12वीं सदी का विनचेस्टर, केन फौलेट द्वारा लिखी पुस्तक "पिलर्स ऑफ द अर्थ" में वर्णित स्थलों में से एक है।

विनचेस्टर, सैमुअल योड की एक प्रलय-पश्चात साइंस फिक्शन सीरीज "स्वोर्ड ऑफ द स्पिरिट्स" का मुख्य स्थान भी है। ये किताबें "जॉन क्रिस्टोफर" के उपनाम के तहत प्रकाशित हुई थीं।

"मर्लिन" फिल्म में, राजा उथर्स की पहली विजय यात्रा ब्रिटेन के विनचेस्टर से ही शुरू हुई थी, जिसमें मर्लिन द्वारा पतन की भविष्यवाणी की गई थी।

काल्पनिक विनचेस्टर, हार्डी के "टेस ऑफ दी डी'उबरविलेस" उपन्यास में "विंटनसेस्टर" के रूप में दिखाई देता है; तथा कुछ मायनों में इसको विंचेस्टर कॉलेज में पढ़े एंथोनी ट्रोलोप के "बारसेटशायर" उपन्यासों में वर्णित "बारचेस्टर" के मॉडल के रूप में भी माना जा सकता है; कहा जाता है कि "वार्डेन", सेंट क्रॉस के अस्पताल के एक घोटाले पर आधारित है।

फिलिप पुलमैन के उपन्यास "द सटल नाइफ" (जो उनकी "डार्क मटेरियल्स" ट्रिलोजी का हिस्सा है) के पुरूष नायक विल पैरी को विनचेस्टर के निवासी के रूप में दर्शाया गया है। हालांकि, इस उपन्यास को विनचेस्टर पर आधारित नहीं कहा जा सकता.

जापानी मंगा " डेथ नोट" में वर्णित अनाथालय द वैमीज हाउस विनचेस्टर में स्थित है; इस अनाथालय की स्थापना क्वीलिश वैमी द्वारा की गई थी, तथा जासूस एल के उत्तराधिकारी (मेल्लो, नीयर और मैट्ट) इसी अनाथालय में पले-बढ़े थे।

विनचेस्टर के नजदीक स्थित एक काल्पनिक संपत्ति, सर आर्थर कॉनन डॉयल द्वारा लिखित एक शेरलॉक होल्म्स उपन्यास "द प्रॉबल्म ऑफ थोर ब्रिज" के एक अपराध स्थल का दृश्य है; जबकि उनके उपन्यास "द एडवेंचर ऑफ द कॉपर बीचेज" के कुछ दृश्य इसी शहर के हैं।

विलियम मेकपीस थेकेरे द्वारा लिखित उपन्यास हेनरी एसमंड के एक दृश्य में विनचेस्टर गिरिजाघर की गायन मंडली को चित्रित किया गया है।

विनचेस्टर गिरिजाघर का जिक्र जेम्स हर्बर्ट के डरावनी उपन्यास "द फॉग" में भी आता है।

गैरी एंडरसन के 1967 और 1968 के कार्यक्रम "कैप्टन स्कारलेट एंड दी मिसटेरन्स" की एंडरसन द्वारा (या उनकी स्वीकृति से) प्रकाशित पृष्ठभूमि सामग्री में, एंडरसन ने विनचेस्टर को अपने मुख्य पात्र कैप्टन स्कारलेट, जिसका वास्तविक नाम पॉल मेटकाफे है, का जन्मस्थान बताया है।

किंग स्टीफेन तथा महारानी मटिल्डा के बीच हुए इंगलिश गृह युद्व के दौरान 1141 ई. में होने वाली विनचेस्टर की घेराबंदी, "ऐन एक्सीलेंट मिस्ट्री" नामक जासूसी उपन्यास का एक महत्वपूर्ण हिस्सा है; यह उपन्यास एलीस पीटर नाम के तहत लिखने वाले एडिथ परगेटर द्वारा रचित ब्रदर कैडफेल क्रोनिकल्स का एक हिस्सा है।

अग्रिम अध्ययन
काल्पनिक कथाओं में विनचेस्टर
शासन प्रणाली
इतिहास