अंततः टेड और रॉबिन दंपति बन जाते हैं। मार्शल को अब अपना टूटा हुआ दिल लेकर, लिली के बिना ही ज़िंदगी को आगे बढ़ाना है और वह अनिच्छा से ही दूसरी लड़कियों के साथ डेटिंग शुरू कर देता है। यह एहसास होने पर कि वह कलाकार नहीं है, लिली न्यूयॉर्क वापस लौटती है। मार्शल के साथ उसका मिलाप हो जाता है और उनकी शादी के साथ सीज़न समाप्त होता है। बार्नी एक "थप्पड़ की शर्त" हार जाता है, जिससे मार्शल को भविष्य में उसके चेहरे पर पांच बार, जब भी वह चाहे, किसी भी वक्त तमाचा मारने की अनुमति मिल जाती हैं, जो इस सीज़न के दौरान उसने दो बार किया है। यह ज़ाहिर होता है कि बार्नी का एक समलैंगिक, हब्शी भाई (वायन ब्रेडी) है। इसके अलावा, बार्नी "द प्राइस इस राईट" प्रतियोगिता में भाग लेने कैलिफोर्निया की यात्रा करता है, क्योंकि वह समझता है कि बॉब बार्कर उसका पिता है, जबकि वास्तव में वह ऐसा नहीं कहता. अंततः उन्हें पता चलता है कि 90 के प्रारंभिक दशक में रॉबिन एक कैनेडियन टीन पॉप स्टार थी, जिसका "लेट्स गो टु द मॉल" गीत बहुत लोकप्रिय था। बार्नी द्वारा सैकड़ों बार इस म्यूज़िक वीडियो को देखने की बात, शो के दौरान एक आम मज़ाक बन जाता है। 

सीज़न के समापन में, पूर्वदृश्य की एक श्रृंखला के माध्यम से, बार्नी को टेड और रॉबिन से पता चलता है कि मार्शल और लिली की शादी से पहले उनका अलगाव हुआ था। उन्होंने पहले किसी को इसलिए नहीं बताया कि वे मार्शल और लिली से लोगों का ध्यान हटा कर, अपनी ओर नहीं करना चाहते थे। टेड और रॉबिन दोस्त बन कर रहने पर सहमत हो जाते हैं, क्योंकि टेड शादी करना चाहता हैं और रॉबिन नहीं. टेड और उसकी गिनती फिर से शहर के अविवाहितों में होने की संभावना से उत्साहित बार्नी के कौतूहल पर सीज़न का समापन होता है। सीज़न दो का अंतिम दृश्य, लिली और मार्शल की शादी में बाहर छज्जे पर बार्नी और टेड के साथ समाप्त होता है, जहां बार्नी "लेगेन... वेट फॉर इट" की शुरुआत करता है। 

बार्नी का ब्लॉग
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सीज़न दो