"ಡೇವಿಡ್‌ ಗೇಲ್‌" ನ ನಂತರ, ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಜಿಮ್‌ ಕ್ಯಾರಿಯವರೊಂದಿಗೆ "ಎಟರ್ನಲ್‌ ಸನ್‌ಷೈನ್ ಆಫ್‌ ಎ ಸ್ಪಾಟ್‌ಲೆಸ್‌ ಮೈಂಡ್‌" ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ನಟಿಸಿದರು. ಈ ಚಲನಚಿತ್ರವು ನವ್ಯ-ಅತಿವಾಸ್ತವಿಕತಾವಾದದ ನಾಟಕೀಯ ಕಥೆಯನ್ನಾಧರಿಸಿದೆ. ಫ್ರೆಂಚ್‌ ನಿರ್ದೇಶಕ ಮಿಚೆಲ್‌ ಗೊಂಡ್ರಿ ನಿರ್ದೇಶಿಸಿದ ಈ ಚಲನಚಿತ್ರವು 2004ರಲ್ಲಿ ತೆರೆಕಂಡಿತು. ಈ ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ, ಕೇಟ್ ಅವರು ಕ್ಲೆಮೆಂಟೀನ್‌ ಕ್ರುಜಿನ್ಸ್ಕಿ ಎಂಬ ಹರಟೆಯ ಸ್ವಭಾವದ, ಸರಾಗವಾದ ಮತ್ತು ಸ್ವಲ್ಪ ಮಟ್ಟಿಗೆ ವಿಲಕ್ಷಣ ವರ್ತನೆಯ ಮಹಿಳೆಯ ಪಾತ್ರವನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು. ಈ ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಆಕೆ ತನ್ನ ಮಾಜಿ ಪ್ರಿಯತಮನ ನೆನಪುಗಳನ್ನು ತನ್ನ ಸ್ಮೃತಿಯಿಂದ ಅಳಿಸಿಬಿಡಲು ನಿರ್ಧರಿಸುತ್ತಾಳೆ. ಈ ಹಿಂದಿನ ಪಾತ್ರಗಳಿಂದ ಹೊರಬಂದ ಬಳಿಕ "ವರೈಟಿ " ಪತ್ರಿಕೆಗೆ ನೀಡಿದ ಸಂದರ್ಶನದಲ್ಲಿ, ಆರಂಭದಲ್ಲಿ ಪಾತ್ರದ ಬಗ್ಗೆ ತಿಳಿದುಕೊಳ್ಳಲು ಮಹಾ ನಿರೀಕ್ಷೆ ಹೊತ್ತು ತುದಿಗಾಲಿನಲ್ಲಿ ನಿಂತಿದ್ದೆ..."ಆದರೆ ನಾನು ಬಯಸಿದ್ದ ಪಾತ್ರ ಈ ರೀತಿಯದ್ದಾಗಿರಲಿಲ್ಲ [...] ಅವರು ನನ್ನಲ್ಲಿ ಏನನ್ನೋ ಕಂಡದ್ದು ನನ್ನನ್ನು ಪುಳಕಿತಗೊಳಿಸಿತು. ಬಿಗಿಯಾದ ಹೊರಗವಚ (ಕೊರ್ಸೆಟ್‌) ವನ್ನು ಧರಿಸಬೇಕಾಗಿ ಬಂದರೂ, ಕ್ಲೆಮೆಂಟೀನ್‌ಳ ಪಾತ್ರಕ್ಕಾಗಿ ಸಾಧಿಸಬಹುದಾದ ಅಂಶಗಳು ನನ್ನಲ್ಲಿದ್ದವೆಂದು ಅವರು ತಿಳಿದರು." ಎಟರ್ನಲ್‌ ಸನ್‌ಷೈನ್‌ ಆಫ್‌ ಎ ಸ್ಪಾಟ್‌ಲೆಸ್‌ ಮೈಂಡ್‌ ವಿಮರ್ಶಾತ್ಮಕ ಮತ್ತು ಆರ್ಥಿಕ ಯಶಸ್ಸನ್ನು ಕಂಡಿತು. ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಅತಿ ಹೊಗಳಿಕೆಯ ವಿಮರ್ಶೆಗಳನ್ನು ಪಡೆದರು. ಜೊತೆಗೆ, ಅವರ ಪಾತ್ರಕ್ಕೆ ಆಸ್ಕರ್‌ ನಾಮನಿರ್ದೇಶನವೂ ದೊರೆಯಿತು. "ರೋಲಿಂಗ್‌ ಸ್ಟೋನ್‌" ನ ಪೀಟರ್‌ ಟ್ರಾವರ್ಸ್‌ ಅವರು ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ರ ನಟನೆಯನ್ನು "ಬಹಳ ಉದ್ರೇಕಿಸುವಂತಿತ್ತು ಮತ್ತು ಘಾಸಿಗೊಳಿಸುವಷ್ಟು ತೀಕ್ಷ್ಣವಾಗಿತ್ತು" ಎಂದು ಬಣ್ಣಿಸಿದರು. 
2005ರಲ್ಲಿ ಪ್ರಸಾರವಾದ BBCಯ ಹಾಸ್ಯ ಸರಣಿ "ಎಕ್ಸ್ಟ್ರಾಸ್‌" ನಲ್ಲಿ, ತಮ್ಮ ಕುರಿತ ವಿಡಂಬನಾಶೀಲ ಪಾತ್ರವೊಂದರಲ್ಲಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡರು. ಪ್ರೇಮದ ವಿಚಾರದಲ್ಲಿ ಸವಾಲು ಎದುರಿಸುತ್ತಿರುವ ಮ್ಯಾಗೀ ಎಂಬಾಕೆಗೆ ದೂರವಾಣಿ ಮೂಲಕ ಲೈಂಗಿಕ ‌ ಸೂಚನೆಗಳನ್ನು ಕೊಡುವ ಒಬ್ಬ ಕ್ರೈಸ್ತ ಸಂನ್ಯಾಸಿನಿಯ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಅವರನ್ನು ನಿರೂಪಿಸಲಾಯಿತು. ಈ ಕಂತಿನ ಅಭಿನಯ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ರಿಗೆ ಎಮ್ಮಿ ಪ್ರಶಸ್ತಿ‌ಗಾಗಿ ಮೊದಲ ನಾಮನಿರ್ದೇಶನವನ್ನು ತಂದುಕೊಟ್ಟಿತು. 2005ರಲ್ಲಿ ತೆರೆಕಂಡ, ಜಾನ್‌ ಟರ್ಟುರೋ ಬರೆದ ಮತ್ತು ನಿರ್ದೇಶಿಸಿದ ಪ್ರೇಮ-ಹಾಸ್ಯ ಕಥೆ ಮತ್ತು ಸಂಗೀತವನ್ನೊಳಗೊಂಡ "ರೊಮೆನ್ಸ್‌ ಅಂಡ್‌ ಸಿಗರೆಟ್ಸ್‌" ನಲ್ಲಿ, ಟುಲಾ ಎಂಬ ಪಾತ್ರವನ್ನು ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು. ಈ ಪಾತ್ರವನ್ನು "ಬಾಯಿ ಸರಿಯಿಲ್ಲದ, ದುರ್ನಡತೆಯ, ಸಮರ್ಪಕವಾಗಿ ದಿರಿಸು ಧರಿಸಲು ಗೊತ್ತಿಲ್ಲದ ಹೊಲಸು ಹೆಂಗಸು" ಎಂದು ಅವರು ಬಣ್ಣಿಸಿದರು. "ಹೋಲಿ ಸ್ಮೋಕ್‌" ನಲ್ಲಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ರ ನೃತ್ಯ ಪ್ತತಿಭೆಯನ್ನು ಗುರುತಿಸಿದ್ದ ಜಾನ್‌ ಟರ್ಟುರೋ, ಕೇಟ್ ಅವರನ್ನು ಈ ಪಾತ್ರಕ್ಕೆ ಆಯ್ಕೆ ಮಾಡಿಕೊಂಡಿದ್ದರು. ಈ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿನ ನಟನೆಗಾಗಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಪ್ರಶಂಸೆ ಪಡೆದರು. "ತೆರೆಯ ಮೇಲೆ ಅಲ್ಪಾವಧಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದಾದರೂ ಅತ್ಯಂತ ಆಡಂಬರದ ಪಾತ್ರವಾಗಿದ್ದು, ಅತ್ಯಂತ ಹೊಲಸು ಬಾಯಿಮಾತುಗಳು ಮತ್ತು ಗೋಥಮ್‌ ಹಿನ್ನೆಲೆಯಲ್ಲಿ ಬಹಳ ವಿಡಂಬನೆಯೆನಿಸುವ ಅಪ್ಪಟ ಲ್ಯಾಂಕಷೈರ್‌ ಉಚ್ಚಾರಣಾ ಶೈಲಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಈ ಪಾತ್ರಕ್ಕೆ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಜೀವ ತುಂಬಿದ್ದಾರೆ" ಎಂದು "ವರೈಟಿ" ಯ ಡೆರೆಕ್‌ ಎಲ್ಲೆ ಬರೆದಿದ್ದಾರೆ.
ತಮ್ಮ ಮಕ್ಕಳೊಂದಿಗೆ ಹೆಚ್ಚು ಸಮಯ ಕಳೆಯಲು ಇಚ್ಛಿಸುವುದಾಗಿ ಹೇಳಿ, ವುಡಿ ಅಲೆನ್‌ರ ಚಲನಚಿತ್ರ "ಮ್ಯಾಚ್‌ ಪಾಯಿಂಟ್‌‌" (2005)ರಲ್ಲಿ ನಟಿಸಲು ನಿರಾಕರಿಸಿದ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌, ಸೀನ್‌ ಪೆನ್ ಮತ್ತು ಜೂಡ್‌ ಲಾರೊಂದಿಗೆ "ಆಲ್‌ ದಿ ಕಿಂಗ್ಸ್‌ ಮೆನ್‌" ಎಂಬ ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ನಟಿಸುವ ಮೂಲಕ 2006ಕ್ಕೆ ಕಾಲಿಟ್ಟರು. ಇದರಲ್ಲಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌, ಜ್ಯಾಕ್‌ ಬರ್ಡನ್‌ (ಜೂಡ್‌ ಲಾ)ನ ಬಾಲ್ಯದ ಗೆಳತಿಯಾದ ಆನ್‌ ಸ್ಟಾಂಟನ್‌ ಎಂಬ ಕಿರುಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡರು. ಈ ಚಲನಚಿತ್ರ ವಿಮರ್ಶಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಮಾತ್ರವಲ್ಲದೆ, ಆರ್ಥಿಕವಾಗಿಯೂ ವಿಫಲವಾಯಿತು. "ವಿಪರೀತ ತುಂಬಿ-ತುಳುಕುತ್ತಿರುವ ಮತ್ತು ತೀರಾ ಅಸಮರ್ಪಕವಾದ ಪಾತ್ರಹಂಚಿಕೆ[...] ಪಾತ್ರಗಳೊಂದಿಗೆ ಭಾವನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಒಳಗೊಳ್ಳಲು ಒಂದು ಕ್ಷಣವೂ ದೊರೆಯಲಿಲ್ಲ, ಈ ಚಲನಚಿತ್ರ ಸತ್ತುಹೋಗಿ ಹುಟ್ಟಿದಂತಿದ್ದು, ಚುನಾವಣಾ ವರ್ಷದಲ್ಲೂ ಸಹ ಸಾರ್ವಜನಿಕರ ಕುತೂಹಲವನ್ನು ಎಬ್ಬಿಸುವ ಸಾಧ್ಯತೆ ಬಹಳ ಕಡಿಮೆ," ಎಂದು ವರೈಟಿಯ ಟಾಡ್‌ ಮೆಕಾರ್ತಿ ಬಣ್ಣಿಸಿದರು.
ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ರ ಮುಂದಿನ ಚಲನಚಿತ್ರ, ಟಾಡ್‌ ಫೀಲ್ಡ್‌ರ "ಲಿಟ್ಲ್‌ ಚಿಲ್ಡ್ರನ್" ‌ ಗಲ್ಲಾಪೆಟ್ಟಿಗೆಯಲ್ಲಿ ಉತ್ತಮ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಪಡೆಯಿತು. ಇದರಲ್ಲಿ ಅವರು ವಿವಾಹಿತ ನೆರೆಯವನೊಂದಿಗೆ ಭಾವೋದ್ರೇಕದ ಸಂಬಂಧಕ್ಕಿಳಿದ ಸಾರಾ ಪಿಯರ್ಸ್‌ ಎಂಬ ಒಬ್ಬ ಬೇಸರಗೊಂಡಿರುವ ಗೃಹಿಣಿಯ ಪಾತ್ರವನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು, ವಿವಾಹಿತ ನೆರೆಯವನಾಗಿ ಪ್ಯಾಟ್ರಿಕ್ ವಿಲ್ಸನ್‌ ಅಭಿನಯಿಸಿದ್ದಾರೆ. ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ರ ನಟನೆ ಮತ್ತು ಚಲನಚಿತ್ರ ಅತಿ ಪ್ರಶಂಸೆಯ ವಿಮರ್ಶೆಗಳನ್ನು ಪಡೆದವು. "ನ್ಯೂ ಯಾರ್ಕ್‌ ಟೈಮ್ಸ್‌" ನ A.O. ಸ್ಕಾಟ್‌ ಈ ರೀತಿ ಟಿಪ್ಪಣಿ ಬರೆದರು: "ಇತ್ತೀಚೆಗಿನ ಹಲವು ಚಲನಚಿತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಬುದ್ಧಿಮತ್ತೆಯು ಶೋಚನೀಯವಾಗಿ ಕಡಗಣಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅದರ ಗಮನಾರ್ಹ ಸೌಂದರ್ಯಕ್ಕಿಂತಲೂ ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಗುಣಮಟ್ಟವೇ "ಲಿಟ್ಲ್‌ ಚಿಲ್ಡ್ರನ್‌" ಚಲನಚಿತ್ರವನ್ನು ಅದರ ಸಮಕಾಲೀನ ಚಿತ್ರಗಳಿಗಿಂತ ಭಿನ್ನವಾಗಿಸಿದೆ. ಇದರ ಫಲವಾಗಿ ಸವಾಲಾಗಬಲ್ಲ, ಅರ್ಥವಾಗಬಲ್ಲ ಮತ್ತು ಅದರ ಬಗ್ಗೆ ಯೋಚಿಸದೇ ಇರಲು ಕಷ್ಟವಾಗುವ ಚಲನಚಿತ್ರವೊಂದು ಮೂಡಿಬಂದಿದೆ. ಇಂದಿನ ಚಲನಚಿತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ನಟಿಸುವ ಶ್ರೇಷ್ಠ ಅಭಿನೇತ್ರಿಯರಲ್ಲಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಸಹ ಒಬ್ಬರು. ಸಾರಾ (ಪಾತ್ರ)ಳ ಪ್ರತಿಷ್ಠೆ, ಆತ್ಮಸಂಶಯ ಮತ್ತು ಬಯಕೆಗಳ ಪ್ರತಿಯೊಂದು ಮಿಣುಕಾಟಗಳನ್ನು ಅವರು ಹಾವಭಾವಗಳಿಂದ ಸೂಚಿಸಿದ್ದಾರೆ. ಈ ಪಾತ್ರದತ್ತ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಮನ್ನಣೆ, ಮರುಕ ಮತ್ತು ಚಿಂತೆಗಳ ಮಿಶ್ರಣವಾಗಿ, ಚಲನಚಿತ್ರವು ಅಂತ್ಯಗೊಳ್ಳುವಷ್ಟರಲ್ಲಿ ಪ್ರೀತಿಯಂತಹ ಭಾವನೆಗಳಿಗೆ ಎಡೆಮಾಡಿಕೊಡುತ್ತದೆ. ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ಎಲ್ಲರಿಗೂ ಇಷ್ಟವಾದರೆ, ಸಾರಾಳ ಜೀವನದಲ್ಲಿರುವ ಪ್ರೀತಿಯ ಕೊರತೆಯು ಇನ್ನಷ್ಟು ಯಾತನಮಯವಾಗಿಸುತ್ತದೆ." ಈ ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿನ ನಟನೆಗಾಗಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ BAFTA ಬ್ರಿಟನಿಯಾ ಪ್ರಶಸ್ತಿ‌ ಪಡೆದರು, ಪ್ರಮುಖ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ನಟಿ ಪ್ರಶಸ್ತಿಗಾಗಿ ಅಕಾಡೆಮಿ ಪ್ರಶಸ್ತಿ‌ಗೆ ನಾಮನಿರ್ದೇಶನ ಕೂಡ ಪಡೆದರು, ಜೊತೆಗೆ 31ನೆ ವಯಸ್ಸಿನಲ್ಲೇ ಐದು ಆಸ್ಕರ್ ನಾಮನಿರ್ದೇಶನಗಳನ್ನು ಪಡೆದ ಅತಿ ಕಿರಿಯ ನಟಿಯೆಂಬ ಹೆಗ್ಗಳಿಕೆ ಅವರದ್ದಾಯಿತು. 
ಇದರ ನಂತರ, ನ್ಯಾನ್ಸಿ ಮೆಯರ್ಸ್‌ರ ಪ್ರಣಯ-ಹಾಸ್ಯ ಕಥೆಯುಳ್ಳ "ದಿ ಹಾಲಿಡೇ" ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ, ಕ್ಯಾಮೆರಾನ್ ಡಯಾಸ್‌, ಜೂಡ್‌ ಲಾ ಮತ್ತು ಜ್ಯಾಕ್‌ ಬ್ಲ್ಯಾಕ್‌ರೊಂದಿಗೆ ಪಾತ್ರವೊಂದರಲ್ಲಿ ನಟಿಸಿದರು. ಇದರಲ್ಲಿ, ಅವರು (ಕ್ಯಾಮೆರಾನ್‌ ಡಯಾಸ್‌ ನಿರ್ವಹಿಸಿದ ಪಾತ್ರವಾದ) ಅಮೆರಿಕನ್‌ ಹೆಣ್ಣಿನೊಂದಿಗೆ ತಾತ್ಕಾಲಿಕವಾಗಿ ಮನೆಗಳನ್ನು ವಿನಿಮಯ ಮಾಡಿಕೊಳ್ಳುವ ಐರಿಸ್‌ ಎಂಬ ಬ್ರಿಟಿಷ್‌ ಮಹಿಳೆಯ ಪಾತ್ರವನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು. ವಿಮರ್ಶಕರಿಂದ ಮಿಶ್ರ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ಪಡೆದರೂ, ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ರ ಪಾಲಿಗೆ ಒಂಬತ್ತು ವರ್ಷಗಳಲ್ಲೇ ಅತಿ ಹೆಚ್ಚು ವಾಣಿಜ್ಯ ಯಶಸ್ಸು ಕಂಡ ಚಲನಚಿತ್ರವಾಯಿತು. ಈ ಚಿತ್ರ ವಿಶ್ವಾದ್ಯಂತ $205 ದಶಲಕ್ಷ ಹಣ ಗಳಿಸಿತು. 2006ರಲ್ಲಿಯೇ, ಹಲವು ಕಿರುಪ್ರಮಾಣದ ಚಲನಚಿತ್ರಗಳಿಗಾಗಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ತಮ್ಮ ಧ್ವನಿದಾನ ಮಾಡಿದರು. CG-ಆನಿಮೇಟೆಡ್‌ ಚಲನಚಿತ್ರ "ಫ್ಲಷ್ಡ್‌ ಅವೇ" ನಲ್ಲಿ ರಾಡ್ಡಿ (ಹಗ್‌ ಜ್ಯಾಕ್ಮನ್) ರಾಟ್ರೊಪೊಲಿಸ್‌ ನಗರದಿಂದ ಪಾರಾಗಿ ತನ್ನ ಐಷಾರಾಮಿ ಕೆನ್ಸಿಂಗ್ಟನ್‌ ಮೂಲಗಳಿಗೆ ಮರಳಲು ಸಹಾಯ ಮಾಡುವ ರೀಟಾ ಎಂಬ ಹೊಲಸು-ಭಕ್ಷಿಸುವ ಚರಂಡಿ ಇಲಿಗಾಗಿ ಕೇಟ್‌ ವಿನ್ಸ್ಲೆಟ್‌ ದ್ವನಿದಾನ ಮಾಡಿದರು. ವಿಮರ್ಶಾತ್ಮಕ ಮತ್ತು ವಾಣಿಜ್ಯ (ಕಮರ್ಷಿಯಲ್‌) ಯಶಸ್ಸನ್ನು ಕಂಡ ಈ ಚಲನಚಿತ್ರವು ಅಂತಾರಾಷ್ಟ್ರೀಯ ಗಲ್ಲಾಪೆಟ್ಟಿಗೆಯಲ್ಲಿ $177,665,672 ಹಣವನ್ನು ಗಳಿಸಿತು.

1998—2003
ಸಂಗೀತ
2007—ಇಂದಿನವರೆಗೆ
2004—2006