वेइट ने 9 फ़रवरी 1999 कोवर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन के साथ 10 साल के एक अनुबंध पर हस्ताक्षर किए और इस तरह एक विलेन और विंस मैकमोहन कुश्ती टीम द कॉरपोरेशन के सदस्य बने। मैकमोहन बनाम स्टीव ऑस्टिन के पिंजरे में हुए मैच के दौरान, वेइट ने रिंग के नीचे से कैनवास फाड़कर आये और ऑस्टिन पर हमला किया। हालांकि, वेइट की यह करतूत मैकमोहन को भारी पड़ी, क्योंकि वेइट ने ऑस्टिन को पिंजरे की एक तरफ फेंक दिया और पिंजरे टूटने के बाद आस्टिन फर्श पर जा गिरे और विजयी घोषित हुए. वेइट ने पूरी तरह मैकमोहन केअंगरक्षक के रूप में सेवा की। 

वेइट ने "बिग शो पॉल वेइट" के रूप में नामकरण से पहले कई सप्ताह तक "बिग नेस्टी पॉल नाइट के रूप में मुकाबले किये। फिर उन्होंने धीरे-धीरे अपना असली नाम हटा दिया और अंततः वे अपने आम नाम (द) बिग शो के रूप में प्रख्यात हो गये। मैकमोहन यह सुनिश्चित करना चाहते थे कि कारपोरेशन सदस्य द रॉक रेसलमेनिया में अपना टाइटिल बरकरार रखें और मुख्य मुकाबले में रेफरी बनने के अधिकार के लिए वेइट ने 15 वेंरेसलमेनिया में मैनकाइंड को हराया. वेइट ने मैनकाइंड की एक न चलने दी, पर इस प्रक्रिया में वे अयोग्य घोषित हो गये और इसका मतलब यह निकला कि वे रेफरी नहीं हो सकते. मैनकाइंड ने आधिकारिक मान्यता हासिल करने का अधिकार जीत लिया था, लेकिन 
वेइट के साथ मैच के बाद उन्हें अस्पताल ले जाया (हालांकि वह अंततः चैम्पियनशिप मैच के दौरान लौट आये)। जब उग्र मैकमोहन ने वेइट को थप्पड़ मारा, उन्होंने मैकमोहन को मुक्का मारा. वेइटप्रशंसकों का पसंदीदा बनने और द यूनियन की टीम के मैनकाइंड, टेस्ट और शैमारॉक में शामिल होने के पहले बॉयलर कमरे में हुए विवाद में फोले के साथ के साथ अपने झगड़े का खात्मा किया।द यूनियन ने कॉरपोरेशन के साथ मुकाबला किया और बाद में कॉर्पोरेट मिनिस्ट्री के साथ. मंडे नाइट रॉ के 10 मई के संस्करण में वेइट अंडरटेकर के मैनेजर पॉल बीयरर के मुकाबले में उतरे थे। "रॉ" के 7 जून के संस्करण में डब्लूडब्लूऍफ़ चैम्पियनशिप में वेइट कोद अंडरटेकर का सामना करना पड़ा. अंडरटेकर ने शीर्ष टर्नबकल से क्लोथ्सलाइन दांव मारने का प्रयास किया, पर वेइट ने उन्हें पकड़ लिया और चोकस्लैम प्रहार कर अंडरटेकर को रिंग की फर्श पर गिरा दिया और रेफरी को मैच बंद करने पर मजबूर होना पड़ा और अंडरटेकर ने अपना टाइटिल बरकरार रखा। इस मैच के बाद ब्रेडशॉ, फारूक और मीडियोन सब वेइट पर हमला करने के दौड़े किया गया और बाद में सभी को रोक दिया गया। वेइट और अंडरटेकर ने बाद में एक्स पैक और केन से मुकाबले के लिए एक अप्रत्याशित गंठबंधन किया। एक टीम के रूप में वेइट और अंडरटेकर ने दो बार डब्लूडब्लूऍफ़ टैग टीम चैम्पियनशिप जीती। 

जब अंडरटेकर चोटों के साथ रिंग से अलग से हो गये तो वेइट ने डब्लूडब्लूऍफ़ चैम्पियनशिप पर अपनी नजर गड़ाई. बाद में 1999 के सरवाइवर सीरीज में स्टीव अस्टिन के घायल होने के बाद वेइट को डब्लूडब्लूऍफ़ चैम्पियनशिप ट्रिपल थ्रेट मैच में जगह दी गई। उस मैच में द रॉक भी थे, उन्होंने ट्रिपल एच को पकड़कर ऐसा जकड़ा कि वे हिल नहीं सके और इस तरह वे चैंपियन बन गये। इसी समय वेइट की बिग बॉस मैन साथ तकरार हुई। जब यह घोषणा की गई कि वेइट के पिता कैंसर के कारण बीमार हैं और उनके जिंदा बचने की कोई उम्मीद नहीं है तो बॉस मैन के एक फर्जी पुलिस साथी ने वेइट को सूचित किया कि उसके पिता मर गये हैं और बाद में बेइट के रोने की प्रतिक्रिया की नकल 
कर उनका मजाक उड़ाया. कई सप्ताह बाद, जब यह घोषणा की गई कि वास्तव में वेइट के पिता मर गये हैं (हालांकि हकीकत यह थी कि वेइट के पिता वर्षों पहले चल बसे थे।), बॉस मैन ने टेन बेल टॉल को एक आपत्तिजनक कविता पढने से रोक दिया। बाद में, बॉस मैन के आद‍िमयों ने अंतिम संस्कार स्थल पर हमला किया और ताबूत को शव गाड़ी से बांध दिया, जिससे कि दुखी वेइट ताबूत से दूर रहें. आर्मगेड्डोन में वेइट ने बॉस मैन के चेले प्रिंस अलबर्ट के हस्तक्षेप के बावजूद उन्हें हराकर चैम्पियनशिप जीत ली। 

"रॉ" के 3 जनवरी 2000 के प्रकरण के बाद ट्रिपल एच ने डब्लूडब्लूऍफ़ चैम्पियनशिप में वेइट को हराया. अपनी टाइटिल बरकरार रखने के लिए वेइट ने रॉयल रंबल मैच में भाग लिया और तब मैच का रुख पलट दिया, जब उन्होंने द रॉक को चुनौती दी। हालांकि रॉक ने उन्हें हराकर रॉक रॉयल रंबल टाइटल जीत ली। वेइट आश्वस्त थे कि जीत उनकी हुई है और अंततः उन्होंने एक वीडियो टेप भी पेश किया, जिसमें दिखाया कि रॉक का पैर पहले जमीन पर गिरा. नो वे आउट में रेसलमानिया टाइटिल की शूटिंग के लिए उन्हें द रॉक के साथ एक मैच दिया गया। वेइट ने द रॉक को तब हरा दिया, जब शेन मैकमोहन ने हस्तक्षेप किया और चेयर शॉट के जरिये द रॉक को बाहर कर दिया। द रॉक अपनी टाइटिल को फिर हासिल करने के लिए बेताब थे और अंततः वे "रॉ" के 13 मार्च के संस्करण के में वेइट से मुकाबले के लिए सहमत हो गये। इसमें एक गणित था कि अगर वे जीत जाते हैं तो रेसलमेनिया टाइटल मैच तिहरे खतरे वाला मैच बन जाएगा और अगर वे हार गये तो वे डब्लूडब्लूऍफ़ से रिटायर हो जायेंगे. शेन मैकमोहन अब चैंपियन बनने के वेइट के प्रयासों का सक्रिय रूप से समर्थन कर रहे हैं, ने अपने को विशेष अतिथि रेफरी नियुक्त किया। हालांकि, रॉक को विजय तब मिली, जब विन्स मैकमोहन ने शेन पर हमला किया और रेफरी की कमीज पहन ली और रॉक बॉटम के बाद व्यक्तिगत रूप तीन काउंट बनाये।

"रॉ " के 20 मार्च एपीसोड में, ट्रिपल एच ने द रॉक और वेइट के खिलाफ अपने टाइटिल का बचाव इस शर्त पर किया कि मैच रेसलमेनिया में नहीं होगा और उन्होंने वेइट को हरा दिया। लिंडा मैकमोहन ने कहा कि यह मैच रेसलमेनिया में नहीं होगा, क्योंकि वहां ट्रिपल एच ने फैटल फोर वे एलिमिनेशन मैच में अपने टाइटिल को बरकरार रखा। इधर माइक फोले चौथे प्रतियोगी थे। रेसलमेनिया 2000 के मैच से बाहर होने वाले वेइट पहले कुश्तीबाज थे, क्योंकि अन्य 3 प्रतियोगियों ने एकजुट होकर उनके खिलाफ काम किया।

रेसलमेनिया के बाद, वेइट हास्यजनक अदाएं करने के कारण प्रशंसकों के पसंदीदा बन गये, जहां उन्होंने अन्य कुश्तीबाजों की नकल उतारते थे, जैसे वे रिकिसी को शोकिसी, द बर्जर्कर को शोनान द बारबरियन और वैल वेनिस को द बिग शोबोस्की कहकर पुकारते थे। उन्होंने ब्लैकलैस में अपने दोस्त की तरह पोशाक पहनकर आयेकर्ट एंगिल और रोल मॉडल हल्क होगन को स्कलकैप/विग और येलो टाइट्स दांवों के बूते हराया. वेइट शेन मैकमोहन से तब झगड़ने लगे, जब शेन ने बिग शो की आपत्तिजनक हरकतों के बारे में अपनी अस्वीकृति की आवाज उठाई. फैसले के दिन, शेन ने फाल्स काउंट एनीह्वेयर मैच में बिग बॉस मैन, बुल बुकानन, टेस्ट व अल्बर्ट के हस्तक्षेप के बाद वेइट को हरा दिया। वेइट दो महीने बाद लौटे, जाहिरा तौर पर वे शेन से बदला लेने के इच्छुक थे। इसके बजाय, वह फिर से एक खलनायक बन गये और एक बार फिर शेन का पक्ष लेते हुए अंडरटेकर पर हमला किया और "द कंसपिरेसी" नाम से अल्पकालिक कुश्तीबाज गुट बनाया, जिसमें शेन, क्रिस बेनोट, कर्ट एंगिल और एज एंड क्रिश्चियन शामिल थे। जब अंडरटेकर ने बाद एक मेज चलाकर वेइट को बाहर फेंक दिया, वे साल के बाकी समय के लिए डब्लूडब्लूऍफ़ टीवी से निकाल दिये गये। वेइट को डब्लूडब्लूऍफ़के विकास क्षेत्र के ओहियो वैली रेसलिंग भेजा गया, ताकि वे अपना वजन कम कर सके और हृदय के स्वास्थ्‍य में सुधार कर सकें.

शुरुआत
पेशेवर कुश्ती करियर
रॉ और युनीफायड टैग टीम चैम्पियनशिप (2009-2010)
स्मैकडाउन की ओर वापसी और फेस टर्न (2010-वर्तमान)