बोवी ने 1999 के एक कम्प्यूटर गेम "", जिसमें वे तथा इमान पात्रों के रूप में भी दिखाई दिये, के लिये साउंडट्रैक तैयार किया। उसी वर्ष रिलीज़ किया गया उनका एल्बम ‘"ऑवर्स… (Hours...)" ”, जिसमें ओमिक्रॉन के पुनः रिकॉर्ड किये गये गीत थे, में उनकी इंटरनेट प्रतियोगिता “साइबर सॉन्ग कॉटेस्ट” के विजेता एलेक्स ग्रांट द्वारा लिखा गया एक गीत भी प्रस्तुत था। लाइव वाद्यों का व्यापक प्रयोग करने वाले इस एल्बम के साथ ही बोवी भारी एलेक्ट्रॉनिका से बाहर निकल आये। नियोजित एल्बम "टॉय (Toy)", जिसमें बोवी के शुरुआती गीतों के नये संस्करणों व साथ ही तीन नए गीतों को प्रस्तुत करने का इरादा था, की शुरुआत 2000 में हुई, लेकिन यह एल्बम कभी रिलीज़ नहीं हुआ। इसके बजाय बोवी और विस्कॉन्टी ने अपना गठजोड़ जारी रखते हुए पूर्णतः मौलिक गीतों के एक नये एल्बम का निर्माण किया: इन सत्रों के परिणामस्वरूप 2002 का एल्बम "हीदन (Heathen)" बना। 15 अगस्त को बोवी और इमान की पुत्री, एलेक्ज़ेंड्रिया ज़ाहरा जोन्स (Alexandria Zahra Jones), का जन्म हुआ।

अक्टूबर 2001 में, बोवी ने द कॉन्सर्ट फॉर न्यूयॉर्क सिटी (The Concert for New York City), 11 सितंबर के हमलों के प्रभावितों की सहायता के लिये आयोजित एक चैरिटी कार्यक्रम की शुरुआत सिमॉन एंड गार्फंकेल (Simon & Garfunkel) के “अमेरिका (America)” की न्यूनतावादी प्रस्तुति के साथ की, जिसके बाद “हीरोज़ (Heroes)” का एक पूर्ण बैंड प्रस्तुति दी गई।

2002 में "हीदन (Heathen)" को रिलीज़ किया गया और, इस वर्ष के दूसरे अर्ध-भाग के दौरान, हीदन टूर शुरु हुआ। यूरोप और उत्तरी अमरीका में जाने वाले इस टूर की शुरुआत लंदन के वार्षिक "मेल्टडाउन (Meltdown)" समारोह में हुई, जिसके लिये उस वर्ष बोवी को कलात्मक निर्देशक के रूप में नियुक्त किया गया था। उनके द्वारा इस आयोजन के लिये चुने गये कार्यक्रमों में फिलिप ग्लास (Phillip Glass), टेलीविजन (Television) और द पॉलीफोनिक स्प्री (The Polyphonic Spree) शामिल थे। उनके नये एल्बम के गीतों के साथ ही, इस टूर में बोवी के "लो (Low)" युग की सामग्री भी प्रस्तुत की गई।

इसके बाद "रियलिटी (Reality)" (2003) और फिर एक वर्ल्ड टूर आया। यूरोप, संयुक्त राज्य अमरीका, कनाडा, न्यूज़ीलैंड, ऑस्ट्रेलिया और जापान को शामिल करने वाले ‘अ रियलिटी टूर (A Reality Tour)’, में शामिल होने वालों की अनुमानित संख्या लगभग 7,22,000 थी, जो कि 2004 के किसी भी अन्य टूर की तुलना में ज्यादा थी। 18 जून को ऑस्लो, नॉर्वे में मंच पर प्रदर्शन करने के दौरान एक प्रशंसक द्वारा फेंका गया लॉलीपॉप बोवी की आंख में लग गया; इसके एक सप्ताह बाद शीबेल (Scheeßel), जर्मनी में हरिकेन फेस्टिवल (Hurricane Festival) में प्रस्तुति देते हुए उनके सीने में दर्द उठा. शुरु में ऐसा माना गया कि ऐसा कंधे की किसी नस में दबाव के कारण हुआ है, लेकिन बाद में पता चला कि ऐसा अत्यधिक अवरुद्ध हो चुकी एक रक्तवाहिनी के कारण है, जिसके लिये हैम्बर्ग में एक आपातकालीन एंजियोप्लास्टी की आवश्यकता पड़ी. इस टूर के शेष 14 दिनों के आयोजन रद्द कर दिये गये।
हृदय की इस शल्य-चिकित्सा से ठीक होने के बाद, अनेक वर्षों बाद पहली बार बोवी ने अपना संगीतमय आउटपुट कम कर दिया और मंच पर तथा स्टुडियो में केवल एकबारगी ही दिखाई दिये। उन्होंने बटरफ्लाई बाउचर (Butterfly Boucher) के साथ मिलकर 2004 की एनीमेटेड फिल्म "श्रेक 2 (Shrek 2)" के लिये 1972 के उनके गीत “चेंजेस (Changes)” की युगल-प्रस्तुति दी। अपेक्षाकृत शांत 2005 के दौरान, उन्होंने "स्टील्थ (Stealth)" फिल्म के गीत “(शी कैन) डू दैट ((She Can) Do That)”, जिसका सह-लेखन ब्रायन ट्रांसियू (Brian Transeau) द्वारा किया गया था, के लिये अपनी आवाज़ रिकॉर्ड की। 8 सितंबर 2005 को वे मंच पर वापस लौटे और यूएस (US) में राष्ट्रीय स्तर पर प्रसारित आयोजन फैशन रॉक्स (Fashion Rocks) के लिये आर्केड फायर (Arcade Fire) के साथ दिखाई दिये और सीएमजे म्यूज़िक मैराथन (CMJ Music Marathon) के दौरान उन्होंने एक सप्ताह में दूसरी बार इस कनाडाई बैंड के साथ प्रस्तुति दी। उन्होंने टीवी ऑन द रेडियो (TV on the Radio) के गीत “प्रोविंस (Province)” के लिये उनके एल्बम "रिटर्न टू कूकी माउंटेन (Return to Cookie Mountain)" के लिये सहायक-स्वर के द्वारा योगदान किया, एक्सएम सैटेलाइट रेडियो (XM Satellite Radio) के लिये स्नूप डॉग (Snoop Dogg) के साथ एक विज्ञापन बनाया, डैनिश आल्ट-रॉकर काश्मीर (Kashmir) के 2005 के एल्बम "नो बैलेंस पैलेस (No Balance Palace)" में लाउ रीड (Lou Reed) का साथ दिया। 

8 फ़रवरी 2006 को बोवी को ग्रैमी लाइफटाइम अचीवमेंट अवार्ड से सम्मानित किया गया। अप्रैल में उन्होंने घोषणा की कि "मैं एक वर्ष की छुट्टी ले रहा हूं—न कोई टूर, न कोई एल्बम." लंदन के रॉयल अल्बर्ट हॉल में 29 मई को हुए डेविड गिल्मर (David Gilmour) के कॉन्सर्ट में एक अतिथि के रूप में प्रस्तुति देकर उन्होंने चौंका दिया। इस आयोजन को रिकॉर्ड किया गया और उन्होंने जिन गीतों में अपनी आवाज़ के द्वारा योगदान किया था, उनके चयनित भागों को बाद में रिलीज़ किया गया। उन्होंने पुनः नवंबर में, कीप अ चाइल्ड अलाइव (Keep a Child Alive) के सहायतार्थ न्यूयॉर्क में आयोजित कार्यक्रम, ब्लैक बॉल (Black Ball), में एलिसिया कीज़ के साथ, प्रस्तुति दी। 

बोवी को 2007 हाई लाइन फेस्टिवल (2007 High Line Festival) के पुरोहित के रूप में चुना गया, जहां उन्होंने मैन्हैटन (Manhattan) आयोजन के लिये संगीतकारों और कलाकारों का चयन किया, और टॉम वेट्स (Tom Waits) के कवर के अंतर्गत बने स्कार्लेट जॉन्सन (Scarlett Johansson) के 2008 के एल्बम "एनीव्हेयर आय ले माय हेड (Anywhere I Lay My Head)" में भी प्रस्तुति दी। 

जुलाई 1969 को चांद पर उतरने—और उसी समय “स्पेस ऑडिटी (Space Oddity)” के साथ बोवी की पहली व्यावसायिक सफलता—की 40वीं वर्षगांठ के अवसर पर ईएमआई (EMI) ने इस एल्बम के मूल आठ-गीतों वाली स्टुडियो रिकॉर्डिंग के एकल गीत रिलीज़ किये,
2009 की एक प्रतियोगिता में लोगों को इनका रीमिक्स बनाने के लिये आमंत्रित किया।

"अ रियलिटी टूर (A Reality Tour)", 2003 के कॉन्सर्ट टूर की लाइव सामग्री का एक दोहरा एल्बम, जनवरी 2010 में रिलीज़ हुआ।

"ज़िगी स्टारडस्ट (Ziggy Stardust)"
1947-61: प्रारंभिक वर्ष
1999–वर्तमान: नवश्रेणीवादी बोवी
पुरस्कार और सम्मान