अपनी किशोरावस्था के अंत में, बैरीमोर ने एक नई छवि को आगे बढ़ाया जब उन्होंने "पॉइज़न आइवी" (1992) में एक चालाक किशोर बहकाने वाली युवती की भूमिका निभाई, जो बॉक्स ऑफ़िस पर असफल रही, पर वीडियो और केबल पर काफ़ी लोकप्रिय हुई. उसी वर्ष, 17 वर्ष की उम्र में, उन्होंने "इंटरव्यू" पत्रिका के जुलाई अंक के मुखपृष्ठ पर अपने तत्कालीन मंगेतर, अभिनेता जेमी वाल्टर्स के साथ नग्न भंगिमा में नज़र आईं और साथ ही, पत्रिका के अंदर के पृष्ठों पर भी उनके नग्न चित्र प्रकाशित हुए. 1993 में, बैरीमोर ने फ़िल्म "गनक्रेज़ी" के लिए दूसरा गोल्डन ग्लोब नामांकन अर्जित किया। बैरीमोर ने "प्लेबॉय" के जनवरी 1995 अंक के लिए भी नग्न मुद्रा में चित्र खिंचवाए. स्टीवन स्पीलबर्ग, जिन्होंने "ई.टी. द एक्स्ट्रा-टेर्रेस्ट्रियल" में बतौर बाल कलाकार उन्हें निर्देशित किया था, उनके बीसवें जन्मदिन पर उपहार स्वरूप रजाई दी, जिस पर नोट लिखा था, "अपने तन को ढंक लो". उसके साथ संलग्न थीं "प्लेबॉय" की तस्वीरों की प्रतियां, जिन्हें उनके कला विभाग ने इतना बदल दिया कि वे पूरी तरह से पोशाक पहने नज़र आईं. इस अवधि के दौरान वे अपनी पांच फ़िल्मों में नग्न दिखाई दीं। 1995 में "लेट शो विथ डेविड लेटरमैन" में भाग लेते समय, बैरीमोर डेविड लेटरमैन की डेस्क पर चढ़ गईं और उनके जन्मदिन समारोह के अवसर पर, कैमरे की ओर पीठ करते हुए, अपने स्तनों को उनकी ओर खोल दिया। वे इस अवधि के दौरान "गेस?" जीन्स विज्ञापन की एक श्रृंखला में मॉडल बन कर दिखाई दीं। उन्होंने 1992 में स्तन घटाने के लिए शल्य चिकित्सा करवाई और इस विषय पर कहा:

कॅरियर की अन्य विशिष्टताएं
नई छवि
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निजी जीवन