मिल्वौकी काउंटी को इसकी पूर्ण विकसित पार्क्स ऑफ़ मिल्वौकी पार्क प्रणाली के लिए जाना जाता है। न्यूयॉर्क के सेंट्रल पार्क के डिजाइनर, फ्रेडरिक लॉ ओम्स्टेड द्वारा डिजाइन किये गए "ग्रैंड नेकलेस ऑफ़ पार्क" में शामिल है लेक पार्क, नदी पार्क, (अब रिवरसाइड पार्क) और पश्चिम पार्क (अब वाशिंगटन पार्क)। मिल्वौकी काउंटी पार्क में धूप सेंकने, आइस स्केटिंग, डिस्क गोल्फ, पिकनिक, ग्रिलिंग की व्यवस्था है। मिल्वौकी में करीब 140 पार्क हैं जिसमें से पार्क और पर्क्वेज़ है। आरंभिक आयुक्तों ने एक ऐसी पार्क प्रणाली सोची जो कि एक "ग्रीन बेल्ट" फार्म होगा, सुंदर ड्राइव और पार्कों, जो काउंटी को घेरेगा ऐसी श्रृंखला की कल्पना की थी। पार्क दूरस्थ क्षेत्रों में स्थित थे ताकि आबादी के विस्तार के लिए अनुमति हो। आयुक्तों ने न केवल प्राकृतिक सुंदरता के लिए भूमि चयनित की बल्कि मनोरंजन के लिए और फिटनेस के हितों का भी ध्यान रखा। 

हेनरी माएर फेस्टिवल पार्क (समरफेस्ट मैदान)
हेनरी माएर महोत्सव पार्क को मिल्वौकी हार्बर में लेक मिशिगन के किनारे मिल्वौकी के पूर्व के मैटलैंड एयर फील्ड पर बनाया गया था। मैदान का नाम मिल्वौकी के मेयर हेनरी माएर के नाम पर रखा गया और यहां कई त्योहारों की मेजबान होती है। समरफेस्ट को समारोहों में सबसे ज्यादा जाना जाता है, प्रत्येक वर्ष जून के अंत और जुलाई की शुरुआत में मनोरंजन प्रदान करता है। इस अंतरराष्ट्रीय महोत्सव मेटालिका और स्थानीय संगीतकारों टेलर जेम्स और कलाकारों के शीर्ष सुविधाओं और दुनिया की सबसे बड़ी संगीत समारोहों में से एक है। मिल्वौकी का सांस्कृतिक जश्न मनाने के लिए अतिरिक्त महीने में गर्मियों के त्योहारों के दौरान आयोजित किये जाते हैं। 

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