अपने कैरियर के शुरुआत से ही इग्लेसियस की सार्वजनिक छवि एक 'हार्टथ्रौब'(आकर्षक पुरुष जिसे देख महिलाओं का दिल धड़क जाता हो) की रही है; उनके बहुत से शुरूआती म्यूजिक विडियोज में उन्हें एक 'बॉय नेक्स्ट डोर' (बाजू वाला छोकरा) के रूप में दर्शाया गया है। उनकी यह छवि प्रशंसकों के बीच तुरंत लोकप्रिय हो गई और इग्लेसियस को उनके पहले टेलीविजन प्रदर्शन के बाद युवा लड़कियों की एक भीड़ ने घेर लिया और अपनी जान छुडाने के लिए उन्हें एक टैक्सी के फर्श पर लेट कर छुपना पड़ा ताकि वह बिना किसी की नज़र में आए स्टूडियो से निकल सकें.

यह इग्लेसियस के लिए उनके संगीत प्रचार के दौरान घटने वाली एक आम बात हो गई, पर इस जूनून की हद देखने को तब मिली जब 1999 में इग्लेसियस कोसास देल आमोर के प्रचार में वीना देल मार अंतर्राष्ट्रीय गीत समारोह में अपना प्रदर्शन प्रस्तुत करने चिली गए। इस देश की उनकी यह यात्रा अपने 'बीटलमेनिया' सरीक प्रतिक्रिया उत्पन्न करने के कारण बहुत प्रसिद्ध हो गई। हजारों की संख्या में युवतियां हवाईअड्डे की गलियों में और इग्लेसियस के होटल के बाहर जमा हो गईं थीं। समारोह में रिकार्ड भीड़ इकठ्ठा हुई और इग्लेसियस ने अपने सेट के लिए बहुत प्रशंसा प्राप्त की। 

इसके अगले वर्ष की उनके इस समारोह की यात्रा को यद्यपि काफी अलग कारणों से याद किया जाएगा. जब उनको ला गाविओता नामक पुरस्कार दिया गया तो उन्होंने इसे आगे की कुछ पंक्तियों में बैठे दर्शकों की और हलके से उछाल दिया। पहले पहल तो इसको लेकर दर्शकों द्वारा कोई स्पष्ट प्रतिक्रिया नज़र नहीं आई पर जब पुरष्कार के प्रस्तोता ने रोष जताया और उसके वापस की जाने की मांग की तो भीड़ ने नकारात्मक प्रतिक्रिया दिखाई. अगले दिन मीडिया ने इस बात पर, जिसे कि अब तक इग्लेसिआस द्वारा की गयी एक मामूली गलती समझा जा रहा था, नकारात्मक प्रतिक्रिया व्यक्त की। एक संवाददाता सम्मेलन में इग्लेसियस ने यह सफाई दी कि उनकी मंशा बस ये दिखाने की थी कि यह पुरष्कार वस्तुतः उनके प्रशंसकों के लिए था। उनके ऐल्बम्स की लैटिन अमेरिका में रिलीज़ भारी बिक्री के बावजूद, इग्लेसियस को फिर उस समारोह में कभी आमंत्रित नहीं किया गया और जब भी वे चिली की यात्रा करते हैं उस वाकये को अक्सर उठाया जाता है।

जून 2000 में, रेडियो हस्ती हावर्ड स्टर्न को एक टेप मिला जो कि इग्लेसियस के गायन की एक MP3 प्रतीत होती थी और जो कि निहायत ही बेसुरी थी, इसमें गाना रिदम डिवाइन भी शामिल था। स्टर्न ने इस क्लिप को पूरे सप्ताह बजाया और इस धारणा की पैठ बना दी की दरअसल इग्लेसियस सिर्फ लिप सिंक (होठों को गाने के बोल के साथ लय में हिलाना) करते हैं और स्टूडियो के बाहर अच्छा गा ही नहीं सकते, यहां तक कि दरअसल उन्होंने अपनी ऐल्बम के गाने खुद गाए भी नहीं हैं, उनकी तुलना मिलि वनिली से की गयी। इग्लेसियस ने न्यूयॉर्क के लिए सीधे इटली से उड़ान भरी, जहां उन्होंने कुछ देर पहले ही पावारोती के साथ कार्यक्रम पेश किया था और स्टर्न के शो में शिरकत की जहां उन्होंने "रिदम डिवाइन" और "बी विथ यूं" के 'अकॉस्टिक'(बिना किसी यंत्र और वाद्य के) संस्करण गाए, जिसके बाद स्टर्न ने इग्लेसिआस को कहा कि उन्होंने अपने आलोचकों को चुप करा दिया था। इस पर इग्लेसियस ने कहा कि कि इस विवाद और शो पर उनकी उपस्थिति से उनका सबसे अच्छा प्रचार हुआ था।

सार्वजनिक छवि
1997-1998 विविर
गीत-लेखन, निर्माण और अभिनय
2003-2004 "7"