इस समय हार्ट के "अनाउंसर" विंस मैकमहोन के साथ उनकी प्रतिद्वंद्विता के चर्चे भी चरम पर थे। दोनों के बीच रिंग में हुई एक तीखी झड़प के कारण कई प्रशंसक मैकमहोन को नापसंद करने लगे, जो कि उस समय की खबरों में डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) के मालिक के रूप में अधिक पहचाने जा रहे थे। भले ही सन् 1996 में हार्ट ने पुनः 20 साल के अनुबंध पर हस्ताक्षर किया, पर सन् 1997 के उत्तरार्ध तक डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) बुरे वित्तीय दौर में आ गया और वह अनुबंध को वहन नहीं कर सका. यद्यपि सन् 1990 के मध्य में निश्चित रूप से हार्ट दुनिया के सबसे बड़े पहलवान थे, मैकमहोन को यह एहसास हो गया था कि उनका चरित्र-मूल्य घटना आरंभ हो गया है, पर वे चाहते थे कि हार्ट डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) के साथ जुड़े रहें तथा उन्होंने अनुबंध तथा भविष्य की योजनाओं पर विचार किया। तथापि मैकमहोन ने हार्ट को वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (डबल्यू सी डबल्यू (WCW)) में उनके द्वारा हार्ट को दिए गए मूल प्रस्ताव पर एक बार फिर गौर करने का सुझाव पेश किया। हार्ट ने बाद में डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के साथ तीन साल का अनुबंध साइन किया। डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) के साथ उनका अंतिम मैच वास्तविक जीवन के उनके प्रतिद्वंद्वी शॉन माइकल्स के साथ मॉन्ट्रियल में हुए सर्वाइवर सीरीज के मुकाबले में एक छोटा मैच ही साबित होने वाला था। हार्ट नहीं चाहते थे कि उनके डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) करियर के अंत के साथ ही माइकल्स को अपने ही देश में नुकसान झेलना पड़े; अतः मैकमहोन, हार्ट के इस विचार से सहमत हो गया कि अगली रात वह "रॉ" (Raw) के चैम्पियनशिप में जुर्माना भर देगा अथवा कुछ हफ्ते बाद इससे बाहर हो जाएगा.

यद्यपि हार्ट ने मैकमहोन से कहा था कि वह डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) चैम्पियनशिप के साथ डबल्यू सी डबल्यू (WCW) TV (हार्ड की डीवीडी जीवनी के अनुसार, डबल्यू सी डबल्यू (WCW) के तात्कालीन अध्यक्ष एरिक बिस्चॉफ के जोर देने के बावजूद कि हार्ट डबल्यू सी डबल्यू (WCW) से ‘क्लीन स्टेट’ के साथ जुड़ेंगे) तक नहीं जाएगा, फिर भी मैकमहोन को चिंता सता रही थी और परिणामस्वरूप वह अपनी जुबान से मुकर गया, जिसे आखिरकार मॉन्ट्रियल स्क्र्यूजॉब के नाम से जाना गया। इसके बावजूद हार्ट ने शार्पशूटर के सामने समर्पण नहीं किया, रेफरी अर्ल हेब्नर ने घंटी बजा दी, मानो उसने ऐसा मैकमहोन के आदेशानुसार किया हो. इससे हार्ट ने डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) की चैम्पियनशिप माइकल्स के हाथों "खो दी". उस रात क्रुद्ध हार्ट ने मैकमहोन के चेहरे पर थूका, टेलीविजन के उपकरण तोड़ डाले और जेराल्ड ब्रिस्को, पैट पैटरसन तथा मैकमहोन के बेटे शैन के समक्ष ही मैकमहोन पर घूंसे से वार किया। हार्ट ने मैच की समाप्ति को लेकर स्टेज के पीछे भी मैकमहोन से मुकाबला किया। पर्दे के पीछे की मॉन्ट्रियल स्क्र्यूजॉब से जुड़ी कई घटनाओं को डॉक्युमेंट्री"" के लिए फिल्माया गया, जिसे सन् 1998 में प्रदर्शित किया गया।

हार्ट फाउंडेशन तथा शुरुआती सिंगल्स मैच (1984 - 1991)
मॉन्ट्रियल स्क्र्यूजॉब और प्रस्थान (1997)
वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन (1984 – 1997)
मीडिया