(The King's Great Matter) अर्थात "राजा का गंभीर मामला" के नाम से जाना जाने वाला यह मसला हेनरी की वो समस्या थी जिसमें वह अपनी पत्नी कैथरीन से कानूनी अलगाव और उनकी परिचारिका एन बोलिन से विवाह करना चाहते थे। हेनरी उनके द्वारा वांछित पुरुष उत्तराधिकारी को जन्म दे पाने में कैथरीन की अक्षमता के कारण बहुत बेचैन हो गए। उनकी पुत्री राजकुमारी मैरी के अलावा, कैथरीन की सभी संतानों की शैशवावस्था में ही मृत्यु हो गई। ट्युडर राजवंश की शक्ति को मज़बूत बनाने के लिये हेनरी एक पुरुष उत्तराधिकारी चाहते थे।

सन 1525 में, हेनरी और भी अधिक व्याकुल हो गए और रानी के परिचारकों में से एक करिश्माई युवा महिला, एन बोलीन के प्रति आसक्त हुए। प्रारंभ में एन ने उसे बहकाने के हेनरी के प्रयासों का विरोध किया और उनकी प्रेमिका बनना अस्वीकार कर दिया, जैसी उसकी बहन मैरी बोलीन रही थी। उसने कहा कि "महामहिम मैं हाथ जोड़कर विनम्रतापूर्वक आपसे प्रार्थना करती हूं कि आप मुझे छोड़ दें और मेरा यह उत्तर अच्छे इरादे के लिये ही है। अपनी ईमानदारी का त्याग करने के बजाय मैं अपने जीवन का त्याग कर दूंगी"। इस इंकार ने हेनरी को और अधिक आकर्षित किया और लगातार वे उसे पाने की कोशिश करते रहे।

अंततः एन ने हेनरी के मोह में अपने लिये एक अवसर देखा और वे इस बात पर अड़ गईं कि वे केवल इंग्लैंड की स्वीकृत रानी के रूप में ही उनका आलिंगन करेंगी। इसके लिये कैथरीन को रानी के पद से हटाना आवश्यक हो गया। जल्द ही यह राजा की तीव्र इच्छा बन गई कि कैथरीन के साथ उनके विवाह को निरस्त किया जाए।

कार्डिनल थॉमस वूल्सी, जिनसे उन्होंने एन के लिये अपनी योजनाओं को गुप्त रखा था, को बताए बिना हेनरी ने सीधे ही होली सी (Holy See) से प्रार्थना की। इसके बजाय, विवाह के निरस्तीकरण का निवेदन करने के लिये हेनरी के सचिव, विलियम नाइट, को पोप क्लीमेंट सप्तम के पास भेजा गया। इसके लिये आधार यह था कि पोप जुलियस द्वितीय का आदेश झूठे बहाने से प्राप्त किया गया था क्योंकि अस्वस्थ आर्थर के साथ कैथरिन के संक्षिप्त विवाह में उनके बीच शारीरिक संबंध भी रहे थे। हेनरी ने प्रार्थना की कि विवाह के निरस्तीकरण की स्थिति में उन्हें किसी भी महिला से पुनः विवाह करने की अनुमति दी जाए, भले ही वह संबंध की प्रथम श्रेणी में आती हो और चाहे वह संबंध वैध अथवा अवैध रिश्ते के द्वारा बना हो। यह स्पष्ट रूप से एन बोलीन के संदर्भ में था।

हालांकि, चूंकि उस समय कैथरिन के भाई, सम्राट चार्ल्स पंचम, द्वारा पोप को बंदी बना लिया गया था, अतः उन तक पहुंच पाना नाइट के लिये कठिन था और वे केवल नए विवाह के लिये सशर्त छूट ही प्राप्त कर सके। अब हेनरी के पास इस मुद्दे को वूल्सी के हाथों में सौंपने के अलावा कोई विकल्प नहीं बचा था। इस निर्णय को राजा के पक्ष में सुरक्षित करने के लिये वूल्सी जो कुछ भी कर सकते थे वह उन्होंने किया, यहां तक कि उन्होंने एक चर्च संबंधी न्यायालय की इंग्लैंड में सुनवाई सभा भी आयोजित की जिसमें पोप का एक प्रतिनिधि भी शामिल था। शेक्सपियर के नाटक, "हेनरी अष्टम (Henry VIII)", के दूसरे भाग के चौथे दृश्य में उस उल्लेखनीय न्यायालय में एरागॉन की कैथरिन के विस्मयकारी साहस को सटीकता से दर्ज किया गया है। वह, एक दुर्जेय और स्पष्टतः गलत समझी गई महिला, झुककर हेनरी को प्रणाम करती है, स्वयं को उसकी दया पर छोड़ देती है, निरूत्तर कर देने वाली वाक्पटुता के साथ अपनी बात कहती है और तेज़ी से उस अदालत के कमरे से बाहर निकल जाती है। हालांकि, अधिकांशतः इस क्षण ने वहां उपस्थित लोगों और शेष विश्व को उसके पक्ष में मोड़ दिया, लेकिन पोप का कभी भी अपने प्रतिनिधि को शक्ति प्रदान करने का इरादा नहीं रहा था। चार्ल्स पंचम ने अपनी चाची के विवाह के निरस्तीकरण का विरोध किया, लेकिन यह स्पष्ट नहीं है कि पोप पर इसका कितना प्रभाव पड़ा. परंतु यह स्पष्ट है कि हेनरी ने देखा कि सम्राट की चाची से हुए विवाह के लिये उन्हें पोप द्वारा निरस्तीकरण दिया जाना असंभावित था। पोप ने हेनरी को कोई नया विवाह करने से तब तक के लिये रोक दिया, जब तक कि रोम के न्यायालय में, न कि इंग्लैंड में, कोई निर्णय न दे दिया जाए। इस निरस्तीकरण के लिये वूल्सी को ज़िम्मेदार ठहराया गया। वूल्सी एक कैथोलिक जबकि ऐन एक प्रोटेस्टैंट विचारधारा वाली ईसाई थी और इंग्लैंड में सुधारवादी आंदोलन के प्रचार-प्रसार के लिये वो प्रमुख पदों पर आसीन कैथोलिकों को हटाना चाहती थी। एन बोलीन ने हेनरी पर तब तक दबाव बनाए रखा जब तक कि सन 1529 में वूल्सी को सार्वजनिक पद से बर्खास्त न कर दिया गया। बर्खास्त कर दिये जाने पर, कार्डिनल ने उससे पुनः पद पर लौटने में सहायता करने के लिए प्रार्थना की लेकिन ऐन ने इंकार कर दिया। तब उसने एन को निर्वासन के लिये बाध्य किये जाने की योजना पर कार्य करना शुरु किया और इसके लिये रानी कैथरिन व पोप से संपर्क करना प्रारंभ कर दिया। जब इस बात का पता चला, तो हेनरी ने वूल्सी की गिरफ्तारी का आदेश दिया और यदि सन 1530 में बीमारी के चलते उनकी मृत्यु न हो गई होती, तो संभवतः उन्हें राजद्रोह के लिये फांसी दे दी जाती। उनके स्थान पर आये सर थॉमस मोर ने प्रारंभ में राजा की नई नीति के साथ सहयोग करते हुए संसद में वूल्सी की निंदा की और ऑक्सफोर्ड व कैम्ब्रिज के धर्मशास्रियों के इस मत का समर्थन किया कि कैथरिन के साथ हेनरी का विवाह ग़ैरक़ानूनी था। जब हेनरी ने ऐन के प्रभाव में आकर पोप के प्राधिकार को अस्वीकार करना व सुधारवादी आंदोलनों को बढावा देना शुरु कर दिया, तब कैथोलिक मत वाले मोर का पछतावा बढ़ा।

एक वर्ष बाद, रानी कैथरिन को दरबार से निकाल दिया गया और उसके पुराने कक्ष एन को दे दिये गए। वूल्सी के न होने के कारण, राजनीतिक मामलों में एन के पास पर्याप्त शक्ति थी। अपने समय के लिहाज से वह एक असामान्य रूप से शिक्षित व बुद्धिमान महिला थी और वह प्रोटेस्टेंट सुधारों के विचारों के प्रति अत्यधिक तल्लीन और सम्मिलित थी। जब कैंटरबरी के आर्चबिशप विलियम वॉरहैम की मृत्यु हो गई, तो एन ने बोलीन परिवार के चैप्लिन, थॉमस क्रैनमर को इस रिक्त पद पर नियुक्त करवा दिया। फ्रांस के राजा के हस्तक्षेप के माध्यम से, रोम द्वारा इसे मान्यता दे दी गई और क्लीमेंट ने उन्हें आधिकारिक वस्र (Pallium) प्रदान किया।

इंग्लैंड में रोम की शक्ति को तोड़ने का कार्य धीरे-धीरे आगे बढ़ा। सन 1532 में, एक वकील थॉमस क्रॉमवेल, जो कि एनी के समर्थक थे, ने संसद के समक्ष अनेक कानून प्रस्तुत किये, जिनमें पादरी वर्ग के कानून (Submission of the Clergy) और अधीनता के विरुद्ध याचना (Supplication against the Ordinaries) का कानून भी शामिल था, जो कि चर्च की तुलना में शाही श्रेष्ठता को मान्यता प्रदान करता था। इन कानूनों के बाद, थॉमस मोर ने चांसलर के रूप में अपने पद से त्यागपत्र दे दिया और क्रॉमवेल हेनरी के प्रमुख मंत्री बन गए।

दूसरा विवाह
राजा का गंभीर मामला: 1525-1533
अंग्रेज़ी नौसेना
एक राजकुमार का जन्म