ಓಡಮ್‌ನಲ್ಲಿ ವೈಫಲ್ಯ ಕಂಡ ನಂತರ ತಮ್ಮ ವೃತ್ತಿ ಜೀವನದ ಮತ್ತೊಂದು ಅವಕಾಶಕ್ಕಾಗಿ ಕಾಯತೊಡಗಿದರು. ೧೨ ಅಕ್ಟೋಬರ್ ೧೮೯೯, ಬ್ರಿಟೀಷ್ ಮತ್ತು ಬೋರ್ ರಿಪಬ್ಲಿಕನ್ಸ್‌ರ ನಡುವೆ ದ್ವಿತೀಯ ಬೋರ್ ಯುದ್ಧ ಸ್ಪೋಟಗೊಂಡಿತು ಇದ ವರದಿ ಮಾಡಲು ಮಾರ್ನಿಂಗ್ ಪೋಸ್ಟ್ ವರದಿಗಾರರಾಗಿ ತಿಂಗಳಿಗೆ £೨೫೦ ಮೇಲೆ ನಿಯೋಜನೆಗೊಂಡರು. ಹೊಸದಾಗಿ ನಿಯೋಜನೆಗೊಂಡ ಬ್ರಿಟೀಷ್ ಕಮಾಂಡರ್ ಸರ್ ರೆಡ್ವರ್ಸ್ ಬುಲ್ಲರ್‌ ಹಡಗಿನಲ್ಲೆ ಆತುರವಾಗಿ ಹೊರಟರು. ಕೆಲವು ವಾರಗಳ ನಂತರ ಬೇಹುಗಾರರರು ಶಸ್ತ್ರಾಸ್ತ್ರ ತುಂಬಿದ ರೇಲ್ವೇಯಲ್ಲಿ ಪ್ರಯಾಣ ಮಾಡುತ್ತಿದ್ದಾಗ ಅವರ ಜೊತೆಗಿದ್ದರು ಆಗ ಇವರನ್ನು ಹಿಡಿದು ಪ್ರಿಟೋರಿಯಾದ ಪಿಒಡಬ್ಲ್ಯೂ ಶಿಬಿರದಲ್ಲಿ ಶಿಕ್ಷೆ ವಿಧಿಸಲಾಯಿತು (ಈ ಕಟ್ಟಡವನ್ನು ಶಾಲೆಯಾಗಿ ಬದಲಾಯಿಸಿ ಹುಡುಗಿಯರಿಗಾಗಿ ಪ್ರಿಟೋರಿಯಾ ಹೈಸ್ಕೂಲ್ ಎನ್ನಲಾಗುತ್ತದೆ). ರೇಲ್ವೆ ಮೇಲೆ ನಡೆದ ಆಕ್ರಮಣದ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ತೋರಿದ ಸಾಹಸಕ್ಕಾಗಿ ಬ್ರಿಟನ್‌ನ ಶ್ರೇಷ್ಠ ಶೌರ್ಯ ಪ್ರಶಸ್ತಿ ವಿಕೋರಿಯಾ ಕ್ರಾಸ್‌ ಭಾಜನರಾದರು. ಆದರೆ ಇದು ಸಿಗಲಿಲ್ಲ

ಕೈದಿಗಳ ಶಿಬಿರದಿಂದ ತಪ್ಪಿಸಿಕೊಂಡು ಇಂಗ್ಲೀಷ್ ಗನಿ ಮ್ಯಾನೇಜರ್‌ ಸಹಾಯದಿಂದ ಪೋರ್ಚುಗೀಸ್‌ನ ಡೇಲಗೋವಾ ಬೇಯ ಲಾರೆನ್ಸೊ ಮಾರ್ಕ್ವೇಸ್‌‌ಗೆ ಪ್ರಯಾಣಿಸಿದರು. ಇವರ ಪರಾರಿಯಾಗಿ ತವರಿಗೆ ಮರಳಿದ ನಂತರ ಸ್ವಲ್ಪ ಮಟ್ಟಿಗೆ ಬ್ರಿಟನ್ ರಾಷ್ಟ್ರದ ಹೀರೋ ಆಗಿ ಮಿಂಚಲು ಸಹಾಯವಾಯಿತು, ಬ್ರಿಟೀಷರನ್ನು ಸಮಾಧಾನಗೊಳಿಸಲು ಜನರಲ್ ಬುಲ್ಲರ್ ಸೈನ್ಯ ಸೇಜ್ ಆಫ್ ಲೇಡಿಸ್ಮಿತ್ ಸೇರಿಕೊಂಡು ಮತ್ತು ಪ್ರಿಟೋರಿಯಾಗೆ ನಡೆದರು. ಹೀಗಿದ್ದರೂ ಇಲ್ಲಿಯು ಸೌತ್ ಆಫ್ರಿಕನ್ ಲೈಟ್ ಹಾರ್ಸ್‌ ಪರವಾಗಿ ಯುದ್ಧ ಬಾತ್ಮೀದಾರರಾಗಿದ್ದರು. ಇವರು ಲೇಡಿಸ್ಮಿತ್ ಮತ್ತು ಪ್ರಿಟೋರಿಯಾ ಒಡಗೂಡಿದ ಬ್ರಿಟೀಷ್ ತಂಡದ ಮೊದಲಿಗ. ಇವರು ಮತ್ತು ಡ್ಯೂಕ್ ಆಫ್ ಮಾರ್ಲ್‌ಬೋರೊ ಆಗಿದ್ದ ಇವರ ಸಂಬಂಧಿ ಪ್ರಿಟೋರಿಯಾದಲ್ಲಿ ಉಳಿದ ತಂಡವನ್ನು ಮುನ್ನಡೆಸುವ ಸಾಮರ್ಥ್ಯ ಹೊಂದಿದ್ದರು, ಅವರಿಲ್ಲಿ ಬೋರ್ ಕೈದಿ ಶಿಬಿರದ ೫೨ ಗಾರ್ಡ್‌ಗಳನ್ನು ಪ್ರಶ್ನಿಸಿದರು .

ಚರ್ಚಿಲ್ ೧೯೦೦ರಲ್ಲಿ ಆರ್‌ಎಂಎಸ್ "ಡುನೊಟಾರ್ ಕ್ಯಾಸಲ್‌" ನಲ್ಲಿ ಇಂಗ್ಲೆಂಡಿಗೆ ವಾಪಸ್ಸಾದರು, ಎಂಟು ತಿಂಗಳ ಮೊದಲು ಇದೇ ಹಡಗಿನಲ್ಲಿ ದಕ್ಷಿಣ ಆಫ್ರಿಕಾ‌ಕ್ಕೆ ಹೋಗಿದ್ದರು. "ಲಂಡನ್ ಟು ಲೇಡಿಸ್ಮಿತ್{" ಮತ್ತು ಬೋರ್ ಯುದ್ಧದ ಅನುಭವದ ಎರಡನೆಯ ಆವೃತ್ತಿ, "ಅಯಾನ್ ಹ್ಯಾಮಿಲ್ಟನ್ಸ್ ಮಾರ್ಚ್" ಪ್ರಕಟಿಸಿದರು. 1900 ರ ಸಂಸತ್ತಿನ ಸಾರ್ವತ್ರಿಕ ಚುನಾವಣೆಯಲ್ಲಿ ಚರ್ಚಿಲ್ ಮತ್ತೆ ಓಡಮ್‌ನಲ್ಲಿ ಎರಡು ಸ್ಥಾನಕ್ಕಾಗಿ ಸ್ಪರ್ಧಿಸಿ(ಕನ್ಸರ್ವೇಟಿವ್ ಸಹೋಗ್ಯೋಗಿ, ಕ್ರಿಸ್ಪ್ ಸೋತರು) ವಿಜೇತರಾದರು. ೧೯೦೦ ಸಾರ್ವತ್ರಿಕ ಚುನಾವಣೆಯಾದ ನಂತರ ಬ್ರಿಟನ್ ಭಾಷಣ ಕಾರ್ಯಕ್ರಮಕ್ಕಾಗಿ ಮತ್ತೆ ಹಡಗನ್ನೇರಿದರು. ಹಾಗೆಯೇ ಅಮೆರಿಕಾ ಸಂಯುಕ್ತ ಸಂಸ್ಥಾನ ಮತ್ತು ಕೆನಡಾಗೂ ಪ್ರಯಾಣಿಸಿ ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ £೫,೦೦೦ ಗಳಿಸಿದರು.

ದಕ್ಷಿಣ ಆಫ್ರಿಕಾ‌
ಡ್ರೆಸ್ಡನ್ ಬಾಂಬ್ ದಾಳಿ ವಿವಾದ
ಕ್ಯೂಬಾ
ಸೂಡಾನ್ ಮತ್ತು ಓಡಮ್