स्कूल छोड़ने के बाद ग्रिल्स ने british army में शामिल होने पर विचार किया और सिक्किम व पश्चिम बंगाल, असम में हिमालय पर्वत श्रृंखला में पदयात्रा करते हुए कुछ महीने बिताए. 1994 से 1997 तक, यूनाइटेड किंगडम विशेष बल में चयन के बाद, उन्होंने यूनाइटेड किंगडम विशेष बल के 21 रेजिमेंट विशेष वायु सेवा, 21 SAS (R) के साथ घुड़सवार सिपाही, जीवन-रक्षा प्रशिक्षक और गश्ती चिकित्सक के रूप में अंशकालीन सेवा की। उन्होंने उत्तरी अफ्रीका में दो बार सेवारत रहने का दावा किया है। 1996 में वे केन्या में एक पैराशूटिंग फ़्रीफ़ॉल दुर्घटना के शिकार हुए. उनकी छतरी 1,600 फीट (500 मी.) पर फट गई, जिसके आंशिक रूप से खुलने की वजह से, वे पैराशूट पैक पर अपनी पीठ के बल पर नीचे गिरे, जिससे कारण अंशतः उनकी तीन कशेरुकाएं टूट गईं। ग्रिल्स ने बाद में कहा: "मुझे मुख्य पैराशूट को काट देना चाहिए था और रिज़र्व को लेना चाहिए था, लेकिन मैंने सोचा कि समस्या को सुलझाने के लिए काफ़ी समय है। उनके सर्जन के अनुसार ग्रिल्स जीवन भर के लिए लक़वा से ग्रसित होने से "बाल-बाल बचे" थे और पहले यह संदेहास्पद था कि क्या वे फिर कभी चल पाएंगे. ग्रिल्स ने रिहाई से पूर्व, अगले 18 महीने हेडली कोर्ट के सैन्य स्वास्थ्य-लाभ केन्द्र में आने-जाने में बिताए और माउंट एवरेस्ट पर चढ़ाई का अपना बचपन का सपना पूरा करने के लिए प्रयासरत रहे.

SAS के पूर्व सैनिक क्रिस रियान ने कहा कि वे विश्वास नहीं करते कि अफ्रीका के एक SAS अभियान के दौरान ग्रिल्स का मेरुदण्ड टूटा और उन्होंने कहा कि ग्रिल्स ने अपने सैन्य जीवन की कहानियों को बढ़ा-चढ़ा कर कहा है। रियान ने कहा: "बेयर ग्रिल्स अफ्रीका के एक अभियान के बारे में कहते ही रहते हैं। वे लोगों से कहते हैं कि एक अभियान के दौरान उनका मेरुदण्ड टूटा, लेकिन मैं नहीं जानता कि अफ्रीका के किस भाग में वे अभियान में शामिल थे। मैंने कई लोगों से बात की, जो रेजिमेंटल सार्जेंट मेजर और रेजिमेंटल SAS में प्रशिक्षक हैं, लेकिन उनमें से कोई भी इस अभियान को याद नहीं कर पाता है।"

2004 में ग्रिल्स को रॉयल नेवल रिज़र्व में लेफ्टिनेंट कमांडर के मानद दर्जे से सम्मानित किया गया।

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