"रॉ" के 26 दिसम्बर 2005 के संस्करण में, विन्स ने व्यक्तिगत रूप से को देखा. शॉन माइकल्स भी वहाँ आये और वे भी हार्ट के बारे में बातें करने लगे। मैकमोहन ने जवाब दिया, "मैंने ब्रेट हार्ट को स्क्रू किया था। शॉन, अब तुम मुझे स्क्रू करने का मौक़ा मत दो". वर्ष 2006 के रॉयल रंबल में, जब शेल्टन बेंजामिन को बाहर करने के बाद माइकल्स अंतिम रूप से छः प्रतियोगियों में बचे रह गए, तो मैकमोहन के प्रवेश करने की थीम संगीत ने माइकल्स का ध्यान भंग कर दिया, जिससे शेन मैकमोहन को उन्हें बाहर करने का मौक़ा मिल गया। "रॉ" के 27 फ़रवरी 2006 के संस्करण में, शेन ने माइकल्स को बेहोश कर दिया। जब माइकल्स के पूर्व रॉकर्स टैग टीम साथी मार्टी जेनेटी माइकल्स को बचाने सामने आये, उसे मैकमोहन के "किस माय आस क्लब" में शामिल होने के लिए मजबूर किया गया। "सटरडे नाइट्स मेन इवेंट" के 18 मार्च के संस्करण में, माकल्स ने एक स्ट्रीट फाईट में शेन का सामना किया। मैकमोहन ने माइकल्स को चित कर दिया जबकि शेन ने माइकल्स को शार्पशूटर में ले लिया। माइकल्स ने इसका जवाब नहीं दिया, लेकिन मैकमोहन ने रेफरी को घंटी बजा देने का आदेश दिया, जिससे शेन की जीत हो गयी (मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब का दूसरा संदर्भ). रेसलमैनिया 22 में, विन्स मैकमोहन ने एक नो होल्ड्स बार्ड मैच में माइकल्स का सामना किया। स्पीरिट स्क्वायड और शेन के हस्तक्षेप के बावजूद, मैकमोहन माइकल्स को हारने में असमर्थ रहे। बैकलैश में, विन्स मैकमोहन और उनके बेटे शेन ने एक नो होल्ड्स बार्ड मैच में माइकल्स और गॉड (लोकप्रियता के कारण मिली एक पहचान) को हरा दिया। 

"रॉ" के 15 मई 2006 के संस्करण में, ट्रिपल एच ने शेन को एक ताकतवर हथौड़े से मारा, जो वास्तव में माइकल्स के लिए था। अगले सप्ताह "रॉ" पर, ट्रिपल एच को माइकल्स को किसी चीज से मारने का एक और मौक़ा मिला लेकिन इसके बजाए उसने स्पीरिट स्क्वायड को चित कर दिया। कुछ हफ़्तों तक, मैकमोहन ने माइकल्स को नज़रअंदाज कर दिया और ट्रिपल एच को "किस माय आस क्लब" में शामिल होने के लिए मजबूर कर उसके साथ प्रतिद्वंद्विता शुरू कर दी (ट्रिपल एच ने क्लब में शामिल होने की बजाए मैकमोहन को एक पैडिग्री दे मारा) और उन्हें स्पिरिट स्क्वायड के विरुद्ध एक गौंटलेट हैंडीकैप मैच में धकेल दिया। हालांकि, माइकल्स ने ट्रिपल एच को बचा लिया और दोनों ने मिलकर डी-जनरेशन एक्स (DX) का पुनर्गठन किया। इसके कारण आगामी गर्मियों के मौसम में मैकमोहन और डीएक्स (DX) के बीच लगातार झगड़ा चलता रहा। वर्ष 2006 के समरस्लैम में, मैकमोहन उमागा, बिग शो, फिनले, मिस्टर केनेडी और विलियम रीगल के हस्तक्षेप के बावजूद एक टैग मैच में डीएक्स (DX) से हार गए। मैकमोहन बंधुओं ने स्वयं ईसीडब्ल्यू (ECW) वर्ल्ड चैम्पियन बिग शो के साथ गठबंधन तैयार कर लिया। अनफॉरगिवन में, मैकमोहन बंधुओं ने डीएक्स (DX) का सामना करने के लिए एक हेल इन ए सेल मैच में द बिग शो के साथ टीम बना लिया। अपने 3-पर-2 की बढ़त के बावजूद, मैकमोहन बंधु एक बार फिर डीएक्स (DX) से हार गए और इस प्रकार प्रतिद्वंद्विता का अंत हो गया।

जनवरी 2007 में, मैकमोहन ने डोनाल्ड ट्रंप के साथ झगड़ा शुरू कर दिया, जिसे प्रमुख मीडिया आउटलेट्स पर दिखाया गया। मूलतः ट्रम्प खुद मैकमोहन से लड़ना चाहता था लेकिन उनहोंने एक सौदा कर लिया: दोनों व्यक्ति अपना एक प्रतिनिधि चुनेंगे जो रेसलमैनिया 23 में एक हेयर बनाम हेयर मैच में एक दूसरे से भिड़ेंगे. वह व्यक्ति जिसका प्रतिनिधि मैच हार जाएगा उसे अपने सिर के बाल गंजे करने होंगे। "रॉ" पर अनुबंध पर हस्ताक्षर करने के बाद, जब मैकमोहन ने ट्रंप के कंधे पर कई बार उंगलियाँ गड़ाकर उसे उकसाया तो ट्रम्प ने अपने सर से मैकमोहन को मेज के ऊपर रिंग में धकेल दिया। बाद में एक पत्रकार सम्मेलन में, एक तस्वीर खिंचवाने के मौके के दौरान, मैकमोहन ने ट्रंप से हाथ मिलाने की पेशकश की लेकिन उन्हें अपने हाथ वापस खींच लेने पड़े जब ट्रंप ने अपने हाथ खींच लिए थे। मैकमोहन ट्रम्प की टाई के साथ खेलने लगे और ट्रंप की नाक पर एक झटका दिया। इससे ट्रंप को गुस्सा आ गया और तब उसने मैकमोहन के चेहरे पर जोरदार थप्पड़ मार दिया। तब मैकमोहन को ट्रंप के अंगरक्षकों और ट्रंप के प्रतिनिधि, बॉबी लैशली द्वारा पलट कर हमला करने से रोक दिया गया। रेसलमैनिया 23 में, मैकमोहन का प्रतिनिधि (उमगा) मैच हार गया। इसके परिणाम स्वरुप, ट्रंप और लैशली ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन की मदद से, जो "बैटल ऑफ द बिलियनेयर्स" मैच में विशेष मेहमान रेफरी की भूमिका में था, मैकमोहन के हेयर को गंजा कर दिया। 

तब मैकमोहन ने लैशली के साथ उसकी ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप को लेकर एक प्रतिद्वंद्विता शुरू कर दी। बैकलैश में, मैकमोहन ने अपने बेटे शेन और उमागा के साथ मिलकर एक 3-पर-1 हैंडीकैप मैच में लैशली को पिन कर ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप जीत लिया लिया। जजमेंट डे में, मैकमोहन ने एक बार फिर से लैशली के खिलाफ एक 3-पर-1 हैंडीकैप मैच में अपनी ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप का बचाव किया। लैशाली ने एक डोमिनेटर के बाद शेन को पिन कर मैच जीत लिया था लेकिन मैकमोहन ने कहा कि वे अब भी चैम्पियन हैं क्योंकि लैशली तभी चैम्पियन बन सकता है जब वह उन्हें हरा देगा। अंततः मैकमोहन वन नाईट स्टैंड में एक स्ट्रीट फाईट में शेन और उमागा के हस्तक्षेप के बावजूद लैशली से ईसीडब्ल्यू (ECW) चैम्पियनशिप हार गए।.

1980 के दशक में कुश्ती का उत्कर्ष
कई घटनाएं (2007-2009)
डी-जनरेशन एक्स और डोनाल्ड ट्रम्प के साथ झगड़े (2005-2007)
निजी जीवन