1999-2000 के सीज़न में मैनचेस्टर यूनाइटेड अंत तक सिर्फ तीन हार के साथ प्रीमियर लीग के चैंपियन बने और सबसे ज्यादा 18 अंक की प्राप्त की. यूनाइटेड और प्रीमियर लीग के बाकी टीमों के बीच भारी अंतर के कारण कुछ लोगों को आश्चर्य होता है कि अगर क्लब की वित्तीय प्रभुत्व अंग्रेजी खेल के लिए समस्या में विकास है।

अप्रैल 2000 में यह घोषणा की गई कि PSV इंडहोवेन के डच स्ट्राइकर रुड वेन निस्ट्लरोय को मैनचेस्टर यूनाइटेड ब्रिटिश रिकार्ड शुल्क का £ 18 मिलियन में हस्ताक्षर करने के लिए सहमत है। लेकिन निस्ट्लरोय के मेडिकल में विफल हो जाने से यह सहमति रूक गई और उसके बाद वह अपनी बोली के लिए फिटनेस हासिल करने अपने स्वदेश वापस आ गया, केवल घूटने की चोट के कारण उसे लगभग एक साल खेल से बाहर रहना पड़ा था।

28 वर्षीय फ्रांसीसी गोलकीपर फेवियन बारथेज़ को मोनेको से £7.8 मिलियन में हस्ताक्षर किया गया था - जिसने उसे ब्रिटिश क्लब की ओर से सबसे महंगा गोलकीपर बना दिया था और यूनाइटेड एक बार फिर खिताब अपने नाम कर लिया। 2001 सीज़न के अंत में रूड वेन निस्टलरॉय क्लब में शामिल हुए और जल्द ही मेनचेस्टर यूनाइटेड ने एक बार फिर ब्रिटिश ट्रांसफर रिकॉर्ड को तोड़ा - इस बार अर्जेंटीना अट्किंग मिडफिल्डर जुआन सेबेस्टियन वेरॉन को लेज़ियो £ 28.1 भुगतान कर रही थी, हालांकि हस्तांतरण शुल्क के उम्मीदों को पूरा करने में असफल रहा और केवल दो साल बाद ही £15 मिलियन में चेल्सिया को बेच दिया गया।

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