न्यू जापान प्रो रेसलिंग (एन जे पी डबल्यू (NJPW)) में आने के बाद, अपनी निपुणता में सुधार लाने के लिए बेनोइट ने लगभग एक साल उनके "न्यू जापान डोजो" में युवा पहलवानों के साथ प्रशिक्षण करने में लगाया. जबकि डोजो में, रिंग में कदम रखने से पूर्व उन्होंने पुश अपस (push ups) और फ्लोर स्वीपिंग (floor sweeping) जैसी प्रचण्ड गतिविधियां करने में कई महीने लगाए. उन्होंने अपना प्रथम जापानी प्रदर्शन 1986 में अपने असली नाम के तहत किया। 1989 में, उन्होंने एक मुखौटा पहनना शुरू कर दिया और द पेगासस किड नाम रख लिया। बेनोइट ने कई बार कहा कि शुरु शुरु में उन्हें मुखौटे से नफरत थी, मगर अंततः वह उनका एक हिस्सा बन गया। एन जे पी डबल्यू (NJPW) में, जुशिन लिगर, शिन्जिरो ओटेनी, ब्लैक टाइगर और उनके जूनियर हैवीवेट प्रभाग में एल समुराई जैसे तारागणों के साथ वह नाजुक रूप से अनुमोदित मैचों में अपने आप में ही एक प्रदर्शक के रूप में सामने आये।

अगस्त 1990 में, उन्होंने जुशिन लिगर से अपनी पहली प्रमुख चैम्पियनशिप आई डबल्यू जी पी (IWGP) जूनियर हैवीवेट चैम्पियनशिप जीती। उन्होंने अंततः नवंबर 1990 में अपना शीर्षक फिर से लिगर के हाथों खो दिया (और नवंबर 1991 में उनका मुखौटा), जिसने उन्हें स्वयं का वाइल्ड पेगासस के रूप में परिवर्तन करने के लिए मजबूर कर दिया। बेनोइट ने अगले कुछ साल जापान में बिताये और दो बार (1993 और 1995) सूपर जूनियर टूर्नामेंट का सर्वश्रेष्ठ जीता। फिर उन्होंने 1994 में अंतिम खेल में ब्लैक टाइगर, गेडो और ग्रेट ससुके को हरा कर, सूपर जे कप टूर्नामेंट जीता।

मेक्सिको और यूरोप में मुक़ाबला करने के लिए बेनोइट कभी-कभी न्यू जापान के बाहर भी कुश्ती करते थे, जहा उन्होंने डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) लाईट हैवीवेट चैम्पियनशिप सहित कुछ क्षेत्रीय चैम्पियनशिप जीतीं। विलानो III (Villaño III) के साथ कई चालीस से अधिक मिनट के मैचों में हिस्सा लेकर, उन्होंने यह शीर्षक एक वर्ष से अधिक के लिए रखा।

वर्ल्ड चैम्पियनशिप रेसलिंग (1995–2000)
न्यू जापान प्रो रेसलिंग और स्वतंत्र परिपथ (1986–1994)
वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट (2000-2007)
एक्सट्रीम चैम्पियनशिप रेसलिंग (1994-1995)