मैकमोहन ने लम्बे-समय तक प्रतिद्वंद्वी प्रवर्तक रहे वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (डब्ल्यूसीडब्ल्यू) (WCW) को मार्च 2001 में एओएल (AOL) टाइम वार्नर से खरीद लिया और इस संस्थान के कई पहलवानों को अपने साथ साइन कर लिया। इस घटना ने विद्रोही स्टोरीलाइन की शुरुआत कर दी, जिसमें पूर्व डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) के पहलवान नियमित रूप से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के पहलवानों के खिलाफ मुकाबलों में भिड़ते रहे। "रॉ" के 9 जुलाई 2001 के संस्करण में, कुछ चरमपंथियों के साथ-साथ कई पूर्व ईसीडब्ल्यू (ECW) पहलवानों ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) रोस्टर पर, डब्ल्यूसीडब्ल्यू पहलवानों के साथ शामिल होकर द एलायंस तैयार किया। स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन, शेन और स्टेफ़नी मैकमोहन के साथ एलायंस में शामिल हो गए, जिसने वापस आये रॉक को भी इसमें शामिल होने के लिए मनाने की कोशिश की लेकिन नाकाम रहे जब उसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के साथ रहने का फैसला किया, विन्स मैकमोहन ने टीम डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) का नेतृत्व किया। सरवाइवर सीरीज में, टीम डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) ने एक सरवाइवर सीरीज एलिमिनेशन मैच में टीम एलायंस को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के लिए विजयश्री हासिल कर ली और विद्रोही स्टोरीलाइन का अंत हो गया।
2001 में सरवाइवर सीरीज में डब्ल्यूसीडब्ल्यू/ईसीडब्ल्यू (WCW/ECW) गठबंधन के धराशायी होने के बाद, मैकमोहन ने "विन्स मैकमोहन किस माय आस क्लब" बनाया जिसे "मिस्टर मैकमोहन किस माय आस क्लब" भी कहा गया, जो कई डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) व्यक्तियों को मिलाकर बनाया गया था जिन्हें रिंग के बीच में जाकर उनके नितम्बों को चूमने का आदेश दिया गया था, जो आम तौर पर निलंबन या मना करने पर निकाल दिए जाने की एक धमकी थी। यह क्लब मूलतः "स्मैकडाउन!" के एक एपिसोड में मैकमोहन को रिकिशी के नितम्बों को चूमने के लिए मजबूर करने के बाद, द रॉक द्वारा बंद घोषित कर दिया गया था। ; हालांकि, क्लब के सेगमेंट को वर्षों तक कई बार दुबारा तैयार किया गया। इस नौटंकी ने इसके अपने इंटरनेट आधारित कार्टूनों को जन्म भी दिया, जिनका शीर्षक था "मिस्टर मैकमोहन किस माय आस क्लब - डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) की सबसे अधिक मूल्यवान संपत्ति." एनिमैक्स इंटरटेनमेंट द्वारा निर्मित कार्टून श्रृंखला 22 नवम्बर 2006 को WWE.com पर पहली दिखाई गयी। कार्टून को बाद में डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) और कार्टून नेटवर्क के बीच हुए एक समझौते के बाद रद्द कर दिया गया क्योंकि इस शो और कार्टून नेटवर्क के कार्यक्रम "ऐसी मैक्जी (Assy McGee)" में काफी समानताएं थीं।
नवंबर 2001 में, रिक फ्लेयर आठ वर्षों के अंतराल के बाद स्वयं के डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के सह-स्वामित्व की घोषणा के साथ डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में वापस लौट आये। दोनों ने एक दूसरे का सामना जनवरी 2002 के रॉयल रंबल में एक स्ट्रीट फाईट मुकाबले में किया जिसे फ्लेयर ने जीता। सह-स्वामित्व के उनके स्टेटस के कारण, मैकमोहन "स्मैकडाउन!" के मालिक बन गए। जबकि फ्लेयर "रॉ" के मालिक बने। हालांकि, "रॉ" के 10 जून 2002 के संस्करण में, मैकमोहन ने फ्लेयर को हराकर प्रतिद्वंद्विता को समाप्त कर दिया और डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) के इकलौते मालिक बन गए।

"स्मैकडाउन!" के 13 फ़रवरी 2003 के संस्करण में, मैकमोहन ने पाँच-महीने के अंतराल के बाद हल्क होगन की वापसी को रोकने की कोशिश की लेकिन होगन द्वारा (नॉकआउट कर) बाहर कर दिए गए और एक एटॉमिक लेगड्रॉप प्राप्त किया। जब कोई रास्ता नहीं बचा, तो मैकमोहन ने द रॉक के साथ होगन के मैच में हस्तक्षेप किया। वास्तव में होगन ने मैच जीत लिया था क्योंकि उसने द रॉक को एक एटॉमिक लेगड्रॉप से मार दिया था लेकिन तभी बिजली गुल हो गयी थी। जब रोशनी पर वापस आयी, मैकमोहन होगन का ध्यान बांटने के लिए रिंग के पास आ गए। रेफरी सिल्वेन ग्रेनियर ने द रॉक को एक कुर्सी दी, जिसे उसने होगन पर मार दिया। उसने एक रॉक बॉटम के साथ होगन को हराकर मैच को समाप्त कर दिया। इसी कारण रेसलमैनिया XIX के एक मैच में मैकमोहन का सामना होगन से हुआ, जिसमें एक स्ट्रीट फाईट में मैकमोहन पराजित हो गए। तब मैकमोहन ने होगन को रिंग से प्रतिबंधित कर दिया, लेकिन होगन "मिस्टर अमेरिका" का स्वांग रचकर वापस लौट आए। मैकमोहन ने यह साबित करने की कोशिश की कि मिस्टर अमेरिका के मुखौटे के अंदर होगन है लेकिन इन कोशिशों में उन्हें नाकामी ही हाथ लगी। बाद में होगन ने डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) को छोड़ दिया और उसी समय मैकमोहन ने दावा किया कि उन्होंने ही मिस्टर अमेरिका के हल्क होगन होने का पता लगाया था और उसे "निकाल दिया" था।

मैकमोहन ने अपनी बेटी स्टेफ़नी से स्मैकडाउन! के रूप में इस्तीफा देने को कहा. "स्मैकडाउन!" के 2 अक्टूबर 2002 के संस्करण में जनरल मैनेजर स्टेफ़नी ने हालांकि, इस्तीफा देने से इनकार कर दिया और इसने दोनों के बीच एक "मैं छोड़ दूंगा" का मैच निर्धारित कर दिया। कोई दया किये बगैर मैकमोहन ने "मैं छोड़ दूंगा" के एक मैच में स्टेफनी को हरा दिया, जब लिंडा ने तौलिया उठाकर उनपर फेंक दिया। बाद में उसी रात, उन्होंने एक बाइकर चेन मैच में द अंडरटेकर के खिलाफ डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप बचाने में ब्रूक लेस्नार की मदद की। इससे मैकमोहन और अंडरटेकर के बीच एक प्रतिद्वंद्विता शुरू हो गयी। सरवाइवर सीरीज में, एक बरीड एलाइव मैच में मैकमोहन ने केन की मदद से अंडरटेकर को हरा दिया। 

वर्ष 2005 के अंत में मैकमोहन ने एरिक बिस्चौफ़ के साथ एक झगड़े की शुरुआत की, जब उन्होंने यह तय किया कि बिस्चौफ़ "रॉ" के महाप्रबंधक के रूप में अपनी भूमिका को अच्छी तरह नहीं निभा रहे है। उन्होंने "एरिक बिस्चौफ़ पर एक मुकदमा" शुरू किया, जहाँ मैकमोहन ने न्यायाधीश की भूमिका निभाई. अंत में मुकदमा बिस्चौफ़ की हार पर समाप्त हुआ; मैकमोहन ने उन्हें निकाल दिया और एक कूड़े से भरे ट्रक में डालकर उन्हें दूर भेज दिया। बिस्चौफ़ महीनों तक गायब रहे। तकरीबन एक वर्ष के बाद 2006 के अंत में "रॉ" पर, मैकमोहन के एक कार्यकारी सहायक जोनाथन कोचमैन बिस्चौफ़ को लेकर आए जिससे कि वे अपनी पुस्तक "कंट्रोवर्सी क्रियेट्स कैश" के पूरा होने की घोषणा कर सकें. बिस्चौफ़ ने यह कहते हुए मैकमोहन पर धमाकेदार टिपण्णी करनी शुरू कर दी, कि उन्हें "रॉ" के महाप्रबंधक के रूप में एक अपारंपरिक तरीके से निकाला गया था और यह कि अगर बिस्चौफ़ के अत्यंत विद्रोही विचारों का साथ नहीं होता तो कोई मैकमोहन पैदा नहीं होता और यह भी कि डी-जेनरेशन एक्स और कुछ नहीं बल्कि न्यू वर्ल्ड ऑर्डर का एक चुराया गया हिस्सा था।

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युनाइटेड स्टेट्स रेसलिंग एसोसिएशन (1993)