डेनिस इरविन के मई 2002 में चले जाने पर गिग्स यूनाइटेड के सबसे लम्बी अवधि तक खेलने वाले खिलाड़ी बने और अभी भी अपने बीस वर्षीय युवा साथियों के बीच होने के बावजूद वे क्लब का एक प्रमुख हिस्सा बन गए। 1999 की ट्रेबल जीत के बाद के चार सालों में गिग्स अपनी श्रेष्ठता सिद्ध करते चले गए। यूनाइटेड, ट्रेबल के बाद के चार सत्रों में से तीन में प्रीमियर लीग के चैम्पियन थे और इसके साथ-साथ वे UEFA चैम्पियंस लीग के क्वार्टर-फाइनलों में तीन बार और सेमी-फाइनलों में एक बार पहुंचने में कामयाब हुए थे। उन्होंने 2001–02 अभियान के शुरू में सेल्टिक के खिलाफ एक प्रशंसित मैच खेलकर ओल्ड ट्राफोर्ड में अपनी 10वीं वर्षगांठ का जश्न मनाया. बहरहाल, यूनाइटेड की तरफ से गिग्स द्वारा पहली बार खेले गए खेल के बाद से इस टीम के लिए यह सबसे ज्यादा निराशाजनक सत्रों में से एक था जिसका उन्हें सामना करना पड़ा था क्योंकि सर्दियों के शुरू में उनमें पहले जैसा जोश नहीं था जिसकी वजह से अंत में उन्हें लीग के ख़िताब से हाथ धोना पड़ा और चैम्पियंस लीग के सेमी-फाइनलों में जर्मन पददलित बायर लेवरकुसेन के हाथों आश्चर्यजनक रूप से उन्हें इस लीग से होना पड़ा.

एक साल बाद, 2002 की शरद ऋतु में, स्टैमफोर्ड ब्रिज में चेल्सी के साथ एक ड्रॉ मैच में उन्होंने अपने कॅरियर का 100वां गोल करने का गौरव प्राप्त किया।

22 मई 2004 को उन्होंने FA कप में अपने खेल का प्रदर्शन किया और उसमें उन्होंने चौथी बार जीत हासिल की और मैनचेस्टर यूनाइटेड के लिए खेलकर चार बार ट्रॉफी जीतने वाले दो खिलाड़ियों (चौथी बार ट्रॉफी जीतने वाले अन्य खिलाड़ी रॉय कीन थे) में से एक बन गए। उन्होंने तीन बार (1995, 2005 और 2007 पदक के लिए दूसरा स्थान भी प्राप्त किया है। सितम्बर 2004 में लिवरपूल के खिलाफ हासिल की गई जीत में उनकी भागीदारी ने उन्हें यूनाइटेड के लिए 600 खेल खेलने वाला तीसरा खिलाड़ी बना दिया। यूनाइटेड के लिए 600 खेल खेलने वाले अन्य दो खिलाड़ी सर बॉबी चार्लटन और बिल फौल्केस थे। इंग्लिश खेल में उनके योगदान के सम्मान में उन्हें 2005 में इंग्लिश फुटबॉल हॉल ऑफ फेम में शामिल कर लिया गया।

उस सत्र के बाद, जब मुख्य कार्यकारी डेविड गिल ने एक साल से अधिक लम्बी अवधि वाले अनुबंधों के लिए 30 से ज्यादा उम्र के खिलाड़ियों को अनुबंधित न करने की अपनी सामान्य नीति पर थोड़ी नरमी दिखाई, तब गिग्स ने यूनाइटेड के साथ एक दो-वर्षीय विस्तारण वाले अनुबंध पर हस्ताक्षर किया। बाद में उन्होंने कम से कम जून 2010 तक, जब वे 36 के हो जाएंगे, ओल्ड ट्राफोर्ड में बने रहने के लिए दो और एक-वर्षीय विस्तारण वाले अनुबंधों पर हस्ताक्षर किया है। मंदिर शिरा की लगातार समस्याओं को छोड़कर खूब ज्यादा घायल-मुक्त होने की वजह से गिग्स को लाभ भी हुआ है।

6 मई 2007 को, चेल्सी को साथ लेकर लन्दन प्रतिद्वंद्वियों आर्सेनल के साथ केवल 1-1 से मैच को ड्रॉ करने में कामयाब होने पर मैनचेस्टर यूनाइटेड, इंग्लैंड के चैम्पियंस बन गए। ऐसा होने से, रियान गिग्स ने एलन हैनसेन और फिल नील (जिन्होंने लिवरपूल के साथ अपने सभी ख़िताब जीत लिए थे) की भागीदारी में बनाए गए आठ गोलों के पिछले कीर्तिमान को तोड़ते हुए नौ लीग खिताबों का एक नया कीर्तिमान स्थापित किया। खेल के प्रथमार्ध में खेल को 1-1 के ड्रॉ तक पहुंचाकर गिग्स ने यूनाइटेड को 2007 के चैरिटी शील्ड में जीत हासिल करने में अहम् भूमिका निभाई, जिसने गोलकी एडविन वान डेर सार द्वारा चेल्सी की पहली सभी तीन जुर्मानों (या दंड-स्वरुप गोल करने का प्रयास) को बचाने के बाद रेड डेविल्स के जुर्माने वाले जीत तक ले गया।

2007-08 के सत्र में, एलेक्स फर्ग्यूसन ने गिग्स और नवांगतुकों नैनी और एंडरसन के लिए एक आवर्तन व्यवस्था का चयन किया। फिर भी, गिग्स ओल्ड ट्राफोर्ड में चेल्सी के साथ अनुमानित संघर्ष के बावजूद टीम के लिए पसंदीदा विकल्प बने रहे और कार्लोस टेवेज़ द्वारा यूनाइटेड की तरफ से पहला गोल बनाने में मदद करने के लिए उन्होंने अपने जूते के बाहरी छोर की सहायता से अवरोध उत्पन्न करके हस्तक्षेप किया।

गिग्स ने 8 दिसम्बर 2007 को डर्बी काउंटी के खिलाफ यूनाइटेड की तरफ से अपना 100वां लीग गोल बनाया जिससे यूनाइटेड को 4-1 से जीत हासिल हुई। और भी कई कीर्तिमान स्थापित हुए हैं: 20 फ़रवरी 2008 को ल्योन के खिलाफ एक मैच में UEFA चैम्पियंस लीग में उन्होंने अपनी 100वीं प्रस्तुति दी और 11 मई 2008 को वे यूनाइटेड की तरफ से सर बॉबी चार्लटन की 78 प्रस्तुतियों के कीर्तिमान की बराबरी करने के लिए पार्क जी-सुंग की जगह एक पूरक खिलाड़ी के रूप में उपस्थित थे। संयोग देखिए कि गिग्स ने उस मैच में दूसरा गोल बनाया और अपने एवं यूनाइटेड के दसवें प्रीमियर लीग ख़िताब पर टीम के जीत की मुहर लगा दी। दस दिन बाद, 21 मई 2008 को, चेल्सी के खिलाफ चैम्पियंस लीग फाइनल में मैच के 87वें मिनट पर पॉल स्कोल्स की जगह एक पूरक या वैकल्पिक खिलाड़ी के रूप में खेलने के समय गिग्स ने यूनाइटेड की तरफ से बॉबी चार्लटन की प्रस्तुति कीर्तिमान को तोड़ दिया। यूनाइटेड ने जुर्माने के तौर पर अतिरिक्त समय पाकर 1-1 से ड्रॉ करने के बाद चेल्सी को 6-5 से हराकर फाइनल में अपनी जीत को बरक़रार रखा। गिग्स बदल गए जो (चेल्सी के निकोलस अनेल्का अंतिम जुर्माने से चूक गए) यूनाइटेड के लिए आकस्मिक-मृत्यु में जीत का जुर्माना बन गया और स्टीव मक-मनामैन और टीम के साथी ओवेन हारग्रीव्स से जुड़ गए जिसके फलस्वरूप चैम्पियंस लीग के फाइनल में खेलने वाले और एक से अधिक चैम्पियंस लीग फाइनल जीतने वाले एकमात्र ब्रिटिश खिलाड़ी बन गए (हालांकि यह यूरोपियन कप के सन्दर्भ में सही नहीं है क्योंकि नॉटिंघम फ़ॉरेस्ट के कई खिलाड़ी 1979/1980 में इसे हासिल कर चुके हैं). गिग्स ने रियो फर्डिनेंड के साथ चैम्पियंस लीग की ट्रॉफी 
को उठाया क्योंकि कप्तान गैरी नेविल घायल होने की वजह से प्रायः पूरे सत्र खेल से बाहर थे।
मैनचेस्टर यूनाइटेड के 2008-09 के अभियान के आरम्भ में, सर एलेक्स फर्ग्यूसन ने रियान गिग्स को उनके पसंदीदा विंग स्थिति के बजाय, फ़ॉरवर्ड्स के पीछे केन्द्रीय मिडफिल्ड में रखना शुरू कर दिया। गिग्स उसके बाद से नई स्थिति के साथ बहुत अच्छी तरह से तालमेल बैठा लिया है और मिडिल्सब्रॉ और अलबोर्ग के खिलाफ कई खेलों में दो सहयोगों की आपूर्ति की है। सर एलेक्स फर्ग्यूसन ने एक साक्षात्कार में कहा, "रियान (गिग्स) एक बहुत ही मूल्यवान खिलाड़ी हैं, वह इस नवम्बर को 35 के हो जाएंगे लेकिन 35 की उम्र में, वह यूनाइटेड के प्रमुख खिलाड़ी हो सकते हैं। 25 की उम्र में रियान अपनी दौड़-पद्धति से प्रतिराक्षकों को छिन्न-भिन्न कर देते थे, लेकिन 35 की उम्र में, वह और गहराई से खेलेंगे." गिग्स ने प्रशिक्षण-कक्षाओं में भाग लेना शुरू कर दिया है और फर्ग्यूसन ने संकेत दिया है कि ओले गुन्नार सोल्स्क्जाएर की तरह सेवानिवृत्ति के बाद अपने प्रशिक्षण-कर्मचारियों के रूप में गिग्स को देखना चाहते हैं।
8 फ़रवरी 2009 को गिग्स ने 1992 में वेस्ट हाम यूनाइटेड के खिलाफ एकमात्र गोल बनाकर 1-0 से जीत हासिल करके प्रीमियर लीग की स्थापना के बाद से इसके प्रत्येक सत्र में स्कोर बनाने वाले एकमात्र खिलाड़ी होने का अपना रिकॉर्ड बनाए रखा। वर्ष के शुरू में कई अटकलों के बाद, फरवरी 2009 में गिग्स ने अपने मौजूदा अनुबंध के एक वर्षीय विस्तार पर हस्ताक्षर किया जो जून 2009 में समाप्त होने वाला था। एक सफल सत्र के बाद, गिग्स को मैनचेस्टर यूनाइटेड टीम के चार अन्य साथियों के साथ PFA प्लेयर ऑफ़ द यर के लिए सूचीबद्ध किया गया। 08/09 के सम्पूर्ण सत्र (ट्रॉफी प्राप्त करने के समय) में मात्र बारह खेलों में खेलने के बावजूद 26 अप्रैल 2009 को उन्हें पुरस्कार मिला गया। यह उनके शानदार कॅरियर का पहला अवसर था जब गिग्स ने पुरस्कार प्राप्त किया था। पुरस्कार समारोह से पहले, एलेक्स फर्ग्यूसन ने पुरस्कार जीतने में गिग्स का पक्ष लिया था और कहा था कि उचित होगा यदि खेल में गिग्स की लम्बी अवधि वाले योगदान के लिए उन्हें पुरस्तक दिया जाए. गिग्स ने 29 अप्रैल 2009 को मैनचेस्टर यूनाइटेड की तरफ से अपने खेल का प्रदर्शन किया जहां UEFA चैम्पियंस लीग के फाइनल में उन्होंने आर्सेनल के खिलाफ 1-0 से जीत हासिल की। 16 मई 2009 को मैनचेस्टर यूनाइटेड ने आर्सेनल के खिलाफ 0-0 से मैच ड्रॉ करके प्रीमियर लीग का ख़िताब जीत लिया जो यूनाइटेड और गिग्स दोनों का 11वां प्रीमियर लीग ख़िताब था।

गिग्स ने हांग्ज्हाऊ ग्रीनटाउन के खिलाफ एक पूर्व-सत्र हितैषी में एक द्वितीयार्ध पूरक के रूप में मैनचेस्टर यूनाइटेड की तरफ से खेलते हुए पहली बार हैट-ट्रिक बनाया। 

12 सितम्बर 2009 को गिग्स ने व्हाइट हार्ट लेन में टोटेनहम हॉटस्पर के खिलाफ प्रीमियर लीग में यूनाइटेड की 3-1 से जीत वाले मैच में पहला गोल बनाया और प्रीमियर लीग की शुरुआत के बाद से इसके प्रत्येक सत्र में ऐसा करने वाले एकमात्र खिलाड़ी का अपना रिकॉर्ड बनाए रखा। इस खेल ने यूनाइटेड की तरफ से खेले जाने वाले गिग्स के 70वें प्रारंभ को भी चिह्नित किया। गिग्स, चैम्पियंस लीग के सत्र के अपने पहले मैच में वूल्फ्स्बर्ग के खिलाफ यूनाइटेड की तरफ से खेलते हुए अपना 150वां गोल बनाकर क्लब के लिए ऐसा करने वाले नौवें खिलाड़ी बन गए। सत्र में स्पर्स के खिलाफ किए गए पिछले स्ट्राइक के साथ-साथ उनका गोल भी प्रत्यक्ष रूप से एक फ्री-किक, हालांकि एक विशाल झुकाव के साथ, का ही परिणाम था। इसने इसे बराबरी का रिकॉर्ड कायम करने वाला 14वां चैम्पियंस लीग सत्र बना दिया जिसमें उन्होंने स्कोर किया था जिसने उन्हें राउल के स्तर तक पहुंचा दिया, जिन्होंने 15 दिन पहले ही यह उपलब्ध हासिल की थी। उन्होंने तब चैम्पियंस लीग के नवांगतुकों के खिलाफ यूनाइटेड को 2–1 से जीत हासिल करवाने के लिए विजेता के रूप में स्कोर करने के लिए माइकल कैरिक को निर्धारित किया। अपने 36वें जन्मदिन की पूर्व संध्या 28 नवम्बर 2009 को गिग्स ने अपना 100वां प्रीमियर लीग गोल बनाया - ये सभी गोल उन्होंने मैनचेस्टर यूनाइटेड के लिए किए - फ्रैटन पार्क में पोर्ट्समाउथ के खिलाफ अंतिम गोल बनाकर उन्होंने 4-1 से जीत हासिल की। सत्र के पिछले दो स्ट्राइकों के अलावा यह गोल भी एक फ्री किक था जिसने क्रिस्टियानो रोनाल्डो के प्रस्थान के बाद नियमित सेट-पीस टेकर के लिए उनके दावे को व्यक्त किया और वह प्रीमियर लीग में इस कीर्तिमान तक पहुंचने वाले एकमात्र 17वां खिलाड़ी भी बन गए।

अपने 36वें जन्मदिन के बाद वाले दिन 30 नवम्बर 2009 को खबर मिली कि गिग्स को एक अतिरिक्त एक-वर्षीय अनुबंध का प्रस्ताव दिया जाएगा जो 2010–11 सत्र के अंत तक चलेगा और यूनाइटेड की तरफ से खेले गए पहले खेल और पहले गोल की 20वीं वर्षगांठ बीतता देखेगा. उसी दिन, गिग्स को BBC स्पोर्ट्स पर्सनालिटी ऑफ़ द यर 2009 के लिए मनोनीत किया गया। 5 दिसम्बर 2009 को वेस्ट हाम यूनाइटेड के खिलाफ गिग्स की प्रस्तुति - एक खेल जिसका अंत उन्होंने लेफ्ट-बैक पर खेलते हुए किया - ने देशवासी गैरी स्पीड के 535 प्रीमियर लीग खेलों की आउटफील्ड रिकॉर्ड की बराबरी कर ली। 12 दिसम्बर को गिग्स ने एस्टन विला के खिलाफ खेलकर स्पीड की उपलब्धि को पार कर दिया। अगले दिन, गिग्स ने BBC स्पोर्ट्स पर्सनालिटी ऑफ़ द यर अवार्ड जीत लिया। 18 दिसम्बर 2009 को गिग्स ने यूनाइटेड के साथ एक एक-वर्षीय अनुबंध विस्तारण पर हस्ताक्षर किया जिसने जून 2011 तक क्लब के साथ उनकी उपस्थिति निर्धारित की और उनके प्रथम पेशेवर अनुबंध और उनके प्रथम टीम आरम्भ की 20वीं वर्षगांठ तक ले गया जो एक खिलाड़ी के एक ही क्लब के साथ और वह भी एक अखंडित सेवा के साथ 20 वर्ष तक खेलने का एक दुर्लभ प्रसंग है। गिग्स को मैनचेस्टर यूनाइटेड प्लेयर ऑफ़ द डिकेड नाम दिया गया।

प्रारंभिक वर्ष
निजी जीवन
आरंभिक जीवन
2000 के बाद से