लॉस एंजिल्स में रिकॉर्डिंग अनुबंध प्राप्त करने की कोशिश में, साइरस को एलए (LA) के लिए "बहुत अधिक कंट्री" और नैशविले के लिए "बहुत अधिक रॉक" बताया गया। हालांकि, 1990 में, उन्हें पोलीग्राम/मरकरी के लिए साइन किया गया था। साइरस ने अपने शुरुआती एलबम के लिए लिखना और रिकॉर्ड करना शुरू किया, जो 1992 में रिलीज किया गया।

"सम गेव ऑल" को 1992 में रिलीज किया गया। यह एलबम तुरंत चार्ट में शामिल हो गया और बिक्री में क्रमानुयायी बना. इसने "बिलबोर्ड" टॉप कंट्री एलबम्स, "बिलबोर्ड" 200, कनाडाई कंट्री एलबम्स चार्ट, कनाडा एलबम्स चार्ट और कई अन्य बाहरी देशों में #1 पर अपनी शुरुआत की. इस एलबम को 1992 से 1993 तक हॉट कंट्री एकलों और ट्रैक्स चार्ट पर चार लगातार शीर्ष 40 एकलों में दिखाया गया; जिसमें एक एलबम कट, टाइटल ट्रैक शामिल है। रिलीज किया गया सर्वाधिक सफल एकल आची ब्रेकी हार्ट था। यह हॉट कंट्री एकलों और ट्रैक्स चार्ट पर #1 पर पहुँचा और पॉप चार्ट्स पर भी हिट हुआ, जहाँ यह #4 पर पहुँचा। हालांकि यह गीत एक मात्र नंबर एक एकल था, "कुड हैव बीन मी" #2 तक पहुँच गया, "व्हेयर आई गोना लीव?" #23 पर पहुँचा और "शी इज नॉट क्राइंग एनीमोर" #6 तक पहुँचने में सफल रहा.

"सम गेव ऑल" को 1996 में संयुक्त राज्य अमेरिका में 9x मल्टी-प्लेटिनम से प्रमाणित किया गया और दुनिया भर में इसकी 20 मिलियन प्रतियाँ बेची गयीं.

1993 में, साइरस और मरकरी रिकॉर्ड्स ने जल्दी ही साइरस' के दूसरे स्टूडियो एलबम, "इट वोंट बी द लास्ट" को रिलीज कर दिया. इस एलबम में चार एकलों को दिखाया गया था, हालांकि, सिर्फ तीन ने शीर्ष 40 में अपनी जगह बनायी. एलबम ने कंट्री चार्ट्स पर #1 पर अपनी शुरुआत की और "बिलबोर्ड" 200 पर #3 पर रहा. वर्ष के अंत तक, "इट वोंट बी द लास्ट" को आरआईएए (RIAA) द्वारा प्लेटिनम से प्रमाणित किया गया था। चार्ट पर सर्वोच्च स्थान पाने वाला एकल, लीड-ऑफ एकल, "इन द हार्ट ऑफ ए वुमैन", चार्ट में #3 पर रहा, साथ में "समबडी न्यू" चार्ट में #9 पर, "वर्ड्स बाई हार्ट" #12 पर और "टॉक सम" #63 पर आया।

साइरस' का तीसरा स्टूडियो एलबम, "स्टॉर्म इन द हार्टलैंड", 1994 में जारी किया गया था। यह एलबम पोलीग्राम के लिए रिकॉर्ड किया गया उनका अंतिम एलबम था, क्योंकि उन्होंने 1995 में अपने दरवाजे बंद कर लिए थे। यह एलबम अपने पहले एलबमों जैसा सफल नहीं था। यह कंट्री एलबम चार्ट पर केवल #11 तक पहुँच पाया और केवल शीर्षक ट्रैक ही कंट्री एकलों के चार्ट पर शीर्ष 40 में अपना स्थान बना पाया। "डेजा ब्लू" जारी किया गया दूसरा एकल था, हालांकि, यह केवल #66 पर चार्ट में शामिल हो पाया और तीसरा एवं अंतिम एकल, "वन लास्ट थ्रिल" किसी भी चार्ट में शामिल होने में नाकाम रहा.

एलबम केवल अमेरिका में गोल्ड से प्रमाणित होने में कामयाब हो सका. इससे पहले कि साइरस अपने अगले एलबम पर काम शुरू कर पाते, उन्हें मरकरी नैशविले स्थानांतरित कर दिया गया था।
मरकरी रिकॉर्ड्स पर 1996 का "ट्रेल ऑफ टीयर्स" साइरस' का सर्वाधिक महत्त्वपूर्ण बहुप्रशंसित एलबम था। रिलीज होने पर इस एलबम ने कंट्री चार्ट में #20 पर कदम रखा. केवल दो गीतों को रेडियो के लिए चुना गया, हालांकि दोनों में से कोई भी शीर्ष 60 को नहीं छू पाया। शीर्षक ट्रैक और "थ्री लिटिल वर्ड्स" रिलीज होने के बाद क्रमशः #69 और #65 पर पहुँचा। एलबम कोई भी प्रमाण पत्र प्राप्त कर पाने में नाकाम रहा और केवल चार हफ़्तों के बाद चार्ट पर इसका आना-जाना लगा रहा.

मरकरी नैशविले ने 1998 में "शॉट फुल ऑफ लव" रिलीज किया। यह एलबम उनका सबसे न्यूनतम स्तर पर पहुँचाने वाला एलबम रहा, जिसने #32 पर अपना पहला कदम रखा. पहला एकल, "अंडर द हूड" चार्ट में शामिल नहीं हो पाया, "टाइम फॉर लेटिंग गो" ने #70 को छुआ, "बिजी मैन" को चार्ट में #3 पर स्थान मिला और "आई गिव माई हार्ट टु यू" #41 पर पहुँचने में सफल रहा. इस एकल के चार्ट से उतर जाने के बाद, साइरस ने मरकरी के रोस्टर को छोड़ दिया और 1999 में मोनुमेंट रिकॉर्ड्स के साथ साइन कर लिया।

मोनुमेंट के लिए उनका पहला एलबम, "सदर्न रेन", वर्ष 2000 में रिलीज किया गया था। इसने कंट्री एलबम्स के चार्ट में #13 पर पहला कदम रखा और "बिलबोर्ड" 200 में #102 पर शामिल हुआ। पाँच एकल रिलीज किए गए और सभी पाँच ने चार्ट में अपना स्थान बनाया. प्रमुख एकल "यू वोंट बी लोनली नाऊ" एलबम का सर्वोच्च स्थान को छूने वाला एकल साबित हुआ, जो चार्ट में #17 पर पहुँचा। अन्य एकलों में "वी द पीपुल" (#60), "बर्न डाउन द ट्रेलर पार्क" (#43), "क्रेजी अबाउट यू बेबी" (#58) और शीर्षक ट्रैक (#45) शामिल हैं।

मरकरी रिकॉर्ड्स के वर्ष
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नए लेबल और चार्ट पर मिली नयी कामयाबी
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