1999 के आम चुनाव ने न्यूजीलैंड के लिए एक ऐतिहासिक क्षण उत्पन्न किया; पहली बार, दो महिलाओं, क्लार्क और शिपली ने देश की दो प्रमुख पार्टियों के नेताओं के रूप में एक-दूसरे के खिलाफ अभियान चलाया। लेबर ने 49 सीटें जीतीं, 12 की वृद्धि, नेशनल की 39 सीटों से आगे। पहले क्लार्क की अगुवाई वाली कैबिनेट ने लेबर-विंग अलायंस पार्टी के साथ लेबर को जोड़ा। एलायंस नेता जिम एंडर्टन ने 2002 तक क्लार्क के तहत उप प्रधान मंत्री के रूप में कार्य किया। गठबंधन भागीदारों ने नीतिगत मतभेदों को प्रबंधित करने के लिए प्रक्रियाओं से " असहमत होने के लिए सहमत " का बीड़ा उठाया। इस तरह की प्रक्रियाओं ने मंत्रिमंडल के सार्वजनिक रूप से विभाजित होने और प्रतिनिधि सभा के विश्वास को खोने के जोखिम को कम करने की संभावना को कम कर दिया। 

जनवरी 2000 में, तत्कालीन पुलिस कमिश्नर पीटर दून ने "द संडे स्टार-टाइम्स के" आरोप के बाद इस्तीफा दे दिया था कि उन्होंने अपने साथी रॉबिन की सांस की जांच को रोक दिया था, जिन्होंने कार को अपने कब्जे में कर लिया था, अधिकारी को यह कहकर "कि जरूरी नहीं होगा" "। दून और शामिल अधिकारी दोनों ने इससे इनकार किया। दून ने 2005 में मानहानि के लिए "संडे स्टार-टाइम्स" पर मुकदमा दायर किया, लेकिन कागज से पता चला कि उन्होंने क्लार्क के साथ कहानी की जाँच की थी। उसने इसकी पुष्टि की, लेकिन इस बात से इनकार किया कि उसने दून को इस्तीफा देने के लिए प्रयास किए थे और स्रोत के रूप में बचाव किया था "परिभाषा के अनुसार मैं लीक नहीं कर सकता"। क्लार्क ने यह कहकर भी प्रतिक्रिया दी कि राष्ट्रीय समर्थकों ने दून के मानहानि-मुकदमे की फंडिंग की थी। इस घटना के महत्व पर राय भिन्न है। 

2000 में, लेबर सांसद क्रिस कार्टर ने ऐतिहासिक वैधानिक बलात्कार के आरोपों के बारे में क्लार्क के कैबिनेट सहयोगियों में से एक, माओरी मामलों के मंत्री डोवर सैमुअल्स की पृष्ठभूमि की जांच की। पूर्व दोषी जॉन येलश ने दावा किया कि कार्टर ने जांच में मदद करने के लिए उनसे संपर्क किया था; एक दावा है कि कार्टर ने इनकार कर दिया। क्लार्क ने अपने सांसद का समर्थन किया, येलश को "हत्यारे" के रूप में संदर्भित किया, जब उसके पास वास्तव में, मर्द की हत्या का दोषी था। येलश ने क्लार्क पर मानहानि का मुकदमा किया, जिसके परिणामस्वरूप अदालत से बाहर समझौता हुआ। 

अप्रैल 2001 में, क्लार्क ने बीजिंग की आधिकारिक यात्रा के दौरान चीनी राष्ट्रपति जियांग जेमिन से मुलाकात की। जियांग ने प्रधानमंत्री को "पुराने दोस्त" के रूप में संदर्भित किया। उन्होंने कहा कि चीन "न्यूजीलैंड के साथ द्विपक्षीय दीर्घकालिक और स्थिर समग्र सहकारी संबंध स्थापित करने" की उम्मीद करता है। क्लार्क ने विश्व व्यापार संगठन में चीन के प्रवेश का पुरजोर समर्थन किया। 

मार्च 2002 में, क्लार्क ने प्रधानमंत्री के रूप में संयुक्त राज्य अमेरिका की अपनी पहली यात्रा की। वह वर्ल्ड ग्राउंड सेंटर की पूर्व साइट "ग्राउंड ज़ीरो" का दौरा किया, जहां न्यूयॉर्क सिटी पुलिस विभाग ने उन्हें 11 सितंबर के हमलों के बाद मलबे से बरामद किए गए न्यूजीलैंड के झंडे के साथ पेश किया। 26 मार्च को, क्लार्क ने पेंटागन और वाशिंगटन, डीसी का दौरा किया, जहां उन्होंने अमेरिकी अधिकारियों के साथ मुलाकात की, जिसमें राष्ट्रपति जॉर्ज डब्ल्यू बुश के साथ एक निजी बैठक भी शामिल थी। क्लार्क की यात्रा का अधिकांश एजेंडा संयुक्त आतंकवाद-रोधी अभियान पर केंद्रित था (जिसे " आतंकवाद पर युद्ध " कहा जाता था)। 

1998 में विपक्षी नेता के रूप में, क्लार्क ने एक कैनवास पर अपने नाम पर हस्ताक्षर किए, जिसे किसी अन्य कलाकार द्वारा चित्रित किया गया था। बाद में पेंटिंग को चैरिटी के लिए नीलाम कर दिया गया। अप्रैल 2002 में अधिनियम सामने आने के बाद विपक्षी नेशनल पार्टी ने इस मामले को पुलिस को सौंप दिया । एक पुलिस रिपोर्ट में जालसाजी के एक "प्रथम दृष्टया" मामले के प्रमाण मिले, लेकिन यह निर्धारित किया गया कि क्लार्क के खिलाफ मुकदमा चलाना सार्वजनिक हित में नहीं था। 

जून 2002 में, क्लार्क ने औपनिवेशिक युग के दौरान समोआ के देश के उपचार के पहलुओं के लिए न्यूजीलैंड की ओर से माफी मांगी। समोआ की स्वतंत्रता की 40 वीं वर्षगांठ के दौरान एपिया में क्लार्क का माफीनामा बनाया गया था और न्यूजीलैंड में लाइव प्रसारण किया गया था, जहां सामोन ने प्रधानमंत्री के इशारे की सराहना की। 

एलायंस ने 2002 में अफगानिस्तान में युद्ध के लिए न्यूजीलैंड के सैनिकों की सरकार की प्रतिबद्धता के बारे में विभाजन किया, जिससे लेबर के गठबंधन के आसन्न विघटन का नेतृत्व किया गया। नतीजतन, क्लार्क ने 27 जुलाई को होने वाले प्रारंभिक चुनाव के लिए बुलाया। राजनीतिक विरोधियों ने दावा किया कि क्लार्क शासन करना जारी रख सकते थे, और राय के चुनावों में लाबोर की मजबूत स्थिति का लाभ उठाने के लिए एक स्नैप चुनाव को बुलाया गया था। चुनाव प्रचार के दौरान किए गए सर्वेक्षणों में, क्लार्क ने उच्च अनुमोदन रेटिंग हासिल की और पार्टी के अन्य नेताओं से "पसंदीदा प्रधान मंत्री" के रूप में बहुत आगे थे। 

2002 के चुनाव अभियान के दौरान एक प्रमुख मुद्दा आनुवंशिक इंजीनियरिंग पर एक रोक का अंत था, जिसका प्रतिद्वंद्वी ग्रीन पार्टी ने कड़ा विरोध किया था। इस बहस का राज तब उजागर हुआ जब खोजी पत्रकार निकी हेगर ने "सीड्स ऑफ डिस्ट्रॉस्ट" नामक एक पुस्तक प्रकाशित "की" , जिसमें उन्होंने आरोप लगाया कि क्लार्क की सरकार ने 2000 में आनुवंशिक रूप से संशोधित मकई के पौधों का एक संदूषण कवर किया था। जॉन कैंपबेल के साथ एक टेलीविजन साक्षात्कार क्लार्क द्वारा समाप्त कर दिया गया था जब वह आरोपों से आश्चर्यचकित हो गए थे, जिसके बारे में उन्होंने दावा किया था कि उन्हें साक्षात्कार से पहले कुछ भी नहीं पता था। मीडिया द्वारा इस प्रसंग को " कॉर्नगेट " करार दिया गया। 

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पहला कार्यकाल: 1999-2002