हीवर कासल में ट्यूडर चित्र संग्रह में ऐनी की कई तस्वीरें रखी गई हैं साथ ही उसके द्वारा हस्ताक्षरित और चिह्नित उसकी दो बुक्स ऑफ़ आवर्स (प्रार्थना पुस्तकें) भी हैं।

यह संभव है कि अमान्यकरण (तलाक नहीं जैसा कि आमतौर पर समझा जाता है) का विचार हेनरी को इससे कहीं पहले ही सूझ गया था और ताज के लिए ट्यूडर दावे की वैधता सुरक्षित करने के लिए एक वारिस की इच्छा से प्रेरित हुआ।

हेनरी के पिता हेनरी सप्तम के सिंहासनारुढ़ होने से पहले ताज के लिए प्रतिद्वंद्वी दावों से इंग्लैंड में गृह युद्ध छिड़ गया था और हेनरी उत्तराधिकार की ऐसी अनिश्चितता से बचना चाहता था।

उसका और कैथरीन का कोई जीवित पुत्र नहीं था, मैरी को छोड़कर कैथरीन के सभी बच्चे शैशवास्था में ही चल बसे. ऐरागॉन की कैथरीन पहले हेनरी के भाई आर्थर की दुल्हन बनने इंग्लैंड आयी थी जो अपने विवाह के बाद जल्द ही मर गया। स्पेन और इंग्लैंड उस समय अपने राज्यों को एकाकार करना चाहते थे और 1509 में, हेनरी और कैथरीन का विवाह हो गया। लेकिन यह शादी न हो सकी जब तक कि पोप ने बाइबल की एक पुस्तक में एक विवादास्पद पैरा के नियम को रद्द नहीं कर दिया. उस किताब, लेविटिकस में अपने भाई की विधवा से शादी की मनाही है जिससे कि वह आदमी और वह विधवा शापित न हों.

पोप ने शामिल राजवंशों की सुविधा के लिए व्यवस्था दी कि लेविटिकस पोप के विधान द्वारा जारी नहीं हुई. तथापि, अब, इन कई सालों के बाद और एक नए पोप के आ जाने से, हेनरी फिर से सोचविचार करने लगा. उत्तराधिकारी प्रदान करने में कैथरीन की असमर्थता और संभवतः खुद ऐनी द्वारा उकसाए जाने पर हेनरी ने फ़ैसला किया कि किसी भी पोप को एक बाइबिल पुस्तक के विरूद्ध व्यवस्था देने का अधिकार नहीं है।

इसका मतलब कि वह इन सभी वर्षों में ऐरागॉन की कैथरीन के साथ पापपूर्ण जीवन बिता रहा था, हालांकि कैथरीन ने इसका कड़ा विरोध किया और यह मानने से इनकार कर दिया कि उसकी पहली शादी शारीरिक संबंधों द्वारा पूर्ण हुई थी।

इसका यह भी मतलब हुआ कि उनकी बेटी मैरी अवैध थी और कि नए पोप (क्लेमॉ सप्तम) को पिछले पोप की गलती स्वीकार करनी चाहिए और उसकी शादी को अमान्य करार दे. अमान्यकरण के लिए हेनरी की धुन "King's Great Matter" के रूप में जानी जाने लगी.

ऐनी ने हेनरी के मोह में एक अवसर और सुविधाजनक नैतिक असमंजस देखा. उसने निश्चय किया कि वह केवल आधिकारिक रानी के रूप में ही उसके प्रेम को स्वीकार करेगी. उसने नीति और राज्य में उसका साथ देना शुरू कर दिया लेकिन उसके बिस्तर में नहीं, कम से कम अभी तक तो नहीं.

इस बारे में विद्वानों और इतिहासकारों के विभिन्न विचार हैं कि सुधार के प्रति ऐनी की कितनी गहरी प्रतिबद्धता थी, कितना वह शायद व्यक्तिगत रूप से महत्वाकांक्षी थी और 
हेनरी द्वारा पोप की सत्ता की अवज्ञा के लिए वह कितनी उत्तरदायी थी।
उसकी पूर्व परिचारिका ऐनी गेन्सफ़ोर्ड द्वारा जीवनीकार जॉर्ज वाइट से संबंधित एक उपाख्यानात्मक प्रमाण है कि ऐनी ने एक विधार्मिक पुस्तिका, शायद टिन्डल की
"The Obedience of the Christian Man" या सिमॉन फ़िश की "Supplication for Beggars", की ओर हेनरी का ध्यान आकर्षित किया जिसमें राजाओं द्वारा कैथलिक चर्च की ज़्यादतियों पर लगाम लगाने के लिए दुहाई दी गई थी।

अगर कैवेनडिश पर यकीन किया जाए, वुल्से पर ऐनी की नाराज़गी व्यक्तिगत भी हो सकती है जो भी दार्शनिक अवज्ञा वह अपने साथ फ़्रांस से लाई हो. इसके अलावा, आइव्स की जीवनी के नवीनतम संस्करण यह स्वीकार करते हैं कि हो सकता है कि युवावस्था में ही ऐनी में आध्यात्मिक जागृति आ गई हो जिसने उसे प्रेरित किया हो, केवल उत्प्रेरक के रूप में ही नहीं बल्कि हेनरी के सुधार के व्यवस्थापक के तौर पर यद्यपि इस प्रक्रिया में कई साल लग गए।

1528 में, पसीना बीमारी का प्रकोप हुआ। लंदन में, मृत्यु दर बहुत ज़्यादा थी और दरबार विसर्जित था। हेनरी ने लंदन छोड़ दिया, अक्सर अपना निवास बदलता रहता, ऐनी बोलिन बोलिन निवास हीवर कासल को लौट गई, लेकिन बीमारी की चपेट में आ गई, उसका बहनोई विलियम कैरी मर गया। हेनरी ने उसकी देखभाल के लिए अपने चिकित्सक को हीवर कासल भेजा और शीघ्र ही बाद में वह स्वस्थ हो गई।

जल्द ही कैथरीन से अमान्यकरण पाने की धुन हेनरी पर सवार हो गई।

कार्डिनल वुल्से जिसे उसने पहले पहल ऐनी से संबंधित अपनी योजनाओं के बारे में कुछ भी सूचना नहीं दी, उससे स्वतंत्र होकर कार्य करते हुए हेनरी ने होली सी को की सीधी अपील पर अपनी उम्मीदें टिका दीं.

कि बुल ऑफ़ पोप जूलियस द्वितीय से व्यवस्था झूठे दावों से प्राप्त की गयी थी, इस आधार पर कैथरीन के साथ उसकी शादी के अमान्यकरण का मुकदमा करने के लिए राजा के सचिव विलियम नाइट को पोप क्लेमॉ सप्तम के पास भेजा गया। 

हेनरी ने यह याचिका भी दायर की कि स्वतंत्र होने की स्थिति में, इस आशय की एक व्यवस्था दी जाए कि वह किसी भी औरत चाहे वह करीबी रिश्ते में से हो, चाहे संबंध वैध या अवैध संपर्क से हो, के साथ नयी शादी कर सके.

इसका स्पष्ट सन्दर्भ ऐनी से था।
चूंकि उस समय पोप, मई 1527 में सैक ऑफ़ रोम के परिणामस्वरूप पवित्र रोमन सम्राट, चार्ल्स पंचम के कैदी थे, नाइट को उन तक पहुँचने में थोड़ी कठिनाई हुई.
अंत में, उसे एक सशर्त व्यवस्था के साथ लौटना पड़ा जिसे वुल्से ने ज़ोर देकर तकनीकी तौर पर अपर्याप्त बताया. अब हेनरी के पास इसके सिवा कोई विकल्प नहीं था कि अपने ग्रेट मैटर को वुल्से के हाथों सौंप दे जिसने हेनरी के पक्ष में निर्णय प्राप्त करने के लिए यथासंभव प्रयास किया।

वुल्से ने यहां तक किया कि इंग्लैंड में एक चर्च संबंधी दरबार आयोजित किया जिसमें बात का फ़ैसला करने के लिए खुद पोप का एक विशेष दूत शामिल था। लेकिन पोप ने कभी अपने डिप्टी को कोई भी निर्णय लेने का अधिकार नहीं दिया था। पोप अभी भी चार्ल्स पंचम के बंधक थे और चार्ल्स पंचम हेनरी की रानी कैथरीन का वफ़ादार भतीजा था। पोप ने इंग्लैंड में नहीं बल्कि रोम में कोई फ़ैसला न होने तक हेनरी को नई शादी करने से मना कर दिया. इस बात से आश्वस्त कि वुल्से इंग्लैंड का नहीं बल्कि पोप का वफ़ादार है, ऐनी और वुल्से के कई दुश्मनों ने 1529 में सार्वजनिक कार्यालय से उसकी बर्खास्तगी सुनिश्चित की, जब अंततः हेनरी ने "विदेशी सत्ता के प्रति वफ़ादारी" के आधार पर उसकी गिरफ़्तारी के लिए सहमति दे दी. 
अगर 1530 में बीमारी से उसकी मौत न हो जाती तो शायद उसे राजद्रोह के लिए मार दिया गया होता. एक साल बाद, रानी कैथरीन को दरबार से निर्वासित कर दिया गया और उसके कमरे ऐनी को दे दिए गए।

तथापि जनता का समर्थन रानी कैथरीन के साथ रहा. 1531 में शरद ऋतु की एक शाम को थेम्स नदी पर एक जमींदारी के घर पर भोजन करते वक्त क्रुद्ध और हिंसक महिलाओं की एक भीड़ ने लगभग ऐनी को घेर लिया।

ऐनी किसी तरह नाव से बच निकली.

जब कैंटरबरी के आर्कबिशप विलियम वैरहम की 1532 में मृत्यु हो गई तो बोलिन परिवार के पादरी, थॉमस क्रैनमर को पोप की अनुमति से नियुक्त किया गया।

इंग्लैंड में रोम की सत्ता धीरे-धीरे टूटने लगी जो इसका प्रतीक थी कि रोम से अलग होने के हेनरी के प्रयास अपनी नई प्रेमिका को रिझाने की तरंग में नहीं किए गए थे। 1532 में थॉमस क्रॉमवेल ने संसद के समक्ष कई अधिनियम पेश किए जिनमें सामान्य के खिलाफ़ प्रार्थना और पादरी वर्ग की अधीनता भी शामिल है जिसने चर्च की तुलना में शाही वर्चस्व को मान्यता दी और इस प्रकार रोम के साथ अलगाव को अंतिम रूप दिया.

इन कृत्यों के बाद, क्रॉमवेल को हेनरी के मुख्य मंत्री के रूप में छोड़ते हुए थॉमस मोर ने चांसलर के पद से इस्तीफ़ा दे दिया.

प्रारंभिक वर्ष (जन्म-1522)
मान्यता और विरासत
मौत और दफ़न
हेनरी का अमान्यकरण