चेन्नई भारत की सांस्कृतिक एवं संगीत राजधानी है। शहर शास्त्रीय नृत्य-संगीत कार्यक्रमों और मंदिरों के लि प्रसिद्ध है। प्रत्येक वर्ष चेन्नई में पंच-सप्ताह मद्रास म्यूज़िक सीज़न कार्यक्रम का आयोजन होता है। यह १९२७ में मद्रास संगीत अकादमी की स्थापना की वर्षगांठ मानने के साथ आयोजित होता है। इसमें शहर और निकट के सैंकड़ों कलाकारों के शास्त्रीय कर्नाटक संगीत के कार्यक्रम आयोजित होते हैं। एक अन्य उत्सम चेन्नई संगमम प्रत्येक वर्ष जनवरी में तमिल नाडु राज्य की विभिन्न कलाओं को दर्शाता है। चेन्नई को भरतनाट्यम के लिए भी जाना जाता है। यह दक्षिण-भारत की प्रसिद्ध नृत्य शैली है। शहर के दक्षिणी भाग में तटीय क्षेत्र में कलाक्षेत्र नामक स्थान भरतनाट्यम का प्रसिद्ध सांस्कृतिक केन्द्र है। चेन्नई में भारत के कुछ सर्वोत्तम कॉयर्स हैं, जो क्रिसमस के अवसर पर अंग्रेज़ी और तमिल में विभिन्न "कैरल" कार्यक्रम करते हैं। मद्रास म्यूज़िकल असोसियेशन भारत के सबसे पुराने और प्रतिष्ठावान क्वायर्स में से एक हैं और इन्होंने विश्व भर में कार्यक्रम दिये हैं।

चेन्नई तमिल चलचित्र उद्योग, जिसे कॉलीवुड भी कहते हैं, का आधार शहर है। यह उद्योग कोडमबक्कम में स्थित है, जहां अधिकांश फिल्म स्टूडियों हैं। इस उद्योग के द्वारा आजकल १५० से अधिक फिल्में वार्षिक बनायी जाती हैं और इनके साउण्डट्रैक के एल्बम भी शहर को संगीतमय करते हैं। इस उद्योग से जुड़े कुछ व्यक्तियों के नामों में इलैयाराजा, के बालाचंदर, शिवाजी गणेशन, एम जी रामचंद्रन, रजनीकांत, कमल हसन, मणि रत्नम और एस शंकर हैं। 
ए आर रहमान ने चेन्नई को अन्तर्राष्ट्रीय प्रसिद्धि दिलायी है। रहमान को २००९ में स्लमडॉग मिलेनियर के लिए दो ऑस्कर सम्मान मिले थे। चेन्नई में रंगमंच पर तमिल नाटक मंचित किये जाते हैं, जिनमें राजनीतिक, व्यंग्य, हास्य, पौराणिक, आदि सभी रसों का मिश्रण होता है। इनके अलावा अंग्रेज़ी नाटकों का भी मंचन आयोजित होता है।

शहर के उत्सवों में जनवरी माह में आने वाला पंच-दिवसीय पोंगल प्रमुख है। इसके अलावा सभी मुख्य त्यौहार जैसे दीपावली, ईद, क्रिसमस आदि भी हर्षोल्लास से मनाये जाते हैं। तमिल व्यंजनों में शाकाहारी और मांसाहारी दोनों ही व्यंजनों का सम्मिलन है। शहर में विभिन्न स्थानों पर अल्पाहार या टिफिन भी उपलब्ध है, जिसमें पोंगल, दोसा, इडली, वड़ा, आदि मिलते हैं, जिसको गर्मा गर्म या ठंडी कॉफी के साथ परोसा जाता है।

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