सिद्धार्थ की व्यापारिक रूचि कॉफी की खुदरा बिक्री, वृक्षारोपण, रियल एस्टेट, उद्यम पूंजी और वित्तीय सेवाओं तक फैली हुई थी। वह वे2वेल्थ (Way2Wealth) के दूरदर्शी और सिवान सिक्योरिटीज के संस्थापक थे। वे 1984 के बाद से भारतीय पूंजी बाजार से जुड़े हुए थे। अपने कार्य-काल के प्रारंभिक वर्षों के दौरान उन्होंने जे.एम. मॉर्गन स्टेनले के साथ कुछ बहुमूल्य वर्ष व्यतीत किये और इस अनुभव के कारण ही वे सफल निवेशक बन पाए. {1}मैंगलोर विश्वविद्यालय{/1} से अर्थशास्त्र में परास्नातक डिग्री अर्जित करने के साथ ही वे एक उत्सुक पाठक हैं और कंपनियों तथा ब्रैंडों की सृष्टि करने में विशेष रूप से रूचि रखते हैं। उन्होंने सिवान सिक्योरिटीज लिमिटेड को 1984 में अपने नियंत्रण में ले लिया।

प्रबंधन की पढाई पूरी करने के पश्चात् उन्होंने मुंबई स्थित जेएम फाइनेंशियल सर्विसेज (जिसे अब जेएम मॉर्गन स्टेनली के रूप में जाना जाता है) के साथ शेयर बाज़ार के सौदे सीखने के लिए प्रबंधन प्रशिक्षु/इन्टर्न के रूप में श्री महेंद्र कम्पानी के अधीनस्थ कार्य करने का निर्णय लिया। जेएम फाइनेंशियल सर्विसेज के साथ दो वर्ष के कार्यकाल के बाद, जब सिद्धार्थ बंगलौर लौटे, उनके पिता ने उन्हें अपनी पसंद के किसी भी व्यापार को शुरू करने के लिये एक बड़ी रकम दे दी। सिद्धार्थ 1984 में फ़ौरन ही इससे एक 30,000 रूपये मूल्य का शेयर बाज़ार कार्ड खरीदा, साथ ही सिवान नामक एक कंपनी तथा शहर में एक स्थान लेकर इसे एक अत्यधिक सफल निवेश बैंकिंग तथा प्रतिभूति ब्रोकिंग कंपनी में बदल डाला.

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