1999 में फिल जैक्सन के लॉस एंजिल्स लेकर्स के कोच बनने के साथ ब्रायंट के भाग्य ने पलटा खाया. कई वर्षों तक निरंतर सुधार के बाद ब्रायंट का नाम लीग के उत्कृष्ट शूटिंग गार्ड्स में शुमार हो गया और इसके कारण उन्हें लीग के ऑल-एनबीए, ऑल-स्टार, तथा ऑल-डिफेंसिव टीमों में खेलने का मौका मिला. ब्रायंट तथा शकील ओ'नील के नेतृत्व में लॉस एंजिल्स लेकर्स चैम्पियनशिप के प्रमुख दावेदारों में से एक बन गए। इन दोनों का सेंटर-गार्ड का संयोजन काफी प्रभावशाली साबित हुआ। जैक्सन ने शिकागो बुल्स के साथ छह बार प्रतियोगिता जीतने के लिए इस्तेमाल किये गए ट्राइएंगल ऑफेंस (त्रिकोणीय हमला) का प्रयोग किया जिसके कारण ब्रायंट तथा ओ'नील दोनों को एनबीए के सर्वोत्कृष्ट खिलाड़ी के रूप में उभर कर सामने आये. इसके परिणामस्वरूप 2000, 2001, तथा 2002 में लगातार तीन बार चैंपियनशिप जितना इस तथ्य की पुष्टि करता है।

1999-2000 के सत्र की शुरुआत से पहले वाशिंगटन विजार्ड्स के विरुद्ध एक खेल में हाथ में चोट लग जाने के कारण ब्रायंट को छह हफ़्तों के लिए बाहर बैठना पड़ा. उसके बाद ब्रायंट लौटे और प्रत्येक खेल में 38 से अधिक मिनटों तक खेले, जिसके कारण 1999-2000 के सत्र में उनके सभी आंकड़ों में काफी सुधार देखने को मिला. उनका प्रति गेम एसिस्ट्स (सहायता) तथा स्टील्स (चुराना) का आंकड़ा टीम में सबसे अच्छा रहा. सशक्त अतिरिक्त खिलाडियों की सहायता से ब्रायंट तथा ओ'नील की जोड़ी ने लेकर्स को 67 खेल जीतने में मदद की, जो कि एनबीए इतिहास का पांचवां सर्वश्रेष्ठ आंकड़ा है। इसके बाद ओ'नील को एमवीपी घोषित किया गया और ब्रायंट को अपने करियर में पहली बार ऑल-एनबीए टीम सेकंड टीम तथा ऑल-एनबीए डिफेंसिव टीम में स्थान दिया गया (डिफेंसिव सम्मान प्राप्त करने वाले वे सबसे कम उम्र के खिलाड़ी बने). हालांकि प्लेऑफ्स में वे ओ'नील के सहयोगी के रूप में खेले, लेकिन कुछ खेलों में उनका प्रदर्शन अत्यंत शानदार रहा जैसे वेस्टर्न कॉन्फरेंस के फाइनल में पोर्टलैंड ट्रेल ब्लेज़र्स के विरुद्ध सातवें खेल में उनका 25 अंक, 11 रिबाउँड्स, 7 एसिस्ट्स, तथा 4 ब्लॉक का आंकड़ा. उनके द्वारा ओ'नील को फेंके गए एक ऐली-ऊप पास ने उस खेल तथा श्रंखला को जीतने में मदद की. इंडियाना पेसर्स के विरुद्ध 2000 के एनबीए फाइनल के दूसरे गेम के दूसरे क्वार्टर में ब्रायंट के टखने में चोट लग गयी जिसके कारण उन्हें उस गेम तथा अगले गेम से बाहर बैठना पड़ा. चौथे गेम के दूसरे हाफ में ब्रायंट ने 22 अंक अर्जित किये जिसकी बदौलत टीम ने अतिरिक्त समय में जीत हासिल की. उस खेल में ओ'नील को अधिक फाउल करने के कारण बाहर कर दिया गया था। ब्रायंट के एक शानदार शॉट ने लेकर्स को 120-118 की बढ़त दिला दी. छठे गेम में जीत के साथ लेकर्स 1988 के बाद से अपनी पहली चैम्पियनशिप जीती. 

आंकड़ों के हिसाब से 2000-01 के सत्र में ब्रायंट का प्रदर्शन पिछले वर्ष के समान ही रहा, सिवाय इसके की प्रति गेम उनका औसत 6 अंक अधिक रहा (28.5). इसी वर्ष में ब्रयांट और ओ'नील के बीच के मतभेद भी उभर कर सामने आये. एक बार 5 एसिस्ट्स प्रति गेम के औसत के साथ टीम में उनका आंकड़ा सर्वश्रेष्ठ रहा. हालांकि लेकर्स ने सिर्फ 56 गेम ही जीते जो पिछले वर्ष के प्रदर्शन से 11 कम था। इसके बाद लेकर्स ने प्लेऑफ्स में 15-1 का शानदार प्रदर्शन किया। उन्होंने पोर्टलैंड ट्रेल ब्लेज़र्स, साक्रामंटो किंग्स, तथा सैन एंटोनियो स्पर्स को आसानी से मात दे दी, लेकिन फिलाडेल्फिया 76ers के खिलाफ अतिरिक्त समय में उन्हें अपनी पहली हार का सामना करना पड़ा. उन्होंने अपने अभियान को आगे बढ़ाते हुए अगले 4 गेम जीत लिए और लॉस एंजिल्स ने लगातार दूसरी बार चैम्पियनशिप पर कब्ज़ा किया। प्लेऑफ्स के दौरान ब्रायंट प्रत्येक खेल में काफी देर तक खेले जिसके कारण उनका आंकड़ा प्रति गेम 29.4 अंक, 7.3 रिबाउँड्स, तथा 6.1 एसिस्ट्स तक पहुँच गया। प्लेऑफ्स में उनके साथी ओ'नील ने ब्रायंट को लीग का सर्वश्रेष्ठ खिलाड़ी घोषित कर दिया. ब्रायंट को लगातार दूसरे साल ऑल एनबीए सेकंड टीम तथा ऑल एनबीए डिफेंसिव टीम में स्थान मिला. इसके अलावा, लगातार तीसरे साल एनबीए ऑल-स्टार गेम में खेलने के लिए उनको वोट किया गया (1999 में कोई गेम नहीं हुआ था). 

2001-02 के सत्र में ब्रायंट ने अपने करियर में पहली बार 80 गेम खेले। उन्होंने 25.2 अंक, 5.5 रिबाउंड्स और 5.5 एसिस्ट्स प्रति गेम के औसत के साथ अपने चौतरफा खेल को जारी रखा. 46.9% शूटिंग प्रतिशत उनके करियर का सर्वश्रेष्ठ रहा और एसिस्ट्स में एक बार फिर उनका आंकड़ा टीम में सबसे अच्छा रहा. एक बार फिर से ऑल स्टार टीम और ऑल एनबीए डिफेंसिव टीम का हिस्सा बनने के साथ ही अपने करियर में पहली बार उन्हें ऑल एनबीए फर्स्ट टीम में भी जगह दी गयी। लेकर्स ने उस साल 58 गेम जीते और पैसिफिक डिवीजन में अपने राज्य के प्रतिद्वंदी साक्रामंटो किंग्स के बाद दूसरे स्थान पर रहे. पिछले वर्ष के रिकॉर्ड प्रदर्शन की तुलना में इस वर्ष का फाइनल तक का सफर लेकर्स के लिए काफी मुश्किल साबित हुआ। हालांकि लेकर्स ने ट्रेल ब्लेज़र्स तथा स्पर्स को (4-1) आसानी से मात दे दी लेकिन साक्रामंटो किंग्स के खिलाफ उनके पास अपने घर के कोर्ट पर खेलने का लाभ उपलब्ध नहीं था। वह श्रृंखला पूरे 7 गेमों तक खींची, 2000 के एनबीए प्लेऑफ्स के वेस्टर्न कॉन्फरेंस फाइनल के बाद से ऐसा लेकर्स के साथ पहली बार हुआ था। हालांकि, लेकर्स अपने डिवीजन प्रतिद्वंद्वियों को हराकर लगातार तीसरी बार एनबीए के फाइनल में जगह बनाने में सफल रहे. 2002 के फाइनल में ब्रायंट का औसत रहा 26.8 अंक, 51.4% शूटिंग, 5.8 रिबाउंड्स, तथा 5.3 एसिस्ट्स प्रति गेम, इसके साथ ही पूरी टीम के एक चौथाई अंक उन्होंने स्वयं ही अर्जित किये. 23 साल की उम्र में ब्रायंट 3 बार प्रतियोगिता जीतने वाले सबसे कम उम्र के खिलाड़ी बन गए। खेलों के चौथे क्वार्टर में ब्रायंट का प्रदर्शन काफी उलेखनीय रहा और उसकी काफी प्रशंसा की गयी, खासकर प्लेऑफ्स के अंतिम दो राउंड्स में. इसके कारण एक प्रमुख खिलाड़ी के रूप में ब्रायंट का नाम पुख्ता हो गया। 

हाई स्कूल
निजी जीवन
थ्री-पीट (1999-2002) [तिकड़ी]
कोर्ट के बाहर