वर्ष 2030 में, टेड मोसबी (बॉब सगेत के स्वर में) अपनी बेटी और बेटे को साथ लेकर यह कहानी सुनाना चाहता है कि वह कैसे उनकी मां से मिला.

यह कहानी 2005 में शुरू होती है, वेस्लेयान विश्वविद्यालय (मिडलटाउन, कनेक्टिकट) के अपने दो जिगरी दोस्तों के साथ रहने वाले 27 वर्षीय, अविवाहित वास्तुकार टेड (जोश रैडनॉर),
क़ानून के छात्र मार्शल एरिक्सन (जेसन सेगल) और किंडरगार्डन टीचर लिली एल्ड्रिन (एलिसन हन्निगन) के साथ, जो लगभग नौ साल से डेटिंग करे हैं, जब मार्शल उससे विवाह का प्रस्ताव रखता है। उनकी सगाई की वजह से टेड अपनी शादी के बारे में और सच्चे जीवन-साथी की तलाश के बारे में सोचने लगता है, जबकि उसके दोस्त बार्नी स्टिंसन (नील पैट्रिक हैरिस) को, जिससे उसकी मुलाक़ात शराब के दौर के बाद शौचालय में हुई थी, इस बात से झल्लाहट होती है। अनाम कार्पोरेट नौकरी करने वाला बार्नी, नारीबाज़ के रूप में जाना जाता है। टेड अपने आदर्श जीवन-साथी के लिए तलाश शुरू कर देता हैं। उसका परिचय एक महत्वाकांक्षी युवा पत्रकार रॉबिन शर्बत्सकी (कोबी स्मलडर्स) से कराया जाता हैं, जब बार्नी महिलाओं से टेड को मिलाने के लिए बहाना रचता है कि "क्या आप टेड से मिल चुके हैं?" जल्द ही टेड को रॉबिन से प्यार हो जाता हैं और वह घर बसाने की सोचता है, पर रॉबिन इसके लिए तैयार नहीं. लेकिन, जब टेड अपने बच्चों से बातचीत करता है तो दर्शक समझ जाते हैं कि रॉबिन उनकी मां नहीं हैं, क्योंकि रॉबिन का जिक्र वह "आंटी" के रूप में करता है, न कि उनकी मां के रूप में. 

जैसे-जैसे श्रृंखला आगे बढ़ती है, टेड, विक्टोरिया नामक एक बेकर के साथ डेटिंग शुरू करता है, जिससे वह एक शादी में मिलता है, जिसके कारण रॉबिन को जलन होती है और उसे एहसास होता है कि टेड के प्रति उसमें प्रेम भावना नहीं है। विक्टोरिया पाक-शास्त्र स्नातकत्व हेतु जर्मनी चली जाती है और टेड और वह एक लंबी दूरी के रिश्ते की कोशिश करते हैं। लेकिन जब टेड को रॉबिन की भावनाओं का पता चलता है, तो वह उसे बताता है कि वह विक्टोरिया से अलग हो गया है और जब वे लगभग सहवास में डूबे रहते हैं, तब विक्टोरिया का फ़ोन आता है और ग़लती से रॉबिन जवाब देता है। फिर टेड और विक्टोरिया अलग हो जाते हैं और कई कड़ियों तक रॉबिन को टेड पर ग़ुस्सा रहता है, लेकिन बाद में उनमें समझौता हो जाता है। टेड को वैवाहिक कंपनी लव सोल्युशन्स से, जिन्हें पहले टेड के लिए जोडीदार ढूंढने में काफ़ी परेशान होना पड़ा था, फ़ोन आता है कि उन्होंने आख़िरकार उसके लिए एक जोडीदार ढूंढ ही लिया है। लेकिन टेड इस ब्लैंड डेट पर ना जाने का निर्णय लेता है, क्योंकि वह समझता है कि रॉबिन ही उसके लिए बनी है। इस बीच, लिली यह संदेह करना शुरू कर देती है कि कहीं वह मार्शल के साथ अपने संबंध की वजह से कोई मौक़ा तो नहीं खो रही है और इस घटनाचक्र में वह मार्शल से रिश्ता तोड़ कर, सैन फ़्रांसिस्को में एक आर्ट फ़ेलोशिप पाने की कोशिश करती है। इस सीज़न का अंत होता है, जब रॉबिन के साथ रात गुज़ारने के बाद अगली सुबह टेड अपार्टमेंट को वापस लौटता है और लिली की सगाई की अंगूठी लिए बारिश में बैठे मार्शल को पाता है। 

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