विलियम पोर्टर, तीन वर्ष और तीन महीनों तक जेल में रहे। वह अपनी सजा को उत्साहपूर्वक झेलने वाला एक सदाचारी कैदी थे। लेकिन उसके जीवन पर इस काल की काली छाया हमेशा दिखाई पड़ती रही। यहीं से उनमें गरीबों के प्रति दया भाव उत्पन्न हुआ और यही से उसकी कई श्रेष्ठ कहानियों का जन्म हुआ, जिनमें से 'ह्रदय परिवर्तन' नामक कहानी के आधार पर खेला गया 'उर्फ़ जिम्मी बैलण्टाइन' नामक नाटक, उस समय का सर्वश्रेष्ठ नाटक सिद्ध हुआ। जेल केसिपाहियों के ओरन हेनरी नामक कप्तान ने ही उसके उपनाम को खोज निकाला गया है। पोर्टर ने सोचा कि हस्ताक्षर करने के लिए 'ओ० हेनरी' ही काफ़ी है। उन्होने जब लिखना शुरू किया तो सम्पादकों से अपना नाम गुप्त रखने की भी प्रार्थना की।

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