1987 में, क्रिस गार्डनर ने ब्रोकरेज फर्म, गार्डनर रिच एंड को की स्थापना शिकागो, इलिनोइस में की, जो कि "कुछ देशों के बड़े संस्थानों, सार्वजनिक पेंशन योजना और संघों के लिए ऋण का लेनदेन, इक्विटी और व्युत्पन्न उत्पाद निष्पादन में विशेषज्ञ दलाली संस्थागत फर्म है।" $10,000 की पूंजी और एकल फर्निचर, लकड़ी की डेस्क जो कि पारिवारिक खाने के मेज की तरह थी, के साथ उनकी नई कंपनी की शुरूआत छोटे से प्रेसीडेंशियल अपार्टमेंट टावर्स में हुई। इस स्टॉक ब्रोकरेज फर्म की 75 प्रतिशत की भागीदारी गार्डनर की है और बाकी का स्वामित्व हेज फंड की है। उन्होंने मार्क रिच पर विचार करते हुए अपने फर्म का नाम गार्डनर रिच रखा, जो कि 2001 में पूर्व राष्ट्रपति बिल क्लिंटन द्वारा इस कोमोडिटिज ट्रेडर को छूट दी गई थी और जो कि दुनिया का सबसे सफल भावी ट्रेडर बना। 

2006 में गार्डनर ने गार्डनर रिच के एक छोटे हिस्सेदारी को बेचने के बाद वे "क्रिस्टोफर गार्डनर इंटरनेशनल होल्डिंग्स" के सीईओ और संस्थापक बन गए, जिसके कार्यालय न्यूयॉर्क, शिकागो और सेन फ्रांसिस्को में है। दक्षिण अफ्रीका के रंगभेद के 10वें सालगिरह की समाप्ति पर पूरे देश में चुनाव का मुआयना करने के दौरान जैसा कि 2006 की उनकी आत्मकथा में इंगित किया गया है, दक्षिण अफ्रीका के उभरते बाज़ार में संभावित निवेश पर चर्चा करने के लिए गार्डनर की मुलाकात नेल्सन मंडेला से हुई। कथित तौर पर गार्डनर दक्षिण अफ्रीका के साथ एक निवेश उद्यम का विकास कर रहे हैं जो कि सैकड़ों नौकरियों को पैदा करेगा और देश के भीतर लाखों विदेशी मुद्राओं की शुरूआत होगी। गार्डनर ने कानून प्रतिभूतियों का हवाला देते हुए परियोजना के विवरण का खुलासा करने से मना किया।

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