श्वार्ज़नेगर का एक बेहद सफल व्यवसाय कॅरियर रहा है। संयुक्त राज्य अमेरिका आने के बाद श्वार्जनेगर एक "सर्जनात्मकता का लक्ष्य निर्धारक बन गये" और तालिका कार्ड पर साल के शुरू में अपने उद्देश्यों को लिखते थे, जैसे मेल से आदेश वाला व्यवसाय (mail order business) शुरू करना अथवा नयी कार खरीदना और ऐसा करने में सफल होते थे। हॉलीवुड में अपने कॅरियर से पहले 30 साल की उम्र तक श्वार्ज़नेगर एक करोड़पति थे। उनकी वित्तीय स्वतंत्रता सफल व्यावसायिक उद्यमों और निवेश की एक शृंखला से आयी। 1968 में श्वार्ज़नेगर और साथी बॉडी बिल्डर फ्रेंको कोलुम्बू ने ईंट आपूर्ति (bricklaying) का कारोबार शुरू किया। धन्यवाद 1971 में लॉस एंजिल्स में आये एक बड़े भूकंप के बाद जोड़ी की विपणन कुशलता और बढ़ी हुई मांग का, जिसके कारण व्यापार का चरम विकास हुआ। श्वार्ज़नेगर और कोलुम्बू ने अपने ईंट आपूर्ति उद्यम से हुए मुनाफे का उपयोग मेल आर्डर बिजनेस शुरू करने, बॉडीबिल्डिंग और देह के रखरखाव (फिटनेस) से संबंधित उपकरण और अनुदेशात्मक टेप की बिक्री में किया। श्वार्ज़नेगर ने मेल आर्डर के व्यापार से हुए लाभ और अपने बॉडीबिल्डिंग प्रतियोगिता से जीती रकम से 10,000 डॉलर में अपना पहला अचल संपत्ति उद्यम: एक अपार्टमेंट इमारत खरीदी. वे अचल संपत्ति का कारोबार करने वाली कई कंपनियों में निवेश करते रहे। 1992 में श्वार्ज़नेगर और उनकी पत्नी ने सांता मोनिका में एक रेस्तरां खोला जिसका नाम "सचात्ज़ी ऑन मेन" (Schatzi On Main) रखा। "सचात्ज़ी" (Schatzi) का शब्दिक अर्थ होता है "थोड़ा खजाना", साधारण बोलचाल में "मधु" या जर्मन में "डार्लिंग". 1998 में उन्होंने अपना रेस्तरां बेच दिया। उन्होंने कोलम्बस, ओहिओ में एक शॉपिंग मॉल में निवेश किया। उन्होंने उन लोगों में से कुछ की चर्चा की है जिन्होंने उन्हें व्यापार में वर्षों मदद की है: "मैं व्यापार के बारे में शिक्षकों की एक फौज के मार्गदर्शन के बिना नहीं सीख सकता था।..जिनमें मिल्टन फ्राइडमैन से लेकर डोर्नाल्ड ट्रम्प... और अब लेस वेक्स्नेर और वॉरेन बफेट शामिल हैं। यहां तक कि प्लैनेट हॉलीवुड भी मैंने एक या दो बातें सीखीं हैं जैसे कब गेट आउट!(get out!-बाहर निकल जाना) हो जाना चाहिए. और मैंने ऐसा किया! उनका डाइमेंशनल फंड एडवाइजर्स (Dimensional Fund Advisors) में महत्वपूर्ण स्वामित्व निवेश है, जो एक निवेश कंपनी है।

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