प्राचीन रोमन उपनिवेश के कुछ अवशेष मौजूद हैं जो बाद में पश्चिमी रोमन साम्राज्य की राजधानी बनी। चौथी सदी के उत्तरार्द्ध में मिलान के बिशप के रूप में सेंट एम्ब्रोस का शहर के ले-आउट पर गहरा प्रभाव था, केंद्र की पुनर्परिकल्पना (हालांकि इस समय निर्मित महामंदिर और बपतिस्मा कक्ष अब लुप्त हो चुके हैं) और शहर के फाटकों पर महान समाधिमंडपों का निर्माण: संत'एम्ब्रोजियो, ब्रोलोस में सैन नज़ारो, सैन सिंपलिकियानो और संत'युस्टोरजियो, जो अभी भी मौजूद हैं, सदियों से प्रकाशमान, मिलान के कुछ बेहतरीन और सबसे महत्वपूर्ण चर्चों में से एक हैं।

इटली में सबसे बड़ा और सबसे महत्वपूर्ण गोथिक वास्तुकला का उदाहरण, मिलान कैथीड्रल, दुनिया में रोम के सेंट पीटर्स बैसिलिका, कैथीड्रल ऑफ़ सेविले और आइवरी कोस्ट में एक नए कैथड्रिल के बाद, चौथा सबसे बड़ा महामंदिर है। 1386 और 1577 के बीच निर्मित इस इमारत के मीनार की चोटी पर, मिलान के लोगों द्वारा "मादुनिना" (छोटी मैडोना) के रूप में उपनाम रखी गई, व्यापक रूप से दिखाई देने वाली मैडोना की स्वर्ण प्रतिमा के साथ, दुनिया के सबसे बड़े संगमरमर की साथ प्रतिमाओं का संग्रह है, जो इस नगर का प्रतीक बन गया है।

14वीं और 15वीं सदी के बीच, स्फ़ोर्ज़ा परिवार के शासन के दौरान, पुराने विस्कॉन्टी किले को विस्तृत और अलंकृत किया गया, जो कैस्टेलो स्फ़ोर्ज़ेस्को कहलाया: एक खूबसूरत पुनर्जागरण सभा, जो शिकारी बाग़ से चारों ओर घिरी हुई है, जिसमें सेप्रियो और कोमो झील से पकड़े गए शिकार संग्रहित हैं। उल्लेखनीय परियोजना में शामिल वास्तुकारों में हैं फ़्लोरेनटाइन फ़िलरेट, जिन्हें ऊंचा केंद्रीय प्रवेश बुर्ज के निर्माण के लिए अधिकृत किया गया और सैन्य विशेषज्ञ बार्टोलोमियो गाडियो. फ्रांसेस्को स्फ़ोर्ज़ा और फ़्लॉरेंस ऑफ़ कॉस्मियो डे' मिडिसि के बीच राजनीतिक गठबंधन के वास्तुशिल्पीय लाभ हासिल हुआ, चूंकि मिलानीज़ निर्माण पुनर्जागरण वास्तुकला के ब्रुनेलेशी मॉडलों के प्रभाव में आया। इस टस्कन प्रभाव को दर्शाने वाली पहली उल्लेखनीय इमारतें थीं मेडिसि बैंक (जिसका अब केवल प्रवेश द्वार बचा है) को बसाने के लिए निर्मित पलाज़ो और सैन लॉरेंज़ो से जुड़ी और बैंक की मिलान शाखा के प्रथम प्रबंधक के लिए बनी केंद्रीय योजना वाली पोर्टिनरी चैपल. फ़िलरेट, मिलान में निवास के दौरान, ऑस्पेडेल मैगिओर के रूप में विख्यात बड़े सार्वजनिक अस्पताल के लिए जिम्मेदार था और साथ ही, प्रभावशाली "वास्तुकला ग्रंथ" के लिए भी, जिसमें फ्रांसेस्को स्फ़ोर्ज़ा के सम्मान में स्फ़ोर्ज़िंडा नामक नक्षत्राकार आदर्श शहर की योजना शामिल है और केंद्रीय विन्यास वाले स्वरूप के लिए भावप्रवण बहस की। लियोनार्डो दा विंसी को, जो लगभग 1482 से 1499 में फ्रांस के कब्ज़े में शहर के आने तक मिलान में थे, 1487 में कैथीड्रल के लिए एक "टिबुरियो", या क्रॉसिंग टावर डिज़ाइन करने के लिए अधिकृत किया, हालांकि उसके निर्माण के लिए उन्हें चुना नहीं गया। लेकिन फ़िलरेट के साथ उन्होंने केंद्रीय विन्यास वाले भवन के लिए जो उत्साह साझा किया, उसने इस अवधि में कई वास्तुशिल्पीय चित्रों [चित्र] को जन्म दिया, जिनका डोनाटो ब्रमांटे और अन्य के काम पर प्रभाव रहा। शहर में ब्रमांटे का काम, जिसमें शामिल है सांता मारिया प्रेसो सैन सैटिरो (एक नौवीं सदी के चर्च का पुनर्निर्माण), ख़ूबसूरत प्रदीप्त सांता मारिया डेले ग्रेज़ी का मंच और संत'अम्ब्रोजियो के लिए तीन विहार, सैन लोरेंज़ो समाधिमंडप जैसे मिलान के प्रारंभिक ईसाई वास्तुकला पर उनके अध्ययन पर भी अंकित है।
प्रतिसुधारांदोलन भी स्पेनिश शासन काल में हुआ और दो प्रभावशाली व्यक्तियों से चिह्नित है: सेंट चार्ल्स बोरोमियो और उनके चचेरे भाई, कार्डिनल फ़ेडेरिको बोरोमियो. उन्होंने न केवल स्वयं को मिलानवासियों के नैतिक मार्गनिर्देशक के रूप में थोपा, बल्कि उन्होंने फ्रांसेस्को मारिया रिचिनो द्वारा परिकल्पित भवन में बाइब्लियोटेका अम्ब्रोसियाना और निकटस्थ पिनाकोटेका अम्ब्रोसियाना के निर्माण के साथ, संस्कृति को भी एक महान आवेग दिया। इस अवधि में वास्तुशिल्पी पेलेग्रिनो टिबाल्डी, गलियाज़ो एलेज़ी और खुद रिचिनो द्वारा शहर में कई खूबसूरत चर्चों और बैरोक भवनों का निर्माण किया गया।

18वीं सदी के दौरान मिलान में कई महत्वपूर्ण मरम्मतों के लिए ऑस्ट्रिया की महारानी मारिया थेरेसा जिम्मेदार थीं। उन्होंने कई गहन सामाजिक और प्रशासनिक सुधारों के लिए उकसाया, साथ ही साथ टिएट्रो अला स्काला जैसी कई इमारतों के निर्माण को भी, जो आज भी शहर का गौरव बना हुआ है, जिसका उद्घाटन 3 अगस्त 1778 को हुआ और जो आज दुनिया के सबसे प्रसिद्ध ओपेरा घर में से एक है। उपभवन म्युज़ियो टिएट्रेल अला स्काला में चित्रों, मसौदों, प्रतिमाओं, वस्त्र तथा ऑपेरा और ला स्काला के इतिहास के बारे में अन्य दस्तावेज संग्रहित हैं। ला स्काला, बैले स्कूल ऑफ़ द टिएट्रो अला स्काला भी चलाता है। ऑस्ट्रियाई प्रभुसत्ता ने मिलान में ब्रेरा जिले के प्राचीन जेसुइट कॉलेज को एक वैज्ञानिक और सांस्कृतिक केंद्र के रूप में परिवर्तित करते हुए, जिसके साथ जुड़े हैं पुस्तकालय, खगोल-वैज्ञानिक वेधशाला और वनस्पति उद्यान, जहां आज आर्ट गैलरी और ललित कला अकादमी साथ-साथ अवस्थित हैं, सांस्कृति को बढ़ावा दिया। 
18वीं के अंत और 19वीं सदी की शुरूआत में, मिलान भी अपनी स्थापत्य शैली को बदलते हुए, व्यापक रूप से नवश्रेण्यवाद आंदोलन से प्रभावित थी। 1800 दशक के शुरूआत में शहर पर नेपोलियन बोनापार्ट के शासन के फलस्वरूप कई उत्कृष्ट नवश्रेण्यवादी इमारतें और महलों का निर्माण हुआ, जिसमें शामिल है विला रियल, या जिसे अक्सर विला डेल बेल्जियोजोसो (पलाज़ो बेजिओजोसो से कोई संबंध नहीं) कहा जाता है। यह वैया पैलेस्ट्रो पर और जियार्डिनी पब्लिकी के पास स्थित है तथा इसका निर्माण 1790 में लियोपोल्डो पोलाक द्वारा किया गया था। इसमें बोनापार्ट परिवार निवास करता था, मुख्य रूप से जोसफ़ाइन बोनापार्ट, पर साथ ही कई अन्य लोग भी, जैसे कि काउंट जोसेफ़ राडेट्ज़्की वॉन राडेट्ज़ तथा [[यूजीन डे ब्यूहारनाइस]]. इसे अक्सर मिलान और लोम्बार्डी के नवश्रेण्यवादी वास्तुकला के उत्कृष्ट नमूनों में गिना जाता है और यह एक अंग्रेज़ी परिदृश्य बगीचे से घिरा है। आज, यहां गैलरिया डी'आर्टे कंटेम्बोरेनिया (हिन्दी: "समकालीन कला दीर्घा") है और यह अंदर अत्यधिक अलंकृत श्रेण्य स्तंभों, विशाल सभागृह, संगमरमर की प्रतिमाओं और क्रिस्टल झाड़फ़ानूसों से सजा है। पलाज़ो बेल्जियोजोसो भी नेपालियान का एक भव्य निवास और मिलानीज़ नवश्रेण्यवादी वास्तुकला के बेहतरीन नमूनों में से एक था। शहर के कई अन्य महत्वपूर्ण नवश्रेण्यवादी स्मारकों में शामिल हैं "आर्को डेला पेस" या आर्क ऑफ़ पीस, जिसे कभी-कभी "आर्को सेम्पियोन" (सेम्पियोन आर्क) भी कहा जाता है और जो पार्को सेम्पियोन के बिल्कुल आख़िर में पियाज़ा सेम्पियोन में स्थित है। इसकी अक्सर पैरिस के आर्क डी ट्राएम्फ़ के लघु संस्करण के रूप में तुलना की जाती है। मेहराब पर काम 1806 में नेपोलियन प्रथम के तहत शुरू हुआ और इसे लुइजी कैग्नोला ने अभिकल्पित किया था। आर्क डी ट्राएम्फ़ के समान ही, 1826 में वाटरलू की लड़ाई में नेपोलियन की हार के साथ ही इस स्मारकीय मेहराब का निर्माण रुक गया, लेकिन ऑस्ट्रिया के सम्राट फ्रांज़ जोसेफ़ (फ्रांसिस जोसेफ़) प्रथम ने वियना कांग्रेस और 1815 शांति संधि के सम्मान में इसे पूरा करने का आदेश दिया। यह फ्रांसेस्को पेवेरेली द्वारा 10 सितंबर 1838 को पूरा किया गया। शहर का एक और प्रसिद्ध नवश्रेण्यवादी भवन है पलाज़ो डेल गवर्नो, जिसका निर्माण 1817 में पिएरो गिलार्डोनी द्वारा किया गया। 

19वीं सदी के उत्तरार्ध में, मिलान ने प्रायद्वीप के प्रमुख औद्योगिक शहर का दर्जा ग्रहण किया और अन्य यूरोपीय राजधानियों से शहरीकरण के लिए प्रेरणा ली, जोकि उन प्रौद्योगिकीय नवाचारों के केंद्र थे जिसने दूसरी औद्योगिक क्रांति के प्रतीक का गठन किया और परिणामस्वरूप, महान सामाजिक परिवर्तन, जो चल पड़ा था। महान गैलेरिया विटोरियो इमानुएल द्वितीय, एक ढका हुआ मार्ग, जो पियाज़ा डेल ड्युओमो, मिलान को ला स्काला के सामने चौक से जोड़ता है, संयुक्त इटली के प्रथम सम्राट विटोरियो इमानुएल द्वितीय के सम्मान में जियुसेपे मेन्गोनी ने 1865 और 1877 के बीच निर्मित किया। मार्ग को, 19वीं सदी के आच्छादित मार्गों के लिए लोकप्रिय डिज़ाइन, ऊपर मेहराबी कांच और कच्चे लोहे की छत से ढका गया है, जैसे कि बर्लिंगटन आर्केड, लंदन, जोकि बड़े चमकीले शॉपिंग आर्केडों का पूर्व-नमूना था, जिसकी शुरूआत ब्रुसेल्स के सेंट-हबर्ट गैलरी और सेंट पीटर्सबर्ग में पैसाज़ से हुई। शहर में एक और 19वीं सदी का विभिन्नदर्शनग्राही स्मारक है सिमिटेरो मॉनुमेंटेल (अक्षरशः, ""बड़ा समाधिक्षेत्र" या "क़ब्रिस्तान" "), जो शहर के स्टेज़ियोन जिले में है और 1863 से 1866 तक कई वास्तुकारों द्वारा एक नव-रोमन शैली में बनाया गया।

20वीं सदी का उपद्रव काल भी वास्तुकला में कई नवाचारों को ले आया। स्मारकीय शहर के सेंट्रल स्टेशन (स्टेज़िओन सेंट्रेल) के लिए आर्ट नोव्यू, आर्ट डेको और फ़ासिस्ट शैलियों का रूप प्रयुक्त हुआ। द्वितीय विश्व युद्घ बाद के पुनर्निर्माण ने तेज़ आर्थिक विकास को परिलक्षित किया, जिसके साथ न केवल आबादी में बढ़ोतरी और नए जिलों की स्थापना भी देखी गई, बल्कि वास्तुशिल्पीय नवीकरण के लिए एक मज़बूत अभियान भी, जिसने शहर के वास्तुकला इतिहास में कतिपय मील के पत्थर उत्पन्न किए हैं जिसमें सम्मिलित हैं जियो पॉन्टी का पिरेली टॉवर (1955-59), वेलास्का टॉवर (1958), नए आवासीय जिलों का निर्माण और, हाल के वर्षों में, रो में नए प्रदर्शनी केन्द्र का निर्माण तथा सिटी लाइफ़ व्यापार तथा आवासीय केंद्र जैसे, आधुनिक आवासीय जिलों और सेवाओं में परिवर्तित पुराने औद्योगिक क्षेत्रों का शहरी नवीकरण.
वास्तुकला
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