स्विफ्ट ने अपनी पहली एकल, "टीम मकगरा" 2006 के मध्य में निकाली, जिससे कि वह बिलबोर्ड मैगज़ीन के हॉट कंट्री सोंग्स चार्ट के छठवें नंबर पर पहुँच गई। उसकी स्वयं अभिजात पहली एलबम 24 अकतूबर 2006 को निकाली गई। स्विफ्ट ने अपनी एल्बम के गाने या तो स्वय लिखे या किसी के साथ लिखवाये, इस एल्बम को "बिलबोर्ड" 200 में उन्नीसवां नंबर मिला और इसकी 39000 कापियां पहले ही हफ्ते में बिक गई। बाद में यह बिलबोर्ड टॉप कंट्री एलबम्ज के पहले नंबर पर और "बिलबोर्ड 200" के पांचवे नंबर पर पहुँच गया। यह आठ हफ्ते लगातार टॉप कंट्री एल्बमज चार्टस में उच्चतम स्थान पर रहा और 91में से 24 हफ्ते उच्चतम स्थान पर रहा। इस दशक के अन्य कंट्री कलाकार जिन्होंने बिक्री में 20 सप्ताह या उससे अधिक के लिए पहला स्थान पाया, वे थे
द डिक्सी चिक्स और कैर्री अन्दर्वुद नवम्बर 2008 से टेलर स्विफ्ट ने तीन मिलियन से अधिक कापियां और 7.5 मिलियन एकल डाउनलोड बेचे हैं।

स्विफ्ट ने माईस्पेस पर म्यूजिक स्ट्रीम्स के 200 मिलियन के अंक को मात दी है। आजकल संगीत की सभी शैलियों के लिए सबसे ज्यादा माईस्पेस विसिट्स पाने के लिए उनका स्थान टॉप 10 में है और वह माईस्पेस की उच्चतम कोटि की कंट्री कलाकार हैं। स्विफ्ट 2008 में माइस्पेस पर सबसे ज्यादा खोजे जाने वाली संगीतकार हैं। "टीम मकग्रा म्यूजिक विडियो ने GAC's फेन-वोटीड वीकली टॉप 20 म्यूजिक काउंटडाउन शो में लगातार 30 हफ्ते प्रतीत हो कर एक रिकॉर्ड बनाया और CMT's विडियो चार्ट्स में नंबर एक की पोजीशन पर पहुँच गया। इस विडियो ने स्विफ्ट को 2007 CMT म्यूजिक अवार्डज में ब्रेकथ्रू विडियो ऑफ़ द इयर का पुरुस्कार भी जीताया. उनकी कंट्री संगीत की तलाश "GAC शोर्ट कट्स, का विषय थी, जिसका कुछ अंश प्रलेखी और कुछ संगीत वीडियो है, यह शृंखला, 2006 कि गरमियों से कंट्री संगीत चैनल पर दर्शाया जा रहा है। 15 मई 2007 को स्विफ्ट ने अकादमी ऑफ़ कंट्री संगीत अवार्ड्स में "टीम मकग्रा" प्रदर्शित किया। उसने श्रोतागण में टीम मकग्रा के लिए गाना गाया और पहली बार उसे अपना परिचय दिया। स्विफ्ट सौल2सोल 2007 दौरे पर टिम मकग्रा और फेथ हिल के लिए एक प्रारंभिक चरित रही। इससे पहले वह जोर्ज स्ट्रेट, ब्रेड पेसले और रास्कल फ्लेट्स के साथ भी काम कर चुकी थी।

21 अगस्त 2007 को स्विफ्ट ने "अमेरिकाज गोट टेलेंट" के समापन के अवसर पर अभिनय प्रदर्शन किया। "टेलर स्विफ्ट" की एल्बम का दूसरा एकल, "टीयरद्रोप्स ओंन माई गिटार", फ़रवरी 24, 2007 को निकाला गया। इस गीत ने 2007 मध्य में पहले अपना चोटी का स्थान बनाया, यह "बिलबोर्डज" हॉट कंट्री सोंग्स चार्ट में नंबर 2 और बिलबोर्ड "हॉट 100" में नंबर 33 पर पहुंचा। इस गाने को पॉप रीमिक्स के साथ 2007 के अंत में हॉट 100 और पॉप 100 पर फिर से रिलीज़ किया गया; जिसने "टीयरद्रोप्स ओंन माई गिटार" को हॉट 100 पर तेरहवां और पॉप 100 पर ग्यारहवां स्थान दिलवाया. " अक्टूबर 2007 में, स्विफ्ट के नाशविला सोंगराईटर्ज़ एसोसिएशन इंटरनेशनल के साथियों ने उसे सोंगराईटर/आर्टिस्ट ऑफ़ द इयर पुरस्कार से सम्मानित किया, वह सबसे कम आयु की कलाकार हैं जिन्हें यह पुरस्कार मिला है।" 

7 नवम्बर 2007 को, स्विफ्ट ने 2007 CMA होराईज़न अवार्ड पुरस्कार जीता और "आवर सोंग" जो कि इनकी एल्बम का तीसरा एकल गाना है, उस पर अभिनय भी किया। यह गाना आगे जा कर इनका पहला नंबर 1 गीत बना, 22 दिसम्बर 2007 को यह नंबर 6 के स्थान से ऊपर पहुंचा। यह जनवरी 1998 से नंबर एक स्थान के लिए सबसे बड़ी छलांग थी, जब टिम मकग्रा का "जस्ट टू सी यु स्माइल" भी नंबर 6 से नंबर 1 पर पहुंचा। "आवर सोंग" छह हफ़्तों तक कंट्री चार्ट्स में नंबर 1 पर रहा, बिलबोर्ड हॉट 100 पर भी यह नंबर 16 पर पहुंचा और बिलबोर्ड पॉप 100 में नंबर 24 पर रहा। स्विफ्ट ने एक होलीडे एल्बम"" भी रिकॉर्ड की, जो अक्टूबर 16, 2007 को निकाली गई, यह केवल टार्गेट स्टोर्स पर उपलब्ध थी। यह एल्बम, जो कि उसकी स्वयम अभिजात पहली एल्बम जितनी सफल नहीं रही, इसमें दोनों होलीडे क्लासिक्स जैसे कि "लास्ट क्रिसमस" और स्विफ्ट के अपने लिखे हुए गाने थे। स्विफ्ट 2008 ग्रेमी पुरुस्कार में सर्व श्रेष्ठ नया कलाकार की श्रेणी में मनोनीत हुई पर अमी वाईनहॉउस से हार गई। स्विफ्ट का सफल एकल, "पिक्चर टू बर्न" उनकी पहली एल्बम का चौथा एकल गाना था। यह गाना 2008 के शुरू में आया और 2008 की बसंत ऋतु आने तक बिलबोर्ड कंट्री चार्ट में नंबर 3 पर पहुँच गया।
बिग मशीन रिकॉर्डस ने "शुड हेव सैड नो" को 19 मई सोमवार को निकालने की घोषणा की। यह स्विफ्ट की पहली एल्बम का पांचवा और आखिरी एकल गाना है। उसने कंट्री संगीत पुरुस्कार की तियालीसवी एनुअल अकादमी पर इस गाने पर प्रदर्शन किया। उसने प्रदर्शन एक टोपीदार स्वेटशर्ट और जीन्स में शुरू किया, पर कुछ ही देर में वह एक छोटी काले रंग की हाल्टर ड्रेस में नज़र आई. गीत के अंतिम मिनट में, वह मंच के पीछे चली और वहाँ उसने आखिरी छंद का प्रदर्शन एक व्यापक झरने के नीचे किया। स्विफ्ट स्टेज पर कपड़े बदलने का और पानी के साथ यह प्रदर्शन दस वर्ष की आयु से ही करना चाहती थी।

"शुड हेव सैड नो" 23, अगस्त 2008 के चार्ट के लिए उसका दूसरा नंबर एक एकल बन गया। जून 2008 में, नाशविला में आयोजित किये गए CMA संगीत समारोह में स्विफ्ट ने लगभग आठ घंटे औटोग्राफस दिए। यह गार्थ ब्रुक्स के 1996 के 23 घंटे के मेर्थान के बाद, सबसे लम्बा औटोग्राफ साईन करने का सत्र था। 2008 की गर्मियों में स्विफ्ट ने "बीयुटिफुल आइज़" जारी की, जो कि केवल वाल मार्ट में बेचे जाने वाली EP थी। रिलीज के पहले हफ्ते में, इस एल्बम की 45,000 कापियां बिक गई और यह बिलबोर्ड टॉप काउंट्री एलबम्स चार्ट में नंबर 1 और बिलबोर्ड 200 में नंबर 9 पे रहा। इसी सप्ताह उसकी स्वयं अभिजात एल्बम नंबर 2 पर रही। स्विफ्ट, टॉप कंट्री एल्बम चार्टस में पहले 2 स्थान लेने वाली पहली कलाकार थी, इससे पहले लींनं राईम्स ने 1997 में यह 2 स्थान पाए थे। स्विफ्ट कोअ लकड़ी से बना, एक विशेष रूप से निर्मित टेलर ध्वनिक गिटार बजाती है।

एमटीवी VMA विवाद
संगीत लेखन शैली
2006-2008: "टेलर स्विफ्ट"
परोपकारी कार्य