7 दिसम्बर 1941 को जापान ने पर्ल हार्बर पर हमला कर दिया और प्रशांत युद्ध की वास्तविक शुरुआत हो गयी। जापान के उद्देश्यों में से एक दक्षिण-पूर्व एशिया पर कब्जा करना और अपनी सैन्य एवं औद्योगिक जरूरतों को पूरा करने के लिए प्राकृतिक संसाधनों की प्रचुर मात्रा में आपूर्ति सुरक्षित करना था। सिंगापुर, जो इस क्षेत्र में मित्र देशों का मुख्य आधार था, यह एक प्रत्यक्ष सैन्य लक्ष्य था। सिंगापुर में ब्रिटिश सेना के कमांडरों का मानना था कि जापानी आक्रमण दक्षिण से समुद्र मार्ग से होगा, क्योंकि उत्तर में घने मलायी जंगल आक्रमण के खिलाफ एक प्राकृतिक बाधा का काम करेंगे. हालांकि अंग्रेजों ने उत्तरी मलाया पर हमले से निपटने के लिए एक योजना का खाका तैयार कर लिया था लेकिन इसकी तैयारी कभी पूरी नहीं हुई. सेना को पूरा विश्वास था कि "सिंगापुर किला" किसी भी जापानी हमले से सुरक्षित रहेगा और यह विश्वास सिंगापुर की रक्षा के लिए भेजे गए ब्रिटिश युद्धपोतों के एक स्क्वाड्रन, फ़ोर्स जेड के साथ-साथ "एचएमएस प्रिंस ऑफ वेल्स" और क्रूजर "एचएमएस रीपल्स" आने से और सुदृढ़ हो गया. स्क्वाड्रन को एक तीसरी कैपिटल शिप, विमान वाहक "एचएमएस इनडोमिटेबल" के साथ इस्तेमाल किया जाना था, लेकिन यह स्क्वाड्रन को हवाई कवर के बिना छोड़कर अपने मार्ग में ही धरती पर फंस गया.

8 दिसम्बर 1941 को जापानी सेना उत्तरी मलाया में कोटा भारु में उतरी. मलाया पर आक्रमण की शुरुआत के सिर्फ दो दिन बाद जापानी सेना के बमवर्षकों और टारपीडो हमलावर विमानों के हमले से पहांग में कुआंटान के तट से 50 मील की दूरी पर "प्रिंस ऑफ वेल्स" और "रीपल्स" समुद्र में डूब गया, जो द्वितीय विश्व युद्ध में ब्रिटिश नौसेना की सबसे बुरी हार थी। दोनों कैपिटल जहाज़ों की सुरक्षा के लिए मित्र देशों की हवाई सहायता समय पर नहीं पहुंच पाई थी। इस घटना के बाद सिंगापुर और मलाया को हर दिन हवाई हमलों का सामना करना पड़ा जिसमें अस्पतालों या व्यावसायिक परिसरों जैसे नागरिक संरचनाओं को निशाना बनाया जाना शामिल था जिसके कारण प्रत्येक बार दसियों से लेकर सैकड़ों लोगों की जानें जाती थीं।

जापानी सेना मित्र देशों के प्रतिरोध को कुचलते और दरकिनार करते हुए मलय प्रायद्वीप से होकर तेजी से दक्षिण की ओर बढ़ी. मित्र देशों की सेनाओं के पास टैंक नहीं थे जिसे वे उष्णकटिबंधीय वर्षावनों में अनुपयुक्त मानते थे और उनकी पैदल सेना जापानी लाइट टैंकों के विरुद्ध शक्तिहीन साबित हो रही थी। चूंकि उनका प्रतिरोध जापानी बढ़त के खिलाफ विफल रहा था, मित्र देशों की सेनाओं को सिंगापुर की ओर दक्षिण दिशा में वापसी के लिए मजबूर होना पडॉ॰ 31 जनवरी 1942 तक आक्रमण के आरंभ होने के सिर्फ 55 दिनों के बाद जापानियों ने पूरे मलय प्रायद्वीप पर विजय प्राप्त कर लिया था और सिंगापुर पर हमले के लिए तैयार थे।

जोहोर और सिंगापुर को जोड़ने वाली पक्की सड़क को मित्र देशों की सेनाओं ने जापानी सेना को रोकने के एक प्रयास में उड़ा दिया था। हालांकि जापानी कई दिनों के बाद हवा वाली नावों में बैठकर जोहोर के जलडमरू को पार करने में कामयाब रहे. आगे बढ़ रहे जापानियों के खिलाफ मित्र देशों की सेनाओं और सिंगापुर की आबादी के स्वयंसेवकों द्वारा वीरतापूर्ण लड़ाइयां जैसे कि पसिर पंजांग की लड़ाई इसी अवधि के दौरान हुई थीं। हालांकि, ज्यादातर रक्षा पंक्ति बिखर गयी थी और आपूर्ति व्यवस्था चरमरा गयी थी, 
लेफ्टिनेंट-जनरल आर्थर पर्सिवल ने मित्र देशों की सेनाओं के लिए इम्पीरियल जापानी सेना के जनरल तोमोयुकी यामाशिता के सामने चीनी नववर्ष के दिन 15 फ़रवरी 1942 को सिंगापुर में आत्मसमर्पण कर दिया. लगभग 130000 भारतीय, ऑस्ट्रेलियाई और ब्रिटिश सैनिक युद्धबंदी बन गए, जिनमें से कई लोगों को बाद में दास मजदूरों के रूप में "हेल शिप्स" कहे जाने वाले कैदी परिवहन वाहनों के माध्यम से बर्मा, जापान, कोरिया या मंचूरिया ले जाया गया. सिंगापुर का पतन इतिहास में अंग्रेजी-नेतृत्व वाली सेनाओं का सबसे बड़ा आत्मसमर्पण था।

सिंगापुर का नया नाम स्योनान-तो (昭南岛 "शोनान-तो (Shōnan-tō)" जापानी में "लाइट ऑफ द साउथ आइलैंड (दक्षिणी द्वीप का प्रकाश)" दिया गया जिस पर 1942 से 1945 तक जापानियों का कब्जा बना रहा. जापानी सेना ने स्थानीय आबादी के खिलाफ कड़े उपाय किये जिसमें सैनिकों, विशेष रूप से "केम्पीताई" या जापानी सैन्य पुलिस चीनी आबादी के साथ ख़ास तौर पर क्रूरता से पेश आ रहे थे। सबसे उल्लेखनीय क्रूरता चीनी नागरिकों के सूक चिंग नरसंहार के रूप में थी जो चीन में युद्ध के प्रयास में समर्थन के खिलाफ एक जवाबी कार्रवाई थी। सामूहिक मौत (फांसी) में मलाया और सिंगापुर में 25,000 और 50,000 के बीच लोगों की जीवन लीला समाप्त कर दी गयी। बचे हुई आबादी को जापानी कब्जे के पूरे साढ़े तीन वर्षों में गंभीर कठिनाइयों का सामना करना पड़ा.

आंशिक आंतरिक स्व-शासन (1955-1959)
प्रारंभिक प्रगति (1819-1826)
जलडमरूमध्य की बस्तियां (1826-1867)
सिंगापुर के लिए लड़ाई और जापानी अधिकार (1942-1945)