फिल्म "स्टेकआउट" के प्रीमियर पर विलिस की मुलाकात अभिनेत्री डेमी मूर से हुई. विलिस ने नवम्बर 21, 1987 को मूर से शादी कर ली तथा अक्टूबर 18, 2000 में उनके तलाक तक उनकी तीन बेटियां थीं: रुमर विलिस (जन्म अगस्त 16, 1988), स्काउट लारू विलिस (जन्म जुलाई 20,1991) तथा तालुला बेले विलिस (जन्म फ़रवरी 3, 1994). दंपत्ति ने अपने अलगाव के लिए सार्वजनिक रूप से कोई कारण नहीं बताया. तलाक के बारे में विलिस ने कहा, "मुझे लगता है मैं एक पिता तथा पति के रूप में विफल रहा क्योंकि मैं इनसे सामंजस्य नहीं बिठा पाया". इस स्थिति का सामना करने में मदद करने का श्रेय वे विल स्मिथ को देते हैं। इस अलगाव के बाद, मूर के एश्टन कुचर के साथ विवाह करने तक, ऐसी अफवाहें थीं कि यह जोड़ा पुनः विवाह कर सकता है। विलिस ने मूर और कुचर, दोनों के साथ घनिष्ठ संबंध बनाए रखे, यहां तक कि वे इनके विवाह समारोह में भी गए। विलिस और मूर वर्तमान में अपनी बेटियों का साझा संरक्षण रखते हैं।

विलिस ने ब्रुक बर्न्स के साथ मंगनी कर ली परन्तु 2004 में दस महीनों के साथ के पश्चात् वे अलग हो गए। उन्होंने एम्मा हेमिंग के साथ टर्क्स एंड काइकोस में 21 मार्च 2009 को विवाह कर लिया; मेहमानों में उनकी तीनों बेटियां, मूर तथा कुचर सम्मिलित थे। यह समारोह कानूनी तौर पर बाध्यकारी नहीं था, अतः इस जोड़े ने छह दिन बाद बेवरली हिल्स में नागरिक समारोह में पुनः विवाह कर लिया। विलिस ने और संतानों की इच्छा व्यक्त की है।

प्रारंभिक कैरियर
सांस्कृतिक संदर्भ
निजी जीवन‍
विवाह और परिवार