प्रेस द्वारा वर्षों तक पीछा किए जाने पर, एक बार माराडोना ने उन संवाददाताओं पर संपीड़ित-हवा राइफल चला दी, जो उनका कहना था कि उनकी गोपनीयता पर हमला कर रहे थे। उनके पूर्व टीम के साथी जॉर्ज वालडेनो की कही यह बात कई लोगों की भावनाओं को व्यक्त करती है: 
2000 में, माराडोना ने अपनी आत्मकथा प्रकाशित की "Yo Soy El Diego" ("आई एम "दी डिएगो" "), जो उनके स्वदेश में तुरंत एक बेस्टसेलर बन गया। दो साल बाद, माराडोना ने इस पुस्तक की क्यूबन रॉयल्टी "दी क्यूबन पीपल एंड फिदेल" को दान कर दी। 

FIFA ने 2000 में, "प्लेयर ऑफ़ दी सेंचुरी" का चुनाव करने के लिए, इंटरनेट पर प्रशंसकों का एक चुनाव आयोजित किया। माराडोना 53.6% वोट पाकर चुनाव में अग्रणी स्थान पर रहे। तथापि, बाद में, पुरस्कार का फैसला कैसे किया जाएगा इसकी मूल घोषणा के विपरीत, FIFA ने "फ़ुटबॉल परिवार" को नियुक्त किया, जिसमें फ़ुटबॉल विशेषज्ञ शामिल थे और उन्होंने पेले को यह सम्मान देने के पक्ष में अपना मतदान किया। माराडोना ने इस प्रक्रिया में परिवर्तन का विरोध करते हुए कहा कि यदि पेले को उनका स्थान दिया गया तो वे समारोह में उपस्थित नहीं होंगे। आखिरकार, दो पुरस्कार बनाये गये और इस जोड़ी में दोनों को दिया गया। माराडोना ने अपना पुरस्कार स्वीकार कर लिया, लेकिन पेले को औपचारिक रूप से सम्मान दिए जाने का इंतज़ार किए बिना ही वहां से चले गए।
2001 में, अर्जेन्टीना फ़ुटबॉल एसोसिएशन(AFA) ने FIFA प्राधिकार को माराडोना के लिए 10 नंबर जर्सी को रिटायर करने के लिए कहा. FIFA, ने इस अनुरोध को अस्वीकार कर दिया, फिर भी अर्जेन्टीना के अधिकारियों का कहना है कि FIFA ने संकेत दिया है कि वह ऐसा करेगा। 

माराडोना ने अन्य प्रशंसक चुनाव जीते, जिसमे 2002 का एक FIFA चुनाव शामिल है जिसमें इंग्लैंड के खिलाफ उनके द्वारा दागे गए दूसरे गोल को विश्व कप के इतिहास में दागा गया सर्वश्रेष्ठ गोल चयनित किया गया; ऑल-टाइम अल्टीमेट वर्ल्ड कप टीम निर्धारित करने के लिए किये गए चुनाव में भी उन्होंने सर्वाधिक वोट जीते। 

26 दिसम्बर 2003 में अर्जेंटिनोस जूनियर ने अपने स्टेडियम का नाम माराडोना के नाम पर रखा। 

22 जून 2005 में, यह घोषणा की गई कि माराडोना बोका जूनियर्स में उनके खेल उपाध्यक्ष के रूप में लौटेंगे और फर्स्ट डीविज़न तालिका के प्रबंधन का कार्यभार संभालेंगे (2004-05 के निराशाजनक दौर के बाद जो बोका के शत वार्षिकी के समय में हुआ)। 1 अगस्त 2005 को उनका अनुबंध शुरू हुआ और उनके सबसे पहले सुझावों में से एक बहुत कारगर साबित हुआ: वह माराडोना ही थे जिन्होंने एल्फियो बासिल को नए कोच के रूप में लेने का फैसला किया। माराडोना द्वारा खिलाड़ियों के साथ एक निकट संबंध को प्रोत्साहित करने के साथ, बोका की जीत का सफर शुरू हुआ और 2005 में उसने अपरटुरा खिताब, 2006 में क्लौसुरा खिताब, 2005 में कोपा सुडामेरीका और 2005 में रेकोपा सुडामेरीका खिताब जीते। 

15 अगस्त 2005 में, माराडोना ने एक मेज़बान के रूप में अर्जेंटाइन टेलीविजन के La Noche del 10 ("दी नाईट ऑफ़ दी नंबर 10") नामक एक टॉक-वेरायटी शो से अपनी शुरूआत की। उनकी प्रथम रात्रि के मुख्य अतिथि थे पेले; दोनों ने दोस्ताना ढंग से बातचीत की और अतीत की कड़वाहटों का कोई संकेत नहीं दिया। हालांकि, इस शो में एक कार्टून खलनायक भी शामिल था जिसकी साफ़ तौर पर पेले के साथ शारीरिक समानता थी। अगली शामों में, एक अवसर को छोड़कर वे सभी रेटिंग में आगे रहे। अधिकांश मेहमान, फ़ुटबॉल जगत या फ़िल्मी जगत से लाए गए थे जिनमें ज़िडान, रोनाल्डो और हर्नान क्रेस्पो शामिल थे, लेकिन इनमें फिदेल कास्त्रो और माइक टायसन जैसे अन्य उल्लेखनीय हस्तियों के साथ साक्षात्कार भी शामिल था।

26 अगस्त 2006 में यह घोषणा की गई कि माराडोना AFA के साथ अपनी असहमति के कारण बोका जूनियर्स में अपना पद छोड़ रहे हैं, जिसने बासिल को अर्जेन्टीना की राष्ट्रीय फ़ुटबॉल टीम के लिए चयनित किया था।

सर्बिया के पुरस्कार-विजेता फिल्म निर्माता एमिर कुस्तुरिका ने माराडोना के जीवन पर एक वृत्तचित्र का निर्माण किया, जिसका शीर्षक था "माराडोना" .

मई 2006 में, माराडोना UK के सॉकर एड (जो Unicef के लिए धन एकत्रित करने का एक कार्यक्रम था) के लिए खेलने को राज़ी हो गए। सितंबर 2006 में, माराडोना ने स्पेन में एक तीन-दिवसीय आंतरिक फ़ुटबॉल विश्वकप टूर्नामेंट में अपने प्रसिद्ध नीली और सफेद संख्या 10 में अर्जेन्टीना की कप्तानी की। 

इसके अलावा 2006 में, डिएगो माराडोना को, माइक्रो-एल्गी स्पाईरुलिना अगेंस्ट मालन्यूट्रीशन, IIMSAM के उपयोग के लिए इंटरगवर्मेंटल इंस्टीट्यूशन का सद्भावना राजदूत नियुक्त किया गया। 

22 मार्च 2010 में, माराडोना एक लंदन स्थित अख़बार दी टाइम्स द्वारा 10 महानतम विश्व कप खिलाड़ियों में पहले स्थान पर चुने गए।

सेवानिवृत्ति और सम्मान
राजनीतिक दृष्टिकोण
प्रारंभिक वर्ष
खिलाड़ी