नवम्बर 4, 2007 की सुबह एक सुरक्षा अधिकारी ने ला बियौफ़ को शिकागो वालग्रीन छोड़कर जाने के लिए कहा; उसकी बात मानाने से मना करने के बाद, ला बियौफ़ को ख़राब आचारंव आपराधिक अतिक्रमण के लिए हिरासत में ले लिया गया. दिसम्बर 12, 2007 को सभी आपराधिक आरोप निरस्त कर दिए गए. मार्च 2008 में, कोर्ट में उपस्थित न होने की दशा में ला बियौफ़ के नाम पर एक गिरफ़्तारी वारंट जारी किया गया था। इस सुनवाई का सम्बन्ध उन्हें मिले उस टिकट से था जो बरबैंक, कैलिफोर्निया में सन 2008 फ़रवरी में अवैध धूम्रपान के लिए जारी हुआ था। जब दिन के 8:30 बजे तक ला बियौफ़ या उनका वकील अदालत में उपस्थित नहीं हुए तो उनकी पहली गिरफ़्तारी के लिए 1000 डालर का वारंट जारी कर दिया गया. हालाँकि कैलिफोर्निया के अदालत आयुक्त ने मार्च 19 2008 को, जब कि अभिनेता का वकील एक दिन बाद ला बियौफ़ के स्थान पर अपराधी न होने की फरियाद लेकर उपस्थित हुआ तो इस वारंट को वापस ले लिया और पूर्व-सुनवाई के लिए तारीख 24 अप्रैल 2008 निश्चित कर दी. अभिनेता द्वारा 500 डालर जुर्माना भरे जाने पर सभी आरोप निरस्त कर दिए गए.

जुलाई 27, 2008 को सुबह लगभग 3 बजे लॉस एंजेल्स में ला ब्रैया एवेन्यु और फाउनटेन एवेन्यु के बीच, ला बियौफ़ से एक कार दुर्घटना हो गयी। उनकी फोर्ड एफ-150 को किनारे से एक रेड लाईट पर चल रहे वाहन ने टक्कर लगा दी. गाडी चलाते समय ला बियौफ़ ने खिड़की के ऊपरी सिरे को पकडे हुआ था और धक्का लगने पर, ट्रक उनके बाहर की ओर के उस हाथ पर चढ़ गया और उसे कुचल दिया. दुर्घटना की छानबीन के दौरान पुलिस आधिकारियों को ला बियौफ़ के मुंह से शराब की महक आई. क्यूंकि उन्होंने श्वास परीक्षण के लिए मना कर दिया इसलिए आधिकारियों ने मौके पर ही ला बियौफ़ को शराब पीकर गाड़ी चलाने और ख़राब आचरण के जुर्म में गिरफ्तार कर लिया और उनका लाइसेंस भी एक साल के लिए निलंबित कर दिया गया. ला बियौफ़ न कहा कि उन्होंने गाड़ी चलाने के कई घंटे पहले शराब पी थी और उन्हें लगा कि दुर्घटना के समय तक शराब का असर ख़त्म हो चुका था. इस दुर्घटना के तुरन बाद ही ला बियौफ़ को अपने हाथ के लिए कई में से एक आपरेशन करवाना पड़ा. उनकी यात्री, इसाबेल ल्युकास और दूसरी गाड़ी में बैठे चालक और यात्री को बहुत मामूली चोटें आयी. दुर्घटना की गंभीरता के कारण, ला बियौफ़ का ट्रक पूरी तरह से नष्ट हो गया था; उनके पिता ने आज भी उस ट्रक को याद के तौर पर रखा है. 

दो दिन बाद, लॉस अन्जेल्स के काउंटी शेरिफ विभाग के प्रवक्ता ने कहा कि इस दुर्घटना में ला बियौफ़ की गलती नहीं थी क्यूंकि दूसरा चालक लाल बत्ती के संकेत को छोड़कर आया था. इस समय तक ला बियौफ़ "ट्रांसफार्मर्स" रिवेंज ऑफ़ द फालेन", के सेट पर वापिस आ चुके थे और फिल्मांकन शुरू हो गया था. इसी साल के सितम्बर महीने में ला बियौफ़ ने उस कार दुर्घटना के बारे माँ बताते हुए कहा कि वह "आँखें खोलनेवाला और भयानक अनुभव था." उन्होंने कहा कि, चोट लगने के परिणाम स्वरुप, उन्हें अपने दाहिने हाथ में पेंच और प्लेट लगवानी पड़ी; और उस पर निशान भी पड़ गया है. उन्हें उँगलियों के जोड़ पर एक पेंच लगवाना पड़ा और उनके कूल्हे से एक हड्डी लेकर, तरांश कर उनकी उंगली की हड्डी के रूप में लगाई गयी है. अप्रैल 2009 में, उन्होंने कहा कि उन्हें अपने हाथ के लिए तीन आपरेशन करवाने पड़े. उन्होंने कहा कि "शायद लगभग 80 प्रतिशत" तक उनका हाथ पुनः ठीक हो जायेगा, जबकि अब वह फिर से मुट्ठी बनाने में सक्षम हो जायेंगे, "फिर भी एक जोड़ है जिसे [मै] कभी हिला नहीं पाऊंगा." मई 2010 में उन्होंने कहा कि वह "पूरी तरह से" अपनी उँगलियों को हिला सकते हैं.

नए अवसर और व्यावसायिक सफलता, 2007-2008
गिरफ्तारियां
ट्रांसफार्मर्स: "रिवेंज ऑफ़ द फालेन एंड बियोंड", 2009 - प्रस्तुति
प्रारंभिक कार्य (1996-2006)