सबीर भाटिया ने फायरपावर सिस्टम्स आईएनसी नामक कंपनी से शुरूआत की, जहां उन्होंने दो वर्ष बिताए. 1994 में, सबीर ने इंटरनेट के लिए नए विचारों पर काम करना शुरू कर दिया और वह एप्पल कम्प्यूटर, आईएनसी के अपने एक सहयोगी जैक स्मिथ के साथ मिलकर काम करने लगे।

दोनों जावासॉफ्ट एक वेब आधारित डेटाबेस की अवधारणा के साथ आगे आए। जबकि इस विचार पर अनुसरण करने के बाद, उन्होंने वेब आधारित ई-मेल सिस्टम की क्षमता को सिद्ध किया और उसके बाद एक हॉटमेल बनाने का फैसला किया (ऊपर के अक्षरों की वर्तनी HTML थी - वह भाषा जिसका प्रयोग वेबपेज के आधार को लिखने के लिए किया गया). ध्यान आकर्षित करने के लिए, ई मेल सेवा को मुफ़्त प्रदान किया गया और राजस्व वेबसाइट पर विज्ञापन के माध्यम से प्राप्त किया जाने लगा। ड्रेपर फिशर वेंचर्स ने इस परियोजना पर 300,000 डॉलर का निवेश किया और यह सेवा 4 जुलाई 1996 को शुरू कर दी गई।

छह महीनों के अन्दर ही, वेबसाइट ने दस लाख से अधिक ग्राहकों को आकर्षित किया। जैसे ही वेब-आधारित ईमेल प्रदाता की संख्या में वृद्धि होने लगी, परिणामस्वरूप माइक्रोसॉफ्ट ने इसपर गौर किया और 30 दिसम्बर 1997 को (भाटिया के 29 वें जन्मदिन पर), हॉटमेल को 400 मिलियन डॉलर की कथित राशि पर माइक्रोसॉफ्ट को बेच दिया गया। उन्होंने इसका श्रेय संयुक्त राज्य अमेरिका में उद्यमशीलता के पर्यावरण की सुविधा को दिया। एक साक्षात्कार में, उन्होंने भारतीय सरकार की आलोचना करते हुए कहा कि "वह अभी तक भारत में हॉटमेल नहीं कर पाए हैं".

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