ईस्टवुड ने 1966 का उत्तरार्ध और 1967, इन फ़िल्मों के अंग्रेजी भाषा के संस्करण को डब करने और साक्षात्कार देने में बिताया, जिसके चलते उन्हें क्रोध और निराशा महसूस होने लगी। उनकी ख्याति ने उनके समक्ष "सख्त आदमी" वाली भूमिकाएं अधिक पेश की और इरविंग लिओनार्ड ने उन्हें मेल गोल्डबर्ग द्वारा लिखित और लिओनार्ड फ्रीमन द्वारा निर्मित एक नई फ़िल्म, अमेरिकी पुनरीक्षक वेस्टर्न हैंग देम हाई की पटकथा दी, जो रॉहाइड और लियोन के वेस्टर्न के बीच स्थित थी। बहरहाल, विलियम मॉरिस एजेंसी चाहती थी कि वे एक बड़ी फ़िल्म "मैकेनाज़ गोल्ड" में काम करें, जिसमें प्रसिद्ध कलाकार ग्रेगरी पेक, उमर शरीफ़ और टेली सवालास अभिनय कर रहे थे। हालांकि, ईस्टवुड ने "हैंग देम हाई" की पटकथा को अनुमोदित और पसंद नहीं किया, लेकिन उनकी एक शिकायत थी जिसे उन्होंने निर्माताओं के समक्ष प्रस्तुत किया; पहली फांसी से पहले वाला दृश्य जिसमें नायक पर शत्रुओं द्वारा हमला किया जाता है। ईस्टवुड का मानना था कि दृश्य एक सैलून में उपयुक्त नहीं होगा और वे लोग अंततः एक वेश्या दृश्य को प्रस्तुत करने के लिए राज़ी हो गए, जिसमें हमला ईस्टवुड के शराबखाने में प्रवेश के बाद होता है। ईस्टवुड ने $400,000 के वेतन और शुद्ध आय के 25% के साथ फ़िल्म के लिए हस्ताक्षर किया, जिसमें उन्होंने कूपर का किरदार निभाया, एक व्यक्ति जिसे सुरक्षा व्यवस्थापक समिति के सदस्यों द्वारा एक गाय व्यापारी की हत्या के आरोप में पिटाई की जाती है और मरा समझ कर छोड़ दिया जाता है और वह बाद में अपना बदला चाहता है।

डॉलर ट्रायोलोजी द्वारा उत्पन्न संपत्ति द्वारा, लिओनार्ड ने ईस्टवुड की एक नई निर्माण कंपनी मल्पासो प्रोडक्शंस को स्थापित करने में मदद की, जिसका ख्वाब ईस्टवुड ने बरसों से देखा था और इसका नाम मोंटेरे काउंटी में ईस्टवुड की जायदाद पर से गुज़रती एक नदी के नाम पर रखा गया था। लियोनार्ड, कंपनी के अध्यक्ष बने और उन्होंने "हैंग देम हाई" की युनाइटेड आर्टिस्ट के साथ संयुक्त-निर्माण की व्यवस्था की। निर्देशन के लिए, निदेशक रॉबर्ट एल्ड्रिश और जॉन स्ट्रर्जेस पर विचार किया गया, लेकिन ईस्टवुड के अनुरोध पर, निर्माता लिओनार्ड फ्रीमैन की इच्छा के खिलाफ़, जिसे ईस्टवुड ने मन कर दिया था, पुराने दोस्त टेड पोस्ट को निर्देशक के तौर पर लाया गया। फ़िल्म के पात्र चयन के लिए पोस्ट महत्वपूर्ण रहे और उन्होंने रेचेल वॉरेन की भूमिका के लिए "द फार्मर्स डॉटर" की प्रसिद्ध इन्गर स्टीवेंस की व्यवस्था की और उन्होंने उस समय तक ईस्टवुड या सर्जियो लियोन के बारे में नहीं सुना था, लेकिन तुरन्त ही क्लिंट को पसंद किया और स्वीकार कर लिया। पैट हिंगल, डेनिस हॉपर, एड बेग्ले, ब्रुस डेर्न और [[जेम्स मैकआर्थर]] भी फ़िल्म के लिए चुने गए और फिल्मांकन [[न्यू मैक्सिको]] के [[लास क्रुसेस]] क्षेत्र में जून 1967 में शुरू हुआ। अतिरिक्त दृश्यों को व्हाईट सैंड्स पर और आंतरिक दृश्यों को MGM स्टूडियो में फ़िल्माया गया। ईस्टवुड को निर्माण में ख़ासी स्वतंत्रता प्राप्त थी, खासकर पटकथा में, जिसके कुछ हिस्सों को जैसे कि संवाद और शराब के कमरे के दृश्य को उनकी पसंद के हिसाब से बदल दिया गया। जुलाई 1968 में प्रदर्शन के बाद इस फ़िल्म को बड़ी सफलता प्राप्त हुई और उस समय की सभी जेम्स बॉण्ड की फ़िल्मों से आगे बढ़ते हुए, प्रथम दिन सिर्फ़ बाल्टीमोर में $5,241 की आय के साथ यह इतिहास में युनाईटेड आर्टिस्ट की सबसे बड़ी शुरूआत बन गई। शीर्ष फ़िल्मों के वेरायटी के साप्ताहिक सर्वेक्षण पर यह पांचवें स्थान पर शुरू हुई और प्रदर्शन के दो सप्ताह के भीतर ही इसने अपने पैसे वापस प्राप्त कर लिए। आलोचकों द्वारा इसकी व्यापक रूप से सराहना की गई, जिसमें शामिल थे "न्यूयॉर्क पोस्ट" के आर्थर विन्स्टन जिन्होंने "हैंग देम हाई" को "गुणवत्ता, साहस, खतरे और उत्तेजना वाला एक वेस्टर्न" वर्णित किया।

इस बीच, "हैंग देम हाई" के जारी होने से पहले, ईस्टवुड ने "कूगन्स ब्लफ़" पर काम करना शुरू कर दिया था, एक परियोजना, जो उनके यूनिवर्सल स्टूडियोज के साथ पुनर्मिलन की साक्षी बनी और जिसके लिए उन्हें $1 मिलियन पेश किया गया, जो उनके पिछले वेतन से दुगुने से भी अधिक था। डॉन सीगल नाम के एक निर्देशक के एक पूर्व एजेंट, जेनिंग्स लांग इस सौदे के लिए जिम्मेदार थे। डॉन सीगल, यूनिवर्सल के अनुबंध निर्देशक थे जिन्हें ईस्टवुड की दूसरी प्रमुख अमेरिकी फ़िल्म का निर्देशन करने के लिए आमंत्रित किया गया था। ईस्टवुड, सीगल के कार्यों से परिचित नहीं थे लेकिन लैंग ने उन्हें कर्मेल में क्लिंट के निवास पर मिलने की व्यवस्था की। ईस्टवुड ने अब तक सीगल की पिछली तीन फ़िल्मों को देखा और उनके निर्देशन से प्रभावित थे और दोनों स्वाभाविक दोस्त बन गए और आने वाले सालों में उनकी एक क़रीबी साझेदारी बन गई। "कूगन्स ब्लफ़" का विचार एक टीवी श्रृंखला के रूप में 1967 के प्रारंभ में उत्पन्न हुआ और इसका पहला मसौदा, "रॉहाइड" के पटकथा लेखक हरमन मिलर और जैक लेयर द्वारा तैयार किया गया। 
यह शेरिफ वॉल्ट कूगन नाम के एक पात्र के बारे में है, न्यूयॉर्क शहर में काम कर रहा एक अकेला डिप्टी शेरिफ.

सीगल और ईस्टवुड के एक साथ काम करने पर सहमत हो जाने के बाद, हावर्ड रोड्मन और तीन अन्य लेखकों को एक नई पटकथा के लिए काम पर लगाया गया, जबकि यह नया दल न्यूयॉर्क और मोजावे रेगिस्तान सहित अन्य जगहों पर फ़िल्मांकन स्थान खोजने निकल गया। बहरहाल, ईस्टवुड ने अचानक एक दिन बैठक बुला कर दल को हैरान कर दिया और हरमन मिलर की मूल अवधारणा को पसंद करते हुए, वर्तमान पटकथा के एकदम पसंद ना आने की बात सामने रखी, जो अब तक सात ड्राफ्ट से गुज़र चुकी थी।/इस अनुभव ने ईस्टवुड के बाद के कॅरिअर में भी पटकथा के पुनः ड्राफ्टिंग के लिए उनकी अरुचि को आकार दिया। ईस्टवुड और सीगल ने एक नया लेखक, डीन रेस्नर को रखा, जिसने सीगल के लिए हेनरी फोंडा की टीवी फ़िल्म "स्ट्रेंजर ऑन द रन" में कुछ साल पहले लेखन किया था। रेस्नर द्वारा एक नई पटकथा विकसित करने के दौरान, ईस्टवुड कथानक लेखक से बात करने के इच्छुक नहीं थे लेकिन एक दिन, रेस्नर ने उस दृश्य की निंदा की जिसे ईस्टवुड ने काफी पसंद किया जिसमें कूगन, लिनी रेवेन नाम की एक लड़की के साथ इस उम्मीद से यौन संबंध बनाता है कि वह उसे अपने प्रेमी के पास ले जायेगी. रेस्नर के मुताबिक, ईस्टवुड का "चेहरा सफेद हो गया और उन्होंने मुझे उसी क्लिंट नुमा भाव-भंगिमा से देखा". दोनों ने जल्दी ही अपने मतभेदों को सुलझा लिया और एक ऐसी पटकथा पर कार्य शुरू किया जिसमें ईस्टवुड के काफी सुझाव मौजूद थे, जहां डॉन स्ट्राउड को एक मनोरोगी आपराधिक पात्र के रूप में प्रस्तुत किया गया जिसका पीछा कूगन कर रहा है, ली जे कॉब को न्यूयॉर्क शहर पुलिस विभाग के अप्रिय लेफ्टिनेंट के रूप में, सूज़न क्लार्क को परिवीक्षा अधिकारी के रूप में जिसे कूगन से प्यार हो जाता है और टिशा स्टर्लिंग डॉन स्ट्राउड के चरित्र की प्रेमिका के किरदार में जो ड्रग की आदी है। सम्पूर्ण कथानक को अंतिम रूप दिए जाने से पहले ही, फ़िल्मांकन नवंबर 1967 में शुरू हो गया। हिंसा के चित्रण के कारण यह फ़िल्म विवादास्पद रही, लेकिन इसने ईस्टवुड और सीगल के बीच दस वर्ष से अधिक चलने वाली एक साझेदारी की शुरूआत की और एक मर्दाना हीरो के विशिष्ट रूप को स्थापित किया, जिसे ईस्टवुड ने "डर्टी हैरी" फ़िल्मों में अभिनीत किया।

ईस्टवुड को 1968 में युद्ध आधारित वीरकथा व्हेअर ईगल्स डेअर के लिए $850,000 दिए गए, जिसमें उनके साथ थे रिचर्ड बर्टन. हालांकि, ईस्टवुड ने शुरू में विचार व्यक्त किया कि एलिस्टर मेकलेन द्वारा तैयार पटकथा "भयंकर" और "केवल उद्घाटन और जटिलताओं" से भरी थी। यह फ़िल्म, द्वितीय विश्व युद्ध के एक दल के बारे में थी, जो पहाड़ों पर स्थित गेस्टापो के मज़बूत गढ़ में पैराशूट से उतरता है, जहां सिर्फ केबल कार द्वारा जाया जा सकता था और इसमें बर्टन टीम कमांडर की भूमिका और ईस्टवुड उनके मुख्य आदमी के किरदार में थे। उन्हें "बैटमैन" टेलीविज़न श्रृंखला में टू-फेस की भूमिका भी दी गई, लेकिन उनके अभिनय शुरू करने से पहले ही श्रृंखला को रद्द कर दिया गया।

1969 में, ईस्टवुड ने अपने एकमात्र संगीतमय पेंट योर वैगन में अभिनय करके विस्तार किया। वे और गैर-गायक साथी ली मारविन ने सोने की खान में काम करनेवाले की भूमिका निभाई जो एक ही पत्नी को साझा करते हैं (जीन सेबर्ग द्वारा अभिनीत). फ़िल्म के निर्माण को खराब मौसम और विलम्ब ने त्रस्त किया और निर्देशक के कॅरियर (जोशुआ लोगान) का भविष्य संदेह में अटक गया। इस अवधि के लिए यह बजट अत्यंत उच्च था और अंत में बढ़कर $20 मिलियन से अधिक हो गया। यद्यपि फ़िल्म को मिश्रित समीक्षाएं प्राप्त हुई, इसे सर्वश्रेष्ठ मोशन पिक्चर- संगीतमय या हास्य के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया।

1969 में क्रिसमस से कुछ पहले, ईस्टवुड के लंबे समय के कारोबार प्रबंधक इरविंग लिओनार्ड की 53 वर्ष की आयु में मृत्यु हो गई और यह एक आघात के रूप में था और एक पुराने मित्र ने मल्पासो में उनका स्थान लिया। बॉब डेले निर्माण में महत्वपूर्ण बन गए और लिओनार्ड की वसीयत के तहत रॉय कॉफमन और हावर्ड बर्नस्टाइन को कंपनी वित्त की जिम्मेदारी लेनी थी।

व्यक्तिगत जीवन
बाहरी कड़ियाँ
डॉलर ट्रायोलोजी के पश्चात: एक नया अमेरिकी फ़िल्म सितारा (1967-1969)
यूनिवर्सल स्टूडियो: प्रशिक्षण और विकास