यह क़िला स्टर्लिंग सिल नामक भौगोलिक संरचना के हिस्से कैसल हिल यानी पहाड़ी किले के उपर स्थित है। स्टर्लिंग सिल क़्वार्ट्ज़-डोलराइट से बनी हुई साढे तीन करोण वर्ष पुरानी भौगोलिक संरचना है जो हिमाच्छादन की वजह से एक शृंग पुच्छ बन गई है। संभवत: यह प्राकृतिक जगह बहुत वर्षों पहले ही एक पहाडी क़िले के रूप में लोगों द्वारा बसाई जा चुकी थी। रोमनों ने स्टर्लिंग को छोड कर डोउन में क़िला बनाया जबकि इन पहाडियों पर संभवत: मैटे प्रजाति के लोगों ने कब्ज़ा कर लिया था। बाद में यह मानाव गोडोड्डिन का आवास रहा होगा और शोधों के मुताबिक सातवीं व आठवीं सदी में इयुदिउ नामक नगर था जहाँ मर्सिया के राजा पेंडा ने ६५५ ई. में बर्निसिया के राजा ओस्वियु को बंदी बनाया था। यह क्षेत्र पिक्टों के नियंत्रण में तब आया जब उन्होंने ३० वर्षों बाद नॉर्थम्ब्रियनों को डन नेक्टैन के युद्ध में हरा दिया। हालाँकि क़िले पर मध्य युग से पहले के आक्रमणों के कोई पुरातात्त्विक सबूत नहीं बचे हैं।

कविता कहानियों में स्टर्लिंग को "स्नोडुन" के नाम से भी जाना जाता है। सोलहवीं शताब्दी का इतिहासकार हेक्टर बोएस की पुस्तक "हिस्टोरिया जेन्टिस स्कॉटोरम" के अनुसार रोमनों ने राजा जुलियस एग्रीकोला के नेतृत्व में इस क़िले का निर्माण किया था और स्कॉटलैंड के पहले राजा केनेथ मैकाल्पिन ने इसे नवीं शताब्दी में पिक्टिश साम्राज्य के अधिग्रहण के वक्त हथिया लिया था। हालाँकि बोएस को अविष्वसनीय इतिहासकार माना जाता है। एक और कथावाचक विलियम वॉरसेस्टर ने स्टर्लिंग को महान राजा आर्थर के साम्राह्य का हिस्सा बताया है। परंपरा मुताबिक सेंट मोनेना ने यहाँ और एडिनबर्ग के किले में प्रार्थनाघर बनवाया था। हालाँकि अब यह माना जाता है कि मोनेना की कहानी बाद के ईसाई संतों संत मोड्वेना और मोनिने के बीच भ्रम का नतीजा है।

स्टर्लिंग किले के बारे में पहली जानकारी १११० में मिलती है जब राजा एलेक्ज़ेंडर १ ने यहाँ एक प्रार्थनाघर बनवाया। सम्भ्वत: यहाँ अब तक शाही केंद्र का निर्माण हो चुका था। क्योंकि एलेक्ज़ेंडर की यहाँ ११२४ में मृत्यु हुई थी। उसके उत्तराधिकारी राजा डेविड १, स्कॉटलैंड का राजा के शासनकाल में स्टर्लिंग एक शाही नगर व राजधानी और क़िला एक मह्त्वपूर्ण प्रशासनिक केंद्र बन गया। राजा विलियम I ने यहाँ क़िले के दक्षिण में एक मध्ययुगीन अभयारण्य बनवाया। लेकिन ११७४ में अंग्रेज सेनाओं से हारने के बाद उसे स्टर्लिंग समेत अपने कई क़िले अंग्रेजों को देने पडे। इस बात के कोई सबूत नहीं हैं कि अंग्रेज कभी इस क़िले में रहे और रिचर्ड ३ ने इसे ११८९ में आधिकारिक तौर पर स्कॉटों को लौटा दिया था। स्टर्लिंग का यह क़िला स्कॉटों का पसंदीदा निवास स्थान बना रहा। १२१४ में यहाँ विलियम की मृत्यु हुई और १२६० में एलेक्ज़ेडर ३ ने पास ही में हिरणों के शिकार के लिये एक नया अभ्यारणय बनवाया।

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