सिंगापुर पर शासन करने में अपनी सफलताओं के बावजूद ली और गोह सहित पीएपी नेताओं का मानना था कि सिंगापुर का भविष्य मलाया के साथ जुड़ा हुआ हैं। उन्होंने महसूस किया कि सिंगापुर और मलाया के बीच ऐतिहासिक और आर्थिक संबंध इतने मजबूत थे कि उन्हें अलग राष्ट्रों के रूप में बनाए रखना संभव नहीं था, इसलिए उन्होंने दोनों के विलय के लिए एक जोरदार अभियान चलाया। दूसरी ओर पीएपी की बड़ी कम्युनिस्ट समर्थक शाखा ने विलय का जोरदार विरोध किया जिसने मलाया की सत्तारूढ़ पार्टी के रूप में युनाइटेड मलायाज नेशनल ऑर्गेनाइजेशन का प्रभाव कम होने का डर पैदा कर दिया था जो निष्ठापूर्ण ढंग से कम्युनिस्ट-विरोधी थी और उनके खिलाफ पीएपी के गैर-कम्युनिस्ट गुट का समर्थन मिल जाता. यूएमएनओ नेता भी पीएपी सरकार के प्रति अपने अविश्वास और उन चिंताओं के कारण विलय के विचार को लेकर आशंकित थे कि सिंगापुर की बड़ी चीनी आबादी जातीय संतुलन को बिगाड़ सकती थी जिस पर उनकी राजनीतिक शक्ति का आधार निर्भर करता था। 1961 में यह मुद्दा प्रमुख बन गया जब कम्युनिस्ट समर्थक पीएपी मंत्री ओंग एंग गुआन ने पार्टी से दलबदल कर लिया और बाद के उप-चुनाव में एक पीएपी उम्मीदवार को हरा दिया, यह एक ऐसा कदम था जिसने ली की सरकार के गिरने का खतरा पैदा कर दिया. कम्युनिस्टों समर्थक द्वारा अधिग्रहण की संभावना के मद्देनजर यूएमएनओ विलय पर अपने रुख से पलट गयी। 27 मई को मलाया के प्रधानमंत्री टुंकु अब्दुल रहमान ने मौजूदा मलय फेडरेशन, सिंगापुर, ब्रुनेई और सबा एवं सरवाक के ब्रिटिश बोर्नियो क्षेत्रों को मिलाकर मलेशिया के फेडरेशन का एक विचार प्रस्तुत किया। यूएमएनओ के नेताओं का मानना था कि बोर्नियो के प्रदेशों में अतिरिक्त मलय आबादी सिंगापुर की चीनी आबादी को संतुलित कर देगी.

मलेशिया के प्रस्ताव ने पीएपी के भीतर नरमपंथियों और कम्युनिस्ट समर्थकों के बीच लंबे समय से चल रहे संघर्ष को प्रज्वलित कर दिया. लिम चिन सियोंग के नेतृत्व में कम्युनिस्ट समर्थकों ने पीएपी की योजना के तहत मलेशिया में प्रवेश के खिलाफ अभियान छेड़ने के लिए पीएपी को छोड़ कर एक नयी विपक्षी पार्टी बारिसन सोशियलिस (सोशलिस्ट फ्रंट) का गठन कर लिया। जवाब में ली ने विलय पर एक जनमत संग्रह का आहवान किया और अपने प्रस्ताव के लिए जोरदार अभियान चलाया जिसमें मीडिया पर सरकार के मजबूत प्रभाव का सहयोग भी प्राप्त हुआ। बारिसन सोशियलिस ने जनमत संग्रह के प्रपत्र को खाली छोड़ने के लिए प्रेरित किया, क्योंकि उन्होंने सोचा था कि इनकी गिनती नहीं की जाएगी. 1 सितंबर 1962 को आयोजित जनमत संग्रह में 70% मतों ने विलय के लिए पीएपी प्रस्ताव का समर्थन किया। इसमें खाली मत भी शामिल थे क्योंकि पीएपी ने खाली मतों की गिनती विकल्प ए (सिंगापुर राष्ट्रीय जनमत संग्रह, 1962) के रूप में की थी। इससे बारिसन सोशियलिस के सदस्य नाराज हो गए।

2 फ़रवरी 1963 को संयुक्त आंतरिक सुरक्षा परिषद (इंटरनल सिक्योरिटी काउंसिल) द्वारा ब्रिटिश औपनिवेशिक, मलेशियन फेडरल और सिंगापुर की सरकारों के प्रतिनिधियों को मिलाकर ऑपरेशन कोल्डस्टोर के कूट नाम से एक व्यापार सुरक्षा विस्तार शुरू किया गया, जिसमें लिम चिन सियोंग जैसे प्रमुख बारिसन सोशियालिस नेताओं सहित सौ से ज्यादा कम्युनिस्ट-समर्थक कार्यकर्ताओं को सिंगापुर में हिरासत में लिया गया.

9 जुलाई 1963 को सिंगापुर, मलय, सबा एवं सरवाक के नेताओं ने मलेशिया फेडरेशन की स्थापना के लिए मलेशिया समझौते पर हस्ताक्षर किया।

आधुनिक सिंगापुर की स्थापना (1819)
2000 - वर्तमान
विलय के लिए अभियान
आंशिक आंतरिक स्व-शासन (1955-1959)