन्सन) के यहां हुआ था। बचपन के उनका पालन-पोषण ईली, पश्चिमी कार्डिफ़ का एक उपनगर में हुआ था लेकिन उन्होंने अपना अधिकांश समय अपने नाना-नानी के साथ और पेंट्रेबेन स्थित उनके घर के बाहर सडकों पर फुटबॉल खेलते हुए व्यतीत किया। 1980 में, जब गिग्स छह साल के थे, उनके पिता ने रग्बी कोड बदल लिया और स्विंटन RLFC के लिए हस्ताक्षर किया जिससे उनके पूरे परिवार को ग्रेटर मैनचेस्टर के सैलफोर्ड के स्विंटन क्षेत्र के उत्तर की तरफ प्रस्थान करना पड़ा. यह स्थानान्तरण एक सदमे की तरह था क्योंकि गिग्स को कार्डिफ़ में अपने नाना-नानी से बहुत लगाव था और इसीलिए वे सप्ताहांतों या स्कूल की छुट्टियों पर अपने परिवार के साथ अक्सर वहां जाते थे। गिग्स मिश्रित नस्ल के हैं क्योंकि उनके दादा सियरा लियोन के रहने वाले हैं और इसीलिए उन्हें अपने बचपन में नस्लवाद के सामना करना पड़ा है।

मैनचेस्टर चले जाने के बाद, गिग्स ने डींस FC नामक एक स्थानीय टीम की तरफ से खेल का प्रदर्शन किया जिसके कोच मैनचेस्टर सिटि के स्काउट डेनिस स्कोफील्ड थे। डींस की तरफ से खेले गए उनके पहले खेल का अंत स्ट्रेटफोर्ड विक्स से 9–0 की हार से हुआ लेकिन फिर भी कई लोगों का यही कहना था कि उस दिन पिच पर खेलने वाले खिलाड़ियों में से गिग्स ही सबसे अच्छा खिलाड़ी था। स्कोफील्ड ने मैनचेस्टर सिटि से गिग्स की सिफारिश की और उन्हें उनके स्कूल ऑफ़ एक्सेलेंस के लिए हस्ताक्षरित कर लिया गया। इस बीच, गिग्स ने सैलफोर्ड बॉयज़ के लिए खेलना जारी रखा जो 1987 में ऐनफील्ड में होने वाले ग्रेनेडा स्कूल्स कप प्रतियोगिता के फाइनल तक पहुंच गए। गिग्स की कप्तानी में सैलफोर्ड टीम ने अपने विरूद्ध खेल रहे ब्लैकबर्न को हराकर जीत हासिल की जिसके बाद लिवरपूल के प्रमुख स्काउट रॉन येट्स ने गिग्स को ट्रॉफी प्रदान की। येट्स गिग्स के प्रदर्शन से प्रभावित थे और यदि गिग्स को पहले से ही मैनचेस्टर यूनाइटेड द्वारा चुन नहीं लिया गया होता तो उन्होंने लिवरपूल के प्रबंधक केनी डॉल्गलिश से उनकी सिफारिश की होती.

जिसे वक़्त गिग्स डींस के लिए खेल रहे होते थे, उस वक़्त वहां के स्थानीय समाचार के एक एजेंट और ओल्ड ट्राफोर्ड के स्टुवर्ड हेरोल्ड वुड उन्हें नियमित रूप से देखा करते थे। वुड नियमित रूप से मैनचेस्टर यूनाइटेड के वरिष्ठ कर्मचारियों को गिग्स के बारे में बताते थे, लेकिन उनलोगों ने तब तक उन्हें देखने के लिए किसी को नहीं भेजा जब तक वुड ने खुद जाकर एलेक्स फर्ग्यूसन से बात नहीं की। वुड ने यूनाइटेड के बॉस को बताया, "वह इस वक़्त सिटि के साथ हैं और यदि आपने उसे खो दिया तो आपको इस पर अफ़सोस होगा". इसलिए फर्ग्यूसन ने डींस के एक मैच में अपने एक स्काउट को भेजा, जो 1986 की क्रिसमस के समय यूनाइटेड की तरफ से गिग्स को एक परीक्षण का प्रस्ताव देने के प्रति काफी खुश थे। परीक्षण से पहले गिग्स ने द क्लिफ में यूनाइटेड अंडर-15s की तरफ से आयोजित एक मैच में उनके खिलाफ सैलफोर्ड बॉयज़ की तरफ से खेला और एक हैट ट्रिक बनाया, जिसे फर्ग्यूसन अपने कार्यालय की खिड़की से देख रहे थे। 29 नवम्बर 1987 (उनके 14वें जन्मदिन के अवसर पर) को फर्ग्यूसन यूनाइटेड स्काउट जो ब्राउन के साथ गिग्स के घर गए और उन्हें एसोसिएट स्कूलबॉय फॉर्म की तरफ से दो साल तक खेलने की पेशकश की। उन्होंने गिग्स को YTS फॉर्म छोड़ने का प्रस्ताव दिया और 
पेशे की अवधि को बढ़ाकर तीन साल कर देने का अवसर प्रदान करके उन्हें हस्ताक्षर करने के लिए राजी कर लिया। गिग्स ने वहां उसी वक़्त हस्ताक्षर कर दिया।

गिग्स ने 1989 में वेम्बली स्टेडियम में स्कूलबॉय स्तर पर (रियान विल्सन नाम का प्रयोग करके) इंग्लैंड की तरफ से जर्मनी के खिलाफ खेल का प्रदर्शन किया। रियान ने 16 साल की उम्र में अपना उपनाम बदल लिया, जब उनकी मां ने रिचर्ड जॉन्सन नाम के एक व्यक्ति से शादी कर ली, ताकि "दुनिया उन्हें उनकी मां के बेटे के रूप में जाने". उनके माता-पिता दो साल पहले अलग हो चुके थे। लॉरी मक-मेनेमी, इंग्लैंड अंडर-21 टीम का तत्कालीन कोच, ने यह देखने की कोशिश की कि क्या गिग्स में इंग्लैंड के लिए खेलने की क्वालिफाइंग थी लेकिन पता चला कि गिग्स के कोई अंग्रेज़ दादा-दादी नहीं थे और इसी वजह से उनमें केवल वेल्स के लिए खेलने की पात्रता थी।

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