हार्ट 13 सितम्बर 1999 के "नाइट्रो" संस्करण में स्टिंग तथा लेक्स ल्यूगर के खिलाफ मैच में ह्ल्क होगन के साथ कुश्ती में वापस आये. "नाइट्रो" के 4 अक्टूबर 1999 के संस्करण में उन्होंने ओवेन को श्रद्धांजलि देते हुए क्रिस बेनॉइट के खिलाफ एक मैच खेला- यह मैच कैंसास शहर के केम्पर ऐरीना में हुआ था, जहां महीनों पूर्व ओवेन की मृत्यु हुई थी। इसी समय डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) के शीर्ष लेखक विंस रूसो डबल्यू सी डबल्यू (WCW) में शामिल होने के लिए कूद पड़े. रूसो ने एक ऐसे दृष्टिकोण को बढ़ावा दिया जिसमें हैलोवीन हैवॉक के एक वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप सीरीज के मैचों में स्टिंग, होगन तथा गोल्डबर्ग के विवादों को शामिल किया गया था, परिणामस्वरूप अंततः टाइटल के रिक्त होने की घोषणा कर दी गई। तब "नाइट्रो" के कई एपिसोडों में एक टूर्नामेंट आयोजन किया गया। हैलोवीन हैवॉक की रात के बाद हार्ट के पहले दौर का मैच गोल्डबर्ग के खिलाफ हुआ, जो अगले दौर के बर्थ के लिए एक टूर्नामेंट मैच ही था, साथ ही यह मैच युनाइटेड स्टेट्स चैम्पियनशिप के लिए था, जिसे गोल्डबर्ग ने पिछली रात जीता था। भला हो बाहरी हस्तक्षेप का कि हार्ट, गोल्डबर्ग को हराने में सक्षम हो पाए, जिससे गोल्डबर्ग को डबल्यू सी डबल्यू (WCW) का दूसरा आधिकारिक नुकसान हुआ और हार्ट ने यू.एस. (U.S.) चैम्पियनशिप पर चौथी बार जीत हासिल की.

"नाइट्रो" के 8 नवम्बर के संस्करण में हार्ट ने एक लैडर मैच में स्कॉट हॉल के हाथों युनाइटेड स्टेट्स हैवीवेट चैम्पियनशिप खो दिया, इस मैच में सिड विसियस तथा गोल्डबर्ग भी शामिल थे। एयर कनाडा सेंटर, टोरंटो में "डबल्यू सी डबल्यू (WCW) मेहेम" पर आयोजित मैच में पेरी सैटर्न, बिली किडमैन, स्टिंग तथा क्रिस बेनॉइट को हराकर हार्ट डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप टूर्नामेंट जीतते रहे, जिससे उन्हें डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के दो आधिपत्यों में से एक तथा उनका छठा विश्व खिताब प्राप्त हुआ। 

7 दिसम्बर को हार्ट तथा गोल्डबर्ग ने क्रिएटिव कंट्रोल से डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड टैग टीम चैम्पियनशिप का खिताब हासिल कर लिया (हार्ट को दोहरी चैम्पियनशिप प्राप्त हुई), पर इस खिताब को उन्होंने 14 दिसम्बर के "नाइट्रो" संस्करण में आउटसाइडर के हाथों खो दिया. स्टारकेड में हार्ट ने गोल्डबर्ग के खिलाफ अपने डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप का बचाव किया। मैच के दौरान, हार्ट के सिर पर म्यूल किक के साथ वार किया गया, जिससे गंभीर आघात उत्पन्न हुआ। हार्ट ने बाद में अनुमान लगाया कि उन्हें उस दिन मैच के दौरान तथा स्टारकेड के तत्काल बाद के दिनों में तीन अतिरिक्त आघात लग सकते थे, क्योंकि उन्हें अपने जख्मों की गंभीरता का अनुमान नहीं था। यही कारण था कि हार्ट ने गोल्डबर्ग को फिगर-फोर लेग लॉक के पोजिशन में स्थित किया, इसका नतीजा यह हुआ कि जब गोल्डबर्ग उनके कदमों को सही-सही नहीं पकड़ पाया तो हार्ट का सिर कंक्रीट के फर्श से जा टकराया. कुल मिलाकार हार्ट को मिले उन जख्मों ने उनमें आघात-पश्चात के रोग लक्षण उत्पन्न कर दिए और आखिरकार हार्ट को अपने व्यावसायिक कुश्ती से रिटायरमेंट लेना पड़ा. हार्ट ने "कैलगरी सन" में एक कॉलम लिखा जिसमें उन्होंने कहा, “गोल्डमैन जिसके साथ खेलता था उसे चोट पहुंचाने की कोशिश करता था". उनके डीवीडी डॉक्युमेंट्री के अनुसार हार्ट ने खेद प्रकट किया था कि, “बिल गोल्डबर्ग जैसा ही कोई नेक-दिल” उन्हें घायल करने के लिए जिम्मेदार था।

हार्ट ने 20 दिसम्बर के "नाइट्रो" संस्करण में डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप को रिक्त कर दिया, उनके स्टारकेड मैच पर मंडराए विवाद के परिणामस्वरूप उस शाम उन्होंने उस टाइटल के लिए गोल्डबर्ग को पुनः मैच करने की पेशकश की. मैच के दौरान स्कॉट हॉल तथा केविन नैश गोल्डबर्ग पर हमला करने के लिए बेसबॉल बैट के साथ उन्हें ढूंढते हुए रिंग में आ धमके. हार्ट ने उन्हें रोकने के लिए समझाया, पर मुड़कर गोल्डबर्ग पर एक बैट से हमला बोल दिया. तीनों गोल्डबर्ग को पीटते रहे और अंत में उस पिटाई में जेफ जैरेट भी शामिल हो गए। परिणामस्वरूप न केवल हार्ट ने चैम्पियनशिप पर पुनः कब्जा जमाया बल्कि एन डबल्यू ओ (nWo) को पुनर्गठित भी किया गया। कुल मिलाकर हार्ट गोल्डबर्ग के मुकाबले 3-1 की स्थिति पर थे, जो अपराजेय प्रवृत्ति के लिए प्रसिद्ध थे। टाइटल को रिक्त करने से पहले जनवरी 2000 के उत्तरार्ध में जब उन्हें अपनी चोटों के कारण डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के सोल्ड आउट के मुख्य आयोजन से बाहर होने के लिए मजबूर किया, तब उन्होंने टेरी फंक तथा केविन नैश के खिलाफ डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप को बचा लिया। हार्ट ने जिन दोनों डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप पर कब्जा जमाया, उन्हें कभी खोने नहीं दिया, बल्कि उन्हें बरकरार रखा. हार्ट डबल्यू सी डबल्यू (WCW) टेलीविजन पर आते रहे, सामान्यतः कटिंग प्रोमो में, यद्यपि उन्होंने 41-मैन बैटल रॉयल को "थंडर" के 3 मई 2000 संस्करण को डबल्यू सी डबल्यू (WCW) वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप के पहले नम्बर के प्रतिभागी के निर्धारण के लिए पूरा किया, जिस पर रिक फ्लेअर ने कब्जा जमाया था। उनका आखिरी डबल्यू सी डबल्यू (WCW) प्रदर्शन "थंडर" के 6 सितम्बर 2000 के संस्करण में एक प्रोमो में हुआ, जहां उन्होंने 9 महीने पूर्व लगने वाली अपनी चोटों को लेकर बिल गोल्डबर्ग के साथ झगड़ा किया। हार्ट तथा डबल्यू सी डबल्यू (WCW) द्वारा आपसी सहमति से उनके तीन साल के डबल्यू सी डबल्यू (WCW) अनुबंध के खत्म होने से दो महीने पहले ही अक्टूबर 2000 में उन्हें मुक्त कर देने का फैसला लिया गया और हार्ट ने उसके जल्द बाद ही अपने रिटायरमेंट की घोषणा कर दी.

रिटायरमेंट के बाद की उपस्थिति (2001 से अब तक)
डबल्यू सी डबल्यू (WCW) में रचनात्मक संचालन
वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप, एन डबल्यू ओ (nWo) तथा प्रस्थान (1999-2000)
आरंभिक डबल्यू सी डबल्यू (WCW) का दौर (1997-1998)