टेरी ने 28 अक्टूबर 1998 को बाद में आनेवाले एक स्थानापन्न के रूप में अस्टोन विल्ला के साथ एक लीग कप में चेल्सी के लिए अपना पहला मैच खेला; उस सीजन में बाद में एक एफए (FA) कप के तीसरे चक्र के मैच में उनकी पहली शुरुआत हुई, जिसमे ओल्डहम एथेलेटिक पर 2-0 की जीत दर्ज की गयी। उन्होंने अपना पहला टीम अनुभव पाने के लिए 2000 में नॉटिंघम फ़ॉरेस्ट के साथ बतौर कर्ज एक संक्षिप्त अवधि व्यतीत की. फ़ॉरेस्ट के साथ खेलते वक्त टेरी तत्कालीन हडर्सफ़ील्ड टाउन प्रबंधक स्टीव ब्रूस की नज़रों में चढ़ गये, जिन्होंने रक्षक के लिए £750,000 की बोली लगायी. चेल्सी ने प्रस्ताव स्वीकार कर लिया, लेकिन टेरी द्वारा प्रीमियर लीग क्लब में ही रहने और शीर्ष श्रेणी में अपने खेल को सीखने के फैसले से यह विफल रहा. चेल्सी के साथी जोडी मोरिस और विम्बलडन के डेस बायर्न के साथ वेस्ट लंदन नाइटक्लब में एक घटना में शामिल रहे. उन पर हमला करने और हंगामा मचाने के आरोप लगे, मगर बाद में वे दोषमुक्त हो गए। इस मामले के दौरान, एफए (FA) द्वारा उन पर इंग्लैंड राष्ट्रीय टीम में खेलने से अस्थायी प्रतिबंध लगा दिया गया था। इससे पहले, 11 सितंबर के हमलों के तुरंत बाद दुःखी अमेरिकी पर्यटकों को नशे में परेशान करने के कारण चेल्सी द्वारा सितंबर 2001 में चेल्सी के साथी फ्रैंक लम्पार्ड, जोड़ी मोरिस, एइओर गुओजोह्न्सेन और पूर्व टीम साथी फ्रैंक सिंक्लेयर सहित टेरी पर दो हफ्ते के वेतन की सजा चली. चेल्सी में अपने प्रारंभिक दिनों के दौरान टेरी एंड्रयू क्रोफ्ट्स के साथ एक फ़्लैट में साझा रहा करते थे।

हाल के सीजन
प्रारंभिक कैरियर
चेल्सी के साथ प्रारंभिक समय
इंग्लैंड की कप्तानी