जेरिको ने 30 जून को वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन के साथ एक अनुबंध पर हस्ताक्षर करने से पहले WCW और जापानी दौरे के बीच प्रस्तुति दी। जेरिको द्वारा शुरुआत करने से पहले के सप्ताह में, डब्ल्यूडब्ल्यूएफ की प्रोग्रामिंग पर एक घड़ी दिखाई देती थी जिस पर लिखा होता था "सहस्राब्दी की शुरुआत के लिए उलटी गिनती". घरेलू वीडियो, "ब्रेक डाउन द वॉल्स" पर, जेरिको ने कहा कि वे ऐसा करने के लिए तब प्रेरित हुए जब उन्होंने एक ऐसी ही घड़ी एक पोस्ट ऑफिस में देखी. डब्ल्यूडब्ल्यूएफ में इसे अपनी पहचान के रूप में इस्तेमाल करने के लिए विन्स मैकमोहन ने हरी झंडी दी थी। अंततः वह घड़ी शिकागो, इलिनोइस में 9 अगस्त 1999 को रुकी जब द रॉक रिंग में एक प्रोमो कर रहे थे। जेरिको ने दीर्घा में प्रवेश किया और खुद को घोषित किया "Y2J" (Y2K बग पर एक नाटक). द रॉक ने इस व्यवधान के लिए उनका मौखिक रूप से मज़ाक उड़ाया. बाद में उस महीने, जेरिको ने 26 अगस्त 1999 को "स्मैकडाउन" पर रोड डॉग के खिलाफ एक मैच द्वारा रिंग में अपना आगाज़ किया। जब उन्होंने रोड डॉग पर एक टेबल के माध्यम से पॉवरबोम्बिंग की तो उन्हें अयोग्य ठहरा दिया गया।

अगले कुछ महीनों में, जेरिको कई छोटे विवादों की श्रृंखला से गुज़रे जो उन्होंने रोड डॉग, एक्स-पैक और केन शेम्रोक के साथ किये, उनका पे-पर-व्यू का शुभारम्भ अनफोर्गिवेन पर एक्स-पैक से एक डीक्यू हार थी। जेरिको का लंबी अवधि का पहला विवाद चीना के साथ हुआ, जो इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप के लिए हुआ। 1999 सर्वाइवर सीरीज में चीना से हारने के बाद, जेरिको ने आर्मागेडन पर अपना पहला इंटरकांटिनेंटल खिताब जीता। चीना के साथ यह विवाद कई महीनों तक चला. इसमें एक विवादित फैसला भी शामिल था जिसमें दो अलग-अलग रेफरियों ने दोनों को खिताब के लिए विजेता घोषित किया। परिणामस्वरूप, वे दोनों खिताब के सह-विजेता बन गए जब तक कि जेरिको ने रॉयल रंबल में इसका एकमात्र स्वामित्व हासिल नहीं कर लिया। बाद में जेरिको का चीना के साथ गठबंधन और साथ ही उनके रिंग कार्य और मिक कौशल के लिए बढ़ते उत्साह ने, उन्हें प्रभावी ढंग से एक चेहरे में बदल दिया। इसके शीघ्र बाद, उन्होंने कर्ट एंगल के साथ एक विवाद शुरू किया और नो वे आउट पर उन्होंने कर्ट से इस खिताब को खो दिया। 
2 अप्रैल को, जेरिको ने एक ट्रिपल थ्रेट मैच में क्रिस बेनोइट और एंगल के खिलाफ रेसलमेनिया 2000 में मुकाबला किया। उस समय, एंगल के पास दोनों खिताब थे, WWE यूरोपियन चैम्पियनशिप और WWF इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप. मैच की शर्तों के अनुसार, जो आदमी पहले एक पिनफौल या समर्पण को अर्जित करेगा वह इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप को जीत लेगा और दूसरा आदमी जो पिनफौल या समर्पण को अर्जित करेगा वह यूरोपीय चैम्पियनशिप जीत लेगा। बेनोइट ने जेरिको को पिन करते हुए इंटरकांटिनेंटल चैम्पियनशिप जीत ली और फिर जेरिको ने बेनोइट को पिन करते हुए यूरोपीय चैम्पियनशिप जीत ली। जेरिको ने अगले दिन "रॉ" पर एडी ग्युरेरो से इस खिताब को गंवा दिया, जब चीना ने दावा किया कि वह ग्युरेरो की लेटिनो हीट को रोक नहीं सकी, तो वह उसके साथ मिल गई। "रॉ" के 17 अप्रैल के संस्करण पर, जेरिको ने WWF चैम्पियनशिप मैच में ट्रिपल एच को परेशान कर दिया। जब जेरिको ने ट्रिपल एच को पिन किया तो रेफरी अर्ल हेब्नर ने तेजी से गिनती शुरू की, जिससे जेरिको यह खिताब जीत गए। रेफरी अर्ल हेब्नर पर पिछले सप्ताह हुए हमले के बाद, ट्रिपल एच ने उसे कहा कि अगर हेब्नर निर्णय उलट देता है, तो वह हेब्नर को जब तक वह अनुबंध के तहत है कभी छूएगा नहीं। हेब्नर ने निर्णय उलट दिया और ट्रिपल एच ने हेब्नर को निकाल दिया और उस पर हमला किया। ट्रिपल एच पर जेरिको की पिनफौल जीत के बावजूद, WWE ने चैंपियन के रूप में जेरिको के शासन को मान्यता नहीं दी। विवादास्पद फैसले के बाद जेरिको ने क्रिस बेनोइट के साथ विवाद शुरू किया। "स्मैकडाउन!" के 4 मई संस्करण जेरिको ने बेनोइट को हराया और तीसरी बार के लिए इंटरकांटिनेंटल चैंपियन बन गए, लेकिन चार दिन बाद "रॉ" पर उन्होंने इस खिताब को बेनोइट के हाथों गंवा दिया। 

जेरिको की लोकप्रियता तब आसमान छूने लगी जब उसने ट्रिपल एच और उसकी पत्नी (उस समय की कथा के दौरान विवाहित) स्टेफ़नी मैकमोहन-हेम्सले के साथ विवाद किया। प्रशंसकों को स्टेफ़नी की ओर उनके प्रोमो में अधिक आनंद आता था जिसमें वे उसे अपमानित करते हुए, "गंदी, गिरी, घृणित, क्रूर, म्लेच्छ, कचरा" संबोधित करते थे और उसके चेहरे पर एक पाई फेंकते थे। उन्होंने कई अवसरों पर ट्रिपल एच का मुकाबला किया, यहां तक कि ब्रुकलीन ब्रौलर की मदद भी की जो एक प्रसिद्ध ठेकेदार था और जिसने WWF के चार बार के चैंपियन पर विजय हासिल की। उनका विवाद फुल्ली लोडेड में चरम पर पहुंचा जब उन्होंने लास्ट मैन स्टैंडिंग में आपस में मुकाबला किया। इस मैच में विशेष रूप से अंतिम क्षणों में स्टेफ़नी द्वारा ट्रिपल एच को प्रदान की गयी सहायता के बावजूद भी ट्रिपल एच ने इस मैच में जेरिको को सिर्फ एक सेकेण्ड से हराया.

विभिन्न विवाद (1999-2000)
विभिन्न लड़ाइयां (2007-2008)
अन्य मीडिया
निजी जीवन