चूंकि उनका अभिनय करियर कोई दिशा नहीं तय कर पा रहा था, इसलिए निकोल्सन ने जैसे कैमरे के पीछे एक लेखक/निर्देशक के रूप में करियर के लिए अभिनय से इस्तीफा दे दिया। लेखन में उन्होंने सफलता का पहला असली स्वाद एलएसडी-प्रेरित पटकथा- 1967 की "द ट्रिप" (कोरमैन द्वारा निर्देशित) से चखा, जिसमें पीटर फोंडा और डेनिस हॉपर ने
अभिनय किया था। निकोल्सन ने फ़िल्म "हेड" के लिए सह-लेखन (बॉब रेफल्सन) भी किया, जो मोंकीज द्वारा अभिनीत था। इसके अलावा, उन्होंने फ़िल्म के साउंडट्रैक की भी व्यवस्था की। हालांकि, फोंडा और हॉपर के "इजी राइडर" में स्थान खाली होने की वजह से उन्हें अभिनय का पहला बड़ा मौका मिला। निकोल्सन ने पक्के दारूबाज वकील जॉर्ज हैनसन की भूमिका निभाई, जिसके लिए उन्हें पहली बार ऑस्कर के लिए नामांकन हासिल हुआ। हैंसन की भूमिका निकोल्सन के लिए एक भाग्यशाली मौका साबित हुई- हालांकि वह भूमिका वास्तव में अभिनेता रिप टॉर्न के लिए लिखी गई थी, जो पटकथा लेखक टेरी साउदर्न के एक करीबी दोस्त थे, लेकिन टॉर्न ने फ़िल्म के निर्देशक डेनिस हॉपर के साथ एक तीखी बहस के बाद इस प्रोजेक्ट से अपने को अलग कर लिया, जिसके दौरान दो लोग लगभग लड़ पड़े थे।

अगले साल "फाइव इजी पिसेज" (1970) में व्यक्तित्व को परिभाषित करने वाले उनके अभिनय के लिए उन्हें एक सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का नामांकन मिला, जिसमें तुम वह हासिल करो, जो चाहते हो के बारे में प्रसिद्ध "चिकन सलाद" वाला संवाद शामिल था। उसी वर्ष, "ऑन ए क्लियर डे यू कैन सी फॉरइवर" के फ़िल्म संस्करण में वे दिखे, पर उनकी भूमिका का एक बड़ा हिस्सा कटिंग रूम के फ्लोर की भेंट चढ़ गया।

निकोल्सन की अन्य भूमिकाओं में शामिल हैं हैल एसबे की "द लास्ट डिटेल" (1973), जिसके लिए उन्हें कान फ़िल्म समारोह में सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का पुरस्कार दिया गया और क्लासिक रोमन पोलैंस्की नोएर के थ्रिलर "चाइनाटाउन" (1974). निकोल्सन दोनों फ़िल्मों के लिएसर्वश्रेष्ठ अभिनेता के अकेडमी पुरस्कारों लिए नामांकित किये गये थे। निकोल्सन मैंन्सन परिवार के हाथों पोलैंस्की की पत्नी शेरोन टेट की मौत से काफी पहले से निर्देशक के मित्र थे और मौत के बाद के दिनों में भी उन्होंने उन्हें सहारा दिया। 

उन्होंने केन रसेल द्वारा निर्देशित द हूज "टॉमी" (1975) और माइकलएंजेलो ऐटीनियो के "द पैसेंजर" (1975) में अभिनय किया।

शुरुआती अभिनय करियर
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