ऑरेगॉन संविधान द्वारा मुक्त भाषण की सशक्त सुरक्षा के कारण जिसे ऑरेगॉन उच्चतम न्यायालय ने हेन्री बनाम ऑरेगॉन संविधान 1987 ने वैध ठहराया जिसने विशेष रूप से पाया 
कि पूरी नग्नता और स्ट्रिप क्लब में लैप डांस संरक्षित भाषण हैं, पोर्टलैंड में लास वेगास
या सैन फ्रांसिस्को की तुलना में प्रति व्यक्ति अधिक लैप डांस हैं।

एक जज ने नवंबर 2008 में एक नंगे साइकिलवाला के खिलाफ़ आरोपों को इस आधार पर खारिज कर दिया कि शहर का वार्षिक वर्ल्ड नेकेड बाइक राइड "पोर्टलैंड की सुस्थापित परंपरा
थी"
यह 2009 की नेकेड बाइक राइड हुई बिना किसी महत्वपूर्ण घटना के हुई. शहर की पुलिस यातायात के चौराहों पर तैनात रही. एक अनुमान के अनुसार वहाँ 3000 से 5000 प्रतिभागी थे।

एक राज्य कानून सार्वजनिक तौर पर किसी व्यक्ति के अपमान करने, जिसके जवाब में व्यक्ति भड़ककर हिंसा पर उतारू हो जाए, पर रोक लगाने के बारे में था, उसे पोर्टलैंड में परीक्षण के तौक पर लागू किया गया तो इसे राज्य के उच्चतम न्यायालय ने स्वतंत्र भाषण का उल्लंघन और अतिश्योक्ति कहकर सर्वसम्मति से निरस्त कर दिया.

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