1974 में शीन ने नौ वर्ष की उम्र से अभिनय शुरू कर दिया, जिसके तहत उन्होंने अपने पिता के साथ एक टेलीविजन फिल्म "दी एग्ज़ीक्यूशं ऑफ़ प्राइवेट स्लोविक" में एक छोटी भूमिका निभाई. शीन ने अपने फिल्म कैरियर की शुरुआत 1984 में की जब उन्होंने शीत युद्ध सम्बंधित किशोर नाटक "रेड डॉन" में एक भूमिका निभाई जिसमें उनके साथ शामिल थे पैट्रिक स्वेज़ी, सी. थॉमस हॉवेल, ली थोम्पसन और जेनिफर ग्रे. शीन और ग्रे "फेरिस बुलर्स डे ऑफ़" (1986) के एक छोटे से दृश्य में पुनः साथ आये. वे संकलन श्रृंखला "अमेज़िंग स्टोरीज़" की एक कड़ी में भी नज़र आए. शीन को उनकी पहली प्रमुख भूमिका वियतनाम युद्ध पर बने नाटक "प्लाटून" (1986) में मिली. 1987 में उन्होंने "वॉल स्ट्रीट" में अपने पिता के साथ अभिनय किया। "वॉल स्ट्रीट" और "प्लाटून" दोनों ही ओलिवर स्टोन द्वारा निर्देशित थे, लेकिन 1988 में, स्टोन ने उनकी नई फिल्म "बॉर्न ऑन दी फोर्थ ऑफ़ जुलाई" (1989) में अभिनय करने के सिलसिले में शीन से संपर्क किया, जिसमें बाद में शीन के स्थान पर टॉम क्रूज को लिया गया। शीन को स्टोन द्वारा इस बात की सूचना नहीं दी गई और उन्हें केवल उनके भाई एमिलियो से यह समाचार मिला. स्टोन के बाद की फिल्मों में शीन ने कोई मुख्य भूमिका नहीं निभाई हालांकि वे "वॉल स्ट्रीट" की अगली कड़ी में कैमियो भूमिका में नज़र आए.

1987 में, शीन को अप्रदर्शित फिल्म "" में रॉन की भूमिका के लिए चुना गया, यह फिल्म 1976 में बनी कम बजट वाली हॉरर फिल्म "ग्रिजली" की अगली कड़ी थी। 1988 में, उन्होंने बेसबॉल पर आधारित फिल्म "एईट मेन आउट" में अभिनय किया जिसमें उन्होंने आउटफील्डरहैपी फेल्श का किरदार निभाया. इसके अलावा 1988 में, वे अपने भाई एमिलियो एस्टेवेज़ के साथ "यंग गंस" में और फिर 1990 में "मेन एट वर्क" में नज़र आए. इसके अलावा 1990 में, वे अपने पिता मार्टिन शीन के साथ "कैडेंस" में नज़र आए जिसमें उन्होंने सैन्य कटघरे में रह रहे एक विद्रोही साथी कैदी की भूमिका निभाई और "दी रूकी" नामक एक बडी कॉप ऐक्शन फिल्म में उन्होंने क्लिंट ईस्टवुड के साथ काम किया। ये फ़िल्में क्रमशः मार्टिन शीन और ईस्टवुड द्वारा निर्देशित थी। 1992 में, उन्होंने "बीयोंड द लॉ" में लिंडा फिओरेनटिनो और माइकल मैडसन के साथ अभिनय किया। 1997 में, शीन ने "डिस्कवरी मार्स" नामक अपनी पहली फिल्म लिखी, जो एक डायरेक्ट-टू-वीडियो वृत्तचित्र था और जो इस प्रश्न से संबद्ध था की "क्या मंगल पर जीवन है?" अगले वर्ष शीन ने "नो कोड ऑफ़ कन्डक्ट" नामक फिल्म को लिखा, उसका निर्माण किया और उसमें अभिनय भी किया।

शीन कई कॉमेडी भूमिकाओं में नज़र आए, जिनमें शामिल है "मेजर लीग" फिल्में, "मनी टॉक्स", एक मज़ाकिया नकल "हॉट शॉट्स!" फिल्में. 1999 में, शीन ए एंड ई नेटवर्क के "शुगर हिल" नामक पाइलट में नज़र आए, जो नहीं चली. 1999 में, शीन ने "बींग जॉन मालकोविच" में स्वयं अपनी भूमिका निभाई. वे मज़ाकिया नकल श्रृंखला "स्केयरी मूवी 3" में और उसके बाद "स्केयरी मूवी 4" में भी नज़र आए. 2000 में, वे सिटकॉम "स्पिन सिटी" में माइकल जे फॉक्स, के स्थान पर लिए गए, यह श्रृंखला 2002 में समाप्त हुई. 2003 में, शीन को सीबीएस (CBS) सिटकॉम "टू एंड ए हाफ मेन" में चार्ली हार्पर की भूमिका के लिए चुना गया, जो सोमवार रात को "एव्री बोडी लव्स रेमंड" के समय स्लॉट पर आता था। "टू एंड ए हाफ मेन" मोटे तौर पर शीन के बुरे लड़के वाली छवि पर आधारित था। शीन लायंस गेट के अप्रदर्शित एनिमेटेड कॉमेडी "फ़ूड फाईट" में डेक्स डॉगटेकटिव के रूप में नज़र आते हैं।

निजी जीवन
राजनीतिक विचार और गतिविधियां
धर्मार्थ गतिविधियां
कैरियर