"... डारी!" पिछले सीज़न में शुरू की गई अपनी पंक्ति को ख़त्म करते हुए रॉबिन, अर्जेंटीना की अपनी यात्रा से वापस लौटती है और टेड उसके जीवन में सिर्फ एक मित्र की हैसियत से शामिल होता है। मार्शल और लिली को एक ऐसी जगह से प्यार हो जाता है, जिसका भार वे वहन नहीं कर सकते, पर अपने ही बलबूते पर घर बसाने का निर्णय लेते हैं। मार्शल को लिली की अनिवार्यतः खरीदने की विवशता की वजह से बाज़ार में ख़राब साख का पता चलता है। इनके बावजूद वे अंत में अपने सपनों का घर हासिल करने में सफल होते हैं, पर पता चलता है कि पड़ोस में ही एक मलजल उपचार संयंत्र है। इससे समझौता करते हुए, बाद में उन्हें पता चलता हैं कि मकान का फ़र्श भी टेढ़ा-मेढ़ा हैं। तीसरी बार बार्नी को थैंक्सगिविंग (धन्यवाद-ज्ञापन) पर थप्पड़ मारा जाता है, जिसे मार्शल "स्लाप्सगिविंग" नाम देता है।

यह ज़ाहिर किया जाता है कि "योर मदर" से टेड की मुलाक़ात, उनके पीले छाते की कहानी के माध्यम से हुई है, जो उसे मिलता है और "नो टुमॉरो" पर टिक जाता है। टेड त्वचा-विशेषज्ञ स्टेल्ला (सारा चलके) से प्रेम निवेदन की कोशिश करता है जिससे वह अपने एक शर्मनाक गुदने को मिटाने के लिए मिलता है। यह एक यादगार "टू-मिनट डेट" में परिणत होता हैं, जिसमे छोटी-सी बातचीत, रात का भोजन, एक फ़िल्म, कॉफी, दो बार टैक्सी की सवारी और एक शुभरात्रि चुंबन शामिल है और सब कुछ दो मिनट में हो जाता है। इस बीच, एक अपरिचित महिला बार्नी के जुड़ाव के प्रयास को विफल करना शुरू कर देती है। रॉबिन के अलगाव के पश्चात उसे सांत्वना देने वाले बार्नी के साथ रॉबिन सोती है, जिसके बाद "भाई आचार-संहिता" के टूटने के कारण टेड की अस्वीकृति मिलती है। उसके बाद, टेड फ़ैसला करता है कि बार्नी से अब दोस्ती ना रखें.पता चलता है कि बार्नी के मामले में विध्वंसक स्टेल्ला की रिसेप्शनिस्ट एब्बी (ब्रिटनी स्पेअर्स) है, जो सहवास के बाद उसे ना बुलाने की वजह से बार्नी के खिलाफ़ बदला लेना चाहती थी। आखिरी कड़ी "मिरेकल्स" में टेड और बार्नी दोनों दुर्घटनाओं में लिप्त होने के बाद अपनी दोस्ती को दुबारा चालू करते हैं। (टेड एक टैक्सी दुर्घटना में बिना किसी खरोंच के बच जाता है। और बार्नी तेज़ी से भागते हुए टेड का हालचाल जानने के प्रयास में एक बस द्वारा कुचल दिया जाता है। इस कड़ी के अंत में स्टेल्ला के सामने टेड विवाह का प्रस्ताव रखता है।

कड़ी "टेन सेशन्स" में स्टेल्ला व्यक्त करती है कि सेंट पैट्रिक दिवस पर वह जिस पार्टी में शामिल हुई और चली गई, शायद टेड भी उसमें शामिल था। टेड अपने बच्चों से कहता है कि बच्चों की भावी मां भी उसी पार्टी में थी, लेकिन उन्होंने एक दूसरे को नहीं देखा था।

इससे यह भी अर्थ निकलता है कि बार्नी के मन में रॉबिन के प्रति प्रेम-भावना है। "द गो़ट" कड़ी में प्रकट होता है कि अगले वर्ष (जब टेड 31 का होगा) रॉबिन, टेड के मकान में रहने लगेगी. इसकी पुष्टि "नॉट ए फ़ादर्स डे" में होती है। 

सीज़न तीन
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DVD रिलीज
सीज़न पांच