गार्डनर ने डीन विट्टर रेनॉल्ड्स पर शीर्ष प्रशिक्षु बनने के लिए कड़ी मेहनत की। वे हर दिन कार्यालय जल्दी पहुंचते थे और देर तक रुकते थे, अपने एक दिन के 200 कॉल/दिन के साथ वे संभावित ग्राहकों को कॉल करते थे। उनकी मेहनत तब रंग लायी जब 1982 में गार्डनर ने अपने पहली कोशिश में ही लाइसेंस की परीक्षा उत्तीर्ण कर ली और कंपनी के स्थायी कर्मचारी बन गए। आखिरकार, गार्डनर की नियुक्ति सैन फ्रांसिस्को के बियर स्टियर्न्स एंड कंपनी में हुई।

करीब चार महीने बाद जैकी उनके बेटे के साथ गायब हो गई और बाद में वह वापस आई और बेटे को उनके पास छोड़कर चली गई। उस समय तक, वे छोटे घर का किराया देने में सक्षम थे और एक फ्लॉपहाउस में एक कमरा किराए पर लिया। उन्होंने स्वेच्छा से अपने बच्चे को अपनाया, लेकिन, जहां वे रहते थे वहां बच्चों को रखने की इजाजत नहीं थी। हालांकि काम में वे लाभप्रद रहे, इसी बीच गार्डनर और उनके बेटे ने गुप्त रूप से बेघरी से संघर्ष किया, जबकि उन्होंने बर्कले, कैलिफोर्निया में किराये के घर के लिए पैसे बचाए.

इस बीच, गार्डनर का कोई भी सह-कार्यकर्ता नहीं जानता था कि सैन फ्रांसिस्को के टेंडरलॉइन जिले में पिता-पुत्र लगभग एक वर्ष तक बेघर थे। गार्डनर अक्सर अपने बेटे को डेकेयर में रखते थे और हमेशा परेशानी में रहते थे, जहां भी सुरक्षित जगह दिखाई देती, पिता-पुत्र वहीं सो जाते - कार्यालय समय के बाद फ्लॉपहाउस, पार्क यहां तक की बे एरिया रेपिड ट्रंजिट स्टेशन के एक बंद शौचालयों में भी सो जाते थे।

क्रिस जूनियर की चिंता के कारण गार्डनर ने रेवरेंड सेसिल विलियम्स से ग्लाइड मेमोरियल यूनाइटेड मेथोडिस्ट चर्च के बेघर महिलाओं के निवास स्थान में रहने की अनुमति मांगी, जिसे वर्तमान में द सेसिल विलियम्स ग्लाइड कम्युनिटी हाउस के नाम से जाना जाता है। विलियम्स बिना किसी हिचकिचाहट के सहमत हुए. आज, जब उनसे पूछा गया कि अपने बेघर होने वाले समय में से उन्हें क्या याद आता है, क्रिस्टोफर गार्डनर, जूनियर याद करते हुए कहते हैं "मैं आपको नहीं बता सकता था कि हम बेघर थे, मुझे बस यह मालूम था कि हमें चलते रहना है। इसलिए, अगर कुछ याद है तो वह है हमारा चलना, हमेशा चलना."

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