पृथ्वीराज ने "काना कंडाएन" में एक मधुर और परिष्कृत खलनायक की भूमिका के साथ 2005 में तमिल फिल्मों में शुरुआत की।

जल्द ही उन्हें भाग्यराज के निर्देशन में "पारिजाथम" में अभिनय करने का अवसर मिला। भाग्यराज ने एक साक्षात्कार एक में कहा, "पूरी मीडिया ने "काना कंडाएन" में पृथ्वीराज की सर्वसम्मति से सराहना की, सो उसी विश्वास के साथ मैंने उन्हें साइन किया।"

2007 में पृथ्वीराज की "मोझी" समीक्षात्मक और व्यावसायिक रूप से सफल रही। उसी साल उन्होंने "साथम पोदथेय" और "कन्नामूची येनाडा" में भी अभिनय किया।

2008 में, पृथ्वीराज ने "थरम उदयानाणु" के तलिम रीमेक "वेल्लीथिरै" में अभिनय किया। रेडिफ (रीडिफ) ने उनके अभिनय का वर्णन इस प्रकार किया: "पृथ्वीराज ने अपनी प्रतिभा का सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन किया - उनकी आंखें अभिव्यक्तिपूर्ण रहीं, गुस्से में जिनसे शोले निकलते, प्रेम में मृदु हो जातीं, या फिर निराशा में आंसू छलछला जाते." "क्लासमेट्स" का रीमेक "निनैथाले इनिक्कुम" नामक फिल्म 2009 में जारी हुई।

उनकी ताजा फिल्म है मणिरत्नम की "रावणन", जिसमे उनके साथ विक्रम और ऐश्वर्या राय ने काम किया है। यह फिल्म सिनेमाघरों में हाउसफुल चली, हालांकि समीक्षात्मक रूप से इसे सामान्य सफलता ही प्राप्त हुई। फिल्म में उनके प्रदर्शन की प्रशंसा की गयी और कुछ समीक्षकों की राय में उन्होंने हिन्दी फिल्म के देव की तुलना में कहीं बेहतर प्रदर्शन किया।

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