युद्ध के बाद की कैडिलैक, जनरल मोटर्स के स्टाइलिंग प्रमुख हार्ले जे. अर्ल के विचारों का प्रयोग करते हुए, कई डिजाईनिंग विशेषताओं को प्रदर्शित करती हैं जो क्लासिक (1940 का उत्तरार्ध तथा 1950 का दशक) अमेरिकी वाहनों की विशेषताओं की समानार्थी ही मालूम होती हैं, इनमें टेलफिन, रैपअराउंड विंडशील्ड, तथा गहन बाहरी व आतंरिक चमकदार काम (क्रोम और पॉलिश किया हुआ स्टेनलेस स्टील) शामिल हैं। नवेली ऑटोमोटिव पत्रिका "मोटर ट्रेंड" ने अपना पहला "कार ऑफ दि इयर" पुरस्कार वर्ष 1949 में कैडिलैक को दिया; कंपनी ने इसे ठुकरा दिया। 25 नवम्बर 1949 को कैडिलैक ने अपनी दस लाखवीं कार का उत्पादन किया, यह एक 1950 कूप डे विल थी। इसने प्रति वर्ष 100,000 से अधिक कारों के उत्पादन का रिकार्ड भी बनाया, जिसे इसने 1950 व 1951 में दोहराया. कैडिलैक के पहले टेलफिन 1948 में आये लॉकहीड पी-38 लाईटनिंग के दोहरे रडर से प्रेरित थे; 1959 की कैडिलैक टेलफिन के प्रति जूनून का साक्षात् उदाहरण थी, इसमें किसी भी सामान्य उत्पादन कार की तुलना में पहचाने जा सकने योग्य टेलफिन लगे थे। 1960 से 1964 के बीच टेलफिन छोटे होते गए और 1965 के मॉडल में ये गायब हो गए (1965 की सिरीज़ 75 चेसिस को छोड़कर जो कि 1964 से चली आ रही थी)। बाहरी और आंतरिक सतहों पर किया गया भड़कीला काम भी 1959 से प्रत्येक वर्ष कम होने लगा जिसकी गति 1966 मॉडल से काफी बढ़ गयी जिसमें पीछे के बम्पर पूरी तरह क्रोम के न होकर इनके एक बड़े हिस्से पर पेंट किया गया था तथा इसकी हेडलाईट के बेज़ल भी पेंट किये गए थे।

कैडिलैक की एक अन्य विशिष्ट स्टाइल विशेषता इसके सामने के बम्पर का डिजाइन था जिसे डगमर बम्पर या सिर्फ "डगमर" कहते थे। युद्ध के बाद से तोप के गोले के आकार का बम्पर गार्ड का प्रयोग कैडिलैक की जटिल सामने की ग्रिल तथा बम्पर प्रणाली का अभिन्न हिस्सा बन गया। 1950 के दशक के बीतने के साथ ही बम्पर गार्ड के रूप में अपने उद्देश्य को नकारने के साथ यह फ्रंट-एंड डिजाइन में रखा जाने लगा। ये 1950 की टेलीविज़न शख्सियत डगमर की प्रसिद्धि के साथ ही और प्रमुख हो गए तथा पसंद किये जाने लगे। 1957 में बम्पर के डिजाइन में काले रबर के सिरे जोड़ दिए गए जिसने स्टाइल तत्व तथा स्टाइल किये गए अतिरंजित बम्पर डिजाइन के सम्बन्ध को और अधिक बढ़ावा दिया। 1958 से इस तत्व का प्रयोग कम हो गया और 1959 के मॉडलों से यह पूरी तरह से गायब हो गया।

1966 में, कैडिलैक ने 192,000 से भी अधिक इकाइयों के साथ अभी तक की सर्वाधिक वार्षिक बिक्री के अंक को छुआ, (इनमें से 142,190 डे विल थीं), यह 60% से भी अधिक की बढ़त थी। 1968 में इस बार पहले से अधिक बिक्री हुई जब कैडिलैक ने पहली बार 200,000 इकाइयों का आंकड़ा छुआ.

1967 में निजी भव्य कूप के रूप में अपने सौम्य, शानदार डिजाइन - जो 1950 की टेल-फिन और क्रोम की अधिकता से कोसों दूर था - के साथ लांच की गई फ्रंट व्हील ड्राइव वाली एल्डोरेडो ने कैडिलैक के लिए लिंकन तथा इम्पीरियल के एक प्रत्यक्ष प्रतिद्वंद्वी का काम किया, तथा 1970 में पहली बार कैडिलैक की बिक्री क्रिसलर से अधिक हुई। 1968 में पहली बार आया इंजन जो क्षमता की सामर्थ्य के साथ डिजाइन किया गया था, के साथ 1970 की एल्डोरेडो के लिए [38] को बढ़ा कर [39] कर दिया गया। यह 1975 से सभी मॉडल श्रेणियों में अपनाया जाने लगा।

युद्ध के बाद
महान मंदी
अमेरिकी संस्कृति पर प्रभाव
संस्थापना