सन् 1988 में चैन ने "ड्रैगंस फ़ॉरएवर" नामक फिल्म में सामो हुंग और यूएन बियाओ के साथ अंतिम बार अभिनय किया। हुंग ने कोरी यूएन के साथ सह-निर्देशन किया और इस फ़िल्म में खलनायक की भूमिका यूएन वाह ने निभाई. ये दोनों चाइना ड्रामा अकेडमी के साथी स्नातक थे।

सन् 1980 के दशक के अंत में और 90 के दशक के आरंभ में, "पुलिस स्टोरी 2" से शुरू होने वाले अनगिनत सफल कड़ियों में अभिनय किया जिसे सन् 1989 के हांगकांग फ़िल्म अवार्ड्स में बेस्ट ऐक्शन कोरियोग्राफी अवार्ड हासिल हुआ। इसके बाद की कड़ियों, "" और "पुलिस स्टोरी 3" के लिए चैन ने सन् 1993 के गोल्डेन हॉर्स फ़िल्म फ़ेस्टिवल में बेस्ट ऐक्टर अवार्ड जीता। सन् 1994 में, चैन ने "ड्रंकेन मास्टर" II में वोंग फ़ेई हुंग के रूप में अपनी भूमिका की पुनरावृत्ति की जिसे "टाइम मैगज़ीन" के ऑल-टाइम 100 मूवीज़ में सूचीबद्ध किया गया। एक दूसरी कड़ी, "" ने चैन को और अधिक पुरस्कार और घरेलू बॉक्स ऑफ़िस में सफलता दिलाया लेकिन विदेशी बाज़ारों में इसने उतना अच्छा प्रदर्शन नहीं किया।
जैकी चैन ने सन् 1990 के दशक में अपनी हॉलीवुड महत्वाकांक्षा को फिर से उज़ागर कर दिया लेकिन भविष्य की भूमिकाओं में टाइपकास्ट होने से बचने के लिए उसने हॉलीवुड की फिल्मों में खलनायक की भूमिका निभाने के आरंभिक प्रस्तावों को ठुकरा दिया। उदाहरण के तौर पर, सिल्वेस्टर स्टालन ने उसे "डेमोलिशन मैन" नामक भविष्यवादी फ़िल्म में साइमन फीनिक्स नामक एक अपराधी की भूमिका निभाने की पेशकश की। चैन ने इनकार कर दिया और इस भूमिका को वेस्ले स्नाइप्स ने मंजूर कर लिया।

"रम्बल इन द ब्रोंक्स" के दुनिया भर में रिलीज़ होने के साथ-ही-साथ 1995 में चैन को अंत में उत्तर अमेरिकी बाज़ार में अपने पैर जमाने में सफलता मिली जिसके अंतर्गत उसने संयुक्त राज्य अमेरिका में अनुसरण होने वाले एक पंथ को प्राप्त कर लिया जो हांगकांग फ़िल्मी सितारों के दुर्लभ था।
"रम्बल इन द ब्रोंक्स" की सफलता के बाद सन् 1996 में "पुलिस स्टोरी 3" को संयुक्त राज्य अमेरिका में "सुपरकॉप" शीर्षक से रिलीज़ किया गया जिसने कुल 16,270,600 US डॉलर की कमाई की। जैकी को पहली बार धमाकेदार सफलता तब मिली जब उसने क्रिस टकर के साथ सन् 1998 की बडी कॉप ऐक्शन कॉमेडी "रश ऑवर" में सह-अभिनय किया जिसने केवल संयुक्त राज्य अमेरिका में 130 मिलियन US डॉलर की कमाई की। इस फ़िल्म ने जैकी चैन को हॉलीवुड में एक सितारा बना दिया। एक प्रचार स्टंट के रूप में, जैन ने जेफ़ यांग के साथ मिलकर "आइ ऐम जैकी चैन" शीर्षक से अपनी आत्मकथा भी लिखी.

नाटकीय रूपांतर: वर्ष 1999 से अब तक
प्रशंसित कड़ियां और हॉलीवुड में सफलता: वर्ष 1988–1998
संगीत करियर
प्रारंभिक कारनामें: वर्ष 1976–1979