डीन के परिवार के अनुसार, विलियम बास्त डीन के करीबी दोस्तों में से एक थे। डीन के पहली जीवनी लेखक (1956), बास्त न्यूयॉर्क के यूसीएलए (UCLA) उसके कमरे के साथी थे और उसके जीवन में पांच सालों से थे। डीन की मृत्यु के कुछ समय बाद, उनहोंने कहा कि वे और डीन प्रेमी थे।

डीन के कैरियर के प्रारंभ में, जब उनहोंने वार्नर बंधुओं के साथ संविदा पर हस्‍ताक्षर किए तो उनके लोक जनसंपर्क विभाग ने उन युवा अभिनेत्रियों के साथ डीन के संबंधों की कई कहानियों को जन्म दिया जो डीन के हॉलीवुड के एजेंट, डिक क्‍लीटोन के द्वारा रची गई थीं। स्टूडियो प्रेस विज्ञप्ति ने भी डीन को दो अन्‍य नायकों रॉक हडसन और टैब हंटर के साथ समूहीकृत किया जो जिसमें प्रत्येक पुरुष की एक ऐसे 'योग्‍य कुवांरे' के रूप में पहचान की गयी जो अभी तक किसी एक औरत से वचनबद्ध नहीं हो सके: वे कहते हैं कि उनकी फिल्‍मों के रिहर्सल उनकी शादी के रिहर्सलों के विपरीत हैं।

डीन का सबसे अच्छी तरह याद किया गया संबंध उस युवा इटालियन अभिनेत्री, पीयर ऐजेंली के साथ था जिससे जब वे ऐंजेली से "द सिल्‍वर कैलिस" की शूटिंग के दौरान मिले थे और जिसके साथ उन्होंने प्रेम के प्रतीक के रूप में गहनों की अदला-बदली की थी। माना जाता है कि ऐजेंली की मां ने इस रिश्‍ते को अस्‍वीकार दिया था क्‍योंकि डीन रोमन कैथोलिक नहीं था। अपनी आत्मकथा, "इस्‍ट ऑफ इडेन" में, निर्देशक एलिया कजान, इस आशंका को अस्‍वीकारते हुए कि डीन की सफलता में औरत हो सकती है, विरोधाभासी रूप से डीन और ऐंजेली के "रोमांस" का हवाला देते हुए दावा करते हैं कि उसने डीन के ड्रेसिंग रूप में दोनों को ऊंचे स्वर में प्‍यार करते हुए सुना था। एक बहुत ही कम समय के लिए डीन-ऐंजेली का प्रेम संबंध स्‍वयं डीन द्वारा भी प्रोत्‍साहित किया गया था, जिन्होंने इसे कई गॉशिप स्‍तंभकारों और उसके साथी-सितारे जूली हेरिस को बताया, जिसने साक्षात्‍कारों में यह कहा था कि डीन ने उससे ऐजेली के साथ अत्‍यधिक प्रेम होने के बारे में कहा था। हालांकि, 1954 के अक्टूबर के प्रारंभ में, ऐंजेली ने अप्रत्‍याशित रूप से इटली-अमेरिकी गायक विक डोमेने के साथ सगाई की घोषणा कर डीन की बेचैनी को और बढ़ा दिया। ऐंजेली ने अगले महीने डोमिने से शादी की और गॉसिप स्तंभकारों ने बताया कि डीन, या उसके जैसे कपड़े पहने किसी ने सड़क के पार से एक मोटर साइकिल पर बैठे शादी को देखा. हालांकि, जब बास्‍ट ने उससे इन खबरों के बारे में सवाल किया तो डीन ने यह इंकार किया कि कि उसने इतनी "बेवकूफी की होगी... और पॉल एलेक्‍जेंडर के समान, बास्ट यह मानते हैं कि दोनों में सबंध प्रचार का हथकंडा मात्र था। पियर ऐजेंली ने अपने जीवन की अंतिम अवधि में एक बार साक्षात्‍कार में अपने संबंध के बारे में कहा जिसमें जिसमें उसने समुद्र किनारे रोमांटिक मुलाकातो के विविध विवरणों को बताया जो इच्‍छित कल्‍पनाओं की तरह पढ़े गए।

अभिनेत्री लिज़ शेरीडेन का दावा है कि न्‍यूयार्क में उसके और डीन के बीच में थोड़े समय के लिए संबंध रहे थे। अपने संस्‍मरण में इसका विवरण देते हुए वे यह भी कहती हैं कि डीन के रोजर्स ब्रैकेट के साथ यौन संबंध थे और वे इस स्‍थिति में अपने नकारात्‍कम उत्‍तर का वर्णन करती हैं। हालांकि, फिर बास्ट इस उलझन में हैं कि क्या यह एक सच्‍चा प्रेम संबध था और वे दावा करते हैं कि डीन और शेरिडेन ने एक साथ अधिक समय नहीं बिताया.

डीन ने कहानी को समलैंगिक कहा कर उससे बचने की कोशिश की जिसे तब अमीरीकी सरकार द्वारा मानसिक विकार के रूप में वर्गीकृत किया गया था। उनके अनुस्थापन के बारे में सवाल करने पर, बताया जाता है कि उन्होंने कहा कि "ठीक है, मैं निश्‍चित रूप से अपनी पीठ पर एक हाथ बांध कर जीवन जीने नहीं जा रहा हूं".

निजी जीवन
"जाइन्ट"
मृत्यु
"रेबेल विदाउट ए कॉज"