18 जून 1976 को क्रिस गार्डनर ने शेरी डायसन से शादी की जो कि वर्जीनिया की रहने वाली है और गणित में शैक्षिक विशेषज्ञ है। चिकित्सा क्षेत्र के भीतर अपने ज्ञान, अनुभव और संपर्कों के साथ, ऐसा प्रतीत होता है कि गार्डनर ने अपनी मेडिकल कैरियर योजना का खाका बना लिया था। हालांकि, चिकित्सा प्रशिक्षण के आगे के दस वर्ष के साथ और स्वास्थ्य देखभाल में होते नवीन परिवर्तन के साथ, उन्होंने महसूस किया कि जब तक वे दवा अभ्यास करेंगे तब तक चिकित्सा व्यवसाय काफी अलग हो जाएगा. गार्डनर को अधिक लाभकारक कैरियर चुनने की सलाह दी गयी; उनके 26 वें जन्मदिन से कुछ दिन पहले ही, उन्होंने अपने चिकित्सक बनने के सपनों को त्यागने की योजनाओं को अपनी पत्नी शेरी को बताया। 

उनके मेडीकल कैरियर को त्यागने और आपसी व्यवहार में परिवर्तने होने के कारण शेरी के साथ उनका रिश्ता समाप्त हो गया। शेरी के साथ रहते हुए, उन्होंने जैकी मेडिना नामक एक दंत चिकित्सा छात्रा के साथ डेटिंग शुरू कर दी थी और अफेयर के कुछ महीनों में ही वह गर्भवती हो गई। शेरी के साथ शादी के तीन साल बाद ही वे जैकी के साथ रहने चले गए और पिता बनने के लिए तैयार हो गए। शेरी के साथ कानूनी तौर पर तलाक होने से पहले नौ साल बीत गए और 1986 में उनका तलाक हुआ।

उनके बेटे, क्रिस्टोफर मेडिना गार्डनर का जन्म 28 जनवरी 1981 को हुआ। नौकरी छोड़ने के बाद गार्डनर ने UCSF और वेटरंस अस्पताल में एक शोध प्रयोगशाला सहायक के रूप में काम किया। एक शोध प्रयोगशाला सहायक के रूप में उनकी नौकरी में उन्हें प्रति वर्ष केवल $8,000 ही मिलता था जो कि एक लिव-इन प्रेमिका और एक बच्चे का पालन-पोषण के लिए पर्याप्त नहीं था। चार वर्षों के बाद उन्होंने इन नौकरियों को छोड़ दिया और एक चिकित्सा उपकरण विक्रेता के रूप में नौकरी शुरू करने के माध्यम से अपना वेतन दोगुना कर लिया।

अपने बेटे से अपने पिता के बारे में पूछताछ से प्रेरित होकर, गार्डनर ने पहले ही टेलीफोन के माध्यम से अपने जैविक पिता को खोज लिया था। अपनी नई नौकरी से उच्च वेतन के चलते गार्डनर मोनोरो, लुईसियाना की यात्रा करने के लिए पैसा बचाने में सक्षम थे जहां वे और उनका बेटा पहली बार मिले। 

व्यापार में सफलता निर्धारण के लिए गार्डनर सेन फ्रांसिस्को में वापस लौटे. उनके जीवन में एक निर्णायक क्षण तब घटित हुआ, जब सैन फ्रांसिस्को जनरल अस्पताल से कुछ खरीदने के लिए उन्हें बुलाया गया, वहां उनकी मुलाकात लाल रंग की एक फेरारी में आए अच्छे कपड़े पहने एक आदमी से हुई। जिज्ञासु गार्डनर ने उसके कैरियर के बारे में उस व्यक्ति से पूछा. उस आदमी ने कहा कि वह एक शेयर दलाल था और उसी पल गार्डनर का जीवन पथ का निर्णय हो गया। आखिरकार, गार्डनर ने प्रसिद्ध बास्केटबॉल खिलाड़ी माइकल जॉर्डन से खुद की एक फेरारी कार खरीदी. गार्डनर की काली फेरारी के इलिनोइस लाइसेंस प्लेट में "एनओटी एमजे" लिखा है।

लाल फेरारी में शेयर दलाल में जो आदमी था उसका नाम बॉब ब्रिजेस था। उसने गार्डनर के साथ मुलाकात की और उसे वित्त दुनिया का एक परिचय दिया। ब्रिजेस ने गार्डनर और प्रमुख स्टॉक ब्रोकरेज कंपनी के शाखा प्रबंधक के साथ एक बैठक का आयोजन किया जो कि प्रशिक्षण कर्यक्रम की पेशकश करती है - जैसे मेरिल लिंच, पाइन वेब्बर, ई.एफ. हटन, डीन विट्टर रेनॉल्ड्स और स्मिथ बार्ने. दो महीने के बाद गार्डनर ने बिक्री मुलाकात को रद्द या स्थगित किया और अपनी कार को पार्किंग में जमा कर के उन्होंने प्रबंधकों के साथ मुलाकात की। 

ऐसा लगता था कि गार्डनर को एक "ब्रेक" मिल गया है जब उन्होंने एफ.ई. हटन पर एक प्रशिक्षण कार्यक्रम को स्वीकार कर लिया। बाद में उन्होंने अपनी सेल्स नौकरी छोड़ दी ताकि वे विशेष रूप से अपना पूरा समय एक शेयर दलाल के रूप में प्रशिक्षण पर ध्यान दे सके। उसके बाद वे कार्यालय में दिखाई दिए और काम करने के लिए तैयार थे लेकिन उन्हें पता चला कि उन्हें काम पर रखने वाले प्रबंधक को एक सप्ताह पहले निकाल दिया गया था। मामले के बदतर होते हुए, जैकी के साथ गार्डनर का रिश्ता टूट रहा था। उसने गार्डनर पर पीटने का आरोप लगाया - लेकिन उस आरोप को आज भी गार्डनर खंडन करते हैं - और वह अपने बेटे के साथ घर छोड़कर ईस्ट कोस्ट चली गई। उन्हें जेल ले जाया गया और न्यायाधीश ने टिकट पार्किंग में $1200 का भुगतान न कर पाने के चलते सजा के रूप में दस दिन जेल में रहने का आदेश दिया। 

जब गार्डनर जेल से घर वापस लौटे उन्होंने घर को खाली पाया। उनकी प्रेमिका बेटे के साथ उनकी सारी संपत्ति (उनके सूट, जूते और परिधान व्यापार सहित) को लेकर गायब हो गई थी। बिना अनुभव, बिना कॉलेज शिक्षा, वास्तव में बिना किसी संबंध के, जेल में जाते समय जिन कपड़ों को पहना था उन्ही कपड़ों के साथ उन्हें डीन विट्टर रेनॉल्ड्स के स्टॉक ब्रोकरेज प्रशिक्षण प्रोग्राम में दाखिला मिला। हालांकि, उन्हें स्टाइपेंड के रूप में $1,000 मासिक मिलता था (जो कि वर्तमान समय में के बराबर है), जिससे कोई बचत नहीं हो पा रहा था, साथ ही वे इन पैसों से अपना खर्च पूरा करने में ही असमर्थ थे।

प्रारंभिक वर्ष
विवाह और मुसीबतें
परोपकारी पहल
लोकप्रिय संस्कृति में