चेल्सी के दोनों गोलरक्षक पेट्र सेच और कार्लो क्यूडीसिनी के घायल हो जाने के कारण 14 अक्टूबर 2006 को हुए रीडिंग के खिलाफ मैच में टेरी को गोलरक्षक की अवस्थिति लेनी पड़ी थी। तीसरी-पसंद के गोलरक्षक हेनरिक हिलेरियो की 40 नंबर की कमीज उन्होंने पहनी. हालांकि, खेल एक मिनट से कुछ अधिक चला होगा, लेकिन टेरी एक भी गोल बचाने में कामयाब नहीं हुए - दरअसल, पेनाल्टी क्षेत्र के अंदर से कोई फ्री-किक को संभाल पाने में उनका गोलरक्षक का अनुभव सीमित था। चेल्सी ने खेल में एक गोल से आगे बने रहने में सफलता पा ली और खेल को जीत लिया और टेरी ने अपना विजयी अभियान जारी रखा. 5 नवम्बर 2006 को, टोटेंहाम होट्सपुर के विरुद्ध खेलते हुए टेरी को उनके चेल्सी कैरियर में पहली बार बाहर भेजा गया। उन्हें दो बार पीला कार्ड दिखाया गया, इससे 1987 के बाद से पहली बार व्हाईट हार्ट लेन में चेल्सी की हार हुई. खेल के बाद मैच रेफरी ग्राहम पोल की ईमानदारी पर सवाल खडा करने के लिए एफ.ए. द्वारा टेरी पर कदाचार का आरोप लगाया गया। 10 जनवरी 2007 को, जॉन टेरी द्वारा अपनी राय बदलने और एफ.ए. के समक्ष दोष स्वीकार करने पर उनके अनुचित आचरण के लिए उन्हें 10,000 पाउंड का जुर्माना भरने का आदेश सुनाया गया।

पुनरावर्ती कमर की समस्या के कारण 2006-2007 के सीजन में टेरी चेल्सी के लिए मैच नहीं खेल पाए. 26 दिसम्बर 2006 में रीडिंग के साथ हुए मैच के बाद, जोस मुरिन्हो ने बताया कि समस्या के समाधान के लिए उनके कप्तान को शल्य चिकित्सा की आवश्यकता हो सकती है। जिन मैचों में वे नहीं खेल पाए, उनमें चेल्सी ने छह गोल किये. 28 दिसम्बर को चेल्सी ने एक प्रेस ब्यान जारी करके बताया कि टेरी की कमर का ऑपरेशन किया गया है: "कमर और रीढ़ के जोड़ से संबंधित ऑपरेशन सफल रहा." हालांकि विगान एथलेटिक के विरुद्ध खेल से उनकी वापसी की उम्मीद की जाने लगी थी, लेकिन पुनरावर्ती कमर समस्या के कारण वे एक बार फिर नहीं खेल पाए. 3 फ़रवरी 2007 को चार्लटन एथलेटिक के खिलाफ उन्होंने वापसी की. उन्होंने करीब तीन महीने बाद मिडिल्सब्रा के विरुद्ध अपना पहला 90 मिनट का खेल खेला और चेल्सी के प्रशंसकों से बहुत सारी सराहना पायी. यूईएफए चैंपियंस लीग के अंतिम सोलह में पोर्टो के खिलाफ खेलते समय वे फिर घायल हो गये, इस बार उनके घुटने में चोट लगी और आर्सेनल के विरुद्ध 2007 के लीग कप के फाइनल में उनका नहीं खेलना लगभग तय था, लेकिन कुछ दिनों में ही वे इस चोट से उबर आये और फाइनल में खेला। मैच के दूसरे अर्द्ध में, एक आक्रामक कोर्नर के लिए उन्होंने एक डाइविंग हेडर के साथ खुद को गेंद पर झोंक डाला; गेंद को दूर हटाने के एक प्रयास में आर्सेनल के अबू डैबी ने टेरी के चेहरे पर किक मार दी. टेरी कई मिनट के लिए बेहोश हो गये, इस समय उन्होंने अपनी जीभ लगभग निगल ली. उन्हें मैदान से स्ट्रेचर पर ले जाया गया और तुरंत वेल्स के विश्वविद्यालय अस्पताल में स्थानांतरित किया गया, जहां सफलतापूर्वक उनका इलाज हुआ। टेरी ने उसी दिन वहां से छुट्टी ले ली और अपनी टीम की 2-1 से हुई विजय का जश्न मनाने मिलेनियम स्टेडियम जा पहुंचे। उन्हें मैदान पर वापस आने की भर की दूसरे अर्द्ध की याद थी, घायल होने से पहले के दस मिनट की उन्हें कोई याद नहीं रही. घटना के बाद, उनका जीवन बचाने के लिए टेरी ने आर्सेनल के शरीर विज्ञानी गैरी लेविन को धन्यवाद दिया. लेविन वो डॉक्टर थे जो उनकी मदद के लिए सबसे पहले पहुंचे, जब उनकी जीभ ने उनकी सांस की नली को अवरुद्ध कर दिया था। मैदान के बाहर दो सप्ताह बिताने के बाद मार्च में ब्लैकबर्न के विरुद्ध उन्होंने चेल्सी टीम में वापसी की. उन्होंने चैंपियंस लीग के सेमी-फाइनल तक पहुंचने में चेल्सी का नेतृत्व किया, चार साल में यह तीसरी बार था जब चेल्सी ने प्रतियोगिता के अंतिम चार में जगह बनायी. मई 2007 में, टेरी ने एफए कप के लिए नए वेम्बली स्टेडियम के पहले फाइनल में चेल्सी की कप्तानी की.

2006-2007 के सीजन के तुरंत बाद एक नए अनुबंध की शर्तों पर सहमत होने में नाकाम रहने के बावजूद टेरी ने अनेक मौकों पर बताया कि चेल्सी को छोड़ने का उनका कोई इरादा नहीं है। जुलाई के अंत में उन्होंने एक नए पांच वर्षीय अनुबंध पर हस्ताक्षर किया, जिसमे प्रति सप्ताह उनका मूल वेतन 131,000 और £135,000 के बीच तय हुआ, इस तरह वे प्रीमियर लीग में उस समय के सबसे अधिक वेतन पाने वाले खिलाड़ी बन गये। अगस्त 2008 में फ्रैंक लम्पार्ड के चेल्सी के साथ हुए अनुबंध से वे टेरी की कमाई से आगे निकल गये, लम्पार्ड को प्रति सप्ताह 151,000 पाउंड वेतन मिलने लगा, इससे वे प्रीमियर लीग के सबसे अधिक वेतन पानेवाले खिलाड़ी बन गये। 16 दिसम्बर 2007 को आर्सेनल के खिलाफ खेलते हुए जब टेरी एक गेंद को अपने गोल से दूर कर रहे थे तब उनका पांव एमानुएल एबू के कदम के नीचे आ गया, इससे टेरी के पांव की तीन हड्डियां टूट गयीं. उम्मीद थी कि वे कम से कम तीन महीने के लिए बाहर रहेंगे, मगर वे तेजी से दुरुस्त हो गये और टोटेंहाम के विरुद्ध 2008 लीग कप फाइनल में चेल्सी की कप्तानी की, जिसमें चेल्सी की 2-1 से हार हुई. 11 मई 2008 को जब बोल्टन के खिलाफ सीजन का अंतिम लीग गेम खेल रहे थे तब वे गोलरक्षक पेट्र सेच से टकरा गये, इससे उनकी कोहनी आंशिक रूप से उखड़ गयी, जो अस्पताल जाते समय एम्बुलेंस में वापस अपनी जगह पर बिठा दी गयी। मैनचेस्टर यूनाइटेड के विरुद्ध उनके चैंपियंस लीग फाइनल खेलने में इस चोट के कारण बाधा नहीं आयी। मैच पेनाल्टीज तक जा पहुंचा और टेरी एक पेनाल्टी में चूक गये, वरना चेल्सी वो मैच जीत गया होता (और चैंपियंस लीग भी). जिस एक पांव पर खड़े होकर वे किक मार रहे थे, उसके फिसल जाने से गेंद गोल में नहीं जा सकी. चेल्सी 6-5 से पेनाल्टी शूटआउट हार गया, इसकी प्रतिक्रिया में टेरी की आंखों से मानो आंसुओं की बारिश होने लगी. उन्हें 28 अगस्त 2008 को, मोनाको में यूंईएफए (UEFA) चैंपियंस लीग ग्रुप स्टेज ड्रा में यूंईएफए (UEFA) की ओर से वर्ष के रक्षक अवार्ड से नवाजा गया, उनके साथ फ्रैंक लम्पार्ड और पेट्र सेच को भी उनके संबंधित स्थान के लिए अवार्ड मिला. 13 सितंबर 2008 को, मैनचेस्टर सिटी के खिलाफ जो के साथ रग्बी-टैक्लिंग के लिए टेरी को उनके कैरियर का पहला सीधा लाल कार्ड दिखाया गया। हालांकि, बाद में अपील करने पर इसे रद्द कर दिया गया। एक रक्षक होने के बावजूद, उन्होंने कभी-कभी चेल्सी के लिए महत्वपूर्ण गोल दागे, जैसे कि 2008-2009 के सीजन में ए.एस. रोमा के खिलाफ चैंपियंस लीग ग्रुप ए घरेलू खेल में. हालांकि, चेल्सी 3-1 से हार गया।

फ्रैंक लम्पार्ड, डिडिएर ड्रोग्बा और पेट्र सेच के साथ टेरी को चेल्सी टीम की रीढ़ का हिस्सा माना जाता है। चेल्सी कप्तान के रूप में उन्होंने सात ट्राफियां जीती हैं (डेनिस वाइज से एक अधिक); क्लब की युवा व्यवस्था के जरिये आने वाले एक अंग्रेज खिलाड़ी होने के नाते वे चेल्सी प्रशंसकों के बीच ख़ास तौर पर लोकप्रिय हैं।

जुलाई 2009 में, मैनचेस्टर सिटी ने टेरी के लिए तीसरी बार बोली लगायी, लेकिन चेल्सी के कोच कार्लो एन्सेलोटी ने टेरी के चेल्सी में ही रहने पर जोर दिया.सीजन की शुरुआत से पहले, टेरी को फिर से यूईएफए के साल के रक्षक के रूप में सम्मानित किया गया, यह सम्मान उन्हें तीसरी बार प्राप्त हुआ। जॉन टेरी ने नए सीजन की शुरुआत प्रीमियर लीग टीम हल सिटी के विरुद्ध की, यह मैच चेल्सी जीत गया। 8 नवम्बर 2009 को, स्टेमफोर्ड ब्रिज में मैनचेस्टर युनाइटेड के खिलाफ चेल्सी के मैच में टेरी ने निर्णायक गोल दागकर सीजन के अपने गृह रिकॉर्ड को सही-सलामत रखा.

9 मई 2010 को, टेरी ने चेल्सी की कप्तानी करते हुए स्टेमफोर्ड ब्रिज में विगान एथलेटिक के खिलाफ 8-0 की जीत दर्ज करवाकर टीम का चौथा लीग खिताब हासिल किया। एक सप्ताह बाद 15 मई 2010 को वेम्बली में हुए फाइनल में पोर्ट्समाउथ को 1-0 से पटखनी देते हुए टेरी ने चेल्सी के कप्तान के रूप में अपना चौथा एफए (FA) कप पदक जीता.

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