उनके कैरियर की शुरुआत तब हुई जब उन्होंने 1989 में एचडी देवेगौड़ा को सथानूर से हराया और एक बड़े राजनेता को ध्वस्त करने वाले के रूप में प्रसिद्ध हुए और जल्द ही सरकार में मंत्री बन गए और एचडी देवेगौड़ा के साथ बेंगलुरु ग्रामीण क्षेत्र में प्रतिद्वंद्विता जारी रखी, कनकापुरा में केवल एक बार 2002 में एच. डी. देवेगौड़ा ने उनसे बेहतर प्रदर्शन किया। 1999 में उन्होंने एचडी कुमारस्वामी को सथानूर से हराया। शिवकुमार ने जेडीएस महारथी पी. जी. आर. सिंधिया को भी कनकपुरा में हराया था, जब उन्होंने 2013 में चुनावों के दौरान कनकपुरा निर्वाचन क्षेत्र में जीत हासिल की थी, जिसमें शिवकुमार को 1,00,007 और जेडीएस के पी. जी. आर. सिंधिया को 68,583 वोट मिले थे। 2018 कर्नाटक विधानसभा चुनाव के दौरान, उन्होंने लगभग 80,000 वोटों के अंतर से जीत हासिल की। 

शिवकुमार को एक मास्टर रणनीतिकार के रूप में भी माना जाता है, जो एचडी देवेगौड़ा परिवार के 3 सदस्यों को हरा चुके हैं, जिसमें पूर्व प्रधानमंत्री एचडी देवेगौड़ा को दो बार पराजित करना और साथ ही साथ सथानूर और कनकापुरा क्षेत्र में एचडी कुमारस्वामी और उनकी पत्नी अनीता कुमारस्वामी को पराजित करना शामिल है। उन्होंने पूरे राज्य में कांग्रेस का सफाया होने के बावजूद 2019 के लोकसभा चुनावों में अपने भाई की जीत सुनिश्चित की। 

शिवकुमार कर्नाटक के सबसे अमीर राजनेताओं में से हैं। 2018 में चुनाव के लिए अपना नामांकन दाखिल करते समय, उन्होंने 840 करोड़ की कुल संपत्ति घोषित की। 

शिवकुमार को 2018 के चुनाव के बाद कर्नाटक में भारतीय राष्ट्रीय कांग्रेस और जनता दल (सेकुलर) की गठबंधन सरकार के गठन में महत्वपूर्ण भूमिका निभाने का श्रेय दिया जाता है। इससे पहले उन्होंने 2001 के कांग्रेस संकट के दौरान महाराष्ट्र कांग्रेस विधायकों की मेजबानी की थी। 2017 में गुजरात राज्यसभा चुनाव से ठीक पहले उन्होंने 42 गुजरात कांग्रेस विधायकों को किसी अन्य राजनीतिक पार्टी में जाने से बचने के लिए अपने बेंगलुरु स्थित रिसोर्ट में स्थानांतरित करने में मदद की। इससे अहमद पटेल को चुनाव जीतने में मदद मिली। वह पार्टी नेताओं, राहुल गांधी और सोनिया गांधी, के करीबी एवं विश्वासपात्र भी हैं। 

शांतिनगर हाउसिंग सोसाइटी घोटाले में कथित संलिप्तता
राजनीतिक कैरियर
व्यक्तिगत जीवन
प्रवर्तन निदेशालय (ED) द्वारा कैद