डेफ जैम के साथ गाना गाने के लिए अनुबंधित होने के बाद, उसने अपना अगला तीन महीना, अपने प्रथम ऐल्बम की रिकॉर्डिंग और उसे पूरा करने में बिताया. इस ऐल्बम के निर्माण का कार्य, इवान रोजर्स, कार्ल स्टुर्कें, स्टारगेट [Stargate] और पॉक & टोन [Poke & Tone] ने किया। अपनी पहली ऐल्बम से पहले उसने सबसे पहले, रैपर मेम्फिस ब्लीक के साथ उसके चौथे स्टूडियो ऐल्बम "534" में काम किया था। उसने अपनी प्रथम एकल, "पॉन डे रिप्ले" को 22 अगस्त 2005 को रिलीज़ किया जो "बिलबोर्ड" हॉट 100 में दो नंबर पर पहुँच गया। यह, एक विश्वव्यापी हिट भी बना जहां यह पंद्रह देशों में टॉप टेन में पहुँच गया। उसकी पहली ऐल्बम, "म्यूज़िक ऑफ़ द सन" को अगस्त 2005 में संयुक्त राज्य अमरीका में रिलीज़ किया गया। इस ऐल्बम ने अपने पहले सप्ताह में 69,000 प्रतियों की बिक्री की और "बिलबोर्ड" 200 में दस नंबर पर पहुँच गया। इस ऐल्बम ने दुनिया भर में 10 मिलियन से भी अधिक प्रतियों की बिक्री की है और इसे रिकॉर्डिंग इंडस्ट्री एसोसिएशन ऑफ़ अमेरिका द्वारा स्वर्ण प्रमाणन प्राप्त हुआ है और US खुदरा विक्रेताओं को इसकी 500,000 से भी अधिक इकाइयों को भेजे जाने की खबर है।

कैरेबियन मूल की होने की वजह से उसके संगीत का विपणन, रेग शैलियों के अंतर्गत किया गया। इस ऐल्बम को संगीत आलोचकों द्वारा मिली-जुली समीक्षाएं प्राप्त हुई। "रॉलिंग स्टोन" मैगज़ीन ने इसे 5 में से 2.5 स्टार दिया और कहा कि उसके "कैरेबियन आकर्षण" के प्रति US R&B के झुकाव की "सामान्य मुखर गड़बड़ी और तामझाम" के साथ-साथ इसमें एकल के पुनरावृत्ति मूल्य (रिप्ले वैल्यू), प्रतिभा और लय का अभाव है। "स्लैंट मैगज़ीन" के सैल सिंक्यूमनी ने इस ऐल्बम को "किशोरी R&B गुणगानों की भरमार" के रूप में वर्णित किया और उसके मुख्य एकल "पॉन डे रिप्ले" को "एक डांसहॉल-पॉप मिश्रण" के रूप में वर्णित किया "जिसमें बेयोंस की "बेबी बॉय" जैसी प्रचुर परिश्रम और विह्वरण शामिल हैं।" "एंटरटेनमेंट वीकली" के लिए एक समीक्षक ने टिप्पणी की कि डांसहॉल/R&B डेब्यू, घटिया उत्पादन और भावुक व्यवस्था से भरा हुआ है जो "म्यूज़िक ऑफ़ द सन" के लिए बाधक है।" इस ऐल्बम का दूसरा एकल, "इफ इट्स लविंग दैट यू वांट", "पॉन डे रिप्ले" की अपेक्षा कम सफल रहा और US में छत्तीस नंबर के स्थान पर और UK सिंगल्स चार्ट में ग्यारह नंबर के स्थान पर पहुँचने में कामयाब रहा। ऑस्ट्रेलिया, आयरलैंड और न्यूज़ीलैंड में टॉप टेन पर पहुँचकर कामयाब एकल साबित हुआ। हालांकि, इसका तीसरा एकल, "लेट मी" सिर्फ जापान में रिलीज़ हुआ और आठ नंबर पर पहुँच गया।

अपने पहले ऐल्बम के रिलीज़ होने के एक महीने बाद, उसने अपनी दूसरी स्टूडियो ऐल्बम पर काम करना शुरू कर दिया। इस ऐल्बम के निर्माण का कार्यभार, रिकॉर्ड निर्माता इवान रोजर्स और कार्ल स्टुर्कें ने संभाला जिन्होंने उसके अधिकांश पहले एल्बम का निर्माण किया था और इसके साथ-साथ स्टारगेट और जे.आर. रोटेम ने भी इस ऐल्बम के निर्माण-कार्य में सहयोग दिया तथा लेबल-साथी गायक-गीतकार ने-यो भी इसमें शामिल थे। ऐल्बम की रिकॉर्डिंग के समय, रिहाना ने ग्वेन स्टेफनी के लिए एक अग्रणी कलाकार के रूप में कार्य किया जिसका मुख्य उद्देश्य उसके पहले ऐल्बम का प्रचार करना था। उसका मुख्य एकल, "SOS", "बिलबोर्ड" के हॉट 100 में एक नंबर पर पहुँच गया और संयुक्त राज्य अमरीका में उसका पहला एक-नंबर का एकल बन गया। उसकी पहली ऐल्बम के रिलीज़ होने के आठ महीनों के भीतर ही "ए गर्ल लाइक मी" को अप्रैल 2006 में रिलीज़ किया गया। इस ऐल्बम ने अपने पहले सप्ताह में 115,000 प्रतियों की बिक्री करके "बिलबोर्ड" 200 में पांच नंबर पर पहुँच गया और एक मिलियन से भी इकाइयों को भेजने के आधार पर, इसे RIAA द्वारा प्लैटिनम प्रमाणन प्राप्त हुआ है। अंतर्राष्ट्रीय स्तर पर, यह ऐल्बम, टॉप कैनेडियन ऐल्बम्स में एक नंबर, UK ऐल्बम्स चार्ट में पांच और आयरिश ऐल्बम चार्ट में पांच नंबर पर पहुँच गया। इस ऐल्बम की मिश्रित प्रतिक्रिया हुई; "रॉलिंग स्टोन" मैगज़ीन ने टिपण्णी की कि "उसकी फिलर-पैक वाले पहले ऐल्बम की तरह इसके समान लेकिन श्रेष्ठ फोलो-अप, बिलकुल अपने प्रमुख एकल की प्रतिभा जैसी कोई प्रतिभा प्रदान नहीं करती है।" आलोचकों ने इस ऐल्बम को एक रिकॉर्ड के रूप में भी वर्णित किया जो प्रायः खुशनुमा डांसहॉल/डब-पॉप, हिप-हॉप-वाले क्लब बैंगर्स और झोंकेदार, वयस्क-उन्मुखी बैलडों के मध्य समान रूप से फेर-बदल होता है। दूसरे एकल, "अनफेथफुल" ने सारी दुनिया में दर्ज़न देशों में टॉप टेन पर पहुँचकर एक प्रमुख विश्व्यापी हिट एकल बन गया। यह संयुक्त राज्य अमरीका के "बिलबोर्ड" हॉट 100 में छः नंबर पर पहुँचने के साथ-साथ कनाडा, फ़्रांस और स्विट्ज़रलैंड के चार्टों में भी टॉप पर पहुँच गया। इस ऐल्बम के तीसरे एकल, "वी राइड" ने मुख्य एकल की सफलता में कटौती कर दी लेकिन शॉन पॉल अभिनीत इसके चौथे एकल, "ब्रेक इट ऑफ" ने बावन नंबर से कूद कर दस नंबर पर पहुँचकर अंत में नौ नंबर की चोटी पर पहुँच गया। इस ऐल्बम के रिलीज़ होने के बाद, उसने रॉक था ब्लॉक टूर का आरंभ किया और उसके बाद नवंबर 2006 से फ़रवरी 2007 तक 
पुसीकैट डॉल्स के साथ यूनाइटेड किंगडम में दौरा किया।

₹5 में चुदाई

रिहाना ने अपने तीसरे ऐल्बम, "गुड गर्ल गॉन बैड" को जून 2007 में रिलीज़ किया। इस ऐल्बम को रिलीज़ करने से पहले, उसने ने-यो के साथ इस ऐल्बम के ग्रेमिस गीत लेखन में एक सप्ताह व्यतीत किया। इस ऐल्बम की रिकॉर्डिंग के समय उसने अति कामुक छवि अपनाई और इसके लिए उसने अपने बालों को काला करवाया और इसे छोटा भी करवा लिया। अपटेम्पो डांस ट्रैक के साथ अपने ऐल्बम के संघटकों की पुनःकल्पना की भावना को प्रस्तुत करने के लिए रिहाना ने टिम्बालैंड और क्रिस्टोफर "ट्रिकी" स्टीवर्ट के साथ-साथ अपने पूर्ववर्ती संगीत-सहयोगियों जैसे - स्टारगेट, कार्ल स्टुर्कें और इवान रोजर्स के साथ भी काम किया। रिहाना ने टिपण्णी की कि "मैं चाहती हूं कि लोग नृत्य करते रहें लेकिन उस समय भी वे भावपूर्ण बने रहें [...] आपको हर ऐल्बम अलग महसूस होता है और इस मंच [पर] मुझे महसूस होता है कि मैं ढ़ेर सारे अपटेम्पो [गाने] करना चाहती हूं." इस ऐल्बम ने यूनाइटेड किंगडम, कनाडा, जापान, ब्राज़ील, रूस और आयरलैंड जैसे देशों की चार्टों में टॉप किया तथा संयुक्त राज्य अमरीका और ऑस्ट्रेलिया में यह दो नंबर पर पहुँच गया। पिछली रचनाओं से भिन्न, इस ऐल्बम में डांसहॉल, रेग और बैलड शैलियों के बजाय एक उन्नत डांस-पॉप ध्वनि को दर्शाया गया। इस ऐल्बम को आलोचकों द्वारा सकारात्मक समीक्षाएं प्राप्त हुई और अपने पिछले प्रयासों की तुलना में यह उस समय का आलोचकों द्वारा उसका सबसे ज्यादा प्रशंसित ऐल्बम बन गया। इसने आठ हिट एकलों को जन्म दिया — इसके सभी एकल "बिलबोर्ड" हॉट 100 में टॉप ट्वेंटी [बीस शीर्ष गानों की सूची] में पहुँच गए — जिसमें जे-ज़ी अभिनीत "अम्ब्रेला", विश्वव्यापी नंबर-वन हिट एकल बन गया। विभिन्न देशों में एक नंबर पर पहुँचने के अलावा, "अम्ब्रेला", लगातार दस सप्ताह तक यूनाइटेड किंगडम में नंबर वन एकल बना रहा जो 1994 में वेट वेट वेट [Wet Wet Wet] के एकल, "लव इज़ ऑल अराउंड" के पंद्रह सप्ताह तक टॉप पर बने रहने के बाद से सबसे ज्यादा समय तक चलने वाला नंबर-वन एकल बन गया था। इस गाने को "रॉलिंग स्टोन" मैगजीन द्वारा 2007 में प्रकाशित 100 सर्वश्रेष्ठ गानों की सूची में तीन नंबर पर सूचीबद्ध किया गया था। उसके अन्य एकल, "शट अप ऐंड ड्राइव", "डोंट स्टॉप द म्यूज़िक" और "हेट दैट आइ लव यू", "अम्ब्रेला" की सफलता को प्रतिबिंबित करने में सक्षम थे और इसके साथ-ही-साथ "डोंट स्टॉप द म्यूज़िक", "बिलबोर्ड" हॉट 100 में तीन नंबर पर पहुँच गया जबकि विभिन्न देशों में इसने एक नंबर की चोटी पर पहुँच गया था।

उसके तीसरे ऐल्बम के पुनर्निर्गम को "" के नाम से जून 2008 में रिलीज़ किया गया। रिहाना के फिर से रिलीज़ किए गए ऐल्बम के प्रथम एकल क्रमशः "टेक ए बो", इफ आइ नेवर सी योर फेस अगेन" और "डिस्टर्बिया" हैं — "टेक ए बो" एक विश्वव्यापी नंबर-वन हिट एकल बना — "इफ आइ नेवर सी योर फेस अगेन", रिहाना और मारून 5 का एक युगल गीत था — और "डिस्टर्बिया" ने US के नंबर-वन हिट एकल का स्थान प्राप्त कर लिया। "डिस्टर्बिया" ने एक नंबर का स्थान प्राप्त करने से पहले चार नंबर का स्थान प्राप्त किया था और उसके पिछले एकल, "टेक ए बो" ने दो नंबर का स्थान प्राप्त किया था जिसने रिहाना को सातवां महिला गायक बनने का गौरव प्रदान किया जिसके दो-दो गाने टॉप फाइव में पहुँच गए थे। इसी समय, रिहाना को रैपर T.I. के "लिव योर लाइफ" में देखा गया जो "बिलबोर्ड" हॉट 100 में नंबर-वन पर पहुँच गया था और जो अब तक हॉट 100 में पहुँचने वाला रिहाना का पांचवां नंबर-वन एकल था ("SOS", "अम्ब्रेला", "टेक ए बो" और "डिस्टर्बिया" के साथ-साथ T.I. का "लिव योर लाइफ"). इसने रिहाना को इस दशक की सर्वाधिक नंबर-वन एकलों वाली दो महिला एकाकी कलाकारों में से एक का दर्ज़ा प्रदान किया और उस दूसरी महिला एकाकी कलाकार का नाम बेयोंस नोवल्स था। "गुड गर्ल गॉन बैड" ने संयुक्त राज्य अमरीका में दो मिलियन से भी अधिक इकाइयों का वितरण किया है और RIAA की तरफ से इसे दो बार प्लैटिनम प्रमाणन प्राप्त हुआ है; यह रिहाना का अब तक का सबसे अधिक बिकने वाला एल्बम था। 2007 के MTV वीडियो म्यूज़िक अवार्ड्स में उसे चार श्रेणियों में नामांकित किया गया जिसमें से उसने मॉन्स्टर सिंगल ऑफ़ द इयर और वीडियो ऑफ़ द इयर का ख़िताब जीत लिया। 2008 के ग्रैमी अवार्ड्स में, रिकॉर्ड ऑफ़ द इयर, बेस्ट डांस रिकॉर्डिंग, बेस्ट R&B परफॉर्मेंस बाइ ए डुओ ऑर ग्रुप और बेस्ट R&B सॉन्ग सहित पांच नामांकन प्राप्त करने के अलावा रिहाना ने बेस्ट रैप/संग कोलाबोरेशन के लिए अपना पहला ग्रैमी अवार्ड भी प्राप्त किया। अपने ऐल्बम का प्रचार करने के उद्देश्य से उसने 12 सितंबर 2007 को द गुड गर्ल गॉन बैड टूर शीर्षक वाले अपने दूसरे मुख्य दौरे का आरंभ किया और संयुक्त राज्य अमरीका, कनाडा एवं यूरोप में कई शो करने के बाद उसने 16 अप्रैल 2008 को कैनी वेस्ट, ल्यूप फियास्को और N.E.R.D के साथ मिलकर ग्लो इन द डार्क टूर का आरंभ किया। रिहाना ने 2008 के अमेरिकन म्यूज़िक अवार्ड्स में फेवरिट पॉप/रॉक फिमेल आर्टिस्ट और फेवरिट सॉल/R&B फिमेल आर्टिस्ट का ख़िताब भी जीत लिया।

संगीत-शैली और प्रभाव
उत्पाद और अनुमोदन
2005–2006: "म्यूज़िक ऑफ़ द सन" और "ए गर्ल लाइक मी"
संगीत और धुन