 
2007 में विंसलेट, दुबारा "रिवोल्यूशनरी रोड" में काम करने के लिए लियोनार्डो डी कैप्रियो से जुड़ीं. 
पति सैम मेंडिस द्वारा निर्देशित, विंसलेट ने ही दोनों को 1961 के रिचर्ड्स एट्स कृत इसी नाम के उपन्यास के फ़िल्मी रूपांतरण पर, जस्टिन हायथ लिखित स्क्रिप्ट को पढ़ने के बाद, अपने साथ काम करने का सुझाव दिया, जिसके परिणामस्वरुप उसने सेट पर "आशीर्वाद और अधिक दबाब" दोनों को महसूस किया, चूंकि मेंडेस के साथ काम करने का यह उनके लिए पहला अवसर था।

1950 दशक के एक असफल विवाहित जोड़ी का किरदार निभाते हुए, डी कैप्रियो और विंसलेट ने इस फ़िल्म हेतु ख़ुद को तैयार करने के लिए उपनगरों में जीवन-यापन करने वाले अनेक पिरीयड वीडियो देखे, जिसके लिए उन्हें अनुकूल समीक्षाएं हासिल हुईं.

सातवीं बार नामांकित विंसलेट को अंततः उनके बेहतरीन अभिनय के लिए बतौर सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री-गोल्डन ग्लोब पुरस्कार से सम्मानित किया गया।

इसके अलावा, 2008 में विंसलेट की जिस अन्य परियोजना के साथ फ़िल्म की स्पर्धा रही, वह थी बर्नहार्ड श्लिंक के 1995 के उपन्यास का फ़िल्मी रूपांतरण "द रीडर", जिसे स्टीफ़ेन डालड्री ने निर्देशित किया और जिसमें रैल्फ़ फ़ीन्स और डेविड क्रॉस सहायक भूमिकाओं में थे।

मूल रूप से भूमिका के लिए उन्हें प्राथमिकता दी गई, लेकिन शुरूआत में "रिवोल्यूशनरी रोड" फ़िल्म की समय-सूची के साथ विरोध के कारण वे यह भूमिका न ले सकीं और निकोल किडमैन ने उनकी जगह ली. 
तथापि, फिल्मांकन के शुरू होने के एक महीने के भीतर, किडमैन ने अपनी गर्भावस्था के कारण यह भूमिका छोड़ दी और दुबारा विंसलेट इस फिल्म से जुड़ गईं.

नक़ली जर्मन उच्चारण के साथ, उन्होंने एक पूर्व नाज़ी यातना शिविर में पहरेदार की भूमिका निभाई, जिसका एक युवा पुरुष (क्रॉस) के साथ प्रेम संबंध हो जाता है और जो बाद में युद्ध-अपराध मुकदमे में उसके खिलाफ़ गवाही देता है, एक ऐसी भूमिका जिसे निभाना उनके लिए काफ़ी मुश्किल था, क्योंकि स्वाभाविक रूप से वह "ss गार्ड के साथ सहानुभूति रखने में" असमर्थ थीं।

आम तौर पर जहां इस फिल्म को मिश्रित समीक्षाएं मिलीं, वहीं विंसलेट को अपने अभिनय के लिए जबरदस्त समीक्षाएं हासिल हुईं.

अगले वर्ष, उन्होंने अपना छठवां अकादमी पुरस्कार नामांकन प्राप्त किया और सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री पुरस्कार, सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए BAFTA पुरस्कार, बतौर सहायक अभिनेत्री उत्कृष्ट प्रदर्शन के लिए स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड और सर्वश्रेष्ट सहायक अभिनेत्री के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार जीते.

निजी जीवन
2007- वर्तमान
1998-2003
2004-2006