इस सीजन में वे कई बार घायल हुईं, जिसमें उनके बाएं पैर का स्ट्रेस फ्रैक्चर भी शामिल था, जिसके कारण उन्हें 12 टूर्नामेंटों से बाहर निकलना पड़ा जिनमें फ्रेंच ओपन तथा विम्बल्डन भी शुमार थे। अप्रैल में उनका ऑपरेशन किया गया। ऑस्ट्रेलियाई ओपन में वे अपने करियर के दूसरे ग्रैंड स्लैम क्वार्टर फाइनल में पहुंचीं. इसके बाद अपने बाएं पैर की समस्या के जारी रहने के कारण लिप्जिंग में वापसी तक कोर्निकोवा कई आयोजनों से बाहर ही रहीं। बार्बरा स्केट के साथ उन्होंने सिड्नी में डबल्स के खिताब पर कब्जा जमाया. इसके बाद वे टोक्यो में फाइनल्स में हार गईं, जहां उन्होंने इरोडा टुल्यागनोवा के साथ जोड़ी बनाई थी तथा सैन डियागो में भी उन्हें हार का सामना करना पड़ा, जहां उनकी जोड़ी मार्टिना हिंगिस के साथ बनी थी। हिंगिस और कोर्निकोवा ने क्रेमलिन कप पर भी जीत हासिल की। सीजन 2001 के अंत में वे सिंगल्स के 74वें रैंक पर तथा डबल्स के 26वें रैंक पर रहीं। 
कोर्निकोवा वर्ष 2002 में काफी सफल रहीं। वे ऑक्लैंड, टोक्यो, एकापुल्को तथा सैन डिएगो के सेमी फाइनल तथा चाइना ओपन के फाइनल तक पहुंचीं, जहां वे एना स्मैशनोवा के हाथों 6–2, 6–3 से हार गईं। यह कोर्निकोवा का अंतिम सिंगल्स फाइनल तथा सिंगल्स टाइटल जीतने का भी अंतिम मौका था। मार्टिना हिंगिस के साथ एना कोर्निकोवा सिड्नी के फाइनल में हार गईं पर वे दोनों ऑस्ट्रेलियाई ओपन के वुमेंस डबल्स में अपना दूसरा ग्रैंड स्लैम टाइटल साथ जीतने में कामयाब रहीं। उन्हें यू.एस.(U.S.) ओपन के क्वार्टर फाइनल में भी हार का सामना करना पड़ा. चंदा रुबिन के साथ एना कोर्निकोवा ने विम्बल्डन का सेमी फाइनल खेला पर वे सेरेना तथा वीनस विलियम्स के हाथों पराजित हो गईं। जैनेट ली के साथ जोड़ी बनाकर उन्होंने शंघाई टाइटल पर कब्जा जमाया. 2002 सीजन के अंत में वे सिंगल्स के 35वें रैंक पर तथा डबल्स के 11वें रैंक पर रहीं। 

वर्ष 2003 में एना कोर्निकोवा ने ऑस्ट्रेलियाई ओपन में दो सालों में अपना पहला ग्रैंड स्लैम जीता। उन्होंने पहले राउंड में हेंरीटा नग्योवा को हराया पर दूसरे राउंड में जस्टिन हेनिन-हार्डेन से हार गईं। ऑस्ट्रेलियाई ओपन के दौरान रीढ़ में मोच आ जाने के कारण वे टोक्यो से बाहर ही रहीं और मियामी तक अपने टूअर में वापस नहीं लौटीं. बाईं पेशी में मोच आ जाने के कारण कोर्निकोवा चार्लेस्टन के पहले दौर में ही रिटायर कर गईं। वे सी आइलैंड में आईटीएफ (ITF) टूर्नामेंट के सेमी फाइनल तक पहुंचीं, जहां उन्हें पेशियों की चोट के कारण मारिया शारापोवा के मुकाबले से बाहर निकलना पड़ा. वे आईटीएफ (ITF) टूर्नामेंट के शेरलोटस्विले (Charlottesville) के पहले राउंड में हार गईं। रीढ़ की चोट के बने रहने के कारण शेष सीजन में उन्होंने किसी प्रतियोगिता में भाग नहीं लिया। 2003 सीजन के अंत में उनका पेशेवर करियर खिसकर सिंगल्स के 305 में तथा डबल्स में 176 पर जा चुका था।

कोर्निकोवा को दो ग्रैंड स्लैम डबल्स के खिताब वर्ष 1999 तथा 2002 में प्राप्त हुए, दोनों ऑस्ट्रेलियाई ओपन के वुमेंस डबल्स इवेन्ट में जोड़ीदार मार्टिना हिंगिस के साथ मिले थे, जिनके साथ कोर्निकोवा ने वर्ष 1999 से आरंभ के बाद कई बार खेला। पेशेवर सर्किट में कोर्निकोवा सफल डबल्स खिलाड़ी साबित हुईं, जहां उन्होंने 16 टूर्नामेंट के डबल्स टाइटल्स जीते, जिनमें ऑस्ट्रेलियाई ओपन के दो थे और वे यू.एस.(U.S.) ओपन तथा विम्बल्डन के मिक्स्ड डबल्स के फाइनलिस्ट के रूप में रहीं तथा वुमेंस टेनिस एसोसिएशन के टूअर रैंकिंग के डबल्स में नम्बर 1 पर पहुंचीं. उनका व्यावसायिक करियर का डबल्स रिकॉर्ड 200-71 का रहा। वर्ष 1999 के बाद उनका सिंगल्स करियर एक-समान ही रहा। अधिकांश दौर में उन्होंने अपना स्थान 10 से 15 के बीच (सिंगल्स में 8 का उच्च स्थान रहा) बनाए रखा, पर उनकी फाइनल्स की अपेक्षित सफलता पर ग्रहण ही लग गया; 130 सिंगल्स टूर्नामेंटों में से वे केवल चार फाइनल्स में पहुंच पाईं, कभी ग्रैंड स्लैम इवेन्ट में नहीं पहुंचीं और न ही कभी एक भी जीत पाईं.

उनका सिंगल्स रिकॉर्ड 209-129 का रहा। खेल के उनके अंतिम वर्ष लगातार चोटों के कारण बर्बाद हो गए, विशेष कर रीढ़ की चोट से, जिसके कारण धीरे-धीरे उनकी रैंकिंग घटने लगी। अपने शीर्ष काल में कोर्निकोवा अपने लेख तथा तस्वीरों की सर्वाधिक खोज वाली खिलाड़ी रहीं। वे अब भी दुनिया की सबसे ज्यादा खोज की जाने वाली एथलीट हैं।

वर्ष 1998-2000: सफलता तथा प्रसिद्धि
वर्ष 1989-1997: आरंभिक वर्ष तथा अवनति
2001-2003: चोट तथा अंतिम दौर
2004-वर्तमान: प्रदर्शनियां तथा वर्ल्ड टीम टेनिस