बेनोइट ने ग्युरेरो, सेटर्न और मेलेंको के साथ एक स्टेबल के रूप में डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) में प्रथम प्रदर्शन किया जो द रेडिकल्स के नाम से जाना जाने लगा। प्रवेश पर अपने "परीक्षण मैचों" में हारने के बाद, द रेडिकल्स ने डबल्यू डबल्यू एफ (WWF) चैम्पियन ट्रिपल एच के साथ गठबंधन कर लिया और एक हील फैक्शन बन गए। कर्ट एंगल का इंटरकोंटीनेंटल चैम्पियनशिप जीतने के लिए एक ट्रिपल थ्रेट मैच में क्रिस जेरिको को पिन करते हुए, बेनोइट ने जल्द ही डब्ल्यू डब्ल्यू एफ (WWF) में अपना पहला शीर्षक, लगभग एक महीने के बाद रेसलमैनिया 2000 में जीत लिया। इसी समय अवधि के दौरान, बेनोइट जुलाई में फुल्ली लोडिड पर शीर्षक के लिए द रोक को ललकारते हुए और सितम्बर में अन्फोर्गिवन पर एक घातक चार ओर शीर्षक मैच (fatal four way title match) के भाग के रूप में अपनी पहली पे-पर-व्यू मुख्य प्रतियोगिता में कुश्ती लड़े. दोनों बार, बेनोइट डब्ल्यू डब्ल्यू एफ (WWF) चैम्पियनशिप जीते हुए प्रतीत हुए, पर बेनोइट द्वारा धोखेबाज़ी करने के कारण उस समय के डब्ल्यू डब्ल्यू एफ (WWF) कमिश्नर मिक फोली द्वारा निर्णय उलट कर दिया गया।

बेनोइट ने उसी समय इंटरकोंटीनेंटल शीर्षक के लिए जेरिको के साथ एक लंबे चलने वाले झगड़े में भी प्रवेश किया, इसके चलते वह नौ महीनों में चार बार पी पी वी (PPV) पर मिले, जहा शीर्षक की अदला बदली चलती रही और अंत में जेरिको ने रॉयल रंबल पर हुए एक लैडर मैच में बेनोइट को हरा दिया। अप्रैल 2000 और जनवरी 2001 के बीच बेनोइट ने तीन बार इंटरकोंटीनेंटल शीर्षक जीता।

ई सी डबल्यू (ECW) (2007)
द रेडिकल्ज़ (2000-2001)
मुख्य इवेंट पुश और वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियन (2004-2005)
एक्सट्रीम चैम्पियनशिप रेसलिंग (1994-1995)