रैफल्स संधि पर हस्ताक्षर किये जाने के फ़ौरन बाद बेनकूलेन लौट आये और मेजर विलियम फरकुहर को कुछ तोपों और भारतीय सैनिकों की एक छोटी सी टुकड़ी के साथ नयी बस्ती का प्रभारी बनाकर वहां छोड़ दिया. एक बिखरे ढांचे (स्क्रैच) से वाणिज्यिक बंदरगाह की स्थापना करना एक चुनौतीपूर्ण प्रयास था। फरकुहर प्रशासन को उचित रूप से वित्त पोषित किया गया और राजस्व जुटाने के लिए बंदरगाह शुल्क जमा करने से रोक दिया गया क्योंकि रैफल्स ने यह तय किया था कि सिंगापुर एक निःशुल्क बंदरगाह होगा. इन कठिनाइयों के बावजूद नई कॉलोनी तेजी से विकसित हुई. जैसे ही निःशुल्क बंदरगाह की खबर पूरे द्वीपसमूह में फैली, बुगिस, पेरानाकन चीनी और अरब व्यापारी द्वीप की ओर उन्मुख हुए जो डच लोगों के व्यापारिक प्रतिबंधों को दरकिनार करना चाहते थे। संचालन के प्रारंभिक वर्ष के दौरान 400,000 डॉलर (स्पेनिश डॉलर) के मूल्य का व्यापार सिंगापुर से होकर गुजरा. 1821 तक इस द्वीप की आबादी 5,000 के आस-पास पहुंच गयी थी और व्यापार की मात्रा 8 मिलियन डॉलर थी। 1825 में आबादी 10,000 के आंकड़े तक पहुंच गयी और 22 मिलियन डॉलर की व्यापार मात्रा के साथ सिंगापुर लंबे समय से स्थापित पेनांग बंदरगाह से आगे निकल गया.

रैफल्स 1822 में सिंगापुर में लौट आए और फरकुहर के कई फैसलों के आलोचक बन गए, इसके बावजूद कि फरकुहर ने बस्ती के शुरुआती मुश्किल वर्षों में इसका नेतृत्व करने में कामयाबी हासिल की थी। फरकुहर ने लोगों को सिंगापुर में बसने के लिए आमंत्रित किया। उन्होंने गुजरने वाले जहाजों को सिंगापुर में रुकने के लिए आमंत्रित करने के उद्देश्य से सेंट जोन्स द्वीप पर एक अंग्रेज अधिकारी को भी तैनात किया। इसके अलावा उन्होंने प्रत्येक चूहे और सेंटीपीड को मारने के लिए धनराशि की पेशकश की क्योंकि ये विनाशकारी जीव प्रारंभिक निवासियों के लिए मुश्किल पैदा कर रहे थे। अत्यावश्यक राजस्व जुटाने के क्रम में फरकुहर ने जुआ और अफीम की बिक्री के लिए लाइसेंस बेचना शुरू कर दिया जिसे रैफल्स सामाजिक बुराइयों के रूप में देखते थे। कॉलोनी की अव्यवस्था पर हैरान रैफल्स ने बस्ती के लिए नई नीतियों के एक सेट के आलेखन का निश्चय किया। उन्होंने "रैफल्स प्लान ऑफ सिंगापुर" के तहत सिंगापुर को कार्यात्मक और जातीय सबडिविजनों में संगठित किया। इस संगठन के अवशेष आज भी जातीय पड़ोसी क्षेत्रों में पाए जा सकते हैं।

7 जून 1823 को रैफल्स ने सुल्तान और तेमेंगोंग के साथ एक दूसरी संधि पर हस्ताक्षर किया जिसने इस द्वीप के ज्यादातर हिस्सों में अंग्रेजी अधिपत्य का विस्तार कर दिया. सुल्तान और तेमेंगोंग ने द्वीप के अपने अधिकाँश प्रशासनिक अधिकारों का व्यापार किया जिसमें क्रमशः 1500 डॉलर और 800 डॉलर के आजीवन मासिक भुगतान पर बंदरगाह करों का संग्रह भी शामिल था। इस समझौते ने द्वीप को ब्रिटिश कानून के अधीन कर दिया जिसमें प्रावधान था कि यह मलय रिवाजों, परंपराओं और धर्म को ध्यान में रखेगा. रैफल्स ने फरकुहर की जगह जॉन क्रॉफर्ड को नए गवर्नर के रूप में नियुक्त किया जो एक कुशल और मितव्ययी प्रशासक था। अक्टूबर 1823 में रैफल्स ब्रिटेन चले गए और कभी सिंगापुर वापस नहीं लौटे क्योंकि 44 वर्ष की उम्र में 1826 में उनका निधन हो गया था। 1824 में सुल्तान ने सिंगापुर की सत्ता सदा के लिए ईस्ट इंडिया कंपनी को सौंप दी.

प्रारंभिक प्रगति (1819-1826)
विलय के लिए अभियान
प्राचीन काल
1980 और 1990 के दशक