फ्लॉयड सीमन्स ने ईस्टवुड को अपने एजेंट, बिल शिफ्रिन, एक कठोर आदमी, जो अन्य युवा, हृष्ट-पुष्ट अभिनेताओं के साथ अपने काम के लिए जाना जाता है, के साथ हस्ताक्षर करने की सिफारिश की। शिफ्रिन ने क्लिंट को बताया कि CBS एक घंटे लंबी वेस्टर्न श्रृंखला के लिए पात्र चयन कर रहे हैं और उनसे स्टूडियो में भाग लेने का आग्रह किया। वहां उनकी मुलाक़ात सोनिया चेर्नस से हुई, एक कथा संपादक जो अब NBC के लिए काम कर रही थी और उसके साथ बातचीत करते हुए, एक कार्यपालक, रॉबर्ट स्पार्क्स ने कैंटीन में ईस्टवुड को देखा. पहली बात जो उन्होंने कही वह थी, "तुम वास्तव में कितने लम्बे हो?" क्लिंट ने कहा, "6'4". कार्यपालक ने उन्हें अपने कार्यालय में बुलाया और बाद में चार्ल्स मार्क्विस वॉरेन के निरीक्षण में एक स्क्रीन टेस्ट की व्यवस्था की जिसमें ईस्टवुड को हेनरी फोंडा के विलियम वेलमन वेस्टर्न "द ऑक्स-बो इन्सिडेंट" से एक मोनोलॉग सुनाना था। एक सप्ताह बाद, शिफ्रिन ने ईस्टवुड को फोन किया और उन्हें बताया कि रॉहाइड में रॉडी येट्स की भूमिका उन्होंने हासिल कर ली है। बिंग रसेल जैसों के खिलाफ़ उन्होंने सफलतापूर्वक प्रतियोगिता जीती और वह मौक़ा हासिल किया जिसकी उन्हें तलाश थी।

फ़िल्मांकन 1958 की गर्मियों में एरिजोना में शुरू हुआ। परदे पर एरिक फ्लेमिंग के किरदार, गिल फ़ेवर के साथ उनकी प्रतिद्वंद्विता, कथित तौर पर दोनों अभिनेताओं के बीच परदे के बाहर भी दिखने लगी। हालांकि, ईस्टवुड ने खंडन किया कि दोनों के बीच कभी कोई हाथापाई हुई और विशेष रूप से कुछ साल बाद पेरू में फ्लेमिंग की डूबने से हुई मृत्यु के बाद, उन्होंने खुलासा किया कि अपने सह कलाकार के लिए उनके दिल में बहुत सम्मान था। लेखक, चार्ल्स मार्क्विस वॉरेन ने, तथापि, ईस्टवुड के सह कलाकार को, "एक दु:खी इंसान, न केवल एक घटिया कलाकार बल्कि एक घोर अहंवादी" के रूप में वर्णित किया। हालांकि ईस्टवुड अंततः अपने करियर की दिशा से खुश थे, वे अपने रौडी येट्स किरदार की प्रकृति से विशेष रूप से खुश नहीं थे। इस समय, ईस्टवुड 30 वर्ष के थे और रौडी इतना छोटा और गंवार था कि क्लिंट के लिए उस पात्र के साथ सहज महसूस करना कठिन था। हालांकि उनके चयन में बालकता एक महत्वपूर्ण तत्व थी, ईस्टवुड को इस पात्र के बाल आयाम नापसंद थे और निजी तौर पर येट्स को वे "मैदानों का बेवकूफ" के रूप में वर्णित करते थे। सह कलाकार पॉल ब्रिनेगर के अनुसार, जिसने विशबोन की भूमिका निभाई, ईस्टवुड, "एक किशोर वय पात्र की भूमिका से काफी दुखी थे".

ईस्टवुड ने जल्द ही बिल शिफ्रिन के साथ अपना अनुबंध खत्म कर दिया और 1961 और 1963 के बीच अपने प्रतिभा एजेंट के रूप में लेस्टर सालको को रखा। हालांकि उनके अनुबंध के संबंध में, इरविंग लिओनार्ड और वकील फ्रैंक वेल्स ही वो शख़्स थे, जिन्होंने महत्वपूर्ण भूमिका निभाई. उन्होंने ईस्टवुड की आय को संरचित किया, (अब प्रति प्रकरण $750) किसी भी अनुचित कर भुगतान से बचने और CBS से भविष्य में अच्छी तरह से भुगतान चेक की गारंटी के लिए। विशेष रूप से लिओनार्ड ने उनके वित्त को कड़ाई से नियंत्रित किया था, इस हद तक कि जब वे कार खरीदना चाहते थे तो उन्हें लिओनार्ड से अनुमति लेनी पड़ी. उन्होंने और मैगी ने कम खर्चे में जीवन-यापन जारी रखा, लेकिन बेवर्ली ग्लेन, एक साधारण पहाड़ी खेत से लगे हुए शेर्मन ओक्स में एक घर खरीदा. "रॉहाइड" के लिए "टी वी गाइड" के साथ उनका पहला साक्षात्कार अगस्त 1959 में हुआ, जिसमें उन लोगों ने उनके शारीरिक फिटनेस पर ध्यान केंद्रित किया और घर पर पुशअप करते हुए उनकी तस्वीरें ली, जिसके दौरान ईस्टवुड ने पाठकों को सही आकार में रहने की सलाह दी, कार्बोहाइड्रेट के खिलाफ़ चेतावनी दी और चीनी से भरे पेय पदार्थ से परहेज और ढेर सारे फल, सब्जियां और विटामिन लेने की सिफारिश की। 

टीवी रेटिंग में शीर्ष 20 तक पहुंचने में "रॉहाइड" को सिर्फ तीन हफ्ते लगे और जल्द ही उसके प्रसारण समय में बदलाव करते हुए उसे आधे घंटे पहले कर दिया, रात्रि 7.30 -8.30 बजे हर शुक्रवार, जिससे इसे अधिक पारिवारिक दर्शक प्राप्त हुए. कई वर्षों तक यह काफी सफल रहा और अक्टूबर 1960 से अप्रैल 1961 के बीच, रेटिंग में यह छठे स्थान पर अपनी सर्वाधिक उंचाई पर पहुंच गया। हालांकि, यह सफलता बिना क़ीमत उपलब्ध नहीं थी। "रॉहाइड" वाले साल निस्संदेह उनकी जिंदगी के सबसे भीषण थे और प्रारंभ में, जुलाई से अप्रैल तक, उन्होंने सप्ताह में छह दिन और एक दिन में औसतन बारह घंटे फ़िल्मांकन किया। यद्यपि इसने एमी की महत्ता कभी नहीं जीती, "रॉहाइड" को आलोचकों की प्रशंसा प्राप्त हुई और टीवी पर सर्वश्रेष्ठ वेस्टर्न श्रृंखला के लिए इसने अमेरिकन हेरिटेज पुरस्कार जीता और इसे राइटर्स एंड डाईरेक्टर्स गिल्ड द्वारा कई बार बेहतरीन कड़ी के लिए नामांकित किया गया। तथापि, प्रत्येक प्रकरण में कहानी की गुणवत्ता नाटकीय ढंग से क्रूर से लेकर जिप्सी अभिशाप और पूर्वानुमानित मूर्ख कॉमेडी जैसे विषयों तक विस्तृत थी। इस अवधि के दौरान ईस्टवुड को कुछ आलोचना मिली और कुछ निर्देशकों द्वारा उन्हें काफी शिथिल माना गया, जिनकी राय में वे अपने स्वरूप पर निर्भर थे और कड़ी मेहनत नहीं करते थे। जीन फोलर जूनियर ने क्लिंट को स्वभाव से "निरुत्साहित" वर्णित किया, जबकि श्रृंखला के एक सबसे प्रतिभावान सदस्य, टॉमी कार ने उन्हें," आलसी और आपकी एक सुबह खराब कर सकता है। मैंने कभी भी क्लिंट ईस्टवुड के साथ दिन का पहला दृश्य शुरू नहीं किया, क्योंकि आपको पता है कि वह देर से आएगा, कम से कम आधा घंटा या एक घंटा." इस आलस्य ने, विपरीततया, बाद में उनके पक्ष में काम किया और इतालवी निर्देशक सर्जियो लियोन का ध्यान आकर्षित करते हुए, फ़िल्म में ईस्टवुड के सफल कॅरिअर का आगाज़ किया। एक अभिनेत्री करेन शार्प, ने इस आलस्य की व्याख्या करते हुए कहा कि यह उनके स्त्री संसर्ग के कारण हो सकता है और अक्सर किसी महिला मित्र के साथ अपने अनुयान में गायब हो जाते (विवाहित होने के बावजूद) और संभोग के बाद, वे अपने दोपहर के दृश्यों को करने के लिए काफी थक चुके होते थे। हालांकि ईस्टवुड ने एक अभिनेता के रूप में अपनी बढ़ती क्षमताओं को प्रदर्शित किया, विस्मयकारी वर्चस्व की क्षमता विकसित करते हुए, भावनात्मक रंगों के साथ हास्य को संतुलित किया, तथापि अपनी अभिनय क्षमताओं के लिए उस वक्त उन पर बहुत अधिक गौर नहीं किया गया।

अपने व्यस्त कार्यक्रम के बावजूद, "रॉहाइड" पर "अ ड्रोवर्स लाइफ" और बाद में "बियोंड द सन" गाने के शीघ्र बाद, ईस्टवुड के अन्दर अपने गहरे शौक, संगीत में आगे जाने की दृढ़ इच्छा थी। हालांकि जैज़ में उनकी मुख्य रूचि थी, वे कंट्री और वेस्टर्न के भी शौक़ीन थे। वे स्टूडियो में गए और 1959 के अंत तक एक एल्बम "काऊबॉय फेवरिट्स" निकला जो कैमिया लेबल पर जारी किया गया था। उस एल्बम में कुछ क्लासिक शामिल थे जैसे बॉब विल्स का "सैन एंटोनियो रोज़" और कोल पोर्टर का "डोंट फेन्स मी इन" और एक दौरा कर के उस एल्बम को लोकप्रिय बनाने के उनके प्रयास के बावजूद, वह कभी बिलबोर्ड हॉट 100 पर नहीं पहुंचा। बाद में 1963 में, कैमियो निर्माता कल मान ने उन्हें साफ बता दिया कि "वह एक गायक के रूप में कभी सफल नहीं हो सकता". इसके बावजूद, जब "रॉहाइड" का फ़िल्मांकन बंद रहता था तो ईस्टवुड और ब्रिनेगर, कभी-कभी शेब वूले के साथ रोडिओस, राज्य के मेलों और त्यौहारों में जाया करते थे और 1962 में "एम्युजमेंट बिज़नेस कैवल्केड ऑफ़ फ़ेयर्स" शीर्षक के उनके नाटक से उन्हें कम से कम $15,000 प्रति प्रदर्शन प्राप्त हुआ। अपनी पत्नी को घर पर छोड़ कर, 1962 के आरम्भ में ईस्टवुड की अपने प्रचार में वृद्धि करने के लिए, जापान की पहली विदेश यात्रा में भी ब्रिनेगर ने उनका साथ दिया।

"रॉहाइड" के तीसरे सीज़न तक, हॉलीवुड प्रेस ने यह अटकलबाज़ी शुरू कर दी कि ईस्टवुड श्रृंखला को उबाऊ बना रहे हैं और वे इससे आगे निकलने को उत्सुक हैं। "हॉलीवुड रिपोर्टर" में हांक ग्रांट के, जुलाई 1961 के लेख ने उन्हें, "बाहर से नरम और अंदर से गरम" वर्णित किया और ईस्टवुड की स्पष्ट हताशा पर कटाक्ष किया कि अपने अनुबंध के कारण, CBS श्रृंखला में आने के बाद से वे एक भी फ़िल्म स्वीकार नहीं कर पाए और उन्होंने इस पर कहा था, "शायद वे लोग वास्तव में मुझे श्रृंखला में दिखने वाला भोंदू, अच्छा लड़का समझते हैं, लेकिन कभी-कभी एक कीड़े को भी खड़ा होना पड़ता है।" हालांकि, ईस्टवुड ने इस बीच टीवी पर कई अतिथि कलाकार की प्रस्तुतियां दीं, जिसमें शामिल है "मिस्टर एड" में एक छोटी प्रस्तुति जिसमें वे मिस्टर एड के एक पड़ोसी के रूप में खुद पर मज़ाक करते हैं, इस कड़ी का निर्देशन उनके पुराने मार्गदर्शक आर्थर लुबिन ने किया और वेस्टर्न कॉमेडी श्रृंखला "मेवेरिक", जिसमें वे डूएल एट सनडाउन कड़ी में जेम्स गार्नर से लड़ते हैं। हालांकि "रॉहाइड" ने लोन चैनी जूनियर, मेरी एस्टर, राल्फ बेलामी, बर्गेस मेरेडिथ, डीन मार्टिन और बारबरा स्टैनविक जैसे प्रसिद्ध कलाकारों को आकर्षित करना जारी रखा, 1963 के उत्तरार्ध में "रॉहाइड" की लोकप्रियता में गिरावट और पटकथा में ताजगी का अभाव दिखने लगा। रॉडी येट्स के चरित्र के संबंध में, वे गिल फ़ेवर को चुनौती देने के लिए विकसित हो चुके थे और उसकी तरह तेज़ी से सख़्त हो गए थे, एक ऐसी विशेषता जिसके साथ उनके चरित्र की शुरूआत नहीं हुई थी। "रॉहाइड", 1966 तक चला, लेकिन ईस्टवुड के कॅरिअर की दिशा में परिवर्तन 1963 के उत्तरार्ध में हुआ।

डिस्कोग्राफ़ी
"रॉहाइड" (1959-1964)
बाहरी कड़ियाँ
अकादमी पुरस्कार