मई 2007 में, मैडोना ने एकमात्र डाउनलोड गीत "हे यू" लाइव अर्थ सीरीज़ के कंसर्ट की प्रत्याशा में रिलीज़ किया। पहले सप्ताह के लिए गीत को बिना मूल्य उपलब्ध कराया गया था। उसने जुलाई 2007 में लंदन लाइव अर्थ कंसर्ट में इसका प्रदर्शन भी किया। मैडोना ने वार्नर ब्रदर्स रेकॉर्ड्स से अपने अलगाव की घोषणा कर दी और अक्टूबर में उसने लाइव नेशन के साथ 120 मिलियन डॉलर के दस वर्षों के लिए नये अनुबंध कर लिए. वह "लाइव नेशन आर्टिस्ट" के नये संगीत विभाग की प्रतिष्ठता रिकॉर्डिंग कलाकार बन गई। उसी वर्ष, द रॉक ऐंड रोल हॉल ऑफ़ फेम ने यह घोषणा की कि मैडोना 2008 की पांच प्रतिष्ठितों में से एक हैं। 10 मार्च 2008 को यह समारोह आयोजित हुआ। मैडोना ने मलावियों के द्वारा झेली जा रही समस्याओं पर एक वृत्त चित्र, "आइ एम बिकॉज़ वी आर", का लेखन और निर्माण किया। इस वृत्तचित्र का निर्देशन उसके भूतपूर्व माली नाथन रिसमैन के द्वारा किया गया। "द गार्जियन" ने "आइ एम बिकॉज़ वी आर" की प्रशंसा यह कह कर की कि वह "आई, देखी और संसार के सबसे बड़े फिल्म समारोह पर विजय प्राप्त कर ली." उसने "फिल्थ ऐंड विस्डम" नाम की अपनी पहली फिल्म का निर्देशन भी किया। ब्रिटिश प्रेस से इसे मिली-जुली समीक्षाएं मिली. "द टाइम्स" ने कहा कि यह "उसके लिए गर्व की बात है" जबकि "द डेली टेलीग्राफ" ने फिल्म के बारे में कहा कि,"पहला प्रयास पूरी तरह से निराशाजनक तो नहीं (लेकिन) मैडोना अगर दैनिक कार्य में जुटी रहती है तो और भी बेहतर कर सकती है।" 

मैडोना ने अप्रैल 2008 में अपना ग्यारहवां स्टूडियो ऐल्बम, "हार्ड कैंडी" रिलीज़ किया। "रॉलिंग स्टोन" ने इसकी तारीफ "उसके होने वाले दौरे का दिलचस्प स्वाद" के रूप में की. इस ऐल्बम ने विश्वभर के 37 देशों में नंबर वन से शुरुआत की, इसमें 2,80,000 प्रतियों की बिक्री के साथ "बिलबोर्ड" 200 भी शामिल है। विश्वभर में इस ऐल्बम को सकारत्मक समीक्षाएं ही प्राप्त हुईं हालांकि कुछ आलोचकों ने इसे "शहरी बाजार को तहस-नहस करने का प्रयास" कहकर इसकी निंदा भी कि. इसका प्रमुख एकल "4 मिनट्स" "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर नंबर तीन पर पहुंच गया। यह मैडोना का "बिलबोर्ड" हॉट 100 के शीर्ष में पहुंचने वाला सैंतीसवां एकल था, इस प्रकार एल्विस प्रिस्ली जैसे सर्वाधिक टॉप टेन हिट्स वाले कलाकार से भी आगे निकल गई। अपने तेरहवें एकल के साथ उसने यूनाइटेड किंगडम में किसी महिला कलाकार के लिए सर्वाधिक नंबर-वन एकल के रिकॉर्ड को बनाए रखा. ऐल्बम को आगे प्रोत्साहन देने के लिए, मैडोना स्टिकी और स्वीट टूर पर रवाना हो गई, जो लाइव नेशन के साथ उसका प्रथम प्रमुख उपक्रम था। यह 280 मिलियन यू एस डॉलर की कुल आय के साथ किसी एकल कलाकार के लिए सर्वाधिक आय वाला दौरा हो गया जो पिछले कंफेशंस टूर के रिकॉर्ड को भी तोड़ कर आगे निकल गया। यह दौरा नई यूरोपीय तारीखों और उन स्थानों को जोड़कर अगले वर्ष के लिए बढ़ा दिया गया जिन जगहों पर मैडोना पिछली बार नहीं जा सकी थी, अततः तेल अवीव में अंतिम दो तिथियों के साथ यह दौरा समाप्त हो गया। सम्पूर्ण दौरे अंत में कुल आय 408 मिलियन US डॉलर हो गया।

मैडोना के भाई, क्रिस्टोफर सीकों द्वारा लिखी विवादास्पद पुस्तक, "लाइफ विद माई सिस्टर मैडोना" जुलाई में प्रकाशित हुई. द न्यूयॉर्क टाइम्स की बेस्ट सेलर की सूची में इस पुस्तक ने दूसरे नंबर पर प्रवेशारम्भ किया। यह मैडोना के द्वारा अनुमोदित नहीं थी और इसीलिए दोनों के रिश्तों के बीच दरार पड़ गई। मैडोना ने अपने पति गाइ रिची के साथ तलाक के लिए 2008 में मुकदमा दायर किया। तलाक के आरंभिक आदेश की अनुमति के बाद दिसंबर में अलगाव को अंतिम रूप दे दिया गया। अपने ऐल्बम "हार्ड कैंडी" के लिए रिकॉर्डिंग एसोसिएशन ऑफ़ जापान गोल्ड डिस्क अवार्ड्स समारोह में मैडोना को जापान गोल्ड इंटरनैशनल आर्टिस्ट ऑफ़ द इयर पुरस्कार से सम्मानित किया। मैडोना ने फिर मलावी से गोद लेने का निश्चय किया। देश के सर्वोच्च न्यायालय ने शुरू-शुरू में शिफुन्ड़ो "मर्सी" जेम्स को गोद लेने की मंजूरी दे दी. हालांकि, बाद में इस गोद लेने के आदेश को कोर्ट के रेजिस्टरार, कें मांडा ने इस कारण खारिज कर दिया कि मैडोना मलावी निवासिनी नहीं थी। देश के सर्वोच्च न्यायालय ने इस आदेश को उलट दिया. 12 जून 2009 को मलावी के सुप्रीम कोर्ट ने मैडोना को मर्सी जेम्स को गोद लेने के अधिकार की स्वीकृति दे दी.

सितम्बर 2009 में, मैडोना ने अपना तीसरा सर्वाधिक हिट ऐल्बम "सेलिब्रेशन" रिलीज़ किया और वॉर्नर ब्रदर्स रिकॉर्ड्स के साथ रिलीज़ बंद कर दिया. इसमें नये गाने "सेलिब्रेशन" और "रिवॉल्वर" (लील वायने को प्रमुख रूप से पेश करते हुए) शामिल थे, साथ ही उसके करियर के पूरे काल-क्रम के 34 हिट्स भी इसमें शामिल थे। युनाइटेड किंगडम के ऐल्बम चार्ट में यह ऐल्बम मैडोना का ग्यारहवां नंबर-वन ऐल्बम बन गया, एकल अभिनय के साथ सर्वाधिक नबर-वन ऐल्बमों के कारण उसे एल्विस प्रिस्ली के साथ जोड़ा जाने लगा. जून में "फोर्ब्स मैगजीन" ने उसे तृतीय सर्वाधिक सशक्त प्रतिष्ठित व्यक्ति के रूप में नामांकित किया। 2009 एमटीवी (MTV) वीडियो संगीत पुरस्कार में 13 सितम्बर 2009 को एक अभिभाषण के साथ माइकेल जैक्सन को श्रद्धांजलि देती हुई दिखाई पड़ी.

मैडोना ने अपने बारहवें स्टूडियो ऐल्बम के लिए अपना काम आरम्भ कर दिया है, जो 2008 के "हार्ड कैंडी" का अनुवर्ती है और रैप प्रोड्यूसर ए-ट्रैक तथा रॉक प्रोड्यूसर ब्रैनडन ओ' ब्रायन को भी सूची बद्ध किया है। उसके बारे में कहा जाता है कि वह रन-D.M.C के अभिनव 1980 के रैप/रॉक हिट वॉक दिस वे, की सफलता का अनुकरण करने की उम्मीद कर रही है और गिटार बजाने की कला में महारत हासिल कर गिटार की भरी भरकम आवाज से प्रयोग करने को उत्सुक है।

संगीत वीडियोज और सीधा (लाइव) प्रदर्शन
1992-1996: मवेरिक, "यौन प्रदर्शन", "कामुक साहित्य", "शयन समय की कहानियां" एवं "इविटा"
1997-2002: "रे ऑफ़ लाइट", "संगीत", दूसरा विवाह और ड्राउन्ड वर्ल्ड टूर
2007-वर्तमान तक: लाइव नेशन, "हार्ड कैंडी" और स्टिकी एंड स्वीट टूर