1970 के दशक के अंतिम दौर में, विल्सन ने निकारागुआ में दक्षिण-पंथी सोमोज़ा सरकार का जोरदार समर्थन किया। सोमोज़ा के लिए उनकी यह प्रशंसा, तानाशाह द्वारा उन्हें रिश्वत देने के प्रयास से प्रेरित थी। विल्सन ने सोमोज़ा को एक परित्यक्त और धोखा खाई हुई अमेरिकी सहयोगी के रूप में देखा और सोमोज़ा की सरकार को बचाने के प्रयास में उन्होंने सभा विनियोग समिति में एक चंदावल कार्रवाई की, जहां एक जगह उन्होंने अमेरिका द्वारा सोमोज़ा का फिर से समर्थन करना शुरू नहीं करने की स्थिति में राष्ट्रपति कार्टर की पनामा नहर संधि को भंग करने की धमकी भी दे डाली। 

विल्सन ने बाद में सोमोज़ा और एड विल्सन (एक सीआईए एजेंट) के बीच एक बैठक की व्यवस्था की जिन्होंने सोमोज़ा की तरफ से लड़ने के लिए 1000 भूतपूर्व सीआईए गुप्तचरों का एक बल तैयार करने की पेशकश की। इस बैठक का अंत हो गया जब सोमोज़ा ने विल्सन की प्रेमिका, टीना सिमोंस, को लाड़-प्यार करने लगी और सोमोज़ा द्वारा 1000 आदमियों के बल के लिए 100 मिलियन डॉलर का भुगतान करने से मना करने के बाद यह सौदा असंभव साबित हुआ।

निकारागुआ में सोमोज़ा सरकार का समर्थन
सोवियत-अफगान युद्ध
सेवानिवृत्ति
नशीली दवाओं और शराब का सेवन