WCW में अपनी नौटंकी की निरंतरता में, लेवेस्क ने अपना WWF कॅरिअर "कनेक्टिकट ब्लूब्लड" हंटर हर्स्ट हेम्सले के रूप में शुरू किया। "WWF रेसलिंग चैलेंज" के 30 अप्रैल 1995 के धारावाहिक में अपनी कुश्ती का शुभारंभ करने से पहले तक, लेवेस्क टेप किए गए विन्येट में प्रस्तुत होते रहे, जिसमें उन्होंने चर्चा की कि उचित शिष्टाचार का उपयोग कैसे करें। 
हालांकि शुरूआत करने के बाद उन्हें पहले कुछ महीनों में भारी रूप से धकेला गया, पर 1996 के दौरान लेवेस्क का कॅरिअर रुक गया, जिसकी शुरूआत ड्यूक "द डंपस्टर" ड्रोज़ के साथ एक विवाद में फंस कर हुई, जिसके बाद उनकी 1996 रॉयल रंबल में फ़्री फ़ॉर ऑल में हार हुई। उस कार्यक्रम तक, उनके एंगल में हर सप्ताह एक अलग महिला सेवक के साथ टेलीविज़न पर प्रस्तुति शामिल था। रेसलमेनिया XII में सेबल उनकी सेवक थी और अल्टीमेट वॉरियर में अपनी हार के बाद, कहानी के अंश के रूप में उन्होंने अपना गुस्सा उस पर निकाला. शुरूआत करने वाली मार्क मेरो उनके बचाव के लिए आई, जिससे दोनों पहलवानों के बीच द्वंद्व शुरू हो गया।

28 मई 1996 को, हेम्सले, मार्टी गार्नर के खिलाफ़ "WWF सुपरस्टार" पर प्रकट हुए. जब लेवेस्क ने "पेडिग्री" करने की कोशिश की, तो गार्नर ने इस दांव को ग़लत ढंग से डबल अंडरहुक सप्लेक्स समझ लिया और इस दांव के साथ कूदने की कोशिश की, जिससे वे अपने सिर के बल जमीन पर गिरे और उनकी गर्दन में चोट आई. गार्नर ने WWF पर मुकदमा दायर किया, जिसे अंततः न्यायालय के बाहर सुलझा लिया गया और बाद में "द मोंटेल विलियम्स शो" में उन्होंने इस घटना पर चर्चा की।
मंच के पीछे लेवेस्क को पहलवानों का एक समूह, द क्लिक के एक सदस्य के रूप में जाना जाता था, जिसमें शामिल थे शॉन माइकल्स, केविन नैश, शॉन वाल्टमन और स्कॉट हॉल, जिन्हें विन्स मॅकमोहन और WWF रचनात्मक दल को प्रभावित करने के लिए जाना जाता था। उनका 1996 किंग ऑफ़ द रिंग टूर्नामेंट जीतना निर्धारित था, लेकिन मैडिसन स्क्वायर गार्डन घटना के बाद, जिसमें क्लिक ने विदा होते नैश और हॉल को अलविदा कहने के लिए एक मैच के बाद कैरेक्टर को तोड़ दिया, उसे चैम्पियनशिप प्रतियोगी से पदावनत करते हुए "सितारों के लिए ठेके पर काम करनेवाला" बना दिया गया। सज़ा के बावजूद, MSG घटना के बाद हेम्सले को कई सफलताएं मिलीं। मिस्टर परफ़ेक्ट उनका प्रबंधक बन गया और उन्होंने 21 अक्टूबर 1996 को मार्क मेरो को हराते हुए पहली बार WWF इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप जीता। जब मिस्टर परफ़ेक्ट ने WWF छोड़ा, तो उनके जाने को, हेम्सले के इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप जीतने के बाद अपने प्रबंधक से मुहं घुमा लेने के परिणाम के तौर पर वर्णित किया गया। लेवेस्क ने क़रीब चार महीने तक यह बेल्ट अपने नाम रखा, जिसके बाद 13 फ़रवरी 1997 को "मंडे नाईट रॉ" के, "थर्सडे रॉ थर्सडे" नाम के विशेष संस्करण पर, वे इसे रॉकी मैविया से हार गए। बहुत थोड़े समय के लिए, हेम्सले, मिस्टर ह्यूज़ के साथ रहे, जो उनके कथा अंगरक्षक थे। इंटरकांटिनेंटल उपाधि हारने के बाद, उनका द्वंद्व गोल्डस्ट के साथ हुआ, जिसे उन्होंने रेसलमेनिया 13 में हरा दिया। उनकी लड़ाई के दौरान, चीना ने उनके नए अंगरक्षक के रूप में शुभारंभ किया।

इवोल्यूशन (2003-2005)
कुश्ती कॅरिअर
द कनेक्टिकट ब्लूब्लड (1995-1997)
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