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पोर्टलैंड विविध श्रेणी के कलाकारों और कला संगठनों का घर है और 2006 में "अमेरिकन स्टाइल" पत्रिका ने इसे अमेरिका का दसवां सर्वश्रेष्ठ बिग सिटी आर्ट्स डेस्टिनेशन का नाम दिया था।

द पोर्टलैंड आर्ट म्युज़ियम शहर के सबसे बड़ा कला संग्रह का मालिक है और प्रत्येक वर्ष विविध दौरा प्रदर्शनियां प्रस्तुत करता है और हाल ही में आधुनिक और समकालीन कला विंग जोड़ दिए जाने से यह संयुक्त राज्य अमेरिका का पच्चीसवां सबसे बड़ा संग्रहालय बन गया है। व्यापारिक क्षेत्र, पर्ल डिस्ट्रिक्ट, अल्बर्टा डिस्ट्रिक्ट और शहर भर में अन्य इलाकों में कला दीर्घाएं मिलती हैं।

ऑरेगॉन म्युज़ियम ऑफ़ साइंस एंड इंडस्ट्री (OMSI) व्यापारिक पोर्टलैंड से विल्मेट रीवर के पार पूर्वी किनारे पर स्थित है और इसमें भौतिक विज्ञान, जीवन विज्ञान, पृथ्वी विज्ञान, प्रौद्योगिकी, खगोल विज्ञान और प्रारंभिक बचपन की शिक्षा पर विभिन्न प्रकार के सूचनापरक प्रदर्शन निहित हैं। OMSI का एक OMNIMAX थियेटर भी है और "द हंट फ़ॉर रेड ऑक्टूबर" फ़िल्म में इस्तेमाल यूएसएस "ब्लुबैक" (SS-581) पनडुब्बी का घर है। 

पोर्टलैंड प्रामाणिक सूज़ौ-शैली के चारदिवारी वाले पोर्टलैंड क्लासिकल चाइनीज़ गार्डन का भी घर है।

पोर्टलैंड बिल्डिंग के पश्चिम की ओर पोर्टलैंडिया मूर्ति (स्टैचू ऑफ़ लिबर्टी के बाद) ठुके हुए तांबे से बनी अमेरिका की दूसरी सबसे बड़ी मूर्ति है।

पोर्टलैंड की सार्वजनिक कलाकृतियों का प्रबंधन रीजनल आर्ट्स एंड कल्चर कौंसिल द्वारा किया जाता है।

पावेल्स सिटी ऑफ़ बुक्स संयुक्त राज्य अमेरिका में किताबों की सबसे बड़ी स्वतंत्र दुकान और मिसिसिपी रीवर के पश्चिम की सबसे बड़ी किताबों की दुकान होने का दावा करता है।

पोर्टलैंड रोज़ फ़ेस्टिवल हर साल जून में होता है और इसमें दो परेड, ड्रेगन बोट दौड़, टॉम मैक्कॉल वॉटरफ़्रन्ट पार्क में आनंदोत्सव सवारी और ऐसी दर्जनों घटनाएं शामिल होती हैं।

वेस्ट हिल्स का वाशिंगटन पार्क पोर्टलैंड के कुछ सबसे लोकप्रिय मनोरंजक स्थलों का घर है जिसमें शामिल हैं ऑरेगॉन चिड़ियाघर, पोर्टलैंड जापानी गार्डन, वर्ल्ड फ़ॉरेस्टरी सेंटर और हॉयत अर्बोरटम.

बियर और मद्य की खुशी में पोर्टलैंड में सारा साल उत्सव होते रहते हैं जिनमें ऑरेगॉन ब्रुअर्स फ़ेस्टिवल भी शामिल है। प्रत्येक गर्मियों के दौरान जुलाई के अंतिम सप्ताहांत में आयोजित, यह उत्तरी अमेरिका का सबसे बड़ा आउटडोर त्योहार है जिसमें 2008 में 70,000 लोगों ने भाग लिया। कैलेंडर वर्ष में अन्य प्रमुख बियर त्योहारों में अप्रैल में स्प्रिंग बियर एंड वाइन फ़ेस्टिवल, जून में नॉर्थ अमेरिकन ऑरगैनिक ब्रुअर्स फ़ेस्टिवल, जुलाई में पोर्टलैंड इंटरनैशनल बियर फ़ेस्ट और दिसंबर में हॉलिडे ऐल फ़ेस्टिवल शामिल हैं।

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