ज़िंटा की २००० में पहली भूमिका ड्रामा फ़िल्म "क्या कहना" में थी जो अचानक एक बॉक्स-ऑफिस सफलता बन गई। फ़िल्म में कुँवारी माँ व युवा गर्भधारण जैसी समस्याओं पर प्रकाश डाला गया था और इसके चलते ज़िंटा को जनता व समीक्षकों द्वारा बेहद सराहा गया। उनकी कुँवारी माँ प्रिया बक्षी का पात्र जो सामाजिक अवधारणाओं का मुकाबला करती है, ने उन्हें कई पुरस्कारों के नामांकन प्राप्त करवाए जिनमे उनका पहला फ़िल्मफ़ेयर सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री पुरस्कार नामांकन शामिल है।

उसी वर्ष ज़िंटा विधु विनोद चोपरा की फ़िल्म "मिशन कश्मीर" में संजय दत्त व ऋतिक रोशन के साथ नज़र आई। कश्मीर की वादियों में भारत-पाकिस्तान युद्ध के दौरान रची यह फ़िल्म आतंकवाद और जुर्म के विषय पर आधारित थी। ज़िंटा का किरदार सुफिया परवेज़, एक टेलिविज़न रिपोर्टर व रोशन के बचपन के प्यार का था। "द हिन्दू" ने उनके प्रदर्शन के बारे में कहा, "प्रीटी ज़िंटा हमेशा की तरह अपनी चुलबुले अभिनय से गंभीर कहानी में रंग भर देती है"। यह फ़िल्म एक व्यापारिक सफलता रही व उस वर्ष की भारत की तीसरी सर्वाधिक कमाई वाली फ़िल्म रही।

२००१ में ज़िंटा को फरहान अख्तर की राष्ट्रीय फ़िल्म पुरस्कार विजेता फ़िल्म "दिल चाहता है" में अपनी भूमिका के लिए बेहद सराहा गया। भारतीय युवाओं के जीवन पर आधारित यह फ़िल्म वर्तमान मुंबई में रची गई थी व इसका केन्द्र तिन दोस्तों (आमिर खान, सैफ अली खान और अक्षय खन्ना) के जीवन में हुए एक बड़े बदलाव पर था। जिंटा का पात्र आमिर खान की प्रेयसी शालिनी का था। "दिल चाहता है" समीक्षकों के बिच लोकप्रिय रही और कुछ के अनुसार यह भारतीय युवाओं के वास्तविक चित्रण का बढ़िया नमूना है। यह फ़िल्म एक भारत में अधिक सफल नहीं रही। यह बड़े शहरों में अच्छा व्यवसाय कर सकी परन्तु छोटे शहरों में यह असफल रही क्योंकि इसका विषय शहरी जीवनशैली पर आधारित था। रेडिफ़.कॉम में ज़िंटा के बारे में लिखा की "... वह बेहद खूबसूरत व चुलबुली है और असमंजस और असली भावनाओं से जुंझ रही है।"

२००१ में ज़िंटा की तिन अन्य फ़िल्में रिलीज़ हुई जिनमे अब्बास-मस्तान की रोमांस ड्रामा "चोरी चोरी चुपके चुपके", जिसे भरत शाह पर चल रहे मुकद्दमे के करण एक वर्ष देर से रिलीज़ किया गया, शामिल है। यह फ़िल्म बॉलीवुड की पहली फ़िल्मों में से एक थी जिसने विवादस्पद किराए प्रसव के मुद्दे पर ध्यान केंद्रित किया। ज़िंटा ने मधुबाला की भूमिका अदा की जो एक अच्छे दिल की वैश्या है जिसे एक माँ बनने के लिए किराए पर रखा जाता है। शुरुआत में यह किरदार अदा करने के लिए तैयार न होने के बावजूद उन्होंने निर्देशक के मानाने पर इसे स्वीकार कर लिया और पात्र की तयारी के लिए मुंबई के कई बारों और नाइटक्लबों में गई व वेश्याओं के हाव भाव व भाषा को समझा। उन्हें अपनी भूमिका के लिए दूसरी बार फ़िल्मफ़ेयर सर्वश्रेष्ठ सह-अभिनेत्री पुरस्कार का नामांकन प्राप्त हुआ।

२००२ में ज़िंटा ने एक बार फिर कुंदन शाह के साथ कार्य करते हुए पारिवारिक ड्रामा फ़िल्म "दिल है तुम्हारा" में रेखा, महिमा चौधरी और अर्जुन रामपाल के साथ नज़र आई। हालाँकि फ़िल्म बॉक्स-ऑफिस पर सफल नहीं रही परन्तु उनके द्वारा अभिनीत गोद लि गई बेटी शालू का पात्र बेहद सराहा गया।

शुरूआती कार्य (१९९७-९९)
फिल्मी सफर
शुरूआती जीवन व पृष्ठभूमि
निर्णायक (२०००-०२)