हिप्पी आंदोलन की नींव का पूर्व ऐतिहासिक उदाहरण प्राचीन यूनानियों की प्रति-संस्कृति (काउंटरकल्चर) में देखा जाता है जो सिनोपे के डायोजीन्स द्वारा और हिप्पी संस्कृति के प्रारंभिक स्वरूपों में सिनिक्स जैसे दार्शनिकों द्वारा भी समर्थित है। हिप्पी दर्शन यीशु मसीह, हिलेल द एल्डर, बुद्ध, मैजडैक, एसिसी के सेंट फ्रांसिस, हेनरी डेविड थोरू और गांधी के धार्मिक एवं आध्यात्मिक उपदेशों को भी श्रेय देता है। 

जिन्हें हम आधुनिक "प्रोटो-हिप्पी" कह सकते हैं उनका पहला संकेत फिन डी सिकल यूरोप में उभरकर सामने आया था। 1896 और 1908 के बीच उन व्यवस्थित सामाजिक और सांस्कृतिक क्लबों की प्रति-सांस्कृतिक प्रतिक्रिया स्वरुप एक जर्मन युवा आंदोलन शुरू हुआ जो जर्मन लोक संगीत के आसपास केंद्रित था। "डेर वंडरवोगेल" ("प्रवासी पक्षी") के रूप में जाने जानेवाले इस आंदोलन ने शौकिया संगीत और गायन, रचनात्मक पोशाक और लंबी पैदल यात्रा एवं शिविर लगाकर की जानेवाली सामुदायिक सैर को बढ़ावा देने की बजाय पारंपरिक जर्मन क्लबों की औपचारिकता का विरोध किया। फ्रेडरिक नीत्शे, गेटे, हरमन हेसे और एडवर्ड बाल्त्ज़र के कार्यों से प्रेरित वंडरवोगेल ने हजारों की संख्या में ऐसे युवा जर्मनों को आकर्षित किया जिन्होंने शहरीकरण की दिशा में तेजी से बढ़ते रुझान को नकार दिया था और अपने पूर्वजों के प्रकृति की ओर वापसी करने वाले आध्यात्मिक जीवन, मूर्तिपूजा के लिए उत्सुकता दिखाई थी। बीसवीं सदी के पहले कई दशकों के दौरान जर्मन लोग वंडरवोगेल के मूल्यों को अपने साथ लेकर संयुक्त राज्य अमेरिका के आसपास बस गए। कुछ लोगों ने पहले हेल्थ फ़ूड स्टोरों को खोला और कई लोग दक्षिणी कैलिफोर्निया चले गए जहाँ उन्होंने एक गर्म जलवायु में एक वैकल्पिक जीवनशैली को अपनाने में सफलता प्राप्त की। समय बीतने के साथ युवा अमेरिकियों ने नए आप्रवासियों के मान्यताओं और तौर-तरीकों को अपना लिया। "नेचर ब्वायज" नामक एक समूह ने कैलिफोर्निया के रेगिस्तान को चुना और वहाँ जैविक खाद्य-पदार्थों को उगाया और प्रकृति की ओर वापसी करने वाली वंडरवोगेल जैसी जीवनशैली का समर्थन किया। गीतकार ईडन आबेज़ ने उन रॉबर्ट बूत्ज़िन (जिप्सी बूट्स) की प्रेरणा से "नेचर व्वाय" नामक एक हिट गीत लिखा था, जिन्होंने संयुक्त राज्य अमेरिका में स्वास्थ्य संबंधी चेतना, योगा और जैविक खाद्य को लोकप्रियता दिलाने में खासी मदद की थी। 

वंडरवोगेल की तरह हिप्पी आंदोलन की शुरुआत संयुक्त राज्य अमेरिका में एक युवा आंदोलन के रूप में हुई। ज्यादातर 15 और 25 साल के बीच की उम्र के गोरे किशोरों और युवा वयस्कों से निर्मित, हिप्पियों ने 1950 के दशक के उत्तरार्द्ध में बोहेमियाइयों और बीट पीढ़ी के बीटनिकों से सांस्कृतिक मतभेद की एक परंपरा की विरासत को आगे बढाया. एलन गिन्सबर्ग की तरह बीट्स ने भी बीट आंदोलन के दायरे को पार किया और उभरते हिप्पियों और युद्ध-विरोधी आंदोलनों के संयोजक बन गए। 1965 तक हिप्पी अमेरिका में एक स्थापित सामाजिक समूह बन गए थे और अंततः इस आंदोलन का विस्तार अन्य देशों में हुआ और फिर यह दूर-दूर तक जाकर ब्रिटेन, यूरोप, ऑस्ट्रेलिया, कनाडा, न्यूजीलैंड, जापान, मैक्सिको और ब्राजील में फ़ैल गया। हिप्पी रीति-रिवाजों ने ब्रिटेन और यूरोप के अन्य भागों में बीटलों और अन्य समुदायों को प्रभावित किया और इसके बदले उन्होंने अपने अमेरिकी समकक्षों पर इसका प्रभाव छोड़ा. दुनिया भर में हिप्पी संस्कृति का विस्तार रॉक संगीत, फोक, ब्लूज और साइकेडेलिक रॉक के मेल के जरिये संभव हुआ; इसका विस्तार साहित्य, रंगमंचीय कला, फैशन और विजुअल आर्ट सहित फिल्मों, रॉक संगीत कार्यक्रमों के विज्ञापन वाले पोस्टरों और एल्बम कवरों में भी देखा गया। 1968 तक आत्म-वर्णित हिप्पियों की संख्या काफी कम हो गयी थी जिनका प्रतिनिधित्व 1970 के दशक के मध्य में गिरावट से पहले अमेरिकी आबादी में केवल 0.2% के नीचे ही था। 

न्यू लेफ्ट और अमेरिकन सिविल राइट्स मूवमेंट के साथ-साथ हिप्पी आंदोलन 1960 के दशक की प्रति-संस्कृति (काउंटरकल्चर) के तीन असहमत समूहों में से एक था। हिप्पियों ने सुव्यवस्थित संस्थाओं को अस्वीकार कर दिया, मध्यमवर्गीय मूल्यों की आलोचना की, परमाणु हथियारों और वियतनाम युद्ध का विरोध किया, पूर्वी दर्शन के पहलुओं को अंगीकार किया, यौन स्वतंत्रता में महारत हासिल की, जो अक्सर शाकाहारी और पर्यावरण-मित्र होते थे, उन्होंने मनोविकृतिकारी नशीली दवाओं के इस्तेमाल को बढ़ावा दिया जिसके बारे में उनका मानना था कि यह व्यक्ति की चेतना को बढ़ाता है और साथ ही उन्होंने सुविचारित समुदायों या कम्यून्स का निर्माण किया। उन्होंने अपनी जीवनशैली के एक हिस्से के रूप में और अपनी भावनाओं, अपने विरोधों और दुनिया एवं जिंदगी से जुड़े अपने विचारों को व्यक्त करने के एक तरीके के रूप में वैकल्पिक कलाओं, नुक्कड़ नाटक, लोक संगीत और साइकेडेलिक रॉक का उपयोग किया। हिप्पियों ने राजनीतिक और सामाजिक कट्टरपंथ का विरोध किया और एक ऐसी सभ्य एवं गैर-सैद्धांतिक विचारधारा को पसंद किया जो शान्ति, प्रेम और व्यक्तिगत आजादी का समर्थन करती थी, उदाहरण के लिए जैसा कि बीटल्स के गीत "ऑल यू नीड इज लव" में व्यक्त किया गया है। हिप्पी प्रमुख संस्कृति को एक ऐसी भ्रष्ट, अखंड इकाई मानते थे जिसने उनके जीवन पर अनुचित शक्ति का प्रयोग किया था, इसीलिये वे इस संस्कृति को "द एस्टेब्लिशमेंट", "बिग ब्रदर", या "द मैन" कहकर संबोधित करते थे। यह देखते हुए कि वे "अभिप्रायों और मूल्यों के चाहने वाले" थे, टिमोथी मिलर जैसे विद्वानों ने हिप्पियों का उल्लेख एक नए धार्मिक आंदोलन के रूप में किया। 

समर ऑफ लव (1967)
उत्पत्ति
आफ्टरशॉक्स (1970-वर्तमान)
लोकाचार और विशेषताएं