28 मार्च 2004 को शंघाई में एक समाचार-सम्मलेन के दौरान, चैन ने ताइवान में सन् 2004 में हाल ही में संपन्न चीनी गणराज्य के राष्ट्रपति के पद के चुनाव को "दुनिया के सबसे बड़े मज़ाक" के रूप में संदर्भित किया जिसमें डेमोक्रेटिक प्रोग्रेसिव पार्टी के उम्मीदवार चेन शुई-बियान और एनेट लू को राष्ट्रपति और उपराष्ट्रपति के रूप में फिर से चुना गया। चैन की टिप्पणियों पर पैरिस चांग नामक एक ताइवानी विधायक और DPP के वरिष्ठ सदस्य ने आलोचना की जिसने ताइवान की सरकार से चैन की टिप्पणियों के लिए उसके खिलाफ़ दंडात्मक कदम उठाने जैसे - उसकी फ़िल्मों पर रोक लगाने और उसके ताइवान में आने के अधिकार पर रोक लगाने की मांग की। चैन से प्रदर्शनकारियों को अलग करने के लिए लगभग 50 पुलिस और सुरक्षा कर्मियों की आवश्यकता थी क्योंकि वे उस पर थूकने की कोशिश कर रहे थे जब वह 18 जून 2008 को केबल TV चैनल TVBS द्वारा प्रायोजित एक चैरिटी के लिए ताइपेई हवाई अड्डे पर पहुंचा। चैन अपनी बात पर दृढ था कि उसके आक्षेपों का उद्देश्य, ताइवान के लोगों का अपमान करना नहीं था।

बीजिंग में सन् 2008 के ग्रीष्मकालीन ओलंपिक के लिए होने वाले मशाल प्रसारण में अपनी भागीदारी के संदर्भ में, चैन ने प्रदर्शनकारियों के खिलाफ़ बयान दिया जिन्होंने चीन के मानवाधिकार रिकॉर्ड और ताइवान की राजनीतिक प्रतिष्ठा सहित चीनी सरकार के खिलाफ़ अनगिनत अन्यायों की तरफ ध्यान आकर्षित करने के प्रयास में कई बार प्रसारण को बाधित किया। उसने चेतावनी दी कि ओलंपिक मशाल को ले जाने से रोकने की योजना बनाने वाले की पिटाई कर देगा और कहा, "प्रदर्शनकारियों के लिए यही बेहतर होगा कि मेरे आस-पास भी न फटकें."

18 अप्रैल 2009 को, एशिया के शीर्षक "टैपिंग इंटू एशिया'ज़ क्रिएटिव इंडस्ट्री पोटेंशियल" के लिए वार्षिक बोआओ फोरम में एक पैनल के विचार-विमर्श के दौरान, चैन ने कहा "...चीनी शासन में हांगकांग के वापस लौटने के बाद के 10 वर्षों में, मैं धीरे-धीरे देख सकता हूं, मुझे यकीन नहीं है कि स्वतंत्रता प्राप्त करना ठीक है या नहीं." चैन ने कहना जारी रखा, "यदि आप बहुत अधिक स्वतंत्र है, तो आपकी स्थिति ठीक वैसी ही है जैसी स्थिति अभी हांगकांग की है। यह बहुत अस्त-व्यस्त है। ताइवान भी अस्त-व्यस्त है।" उसने यह भी कहा, "मुझे धीरे-धीरे लग रहा है कि हम चीनियों को नियंत्रित होने की आवश्यकता है। यदि हमलोग नियंत्रित नहीं हुए, तो हमलोग सिर्फ वही करेंगे जो हम चाहते हैं।" हालांकि चैन ने चीनी माल की गुणवत्ता के बारे में शिकायत की और कहा, "...एक चीनी TV में विस्फोट हो सकता था।" लेकिन अपनी सन् 2009 की फ़िल्म, "शिंजुकू इंसिडेंट" के लिए चीनी सरकार की आलोचना करने से हिचकिचा गया। चैन की टिप्पणियों ने ताइवान और हांगकांग के कुछ विधायकों और अन्य प्रमुख हस्तियों को क्रोध व्यक्त करने के लिए प्रोत्साहित कर दिया। हांगकांग के विधायक लेउंग क्वोक-हुंग ने कहा कि चैन ने "चीनी लोगों का अपमान किया। चीनी लोग पालतू नहीं हैं।" हांगकांग पर्यटन बोर्ड ने कहा कि चैन की टिप्पणियों पर इसे जनता की तरफ से 164 टिप्पणियां और शिकायते प्राप्त हुई थी। चैन के लिए एक प्रवक्ता ने संवाददाताओं को बताया कि इस अभिनेता ने खास तौर पर चीनी समाज के बजाय मनोरंजन उद्योग में स्वतंत्रता की चर्चा कर रहा था लेकिन "गलत उद्देश्यों वाले कुछ लोगों ने जानबूझकर उसकी कही गई बात का गलत मतलब निकाला."

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