1999 में, विलियम्स को संयुक्त राज्य अमेरिका में कैपिटल रिकॉर्ड्स ने साइन किया, जोकि EMI का अंश है। विलियम्स ने अमेरिकी प्रचार दौरे की शुरूआत की और जब उनका पहला अमेरिकी और कनाडाई एकल मिलेनियम जारी हुआ, तो वह "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर 72वें स्थान पर पहुंचा, यूरोप में उन्होंने जो सफलता पाई थी उसके न रहते, एल्बम "द इगो हैस लैंडेड" जुलाई 1999 में अमेरिका और कनाडा में जारी हुआ, जो अमेरिकी "बिलबोर्ड" एल्बम चार्ट के 63वें स्थान पर और कनाडाई साउंडस्कैन एल्बम चार्ट के 17वें स्थान पर पहुंचा। इसके बावजूद, विलियम्स ने वीडियो के अच्छे प्रसारण का मज़ा लूटा और "सर्वश्रेष्ठ पुरुष वीडियो" हेतु MTV वीडियो म्यूज़िक अवार्ड्स के लिए नामांकन प्राप्त किया, पर जीत नहीं पाए, लेकिन इस प्रदर्शन ने उनके एल्बम की बिक्री में मदद की. 

विलियम्स को बड़ा सितारा बनाने की कोशिश में, कैपिटल रिकॉर्ड्स ने एल्बम से दूसरा एकल, गाथागीत "एंजल्स" जारी किया, विलियम्स ने उसके लिए एक नए वीडियो को फ़िल्माया और जब उस वर्ष पतझड़ के मौसम में वह जारी हुआ, तो गीत "मिलेनियम" की तुलना में बहुत बड़ा हिट साबित हुआ और 53वें नंबर पर पहुंचा, लेकिन यह विलियम्स के लिए पर्याप्त नहीं था, इसलिए उन्होंने बाक़ी दुनिया पर ध्यान केंद्रित किया, जहां उन्होंने अपने काम को पहले से ही प्रतिष्ठित किया था। एल्बम की संयुक्त राज्य अमेरिका में 596,000 प्रतियां बिकीं और उस वर्ष नवंबर में RIAA ने उसे गोल्ड प्रमाणित किया। संकलन दुनिया भर में (यूरोप में एक सीमित संस्करण के रूप में) जारी किया गया; एल्बम न्यूज़ीलैंड में आधिकारिक एल्बम चार्ट पर नबंर वन स्थान ग्रहण करते हुए बहुत सफल रहा.

1999 में प्रचार और दौरों के बीच में, विश्व भर के पॉप स्टार के रूप में प्रतिष्ठित होते हुए, विलियम्स ने अपने तीसरे स्टूडियो एल्बम पर काम करने के लिए समय निकाला, आख़िरकार इस बार न केवल अधिक ढीठ, बल्कि संवेदनशील भी बनने, उन्होंने अपना विश्वास पाया था।

एल्बम से लिया गया पहला एकल था "रॉक DJ", जो विलियम्स के UNICEF संरक्षक, स्वर्गीय इयन ड्यूरी से प्रेरित गीत था। वीडियो को उसके हिंसक ग्राफ़िक सामग्री के लिए टॉप ऑफ़ द पॉप द्वारा सेंसर किया गया, कई अन्य चैनलों ने भी यही किया और इसने ब्रिटेन और कई अन्य देशों में विवाद पैदा किया। वीडियो ने विलियम्स को महिला DJ का ध्यान आकर्षित करने की कोशिश में स्ट्रिप शो का प्रदर्शन देते समय अपने शरीर से त्वचा और मांसपेशियों के टुकड़ों को फाडते हुए दिखाया था, यह ट्रैक ब्रिटेन में नंबर वन स्थान ग्रहण करते हुए, फ़ौरन हिट हो गया, जो उनका बतौर एकल कलाकार तीसरा नंबर-वन एकल था और यह स्लेन कैसल में उनके सफल संगीत कार्यक्रम के ठीक एक साल बाद हुआ था। गीत न्यूज़ीलैंड में भी नंबर-वन स्थान पर पहुंचा और जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया, नॉर्वे, इटली और ऑस्ट्रेलिया सहित कई देशों में टॉप-10 स्थानों पर सफल रहा. इस सफलता के बावजूद, गीत अमेरिकी चार्टों पर चढ़ने में विफल रहा, लेकिन उसने MTV और VH1 जैसे कुछ चैनलों पर टी.वी. प्रसारण का समय हासिल किया। गीत ने कई पुरस्कार जीते, जिनमें शामिल है MTV यूरोप म्यूज़िक अवार्ड में "2000 का सर्वश्रेष्ठ गीत", BRIT अवार्ड्स और सर्वश्रेष्ठ स्पेशल एफ़ेक्ट्स के लिए MTV वीडियो म्यूज़िक अवार्ड्स में "वर्ष का सर्वश्रेष्ठ गीत", एकल की अकेले ब्रिटेन में 600,000 प्रतियां बिकीं, जिसे BPI ने प्लैटिनम प्रमाणित किया।

जब अगस्त 2000 में एल्बम "सिंग व्हेन यू आर विनिंग" जारी किया गया, तब उसने जर्मनी, न्यूज़ीलैंड, नीदरलैंड सहित विश्व भर के चार्टों में शीर्ष स्थान ग्रहण किया और अन्य कई देशों सहित इटली, ऑस्ट्रिया, ऑस्ट्रेलिया, फ़िनलैंड, स्वीडन में टॉप टेन स्थान हासिल किया। जहां तक ब्रिटेन का सवाल है, जारी होने के प्रथम सप्ताह में ही 2x प्लैटिनम प्रमाणित होते हुए एल्बम ने नंबर वन स्थान पर अपना पहला क़दम रखा.

ऑस्ट्रेलियाई गायक काइली मिनोघ के सहयोग के साथ, "किड्स" शीर्षक से दूसरा एकल तब लिखा गया, जब मिनोघ ने पार्लोफ़ोन के अधीन अपने पहले एल्बम "लाइट इयर्स" के लिए विलियम्स से सामग्री लिखने की बात चलाई; उस समय विलियम्स की दिलचस्पी बढ़ी और ट्रैक को अपने एल्बम में शामिल करने और बतौर एकल जारी करने का निर्णय लिया। उस वर्ष जब अक्टूबर में यह जारी हुआ, तब यह फ़ौरन हिट हो गया और ब्रिटेन में नंबर दो और ऑस्ट्रेलिया, न्यूज़ीलैंड जैसे देशों में शीर्ष 20 स्थानों पर जा पहुंचा। अकेले ब्रिटेन में 200,000 से अधिक प्रतियों की बिक्री और रजत के रूप में प्रमाणित होते हुए किड्स उस वर्ष का बहुत बड़ा हिट साबित हुआ।

इसके अतिरिक्त "सुप्रीम" (जिसे विलियम्स ने फ़्रेंच में भी रिकॉर्ड किया) और "बेटर मैन" जैसे एकल विश्व के कई देशों में टॉप-10 तक पहुंचते हुए हिट साबित हुए.

"इटर्निटी", एक ट्रैक जो एल्बम में शामिल नहीं था, "द रोड टु मैंडाले" के साथ 2001 के मध्य में जारी किया गया, जिसमें पूर्ववर्ती विलियम्स द्वारा लिखा गया था। यह उनका ब्रिटेन में चौथा नंबर-वन एकल बना, जिसकी पहले सप्ताह में अकेले ब्रिटेन में ही 70,000 से अधिक प्रतियां बिक गईं, और यह जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया, इटली के साथ-साथ कई अन्य देशों में भी टॉप-10 पर सफल रहा.

एल्बम ने ब्रिटेन चार्ट पर 91 सप्ताह बिताए, जिसकी अकेले ब्रिटेन में 2.4 मिलियन प्रतियां बिकीं और जिसे BPI द्वारा 8x प्लैटिनम प्रमाणित किया गया, एल्बम ब्रिटेन संगीत इतिहास में 51वां सर्वाधिक बिकाऊ एल्बम बना. एल्बम की यूरोप में 4 मिलियन से अधिक प्रतियां बिकीं.

अपने तीसरे एल्बम की सफलता के बाद, विलियम्स ने एक और संगीत दिशा में मुड़ना चाहा. उन्होंने अपने दौरे से दो सप्ताह की छुट्टी ली और अपना चौथा स्टूडियो एल्बम रिकॉर्ड किया, बिग बैंड एल्बम, जिसको बनाने का वे हमेशा सपना देखा करते थे। फ्रैंक सिनात्रा के लिए अपने आजीवन प्रेम से उपजा "हैव यू मेट मिस जोन्स?" ट्रैक की सफलता के साथ संयुक्त होकर, जो उन्होंने 2001 की शुरूआत में फ़िल्म "ब्रिड्जेट जोन्स डायरी" के लिए रिकॉर्ड करवाया था, एल्बम लॉस एंजिल्स, कैलिफोर्निया के कैपिटल स्टूडियो में रिकॉर्ड किया गया।

विलियम्स ने अपने लंबे समय के दोस्त जोनाथन विल्क्स, "लिटल वॉइस" की कलाकार जेन हॉरोक्स, "सैटरडे नाइट लाइव" कलाकार जॉन लोविट्ज़, रूपर्ट एवरेट और अकादमी पुरस्कार विजेता अभिनेत्री निकोल किडमैन के साथ युगल गीत गाने के अवसर का लाभ उठाया. एल्बम से जारी पहला एकल किडमैन के साथ "समथिंग स्टुपिड" था। मूलतः फ्रैंक और नैन्सी सिनात्रा का हिट, यह गीत ब्रिटेन में विलियम का पांचवा नंबर-वन हिट साबित हुआ, जिसके जारी होने पर प्रथम सप्ताह में ही लगभग 100,000 प्रतियां बिक गईं, साथ ही, इसने जर्मनी, स्विट्ज़रलैंड, ऑस्ट्रिया, इटली, नीदरलैंड, बेल्जियम, न्यूज़ीलैंड के टॉप-5 में जगह बनाई. अंततः यह 2001 में भारी सफलता पाने वालों में से एक बना, जिसकी अकेले ब्रिटेन में ही 200,000 से अधिक प्रतियां बिक गईं. 2001 में चार्टों की चोटी पर तीन सप्ताह बिताने के बाद, उसे जनवरी 2002 में रजत प्रमाणित किया गया।

जब 2001 के अंत में एल्बम, "स्विंग व्हेन यू आर विनिंग" (उनके 2000 के स्टूडियो एल्बम "सिंग व्हेन यू आर विनिंग" के संदर्भ में) जारी हुआ, वह ब्रिटेन (जहां लगातार छह सप्ताह चोटी पर बना रहा), आयरलैंड, न्यूज़ीलैंड, ऑस्ट्रिया, जर्मनी और स्विट्ज़रलैंड में फ़ौरन नंबर-वन हिट साबित हुआ और दुनिया के बाक़ी देशों में शीर्ष दस में अपनी जगह बनाई, जिसकी 2001 के अंत तक 2 मिलियन से भी अधिक प्रतियां और कुल मिलाकर 7 मिलियन से ज़्यादा प्रतियां बिकीं. एल्बम से एक दूसरा एकल, एक डबल ए-साइड "मिस्टर बोजैन्गल्स/आई विल टॉक एंड हॉलीवुड विल लिज़न" जारी किया गया। तथापि, यह केवल मध्य और पूर्वी यूरोप में ही जारी हुआ। "मैक द नाइफ़" को मेक्सिको में रेडियो एकल के रूप में जारी किया गया।

एल्बम ने ब्रिटेन चार्ट पर 57 सप्ताह बिताए, जिसकी 2.1 मिलियन से अधिक प्रतियां बिकीं. उसे ब्रिटेन में 7x प्लैटिनम प्रमाणित किया गया और अंततः वह ब्रिटेन संगीत इतिहास का 49वां सर्वाधिक बिकाऊ एल्बम बना. 2003 की फ़िल्म "फ़ाइंडिंग नीमो" के क्रेडिट में "बियॉन्ड द सी" को शामिल किया गया और उसे फ़िल्म के साउंडट्रैक CD पर भी जारी किया गया।

उस वर्ष दिसम्बर में "रॉबी विलियम्स लाइव एट द अल्बर्ट हॉल" नामक DVD जारी किया गया। अब तक, यह यूरोप के सर्वाधिक बिकाऊ DVD में से एक साबित हुआ है, जिसे ब्रिटेन में 6x प्लैटिनम और जर्मनी में 2x प्लैटिनम प्रमाणित किया गया है।

संपत्ति
पुरस्कार
1999-2001: "सिंग व्हेन यू आर विनिंग" और "स्विंग व्हेन यू आर विनिंग"
उपलब्धियां