एक उपन्यास पर आधारित, एक कम बजट वाली हिप्पी प्रेम-कथा "हाइडियस किंकी", जिसे "टाइटेनिक" के प्रदर्शन से कुछ पहले फ़िल्माया गया था, उनकी 1998 की पहली और एकमात्र फ़िल्म थी। विंसलेट ने एक युवा अंग्रेज़ मां जूलिया के किरदार के लिए, जो एक नए जीवन की शुरूआत के लिए अपनी बेटियों के साथ लंदन से मोरोक्को का सफ़र तय करती है, "शेक्सपियर इन लव" (1998) और "एना एंड द किंग" (1999) में मुख्य भूमिका निभाने से इन्कार कर दिया. 
फ़िल्म को सामान्यतः मिश्रित समीक्षाएं मिलीं और इसका सीमित प्रदर्शन हुआ, जिसके परिणामस्वरूप इसने विश्व भर में कुल $5 मिलियन की कुल कमाई की.

"टाइटेनिक" की सफलता के बाबजूद, जो अगली फ़िल्म विंसलेट ने चुनी, वो थी "होली स्मोक!" (1999), जिसमें हार्वे केटिल ने अभिनय किया था, जो एक और कम-बजट परियोजना थी - जिसने उनके एजेंटों की मुश्किल बढ़ा दी थी, जो उनकी कलात्मक मूवी की प्राथमिकता पर "दुःख" महसूस करते थे। दबाब महसूस करने पर विंसलेट ने कहा कि उन्होंने ""टाइटेनिक" को कभी भी बड़ी फ़िल्मों के लिए या मोटी रकम उगाहने के लिए छलांग लगाने वाले साधन के रूप में नहीं देखा", यह जानते हुए कि "ऐसा हो सकता था, लेकिन [उसे] बर्बाद कर सकता था।" उसी वर्ष उन्होंने कंप्यूटर एनिमेटेड फ़िल्म "फ़ीयरिस" में ब्रीजिड के लिए स्वर दिया.

वर्ष 2000 में विंसलेट का प्रथम प्रयास था जेफ़्री रश और जोक्वीन फीनिक्स के साथ युग विशेष की फ़िल्म "क्विल्स" .

मार्किस दे सेड के जीवन और कार्य से प्ररित, उन्होंने पागलख़ाने में नौकरानी की भूमिका स्वीकार कर, जो मार्किस की पांडुलिपियों को भूमिगत प्रकाशकों तक ले जाती है, पहली बड़ी हस्ती के रूप में इस फ़िल्म को समर्थन देते हुए, इसके लिए किंचित् "संरक्षक संत" की भूमिका का निर्वहन किया। 
समीक्षकों द्वारा बख़ूबी सराही गई इस फ़िल्म ने विंसलेट को अनेक सम्मान दिलाए, जिनमें SAG और सैटेलाइट अवार्ड्स के लिए नामांकन शामिल हैं। इस फ़िल्म ने कला श्रेणी में औसत सफलता प्राप्त की, जिसका मुनाफ़ा प्रारंभिक सप्ताहांत पर प्रति स्क्रीन औसतन $27,709 और बाद में अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर $18 मिलियन रहा.

वर्ष 2001 में उन्होंने "एनिग्मा" फ़िल्म में एक युवा महिला का किरदार निभाया, जो डॉग्रे स्कॉट द्वारा अभिनीत एक प्रतिभाशाली द्वितीय विश्व युद्ध में संकेत भाषा का रहस्योद्घाटन करने वाले से प्रेम कर बैठती है। विंसलेट ने अपनी पहली युद्घ फ़िल्म ""एनिग्मा" के निर्माण को एक बहुत बढिया" अनुभव बताया, क्योंकि फ़िल्मांकन के समय वह पांच माह की गर्भवती थीं, जिसने निर्देशक माईकल एप्टेड को पेचीदा कैमरा कार्य के लिए मजबूर किया। सामान्यतः अच्छी तरह से स्वीकृत, विंसलेट को अभिनय के लिए ब्रिटिश इंडीपेनडेंट फ़िल्म अवार्ड से सम्मानित किया गया।"न्यूयार्क टाईम्स" के ए.ओ.स्कॉट ने विंसलेट को "पहले से भी अधिक प्रेमासक्त करने वाली" के रूप में वर्णित किया। उसी वर्ष वह समीक्षकों द्वारा सराही गई रिचर्ड आयर की फ़िल्म "आइरिस" में आयरिश उपन्यासकार आइरिस मुर्डोक के किरदार में नज़र आईं. विंसलेट ने डेम जूडी डेंच के साथ साझेदारी में यह भूमिका निभाई, जिसमें दोनों अभिनेत्रियों ने विभिन्न चरणों में आइरिस मुर्डोक के जीवन को चित्रांकित किया। उसके बाद, अगले वर्ष दोनों अभिनेत्रियों को अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया, जो विंसलेट का तीसरा नामांकन था।
इसके अलावा 2001 में, उन्होंने चार्ल्स डिकेन्स के उत्कृष्ट उपन्यास पर आधारित एनिमेटेड मोशन फ़िल्म, "" में बेल्ली की भूमिका के लिए स्वर दिया. फ़िल्म के लिए, विंसलेट ने एक गाना "वाट इफ़" को बतौर एकल स्वरबद्ध किया, जिसे नवंबर 2001 में प्रर्दशित किया गया और जिसका लाभ चिल्ड्रेन्स कैंसर चैरिटी को सौंपा गया। समग्र यूरोप के दस शीर्ष गानों में एक, यह गीत ऑस्ट्रिया, बेल्जियम और आयरलैंड में चोटी पर पहुंच गया।

उनकी अगली फ़िल्म 2003 ड्रामा "द लाइफ़ ऑफ़ डेविड गेल" थी, जिसमें उन्होंने एक महत्वाकांक्षी पत्रकार की भूमिका अदा की और जो फांसी से पूर्व सप्ताहों में, मृत्यु दंड भोग रहे प्रोफ़ेसर (केविन स्पेसी) का साक्षात्कार लेती है। फ़िल्म ने अंतर्राष्ट्रीय बॉक्स-ऑफ़िस पर आशा के अनुरूप प्रदर्शन नहीं किया और अपनी कुल लागत $50,000,000 का सिर्फ़ आधा जुटाने में सफल रही, और अधिकांशतः आलोचनात्मक समीक्षाएं प्राप्त की, जिनमें "शिकागो सन-टाइम्स" के रोजर एबर्ट ने उसे "हास्यास्पद मूवी" की संज्ञा दी.

कैरियर
प्रारंभिक कार्य
1998-2003
संगीत