गिग्स 29 नवम्बर 1990 (अपने 17वां जन्मदिन) को पेशेवर खिलाड़ी बन गए और तब तक विभिन्न स्रोतों द्वारा उनके 1960 के दशक के जॉर्ज बेस्ट के बाद से इंग्लिश फुटबॉल का बेहतरीन खिलाड़ी होने की उम्मीद की जाती थी।

इस समय, यूनाइटेड ने हाल ही में FA कप जीता था – जो नवम्बर 1986 में प्रबंधक के रूप में एलेक्स फर्ग्यूसन की नियुक्ति के बाद से उनकी पहली प्रमुख ट्रॉफी थी। लीग के दो संदिग्ध सत्र के बाद, जिसमें उन्होंने मध्य स्थान प्राप्त किया था, वे अंत में लिवरपूल और आर्सेनल के अस्तित्व के लिए खतरा पैदा कर रहे थे, तथापि वे उस सत्र में केवल छठा स्थान प्राप्त करने में सफल रहे। दो साल पहले जेस्पर ऑलसेन के प्रस्थान के बाद एक सफल लेफ्ट विंगर की तलाश कर पाना फर्ग्यूसन के लिए आसान नहीं था। पहले उन्होंने राल्फ मिल्ने को हस्ताक्षरित किया, लेकिन यह खिलाडी यूनाइटेड के लिए सफल साबित नहीं हुआ और पहली टीम में केवल एक सत्र तक ही बने रह पाए जिसके बाद सितम्बर 1989 में फर्ग्यूसन ने साउथेम्प्टन विंगर डैनी वॉलेस को आरक्षित किया। हालांकि, वॉलेस अपने उन प्रदर्शनों को दोहराने में विफल हो चुके थे जिसने उन्हें साउथ कोस्ट के दिनों में सबसे अच्छा स्थान पाने वाले फ्लैंक्समेन में से एक के रूप में प्रतिष्ठित किया था और उसी समय गिग्स पेशेवर खिलाड़ी में तब्दील हुए और वॉलेस 19 वर्षीय ली शार्प के साथ लेफ्ट विंगर की पहली पसंद की भूमिका को लेकर उससे झगड़ रहे थे।

गिग्स ने 2 मार्च 1991 को ओल्ड ट्राफोर्ड में एवर्टन के खिलाफ पहली बार लीग में भाग लिया जहां उन्होंने पूरी तरह से घायल डेनिस इरविन के बदले अपने खेल का प्रदर्शन किया था लेकिन उनके टीम को इसमें 2–0 की हार का सामना करना पड़ा था। अपने सबसे पहले जोर-शोर से खेले गए खेल में गिग्स ने 4 मई 1991 को मैनचेस्टर डर्बी में 1-0 की अपनी अब तक की पहली जीत का श्रेय प्राप्त किया, तथापि यह कॉलिन हेन्ड्री के अपने ही गोल जैसा दिखाई दिया था। हालांकि, उन्हें 16 खिलाडियों के उस दस्ते में शामिल नहीं किया गया था जिसने UEFA कप विनर्स कप फाइनल के 11 दिनों बाद बार्सिलोना को हराया था। ली शार्प, जिन्होंने डैनी वॉलेस को यूनाइटेड के अनियमित लेफ्ट विंगर के स्थान से वंचित करने की दौड़ में अब जीत हासिल कर ली थी, यूनाइटेड के लेफ्ट विंगर का काम संभाल लिया, जबकि वॉलेस को एक पूरक खिलाड़ी के रूप में चुना गया था।

वे 1991-92 के सत्र के आरम्भ में पहली टीम के एक नियमित खिलाड़ी बन गए, तथापि वे 1992 में FA यूथ कप की जीत के लिए कई "फर्जी'स फ्लेजलिंग्स" से निर्मित टीम के युवा व्यवस्था के साथ सक्रिय रहे और उनकी कप्तानी की।

हालांकि गिग्स अभी भी केवल 17 साल के थे, लेकिन फिर भी उन्होंने पहली टीम में प्रवेश किया जो उनके कौशल और परिपक्वता की निशानी थी जिसने उन्हें फर्ग्यूसन के तहत खेलने वाले मैनचेस्टर यूनाइटेड के कई युवा खिलाड़ियों में पहला खिलाड़ी बनने का मार्ग प्रशस्त किया। यूनाइटेड की पहली टीम के दस्ते का सबसे कम उम्र वाला सदस्य होने के नाते, गिग्स सलाह के लिए ब्रायन रॉबसन जैसे पुराने खिलाड़ियों पर निर्भर थे। रॉबसन ने सिफारिश की कि गिग्स हैरी स्वेल्स के साथ हस्ताक्षर करे. हैरी स्वेल्स वह एजेंट थे जिसे उन्होंने खुद केविन कीगन से प्राप्त किया था।

उस सत्र में गिग्स ने उस टीम में अपने खेल का प्रदर्शन किया जिसने प्रीमियर लीग के शुरू होने से पहले पुराने फर्स्ट डिविज़न के अंतिम वर्ष में लीड्स यूनाइटेड के द्वितीयक का स्थान प्राप्त किया था। अप्रैल में वेस्ट यॉर्कशायर की ओर से उन पर बढ़त हासिल करने के निराशाजनक परिणामों की प्रस्तुति से पहले यूनाइटेड ने अधिकांश सत्रों में इस समूह का नेतृत्व किया था।

लीग कप फाइनल में गिग्स द्वारा ब्रायन मक-क्लेयर को खेल के एकमात्र गोल का स्कोर बनाने के लिए निर्धारित करने के बाद यूनाइटेड द्वारा नॉटिंघम फ़ॉरेस्ट को हराने पर 12 अप्रैल 1992 को उन्हें पहली बार सिल्वरवेयर प्राप्त हुआ। सत्र के अंत में, उन्हें PFA यंग प्लेयर ऑफ़ द यर के पुरस्कार के लिए चुना गया जिसे एक साल पहले उनके साथी को दिया गया था।

आरंभिक जीवन
अनुशासन
अंतर्राष्ट्रीय कॅरियर
पहला और सफल सत्र