अंग्रेजी शब्द "काउबॉय" की उत्पत्ति अनेक पुरानी शब्दावलियों से हुई है, दोनों युगों में यह मवेशी या मवेशियों के देखभाल संबंधी कार्य के लिए आया है।

अंग्रेजी भाषा में "काउबॉय" शब्द 1725 मेंप्रकट हुआ। यह "वाकुएरो" (vaquero) का सीधा अंग्रेज़ी अनुवाद प्रतीत होता है, जो कि एक स्पेनिश शब्द है और घोड़े पर सवार होकर मवेशियों की देखभाल करने वाले के लिए इस शब्द का प्रयोग होता है। यह "वाका" (vaca) शब्द से व्युत्पन्न है, जिसका अर्थ होता है "काउ" (गाय), जो कि लैटिन शब्द "वाक्का" (vacca) से आया है। काउबॉय के लिए एक अन्य अंग्रेजी शब्द है "बकारू" (buckaroo), जो कि "वाकुएरो" का ही अंग्रेजीकरण है। कम से कम एक भाषाविद् का अनुमान है कि बकारू शब्द अरबी भाषा के "बकरा" या "बखरा" (bakara or bakhara) शब्द से व्युत्पन्न है, जिसका अर्थ भी "हाइफर" (heifer) या "बछिया" होता है और सदियों के इस्लामी शासन के दौरान यह शब्द स्पेनिश में प्रवेश कर गया हो सकता है।

मूलतः, शाब्दिक रूप से इस शब्द का का अर्थ हो सकता है- "एक लड़का जो गायों की देखभाल करता है।" 1849 तक यह अमेरिकी पश्चिम के एक वयस्क चरवाहे या मवेशी प्रबंधकर्ता के रूप में आधुनिक अर्थ में विकसित हो गया। "काउबॉय" शब्द में विभिन्नता बाद में सामने आयी। 1852 में "काउहैंड" (Cowhand) और 1881 में "काउपोक" (cowpoke) शब्द प्रकट हुए, जिसका प्रयोग मूल रूप से पोतपरिवहन के लिए मवेशियों को एक लंबे बर्छे से कोंच-कोंच कर ट्रेन के डिब्बों में लादने वाले व्यक्तियों के लिए ही किया जाता. अमेरिकी अंग्रेजी में काउब्वॉय के नामों में "बकारू (buckaroo), काउपोक (cowpoke), काउहैंड (cowhand) और काउपंचर (cowpuncher)" शामिल हैं। पूरे पश्चिम और खासकर ग्रेट प्लेन्स तथा रॉकी माउंटेंस में "काउबॉय" शब्द आम है, जबकि "बकारू" का प्रयोग मुख्य रूप से ग्रेट बेसिन और कैलिफोर्निया में होता है और "काउपंचर" का प्रयोग अधिकांशतः टेक्सास तथा आसपास के क्षेत्रों में हुआ करता है।

काउबॉय शब्द महज स्पेनिश का अनुवाद होने के बजाए इसकी जड़े अंग्रेजी भाषा में भी हैं। मूलतः, अंग्रेजी शब्द "काउहर्ड" (cowherd) का प्रयोग किसी चरवाहे के लिए हुआ करता था, ("शेफर्ड" (shepherd) की ही तरह, एक भेंड़ चरानेवाला या गड़ेरिया) और यह किसी किशोरावस्था से पहले या किशोर बालक के लिए कहलाता, जो कि आम तौर पर पैदल ही काम किया करता. (घुड़सवारी के लिए निपुणता की आवश्यकता होती है और बच्चों के भरोसे घोड़ों तथा उपकरणों पर निवेश कभी-कभार ही हुआ करता, हालांकि कुछ संस्कृतियों में चारागाह जाते या आते समय लड़के गधों की सवारी किया करते) अंग्रेजी भाषा में यह शब्द बहुत पुराना है, वर्ष 1000 से पहले इसकी उत्पत्ति हुई। प्राचीन काल में, भेड़, मवेशी और बकरियों को चराने और उनकी देखभाल के काम अक्सर ही बच्चों के जिम्मे होते थे और अभी भी विभिन्न तीसरी दुनिया की संस्कृतियों में यह काम नौजवान ही किया करते हैं।

आवश्यक कौशल विकसित करने के लिए समय और शारीरिक क्षमता की जरूरत की वजह से, काउबॉय अक्सर अपना कैरियर एक किशोर के रूप में शुरू किया करते थे, उनमें पर्याप्त कौशल आ जाने के बाद वे मजदूरी पाने लगते (अक्सर 12 या 13 साल की उम्र में) और वे, चोट लगने से अपंग नहीं होने पर, मवेशियों या घोड़ों की देखभाल जिंदगी भर कर सकते थे। संयुक्त राज्य अमेरिका में, कुछ महिलाओं ने भी मवेशियों की देखभाल का कार्यभार संभाला और आवश्यक कौशल सीखा, हालांकि "काउगर्ल" ("नीचे" चर्चा की गयी है) को 19वीं सदी की समाप्ति तक व्यापक रूप से मान्यता या अभिस्वीकृति नहीं मिली थी। आज पश्चिमी पशु फार्मों में आम तौर पर वयस्क काउबॉय कार्यरत हैं। गोधन या अन्य मवेशियों की जिम्मेदारी को अब बच्चों या शुरुआती किशोरों के उपयुक्त काम नहीं माना जाता. हालांकि, पशु फ़ार्म के माहौल में बड़े होनेवाले लड़के और लड़कियां दोनों ही अक्सर घुड़सवारी सीख लेते हैं और शारीरिक रूप से सक्षम होते ही आमतौर पर वयस्कों की निगरानी में फार्म के बुनियादी कौशलों का प्रदर्शन करने लगते हैं। ऐसे युवकों, किशोरावस्था के आखिरी दिनों में, को अक्सर पशु फार्म में "काउबॉय" की जिम्मेदारी दी जाती है और वे ऐसा काम करने के योग्य होते हैं जिसमें परिपक्वता और विवेकशीलता की जरूरत होती है, जो आम तौर पर उनके शहरी साथियों से उम्मीद नहीं की जाती.

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