सिंगापुर का सबसे प्रारंभिक लिखित रिकॉर्ड तीसरी सदी के एक चीनी विवरण में मौजूद है जिसमें "पु लुओ चुंग" (蒲罗中) द्वीप का वर्णन किया गया है। यह स्वयं भी मलय नाम ""पुलाऊ उजोंग"" या (मलय प्रायद्वीप का) "अंतिम द्वीप" का एक लिप्यंतरण (ट्रांसलिटरेशन) था। अर्ध-पौराणिक सेजारा मेलायु ("मलय इतिहास") में श्रीविजय के एक राजकुमार, श्री त्रिभुवन (जिसे सांग नील उत्तम के रूप में भी जाना जाता है) की एक कहानी है जो 13वीं सदी के दौरान द्वीप पर आया था। जब राजकुमार ने एक सिंह को देखा तो उन्होंने इसे एक शुभ संकेत माना और वहां पर सिंगपुरा नामक एक बस्ती का निर्माण कर दिया, जिसका संस्कृत में अर्थ होता है "सिंह का शहर". हालांकि, सिंगापुर में सिंहों की मौजूदगी की संभावना काफी कम है, 20वीं सदी की शुरुआत तक कई बाघ द्वीप में विचरते रहते थे।

1320 में, मंगोल साम्राज्य ने "लांग या मेन" (या "ड्रैगन्स टूथ स्ट्रेट") नामक एक स्थान के लिए एक व्यापार अभियान को रवाना किया था जिसके बारे में माना जाता है कि यह द्वीप के दक्षिणी भाग में स्थित केप्पल बंदरगाह था। 1330 के आसपास द्वीप की यात्रा करने वाले चीनी यात्री वांग दायुआन ने दान मा क्सी (मलय "तामासिक" से, 淡马锡) नामक मलय और चीनी निवासियों वाली एक छोटी सी बस्ती का उल्लेख किया था। 1365 में रचित एक जावानीस महाकाव्य, नगरक्रेतागम में भी टेमासेक "समुद्री शहर" नामक द्वीप पर एक बस्ती के बारे में संदर्भित किया गया है। फोर्ट कैनिंग में हाल की खुदाई में यह संकेत देने वाले सबूत मिले हैं कि 14वीं सदी में सिंगापुर एक महत्वपूर्ण बंदरगाह था।

1390 के दशक में, एक पालेमबंग राजकुमार, परमेश्वर मजापहित साम्राज्य द्वारा अपदस्थ कर दिए जाने के बाद भाग कर टेमासेक पहुंच गया था। 14वीं सदी के दौरान, सिंगापुर में सियाम (अब थाईलैंड) और जावा-आधारित मजापहित साम्राज्य के बीच मलय प्रायद्वीप पर नियंत्रण के लिए संघर्ष छिड़ गया था। सेजारा मेलायु के मुताबिक सिंगापुर को एक ही मजापहित हमले में हरा दिया गया था। मलाका जाने के लिए मजबूर किये जाने से पहले उन्होंने इस द्वीप पर कई वर्षों तक शासन किया था, मलाका में ही उन्होंने मलाका सल्तनत की स्थापना की थी। सिंगापुर मलक्का सल्तनत का एक महत्वपूर्ण वाणिज्यिक बंदरगाह और बाद में जोहोर सल्तनत बन गया था। 15वीं सदी की शुरुआत में, सिंगापुर एक थाई मातहत का राज्य था लेकिन मलक्का सल्तनत जिसकी स्थापना इस्कंदर ने की थी, उन्होंने शीघ्र ही पूरे द्वीप पर अपने अधिकार क्षेत्र का विस्तार कर लिया। 1511 में पुर्तगालियों द्वारा मलक्का पर कब्जा किये जाने के बाद मलय के एडमिरल सिंगापुर भाग गए और जोहोर लामा में एक नई राजधानी की स्थापना की और सिंगापुर में एक बंदरगाह अधिकारी को नियुक्त रखा. पुर्तगालियों ने 1587 में जोहोर लामा को नष्ट कर दिया. 1613 में पुर्तगाली हमलावरों ने सिंगापुर नदी के मुहाने पर बनी बस्तियों को जला दिया और तब यह द्वीप गुमनामी के अंधकार में डूब गया.

प्राचीन काल
पूर्ण आंतरिक स्व-शासन (1959-1963)
1965 से 1979
जलडमरूमध्य की बस्तियां (1826-1867)