वर्ष 1998 में कोर्निकोवा ने पहली बार डबल्यूटीए (WTA) के शीर्ष 20 की रैंकिंग में सेंध लगाई जहां उन्हें 16वां स्थान प्राप्त हुआ। उन्होंने मार्टिना हिंगिस, लिंड्से डैवेनपोर्ट, स्टेफी ग्राफ तथा मोनिका सेलेस पर प्रभावशाली स्कोर के साथ जीत हासिल की। कोर्निकोवा ने अपना 1998 का सीजन हनोवर में आरंभ किया, जहां उन्हें पहले सीड्स जैना नोवोट्ना के हाथों सेमी फाइनल्स में 6–3, 6–3 से हारना पड़ा. उन्होंने डबल्स में लैरिसा निलैंड के साथ भी जोड़ी बनाई और एलेना लिखोत्सेवा तथा कैरोलिन विस के हाथों क्वार्टर फाइनल्स में 3–6, 6–2, 7–5 से हार का सामना करना पड़ा. तब वे सिडनी के मेडिबैंक इंटर्नैशनल के सिंगल्स तथा डबल्स दोनों के दूसरे राउंड तक पहुंची जहां वे सिंगल्स के दूसरे राउंड में लिंड्से डैवेनपोर्ट से 6–2, 6(4)–7, 6–3 से हार गईं। 1998 ऑस्ट्रेलियाई ओपन में कोर्निकोवा दुनिया की नम्बर 1 खिलाड़ी मार्टिना हिंगिस के हाथों तीसरे राउंड में 6–4, 4–6, 6–4 से हार गईं। उन्होंने वुमेंस डबल्स में लैरिसा निलैंड के साथ भी जोड़ी बनाई और वे आखिरी चैंपियन हिंगिस तथा मिर्जैना ल्युसिक (Mirjana Lučić) से दूसरे राउंड में 7–5, 6–2 से पराजित हो गईं। यद्यपि वे पेरिस ओपन के दूसरे राउंड में सिंगल्स में एंके ह्यूबर के हाथों हार गईं, पर कोर्निकोवा लैरिसा निलैंड के साथ जोड़ी बनाकर अपनी दूसरे डबल्यूटीए (WTA) टूअर फाइनल तक जा पहुंचीं. वे सैबिन ऐपेल्मैंस (Sabine Appelmans) तथा मिरियम ओरेमैंस (Miriam Oremans) से 1–6, 6–3, 7–6(3) के स्कोर से हार गईं। कोर्निकोवा तथा निलैंड, लिंज ओपन में अपने दूसरे लगातार फाइनल में पहुंची, जहां उन्हें अलेक्जैंड्रा फ्युसाइ तथा नताली टॉजिएट (Nathalie Tauziat) से 6–3, 3–6, 6–4 से हार का मुंह देखना पड़ा. सिंगल्स में कोर्निकोवा तीसरे राउंड तक पहुंचीं. पेसिफिक लाइफ ओपन में वे तीसरे राउंड तक पहुंचीं और 1994 विम्बल्डन चैम्पियन कॉन्किता मार्टिनेज (Conchita Martínez) के हाथों 6–3, 6–4, से हार गईं और वे निलैंड के साथ डबल्स क्वार्टर फाइनल्स तक भी पहुंची. भले ही वे निलैंड के साथ डबल्स क्वार्टर फाइनल्स में पहुंचीं, पर उन्होंने मियामी ओपन के सिंगल्स में कमाल की कामयाबी हासिल की, जहां वे अपने पहले डबल्यूटीए (WTA) टूअर सिंगल्स के फाइनल तक जा पहुंचीं. मिर्जैना ल्युसिक को पहले राउंड में 6–4, 6–2 से हराकर, पूर्व वर्ल्ड नम्बर 1 मोनिका सेलेस को दूसरे राउंड में 7–5, 6–4 से, कॉन्किता मार्टिनेज को तीसरे राउंड में 6–3, 6–0 से, लिंड्से डैवेनपोर्ट को क्वार्टर फाइनल्स में 6–4, 2–6, 6–2 से, तथा वर्ल्ड नम्बर 1 अरैंट्क्सा सैंचेज विकारियो को सेमी फाइनल्स में 3–6, 6–1, 6–3 से हराकर वे फाइनल में वीनस विलियम्स के हाथों 2–6, 6–4, 6–1 के स्कोर से हार गईं। 

इसके बाद कोर्निकोवा ऐमेलिया आइलैंड तथा इटालियन ओपन में लगातार दो बार क्वार्टर फाइनल्स तक पहुंचीं जहां वे क्रमशः लिंड्से डैवेनपोर्ट के हाथों 7–5, 6–3 से तथा मार्टिना हिंगिस के हाथों 6–2, 6–4 के स्कोर से पराजित हो गईं। जर्मन ओपन में वे लैरिसा निलैंड के साथ जोड़ी बनाकर सिंगल्स तथा डबल्स के सेमी फाइनल्स में पहुंची, जहां उन्हें क्रमशः कॉन्किता मार्टिनेज के हाथों 6–0, 6–1 से तथा अलैक्जैंड्रा फ्युसाइ और नताली टॉजिएट के हाथों 6–1, 6–4 से हार का सामना करना पड़ा. 1998 फ्रेंच ओपन टूर्नामेंट में कोर्निकोवा ने अपना बेहतरीन नतीजा दिया, पर चौथे राउंड में जैना नोवोट्ना से 6(2)–7, 6–3, 6–3 के स्कोर से हार गईं। वे अपने पहले ग्रैंड स्लैम डबल्स में निलैंड के साथ सेमी फाइनल्स तक भी पहुंचीं, जहां उन्हें लिंड्से डैवेनपोर्ट तथा नताशा जेरेवा के हाथों 6–3, 6–2 से हारना पड़ा. ईस्ट्बोर्न ओपन में अपने क्वार्टर फाइनल्स मैचों के दौरान स्टेफी ग्राफ के खिलाफ खेलते हुए कोर्निकोवा ने अपना अंगूठा घायल कर लिया, जिसके कारण उन्हें 1998 विम्बल्डन चैम्पियनशिप से बाहर निकलने के लिए मजबूर होना पड़ा. हालांकि उन्होंने इस मैच में 6(4)–7, 6–3, 6–4, से जीत हासिल की थी पर अरैंट्क्सा सैंचेज विकारियो के खिलाफ अपने सेमी फाइनल्स मैचों से बाहर हो गईं। कोर्निकोवा ने डु मॉरियर ओपन में अपनी वापसी की, जहां उन्होंने अलैक्जैंड्रा फ्युसाइ तथा रुक्जैंड्रा ड्रैगोमीर को हराया पर तीसरे राउंड में कॉन्किता मार्टिनेज के हाथों 6–0, 6–3 से हार गईं। न्यु हैवेन के पायलट पेन टेनिस में वे दूसरे राउंड में अमैंडा कोएत्जर से 1–6, 6–4, 7–5 के स्कोर से हार गईं। 1998 यूएस ओपन में कोर्निकोवा चौथे राउंड तक पहुंचीं जहां वे अरैंट्क्सा सैंचेज विकारियो से हार गईं। इसके बाद उन्होंने टोयोटा प्रिंसेस कप, पोर्श्च टेनिस ग्राइंड प्रिक्स, ज्युरिख ओपन तथा क्रेमलिन कप में अपना कमजोर नतीजा ही दिया, पर उस वर्ष के दौरान दिए अपने अच्छे प्रदर्शनों के कारण वे 1998 डबल्यूटीए (WTA) टूअर चैम्पियनशिप के लिए क्वालिफाइ कर गईं। पहले राउंड में वे मोनिका सेलेस के हाथों 6–4, 6–3 से हार गईं। हालांकि सेलेस के साथ टोक्यो में उन्होंने अपना पहला डबल्स का टाइटल जीता, जहां उन्होंने मैरी जो फरनेंडिस तथा अरैंट्क्सा सैंचेज विकारियो को फाइनल में 6–4, 6–4 से हराया. सीजन के आखिर में उन्हें डबल्स में 10वां स्थान मिला। 

कोर्निकोवा ने वर्ष 1999 का अपना सीजन एडिडास ओपन से आरंभ किया, जहां वे डॉमिनिक वैन रूस्ट के हाथों दूसरे राउंड में हार गईं। उन्होंने उसके बाद ऑस्ट्रेलियाई ओपन में खेला, जिसमें वे मैरी पियर्से (Mary Pierce) से चौथे राउंड में 6–0, 6–4 के स्कोर से हार गईं। हालांकि कोर्निकोवा ने मार्टिना हिंगिस के साथ जोड़ी बनाकर अपना पहला डबल्स ग्रैंड स्लैम का खिताब जीत लिया। दोनों ने लिंड्से डेवेनपोर्ट और नताशा जेरेवा को फाइनल में हरा दिया। उसके बाद कोर्निकोवा को टोरै पैन पेसिफिक ओपन के क्वार्टर फाइनल में मोनिका सेलेस के हाथों 7–5, 6–3 के स्कोर से हार का सामना करना पड़ा. ओक्लाहोमा सिटी में उन्हें अमैंडा कोएत्जर ने सेमी फाइनल्स में 6–4, 6–2 से, एवर्ट कप के पहले राउंड में सिल्विया फैरिना एलिया ने तथा लिप्टन चम्पियनशिप में बार्बरा स्केट ने पराजित किया। टियर I फैमिली सर्कल कप में कोर्निकोवा अपने दूसरे डबल्यूटीए (WTA) टूअर के फाइनल में पहुंचीं जहां वे मार्टिना हिंगिस से 6–4, 6–3 के स्कोर से पराजित हो गईं। उसके बाद बॉश एंड लॉम्ब चैम्पियनशिप (Bausch & Lomb Championships) के सेमी फाइनल्स में जेनिफर कैप्रियाटी, लिंड्से डैवेनपोर्ट तथा पैटी सिंडर को हराया, पर वे रुक्जैंड्रा ड्रैगोमीर से 6–3, 7–5 से हार गईं। राउंड के बाद इटालियन ओपन तथा जर्मन ओपन में अपना जलवा दिखाकर कोर्निकोवा 1999 फ्रेंच ओपन के चौथे राउंड में पहुंचीं, जहां वे आखिरी चैम्पियन स्टेफी ग्राफ के हाथों 6–3, 7–6 से हार गईं। इसके बाद उन्हें ईस्टबॉर्न के सेमी फाइनल्स में नताली टॉजिएट से 6–4, 4–6, 8–6 के स्कोर से हार का सामना करना पड़ा. 1999 विम्बल्डन चैम्पियनशिप में कोर्निकोवा को वीनस विलियम्स के हाथों चौथे राउंड में 3–6, 6–3, 6–2 से हार का मुंह देखना पड़ा. वे 1999 के विम्बल्डन मिक्स्ड डबल्स के फाइनल में भी पहुंचीं, जहां उन्होंने जोनास जॉर्कमैन के साथ अपनी जोड़ी बनाई, पर वे लिएंडर पेस तथा लिजा रेमंड के हाथों 6–4, 3–6, 6–3 के स्कोर से हार गईं। कोर्निकोवा ने 1999 डबल्यूटीए (WTA) टूअर चैम्पियनशिप के लिए तो क्वालिफाइ किया पर वे मैरी पियर्से के हाथों पहले राउंड में 6(3)–7, 7–6(5), 6–0 से हार गईं और सीजन के अंत में उन्हें वर्ल्ड नम्बर 12 प्राप्त हुआ। 1999 के दौरान उन्हें याहू पर सर्वाधिक तलाश किए जाने वाले एथलीट का दर्जा भी प्राप्त हुआ, जो कि उस दौर का प्रमुख सर्च इंजन हुआ करता था। कोर्निकोवा उस सीजन डबल्स में अधिक सफल रहीं। ऑस्ट्रेलियाई ओपन में अपनी जीत के बाद उन्होंने और मार्टिना हिंगिस ने इंडियन वेल्स, रोम, ईस्टबॉर्न तथा 1999 डबल्यूटीए (WTA) टूअर चैम्पियनशिप के टूर्नामेंटों पर जीत हासिल की और 1999 फ्रेंच ओपन के फाइनल में जा पहुंचीं जहां उन्हें सेरेना तथा वीनस विलियम्स के हाथों 3–6, 7–6(2), 6–8 से हारना पड़ा. एलेना लिखोत्सेवा के साथ जोड़ी बनाकर वे स्टैंफोर्ड के फाइनल में भी पहुंचीं. 22 नवम्बर 1999 को वे डबल्स के वर्ल्ड नम्बर 1 पर जा पहुंचीं और इसी रैंकिंग के साथ उनका सीजन समाप्त हुआ। एना कोर्निकोवा तथा मार्टिना हिंगिस को डबल्स टीम ऑफ द ईयर का डबल्यूटीए (WTA) अवार्ड प्रदान किया गया।

कोर्निकोवा ने अपने 2000 सीजन का आरंभ गोल्ड कोस्ट ओपन पर जीत हासिल कर किया, जहां उन्होंने जोली हैलार्ड के साथ जोड़ी बनाई थी। इसके बाद वे मेडिबैंक इंटर्नैशनल सिड्नी के सिंगल्स के सेमी फाइनल्स में पहुंचीं और लिंड्से डैवेनपोर्ट से 6–3, 6–2 से हार गईं। 2000 ऑस्ट्रेलियाई ओपन के सिंगल्स में वे चौथे राउंड तक पहुंचीं तथा डबल्स में सेमी फाइनल तक जा पहुंचीं. बार्बरा स्केट के साथ जोड़ी बनाकर वे लिजा रेमंड तथा रेने स्टब्स के हाथों हार गईं। उस सीजन में कोर्निकोवा आठ सेमी फाइनल्स (सिड्नी, स्कॉट्स्डेल, स्टैंफोर्ड, सैन डियागो, लग्जम्बर्ग, लिप्जिंग तथा 2000 डबल्यूटीए (WTA) टूअर चैम्पियनशिप) सात क्वार्टर फाइनल (गोल्ड कोस्ट, टोक्यो, ऐमेलिया आइलैंड, हैम्बर्ग, ईस्टबॉर्न, ज्युरिख तथा फिलाडेल्फिया) तथा एक फाइनल तक पहुंचीं. एक घरेलू खिलाड़ी होने के बावजूद क्रेमलिन कप में कोर्निकोवा मार्टिना हिंगिस के हाथों 6–3, 6–1 से हार गईं। 20 नम्बर वर्ष 2000 को वे अंततः शीर्ष 10 में जगह बनाने में कामयाब हो गईं, जहां उन्हें आठवां स्थान प्राप्त हुआ। सीजन के अंत में उन्हें डबल्स में चौथा स्थान भी मिला। कोर्निकोवा एक बार फिर डबल्स में सफलता के शीर्ष पर जा पहुंचीं. वे 2000 यूएस ओपन के मिक्स्ड डबल्स में फाइनल तक पहुंचीं, जहां उन्होंने मैक्स मिर्नी के साथ जोड़ी बनाई, पर जैर्ड पामर तथा अरैंट्क्सा सैंचेज विकारियो के हाथों 6–4, 6–3 के स्कोर से उन्हें हार का सामना करना पड़ा. उन्होंने छह डबल्स टाइटल्स- गोल्ड कोस्ट (जूली हैलार्ड के साथ), हम्बर्ग (नताशा जेरेवा के साथ), फिल्डर्सटैट, ज्युरिख, फिलाडेल्फिया तथा 2000 डबल्यूटीए (WTA) टूअर चैम्पियनशिप (मार्टिना हिंगिस के साथ) पर भी जीत हासिल की।

वर्ष 1998-2000: सफलता तथा प्रसिद्धि
टेनिस करियर
मीडिया प्रचार
वर्ष 1989-1997: आरंभिक वर्ष तथा अवनति