1996 में विश्राम लेने के बाद ग्रीन डे ने 1997 में एक नये ऐल्बम पर काम शुरू किया। शुरू से ही बैंड के सदस्य और कैवेलो दोनों सहमत थे कि नया ऐल्बम उनके पिछले रिकॉर्डों से बिलकुल अलग होगा. उसका परिणाम "निमरॉड" था, जो बैंड के पॉप-पंक किस्म के संगीत का एक प्रयोगात्मक परिवर्तन था। नया ऐल्बम अक्टूबर 1997 में रिलीज़ किया गया। इसमें विभिन्न किस्म के संगीत थे, पॉप-पंक, सर्फ रॉक, स्का और ध्वनिक गाथागीत (बैलेड) शामिल था। "निमरॉड" ने चार्ट में 10 वें नंबर पर अपनी जगह बनायी. "गुड रिड्डेंस (टाइम ऑफ़ योर लाइफ)" को सफलता मिली, इस गीत के वीडियो के लिये बैंड ने अल्टरनेटिव वीडियो का MTV वीडियो अवार्ड जीता, इसमें लोगों के अपने जीवन के बड़े परिवर्तन से गुज़रने का चित्रण था, जबकि बिली जो आर्मस्ट्रोंग ने इसमें अपने अकोस्टिक (ध्वनिक) गिटार को कुछ अलग तरीक़े से बजाया था। इस गीत का "सेनफेल्ड" के दूसरे "क्लिप शो" और "ER" के दो एपीसोड्स मे भी इस्तेमाल किया गया था। "निमरॉड" के लिए जो अन्य सिंगल्स जारी किये गये वे "नाइस गाय फिनिश लास्ट", "हिचिन अ राइड" और "रेडनडन्ट" थे। बैंड "किंग ऑफ़ द हिल" के एक एपिसोड जिसका शीर्षक था "द मैन हू शॉट केन सक्रेटबर्ग" में एक अतिथि भूमिका में दिखायी दिया, जो 1997 में प्रसारित हुआ।
सन् 2000 में ग्रीन डे ने "वार्निंग" जारी किया, जो उस शैली से एक कदम आगे था, जिसका संकेत "निमरॉड" में मिला था। ऐल्बम के लिये आलोचकों की समीक्षाओं में भिन्नता थी। ऑल म्युज़िक ने इसे 5 में सें 4.5 दिये और कहा ""वार्निंग" एक अभिनव रिकॉर्ड तो नहीं है, लेकिन यह काफ़ी संतोषजनक है।" "रोलिंग स्टोन" ज़्यादा आलोचनात्मक था, जिसे 3/5 दिया गया और कहा गया ""वार्निंग" ...ने ये सवाल उठाया है कि: कौन विश्वास, आशा और सामाजिक व्याख्या के इस गीत को सुनना चाहता है, जो स्नॉट-कोर का सबसे अधिक बिकने वाला बैंड है?" हालांकि उसने "माइनॅरिटी" का निर्माण किया जो "वार्निंग" की अपेक्षा कम हिट हुई, कुछ पर्यवेक्षकों ने टिप्पणी की कि बैंड ने अपनी योग्यता खो दी है और इसकी लोकप्रियता में भी गिरावट आ गयी है। जबकि ग्रीन डे के सभी पिछले ऐल्बम कम के कम डबल प्लैटिनम के स्तर तक पहुंचे थे "वार्निंग" को छोड़कर, जिसे केवल गोल्ड की प्रमाणिकता मिली थी।
2001 के कैलिफोर्निया म्युज़िक अवार्ड में ग्रीन डे को सभी आठ अवार्ड मिले जिसके लिए वे नामांकित किये गए थे। उन्होंने आउटस्टैंडिंग ऐल्बम ("वार्निंग"), आउटस्टैंडिंग पंक रॉक/स्का ऐल्बम ("वार्निंग"), आउटस्टैंडिंग ग्रुप, आउटस्टैंडिंग मेल वोकलिस्ट, आउटस्टैंडिंग बेसिस्ट, आउटस्टैंडिंग ड्रमर, आउटस्टैंडिंग सांगराइटर और आउटस्टैंडिंग आर्टिस्ट का पुरस्कार जीता.
इनके सर्वश्रेष्ठ हिट्स का एक संकलन "इंटरनैशनल सुपरहिट्स!" और बी-साइड का एक संयोजन "शेनानिगन्स" "वार्निंग" के बाद रिलीज़़ हुआ। "इंटरनैशनल सुपरहिट्स" और उसके साथ के संगीत वीडियो के संग्रह "इंटरनैशनल सुपरविडियोज!" की काफ़ी अच्छी बिक्री हुई, उसे अमेरिकी "शेनानिगन्स" में प्लेटेनियम मिला जिसमें बैंड के वीडियो के बी-साइड के "ऐस्पिओनेज" सहित कुछ गानों को समाहित किया गया और "" जो ग्रेमी के बेस्ट रॉक इंस्ट्रूमेंटल परफॉरमेंस के लिए नामित किया गया था।
2002 के वसंत में ग्रीन डे, पॉप आपदा यात्रा, ब्लिंक-182 के साथ सह-हेडलाइन में थे। सह-हेडलाइन शीर्षक में रहने के बावजूद ग्रीन डे ने ब्लिंक-182 से पहले प्रत्येक शो में प्रदर्शन किया, जो उस समय अधिक सफल था। दौरे की डीवीडी बनायी गयी जिसे "राइडिंग इन वैन्स विद बॉयज़" नाम दिया गया।

मध्य युग और लोकप्रियता में गिरावट: 1997-2002
संगीत शैली और प्रभाव
बैंड का इतिहास
फाक्सबोरो हॉट ट्यूब्स और "21st सेंचुरी ब्रेकडाउन" : 2007-वर्तमान