हेनरी ने अप्रतिवाद्य शासक और अनिवार्य अधिपति के रूप में अपनी छवि प्रस्तुत करने के लिये कठिन परिश्रम किया। वे अपनी इच्छा से फांसी दिया करते थे और उन्होंने उनसे पूर्व या उनके बाद बने किसी भी राजा की तुलना में अधिक अंग्रेज़ सरदारों की हत्या के आदेश दिए। जिन लोगों के सिर कटवा दिये गये, उनमें दो पत्नियां, एक कार्डिनल, बीस साथी, चार प्रमुख शासकीय अधिकारी और राजा के छः निकटवर्ती सेवक व मित्र, तथा इनके अलावा मठाधीशों के अनेक प्रमुख भी शामिल थे। इसके अतिरिक्त, कार्डिनल वोल्सी की कारागार में मृत्यु हो गई।

एक बड़े, शक्तिशाली पुरुष (छः फीट से अधिक ऊंचे और उसी अनुपात में चौड़े), हेनरी घुड़सवार भाला-युद्ध के खेल और शिकार में माहिर थे। मनोरंजन से अधिक, इनका प्रयोग राजनीतिक साधनों के रूप में किया जाता था, जो कि अनेक लक्ष्यों की पूर्ति में सहायता करते थे, जिनमें उनकी बलिष्ठ शाही छवि को बढ़ाना, विदेशी दूतों व शासकों को प्रभावित करना, तथा विद्रोह को कुचलने की हेनरी की क्षमता का संदेश देना शामिल हैं। इसी प्रकार उन्होंने सन 1517 में ग्रीनविच में घुड़सवार भाला-युद्ध की प्रतियोगिता का आयोजन किया, जिसमें उन्होंने भव्य कवच, घोड़े की भव्य कमान, तथा मखमल, सैटन और मोतियों व आभूषणों के साथ स्वर्णजड़ित वस्र धारण किये। इसने उपयुक्त रूप से विदेशी राजदूतों को प्रभावित किया, जिनमें से एक ने अपने घर भेजे गए पत्र में लिखा कि "विश्व की दौलत और सभ्यता यहां है और जो लोग अंग्रेज़ों को असभ्य कहते हैं, वो लोग खुद ही मुझे ऐसी उपाधि के लायक लगते हैं।" सन 1536 में, अपने घोड़े से गिरने पर लगी गंभीर चोट, जिसके कारण हेनरी दो घंटे तक बेहोश रहे, के बाद हेनरी ने स्वयं को सूचियों से अलग कर लिया, लेकिन उन्होंने प्रतिवर्ष दो शानदार प्रतियोगिताएं प्रायोजित करना जारी रखा। इसके बाद उनक वजन बढ़ने लगा और उन्होंने वह आकर्षक चुस्त छवि खो दी, जिसने उन्हें इतना सुंदर रूप प्रदान किया था; हेनरी के दरबारियों ने लगातार मोटे होते जा रहे अपने राजा का अनुकरण करने-और चापलूसी करने-के लिये अत्यधिक गद्दीदार कपड़े पहनना प्रारंभ कर दिया।

हेनरी एक बुद्धिजीवी थे। प्रथम सुशिक्षित अंग्रेज़ राजा के रूप में, वे अपने सु-सज्जित पुस्तकालय में स्वयं को पूरी तरह प्रसन्न महसूस करते थे; उन्होंने व्यक्तिगत रूप से अनेक पुस्तकों की व्याख्या की और स्वयं की पुस्तक लिखकर प्रकाशित भी की। सन 1546 में, उन्होंने क्राइस्ट चर्च कैथेड्रल स्कूल, ऑक्सफोर्ड की स्थापना की। चर्च के सुधार के लिये सार्वजनिक सहायता को प्रोत्साहित करने के लिये, हेनरी ने अनेक पर्चे व व्याख्यान तैयार करवाये. उदाहरणार्थ, रिचर्ड सैम्पसन का "ओरैशियो (Oratio)" (1534) दिव्य कानून व ईसाई प्रेम में निहित सांसारिक शक्तियों ("मेरे ईश्वरीय आदेशों का पालन करो [obey my commandments]) के प्रति पूर्ण आज्ञाकरिता के लिये एक विधि-सम्मत युक्तिवाद था। अपने इस दावे का समर्थन करने के लिये कि इंग्लिश चर्च सदैव ही रोम से स्वतंत्र रहता आया था, सैम्पसन ने ऐतिहासिक उदाहरणों का उल्लेख किय (जिनके बारे में अब ज्ञात हो चुका है कि वे झूठे थे).
लोकप्रिय स्तर पर ताज द्वारा वित्तपोषित थियेटर और लोकगायकों के समूह नई धार्मिक पद्धतियों का प्रचार करने के लिये व पुरानी पद्धतियों का उपहास करते हुए पूरे राज्य में घूमा करते थे। उनके द्वारा प्रस्तुत किये जाने वाले विवादास्पद नाटकों में, पोप व कैथलिक पादरियों व भिक्षुओं को विदेशी शैतान के रूप में चित्रित किया जाता था, जबकि सच्चे विश्वास के एक साहसी व वीर रक्षक के रूप में यशस्वी राजा की जयजयकार की जाती थी।

हेनरी अष्टम एक उत्साही जुआरी और पांसे के खिलाड़ी थे। वे एक निष्णात संगीतकार, लेखक और कवि थे: उनकी सर्वश्रेष्ठ संगीत-रचना "पास्टाइम विथ गुड कंपनी [Pastime with Good Company]" ("द किंजेस बैले" [The Kynges Ballade"]) है। अक्सर "ग्रीनस्लीव्ज़ (Greensleeves)" के रचयिता के रूप में उनकी प्रशंसा की जाती है, लेकिन शायद वह उन्होंने नहीं लिखा था। राजा अनेक महत्वपूर्ण इमारतों के मूल निर्माण और सुधार में शामिल थे, जिनमें किंग'स कॉलेज चैपल, कैम्ब्रिज का नॉनसच पैलेस, तथा लंदन में वेस्टमिन्स्टर ऐबे शामिल हैं। हेनरी द्वारा सुधारी गई अनेक मौजूदा इमारतें वॉल्सी से ज़ब्त की गईं थीं, जैसे क्राइस्ट चर्च, ऑक्सफोर्ड, हैम्पटन कोर्ट पैलेस, पैलेस ऑफ व्हाइटहॉल तथा ट्रिनिटी कॉलेज, कैम्ब्रिज.

हेनरी अष्टम द्वारा पहने गए वस्रों में से एकमात्र उपलब्ध वस्र रखरखाव की एक टोपी है, जो सन 1536 में एक तलवार के साथ वॉटरफोर्ड के मेयर को उपहार-स्वरूप प्रदान की गई थी। वर्तमान में यह वॉटरफोर्ड म्यूज़ियम ऑफ ट्रेज़र्स में रखी हुई है। हेनरी के कवच का एक सूट टॉवर ऑफ लंदन में प्रदर्शन के लिये रखा हुआ है। उनकी मृत्यु के बाद वाली शताब्दियों में, हेनरी ने अनेक कलात्मक और सांस्कृतिक कृतियों को प्रेरित किया है या उनमें उनका उल्लेख किया गया है।

वर्तमान समारोह
सार्वजनिक छवि और स्मृति
प्रारंभिक वर्ष 1491-1509
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