सोलह वर्ष की उम्र में उन्होने स्कूल छोड़ दिया, पर उनकी पढ़ने-लिखने की आतुरता नहीं छूटी। बचपन में उन्होने ग्रीन्सबरो की एक दवाइयों की दुकान में काम किया था, जहां अब तक उसकी जयन्ती मनायी जाती है। उन्नीस वर्ष की अवस्था में वह अपना स्वास्थ्य सुधारने के लिए टेक्सास प्रदेश के गोचरों में रहने चला गया। वहां उसने घुड़सवारी सीख ली और जंगली, अड़ियल घोड़ो को भी वश में करने लगा। फ़िर ऑस्टिन में उसे एक खेती-बाड़ी के दफ़्तर में नौकरी मिल गयी।

आपने आस-पास के चित्रमय जीवन की जिन वस्तुओं का भी उसे परिचय हुआ, वे सब की सब उसकी कहानियों में छन आयीं। यही कारण है कि उसकी कहानियां अधिकतर चरागाहों के प्रदेश, मध्य अमरीका या न्यूयार्क में घटित होती है। शहरी जीवन की कहानियों में जिनके लिए वह प्रसिद्ध है, जीवन की विडम्बनाओं कीस्वीक्रति हैं। वे उनके अपने कटु अनुभवों के प्रतिबिम्ब हैं।

अपने पन्द्रह वर्ष के जिस टेक्सास प्रवास में उन्होने विवाह किया और एक पुत्री के पिता बने, उसी में खेदजनक घटानाओं ने उनकी उमंगो को ढंक लिया। उन्हे किसी बैंक में नोट गिनने का काम मिल गया, लेकिन कुछ ही दिनों में उसके हिसाब में कुछ हजारेक डालर की गड़बड़ का पता चलने पर, वह नौकरी भी छूट गई। ऎसा लगता है कि उसके मालिक उसे सजा दिलाना नहीं चाहते थे, इसलिए वह बिना रोक-टोक, लगभग एक वर्ष तक ह्युस्टन शहर के एक अखबार में काम करता रहा। तब, शायद गिरफ़्तारी से बचने के लिए वह न्यू ओर्लियन्स चले गए, जहां से उन्होने टूजिलो और होण्डूरास का टिकट कटा लिया। 'केबेजस एण्ड किंग्स' नामक उसकी सर्वप्रथम पुस्तक में वर्णित, साहस और जीवट की सारी कहानियों का घटनास्थल यहीं से मिला है। अपनी पत्नी की बीमारी ने उन्हे वापिस ऑस्टिन बुला लिया। उनके लौटते ही वह मर गयी। तब खयानत के अपराध में उनपर मुकदमा चला और सजा हो गयी।

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