कैलगरी एक आधुनिक शहर है जिसने होटल, सलून, पश्चिमी-शराबखाने, रात्रि-क्लब, हॉकी एवं फुटबॉल, की अपनी पारंपरिक संस्कृति को बरक़रार रखा है। कैलगरी कनाडा के देशी संगीत का केंद्र है, कुछ लोग इसे "उत्तर का नैशविले" भी कहते हैं।

कैलगरी में कई बहुसांस्कृतिक क्षेत्र हैं। "फोरेस्ट लान" शहर के सबसे अधिक विविध क्षेत्रों में से एक है और उसी प्रकार पड़ोस में एस ई 17 एवेन्यू के आसपास वाले क्षेत्र को भी अंतर्राष्ट्रीय मार्ग के रूप में जाना जाता है। जिले में कई गैर-ईसाइयों ने रेस्तरां और दुकानें खोली हुई हैं।

हालाँकि बहुत से कैलगरी-वासी उपनगरों में रहते हैं, परन्तु अधिक केंद्रित जिले जैसे; 17 एवेन्यू, केंसिंग्टन, इंगलवुड, फोरेस्ट लान, मरडा लूप, एवं मिशन डिस्ट्रिक्ट अधिक लोकप्रिय और ज्यादा घनत्व वाले हैं। और परिणामस्वरूप इन क्षेत्रों में नाइटलाइफ़ एवं सांस्कृतिक स्थानों की उपलब्धता में धीरे-धीरे विकास हो रहा है।

शहर के वाणिज्यिक क्षेत्र के केंद्र में एक विशाल केन्द्रीय पुस्तकालय समेत, कैलगरी सार्वजनिक पुस्तकालय का शहर भर में 17 शाखाओं का सार्वजनिक पुस्तकालय नेटवर्क है।कैलगरी में दक्षिणी अल्बर्टा का जुबिली सभागार है जो 4 लाख ft (113,000 m) आकार का है, जिसमें कला एवं संस्कृति के प्रदर्शन और सामुदायिक सुविधायें उपलब्ध है। आयोजनों के लिए इस प्रान्त में इस तरह के दो ही सभागार हैं, जिनमें से एक यह सभागार हैं और एक अन्य एडमॉन्टन में स्थित है, प्रत्येक को स्थानीय रूप से "जुबे (jube)" के रूप में जाना जाता है। 2538 सीटों वाले इस सभागार को 1957 में खोला गया था, तबसे यह सैकड़ों ब्रॉडवे संगीत, नाटकीय, मंच और स्थानीय प्रस्तुतियों की मेजबानी कर चुका है। कैलगरी जुबे अल्बर्टा के बैले, कैलगरी ओपेरा, किवानी संगीत समारोह एवं वार्षिक नागरिक स्मरण दिवस समारोहों के लिए मुख्य स्थान है। दोनों सभागार वर्ष के 365 दिन संचालित होते है, एवं इनका संचालन प्रांतीय सरकार द्वारा किया जाता है। 2005 में, प्रान्त की 100वीं वर्षगांठ पर दोनों सभागारों का नवीनीकरण किया गया था।

कैलगरी बहुत सी थिएटर कंपनियों के लिए घर बन चुका है; जिनमें से कुछ के नाम हैं - वन येल्लो रेबिट (जो कला-प्रदर्शन के लिए (एप्कोर) EPCOR सैंटर को कैलगरी फिलहारमोनिक आर्केस्ट्रा के साथ बांटता है), साथ ही कैलगरी थिएटर, अल्बर्टा थिएटर प्रोजेक्ट्स एवं थिएटर जंक्शन ग्रांड, सांस्कृतिक भवन समकालीन सीधी-प्रस्तुति से सम्बधित कला के लिए समर्पित हैं। कैलगरी, थिएटर-खेलों के रूप में प्रसिद्ध, बिना पूर्व तैयारी के खेले जाने वाले थिएटर-खेलों का भी जन्मस्थान है। शहर में प्रतिवर्ष कैलगरी अंतर्राष्ट्रीय फिल्म समारोह एवं साथ ही अनुप्राणित वस्तुओं के अंतर्राष्ट्रीय-महोत्सव का भी आयोजन किया जाता है।

यूनाईटेड कांग्रेस कला संगठन जैसे दृश्य-सम्बन्धी एवं वैचारिक कलाकार शहर में सक्रिय हैं। शहर में कई आर्ट-गैलरी हैं, उनमें से कई स्टीफन एवेन्यू एवं 17 एवेन्यू गलियारों के पास केंद्रित हैं। इनमें सबसे बड़ी कैलगरी की आर्ट गैलरी (AGC) है। अल्बर्टा का कला एवं डिजाइन का कॉलेज भी कैलगरी में है।

कैलगरी में बहुत सारे मार्चिंग बैंड हैं। जिनमें, कैलगरी राउण्ड-अप बैंड, कैलगरी स्टेटसन प्रदर्शन बैंड, कैलगरी भगदड़ प्रदर्शन बैंड (वर्ल्ड एसोसिएशन फॉर मार्चिंग शो बैंड्स का दो बार विजेता), साथ ही सैन्य बैंड (समेत एच.एम.सी.एस. टेकुमसह (HMCS Tecumseh) बैंड, राजा की खुद की कैलगरी रेजिमेंट का रेजिमेंटल बैंड, एवं कैलगरी पर्वत-वासियों के रेजिमेंटल पाइप्स और ड्रम शामिल हैं। शहर में और भी कई नागरिक पाइप-बैंड हैं, जिनमें कैलगरी पुलिस-सेवा पाइप बैंड विशेष है।

कैलगरी प्रतिवर्ष बहुत सारे त्योहारों एवं आयोजनों की मेजबानी करता है। इनमें कैलगरी अंतर्राष्ट्रीय फिल्म महोत्सव, कैलगरी लोक संगीत समारोह, फनी-फेस्ट कैलगरी हास्य महोत्सव, लोक संगीत समारोह, ग्रीक महोत्सव कैरीफेस्ट, वर्ल्डफेस्ट बैन्फ़-कैलगरी अंतर्राष्ट्रीय लेखक महोत्सव, बकाइन (Lilac) महोत्सव, ग्लोबल फेस्ट, कैलगरी फ्रिंज महोत्सव, समर स्टॉक, एक्सपो लेटिनो, कैलगरी समलैंगिक प्राइड, कैलगरी अंतर्राष्ट्रीय बोलनेवाली चिड़िया महोत्सव और कई अन्य सांस्कृतिक एवं जातीय त्यौहार शामिल हैं। कैलगरी भगदड़ कैलगरी की सबसे प्रसिद्ध घटना है; 1912 में इसके घटित होने के बाद से हरवर्ष जुलाई में इसका आयोजन किया जाता है। यह कनाडा के सबसे बड़े त्योहारों में से एक है, जिसमें 2005 में 10-दिन के रदेऊ एवं प्रदर्शनी में 1242928 लोगों की उपस्थिति दर्ज की गई थी।

शहर में कई संग्रहालय स्थित हैं। ग्लेनबो संग्रहालय पश्चिमी कनाडा में सबसे बड़ा है और इसमें एक कला-गैलरी और प्रथम राष्ट्र गैलरी शामिल है। अन्य प्रमुख संग्रहालयों में, चीनी सांस्कृतिक केन्द्र ( पर कनाडा में विशाल स्टेंड-अलोन सांस्कृतिक केन्द्र), कनाडियन ओलंपिक हॉल ऑफ फ़ेम एंड म्युसिएम (कनाडा के ओलंपिक पार्क में), सैन्य संग्रहालय, कैनटोस संगीत संग्रहालय एवं एयरो स्पेस संग्रहालय शामिल हैं।

कैलगरी क्षेत्र, फिल्म निर्माताओं को भी अपनी ओर आकर्षित करता है। कई चलित-फिल्मों को यहाँ के सामान्य क्षेत्र में फिल्माया गया है। टॉम सिलेक की फिल्म "क्रोसफायर ट्रेल" को कैलगरी के पास एक खेत में फिल्माया गया था, हालांकि फिल्म में इस जगह को व्योमिंग कहा गया है।

"कैलगरी हेराल्ड " (calgary Herald) एवं "कैलगरी सन" (calgary sun) कैलगरी के दो मुख्य समाचार-पत्र हैं। ग्लोबल, सिटी टीवी, केबल टीवी एवं सीबीसी टेलीविजन नेटवर्क के शहर में स्थानीय स्टूडियो हैं।

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