गगनचुंबी इमारत, जिसने मैनहटन के क्षितिज को विशिष्ट आकार प्रदान किया है, 19वीं सदी के अंत के बाद से न्यूयॉर्क शहर की पहचान के साथ बहुत करीब से जुड़ा हुआ है। 1890-1973 तक, दुनिया का सबसे ऊंचा भवन मैनहटन में था, जहां शीर्षक धारण करने वाले नौ अलग-अलग इमारते थी। पार्क रो पर न्यूयॉर्क वर्ल्ड भवन 1955 तक शीर्षक ग्रहण करने वाला पहला इमारत था जो 309 फीट (91 मी) ऊंचा था जब ब्रूकलीन सेतु के लिए एक नए रैम्प का निर्माण करने के लिए इसे ध्वस्त किया गया था। समीपवर्ती पार्क रो भवन ने 1899 में शीर्षक प्राप्त किया जिसमें 29 मंजीलें थी और जिसकी ऊंचाई थी। 41-मंजिलों वाला सिंगर भवन, जिसका निर्माण 1908 में विशिष्ट व्यक्ति-विषयक सिलाई मशीन निर्माता के मुख्यालय के रूप में हुआ था, 1967 तक ऊंचा था जब यह ध्वस्त होने वाली अब तक की सबसे ऊंची इमारत बनी। मेट्रोपोलिटन लाइफ इंश्योरेंस कंपनी टॉवर, जो मैडिसन एवेन्यू के आधार पर स्थित 700 फीट (213 मी) ऊंची इमारत थी, ने 1909 में शीर्षक हासिल कर लिया जो वेनिस के सेंट मार्क्स कम्पनील की याद दिलाने वाला टॉवर था। वूलवर्थ भवन और इसकी विशिष्ट गॉथिक वास्तुकला, ने 1913 में शीर्षक हासिल किया जो 792 फीट (241 मी) ऊंची थी।

रॉरिंग ट्वंटीज़ ने आकाश में एक दौड़ देखी जिसके तहत तीन अलग-अलग इमारतें एक वर्ष की अवधि में दुनिया के सबसे ऊंचे इमारत का शीर्षक हासिल करने के पीछे पड़े थे। 1929 के वॉल स्ट्रीट क्रैश से पहले के दिनों में स्टॉक बाज़ार के आकाश छूने के समय दो विकासकों ने इस ताज़ के लिए खुलेआम प्रतियोगिता की। बैंक ऑफ़ मैनहटन के मुख्यालय के रूप में ग्यारह महीनों की एक आश्चर्यजनक अवधि में मई 1930 में बनकर तैयार हुए 927 फीट (282 मी) ऊंचे 40 वॉल स्ट्रीट ने इस शीर्षक को सुरक्षित कर लेने का संकेत दिया। लेक्सिंगटन एवेन्यू और 42न्ड स्ट्रीट पर ऑटो कार्यकारी वॉल्टर क्रिसलर और उनके वास्तुकार विलियम वान एलेन ने 1929 में इसका निर्माण कार्य पूरा होने के समय क्रिसलर भवन को 1,046 फीट (319 मी) तक पहुंचाने और इसे दुनिया का सबसे ऊंचा इमारत बनाने के लिए गुप्त रूप से संरचना के ट्रेडमार्क -ऊंचे शिखर में परिणत करने की योजना विकसित की। इन दोनों भवनों को बहुत जल्द ही मई 1931 में बनकर तैयार हुई भवन के शीर्ष पर 1,250 फुट (381 मी) की आकाश छूने वाली ऊंची आर्ट डेको नामक टॉवर युक्त 102 मंजिलों वाली एम्पायर स्टेट भवन द्वारा मात मिली। बाद में ऊंची शिखर के जुड़ जाने से इस भवन की कुल ऊंचाई 1,453 फीट (443 मी) हो गई।

वर्ल्ड ट्रेड सेंटर का पूर्व ट्विन टॉवर्स, जो कभी शहर का एक प्रतिष्ठित प्रतीक था, लोअर मैनहटन में स्थित था। 1,368 और 1,362 फुट (417 मी एवं 415 मी) ऊंची 110 मंजिला इमारतें 1972 से तब तक दुनिया की सबसे ऊंची इमारतें बनी रही, जब तक 1974 में विलिस टॉवर (पहले सियर्स टॉवर के नाम से जाना जाता था जो शिकागो में स्थित है) के निर्माण ने उन्हें मात नहीं दी। 20वीं सदी के अंत तक वर्ल्ड ट्रेड सेंटर के ट्विन टॉवर्स, 11 सितम्बर 2001 के आतंकवादी हमलों में नष्ट होने तक दुनिया के सबसे प्रसिद्ध और सम्मानित इमारतों में गिने जाते थे। कई इमारतों में से वर्ल्ड ट्रेड सेंटर प्रशंसा की वस्तु थी जिनमें फ्रेंच टाईटरोप वॉकर फिलिप पेटिट भी शामिल था जिसने केवल एक केबल के सहारे खुद का संतुलन बनाए रखा था और जो 7 अगस्त 1974 को ट्विन टॉवर्स के बीच लटकाया गया था। वर्ल्ड ट्रेड सेंटर के ट्विन टॉवर्स की जगह वन वर्ल्ड ट्रेड सेंटर का निर्माण कार्य अभी चल रहा है और इसके 2014 में बनकर तैयार हो जाने की उम्मीद है।

1961 में, पेंसिल्वेनिया रेलरोड ने पुराने पेन स्टेशन को ध्वस्त करने की योजनाओं पर से पर्दा उठाया और इसकी जगह एक नए मैडिसन स्क्वायर गार्डन और कार्यालय भवन परिसर का निर्माण किया। संगठित विरोध का लक्ष्य 1910 में निर्मित मैक-किम, मीड, एण्ड ह्वाईट की डिजाइन वाली संरचना को बनाए रखना था जिसे व्यापक तौर पर बेयॉक्स-आर्ट्स शैली की एक सर्वोत्कृष्ट रचना और न्यूयॉर्क शहर की वास्तुकला के रत्नों में से एक माना जाता है। इन प्रयासों के बावजूद, ढांचे के विध्वंस का काम अक्टूबर 1963 में शुरू हो गया। पेन स्टेशन की क्षति—जिसे इतिहासकार लुईस ममफोर्ड ने "गैर-जिम्मेदार सार्वजनिक बर्बरता का एक कृत्य" कहा—ने न्यूयॉर्क शहर भूमि-चिह्न संरक्षण आयोग की स्थापना करके 1965 में एक स्थानीय क़ानून का प्रत्यक्ष अधिनियमन किया जो "शहर के ऐतिहासिक, सौंदर्यात्मक और सांस्कृतिक विरासत" को बनाए रखने के लिए जिम्मेदार है। देश भर में लगभग दस लाख संरचनाओं, जिसमें न्यूयॉर्क शहर की लगभग 1,000 संरचनाएं शामिल थी, के अवरोधन का श्रेय पेन स्टेशन के अंत से भड़की ऐतिहासिक परिरक्षण आन्दोलन को दिया जाता है।

टाइम्स स्क्वायर में ब्रॉडवे के आसपास थिएटर जिला, न्यूयॉर्क विश्वविद्यालय, कोलंबिया विश्वविद्यालय, फ्लैटिरन भवन, वॉल स्ट्रीट के आसपास फाइनेंसियल जिला, लिंकन प्रदर्शन कला केंद्र, लिटिल इटली, हार्लेम, अमेरिकी प्राकृतिक इतिहास संग्रहालय, चाइनाटाउन और सेन्ट्रल पार्क सभी इसी घनी जनसंख्या वाले द्वीप पर स्थित है।

शहर, ऊर्जा-क्षम्य हरित कार्यालय भवनों, जैसे - अंग्रेज़ सैमुएल फ़ॉक्स के स्वामित्व वाला हार्स्ट टॉवर और पुनर्निर्मित 7 वर्ल्ड ट्रेड सेंटर, में अग्रणी है।

सेंट्रल पार्क, उत्तर में वेस्ट 110थ स्ट्रीट, पश्चिम में ऐट्थ एवेन्यू, दक्षिण में वेस्ट 59थ स्ट्रीट और पूर्व में फिफ्थ एवेन्यू से घिरा हुआ है। पार्क की सीमाओं से सटे इन सड़कों को आम तौर पर क्रमशः सेन्ट्रल पार्क नॉर्थ, सेन्ट्रल पार्क वेस्ट और सेन्ट्रल पार्क साउथ के रूप में संदर्भित किया जाता है (पूर्वी सीमा से सटा फिफ्थ एवेन्यू अपना नाम बरक़रार रखे हुए है). इस पार्क को फ्रेडरिक लॉ ओल्म्स्टेड और कैल्वर्ट वौक्स द्वारा डिजाइन किया गया था। 843 एकड़ (3.4 वर्ग किमी) क्षेत्रफल वाले इस पार्क में विस्तृत सचल रास्ते, दो हिम-सरण (आइस-स्केटिंग) मार्ग, एक वन्यजीव अभयारण्य और विभिन्न खेल गतिविधियों के लिए इस्तेमाल किया जाने वाला घास से भरे क्षेत्र और साथ में बच्चों के लिए खेल के मैदान उपलब्ध हैं। यह पार्क प्रवासी पक्षियों का एक प्रिय नखलिस्तान है और इस तरह यह पक्षियों को देखने के इच्छुक लोगों का भी लोकप्रिय स्थान है। पार्क के चारों तरफ 6 मील (10 किमी) लम्बा रास्ता खास तौर पर सप्ताहांतों में और मोटर वाहनों का आवागमन प्रतिबंधित हो जाने पर 7 बजे के बाद शाम को जॉगिंग करने वालों, साइकिल चलाने वालों और इनलाइन स्केटरों का लोकप्रिय स्थान है।

जबकि पार्क का अधिकांश हिस्सा प्राकृतिक लगता है, लेकिन यह लगभग पूरी तरह से भूदृश्यों से भरा पड़ा है और इसमें कई कृत्रिम झीलें भी हैं। 1850 के दशक में सेन्ट्रल पार्क का निर्माण तत्कालीन युग के सबसे विशाल सार्वजनिक कार्य परियोजनाओं में से एक था। ओल्म्स्टेड और वौक्स की इच्छा के अनुसार इस अंग्रेज़ी-शैली के ग्राम्य भूदृश्य की रचना करने के लिए लगभग 20,000 मजदूरों ने इसकी स्थलाकृति तैयार की। मजदूरों ने करीब मिट्टी हटाया और 270,000 से अधिक पेड़-पौधे लगाए.

इस नगर का 17.8%, जिसका कुल क्षेत्रफल 2,686 एकड़ (10.9 वर्ग किमी) है, इस पार्क-भूमि को समर्पित है। पार्कों को समर्पित मैनहटन का लगभग 70% स्थान सेन्ट्रल पार्क के बाहर स्थित है जिसमें 204 खेल के मैदान, 251 वृक्षदार सड़कें, 371 बास्केटबॉल कोर्ट और कई अन्य सुविधाएं शामिल हैं।

डुआन स्ट्रीट पर स्थित अफ़्रीकी कब्रिस्तान राष्ट्रीय स्मारक के परिरक्षण में एक स्थल है जिसमें 17वीं और 18वीं सदी के दौरान दफ़न किए गए 400 से भी अधिक अफ्रीकियों की लाशें दफ़न हैं। इन लाशों का पता 1991 में फोले स्क्वायर स्थित संघीय कार्यालय भवन के निर्माण के दौरान चला था।

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