राष्ट्रीय रक्षा अकादमी से उत्तीर्ण हुए जनरल सिंह २ अगस्त १९६४ को ९ मराठा लाइट इन्फेंट्री में कमीशन किए गए थे। उन्हें १९६८ में इंवेस्टिचर परेड में तत्कालीन राष्ट्रपति डॉ जाकिर हुसैन से बटालियन का रंग मिला।

सातवीं और नौवीं मराठा एलआई के साथ अपने कार्यकाल के दौरान, जनरल सिंह जम्मू-काश्मीर, नागालैंड, अरुणाचल प्रदेश, सिक्किम और उत्तराखण्ड के जोशीमठ में सेवारत रहे है। उन्हें अरुणाचल प्रदेश में ९ मराठा लाइट इन्फैंट्री के साथ अपने कमांड कार्यकाल के दौरान विशिष्ट सेवा पदक से सम्मानित किया गया था। बाद में उन्होंने कर्नल के पद पर रहते हुए हैदराबाद में पांचवीं मराठा एलआई की कमान संभाली। उन्होंने रेजिमेंटल और अन्य पेशेवर पत्रिकाओं के लिए लेखन भी किया, और "भारत-चीन सीमा विवाद" और "रक्षा निर्यात को बढ़ावा देने की रणनीति" पर लिखे उनके शोध प्रबंध प्रशंसा के पात्र रहे। उन्हें अल्जीरिया में १९८७ से १९०९ तक भारत का पहला रक्षा अनुलग्नक होने का सम्मान प्राप्त है।

अल्जीरिया से लौटने के बाद, जनरल सिंह ने १९९१-९२ में जम्मू-काश्मीर के बारामुला सेक्टर में ७९वीं (स्वतंत्र) माउंटेन ब्रिगेड की कमान संभाली। इस कार्यकाल के दौरान, वह नियंत्रण रेखा (एलओसी) में घुसपैठ करने वाले आतंकवादियों के साथ एक मुठभेड़ में कार्रवाई के दऊरान गंभीर रूप से घायल हो गए थे। उस ऑपरेशन के लिए, उन्हें वॉर वाउंड पदक मिला और उन्हें सेनाध्यक्ष की प्रशंसा से सम्मानित किया गया। उन्हें १९९३ में प्रतिष्ठित राष्ट्रीय रक्षा कॉलेज (एनडीसी) पाठ्यक्रम में भाग लेने के लिए नामित किया गया, जिसके बाद उन्हें सेना मुख्यालय में उप महानिदेशक ऑपरेशनल लॉजिस्टिक्स के रूप में तैनात किया गया, और बाद में १९९६ से १९९८ तक ९वीं इन्फैंट्री डिवीजन की कमान सौंपी गई।

जनरल सिंह को सेना मुख्यालय, सैन्य संचालन निदेशालय में अतिरिक्त महानिदेशक मिलिटरी ऑपरेशंस (एडीजीएमओ) के रूप में भी चुना गया था। एडीजीएमओ के कार्यकाल के दौरान उन्होंने भारत-चीन सीमा मुद्दे पर भारत की नीति विकसित करने के लिए सकारात्मक योगदान दिया, और संयुक्त कार्यकारी समूह के हिस्से के रूप में बीजिंग का दौरा किया। वह १९९८ में सियाचिन और सर क्रीक मुद्दे पर पाकिस्तान के साथ वार्ता के लिए रक्षा मंत्रालय की टीम के सदस्य भी थे। इसके बाद उन्होंने भारत के रक्षा मंत्री के साथ सिएरा लियोन का भी दौरा किया, जहां एक भारतीय दल ने संयुक्त राष्ट्र के हिस्से के रूप में एक मिशन का सफल संचालन किया। एडीजीएमओ के रूप में, १९९९ के कारगिल संघर्ष के दौरान वह भारतीय सेना का सार्वजनिक चेहरा थे। इस युद्ध की योजना और निष्पादन में उनकी सेवाओं की मान्यता में उन्हें अति विशिष्ट सेवा पदक से सम्मानित किया गया था।

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