TV श्रृंखला "द स्ट्रीट्स ऑफ सैन फ्रांसिस्को" में डगलस 1972 से 1978 तक सह-अभिनेता रहे, जहां पर्दे पर और पर्दे के पीछे उनकी जोड़ी कार्ल माल्डेन के साथ बनी, जो इस शो की प्रसारण अवधि के दौरान उनके लिये पितातुल्य बन गए। डगलस द्वारा इस शो को छोड़ दिये जाने के बाद भी 1 जुलाई 2009 को माल्डेन की मृत्यु तक उनका अपने परामर्शदाता से एक लंबा संबंध बना रहा. माल्डेन की मृत्यु से बहुत पहले, वे और डगलस अक्सर एक-दूसरे के साथ शामिल होते रहे-1996 में, माल्डेन ने पीपल'स चॉइस अवार्ड्स में उनकी प्रशंसा की. 2004 में, डगलस ने माल्डेन को लाइफटाइम अचीवमेंट अवार्ड के लिये वॉटरफोर्ड, कनेक्टिकट स्थित यूजिन ओ'नील थियेटर सेंटर के मॉन्टे क्रिस्टो अवार्ड से सम्मानित किया। 1975 में उन्होंने "वन फ्लियु ओवर द कुकूज़ नेस्ट" के लिये निर्माता के रूप में एक एकाडमी पुरस्कार प्राप्त किया। हालांकि डगलस "स्ट्रीट्स" में एक सक्षम अभिनेता थे, लेकिन इस श्रृंखला के बाद उनका कॅरियर कुछ निष्क्रिय रहा और वे केवल यदा-कदा ऐसी फिल्मों में दिखाई दिये, जो सामान्यतः कम लोकप्रिय थीं (उदा. 1979 में "रनिंग"). एक परमाणु ऊर्जा संयंत्र में हुई दुर्घटना के बारे में बनी नाटकीय फिल्म, "द चाइना सिण्ड्रोम" (1979), जिसमें जेन फॉण्डा ने सह-अभिनय किया, इसका एक अपवाद थी। इसन्े वास्तविक-जीवन में थ्री माइल आइलैण्ड दुर्घटना को प्रतिबिम्बित किया, जो फिल्म की रिलीज़ के 12 दिनों बाद घटित हुई.

1984 की रूमानी साहसिक कॉमेडी "रोमान्सिंग द स्टोन" में अभिनय करने के बाद उनकी किस्मत बदल गई। एक वर्ष बाद 1985 में, इस फिल्म का अगला भाग "द ज्वेल ऑफ द नाइल" आया। डगलस के लिये 1987 एक निर्णायक वर्ष था, एक ऐसा वर्ष, जिसमें उन्होंने एक गंभीर अभिनेता के रूप में लोगों का अत्यधिक ध्यान आकर्षित किया। उन्होंने ग्लेन क्लोज़ के साथ थ्रिलर फिल्म "फैटल अट्रैक्शन" में अभिनय किया और इस फिल्म ने विश्व-व्यापी सफलता प्राप्त की. उसी वर्ष वॉल स्ट्रीट में उन्होंने धोखेबाज़ शक्तिशाली उद्योगपति गॉर्डन गेको की भूमिका निभाई. इस भूमिका के लिये डगलस ने सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का एकाडमी अवार्ड प्राप्त किया। अप्रैल 2009 में यह घोषणा की गई कि "वॉल स्ट्रीट 2" में डगलस मूल फिल्म के निर्देशक ओलिवर स्टोन के साथ गेको की अपनी भूमिका को दोहराएंगे.

"द वॉर ऑफ रोज़ेज़", जिसमें पूर्व सह-अभिनेत्री कैथलीन टर्नर और डैनी डीविटो भी दिखाई दिये, में भी डगलर ने एक सफल वकील मिस्टर रोज़ की भूमिका निभाई, जो कि गॉर्डन गेको के व्यक्तित्व के समान थी। 1989 में, उन्होंने एक प्रसिद्ध अंतर्राष्ट्रीय पुलिस अपराध ड्रामा "ब्लैक रेन", जिसका निर्देशन फिल्म निर्माता रिडले स्कॉट ("एलियन", "ग्लैडियेटर") द्वारा किया गया था, में एण्डी ग्रेसिया और केट कैपशॉ के विरुद्ध अभिनय किया।

1992 में, डगलस ने अपना कपटी, सांसारिक चरित्र फिर दोहराया, जब वे फिल्म "बेसिक इन्सटिंक्ट" में शैरॉन स्टोन के साथ दिखाई दिये. यह फिल्म एक बड़ी हिट साबित हुई और उभयलैंगिकता और स्त्री-समलैंगिकता के चित्रण के कारण इसने विवाद को भी जन्म दिया. इसके बाद 1994 में, डगलस और डेमी मूर ने एक हिट फिल्म "डिस्क्लोज़र" में अभिनय किया, जो लैंगिक उत्पीड़न के गर्म मुद्दे पर केंद्रित थी, लेकिन इसमें एक मोड़ यह था कि यहां डगलस ने एक ऐसे पुरुष की भूमिका निभाते हैं, जिसे उसकी नई महिला बॉस द्वारा प्रताड़ित किया जाता है। 1998 में, डगलस ने कार्लोवी वेरी अंतर्राष्ट्रीय फिल्म समारोह में विश्व सिनेमा में अपने उत्कृष्ट कलात्मक योगदान के लिये क्रिस्टल ग्लोब पुरस्कार प्राप्त किया।

चरित्र भूमिकाओं में डगलस के कौशल ने उन्हें हॉलीवुड के सर्वाधिक लोकप्रिय अभिनेताओं में से एक बनाए रखा और यह उनकी भूमिकाओं का एक बड़ा भाग है। "इट रन्स इन द फैमिली" की व्यावसायिक विफलता के बाद 2006 में आई "द सेंटिनेल" तक डगलस ने तीन वर्षों तक किसी फिल्म में अभिनय नहीं किया। "इट रन्स इन द फैमिली" की रिलीज़ के एक वर्ष पूर्व, वे लोकप्रिय टेलीविजन हास्य-स्थिति पर बने धारावाहिक "विल एण्ड ग्रेस" की एक कड़ी, "फैगल अट्रैक्शन" में एक विल ट्रूमैन (एरिक मैक्कॉरमैक) के प्रति आकर्षित एक समलैंगिक पुलिसकर्मी के रूप में एक अतिथि भूमिका में दिखाई दिये; इस प्रस्तुति ने डगलस को किसी हास्य कार्यक्रम में उत्कृष्ट अतिथि अभिनेता के लिये एमी अवार्ड नामांकन दिलवाया. "फैटल अट्रैक्शन" में उनकी सह-कलाकार, ग्लेन क्लोज़, इस श्रृंखला की अगली कड़ियों में दिखाई दी और उन्होंने भी अपने प्रदर्शन के लिए एक एमी नामांकन प्राप्त किया।

"बेसिक इन्सटिंक्ट 2" में अभिनय करने के बारे में पूछे जाने पर डगलस ने कहा: "हां, कुछ समय पूर्व उन्होंने मुझसे इसमें अभिनय करने को कहा था, मैंने सोचा कि हमने यह बहुत प्रभावी ढंग से किया था; (पॉल) वर्होवेन काफी अच्छे निर्देशक हैं। मैंने अगली कड़ी नहीं देखी है। "रोमान्सिंग द स्टोन" की उत्तर कथा "द ज्वेल ऑफ द नाइल" के रूप में मैंने अपने जीवन में केवल एक बार ही उत्तर कथा में अभिनय किया है। क्या आप जानते हैं कि इसके अलावा यहां उम्र भी एक मुद्दा थी? शेरॉन अभी भी आकर्षक लगती हैं। पटकथा बहुत अच्छी थी। उनके लिये अच्छी थी, क्योंकि अभी वह अपनी उम्र के 40 के दशक के अंतिम भाग में हैं और फिल्म के बहुत अधिक भाग भी नहीं हैं। पहली संभवतः उनके कॅरियर की सर्वश्रेष्ठ फिल्म थी-निश्चित ही इसन्े उनका कॅरियर बना दिया और वे इसमें श्रेष्ठ थीं".

वैरायटी के अनुसार, डगलस बहुत जल्द "ट्रैजिक इंडिफ्रन्स", फोर्ड (Ford) के विरूद्ध उत्तरदायित्व के एक प्रसिद्ध मुकदमे पर आधारित एक अदालती थ्रिलर, में अभिनय करेंगे. डगलस उस एटर्नी की भूमिका निभाएंगे, जिसने टेक्सास की एक अकेली मां, जो एक दुर्घटना के बाद लकवाग्रस्त होकर लगभग मर चुकी थी, की ओर से फोर्ड को अदालत में घसीटा था। इस मुकदमे ने इस वाहन-निर्माता द्वारा अपनी SUVs में उपस्थित कमियों के प्रति प्रदर्शित उदासीनता को उजागर किया। यह फिल्म 2003 में एडम पेनेनबर्ग द्वारा इसी नाम से लिखी गई एक पुस्तक पर आधारित होगी. डगलस एटर्नी टैब टर्नर की भूमिका निभाएंगे, जिन्होंने एक फायरस्टोन टायर में खराबी के कारण फोर्ड एक्सप्लोरर, जिसमें डौना बैली सवार थी, के पलट जाने के बाद उनका प्रतिनिधित्व किया।

पूर्व उदघोषक हॉवर्ड रीग के सन्यास के लगभग दो वर्षों बाद 17 सितंबर 2007 को यह घोषणा की गई डगलस NBC नाइटली न्यूज़ के नये उदघोषक होंगे.

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