मार्च 1997 में विदरस्पून अमेरिकी अभिनेता रयान फिलिप से अपनी 21वें जन्मदिन की पार्टी में मिलती हैं, जहां उन्होंने अपना परिचय यह कह कर दिया ‍"मुझे लगता है कि आप मेरे जन्मदिन का तोहफा हैं।" दिसंबर 1998 को उन दोनों की सगाई हो गयी, और "क्रुएल इंटेंशन्स" के रिलीज पर बॉक्स ऑफिस हिट के बाद 5 जून 1999 को दक्षिण कैलिफोर्निया के चार्लस्टॉन में वाइड अवैक प्लांटेशन में उनका ब्याह हुआ। उनके दो बच्चे हैं, 9 सितंबर 1999 को पैदा हुई बेटी का नाम एवा एलिजाबेथ और अक्तूबर 2003 को पैदा हुए बेटे का नाम डिकॉन रीज रखा गया। बच्चों की देखभाल कर सकें, इसके लिए वे दोनों अपने शूटिंग का कार्यक्रम वैकल्पिक रूप से रखते.

2005 तक इस आशय की एक खबर आयी कि विदरस्पून और फिलिप को दांपत्य परामर्श की जरूरत आन पड़ी है, इस पर विदरस्पून ने कहा, "अतीत में हमलोगों ने यह किया था और यह मुझे हमेशा अजीब लगा कि लोग ऐसी कहानी पर टूट पड़ते हैं और यह बहुत ही बुरी बात है।" दिसंबर 2005 में, उन्होंने "ऑपरा विनफ्रे शो" पर कहा, "अपने लिए या अपनी शादी के लिए अपनी क्षमतानुसार काम करना क्या बुरी बात है? शादी क्या एक सफर नहीं है? ... कोई पूरी तरह से परिपूर्ण नहीं होता ... हम सबकी अपनी-अपनी अनेक समस्याएं होती हैं। उसी महीने विदरस्पून ने एक साक्षात्कार में कहा, "मेरा मानना है कि अगर कोई यह समझ पाले हुए हैं कि वे एकदम परिपूर्ण हैं या उनका जीवन पूरी तरह से माकूल है या कि उनका रिश्ता बिल्कुल सही है और वे इसके उलट वास्तविकता के सामने आने और इस दिखावे का भेद खुल जाने से वे परेशान हो उठते हैं, तब मुसीबत होती है।"

विश्वव्यापी मान्यता (2001-2004)
शुरूआती उद्यम (1990-1998)
शादी
बाहरी कड़ियाँ