सिंगापुर की निरंतर प्रगति के साथ-साथ जलडमरूमध्य की बस्तियों में प्रशासन की नाकामी गंभीर होती गयी और सिंगापुर के व्यापारी समुदाय ने ब्रिटिश भारत के शासन के खिलाफ आन्दोलन करना शुरू कर दिया. 1 अप्रैल 1867 को ब्रिटिश सरकार जलडमरूमध्य की बस्तियों की स्थापना एक अलग क्राउन कॉलोनी के रूप में करने पर सहमत हुई. इस नई कॉलोनी को लंदन में स्थित एक औपनिवेशिक कार्यालय के पर्यवेक्षण के तहत एक गवर्नर द्वारा शासित किया गया. गवर्नर को एक कार्यकारी परिषद और एक विधायी परिषद का सहयोग मिला था। हालांकि परिषद के सदस्य चुने नहीं जाते थे, स्थानीय आबादी के और अधिक प्रतिनिधियों को धीरे-धीरे कई वर्षों में शामिल किया गया था।

औपनिवेशिक सरकार द्वारा उन गंभीर सामाजिक समस्याओं से निपटने के लिए कई उपाय शुरू किये गए जिनका सामना सिंगापुर को करना पड़ रहा था। चीनी समुदाय की जरूरतों को पूरा करने, विशेष रूप से कूली व्यापार की बुरी गालियों पर नियंत्रण करने और चीनी महिलाओं को जबरन वेश्यावृत्ति के लिए मजबूर करने से रोकने के लिए 1877 में पिकरिंग के तहत एक चीनी संरक्षित राज्य की स्थापना की गयी। 1889 में गवर्नर सर सेसिल क्लेमेंटी स्मिथ ने गुप्त समाजों को प्रतिबंधित कर दिया जिससे उन्हें भूमिगत हो जाना पडॉ॰ फिर भी, युद्धोपरांत काल में कई सामाजिक समस्याएं बनी रहीं जिसमें एक गंभीर आवासीय कमी और खराब स्वास्थ्य और जीवन स्तर भी शामिल था। 1906 में एक क्रांतिकारी चीनी संगठन तोंग्मेंघुई ने किंग राजवंश को उखाड़ फेंकने में प्रतिबद्धता दिखाई और सन यात-सेन के नेतृत्व में सिंगापुर में अपनी नान्यांग शाखा की स्थापना की, जिसने दक्षिण पूर्व-एशिया में संगठन के मुख्यालय के रूप में काम किया। सिंगापुर में आप्रवासी चीनी आबादी ने तोंग्मेंघुई को उदारता से दान दिया जिसने 1911 की जिनहाई क्रांति को संगठित किया जो चीनी गणराज्य की स्थापना का कारण बना.

सिंगापुर प्रथम विश्व युद्ध (1914-1918) से अधिक प्रभावित नहीं हुआ था क्योंकि यह संघर्ष दक्षिण-पूर्व एशिया तक नहीं फैला था। युद्ध के दौरान एक मात्र महत्वपूर्ण घटना सिंगापुर में रक्षा-सैनिकों के रूप में तैनात ब्रिटिश मुस्लिम भारतीय सिपाहियों द्वारा 1915 के विद्रोह के रूप में थी। इस तरह की अफवाहें सुनने के बाद कि उन्हें तुर्क साम्राज्य से लड़ने के लिए भेजा जाना था, सैनिकों ने विद्रोह कर दिया, जोहोर और बर्मा से आये सैनिकों द्वारा विद्रोह को दबाये जाने से पहले उन्होंने अपने अधिकारियों और कई ब्रिटिश नागरिकों को मार दिया. युद्ध के बाद, ब्रिटिश सरकार ने तेजी से महत्वाकांक्षी हो रहे जापानी साम्राज्य के निवारक के रूप में सिंगापुर में एक नौसेना बेस बनाने के लिए काफी मात्रा में महत्वपूर्ण संसाधनों को वहां पर भेजा. 500 मिलियन डॉलर की एक आश्चर्यजनक लागत से पूरा किये गए इस नौसेना बेस ने उस समय दुनिया के सबसे बड़े ड्राई डॉक को काफी हद तक बढ़ावा दिया, यह तीसरा सबसे बड़ा फ्लोटिंग डॉक था और यहां पूरी ब्रिटिश नौसेना को छः महीनों तक सहायता देने वाले पर्याप्त ईंधन के टैंक मौजूद थे। यह 15-इंच के नौसेना बंदूकों और तेनगाह एयर बेस पर तैनात रॉयल एयर फोर्स स्क्वाड्रनों द्वारा सुरक्षित था। विंस्टन चर्चिल ने "पूरब के जिब्राल्टर" का नाम दिया था। दुर्भाग्य से यह एक जहाजी बेड़ा रहित बेस था। ब्रिटेन होम फ्लीट यूरोप में तैनात था और जरूरत पड़ने पर इसे तुरंत सिंगापुर भेजने की योजना बनायी गयी थी। हालांकि, 1939 में द्वितीय विश्व युद्ध छिड़ने के बाद फ्लीट पर प्रतिरक्षी ब्रिटेन द्वारा पूरी तरह कब्जा कर लिया गया.

अलगाव
2000 के दशक की शुरुआत
जातीय तनाव
क्राउन कॉलोनी (1867-1942)