23 अप्रैल 2009 को, क्लब द्वारा जिम मैगिल्टन को हटाने के एक दिन बाद, कीन को दो वर्ष के करार पर इप्स्विच नगर का नया मैनेजर नियुक्त किया गया। उसकी जिम्मेदारी में पहला खेल अगले शनिवार को हुआ जिसमें उन्हें घर से बाहर कार्डिफ शहर पर 3-0 से विजय हासिल हुई, जो निनियन पार्क में खेला जाने वाला अंतिम लीग मैच था। अगले हफ्ते इपस्विच ने वह सत्र कोवेंट्री पर 2-1 की जीत के साथ समाप्त किया। 2009-10 के सत्र में, इपस्विच ने, पहले चौदह मैचों में बिना कोई विजय हासिल किये शुरूआत की, जिससे वे संपूर्ण लीग में अपनी पहली विजय दर्ज कराने वाली आखरी टीम बन गए और वे अंततः 31 अक्टूबर को डर्बी काउंटी के विरूद्ध जीते तथा सत्र की पहली घर से बाहर की जीत उन्हें 29 नवम्बर को कार्डिफ शहर के खिलाफ मिली. उनका फार्म सारे सत्र में धीरे-धीरे सुधरा, लेकिन इपस्विच द्वारा खेले गए कई मैचों के अनिर्णीत रह जाने के कारण वे तरक्की की दौड़ के नजदीक नहीं आ सके और उन्होंने वह सत्र 15वें स्थान पर समाप्त किया।

अंतर्राष्ट्रीय कैरियर
कॉभ रैम्ब्लर्स
इप्स्विच नगर
नॉटिंघम फारेस्ट