हिप्पी खुद को सामाजिक बंदिशों से आजाद करने, स्वयं की राह चुनने और जीवन में नए अर्थ खोजने की चाह में रहते थे। समाज के स्थापित मानकों से हिप्पियों की स्वतंत्रता की एक अभिव्यक्ति उनके पहनावे और साज-श्रृंगार के अपने पैमानों में देखने को मिलाती थी जिसने हिप्पियों को तुरंत एक दूसरे की पहचान में आने योग्य बना दिया और यह उनके निजी अधिकारों के प्रति सम्मान का एक प्रत्यक्ष प्रतीक बन गया था। अपने रूप-रंग के जरिये हिप्पियों ने सत्ता से सवाल करने की अपनी इच्छा की घोषणा की और स्वयं को समाज के "सरल" और "बराबरी करने वाले" (यानी अनुसारक) तबके से दूर कर लिया। 

ठीक इसी समय ख़ास तौर पर चार्ल्स मेन्सन जैसे खतरनाक अपराधियों द्वारा हिप्पियों की बाहरी विशेषताओं को अपनाये जाने के बाद और इस प्रति-संस्कृति (काउंटरकल्चर) के वैध सदस्यों को बाँटने और जीतने के लिए सादे कपड़ों में रहने वाले पुलिसवालों द्वारा हिप्पियों जैसा पहनावा अपाना लिए जाने के बाद, कई विचारशील हिप्पियों ने खुद को इस अवधारणा से भी अलग कर लिया कि किसी व्यक्ति के पहनावे का तरीका उसकी पहचान का भरोसेमंद प्रतीक हो सकता है। फ्रैंक जप्पा ने अपने दर्शकों को इस बात के लिए झिड़की दी कि "हम सभी एक ही तरह की वर्दी पहनते हैं": सैन फ्रांसिस्को के एक मसखरे/हिप्पी वेवी ग्रेवी ने 1987 में कहा था कि जीने के लिए परंपरागत लिबास पहनने वाले मार्केट स्ट्रीट के व्यापारियों की आँखों में वह आज भी अपने लिए सहानुभूति के भाव देख सकते हैं। 
हिप्पियों के पूर्ववर्ती बीट आंदोलन और हिप्पियों का अनुसरण करनेवाले परवर्ती पंक आंदोलन की ही तरह हिप्पियों के प्रतीक चिह्न और प्रति रूप समझ-बूझ कर "निम्न" या "आदिम" संस्कृतियों से लिए गए थे, साथ ही हिप्पियों के फैशन में एक अस्त-व्यस्त और खानाबदोश शैली प्रतिबिंबित होती थी। अन्य किशोर, गोरे माध्यम-वर्गीय आंदोलनों की तरह ही हिप्पियों के पथभ्रष्ट व्यवहार में अपने समय में मौजूद लिंग विभेद को चुनौती देना शामिल था: हिप्पी आंदोलन से जुड़े पुरुष एवं महिलाएं दोनों ही जींस पहनते थे और लंबे बाल रखते थे और दोनों ही लिंग के लोग सैंडिल पहनते थे या नंगे पाँव रहते थे। पुरुष अक्सर दाढ़ी रखते थे जबकि महिलाएं प्रसाधनों का बहुत ही कम या फिर बिलकुल भी इस्तेमाल नहीं करती थीं, साथ ही उनमें से ज्यादातर ब्रा पहने बिना ही रहती थीं। हिप्पी अक्सर चमकीले रंग के कपड़ों को चुनते थे और असामान्य शैली की पोशाक पहनते थे जैसे कि बेल-बॉटम पैंट, बनियान, टाई-डाइड कपड़े, दाशिकी, किसानी चोली और पूरी लंबी स्कर्ट; गैर-पश्चिमी संस्कृति से प्रेरित परिधानों में मूल अमेरिकी, एशियाई, भारतीय, अफ्रीकी और लातिनी अमेरिकी रूपांकन भी काफी लोकप्रिय थे। कॉरपोरेट संस्कृति के विरोध में हिप्पियों के ज्यादातर परिधान स्वयं द्वारा बनाए गए होते थे और हिप्पी अपने कपड़े फुटपाथ के बाजारों और इस्तेमाल किये जा चुके सेकण्ड हैण्ड कपड़ों की दुकानों से खरीदते थे। महिलाओं और पुरुषों दोनों की पसंदीदा फैशन सामग्री में मूल अमेरिकी निवासियों के गहने, सिर के स्कार्फ, हेडबैंड और लंबे मोतियों के हार शामिल थे। हिप्पियों के घरों, वाहनों और अन्य सामानों की सजावट साइकेडेलिक कला से की जाती थी। 
क्रांति (1967-1970)
समर ऑफ लव (1967)
लोकाचार और विशेषताएं
विरासत