सन् 2009 के जनवरी महीने में, स्पीयर्स और उसके पिता ने गायिका के पूर्व प्रबंधक/मित्र सैम लुत्फी, कभी प्रेमी रह चुके अदनान ग़ालिब और अटॉर्नी जॉन इयार्ड्ली के विरूद्ध एक निरोधक आदेश प्राप्त किया -- अदालत के दस्तावेजों के दावे के मुताबिक, ये सब के सब पॉप स्टार के मामलों को अपने कब्जे में रखने के लिए षड्यंत्र रचते रहे हैं। इस निरोधक आदेश के अनुसार, लुत्फी और ग़ालिब को स्पीयर्स से संपर्क स्थापित करने या उसके संपत्ति या परिजनों के आस-पास 250 गज़ के दायरे के अंदर प्रवेश करने की मनाही है।

सन् 2009 के फरवरी महीने में, अपने वापसी ऐल्बम, "सर्कस" के द्वितीय एकल को टॉप 40 रेडियो चार्ट पर नंबर एक पर पहुंचाकर, स्पीयर्स ने अपने वापसी को सशक्त बनाने में सफलता प्राप्त की. ऐसा पहली बार हुआ था जब स्पीयर्स ने अपने वापसी ऐल्बम,"वुमनाइज़र" सहित एक-के-बाद-एक नंबर एक हिट्स को टॉप 40 चार्ट पर पहुंचा दिया. इस चार्ट पर यह उसका पांचवां नंबर एक गाना बन गया और मेनस्ट्रीम टॉप 40 के सोलह वर्ष के इतिहास में टॉप 40 गानों में सर्वाधिक नंबर एक गानों के लिए उसे द्वितीय स्थान प्राप्त हुआ। छः नंबर एक गानों के साथ मारिया केरी पहले स्थान पर है।

मार्च में, "सर्कस" ऐल्बम को बढ़ावा देने के लिए स्पीयर्स ने अपने सातवें दौरे की शुरुआत की. "" ने स्पीयर्स जन्मभूमि लुइसियाना में सन् 2009 की 3 मार्च को अपनी दौड़ शुरू की. उद्घाटन वाली रात, के साथ-साथ उत्तर अमेरिका में उसके बाद का हरएक शो बिक गया। इस दौरे का विस्तार उत्तरी अमेरिका, यूरोप और ऑस्ट्रेलिया तक फैल गया। ब्रिटनी के साथ उसके बच्चे भी दौर पर गए थे और इस दौरे की अवधि के आधे से भी अधिक समय तक वे उसकी कस्टडी में थे।

सन् 2009 के अप्रैल के महीने में, मिस USA पर विवादास्पद घटना के बाद स्पीयर्स ने मीडिया के सामने समलैंगिक विवाह के पक्ष में अपने समर्थन की घोषणा की जबकि कैलिफोर्निया का प्रतिनिधित्व करने वाली प्रतियोगी कैरी प्रेजीन ने समलैंगिक संयोग के प्रति अपने असहमति व्यक्त की थी। अपने ट्विटर (Twitter) पृष्ठ पर स्पीयर्स द्वारा छोड़े गए संदेश में लिखा था, "प्यार तो प्यार ही है! लोगों को वह सब कुछ करने में सक्षम होना चाहिए जिनसे उन्हें ख़ुशी मिलती हो!" अनुपस्थिति के वर्षों बाद, "फोर्ब्स" पत्रिका ने स्पीयर्स को 13वीं सर्वाधिक सशक्त सेलिब्रिटी और द्वितीय सर्वाधिक आय करने वाली युवा संगीतकार के रूप में सूचीबद्ध किया क्योंकि सन् 2008 की जून के महीने से सन् 2009 की जून के महीने तक उसने $35 मिलियन की आय की थी। सन् 2009 के जुलाई के महीने में, ट्विटर के माध्यम से स्पीयर्स ने इस बात की पुष्टि की कि उसने नई सामग्री की रिकॉर्डिंग का आरंभ कर दिया है और कहा कि निर्माता मैक्स मार्टिन के साथ स्टूडियो जाने वाली है। निर्माता और रिमिक्सर रस कैस्टेला ने भी ट्विटर में एक संदेश प्रेषित कर दिया जिसमें यह कहा गया था कि वह स्पीयर्स के लिए "डर्टी गर्ल" टाइटल वाले एक ट्रैक पर काम कर रहे हैं।

स्पीयर्स के आधिकारिक वेबसाइट के अनुसार, संगीत उद्योग में उसके 10वीं वर्षगांठ के सम्मान में 24 नवम्बर को, जाइव एक सबसे बड़े हिट ऐल्बम, "द सिंगल्स कलेक्शन" को रिलीज़ करने वाला है। इसमें नया एकल, "3" शामिल होगा. इस ऐल्बम को एक स्टैण्डर्ड और डीलक्स संस्करण में रिलीज़ किया जाएगा.

उत्पाद और अनुमोदन
वर्ष 2009-वर्तमान : कानूनी मामले, द सर्कस स्टारिंग: ब्रिटनी स्पीयर्स और "द सिंगल्स कलेक्शन"
जीवन और संगीत जीविका
सन् 2006-2007: द्वितीय संतान, व्यक्तिगत एवं पेशागत संघर्ष और ब्लैकआउट