1980 में विल्सन ने एसोसिएटेड प्रेस द्वारा भेजा गया एक काँग्रेसी तार पढ़ा जिसमें सोवियत-अधिकृत अफगानिस्तान से शरणार्थियों के भागने का विवरण था। कम्युनिस्ट डेमोक्रेटिक रिपब्लिक ऑफ़ अफगानिस्तान ने अफगान गृह युद्ध के दौरान शक्ति ग्रहण किया था और सोवियत संघ को मुजाहिदीन के प्रतिरोध को दबाने में मदद करने के लिए कहा. जीवनी लेखक जॉर्ज क्राइल तृतीय के अनुसार, विल्सन ने "अश्वेत विनियोग" से निपट रहे सभा विनियोग समिति के कर्मचारियों को बुलाया और अफगानिस्तान के लिए एक दुगना विनियोग बढ़ाने का अनुरोध किया। सभा विनियोग रक्षा उपसमिति (जिस पर सीआईए के ऑपरेशनों के लिए आवश्यक धन की व्यवस्था करने की जिम्मेदारी है) के लिए हाल ही में मनोनीत किए जाने की वजह से विल्सन के अनुरोध पर अच्छी तरह से अमल किया गया।

ऐसा अंतिम बार नहीं हुआ था कि उन्होंने अपने अफगान ऑपरेशन के लिए सीआईए बजट को बढ़ाया हो। 1983 में, उन्हें 40 मिलियन डॉलर की एक अतिरिक्त राशि प्राप्त हुई थी जिसमें से 17 डॉलर का आवंटन मिल मि-24 हिंद हेलीकॉप्टरों (Mil Mi-24 Hind helicopters) को मार गिराने वाले विमानभेदक हथियारों के लिए किया गया था। अगले वर्ष, सीआईए अधिकारी गस्ट एव्राकोटोस – पैसों के लिए काँग्रेस का प्रचार करने के खिलाफ सीआईए की नीति को भंग करते हुए - विल्सन से और 50 मिलियन डॉलर मांगने के लिए सीधे उनके पास चले गए। विल्सन राजी हो गए और उन्होंने काँग्रेस को यह कहकर राजी कर लिया कि, "इन लोगों के लड़ने के फैसले के सन्दर्भ में अमेरिका के पास कोई चारा नहीं था। .. लेकिन अगर हमने उन्हें पत्थरों से लड़ने दिया तो इतिहास हम पर थूकेगा." बाद में, विल्सन ने वित्तीय वर्ष के अंत से पहले पेंटागन के न इस्तेमाल किए गए 300 मिलियन डॉलर को अफगानों को देने में कामयाबी हासिल की। इस प्रकार, विल्सन ने प्रत्यक्ष रूप से अफगान मुजाहिदीन के लिए अमेरिकी समर्थन के स्तर को प्रभावित किया। विल्सन ने कहा है कि "कोई पक्षपात या हानिकारक रहस्योद्घाटन न होने" की वजह से यह गुप्त ऑपरेशन सफल रहा। पेंटागन के एक वरिष्ठ अधिकारी, माइकल पिल्सबरी, ने एक विवादास्पद फैसले में अफगान प्रतिरोध के लिए स्टिंगर मिसाइलें प्रदान करने के लिए विल्सन के निधीकरण का इस्तेमाल किया।

जोआन हेरिंग ने अमेरिकी सरकार से सैन्य उपकरण और उनका समर्थन प्राप्त करने में अफगान प्रतिरोध सेनानियों की मदद करने में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाई. उन्होंने पाकिस्तानी नेताओं से मिलने के लिए विल्सन को राजी किया और उनलोगों से मिलने के बाद उन्हें प्रमुख पाकिस्तान-आधारित अफगान शरणार्थी शिविर में ले जाया गया ताकि वह सोवियत संघ द्वारा अफगान लोगों पर किए गए अत्याचारों को खुद देख सके। उस यात्रा के बारे में विल्सन ने बाद में कहा कि यह "वह अनुभव था जो मुझे हमेशा सताता रहेगा, जिसके तहत मैंने उन अस्पतालों का मुआयना किया था जहां मैंने उन बच्चों को देखा जिनके हाथ सोवियत संघ के हेलीकॉप्टरों से गिराए जा रहे बमों से क्षतिग्रस्त हो गए थे। जो शायद पहले से ही तय थी।.. और इसने मेरे जीवन के अगले 10 या 12 सालों में काफी अंतर ला दिया क्योंकि उन अस्पतालों से निकलते समय मैंने यह फैसला कर लिया था कि जब तक मेरे शरीर में सांस चलेगी और जब तक मैं काँग्रेस का सदस्य रहूंगा, तब तक मैं अपने सामर्थ्य के अनुसार सोवियत संघ को उनके कर्मों की कीमत चुकाने के लिए उन्हें मजबूर करता रहूंगा!" 2008 में, विल्सन ने कहा कि वह "अफगानिस्तान के मामले में शामिल हो चुके थे क्योंकि वह वहां गए थे और उन्होंने वहां सोवियत संघ के कर्मों को देखा था। और मैंने शरणार्थी शिविरों को देखा था।"

विल्सन द्वारा किए गए प्रयासों के लिए उन्हें सीआईए द्वारा ऑनर्ड कलीग अवार्ड प्रदान किया गया। इस पुरस्कार को पाने वाले वह पहले नागरिक बने। हालांकि, विल्सन की भूमिका विवादास्पद बनी हुई है क्योंकि अधिकांश सहायता इस्लामी कट्टरपंथी गुलबुद्दीन हिकमतयार को प्रदान की गई थी जो अब एक वरिष्ठ तालिबान नेता और अल-कायदा का एक समर्थक है।

सोवियत संघ द्वारा अफगानिस्तान से अपनी सेना को वापस बुलाने के फैसले और हमले को एक गलती बताने के फलस्वरूप विल्सन ने प्रतिनिधिमंडल में सोवियत नेताओं की सराहना की। उन्होंने बोस्निया के युद्ध में संयुक्त राज्य अमेरिका की भागीदारी का भी समर्थन किया और जनवरी 1993 में पूर्व यूगोस्लाविया की पंच-दिवसीय यात्रा की; वापस लौटने पर उन्होंने बोस्निया पर हथियारों की घाटबंधी को हटा लेने के लिए क्लिंटन प्रशासन से आग्रह किया, उन्होंने आक्षेप किया कि "यह अच्छाई बनाम बुराई है और, यदि हम इसका अमेरिकीकरण नहीं करना चाहते हैं, तो हम किसका अमेरिकीकरण करना चाहते हैं? हमें किसी चीज़ के लिए खड़ा करना है।"

सोवियत-अफगान युद्ध
निकारागुआ में सोमोज़ा सरकार का समर्थन
मृत्यु
नशीली दवाओं और शराब का सेवन