मैरीलैंड के पास अनेक प्रकार की भौगोलिक स्थितियां है, इसलिए इसका उपनाम पड़ा "मिनिअचर में अमेरिका". पूरब में समुद्री घास के रेतीले टीलों, से लेकर खाड़ी के पास वन्य जीवन से भरपूर निचली दलदली भूमि और बड़े नंगे सरू वृक्ष, से लेकर पिडमांट क्षेत्र में शाहबलूत वनों की हलके-से उठती-गिरती पहाड़ियां और पश्चिम के पहाड़ों में चीड़ के उपवनों तक यह फैला हुआ है।

उत्तर में पेंसिल्वेनिया, पश्चिम में पश्चिम वर्जीनिया, पूरब में डेलावेयर और अटलांटिक महासागर और दक्षिण में, पोटोमक नदी के पार, पश्चिम वर्जीनिया और वर्जीनिया से मैरीलैंड की सीमा लगी हुई है। इस सीमा का मध्य-भाग मैरीलैंड की ओर वाशिंगटन, डीसी द्वारा बाधित होता है, जो मूल रूप से मैरीलैंड के हिस्से पर अवस्थित है। चेसापिक खाड़ी राज्य लगभग द्विभाजित करती है और खाड़ी के पूर्वी इलाके सामूहिक रूप से पूर्वी तट कहलाते हैं। राज्य के अधिकांश जलमार्ग चेसापिक खाड़ी जल-उत्सरण का हिस्सा हैं, इसके अपवाद हैं एकदम पश्चिमी छोर के गैरेट काउंटी का एक बहुत ही छोटे भाग (मिसिसिपी नदी के जल-उत्सरण के एक हिस्सा के रूप में यूघिओघेनी नदी द्वारा निकासी), वोरसेस्टर काउंटी का आधा पूर्वी क्षेत्र (जिसकी निकासी मैरीलैंड के अटलांटिक तटीय खाड़ी से होती है) और राज्य के उत्तर-पूर्वी कोने का एक छोटा हिस्सा (जिसकी निकासी डेलावेयर नदी के जल-उत्सरण में होती है). मैरीलैंड के भूगोल और आर्थिक जीवन में चेसापिक इतना प्रमुख है कि वहां समय-समय पर इसका आधिकारिक नाम "बे स्टेट" रखने के लिए आंदोलन होते रहते हैं, यह उपनाम दरअसल लंबे समय से मैसाचुसेट्स द्वारा उपयोग में लाया जा रहा है।

पोटोमक नदी की उत्तरी शाखा के उदगम और पश्चिम वर्जीनिया की सीमा के करीब गैरेट काउंटी के दक्षिण-पश्चिम कोने में बैकबोन पर्वत का होए क्रेस्ट ऊंचाई के साथ मैरीलैंड का सबसे ऊंचा स्थान है। पश्चिमी मैरीलैंड में, छोटे सिटी हैनकॉक से सटकर राज्य के दो-तिहाई रास्ते गुजरते हैं, इनमें से सिर्फ इसकी सीमाओं में हैं। यह अनोखी भौगोलिक स्थिति मैरीलैंड को सबसे संकरा राज्य बनाता है, जो उत्तर में मैसन-डिक्सन रेखा और दक्षिण में उत्तरोंमुखी-मेहराबदार पोटोमक नदी से सीमाबद्ध है।
मैरीलैंड के भाग विभिन्न सरकारी और गैर-सरकारी भौगोलिक क्षेत्रों में शामिल हैं। उदाहरण के लिए, मेरीलैंड की पूर्वी तटीय काउंटी, पूरा डेलावेयर राज्य और वर्जीनिया के पूर्वी तट को बनाने वाली दो काउंटियों, जबकि मैरीलैंड के सुदूर पश्चिमी काउंटियों को अप्पलाचिया का हिस्सा माना जाता है, से डेलमरवा प्रायद्वीप प्रकृतिस्थ है। बाल्टीमोर-वाशिंगटन गलियारे का ज्यादातर हिस्सा तटीय समतल के पिडमांट के ठीक दक्षिण में स्थित है, हालांकि यह दो क्षेत्रों के बीच सीमा बना हुआ है।

मैरीलैंड के भूगोल का एक विचित्रता यह है कि राज्य में कोई प्राकृतिक झीलें नहीं हैं, हालांकि यहां बहुत सारे तालाब हैं। उत्तरवर्ती हिमयुग के दौरान, हिमनद दक्षिण में मैरीलैंड तक नहीं पहुंचे और इसीलिए वे गहरी प्राकृतिक झीलों में तब्दील नहीं हुए; जैसा कि सुदूर उत्तरी राज्यों में है। यहां बहुत सारी मानव निर्मित झीलें हैं, इनमें से सबसे बड़ी डीप क्रीक लेक, जो सुदूर पश्चिमी मैरीलैंड के गैरेट काउंटी का जलाशय है। हिमनद का इतिहास न होने के कारण मैरीलैंड की मिट्टी, सुदूर उत्तर और पूर्वोत्तर की चट्टानी मिट्टी की तुलना में बलुआ और दलदली है।

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