होम्स को प्रभावित करने वाली एकमात्र महिला थी इरेनी एडलर, जो होम्स द्वारा हमेशा ""वह" औरत" के रूप में संबोधित की गई। होम्स को खुद इस शब्द का सीधे प्रयोग करते हुए उद्धृत नहीं किया गया है- भले ही वह अन्य मामलों में उसका असली नाम कई बार लेता है। एडलर उन चंद महिलाओं में से एक है जो होम्स की तमाम कहानियों में उद्धृत की गईं हैं, हालांकि वह वास्तव में केवल एक ही कहानी, "अ स्कैंडल इन बोहेमिया" में व्यक्तिगत रूप से उपस्थित होती है।
एक कहानी में, "द एडवेंचर ऑफ़ चार्ल्स औगस्टस मिल्वरटन" शादी के लिए होम्स की मंगनी हो जाती है, लेकिन केवल अपने मामले के लिए जानकारी जुटाने की इच्छा से.वह रास्ते में आने वाली बहुत अधिक आकर्षक महिला ग्राहकों के प्रति स्पष्ट रुचि दर्शाता है, (विशेष रूप से, वायलेट हंटर द एडवेंचर ऑफ़ द कॉपर बीचेस में). होम्स ने अनिवार्य रूप से "अपने ग्राहक में आगे कोई रूचि नहीं दिखाई जब वह उसकी एक समस्या के केंद्र से बाहर चली गई।" होम्स ने उनके यौवन, सौंदर्य और ऊर्जा (और मामले जो वे 
लेकर आईं) को किसी भी रूमानी हित से अलग, अनुप्राणित करने वाला पाया। ऐसे प्रकरण होम्स के आकर्षण को दर्शाते हैं, अभी तक एडलर के मामले के अलावा, किसी गंभीर या दीर्घकालिक लगाव का कोई संकेत नहीं है। वाटसन ने लिखा है कि होम्स को "महिलाओं से घृणा" है लेकिन "[उनके] साथ अनुग्रह पाने का एक विचित्र तरीका है" होम्स कहता है,"मैं स्त्री जाति का पूर्ण मन से प्रशंसक नहीं हूं"; वास्तव में वह पाता है "महिलाओं की मंशा ... इतनी गूढ़... तुम ऐसे धोखा देने वाली वस्तु पर निर्माण कैसे कर सकते हो? उनकी सबसे छोटी हरकत की बहुत भारी कीमत हो सकती है।.. उनका सबसे असाधारण व्यवहार बालों के एक पिन पर निर्भर कर सकता है।" हालांकि, डॉयल ने जोसेफ बेल को याद करते हुए कहा," होम्स बैबेज गणना मशीन की तरह ही अमानुष है और प्यार में पड़ने की पूरी संभावना के साथ है।"
महिलाओं के साथ होम्स के संबंध का एक और दिलचस्प पहलू यह है कि उनकी संगत से उसे जो आनंद प्राप्त होता है उसका स्रोत उनके द्वारा लाई गई समस्याएं हैं।"साइन ऑफ़ द फोर" में, वाटसन ने होम्स को "एक यंत्र मानव, एक गणना मशीन," के रूप में उद्धृत किया है और होम्स को यह कहते हुए उद्धृत किया गया है,"यह सर्वाधिक महत्वपूर्ण है, कि अपने फैसले को व्यक्तिगत गुणों द्वारा पूर्वाग्रहग्रस्त होने की अनुमति नहीं देनी चाहिए.एक ग्राहक मेरे लिए मात्र एक इकाई है, - समस्या में एक कारक. भावनात्मक गुण स्पष्ट तर्क के विरोधी हैं। मैं आपको विश्वास दिलाता हूं कि आज तक जिस औरत को सबसे आकर्षक औरत मैंने पाया उसे बीमा के पैसे के लिए तीन छोटे बच्चों को जहर देने के जुर्म में फांसी पर लटका दिया गया।.." यह सामान्य रूप से महिलाओं के साथ और विशेष रूप से मुवक्किल के साथ होम्स की संबंध बनाने में अनिच्छा को संदर्भित करता है, जैसा कि वाटसन ने कहा "कभी-कभी तुम्हारे अन्दर एक सकारात्मक अमानवीयता दिखती है।" "द एडवेंचर ऑफ़ द डेविल्स फुट" के अंत में होम्स कहता है:"मैंने कभी प्यार नहीं किया वाटसन, पर अगर मैं करता और यदि उस औरत का जिसे मैं प्यार करता, उसका अंत ऐसा होता, तो शायद मैं अपने स्वेच्छाचारी शेर के शिकारी की तरह व्यवहार करता." कहानी में, अन्वेषक डॉ॰ स्टर्नडेल एक सटीक बदला लेने के लिए, जो कानून प्रदान नहीं कर सका, उस आदमी की हत्या कर देते हैं जिसने उनकी प्रेमिका ब्रेंडा ट्रेगेनिस को मार डाला. "द एडवेंचर ऑफ़ द डाइंग डिटेक्टिव में वाटसन लिखता है कि श्रीमती हडसन अपने ही तरीके से होम्स को पसंद करतीं हैं, एक किरायेदार के रूप में उसकी झंझटी सनकीपन के बावजूद, महिलाओं के साथ उसके उल्लेखनीय नम्र और शिष्ट व्यवहार के कारण." "द साइन ऑफ़ द फोर" में एक बार फिर वाटसन, होम्स को यह कहते हुए उद्धृत करता है,"मैं उन्हें बहुत ज्यादा नहीं बताऊंगा. महिलाओं पर कभी पूरी तरह से विश्वास नहीं करना चाहिए,-- उनमें से सबसे अच्छी पर भी नहीं." वाटसन लिखता है कि जब कि वह उन्हें नापसंद और उन पर अविश्वास करता है, फिर भी वह एक "उदार विरोधी" है।

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