साल २००९ में, कपूर ने तुषार कपूर के साथ सतीश कौशिक द्वारा निर्देशित रोमांटिक ड्रामा फ़िल्म "मुझे कुछ कहना है" में काम किया। कपूर ने इस फ़िल्म में पूजा नाम कि एक लड़की की भूमिका निभाई थी। फ़िल्म की कहानी एक ऐसे परेशान युवक पर आधारित थी जो पूजा से प्यार करने लगता है। ये फ़िल्म भी उस साल सबसे ज़्यादा कमाई करने वाली फिल्मों में से एक थी। हालांकि, इसके बाद में आई कपूर की फिल्में जैसे "यादें" और "अजनबी" बॉक्स ऑफिस पर कुछ ख़ास प्रदर्शन नहीं कर पायीं.

इसी साल, उन्हों ने संतोष सीवान के ऐतिहासिक महाकाव्य फ़िल्म "अशोका" की, जो की आंशिक रूप से मौर्य साम्राज्य के प्रख्यात भारतीय सम्राटों में से एक अशोक महान(३०४ ई.पू.-२३२ ई.पू.) के जीवन पर आधारित थी।वेनिस फिल्म समारोह और २००१ टोरंटो अंतर्राष्ट्रीय फिल्म महोत्सव के दौरान स्क्रीनिंग सहित इस फ़िल्म की शुरुआत अंतरराष्ट्रीय स्तर पर काफ़ी ज़ोरदार प्रदर्शन के साथ हुई. इस फ़िल्म में शाहरुख़ खान की सम्राट अशोक के रूप में केंद्रीय भूमिका थी और उनके साथ कपूर कलिंग की राजकुमारी कौरवाकी की भुमिका में थीं जिस से अशोक को गहरा प्यार हो जाता है। हालांकि फ़िल्म को आम तौर पर सकारात्मक समीक्षा मिली, कपूर के अभिनय को समीक्षकों ने मिलीजुली प्रतिक्रिया दी. वहीं कुछ समीक्षकों का ये भी कहना था कि फ़िल्म में कपूर को प्राथमिक रूप से मात्र सौंदर्य प्रदर्शन करने के लिए लिया गया है। रेडिफ डाट कॉम पर आई एक समीक्षा का उनके प्रदर्शन के बारे में कहना है,"फ़िल्म के शुरूआती आधे हिस्से में करीना काफ़ी देर तक परदे पर छाई रहती हैं और उन्होंने काफी अंग प्रदर्शन किया है। हालांकि फ़िल्म के शुरूआती आधे हिस्से का एक बड़ा भाग भागे हुए राजकुमार और उनके बीच पनपते और बढ़ते प्यार को दिखता है और उनके पक्ष में परदे पर उनके बीच की केमिस्ट्री कुछ हद तक काम भी करती है, लेकिन इसके बावजूद मैं उनकी अभिनय क्षमता के बारे में कुछ कहने में असमर्थ हूँ." बहरहाल, उनके प्रदर्शन ने कुछ आलोचकों की प्रशंसा जीती और उनके लिए फ़िल्मफेयर का पहला सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री नामांकन अर्जित किया।
"कभी खुशी कभी ग़म" में "पू" के किरदार में २००१ में, कपूर की आखिरी रिलीज़ थी "कभी खुशी कभी ग़म" जो १४ दिसम्बर को प्रर्दशित हुई और जिसका निर्देशन करण जौहर ने किया था। यह एक कई कलाकारों से भरी थी, जिनमें शामिल थे- अमिताभ बच्चन, जया बच्चन, शाहरुख़ खान, काजोल और ऋतिक रोशन। ये उस वर्ष भारत में सबसे ज़्यादा कमाई करने वाली फ़िल्म थी। यही नहीं, घरेलु बाज़ार में कुल ४९० करोड़ रुपये कमा कर ये कपूर की सबसे ज्यादा कमाई करने वाली फ़िल्म रही. इस फ़िल्म ने अन्तर्राष्ट्रीय स्तर पर भी अच्छा प्रदर्शन किया और ३५० करोड़ रुपए कमाकर उस वर्ष विदेश में भारत की सबसे ज़्यादा कमाई करने वाली फ़िल्म रही. साथ ही ये विदेश में अब तक की दूसरी सबसे सफल फ़िल्म रही."पू" के किरदार में उनका प्रदर्शन समीक्षकों द्वारा सराहा गया और उन्हें फ़िल्मफेयर सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री के पुरस्कार के लिए नामांकित भी किया गया। तरन आदर्श का कहना है की,"करीना कपूर इस फ़िल्म में मुख्य आकर्षणों में से एक हैं"उन्होंने फ़िल्म के दूसरे भाग को मस्तीभरा और मनोरंजनक बना दिया है जो की फ़िल्म के लिए बहुत ही ज़रूरी था, उनके इस प्रदर्शन को युवाओं द्बारा बहुत प्यार दिया जायेगा एक खूबसूरती किरदार जिसमे अपने चरम पर है, ऐसी भूमिका में वो बस सबका दिल जीत लेतीं हैं

साल २००२ और २००३ के दौरान, कपूर ने अंपने करीअर में एक मंदी का अनुभव किया उन्हें कुल छह फिल्मों में फिल्माया गया - "मुझसे दोस्ती करोगे!"और "जीना सिर्फ़ मेरे लिए" साल २००२ में और "","खुशी", "मैं प्रेम की दीवानी हूँ " और चार घंटे की जे.पी. दत्ता की महा युद्ध गाथा "एल ओ सी कारगिल " साल २००३ में - ये सभी व्यावसायिक रूप से और समीक्षकों के अनुसार भारत में असफल साबित हुईं. यश राज फिल्म्स के बैनर तले कुनाल कोहलीद्वारा निर्देशित पहली फ़िल्म "मुझसे दोस्ती करोगे!" को देखने के लिए दर्शकों में भारी उत्साह था और वो इस फ़िल्म का बेसब्री से इंतज़ार कर रहे थे, फिर भी ये फ़िल्म बॉक्स-ऑफिस पर कोई ख़ास कमाल नहीं दिखा पाई, हलाँकि इसके बावजूद इस फ़िल्म ने विदेश में अच्छा कारोबार किया। एक समीक्षक ने अपने रिपोर्ट में लिखा की "करीना कपूर लगातार अच्छा प्रदर्शन नहीं कर सकती हैं वो हर फ्रेम में सुंदर दिखती हैं, लेकिन "कभी खुशी कभी ग़म" में उन्होंने अपने उस छैल छबीली वाले किरदार को इतनी बार दोहराया की उसे झेलना मुश्किल हो गया। इसी समय उन्होंने एक और फ़िल्म की जो कि अगले साल प्रर्दशित की गई थी, वो फ़िल्म थी, "मैं प्रेम की दीवानी हूँ"सूरज आर. बड़जात्या के निर्देशन में राजश्री प्रोडक्शंस की ये फ़िल्म भी विदेशों में अच्छा प्रदर्शन करने के बावजूद बॉक्स-ऑफिस पर पिट गई। आलोचकों को कपूर का प्रदर्शन एक बार फिर अमौलिक और दोहराया हुआ सा लगा, जिसने दर्शकों को बहुत कम प्रेरित किया। कुछ लोगों के अनुसार इस फ़िल्म में उनकी भूमिका "कभी खुशी कभी ग़म", "यादें" और उनकी पिछली फ़िल्म "खुशी" से कुछ ख़ास अलग नहीं थी और उनका काम उनके पिछले कामों को दुहराने तक सीमित था। इस समय, आलोचक अपनी चिंता व्यक्त कर रहे थे कि कपूर एक ही तरह के पात्र और भूमिका में बंधती जा रही हैं। यही वो नकारात्मक समीक्षाएं थी जिन्होंने उन्हें अलग अलग तरह के पात्रों को करने की प्रेरणा दी, जिससे आने वाले सालों में उन्होंने पात्रों के अन्तर-तत्त्व को समझना यानि किसी पात्र की जान क्या है ये जानना और उसे अपने अभिनय में उभारना शुरू किया।

करियर
प्रारंभिक जीवन और परिवार
सफलता, २००१ -२००३
मोड़, २००४ से अब तक