कहानी घटनाओं के बीच बीच में कही गयी है और इसमें "द अमेरिकन ड्रीम", "अ कोल्ड दे इन हेल", एवं "अ बिट क्लोज़र टू हेवेन" नामक तीन मुख्य अध्याय हैं। यह खेल 2001 की सर्दियों में शुरू होती है, जब न्यू यॉर्क शहर अपने इतिहास के सबसे ख़राब बर्फानी तूफ़ान के अनुभव से उबरता है। भूमिका उपक्रम में मैक्स पेन को मोस्ट-वांटेड पूर्व पुलिस अधिकारी के रूप में दिखाया गया है, जो पुलिस इकाई के पहुंचने पर हाथ में राइफल लिए स्काईस्क्रेपर की चोटी पर खड़ा है। उसके बाद उसे तीन साल पहले की घटनाएं याद आती हैं। विगत 1998 में मैक्स घर लौट कर देखता है कि तीन नशेड़ी उसके घर में घुस आये हैं और वाल्किर नामक नए डिज़ाईनर नशे में धुत्त हैं। मैक्स अपने परिवार कि मदद करने के लिए दौड़ता है लेकिन तब तक काफी देर हो चुकी होती है - उसकी पत्नी और उनकी नवजात बेटी की बेरहमी से हत्या की जा चुकी होती है। अपने परिवार के दाह संस्कार के बाद पेन का तबादला DEA (नशा प्रवर्तन प्रशासन) में हो जाता है।

तीन साल बाद मैक्स पेन को वाल्किर की तस्करी के लिए ज़िम्मेदार पंशिनेलो माफिया परिवार के भीतर एक गुप्त कार्यकर्ता के रूप में नियुक्त किया जा सकता है। उसका DEA सहकर्मी B.B उसे दूसरे DEA एजेंट और मैक्स के घनिष्ठ मित्र एलेक्स बाल्डर से न्यू यॉर्क शहर के NYC सबवे स्टेशन में मिलने के लिए कहता है। मैक्स के सबवे में पहुंचने पर वहां भूमिगत गोली-बारी हो जाती है। चूंकि वहां वह पंशेनिलो अपराध गिरोह के एक माफिया सरगना मौबस्टर जैक लुपिनो को अपनी गोली का निशाना बनाता है, जिसने उस स्टेशन में एक बैंक लूटने की कोशिश की थी। सतह पर वापस लौटते वक़्त मैक्स की मुठभेड़ एलेक्स से हो जाती है, जिसे तब एक अज्ञात हत्यारा मार डालता है। चूंकि मैक्स की गुप्त पहचान से केवल बाल्डर ही वाकिफ़ था, पेन अपनी NYPD (न्यू यॉर्क सिटी पुलिस डिपार्टमेंट) की पहचान खो बैठता है और इस क़त्ल की शक़ की सुई उसकी और घूम जाती है। इसके अलावा माफिया को यह पता चल जाता है कि वह पुलिस का आदमी है और उसके नाम की सुपारी दे दी जाती है।

आगे की जांच और लुपिनो की खोज के दौरान मैक्स एक वाल्किर ड्रग सौदे पर छापा मारता है और उसे पता चलता है कि रूसी मौबस्टर व्लादिमिर लेम पंशिनेलो के आदमियों के साथ लड़ाई में लगा हुआ है। अंत में मैक्स को ल्यूपिनो का खासमखास आदमी विनी गॉगनिटी मिलता है; वह पूरे शहर में गॉगनिटी का पीछा करता है और उसे घायल करता है और आखिरकार उसे ल्यूपिनो के ठिकाने का पता चल जाता है। पागल ल्यूपिनो को गोली मारने के बाद पेन एक महिला हत्यारिन मोना सैक्स से मिलता है, जो अपने शराब के प्याले में वाल्किर मिलाया करती है। इस हालत में मैक्स को माफिया ढूंढ निकालती है और उसपर अत्याचार करती है।

मैक्स माफिया के चंगुल से बच कर भाग निकलता है और व्लादिमिर लेम के एक छोटे से समूह में शामिल हो जाता है। वह ब्रुकलिन नदी किनारे माल वाहक जहाज़ "शैरोन" में सवार व्लादिमीर के धोखेबाजों को मार गिराने के लिए राजी होता है। इस जहाज़ में रूसी लोगों के उच्च-शक्ति युक्त आग्नेयास्त्र हैं, जिन्हें मैक्स बदल देता है। माफिया रेस्तरां कासा दी एंजेलो में एक बम विस्फोट को बचाने के बाद मैक्स डौन पंशेनिलो के निवासियों को खदेड़ने के लिए नव-निर्मित रूसी हथियारों का इस्तेमाल करता है, जहां पर उसे मोना की बहन लीज़ा पंशिनेलो की लाश मिलती है। जब पेन कि आंखों के सामने रहस्यमय एसिर कॉर्पोरेशन का क्रूर CEO निकोल हॉर्न माफियोसो को मार रहा होता है, तब मैक्स को पता चलता है कि डौन वाल्किर बाज़ार का एक कठपुतली मात्र है। हॉर्न मैक्स को वाल्किर की एक अतिरिक्त मात्रा की सुई लगा देता है और उसे मरने के लिए छोड़ देता है। तब उसे नशे की हालत में एक डरावना सपना आता है और वह अपने परिवार को न बचा पाने की आतंरिक पीड़ा और ग्लानि से गुज़रता है। साथ ही तथाकथित रूप से उसकी पत्नी द्वारा लिखी गयी चिट्ठियां उसे कहती हैं कि वह एक वीडियो गेम का और ग्राफिक उपन्यास का एक पात्र है।

नशे की अत्यधिक मात्रा से उबरने और जागने के बाद पेन अपने एकमात्र मकसद को पूरा करने को उद्यत होता है, जो उसे एक गुप्त सैन्य अनुसन्धान कंपनी के ऊपर स्थित एक स्टील फाउंड्री तक ले जाता है। वहां उसे पता चलता है कि वाल्किर वलहाला परियोजना का नतीजा है, जिसे पूर्ववर्ती लैडर प्रयोग के बाद 1990 के दशक में सैनिकों की सहनशक्ति और मनोबल में सुधार लाने के लिए अमेरिकी सेना द्वारा तैयार किया गया था। यह परियोजना ख़राब परिणामों की वजह से तेज़ी से रोक दी गयी लेकिन इसे हॉर्न तथा एसिर ने पुनः शुरू कर दिया. उसे यह भी पता चलता है कि उसकी पत्नी को संयोगवश उस परियोजना के बारे में पता चल गया था तथा हॉर्न ने वाल्किर परीक्षण के मत्त लोगों को उसके घर में छोड़ दिया था। एसिर वैज्ञानिकों सहित सबूतों और गवाहों से छुटकारा पाने के लिए भूमिगत बंकर का आत्मघाती "ऑपरेशन डेड आइज़" शुरू करता है। मैक्स आखिरी पल में उस बंकर से भाग खड़ा होता है।

तब मैक्स को B.B. से एक फ़ोन मिलता है, जो एक गराज स्थल में एक बैठक आयोजित करता है। B.B. बताता है कि एलेक्स को उसने मार गिराया था और उसकी मौत के लिए उसी ने मैक्स को फंसा दिया था। इसके बाद मैक्स उसका पीछा करता है और पूरे गराज में एक बन्दूक की लड़ाई शुरू हो जाती है। उस गद्दार को मारने के बाद मैक्स को अल्फ्रेड वोडेन नामक एक व्यक्ति का फ़ोन आता है, जो उसे एस्गर्ड बिल्डिंग में आने के लिए कहता है। अल्फ्रेड अपने-आपको "इनर सर्कल" नामक एक शक्तिशाली गुप्त सोसाइटी का अंग बताता है, जिसके सरकार के साथ गहरे ताल्लुकात हैं। इनर सर्कल के सदस्य मैक्स को निकोल हॉर्न की पहचान के बारे में बताते हैं और कहते हैं कि "अपने हाथ बंधे" होने के कारन वे खुद उसका पीछा नहीं कर सकते थे। वे मैक्स से हॉर्न को मारने को कहते हैं, जिसके बदले वे उसके विरुद्ध लगाये गए किसी भी आपराधिक आरोप से उसे मुक्त कर सकते थे। एस्गर्ड पर तब एसिर के एजेंट हमला कर देते हैं और गोली लगने का भान कर लेटे मैक्स तथा वोडेन को छोड़ कर बैठक में मौजूद हर इंसान को मार डालते हैं। मैक्स लड़ कर अपना रास्ता निकालता है।

मैक्स एसिर कॉर्पोरेशन के बेहद संरक्षित उच्च-प्रद्योगिकी वाले सुरक्षा कार्यालय में पहुंचता है और एक सशस्त्र हेलीकॉप्टर के हवाई हमले से बचते-बचाते बिल्डिंग के टॉप तक पहुंच जाता है। वह पुनः लिफ्ट में मोना सैक्स से मिलता है लेकिन मैक्स को गोली मारने से इनकार करने पर उसके सिर पर हॉर्न के लोगों द्वारा गोली मार दी जाती है। जब मैक्स लिफ्ट में वापस जाता है तो उसकी लाश गायब हो चुकी होती है। आख़िरकार मैक्स का सामना निकोल से होता है, जो छत के रास्ते भाग कर हेलीकाप्टर में सवार हो जाता है। मैक्स इमारत के तारों को उड़ाता है जो टूट कर हेलिकॉप्टर पर गिरते हैं और हॉर्न को मार डालते हैं। खेल का कथानक अपने प्रारम्भिक बिंदु पर आ पहुंचता है। न्यू यॉर्क सिटी पुलिस डिपार्टमेंट इमरजेंसी सर्विस यूनिट दृश्य में आती है और मैक्स को गिरफ्तार कर उसे इमारत के बाहर लाती है, जहां उसे अल्फ्रेड वोडेन मिलता है। यह जानकर मैक्स की मुस्कुराहट फूट पड़ती है कि वोडेन मैक्स को न्यायिक प्रणाली से सुरक्षित बरी करवा लेगा.

मैक्स पेन
कथावस्तु
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