1995 में, बैरीमोर ने व्हूपी गोल्डबर्ग और मरियम-लुईस पार्कर के समक्ष "बॉय्स ऑन द साइड" में काम किया, और जोएल शॉमाकर की फ़िल्म "बैटमैन फ़ॉरेवर" में उन्होंने टॉमी ली जोन्स के पाखंडी किरदार की रखैल की छोटी-सी भूमिका निभाई. अगले साल, उन्होंने सफल हॉरर फ़िल्म "स्क्रीम" में एक छोटा-सा किरदार निभाया। बैरीमोर ने अभिनय के मामले में अत्यधिक विश्वसनीय होना और बॉक्स ऑफिस का शीर्ष आकर्षण बने रहना जारी रखा। उन्हें अक्सर "विशफ़ुल थिंकिंग" (1996) "द वेडिंग सिंगर" (1998), और "होम फ़्राइस" (1998) जैसी रोमांटिक हास्य भूमिकाएं दी जाती थीं।
उनकी कंपनी, फ्लॉवर फ़िल्म्स द्वारा निर्मित फिल्मों में काम करने के अलावा, "चार्लीज़ एन्जिल्स" सहित बैरीमोर ने "राइडिंग इन कार्स विथ बॉय्स" (2001) कॉमेडी/ड्रामा में एक नाटकीय भूमिका निभाई थी, जिसमें उन्होंने एक नशीली दवाओं के आदी पिता के साथ एक असफल शादी में किशोर वय की मां की भूमिका निभाई थी (बेवर्ली डी 'ओनोफ़्रियो के वास्तविक जीवन की कहानी पर आधारित). 2002 में, बैरीमोर सैम रॉकवेल और जूलिया रॉबर्ट्स के साथ "कनफ़ेशन्स ऑफ़ ए डेंजरस माइंड" में दिखाई दीं। 

अक्खड़ युग
फ़्लावर फ़िल्म्स
ख्याति की ओर वापसी
सफलता की शुरूआत