1999 में सैंडलर ने अपनी फिल्म निर्माण कंपनी, हैप्पी मैडिसन प्रोडक्शंस बनाया, और उन्होंने सबसे पहले अपने सहपाठी "SNL" के पूर्व छात्र रॉब श्नाइडर की फिल्म का निर्माण किया।"" "पंच ड्रंक लव" और "स्पैंग्लिश" को छोड़ कर मौजूदा तारीख तक हैप्पी मैडिसन प्रोडक्शंस ने सैंडलर की सभी फिल्मों का निर्माण किया। "रैन ओवर मी" और "फनी पीपल" का निर्माण हैप्पी मैडिसन द्वारा किया गया, लेकिन अधीनस्थ "मैडिसन 23" लेबल के तहत.

सैंडलर हैप्पी मैडिसन के जरिए अपने अभिन्न दोस्तों और सहयोगियों के दल के साथ काम करने के लिए जाते हैं, उन्होंने अक्सर "SNL" के सहपाठियों से अपनी फिल्मों के विभिन्न चरित्रों में अभिनय करवाया. सैंडलर और हैप्पी मैडिसन ने "SNL" के समकालीन रॉब श्नाइडर की व्हीकल्स"" (1999), "द एनीमल" (2001), "द हॉट चिक" (2002) और"" (2005), तथा "द बेंचवॉर्मर्स" (2006) का निर्माण किया, इनमें से बीच की तीन फिल्मों में सैंडलर ख़ास अतिथि भूमिका में नजर आए। इस बीच सैंडलर की कई फिल्मों "द वाटरब्वॉय", "लिटिल निक्की", "मि. डीडस", "क्लिक", "द लॉन्गेस्ट यार्ड", "आई नाऊ प्रनाउन्स यू चक एंड लैरी", और "बेडटाइम स्टोरीज" में श्नाइडर अतिथि भूमिका में नजर आए। सैंडलर की कुछ फिल्मों "बिग डैडी", "50 फर्स्ट डेट्स", "एइट क्रेजी नाइट्स", "यू डोंट मेस विद द जोहन" और आनेवाली फिल्म "ग्रोन अप्स" में श्नाइडर लंबी भूमिका में नजर आए।

हैप्पी मैडिसन डेविड स्पैड की "जो डर्ट" "" और "द बेंचवॉमर्स" का निर्माण किया, जिसमें रॉब श्नाइडर ने भी अभिनय किया। इसके अलावा स्पैड "आई नाऊ प्रनाउन्स यू चक एंड लैरी" में अतिथि भूमिका में आए और "ग्रोन अप्स" में विशेष सहयोगी भूमिका में नजर आए। सैंडलर "डेविड स्पैड के साथ द शोबिज शो" की एक कड़ी में अतिथि की तरह खास दर्शक के रूप में नजर आए। "SNL" के समकालीन केविन निलॉन "हैप्पी गिलमोर", "द वेडिंग सिंगर", "लिर्टिल निक्की", "जो डर्ट", "एइट क्रेजी नाइट्स", "एंगर मैनेजमेंट", "ग्रांडमा’ज ब्वॉय", "यू डोंट मेस विद द जोहन" समेत हैप्पी मैडिसन प्रोडक्शंस या सैंडलर की नौ फिल्मों में और डाना कर्वे "द मास्टर ऑफ डिस्गाइस" में नजर आए।

हैप्पी मैडिसन ने केविन जेम्स को लेकर उनकी पहली प्रमुख भूमिका वाली फिल्म "" का भी निर्माण किया। जेम्स सैंडलर के साथ "आई नाऊ प्रोनाउंस यू चक एंड लैरी" और "ग्रोन अप्स" में एक साथ नजर आए और "यू डोंट मेस विद द जोहन" में अतिथि भूमिका में दिखाई पड़े. जेम्स द्वारा अभिनीत अगली फिल्म "जूकीपर" का निर्माण भी हैप्पी मैडिसन करेगा।

2004 के अंत में प्रसारित CNBC में जॉन मेकनरो के नाम से टॉक शो की अंतिम कड़ी में वे विशेष अतिथि के रूप में नजर आए। मैकेनरो खुद भी सैंडलर की तीन फिल्मों ("मि. डीडस", "एंगर मैनेजमेंट", और "यू डोंट मेस विद द जोहन") में दिखाई पड़े.

"द हॉट चिक" में काम करनेवाली अन्ना फारिस, हैप्पी मैडिसन के लिए उनकी फिल्म "द हाउस बनी" में काम करके सुर्खियों में आनेवाली उनके प्रोडक्शन की पहली अभिनेत्री बन गयीं और निकट भविष्य में वे हैप्पी मैडिसन की एक अन्य फिल्म के लिए भी सुर्खियों में आ जाएंगी.

इसके अलावा अन्य स्टीव बुसेमी, जॉन टर्टोरो, जोन लोवित्ज, क्लिंट होवर्ड, नोर्म मैकडोनल्ड, निक स्वार्डसन समेत सैंडलर के पुराने मित्र एलेन कोवर्ट, पीटर दांते और जोनंथन लॉगरन हैं जो सैंडलर की फिल्मों में नजर आए।

2007 में हैप्पी मैडिसन ने मिच एल्बोम द्वारा पहली बार तैयार किए गए पटकथा पर फिल्म बनाने की घोषणा की। 

जून 2008 में घोषणा की गई कि हैप्पी मैडिसन के नवजात शैली के तहत "स्कैरी मैडिसन" नाम के तहत सैंडलर "द शॉर्टकट" नाम की डरावनी फिल्म के कार्यकारी निर्माता होंगे। 

2009 में, घोषणा की गयी कि सैंडलर और हैप्पी मैडिसन रिचर्ड प्रेयोर के जीवन पर "रिचर्ड प्रेयोर : इन इट समथिंग आई सेड?" नाम की फिल्म का निर्माण करेंगे। यह फिल्म सोनी (Sony) के लिए कंपनी की पहली बड़ी नाटकीय प्रोडक्शन रही। फिल्म बिल कॉनडोन, जिसका निर्देशन करना है, द्वारा लिखी गयी थी और प्रेयोर की भूमिका मार्लोन वेएंस, जिन्हें इडी मर्फी की जगह लाया गया, अदा करेंगे। फिल्म को 2010 के अंत तक शुरू किया जाना है।

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