इस अवधि के दौरान, अजित की फिल्मे बॉक्स ऑफिस पर लगातार बढ़ते आरंभिक शक्ति के लिए जानी जाने लगी, जो कि उनकी मजबूत पुरुष प्रधान प्रशंषकों के कारण था। वह अपने प्रशंसकों और मीडिया में न सिर्फ एक एक्शन हीरो, बल्कि एक सामूहिक प्रतीक (जन चिन्ह) के रूप में देखे जाने लगे।

2006 के दौरान, पी.वासु की फिल्म "परमसिवन" (Paramasivan) में अजित अपने अंतराल से लौटे, जिसमें उन्होंने मुख्य भूमिका निभाने के लिए बीस किलोग्राम वज़न कम किया। इसी प्रकार उनकी अगली फिल्म, AVM प्रोडक्शन की पेरारासु द्वारा निर्देशित "तिरुपति" (Thirupathi) को सकारात्मक मीडिया समीक्षाएँ मिलीं। अजित की एक कामयाब वापसी हुई, लम्बे समय से रुकी ब्लाक बस्टर फिल्म "वरलारू" (Varalaru) के रिलीज़ से, जिसने बॉक्स ऑफिस पर 12 लाख डॉलर का कारोबार करके एक नइ चोटी छु ली। फिल्म ने अजित को अपना तीसरा "फ़िल्मफ़ेयर सर्वश्रेष्ठ अभिनेता" का पुरस्कार दिलवाया.

2007 में अजित की पहली फिल्म "आलवर" (Aalwar) रिलीज़ हुई जिसे आलोचकों द्वारा काफी आलोचना बर्दाश्त करनी पड़ी. जब की "किरीदम" जो 1989 में राष्ट्रीय पुरस्कार विजेता मलयालम फिल्म का रीमेक थी, उसे भारी सकारात्मक समीक्षाएँ मिली। फिर अजित ने 1980 के दशक में रजनीकान्त अभिनीत फिल्म की रीमेक, "बिल्ला" (Billa) में अभिनय किया जिसने बॉक्स ऑफिस पर 14 करोड़ डॉलर की कमाई की और उनके प्रतिद्वंद्वियों पर दबाव बढ़ा दिया। फिल्म ने अजित को समालोचनात्मक प्रशंसा दिलाई और भारत में स्टाइलिश कला निर्देशन और छायांकन का एक चलन बन गया।

2008 में उन्होंने अय्न्गरण अंतर्राष्ट्रीय निर्माण, "एगन" (Aegan) में अभिनय किया, जो कोरियोग्राफर से निर्देशक बने राजू सुंदरम द्वारा निर्देशित किया गया था। फिल्म 2004 की हिन्दी कॉमेडी "मैं हूं ना" (Main Hoon Na) का रीमेक थी।

एक अच्छे फिल्म निर्माण वर्ष के बाद, अजित की नवीनतम रिलीज़ "आसल" (Aasal), एक सजीव रोमांचक फिल्म थी। उनके सह निर्देशन में बनी इस फिल्म में सहोदर स्पर्द्धा को दर्शाया गया। फरवरी 2010 में रिलीज़ हुई इस फिल्म ने अब तक की सबसे व्यापक ओपनिंग की और बॉक्स ऑफिस पर 15 मिलियन डॉलर की कमाई की। वह एक अनुबंध के तहत काम कर रहे थे, जिस से उन्हें पारिश्रमिक के तौर पर 1.25 मिलियन डॉलर नकदी के अलावा फिल्म के अधिकारों की बिक्री से 30 प्रतिशत हिस्से का लाभ मिलना था।

रेसिंग करियर
एक्शन हीरो (2000-05)
जन चिह्न (2005 - वर्तमान)
रोमांटिक हीरो (1995-2000)