किशोर कुमार ने भारतीय सिनेमा के उस स्वर्ण काल में संघर्ष शुरु किया था जब उनके भाई अशोक कुमार एक सफल सितारे के रूप में स्थापित हो चुके थे। दिलीप कुमार, राज कपूर, देव आनंद, बलराज साहनी, गुरुदत्त और रहमान जैसे कलाकारों के साथ ही पार्श्वगायन में मोहम्मद रफी, मुकेश, तलत महमूद और मन्ना डे जैसे दिग्गज गायकों का बोलबाला था। किशोर कुमार की पहली शादी रुमा देवी के से हुई थी, लेकिन जल्दी ही शादी टूट गई और इस के बाद उन्होंने मधुबाला के साथ विवाह किया। उस दौर में दिलीप कुमार जैसे सफल और शोहरत की बुलंदियों पर पहुँचे अभिनेता जहाँ मधुबाला जैसी रूप सुंदरी का दिल नहीं जीत पाए वही मधुबाला किशोर कुमार की दूसरी पत्नी बनी। 
1961 में बनी फ़िल्म "झुमरु" में दोनों एक साथ आए। यह फ़िल्म किशोर कुमार ने ही बनाई थी और उन्होंने खुद ही इसका निर्देशन किया था। इस के बाद दोनों ने 1962 में बनी फ़िल्म "हाफ टिकट" में एक साथ काम किया जिस में किशोर कुमार ने यादगार कॉमेडी कर अपनी एक अलग छबि पेश की। 1969 में मधुबाला की मृत्यु के बाद 1976 में उन्होंने योगिता बाली से शादी की मगर इन दोनों का यह साथ मात्र कुछ महीनों का ही रहा। इसके बाद योगिता बाली ने मिथुन चक्रवर्ती से शादी कर ली। 1980 में किशोर कुमार ने चौथी शादी लीना चंदावरकर से की जो उम्र में उनके बेटे अमित कुमार से दो साल बड़ी थीं। 
मनोज कुमार किशोर कुमार को लेकर एक यादगार किस्सा सुनाते हैं। एक बार उनकी फ़िल्म ' उपकार ' के लिए किशोर कुमार को गाना गाने के लिए आमंत्रित किया तो वह यह कहकर भाग खड़े हुए कि वे तो फ़िल्म के हीरो के लिए ही गाने गाते हैं, किसी खलनायक पर फ़िल्माया जाने वाला गाना नहीं गा सकते। लेकिन ' उपकार ' का यह गीत ' कसमे वादे प्यार वफ़ा ...' जब हिट हुआ तो किशोर कुमार मनोज कुमार के पास गए और कहने लगे इतने अच्छे गाने का मौका उन्होने छोड़ दिया। इसके साथ ही उन्होंने यह स्वीकार करने में भी देर नहीं की कि मन्ना डे ने जिस खूबसूरती से इस गाने को गाया है ऐसा तो मैं कई जन्मों तक नहीं गा सकूंगा। अच्छा ही हुआ कि मैने इस गाने को नहीं गाया नहीं तो लोग इतने अच्छे गीत में मन्ना डे की इस खूबसूरत आवाज से वंचित रह जाते।

किशोर कुमार की जगह लेने के लिए किसी के लिए असंभव: आशा भोसले

अनुभवी गायक आशा भोसले ने कहा कि, "किशोर कुमार एक तरह का था। उसने हर किसी को अपनी मज़ेदार आवाज के साथ घुमाया और यहां तक ​​कि उसके चारों ओर हर किसी को हमेशा खुश कर दिया।"

अनुभवी गायक आशा भोसले का कहना है कि देर से गायक किशोर कुमार एक तरह का था और किसी के लिए अपना स्थान लेना असंभव है। संगीत रियलिटी शो दिल है हिंदुस्तान 2 के एक एपिसोड के लिए शूटिंग करते समय आशा ने अपने पसंदीदा सह-गायक किशोर कुमार के बारे में एक बयान पढ़ा।

उन्होंने 1957 की फिल्म आशा से गीत "एना मीना देका" को रिकॉर्ड करने के बारे में भी उपाख्यानों को साझा किया।

आशा ने कहा, "किशोर कुमार एक तरह का था। उसने हर किसी को अपनी मज़ेदार आवाज के साथ घुमाया और यहां तक ​​कि उसके चारों ओर हर किसी को हमेशा खुश कर दिया।"

"वह संगीत उद्योग के लिए एक असली मणि रहा है। मैंने हमेशा उसके साथ काम करने का आनंद लिया है। आज किसी के लिए अपना स्थान लेना वास्तव में असंभव है।"

दोनों ने आप यहाँ आये किस् लिए , छोड डो आँचल ज़माना कया कहेगा और ओ साथी चाल जैसे हिट गाने दिए थे।

संघर्ष
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अभिनय का आरंभ