2019 में, मनी लॉन्ड्रिंग मामले के तहत प्रवर्तन निदेशालय ने उसकी जांच के लिए डीके शिवकुमार को बुलाया। शिवकुमार ने 9 लंबे दिनों तक पूछताछ का सामना किया और ईडी अदालत में पेश किया गया। ईडी के अधिकारियों ने शिवकुमार से पूछताछ में असहयोग करने का आरोप लगाते हुए अदालत से उन्हें अपनी हिरासत में देने का अनुरोध किया। 

इस तरह अदालत ने शिवकुमार को अपनी हिरासत में दे दिया, और 3 सितंबर 2019 को गिरफ्तार कर लिया गया। शिवकुमार को तब ईडी कार्यालय से तिहाड़ जेल में स्थानांतरित कर दिया गया था। कांग्रेस नेताओं ने इस गिरफ्तारी को भाजपा द्वारा राजनीतिक प्रतिशोध के रूप में आरोपित किया। शिवकुमार ने यह भी आरोप लगाया कि जांच के दौरान अधिकारियों द्वारा एक सीट भी नहीं दिए जाने के कारण उनके साथ क्रूर व्यवहार किया गया। 

शिवकुमार ने जमानत के लिए आवेदन पेश किया, जिसे दो बार खारिज कर दिया गया। बाद में ईडी अदालत ने उन्हें 23 अक्टूबर को यह कहते हुए जमानत दे दी कि अभियुक्तों द्वारा सबूतों से छेड़छाड़ संभव नहीं है और उन्हें कई अलग-अलग सेटों के तहत रिहा कर दिया गया। बॉन्ड राशि 25 लाख भारतीय रुपये थी। 

व्यक्तिगत जीवन
आयकर के छापे
विवाद और भ्रष्टाचार के आरोप
प्रवर्तन निदेशालय (ED) द्वारा कैद