1998 में अंतरराष्ट्रीय डिज़ाइनर टाकेयो किकुची ने मोमोआ के मॉडलिंग करियर को प्रोत्साहित किया। मोमोआ ने वर्ष 1999 में हवाई का 'मॉडल ऑफ द ईयर' खिताब जीता और 'मिस टीन हवाई' प्रतियोगिता की मेजबानी भी किया। उन्नीस की उम्र में उन्होंने एक सर्फ की दुकान में पार्ट-टाइम नौकरी भी की। बाद में उन्होंने एक्शन ड्रामा श्रृंखला 'बेवॉच हवाई' (1999―2001) में जैसन इयोन का किरदार निभाया।

नॉर्थ शोर (2004―2005) में उनकी उपस्थिति के अलावा, 'जॉनसन फैमिली वेकेशन' (2004), और 'स्टार्गेट: अटलांटिस' (2005―2009), कॉमेडी-नाटक टेलीविजन श्रृंखला 'द गेम' (2009) के चार एपिसोड में मोमोआ को रोमन के रूप में डाला गया था। उन्होंने 'कॉनन द बार्बेरियन' (2011) में शीर्षक नायक को चित्रित किया, इसी नाम की 1982 की फिल्म का पुनर्मूल्यांकन और अर्नोल्ड श्वार्ज़नेगर द्वारा प्रसिद्ध एक भूमिका। मोमोआ ने अपने ऑडिशन के माध्यम से एचबीओ के गेम ऑफ थ्रोन पर खल ड्रोगो की अपनी भूमिका प्राप्त की, जिसमें उन्होंने एक हका प्रदर्शन किया, युद्ध के मैदान पर परंपरागत रूप से इस्तेमाल किए जाने वाले कई डरावनी माओरी युद्ध नृत्यों में से एक।

'स्टार्गेट अटलांटिस' के सीज़न 4 की शूटिंग खत्म होने के बाद, मोमोआ ने अपने ड्रेडलॉक्स काट दिए। उनका वजन उन्हें सिरदर्द दे रहा था। कार्यक्रम उनके निर्णय के साथ सहमत हो गया और उन्होंने एक दृश्य फिल्म बनाने की योजना बनाई जहां रॉनन ने सीजन 5 के 'ब्रोकन टाइस' (हिंदी में अनुवाद - 'टूटे हुए संबंध') में अपने बालों को काट दिया, लेकिन अंततः साई-फाई नेटवर्क द्वारा उस परिवर्तन को रद्द कर दिया गया। सीजन 5 के लिए फिल्मांकन के पहले दिन, उनके ड्रेडलॉक्स को दोबारा जोड़ा गया, लेकिन प्रक्रिया बहुत महेंगी पड़ रही थी। मोमोआ ने अपने स्टंट डबल की विग का उपयोग करना शुरू किया जब तक एक कस्टम विग बनवाकर तैयार करवाई गई।

मोमोआ ने 'राइट टू पालोमा' (2014), एक अमेरिकी नाटक थ्रिलर फिल्म को निर्देशित और सह-लेखन किया, लेखकों जोनाथन हिर्शबेन और रॉबर्ट होमर मोलहान के साथ। फिल्म में मोमोआ, सारा शाही, लिसा बोनेट, माइकल रेमंड-जेम्स और वेस स्टडी हैं। यह फ़िल्म 2014 सरसोता फिल्म फेस्टिवल में प्रीमियर हुई। 15 जुलाई, 2014 को न्यूयॉर्क शहर और लॉस एंजेलेस में फिल्म की सीमित नाटकीय रिलीज थी।

मार्च 2014 में, मोमोआ कारी एलवेस और हैली वेब के साथ अंधेरे कॉमेडी / थ्रिलर इंडी 'शुगर माउंटेन' में शामिल हो गए; जिसकी मुख्य फोटोग्राफी अलास्का में की गई थी। उन्होंने सनडांस टीवी नाटक श्रृंखला 'द रेड रोड' (2014―2015) पर एक रामपाउ माउंटेन इंडियन, फिलिप कोपस के रूप में भी अभिनय किया।
जून 2014 में, मोमोआ को सुपरहीरो फिल्म 'बैटमैन बनाम सुपरमैन: डॉन ऑफ जस्टिस' में एक्वामैन की भूमिका में शामिल किए जाने की खबरें आईं। एक्वामैन के रूप में मोमोआ की भूमिका की पुष्टि अक्टूबर 2014 में हुई थी। इसने एक्वामैन की लाइव एक्शन नाटकीय शुरुआत की। उन्होंने एक्वामैन एकल फिल्म में भी अभिनय किया, जिसे 2018 के अंत में जारी किया गया। उन्होंने कनाडाई डरावनी एक्शन फिल्म 'वूल्व्स' (हिंदी अनुवाद -
'भेड़िए') में कॉनर को भी चित्रित किया।

मोमोआ ने 2014 साई-फाई डरावनी फिल्म, 'डीबग' में अभिनय किया; यह मोमोआ के पूर्व 'स्टार्गेट अटलांटिस' सह-कलाकार, ब्रिटिश-कनाडाई अभिनेता डेविड हेवलेट द्वारा लिखित और निर्देशित फ़िल्म थी। फरवरी 2015 में, यह घोषणा की गई थी कि वे नाटक थ्रिलर फिल्म 'द बैड बैच' में एक नरभक्षक को चित्रित करेंगे। 2015 में, मोमोआ ने कनाडाई एक्शन फिल्म 'ब्रेवन' में काम किया, जिसे 2 फरवरी, 2018 को जारी किया गया था।
2017 की शुरुआत में, उन्होंने आधिकारिक तौर पर 'जस्ट कॉज़' फिल्म श्रृंखला पर हस्ताक्षर किए।
जुलाई 2018 में, मोमो को ऐप्पल के आगामी भविष्य-आधारित नाटक श्रृंखला 'सी' के लिए डाला गया था।

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