1953 में, पटकथा लेखक पॉल ओसबॉर्न द्वारा जॉन स्टीनबेक के 1952 के उपन्यास "ईस्ट ऑफ़ ईडन" के रूपांतरण में कैल ट्रास्क की भावनात्मक रूप से जटिल भूमिका के लिए, निर्देशक एलिया कज़ान को एक वास्तविक अभिनेता की तलाश थी। यह लंबा उपन्यास तीन पीढ़ियों के दौरान ट्रास्क एवं हैमिल्टन के परिवारों की कहानी का वर्णन करता था, जिसमें विशेष रूप से सैलिनास घाटी, कैलिफोर्निया में 1800 के मध्य से लेकर 1910 तक पिछली दो पीढ़ियों के जीवनों पर ध्यान केंद्रित किया गया था।

इसके विपरीत, फिल्म ने प्रमुख रूप से कैल ट्रास्क से संबंध रखना पसंद किया; आरंभ में अपने जुड़वां भाई एरॉन से अधिक अलग दूर और भावनात्मक रूप से अधिक परेशान मालूम पड़ता था लेकिन शीघ्र ही अधिक सांसारिक, जागरुक, व्यवसाय का जानकार और यहाँ तक कि अपने धार्मिक और सदा असम्मति व्यक्त करने वाले पिता (जिसका अभिनय रेमंड मैसी ने किया) की अपेक्षा अधिक कुशाग्र बुद्धि का देखा गया जो वनस्पति प्रशीतन की रचना करना चाहता था, एवं विरक्त मान, जिसके बारे में कैल पता लगाता है कि वह एक वेश्यालय की 'मालकिन' थी (जो वैन फ्लीट).
इलिया कजान ने अभिनय के पहले कैल के बारे में कहा, " मैं भूमिका के लिए एक ब्रांडो चाहता था।" ओसबॉर्न ने डीन को सुझाव दिया जिन्होंने तब स्टीनबेक के साथ मुलाकात की; भविष्य के नोबेल पुरस्कार विजेता ने व्यक्तिगत रूप से निर्भीक युवक को पसंद नहीं किया, लेकिन उसे भूमिका के लिए सही समझा. कजान ने अपेक्षाकृत अनजान युवा अभिनेता को भूमिका देने की तैयारी शुरू की; 8 अप्रैल 1954 को, डीन ने न्यूयॉर्क शहर छोड़ दिया और शूटिंग शुरू करने के लिए लॉस एंजिल्स के लिए प्रस्थान किया।

फिल्म में डीन के प्रदर्शन ने "रेबेल विदाउट ए कॉज" में जिम स्टार्क के रूप में उसकी भूमिका का पूर्वाभास कराया. दोनों पात्र चिंता-ग्रस्त, प्रधान पात्र और गलत समझे गए जातिच्युत व्यक्ति हैं, जो एक पिता तुल्य व्यक्तित्व से स्वीकृति के लिए तरस रहे हैं।

फिल्म में डीन के प्रदर्शन का अधिकांश भाग अप्रलेखित है; जैसे कि सेम के खेत में उनके नृत्य और उनका गुड़ी-मुड़ी होकर बैठना, एक ट्रेन-कार के ऊपर चढ़ने के समय भ्रूण जैसा दिखावा (एक नजदीकी शहर में अपनी मां को खोजने के बाद). फिल्म के दौरान सबसे प्रसिद्ध आशुरचना वह थी जब कैल के पिता उनके 5,000 डॉलर के उपहार को अस्वीकार कर देते हैं (जो उनके पिता के व्यवसाय की हानि की भरपाई के रूप में थी). पटकथा की मांग के अनुसार अपने पिता से दूर भागने के बजाय, डीन सहज ही मैसी की तरह मुड़े और, रोते हुए, उसे गले लगा लिया। इस कटौती और मैसी की हैरान करने वाली प्रतिक्रिया को कजान द्वारा फिल्म में रखा गया था।

1955 के अकादमी पुरस्कार में, उन्हें एक अग्रणी भूमिका में अकादमी पुरस्कार नामांकन के लिए मरणोपरांत सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का पुरस्कार प्राप्त हुआ, जो अकादमी पुरस्कार के इतिहास में प्रथम आधिकारिक मरणोपरांत अभिनय नामांकन था। (1929 में जीन इगल्स को अनाधिकारिक रूप से सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के रूप में नामांकित किया गया, जब विजेता के चयन के लिए नियम अलग थे।)

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