19वीं सदी के अंत में और 20वीं सदी के आरंभ में वाइल्ड वेस्ट शो (Wild West Shows) में विकास के साथ आम लोगों के दिमाग में कार्यरत काउबॉय की परंपराओं को और भी उकेरा गया, जिसने काउबॉय और देसी अमेरिकियों के जीवन को प्रदर्शित किया और उसका रोमांसीकरण किया। 1920 के दशक से शुरू करके आज तक पश्चिमी फिल्मों ने काउबॉय जीवन शैली को लोकप्रिय बनाया, लेकिन साथ ही साथ सकारात्मक और नकारात्मक दोनों ही रूप में निरंतर पूर्वाग्रह (स्टीरियोटाइप) का भी निर्माण किया। कुछ मामलों में, अक्सर काउबॉय और हिंसक हत्यारे (गनमैन) को एक-दूसरे के साथ जोड़ दिया जाता है। दूसरी ओर, काउबॉय की भूमिका निभाने वाले कुछ अभिनेताओं ने सकारात्मक मूल्यों को बढ़ावा दिया, जैसे कि जीन ऑट्री का "काउबॉय कोड", जो सम्मानजनक व्यवहार, सम्मान और देशभक्ति को प्रोत्साहित करता है।

इसी तरह, फिल्मों में काउबॉय को अमेरिकी इंडियन के साथ लड़ते हुए अक्सर दिखाया गया है। लेकिन, वास्तविकता यह है कि, काउबॉय लूटेरों और मानव चोरों के खिलाफ हथियारबंद थे और प्रायः मवेशियों की चोरी के प्रयास या "गैरकानूनी रूप से उन्हें ले जाने" वालों को भगाने के लिए बंदूक का इस्तेमाल किया करते रहे, जबकि लगभग सभी वास्तविक सशस्त्र संघर्ष इंडियन लोगों और यू.एस. (U.S.) सेना के घुड़सवार इकाईयों के बीच हुए.

दरअसल, पशु फार्म में अतीत या वर्तमान में काम करने वालों के पास कोई और काम करने के लिए बहुत ही कम समय हुआ करता है, उन्हें तो बस फार्म को व्यवस्थित रखने के लिए लगातार कड़ी मेहनत करते जाना पड़ता है।

वाहन
मवेशी हांकना
आधुनिक काउबॉय छवि में सुधार
पारंपरिक काउबॉय की नस्ल