चैप्लिन की पहली बोलती फिल्म, "[[द ग्रेट डिक्टेटर]]" (1940), जर्मन तानाशाह [[एडोल्फ हिटलर]] और [[फ़ैसिस्टवाद|नासिज़्म]] के खिलाफ अवज्ञा का एक अधिनियम था, अमेरिका द्वारा द्वितीय विश्व युद्ध में प्रवेश करने की [[तटस्थ देश|तटस्थता]] नीति को त्याग करने के एक साल पहले, संयुक्त राज्य अमेरिका में फिल्माया गया और रिलीज़ हुआ था। चैप्लिन ने "अडेनोइड ह्यन्क्ल" का पात्र निभाया, तोमानिया का तानाशाह, स्पष्ट रूप से हिटलर पर आधारित था। इस फिल्म में "बेन्जिनो नपालोनी" के रूप में हास्य अभिनेता [[जैक ओकी]] ने प्रदर्शन किया, जीवाणु का तानाशाह.नपालोनी की भूमिका स्पष्ट रूप से इतालवी तानाशाह [[बेनिटो मुसोलिनी]] और [[फ़ासीस्म|फासीवाद]] पर एक प्रहार था।

[[पौलेट गोडार्ड]] ने यहूदी बस्ती में एक औरत का चित्रण निभाते हुए, चैप्लिन के साथ फिर से फिल्म में दिखाई दिए। उस समय के राजनीतिक वातावरण में, इस फिल्म को साहस के एक अधिनियम के रूप में देखा गया, नासिज़्म के उपहास और यहूदी पात्रों के चित्रण, दोनों के लिए और उनके उत्पीड़न के चित्रण के लिए। चैप्लिन ने दोनों, अडेनोइड ह्यन्क्ल और नाजियों द्वारा सताए यहूदी नाई जैसा दिखने वाले की भूमिका निभाई, जो शारीरिक रूप से चैप्लिन के बहेतू चरित्र जैसा दिखता था। समापन पर, चैप्लिन द्वारा चित्रित दो भूमिकाओं को एक जटिल साजिश के माध्यम से स्थितियों की हेराफेरी करके, वह दर्शकों को एक भाषण द्वारा अभिनन्दन करने के लिए अपने हास्य भूमिका से बाहर निकले।

"द ग्रेट डिक्टेटर" के निर्माण, लेखन और अभिनय के लिए वह नामित हुए.

[[सर्वश्रेष्ट लेखन अकैडमी पुरस्कार (मूल पटकथा)|उत्तम लेखन (मूल पटकथा)]]

"द ग्रेट डिक्टेटर"
अग्रणी फिल्म कलाकार
पौलेट जूलिएट गोडार्ड
लूइस ब्रूक्स