हालाँकि कुछ का ऐसा दावा है कि वैलेंटाइन दिवस का प्रेम के साथ सम्बन्ध पहली बार जेफ्री चौसर कृत "पार्लमेंट ऑफ़ फ़ाउल्स" (1382) में दर्ज है, लेकिन ये एक गलत अनुवाद का परिणाम भी हो सकता है। चौसर ने लिखा है:

"फॉर थिस वास ओं सेंट वोलान्त्य्न्य्स डे" "वहन एउएरी ब्र्य्द कोम्य्थ तेरे तो चेस हिस मके." 

ये कविता इंग्लैंड के राजा रिचर्ड II की बोहेमिया की ऐन सेसगाई की पहली वर्षगांठ के सम्मान में लिखी गयी थी। शादी के लिए एक संधि पर 2 मई 1381 में हस्ताक्षर हुए थे। (जब आठ महीने बाद उनकी शादी हुई तो राजा 13 या 14 वर्ष के थे और युवती 14 की थी।)

पाठकों द्वारा बिना तर्क किये ये मान लिया गया कि चौसर 14 फ़रवरी को वैलेंटाइन दिवस के रूप में इंगित कर रहा है; हालाँकि, मध्य फरवरी इंग्लेंड में चिडियों के प्रजनन के लिए एक उचित समय नहीं है। हेनरी एन्सगर केलि ने इशारा किया है कि लितर्गिकल कैलेंडर में, 2 मई जेनोआ के वैलेंटाइन के लिए संत दिवस है। यह सेंट वैलेंटाइन जेनोवा का एक शुरुआती बिशप था जिसका 307 ई. के आसपास का निधन हुआ।

चौसर कि "पार्लियामेन्ट ऑफ़ फ़ाउल्स" कि कहानी एक पुरानी परंपरा के काल्पनिक सन्दर्भ में है, लेकिन सच्चाई में चौसर के पहले ऐसी कोई परंपरा नहीं थी। भावनात्मक प्रथाओं के अनुमानित विवरण को ऐतिहासिक तथ्यों कि तरह पेश करना, इसकी उत्पत्ति अठारहवी सदी के इतिहासकारों द्वारा हुई थी, जैसे कि एल्बन बटलर, "बटलर्स लाइव्स ऑफ़ सेंट्स" के लेखक और इस प्रथा को आधुनिक विद्वानों द्वारा भी जारी रखा गया है। सबसे उल्लेखनीय है, "ये विचार कि वैलेंटाइन दिवस की प्रथा रोमन लुपेर्केलिया की वजह से आयी थी, इसको बिना किसी तर्क के स्वीकार गया है और अनेकों प्रकार में इसको आज भी दोहराया जाता रहा है।

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