विलिस न्यूयॉर्क शहर छोड़ कर कई टेलिविज़न कार्यक्रमों के ऑडीशन देने के लिए कैलीफोर्निया चले गए। 1984 में मियामी वाइस नामक धारावाहिक की कड़ी, जिसका शीर्षक "नो एक्ज़िट" था, में वे दिखाई दिए. उन्होंने टेलिविज़न धारावाहिक "मूनलाइटिंग" (1985-89) में डेविड एडिसन जूनियर की भूमिका के लिए ऑडीशन दिया, जहां उनका मुकाबला 3,000 अन्य अभिनेताओं से था। पांच सीज़न चलने वाले कार्यक्रम में, सिबिल शेफर्ड के विपरीत मुख्य भूमिका ने उन्हें हास्य अभिनेता के रूप में स्थापित करने में सहायता की. जब यह कार्यक्रम अपने लोकप्रियता के शिखर पर था, पेय पदार्थों के निर्माता सीग्रैम ने विलिस को अपने गोल्डेन वाइन कूलर उत्पादों के लिए पिचमैन के रूप में रख लिया। इस विज्ञापन अभियान के दो वर्षों में इस उभरते हुए सितारे को 5-7 करोड़ डॉलर का भुगतान किया गया। इस के बावजूद, जब विलिस ने 1988 में अल्कोहल पीना त्याग दिया, तब उन्होंने इस कंपनी के साथ अपने अनुबंध को नवीनीकृत न करने का निर्णय लिया।

फिल्मों में उनकी बड़ी भूमिकाओं में से एक 1987 की ब्लेक एडवार्ड्स की "ब्लाइंड डेट" थी, जिसमें उनके साथ किम बैसिंगर तथा जॉन लौरोक्वेट थे। एक बार फिर एडवर्ड्स ने उनको वास्तविक जीवन के काउब्वाय अभिनेता टॉम मिन्क्स की भूमिका के लिए "सनसेट" में लिया। हालांकि, उस वक्त की अप्रत्याशित स्थिति में फिल्म "डाई हार्ड" ने उन्हें अचानक ही फिल्म स्टार के स्तर पर पहुंचा दिया. इस फिल्म में अपने अधिकांश स्टंट उन्होंने स्वयं ही किये और फिल्म ने विश्व भर में 138,708,852 डॉलर का व्यापार किया। "डाई हार्ड" में उनकी सफलता के बाद नाटक "इन कंट्री" में उन्हें भूतपूर्व विएतनाम सैनिक एम्मेट स्मिथ की सहयोगी भूमिका मिली, उन्होंने "लुक हू इज़ टाकिंग" में एक बच्चे के लिए आवाज़ दी, इसके बाद इस श्रृंखला की दूसरी फिल्म "लुक हू इज़ टाकिंग टू" में भी उन्होंने आवाज़ दी.

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