"द मैडोना कंपेनियन" में, उसके जीवनी लेखक एंड्रयू मेट्स ने इस बात का उल्लेख किया है कि हाल ही के किसी भी अन्य पॉप कलाकार से मैडोना ने एमटीवी (MTV) एवं म्यूज़िक वीडियो पर अपनी लोकप्रियता की स्थापना और उसके रेकॉर्ड किये गए काम में वृद्धि के लिए ज्यादा इस्तेमाल किया है। उनके अनुसार, उसके गानों में संगीत वीडियो की कल्पना मजबूत संदर्भ में होती है, जब संगीत की चर्चा होती है। सबसे अधिक चर्चा में रहे गीतों के प्रति मीडिया और जनता की प्रबल प्रतिक्रिया मिली वे हैं, "पापा डोंट प्रीच", "लाइक अ प्रेयर" अथवा "जस्टिफाई माई लव", संगीत और उनके प्रभाव को बढ़ावा देने के लिए संगीत वीडियो बनाये गए न कि स्वयं गीत को ही. उसके शुरूआती संगीत वीडियोज में अमेरिकी और हिस्पैनिक मिश्रित सड़क शैली और एक तेजतर्रार ग्लैमर प्रतिबिंबित है। मूलतः एक नर्तकी के रूप में मैडोना ने, संगीत वीडियो के माध्यम से इस कल्पना को अभिव्यक्ति प्रदान की है। उसके पहले वास्तविक संगीत वीडियो के गाने "बर्निंग अप", "बौर्डरलाईन" और "लकी स्टार", के साथ मैडोना ने अपने नवीन तरकीबों के प्रयोग में अग्रणी न्यूयॉर्क फैशन की भावना को अमेरिकी दर्शकों को प्रेषित किया। उसने "ट्रू ब्लू" युग से चली आ रही संगीत वीडियो के साथ काल्पनिक चित्रों और हिस्पैनिक संस्कृति और कैथोलिक प्रतीकों को समावेश करना जारी रखा. लेखक डगलस केलनर ने इंगित किया कि, "ऐसे 'बहुसंस्कृतिवाद' और उसकी सांस्कृतिक उत्क्रामी गतियां काफी सफल रहीं जिसने उसे बड़े और विविध युवा दर्शकों के बीच प्रिय बना दिया." वीडियो में मैडोना की स्पेनी लुक (आकृति) लोकप्रिय हो गयी और स्त्रियों के छोटे जैकेट स्तरित स्कर्ट रोजरी माला क्रूश पहनकर प्रस्तुत हुई जो उस समय फैशन के प्रति रुझान में प्रकट हो गया जैसाकि वीडियो में दिखाया गया है।

शिक्षाविदों ने कहा कि वह अपने वीडियो के द्वारा सूक्ष्म रूप से पुरुष की प्रभावी भूमिका में परिवर्तन लाना चाहती थी और "दृश्यरतिक पुरूष की वस्तु के प्रति दृष्टि"के बीच शक्तिशाली संबंधों को सामान्य बनाना चाहती थी। यह प्रतीकवाद और कल्पना शायद संगीत वीडियो में सबसे अधिक प्रचलित "लाइक अ प्रेयर" में पाया जाता है। इस वीडियो में एक अफ्रीकी अमेरिकी चर्च की गायन मंडली को शामिल किया गया है जिसमें मैडोना एक काले संत की मूर्ति की तरह कई जलते क्रूशों के सामने गायन करती है। पवित्र के साथ नापाक का यह मिश्रण वेटिकन को नाराज कर देता है और परिणामस्वरूप पेप्सी को अपना विज्ञापन वापस कर लेना पड़ा. आरंभिक वीडियोज में युवा लड़कों जैसी दिखने वाली लड़कियों की भूमिका की और यौन व्यक्तित्व को "जस्टिफाई माई लव" और "एक्सप्रेस योरसेल्फ" को उभारा, मैडोना ने खुद को जो संस्कृतियों से जरा भी विचलित नहीं हुई और संघर्ष सहन करती रही, के रूप में प्रतिनिधित्व किया। इस से रहित, वीडियो के अंत में वह अपने आप को ऑफ-स्क्रीन नाच में पेश करती है। उसकी पुनर खोज उसके सबसे ताजा वीडियो "रे ऑफ लाइट" में जारी है, जिसकी 1998 एमटीवी (MTV) वीडियो संगीत पुरस्कार में इस वर्ष के पुरस्कार के साथ वीडियो की सराहना की गयी।

एमटीवी (MTV) के आगमन के दौरान मैडोना का उभर कर आना और 'इसके लगभग अनन्य रूप से लिप-सिंस्ड वीडियो के साथ, एक युग की शुरुआत की जब औसत संगीत प्रेमी बस गायकों के मुँह की ओर देखते हुए शब्दों में खुशी से हर दिन घंटों, बिता सकते हैं।" संगीत वीडियो और लिप सिंसिंग के बीच सहजीवी रिश्ते ने दृश्यों और संगीत वीडियो के मंच पर प्रदर्शन हेतु रूपांतरित किये जाने के प्रति एक इच्छा पैदा की. "न्यूयॉर्क टाइम्स" के क्रिस नेल्सन ने अपने रिपोर्ट में कहा है: "मैडोना और जेनेट जैक्सन जैसे कलाकार प्रदर्शन की विद्या के लिए नए मानक तय करते हैं, ऐसे संगीत समारोहों के जरिये जिनमें केवल शानदार अलंकृत परिधान और यथार्थ समय पर आतिशबाज़ी बनाने की विद्या ही नहीं बल्कि पुष्ट नृत्य भी शामिल हैं। मंच पर साक्षात गाने की कीमत पर ये प्रभाव पैदा हुए. "डलास मोर्निंग न्यूज़" के थोर क्रिस्तेंसें ने टिप्पणी की है कि मैडोना ने अपने 1990 ब्लोंड एमबीसन टूर के दौरान जबसे लिप सिंसिंग से जो ख्याति अर्जित की, तबसे उसने अपने प्रदर्शन पर गौर करते हुए "अधिकतर सबसे मुश्किल गायन भागों में स्थिर खड़ी रहना और मंडली के नृत्य को गुनगुनाते हुए बैकअप देना न कि तूफानी नृत्य पेश करना.

1982-85: "मैडोना", "लाइक ए वर्जिन" और शॉन पेन के साथ विवाह
संगीत वीडियोज और सीधा (लाइव) प्रदर्शन
1958-1981: प्रारंभिक जीवन और शुरुआत
1992-1996: मवेरिक, "यौन प्रदर्शन", "कामुक साहित्य", "शयन समय की कहानियां" एवं "इविटा"