टेड टर्नर के वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) के पीछे कई सालों के संघर्ष के बाद, 1990 के दशक के उत्तरार्ध में मैकमोहन ने अपने उद्योग के एक प्रमुख प्रवर्तक के रूप में अपनी पहचान कायम की, जब उन्होंने एक ऐसी पूर्णतः नयी ब्रांड नीति को अपनाया जिसने आखिरकार डब्ल्यूडब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) को प्रमुखता पर वापस ला दिया। अधिक क्रूरतापूर्ण और सनकी प्रशंसकीय आधार बनाने की लोगों की पसंद को महसूस करते हुए मैकमोहन ने स्टोरीलाइनों को एक अधिक वयस्क-उन्मुख स्वरुप की ओर मोड़ना शुरू कर दिया। यह अवधारणा डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) मनोवृत्ति के रूप में मशहूर हुई और मैकमोहन ने व्यक्तिगत रूप से एक नए युग का निर्माण किया जब उन्होंने }सरवाइवर सीरीज में, जिसे अब "मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब" के रूप में जाना जाता है, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप को ब्रेट हार्ट से दूर ले जाने का फैसला किया। तब से लेकर, मैकमोहन, जिन्होंने वर्षों तक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के स्वामित्व के महत्व को पीछे छोड़कर स्वयं एक सिर्फ एक मधुर भाषी उदघोषक के रूप में पहचाने जाने लगे ओर रंगीन मिज़ाज कमेंटेटरों के लिए ईर्ष्या का कारण बनकर स्वयं को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) की स्टोरीलाइनों में एक दुष्ट "मिस्टर मैकमोहन" के रूप में उभारा, जो बाद में स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टीन के साथ झगड़े का कारण बन गया, जिन्होंने बॉस के अधिकार को चुनौती दी थी। इसके परिणाम स्वरुप, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) ने अपने साप्ताहिक "मंडे नाईट रॉ" प्रसारणों के लिए, जिसे केबल टेलीविजन पर सर्वोच्च-रेटिंग वाले कार्यक्रमों के बीच स्थान मिला, लाखों दर्शकों का ध्यान की ओर खींचते हुए, स्वयं को राष्ट्रीय पॉप-संस्कृति के मध्य में वापस पा लिया।

ब्रेट हार्ट के साथ झगड़े, नवीनतम समय के लिए हील टर्न, (2010)
पेशेवर कुश्ती
वापसी, रैंडी ऑर्टन के साथ झगड़ा और बदला हुआ चेहरा (2009)
1990 के दशक का मनोवृत्ति युग