वर्ष 1994, फ़ीचर फ़िल्म "" में Louis de Pointe du Lac पिशाच के रूप में अभिनय की वजह से, पिट के कैरियर में एक महत्वपूर्ण मोड़ साबित हुआ। जिसका उत्तरार्ध ऐन राईस के 1976 के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित था। वे कलाकारों के उस दल से जुड़े थे, जिसमें टॉम क्रूज, क्रिस्टन डन्स्ट, क्रिसटियन स्लेटर और एंटोनियो बेंडेरास शामिल थे।1995 समारोह में दो MTV मूवी पुरस्कार जीतने के बावजूद उनका प्रदर्शन अच्छी तरह स्वीकार नहीं किया गया। "डालस ऑब्सर्वर" के अनुसार,"ब्रैड पिट ... समस्या का एक बड़ा हिस्सा हैं [फिल्म में]. जब निर्देशक उनके अहंकारी, गठीले, मिलनसार रूप को उभारते हैं तो ... उन्हें देखना आनंददायक होता है। लेकिन उनके बारे में ऐसा कुछ नहीं है जो आंतरिक पीड़ा या स्व-जागरूकता को दर्शाए, जो उन्हें एक उबाऊ लुईस बनाता है।"
"इंटरव्यू विथ द वैम्पायर" के प्रदर्शन के बाद, पिट ने 1994 में "लेजेंड्स ऑफ़ द फॉल" में अभिनय किया जो बीसवीं सदी के प्रथम चार दशकों में सेट थी। पिट ने कर्नल विलियम लुडलो (एंथनी हॉपकिंस) के पुत्र ट्रीस्टन लुडलो का किरदार निभाया.एडन क्विन और हेनरी थॉमस ने पिट के भाइयों की भूमिकाएं निभाईं. फ़िल्म को आम तौर पर प्रतिकूल स्वीकृति मिली, लेकिन कई फ़िल्म समीक्षकों ने पिट के अभिनय की सराहना की. "द न्यूयॉर्क टाइम्स" के जेनेट मेस्लिन ने कहा,"पिट का संकोच मिश्रित अभिनय और दृष्टिकोण ऐसी मनभावन पूर्णता उत्पन्न करता है कि यह शर्म की बात है कि फ़िल्म का उथलापन उसके रास्ते में आ जाता है।""डेज़र्ट न्यूज़" ने भविष्यवाणी की कि "लेजेंड्स ऑफ़ द फॉल" "[पिट के] बड़े-परदे के रोमांटिक मुख्य-कलाकार की हैसियत को मज़बूत करेगा. इस भूमिका के साथ, पिट ने सर्वश्रेष्ठ अभिनेता की श्रेणी में गोल्डन ग्लोब पुरस्कार का अपना पहला नामांकन प्राप्त किया।

1995 में, उन्होंने अपराध फ़िल्म "सेवन" में मॉर्गन फ़्रीमैन और गिनिथ पैल्ट्रो के साथ पुलिस जासूस डेविड मिल्स का किरदार निभाया, जो केविन स्पासी द्वारा अभिनीत, एक क्रमिक हत्यारे को खोजता है। "वेराइटी", पिट के प्रति काफी सम्मानजनक रहा: "यह परदे का सर्वश्रेष्ठ अभिनय है। उत्सुक युवा जासूस के रूप में पिट ने एक ऊर्जावान, विश्वसनीय और भरोसेमंद काम किया है। फ़िल्म को सकारात्मक समीक्षाएं मिलीं और इसने अंतर्राष्ट्रीय बॉक्स ऑफिस पर $327 मीलियन कमाए. "सेवन" की सफलता के बाद, पिट ने टेरी ग़िलिअम की 1995 की कल्पित-वैज्ञानिक फ़िल्म "ट्वेल्व मन्कीस" में जेफ़्री गोइन्स की सहायक भूमिका निभाई. फ़िल्म को मुख्य रूप से सकारात्मक समीक्षाएं प्राप्त हुई और पिट की विशेष रूप से सराहना की गई।"न्यूयॉर्क टाइम्स" के जेनेट मेस्लिन ने कहा कि "ट्वेल्व मन्कीस" "उग्र और परेशान करने वाली थी" और टिप्पणी की कि पिट ने "विस्मयकारी सनकी प्रदर्शन दिया" और अंत में कहा कि वह "एक अजीब चुंबकत्व से जेफ़्री को चमकाता है, जो बाद में फ़िल्म में महत्वपूर्ण हो जाता है।" पिट को इस फ़िल्म के लिए सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार मिला, और उन्होंने अपना पहला अकादमी पुरस्कार नामांकन प्राप्त किया।

अगले वर्ष, पिट क़ानूनी नाटक "स्लीपर्स" (1996) में दिखे, जो लोरेंजो कारकटेर्रा के इसी नाम के उपन्यास पर आधारित है; फ़िल्म में केविन बेकन और रॉबर्ट डी नीरो ने अभिनय किया। तथापि, फ़िल्म पूर्ण रूप से विफल रही. 1997 की फ़िल्म "द डेविल्स ओन" में पिट ने आयरिश रिपब्लिकन आर्मी आतंकवादी रॉरी डेवानी के रूप में हैरिसन फ़ोर्ड के साथ अभिनय किया। पिट को फ़िल्म के लिए आयरिश उच्चारण सीखने की जरुरत पड़ी. उसी वर्ष, जीन जैक्स अनौड की फ़िल्म "सेवन इयर्स इन तिब्बत" में उन्होंने ऑस्ट्रियाई पर्वतारोही हाइनरिश हारर की मुख्य भूमिका निभाई. पिट ने इस भूमिका के लिए महीनों प्रशिक्षण लिया, जिसके लिए उन्हें पर्याप्त पर्वतारोहण और ट्रेकिंग अभ्यास की आवश्यकता थी, जिसमें अपने सह-कलाकार डेविड थ्युलिस के साथ कैलिफ़ोर्निया और आल्प्स की चट्टानों पर चढ़ना शामिल था।

1998 में, "मीट जो ब्लैक" में पिट की प्रमुख भूमिका थी। उन्होंने मृत्यु का मानवीकरण अभिनय किया, जो मानव बनने के मायने जानने के लिए एक युवक के शरीर में बसता है। फ़िल्म को मिश्रित समीक्षाएं मिलीं और पिट के प्रदर्शन की बहुधा आलोचना हुई."सैन फ़्रासिस्को क्रॉनिकल" के मिक लासेल्ल ने निष्कर्ष दिया: "सिर्फ़ ऐसा नहीं है कि पिट का प्रदर्शन ख़राब है। यह दुखदायक है। दर्शकों को यह विश्वास दिलाने के लिए कि वह मृत्यु के सारे रहस्य जानता है, पिट को निष्क्रिय चेहरे और चमकीली आंखों के साथ संघर्षरत देखना दर्दनाक अनुभव है।

बाहरी कड़ियाँ
कैरियर
2004-वर्तमान
महत्वपूर्ण सफलता