दिसम्बर, 1997 में "रॉ इज वार" पर, की रात के बाद, विन्स मैकमोहन ने स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के व्यवहार और मनोवृत्ति के बारे में बात की, क्योंकि ऑस्टिन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के आधिकारिक कमिशनर स्लॉटर के साथ मारपीट की थी और जिस प्रकार उसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के उदघोषकों, जैसे कि जिम रॉस और स्वयं मैकमोहन पर हमला किया था। मिस्टर मैकमोहन ने यह मांग की थी कि ऑस्टिन दुबारा आयोजित मैच में द रॉक के विरुद्ध अपने इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप को बचा ले. जैसा कि पिछले मैच में, स्टोन कोल्ड ने द रॉक और नेशन ऑफ डोमिनेशन गैंग के विरुद्ध अपने पिकअप ट्रक का इस्तेमाल एक हथियार के रूप में किया था। ऑस्टिन ने खिताब को द रॉक से छीन लेने का फैसला किया था, लेकिन फिर ऑस्टिन ने द रॉक को एक स्टोन कोल्ड स्टनर दिया और विन्स मैकमोहन को रिंग की रस्सियों से उठाकर बाहर फेंक दिया। जब रॉ हवा में उछल गया, तो मिस्टर मैकमोहन ने ऑस्टिन को आगबबूला होकर देखा, विन्स ने एक स्टील की कुर्सी उठाई और फिर ऐसा लगा कि दोनों लड़ने ही वाले हैं, लेकिन रेफरी और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) के अधिकारियों ने दोनों व्यक्तियों को रोक दिया। यह ऑस्टिन-मैकमोहन की प्रतिद्वंद्विता की शुरुआत थी। कई महीनों के बाद जब विन्स ने माइक टायसन का परिचय डब्ल्यूडब्ल्यूएफ से कराया, ऑस्टिन और टायसन एक मुकाबले में सामने आये और इससे मिस्टर मैकमोहन ने खुद को शर्मिन्दा महसूस किया। जब केविन केली द्वारा यह पूछा गया की क्या वे स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन के रूप में देखना चाहते हैं, तो उन्होंने कहा कि यह सार्वजनिक संबंधों का एक व्यावसायिक दुःस्वप्न होगा। जब उनसे दुबारा पूछा गया कि हाँ या नहीं, तो उन्होंने कहा "यह सिर्फ एक नहीं की बात नहीं है, यह एक बहुत बुरा नहीं है और ऑस्टिन, यही एकमात्र आख़िरी कारण है क्योंकि विन्स मैकमोहन ने ऐसा कहा, बहुत बहुत धन्यवाद."
रॉ इज वार के 30 मार्च के एपिसोड में, ऑस्टिन के रेसलमैनिया 14 में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) खिताब जीतने के बाद की रात को, विन्स मैकमोहन ने अपने आप को एक नए खिताबी बेल्ट के साथ प्रस्तुत किया और ऑस्टिन को यह चेतावनी दी कि वे उसके विद्रोही स्वभाव को नहीं मानते और यह कि यह सब कुछ एक "आसान तरीके से या कठिन तरीके से" किया जा सकता था। ऑस्टिन ने इसका जवाब एक अन्य स्टनर के रूप में दिया और दर्शकों की भीड़ से कहा "आपने जो कुछ अभी देखा वह काम को करने का एक कठिन तरीका है। यदि आप स्टोन कोल्ड को इसी तरह मुश्किल तरीके से काम करते देखना चाहते हैं तो मुझे एक बहुत बुरा सा हाँ कहें!" भीड़ ने इसकी प्रतिक्रया बिलकुल उसी प्रकार व्यक्त की। इस घटना ने एक सप्ताह के बाद एक सेगमेंट शुरू किया जहाँ ऑस्टिन ने कुछ ही दिन पहले एक मीटिंग में सूट और टाई में सामने आकर, मैकमोहन के साथ "प्ले बॉल" खेलने का वादा किया था, जिसमें प्रफुल्लित मैकमोहन अपना और अपने नए कॉरपोरेट चैम्पियन की एक तस्वीर ले रहे थे। यह सब कुछ ऑस्टिन की एक चाल थी, जिसने इस सेगमेंट के क्रम में मैकमोहन से यह कहते हुए सूट को फाड़ दिया था कि यह आख़िरी मौक़ा है जब वह ऑस्टिन को इस तरह की पोशाक में देख रहा है, ऑस्टिन ने अपने बॉस को "कॉरपोरेट ग्रेपफ्रूट्स" में धकेल दिया और दोनों की एक दूसरी तस्वीर खींच ली जबकि मैकमोहन दर्द से दोहरा हो गया था। अप्रैल 1998 में, ऐसा लगा कि ऑस्टिन और मैकमोहन अपने मतभेदों का फैसला एक असली मैच में लड़कर करने जा रहे हैं, लेकिन तभी डूड लव ने सामने आकर यह घोषणा की कि यह मैच एक प्रतियोगिता के रूप में नहीं था। यह घटना लव और ऑस्टिन के बीच एक मैच की वजह बनी, जहाँ मिस्टर मैकमोहन खिताबी मैच के दौरान रिंग के किनारे बैठे रहे। ऑस्टिन ने इस पर टिप्पणी करते हुए कहा विन्स मैकमोहन ने ऐसा सिर्फ एक बार और किया था और यह मौक़ा था सरवाइवर सीरीज का, जब किसी अन्य को खिताबी दौर से बाहर निकाल दिया गया था (जिसका संदर्भ मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब से था). इस मैच को डूड लव ने जीत लिया जा ऑस्टिन द्वारा मैकमोहन को एक कुर्सी उठाकर मारने के कारण उसे अयोग्य घोषित कर दिया गया था। इन योर हाउस में एक दुबारा हुए मुकाबले में: डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप के लिए ओवर द एज, मैकमोहन द्वारा रेफरी की भूमिका निभाने और टाइमकीपर एवं रिंग उदघोषक के रूप में क्रमशः उसके "व्यावसायिक कठपुतलियों" (जेराल्ड ब्रिसको और पैट पैटरसन) के होने के बावजूद, ऑस्टिन अपना खिताब बचाने में कामयाब रहा।

मैकमोहन ऑस्टिन बर्बादी के लिए वह सब कुछ करना जारी रखा जो वह कर सकता था और आखिरकार 1998 के किंग ऑफ द रिंग टूर्नामेंट में उनकी टीम को एक बड़ी जीत हासिल हुई। वहाँ, ऑस्टिन ने एक फर्स्ट ब्लड मुकाबले में केन के हाथों अपना डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप का खिताब गँवा दिया। ऑस्टिन ने अगली रात रॉ में चैम्पियनशिप को वापस जीतकर मैकमोहन को क्रोधित कर दिया। ऑस्टिन समरस्लैम में द अंडरटेकर के विरुद्ध भी विजयी होकर उभरा. जवाब में, मैकमोहन ने इन योर हाउस: ब्रेकडाउन में एक ट्रिपल थ्रेट मुकाबले का आयोजन किया: जहाँ उनहोंने यह नियम बनाया कि अंडरटेकर और केन एक दूसरे पर हमला नहीं करेंगे। इस आयोजन में, अंडरटेकर और केन दोनों ने एक ही समय में ऑस्टिन को पिन कर दिया। मैकमोहन ने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप को छोड़ने और इसका पुरस्कार अंडरटेकर और केन के बीच एक मैच के आधार पर देने का फैसला किया। ऑस्टिन ने दोनों में से किसी के लिए गिनती करने से मना कर दिया और मैच के आखिर में दोनों पर हमला किया। बाद में मैकमोहन ने उसपर फायर किया, हालांकि ऑस्टिन ने इसका बदला मैकमोहन का अपहरण कर और उसे "बन्दूक के निशाने पर" रिंग के बीच में लाकर किया, जिसके बारे में बाद में पता चला कि वह एक खिलौने वाली स्क्रॉल युक्त बन्दूक थी जिसे पढ़ा गया "बैंग! 3:16." यह सेगमेंट मैकमोहन के लिए बहुत ही शर्मिंदगी भरा था क्योंकि इसमें यह दिखाई दिया कि वे इतना डर गए थे कि उन्होंने अपने पैंट में पेशाब कर दिया। स्टोन कोल्ड को बाद में शेन मैकमोहन ने दुबारा-साइन किया।

मैकमोहन ने यह आदेश दिया कि डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप 14-आदमियों के एक टूर्नामेंट के रूप में आयोजित होगा जिसका नाम 1998 के सरवाइवर सीरीज में डेडली गेम्स रखा गया था। मैकमोहन ने यह यकीन दिलाया कि मैनकाइंड फाइनल में पहुँचेगा क्योंकि मैनकाइंड ने अस्पताल में मैकमोहन से मुलाक़ात की थी जब अंडरटेकर और केन द्वारा मैकमोहन को अस्पताल भेज दिया गया था। उन्होंने मैन्कैंड को उसके एक हार्डकोर रेसलिंग लीजेंड रूपी पहचान के कारण डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) हार्डकोर चैम्पियनशिप का पुरस्कार भी दिया था। मूलतः, मैकमोहन इस प्रकार का अभिनय कर रहे थे जैसे कि मुकाबले के दौरान वे मैनकाइंड की मदद कर रहे हों. एक बिंदु पर, डा रॉक ने अपना ध्यान मैकमोहन की ओर लगाया. मैकमोहन एक स्क्रूजॉब के बाद मैनकाइंड की और मुड़े, हालांकि द रॉक ने मैनकाइंड को शार्पशूटर में पकड़ लिया। मैनकाइंड ने जवाब नहीं दिया था लेकिन मैकमोहन ने रेफरी को घंटी बजा देने का आदेश दिया और इस प्रकार द रॉक को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ चैम्पियनशिप का खिताब दिलवा दिया। यह एक साल पहले हुए "मॉन्ट्रियल स्क्रूजॉब" को एक श्रद्धांजलि थी। मैकमोहन ने द रॉक को एक "कॉरपोरेट चैंपियन" बताया, इस प्रकार उसके बेटे शेन और द रॉक के साथ कॉरपोरेशन को जन्म दिया। में, मैनकाइंड ने द रॉक को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप जीत लिया जब द रॉक को मैंडीबल क्लाउ में धकेल दिया। हालांकि, मैकमोहन ने फैसले को बदलते हुए और बेल्ट को अपने चुने हुए चैम्पियन, द रॉक को वापस देकर मैनकाइंड को एक बार फिर से स्क्रू कर दिया। मैकमोहन "रॉ" के 11 जनवरी 1999 के संस्करण में एक "कॉरपोरेट रम्बल" में एक अनिश्चित प्रतिभागी के रूप में भाग लेने के लिए पहुँचे, लेकिन उन्हें काइना द्वारा बाहर कर दिया गया।
1999 में मैकमोहन का स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन के साथ एक लंबे समय तक चलने वाला झगड़ा दुबारा शुरू हो गया, जबकि दिसंबर 1998 में एक ज़िंदा दफ़न कर देने वाले मुकाबले में उन्होंने रॉयल रम्बल योग्यता के साथ ऑस्टिन का सामना अंडरटेकर से करवाया था। ऑस्टिन ने केन की मदद से अंडरटेकर को हरा दिया। उन्होंने 100,000 डॉलर का ईनाम वैसे किसी व्यक्ति के लिए रखा था जो रॉयल रम्बल मुकाबले में ऑस्टिन को बाहर का रास्ता दिखा सके। रॉयल रंबल में, रॉक की मदद से, मैकमोहन ने मैच जीत लिया और रेसलमैनिया XV में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन द रॉक खिताब के खिलाफ एक खिताबी मैच अर्जित किया। हालांकि, उन्होंने अपने स्थान को ठुकरा दिया और डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) आयुक्त शॉन माइकेल्स ने यह पुरस्कार ऑस्टिन को दे दिया। ऑस्टिन ने फैसला किया की वे अपना खिताब मैकमोहन के ऊपर दाग दें जिससे कि उन्हें इन योर हाउस: सेंत वैलेंटाइन्स डे मैसेकर में एक स्टील के पिंजड़े में होनेवाले मैच) में विन्स से मुकाबला करने का मौक़ा मिल जाए. मैच के दौरान, बिग शो—कॉरपोरेशन का एक भावी सदस्य - बाधित, जो डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) में अपने सफ़र की शुरुआत कर रहे थे। उसने ऑस्टिन को पिंजरे के किनारे की और फेंक दिया इस प्रकार उसे जीत दे दी। 

कॉरपोरेशन ने अंडरटेकर के नए गुट "मिनिस्ट्री ऑफ डार्कनेस" के साथ एक नया झगड़ा शुरू कर दिया, जिसके बाद विन्स मैकमोहन की बेटी स्टेफ़नी मैकमोहन का परिचय कराते हुए एक स्टोरीलाइन तैयार की गयी। स्टेफ़नी ने एक "प्यारी सी मासूम लड़की" की भूमिका निभाई, जिसे द मिनिस्ट्री द्वारा दो बार अपहरण कर लिया गया था। जब पहली बार उसका अपहरण किया गया था, तो केन शैमरॉक द्वारा मैकमोहन की ओर से उसे स्टेडियम के एक बेसमेंट से ढूंढ निकाला गया। जब दूसरी बार उसका अपहरण किया गया था, तब अंडरटेकर ने उसके साथ शादी करने की कोशिश की और उसे जबरदस्ती मिनिस्ट्री के क्रूसीफिक्स से बाँध दिया, लेकिन उसे स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन द्वारा बचाया लिया गया। इस वाकये से मैकमोहन और ऑस्टिन के बीच एक संक्षिप्त दोस्ती की शुरूआत हुई और लम्बे समय से चला आ रहा उनका झगड़ा शांत हो गया।

इसके परिणाम स्वरूप "हायर पावर" नाम का एक पहले से अज्ञात चरित्र विकसित हुआ जिसकी खोज शेन मैकमोहन और द अंडरटेकर ने की थी। हालांकि, विन्स मैकमोहन बाद में "रॉ" के 7 जून के संस्करण में "हायर पावर" के रूप में प्रकट हुए जिसने डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) चैम्पियन ऑस्टिन के साथ उसके झगड़े को फिर से सुलगा दिया। मैकमोहन के बेटे शेन ने कॉरपोरेशन का अंडरटेकर की मिनिस्ट्री ऑफ डार्कनेस के साथ विलय कर कॉरपोरेट मिनिस्ट्री बना ली। मैकमोहन एक स्थिर द यूनियन के सदस्य बन गए जो मई 1999 के दौरान, कुछ समय तक अस्तित्व में रहा। मैकमोहन के "हायर पावर" बनने के परिणाम स्वरुप, लिंडा और स्टेफ़नी मैकमोहन ने ऑस्टिन को उसके प्रति अपने कायफेब घृणा के कारण अपने हिस्से में से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) के 50% शेयर उसे दे दिए थे।

किंग ऑफ द रिंग में, विन्स और शेन मैकमोहन ने एक हैंडीकैप लैडर मैच में ऑस्टिन को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) का नियंत्रण फिर से हासिल कर लिया। जबकि सीईओ, ऑस्टिन ने एक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) खिताबी मैच का कार्यक्रम तैयार किया, जिसे किंग ऑफ द रिंग के बाद "रॉ" पर दिखाया जाना था। मैच के दौरान, ऑस्टिन एक बार फिर अंडरटेकर को हराकर डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैंपियन बन गए। फुल्ली लोडेड में, ऑस्टिन का एक बार फिर से अंडरटेकर के विरुद्ध मैच का कार्यक्रम निर्धारित था। अगर ऑस्टिन हार जाते, उन्हें एक बार फिर से डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप की कुश्ती से प्रतिबंधित कर दिया जाता; और अगर वे जीत जाते, विन्स मैकमोहन को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टीवी (WWF TV) पर दिखाई देने से वंचित कर दिया जाता. ऑस्टिन ने अंडरटेकर को हरा दिया और मैकमोहन को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ टीवी (WWF TV) से प्रतिबंधित कर दिया गया।

मैकमोहन 1999 के पतझड़ के मौसम में एक नए चेहरे के रूप में सामने आये और ट्रिपल एच के विरुद्ध एक मैच में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) चैम्पियनशिप जीत लिया, जो "स्मैकडाउन!" के 16 सितम्बर के एपिसोड में ऑस्टिन द्वारा बाहर से हस्तक्षेप के कारण संभव हुआ। हालांकि इस तथ्य के कारण कि फुल्ली लोडेड 1999 के समझौते की शर्तों के अनुसार उन्हें डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टीवी पर आने की अनुमति नहीं थी, उन्होंने अगले सोमवार के "रॉ इज द वार" के दौरान अपना खिताब छोड़ देने का फैसला ले लिया था। हालांकि स्टीव ऑस्टिन ने एक डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) टाइटल शॉट के लिए उन्हें फिर से बहाल कर लिया। अगले कुछ महीनों के अंदर मैकमोहन और ट्रिपल एच के बीच झगड़ा हो गया, जिसमें झगड़े की मुख्य वजह थी स्टेफ़नी मैकमोहन के साथ शादी की ट्रिपल एच की स्टोरीलाइन. इस झगड़े की पराकाष्ठा 1999 में अरमागेदौन में देखी गयी; जब मैकमोहन ने एक नो होल्ड्स बार्ड मैच में ट्रिपल एच का सामना किया जिसमें मैकमोहन की हार हो गयी। उसके बाद, स्टेफ़नी उस पर निर्भर हो गयी।

युनाइटेड स्टेट्स रेसलिंग एसोसिएशन (1993)
निजी जीवन
स्टोन कोल्ड स्टीव ऑस्टिन बनाम मिस्टर मॅकमहन (1997-1999)
वर्ल्ड वाइड रेसलिंग फेडरेशन (1971-1979)