लौर्डेस को जन्म देने के बाद मैडोना पूर्वी रहस्यवाद और दासता से जुड़ गई। उसकी यह धारणा और छवि में परिवर्तन उसके सातवें ऐल्बम "रे ऑफ़ लाइट" में स्पष्ट परिलक्षित है। यह ऐल्बम संयुक्त राज्य अमेरिका में नंबर दो पर आरंभ हुआ। ऑलम्यूजिक ने इसे "सबसे अधिक साहसी रिकॉर्ड" कहा. इस ऐल्बम ने दो US शीर्ष पांच, एकल गाने बनाए: "फ्रोजेन", जो नंबर दो पर पहुंच गया और "रे ऑफ़ लाइट" जो पांचवे नंबर पहुंचा। उसी वर्ष मैडोना को तीन ग्रेमी अवार्ड्स से सम्मानित किया गया। द टाइटल ट्रैक "रे ऑफ़ लाइट" ने "सर्वोत्तम संक्षिप्त आकार के म्यूजिक वीडियो" और "बेस्ट डांसिंग रिकॉर्ड" के लिए दो ग्रेमी अवार्ड जीते और Windows XP को बाजार में परिचित-प्रचलित करने के लिए Microsoft ने इस गाने का उपयोग विज्ञापन अभियान में किया गया। पहले एकल "फ्रोजेन" पर बेल्जियन गीतकार सैल्वेटोर अक्वाविवा के 1993 के गीत "Ma Vie Fout L'camp" की साहित्यिक चोरी का इल्जाम लगा और अंत में, ऐल्बम पर बेल्जियम में प्रतिबंध लगा दिया गया। "रे ऑफ़ लाइट" को रोलिंग स्टोन 500 के सर्वकालीन सर्वश्रेष्ठ एल्बमों में 363 नंबर का दर्जा दिया गया। ऐल्बम के अलावा, मैडोना को "म्यूजिक ऑफ़ द हार्ट" में वायोलिन शिक्षिका की भूमिका में अभिनय के लिए अनुबंधित किया गया, लेकिन उसने निर्देशक वेस क्रेवेन के साथ "रचनात्मक मतभेद" का हवाला देते हुए इस परियोजना को त्याग दिया. 1999 में भी फिल्म "" के लिए साउंडट्रैक पर रिकॉर्ड किए गए एकल "ब्यूटीफुल स्ट्रेंजर" के साथ मैडोना ने "रे ऑफ़ लाइट" की सफलता का अनुकरण किया। यह हॉट 100 में 19वें नंबर पर पहुंच गया और "मोशन पिक्चर, टेलीविज़न अथवा अन्य दृश्य मीडिया के लिए सर्वश्रेष्ठ लिखित गीत" की श्रेणी में ग्रेमी अवार्ड जीता.

मैडोना ने "द नेक्स्ट बेस्ट थिंग" इन 2000 फिल्म में अभिनय किया। फिल्म में साउंडट्रैक पर उसने दो गानों का योगदान दिया, "टाइम स्टूड स्टिल" एवं अंतर्राष्ट्रीय हिट "अमेरिकन पाइ", जो डॉन मैकलीन के 1970 के एकल का कवर संस्करण था। मैडोना ने अपना आठवां स्टूडियो ऐल्बम, "म्यूजिक" को सितंबर 2000 में रिलीज़ किया। विश्वभर में 20 से अधिक देशों में यह ऐल्बम नंबर-वन के स्तर पर हिट हो गया और पहले 10 दिनों में ही इसकी 4 मिलियन प्रतियां बिक गई। संयुक्त राज्य अमेरिका में, यह उसका चौथा नंबर वन और "बिलबोर्ड 200" में पहली बार प्रवेश करने वाला पहला नंबर वन ऐल्बम हो गया। इससे तीन एकल; "म्यूजिक" जो मैडोना का बारहवां US नंबर वन एकल बन गया, साथ ही साथ "डोंट टेल मी" और "व्हाट इट फिल्स लाइक फॉर ए गर्ल" निकले. बादवाले के म्यूजिक वीडियो में मैडोना को कार से दुर्घटना कराकर हत्या करते हुए दिखाया गया जिसपर एमटीवी (MTV) तथा वीएच1 (VH1) पर प्रसारण के लिए प्रतिबंध लगा दिया गया। इसी वर्ष मैडोना गाइ रिची के साथ रिश्ता जोड़ बैठी जिससे वह अपने अंतरंग मित्रों स्टिंग और उसकी पत्नी ट्रेडी स्टाइलर के मार्फ़त 1999 में मिली थी। 11 अगस्त 2000 को, इन्होंने अपने बेटे रोक्को को जन्म दिया. बाद में उसी वर्ष, मैडोना और रिची ने स्कॉटलैंड में शादी कर ली.

ड्रोउन्ड वर्ल्ड टूर शीर्षक से उसका संगीत के कार्यक्रम का पांचवां दौरा मई 2001 में आरंभ हुआ, यह 1993 के बाद उसका पहला दौरा था। इस दौरे में उसने उत्तरी और यूरोप के शहरों का परिभ्रमण किया। यह वर्ष का सर्वोच्च आय वाला संगीत के कार्यक्रमों का दौरा था जिसने 47 प्रदर्शनों की बिक्री से 75 मिलियन डॉलर की कुल आय की. "GHV2" के शीर्षक से उसने अपना दूसरा हिट्स कलेक्शन रिलीज़ किया जो दौरे के होम वीडियो रिलीज़ के साथ एक ही समय में मेल रखा गया। "बिलबोर्ड 200" पर इस ऐल्बम ने सातवें नंबर पर शुरुआत की. मैडोना ने अपने पति गाइ रिची द्वारा निर्देशित फिल्म "स्वेप्ट अवे" में भी अभिनय किया। यह 2002 में रिलीज़ हुई थी। यह फिल्म व्यावसायिक और आलोचनात्मक स्तर पर असफल रही और यूनाइटेड किंगडम में सीधे ही वीडियो से इसे प्रसारित कर दिया गया। उसी वर्ष बाद में, उसने बीसवीं जेम्स बॉण्ड की फिल्म "डाई अनदर डे" का शीर्षक गीत रिलीज़ किया, जिसमें वह एक कैमियो की भूमिका कर रही थी। "बिलबोर्ड" हॉट 100 पर यह गीत आठवें नंबर पर पहुंच गया और "सर्वश्रेष्ठ मौलिक गीत" के लिए गोल्डेन ग्लोब अवार्ड तथा "वर्स्ट साँग" के लिए गोल्डेन रास्पबेरी अवार्ड के लिए नामांकित किया गया।

संगीत शैली और प्रभाव
1997-2002: "रे ऑफ़ लाइट", "संगीत", दूसरा विवाह और ड्राउन्ड वर्ल्ड टूर
2003-06: "अमेरिकी जीवन", "कंफेशंस ऑन अ डांस फ्लोर" और गोद लेने का मामला
जीवनवृत्त