लॉस एंजलिस में संघर्ष के दौरान, पिट ने विभिन्न सामयिक नौकरियां की.इन नौकरियों में शोफ़र से लेकर, अपनी अभिनय कक्षाओं की फ़ीस के लिए एक एल पोलो लोको चिकन का भेस बनाना शामिल है। उन्होंने प्रशिक्षक रॉय लंदन के साथ अभिनय का अध्ययन शुरू किया। 

पिट ने परदे पर अपने अभिनय कैरियर की शुरूआत 1987 में "नो वे आउट", "नो मैन्स लैंड" और "लेस दैन ज़ीरो" में बिना श्रेय वाले भागों के साथ की. ABC के प्रहसन "ग्रोइंग पेन्स" में एक अतिथि भूमिका के साथ उन्होंने टेलीविजन पर अभिनय का श्रीगणेश किया। दिसम्बर 1987 और फ़रवरी 1988 के मध्य वे CBS प्राइमटाइम धारावाहिक "डैल्लस" की चार कड़ियों में प्रस्तुत हुए, जिसमें उन्होंने शैलेन मैकॉल के किरदार चार्ली वेड के प्रेमी रैन्डी की भूमिका निभाई. पिट ने इस किरदार का वर्णन करते हुए कहा कि वह "एक बेवकूफ़ प्रेमी है, जो बिस्तर में पकड़ा जाता है". बाद में उन्होंने मैकॉल के साथ अपने दृश्यों के बारे में कहा: "यह वास्तव में मेरे लिए पसीने से तर हथेलियों का समय था। यह असभ्य-सा था, क्योंकि मैं पहले कभी उससे नहीं मिला था।" बाद में 1988 में पिट ने FOX पुलिस नाटक "21 जम्प स्ट्रीट" में अतिथि भूमिका निभाई.

इसके अलावा उसी वर्ष, युगोस्लाविआई-U.S. द्वारा सह निर्मित फ़िल्म "द डार्क साइड ऑफ़ द सन" में उन्होंने अपनी पहली प्रमुख भूमिका निभाई.उन्होंने एक युवा अमेरिकी का किरदार निभाया, जो अपने परिवार द्वारा त्वचा की अवस्था के लिए एक उपाय खोजने के लिए एड्रियाटिक ले जाया जाता है। फ़िल्म को क्रोएशियाई स्वातंत्र्य संग्राम के छिड़ने के कारण रोक दिया गया और फ़िल्म 1997 तक प्रदर्शित नहीं हुई. 1989 में, पिट दो मोशन पिक्चर्स में दिखाई दिए.पहली, "हैप्पी टुगेदर" कॉमेडी में एक सहायक भूमिका के रूप में थी और दूसरी, डरावनी फ़िल्म "कटिंग क्लास" में एक फ़ीचर भूमिका में थी, जो सिनेमा-घरों तक पहुंचने वाली उनकी पहली फ़िल्म थी। उन्होंने टेलीविजन पर "हेड ऑफ़ द क्लास", "फ्रेडिस नाईटमेयर्स", "थर्टीसमथिंग" और (दूसरी बार) "ग्रोइंग पेन्स" में अतिथि भूमिकाएं निभाईं.

1990 में पिट को NBC टेलीविजन फ़िल्म "टू यंग टु डाई?" में भूमिका दी गई, जो एक अपमानित किशोरी की कहानी थी, जिसे हत्या के जुर्म में मौत की सजा दी गई थी। पिट ने, ड्रग व्यसनी बिलि कैंटन की भूमिका निभाई, जो जूलियट लेविस द्वारा अभिनीत एक भगोड़ी युवती का लाभ उठाता है।"इंटरटेनमेंट वीकली" के एक फ़िल्म समीक्षक ने लिखा: "पिट उसके गुंडे प्रेमी के रूप में एक शानदार घृणित व्यक्ति है; जो आवाज़ और स्वरूप में एक दुष्ट जॉन कौगर मेलेनकैंप की तरह लग रहा है, वह वाक़ई डरावना है।" उस वर्ष, उन्होंने एक छोटी FOX नाटकीय श्रृंखला "ग्लोरी डेज़" में सह-अभिनय किया, जो भूमिका छह कड़ियों तक चली, और HBO की टेलीविजन फ़िल्म "द इमेज" में एक सहायक भूमिका में दिखाई दिए.

परदे पर पिट का अगला अवतरण 1991 की फ़िल्म "अक्रॉस द ट्रैक्स" के साथ हुआ, जिसमें उन्होंने जो मैलोनी, एक उच्च विद्यालय धावक की भूमिका निभाई.यह किरदार रिकी श्रोडर द्वारा अभिनीत आपराधिक भाई की भूमिका के साथ व्यवहार करता है। 1991 की रोड फ़िल्म "थेल्मा एंड लुईस" में अपनी सहायक भूमिका के साथ पिट ने जनता का विस्तृत ध्यान आकर्षित किया। उन्होंने छोटे-स्तर के अपराधी J.D. का किरदार निभाया, जो थेल्मा (जीना डेविस) के साथ दोस्ती करता है। उनके डेविस के साथ प्रेम दृश्य को ऐसे क्षण के रूप में उद्धृत किया गया है, जिसने पिट को एक आकर्षक व्यक्तित्व के रूप में परिभाषित किया। 

"थेल्मा एंड लुईस" की सफलता के बाद पिट ने कैथरीन कीनर और निक केव के साथ "जॉनी स्यूड" (1991) में अभिनय किया, जो एक महत्वाकांक्षी रॉक स्टार के बारे में एक छोटे बजट की फ़िल्म थी।रॉबर्ट रेडफ़ोर्ड की 1992 आत्मकथात्मक फ़िल्म "अ रिवर रन्स थ्रू इट" में पॉल मैकलीन की भूमिका करने से पहले 1992 में, वे "कूल वर्ल्ड" में दिखे; इसमें पात्र को उन्होंने जिस तरह निभाया, उस अभिनय को उनका "कैरियर बनाने वाला" प्रदर्शन के रूप में वर्णित किया गया है, और उन्होंने यह स्वीकार किया कि फ़िल्म बनाते वक़्त उन्होंने "थोड़ा दबाव" महसूस किया। उन्होंने कहा कि यह उनके "सबसे कमज़ोर प्रदर्शनों में से एक था। .. यह कितनी अजीब बात है कि उसी ने मुझे सबसे ज़्यादा सम्मान दिलाया।" जब रेडफ़ोर्ड के साथ काम करने के बारे में पूछा गया, पिट ने कहा, "यह टेनिस की तरह है: जब आप ख़ुद से बेहतर किसी खिलाड़ी से खेलते हैं, तो आपका खेल बेहतर होता जाता है।"

पिट "टु यंग टु डाई?" के अपने सह-कलाकार जूलियट लेविस के साथ 1993 की रोड फ़िल्म "कैलिफ़ोर्निया" में दुबारा साथ आए, जहां उन्होंने एक क्रमिक हत्यारे और लुईस के किरदार के पूर्व-प्रेमी अर्ली ग्रेस की भूमिका निभाई. फ़िल्म की अपनी समीक्षा में, "रॉलिंग स्टोन" के पीटर ट्रैवर्स ने पिट के प्रदर्शन को "सर्वोत्कृष्ट, सभी बाल-सुलभ आकर्षण और फिर एक घरघराहट, जिससे डर टपकता है" कहा. बाद में उस वर्ष, पिट ने भविष्य का पुरुष सितारा का शोवेस्ट पुरस्कार जीता

महत्वपूर्ण सफलता
कैरियर
1999-2003
प्रारंभिक कार्य