गुलाब सिंह का जन्म १८ अकटूबर १७९२ में जम्मू के एक जामवल डोगरा राजपूत परिवार में हुआ था। उनके पिता श्री किशोर सिंह जामवल, जम्मू के ततकालीन नरेश, राजा जीत सिंह, जम्मू के राजा के दूरस्थ कुलसम्बंधी थे। उनकी परवरिश उनके दादा, श्री ज़ोरावर सिंह के मद्देनज़र हुआ था, जिनसे उन्होंने युद्धकला, तलवारबाज़ी और घुड़सवारी सीखी।
सन् १८०८ में जब महाराज रणजीत सिंह की सिख सेना ने जम्मू पर चढ़ाई की थी, तब गुलाब सिंह की उम्र १६ साल थी जब उन्होंनें अपनी कुलवंशियों के कंधे से कंधा मिला कर जम्मू के बचाव की पुरज़ोर पर नाक़ामयाब कोशिश की थी। इस हार के बाद जम्मू रियासत को सिख साम्राज्य के अधिराज्य में तब्दील कर दिया गया, अर्थात जम्मू, सिख साम्राज्य के आधीन आ गया हालांकी जम्मू के राजा को क्षेत्रिय स्वायत्तता हासिल थी।

सन् १८०९ में गुलाब सिंह ने काबुल का रुख़ किया, अफ़ग़ान राजा, शूजा शाह दुर्रैनी की फ़ौज में एक तनख़्वादार फ़ौजी के रूप में दाख़िला लेने के लिये। जब उसकी फ़ौज ने सिंध को पार करने से इनक़ार कर दिया तब उन्होंने कुछ समय के लिये सरदार निहाल सिंह अटारिवाला के लिये भी काम किया, जिसके बाद उनका दाख़िला, महाराज रणजीत सिंह के दरबार में एक पैदल-सैनिक के रूप में हुआ। अपने शौर्य एवं रणकौशल के बदौलत उन्होंने कई सैन्य-कार्रवाईयों में काफ़ी शौहरत एवं सम्माल हासिल किय, विशेश रूप से मुलतान की चढ़ाई में। इसके दम पर उन्होंने सेना में खुद को एक विशिष्ट सैनिक के रूप में स्थापित कर लिया था। यहां तक की उन्हों ने एक बार रेसाई पर किये गए फ़ौजी-कार्रवाई का स्वतंत्र नेत्रित्व भी किया था।

१८१६ में एक और टकराव के पश्चात, रणजीत सिंह ने जम्मू पर पूरी तरह कबज़ कर लिया और राजा जीत सिंह को साम्राज्य से बरख़ास्त कर दिया। जीत सिंह ने दक्षिण में स्थित ब्रिटिश भारत पनाह ले लिया। रणजीत सिंह ने इस नए इलाके की हुकूमत के लिए एक जागीरदार की नियुक्ती की और १८२० में गुलाब सिंह एवं उनके परिवार की मुलाज़मत का अभिमूल्यन करते हुए महाराज रणजीत सिंह ना जम्मू को एक वंशानुगत जागीर के रूप में किशोर सिंह को सौंप दिया। 
सन् १८२१ में गुलाब सिंह ने राजौरी को अग़र ख़ान से और किश्तवाड़ को राजा तेग़ मुहम्मद ख़ान से कब्ज़ा किया। उसी साल गुलाब सिंह ने डेरा ग़ाज़ी ख़ान पर की गई सैन्य-कार्रवाई में भी भाग लिया। इतना ही नहीं, उन्हों ने अपने ही कुलवंशी मियां डिदो सिंह जामवल को, जो साम्राज्य के खिलाफ़ विद्रोह का नेत्रित्व कर रहा था, पकड़ कर प्राणदंड दे दिया था।

बचपन एवं प्राथमिक जीवन
हिमालय-पार का अभियान
जीवनी
जम्मू रियासत की सत्ताप्राप्ति