जनवरी 2003 में, ट्रिपल एच ने रिक फ़्लेयर, रैंडी ऑर्टन और बतिस्ता के साथ, इवोल्यूशन नाम से एक स्टेबल गठित किया। ट्रिपल एच और रिक ने वर्ल्ड टैग टीम टाइटल के लिए RVD और केन को चुनौती दी, लेकिन वे मैच हार गए। इस दल को रॉ पर 2003 से 2004 तक धकेला गया। उनके प्रभुत्व की उच्चता आर्मागेडन के बाद घटित हुई, जब इवोल्यूशन के हर सदस्य ने पे-पर-व्यू को एक ख़िताब धारण करके छोड़ा. ट्रिपल एच ने 2003 के दौरान अधिकांश समय वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप अपने पास रखा, जिसके लिए उन्होंने स्कॉट स्टेनर, बुकर टी, केविन नैश, केन, रॉब वान डैम और पूर्व WCW सितारा बिल गोल्डबर्ग से चुनौतियां स्वीकार कीं. 2004 रॉयल रंबल में, ट्रिपल एच और शॉन माइकल्स ने एक लास्ट मैन स्टैंडिंग आउट मैच में डबल काउंटआउट तक लड़ाई की, तो ट्रिपल एच ने खिताब बरकरार रखा। ट्रिपल एच, रेसलमेनिया XX में क्रिस बेनोइट से ख़िताब हार गए, और बाद के मैचों में भी वे बेनोइट से बेल्ट लेने में कामयाब नहीं हो सके, जिनमें शामिल थे रेसलमेनिया से बैकलैश में ट्रिपल एच, बेनोइट और शॉन माइकल्स के बीच दोबारा खेला गया एक मैच.

इसके बाद उन्होंने माइकल्स के साथ अपना विवाद बैड ब्लड पर एक हेल इन द सेल मैच में उसे पराजित करते हुए समाप्त कर दिया। वेंजेंस में बेनोइट से हारने के एक और असफल प्रयास के बाद, उन्होंने यूजीन पर ध्यान केंद्रित किया, जिसे उन्होंने समरस्लैम पर हराया. इसके बाद ट्रिपल एच ने अनफ़रगिवेन में पूर्व सहयोगी रैंडी ऑर्टन से ख़िताब वापस हासिल किया। "रॉ" के 29 नवम्बर 2004 के प्रकरण में बेनोइट और एड्ज के खिलाफ़ एक ट्रिपल थ्रेट वर्ल्ड हेवीवेट ख़िताब की रक्षा के बाद वर्ल्ड हेवीवेट चैम्पियनशिप पहली बार ख़ाली हुआ। न्यू इयर्स रिवोल्यूशन पर, ट्रिपल एच ने एलिमिनेशन चेंबर जीता और विश्व ख़िताब का अपना दसवां काल शुरू किया। रेसलमेनिया 21 में, ट्रिपल एच, बतिस्ता से यह चैम्पियनशिप हार गए, और बाद में बैकलैश और वेंजेंस में दो मैच हारे. इसके बाद, ट्रिपल एच ने गर्दन की लघु समस्या से पीड़ित होकर, कुश्ती से कुछ समय निकाला.

ट्रिपल एच रॉ पर 3 अक्टूबर 2005 को "WWE होमकमिंग" के हिस्से के रूप में लौटे. उन्होंने क्रिस मास्टर्स और कार्लिटो को हराने के लिए फ़्लेयर के साथ दल बनाया। मैच के बाद ट्रिपल एच ने फ़्लेयर को एक स्लेजहैमर से मारते हुए उत्तेजित कर दिया, जिससे दोनों के बीच विवाद छिड़ गया। फ़्लेयर ने टबू ट्यूज़डे में एक स्टील केज मैच में इंटरकॉन्टिनेंटल चैम्पियनशिप जीतने के लिए ट्रिपल एच को हराया. इसके बाद ट्रिपल एच ने अपने द्वंद्व को समाप्त करने के लिए सर्वाइवर सीरीज़ में एक गैर-ख़िताबी लास्ट मैन स्टैंडिंग मैच में फ़्लेयर को परास्त किया।

इवोल्यूशन (2003-2005)
वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन/एंटरटेनमेंट
मॅकमोहन-हेम्सले काल (2000-2001)
विश्व कुश्ती चैम्पियनशिप