1974 ई. से विनचेस्टर हैट फेयर नामक एक वार्षिक उत्सव की मेजबानी करता आ रहा है; यह एक स्ट्रीट थिएटर उत्सव है जिसमें शहर के कई स्थानों पर अभिनय, कार्यशाला तथा सभाएं आयोजित की जाती हैं।

विनचेस्टर में यूके के सबसे बड़े और सफलतम कृषक बाजारों में से एक का आयोजन किया जाता है; यहां 100 या उससे अधिक स्टॉल लगाये जाते हैं तथा इसे फार्मा (FARMA) द्वारा प्रमाणित किया गया है। कृषक बाजार टाउन सेंटर में प्रत्येक महीने के दूसरे और अंतिम रविवार को लगता है।

चैनल 4 टेलीविजन पर 26 अक्टूबर 2006 को प्रसारित "द बेस्ट एंड वर्स्ट प्लेसेज टू लिव इन द यूके" कार्यक्रम में विनचेस्टर को "बेस्ट प्लेस इन द यूके टू लीव इनः 2006" के रूप में चुना गया था। इसी कार्यक्रम के 2007 के संस्करण में, विनचेस्टर एडिनबर्ग के बाद दूसरे स्थान पर रहा था।

2003 में, आइडलर पत्रिका के पाठकों द्वारा मनोनीत यूके के 50 'क्रैप टाउन्स (घटिया शहर)' की सूची में विनचेस्टर को पांचवे स्थान पर रखा गया था।

पंक रॉक संगीत के गायक और लेखक फ्रैंक टर्नर विनचेस्टर के निवासी हैं और इस तथ्य का जिक्र वे प्रायः अपने कार्यक्रमों तथा अपने संगीत में भी करते हैं। टीवी प्रस्तुतकर्ता/मॉडल एलेक्सा चुंग ने वेनचेस्टर के सिक्स्थ फॉर्म कॉलेज से अपनी शिक्षा प्राप्त की थी।

पॉली एंड बिलेट्स डोउक्स बंद का गठन भी विनचेस्टर में ही किया गया था और वे आज भी यहीं स्थित हैं।

गीत लेखक, गायक और ड्रमर रेजरलाइट एंडी बरोज विनचेस्टर के निवासी हैं। हास्य अभिनेता जैक डी ने विनचेस्टर के पीटर साइमंड्स कॉलेज में अपनी पढ़ाई की थी।

कॉलीन फर्थ भी विनचेस्टर के ही निवासी हैं।
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