जॉन मेयर ने उन्नीस वर्ष की उम्र में मैसाचुसेट्स के बॉस्टन शहर में बर्कली कॉलेज ऑफ़ म्युज़िक में दाखिला लिया। हालांकि वे अपने कॉलेज के दोस्त और अटलांटा, जॉर्जिया निवासी, क्ले कुक के आग्रह पर दो सत्रों के बाद अटलांटा रवाना हो गए। अटलांटा में उन दोनों ने मिलकर दो सदस्यों वाला लो फाइ मास्टर्स (LoFi Masters) नाम से एक बैंड बनाया और स्थानीय कहवा घरों तथा, पड़ोस के क्लबों जैसे एड्डी'ज़ एटिक में अपना प्रदर्शन प्रारंभ कर दिया. कुक के कथानानुसार मेयर की पॉप संगीत की ओर उन्मुखता के कारण वे संगीत भिन्नताओं का अनुभव पाने लगे. परिणामस्वरूप दोनों अलग हो गए और मेयर अपने एकल करियर की दिशा में अग्रसर हो गए।

स्थानीय निर्माता और इंजीनियर ग्लेन मैतुल्लो के सहयोग से, मेयर ने स्वतंत्र EP "इनसाइड वौंट्स आउट" रिकॉर्ड कराया. कुक ने EP के कई गीतों का सह-लेखन किया जिसमें मेयर का पहला वाणिज्यिक एकल प्रसारण, "नो सच थिंग" भी शामिल था। इस EP में मेयर के मुख्य कंठ-स्वर और गिटार पर धुन के साथ आठ गाने शामिल थे। हालांकि, मेयर ने केवल "कमफॉरटेबल" के गीत में ही अपने कंठ-स्वर का ही योगदान दिया. "बैक टू यु" के आरंभिक संगीत के लिए एक पुरे बैंड की सूची बनाई गई, जिसमें बेस गिटार EP के सह-निर्माता डेविड "डेली ला" लाब्रुयर भी शामिल थे। तब मेयर और ला ब्रुयर ने मिलकर पूरे जॉर्जिया और नजदीकी राज्यों में प्रदर्शन करना प्रारंभ कर दिया.

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