फ़िल्म, राज शर्मा (रणबीर कपूर) नामक एक युवा की ज़िंदगी के सफ़र का अनुसरण करती है, जो 18 से 30 साल के बीच अपने जीवन के अलग चरणों पर तीन लड़कियों से मिलता है: माही (मिनिषा लांबा) - पंजाब के एक छोटे शहर की लड़की, राधिका (बिपाशा बसु) - मुंबई की एक मॉडल और गायत्री (दीपिका पादुकोण) - ऑस्ट्रेलिया में एक अनिवासी भारतीय टैक्सी ड्राइवर और छात्रा. फ़िल्म एक ऐसे व्यक्ति की यात्रा से जुड़ी है जो एक प्रेम प्रसंग से दूसरे में उलझता जाता है और अंततः सच्चा प्यार पाता है।

1996 में राज अपनी यूरोप की यात्रा के दौरान यूरोरेल में माही से जा टकराता है। माही एक सपनों में डूबी युवा लड़की है जो रोमांस, सच्चे प्यार में विश्वास रखती है और उसे पूरा यक़ीन है कि एक दिन वह अपने "राज" (1995 में जारी फ़िल्म दिलवाले दुल्हनिया ले जाएंगे का रोमांटिक किरदार) से ज़रूर मिलेगी, जो उसका दिल जीत लेगा। यात्रा के दौरान स्विट्ज़रलैंड में एक स्टेशन पर उतरने के बाद माही की ट्रेन छूट जाती है। उसी ट्रेन में सफ़र करने वाला राज यह देखता है और उसे लुभाने के लिए ट्रेन से उतर जाता है। जहां माही बिना पैसों के असहाय खड़ी होती है, राज खुद की भी ट्रेन छूट जाने का ढोंग करता है, उसको सांत्वना देता है और उसकी वापसी उड़ान से पहले, समय पर हवाई अड्डे पहुंचाने के लिए मदद की पेशकश करता है। रास्ते में, माही को राज से प्यार हो जाता है। राज द्वारा माही के प्रति अपनी भावनाओं को लेकर लिखी कविता उसे सुनाने के बाद वे एक दूसरे का चुंबन लेते हैं। राज माही को हवाई अड्डे पहुंचाता है, जहां वह अपने परिवार और दोस्तों से मिलती है। माही उन दोनों के बीच जो कुछ भी घटित होता है, उसके बारे में अपने दोस्तों को बताती है। जब वह उस काग़ज़ के टुकड़े को खोलती है, जिस पर राज ने कविता लिखी थी, तो उसे ख़ाली पाती है। वह राज की तलाश में निकलती है और उसे अपने दोस्तों के सामने उन दोनों को लेकर "अनाप शनाप" शेखी बघारते हुए छिप कर सुनती है, तथा उसकी झूठी बातें सुन कर चौंक जाती है और उसका दिल टूट जाता है। राज उसे देख लेता है और समझ जाता है कि माही ने उसकी बातें छिप कर सुन ली है और शर्मिंदा होकर, रोती और शोकाकुल माही को पीछे छोड़ कर चला जाता है।

वर्ष 2002 है। राज मुंबई चला आता है और माइक्रोसॉफ्ट में उसे गेम डिज़ाइनर की नौकरी मिल जाती है। वह मॉडल बनने की इच्छुक राधिका के साथ लिव-इन रिश्ते में जुड़ा है। यहां राज बयान करता है कि वह कैसे अपनी पड़ोसन राधिका से मिला था और उसके प्रति आकर्षित हो गया था। राज को एक हेलो 3 गेम के लॉन्च के लिए सिडनी स्थानांतरित होने का प्रस्ताव मिलता है। वह राधिका को छोड़ कर जाने और एक नए जीवन को अपनाने की उम्मीद करता है, यह सोच कर कि राधिका उसके साथ रहने वाली एक आधुनिक लड़की है और वह इस रिश्ते के टूटने पर भी खुद को संभाल लेगी. लेकिन, राधिका अप्रत्याशित रूप से घोषणा करती है कि वह राज से शादी करने के लिए बतौर मॉडल अपने कॅरियर को त्यागने और उसके साथ आस्ट्रेलिया जाने के लिए तैयार है। रिश्ता तोड़ने के लिए उसे मजबूर करने में कई अवसरों पर असफल रहने के बाद, वह सिडनी के लिए उस दिन उड़ान भरता है, जिस दिन राधिका के साथ शादी होनी थी, जिसकी ख़बर रजिस्ट्रार के दफ़्तर में राज की प्रतीक्षा करते हुए राधिका को मिलती है।

साल 2008 है। राज का अब सिडनी में एक सफल कॅरियर है। एक दिन वह गायत्री से जा टकराता है, जो शाम को 
टैक्सी चलाती है और दिन में एक बिज़नेस स्कूल में पढ़ती है। वह एक सुपर बाजार में भी अंशकालीन खजांची के रूप में काम करती है। राज उससे दोस्ती करता है और जान लेता है कि उसी के समान गायत्री भी विवाह जैसी संस्था में विश्वास नहीं करती है। बहरहाल, उसे एहसास होता है कि वह उसे प्यार करने लगा है और आख़िरकार विवाह का प्रस्ताव रखता है। गायत्री उसे अस्वीकार करती है और यह कहते हुए दूर चली जाती है कि वह जैसी भी उसकी ज़िंदगी कट रही है, बस उसी से खुश है। अस्वीकृति उसे गहरी चोट पहुंचाती है और वह अकेला खड़ा अपनी प्रेमिका को उसके जीवन से दूर जाता हुआ देखता रह जाता है, वह 1996 तथा 2002 की घटनाओं को याद करता है, जब ख़ुद उसने किसी का दिल तोड़ा था। वह उन दोनों से माफ़ी मांगने भारत लौटने का फ़ैसला लेता है।

अपनी वापसी पर, वह पहले माही के पास जाता है। माही अब शादीशुदा है जिसके दो बेटे हैं। वह माही के पति जोगिंदर (कुणाल कपूर द्वारा अभिनीत) से मिलता है, जो पहले उस पर नाराज़ होता है क्योंकि उसने माही की बहन से उसके बारे में सुना था कि कैसे माही राज से प्यार करने लगी थी और राज ने उसका दिल तोड़ा था। वह राज को यह भी बताता है कि माही एक सही गृहिणी और उसके बच्चों के लिए सही मां है। वह 15 साल पहले का वह समय भी याद करता है जब उसने पहली बार माही को देखा था। हालांकि माही एक अच्छी पत्नी है, पर प्यार या रोमांस से वह डरने लगी थी। राज उनके बीच हस्तक्षेप करने का फैसला करता है और माही से क्षमा याचना करता है। वह उसे यह भी महसूस कराता है कि उसका पति उसे कितना प्यार करता है और कहता है कि उसका पति ही वह असली "राज" है जिसकी वह प्रतीक्षा कर रही है - रोमांटिक, जो उसे जी-जान से चाहता है। वह राज को माफ़ कर देती है और अपने पति से प्यार का इज़हार करती है।

इसके बाद राज राधिका की तलाश करता है। जब वह उसे ढूंढ़ लेता है, तो पाता है कि राधिका ने अपना नाम बदल कर श्रेया राठौड़ रख लिया है और अब वह एक बेहद सफल और संपन्न सुपरमॉडल है। काफी प्रयास के बाद, वह उससे मिलने में सफल होता है और उससे माफ़ी मांगता है। श्रेया उनकी क्षमायाचना स्वीकार करने से मना कर देती है और उसे बताती है कि अगर वह सचमुच उससे क्षमा चाहता है, तो उसे कड़ी मेहनत से इसे हासिल करना होगा। ऐसा करने के लिए वह उसे निजी सहायक की नौकरी देती है। जैसे ही राज काम करना शुरू करता है, श्रेया उससे कड़ी मेहनत करवाती है - उसे हर तरह के काम सौंपती है, सफ़ाई से लेकर पार्टियों में सेवा, शॉपिंग बैग थामने तक. वह उसे हर संभव अवसर पर अपमानित करने की कोशिश करती है। लेकिन राज अपने संकल्प पर अटल रहता है और बिना किसी शिकायत के सेवा जारी रखता है। अंत में वह हार जाती है और उसे बताती है कि रजिस्ट्रार के कार्यालय के बाहर अकेले बैठे हुए उसने कितनी पीड़ा महसूस की थी। वह उसकी क्षमा याचना स्वीकार करने से मना कर देती है और राज को यह आशा छोड़ने तथा घर लौटने के लिए कहती है।

लेकिन जब वह सिडनी की अपनी उड़ान के लिए इंतज़ार कर रहा होता है, तो श्रेया हवाई अड्डे पर पहुंचती है और उससे मिलती है तथा बताती है कि उसने महसूस किया है कि उसकी कुंठाओं की जड़ राज के खिलाफ़ उसके मन में दबी नफ़रत है। वह उसे धन्यवाद देती है और उससे कहती है कि वह उसे माफ़ कर रही है। राज रोमांचित हो जाता है और ऑस्ट्रेलिया लौट आता है।

अपनी वापसी पर, राज गायत्री के कई पत्र पाता है। जब वह दूर था, गायत्री ने उसके प्रस्ताव पर दुबारा विचार किया था और उसे ठुकराने के लिए राज के प्रति खेद व्यक्त किया था। फ़िल्म राज द्वारा उसे ढूंढ़ने और उसके साथ पुनर्मिलन के दृश्य पर समाप्त होती है।


निर्माण
साउंडट्रैक
प्रतिक्रिया
कथावस्तु