अगस्त 2002 में, अपने पहले एकल एल्बम "जस्टिफ़ाइड" के लिए महीनों रिकॉर्डिंग के बाद, टिम्बरलेक ने 2002 एमटीवी वीडियो संगीत पुरस्कार में प्रदर्शन दिया, जहां उन्होंने अपने पहले एकल "लाइक आइ लव यू" का प्रीमियर प्रदर्शन किया, जोकि द नेपच्युन्स द्वारा निर्मित एक विरल नृत्य ट्रैक है। गीत "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर ग्यारहवें स्थान पर पहुंचा। इस एकल के बाद, टिम्बरलेक ने 5 नवम्बर 2002 को "जस्टिफ़ाइड" जारी किया। 'एन सिंक के पिछले प्रयासों की तुलना में एल्बम की कम प्रतियां बिकीं. उसने "बिलबोर्ड" 200 एल्बम चार्ट पर दूसरे नंबर पर शुरूआत की और जारी होने पर पहले सप्ताह में उसकी 439.000 प्रतियां बिकीं. अंततः अमेरिका में उसकी तीस लाख से अधिक प्रतियां और दुनिया भर में सत्तर लाख से अधिक प्रतियों की बिक्री हुई। एल्बम ने हिप हॉप निर्माता द नेपच्युन्स और टिम्बालैंड द्वारा उपलब्ध कराए गए उसके भारी R&B प्रभाव की बदौलत आलोचकों की प्रशंसा भी प्राप्त की। उसने पूरे 2002 और 2003 के दौरान, शीर्ष दस एकल "क्राई मी अ रिवर" और "रॉक युवर बॉडी" सहित कई हिट दिए. टिम्बरलेक ने क्रिस्टीना एग्विलेरा के साथ 2003 की गर्मियों में जस्टिफ़ाइड/स्ट्रिप्ड टूर का सह-शीर्षक देते हुए एल्बम का समर्थन किया। वर्ष के अंत में, टिम्बरलेक ने "आई एम लविंग इट" शीर्षक वाला गाना रिकॉर्ड किया। मैकडॉनल्ड्स द्वारा अपने आई एम लविंग इट अभियान के लिए इसे थीम के रूप में इस्तेमाल किया गया। मैकडॉनल्ड्स के साथ सौदे से टिम्बरलेक ने अनुमानित रूप से 6 मिलियन डॉलर अर्जित किए. जस्टिफ़ाइड एंड लविंग इट लाइव शीर्षक से दौरे को भी सौदे में शामिल किया गया। टिम्बरलेक नेल्ली के गीत "वर्क इट" में भी शामिल हुए, जिसे रीमिक्स किया गया और नेल्ली के 2003 रीमिक्स एल्बम में भी सम्मिलित किया गया।

फरवरी 2004 में, CBS टेलीविज़न नेटवर्क पर प्रसारित सुपर बाउल XXXVIII के हॉफ़टाइम शो के दौरान, टिम्बरलेक ने 140 मिलियन से अधिक टेलीविज़न दर्शकों के सामने जेनेट जैक्सन के साथ प्रदर्शन किया। प्रदर्शन के अंत में, जैसे गाना समापन की ओर बढ़ रहा था, टिम्बरलेक ने जैक्सन के काले चमड़े की पोशाक का एक हिस्सा "पोशाक प्रकटन" के लिए हटा दिया, जिसे गीत के बोलों वाले एक हिस्से के साथ जुड़ना था। CBS के अनुसार, "जैक्सन और टिम्बरलेक, दोनों ने पुष्टि की थी कि उन्होंने 'स्वतंत्र और गुप्त रूप से' बिना किसी को बताए इसकी योजना बनाई थी।" पोशाक का एक हिस्सा हटाए जाने से, जैक्सन के स्तन कुछ हद तक उजागर हुए. टिम्बरलेक ने इस घटना के लिए यह कहते हुए माफी मांगी कि "सुपर बाउल के हॉफ़टाइम प्रदर्शन के दौरान पोशाक की अपक्रिया की वजह से किसी को तकलीफ़ पहुंची हो, तो उसका मुझे खेद है।..." ऐसी घटना का हवाला देने के लिए वाक्यांश "पोशाक अपक्रिया" (वार्डरोब मैलफ़ंक्शन) का उसके बाद से मीडिया द्वारा इस्तेमाल किया जाने लगा और इसने पॉप संस्कृति में प्रवेश किया। विवाद के परिणामस्वरूप, टिम्बरलेक और जैक्सन को 2004 ग्रैमी पुरस्कार से वंचित करने की धमकी दी गई बशर्ते कि वे कार्यक्रम के दौरान परदे पर इसके लिए माफी मांगने पर सहमत हों. टिम्बरलेक ने भाग लिया और उस रात दो ग्रैमी पुरस्कारों ("जस्टीफ़ाइड" के लिए सर्वश्रेष्ठ पॉप गायन एल्बम और "क्राई मी अ रिवर" के लिए सर्वश्रेष्ठ पॉप गायक द्वारा प्रदर्शन) में से पहला स्वीकार करते समय लिखित माफ़ीनामा जारी किया। उन्हें वर्ष का एल्बम "जस्टिफ़ाइड" के लिए, वर्ष का रिकॉर्ड "क्राई मी अ रिवर" के लिए और सर्वश्रेष्ठ रैप/ गीत सहयोग "व्हेयर इस द लव?" द ब्लैक आइड पीज़ सहित नामांकित किया गया।

2002-04: "जस्टिफ़ाइड" और सुपर बाउल
संगीत कॅरियर
लोकोपकार
2007-09: सहयोग और अभिनय