प्रारंभिक समय से यहां की अर्थव्यवस्था लन्दन प्रांत (काउंटी) पर निर्भर करती थी और अर्थव्यवस्था मुख्यतः कृषि आधारित थी। नगर के लिए सभी प्रकार की आवश्यक वस्तुओं का प्रबंध किया जाता था जिसमें अनाज और फूस जैसी फसलें, जानवर और भवन निर्माण की सामग्री भी शामिल थी। हैकनी, इस्लिंगटन और हाईगेट जैसे प्रारंभिक सैरगाहों के पर्यटन ने भी शुरूआती अर्थव्यवस्था में योगदान दिया। हालांकि 18वीं शताब्दी के दौरान मिडलसेक्स की आन्तरिक बस्तियों (parishes) ने नगर के बाहरी क्षेत्रों के रूप में काम करना शुरू कर दिया था और उनका तीव्र नगरीकरण होने लगा। 

1839 से रेडियल रेलमार्ग की शुरुआत के फलस्वरूप लन्दन को कृषि आपूर्ति के स्थान पर वृहत स्तर पर भवन निर्माण सामग्री की आपूर्ति की जाने लगी और यह एक मौलिक स्थानांतरण था। उत्तरपूर्व में टोटेंहैम, एडमॉन्टन और एनफील्ड पहले नौकरी पेशा वर्ग के रिहायशी इलाकों के रूप में विकसित हुए और केन्द्रीय लन्दन तक उनकी पहुंच भी सरल थी। मिडलसेक्स से होकर विंडसर जाने वाला मार्ग 1848 में पूरा हो गया था, पॉटर्स बार तक 1850 में और 1878 में महानगरीय और महानगरीय जिला रेलवे ने प्रान्त में विस्तारीकरण की एक श्रंखला शुरू कर दी। लन्दन के समीप एक्टन, विल्स्डेन, ईलिंग और हॉर्नसे नगर ट्राम और बस द्वारा पहुंचे जा सकने वाले क्षेत्रों में आ गए, इससे केन्द्रीय लन्दन तक पहुंचना सस्ता हो गया।

प्रथम विश्व युद्ध के बाद श्रमिकों की उपलब्धता और लन्दन के समीप होने के कारण हेस और पार्क रॉयल जैसे क्षेत्र नए उद्योगों के विकास के लिए आदर्श स्थल हो गए। नई नौकरियों के कारण अधिकाधिक लोग इस प्रान्त (काउंटी) की ओर आकर्षित होते गए और जनसंख्या बढ़ती गयी जोकि 1951 में चरम पर पहुंच गयी।

महानगर
मिडलसेक्स काउंटी परिषद के शस्त्र
काउंटी शहर
आर्थिक विकास