1997 में ट्वैन ने अपना अगला एल्बम कम ऑन ओवर रिलीज़ किया। यह वो एल्बम था जिसने उन्हें अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर एक सफल गायिका का दर्जा दिलाया। धीरे-धीरे इस एल्बम ने परत दर परत बिक्री बढ़ानी शुरू की। हालांकि यह कभी शीर्ष पर नहीं पहुंच पाया लेकिन बहुतेरे चार्टों पर सफल एकल गाने "यू आर स्टिल द वन" की वजह से इसकी बिक्री बुलंदी का आसमान चूम रही थी। "डोंट बी स्टूपिड", "हनी, आई एम होम", "मैन!आई फील लाइक अ वुमन!", "दैट डोंट इम्प्रेस मी मच" और "फ्रॉम दिस मोमेंट ऑन" आदि अन्यान्य गाने उन 12 गानों में शामिल हो गए जो अंततः एकल के रूप में रिलीज़ किये गए। "फ्रॉम दिस मोमेंट ऑन" गायक ब्रायन व्हाईट के साथ गाया हुआ एक युगल गीत है।

यह एल्बम अगले दो वर्षों तक चार्ट पर बना रहा एवं कम ऑन ओवर ने अमेरिका में 2 करोड़ तथा दुनिया भर में 3.5 करोड़ से अधिक प्रतियों की बिक्री करते हुए इसे एक महिला संगीतकार द्वारा सर्वकालीन सबसे अधिक बिकने वाला एल्बम बनाया। यह अमेरिका में किसी भी प्रकार के कलाकार द्वारा आठवां सबसे अधिक बिकने वाला एल्बम बना।

इस एल्बम के गानों ने अगले दो वर्षों में चार ग्रैमी अवार्ड जीते, जिनमें सर्वश्रेष्ठ कंट्री गीत तथा ट्वैन के लिए सर्वश्रेष्ठ महिला कंट्री कलाकार ("यू आर स्टिल द वन" तथा "मैन! आई फील लाइक अ वुमन!" के लिए) शामिल हैं। लैंग ने "यू आर स्टिल द वन" और "कम ऑन ओवर" के लिए ग्रैमी पुरस्कार जीते। यही वह वक़्त था जब कई अवसरों पर ट्वैन ने अपने लेखन पर साथी कनाडाई संगीतकारों द बैरेनाकेड लेडीज़ का व्यापक प्रभाव होने का ज़िक्र किया।

एल्बम की रिकॉर्ड बिक्री के बावजूद यह बिलबोर्ड 200 पर #2 पर पहुंच कर रह गया और शीर्ष स्थान पर अपनी जगह नहीं बना पाया। 1999 में यूरोपीय बाज़ार के मद्देनज़र एल्बम "कम ऑन ओवर" को देसी वाद्यों के कम समावेश के साथ एक पॉप एल्बम के रूप में रिमिक्स किया गया, जिसने उन्हें यूरोप में वाक़ई एक बड़ी कामयाबी दिलाई. वह और उनके निर्माता पति इतने अरसे से इसी कामयाबी की राह जोह रहे थे। "कम ऑन ओवर" ब्रिटेन के एल्बम चार्ट पर पूरे ग्यारह हफ़्तों तक #1 पर बना रहा. यह एल्बम ग्रेट ब्रिटेन में उस वर्ष का सबसे अधिक बिकने वाला एल्बम और साथ ही जर्मनी में एक मिलियन से अधिक प्रतियां तथा अकेले ब्रिटेन में तकरीबन 4 मिलियन प्रतियों की बिक्री करते हुए अन्यान्य बड़े यूरोपीय बाजारों में एक बेस्टसेलर बना. जिन गानों ने आख़िरकार यूरोप का ध्यान एल्बम की ओर खींचा वे थे, पॉप के साथ रिमिक्स किये हुए एकल ब्रिटेन में #3 पर आसीन तथा 1999 की गर्मियों में जर्मनी में शीर्ष 10 हिट गानों की सूची में शुमार दैट डोंट इम्प्रेस मी मच तथा मैन! आई फील लाइक अ वुमन! जो उस वर्ष की शरद ऋतु में ब्रिटेन तथा फ्रांस दोनों देशों में #3 पर पहुंचा। इसके अलावा इस एल्बम ने, 99 हफ़्तों तक शीर्ष 20 में बने रहकर, बिलबोर्ड 200 पर सबसे अधिक दिनों तक टिके रहने का रिकॉर्ड भी बनाया।

ट्वैन की मुख्यधारा पॉप स्वीकृति को आगे उनकी 1998 में VH1 दिवा कॉन्सर्ट में प्रस्तुति से, जिसमें उन्होंने मारिया कैरे, सेलिन डियोन, ग्लोरिया स्टीफेन और एरेथा फ्रैंकलिन के साथ गायन किया और VH1 के 1999 के "बिहाइंड द म्यूज़िक" के व्यापक प्रसारण से मदद मिली, जिसमें उनके प्रारंभिक जीवन के त्रासद पहलुओं और साथ ही उनके शारीरिक आकर्षण और उनके ऐसे संगीत वीडियो बनाने पर नैशविले में हुए प्रारंभिक प्रतिरोध पर जोर दिया गया था।

1998 में ट्वैन ने अपने प्रबंधक जॉन लाण्डौ के सहयोग से, जो ब्रूस स्प्रिंगस्टीन के साथ बड़े पैमाने पर बहुत से दौरों के क्षेत्र में एक दिग्गज हैं, अपना पहला प्रमुख कॉन्सर्ट दौरा शुरू किया। कम ऑन ओवर के प्रदर्शनों को दुनिया भर के दर्शकों ने भरपूर जोश के साथ स्वीकार किया और इसने उन आलोचकों को भी करारा जवाब दे दिया जिनका दावा था कि वे लाइव प्रदर्शन नहीं कर सकतीं.

2000 में ट्वैन शुरूआती तौर पर एक क्रिसमस एल्बम रिलीज़ करने वाली थी लेकिन उसे रिलीज़ करने की योजना उस वर्ष बाद में रद्द कर दिया गया।

पुरस्कार और सम्मान
पेशेवर संगीत
1997-2000: कम ऑन ओवर
2002-2004: "अप!"