खोसला ज़ैपलेट डॉट कॉम के "स्नेह में गिरफ़्तार" हुए, और यह कम्पनी प्रशासन, जोखिम और न्याय-अनुसरन में नेतृत्व करने लगी है। 

व्यापारिक प्रारंभ में विशेषज्ञ होकर भी खोसला ने टेकनॉलजी की कई नाकामियों में महत्त्वपूर्ण योगदान दिया है जिनमें आसेरा, ज़ंबील, डाइना बुक, एक्साइट और कई अन्य शामिल हैं।

2004 में खोसला ने अपनी स्वयं की कम्पनी खोसला वेंचर्स स्थापित की।

खोसला ने एक भारतीय सूक्ष्म-वित्त वाली गैर सरकारी संस्था एस के एस माइक्रोफ़ाइनान्स में निवेश किया, जो भारत की गरीब महिलाओं को छोटे ऋण देती है।

विनोद को डेटलाइन एनबीसी पर रविवार, 7 मई, 2006 पर दिखाया गया था। इसमें वे एथेनॉल के ईंधन के रूप में उपयोग पर प्रकाश डाल रहे थे। उन्होंने एथेनॉल कम्पनियों में व्यापक रूप से फैलाव की आशा में निवेश किया। इसके लिए वे ब्राज़ील का उदाहरण देते हैं जो विदेशी तेल पर ईंधन के लिए निर्भर नहीं रहा।

खोसला 87 के हामी अभियान के प्रमुख निधिकारक थे जो कैलिफ़ोर्निया प्रोपोज़ीशन 87 को पारित करवाने के लिए था, जो स्वच्छ ऊर्जा की एक पहल थी, हालाँकि नम्बर 2006 में वह पारित होने से रह गई।

2006 में खोसला ने सी के डॉट ओ आर जी की स्थापना की ताकि पाठ्यपुस्तकों का एक मुक्त स्रोत बने जिससे अमरीका में और संसार में शिक्षा का खर्च कम हो। खोसला और उनकी पत्नी नीरू तुलनात्मक दृष्टि से विकिमीडिया फ़ाउंडेशन के तात्त्विक दानकर्ताओं में से एक हैं। इन्होंने $500,000 दान दिया था। 

व्यक्तिगत जीवन
सन माइक्रोसिस्ट्म्स
सन के बाद
प्रारंभिक जीवन और शिक्षा