सन् 2001 के नवंबर महीने में, स्पीयर्स ने अपने तृतीय स्टूडियो ऐल्बम ब्रिटनी" ' को रिलीज़ किया। इस ऐल्बम में, उसने पांच ट्रैकों का सह-लेखन करके कुछ रचनात्मक नियंत्रण अपने हाथ में रखा. यद्यपि इस ऐल्बम ने उसके पिछले ऐल्बमों की तरह सफलता प्राप्त नहीं की लेकिन फिर भी अपने प्रथम सप्ताह के दौरान 745,744 यूनिट बेचने के बाद "ब्रिटनी" का आरंभ U.S. में नंबर एक पर हुआ। इस ऐल्बम की सफलता ने उसे संगीत के इतिहास में एकमात्र महिला कलाकार बना दिया जिसके प्रथम तीन ऐल्बमों का आरंभ नंबर एक पर हुआ है। ऐल्बम को आलोचकों से अच्छी प्रतिक्रिया प्राप्त हुई जैसे ऑलम्यूज़िक ने इसे 5 में से 4.5 स्टार दिया और ऐल्बम के टाइटल ट्रैकों की व्याख्या इस प्रकार की, "ब्रिटनी स्पीयर्स के तीसरे एल्बम के निर्णायक क्षणों में उसे अधिक व्यस्क दिखाया गया है जबकि ब्रिटनी की अभी भी अपनी पहचान है। इस ऐल्बम रिकॉर्ड में उसने अपने छवि को और भी गहराई से पेश करने का प्रयास किया है।" इसके विपरीत, "रॉलिंग स्टोन" ने ऐल्बम, ब्रिटनी" ' के बारे में कहा "स्पष्ट रूप से घोर निंदा की गई है: स्पीयर्स अपनी उम्र के बीसवें वर्ष में प्रवेश करने से एक महीने दूर है और अगर वह चाहती है कि उसके प्रशंसक उसके साथ बने रहें तो उसे उम्र में बड़ी होने की आवश्यकता है". "ब्रिटनी का मुख्य एकल "आइ ऐम ए स्लेव 4 यू" " बिलबोर्ड "हॉट 100 पर 27 नंबर पर पहुंच गया जो ऐल्बम का सबसे बड़ा हिट बन गया" .ऐल्बम को प्रोत्साहित करने के लिए, स्पीयर्स ने सन् 2001 के नवंबर महीने में ड्रीम विदिन ए ड्रीम टूर आरंभ किया। " खराब मौसम के कारण मेक्सिको सिटी में दौरे को सक्षिप्त करना पड़ा. " "अपने दौरे की समाप्ति के साथ, स्पीयर्स ने घोषणा की कि वह अपनी जीवन-वृत्ति से छः महीने का अवकाश ग्रहण करेगी." 

सन् 2002 के आरंभ में, स्पीयर्स का जस्टिन टिम्बरलेक के साथ चार वर्ष से चल रहे संबंध का अंत हो गया। उसका सन् 2002 का गाना "क्राइ मी ए रिवर" और इसका संगीत वीडियो, जिसने स्पीयर्स जैसी एक अभिनेत्री को दर्शाया, स्पीयर्स के बेवफा होने की अटकलों का कारण बना; हालांकि, टिम्बरलेक ने इस बात से इनकार कर दिया कि उसके गाने का मतलब उसके चरित्र को उजागर करना था। सन् 2002 के जून महीने में न्यूयॉर्क शहर में स्पीयर्स के रेस्तरां, नाइला के उद्घाटन को देखा गया जिसमें लुइसियानाई और इतालवी व्यंजनों को परोसा गया। हालांकि, ऋण और प्रबंधन मुद्दे के परिणामस्वरूप नवंबर में, उसे इस व्यवसाय उद्यम से अलग होना पड़ा. नाइला आधिकारिक तौर पर सन् 2003 में बंद हो गया। उसी वर्ष, लिम्प बिज़्किट (Limp Bizkit) के फ्रंटमैन, फ्रेड डर्स्ट ने इस बात की पुष्टि की कि उसका स्पीयर्स के साथ संबंध है। डर्स्ट को उसके ऐल्बम, "इन द ज़ोन" के लिए ट्रैक के लेखन और निर्माण में सहायक के रूप में भी रखा गया था जिसे अंत में निकाल दिया गया।

स्पीयर्स ने सन् 2002 की फ़िल्म, "क्रॉसरोड्स" में अपनी पहली स्टार वाली भूमिका निभाई थी जिसमें वह हाई स्कूल के एक स्नातक की भूमिका में है जो अपने खोई हुई मां का पता लगाने के लिए यात्रा करती है। मूवी की बहुत ख़राब आलोचना हुई और स्पीयर्स को अपने प्रदर्शन के लिए वर्स्ट ऐक्ट्रेस (सबसे बुरी अभिनेत्री) और वर्स्ट ऑरिजिनल सॉन्ग (सबसे खराब मौलिक गीत) के लिए रैज़ी अवार्ड्स मिले. बहरहाल, फ़िल्म ने दुनिया भर में कुल $60 मिलियन डॉलर की आय की जो इसके बजट का पांच गुना था। "ऑस्टिन पॉवर्स इन गोल्डमेम्बर" और "लॉन्गशॉट" में स्पीयर्स ने कैमियो रूप का भी प्रदर्शन किया। स्पीयर्स के पद-चिन्ह सन् 2004 के वृत्तचित्र, "फारेनहाइट 9/11" में भी दिखाई दिए जो इराक युद्ध के बारे में सन् 2003 की एक CNN साक्षात्कार का नमूना प्रस्तुत करता है जिसमें स्पीयर्स ने बयान दिया कि उसने सोचा था कि "हमें सिर्फ अपने प्रेसिडेंट द्वारा किए गए प्रत्येक निर्णय पर विश्वास करना चाहिए और सिर्फ उसका ही समर्थन करना चाहिए".

स्पीयर्स ने अपने लगातार तीसरे MTV वीडियो म्यूज़िक अवार्ड्स में भी प्रदर्शन किया। "आइ'म ए स्लेव 4 यू" के प्रदर्शन के समय, रंगमंच की सामग्री के रूप में उसने बंदी जानवरों का प्रयोग किया और अपने कन्धों से लिपटे एक बड़े विवर्ण अज़गर के साथ नृत्य किया। पशु-अधिकार संगठन, PETA ने दावा किया कि प्रदर्शन में दर्शाए गए जानवरों के साथ दुर्व्यवहार किया गया है और एंटी-फर बिलबोर्ड के लिए उन योजनाओं को रद्द कर दिया जिसमें स्पीयर्स को दर्शाना था। सन् 2002 में "फोर्ब्स" पत्रिका द्वारा उसके जीवन-वृत्ति की सफलता पर प्रकाश डाला गया कि स्पीयर्स को $39.2 मिलियन से भी अधिक अर्जित करने वाली विश्व की सर्वाधिक सशक्त सेलिब्रिटी की श्रेणी में रखा गया है। सन् 2002 की 7 अक्टूबर को, "पीपल मैगज़ीन ने घोषणा की कि पिछले चार वर्षों में स्पीयर्स के दुनिया भर में 52 मिलियन ऐल्बम बिके हैं और परिणामस्वरूप उसने एक वर्ष में $40 से $50 मिलियन का आय की है। सन् 2003 के MTV वीडियो म्यूज़िक अवार्ड्स में एक प्रदर्शन में, "लाइक ए वर्जिन" गाने के प्रदर्शन के दौरान वह क्रिस्टीना एगुइलेरा के साथ दिखाई पड़ी और बाद में अमेरिकी पॉप गायिका मैडोना भी उसमें शामिल हो गई जिसके साथ स्पीयर्स और एगुइलेरा दोनों ने होंठ-से-होंठ मिलाए; इस घटना का जमकर प्रचार किया गया।

स्पीयर्स ने अपने आरंभिक रिलीज़ों के मैक्स मार्टिन (Max Martin) द्वारा निर्मित सिंथपॉप से मुक्त अपने चौथे स्टूडियो ऐल्बम "इन द ज़ोन" को सन् 2003 के नवंबर महीने में रिलीज़ किया। ऐल्बम ने रेडज़ोन जैसे बहुत कम-प्रसिद्ध निर्माताओं (RedZone) और मॉबी (Moby) एवं आर. केली (R. Kelly) जैसे बड़े बैनरों के तले भी काम किया। स्पीयर्स ने ऐल्बम के तेरह में से आठ गानों का सह-लेखन किया और पहली बार उसने अपने सामग्री के कुछ अंशों का सह-निर्माण किया। 609,000 से अधिक प्रतियों की बिक्री कर, "इन द ज़ोन" अपने आरंभिक सप्ताह के दौरान U.S. चार्ट्स में नंबर एक पर पहुंच गया। इसने स्पीयर्स को नीलसेन साउंडस्कैन युग की प्रथम महिला बना दिया जिसके प्रथम चार स्टूडियो ऐल्बमों का आरंभ नंबर एक पर हुआ था। आलोचकों ने इस ऐल्बम पर मिश्रित प्रतिक्रिया व्यक्त की. स्टाइलस मैगज़ीन ने ऐल्बम को D दिया और यह कहते हुए स्पीयर्स के जीवन-वृत्ति के विकल्पों को दोषी ठहराते हुए यह कहा कि "अंत में, तीखी किशोरी से प्रबल यौन पिपासिनी नारी के रूप में ब्रिटनी के असहज परिवर्तन के कारण "इन द ज़ोन" का बहुत बुरा हाल हुआ है। ब्रिटनी का अपने प्रबंधन के द्वारा निर्दयतापूर्वक फूहड़ दुराचारिणी के रूप में दिखाए जाने के बजाय वह खुद अपने जीवन-वृत्ति की दिशा की प्रभारी बनी होती तो वह संगीत की दूरदर्शिता से कुछ विशेष झलक उत्पन्न करने में सक्षम हुई होती." "द गार्जियन" ने ऐल्बम को 5 में से 4 स्टार प्रदान करते हुए इसकी धुन और उसके प्रयास की प्रशंसा की: "ब्रिटनी के पिछले ऐल्बमों से भिन्न, "इन द ज़ोन" में कोई पूरक और कोई घटिया कवर संस्करण नहीं हैं बल्कि इसमें सिर्फ ब्लू-चिप वाली हिट-फैक्ट्री पॉप की 57 किस्में हैं। इसमें दक्षिणी हिप हॉप, गहरा संचय, नेप्च्यूंस-शैली की R&B, दिवाली का सर्वव्यापी स्पंदन और सबसे अधिक महत्वपूर्ण, मैडोना का योगदान है।" इस ऐल्बम ने हिट एकल "टॉक्सिक" को जन्म दिया जिसके लिए स्पीयर्स को बेस्ट डांस रिकॉर्डिंग की श्रेणी में अब तक का उसका सबसे पहला ग्रेमी अवार्ड प्राप्त हुआ है।

संगीत शैली और प्रदर्शन
वर्ष 1998–2000: "बेबी वन मोर टाइम" और "ऊप्स! आइ डिड इट अगेन"
प्रारंभिक जीवन, द मिकी माउस क्लब, जीविकारम्भ और इनोसेंस
वर्ष 2001-2003: "ब्रिटनी", "क्रॉसरोड्स" और "इन द ज़ोन"