1141 ई. में लगी एक भीषण आग से इस शहर का पतन काफी तीव्र गति से हुआ। हालांकि, विकहैम के विलियम (1320-1404) ने इस शहर के पुनर्स्थापन में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई. विनचेस्टर के बिशप के रूप में, वे गिरिजाघर की अधिकांश मौजूदा संरचना के प्रति जिम्मेवार थे तथा उन्होंने विनचेस्टर कॉलेज की स्थापना की, जो आज भी पब्लिक स्कूल के रूप में प्रसिद्ध है। मध्य युग के दौरान, धीमी गति से पतन होने से पूर्व यह शहर ऊन के व्यापार का एक महत्वपूर्ण केंद्र था। बेल टावर पर स्थित कर्फ्यू की घंटी (दिखाए गए तस्वीर में घड़ी के नजदीक) अभी भी प्रत्येक संध्या को 8.00 बजे बजती है। यह कर्फ्यू इस बात का संकेत था कि सुबह तक के लिए सभी घरों में आग बुझा दी जाए.

1770 ई. में थॉमस ड्यूमर ने सिटी क्रॉस (जो बटर क्रॉस के नाम से भी जाना जाता है) को ओटरबॉर्न के निकट क्रैनबरी पार्क में पुनर्स्थापित करने के इरादे से विनचेस्टर के कॉरपोरेशन से खरीदा था। जब उसके कामगार इस क्रॉस को हटाने के लिए आये तो शहर के लोगों द्वारा ""काफी उपद्रव मचाया गया"" जिसकी वजह से उन्हें मजबूरन अपने काम को छोड़ना पड़ा. शहर के साथ हुए समझौते को रद्द कर दिया गया तथा डुमर ने तख्ते एवं प्लास्टर की एक प्रतिकृति बनवाई जो पार्क में लगभग छः वर्षों तक प्रतिष्ठित रही थी; बाद में मौसमी मार के कारण यह स्वतः ही नष्ट हो गयी। बटरक्रॉस अभी भी हाई स्ट्रीट में ही है।

प्रसिद्ध उपन्यासकार जेन ऑस्टेन का निधन विनचेस्टर में 18 जुलाई 1817 को हुआ तथा उन्हें गिरिजाघर में ही दफनाया गया था। रोमांटिक कवि जॉन कीट्स विनचेस्टर में मध्य अगस्त से अक्टूबर 1819 तक रहे. कीट्स ने 'इसाबेला', 'सेंट एग्नीज इव', 'टू ऑटम' और 'लामिया' का लेखन विनचेस्टर में ही किया था। 'हाईपेरियन' तथा पांच भागों वाले त्रासदी भरे काव्य 'ओथो द ग्रेट' के कुछ हिस्से भी विनचेस्टर में ही लिखे गए थे।

मध्ययुगीन और उसके बाद का समय
प्रसिद्ध स्थल
अग्रिम अध्ययन
विनचेस्टर विश्वविद्यालय