सन 1540 में, हेनरी ने संतों के धर्म-स्थलों को तोड़ने व संपत्तियाँ जब्त करने की अनुमति दी। उस समय, हेनरी की इच्छा पुनर्विवाह करने की थी, ताकि उत्तराधिकार को सुनिश्चित किया जा सके। थॉमस क्रॉमवेल, निर्मित अर्ल ऑफ एसेक्स, ने प्रोटेस्टेंट और क्लीव्स के ड्यूक, जिसे इंग्लैंड पर रोमन कैथलिक आक्रमण होने की स्थिति में एक महत्वपूर्ण सहयोगी के रूप में देखा जा रहा था, की बहन एन का नाम सुझाया। हैन्स हॉल्बिन द यंगर को राजा के लिये एन का चित्र बनाने के लिये क्लीव्स भेजा गया। हालांकि ऐसा कहा जाता है कि उसने चित्र एक अधिक चापलूसी भरे अंदाज़ में बनाया था, लेकिन यह असंभावित है कि वह चित्र वास्तविकता से बहुत अधिक भिन्न रहा हो क्योंकि हॉल्बिन पर दरबार का अनुग्रह बना रहा। हॉल्बिन द्वारा किये गये चित्रण पर विचार करने तथा दरबारियों द्वारा किये गए एन के प्रशंसापूर्ण वर्णन से उत्सुक होकर हेनरी ने एन से विवाह करना स्वीकार कर लिया। कहा जाता है कि एन के इंग्लैंड आगमन पर हेनरी ने उसे पूरी तरह अनाकर्षक पाया और निजी तौर पर उसे एक "फ्लैंडर्स घोड़ी (Flanders Mare)" कहा।
हेनरी इस विवाह को अस्वीकृत करना चाहते थे, ताकि वे किसी और से विवाह कर सकें। क्लीव्स के ड्यूक पवित्र रोमन सम्राट के साथ एक विवाद में उलझ गए थे, जिनसे साथ किसी विवाद में पड़ने की हेनरी की इच्छा नहीं थी। रानी एन पर्याप्त रूप से इतनी बुद्धिमान थीं कि वे विवाह के निरस्तीकरण की हेनरी की इच्छा में बाधक नहीं बनी। विवाह के बाद होने वाले शारीरिक-संबंधों के प्रश्न पर, उन्होंने गवाही दी कि विवाह के बाद उन दोनों के बीच कभी भी शारीरिक संबंध नहीं बने थे। उन्होंने कहा कि हर रात हेनरी उनके कमरे में आते थे और सोने से पहले केवल अपनी नई दुल्हन का माथा चूमते थे। इस प्रकार विवाह के निरस्तीकरण में आ सकने वाली सभी बाधाएं दूर हो गईं।

इसके परिणामस्वरूप विवाह को भंग कर दिया गया और एनी को "द किंग्ज़ सिस्टर" यानी राजा की बहन की उपाधि मिली और उन्हें हीवर का किला प्रदान किया गया, जो कि बोलीन परिवार का पूर्व-निवास था। इस दौरान, इस विवाह को निश्चित करने में क्रॉमवेल की भूमिका के कारण वे दरबार की कृपादृष्टि से वंचित हो गए और परिणामस्वरूप उनकी निंदा की गई और उनका सिर कटवा दिया गया। वाइसजेरेंट इन स्पिरिच्युअल्स (Vicegerent in Spirituals) का पद, जो विशेष रूप से उनके लिये निर्मित किया गया था, भरा नहीं गया।
28 जुलाई 1540 को (क्रॉमवेल की फांसी वाले दिन), हेनरी ने युवा कैथरिन हॉवर्ड, एनी बोलीन की चचेरी बहन व एनी की एक दासी से विवाह कर लिया। वह अपनी नई रानी से अत्यधिक प्रसन्न थे। हालांकि विवाह के शीघ्र बाद ही दरबारी थॉमस कल्पेपर के साथ रानी कैथरिन का एक प्रेम-संबंध बन गया। उन्होंने फ्रांसिस डेरेहैम, जिसके साथ पहले उनकी अनौपचारिक रूप से सगाई हो चुकी थी और विवाह से पूर्व जिसके साथ उनका प्रेम-संबंध था, को अपना सचिव नियुक्त किया। थॉमस क्रैनमेर, जो कि शक्तिशाली रोमन कैथलिक हॉवर्ड परिवार के खिलाफ़ थे, ने रानी कैथरिन की गतिविधियों के प्रमाण राजा के समक्ष प्रस्तुत किये। हालांकि, पहले हेनरी ने इन आरोपों को सच मानने से इंकार कर दिया, लेकिन उन्होंने क्रैनमर को जांच करने की अनुमति दी, जिसके परिणामस्वरूप रानी कैथरिन फंस गईं। पूछताछ किये जाने पर, रानी डेरेहैम से विवाह के अपने पूर्व-अनुबंध को स्वीकार कर सकतीं थीं, जिसके परिणामस्वरूप बाद में हेनरी के साथ हुआ उनका विवाह अमान्य हो गया होता, लेकिन इसके बजाय उन्होंने दावा किया कि डेरेहैम ने उन्हें अवैध संबंध बनाने पर मजबूर किया था। इस बीच, डेरेहैम ने थॉमस कल्पेपर के साथ रानी कैथरिन के संबंधों को उजागर कर दिया। एनी बोलीन वाले मामले के विपरीत, यहां तकनीकी रूप से कैथरिन हॉवर्ड को विवाहेतर संबंध बनाने का दोषी नहीं ठहराया जा सकता था क्योंकि औपचारिक रूप से राजा के साथ उनका विवाह शुरु से ही शून्य व प्रभावहीन था। इस बिंदु को पुनः उपेक्षित कर दिया गया औअर 13 फ़रवरी 1542 को कैथरिन को फांसी दे दी गई। अपनी मृत्यु के समय उनकी आयु 17 से 22 वर्ष के बीच थी (उनके जन्म के वर्ष को लेकर मतभेद हैं). उसी वर्ष, इंग्लैंड के सभी शेष मठ भंग कर दिये गए और उनकी संपत्ति ताज को सौंप दी गई। मठाधीशों व महंतों ने हाउस ऑफ लॉर्ड्स में अपने स्थान गंवा दिये; अब केवल आर्चबिशप व बिशप ही इस संस्था के चर्च-संबंधी तत्व थे। पहली बार लॉर्ड्स टेम्पोरल (Lords Temporal) की संख्या लॉर्ड्स स्पिरिचुअल (The Lords Spiritual), जैसा कि हाउस ऑफ लॉर्ड्स में स्थान पाने वाले पादरी-वर्ग के सदस्यों को कहा जाता था, की संख्या से अधिक हो गई।
सन 1543 में, हेनरी ने अपनी पत्नी, धनवान विधवा कैथरिन पार, से विवाह किया। धर्म को लेकर उनके व हेनरी के बीच मतभेद थे; वे एक सुधारक थीं, जबकि हेनरी एक रूढ़िवादी बने रहे। इस व्यवहार ने लगभग उनके विनाश का कारण साबित हुआ, लेकिन उन्होंने आज्ञाकारिता का प्रदर्शन करके स्वयं को बचा लिया। उन्होंने पहली दो पुत्रियों, लेडी मैरी व लेडी एलिज़ाबेथ, के साथ पुनः सामंजस्य बनाने में हेनरी की सहायता की। सन 1544 में, संसद के एक कानून के द्वारा इन पुत्रियों को उत्तराधिकार की पंक्ति में प्रिंस ऑफ वेल्स एडवर्ड के बाद पुनः स्थान दिया गया, हालांकि वे अभी भी अवैध संतानें ही मानी गईं। इसी कानून के द्वारा हेनरी को आगे अपनी इच्छानुसार उत्तराधिकारी के निर्धारण का अधिकार भी प्रदान किया गया।

सन 1513 में एडमंड डी ला पोल, ड्युक ऑफ सफोक (Edmund de la Pole, Duke of Suffolk), के साथ शुरु हुई राजनीतिक मृत्युदंडों की लहर जनवरी, 1547 में हेनरी अर्ल ऑफ सरे (Henry Earl of Surrey) के साथ समाप्त हुई। हालांकि, कुछ स्रोत दावा करते हैं कि हॉलिन्शेड के अनुसार इस शासन के दौरान मृत्युदंडों की संख्या 72,000 थी, इस आंकड़े में "बड़े चोर, छोटे चोर और बदमाश" शामिल थे तथा इसका स्रोत हॉलिन्शेड नहीं, बल्कि अंग्रेज़ पादरी-वर्ग के सदस्य विलियम हैरिसन थे। यह बढ़ा हुआ आंकड़ा जेरोलेमो कार्डानो से प्राप्त हुआ है, जिन्होंने इसे लाइसिएक्स के रोमन कैथलिक बिशप से प्राप्त किया था।
एन बोलीन को मृत्युदंड
एक राजकुमार का जन्म
पचास का दशक
राजा का गंभीर मामला: 1525-1533