शॉन कॉनरी को प्रतिस्थापित करने के लिए टिमोथी डाल्टन पर 1968 में विचार किया गया था, लेकिन वे यह महसूस करते हुए अपने स्क्रीन टेस्ट से चले गए कि 22 वर्ष की उम्र में वे इस भूमिका के लिए बहुत छोटे हैं। 12 साल बाद, डाल्टन से फिर संपर्क किया गया, संभवतः "फॉर योर आइज़ ओन्ली" में रोजर मूर की जगह लेने के लिए, लेकिन निर्माताओं के पास कोई पटकथा नहीं थी और उन्हें डर था कि उनसे "स्पाई हु लव्ड मी" /"मूनरेकर" जैसी फ़िल्में करने को कहा जाएगा जो "बॉन्ड फिल्मों की उनकी अवधारणा के अनुकूल नहीं थी।" डाल्टन प्रथम अभिनेता थे जिन्हें "द लिविंग डेलाईट्स" की पेशकश की गई थी, लेकिन शुरू में उन्हें इनकार करना पड़ा क्योंकि शूटिंग की मूल तारीखें उनकी "ब्रेंडा स्टार" फिल्म की प्रतिबद्धताओं से टकरा रही थीं। इसके बाद पिअर्स ब्रोज़नन को लिया गया, लेकिन जब उनके रद्द टेलीविजन शो "स्टील रेमिंगटन" का 1986 में नवीकरण किया गया, तो वे आगे नहीं बढ़ सके। कई अभिनेताओं का स्क्रीन टेस्ट लिया गया, जिसमें शामिल थे सैम नील और लुई कोलिन्स, जिसके बाद डाल्टन को निर्माण की संशोधित तारीखें पेश की गईं जिसे वे स्वीकार करने में समर्थ थे और जैसे ही वे "ब्रेंडा स्टार" के फिल्मांकन से निवृत्त हुए उन्होंने खुद को "द लिविंग डेलाइट्स" के सेट पर पाया।

डाल्टन जिन्हें अपने मंच और टेलीविजन भूमिकाओं के लिए अधिक जाना जाता था और जो ब्रिटिश शेक्सपियर परंपरा में प्रशिक्षित थे, उनका बॉन्ड अपने पूर्ववर्तियों से काफ़ी अलग था। "द गार्जियन" ने टिप्पणी की, "डाल्टन में कॉनरी की स्वाभाविक गरिमा नहीं है और ना ही मूर का सतही आकर्षण, लेकिन वह लेज़ेनबाई भी नहीं है।" यह फिल्म यथार्थवाद और एक अधिक विश्वसनीय कथानक की तरफ वापस लौटी, जिसमें फंतासी और अनावश्यक हास्य को कम स्थान दिया गया था।

निर्माण लागत और करों को बचाने के लिए, ईओएन ने अगली बॉन्ड फिल्म, "लाइसेंस टु किल" का फिल्मांकन ब्रिटेन के पाइनवुड स्टूडियो के बजाय मैक्सिको में करने का फैसला किया। फिल्म के स्याह और अधिक हिंसक कथानक के चलते ब्रिटिश बोर्ड ऑफ़ फिल्म क्लासिफिकेशन ने कटौती की मांग की। ईओएन द्वारा "लाइसेंस टु किल" ऐसी पहली बॉन्ड फिल्म थी जिसके लिए फ्लेमिंग के किसी भी उपन्यास या लघु कथा के शीर्षक का उपयोग नहीं किया गया (हालांकि इसमें फ्लेमिंग की लघु कथा "द हाइलडेब्रैंड रेयरिटी" और उपन्यास "लिव एंड लेट डाई" से सामग्री का उपयोग किया गया था). इसे और बाद की बॉन्ड फिल्मों को उपन्यास का रूप दिया गया। फिल्म के लिए समीक्षाएं मिश्रित थीं। बॉक्स ऑफिस की कमाई "द मैन विथ द गोल्डेन गन" के समान ही रही, जो आज तक की सबसे कम दर्शक पाने वाली बॉन्ड फिल्म है, कुछ लोगों का मानना था कि बॉन्ड फिल्म की बुनियादी शैली और लालित्य को यथार्थवाद से प्रतिस्थापित करना एक भूल थी।

1989 में, यानी डाल्टन की दूसरी और आखिरी उपस्थिति का वर्ष, MGM/UA को ऑस्ट्रेलियाई आधारित प्रसारण समूह क्विंटेक्स को बेच दिया गया, जो इस कंपनी का विलय पाथे के साथ करना चाहता था। स्विस आधारित ईओएन की जनक कंपनी, डंजाक ने MGM/UA मुकदमा ठोक दिया क्योंकि बॉन्ड की सूचीपत्र का लाइसेंस पाथे के नाम था, जो डंजाक की मंजूरी के बिना ही दुनिया के विभिन्न देशों में इस शृंखला को टेलीविजन पर प्रसारित करने का इच्छुक था। इन कानूनी विवादों के चलते इस शृंखला को छह साल के अंतराल से गुज़रना पड़ा. बहरहाल, ईओएन ने एक अन्य फिल्म का पूर्व-निर्माण मई 1990 में शुरू किया, जिसे 1991 के अंत में जारी किया जाना था। "बॉन्ड 17" के लिए आम प्रचार सामग्री का करीब उसी समय कान्स फिल्म समारोह में अनावरण किया गया। कहानी के एक विस्तृत मसौदे को, जो व्यापक रूप से ऑनलाइन उपलब्ध थी और 17 पृष्ठों की थी, अलफोंसो रुगिरो जूनियर और माइकल जी विल्सन द्वारा लिखा गया था। वॉल्ट डिज्नी कंपनी का इमेजिनियरिंग विभाग भी इस फिल्म के विकास में शामिल था, विशेष रूप से हाई-टेक रोबोट के, जो आरंभिक समय में महत्वपूर्ण थे।

कानूनी विवादों के कारण, डाल्टन की तीसरी फिल्म का निर्माण कई बार स्थगित किया गया। 1993 में एक साक्षात्कार में, टिमोथी डाल्टन ने कहा कि माइकल फ्रांस फिल्म के लिए कहानी लिख रहे थे, जिसका निर्माण कार्य 1994 में जनवरी या फ़रवरी में शुरू होना तय था। यह कभी नहीं शुरू हुआ और अप्रैल 1994 में डाल्टन ने इस भूमिका से इस्तीफा दे दिया। 

महाखलनायक के साथ मुकाबला
डीवीडी रिलीज़
टिमोथी डाल्टन (1987-1989)
फिल्में