रॉबर्ट्स को 30 जुलाई 2007 को दौरा पड़ा, उस समय वह हूपर द्वीप, पोर्ट क्लाइड गांव के सामने, सेन्ट जॉर्ज, मैन पर घर में छुट्टियाँ बिता रहे थे। दौरे के परिणामस्वरूप वे अपने घर के पास पांच से दस फिट नीचे डॉक पर गिरे परन्तु केवल छोटी मोटी खरोंच ही आई. उन्हें एक निजी नाव द्वारा मुख्य मैदानी क्षेत्र में ले जाया गया (जो कि द्वीप से कुछ सौ यार्ड दूर है) तथा बाद में उन्हें एम्बूलेन्स द्वारा राकपोर्ट स्थित पेनॉबस्कॉट वे मेडिकल सेन्टर ले जाया गया जहां सर्वोच्च न्यायालय प्रवक्ता केथी आर्बर्ग के अनुसार उन्हें रात भर रखा गया। चिकित्सकों ने इसे हल्के ईडियोपैथिक दौरा बताया, जिसका मतलब ऐसा कोई पहचान योग्य शारीरिक कारण नहीं है।

रॉबर्ट्स को इसी तरह का दौरा 1993 में पड़ा था। इस पहले दौरे के बाद, रॉबर्ट्स ने ड्रायविंग जैसी अपनी कुछ गतिविधियों को सीमित कर दिया. सीनेटर आर्लेन स्पेक्टर के अनुसार, जिन्होंने 2005 में रॉबर्ट्स के मुख्य न्यायाधीश के रूप में नामांकन के समय सीनेट की न्यायालयीन समिति की अध्यक्षता की थी, सीनेटर्स को उनके नामांकन पर विचार करते समय उनके इस दौरे की जानकारी थी, परंतु समिति ने पुष्टिकरण सुनवाई के दौरान इसे प्रस्तुत करना महत्वपूर्ण नहीं समझा. नियमानुसार संघीय न्यायाधीशों को अपने स्वास्थ्य के संबंध सूचना जारी करना आवश्यक नहीं होता.

वाशिंगटन हॉस्पिटल सेन्टर के न्यूरोनोलॉजिस्ट डॉ॰ मार्क स्कोलबर्ग के अनुसार, जिनका रॉबर्ट्स के मामले से प्रत्यक्ष संबंध नहीं था, यदि किसी को भी बगैर किसी अन्य कारण एक से अधिक दौरे आये हो तो उसे एपिलेप्सी या मिर्गी के रूप मे परिभाषित किया जाता है। दो दौरों के बाद एक अन्य की संभावना किसी भी समय 60 प्रतिशत से अधिक होती है। न्यूयॉर्क मेथोडिस्ट हॉस्पिटल के डॉ॰स्टीवन गार्नर, वे भी इस मामले से जुड़े नहीं है, ने कहा कि रॉबर्ट्स के दौरे का पूर्व इतिहास होने का मतलब है कि दूसरी घटना कम गंभीर होगी यदि यह कोई नई पैदा हुई समस्या हो.

सर्वोच्च न्यायालय ने एक बयान में कहा कि रॉबर्ट्स बीमारी से पूरी तरह से उबर चुके हैं तथा न्यूरोलॉजिकल परीक्षण से ज्ञात हुआ है कि चिंता का कोई कारण नहीं है। संजय गुप्ता, सी.एन.एन अंशदाता तथा न्यूरोसर्जन, जो कि रॉबर्ट्स के मामले में शामिल नही है, ने कहा कि जब अन्यथा स्वस्थ व्यक्ति को दौरा पड़ता है, तो उसका चिकित्सक यह जांच करेगा कि क्या रोगी ने कोई नयी दवाऐं लेना प्रारंभ किया है तथा उसका सामान्य इलेक्ट्रोलाइट स्तर था। यदि ये दो चीजे सामान्य हैं तब मस्तिष्क की जांच की जायेगी. यदि रॉबर्ट्स को अपेक्षाकृत कम समय में कोई अन्य दौरा नहीं पड़ता तो गुप्ता ने कहा कि वह निश्चित नहीं थे कि रॉबर्ट्स को एपिलेप्सी होना बताया जाना चाहिये था। उन्होंने कहा कि मुख्य न्यायाधीश को दौरा विरोधी दवाईयां लेना आवश्यक है।

व्यक्तिगत वित्त
स्वास्थ्य
मुख्य न्यायाधीश के गैर-न्यायिक दायित्व
चौथा और पांचवां संशोधन