1980 के दशक की शुरुआत में, मैकमोहन ने संक्षिप्त रूप से साउथ यारमाउथ मैसाचुसेट्स में आइस हॉकी को बढ़ावा देने का काम किया। उनके केप कॉड बकेनियर्स ने केप कॉड कोलिज़ीयम में खेला, जो ए.ए. (AA) सर्किट, अटलांटिक कोस्ट हॉकी लीग के संस्थापक सदस्यों में से थे। ऐतिहासिक रूप से, एसीएचएल (ACHL) को एनएएचएल (NAHL) जैसे 1970 के दशक के अप्रिय एवं लुढ़काव वाले दौर, जिसकी निंदा बेहतरीन फिल्म "स्लैप शॉट" में की गयी थी और आज के अधिक विश्वसनीय ईस्ट कोस्ट हॉकी लीग के बीच एक बिछुड़ी हुई कड़ी समझा जाता है। जब एनएचएल (NHL) के बोस्टन ब्रून्स (जिसने एक बार केप कॉड कब्स को एक फ़ार्म टीम के रूप में उपयोग किया था) सहित समस्त भावी निवेशकों ने, या तो एक साधारण ट्रैक रिकॉर्ड वाले आयोजन स्थल पर एक नयी फ्रेंचाइजी बनाने के विचार को ठुकरा दिया या फिर बस प्रवेश शुल्क का भुगतान नहीं किया, उन्हें यह सुनिश्चित करने के लिए एक कदम उठाना पड़ा कि भवन (जो उनके स्वामित्व का था) में एक मुख्य किरायेदार होगा। अन्य मालिकों के साथ तनाव के बीच जल्द ही मैकमोहन ने अपना समर्थन वापस ले लिया। उन्होंने 1982 की शुरुआत में, लीग के पहले सीजन के समाप्त होने से पहले ही फ्रेंचाइजी से अपने हाथ खींच लिए। 

अक्टूबर 1999 में, मैकमोहन ने कंपनी के शेयरों की प्रारंभिक सार्वजनिक पेशकश (IPO) में डब्ल्यूडब्ल्यूएफ़ (WWF) का नेतृत्व किया। 23 मार्च 2001 को, उन्होंने कमजोर होते डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) को मात्र 5 मिलियन डॉलर में खरीद लिया। तीन दिन के बाद उनका "विजयी भाषण" डब्ल्यूडब्ल्यूएफ (WWF) "रॉ" और "डब्ल्यूसीडब्ल्यू (WCW) नाइट्रो", दोनों पर साइमलकास्ट किया गया था।

वर्ष 2000 में, मैकमोहन ने एक्सएफ़एल (XFL) को लांच कर एक बार फिर पेशेवर कुश्ती की दुनिया से बाहर कदम रखा। आखिरकार लीग फरवरी 2001 में शुरू हुआ जब मैकमोहन पहले ही गेम में सामने दिखाई दिए। हालांकि, लीग प्रचार की कमी के कारण जल्दी ही बंद हो गया। 2003 की गर्मियों में, मैकमोहन ने दिवालियेपन की अदालत में एक्सट्रीम चैम्पियनशिप रेसलिंग का अधिग्रहण कर लिया, इस प्रकार मैकमोहन और वर्ल्ड रेसलिंग फेडरेशन उत्तरी अमेरिका में एकमात्र प्रमुख रेसलिंग प्रवर्तक के रूप में शेष रह गया।

वर्ष 2009 में, मैकमोहन ने एक बिलकुल नया केबल नेटवर्क शुरू करने में अपनी रूचि दिखाई.

वर्ष 2010 में, मैकमोहन ने वर्ष 2011 की गर्मियों तक एक बिलकुल नए केबल नेटवर्क को लांच करने की अपनी योजना की घोषणा की। 

1990 के दशक का मनोवृत्ति युग
वर्ल्ड वाइड रेसलिंग फेडरेशन (1971-1979)
वापसी और हील टर्न / मॅकमहन-हेम्स्ली युग (2000-2001)
अन्य व्यावसायिक गतिविधियाँ