1996 में बैश एट द बीच में, WCW के वफ़ादारों के खिलाफ़ दी आउटसाइडर्स (केविन नैश और स्कॉट हॉल) को हराने के लिए छः व्यक्तियों के एक टैग टीम मैच के दौरान, होगन ने नैश और हॉल की ओर से दखल देते हुए रैन्डी सैवेज पर हमला किया और इस प्रकार वे दस वर्षों बाद पहली बार खलनायक बन गए. मुकाबले के बाद होगन ने उनकी प्रतिभा और आकर्षण-शक्ति को कम करके आंकने के लिए अपने प्रशंसकों और WCW को संबोधित करते हुए एक प्रोमो प्रस्तुत किया और न्यू वर (nWo) के निर्माण की घोषणा की। आगामी सप्ताहों और महीनों में इस नए स्थान ने ख्याति प्राप्त कर ली। अपनी प्रसिद्ध मूछों के साथ होगन ने दाढ़ी बढ़ा ली और उसे काले रंग में रंग लिया, अपनी लाल और पीली पोशाक को काले और सफ़ेद कपड़ों से बदल लिया, जो अक्सर चमकदार बोल्ट के साथ विस्तारित थे और अपना नाम बदलकर हॉलीवुड होगन रख लिया। खलनायक के रूप में बदलाव के आठ दिनों बाद होगन WCW प्रोग्रामिंग में लौटे.

खिताब के लिए द जाएन्ट को हराकर होगन ने हॉग वाइल्ड में अपना दूसरा WCW विश्व हेवीवेट खिताब जीता। उन्होंने खिताबी बेल्ट पर स्पे पेंट से "nWo" लिखवा लिया, नाम-पट्टिका पर गुदवा लिया और nWo में रहते हुए वे इस खिताब या किसी भी अन्य खिताब को जीतने पर उस खिताब का उल्लेख "nWo खिताब" के रूप में करने लगे। बैश एट द बीच में एक टैग टीम मैच में लेक्स ल्युगर और द जाएन्ट द्वारा होगन और डेनिस रौडमैन को हराए जाने के बाद होगन ने ल्युगर से लड़ाई शुरु की। 

"नाइट्रो" के 4 अगस्त 1997 के संस्करण में होगन आत्म-समर्पण के द्वारा ल्युगर से WCW खिताब हार गए। पांच दिनों बाद, रोड वाइल्ड पर, होगन ने ल्युगर को हराकर WCW खिताब वापस पा लिया और अपनी तीसरी WCW विश्व हेवीवेट चैम्पियनशिप की शुरुआत की। फ़िर स्टार्केड में एक मुकाबले में होगन स्टिंग से खिताब हार गए। मैच में, WCW द्वारा नए अनुबंधित ब्रेट हार्ट ने पंच निक पैट्रिक पर होगन को जितवाने के लिए जल्दी गिनती गिनने का आरोप लगाया और खुद को पंच घोषित करते हुए मैच दोबारा प्रारंभ करवाया. बाद में स्टिंग प्रस्तुति के द्वारा विजयी हुए. अगली रात को दोबारा आयोजित किए गए मुकाबले, जिसमें स्टिंग ने विवादास्पद रूप से खिताब अपने पास बनाए रखा, के बाद WCW खिताब रिक्त हो गया। इसके बाद स्टिंग ने सुपरब्राल VIII में वह रिक्त खिताब होगन से जीत लिया।

फ़िर होगन की अपने पूर्व मित्र (और nWo के नए सदस्य) रैन्डी सैवेज से शत्रुता हो गई, जिन्होंने हाल ही में सुपरब्राल में एक खिताबी मुकाबले में होगन को एक स्प्रे-कैन से पीटकर हराया था। यह गर्मी अन्सेंसर्ड में लोहे के पिंजरे में हुए एक मैच में चरम पर पहुंच गई, जो बिना प्रतियोगिता के समाप्त हो गया। सैवेज ने स्प्रिंग स्टैंपीड में स्टिंग से विश्व खिताब छीन लिया, जबकि होगन ने अब तक के पहले बैट मुकाबले में रौडी पाइपर और द जाएन्ट का सामना करने के लिए केविन नैश के साथ जोड़ी बनाई। होगन ने नैश को बल्ले से पीटकर उन्हें धोख़ा दिया और अगली रात अपने खिताब के लिए सैवेज को चुनौती दी। सैवेज द्वारा हाल ही में जीते गए खिताब के लिए एक अपात्रता-विहीन मुकाबले में नैश ने रिंग में प्रवेश किया और पिछली रात के हमले का बदला लेते हुए होगन को पटखनी दी। कुछ ही क्षणों बाद ब्रेट हार्ट ने दखल दिया और सैवेज पर आक्रमण करके खलनायक बनते हुए होगन की जीत बचा ली, जिन्होंने अपना चौथा WCW विश्व हेवीवेट खिताब जीत लिया। हालांकि उन पर नैश के हमले ने nWo के दो अलग गुटों में विभाजन को स्पष्ट कर दिया- होगन का गुट nWo हॉलीवुड बन गया और नैश का nWo वोल्फ़पैक- जिन्होंने वर्ष के शेष भाग में एक-दूसरे से लड़ाई की।

उस वर्ष जुलाई तक होगन ने खिताब का बचाव किया, जब WCW ने उन्हें उस समय के नवागत और बाद में WCW अमरीका के विजेता बिल गोल्डबर्ग से लड़वाया, जो कम्पनी में अभी तक कोई मुकाबला नहीं हारे थे। मैच के अंत में होगन को कार्ल मैलोन ने विचलित कर दिया और गोल्डबर्ग ने होगन को हराकर अपना पहला और एकमात्र WCW विश्व हेवीवेट खिताब जीत लिया।

होगन ने 1998 का शेष समय सेलिब्रिटी मुकाबलों में लड़ते हुए बिताया. बैश एट द बीच में डेनिस रौडमैन के साथ उनके दूसरे टैग टीम मुकाबले में उनका सामना डायमण्ड डलास पेज और कार्ल मैलोन से हुआ और रोड वाइल्ड में यदिकेविन युबैंक्स, जिन्होंने एक डायमण्ड कटर से बिशौफ़ की सहायता की, ने दखल न दिया होता, तो वे और एरिक बिशौफ़, पेज और जे लेनो से हार जाते. हैलोवीन हैवोक में भी होगन का द अल्टीमेट वारियर से दोबारा मुकाबला हुआ, जहां उनके भतीजे होरैस ने उनकी जीत में सहायता की। "द टुनाइट शो विथ जे लेनो" के एक आभार-प्रदर्शन भाग में, होगन ने व्यावसायिक कुश्ती से अपने सन्यास की और साथ ही संयुक्त राज्य अमरीका के राष्ट्रपति पद के चुनाव के लिए अपनी उम्मीदवारी की औपचारिक घोषणा की। "नाइट्रो" पर प्रसारित प्रचार फ़ुटेज में होगन और बिशौफ़ एक पत्रकार-वार्ता लेते हुए दिखाई दिए जिससे यह वैध प्रतीत हुई। हालांकि लंबे समय में दोनों घोषणाएं झूठी साबित हुई, जो मिनेसोटा के गवर्नर पद के लिए जेसी वेन्च्युरा के प्रचार का कुछ भाग वापस अपनी ओर लाने के लिए लोकप्रियता पाने का एक प्रयास-मात्र था।

कुछ समय तक WCW से बाहर रहने के बाद होगन "नाइट्रो" के 4 जनवरी 1999 संस्करण में वापस लौटे और WCW खिताब के लिए केविन नैश को चुनौती दी। यह मुकाबला जीतकर होगन ने अपना पांचवा WCW विश्व हेवीवेट खिताब जीत लिया, लेकिन खिताब के बदलाव से जुड़ी विवादास्पद परिस्थितियों के कारण मुकाबले को "फ़िंगरपोक ऑफ डूम" की संज्ञा दी गई। इसके परिणामस्वरूप, nWo के युद्धरत गुट एक समूह में एकत्रित हो गए और उन्होंने बिल गोल्डबर्ग और द फ़ोर हॉर्समेन के खिलाफ़ लड़ाई शुरू कर दी।

न्यू वर्ल्ड़ ऑर्डर (1996-1998)
वर्ल्ड रेस्लिंग फ़ेडरेशन (1979-1980)
मि अमरीका (2003)
व्यावसायिक कुश्ती कॅरियर