ब्रायंट ने लोअर मेरियन के फिलाडेल्फिया सबअर्ब (उपनगर) स्थित स्कूल 'लोअर मेरियन हाई स्कूल' के अपने शानदार हाई स्कूल करियर के दौरान राष्ट्रीय स्तर पर ख्याति अर्जित की. एक नए छात्र रूप में उन्होंने विश्वविद्यालय की बास्केटबाल टीम (जूनियर और सीनियर) के लिए खेला। उनके पिता ने हाई स्कूल के द्वितीय वर्ष के दौरान उनको प्रशिक्षित किया। हालांकि प्रथम वर्ष के दौरान उनकी टीम का प्रदर्शन साधारण रहा, अगले तीन वर्षों में एसेज का आंकड़ा रहा 77-13 और ब्रायंट ने सभी पांचों स्थानों पर खेला। एडिडास एबीसीडी कैंप में ब्रायंट ने अपने भविष्य के एनबीए साथी लामार ओडोम के साथ खेलते हुए 1995 का सीनियर एमवीपी पुरस्कार प्राप्त किया। हाई स्कूल में 76ers के कोच जॉन लुकास ने ब्रायंट को टीम के साथ अभ्यास और मुठभेड़ के लिए आमंत्रित किया जहाँ वे जेरी स्टैकहाउस के साथ मिलकर खेले। हाई स्कूल के अपने सीनियर वर्ष में एसेज़ ने ब्रायंट के नेतृत्व में 53 वर्षों में अपनी पहली स्टेट चैम्पियनशिप जीती. उस सत्र के दौरान उनका औसत रहा 30.8 अंक, 12 रिबाउन्ड्स, 6.5 एसिस्ट, 4.0 स्टील, तथा 3.8 ब्लौक्ड शॉट्स और उनके नेतृत्व में एसेज़ का आंकड़ा रहा 31-3. उन्होंने 2,883 अंकों के साथ विल्ट चेम्बरलेन तथा लिओनेल सिमंस दोनों को पछाड़ते हुए दक्षिणपूर्वी पेंसिल्वेनिया के सर्व-कालीन उच्चतम स्कोरर के रूप में अपना करियर समाप्त किया। ब्रायंट ने अपने सीनियर वर्ष में अपने शानदार प्रदर्शन के लिए अनेकों पुरस्कार जीते जिनमे शामिल हैं, नाइस्मिथ हाई स्कूल प्लयेर ऑफ दी इयर, गेटोरेड मेंस नेशनल बास्केटबाल प्लयेर ऑफ दी इयर, मैकडॉनल्ड्स का ऑल-अमेरिकन, तथा "यूएसए टुडे" ऑल-यूएसए फर्स्ट टीम प्लयेर. ब्रायंट के विश्वविद्यालय कोच ग्रेग डाउनर ने टिप्पणी की कि ब्रायंट "एक पूर्ण खिलाड़ी हैं जो खेल पर हावी रहते हैं". 1996 में ब्रायंट आर&बी गायिका ब्रैंडी नॉरवुड को अपने सीनियर वर्ष की प्रॉम पार्टी में साथ लेकर गए, हालाँकि वे दोनों केवल दोस्त थे/हैं। 1080 के अपने सैट स्कोर के बल पर वे आसानी से विभिन्न शीर्ष-स्तरीय कॉलेजों में बास्केटबॉल छात्रवृत्ति प्राप्त कर सकते थे। हालाँकि अंत में 17 वर्षीय ब्रायंट ने सीधे एनबीए में जाने का निर्णय लिया और ऐसा करने वाले एनबीए इतिहास के केवल छठे खिलाड़ी बन गए। ब्रायंट के इस निर्णय को काफी प्रचार मिला क्योंकि उस समय हाई स्कूल से सीधे पेशेवर एनबीए खिलाड़ी बनना काफी असाधारण बात थी (पिछले 20 वर्षों में केवल केविन गार्नेट ही ऐसा कर पाए थे). ब्रायंट का वक्तव्य है कि यदि वे हाई स्कूल के बाद कॉलेज जाने का निर्णय लेते तो निश्चित रूप से ड्यूक विश्वविद्यालय का ही हिस्सा बनते.

एनबीए (NBA) करियर
एमवीपी (MVP) वर्ष (2007-08)
हाई स्कूल
कोर्ट के बाहर