जेम्सन का कहना है कि अश्लील फिल्मों में अभिनय, अपने धोखा देने वाले प्रेमी जैक से बदला लेने के लिए शुरू किया। उसने पहली बार 1993 में एंड्रयू ब्लेक की एक गैर स्पष्ट सॉफ्टकोर कामुक फिल्म में अभिनय किया जिसमें उसके साथ थी उसकी प्रेमिका निकी टायलर जिससे वह सूज़ रनडाल के लिए मॉडलिंग करने के दौरान मिली थी। उसके प्रथम अश्लील फ़िल्मी दृश्य रेंडी वेस्ट द्वारा फिल्माए गए और 1994 के "अप एंड कमर्स 10" और "अप एंड कमर्स 11" में प्रर्दशित हुए. लास वेगास में रहते हुए ही उसने बहुत जल्दी लोगों का ध्यान प्राप्त किया और कई अन्य अश्लील फिल्मों में अभिनय किया।

जेम्सन ने अपने स्ट्रिपिंग और फ़िल्मी जीविका को बढ़ावा देने के लिए 28 जुलाई 1994 को पहली बार अपना स्तन आरोपण करवाया. 2004 तक, उसने स्तनों के दो अलग सेट आरोपित करवाए और एक ठोढी आरोपण करवाया.

जेम्सन का प्रथम अश्लील फिल्म अभिनय, समलैंगिक दृश्यों का था (एक आम तरीका जिससे महिला कलाकार इस कारोबार में सहज होती हैं). वह कहती है: "लड़की पर लड़की आसान और स्वाभाविक था। फिर उन्होंने मुझे लड़का-लड़की करने के लिए बहुत सारे पैसे की पेशकश की. उसका प्रथम विषमलिंगी दृश्य "अप एंड कमर्स 11" (1994) में था। अपने करियर की शुरुआत में, उसने अपने आप से वादा किया था कि वह फिल्मों में कभी भी गुदा मैथुन या दोहरे संसर्ग के दृश्य नहीं करेगी. उसने कभी भी पुरुषों के साथ अंतर्जातीय मैथुन दृश्य नहीं किया (2000 की इस श्रेणी की सहज लोकप्रियता के बावजूद भी). 8 फ़रवरी 2008 के "द हावर्ड स्टर्न शो" में जब उससे इसके बारे में पूछा गया, तो उसने कहा कि ऐसा करने के लिए अनिवार्य रूप से उसका कोई विरोध नहीं था; बल्कि "यह अवसर कभी आया नहीं" और जब उसने काम करना शुरू किया था तब कुछ ही काले लोग अश्लील फिल्मों में काम करते थे और उनमें से कोई भी [विशेष रूप से] उस कंपनी के लिए काम नहीं करता था जहां वह करती थी। इसकी बजाय, उसका "ख़ास तरीका" थूक युक्त मुख मैथुन था।

1994 में अपने पिता और दादी के साथ कई हफ्ते बिताकर अपने नशे की लत पर काबू पाने के बाद जेम्सन, निक्की टेलर के साथ रहने लॉस एंजलिस आ गई। उसने फिर से मॉडलिंग करना शुरू किया और 1995 में अश्लील फिल्मों द्वारा करियर बनाने का उसे अपने पिता से आशीर्वाद प्राप्त हुआ। उसके बाद उसकी पहली फिल्म "सिल्क स्टॉकइंग्स" थी। 1995 के उत्तरार्ध में, विकेड पिक्चेर्स ने, जो उस समय की एक छोटी अश्लील फिल्म निर्माण कंपनी थी, उसे एक विशेष अनुबंध के लिए हस्ताक्षर किया। वह विकेड पिक्चर्स के संस्थापक स्टीव ऑरेनस्टीन को यह कहते हुए याद करती है:
इस अनुबंध ने जेम्सन को उसके पहले साल की आठ फिल्मों में प्रत्येक के लिए US$6000 अर्जित करवाया. उसका पहला बड़े बजट का निर्माण "ब्लू मूवी" (1995) था, जिसमें उसने एक अश्लील सेट की जांच करने वाले संवाददाता की भूमिका निभाई; इसे कई AVN पुरस्कार मिले। 1996 में, जेम्सन ने तीन प्रमुख उद्योग संगठनों से शीर्ष पुरस्कार जीते, XRCO का सर्वश्रेष्ठ नई अभिनेत्री का पुरस्कार, AVN का सर्वश्रेष्ठ नई अभिनेत्री पुरस्कार और X-रेटेड मनोरंजन के प्रशंसक (FOXE) का वीडियो विक्सन पुरस्कार. तीनों पुरस्कार जितने वाली वह प्रथम मनोरंजनकर्ता थी। अन्य पुरस्कारों का तांता लग गया।

2001 तक जेम्सन, एक DVD के डेढ़ दिन के फिल्मांकन के लिए $60,000 और स्ट्रिप क्लब में नृत्य के लिए प्रति रात $8,000 कमाने लगी। उसने खुद को प्रति वर्ष पांच फिल्म और प्रति माह नृत्य के दो सप्ताह तक सीमित करने की कोशिश की। उसके पति जे ग्रिडना ने कहा कि उसने प्रति रात अपने नृत्य के लिए $25,000 के आस-पास अर्जित किया।

नवंबर 2005 के बाद से वह प्लेबाय टीवी के "जेन्नाज़ अमेरिकन सेक्स स्टार" की मेजबान रही है, जहां प्रत्याशित अश्लील कलाकार, उसकी कंपनी क्लब जेन्ना के साथ एक अनुबंध के लिए यौन प्रदर्शन प्रतियोगिता में भाग लेते हैं। प्रथम दो वर्ष के अनुबंध के विजेता ब्रेया बेन्नेट और रोक्सी जेज़ल थे।

अगस्त 2007 में, जेम्सन अपने स्तन आरोपण को हटवा कर D से C कप में आ गई; उसने यह भी कहा कि उसने अश्लील फिल्मों में अभिनय करना छोड़ दिया है, यद्यपि वह क्लब जेन्ना को चलाती रहेगी, जो $30 मिलियन प्रति वर्ष की आय अर्जित कर रहा था। जनवरी 2008 में, जेम्सन ने पुष्टि की कि वह अश्लील प्रदर्शन से अवकाशग्रहण कर रही है।

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