मैकमहोन ने अपनी डब्ल्यूडब्ल्यूएफ पेशे का शुरू न्यू योर्क में डब्ल्यूडब्ल्यूई विक्री दफ्तर के लिए समाचार कार्यकारिणी तौर पर किया। कंपनी के साथ उसके आरम्भ के सालों में, वह अगवानी काम, रचनात्मक डिजाइन, टेलीविजन प्रस्तुति और रिंग कलाकार के भाँती कार्य करती. टेलीविजन लेखन का निर्देशक के रूप में समय बिताने के बाद, 2002 तक उसे एक नौकरी थी, 2006 में उसकी पदोन्नत क्रिएटिव लेखन के वरिष्ठ उपाध्यक्ष पर हुई। मार्च 2008 में, डब्ल्यूडब्ल्यूई SEC फाइलिंग के अनुसार, 2007 में मैकमहोन की वेतन लगबग डॉलर 677,125 था।

2007 में, मैकमहोन का क्रिएटिव लेखन, सीधा कार्यक्रम और प्रतिभा के कार्यकारी उपाध्यक्ष पर पदोन्नत हुआ। उसके इस पद दौरान, उसने संभावित अगम्यागमन लुभाने को ठुकरा दिया। उसके अनुसार, विन्स अपने आप को उसके बच्चे का बाप बतला देता, जब उसने ना कहा, उसने शेन को बाप कहके परेशान किया, लेकिन उसने उस विचार को भी ठुकरा दिया। 

मंच के पीछे की भूमिकाएं
स्मेकडाउन के प्रधान व्यवस्थापक (2002-2003)
Raw के प्रधान व्यवस्थापक
अंडरटेकर द्वारा अपहरण; टेस्ट के साथ संबंध (1999)