लाहौर के "द सिविल एण्ड मिलिटरी गेजेट" जिसे किपलिंग प्रेमिका और सर्वाधिक सच्चा प्यार कहते थे" और जो साल भर क्रिसमस और ईस्टर के लिए एक दिन छोड़कर हफ्ते में छह दिन प्रकाशित होता था। संपादक स्टीफन व्हीलर द्वारा किपलिंग से अत्यधिक श्रमसाध्य करवाया गया लेकिन उनकी लिखने की जरुरत अबाध हो गई थी। 1886 में उन्होंने "डिपार्मेंटल ड्यूटिज" नामक अपनी कविताओं की पहली संग्रह को प्रकाशित किया था। उस साल अखबार के संपादक का भी बदलाव हुआ था। नए संपादक के रॉबिन्सन ने किपलिंग को और अधिक रचनात्मक स्वतंत्रता की अनुमति दी और अखबार के लिए लघु कथाएँ लिखने के लिए कहा.
1883 की गर्मियों के दौरान किपलिंग ने सिमला (अब शिमला) का दौरा किया जो हिल स्टेशन और ब्रिटिश भारत की ग्रीष्मकालीन राजधानी के रूप में जाना जाता था। तब तक इसकी स्थापना भारत के वायसराय की वकालत के लिए हो चुका था और सरकार को छह महीने के लिए सिमला में स्थानांतरित किया गया और शहर "शक्ति के केंद्र के साथ-साथ आनंद का स्थान बन गया". किपलिंग का परिवार सिमला का वार्षिक पर्यटक बन गया और लॉकवुड किपलिंग को वहां के चर्च में सेवा करने को कहा गया था। 1885 से 1888 तक प्रति वर्ष किपलिंग अपनी वार्षिक छुट्टियां सिमला में ही बिताते थे और यही कारण था कि "गेजेट" में प्रकाशित उनकी अनेक कहानियों में यह शहर प्रमुखता से दिखाई देता है। किपलिंग ने इसके बारे में लिखा है: "मैने महीने में जो भी छुट्टियां सिमला में बिताए या जिस हिल स्टेशन पर मेरे परिवार वाले गए थे वह आनंदपूर्ण था- वहां पर बिताए गए प्रति घंटा मायने रखता है।" यह रेल और सड़क मार्ग द्वारा गर्मी और उमस में शुरू होती है। और यह ठंडी शाम में समाप्त होती थी जहां शयनकक्ष में ताप के लिए लकड़ियां जलती रहती थी और अगली सुबह के लिए उनमें से तीस और होती थी! सुबह की शुरुआती चाय की कप जिसे मां लाती थी और हम सब फिर से एक साथ लंबी बातचीत करते थे। जिसके हिस्से जो भी काम होता था उसे करने का समय भी सबके पास होता था और आमतौर पर वह कार्य पूरा हो जाता था। उसके बाद लाहौर में नवम्बर 1886 और जून 1887 के बीच कुछ उन्तालीस कथाएँ "गेजेट" में प्रकाशित हुए. गेजेट में प्रकाशित अधिकांश कहानियां "प्लेन टेल्स फ्रॉम द हिल्स" में शामिल हैं जो किपलिंग की पहली गद्य संग्रह है जिसका प्रकाशन कलकत्ता में उनके 22 वें जन्मदिन के एक महीने के बाद जनवरी 1888 में किया गया था। हालांकि लाहौर में किपलिंग का समय समाप्त होने को आ गए थे। नवम्बर 1887 में उन्हें "इलाहाबाद में" स्थित "गेजेट के "सबसे बड़े सहयोगी अखबार" " "संयुक्त कार्यक्षेत्र" में द पायोनीर में स्थानांतरित किया गया था।

उनका लेखन कार्य अतिउत्तेजित गति से जारी रहा और अगले वर्ष के दौरान उन्होंने लघु कथाओं के छह संग्रह को प्रकाशित किया: "सोल्जर्स थ्री", "द स्टोरी ऑफ द गड्सबिस", "इन ब्लैक एण्ड व्हाइट", "अंडर द डियोडर्स", "द फ्रेंटम रिक्शा" और "वि विली विन्की" इत्यादि संग्रह में 41 कहानियां हैं जिसमें कुछ कहानियां काफी लम्बी हैं। इसके अतिरिक्त, "द पायोनीर" के राजपूताना के पश्चिमी क्षेत्र के विशेष संवाददाता के रूप में उन्होंने कई रेखाचित्र लिखा जिसे बाद में "लेटर्स ऑफ मार्की" में संग्रहित किया गया था और "फ्रॉम सी टू सी एण्ड अदर स्केचेस, लेटर्स ऑफ ट्रेवेल" में प्रकाशित किया गया था।

1889 के शुरुआत में "द पायोनीर" ने किपलिंग को मतभेद के आरोप से चितामुक्त किया। अपने मामले में किपलिंग भविष्य के बारे में तेजी से सोचने लगे थे। उन्होंने उनकी कहानियों के छह खंडों के अधिकार और एक छोटे से राजस्व के लिए £ 200 में बेच दिया था और "प्लेन टेल्स" को £ 50 को बेचा इसके अतिरिक्त उन्हें "पायोनीर" से छह महीने का वेतन सूचना की जगह मिला था। लंदन के ब्रिटिश साम्राज्य में साहित्य की दुनिया के केंद्र तक पहुंचने में उन्होंने इस धन का इस्तेमाल करने का फैसला किया था। 9 मार्च 1889 में किपलिंग ने भारत छोड़ा और रंगून, सिंगापुर, हांगकांग और जापान होते हुए सेन फ्रांसिस्को के लिए पहली यात्रा की। इसके बाद उन्होंने "द पायोनीर" के लिए लेख लिखते हुए सीधे संयुक्त राज्य अमेरिका की यात्रा की और इन लेखों को भी "फ्रॉम सी टू सी एण्ड अदर स्केचेस, लेटर्स ऑफ ट्रेवेल" में संग्रहित किया गया है। सैन फ्रांसिस्को में अपनी अमेरिकी यात्रा शुरू करते हुए किपलिंग उत्तर की ओर पोर्टलैंड, ओरेगन के लिए यात्रा की, फिर सिएटल, वाशिंगटन, होते हुए कनाडा तक गए;, उसके बाद विक्टोरिया और वैंकूवर, ब्रिटिश कोलंबिया गए फिर वे वापस अमेरिका में साल्ट लेक सिटी के नीचे; येल्लोस्टोन राष्ट्रीय उद्यान गए फिर ओमाहा के पूर्व में नेब्रास्का और शिकागो, इलिनोइस; उसके बाद बीवर, पेंसिल्वेनिया के ओहियो नदी से हिल परिवार की यात्रा की, वहाँ से वे प्रोफेसर हिल के साथ चौटाका गए और बाद में नाइगरा, टोरंटो, वाशिंगटन, डीसी, न्यूयॉर्क और बोस्टन तक की यात्रा की। इस यात्रा में उन्होंने एल्मिरा, न्यूयॉर्क में मार्क ट्वेन से मुलाकात की और उनकी उपस्थिति में उन्होंने काफी डर महसूस किया था। उसके बाद किपलिंग ने अटलांटिक को पार किया और अक्टूबर 1889 में लिवरपूल पहुंचे। उसके बाद जल्द ही वे लंदन साहित्य की दुनिया में ख्याति प्राप्त करने के लिए कदम रखा। 

बुर्वाश पर किपलिंग का घर
दक्षिण अफ्रीका
संयुक्त राज्य अमेरिका
प्रारंभिक यात्राएं