एनी मार्गरेट एवं मर्लिन मुनरो की भांति तीन-तीन हुनर की मलिका -अभिनेत्री, गायिका एवं नृत्यांगना- बनने के मक़सद से लोहान ने अपनी फ़िल्मों के माध्यम से अपने संगीत के हुनर का प्रदर्शन शुरू कर दिया. फ्रीकी फ्राइडे के साउंडट्रैक के लिए उन्होंने आखिरी थीम 'अल्टीमेट' गाया, एवं 'कन्फेशन ऑफ अ टीनेज ड्रामा क्वीन' के साउंडट्रैक के लिए भी उन्होंने चार गाने रिकॉर्ड किये. निर्माता एमिलियो एस्टेफैन, जूनियर ने 2002 में पांच एल्बमों के निर्माण करार पर लोहान को अनुबंधित किया। दो सालों बाद, टॉमी मोत्तोला द्वारा चलाये जा रहे कासाब्लांका रिकॉर्ड्स के साथ लोहान ने एक रिकार्डिंग अनुबंध पर हस्ताक्षर किया।

उनका पहला एल्बम 'स्पीक' दिसम्बर 2004 में रिलीज़ किया गाया, जो बिलबोर्ड 200 पर नंबर चार के मुकाम पर पहुंच गया। 2005 की शुरुआत में, इसे प्लेटिनम प्रमाण-पत्र प्रदान किया गया। हालांकि स्पीक मुख्यतः एक पॉप एल्बम था, लेकिन इसकी शुरुआत एक एकल 'र्‍युमर' से की गई जिसके बारे में रोलिंग स्टोन ने कहा कि वह 'एक गंभीर गुस्सैल क्लब गान' है। इसका कामुक प्रतीकात्मक वीडियो एमटीवी के टोटल रिक्वेस्ट लाइव पर नंबर एक पर पहुंच गया एवं उसे एमटीवी वीडियो म्युज़िक अवार्ड के लिए सर्वश्रेष्ठ पॉप वीडियो की श्रेणी में नामांकित किया गया। 'रयूमर्स' को अमेरिका में अंततः गोल्ड प्रमाणीकरण हासिल हुआ। एल्बम ने दूसरा एकल "ओवर" एवं तीसरा एकल "फर्स्ट" तैयार किया, जिसे लोहान की 2005 की फ़िल्म 'हर्बी:फुल्ली लोडेड' में प्रदर्शित किया गया।

दिसम्बर 2005 में, उनके दूसरे एल्बम 'अ लिटिल मोर पर्सनल (रॉ)' ने बिलबोर्ड 200 चार्ट पर नंबर 20 पर शुरुआत की, लेकिन छह हफ़्तों के भीतर ही टॉप 100 में आ गिरी. स्लैंट नामक मैगज़ीन ने कहा "यह बनावटी है।...लेकिन उन सभी तथाकथित भारी विषयों के लिए इन हड्डियों में जान नहीं" इस एल्बम को 18 जनवरी 2006 को गोल्ड प्रमाणन मिला. एल्बम के पहले एकल, "कन्फेशन ऑफ अ ब्रोकेन हार्ट (बेटी अपने पिता से)" का म्युज़िक वीडियो लोहान ने निर्देशित किया एवं इससे उनकी बहन अली के अभिनय कैरियर की शुरुआत हुई.लोहान के मुताबिक़ यह म्युज़िक वीडियो उनके परिवार द्वारा अपने पिता के हाथों झेले गए दर्द का नाटकीय रूपांतरण है। यह लोहान का पहला गाना था, जिसने बिलबोर्ड हॉट 100 पर जगह बनायीं और #57 पर पहुंच गया।

युनिवर्सल मोटॉम में जाने के बाद लोहान ने 2007 के अंत में अपने तीसरे एल्बम, जिसे अस्थायी तौर पर 'स्पिरिट इन द डार्क' का नाम दिया गया था, पर काम करना शुरू किया एवं मई 2008 में गाना 'बॉसी' रिलीज़ किया गया। नवम्बर 2008 में उन्होंने कहा कि एल्बम पर काम रोक दिया गया है और वह अभी फ़िल्म और संगीत, दोनों पर एक साथ काम करने के तनाव से बचना चाहती है।

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