इस नवजात संघ की राजनीति, संघीय सरकार और प्रांतीय सरकारों के बीच और दो सबसे बड़े प्रांतों (जमैका और त्रिनिदाद एंड टोबैगो) और छोटे प्रांतों के बीच होने वाले संघर्षों द्वारा ध्वस्त हो गई थी।

वेस्टइंडीज़ संघ का संघीय ढांचा असामान्य रूप से कमजोर था। उदाहरण के लिए, इसके प्रांत एक एकल कस्टम यूनियन में शामिल नहीं थे। इस प्रकार, प्रत्येक प्रांत टेरिफ के साथ एक अलग अर्थव्यवस्था के रूप में कार्य कर रहा था, मुख्यतः क्योंकि छोटे प्रांत बड़े द्वीप की अर्थव्यवस्थाओं द्वारा अभिभूत होने से डरते थे। इसके अलावा, संघ के भीतर आंदोलन की पूरी स्वतंत्रता को लागू नहीं किया गया, क्योंकि बड़े प्रांत छोटे द्वीपों से बड़े पैमाने पर पलायन के बारे में चिंतित थे। इस अर्थ में, कहा जा सकता है कि मौजूदा यूरोपीय संघ ने वेस्ट इंडियन प्रयास की तुलना में एक अधिक एकीकृत आर्थिक माहौल को लागू किया है।

और न ही संघीय सरकार कार्य करने के लिए अपने घटक राज्यों को ला पाई। प्रारंभिक संघीय बजट काफी अल्प था, जिसने संघीय सरकार को अपनी वित्तीय उदारता को एक गाजर के रूप में उपयोग करने से प्रतिबंधित किया। वह यूनाइटेड किंगडम और अपने सदस्य देशों के अनुदान पर निर्भर था। जमैका और त्रिनिदाद एंड टोबैगो के प्रांतीय बजट दोनों संघीय बजट से बड़े थे। इसके चलते उन राज्यों से संघीय सरकार के लिए अधिक से अधिक वित्त पोषण प्रदान के अनुरोधों को दोहराया गया। इन अनुरोधों को नजरअंदाज किया गया क्योंकि जमैका और त्रिनिदाद एंड टोबैगो, दोनों ने मिलकर संघीय राजस्व में पहले ही लगभग 85 प्रतिशत का योगदान कर दिया था, लगभग बराबर भागों में।

इसके अलावा, प्रधानमंत्री का पद काफी कमजोर था। प्रधानमंत्री के साथ दूसरे वेस्टमिंस्टर प्रणालियों के विपरीत, वेस्ट इंडियन संघ के प्रधानमंत्री संसद को भंग नहीं कर सकते थे।

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