स्पीयर्स ने अपने प्रथम एकल "...बेबी वन मोर टाइम" को सन् 1998 के अक्टूबर महीने में रिलीज़ किया जो सन् 1999 के जनवरी महीने में "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर नंबर एक पर पहुंच गया और दो सप्ताह तक चार्ट में सबसे ऊपर रहा. 460,000 से भी अधिक प्रतियां बिकने के बाद यह UK सिंगल्स चार्ट में नंबर एक पर खुला. यह उस समय की महिला कलाकार के लिए एक रिकॉर्ड था। 1.45 मिलियन से भी अधिक यूनिट की बिक्री के साथ यह उसका सन् 1999 में सबसे अधिक बिकने वाला एकल और ब्रिटिश चार्ट के इतिहास में अब तक का 25वां सर्वाधिक सफल गाना बन गया। "शी'ज़ ए रिबेल: द हिस्ट्री ऑफ़ वीमेन इन रॉक & रोल" (सन् 2002) के लेखक गिलियन जी. गार ने इस बात का प्रमाण प्रस्तुत किया कि "स्कूलगर्ल-इन-हीट की उस छवि पर भौहें तन गई जिसे स्पीयर्स ने अपने [...बेबी वन मोर टाइम की म्यूज़िक वीडियो] में व्यक्त किया था और साथ ही इसमें मंच आउटफिट की श्रृंखला को भी उत्तरोत्तर प्रकट किया गया था". स्पीयर्स का पहला ऐल्बम "..." "बेबी वन मोर टाइम", सन् 1999 के जनवरी महीने में "बिलबोर्ड" 200 पर नंबर एक पर पहुंच गया। "रॉलिंग स्टोन" पत्रिका ने एल्बम की एक समीक्षा में लिखा:"जब कई चेरियन-निर्मित शिशु-भय की अधिकता, मांसल हुक का कार्य करती है तो ई-मेल माई हार्ट की तरह निर्लज्ज श्लॉक काहिल भी अवांछनीय होते है". "NME" ने टिप्पणी किया "[स्पीयर्स का पहला ऐल्बम और इसका टाइटल-ट्रैक] एक प्रकार से प्राणहीन है जो स्टेटसाइड चार्ट्स को भरता है और इसमें अत्यधिक-चबी बबलगम के स्पंदन और शर्करीय संवेदन के सिवा और कुछ नहीं". इसके विपरीत, ऑलम्यूज़िक (Allmusic) के स्टीफन थॉमस एर्लविन ने लिखा: "कई किशोरी पॉप ऐल्बमो की तरह, ...बेबी वन मोर टाइम में सुन्दर शिल्प की सम्पूर्णता का समावेश तो है लेकिन ब्रिटनी की खिलती प्रतिभा के साथ संयुक्त होकर इस एकल ने इसे विशेष रुचिकर और रोमांचक बना दिया है". "..." "बेबी वन मोर टाइम" को बाद में अमेरिका के रिकॉर्डिंग इंडस्ट्री एसोसिएशन द्वारा चौदह बार प्लैटिनम की प्रमाणिकता प्रदान की गई और संयुक्त राज्य के अंतर्गत वितरण हेतु इसकी चौदह मिलियन प्रतियों को भेजने की घोषणा की गई।
सन् 1999 के अप्रैल महीने में, स्पीयर्स ने "रॉलिंग स्टोन" पत्रिका के आवरण पृष्ठ (कवर) के लिए एक विशेष भंगिमा) दी जिसका शॉट फोटोग्राफर डेविड ला चैपल ने लिया था। "लॉस एंजेल्स टाइम्स" के जियोफ बाउचर ने अपने रिपोर्ट में कहा, "रॉलिंग स्टोन के 15 अप्रैल के अंक में फोटो को संलग्न करने और स्पीयर्स के हाल की कवर स्टोरी में गुदगुदाने वाले अंश में कोई भूल नहीं थी जिससे सारे संगीत उद्योग की भौहें तन गईं, इस पर कई अधिकारियों ने हंसी-हंसी में इसे "बाल अश्लील साहित्य" कहा. गिलियन जी.गार ने अपनी रिपोर्ट में कहा, "अमेरिकन फैमिली एसोसिएशन ने आरोप लगाया है कि जिन तस्वीरों में स्पीयर्स को पुश-अप ब्रा और उसके निचले अंग को राइनस्टोन की 'बेबी' वाली तंग शॉर्ट्स में दिखाया गया, उन तस्वीरों ने 'बचपन की मासूमियत और व्यस्क कामुकता का एक विक्षुब्ध मिश्रण प्रस्तुत किया' और उन्होंने यह भी कहा कि सभी 'ईश्वर-प्रेमी अमेरिकी' उसके ऐल्बमों वाले स्टोर का बहिष्कार करें ". अधिक विवाद तो तब उत्पन्न हुआ जब स्पीयर्स ने घोषणा की कि वह "विवाह तक कुंवारी" ही रहेगी. साथी पॉप गायक जस्टिन टिम्बरलेक के साथ उसके सपष्ट रूप से यौन संबंध होने के कारण इस प्रतिज्ञा पर प्रश्न उठ खड़ा हुआ है।

सन् 1999 के उत्तरार्ध में, स्पीयर्स किशोरी सिटकॉम, "सैब्रिना, द टीनेज विच" में उपस्थित हुई और उसने "(यू ड्राइव मी) क्रेज़ी" गाने का प्रदर्शन किया; यह कैमियो "ड्राइव मी क्रेज़ी" फ़िल्म का एक क्रॉस-प्रोमोशन था जिसमें 'सैब्रिना की मेलिसा जोन हार्ट ने स्टार वाली भूमिका निभाई थी और उसका नामकरण गाने के नाम पर हुआ था। सन् 1999 के दिसंबर महीने में, उसने चार बिलबोर्ड म्यूज़िक पुरस्कार जीते जिसमें फिमेल आर्टिस्ट ऑफ़ द ईयर (वर्ष की महिला कलाकार) भी शामिल था। एक महीने बाद, उसने अमेरिकन म्यूज़िक अवार्ड्स में फेवरिट पॉप/रॉक न्यू आर्टिस्ट अवार्ड प्राप्त किया।

अपने पिछले ऐल्बम की सफलता के बाद स्पीयर्स ने "ऊप्स!..." "आइ डिड इट अगेन" ऐल्बम को सन् 2000 के मई महीने में रिलीज़ किया। अपने पहले सप्ताह के विक्रय के दौरान 1,319,193 यूनिट बिकने के बाद इसका आरंभ U.S.में नंबर एक पर हुआ और किसी भी एकल कलाकार द्वारा अपने पहले सप्ताह में सर्वाधिक एलबम के बिकने का साउंडस्कैन (SoundScan) रिकॉर्ड तोड़ दिया. U.S. में 10 मिलियन से भी अधिक प्रतियों की बिक्री वाले इस ऐल्बम को RIAA ने एक डायमंड सर्टिफिकेशन (हीरक प्रमाणन) से सम्मानित किया। ऑलम्यूज़िक ने इस ऐल्बम को 5 में से 4 स्टार देकर सम्मानित किया और कहा कि ऐल्बम में मधुर भावप्रवण बैलड एवं प्यार भरे भड़कीले डांस-पॉप का समान सम्मिश्रण है जिससे "...बेबी वन मोर टाइम" का निर्माण हुआ। "रॉलिंग स्टोन" ने ऐल्बम को 5 में से 3.5 स्टार दिया और ऐल्बम का उल्लेख "शानदार पॉप पनीर" और "संतुष्टि के लिए ब्रिटनी की मांग जटिल, भयंकर एवं पूरी तरह डरावनी है" के रूप में किया। इस ऐल्बम का प्रमुख एकल "ऊप्स!...आइ डिड इट अगेन" ने एक ही दिन में सर्वाधिक रेडियो स्टेशन एडिशंस का रिकॉर्ड तोड़ दिया और U.S. एवं अन्य देशों में शीघ्र ही एक टॉप टेन हिट बन गया। उसी वर्ष स्पीयर्स ने अपने प्रथम वर्ल्ड टूर "ऊप्स!...आइ डिड इट अगेन वर्ल्ड टूर" का शुभारंभ किया। दौरे के दौरान, वह सन् 2000 की MTV म्यूज़िक अवार्ड्स के लिए न्यूयॉर्क में रूकी. अपने प्रदर्शन के अंश के रूप में, उसने एक उत्तेजक नग्न-रंगीन और क्रिस्टल से अलंकृत आउटफिट का प्रदर्शन करने के लिए एक काला सूट उतारा जिसने बहुत बड़े विवाद को जन्म दिया. स्पीयर्स को दो "बिलबोर्ड" म्यूज़िक अवार्ड्स मिले. ये दोनों अवार्ड्स उसे "ऊप्स!..." "आइ डिड इट अगेन" के लिए मिले थे।

विरासत
वर्ष 2009-वर्तमान : कानूनी मामले, द सर्कस स्टारिंग: ब्रिटनी स्पीयर्स और "द सिंगल्स कलेक्शन"
वर्ष 2001-2003: "ब्रिटनी", "क्रॉसरोड्स" और "इन द ज़ोन"
वर्ष 1998–2000: "बेबी वन मोर टाइम" और "ऊप्स! आइ डिड इट अगेन"