1993 में, सोलह वर्ष की आयु में, उन्होंने पेशेवर ईस्ट बंगाल एफ.सी., कलकत्ता में शामिल होने के लिए स्कूल छोड़ दिया। दो साल बाद, उनको जे॰सी॰टी॰ मिल्स, फगवाड़ा को स्थानांतरित कर दिया और उस टीम ने 1996-97 सीज़न में इंडिया नेशनल फुटबॉल लीग जीती। लीग में भूटिया शीर्ष गोलकीपर थे, और उन्हें नेहरू कप में उनके अंतरराष्ट्रीय पदार्पण के लिए चुना गया था। उन्होंने "1996 भारतीय प्लेयर ऑफ द ईयर" का ख़िताब अपने नाम किया।

1997 में, वह ईस्ट बंगाल एफ.सी. में लौटे। भूटिया को ईस्ट बंगाल और मोहन बागान के बीच स्थानीय डर्बी में पहली हैट्रिक लगाने का गौरव प्राप्त हुआ,और साथ ही उनकी टीम 1997 के फेडरेशन कप सेमीफाइनल में मोहन बागान पर 4-1 से जीत दर्ज करने की। वह 1998-99 के सत्र में टीम के कप्तान बने, जिसके दौरान ईस्ट बंगाल लीग में सलगावकर के बाद दूसरे स्थान पर रहा। इसके अलावा, 1999 में अर्जुन पुरस्कार प्राप्त करने वाले वह 19वीं फुटबालर बन गए, जो भारत सरकार राष्ट्रीय खेलों में उत्कृष्ट उपलब्धियों हासिल करने वाले एथलीटों को दिया जाता हैं।

क्लब में उनकी जीवन-यात्रा
बरी
यूनाइटेड सिक्किम
भारत में वापसी