पंखों का उपयोग पहली बार 1930 के दशक में क्षैतिज गति को बढ़ाने के प्रयास के रूप में किया गया था। इन प्रारंभिक विंगसूटों को कैनवास, लकड़ी, रेशम, इस्पात और यहाँ तक कि व्हेल की हड्डी जैसी चीजों से बनाया गया था। ये बहुत विश्वसनीय नहीं थे। कुछ "बर्डमैन", विशेष रूप से क्लेम सोन और लियो वैलेन्टिन ने मीलों तक गोते लगाने का दावा किया है। विंगसूट को बर्ट लंकास्टर और जीन हैकमैन द्वारा अभिनीत 1969 की फिल्म जिप्सी मॉथ्स में प्रदर्शित किया गया था।

31 अक्टूबर 1997 को फ्रेंच स्काईडाइवर पैट्रिक डी गयार्डन ने संवाददाताओं को एक ऐसा विंग सूट दिखाया था जिसमें अद्वितीय सुरक्षा और कार्यक्षमता थी। डी गयार्डन की मृत्यु 13 अप्रैल 1998 को हवाई में अपने पैराशूट कंटेनर में एक नए बदलाव का परीक्षण करते समय हो गयी थी; उनकी मौत के लिए एक रस्सी संबंधी दोष को जिम्मेदार ठहराया जाता है जो सूट की डिजाइन में किसी चूक की बजाय एक नए बदलाव का हिस्सा था।

1998 की शुरुआत में, ऑस्ट्रेलिया के एक बेस जम्पर, टॉम बेजिक ने पैट्रिक डी गेयार्डन के चित्र और अपने विचारों पर आधारित अपना स्वयं का एक विंग सूट बनाया और उड़ाया था। सूट को यूरोप की ऊंची चट्टानों से कूदते समय बेस जम्परों की मुक्त रूप से गिरती हुई फुटेज को पकड़ने में बेजिक की सहायता करने के लिए विकसित किया गया था। 1999 की शुरुआत में रॉबर्ट पेक्निक से मिलने और एक विंगसूट निर्माता कंपनी गठित करने की योजनाओं का पता चलने के बाद बेजिक ने अपने सूट को विकसित करना बंद कर दिया था। फीनिक्स फ्लाई की शुरुआत 2000 के दशक के मध्य में हुई थी।

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