1980 में, ईस्टवुड ने दो फ़िल्मों में अभिनय किया: पहला, "ब्रोंको बिली" में वाइल्ड वेस्ट शो यात्रा में मुख्य आकर्षण की भूमिका निभाई; फिर उन्होंने "एव्री व्हिच वे बट लूज़" फ़िल्म की एनी व्हिच वे यू कैन शीर्षक की अगली कड़ी में अपनी भूमिका को दोहराया. आलोचकों से मिली बुरी समीक्षाओं के बावजूद, फ़िल्म की अगली कड़ी भी बॉक्स ऑफिस पर सफल रही और सर्वाधिक आय अर्जित करने वाली वर्ष की शीर्ष पांच फ़िल्मों में से एक थी।

1982 में, ईस्टवुड ने शीत युद्ध के विषय पर आधारित "फ़ायरफ़ॉक्स" का निर्माण, निर्देशन और अभिनय किया। चौथी "डर्टी हैरी" फ़िल्म "सडन इम्पैक्ट" (1983), व्यापक रूप से सबसे श्याम, "गन्दी" और श्रृंखला की सबसे हिंसक फ़िल्म मानी जाती है। इसके अलावा, यह इस श्रृंखला की सर्वाधिक कमाई करने वाली फ़िल्म थी, जिसने ईस्टवुड को 1980 के दशक के लिए एक भरोसेमंद सितारा बना दिया। यह आखिरी बार था जब उन्होंने अपनी कई बार की मुख्य महिला कलाकार सोंड्रा लॉक के साथ फ़िल्म में अभिनय किया। राष्ट्रपति रोनाल्ड रीगन ने उनकी प्रसिद्ध पंक्ति "गो अहेड, मेक माई डे" को अपने एक भाषण में सन्दर्भित किया।

1980 के दशक में ईस्टवुड की तीन फ़िल्मों में उनके असल जीवन के बच्चों ने अभिनय किया। उनके बेटे केली ने होंकीटोंक मैन (1982) में उनके भतीजे का अभिनय किया। उनकी बेटी एलिसन की, एक अनाथ के रूप में "ब्रोंको बिली" में एक छोटी सी भूमिका थी और उत्तेजक रोमांचक फ़िल्म "टाईटरोप" (1984) उनकी बेटी के रूप में अपेक्षाकृत एक लम्बी भूमिका थी, जिसमें ईस्टवुड ने एक एकल पिता के रूप में एक पुलिस वाले की भूमिका निभाई, जिसे कामोत्तेजक सेक्स के वादे से फुसलाया जाता है।

ईस्टवुड ने बर्ट रेनोल्ड्स के साथ पीरिअड कॉमेडी फ़िल्म "सिटी हीट" (1984) में और सैन्य नाटक "हार्टब्रेक रिज" (1986) में अभिनय किया। उन्होंने "पेल राइडर" (1985) में निर्देशन और अभिनय करके वेस्टर्न शैली में दोबारा प्रवेश किया, जो वेस्टर्न फ़िल्म क्लासिक "शेन" के लिए एक श्रद्धांजलि थी, जिसका कान फिल्म समारोह में प्रथम प्रदर्शन किया गया।
ईस्टवुड पांचवीं और अंतिम डर्टी हैरी फ़िल्म, "द डेड पूल" (1988), व्यावसायिक रूप से सफल थी, लेकिन आम तौर पर आलोचकों द्वारा इसकी आलोचना की गई। इस फ़िल्म में अन्य कलाकार थे लिएम नीसन, पेट्रीसिया क्लार्कसन और युवा जिम कैरी, जो बाद में एक अल्प स्वीकार्यता वाली कॉमेडी "पिंक कैडिलैक" (1989) में ईस्टवुड के साथ नज़र आते हैं, जिसमें उनके साथ थे बेर्नाडेट पीटर्स और ईस्टवुड की भावी प्रेमिका फ्रांसिस फिशर, जिसके साथ वे बाद में दो अन्य फ़िल्मों में नज़र आते हैं। इसके अलावा इस अवधि के दौरान, उन्होंने छोटे और अधिक व्यक्तिगत परियोजनाओं पर काम शुरू किया, पहले "बर्ड" (1988) का निर्देशन किया, एक बायोपिक जिसमें फोरेस्ट व्हाईटेकर ने एक जैज़ संगीतकार चार्ली 'बर्ड' पार्कर का किरदार निभाया, संगीत की एक शैली जिसमें ईस्टवुड की हमेशा से व्यक्तिगत तौर रूचि रही थी। ईस्टवुड को दो गोल्डन ग्लोब प्राप्त हुआ - सेसिल बी. डेमिल पुरस्कार उनके आजीवन योगदान के लिए और "बर्ड" के लिए सर्वश्रेष्ठ निर्देशक का पुरस्कार, जिसके लिए उन्हें कान फ़िल्म समारोह में गोल्डन पाम नामांकन भी प्राप्त हुआ था।

2000 का दशक
"नो मैन्स लैंड" 1956-1958
"फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर" (1965)
1980 का दशक