लोरलाई की ही तरह, रोरी का भी रूमानी आकर्षण पूरे शो में चलता रहता है।

धारावाहिक की पहली कड़ी में रोरी डीन फोस्टर (जारेड पाडलेकी) से मिलती है। वह "उसे देखता रहता है", यह कहते हुए उसने रोरी से पहली बार बात की. रोरी ने डोजेज मार्केट में नौकरी पाने में उसकी मदद की. सोडा पीने के लिए कहने पर रोरी ने अपने पहले चुंबन के अनुभव को डीन से बांटा और फिर डीन उसे चूम लेता है। डांस के बाद डीन जब रोरी को छोड़ने जाता है तब उन लोगों ने आधिकारिक रूप से अपने डेटिंग पर निर्णय लिया। वे मिस पैटी के स्टूडियो में जाते हैं। लोरलाई को जब यह पता चलता है कि वे दोनों सारी रात एक साथ थे तो लोरलाई कुछ देर के लिए डीन से बहुत नाराज होती है, लेकिन उसे जान जाने के बाद वह डीन को पसंद करने लगती है। रोरी डीन से लगभग ढाई सालों तक अपने संबंध को टिकाये रखती है। पहले सीजन में डीन के "आई लव यू" कहने पर बदले में जब वह जवाब नहीं दे पाती है तब डीन कुछ समय के लिए उससे अलग हो जाता है। सीजन के अंत में रोरी आखिरकार स्वीकार कर लेती है कि वह भी डीन से प्रेम करती है। अंतत: रोरी डीन से अपने संबंध को फिर से नए सिरे से शुरू करती है और तीसरे सीजन तक वे एक अच्छे जोड़े की तरह रहे, इसके बाद जब डीन को इस बात का पक्का विश्वास हो जाता है कि रोरी ल्यूक डैनेज के भतीजे जेस मारियानो से प्रेम करती है, तब वह इस संबंध से अलग हो जाने का निर्णय लेता है। काफी समय तक उन दोनों का पुनर्मिलन तब तक नहीं होता है जब तक कि एक अप्रत्याशित हालात में पड़ कर वह शादीशुदा डीन के आगे अपना कौमार्य नहीं वार देती, इससे डीन की शादी टूट जाती है और रोरी तथा उसकी मां के संबंध के बीच छोटी-सी दरार पड़ जाती है। जब डीन तय करता है कि वह रोरी के साथ अपना जीवन येल में और रोरी के येल में नए ‍दोस्त लोगन हंत्जबेर्जर के साथ नहीं जी सकता, वह रोरी से अलग हो जाता है।

ट्रिस्टिन डुगरे (चैड माइकल मुरे) शिल्टॉन का सहपाठी जिसके साथ रोरी का रिश्ता बन गया। ट्रिस्टिन ने हमेशा जताया कि वह रोरी से प्रेम करता है। शुरू में वह उसे वर्जिन मेरी की तर्ज पर मेरी कह कर बुलाता था, क्योंकि वह उसे "गुडी-गुडी" सी दिखती थी। उसका और डीन का संबंध टूट जाने के बाद मेडलाइन की पार्टी में रोरी और ट्रिस्टिन ने एक-दूसरे का चुंबन लिया। ट्रिस्टिन रोरी को उस दिन याद दिलाता है कि जब रोमियो एंड जुलिएट के आखिरी दृश्य का अभ्यास करते हुए उसने रोरी को चूमा था। डीन जो कि रिहर्सल देख रहा था, जानबूझ कर उसे जलाने के लिए ट्रिस्टिन ने ऐसा किया था। इससे यह भी संकेत मिलता है कि हो सकता है डीन के रोरी के साथ होने की वजह से ट्रिस्टिन उससे जलता हो.

दूसरे सीजन में जैस मरियानो (मिलो वेंटीमिग्लिया) अपने अंकल, स्थानीय ढाबे के मालिक ल्यूक डैन्स, के यहां रहने चला जाता है दूसरे सीजन के दौरान रोरी जैस और डीन के आकर्षण के बीच दुविधा में रहती है। जब जैस न्यूयॉर्क के लिए रवाना होने लगता है तो रोरी उसके साथ हो लेती है। सूकी और जैक्सन की शादी से पहले स्टार्स हॉलो में वह अपना प्रेम जताता है। रोरी आगे बढ़ती है और उसे चूम लेती है। रोरी को अपनी गलती का एहसास होता है और वह उससे कुछ भी बोलने से मना करती है। जैस को फिर से ल्यूक के साथ रहने को कहा जाता है और रोरी के साथ पुनर्मिलन हो जाता है। पूरे तीसरे सीजन में रोरी और जैस साथ रहते हैं। हालांकि उनके बीच संबंध तब अचानक समाप्त हो जाता है जब जैस हाई स्कूल छोड़ देता है और रोरी से कुछ कहे बगैर स्टार्स हॉलो छोड़ देता है। वह अपने पिता की तलाश में कैलिफोर्निया चला जाता है – उसके जीवन में गिलमोर गर्ल्स के लिए संभावना बनती जा रही थी, लेकिन ऐसा कभी हो न सका. चौथे सीजन में कई महीनो के बाद जैस लौटता है और रोरी से अपने प्रेम को स्वीकारता है, यह रोरी को येल छोड़ कर उसके साथ न्यूयॉर्क चलने के लिए खुशामद करता है, लेकिन रोरी ऐसा करने के लिए तैयार नहीं होती है। छठे सीजन में रोरी के ननिहाल में जैस अप्रत्याशित रूप से पहुंचता है और कुछ समय के दोनों पुराने दिनों में लौट जाते हैं। रोरी और जैस आगे की संभावना को टटोलने के लिए एक साथ डिनर लेने की योजना बनाते हैं, लेकिन लोगन का जैस के साथ कहासुनी के कारण उनकी योजना पर एकदम अप्रत्याशित रूप से पानी फिर जाता है, इससे पहले की दोनों में हाथापाई होती जैस वहां से निकल कर चला जाता है। रेस्त्रां के बाहर, जैस गुस्से से रोरी की जीवनशैली और लोगन जिसके बारे में जैस के मन में धारणा है कि वह एकदम से ऐसा शख्स है जो रोरी के साथ "मौज-मस्ती किया करता है", के साथ उसके लगाव के बारे सवाल करता है। "तुम बदल गयी हो", रोरी से यह कहते हुए वह पूछता है कि उसने येल क्यों छोड़ दिया. बहरहाल, इस दृश्य में वह रोरी को झिड़कता रहता है, इससे रोरी के प्रति उसके प्रेम और उसके जीवन को बदल डालने के लिए उत्प्रेरित करने में उसके समर्थन का पता चलता है, क्योंकि उनका संबंध समान बौद्धिक महत्वाकांक्षा और व्यक्तित्व की बुनियाद पर बना था। छठे सीजन में बाद में, रोरी आवेग में आकर जैसे के पास फिलाडेलफिया के लिए रवाना होती है, जहां वह और जैस एक किताब लिखने के बाद एक-दूसरे को रूमानी चुंबन देते हैं और वह रोरी कहता है कि उसकी सफलता के पीछे रोरी का आग्रह और जैसे पर उसका भरोसा है। बहरहाल, जब रोरी को इस बात का भान होता है कि वह लोगन को धोखा नहीं देना चाहती, उसके क्षणिक आवेग कम होता है और वह चली जाती है। धारावाहिक में जैस फिर कभी नहीं दिखता है।

येल में लोगन हंत्बेर्जर (मैट सीजुच्री) जो किसी काम का नहीं है और जिसके पिता अखबार के एक बड़े साम्राज्य के मालिक हैं, से रोरी का संबंध बन जाता है और रोरी को वह तुरंत अस्वीकार कर देता है। लोगन के बदनाम पिता मित्जुम हंत्बेर्जर ने रोरी को प्रशिक्षु के रूप में काम देता है। पांचवें सीजन के अंत में, बड़ी कड़ाई से उसके काम के नकारात्मक मूल्यांकन के कारण अस्थायी तौर पर रोरी को येल छोड़ना पड़ा. (लोगन के घर के दृश्य माउंट सेंट मेरी के परिसर में फिल्माये गए हैं।) छठे सीजन के प्रीमियर में, लोरलाई और रोरी एक-दूसरे से आजीज आ जाती हैं और रोरी अपने नाना-नानी के साथ रहने लगती है। लोगन के साथ पाल-नौका चुराने के लिए कॉलेज से कुछ समय के लिए छुट्टी लेकर वह सामुदायिक सेवा कार्य से जुड़ जाती है। अंतत: जैस के हस्तक्षेप करने पर रोरी को अपने किए पर खेद होता है और मां से उसकी पुनर्मिलन हो जाता है। जैस के आ जाने और बगैर इरादा जताये रोरी के चले जाने के कारण लोगन परेशान हो जाता है। 2005-2006 के स्कूली साल के सेमिस्टर परीक्षा के लिए रोरी येल वापस लौट जाती है। छठे सीजन के शुरू में, लोगन की बहन की शादी में रोरी जाती है और वहां उसे यह पता चलने के बाद कि कुछ समय के लिए उनका संबंध टूट जाने के दौरान लोगन का दुल्हन की लगभग सभी सहेलियों के साथ शारीरिक संबंध बना है, रोरी का लोगन के साथ संबंध में दरार पड़ जाता है। अगली कड़ी में, रोरी का लोगन से रोरी की सुलह हो जाती है, हालांकि उसने लोगन को माफ नहीं किया। इसके बाद लोगन लाइफ एंड डेथ ब्रिगेड कार्यक्रम के लिए तीन दिनों के लिए चला जाता है, हालांकि रोरी ने काफी चिंता जतायी थी। उसकी अनुपस्थिति में, रोरी जैस की नई किताबों की दुकान पर जाती है और उसे चुंबन देती है, माफी मांग तथा लोगन के प्रति अपनी भावना के लिए पूरी तरह से दुविधा को जताती है। यात्रा में लोगन बुरी तरह घायल हो जाता है; लेकिन दुर्घटना के बाद रोरी उसकी देखभाल करती है और उनके संबंध फिर से ठीक हो जाते हैं। छठे सीजन के आखिर में, लोगन स्नातक कर लेता है और लंदन के लिए रवाना हो जाता है। सातवें सीजन में, अपनी इंटरनेट कंपनी खोलने के लिए फिर से न्यूयॅर्क शहर में आता है, जिसमें उसे बहुत बड़ा आर्थिक नुकसान होता है। लोगन को बहुत बड़ा धक्का लगता है और वह लॉस वेगस चला जाता है, जहां हमेशा पार्टी में लगा रहता है। रोरी का लोगन से उसके गैर जिम्मेदाराना व्यवहार के लिए झगड़ा होता है, लेकिन अंत में उनमें सुलह हो जाती है। जब लोगन रोरी के साथ अपने स्टार्स हॉलो घर में चला आता है, तो उनके संबंध में मजबूती आने लगती है। लोरलाई से वह रोरी से ब्याह के लिए हाथ मांगता है और सैन फ्रांसिस्को जाने की अपने योजना के बारे में भी बताता है। जब लोगन स्नातक पार्टी (रोरी के नाना-नानी ने दिया था) में रोरी के आगे अपनी मंशा जाहिर करता है तो वह कहती है कि उसे "थोड़ा वक्त चाहिए." स्नातक के बाद रोरी लोगन से कहती है कि जीवन में उसे अभी बहुत कुछ प्राप्त करना है और शादी से वह सब बदल जाएगा. वह उसे दीर्घावधि संबंध को एक मौका देने की कोशिश करने के लिए समझाने का प्रयास करती है, लेकिन वह उससे कहता है कि या तो "सब कुछ या कुछ नहीं." वह लोगान को अंगूठी वापस कर देती है और वह उसी दिन यह रिश्ता समाप्त कर देता है। लोगान फिर भी रोरी के बिना ही सैन फ्रांसिस्को जाने की योजना बनाता है।

यद्यपि उसने उसके साथ कभी भी डेटिंग नहीं की, फिर भी येल में है रोरी के सबसे अच्छे दोस्तों में एक मार्टी (वेन विलकॉक्स) पूरे शो में अपनी भूमिका के दौरान उस पर मोहित रहता है। आशेर फ्लेमिंग के जागरण के दौरान वह जब उससे उसके प्रेमी के बारे में पूछता है तब वह डीन के पास अपने कुछ काम से चली जाती है। लोगान हंटज्बेर्गेर के साथ उसकी उल्लेखनीय प्रतिद्वंद्विता है। वह उस वक्त रोरी के साथ था जब वह पहली बार लोगान से मिली थी और लोगान और उसके दोस्त ने उसकी बारटेंडर की नौकरी को लेकर उससे बदतमीजी की. और, रोरी के अनुसार, उससे एक नौकर की तरह व्यवहार किया। वह रोरी से कहता है "मैं ऐसे लोगों से नफरत करता हूं" और जैसे-जैसे लोगन से उसका संबंध विकसित होने लगा, उसने रोरी से खुद को दूर करना शुरू कर दिया. पांचवें सीजन में, मार्टी रोरी, लोगन और लोगन के कुछ दोस्तों के साथ डिनर पर जाता है और रात के अंत में रोरी से कहता है, "मैं तुम्हें पसंद करता हूं और मैं तुम्हारे साथ सिर्फ दोस्त की तरह नहीं रहना चाहता हूं", इस पर वह जवाब देती है कि "मैं लोगन को पसंद करती हूं." सातवें सीजन में, रोरी एक लुसी और ऑलिविया नाम के नए दोस्त बनाती है, ये दोनों येल की विलक्षण नाटक और कला की छात्रा हैं; लुसी अपने प्रेमी का जिक्र करती रही है, लेकिन उसने शायद ही कभी "ब्वॉयफ्रेंड" कहा हो. जब रोरी अंतत: उससे मिलती है तो यह जान कर उसे गहरा धक्का लगता है कि वह मार्टी है जो उसे नहीं जानने का दिखावा करता रहा है। लुसी के 21 वें जन्मदिन की पार्टी पर रोरी मार्टी के व्यवहार के लिए उससे झगड़ती है और वे फिर से सामान्य व्यवहार करने का निर्णय लेते हैं। हालांकि बाद में पार्टी में नशे में धुत् मार्टी स्वीकार करता है कि वह अभी भी उससे प्रेम करता है और उनका फैसला टिक नहीं पाता है। यह प्रपंच तब तक जारी रहता है जब तक कि रोरी, मार्टी, लुसी और लोगन एक साथ डिनर नहीं लेते. लोगन, जिसे को स्थिति के बारे में पता है लुसी द्वारा सवाल किए जाने पर कि वह और रोरी से कैसे मिले; तब लोगन साफ-साफ कहता है कि वह झूठ नहीं बोलने जा रहा है, मार्टी ने रोरी से मिलाया और यह भी कि मार्टी और रोरी कॉलेज के पहले साल बहुत अच्छे मित्र रहे हैं। लुसी पैर पटकते हुए मार्टी के साथ चली जाती है। लोगन की करतूत के बावजूद बाद में रोरी उसे माफ कर देती है और लोगन बता देता है कि वह ईर्ष्यालु था। रोरी लुसी से भी माफी मांगने की कोशिश करती है, लेकिन वह जानती है न तो लुसी और न ही ऑलिविया बात करेंगी, इसलिए रोरी ने सफाई देते हुए पत्र लिखा और माफी मांगी. इसके बाद रोरी और लुसी में सुलह हो जाती है, लेकिन लुसी और मार्टी के बीच रिश्ता टूट जाता है, इसके बाद उसने फिर से कभी नहीं सुना.

पृष्ठभूमि
रोरी का रोमांटिक जीवन
इतिहास
पुरस्कार