एरिक कैंटोना के अनपेक्षित अवकाश ले लेने के बाद, कीन ने क्लब के कप्तान के रूप में बागडोर संभाल ली लेकिन सत्र के नौंवे प्रीमियर लीग खेल में लीड्स युनिटेड के खिलाड़ी अल्फ-इंगे हैलेंड को रोकने की कोशिश में क्रूशियेट स्नायु की चोट के कारण 1997-98 के अधिकांश भाग से उसे वंचित रहना पड़ा. जब कीन जमीन पर औंधा पड़ा था, तब हैलैंड उस के पास ठहर कर युनाइटेड के जख्मी कप्तान पर उसे चोट पहुंचाने की कोशिश करने और सजा से बचने के लिये जख्मी होने का दिखावा करने का आरोप लगा रहा था; यह एक ऐसा आरोप था जिसके कारण चार वर्षों के बाद दोनों खिलाड़ियों के बीच एक बुरा विवाद हुआ। उस बार कीन स्पर्धात्मक फुटबाल में नहीं लौटा. जब युनाइटेड आर्सेनल पर पाई एक 11-प्वाइंटों की बढ़त को गंवा कर प्रीमियर लीग के खिताब में हार रहा था तो वह मैदान के बाहर बैठा यह सब देख रहा था। लीग ट्राफी में टीम के आत्मसमर्पण का मुख्य कारण कई पंडितों ने कीन की अनुपस्थिति को बताया. प्रारंभ में उसने शंका जाहिर की कि उसकी चोट की गंभीरता के कारण वह फिर कभी खेल पाएगा भी या नहीं, लेकिन समय पर स्वास्थ्य लाभ करके वह नए अभियान के लिये अभ्यास में जुट गया।
कीन की चोट के कारण खिलाड़ी के रूप में उसके प्रभाव में कमी आ जाने के विषय में सभी भय 1998-99 के सीजन में दूर हो गए, जब उसने अपनी टीम के कप्तान के रूप में लौट कर एफए प्रीमियर लीग, एफए कप और यूईएफए चैम्पियन्स लीग का अतुलनीय तिहरा खिताब जीत लिया। इस अभियान में उसके बढ़िया प्रदर्शनों में से एक था, चैम्पियन्स लीग सेमी फाइनल के दूसरे चरण में जुवेन्टस के विरूद्ध उसका प्रदर्शन, जब उसने अपनी टीम को दो गोल के नुकसान से बाहर निकाल कर 3-2 से जीत दिलवाई, यह एक ऐसा खेल था जिसे यूरोप भर में यूरोपियन फुटबाल के आधुनिक युग में किसी फुटबाल के मैदान में सर्वोत्तम प्रदर्शनों में से एक माना जाता है। उसने सिर से मार कर एक गोल करके युनाइटेड की वापसी की शुरूआत की और लगातार हर मौके पर टीम को आगे की ओर बढ़ाया. टुरिन में उसके प्रदर्शन को फुटबाल खिलाड़ी के रूप में उसके सबसे बढ़िया क्षण के रूप में माना गया है। लेकिन उस मैच के प्रारंभ में कीन को एक पीला कार्ड मिला था जिससे जाइनेडीन जिडेन पर एक ट्रिप के बाद उसे फाइनल के बाहर कर दिया गया। फाइनल में, नोऊ कैम्प में युनाइटेड ने बेयेम म्युनिख को 2-1 से हराया, लेकिन अपने निलंबन के कारण कीन के मन में उस विजय के बारे में मिश्रित भावनाएं थीं। खेल के पहले अपने विचारों को याद करते हुए कीन ने कहा, हालांकि मैं एक बहादुर होने का दिखावा कर रहा था, यह मेरा फुटबाल में सबसे बुरा अनुभव था। बाद में उस साल, इंटरकांटिनेंटल कप के फाइनलों में कीन ने केवल एक गोल बनाया, जिसमें युनाइटेड ने पाल्मिरास को हराया.

तिहरे खिताब के बाद के ग्रीष्म में अनुबंध की चर्चाएं प्रदेश में छाई रहीं, जिसमें इटली जाने की अफवाहों के बीच कीन ने युनाइटेड के प्रारंभिक £2 मिलियन प्रतिवर्ष के आफर को ठुकरा दिया. उसकी बढ़ी हुई मांगों को अंततः 1999-00 के सीजन के मध्य में मान लिया गया और उसने युनाइटेड के साथ 2004 तक रहने का वादा कर दिया. कीन को इस बात पर क्रोध आया कि क्लब के अधिकारियों ने सीजन टिकट के दामों में वृद्धि का कारण उसके संशोधित अनुबंध को बताया और क्लब से माफी मांगने के लिये कहा. अनुबंध पर हस्ताक्षर होने के कुछ दिनों में ही कीन ने चैम्पियन्स लीग में वालेन्शिया के विरूद्ध विजयी गोल करके खुशी मनाई, हालांकि स्पर्धा में युनाइटेड की रूचि क्वार्टर फाइनलों में रियल मैड्रिड द्वारा समाप्त कर दी गई, आंशिक रूप से दूसरे चरण में कीन द्वारा किये गए एक दुर्भाग्यपूर्ण स्वयं-गोल के कारण. युनाइटेड को आठ वर्षों में छटवीं प्रीमियर लीग खिताब दिलवाने के बाद सत्र के अंत में उसे पीएफए खिलाड़ियों का वर्ष का खिलाड़ी और फुटबाल लेखकों के संघ का वर्ष का फुटबाल खिलाड़ी चुना गया।

कीन ने दिसम्बर 2000 में एक विवाद उत्पन्न किया जब ओल्ड ट्रैफर्ढ में डायनामो कीव पर चैम्पियन्स लीग विजय हासिल करने के बाद उसने युनाइटेड के समर्थकों की आलोचना की. उसने कीव द्वारा खेल पर हावी होने के समय कुछ प्रशंसकों द्वारा मौखिक समर्थन न देने के बारे में शिकायत की और कहा, "घर से दूर हमारे प्रशंसक बहुत अच्छे हैं, मैं उन्हें कट्टर कह सकता हूं. लेकिन घर पर वे लोग कुछ पेय और शायद कुछ झींगा सैंडविचें ले लेते हैं और यह नहीं जानते कि मैदान में क्या हो रहा है। मैं नहीं समझता कि ओल्ड ट्रैफर्ड ने वाले लोगों में से कुछ "फुटबाल" बोल भी सकते हैं, समझने की बात तो छोड़ ही दीजिये." कीन की बात ने इंगलैंड में फुटबाल के मैदानों में वातावरण को बदलने के बारे में एक बहस छेड़ दी, और 'झींगा सैंडविच ब्रिगेड' पद अब इंगलिश फुटबाल शब्दकोश का एक हिस्सा है, जो ऐसे लोगों के लिये प्रयोग किया जाता है जो फुटबाल के खेलों में जाते हैं या फुटबाल के प्रशंसक होने का दावा करते हैं क्यौंकि यह फैशनेबल है न कि इसलिये कि उन्हें खेल में कोई वास्तविक दिलचस्पी है।

वह फिर से 2001 मैन्चेस्टर डर्बी, एक खेल जिसमें अल्फ-इंगे हैलेंड ने खेला था, में सुर्खियों में आया। फाइनल सीटी बजने के पांच मिनट पहले उसे नॉरवेई पर एक स्पष्ट घुटने जितने ऊंचे फाउल, जिसे कईयों ने स्पष्ट बदले की कार्रवाई माना था, के लिये बाहर भेज दिया गया। उसे पहले एफए (FA) द्वारा तीन खेलों का सस्पेंशन और £5000 जुर्माना किया गया, लेकिन अगस्त 2002 कीन की आत्मकथा के प्रकाशित होने के बाद उसे और सजा दी गई जिसमें उसने कहा कि वह हैलैंड को चोट पहुंचाना चाहता था। घटना के बारे में कीन का बयान इस प्रकार है:

मैं काफी प्रतीक्षा कर चुका था। मैंने उस पर जोर से वार किया। (मैं समझता हूं कि) गेंद वहां पर थी। उसे झेल लो. और अब कभी मेरे सामने खड़े होकर नकली चोटों के बारे में बात मत करना.
यह इस बात की स्वीकृति थी कि वह चोट वास्तव में पूर्वनिश्चित हमला था जिसके बाद एफए के पास कीन पर खेल को बदनाम करने का आरोप लगाने के अलावा कोई चारा न रहा. उसे बाद में हुई जांच के बाद और पांच खेलों के लिये प्रतिबंध लगा दिया गया और £150,000 का जुर्माना किया गया। व्यापक आलोचना के बावजूद उसने बाद में अपनी आत्मकथा में कहा कि उसे उस घटना पर कोई पश्चाताप नहीं है। "मेरा रवैया था कि उसे मारो. जैसा चलता है, वैसा ही होता है। उसको सही इनाम मिला. उसने मुझे परेशान किया था और मेरा रवैया है, एक आंख के बदले एक आंख लेना.

युनाइटेड ने चार वर्षों में पहली बार 2001-02 का सत्र बिना कोई ट्राफी जीते समाप्त किया। घर पर, उन्हें एफए कप से मिडिल्सब्रो द्वारा चौथे दौर में निकाल दिया गया और प्रीमियर लीग में तीसरे स्थान पर रहे, जो 1991 के बाद लीग में उनका सबसे निचला स्थान था। फिर भी, उन्होंने यरोप में तरक्की की जहां युनाइटेड यूईएफए चैम्पियन्स लीग के सेमी-फाइनल में पहुंचा, जो 1999 के उनके सफल अभियान के बाद सबसे अधिक बढ़त थी। वे अंततः बेयर लीवरकुसेन के साथ 3-3 कुल ड्रा के बाद, कीन द्वारा युनाइटेड को 3-2 की बढ़त देने के बावजूद, बाद के गोलों के आधार पर नॉक आउट हुए, और कीन ने युनाइटेड के अभ्यास खो देने के लिये उसकी टीम के कुछ साथियों के संपति पर ध्यान को जिम्मेदार ठहराया और कहा कि वे खेल को भूल चुके थे, उस भूख को खो चुके थे जिसने तुम्हें रोलेक्स, कारें, आलीशान मकान दिलवाए थे। उस सत्र में पहले कीन ने जनता के सामने तिहरा खिताब जीतने वाली टीम को तोड़ देने की वकालत की क्यौंकि वह मानता था कि युनाइटेड के विजयी 1999 चैम्पियन्स लीग फाइनल में खेलने वाले टीम के साथियों में अब उतनी मेहनत करने की प्रेरणा नहीं रही थी।

अगस्त 2002 में उस पर फर्ग्युसन द्वारा £150,000 का जुर्माना किया गया और सुंदरलैंड के जेसन मैकअटीर को कोहनी मारने के लिये तीन मैचों से सस्पेंड कर दिया गया और हैलेंड के बारे में कांट्रोवर्सियल कामेंट्स के लिये इसे और पांच मैचों के सस्पेंशन से बढ़ा दिया गया। कीन ने इस अवकाश का प्रयोग अपने कूल्हे का एक आपरेशन करवाने के लिये किया, जिसके कारण उसे एक साल तक दर्दनिवारक लेने पड़े थे। शुरू के भय कि यह चोट उसके कैरियर के लिये हानिकारक हो सकती है, और उसके सर्जन द्वारा भविष्य में कूल्हा-विस्थापन की आवश्यकता की सलाह के बावजूद, वह दिसम्बर तक युनाइटेड टीम में लौट आया।
आपरेशन के बाद विश्राम की अवधि में, कीन ने अपनी बार-बार की चोटों और सस्पेंशनों के कारणों पर विचार किया। उसने निश्चय किया कि इन समस्याओं का कारण उसकी चुनौतियां और क्रुद्ध वक्तव्य थे जिन्होंने उसके कैरियर को नुकसान पहुंचाया था। परिणामस्वरूप, वह मैदान में अधिक नियंत्रित हो गया और अन्य खिलाड़ियों के साथ विवादों और तकरारों से बचने की कोशिश करने लगा. कुछ प्रेक्षकों ने महसूस किया कि नया रॉय कीन अपने खेल की शैली में परिवर्तन के कारण मिडफील्ड में कम प्रभावशाली हो गया था, जो शायद उसके कूल्हे के आपरेशन के बाद कम हो गई चलनशीलता के कारण हुआ था। लेकिन, उसके लौटने के बाद कीन ने अपनी वही पुरानी मजबूती दर्शाई, और मई 2003 में टीम को एक और लीग का खिताब दिलवाया.

सारे 2000 के दशक में, कीन ने आर्सेनल के कप्तान पैट्रिक वियेरा के साथ एक स्वस्थ स्पर्धा बनाए रखी. उन दोनों के बीच सबसे खास घटना हाईबरी में 2005 में युनाइटेड और आर्सेनल के बीच दुश्मनी के एक चरम काल की ऊंचाई पर हुई. वियेरा को खेल के पहले युनाइटेड के रक्षक गैरी नेविल को दोनों टीमों के बीच पहले हुए मैच में उसके द्वारा जोस एंटोनियो रेइस को फाउल करने के लिये गुफा में रोका, जिसके लिये कीन ने आर्सेनल के कप्तान को मौखिक रूप से ललकारा. यह घटना स्काई स्पोर्ट द्वारा सीधे प्रसारित की गई, जिसमें कीन को मैच रेफरी ग्राहम पोल को यह कहते हुए साफ सुना गया, "उस (वियेरा) अपना मुंह बंद रखने के लिये कहो!" लेकिन बाद में वियेरा ने कहा कि विश्व कप फाइनलों में अपनी राष्ट्रीय टीम से बाहर आ जाने के बाद कीन ऐसी बातों पर विचार प्रकट करने की कोई अच्छी स्थिति में नहीं है। रेफरी पोल ने बाद में बताया कि उसे दोनों खिलाड़ियों को मैच शुरू होने के पहले बाहर भेज देना चाहिये था, हालांकि वह ऐसा न करने के लिये दबाव में था।

कुल मिलाकर कीन के नेतृत्व में युनाईटेड ने 9 मूख्य खिताब जीते, जिससे वह क्लब के इतिहास में सबसे सफल कप्तान बना. कीन ने मैन्चेस्टर युनाइटेड के लिये अपना 50वां गोल 5 फ़रवरी 2005 को बर्मिंघम शहर के विरूद्ध एक लीग खेल में बनाया. 2005 एफए कप फाइनल में, जिसमें युनाइटेड एक पेनल्टी शूटआउट में आर्सेनल से हार गया था, उसकी मौजूदगी में उसका सातवां ऐसा खेल था, जो उस समय इंगलिश फुटबाल में हर-समय का रिकार्ड था। कीन संयुक्त रूप से इंगलिश फुटबाल में सबसे अधिक लाल कार्ड पाने वाले खिलाड़ी का रिकार्ड भी रखता है, और अपने सारे कैरियर में कुल 13 बार बरखास्त किया गया था। उसे इंगलिश खेल पर उसके निस्संदेह प्रभाव की मान्यता के रूप में उसे 2004 में इंगलिश फुटबाल हाल ऑफ फेम में दाखिल किया गया और वह फीफा 100 में चुना जाने वाला एकमात्र आयरिश खिलाड़ी बना, जो पेले द्वारा चुने गए महानतम जीवित फुटबाल खिलाड़ियों की एक सूची है।

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