एडमॉन्टन में अपने बचपन और आरम्भिक किशोरावस्था के दौरान, बेनोइट ब्रेट हार्ट और डाइनामाईट किड (टॉम बिलिंगटन, बाद में डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) टैग टीम चैम्पियन ब्रिटिश बुलडॉगज़ का आधा हिस्सा) को अपना आदर्श मानते थे। जापान से टाइगर मास्क के खिलाफ डाइनामाईट के प्रसिद्ध मैचों की अनगिनत चोरी की गई (pirated) टेप देखने के बाद, बेनोइट ने जल्द ही अपने आदर्श के साथ कुश्ती के पेशे में शामिल होने का फैसला लिया। जब बेनोइट पन्द्रह साल के थे तब वह डाइनामाईट से पहली बार मिले, उन्होंने अपने द्विशिरस्क मोड़े और घोषणा की कि वह बिलकुल उनके जैसे बनना चाहते हैं। क्रिस के पिता, माइकल बेनोइट, हालांकि एक कुश्ती के प्रशंसक नहीं थे, फिर भी उन्होंने अपने बेटे के ताकत प्रशिक्षण और मांसपेशी सुधार के लिए वज़न का एक सेट खरीद कर और बाद में उसे केलेगरी, हार्ट पतिवार के "तहखाने" में, जो कि कुछ तीन घंटे की दूरी पर था, प्रशिक्षण के लिए जाने की अनुमति दे कर उसे प्रोत्साहित किया। पहले ब्रूस हार्ट और बाद में स्वयं स्टू हार्ट के नीचे सालों के प्रचण्ड प्रशिक्षण के बाद, बेनोइट ने 1985 में स्टू हार्ट स्टैम्पिड रेसलिंग प्रोमोशन में अपना कैरियर शुरू कर दिया, इस साल तक हार्ट ने उनसे रुकने का वादा लिया था, क्यूंकि यह उनके हाई स्कूल समाप्त होने का साल था। इस समय के दौरान ही बेनोइट ब्रेट हार्ट के करीब आए और उन्हें अपने "कार्य आदर्श" के रूप में उद्घृत किया। बाद के वर्षों में, बेनोइट ब्रेट और साथ ही बिलिंगटन की तरफ देखते थे और उनका अनुकरण करते थे।

शुरुआत से, बिलिंगटन और बेनोइट के बीच की समानताएं अलौकिक थी, क्यूंकि बेनोइट ने उनकी सर से गोताखोरी (diving headbutt) और स्नैप सप्लेक्स (snap suplex) जैसी कई चालों को अपनाया था, सत्कार उनके "डाइनामाईट" क्रिस बेनोइट के रूप में आरंभिक विज्ञापन के साथ पूरा हुआ। बेनोइट के अनुसार, उनके पहले मैच में उन्होंने ठीक तरह से ज़मीन पर उतरने की क्रिया को सीखे बिना ही सर से गोताखोरी (डाइविंग हेडबट) करने का प्रयास किया, जिसने उनकी हवा निकाल दी, उस समय उन्होंने कहा की वह दोबारा कभी भी यह चाल नहीं चलेंगे. उनका प्रथम मैच नवंबर 22, 1985 को केल्गेरी, अल्बर्टा में हुआ एक टैग टीम मैच था, जहा उन्होंने बुट्च मोफत तथा माइक हेमर के खिलाफ "द रिमार्केबल" रिक पेटर्सन के साथ टीम बनाई, जो मैच बेनोइट के एक सनसेट फ्लिप (sunset flip) के साथ मोफत को पिन करने के बाद बेनोइट की टीम जीत गई। बेनोइट द्वारा जीता गया पहला शीर्षक 1986 में गामा सिंह के खिलाफ स्टैम्पिड ब्रिटिश कोमनवेल्थ मिड-हैवीवेट चैम्पियनशिप था। स्टैम्पिड में अपने कार्यकाल के दौरान, उन्होंने चार अंतर्राष्ट्रीय टैग टीम एंव तीन और ब्रिटिश कोमनवेल्थ खिताब जीते, और जॉनी स्मिथ के साथ उनका एक लम्बा झगड़ा रहा, जो एक वर्ष से ऊपर चला, जो दोनों के बीच ब्रिटिश कोमनवेल्थ शीर्षक के लेन-देन पर हुआ। 1989 में, स्टैम्पिड ने उस साल के उत्तरकालीन में अपने दरवाज़े बंद कर दिए और बैड न्यूज़ एलन से एक सिफारिश के साथ बेनोइट न्यू जापान प्रो रेसलिंग के लिए निकल गए।

निजी जीवन
स्टैम्पिड रेसलिंग (1985–1989)
वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (1992–1993)
रॉ और स्मैकडाउन! (2002-2003)