1991 में, "माइकल मदन कामराजन" के साथ कमल हासन एक क़दम आगे बढ़े, जिसमें उन्होंने चार एक साथ जन्म लेने वाले बच्चों की अलग भूमिकाएं निभाईं, तथा इस फ़िल्म के साथ ही कमल हासन और संवाद लेखक क्रेज़ी मोहन के बीच कॉमेडी फ़िल्मों के लिए सतत सहयोग शुरू हो गया। कमल हासन ने "गुना" और "तेवर मगन" में अपने अभिनय के लिए लगातार सर्वश्रेष्ठ अभिनेता पुरस्कार जीते, जिसमें उन्होंने अभिनेता शिवाजी गणेशन के बेटे की भूमिका निभाई. "सिंगारवेलन", "महारासन" और "कलैज्ञान" जैसी फ़िल्मों के बाद, कमल हासन ने अंग्रेज़ी फ़िल्म "शी डेविल" पर आधारित "सती लीलावती" जैसी हास्य फ़िल्मों में और साथ ही, काशीनाथुनि विश्वनाथ के साथ उनकी अब तक की तेलुगु भाषा की अंतिम फ़िल्म "शुभ संकल्पम" में काम किया। 1996 में, कमल हासन ने पुलिस की कहानी, "कुरुतिपुनल" में अभिनय किया। "कुरुतिपुनल" की सफलता के बाद, उन्होंने "इंडियन" फ़िल्म के लिए बतौर सर्वश्रेष्ठ अभिनेता, अपना तीसरा राष्ट्रीय फ़िल्म पुरस्कार जीता। एक स्वतंत्रता सेनानी और उनके बेईमान बेटे की दोहरी भूमिकाओं को निभाते हुए, फ़िल्म में अपने बेहतरीन अभिनय के लिए कमल हासन ने क्षेत्रीय पुरस्कार जीते और सराहना पाई.

हॉलीवुड निर्मिती, "मिसेज़ डाउटफ़ायर" से प्रेरित "अव्वै शण्मुघी" में कमल हासन ने एक महिला की भूमिका निभाई. 1997 में, कमल हासन ने बतौर निर्देशक अपनी पहली फ़िल्म, मोहम्मद यूसुफ़ ख़ान के जीवन-चरित्र पर आधारित "मरुधनायगम" की शुरूआत की, जिसकी केवल आधे घंटे की शूटिंग और एक ट्रेलर की रिकॉर्डिंग हो सकी और वे निर्धारित फ़िल्मांकन पूरा करने में असफल रहे। "मरुधनायगम" के बारे में अनुमान लगाया जा रहा था कि यह भारतीय सिनेमा की सबसे भारी और काफ़ी महंगी फ़िल्म होगी, जिसके साथ कई ऊंचे दर्जे के अभिनेता और तकनीशियन जुड़े हुए थे। इसके अलावा, 1997 में ब्रिटेन की एलिजाबेथ द्वितीय द्वारा भारत यात्रा के दौरान, व्यापक प्रचार पाने वाले एक भव्य समारोह में फ़िल्म की शुरूआत की गई थी। बजट की कमी के कारण, फ़िल्म पूरी नहीं बन पाई, लेकिन कथित रूप से कमल हासन तब से ही इस परियोजना के लिए निधि संग्रहित करने में दिलचस्पी दिखा रहे हैं। जल्द ही कमल हासन ने बतौर निर्देशक, हिन्दी में "अव्वै शण्मुघी" के पुनर्निर्माण "चाची 420" के साथ शुरूआत की। 

2000 का दशक: "हे राम" और उसके आगे
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