अपने जीवन-वृत्ति के दौरान, अपने काम के प्रभाव के रूप में जेनेट जैक्सन और मैडोना का उद्धरण देते हुए, कंठस्वर, कोरियोग्राफी और रंगमंच की उपस्थिति के क्षेत्र में, स्पीयर्स ने उनके साथ प्रायः रहरह कर तुलना क़ी है। उसने प्रेरणा के एक स्रोत के रूप में माइकल जैक्सन का भी नाम लिया है। स्पीयर्स के अनुसार: "मैं जानती हूं कि जब मैं बहुत छोटी थी, तब मैं लोगों का... जैसा कि आप जानते हैं, जेनेट जैक्सन और मैडोना का आदर करती थी। और वे लोग मेरे लिए बहुत बड़ी प्रेरणा थे। लेकिन मेरी भी अपनी खुद की पहचान थी और मैं जानती थी कि मैं कौन हूं, आपलोग तो जानते ही हैं।" कैरोल क्लर्क की सन् 2002 की पुस्तक, "मैडोनास्टाइल" में, यह कहते हुए उसे उद्धृत किया गया है: "जब मैं एक छोटी लड़की थी, तभी से मैं मैडोना की एक बहुत बड़ी प्रशंसक रही हूं. मैं सच, सचमुच में मैडोना की तरह एक लेजेंड बनना चाहती थी। .. उसके कोरियोग्राफी ने निश्चित रूप से लड़कियों के लिए उसमें प्रवेश करने और अपना स्वयं का कुछ करने का मार्ग प्रशस्त कर दिया."

कई आलोचकों ने तर्क दिया है कि स्पीयर्स को जैक्सन या मैडोना की भांति प्रतिभा क़ी उसी मंच या खेमे का नहीं माना जाना चाहिए. "रॉकी माउंटेन कॉलेजियन" के पत्रकारों, एरिका मोंटाल्वो और जैकी शेपर्ड ने देखा कि "कुछ तर्क दिए जा सकते हैं कि स्पीयर्स केवल एक अच्छी रिकॉर्डिंग कलाकार ही नहीं बल्कि एक महत्वपूर्ण सांस्कृतिक प्रतीक भी है।" हालांकि, एक कलाकार के रूप में उसके दक्षता के स्तर की जांच के बारे में, यह सवाल उठाया गया है कि "यद्यपि उसे जेनेट जैक्सन और मैडोना जैसी उत्कृष्ट महिलाओं में वर्गीकृत किया गया है पर वास्तव में रॉक की रईसी के अलावा सुश्री स्पीयर्स के पास दरअसल है क्या?" "बोस्टन ग्लोब" के जोन एंडरमैन ने टिपण्णी क़ी है कि "90 मिनट में तेरह पोशाकों के परिवर्तनों से उसे मैडोना के प्रतिभा या सांस्कृतिक बैरोमीटर का आशीर्वाद प्राप्त नहीं होगा. कटिंग-एज R&B निर्माताओं की सेना, उसमें जेनेट जैक्सन की हास्य-भावना या गंभीर-मुस्कान की आपूर्ति नहीं करेगी ... ब्रिटनी के हीरो, महान गायक नहीं हैं। लेकिन वे असल गायक हैं। स्पीयर्स की आवाज़ को डिजिटल पिच-शिफ्टरों और सिंथेसाइज़रों द्वारा प्रोसेस किया जाता है, इसलिए उसके रिकॉर्ड्स पर, उसके आवाज़ रोबोट की तरह, लगभग अमानवीय, लगती है।

संवाददाता एड बुमगार्डनर ने किशोरी पॉप के आरंभ से लेकर उसके तीसरे स्टूडियो ऐल्बम, "ब्रिटनी" के साथ व्यस्क सेक्स प्रतीक में उसके परिवर्तन पर टिपण्णी क़ी जो दो अन्य सफल कलाकारों -- मैडोना और जेनेट जैक्सन से अपने संकेत को प्राप्त करती है -- जिनमें से दोनों को वह निर्लज्जतापूर्वक अलग कर देती है और जिनमें से दोनों, स्पीयर्स की तरह, सर्वोत्तम रीति से, अच्छी गायिका हैं।" आलोचक शेन हैरिसन ने लिखा है: "आइ'म ए स्लेव 4 यू" के मिनिमलिस्ट थम्प (अल्पवादी ठोकर) और "नास्टी" के अनुभव से लेकर "बॉयज़" में बिखरे हुए उद्धरणों तक, ["ब्रिटनी" ] 'कंट्रोल' में [स्पीयर्स के] प्रयास की तरह लगती है।" अपने काम में व्यक्तिगत और सामाजिक मुद्दों को शामिल करने के लिए जैक्सन के संकल्प और उद्योग में सामाजिक दृष्टि से स्वीकार्य सामग्री की सीमाओं को लगातार फिर से परिभाषित करने के लिए मैडोना की क्षमता का उद्धरण देते हुए, तुलना करने पर स्पीयर्स की नामसूची अंततः फीकी पड़ जाती है क्योंकि "जहां जैक्सन और मैडोना ने महत्त्व के विषयों के बारे में अपने स्वयं के संगीत की रचना क़ी, वहीं [स्पीयर्स का] संगीत 'मैं बड़ी होना चाहती हूं लेकिन मीडिया मुझे बनने नहीं देगी' या 'ये किटी, किटी, मैंने अपना अंडरवियर अपने चमड़े के पैंट के बाहर पहना है' की तरह के बैलडों में से किसी एक के एक अपबीट (बलाघात-रहित ताल) संस्करण की तरह लगता है।"

स्पीयर्स के लिए मैडोना का आदर भी टिप्पणी का एक विषय रहा है। "मैडोना'स ड्राउंड वर्ल्ड्स: न्यू अप्रोच्स टु हर कल्चरल ट्रांसफॉर्मेशंस, 1983-2003" (सन् 2004) के लेखक, सैंटियागो फ़ौज़-हरनांडीज़ और फ्रेया जैर्मन-इवेंस नोट करते हैं कि स्पीयर्स और मैडोना के बीच सबसे प्रसिद्ध क्रॉस-जेनरेशनल संबंध का अस्तित्व है जिसमें "मनोरंजन के समाचारों के माध्यम प्रायः उनके परस्पर प्रशंसा के संबंध से ग्रस्त हो गए हैं।" जीवनी लेखकों का भी प्रतिवेदन है "हालांकि, लोकप्रिय संस्कृति के कुछ पर्यवेक्षकों को लगता है कि दोनों कलाकारों के बीच तुलना करना निरर्थक है और मैडोना के अद्वितीय योगदान की पहचान करने में विफल सिद्ध होते हैं: मैडोना कभी भी 'सिर्फ एक अन्य पॉप स्टार' नहीं थी जबकि ब्रिटनी को बहुत आसानी से एक मानक निर्मित पॉप कलाकार के रूप में देखा जा सकता है।"

प्रारंभिक जीवन, द मिकी माउस क्लब, जीविकारम्भ और इनोसेंस
संगीत शैली और प्रदर्शन
प्रभाव
सन् 2006-2007: द्वितीय संतान, व्यक्तिगत एवं पेशागत संघर्ष और ब्लैकआउट