स्काइप, प्रयोक्ताओं को वॉइस और अधिक परंपरागत वाचनिक त्वरित संदेशन दोनों के माध्यम से वार्तालाप करने की अनुमति प्रदान करता है। वॉइस चैट, एक एकल प्रयोक्ता को कॉल करने और कॉन्फ्रेंस कॉल करने, दोनों की अनुमति प्रदान करता है। यह एक प्रोप्रिएटरी कोडेक का प्रयोग करता है। स्काइप का टेक्स्ट चैट क्लाइंट, सामूहिक चैट्स, इमोटिकॉन्स, चैट इतिहास के भंडारण, ऑफलाइन संदेशन और पिछले संदेशों के संपादन (हाल के संस्करणों में) की अनुमति प्रदान करता है। त्वरित संदेश के प्रयोक्ताओं से परिचित विशेषताओं के सामान्य पहलुओं, जैसे - प्रयोक्ता की प्रोफाइल, ऑनलाइन स्थिति सूचक आदि, को भी शामिल किया गया है।

"स्काइपइन (SkypeIn)", स्काइप प्रयोक्ताओं को नियमित फोन ग्राहकों द्वारा एक स्थानीय स्काइप फोन नंबर पर डायल किए गए कॉलों को अपने कंप्यूटरों पर प्राप्त करने की अनुमति प्रदान करता है; ये स्थानीय नंबर, ऑस्ट्रेलिया, ब्राज़ील, चिली, कोलंबिया, डेनमार्क, डोमिनिकन रिपब्लिक, एस्टोनिया, फिनलैंड, फ्रांस, जर्मनी, हांगकांग, हंगरी, आयरलैंड, इटली, जापान, मैक्सिको, न्यूज़ीलैंड, पोलैंड, रोमानिया, दक्षिण अफ्रीका, दक्षिण कोरिया, स्वीडन, स्विट्ज़रलैंड, नेदरलैंड्स, यूनाइटेड किंगडम और यूनाइटेड स्टेट्स के लिए उपलब्ध हैं। एक स्काइप प्रयोक्ता, इनमें से किसी भी देश के स्थानीय नंबर का प्रयोग कर सकता है जिन पर किए गए कॉलों का शुल्क-दर, उस देश के फिक्स्ड लाइनों पर किए गए कॉलों के शुल्क-दर के समान होता है। फ्रांस, जर्मनी और दक्षिण अफ्रीका सहित कुछ क्षेत्राधिकारों ने उन लोगों के लिए टेलीफोन नंबरों के पंजीकरण को निषिद्ध कर दिया है जो शारीरिक रूप से उपस्थित न हो या जिनका उस देश में निवास-स्थान नहीं है।.

दो प्रयोक्ताओं के बीच होने वाले वीडियो कॉन्फ्रेंसिंग को जनवरी 2006 में विंडोज़ (Windows) और मैक ओएस एक्स (Mac OS X) प्लेटफॉर्म क्लाइंट्स के लिए प्रस्तुत किया गया था। लिनक्स (Linux) के लिए 13 मार्च 2008 को रिलीज़ किया गया स्काइप 2.0 (Skype 2.0) भी वीडियो कॉन्फ्रेंसिंग के समर्थन की सुविधा प्रदान करता है।

विंडोज़ के (Windows) लिए 3.6.0.216 संस्करण से आरंभ होने वाला स्काइप, गुणवत्ता और विशेषताओं "e.g. (उदाहरणार्थ)", फुल-स्क्रीन और स्क्रीन-इन-स्क्रीन मोड वाले "हाइ क्वालिटी वीडियो" का समर्थन करता है जो मिड-रेंज वीडियो कॉन्फ्रेंसिंग सिस्टम्स की गुणवत्ता और विशेषताओं की तरह ही है। स्काइप ऑडियो कॉन्फ्रेंस, आजकल एक साथ मेज़बान सहित 25 लोगों को बात करने की अनुमति प्रदान करता है।

"स्काइपकास्टिंग" (Skypecasting) नामक एक स्थगित फीचर, स्काइप वॉइस ओवर IP वॉइस कॉल्स को रिकॉर्ड करने और टेलीकॉन्फ्रेंसों का प्रयोग पॉडकास्ट्स के रूप में करने की अनुमति प्रदान करता था जो ऑडियो या वीडियो सामग्री को इंटरनेट पर संगठित करने की अनुमति प्रदान करता है। स्काइप ने अपनी "स्काइपकास्ट्स बीटा (Skypecasts Beta)" सेवा का शुभारंभ 2006 में किया। यह अंत तक अपने बीटा में ही रहा। स्काइपकास्ट्स, एक बार में 100 लोगों तक के पब्लिक कॉन्फ्रेंस कॉलों की मेजबानी करता था। साधारण स्काइप p2p कॉन्फ्रेंस कॉलों के विपरीत, स्काइपकास्ट्स, पैनल के विचार-विमर्श, व्याख्यान और टाउन हॉल के फोरमों के लिए उपयुक्त मॉडरेशन फीचर्स का समर्थन करता था। स्काइप, सार्वजनिक स्काइपकास्ट्स की एक निर्देशिका को संचालित करता था। 26 अगस्त 2008 को, स्काइप ने घोषणा की कि स्काइपकास्ट्स 1 सितंबर 2008 के आरंभ में बंद हो जाएगा. स्काइपकास्ट्स को बिना किसी ठोस विवरण के 1 सितंबर 2008 को 12:00 UTC बजे बंद कर दिया गया। 2009 के अंत में स्काइप फॉर पावर गेमर्स [Skype for Power Gamers] (S4PG) नामक कंपनी ने घोषणा की कि एक क्लाइंट और सर्वर स्काइप ऐड-ऑन को रिलीज़ किया जाएगा जो स्काइप एंड-यूज़र्स को अपने स्वयं के "स्काइपकास्ट-लाइक" ऑटो-कॉन्फ्रेंस कक्षों को होस्ट करने में सक्षम बना देगा।

स्काइप, आपातकालीन नंबरों, जैसे - यूनाइटेड स्टेट्स और कनाडा में 911, ऑस्ट्रेलिया में 000, यूरोप में 112 या UK में 999, पर कॉल करने की सुविधा प्रदान नहीं करता है। टेलीकम्युनिकेशंस ऐक्ट (दूरसंचार अधिनियम) की धारा 255 के प्रयोजनों को ध्यान में रखते हुए FCC ने यह निर्णय लिया है कि स्काइप, एक "परस्पर संबद्ध VoIP प्रदाता" नहीं है। इसके परिणामस्वरूप, U.S. नैशनल इमर्जेंसी नंबर एसोसिएशन (National Emergency Number Association) ने सिफारिश की है कि सभी VoIP प्रयोक्ताओं के पास एक बैकअप के रूप में एक एनालॉग लाइन उपलब्ध है।

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