मध्य युग के दौरान मिलान, पो के समृद्ध मैदान पर अपने शासन और इटली से एल्प्स के आर-पार के मार्गों की वजह से व्यापार केंद्र के रूप में वैभवशाली बनता गया। लोम्बार्ड शहरों के खिलाफ़ फ्रेडरिक प्रथम बारबरॉसा द्वारा युद्ध में विजय से 1162 में मिलान की काफ़ी तबाही हुई। 1167 में लोम्बार्ड लीग की स्थापना के बाद, मिलान ने इस रिश्ते में अग्रणी भूमिका निभाई. 1183 में कॉन्स्टेन्स की शांति लोम्बार्ड शहरों द्वारा हासिल स्वतंत्रता के परिणामस्वरूप, मिलान डची बन गया। 1208 में रैमबर्टिनो ब्युवालेली ने शहर के पोदेस्ता (मेयर) के रूप में एक सत्र सेवा की, 1242 में लूका ग्रिमाल्डी और 1282 में लूचेटो गट्टीलूसियो. यह पद मध्ययुगीन समुदाय के हिंसक राजनीतिक जीवन में व्यक्तिगत खतरों से भरा हो सकता है: 1252 में मिलानीज़ हेरेटिक्स ने निकटस्थ "देहात" [दायां चित्र] के एक घाट पर चर्च के धर्म परीक्षक की हत्या कर दी, जो बाद में शहीद सेंट पीटर के रूप में जाने गए; हत्यारों ने रिश्वत देकर स्वतंत्रता हासिल कर ली और आगामी दंगों में "पोदेस्ता" को तक़रीबन मार डाला गया। 1256 में आर्कबिशप और अग्रणी रईसों को शहर से निष्कासित कर दिया गया। 1259 में मार्टिनो डेला टोरे को संघ के सदस्यों ने "कैपिटनो डेल पोपोलो" के रूप में चुना; उन्होंने शहर पर बलपूर्वक कब्ज़ा जमाया, अपने दुश्मनों को निष्कासित कर दिया और तानाशाही शक्तियों द्वारा शासन किया, सड़कें बनाईं, नहर खुदवाए, सफलतापूर्वक देहातों से कर वसूल किया।

बहरहाल, उनकी नीति ने मिलानीज़ खज़ाने को ख़ाली कर दिया; अक्सर लापरवाह भाड़े के एककों के उपयोग ने जनता को नाराज़ किया, जिसने डेला टोरे के परंपरागत शत्रु, विस्कॉन्टी के लिए समर्थन को बढ़ावा दिया।

22 जुलाई 1262 को डेला टोरो के अभ्यर्थी, रैमंडो डेला टोरे, कोमो के बिशप के खिलाफ़ पोप शहरी चतुर्थ द्वारा ओटोन विस्कॉन्टी को मिलान का आर्कबिशप बनाया गया। इस तरह रैमंडो डेला टोरे ने विधर्मी कैथर्स से विस्कॉन्टी की निकटता के आरोपों का प्रचार शुरू किया और उन पर उच्च देशद्रोह का अभियोग लगाया: विस्कॉन्टी, जिन्होंने डेला टोरे पर उसी अपराध का आरोप लगाया, बाद में मिलान से प्रतिबंधित हो गए और उनकी संपत्ति जब्त कर ली गई। बाद में जो गृह युद्ध छिड़ा, उसने मिलान की आबादी और अर्थव्यवस्था को भारी नुकसान पहुंचाया, जो एक दशक से भी ज़्यादा समय के लिए बना रहा।

1263 में ओटोन विसकॉन्टी ने शहर के खिलाफ़ निर्वासित लोगों के समूह का असफल नेतृत्व किया, लेकिन हर तरफ़ बढ़ती हिंसा के बरसों बाद, आख़िरकार, डेसियो युद्ध (1277) में जीत हासिल करते हुए, उसने अपने परिवार के लिए शहर जीता। विस्कॉन्टी हमेशा के लिए डेला टोरे को बेदख़ल करने में सफल हुआ और 15वीं सदी तक शहर और उसकी सत्ता पर कब्ज़ा जमाए रखा।

मिलान का अधिकांश पूर्व इतिहास दो राजनीतिक गुटों - ग्वेल्फ़ और घइबलिन्ज़ों के बीच संघर्ष की कहानी थी। मिलान शहर में अधिकांश समय ग्वेल्फ़ सफल रहे। हालांकि, विस्कॉन्टी परिवार अपने जर्मन सम्राटों के साथ "घइबलिन" दोस्ती की वजह से, मिलान की सत्ता (सिग्नोरिया) पर कब्ज़ा जमाने में सक्षम रहे। 1395 में, इन सम्राटों में से एक, वेंकसलास (1378-1400), ने मिलानीज़ को डची गरिमा तक ऊंचा उठाया. इसके अलावा, 1395 में जियान गेलियाज़ो विस्कॉन्टी मिलान का ड्यूक बन गया। 14वीं सदी के प्रारंभ से 15वीं सदी के मध्य तक एक सौ पचास वर्षों के लिए घइबलिन विस्कॉन्टी परिवार द्वारा सत्ता पर कब्ज़ा बना रहा। 

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