20 अक्टूबर 1976 में, माराडोना ने अपनी सोलहवीं सालगिरह से दस दिन पहले अर्जेंटिनोस जूनियर्स के साथ पेशेवर शुरूआत की। उन्होंने 1 मिलियन पाउंड के लिए बोका जूनियर्स में अंतरण से पहले तक, 1981 और 1976 के बीच वहां खेला। 1981 सीज़न के दौरान टीम के मध्यकाल में शामिल होकर, माराडोना पूरे 1982 में खेले और अपना प्रथम लीग विजेता पदक भी हासिल किया। अर्जेंटिनोस जूनियर्स के लिए खेलते हुए, इंग्लिश क्लब शेफील्ड यूनाइटेड ने उनकी सेवाएं पाने के लिए 180,000 पाउंड की बोली लगाई, जो ख़ारिज कर दी गई।

1982 के विश्व कप के बाद, जून में, माराडोना उस समय के विश्व रिकॉर्ड कीमत 5 मिलियन पाउंड पर स्पेन में बार्सिलोना के लिए अंतरित हुए. 1983 में कोच सीज़र लुइ मेनोटी की देख-रेख में बार्सिलोना और माराडोना ने रियल मैड्रिड को हरा कर कोपा डेल रे (स्पेन की वार्षिक राष्ट्रीय प्रतियोगिता) जीता और एथलेटिक डे बिलबाओ को हरा कर स्पेनिश सुपर कप जीता। हालांकि, बार्सिलोना के साथ माराडोना का कार्यकाल मुश्किल भरा रहा। सर्वप्रथम हैपेटाइटिस के साथ मुकाबला और फिर एथलेटिक बिलबाओ के एनडोनी गोइकोएट्क्सेया के द्वारा गलत-समय वाली मुठभेड़ के कारण टूटे एक पैर ने उनके कॅरियर को खतरे में डाल दिया, लेकिन माराडोना की शारीरिक शक्ति और इच्छा शक्ति ने उनके जल्द ही मैदान में वापस आने को संभव बनाया। बार्सिलोना में, लगातार माराडोना कभी टीम के निदेशक और विशेष कर क्लब के अध्यक्ष जोसफ ल्युईस नुनेज़ के साथ विवादों में उलझ जाते थे, परिणामस्वरूप अंततः 1984 में उन्होंने कैम्प नोऊ से हटाए जाने की मांग की। वे इटली के सेरी A के नापोली में फिर एक रिकॉर्ड शुल्क 6.9 मिलियन पाउंड के साथ स्थानांतरित किए गए।

नापोली में माराडोना अपने पेशेवर कॅरियर के शीर्ष पर पहुंचे। वे जल्द ही क्लब के प्रशंसकों के बीच एक बहुत ही पसंदीदा खिलाड़ी बन गए और अपने समय में उन्होंने टीम को उसके इतिहास के सबसे सफल दौर में पहुंचा दिया। माराडोना के नेतृत्व में, नापोली ने अपना एकमात्र सेरी A इटालियन चैंपियनशिप 1986/87 और 1989/1990 में जीता और दो बार वर्ष 1988-1989 और 1987-1988 में वे लीग में दूसरे स्थान पर आए। माराडोना के दौर में नापोली को मिले अन्य सम्मानों में 1987 का कोपा इटालिया, (1989 में कोपा इटालिया में दूसरा स्थान), 1989 में UEFA कप और 1990 का इटालियन सुपरकप शामिल हैं। माराडोना 1987/88 सेरी A में सर्वाधिक स्कोर बनानेवाले रहे। 

हालांकि, इटली में बिताए गए समय के दौरान, माराडोना की व्यक्तिगत समस्याओं में वृद्धि हुई। उनके कोकीन का सेवन जारी रहा और जाहिर तौर पर 'तनाव' के कारण खेलों और अभ्यासों से दूर रहने के कारण क्लब द्वारा उन पर 70,000 अमेरिकी डॉलर का जुर्माना लगाया गया। वहां एक नाजायज़ बेटे को लेकर उन्हें निंदा का सामना करना पड़ा; और कैमोरा के साथ अपनी कथित दोस्ती के कारण भी वे संदेह के घेरे में रहे। 

कोकीन के लिए किए गए ड्रग परीक्षण में असफल होने पर मिले 15 महीने की पाबंदी के बाद माराडोना ने 1992 में अपमानित होकर नापोली छोड़ दिया। जब तक वे अपनी अगली टीम सेविला(1992-93) में शामिल हुए, उन्हें पेशेवर फ़ुटबॉल खेले दो वर्ष हो चुके थे। 1993 में वे नेवेल्स ओल्ड बोएज़ के लिए खेले और 1995 में 2 वर्षों के लिए बोका जूनियर्स के पास लौट गए। 

माराडोना 1986 विश्व कप से कुछ ही समय पहले टोटेंहम हौटस्पर की ओर से इंटर मिलान के खिलाफ एक दोस्ताना मैच में नज़र आए। यह मैच जो टोटेंहम ने 2-1 से जीता, ओसिए आरडीलेस का उपहार था, जिसने अपने मित्र माराडोना को खेलने पर जोर दिया। वे ग्लेन होडल के साथ खेले, जिन्होंने अर्जेन्टीना के लिए अपने नंबर दस की शर्ट छोड़ दी। उस वर्ष के विश्वकप में इंग्लैंड के खिलाफ अपना "गोल ऑफ़ दी सेंचुरी" के दौरान माराडोना ने ड्रिबल करते हुए होडल को चकमा दिया। 

1990 विश्व कप
क्लब कॅरियर
लोकप्रिय संस्कृति में
प्रारंभिक वर्ष