फरवरी 2009 में, ला बियौफ़ ने रैपर क्रिस "केज" पलकों के साथ संगीत वीडियो"आई नेवर न्यू यू" को निर्देशित करने के लिए हाथ मिलाया, जोकि केज के तीसरे एल्बम, "डिपार्ट फ्राम" मी का पहला एकल था. संगीत वीडियो का फिल्मांकन लॉस एंजेल्स के पुराने हिस्सों में 21 -22 फ़रवरी को किया गया और इसमें अन्य अच्छे जक्स कलाकारों, इआइ-पी, एसोप राक, चौन्सी, एफ. सीन मार्टिन, यैक बाल्ज़ और एलेक्स पर्डी, द्वारा दिए गए सर्वोच्च प्रदर्शन भी दिखाए गए. "ला वीकली" के अनुसार, ला बियौफ़ और केज के सहयोग श्रंखला का पहला काम है और अंततः इसका परिणाम एक फिल्म के रूप में होगा जो रैपर के जीवन के बारे में होगी और जिसमे ला बियौफ़ काम करेंगे. जब उनसे यह पूछा गया कि विवियो को निर्देशित करने का अनुभव कैसा रहा तो ला बियौफ़ ने कहा, "मै अभी सिर्फ 22 साल का हूँ और अपने पसदीदा रैपर के लिए वीडियो निर्देशित कर रहा हूँ." कम से कम यह करना सपनों की दुनिया में रहने से तो अच्छा है. इस वीडियो का पहला प्रस्तुतीकरण एमटीवी 2 और एमटीवी यू पर 18 मई को हुआ। 2009 में ला बियौफ़ ने सैम विटविकी के किरदार को "ट्रांसफार्मर्स" श्रंखला की अगली फिल्म में फिर दोहराया"". इसका फिल्मांकन मई 2008 में शुरू हुआ और 2008 के अंत में ख़त्म हुआ. कार दुर्घटना के दौरान ला बियौफ़ को लगी चोट के कारण बे और फिल्मांकन लेखक राबर्टो ओर्ची को पूरे फिल्मांकन के दौरान उनके घायल हाथ का ध्यान रखने के लिए पटकथा फिर से लिखनी पड़ी. ला बियौफ़ ने कहा कि उनकी कार दुर्घटना के कारण फिल्म निर्माण कार्य सिर्फ दो दिन के लिए आगे बड़ा क्यूंकि इस दौरान बे ने अगले दृश्यों का फिल्मांकन शुरू कार दिया था और ला बियौफ़ सोचे गए समय से कुछ हफ्ते पहले ही ठीक हो गए, जिससे कि वह फिल्म के सेट पर जाने लायक हो गए. फिल्मांकन के अंत के दौरान, एक वस्तु पर मारते समय ला बियौफ़ ने अपनी आँख पर चोट लगा ली; जिसके लिए उन्हें सात टाँके लगवाने पड़े. दो घंटे बाद ही वह फिर से फिल्मांकन करने लगे. अपने काम के लिए ला बियौफ़ को लगभग 5 मिलियन डालर का पारिश्रमिक दिया गया. फिल्म ने बहुत अच्छा व्यवसाय किया, विश्व स्तर पर उसका कुल व्यवसाय 800 मिलियन डालर से भी अधिक रहा, लेकिन इसके लिए उन्हें अधिकतर नकारात्मक प्रतिक्रियाएं ही मिली. "न्यूयार्क डेली न्यूज़" के जो न्युमेयर को लगा कि फिल्म ने "अंततः" ला बियौफ़ के लिए यह साबित कर दिया कि वह एक "आगे बढ़ने के काबिल श्रेष्ठ व्यक्ति है."

रूमानी हास्य फिल्म "न्यूयार्क, आई लव यू", में ला बियौफ़ ने एक लंगड़ाकर चलने वाले नौकर का किरदार निभाया था, यह फिल्म न्यू यार्क के पांच शहरों में अपने लिए प्यार की तलाश करने के बारे में है और "पेरिस, जे टे'एम" श्रंखला की अगली फिल्म है। फिल्म अक्टूबर 2009 में जारी हुई थी और इसे आलोचकों द्वारा मिलीजुली प्रतिक्रिया मिली. इस फिल्म में ला बियौफ़ के प्रदर्शन के बारे में, "द सन्डे टाइम्स" के बेन मेक इएचेन ने कहा कि उनका अभिनय "स्वीकृत रूप से अद्वितीय" था और "यूएसऐ टुडे" की क्लौडिया पेग ने कहा कि उनकी सह-अभिनेत्री जूली क्रिस्टी ने "चरित्र कि विलक्षण तस्वीर खींची है, जो आपको उसे और देखने के लिए उकसाती है." उनकी अगली फिल्म"" ओलिवर स्टोन द्वारा निर्देशित है, जो "वाल स्ट्रीट" (1987) की अगली कड़ी है। इस फिल्म में जेकब "जेक" मूर का किरदार निभाएंगे जो वाल स्ट्रीट का एक महत्वकांक्षी व्यापारी है और जिसका प्रेम सबंध गोर्डन गैक्को की बेटी, विनी से है. इस फिल्म ने कान फिल्म समारोह, मई 2010 का समापन किया था और सितम्बर 2010 में सिनेमाघरों में जारी होने वाली है। "द डेली टेलीग्राफ" के डेविड ग्रिटेन के अनुसार "ला बियौफ़ की उम्र एक चालाक, जवान व्यापारी के किरदार के लिए बिलकुल उपयुक्त है और यदि बहुत रोचक ढंग से नहीं तो फिर भी बहुत कुशलता पूर्वक उन्होंने इस किरदार को निभाया है।"[205] यह भी सुनिश्चित हो गया है कि ला बियौफ़ "ट्रांसफार्मर्स" की अगली कड़ी की तीसरी फिल्म में अपने किरदार को फिर से निभाएंगे. यह फिल्म 1 जुलाई 2011 को प्रदर्शित होने की उम्मीद है. दिसम्बर 2008 में, ला बियौफ़ ने लेखक जोन ग्रिशेम द्वारा लिखी गयी किताब, "द एसोसिएट", के फ़िल्मी रूपांतरण में काइल मेकअवॉय की प्रमुख भूमिका निभाने की स्वीकृति दे दी है. ग्रिशेम, जिन्होंने खुद ही ला बियौफ़ को इस भूमिका के लिए चुना, उन्होंने ला बियौफ़ को लेने के सम्बन्ध में कहा, "मुझे लगता है कि वह उत्कृष्ट काम करेंगे." वह एक बहुत प्रतिभाशाली अभिनेता है. दिसम्बर 2009 में, ला बियौफ़ फीलम "द प्रोमिस्ड लैंड" में काम करने वाले थे, लेकिन प्रमुख रूप से आर्थिक समस्याओं के कारण इस फिल्म को स्थगित कर दिया गया. इस फिल्म के स्थगित होने की निराशा के फलस्वरूप ला बियौफ़ ने विलियम मोरिस एंडेवर के अपने प्रतिनिधियों को छोड़ दिया. बिना किसी प्रतिनिधि के ही काम चलाने के प्रयास में अंततः उन्होंने जनवरी 2010 में क्रिएटिव आर्टिस्ट्स एजेंसी के साथ करार किया.

गिरफ्तारियां
कैरियर
ट्रांसफार्मर्स: "रिवेंज ऑफ़ द फालेन एंड बियोंड", 2009 - प्रस्तुति
फ़िल्मी विवरण