चार महीने की अनुपस्थिति के बाद, द अंडरटेकर अगस्त के महीने में समरस्लैम में लौट आया और सीएम् पंक पर हमला बोल दिया, जिसने टेबल, सीढ़िया और कुर्सियों के एक मैच में जेफ़ हार्डी से विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप अभी-अभी जीता था। द अंडरटेकर को ब्रेकिंग पॉइंट के एक प्रस्तुत मैच में पंक का सामना करना पड़ा. हालांकि अपने "हेल्स गेट" के प्रस्तुत पकड़ के जरिए द अंडरटेकर मूलतः मैच जीत चुका था लेकिन स्मैकडाउन के जेनरल मैनेजर थिओडोर लोंग के द्वारा मैच को दुबारा शुरू किया गया, उन्होंने यह फैसला सुनाया कि विक्की ग्युरेरो के कहने पर लगाया गया प्रतिबन्ध अब भी लागू था। पंक अपने एनाकोंडा वाइज़ के साथ मैच जीतता ही गया जब तक कि रेफरी स्कॉट आर्मस्ट्रोंग ने घंटी बजाने को नहीं कहा. इसके बावजूद अंडरटेकर ने हार (मोंट्रीयल स्क्रियुजॉब की पुरानी घटना की याद दिलाते हुए जो इसी स्थान पर सन 1997 में घटी थी) नहीं मानी. स्मैकडाउन के 25 सितंबर के एपिसोड में, थिओडोर लोंग ने घोषणा की कि आधिकारिक तौर पर प्रतिबन्ध अब हटा लिया गया है, क्योंकि द अंडरटेकर ने उसे स्पष्ट रूप से जिस कास्केट में रखा था वहां से उसे मुक्त कर दिया गया है। दोनों के बीच विवाद जारी रहा और हेल इन इ सेल में भुगतान के प्रति ध्यान में द अंडरटेकर ने पंक से विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप हेल इन इ सेल मैच जीत लिया। द अंडरटेकर ने अपने खिताब की रक्षा CM पंक के खिलाफ "स्मैकडाउन" पर एक पुनारायोजित मैच में,ब्रैगिंग राइट्स में एक चौतरफे मैच में और सर्वाइवर सीरीज़ में एक तिन तरफ़ा खतरा वाले मैच में सफलतापूर्वक किया। TLC में उसे बतिस्ता का सामना करना पड़ा, चैम्पियनशिप के लिए और जब लोंग द्वारा मैच दोबारा शुरू किया गया तो उसने मैच जीत लिया जबकि लो ब्लो का उपयोग कर बतिस्ता मूलतः मैच जीत चुका था।

विभिन्न विवाद (2008-2009)
वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट (1990 से वर्तमान तक)
तीसरे विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप में प्रभुत्व (2009 से वर्तमान तक)
विनाश के बंधुओं का पुनर्मिलन (2006-2007)