नब्बे के दशक के दौरान, डिएगो माराडोना ने दाहिने विंग और अर्जेन्टीना में कार्लोस मेनेम कि निओलिब्रल प्रेसिडेंसी का समर्थन किया। हाल के वर्षों में, माराडोना ने वाम-पंथी विचारधाराओं के प्रति अधिक सहानुभूति दिखाई. क्यूबा में अपने उपचार के समय उनकी मित्रता फिदेल कास्त्रो के साथ हो गई। उनके बाएं पैर पर कास्त्रो का टैटू बना है और उनके दाहिने हाथ पर एर्नेस्टो "चे" ग्वेरा का चित्र बना हुआ है। अपनी आत्मकथा 'एल डिएगो' में उन्होंने इस पुस्तक को कई लोगो और समूहों को समर्पित किया है, जिनमें फिदेल कास्त्रो भी शामिल हैं, उन्होंने लिखा है "टू फिदेल कास्त्रो एंड, थ्रू हिम, ऑल दी क्यूबन पीपल".

माराडोना वेनेज़ुएला के राष्ट्रपति हूगो चावेज़ के भी एक समर्थक हैं। 2005 में वे विशेषकर चावेज़ से मिलने के उद्देश्य से वेनेजुएला गए, वहां मीराफ्लोरेस में चावेज़ द्वारा उनका स्वागत किया गया। इस बैठक के बाद माराडोना ने दावा किया कि वे एक "महान व्यक्ति" (स्पेनिश में "उन ग्रेंडे") से मिलने के लिए आए थे परन्तु उनकी मुलाकात एक विशाल व्यक्ति से हुई है (स्पेनिश में "उन जिजांटे", अर्थात् वे महान से भी ज़्यादा महान हैं)। 

"मैं चावेज़ में विश्वास करता हूं, मैं चाविस्टा हूं. सब कुछ जो फिदेल करता है और सब कुछ जो चावेज़ करता है, मेरे लिए अच्छा है।"

उन्होंने उल्लेखनीय रूप से 2005 के मार डेल प्लाटा, अर्जेन्टीना में समिट ऑफ़ दी अमेरिकास के दौरान, साम्राज्यवाद के प्रति अपनी खिलाफ़त की घोषणा की। वहां उन्होंने अर्जेन्टीना में जॉर्ज डब्ल्यू बुश की उपस्थिति का विरोध किया, जिसके तहत उन्होंने "STOP BUSH" लिखी हुई एक टी शर्ट पहनी और बुश को "मानव कचरा" कह कर सम्बोधित किया।

अगस्त 2007 में, माराडोना अपने विरोध में एक कदम और आगे बढ़ गए, जब उन्होंने चावेज़ के साप्ताहिक टीवी शो पर आकर कहा: "मैं हर उस चीज़ से नफ़रत करता हूं जो अमेरिका से आती है। मैं इससे पूरी शिद्दत से नफ़रत करता हूं."
दिसंबर 2007 में, ईरान के लोगों के समर्थन में माराडोना ने एक हस्ताक्षरित शर्ट भेंट की: उसे ईरानियन विदेश मंत्रालय के संग्रहालय में प्रदर्शित किया जाना है।

प्रारंभिक वर्ष
लोकप्रिय संस्कृति में
1982 विश्व कप
राजनीतिक दृष्टिकोण