शॉन फैनिंग (Shawn Fanning) और शॉन पार्कर (Sean Parker) ने पहले जून 1999 में मूल नैप्स्टर (Napster) को रिलीज़ किया। फैनिंग संगीत ढूंढने का एक ऐसा तरीका चाहते थे जो आईआरसी (IRC) या लाइकोस (Lycos) को खोजने से अधिक आसान हो. मैसाचुसेट्स के हल (Hull) के जॉन फैनिंग—शॉन का चाचा—ने नैन्टास्केट बीच स्थित अपने कार्यालय से एक अवधि तक कंपनी की कार्रवाइयों के सभी पहलुओं पर विचार किया। अंतिम समझौते से शॉन को कंपनी पर 30% नियंत्रण अधिकार प्राप्त हुआ और शेष नियंत्रण उनके चाचा को मिल गया। यह व्यापक लोकप्रिय सहकर्मी-दर-सहकर्मी फ़ाइल वितरण सिस्टमों में से पहला सिस्टम था, हालांकि यह पूर्णतया सहकर्मी-दर-सहकर्मी सिस्टम नहीं था क्योंकि इसमें कनेक्टेड सिस्टमों और प्रदत्त फाइलों की सूचियों का रखरखाव करने के लिए केन्द्रीय सर्वरों का इस्तेमाल होता था जबकि वास्तविक आदान-प्रदान का काम सीधे मशीनों के बीच होता था। हालांकि आईआरसी (IRC), हॉटलाइन (Hotline) और यूज़नेट (USENET) जैसे कई नेटवर्क पहले से ही बाज़ार में मौजूद थे जो इंटरनेट पर फाइलों के वितरण की सुविधा प्रदान करते थे, लेकिन नैपस्टर ने ख़ास तौर पर एमपी3 (MP3) फाइलों के रूप में संगीत में विशेष योग्यता प्राप्त की और एक अनुकूल उपयोगकर्ता इंटरफेस प्रस्तुत किया। इसके परिणामस्वरूप एक ऐसे सिस्टम का आगमन हुआ जिसकी लोकप्रियता ने डाउनलोड करने के लिए संगीत की एक विशाल चयनात्मक सूची तैयार की.
नैप्स्टर (Napster) ने उन गानों की प्रतियों को डाउनलोड करने के इच्छुक संगीत प्रेमियों के लिए इन गानों को डाउनलोड करना अपेक्षाकृत आसान बना दिया जिन्हें प्राप्त करना थोड़ा मुश्किल था, जैसे - पुराने गाने, कुछ ऐसे रिकॉर्डिंग जिन्हें अभी तक रिलीज़ नहीं किया गया है और संगीत कार्यक्रमों की नाजायज़ रिकॉर्डिंग के कुछ गाने. कुछ उपयोगकर्ताओं को संगीत रिकॉर्डिंग के प्रमुख प्रारूप के रूप में कॉम्पैक्ट डिस्क के बाज़ार में आने से पहले, एलपी (LP) और कैसेट टेप जैसे अन्य प्रारूपों में पहले से ख़रीदे गए रिकॉर्डिंग की डिजीटल प्रतियों को डाउनलोड करना उचित लगता था।

उचित-अनुचित की परवाह किए बिना कई अन्य उपयोगकर्ताओं को मुफ्त में संगीत का व्यापार करने और उन्हें डाउनलोड करने में मजा आता था। नैपस्टर के माध्यम से प्राप्त फाइलों की सहायता से लोग अक्सर कलाकार/संगीतकार को रॉयल्टी या संपत्ति शुल्क दी बिना ही रिकॉर्डिंगयोग्य सीडी में अपने खुद के एल्बम संग्रह का निर्माण कर लेते थे। कॉलेज के आवासगृहों के उच्च-गति वाले नेटवर्कों पर बहुत ज्यादा दबाव पड़ने लगा क्योंकि एमपी3 (MP3) फ़ाइल स्थानान्तरणों वाले बाहरी नेटवर्क ट्रैफिक का अधिक से अधिक 80% भार उठाना पड़ रहा था। इसी वजह से कई कॉलेजों ने इसके प्रयोग को अवरूद्ध कर दिया, और यहां तक कि परिसर में कॉपीराइट उल्लंघन की सुविधा उपलब्ध कराने के दायित्व के बारे में चिंता करने से पहले उन्होंने ऐसा किया था।

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