जब बेनोइट ने जॉन सीना के साथ एक हेंडीकैप मैच में फुल ब्लडिड इटैलियंज़ के खिलाफ 2004 रॉयल रंबल के लिए एक योग्य ठहराने वाला मैच जीता, तब हेमन ने उन्हें नंबर एक प्रतियोगी नामित किया, लेकिन बेनोइट ने जीतने की शपथ ली। 25 जनवरी 2004 को बेनोइट ने आखिर में बिग शो को निकालने के बाद रॉयल रंबल जीत लिया और इस प्रकार रेसलमैनिया XX में एक विश्व शीर्षक दाँव अर्जित किया। यह रॉयल रंबल की लंबे समय से चलती आ रही परंपरा, कि विजेता को रेसलमैनिया में विश्व चैम्पियन पर एक दाँव मिलता है और बेनोइट के उस समय स्मैकडाउन! ब्रांड पर होने, जिस समय यह मान लिया गया था कि वह डबल्यू डबल्यू ई (WWE) चैम्पियनशिप के लिए मुक़ाबला करेंगे, का नतीजा था। हालांकि, बेनोइट नियमों में एक "छिद्र" ("लूपहोल") को अपने काम में लाए और अगली रात वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियन ट्रिपल एच को चुनौती देने के लिए "रॉ" पर दिखाई दिए। यह "छिद्र" ("लूपहोल") वाक्यांश मानक कथानक प्रथा बन गयी है, जिसमें कि रॉयल रंबल विजेता चुनौती देने के लिए शीर्षक का चयन करने के लिए स्वतंत्र होता है। हालांकि पहले विचार था कि मैच दो प्रतियोगियों के बीच होगा, मगर शौन माइकलज़ जिनका वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप के लिए ट्रिपल एच के खिलाफ रॉयल रंबल पर हुआ लास्ट मैन स्टेंडिंग मैच एक ड्रा में अंत हुआ था, उन्हें लगा कि वह मुख्य प्रतियोगिता में होने के योग्य हैं। जब बेनोइट का स्वंय को मुख्य प्रतियोगिता में डालने के लिए कान्ट्रेक्ट साइन करने का समय था, तब माइकल्स ने उन्हें दुलत्ती मार कर कान्ट्रेक्ट पर अपने हस्ताक्षर कर दिए, जिसके परिणामस्वरूप अंततः चैम्पियन ट्रिपल एच, माइकल्स और बेनोइट के बीच एक ट्रिपल थ्रेट मैच हुआ।
14 मार्च 2004 को रेसलमैनिया XX में बेनोइट ने ट्रिपल एच को अपनी चिह्नक समर्पण चाल (सिग्नेचर सबमिशन मूव), क्रिप्लर क्रोसफेस ठोकने पर मजबूर करते हुए वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप जीत ली। और रेसलमैनिया की मुख्य प्रतियोगिता को पहली बार समर्पण में अंत किया। मैच के बाद, भावुक बेनोइट ने उस समय के डबल्यू डबल्यू ई (WWE) चैम्पियन एडी ग्युरेरो के साथ अपनी जीत का जश्न मनाया. बेनोइट के गृह-नगर एडमॉन्टन में बैकलैश पर मैच दुबारा आयोजित किया गया। माइकल्स ने अंत में बेनोइट के शार्पशूटर के आगे समर्पण कर दिया, जिससे बेनोइट को शीर्षक प्रतिधारण करने की अनुमति मिल गई। अगली रात कैलगरी में, वह और एज बतिस्ता और रिक फ्लेयर से वर्ल्ड टैग टीम शीर्षक जीत गए, जिससे बेनोइट एक डबल चैम्पियन बन गए।

बैकलैश में उनकी जीत के तीन महीने बाद, वर्ल्ड टैग टीम चैम्पियनशिप के लिए बेनोइट एंव एज ला रेज़िसटेंस (La Résistance) के साथ प्रतिद्वंद्विता में लग गए, इससे मैचों की एक श्रृंखला देखी गई और साथ ही विश्व शीर्षक के लिए केन के साथ सामना होता रहा। बैड ब्लड पर अपनी विशिष्ट प्रतिद्वंद्विता में बेनोइट ने दो मैचों में कुश्ती की; वह और एज अपना विश्व टैग टीम शीर्षक पुनः प्राप्त करने में असफल रहे, जबकि उन्होंने केन के खिलाफ विश्व शीर्षक का सफलतापूर्वक बचाव किया।

15 अगस्त 2004 को, समरसलेम पर बेनोइट वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियनशिप के लिए रेंडी ओर्टन से हार गए। बेनोइट ने फिर एज के साथ झगडा किया (जो गंभीर क्रोध प्रबंधन समस्याओं के कारण एक पागल धूर्त में परिवर्तित हो गए हुए थे), यह टैबो ट्यूसडे की ओर ले गया जहा बेनोइट, एज और शौन माइकलज़ सभी को एक पोल में डाल दिया गया, यह देखने के लिए कि उस रात विश्व हैवीवेट शीर्षक के लिए ट्रिपल एच का सामना कौन करेगा। माइकलज़ को सबसे अधिक वोट मिले और इसके फलस्वरूप उसी रात एज ओर बेनोइट को उस समय के टैग टीम चैम्पियन, ला रेज़िसटेंस का सामना करने के लिए मजबूरन जोड़ी बनानी पड़ी. हालांकि, एज ने मैच के दौरान बेनोइट को अकेला छोड़ दिया ओर बेनोइट को जबरन ला रेज़िसटेंस के दोनों सदस्यों से खुद ही मुकाबला करना पड़ा. वह फिर भी विश्व टैग टीम शीर्षक जीतने में कामयाब हो गए। सर्वाइवर सिरीज़ में, बेनोइट ने रेंडी ओर्टन की टीम का साथ दिया जबकि एज ट्रिपल एच की टीम के साथ जुड़ गए और हालांकि एक वंशावली (पेडिग्री) के बाद एज बेनोइट को पिन करने में सक्षम रहे, फिर भी ओर्टन की टीम जीत गई।

बेनोइट-एज विवाद एक नव वर्ष क्रांति पर समाप्त हो गया। विवाद अचानक बंद हो गया, जब एज ने शौन माइकलज़ के साथ झगड़ा किया और बेनोइट ने रॉयल रंबल में प्रवेश किया। अगले कुछ सप्ताह दोनों ने मैच खेलना जारी रखा जब तक कि उन दोनों, क्रिस जेरिको, शेल्टन बेंजामिन, केन और क्रिस्टन को रेसलमैनिया 21 के बैंक लैडर मैच में पैसों में नहीं डाला गया। एज ने बेनोइट पर प्रहार किया और सीढ़ी से उनकी बाँह पर मार कर मैच जीत लिया। झगड़ा अंततः बैकलैश पर एक लास्ट मैन स्टेंडिंग मैच में समाप्त हुआ, जिसे एज ने बेनोइट के सर के पीछे एक इंट (ब्रिक शोट) मार कर जीता। 

मृत्यु
स्टैम्पिड रेसलिंग (1985–1989)
स्मैकडाउन! और संयुक्त राष्ट्र चैम्पियन (2005-2006)
मुख्य इवेंट पुश और वर्ल्ड हैवीवेट चैम्पियन (2004-2005)