शब्द के आलोचकों का दावा है कि "Web 2.0" वर्ल्ड वाइड वेब के एक नए संस्करण का बिल्कुल प्रतिनिधित्व नहीं करता, बल्कि केवल तथाकथित "वेब 1.0" की तकनीकों और अवधारणाओं का प्रयोग आगे बढ़ाता है। सबसे पहले, AJAX जैसी तकनीक HTTP जैसे मूलभूत प्रोटोकॉल की जगह नहीं लेती, लेकिन उन से विवरण की एक अतिरिक्त परत जोड़ती है। दूसरे, Web 2.0 की कई योजनाओं को "Web 2.0" शब्द के आने से बहुत पहले ही नेटवर्क सिस्टम पर प्रदर्शित कर दिया गया था। उदाहरण के लिए, Amazon.com, ने खुद के प्रकाशन के रूप में, उपयोगकर्ताओं को 1995 में अपनी शुरुआत के बाद से ही समीक्षाएँ और उपभोक्ता गाइड लिखने के लिए अनुमति दे दी है। अमेज़न ने अपनी API भी 2002 में बाहर के डेवलपर्स के लिए खोल दी थी। कंप्यूटर समर्थित-सामूहिक शिक्षा और कंप्यूटर समर्थित-सामूहिक कार्य पर हुए शोध और लोटस नोट्स और लोटस डोमिनो की तरह स्थापित उत्पादों से पिछला विकास हुआ था और ये सब घटनाएं Web 2.0 के आरंभ से पहले की हैं। 
लेकिन शायद सबसे आम आलोचना यह है कि शब्द अस्पष्ट है या केवल एक नारा है। उदाहरण के लिए, एक पॉडकास्ट साक्षात्कार में, टिम बेर्नेर्स-ली ने "Web 2.0" शब्द को "भाषा का एक टुकड़ा" बताया: "वास्तव में कोई भी नहीं जानता है कि इसका मतलब क्या है।..यदि आप के लिए Web 2.0 ब्लॉग और wikis है, तो यह लोगों से लोगों तक है। लेकिन वेब में यही सब कुछ होना चाहिए था। 
अन्य आलोचक Web 2.0 को "एक दूसरे बुलबुले" (1995-2001 के डॉट कॉम बुलबुले की चर्चा करते हुए) का नाम देते हुए बताते हैं कि व्यापार मॉडल की कमी के साथ कई Web 2.0 कम्पनियां एक ही उत्पाद विकसित करने का प्रयास करती हैं। उदाहरण के लिए, "The Economist" ने 2000 के मध्य से अंत तक वेब कंपनियों पर ध्यान केंद्रित करते हुए "Bubble 2.0" का नाम दिया है। उद्यमी जोश कोपेलमैन ने ध्यान दिया कि Web 2.0 ने केवल 53,651 लोगों को उत्साहित किया था (TechCrunch के अनुसार उस समय के ग्राहकों की संख्या, एक वेबलॉग जो Web 2.0 की शुरूआती और प्रौद्योगिकी खबरों को कवर कर रहा था), उपयोगकर्ताओं की यह संख्या उनके द्वारा आर्थिक रूप से व्यवहारिक सीमा के अन्दर उपभोक्ता एप्लीकेशन बनाने के लिए बहुत कम थी। हालांकि ब्रूस स्टर्लिंग के अनुसार वे Web 2.0 के प्रशंसक है, वे सोचते हैं कि समर्थन जुटाने की एक अवधारणा के रूप में यह अब खत्म हो चुका है। 
आलोचकों ने Web 2.0 के हाइप साइकिल (प्रचार चक्र) का वर्णन करने वाली भाषा को तकनीकी काल्पनिक भाषण कला का एक उदाहरण बताया है। 
Web 2.0 के सामाजिक प्रभाव के संदर्भ में, एंड्रयू कीन जैसे आलोचकों का तर्क है कि Web 2.0 डिजिटल आत्ममोह और शौक रखने वालों का समूह बना दिया है है, जिसमें अनुचित राय - अपनी किसी भी विषय के बारे में अपनी राय और सामग्री के किसी भी प्रकार की अपनी विशेष प्रतिभा, ज्ञान, पहचान, पूर्वाग्रह या संभावित छिपी हुई योजना की परवाह किए बिना, किसी को भी, कहीं भी शेयर करने की अनुमति देकर विशेषज्ञता की अवधारणा को नजरअंदाज किया है। वे कहते हैं कि Web 2.0 की मूल धारणा, कि सभी विचार और उपयोगकर्ता-द्वारा निर्मित सामग्री समान रूप से मूल्यवान और प्रासंगिक हैं, गुमराह करने वाली है और इसकी बजाय यह है "औसत दर्जे का एक अंतहीन डिजिटल वन: बेख़बर राजनीतिक टिप्पणी, अनुपयुक्त घरेलू वीडियो, शर्मनाक बचकाना संगीत, ना पढ़ी जा सकने वाली कविताएँ, निबंध और उपन्यास", साथ ही कहते हैं कि विकिपीडिया "गल्तियों, आधा सच और गलतफहमियों" से भरा है। 

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इतिहास : वेब 10 से 20 तक