तिरुमावलवन, तोल्काप्पियन (रामासामी) और पेरियामल की दूसरी संतान थे और इनका जन्म तमिलनाडु, भारत के अरियालुर जिले में अन्गनुर गाँव में हुआ था। उनके पिता ने आठवीं कक्षा तक अध्ययन किया था, जबकि उनकी माँ अशिक्षित रही। उनकी एक बहन और तीन भाई हैं, लेकिन अपने परिवार के वे ही ऐसे एकमात्र सदस्य थे जिसने स्कूल के बाद उच्च शिक्षा प्राप्त की। उन्होंने शुरू में रसायन विज्ञान का अध्ययन किया और बाद में अपराध विज्ञान में स्नातकोत्तर उपाधि प्राप्त की, जिसके बाद उन्होंने मद्रास लॉ कॉलेज से विधि का अध्ययन किया। इसके बाद उन्होंने सहायक वैज्ञानिक के रूप में सरकारी फोरेंसिक विभाग में काम करना शुरू किया।

श्रीलंका में तमिलों पर श्रीलंकाई सेना के अत्याचारों की शरणार्थियों द्वारा मिली खबर की प्रतिक्रिया स्वरूप राजनीति में उनकी रूचि 1982 में बढ़ने लगी जब वे अभी छात्र ही थे। श्रीलंका के मुद्दे को समर्थन देने के लिए उन्होंने रैलियां, बहिष्कार और सम्मेलनों को आयोजित करना शुरू किया। उन्होंने मद्रास लॉ कॉलेज का चक्कर लगाया, लेकिन असफल रहे। उन्होंने कहा कि ऐसा, कथित तौर पर उनके दलित होने के कारण था। इस घटना के बाद उनकी मुलाक़ात तमिलनाडु की एक प्रमुख राजनीतिक पार्टी, द्रविड़ मुनेत्र कड़गम (डीएमके) के पार्टी नेताओं से हुई। 

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