जुलाई 2005 में, पिट, जोली के साथ इथियोपिया गए, जहां जोली ने अपनी दूसरी संतान, ज़हारा नाम की एक छह महीने की लड़की को गोद लिया; जोली ने बाद में कहा कि उसने और पिट ने बच्चे को गोद लेने का फ़ैसला एक साथ लिया। दिसंबर 2005 में, इस बात की पुष्टि हो गई कि पिट क़ानूनी रूप से जोली के दो बच्चों, मेडोक्स और ज़हारा को गोद लेने के इच्छुक हैं। 19 जनवरी 2006 को, कैलिफ़ोर्निया के एक न्यायाधीश ने इस अनुरोध को मंजूरी दे दी और बच्चों का उपनाम औपचारिक रूप से "जोली-पिट" कर दिया गया।

27 मई 2006 को जोली ने स्वकोपमुंड, नामीबिया में एक बेटी को जन्म दिया, शीलोह नोवेल जोली-पिट. पिट ने पुष्टि की है कि उनकी नवजात बेटी का पासपोर्ट नामीबिया का होगा. वितरक गेटी इमेजेज़ के माध्यम से युगल ने शीलोह की पहली तस्वीरें बेचीं. उत्तर-अमेरिकी अधिकारों के लिए "पीपल" ने $4.1 मिलियन से अधिक का भुगतान किया, जबकि ब्रिटिश पत्रिका "हेलो!" ने मोटे तौर पर $3.5 मिलियन देकर अंतर्राष्ट्रीय अधिकार प्राप्त किए; दुनिया भर में अधिकारों की कुल बिक्री ने क़रीब $10 मिलियन अर्जित किए. मुनाफ़े को पिट और जोली ने एक अज्ञात परोपकारी संस्था को दान दिया. न्यूयॉर्क में मेडम तुसाड्स ने दो-वर्षीय शिलोह की एक मोम की प्रतिमा का अनावरण किया, जिसने शिलोह को पहला शिशु बना दिया जिसकी मेडम तुसाड्स में एक प्रतिमा है।

15 मार्च 2007 को जोली ने वियतनाम से एक तीन साल के लड़के, पैक्स थिएन जोली-पिट (मूल रूप से पैक्स थिएन जोली) को गोद लिया। चूंकि अनाथालय अविवाहित जोड़ों को गोद लेने की अनुमति नहीं देता, जोली ने एकल अभिभावक के रूप में पैक्स को गोद लिया और पिट ने बाद में उसे संयुक्त राज्य अमेरिका में अपने बेटे के रूप में गोद लिया।

मीडिया द्वारा महीनों अटकलें लगाए जाने के बाद, जोली ने 2008 कान फिल्म समारोह में इसकी पुष्टि की कि वह जुड़वां बच्चों की उम्मीद कर रहीं हैं। 12 जुलाई 2008 को जोली ने युगल के जुड़वां, नॉक्स लियोन नामक लड़के और विविएन मर्शेलीन नामक लड़की को फ्रांस में नाइस के लेनवल अस्पताल में जन्म दिया. नॉक्स और विविएन की पहली तस्वीरों का अधिकार संयुक्त रूप से "पीपल" और "हेलो!" को $14 मिलियन में बेचा गया- जो किसी भी सेलिब्रिटी की ली गई अब तक की सर्वाधिक महंगी तस्वीरें हैं। पैसा जोली-पिट फाउंडेशन में गया।


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