संघमकाल के पश्चात् ईस्वीं सन् नौवीं शती तक के केरल के इतिहास की कोई प्रामाणिक जानकारी नहीं मिलती है। तीन सौ वर्षों के इस कालखण्ड को काली रात के नाम से भी जाना जाता है, क्योंकि इस काल के सामाजिक जीवन और राजनैतिक गतिविधियों या सांस्कृतिक विकास का कोई स्पष्ट चित्र उपलब्ध नहीं है। लगभग आठवीं शती में उस लम्बे अज्ञात कालखण्ड को समाप्त करते हुए कुलशेखर नामक राजा के आधिपत्य में एक चेर साम्राज्य का उदय हुआ। इसे इतिहासकार दूसरे चेर साम्राज्य, कुलशेखर साम्राज्य आदि नामों से अभिव्यक्त करते हैं, यह 12 वीं शती तक कायम रहा। सन् 800 - 1102 तक का कालखण्ड कुलशेखर काल माना जाता है।

कुलशेखर साम्राज्य ने आधुनिक केरल की नींव डाली। कुलशेखर राजाओं की राजधानी महोदयपुरम थी, जिसके संबन्ध में आम धारण है कि वह वर्तमान कुटुंगल्लूर और तिरुवंचिकुलम क्षेत्रों के अंतर्गत आता था। इस साम्राज्य का शासन तेरह सम्राटों ने चलाया - कुलशेखर आलवार (800 - 820), राजशेखर वर्मा (820 - 844), स्थाणु रविवर्मा (844 - 885), रामवर्मा कुलशेखरन (885 - 917), गोदारविवर्मा (917 - 944), इन्दुक्कोता वर्मा (944 - 962), भास्कर रविवर्मा प्रथम (962 - 1019), भास्कर रविवर्मा (1019 - 1021), वीरकेलन (1022 - 1028), राजसिंहन (1028 - 1043), भास्कर रविवर्मा तृतीय (1043 - 1082), रवि रामवर्मा (1082 - 1090) और रामवर्मा कुलशेखरन (1090 - 1102)

चोल राजाओं ने द्वितीय चेरसाम्राज्य को ध्वस्त कर दिया। कहा जाता है कि कुलोत्तु नामक चोल सम्राट के सैनिकों ने राजधानी महोदयपुरम को जला डाला। जनश्रुति है कि अंतिम चेर सम्राट (चेरमान पेरुमाल) ने राज्य को बाँट दिया और इस्लाम धर्म में दीक्षा लेकर अरब देश गये। प्रस्तुत घटना को प्रमाणित करनेवाली कोई प्रामाणिक या लिखित सामग्री नहीं मिलती। प्राचीन अथवा मध्ययुग के किसी भी यायावर ने अपने यात्रावृत्त में उपर्युक्त घटना का उल्लेख नहीं किया है।

महाप्रस्तर युगीन स्मारक
कुलशेखर कालीन केरल
युगान्त
कुलशेखर साम्राज्य