1999 की फ़िल्म "फ़ाइट क्लब" में पिट ने एक सीधे वार करने वाले और करिश्माई योजना बनाने वाले टायलर डरडेन की भूमिका निभाई, जो एक भूमिगत फ़ाइट क्लब चलाता है।चक पालानिउक के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित यह फ़िल्म, "सेवन" के निर्देशक डेविड फिन्चर द्वारा निर्देशित की गई। इस भूमिका की तैयारी के लिए पिट ने मुक्केबाजी, ताईक्वानडो और हाथापाई में प्रशिक्षण लिया। अपनी भूमिका के सौंदर्य-प्रसाधनों के लिए, पिट ने स्वेच्छा से अपने सामने के दांत के टुकड़े हटा दिया थे जिसे फ़िल्मांकन की समाप्ति के बाद वापस लगा दिया गया। फ़िल्म के प्रचार के दौरान उन्होंने कहा,"ज़रूरी नहीं कि लड़ाई 'अपने क्रोध को किसी और पर निकालना' हो. विचार बस वहां जाना, अनुभव करना, विशेष रूप से एक मुक्का खाना और देखना कि कैसे आप दूसरे छोर पर बाहर आते हैं। "फ़ाइट क्लब", जिसका प्रीमियर 1999 वेनिस अंतर्राष्ट्रीय फ़िल्म समारोह में हुआ, अंततः बॉक्स ऑफिस की उम्मीदों पर नाकाम रही और इसे फ़िल्म आलोचकों से बिल्कुल उल्टी प्रतिक्रिया प्राप्त हुई. लेकिन, DVD जारी होने के बाद यह फ़िल्म एक आराध्य क्लासिक बन गई। फ़िल्म की स्वीकार्यता के बावजूद, पिट का प्रदर्शन आलोचकों द्वारा सराहा गया।CNN के पॉल क्लिंटन ने कहा,"पिट ने साबित कर दिया है कि वह प्रयोग से डरते नहीं हैं और इस बार इसने फल दिया." "वेराइटी" ने पिट के ""थेल्मा एंड लुईस" में अपनी सफल भूमिका से चली आ रही "मस्त, करिश्माई और अधिक गतिशील शारीरिक क्षमता" पर टिप्पणी की.
"फ़ाइट क्लब" के बाद पिट, गाइ रिची द्वारा 2000 में निर्देशित गैंगस्टर फ़िल्म "स्नैच" में दिखे. एक आयरिश जिप्सी बॉक्सर के रूप में पिट के प्रदर्शन और अस्पष्ट आयरिश उच्चारण ने आलोचना और प्रशंसा दोनों बटोरी. "सैन फ़्रांसिस्को क्रॉनिकल" के मिक लासेल्ल ने कहा,"[उसे] आदर्श रूप से एक आयरलैंडवासी की भूमिका में रखा गया है, जिसका उच्चारण इतना अस्पष्ट है कि ब्रिटेनवासी भी उसे नहीं समझ सकते. यह फ़िल्म पिट के साथ हमारे पिछले संबंधों को भी भुनाती है। कई साल तक पिट ऐसी भूमिकाओं से जकड़े हुए थे जिसमें गहरे आत्मनिरीक्षण की आवश्यकता थी, लेकिन हाल ही में उन्होंने अवसादपूर्ण हास्य की अतिचारिता और भड़कीली बहिर्मुखता में अपने आसार देखे."

अगले वर्ष पिट ने जूलिया रॉबर्ट्स के साथ रोमांटिक कॉमेडी "द मैक्सिकन" (2001) में अभिनय किया। फ़िल्म को नकारात्मक स्वीकार्यता मिली, लेकिन बॉक्स ऑफिस पर वह सफल रही. उन्होंने अगली भूमिका 2001 शीत युद्ध थ्रिलर "स्पाई गेम" में निभाई, जिसमें वे CIA के विशेष क्रियाकलाप प्रभाग के एक प्रभारी बने. पिट ने रॉबर्ट रेडफ़ोर्ड के साथ काम किया, जो उनके परामर्शदाता की भूमिका में थे। Salon.com ने फ़िल्म का आनंद उठाया, लेकिन महसूस किया कि न तो पिट और ना ही रेडफ़ोर्ड ने "दर्शकों के लिए कोई भावनात्मक संबंध पेश किया।" फ़िल्म ने दुनिया भर में $143 मिलियन की कमाई की. बाद में उस वर्ष, पिट ने लूटपाट फ़िल्म "ओशंस इलेवन" में रस्टी रायन की भूमिका अदा की, जो 1960 के दशक की रैट पैक की इसी नाम की फ़िल्म का पुनर्निमाण थी। वे कलाकारों के उस दल के सदस्य थे, जिसमें जॉर्ज क्लूनी, मैट डैमन, एंडी गार्सिया और जूलिया रॉबर्ट्स शामिल थे। फिल्म आलोचकों द्वारा सराही गई और बॉक्स ऑफिस पर विश्व भर में $450 मिलियन की कमाई करते हुए सफल रही. 22 नवम्बर 2001 को, पिट, टी.वी. श्रृंखला "फ्रेंड्स" के में एक अतिथि भूमिका में प्रस्तुत हुए, जहां उन्होंने एक ऐसे आदमी की भूमिका अदा की जो जेनिफ़र एनिस्टन के किरदार के प्रति शत्रुता रखता है, उस वक़्त पिट, एनिस्टन के साथ विवाहित थे। इस प्रदर्शन के लिए उन्हें एम्मी अवार्ड के लिए हास्य श्रृंखला में बेजोड़ अतिथि अभिनेता की श्रेणी में नामित किया गया।

जॉर्ज क्लूनी की 2002 में प्रथम निर्देशित फ़िल्म "कन्फेशन्स ऑफ़ अ डेंजरस माइंड" में पिट की अतिथि भूमिका थी और MTV के कार्यक्रम "जैकऐस" में वे प्रस्तुत हुए, जहां कई कलाकार सदस्यों के साथ वे जंगली अंदाज़ में गोरिल्ला सूट पहन कर लॉस एंजिलिस की सड़कों पर दौड़े."जैकऐस" के बाद की एक कड़ी में पिट ने खुद के मंचीय अपहरण में भाग लिया। 2003 में उन्होंने अपनी पहली स्वर-अभिनीत भूमिका की और ड्रीमवर्क्स की एनिमेटेड फ़िल्म "" के नाममात्र के किरदार के लिए और एनिमेटेड टेलीविजन श्रृंखला "किंग ऑफ़ द हिल" की एक कड़ी में बूमहौअर के भाई पैच के लिए अपनी आवाज़ दी.

फ़िल्म और टेलीविजन कार्य
मीडिया में
व्यक्तिगत जीवन
1999-2003