25 जुलाई 2008 को "स्मैकडाउन" ! के एपिसोड में, विक्की ग्युरेरो ने घोषणा भी कि समरस्लैम में एक हेल इन सेल मैच में एड्ज को द अंडरटेकर का सामना करना होगा; जिसे द अंडरटेकर का सामना करना होगा; जिसे द अंडरटेकर ने जीत लिया। मैच के बाद, द अंडरटेकर ने सीढ़ी के ऊपर से और रिंग के कैनवस से होकर एड्ज को चोक्स्लैम कर दिया। इस मैच के साथ ही साथ, ग्युरेरो ने "स्मैकडाउन" में क्षमा मांगते हुए द अंडरटेकर के साथ शांति क़ी पहल क़ी कोशिश क़ी, लेकिन द अंडरटेकर ने उससे स्पष्ट कह दिया कि वह माफ़ करने वालों में से नहीं है। अनफॉरगिवेन में जैसे ही "ग्युरेरो क़ी आत्मा को लेने" और उसे एक ताबूत में ले जाने के लिए द अंडरटेकर रिंग की ओर बढ़ा, द बिग शो ने, जो पहले तो द अंडरटेकर की मदद के लिए प्रकट हुआ था, उल्टे विश्वासघात कर उस पर हमला कर दिया। इस विवाद के फलस्वरूप, नो मर्सी के एक मैच में द अंडरटेकर और बिग शो एक दूसरे के आमने-सामने हुए, जिसमे बिग शो ने द अंडरटेकर के सिर के पिछले हिस्से पर घूंसा जड़कर धराशायी कर दिया। साइबर सन्डे में, एक लास्ट मैन स्टैंडिंग मैच में हेल्स गेट का प्रयोग कर द अंडरटेकर ने बिग शो को हरा दिया। इस विवाद को ख़त्म करने के लिए सर्वाइवर सीरीज़ के एक कस्केट मैच में द अंडरटेकर बिग शो को हराता ही गया।

नो वे आउट में, द अंडरटेकर डब्ल्यूडब्ल्यूई (WWE) चैम्पियनशिप एलिमिनेशन चैम्बर मैच का एक हिस्सा था, जिसे ट्रिपल एच ने जीत लिया था। अब वह शौन माइकेल के साथ अपने रेसेल्मेनिया में अपराजित बने रहने के सिलसिले में पुराने विवाद में उलझ गया जबकि सच्चाई तो यह थी कि द अंडरटेकर ने माइकेल को पहले कभी भी किसी एकल मैच में नहीं हराया था। इस विवाद का अंत तब हुआ जब रेसेल्मेनिया XXV के एक मैच में द अंडरटेकर ने जीत दर्ज कर जीत की अविछिन्न कड़ी को 17-0 के रिकॉर्ड से परिपूर्णता प्रदान की। रेसेल्मेनिया के बाद उसने कुछ दिनों के लिए अवकाश ले लिया।

विभिन्न विवाद (2008-2009)
तीसरे विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप में प्रभुत्व (2009 से वर्तमान तक)
अन्य संचार माध्यम
प्रथम प्रवेश एवं विभिन्न लड़ाईयां (1990-1994)