ಅಕ್ಟೋಬರ್ 26, 2002ರಂದು, ತಮ್ಮ 22ನೆಯ ವಯಸ್ಸಿನಲ್ಲಿ, ಸಿಂಪ್ಸನ್ ನಿಕ್ ಲಾಚೇಯನ್ನು ವಿವಾಹವಾದರು. ಸಿಂಪ್ಸನ್ ತಾನು ಮದುವೆಯಾಗುವವರೆಗೂ ಕನ್ಯೆಯಾಗಿಯೇ ಇದ್ದುದಾಗಿ ಹೇಳಿದುದು ಜನಜನಿತವಾಯಿತು. ನವೆಂಬರ್ 2005ರಲ್ಲಿ, ತಿಂಗಳುಗಟ್ಟಲೆ ಪತ್ರಿಕೆಗಳ ಊಹಾಪೋಹದ ನಂತರ, ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಮತ್ತು ಲಾಚೇ ತಾವು ಬೇರೆಯಾಗುತ್ತಿರುವುದಾಗಿ ಘೋಷಿಸಿದರು. ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಡಿಸೆಂಬರ್ 16, 2005ರಂದು, "ಹೊಂದಿಕೊಳ್ಳಲಾಗದಂತಹ ಭಿನ್ನಾಭಿಪ್ರಾಯಗಳು" ಕಾರಣವೆನ್ನುತ್ತಾ ವಿವಾಹ ವಿಚ್ಛೇದನಕ್ಕಾಗಿ ಅರ್ಜಿ ಸಲ್ಲಿಸಿದರು. ಈ ದಂಪತಿಗಳ ವಿವಾಹ ವಿಚ್ಛೇದನವನ್ನು ಜಗದಾದ್ಯಂತ ಪ್ರಚಾರ ಮಾಡಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಈ ವಿಚ್ಛೇದವು ಜೂನ್ 30, 2006ರಂದು ತೀರ್ಮಾನಗೊಂಡಿತೆಂದು ವರದಿಯಾಯಿತು.

ಅಕ್ಟೋಬರ್ 2006ರಲ್ಲಿ "ಜೇನ್" ಪತ್ರಿಕೆಯೊಂದಿಗೆ ಮಾತನಾಡುತ್ತಾ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಲಾಚೇಯು ತನ್ನೊಡನೆ ಆಫ್ರಿಕಾಗೆ ಸಹಾಯಾರ್ಥ ಪ್ರವಾಸಕ್ಕೆ ಬರಲು, ಅಂದು ತಮ್ಮ ಮೂರನೆಯ ವಿವಾಹ ವಾರ್ಷಿಕೋತ್ಸವವಾಗಿದ್ದರೂ ಸಹ, ನಿರಾಕರಿಸಿದಾಗಲೇ, ತಮ್ಮ ಮದುವೆಯ ಇತಿಶ್ರೀಯಾಯಿತೆಂದು ನುಡಿದರು. 

ಸಿಂಪ್ಸನ್ ದಂಪತಿಗಳು "ನ್ಯೂಲೀ ವೆಡ್ಸ್" ಚಿತ್ರೀಕರಣ ನಡೆದಿದ್ದ ತಮ್ಮ ಕಲಬಾಸಾಸ್ ಮ್ಯಾನ್ಷನ್ ಅನ್ನು "ಮ್ಯಾಲ್ಕಮ್ ಇನ್ ದ ಮಿಡಲ್" ಚಿತ್ರದ ತಾರೆ ಜಸ್ಟಿನ್ ಬೆರ್ಫೀಲ್ಡ್ ಗೆ ಒಂದು ಗುಪ್ತವಾದ ಬೆಲೆಗೆ ಮಾರಿದರು. ವಿಚ್ಛೇದನಾನಂತರ ಸಿಂಪ್ಸನ್ "ಎಂಪ್ಲಾಯೀ ಆಫ್ ದ ಮಂತ್" ನ ಸಹನಟ ಡೇನ್ ಕುಕ್ ನೊಂದಿಗೆ ಹಾಗೂ ಮರೂನ್ 5 ಫ್ರಂಟ್ ಮನ್ ಆಡಮ್ ಲೆವೀನ್ರೊಡನೆ ಪ್ರಣಯದಲ್ಲಿ ತೊಡಗಿರುವರೆಂಬ ವರದಿಗಳ ಮೂಲಕ, ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರಚಾರವನ್ನು ಗಿಟ್ಟಿಸಿಕೊಂಡರು, ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಳ ಮಾಜಿ ಪತಿಯು ಅವರ ಶ್ರೇಷ್ಠ-ರೂಪದ ವಿಚ್ಛೇದನದ ನಂತರ ಹುಡುಗಿಯರೊಡನೆ ಅಲೆಯಲು ಆರಂಭಿಸಿದ್ದು ತನಗೆ ನೋವನ್ನುಂಟು ಮಾಡಿತೆಂದು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಹೇಳಿದರೆಂದು ಅಸೋಸಿಯೇಟೆಡ್ ಪ್ರೆಸ್ ಫೆಬ್ರವರಿ 6, 2007ರಂದು ವರದಿ ಮಾಡಿತು. "ಎಲ್ಲೇ" ಯ ಮಾರ್ಚ್ ಸಂಚಿಕೆಗೆ ಸಂದರ್ಶನ ನೀಡುತ್ತಾ "ಓಹ್, ಅದು ನನಗೆ ನೋವನ್ನುಂಟುಮಾಡಿತು," ಎಂದರು 26ರ ಹರೆಯದ ಗಾಯಕಿ-ನಟಿ. "ಎರಡು ಅಥವಾ ಮೂರು ವಾರಗಳ ನಂತರ? ಹೌದು, ಅದು ಒಂದು ವಿಧವಾಗಿ ನನ್ನನ್ನು ನೋಯಿಸಿತೆಂದೇ ಹೇಳುವೆನು."

2008–2009: ಮೂವ್ ಟು ಕಂಟ್ರಿ ಮತ್ತು "ಡೂ ಯೂ ನೋ"
ಸಂಗೀತ ಜೀವನ
ನಿಕ್ ಲಾಚೇಯೊಂದಿಗೆ ವಿವಾಹ
2006–2007: ಎ ಪಬ್ಲಿಕ್ ಅಫೇರ್