तकनीकी स्कूल के असामान्य रूप से महाविद्यालय सदृश वातावरण में भाषाएं, विज्ञान, कला और डिज़ाइन का अध्ययन कर रहे बोवी को ओवेन फ्रैम्पटन (Owen Frampton) ने शिक्षा प्रदान की। इन्हीं दिनो फ्रैम्पटन अपने पुत्र पीटर—बोवी का सहपाठी—को उनके साथ संगीत के क्षेत्र में कॅरियर बनाने के लिये राज़ी करने का प्रयास कर रहे थे। एक लड़की को लेकर हुए झगड़े में जब बोवी के मित्र जॉर्ज अंडरवुड (George Underwood), जिन्होंने अपनी अंगुली में एक अंगूठी पहन रखी थी, ने उनकी बायीं आंख में घूंसा मा दिया, तो वे गंभीर रूप से घायल हो गए। चिकित्सकों को भय था कि वे अपनी आंख की दृष्टि खो देंगे और चार महीनों तक अस्पताल में भर्ती रहने के दौरान ऑपरेशनों की एक श्रृंखला के कारण वे स्कूल से बाहर रहने पर मजबूर हो गए। यह चोट पूरी तरह ठीक नहीं की जा सकी, जिससे वे गहराई के बोध में त्रुटि से ग्रस्त हो गए तथा स्थायी रूप से उनकी आंख की पुतली फैल गई (बाद वाली समस्या के कारण बोवी की आंखों का रंग भिन्न होने का आभास उत्पन्न हुआ, जबकि प्रत्येक पुतली का रंग समान रूप से नीला था। अपनी मुक्केबाज़ी के बावजूद अंडरवूड और बोवी अच्छे दोस्त बने रहे और आगे चलकर अंडरवुड ने बोवी के प्रारंभिक अल्बमों के चित्रांकन का कार्य किया।

सन 1962 के दौरान अपने प्लास्टिक सैक्सोफोन से एक वास्तविक वाद्य-यंत्र तक स्नातक होते हुए, बोवी ने 15 वर्ष की आयु में अपना पहला बैंड स्थापित किया। स्थानीय युवाओं के एकत्रीकरण और शादियों में गिटार-आधारित रॉक एंड रोल बजाने वाले कॉन-रैड्स (Kon-rads) में सदस्यों की संख्या चार से आठ के बीच बदलती रहती थी और इनमें अंडरवुड भी शामिल थे। अगले वर्ष जब बोवी ने तकनीकी स्कूल छोड़ दिया, तब उन्होंने अपने माता-पिता को एक पॉप स्टार बनने के अपने इरादे के बारे में बताया। शीघ्र ही उनकी मां ने एक इलेक्ट्रिशियन के सहायक के रूप में उनके रोजगार की व्यवस्था की। अपने बैण्ड के साथियों की सीमित आकांक्षाओं से हताश होकर बोवी ने कॉन-रैड्स छोड़ दिया और किंग बीज़ (King Bees) नामक एक अन्य बैण्ड की स्थापना की। उन्होंने हाल ही में सफल हुए वॉशिंग-मशीन उद्यमी जॉन ब्लूम (John Bloom) को पत्र लिखकर उन्हें “हमारे लिये वह करने, जो ब्रायन एप्सटीन ने बीटल्स के लिये किया था—और एक बार फिर लाखों में धन कमाने” का आमंत्रण दिया। " ब्लूम ने इस प्रस्ताव का कोई उत्तर नहीं दिया, लेकिन उनके द्वारा डिक जेम्स (Dick James) के भागीदार लेस्ली कॉन (Leslie Conn) को की गई अनुशंसा के फलस्वरूप बोवी को पहला व्यक्तिगत प्रबंधन अनुबंध प्राप्त हुआ।

शीघ्र ही कॉन ने बोवी का प्रचार करना प्रारंभ कर दिया. इस गायक के पहले एकल गीत, “लिज़ा जेन (Liza Jane)", जिसका श्रेय डेविड जोन्स तथा किंग बीज़ को दिया गया था, को कोई व्यावसायिक सफलता नहीं मिली। किंग बीज़ तथा उनके हाउलिन’ वोल्फ (Howlin' Wolf) और विली डिक्सन (Willie Dixon) ब्लूज़ संग्रह के गीतों से असंतुष्ट बोवी एक माह के भीतर ही यह बैण्ड छोड़कर मैनीश बॉइज़ (Manish Boys), एक अन्य ब्लूज़ संस्थान, से जुड़ गए, जो लोकसंगीत व आत्मा (folk and soul) को निगमित करता था— बाद में इसे याद करते हुए बोवी ने कहा कि “मैं उनका मिक जैगर (Mick Jagger) बनने का स्वप्न देखा करता था". "आई पिटी द फूल (I Pity the Fool)" भी “लिज़ा जेन (Liza Jane)” से अधिक सफल नहीं रहा और शीघ्र ही बोवी एक बार फिर परिवर्तन करते हुए लोवर थर्ड (Lower Third), द हू (The Who) से अत्यधिक प्रभावित एक ब्लूज़ त्रयी, में शामिल हो गए। "यू’व गॉट अ हैबिट ऑफ लीविंग (You've Got a Habit of Leaving)" भी बेहतर साबित नहीं हुआ, जो कि कॉन के अनुबंध की समाप्ति का संकेत था। “सैडलर्स वेल्स (Sadler's Wells) में मूकाभिनय की शिक्षा प्राप्त करने” के लिये पॉप विश्व को छोड़ने की घोषणा के बावजूद बोवी लोवर थर्ड के साथ बने रहे। उनके नये प्रबंधक, रैल्फ हॉर्टन (Ralph Horton), जो बाद में एकल कलाकार के रूप में उनके रूपांतरण में सहायक हुए, शीघ्र ही एक अन्य समूह, बज़ (Buzz), में बोवी की यात्रा के गवाह बने, जिसने इस गायक को इसकी पांचवी असफल एकल रिलीज “डू एनीथिंग यू से (Do Anything You Say)” प्रदान की। बज़ के साथ रहते हुए, बोवी रायट स्क्वैड (Riot Squad) से भी जुड़ गए; उनकी रिकॉर्डिंग, जिनमें बोवी का एक गीत और वेलवेट अंडरग्राउंड (Velvet Underground) की सामग्री शामिल थी, रिलीज़ नहीं हो सका। केन पिट (Ken Pitt), जिन्हें हॉर्टन ने परिचित करवाया था, बोवी के प्रबंधक बने। 

डेवी (Davy) (और डैवी (Davie)) जोन्स के रूप में उनके मंच नाम, जिसने 1960 के दशक के मध्य में द मोंकीस (The Monkees) के डेवी जोन्स (Davy Jones) के साथ भ्रम उत्पन्न किया, से असंतुष्ट बोवी ने अपना नाम बदलकर 19वीं सदी के अमरीकी सरहदी सिपाही जिम बोवी और उनके द्वारा लोकप्रियता हासिल कर चुके चाकू के नाम पर रख लिया। अप्रैल 1967 में आया उनका एकल गीत, “द लाफिंग ग्नोम (The Laughing Gnome), जिसमें तीव्र गति वाली चिपमंक (Chipmunk) शैली के स्वरों का प्रयोग किया गया था, चार्ट तक पहुंच पाने में असफल रहा. इसके छः सप्ताह बाद रिलीज़ किये गये उनके पहले एल्बम, "डेविड बोवी (David Bowie)", पॉप, साइकीडेलिया (psychedelia) और संगीत हॉल का एक मिश्रण, का भी यही हश्र हुआ। यह एल्बम दो वर्षों के लिये उनका अंतिम रिलीज़ साबित होने वाला था।

अनोखेपन के प्रति बोवी के आकर्षण को तब और अधिक प्रोत्साहन मिला, जब वे नर्तक लिंडसे केंप (Lindsay Kemp) से मिले: "वे अपनी भावनाओं पर जीते थे, वे एक आश्चर्यजनक प्रभाव थे। उनका दैनिक जीवन मेरे द्वारा आज तक देखी गई सर्वाधिक नाटकीय वस्तु थी। इसमें वह सब कुछ था, जो मैंने बोहेमिया के बारे में संभवतः सोचा था। मैं सर्कस से जुड़ गया।" अपने हिस्से में केंप ने याद करते हुए कहा कि “वास्तव में मैंने उन्हें एक मूकाभिनय कलाकर बनना नहीं, बल्कि बाहरी तौर पर खुद की छवि को अधिक बेहतर ढंग से प्रस्तुत करने की शिक्षा दी, ... मैंने उन्हें अपने भीतर के देवदूत और दानव से मुक्त होने में सक्षम बनाया." केंप के मार्गदर्शन में अवांट-गार्डे (avant-garde) थियेटर और मूकाभिनय से लेकर कोमेडिया डेल’आर्टे (Commedia dell'arte) तक नाट्य-कला की शिक्षा ग्रहण करते हुए, बोवी विश्व के समक्ष प्रस्तुत करने के लिये छवि का निर्माण करने की प्रक्रिया में डूब गए। इसी दौरान, ब्रिटिश जेल के जीवन पर व्यंग्य करते हुए बोवी द्वारा लिखा गया “ओवर द वॉल वी गो (Over the Wall We Go)" 1967 में ऑस्कर का एकमात्र एकल गीत बना; बोवी की एक अन्य रचना, “सिली बॉय ब्लू (Silly Boy Blue)" अगले वर्ष बिली फ्यूरी (Billy Fury) द्वारा रिलीज़ की गई। एक काव्यात्मक नृत्य के लिये केंप द्वारा हर्मिओन फार्थिंगेल (Hermione Farthingale) के साथ बोवी का चयन किये जाने पर, यह युगल डेटिंग करने लगा; शीघ्र ही वे लंदन के एक फ्लैट में साथ रहने चले गए। ध्वनिक गिटार वादक फार्थिंगेल ने बोवी और बास वादक जॉन हचिंसन के साथ मिलकर एक त्रयी की स्थापना की और वे लोक-संगीत, मर्सीबीट (Merseybeat), काव्य और मूकाभिनय के संयोजन वाले कार्यक्रम प्रस्तुत करने लगे। यह उद्यम अल्प-जीवी रहा। 

पुरस्कार और सम्मान
1962-68: कॉन-राड्स से रॉयट स्क्वैड तक
यौन अभिविन्यास
संगीतकार के रूप में कार्य