मॉडल घराने में हार्ले-डेविडसन की कडि़यों में सबसे लंबा चला 1957 में लाया गया स्पोर्ट्सटर. इन्हें रेसिंग मोटरसाइकिल मान लिया गया और 1960 तथा 1970 के दशक में गंदगी और फ्लैट ट्रैक रेस कोर्स में बहुत लोकप्रिय थे। हार्ले के अन्य मॉडलों की तुलना में छोटे और हलके समकालीन स्पोर्ट्सटर में 883 या 1,200 इवोलूशन इंजन का उपयोग किया गया औरल हालांकि बार-बार इसमें सुधार किया गया, लेकिन दिखने में यह उनके रेसिंग के पुराने दूसरे मॉडल जैसा ही रहा। 

2003 मॉडल साल ‍तक स्पोर्ट्सटर में इंजन को जरूर फ्रेम में मढ़ दिया गया। 2004 के स्पोर्ट्सटर में रबर से मढ़ा इंजन के लिए एक नया फ्रेम लगाया गया। हालांकि इससे इस मॉडल का बाइक वजनदार हो गया और इससे उपलब्ध खाली जगह और कम हो गयी, साथ में इससे सवार और फ्रेम में होनेवाला कंपन भी कम हो गया। 
रबर लगा इंजन सवार और यात्री को उल्लेखनीय रूप से सुविधाजनक सवारी मुहैया करता है, इससे लंबी यात्रा की जा सकती है।

2007 मॉडल साल में, हार्ले-डेविडसन ने स्पोर्ट्सटर की 50 वीं सालगिरह मनायी और XL50 नाम के संस्करण का सीमित उत्पादन किया, दुनिया भर में बेचने के लिए जो केवल 2000 बनाया गया। प्रत्येक मोटरसाइकिल को अलग और नंबर दिया गया और ये दो रंगों मीराज पर्ल ऑरेंज या गहरे काले में से एक में आया। 2007 में, स्पोर्ट्सटर घराने में इलेक्ट्रॉनिक फ्यूल इंजेक्शन पहली बार लाया गया और इसी साल के मध्य में नाइटस्टर मॉडल में इसे डाला गया। 2009 में, हार्ले-डेविडसन ने स्पोर्ट्सटर की पंक्ति, नवीनतम डार्क कस्टम श्रृंखला में आयरन 883 को जोड़ा.

2008 मॉडल साल में, हार्ले-डेविडसन ने यूरोप, अफ्रीका और मध्य-पूर्व के देशों में XR1200 स्पोर्ट्सटर रिलीज किया। XR1200 में चार पिस्टनवाला दोहरा फ्रंट डिस्क ब्रेक और एक एल्युमिनियम स्विंग आर्म उत्पादन के लिए ईवोलूशन इंजन लगाया गया था। "मोटरसाइकिलिस्ट" ने XR1200 को अपने जुलाई 2008 के आवरण पर लिया था और सामान्य तौर पर इसके बारे में "फर्स्ट राइड" आलेख सकारात्मक रहा, जिसमें हार्ले-डेविडसन से इसे बार-बार संयुक्त राज्य अमेरिका में बेचने को कहा गया था। 
संयुक्त राज्य अमेरिका में इसका उपलब्धता में देर होने की एक संभाव्य वजह यह थी कि हार्ले-डेविडसन ने "XR1200" के नामकरण का अधिकार स्टोर्ज पाफॉमेंशन से हासिल किया था, जो कि हार्ले का कैलिफ के वेंचुरा का दुकान है। XR1200 को इसके डर्ट-ट्रैकर को मिराज ऑरेज से विशिष्ट रूप से दर्शाते हुए नए रंग के स्कीम के साथ संयुक्त राज्य अमेरिका में 2009 को रिलीज किया गया। 2009 में पहला 750 XR1200 पहले से ही खरीदे का ॲर्डर दे दिया गया था और बाइक के समाने नंबर 1 के टैग के साथ केनी कूलबेथ और स्कॉट पार्कर का ऑटोग्राफ और कंपनी की ओर से ध्यनवाद/स्वागत पत्र के साथ आया, जिस पर बिल डेविडसन का हस्ताक्षर था।

मॉडल के नाम
हार्ले-डेविडसन इंजन
स्पोर्ट्सटर
प्रथम विश्वयुद्ध