जॉर्ज माइकल ने अपनी जोड़ी की प्रारम्भिक किशोरावस्था वाले प्रशंसकों के बजाय और भी अधिक परिष्कृत दर्शकों के लिए संगीत बनाना चाहा। 1987 के पूर्वार्द्ध के दौरान उनके एकल कैरियर की शुरुआत आत्मिक संगीत की आइकॉन आरेथा फ्रैंकलिन के साथ एक युगल गीत से हुई। ""आई न्यू यू वेयर वेटिंग (फॉर मी)" एकमात्र परियोजना थी जिसने माइकल को अपने पसंदीदा कलाकारों में से एक के साथ गाना गा कर अपनी महत्वाकांक्षा पूरी करने में मदद की एवं इसने रिलीज़ होने के बाद ब्रिटेन एकल चार्ट तथा बिलबोर्ड हॉट 100, दोनों ही चार्टों पर पर नंबर एक का दर्जा हासिल किया।

1984 के दशक के "केयरलेस व्हिस्पर" (हालांकि दरअसल वह एकल व्हाम!के एल्बम "मेक इट बिग" से था) तथा 1986 के दशक के "अ डिफरेंट कॉर्नर" के बाद माइकल के लिए यह तीन रिलीजों से लगातार तीसरी बार ब्रिटेन में नंबर एक पर पहुंचने वाला एकल गाना था। यह एकल माइकल द्वारा रिकॉर्ड किया गया ऐसा पहला गाना भी था जिसे उसने खुद नहीं लिखा था। सह-लेखक साइमन क्लीमी उस दौरान गुमनाम थे, हालांकि वे 1988 में क्लीमी फिशर बैंड के साथ एक कलाकार के रूप में सफल हो सकते थे।
इस गीत के साथ माइकल ने 1988 के दौरान सर्वश्रेष्ठ आर एंड बी प्रस्तुति - वाद्य के साथ युगल या समूह के लिए एक ग्रैमी अवार्ड जीता।

"ट्वेंटी फाइव"
एकल कैरियर
"रेड हॉट + डांस"
"पेशेंस"