13 साल की उम्र में भावी "शानिया" ट्वैन को CBC टेलीविज़न के टॉमी हंटर शो में प्रस्तुति करने के लिए आमंत्रित किया गया। टिमिंस स्थित टिमिंस हाई एंड वोकेशनल स्कूल जाने के साथ-साथ वे "लाँगशॉट" नामक एक स्थानीय बैंड की गायिका रही, जो टॉप 40 पर पहुंचा।

जुलाई 1983 में टिमिंस हाई से स्नातक करने के बाद ट्वैन अपने सांगीतिक क्षितिज को बढ़ाने की इच्छुक थी। अपने बैंड लाँगशॉट के बंद हो जाने पर ट्वैन को डाइन चेज़ द्वारा चलाये जाने वाले "फ्लर्ट" नामक कवर बैंड ने संपर्क किया, जिसके साथ उन्होंने समूचे ऑन्टेरियो का दौरा किया। उन्होंने टोरंटो के कोच इयान गैरेट से संगीत की शिक्षा लेनी शुरू की और अक्सर अपनी शिक्षा के एवज में पैसे नहीं चुका पाने के कारण भुगतान के रूप में उनका घर साफ़ किया करती थी। 1984 की शरद ऋतु में ट्वैन की प्रतिभा को टोरंटो के DJ स्टेन कैम्पबेल ने परखा तथा कंट्री म्यूज़िक न्यूज़ के एक लेख में उनके बारे में लिखा "एलीन के पास प्रभावशाली रेंज के साथ एक शक्तिशाली आवाज है। उनके पास अपेक्षित ड्राइव, महत्वाकांक्षा और अपना लक्ष्य प्राप्त करने के लिए सकारात्मक दृष्टिकोण है।" कैम्पबेल ने कनाडाई संगीतकार (और आज के CKTB रेडियो हस्ती) टीम डेनिस का एल्बम बनाया और ट्वैन ने उस एल्बम के हेवी ऑन द सनशाइन में सहायक गायिकाओं में से एक की भूमिका निभाई. कैम्पबेल बाद में ट्वैन को कुछ डेमो रिकॉर्ड करने के लिए नैशविले लेकर गए, जिसके लिए ट्वैन को ख़ास तौर पर पैसे लगाने में मुश्किलें आ रही थीं। इस दौरान ट्वैन की मुलाक़ात क्षेत्रीय गायक मेरी बैले से हुई जिसके कुछ गाने 1976 में देश में काफी सफल हुए थे। बैले ने उन्हें ऑन्टेरियो के सडबरी में प्रदर्शन करते हुए देखा था और कहा "मैंने इस नन्ही सी लड़की को मंच पर गिटार के साथ देखा और मैं पूरी तरह से विभोर हो गया। उसने विली नेल्सन की "ब्लू आइज़ क्राइंग इन द रेन" और हंक विलोइयाम्स की "आई एम सो लोनसम आई कुड क्राई" प्रस्तुत किया था। उसकी आवाज़ ने मुझे तान्या टकर की याद दिला दी, उसमें शक्ति, चरित्र और ढ़ेर सारी भावना थी। वह एक स्टार है और उसे मौका मिलना ही चाहिए." बैले ने बाद में कहा "उसने खुद अपने लिखे कुछ गाने गाये और मैं हैरत में पड़ गया कि आखिर उन्नीस साल की एक बच्ची में इतना सब कुछ आता कहां से है? यह साठ साल के व्यक्ति की अभिव्यक्ति जितना गहरा था।" मेरी बैले ने स्टान कैम्पबेल से अनुबंध खरीद लिया और ट्वैन लेक केनोगामी स्थित बैले के घर चली गई, जहां वह हर रोज़ घंटों अपने संगीत का रियाज़ करती. 1985 के अंत में बैले ट्वैन को नेशेविले एक रिकॉर्ड निर्माता मित्र टोनी मिग्लियोर के साथ रहने के लिए लेकर गए, जो उस वक़्त साथी कनाडाई गायिका केलिटा हेवरलैंड के लिए एक एल्बम का निर्माण कर रहे थे। ट्वैन ने उसके टू हॉट टू हैंडल गाने में सहायक गायिकाओं की भूमिका निभाई. उन्होंने सिरिल रॉसन के साथ एक प्रायोगिक गाने की रिकॉर्डिंग की, जो असफल रही. इसका आंशिक कारण ट्वैन की एक रॉक गायिका बनाने की तमन्ना थी न कि क्षेत्रीय गायिका. पांच महीने बाद वे कनाडा लौट आई और बैले के साथ डाउनटाउन किर्कलैंड के एक फ्लैट में रहने आ गईं।
वहां पर वे एक रॉक कीबोर्डवादक एरिक लेम्बियर और ड्रम वादक रेंडी यारको से मिली और उन्होंने एक नया बैंड बनाया जिसके तीन महीने बाद वे टोरंटो के समीप बोमैनविले में आ गईं. 1986 की गर्मियों के आख़िर में मेरी बैले ने ट्वैन की मुलाक़ात जॉन किम बेल से करवाई जो आधे मोहौक तथा आधे अमेरिकी संयोजक थे और जिनका कनाडियन कंट्री म्यूज़िक एसोसिएशन के निदेशक के साथ करीब का रिश्ता था। बेल ने ट्वैन की क्षमता और रूप दोनों को पहचाना और दोनों अपनी विपरीत पृष्ठभूमि के बावजूद गुपचुप मिलने लगे. 1986 के आख़िर में ट्वैन ने क्षेत्रीय की बजाय एक पॉप या रॉक गायिका बनाने की अपनी तमन्ना ज़ाहिर करनी शुरू की, जिसकी वजह से दो साल के लिए मेरी बैले के साथ उनका संपर्क टूटा और उन्हें कोई सफलता हासिल नहीं हुई. उन्हें पहला मौका 8 फ़रवरी 1987 को तब मिला जब बेल ने टोरंटो स्थित रॉय थॉम्पसन हॉल में नेशनल एबऑरिजिनल एचिवमेंट फाउंडेशन के लिए निधि इकठ्ठा करने के लिए एक कार्यक्रम का मंचन किया, जिसमें ट्वैन ने ब्रॉडवे कलाकार बर्नाडेट पीटर्स, जैज़ गिटारवादक डॉन रॉस एवं टोरंटो सिम्फनी ऑर्केस्ट्रा के साथ प्रस्तुति की. उनकी प्रस्तुति को थोड़ी-बहुत सराहना मिली लेकिन इससे पॉप संगीत से घृणा करने वाले बेल को यह स्पष्ट हो गया कि ट्वैन को इससे कोसों दूर रहना चाहिए और क्षेत्रीय संगीत पर ध्यान केन्द्रित करना चाहिए।

1 नवम्बर 1987 को ट्वैन को पता चला कि उनकी माता तथा सौतेले पिता का एक कार दुर्घटना में निधन हो गया था। वे अपने सौतेले भाइयों मार्क और डेरिल तथा सौतेली बहन कैरी ऍन को ऑन्टेरियो के हंट्सविले ले आई तथा वहां करीब के डियरहर्स्ट रिसॉर्ट में प्रदर्शन कर उन्होंने अपने परिवार की देखरेख की.

1995-1996 : द वुमन इन मी
2004-2005: ग्रेटेस्ट हिट्स
वर्ष 2006-वर्तमान
ऐलीन ट्वैन के रूप में कैरियर