बेट्टी जेन हॉवर्थ की सिफ़ारिश पर ईस्टवुड जल्द ही एक नई प्रचार प्रतिनिधि, मार्श एजेंसी से जुड़े, जिसने एडम वेस्ट और रिचर्ड लॉन्ग जैसे अभिनेताओं का प्रतिनिधित्व किया था। हालांकि लुबिन के साथ ईस्टवुड का अनुबंध समाप्त हो चुका था, ईस्टवुड को आज तक की उनकी सबसे बड़ी भूमिका देने में वे महत्वपूर्ण रहे; जिंजर रॉजर्स की कैरोल चेनिंग वेस्टर्न कॉमेडी, "द फर्स्ट ट्रैवलिंग सेल्सलेडी" में एक फ़ीचर भूमिका. टेड्डी रूजवेल्ट के रफ़ राइडर्स के लिए ईस्टवुड ने एक भर्ती अधिकारी की भूमिका अदा की। उन्होंने लुबिन के एक अन्य निर्माण "एस्कपेड इन जापान" में एक पायलट की भूमिका अदा की और 1960 दशक की शुरूआत में भी लुबिन के तहत कई टीवी प्रस्तुतियां दीं। ईस्टवुड जैसे-जैसे सफलता की सीढ़ियां चढ़ते गए, उन्होंने लुबिन से, 1992 में अनफ़रगिवेन के लिए अपना ऑस्कर जीतने तक, फिर बात नहीं की, जब ईस्टवुड ने उनसे दोपहर के भोजन का वादा किया, जो कभी संपन्न नहीं हुआ।

इस बीच लुबिन के अनुबंध के बिना, ईस्टवुड संघर्ष कर रहे थे। इरविंग लिओनार्ड उनके वित्तीय सलाहकार थे और उनके प्रभाव में उन्होंने एक के बाद एक प्रतिभा एजेंसियों को बदला, 1956 में कमिन-ओलेनिक एजेंसी और 1957 में मिशेल गेर्त्ज़. उन्हें ABC के "रीडर्स डाइजेस्ट" श्रृंखला के एक खंड के लिए एक तुनकमिज़ाज़ सेना अधिकारी की एक छोटी भूमिका मिली, जिसका जनवरी 1956 में प्रसारण हुआ और बाद में उस वर्ष, "हाईवे पेट्रोल" धारावाहिक में एक मोटरसाइकिल गिरोह के सदस्य का किरदार मिला। 
1957 में, ईस्टवुड ने एक कैडेट की भूमिका निभाई, जो "वेस्ट प्वाइंट" श्रृंखला की किस्त 'व्हाइट फ़्यूरी' में एक स्कीइंग खोज और बचाव में शामिल हो जाता है। वे प्राइम टाइम श्रृंखला "वैगन ट्रेन" के एक प्रकरण में और "डेथ वैली डेज़" में एक आत्मघाती स्वर्ण पूर्वेक्षक के रूप में भी दिखाई दिए। 1958 में उन्होंने "नेवी लॉग" के एक भाग में एक नौसेना के लेफ्टिनेंट की भूमिका निभाई और 1959 के आरम्भ में, "मैवरिक" में एक कायर खलनायक के रूप में एक प्रमुख अतिथि भूमिका निभाई, जो पैसे के लिए एक अमीर लड़की से शादी करने के लिए उत्सुक है।

इस अवधि के दौरान, ईस्टवुड ने मिश्रित दैनिक कार्यों के लिए आवेदन किया, पूल खोदे और जिम में कड़ी मेहनत शुरू की। उन्होंने, जैक कोस्लिन द्वारा आयोजित अभिनय कक्षाओं में भाग लिया जिनके छात्रों में शामिल थे निक एडम्स, आयरिश मक्काला, जेमी फार और जीन बेयर्ड और अन्य उभरते अभिनेता. वास्तविक जीवन में भी ईस्टवुड ने एक प्रारंभिक कठोरता दिखाई जब एक शाम ईस्टवुड, उनकी पत्नी, फ्लॉयड सीमन्स और एक अन्य दंपति रात के खाने के लिए ट्रेडर्स विक गए और रेस्तरां में प्रवेश से पहले उन लोगों को बंदूक की नोक पर लैटिन ठगों के एक गिरोह ने धमकी दी। हालांकि उनके दोस्त भागने के लिए पीछे मुड़े, क्लिंट वहीं डटे रहे और चीखे, "चलो आगे बढ़ो और ट्रिगर दबाओ, तुम हरामज़ादे और मैं तुम्हें धरती पर गिरने से पहले मार दूंगा". ठग भाग गए। एक अन्य अवसर पर, क्लिंट और दोस्त फ्रिट्ज मेन्स हाईलैंड एवेन्यू पर एक बार में थे जहां क्लिंट के लम्बे, लहराते बालों ने नाविकों के एक समूह का ध्यान खींचा जिन्होंने उन पर ताना मारते हुए, उन्हें एक "हॉलीवुड समलैंगिक" कहा. उनमें से एक ने ईस्टवुड के चेहरे पर मुक्का मारा, लेकिन ईस्टवुड ने उन्हें चौंका दिया, उनमें से दो पुरुषों को अस्पताल भेज कर और अन्य को घायल कर.

ईस्टवुड को उनकी भूमिकाओं के लिए कई और फ़िल्मों में श्रेय दिया गया। उन्होंने, फ़िल्म "द स्पिरिट ऑफ़ सेंट लुइस", एक वैमानिक चार्ल्स लिंडबर्ग के बारे में बिली वाइल्डर की आत्मकथात्मक फ़िल्म के लिए ऑडिशन दिया। उन्हें खारिज कर दिया गया और अंत में भूमिका जिमी स्टीवर्ट को मिली जिसने जवान दिखने के लिए सिर्फ मेकअप कर लिया था। हालांकि, एक वैमानिक के रूप में फ्रेंच फ़िल्म "Lafayette Escadrille" में उनकी एक छोटी भूमिका रही और "एम्बुश एट सिमरोन पास" में संघ में एक पूर्व-स्वधर्मत्यागी का किरदार निभाया, जो स्कॉट ब्रैडी के साथ उनकी आज तक की सबसे लम्बी भूमिका रही। रीगल फ़िल्म्स इंक के लिए उनके हिस्से को नौ दिनों में फ़िल्माया गया था। उन्होंने चिढ़ कर इस फिल्म को "शायद अब तक की बनी सबसे घटिया वेस्टर्न फ़िल्म" कहते हुए खारिज कर दिया और कहा,"यह इतना बेकार था। मैं अपनी सीट पर बैठा सिर्फ़ डूबता जा रहा था और बस इसको छोड़ देना चाहता था।" फ़िल्म के प्रदर्शित होने के समय ईस्टवुड ने कहा कि वे "वास्तव में काफी दुखी" महसूस कर रहे थे और उसे अपने कॅरियर का सबसे बुरा वक़्त मानते हैं। वे अभिनय के पेशे को छोड़ने और वापस स्कूल लौट कर अपने जीवन के साथ कुछ नई शुरूआत करने पर गंभीरता से विचार करने लगे। 

डिस्कोग्राफ़ी
"नो मैन्स लैंड" 1956-1958
फ़िल्म कॅरिअर
2000 का दशक