2000 दशक के प्रारंभ में विलक्षण सफलता के बावजूद, लोकप्रियता से हट कर बेनिंगटन की अपनी कई चिकित्सा समस्याएं थीं। 2001 में ओज़फ़ेस्ट के साथ दौरा करते समय उन्हें रेक्लूस मकड़ी के काटने की वजह से गंभीर घाव हुआ। "मिटिओरा" के निर्माण के दौरान बेनिंगटन ख़राब स्वास्थ्य से पीड़ित हुए और एल्बम के कुछ रिकॉर्डिंग सत्रों में भाग लेने के लिए उनको परेशानी हुई. 2003 की गर्मियों के दौरान वे बीमार पड़ गए और अंततः सर्जरी करवाया. अक्तूबर 2007 में मेलबोर्न, ऑस्ट्रेलिया के रोड लेवर एरिना में एक शो के दौरान मंच से उछलने के प्रयास में उनकी कलाई को चोट पहुंची. चोट के बावजूद, आपातकालीन कक्ष में जाने से पहले उन्होंने टूटी कलाई के साथ पूरे शो में प्रदर्शन को जारी रखा.

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