1989 में, हल्क होगन व्हीकल "नो होल्ड्स बार्ड" का सह-निर्माण करते हुए मैकमोहन ने फिल्म बनाने वाले जल का सेवन किया था।

1993 में, प्रचार से संबंधित एक स्टेरॉयड विवाद के बाद उन्हें इसका दोषी पाया गया था। मैकमोहन को अपने पहलवानों के बीच स्टेरॉयड बाँटने का आरोप लगने पर 1994 में उनपर मुकदमा चलाया गया। एक पूर्व पहलवान, नैल्ज़ को मैकमोहन के खिलाफ गवाही देने के लिए अभियोजन पक्ष द्वारा बुलाया गया, जिसने यह कहा कि विन्स ने उसे स्टेरॉयड का उपयोग शुरू करने के लिए उकसाया था। एक कानूनी कार्यवाही के रूप में, मुकदमे की सुनवाई के दौरान उनकी पत्नी लिंडा को डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) का सीईओ बना दिया गया। उनके द्वारा यह स्वीकार करने के बावजूद कि 1980 के दशक में उन्होंने स्वयं स्टेरॉयड का सेवन किया था, उन्हें सभी आरोपों से बरी कर दिया गया। अभियोजन पक्ष ने हल्क होगन को अपना स्टार गवाह बनाया था और मुकदमे की सुनवाई के दौरान उसकी गवाही ने दोनों की दोस्ती को बुरी तरह बर्बाद कर दिया, हालांकि होगन की गवाही ने मैकमोहन का बचाव किया।

हालांकि व्यक्तिगत रूप से उन्होंने जेल के समय को निकाल दिया, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) की सार्वजनिक छवि को धक्का लगा जब प्रो रेसलिंग की शुरुआत इसके पॉप संस्कृति के शिखर से एक धीमी ढलान के रूप में हुई।

विद्रोह
कानूनी मुकदमा
वापसी, रैंडी ऑर्टन के साथ झगड़ा और बदला हुआ चेहरा (2009)
उत्पीड़न