संघ के समाप्त होने के लिए कई कारणों को गिनाया गया है, उनमें से कुछ को ऊपर "समस्या" अनुभाग में विस्तार से बताया गया है। इसमें स्थानीय जन-साधारण समर्थन की कमी, प्रतिस्पर्धी द्वीपीय राष्ट्रवाद, संघीय सरकारी की कमजोरी, संघीय कराधान और आंदोलन की स्वतंत्रता पर रोक, संघीय संविधान में कमी, इसके अस्तित्व के प्रारम्भ में ही संविधान के लिए बुनियादी परिवर्तन, प्रभावशाली नेताओं के बीच राजनीतिक झगड़े, तीन सबसे प्रभावशाली नेताओं की संघीय चुनाव में भाग न लेने का फैसला, दो सबसे बड़े इकाईयों में जनसंख्या और संसाधनों की भारी एकाग्रता, इकाईयों के बीच भौगोलिक और सांस्कृतिक दूरी, सार्वजनिक प्रशासन की इतिहास की कमी और स्व-राज्य की अवधि का प्रभाव जो कि क्राउन कॉलोनी प्रणाली से चली आ रही थी।

हालाँकि, संघ के विघटन के लिए तत्काल उत्प्रेरक जमैकन असंतोष था। 1961 तक, राज्य के मामलों को लेकर जमैका में असंतोष के कई कारण पैदा हो गए थे:

जमैका के असंतुष्ट होने का सबसे महत्वपूर्ण कारण संघ की औपनिवेशिक स्थिति का जारी रहना था। जमैका, संघ में इसीलिए शामिल हुआ था क्योंकि उसके नेताओं का मानना था कि वेस्ट इंडीज़ को जल्दी ही स्वतंत्रता दे दी जाएगी। संघ के गठन के लगभग तीन साल बाद भी ऐसा नहीं हुआ था, इसी बीच, छोटे ब्रिटिश उपनिवेश जैसे साइप्रस और सियरा लियोन ने स्वतंत्रता प्राप्त कर ली थी। इस प्रकार, कई जमैकंस का मानना था कि द्वीप को अपने अधिकार से स्वतंत्रता की तलाश करनी चाहिए और ऐसा हो सकता है।

साथ ही संघ द्वारा प्रस्तावित राजधानी चौगारामासा के साथ भी समस्याएं थी, उस समय वह संयुक्त राज्य के हाथों में था (द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान यूनाइटेड किंगडम से एक नौसेना बेस के रूप में पट्टे पर लिया गया था)। कैरेबियन प्रांत के कई नेता महासंघ की राजधानी के रूप में चौगारामास को चाहते थे। क्षेत्रीय नेता जैसे, जमैका के नोर्मन मनले और डॉ॰ एरिक विलियम्स ने चौगारामास को संयुक्त राज्य से छुड़ा कर संघ को सौंपे जाने की वकालत की। हालाँकि अमेरिका और ब्रिटेन असहमत थे और महासंघ के प्रधानमंत्री ग्रांटले एडम्स ने चौगारामास को प्राप्त करने से प्रांतीय नेताओं को इनकार कर दिया था। कई जमाइकंस को तब लगा कि संघ उनकी विकास प्रक्रिया और स्वतंत्रता आंदोलन को बाधित कर रहा है।

परिणाम स्वरूप बस्टामांटे के नेतृत्व वाली जमैका लेबर पार्टी (वेस्ट इंडीज़ डीएलपी का स्थानीय घटक) ने संघ से राजनीतिक अलगाव लेने पर सितम्बर 1961 में एक जनमत-संग्रह कराने के लिए मनले को सफलतापूर्वक मजबूर किया। उस समय के प्रांतीय प्रधानमंत्री मनले के विरोध के बावजूद, 54 प्रतिशत वोट के साथ इसे पारित कर दिया गया। स्वयं मनले को अप्रैल 1962 के द्वीप चुनावों में शिकस्त मिली और बस्टामांटे, 6 अगस्त 1962 में स्वतंत्र जमैका के पहले प्रधानमंत्री बने।

जमैका के जाने के बाद, पुराने मलबे से एक नया महासंघ खड़ा करने का प्रयास किया गया। इसके लिए त्रिनिदाद और टोबैगो के प्रधानमंत्री विलियम्स पर काफी निर्भरता थी जिन्होंने पूर्व में कहा था कि वे एक "मज़बूत संघ" चाहते हैं। एंटीगुआ के प्रधानमंत्री वेयर बर्ड ने जवाब दिया कि संघ में उनका प्रांत त्रिनिदाद के बराबर का हिस्सेदार है, "एक छोटे से टोबैगो" की तरह नही है। उन्होंने संकेत किया कि एक मजबूत महासंघ स्वीकार्य था बशर्ते एक एकात्मक राज्य बनाने का कोई भी प्रयास नहीं किया गया हो।

इस नए संघ पर वार्ता सितंबर 1961 में शुरू हुई; हालाँकि, उन्होंने संकेत दिया कि त्रिनिदाद को 75 से 80 प्रतिशत तक नए महासंघ का राजस्व प्रदान करना होगा। इसके अलावा, भले ही त्रिनिदाद अब नए संघ की जनसंख्या का 60 प्रतिशत का प्रतिनिधित्व करता, विचाराधीन प्रस्ताव के तहत उसे संसद में आधी सीटों से भी कम दिया जाना था।

नवंबर तक, विलियम्स ने संकेत दिया कि अब वह एक एकात्मक राज्य बनाने के विचार के पक्ष में है। उसमें असफल होने पर उन्होंने त्रिनिदाद और टोबैगो को स्वतंत्रता लेने का संकल्प लिया। जिसके तहत 4 दिसम्बर 1961 को उन्हें एक त्रिनिडाडियन नेता के रूप पुनर्निर्वाचन द्वारा सीमित किया गया। बाद में उसी दिसंबर में बारबाडोस के प्रधानमंत्री एर्रोल बैरो, विलियम्स के साथ मिले थे, लेकिन संघ में त्रिनिदाद को रखने के लिए उसे मनाने में विफल हो गए।

14 जनवरी,1962 को नैशनल पीपुल्स मूवमेंट ने (विलियम्स के नेतृत्व वाली डबल्यूआईएफएलपी की त्रिनिदाद घटक) संघ के साथ किसी भी आगे की भागीदारी को खारिज करने के प्रस्ताव को पारित किया। खुद विलियम्स ने कहा कि "दस में से एक की संख्या निकाल दें तो केवल शून्य ही रह जाता है" दूसरे शब्दों में, जमैका के बिना, संघ संभव नहीं था। त्रिनिदाद और टोबैगो को 31 अगस्त 1962 को स्वतंत्रता मिली।

त्रिनिदाद और जमैका के बिना, शेष "नन्हे आठ" ने वेस्ट इंडीज़ संघ के कुछ स्वरूप को बनाए रखने का प्रयास किया, जो इस बार बारबाडोस पर केंद्रित था। हालाँकि, ये वार्ताएं अंततः निरर्थक साबित हुई। अपने दो सबसे बड़े राज्यों के बिना, संघ वित्तीय दिवालिएपन से बर्बाद हो गया था। बारबाडोस इस समय वित्तीय बोझ को अपने कंधे पर उठाने से इनकार कर दिया और एंटीगुआ और ग्रेनेडा क्रमशः जमैका और त्रिनिदाद के साथ विलय करने के विचार के साथ दिलचस्पी लेना शुरू किया।

यूनाइटेड किंगडम की संसद के वेस्ट इंडीज़ अधिनियम 1962 के साथ वेस्टइंडीज़ संघ कानूनी तौर पर भंग हुआ। शेष "न्यून आठ" प्रांत एक बार फिर अलग प्रदेश बन गए जिसे सीधे लंदन से संचालित किया गया, इनमें से अधिकांश बाद में स्वतंत्र हुए, जो कि इस प्रकार थे:

मॉन्ट्सेराट, यूनाइटेड किंगडम का एक विदेशी क्षेत्र बना हुआ है। केमैन द्वीप और तुर्क एंड कोइकोस द्वीप को जमैका के 1962 में स्वतंत्रता के बाद इससे अलग कर दिया गया था; 1980 में सेंट किट्स और नेविस से एंगुइला को अलग किया गया। ये तीनों ब्रिटेन के प्रदेश भी बने हुए हैं।

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