1999ರ ಜೂನ್‌ನಲ್ಲಿ ವುಡ್ಸ್ ಮೆಮೋರಿಯಲ್ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಯನ್ನು ಗೆದ್ದರು. ಇದು ಪುರುಷರ ಗಾಲ್ಪ್‌‍ ಇತಿಹಾಸದಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಸುಸ್ಥಿರ ಅವಧಿಗಳ ಪ್ರಾಬಲ್ಯದ ಆರಂಭಕ್ಕೆ ಈ ಜಯವು ಸಂಕೇತವಾಗಿತ್ತು. ಅವರು PGA ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್ ಸೇರಿದಂತೆ ತಮ್ಮ ಕೊನೆಯ ನಾಲ್ಕು ಆರಂಭದ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಗಳನ್ನು ಗೆಲ್ಲುವ ಮೂಲಕ 1999ನೇ ಅಭಿಯಾನವನ್ನು ಮುಗಿಸಿದರು ಮತ್ತು ಎಂಟು ಗೆಲುವುಗಳ ಜತೆ ಕ್ರೀಡಾಋತುವನ್ನು ಮುಗಿಸಿದರು. ಈ ಸಾಧನೆಯನ್ನು 1974ರವರೆಗೆ ಸಾಧಿಸಲಾಗಿರಲಿಲ್ಲ. ಅವರನ್ನು PGA ಟೂರ್ ಪ್ಲೇಯರ್ ಆಫ್ ದಿ ಇಯರ್ ಮತ್ತು ಅಸೋಸಿಯೇಟೆಡ್ ಪ್ರೆಸ್ ವರ್ಷದ ಪುರುಷ ಅಥ್ಲೇಟ್ ಎಂದು ಮೂರು ವರ್ಷಗಳಲ್ಲಿ ಎರಡನೇ ಬಾರಿಗೆ ಚುನಾಯಿಸಲಾಯಿತು.

ವುಡ್ಸ್ ತಮ್ಮ ಐದನೇ ಅನುಕ್ರಮ ವಿಜಯದೊಂದಿಗೆ 2000ನೇ ಇಸವಿಯನ್ನು ಆರಂಭಿಸಿದರು ಹಾಗು ಮೂರು ಅನುಕ್ರಮ ಮೇಜರ್‌ಗಳು, ಒಂಭತ್ತು PGA ಟೂರ್ ಈವೆಂಟ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಜಯಗಳಿಸುವ ಮೂಲಕ ದಾಖಲೆ ನಿರ್ಮಿತ ಋತುವನ್ನು ಆರಂಭಿಸಿದರು ಮತ್ತು 27ಟೂರ್ ದಾಖಲೆಗಳನ್ನು ಸ್ಥಾಪಿಸಿದರು ಅಥವಾ ಸಮ ಮಾಡಿಕೊಂಡರು.
ಅವರು AT&T ಪೆಬ್ಬಲ್ ಬೀಚ್ ನ್ಯಾಷನಲ್ ಪ್ರೊ-ಆಮ್‌ನಲ್ಲಿ 6ನೇ ಅನುಕ್ರಮ ಜಯ ಸಾಧಿಸಿ, ಸ್ಮರಣೀಯವಾಗಿ ಪುನರಾಗಮಿಸಿದರು. 7 ಸ್ಟ್ರೋಕ್‌ಗಳಿಂದ ಹಿಂದುಳಿದು ಆಡಲು ಏಳು ಕುಳಿಗಳು ಬಾಕಿವುಳಿದಿದ್ದಾಗ, ಅವರು ಈಗಲ್-ಬರ್ಡೀ-ಪಾರ್‌-ಬರ್ಡೀ(ಈಗಲ್-ಪಾರ್‌ಗಿಂತ 
2 ಕಡಿಮೆ, ಬರ್ಡೀ-ಪಾರ್‌ಗಿಂತ ಒಂದು ಕಡಿಮೆ)64 ಮತ್ತು ಎರಡು ಸ್ಟ್ರೋಕ್ ಜಯಕ್ಕೆ ಮುಗಿಸಿದರು. ಅವರ ಆರು ಅನುಕ್ರಮ ಜಯಗಳು 1948ರಲ್ಲಿ ಬೆನ್ ಹೋಗಾನ್ ನಂತರ ಅತ್ಯಧಿಕವಾಗಿದ್ದು, ಸಾಲಾಗಿ ಬೈರಾನ್ ನೆಲ್ಸಾನ್ ಅವರ ದಾಖಲೆಯಾದ ಹನ್ನೊಂದಕ್ಕಿಂತ ಐದು ಪಾಯಿಂಟ್ ಹಿಂದಿತ್ತು. 2000ನೇ U.S. ಓಪನ್‌ನಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ 15- ಶಾಟ್ ಜಯದ ಮೂಲಕ ಅವರು ಒಟ್ಟು ಒಂಭತ್ತು U.S. ಓಪನ್ ದಾಖಲೆಗಳನ್ನು ಮುರಿದರು ಅಥವಾ ಸಮ ಮಾಡಿಕೊಂಡರು. ಪ್ರಮುಖ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ನಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಜಯದ ಅಂತರವುಳ್ಳ ಓಲ್ಡ್ ಟಾಮ್ ಮೋರಿಸ್ ದಾಖಲೆಯೂ ಒಳಗೊಂಡಿದ್ದು, ಅದು 1862ರವರೆಗೆ ಉಳಿದಿತ್ತು. ಈ ಮೂಲಕ ಅವರು ಟೂರ್‌ನ ಸಾರ್ವಕಾಲಿಕ ವೃತ್ತಿಜೀವನ ಬಹುಮಾನ ಹಣದ ನಾಯಕರೆನಿಸಿದರು. ಅವರು 10 ಸ್ಟ್ರೋಕ್‌ಗಳ ದಾಖಲೆಯಿಂದ ಅಂತಿಮ ಸುತ್ತಿಗೆ ಪ್ರವೇಶಿಸಿದರು ಹಾಗು "ಸ್ಪೋರ್ಟ್ಸ್ ಇಲ್ಲುಸ್ಟ್ರೇಟೆಡ್" ಇದನ್ನು ಗಾಲ್ಫ್ ಇತಿಹಾಸದಲ್ಲಿ ಮಹಾನ್ ಸಾಧನೆ ಎಂದು ಕರೆಯಿತು. ಸೇಂಟ್ ಆಂಡ್ರಿವ್ಸ್‌ನಲ್ಲಿನ 2000ನೇ ಓಪನ್ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ನಲ್ಲಿ ಅವರು 8 ಸ್ಟ್ರೋಕ್(ಹೊಡೆತ)ಗಳಿಂದ ಜಯಗಳಿಸಿದರು. ಅದರಲ್ಲಿ ಅವರು ಯಾವುದೇ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಯಲ್ಲಿ ಪಾರ್‌‌(ಕುಳಿಯೊಳಗೆ ಚೆಂಡನ್ನು ಹಾಕಲು ಅಗತ್ಯವಾದ ಹೊಡೆತಗಳು)(-19)ಗಿಂತ ಅತೀ ಕಡಿಮೆ ಅಂಕಗಳನ್ನು ಗಳಿಸಿ ದಾಖಲೆ ಸ್ಥಾಪಿಸಿದರು ಮತ್ತು ಎಲ್ಲ ನಾಲ್ಕು ಪ್ರಮುಖ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಅವರು ಕನಿಷ್ಠ ಆ ದಾಖಲೆಯ ಪಾಲನ್ನು ಹೊಂದಿದ್ದರು. 24ನೇ ವಯಸ್ಸಿನಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾರೀರ್ ಗ್ರಾಂಡ್ ಸ್ಲಾಮ್ ಸಾಧಿಸಿದ ಅತೀ ಕಿರಿಯ ಗಾಲ್ಫ್ ಆಟಗಾರರೆನಿಸಿದರು.

ಬಾಬ್ ಮೇ ವಾಲ್‌ಹಲ್ಲಾ ಗಾಲ್ಫ್ ಕ್ಲಬ್‌ನಲ್ಲಿ ಭಾನುವಾರ ವುಡ್ಸ್ ಜತೆ ಮುಖಾಮುಖಿಯಾದಾಗ, ವುಡ್ ಅವರ ಪ್ರಮುಖ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್ ಶ್ರೇಣಿಗೆ2000 PGA ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ನಲ್ಲಿ ಗಂಭೀರ ಬೆದರಿಕೆ ಉಂಟಾಯಿತು. ವುಡ್ಸ್ ರೆಗ್ಯುಲೇಷನ್‌ನ ಕೊನೆಯ ನಾಲ್ಕು ಕುಳಿಗಳನ್ನು ಪಾರ್‌ಗಿಂತ ಕೆಳಗೆ ಏಳು ಹೊಡೆತಗಳಲ್ಲಿ ಆಡಿದರು ಮತ್ತು ಪ್ರಥಮ ಕುಳಿಯಲ್ಲಿ ಬರ್ಡೀ(ಪಾರ್‌ಗಿಂತ ಒಂದು ಹೊಡೆತ ಕಡಿಮೆ) ಮತ್ತು ಮುಂದಿನ ಎರಡು ಕುಳಿಗಳಲ್ಲಿ ಪಾರ್‌ಗಳಿಂದ ಮೂರು ಕುಳಿಗಳ ಪ್ಲೇಆಫ್‌(ಹೆಚ್ಚುವರಿ ಕುಳಿ ನಿರ್ಣಾಯಕ ಆಟ) ಗೆದ್ದುಕೊಂಡರು. ಅವರು ಒಂದು ಕ್ರೀಡಾಋತುವಿನಲ್ಲಿ ಮೂರು ವೃತ್ತಿಪರ ಮೇಜರ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಜಯಗಳಿಸಿದ ಇನ್ನೊಬ್ಬ ಆಟಗಾರರಾಗಿ ಬೆನ್ ಹೋಗಾನ್ (1953)ಜತೆ ಸೇರಿಕೊಂಡರು. ಮೂರು ವಾರಗಳ ನಂತರ, ಬೆಲ್ ಕೆನಡಿಯನ್ ಓಪನ್‌ನಲ್ಲಿ ಮೂರನೇ ಸ್ಟ್ರೈಟ್ ಸ್ಟಾರ್ಟ್‌ನಲ್ಲಿ ಜಯಗಳಿಸಿದರು. 1971ರಲ್ಲಿ ಲೀ ಟ್ರಿವಿನೊ ನಂತರ, ಒಂದು ವರ್ಷದಲ್ಲಿ ಟ್ರಿಪಲ್ ಕ್ರೌನ್ ಗಾಲ್ಫ್(U.S., ಬ್ರಿಟಿಷ್ ಮತ್ತು ಕೆನಡಿಯನ್ ಓಪನ್‌ಗಳು )ನಲ್ಲಿ ಜಯಗಳಿಸಿದ ಎರಡನೇ ವ್ಯಕ್ತಿಯೆನಿಸಿದರು. 2000ದಲ್ಲಿ ಅವರು ಪ್ರವೇಶಿಸಿದ 20 ಈವೆಂಟ್‌ಗಳಲ್ಲಿ, ಅವರು ಹದಿನಾಲ್ಕು ಬಾರಿ ಅಗ್ರ ಮೂರು ಸ್ಥಾನಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದನ್ನು ಗಳಿಸಿದ್ದರು. ಅವರ ಹೊಂದಾಣಿಕೆಯ ಅಂಕ ಸರಾಸರಿಯಾದ 67.79 ಮತ್ತು ವಾಸ್ತವ ಅಂಕ ಸರಾಸರಿ 68.17 PGA ಟೂರ್ ಇತಿಹಾಸದಲ್ಲಿ ಅತೀ ಕಡಿಮೆಯಾಗಿದ್ದು, 1999ರ ಅವರದೇ ದಾಖಲೆಯಾದ 68 .43 ಮತ್ತು 1945ರ ಬೈರಾನ್ ನೆಲ್ಸನ್ ಸರಾಸರಿಯಾದ 68 .33ನ್ನು ಅತ್ಯುತ್ತಮಗೊಳಿಸಿದೆ. ಅವರನ್ನು 2000 "ಸ್ಪೋರ್ಟ್ಸ್ ಇಲ್ಲುಸ್ಟ್ರೇಟೆಡ್" ವರ್ಷದ ಕ್ರೀಡಾಪಟುವಾಗಿ ಹೆಸರಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಎರಡು ಬಾರಿ ಗೌರವಾನ್ವಿತರಾದ ಮೊಟ್ಟಮೊದಲ ಏಕೈಕ ಅಥ್ಲೇಟ್ ಎನಿಸಿಕೊಂಡರು. ವುಡ್ಸ್ ಅವರನ್ನು "ಗಾಲ್ಫ್ ಡೈಜೆಸ್ಟ್" ನಿಯತಕಾಲಿಕೆ ಸಾರ್ವಕಾಲಿಕ 12ನೇ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಗಾಲ್ಫರ್ ಎಂಬ ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಅವರು ವೃತ್ತಿಪರರಾಗಿ ಪರಿವರ್ತನೆಯಾದ ನಾಲ್ಕು ವರ್ಷಗಳ ನಂತರ ನೀಡಿತು.

ನಂತರದ ಋತುವಿನಲ್ಲಿ ವುಡ್ಸ್ ಮೇಲುಗೈಯನ್ನು ಮುಂದುವರಿಸಿದರು. ಅವರ 2001ರ ಮಾಸ್ಟರ್ಸ್ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಯ ಜಯವು ಯಾವುದೇ ಆಟಗಾರ ಎಲ್ಲ ನಾಲ್ಕು ಪ್ರಮುಖ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್ ಪ್ರಶಸ್ತಿಗಳನ್ನು ಒಂದೇ ಬಾರಿಗೆ ಹೊಂದಿರುವುದು ಗ್ರಾಂಡ್ ಸ್ಲಾಮ್ ಆಧುನಿಕ ಯುಗದಲ್ಲಿ ಕೇವಲ ಒಂದೇ ಬಾರಿ ಎಂದು ಗುರುತಿಸಿತು. ಈ ಸಾಧನೆಯು ಈಗ ಟೈಗರ್ ಸ್ಲಾಮ್ ಎಂದು ಪರಿಚಿತವಾಗಿದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಇದನ್ನು ನಿಜವಾದ ಗ್ರಾಂಡ್‌ಸ್ಲಾಂ ಎಂದು ಭಾವಿಸಲಾಗಿರಲಿಲ್ಲ. ಏಕೆಂದರೆ ಅದನ್ನು ಕ್ಯಾಲೆಂಡರ್ ವರ್ಷದಲ್ಲಿ ಸಾಧಿಸಲಾಗಿರಲಿಲ್ಲ. ಆಶ್ಚರ್ಯಕರವಾಗಿ, ವರ್ಷದ ಮೂರು ಪ್ರಮುಖ ಮೇಜರ್‌(ಪ್ರಮುಖ ಪಂದ್ಯ)ಗಳಿಗೆ ಕೊಡುಗೆ ನೀಡಲಿಲ್ಲ. ಆದರೆ ಕ್ರೀಡಾಋತುವಿನಲ್ಲಿ ಐದು ಜಯದೊಂದಿಗೆ ಅತ್ಯಧಿಕ PGAಟೂರ್ ಜಯಗಳನ್ನು ಮುಗಿಸಿದ್ದಾರೆ. 2002ರಲ್ಲಿ ಅವರು ಗೆಲ್ಲುವ ಸಾಮರ್ಥ್ಯದೊಂದಿಗೆ ಆರಂಭಿಸಿ, ಒಂದಾದ ಮೇಲೊಂದು ಮಾಸ್ಟರ್ಸ್ ಪಂದ್ಯವಾಳಿಗಳನ್ನು ಗೆದ್ದ ನಿಕ್ ಫಾಲ್ಡೊ(1989-90) ಮತ್ತು ಜಾಕ್ ನಿಕ್ಲಾಸ್(1965-66 )ಅವರನ್ನು ಕೂಡಿಕೊಂಡರು.

ಎರಡು ತಿಂಗಳ ನಂತರ, ವುಡ್ಸ್ U.S. ಓಪನ್‌ನಲ್ಲಿ ಪಾರ್‌ಗಿಂತ ಕೆಳಗೆ ಸ್ಕೋರು ಮಾಡಿದ ಏಕೈಕ ಆಟಗಾರರಾದರು ಮತ್ತು ಕ್ಯಾಲೆಂಡರ್ ಗ್ರಾಂಡ್ ಸ್ಲಾಂ ಕುರಿತು ಮತ್ತೆ ಜೀವತಳೆದ ವದಂತಿಯಿಂದ ಅವರ 2000ರಲ್ಲಿ ಆಟ ತಪ್ಪಿಹೋಯಿತು. ಓಪನ್ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ನಲ್ಲಿ ಎಲ್ಲ ದೃಷ್ಟಿ ವುಡ್ಸ್ ಮೇಲಿತ್ತು. ಆದರೆ ಮುಯಿರ್‌ಫೀಲ್ಡ್‌ನ ಮಾರಕ ಹವಾಮಾನದಲ್ಲಿ ಅವರ ಮೂರನೇ ಸುತ್ತಿನ ಸ್ಕೋರಾದ 81 ಅಂಕಗಳಿಂದ ಅವರ ಗ್ರಾಂಡ್‌ಸ್ಲಾಂ ಆಸೆಗಳಿಗೆ ಕೊನೆಯಾಯಿತು.
PGAಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ನಲ್ಲಿ,ಒಂದು ವರ್ಷದಲ್ಲಿ ಮೂರು ಮೇಜರ್‍‌ಗಳನ್ನು ಗೆಲ್ಲುವ 2000ನೇ ಸಾಧನೆಯನ್ನು ಪುನರಾವರ್ತಿಸುವುದಕ್ಕೆ ಸಮೀಪದಲ್ಲಿದ್ದರು. ಆದರೆ ಅಂತಿಮ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ 13ನೇ ಮತ್ತು 14ನೇ ಕುಳಿಗಳಲ್ಲಿ ಬೋಗಿ(ಪಾರ್‌ಗಿಂತ ಒಂದು ಹೊಡೆತ ಹೆಚ್ಚು)ಗಳ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಒಂದು ಸ್ರ್ಟೋಕ್‌ನಿಂದ ಅವರು ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್ ಕಳೆದುಕೊಳ್ಳುವಂತಾಯಿತು.
ಆದರೂ,ಅವರು ವಾರ್ಡನ್ ಟ್ರೋಫಿ ಹಣದ ಬಹುಮಾನದ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ಒಯ್ದುರು ಹಾಗು ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ ನಾಲ್ಕನೇ ವರ್ಷದಲ್ಲಿ ಪ್ಲೇಯರ್ ಆಫ್ ದಿ ಇಯರ್ಸ್ ಗೌರವವನ್ನು ಸಂಪಾದಿಸಿದರು.

ಇತರೆ
1996–98: ಮುಂಚಿನ ವರ್ಷಗಳು ಮತ್ತು ಪ್ರಥಮ ಪ್ರಮುಖ ಜಯ
ವೃತ್ತಿಜೀವನದ ಸಾಧನೆಗಳು
1999–2002: ಗೆಲುವುಗಳು