2004 में, पिट ने दो फिल्मों, "ट्रॉय" और "ओशंस ट्वेल्व" में अभिनय किया। "इलियड" पर आधारित "ट्रॉय" में उन्होंने नायक अकिलीस की भूमिका निभाई. "ट्रॉय" के फ़िल्मांकन से पहले पिट ने छह महीने तक तलवारबाज़ी का प्रशिक्षण लिया। सेट पर उन्होंने अपने कंडरापेशी को चोटिल कर लिया, जिससे कई हफ़्तों के लिए निर्माण बाधित हो गया। दुनिया भर में $497 मिलियन के राजस्व के साथ यह फ़िल्म 2008 के अंत तक उनके कैरियर की सबसे अधिक लाभ अर्जित करने वाली फ़िल्म है। फ़िल्म ने U.S. के बाहर $364 मिलियन की कमाई की और इसकी घरेलू कमाई केवल $133 मिलियन थी। "द वाशिंगटन टाइम्स" के स्टीफ़न हंटर ने लिखा: "एक भूमिका जिसमें वास्तविक जीवन से ज्यादा विस्तृत आयामों की आवश्यकता थी, वे खासे उत्कृष्ट रहे." "ओशंस इलेवन" की सफलता ने पिट को 2004 में इसकी अगली कड़ी "ओशंस ट्वेल्व" में भूमिका करने के लिए प्रेरित किया।CNN के पॉल क्लिंटन ने विचार व्यक्त किया कि पॉल न्यूमैन और रॉबर्ट रेडफ़ोर्ड के बाद पुरुषों में पिट और क्लूनी की युगलबंदी सबसे बेहतरीन है। दुनिया भर में $362 मिलियन अर्जित करते हुए, यह फिल्म वित्तीय रूप से सफल रही.

अगले वर्ष, पिट ने एक्शन कॉमेडी "Mr. & Mrs. स्मिथ" (2005) में अभिनय किया। डौग लीमन द्वारा निर्देशित यह फ़िल्म एक ऊबे हुए विवाहित जोड़े की कहानी है, जिन्हें ये पता चलता है कि वे दोनों ही गुप्त हत्यारे हैं और जिन्हें एक दूसरे को मारने के लिए नियत किया गया है। पिट ने जॉन स्मिथ के रूप में एंजेलीना जोली के साथ अभिनय किया। फ़िल्म को मिश्रित समीक्षा मिली, लेकिन आम तौर पर दोनों के बीच की युगलबंदी के लिए इसकी सराहना की गई।"स्टार ट्रिब्यून" ने कहा,"हालांकि कहानी बेतरतीब लगती है, मगर फ़िल्म मिलनसार आकर्षण, त्वरित ऊर्जा और सितारों की परदे पर तापनाभिकीय युगलबंदी से चलती रहती है।" 2005 की सबसे ज़्यादा सफ़ल फ़िल्मों में से एक बनते हुए, दुनिया भर में इस फ़िल्म ने $478 मिलियन कमाया.
अपनी अगली फीचर फिल्म, Alejandro González Iñárritu's की बहु-कथा नाटक "बेबल" (2006) में पिट, केट ब्लैनचेट के साथ दिखाई दिए. फ़िल्म में उनका प्रदर्शन आलोचकों द्वारा सराहा गया और "सिएटल पोस्ट-ईंटेलीजेंसर" का मानना था कि वे "विश्वसनीय" रहे और उन्होंने फ़िल्म को 'स्पष्टता" प्रदान की. पिट ने इसे [अपने] फ़िल्मी कैरियर के सर्वोत्तम निर्णयों में से एक माना." 2006 कान फ़िल्म समारोह में बतौर एक विशेष प्रस्तुति, फ़िल्म को प्रदर्शित किया गया और बाद में 2006 टोरंटो अंतर्राष्ट्रीय फ़िल्म समारोह में प्रदर्शित किया गया। "बेबल" को सर्वश्रेष्ठ नाटक के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार मिला और पिट को सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए गोल्डन ग्लोब नामांकन प्राप्त हुआ। कुल मिला कर, फ़िल्म ने सात अकादमी पुरस्कार और गोल्डन ग्लोब पुरस्कार नामांकन बटोरे.

पिट ने दुबारा तीसरी ओशंस फ़िल्म "ओशंस थर्टीन" (2007) में रस्टी रायन की भूमिका निभाई. यह सीक्वेल, यद्यपि पहली दो फ़िल्मों की तरह धनार्जन नहीं कर सकी, तथापि इसने अंतरराष्ट्रीय बॉक्स ऑफिस पर $311 मिलियन कमाए. पिट की अगली फ़िल्म भूमिका 2007 वेस्टर्न नाटक "द अस्सेसिनेशन ऑफ़ जेस्सी जेम्स बाई द कावर्ड रॉबर्ट फ़ोर्ड" में एक अमेरिकी अपराधी जेस्सी जेम्स की थी, जो रॉन हैनसेन के 1983 के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित थी।एंड्रयू डोमिनिक द्वारा निर्देशित और पिट की कंपनी प्लैन बी द्वारा निर्मित इस फ़िल्म का प्रीमियर 2007 वेनिस फ़िल्म समारोह में हुआ। "फ़िल्म जर्नल इंटरनेशनल" के लुईस बील ने कहा कि कहानी में पिट "डरावने और करिश्माई" हैं। अपने प्रदर्शन के लिए उन्हें वेनिस में सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए वोल्पी कप पुरस्कार मिला. हालांकि पिट ने फ़िल्म को बढ़ावा देने के लिए समारोह में भाग लिया, मगर एक प्रशंसक द्वारा उनके अंगरक्षकों को धक्का देकर उन पर हमला किए जाने पर वे वहां से जल्दी चले गए। उन्होंने अंततः एक वर्ष बाद 2008 समारोह में अपना पुरस्कार ग्रहण किया।

पिट 2008 की ब्लैक कॉमेडी "बर्न आफ्टर रीडिंग" में दिखाई दिए, कोएन भाइयों के साथ यह उनका पहला सहयोग था। फ़िल्म को आलोचकों से सकारात्मक स्वीकृति मिली."द गार्जियन" ने फ़िल्म को "एक कस कर बांधी गई, प्रभावशाली कथानक वाली जासूसी कॉमेडी" कहा और टिप्पणी की कि पिट का प्रदर्शन सबसे मजेदार था। बाद में उन्हें डेविड फिन्चर की फ़िल्म "द क्यूरियस केस ऑफ़ बेंजामिन बटन" (2008) में नायक बेंजामिन बटन की भूमिका दी गई। यह फ़िल्म एफ़.स्कॉट फिट्ज़गेराल्ड की 1921 की इसी नाम की लघु कहानी का आंशिक रूप से रूपांतरित संस्करण है; कहानी एक ऐसे आदमी की है जो अस्सी साल की उम्र वाला पैदा होता है और उल्टे क्रम से उम्रदराज़ होता है। "द बाल्टीमोर सन्" के माइकल स्रागो ने कहा "पिट के संवेदनशील प्रदर्शन ने 'बेंजामिन बटन' को एक कालजयी कृति बनाने में मदद की. इस भूमिका से पिट ने अपना पहला स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड नामांकन अर्जित किया, साथ-ही-साथ चौथा गोल्डन ग्लोब और दूसरा अकादमी पुरस्कार नामांकन भी पाया। फ़िल्म को कुल तेरह अकादमी पुरस्कार नामांकन प्राप्त हुए और इसने दुनिया भर में $329 मिलियन अर्जित किए.

2008 के बाद पिट की परियोजनाओं में शामिल हैं अगस्त 2009 में प्रदर्शित क्वेंटिन तरनटिनो की "इनग्लोरियस बास्टर्ड्स" . 2009 कान फ़िल्म समारोह की एक विशेष प्रस्तुति में फ़िल्म प्रदर्शित हुई. उन्होंने अधिकृत फ़्रांस में नाज़ियों जूझने वाले एक अमेरिकी प्रतिरोधक सेनानी लेफ्टिनेंट अल्डो रेने की भूमिका निभाई. इसके अलावा, वे सीन पेन के साथ सह-अभिनीत और टेरेंस मलिक द्वारा निर्देशित "द ट्री ऑफ़ लाइफ़" में प्रस्तुत होंगे. "लॉस्ट सिटी ऑफ़ Z" में अभिनय के लिए उन्होंने हस्ताक्षर किए हैं, जिसमें वे रहस्यमय अमेज़ान सभ्यता की खोज करने वाले एक ब्रिटिश अन्वेषक की भूमिका निभाएंगे. यह फ़िल्म डेविड ग्रान द्वारा लिखित इसी नाम की पुस्तक पर आधारित है।

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