१९९० में ख़ान की केवल एक फ़िल्म रिलीज़ की गई जिसका नाम था "बागी: अ रिबेल फॉर लव"। इसमें दक्षिण भारत की अभिनेत्री नग़मा मुख्य भूमिका में थी। यह फिल्म बॉक्स ऑफिस पर सफल रही थी और इसके बाद वर्ष १९९१ इनके लिए सफल वर्ष साबित हुआ जब इन्होंने लगातार तीन सफल हिट फिल्मों में मुख्य भूमिका निभाई जिनमे ' शामिल है। प्रारंभ में ही बॉक्स ऑफिस पर इन फिल्मों की जबरदस्त सफलता के बावजूद १९९२-१९९३ में रिलीज हुई इनकी तमाम फिल्में असफल रही।

सूरज बड़जात्या के निर्देशन में दूसरी बार सहयोग करने से रोमांस फिल्म "हम आपके हैं कौन" में सह कलाकार माधुरी दीक्षित के साथ ख़ान ने १९९४ में अपनी पहली सफलता का इतिहास पुन: दोहराया। उस साल की यह सबसे बड़ी हिट फिल्म थी और बॉलीवुड में सबसे बड़ी व्यावसायिक सफलता के अलावा इस फिल्म को दूर दूर से प्रशंसा मिलती रही और ख़ान को भी उनके प्रदर्शन के लिए तारीफ मिली जिसके चलते उन्हें दूसरी बार फिल्मफेयर सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के पुरस्कार के लिए नामांकन मिला। उस वर्ष ख़ान की भूमिका वाली तीन और फिल्में रिलीज़ हुईं लेकिन किसी ने भी इतनी सफलता नहीं दिलाई जितनी कि पहली वाली फिल्म ने दिलाई थी। हालाँकि सह कलाकार आमिर ख़ान के साथ इनकी फिल्म "अंदाज अपना अपना"के रिलीज होने के बाद से ही इनके प्रदर्शन के लिए इन्हें प्रशंसा मिल गई थी। १९९५ में इन्होंने राकेश रोशन की ब्लॉकबस्टर फिल्म "करण अर्जुन" से अपनी सफलता को मजबूत किया जिसमें शाहरुख़ ख़ान इनके सह कलाकार थे। यह फिल्म वर्ष की दूसरी सबसे बड़ी हिट फिल्म और इसमें करन की भूमिका ने उसके नाम को एक बार फिर फिल्मफेयर के "सर्वश्रेष्ठ अभिनेता" के लिए नामित कर दिया गया जिसमें "करन अर्जुन" के सह कलाकार शाहरूख ख़ान को यह पुरस्कार दे दिया गया था।

१९९६ के बाद दो सफल फिल्में दी हैं। इनमें से पहली संजय लीला भंसाली की दिशात्मक शुरूआत"ख़ामोशी: द म्यूज़िकल" थी जिसमें सह कलाकार के रूप में मनीषा कोइराला, नाना पाटेकर और सीमा बिस्वास थीं। हालाँकि यह बॉक्स ऑफिस पर असफल रही फिर भी समीक्षकों द्वारा सराही गई। इनकी अगली सफलता सनी देओल और करिश्मा कपूर के साथ राज कंवर की एक्शन हिट फिल्म "जीत" से रही। १९९७ में इनकी दो फिल्में "जुड़वां" और "औजार" रिलीज़ हुई। पहली वाली फिल्म डेविड धवन के निर्देशन वाली एक हास्य फिल्म थी जिसमें जन्म के समय बिछुड़ जाने के कारण दोहरी भूमिका निभाई थी।

ख़ान ने १९९८ में पाँच अलग अलग फिल्मों में काम किया जिसमें उनकी पहली रिलीज "प्यार किया तो डरना क्या" वर्ष की सबे बड़ी सफल फिल्म साबित हुई इसमें इनकी सह कलाकार काजोल थीं। इसके बाद साधारण सी सफलता दिलाने वाली इनकी फिल्म "जब प्यार किसी से होता है" आई। ख़ान ने उस युवा पुरूष की भूमिका निभाई थी, जिसे ऐसे बच्चे को संरक्षण में रखना है, जो उसका बेटा होने का दावा करता है। इस फिल्म में ख़ान का प्रदर्शन उनके लिए कई सकारात्मक सूचना एवं उनके आलाचकों से इनके पक्ष में खबरें लेकर आया। वे करन जौहर के निर्देशन वाली पहली फिल्म "कुछ कुछ होता है" के ही चक्कर काटते रहे। शाहरूख ख़ान और काजोल के साथ सह कलाकार के रूप में इन्होंने केवल अमन की भूमिका करने वाले केमियो तक ही बढ़ पाए। लेकिन, यह उसके लिए फायदेमंद सिद्ध हुई क्योंकि उनके प्रदर्शन ने उन्हें दूसरी बार सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता की श्रेणी में फिल्मफेयर पुरस्कार दिला दिया।

1999 में ख़ान ने तीन हिट फिल्मों "हम साथ-साथ हैं" में भूमिका निभाई जिन्होंने तीसरी बार सूरज बड़जात्या के साथ इनके संबंधों को मजबूत किया "बीवी नं.1" उस साल की सबसे बड़ी फिल्म रही और "हम दिल दे चुके सनम" ने आलोचकों का मुँह बंद कर दिया और इस फिल्म ने इन्हें एक बार फिर सर्वश्रेष्‍ठ अभिनेता के फिल्मफेयर पुरस्कार के लिए नामित करवा दिया।

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१९९० में