1990 में विदरस्पून "द मैन इन द मून" में आरंभिक भूमिका के चयन के लिए आमंत्रण पर कुछ सहेलियों के साथ छोटी-सी भूमिका के लिए ऑडिशन देने के इरादे से गयीं। इसके बदले उन्हें डैनी ट्रांट, एक 14 साल की गांव की लड़की जो 17 साल के अपने पड़ोस के लड़के के प्रेम में पड़ जाती है, की मुख्य भूमिका चुना गया। "वैराइटी" पत्रिका द्वारा उनके अभिनय को अविस्मरणीय मार्मिक बताया गया, और समीक्षक रोजन इबर्ट ने टिप्पणी की, "फिल्मों में उनका पहला चुबंन मेरे अब तक के देखे गए छोटे दृश्यों में सबसे उत्तम रहा." इस भूमिका के लिए विदरस्पून को यंग आर्टिस्ट अवार्ड की बेहतरीन युवा अभिनेत्री के लिए मनोनीत किया गया। बाद के वर्षों में, डैनी केटॉन द्वारा निर्देशित और पैट्रिसिया एरक्वेटी अभिनीत केबल फिल्म "वाइल्डफ्लावर" से उन्होंने पहली बार टीवी के लिए अभिनय किया। 1992 में, विदरस्पून गंभीर रूप से बीमार एक तरूणी की भूमिका में "डेस्परेट चॉइसेस: टू सेव माई चाइल्ड", नामक टीवी फिल्म में दिखाई दीं। 1993 में, CBS की लघु धारावाहिक "रिटर्न टू लोनसम डोव" में उन्होंने युवा पत्नी की भूमिका अदा की और किशोरों को लक्ष्य बना कर तैयार की गयी डिज्नी फिल्म "ए फार ऑफ प्लेस" में मुख्य चरित्र एक दक्षिण अफ्रिकी लड़की नॉनी पारकर, जिसे हर हाल में कालाहारी को पार करना था, की भूमिका उन्हें मिली। उसी साल, विदरस्पून को "जैक द वियर" में एक छोटी भूमिका मिली, जिसने उन्हें बेहतरीन युवा सह-अभिनेत्री के लिए यंग आर्टिस्ट अवार्ड का दिलाया। अगले साल, 1994 में जेफ्री लेवी द्वारा निर्देर्शित फिल्म "S.F.W." में विदरस्पून ने वेंडी फिस्टर के रूप में एक अन्य प्रमुख भूमिका में अभिनय किया।

1996 में दो प्रमुख फिल्मों में अभिनय के लिए विदरस्पून को प्रस्ताव दिया गया। वे मार्क वाह्लेबर्ग और एलीसा मिलानो के साथ रोमांचक फिल्म "फियर" में नजर आयीं, जिसमें उन्होंने निकोल वॉकर नाम की एक किशोरी की भूमिका निभायी है, जिसका सुदर्शन प्रेमी एक हिंसक मनोरोगी बन जाता है। एक रोमांचक और ब्लैक कॉमेडी "फ्रीवे" में कैफेर सुदरलैंड और ब्रूक शिल्ड्स के साथ उन्होंने एक प्रमुख भूमिका की। उनका चरित्र लॉस एंजेल्स में रहनेवाली एक गरीब लड़की का है, जिसका सामना स्टॉकहोम में अपनी नानी के यहां जाते हुए द्रुत मार्ग के एक सीरियल हत्यारे से होता है। प्रेस ने फिल्म की सकारात्मक समीक्षाएं की। उनमें से एक "सैन फ्रांसिस्को क्रॉनिकल" भी है, जिसमें मिक लासाले ने यह टिप्पणी की कि "विदरस्पून, जिसका टेक्सास उच्चारण बहुत ही तीखा है, उसका एक के बाद एक चरम हालात से गुजरना आश्चर्यजनक रूप से सर्वथा विश्वसनीय लगता है।" कॉगनैक पुलिस फिल्म फेस्टिवल में विदरस्पून के अभिनय के लिए बेहतरीन अभिनेत्री का पुरस्कार मिला, इसने उन्हें उभरती हुई अभिनेत्री के रूप में स्थापित कर दिया। फिल्म के निर्माण के दौरान विदरस्पून को अभिनय का बहुत ही खास अनुभव हासिल हुआ; जैसा कि उन्होंने कहा, "एक बार फिल्म का अवरोध खत्म हो गया – जिसने मरने से मुझे डराया था – मैंने महसूस किया कि मैं किसी भी चीज के लिए कोशिश कर सकती हूं." 1997 में "फ्रीवे" पूरा होने के बाद, विदरस्पून ने एक साल के लिए फिल्मों से किनारा कर लिया और रयान फिलिप के साथ डेटिंग शुरू कर दी। "ओवरनाइट डेलीवरी", "प्लिजेंटविले" और "ट्वीलाइट" फिल्मों में तीन बड़ी भूमिकाओं के साथ वे वापस लौट आयीं। "प्लिजेंटविले" में विदरस्पून ने टॉबे मैगुइरे के साथ 1990 के दशक के दो भाई-बहन की भूमिका में अभिनय किया, जो जादू से 1950 के टीवी धारावाहिक के सेट पर पहुंच जाते हैं। वह बहन जेनिफर की भूमिका में थीं, जो मुख्य रूप से अपने रूपरंग, रिश्ते और लोकप्रियता को लेकर चिंतित रहा करती है। विदरस्पून के अभिनय को समीक्षकों ने सराहा और इसने उन्हें बेस्ट फिमेल ब्रेकथ्रू परफॉमेंश के लिए यंग हॉलीवुड अवार्ड दिलाया। निर्देशक गैरी रोज ने कहा उन्हें पूरा भरोसा है कि आनेवाले समय में विदरस्पून एक बेहतरीन फिल्म अदाकारा होंगी.

बाहरी कड़ियाँ
अन्य परियोजनाएं
शुरूआती उद्यम (1990-1998)
प्रारंभिक विवेचनात्मक सफलता (1990-2000)