೧೮೯೫ರಲ್ಲಿ ಕ್ಯೂಬಾದ ಗೆರಿಲ್ಲಾಗಳ ವಿರುದ್ಧ ಸ್ಪ್ಯಾನಿಶ್ ಹೋರಾಟವನ್ನು ವೀಕ್ಷಿಸಲು ಚರ್ಚಿಲ್‌ ಕ್ಯೂಬಾಕ್ಕೆ ತೆರಳಿದರು; "ಡೇಲಿ ಗ್ರಾಫಿಕ್‌" ನಿಂದ ಹೋರಾಟದ ಕುರಿತಾಗಿ ಬರೆಯಲು ನಿಯೋಜನೆಗೊಂಡರು. ತಮ್ಮ ಇಪ್ಪತ್ತೊಂದನೆಯ ಹುಟ್ಟುಹಬ್ಬದಂದು ಮೊಟ್ಟ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಯುದ್ಧಕ್ಕೆ ಬಂದಿರುವುದು ಸಂತಸವನ್ನುಂಟು ಮಾಡಿತು. ಕ್ಯೂಬಾದ ನೆನಪಿನಲ್ಲಿ ಹೀಗೆ ಬರೆಯುತ್ತಾರೆ "...ದೊಡ್ಡದಾದ, ಶ್ರೀಮಂತ,ಸುಂದರ ದ್ವೀಪ..." ಇಲ್ಲಿ ಅವರು ಹವಾನಾ ಸಿಗಾರ್‌ ರುಚಿ ಅಭ್ಯಾಸಕ್ಕೊಳಗಾದರು ಮತ್ತು ತಮ್ಮ ಜೀವನದುದ್ದಕ್ಕೂ ಇದನ್ನು ಸೇದುತ್ತಿದ್ದರು. ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್‌ನಲ್ಲಿದ್ದಾಗ ತಮ್ಮ ತಾಯಿಯ ಆತ್ಮೀಯ ಬಾರ್ಕ್ ಕಾರ್ಕ್‍ರನ್, ಮನೆಯಲ್ಲಿದ್ದರು. ಬಾರ್ಕ್ ಅಮೆರಿಕಾದ ರಾಜಕಾರಣಿ ಮತ್ತು ಹೌಸ್ ಆಫ್ ರೆಪ್ರಸೆಂಟೆಟಿವ್‌ನ ಸದಸ್ಯ. ಇವರ ಭಾಷಣ ಮತ್ತು ರಾಜಕೀಯದಿಂದ ಚರ್ಚಿಲ್‌‌ ಬಹಳ ಪ್ರಭಾವಿಗೊಂಡರು ಮತ್ತು ಅಮೆರಿಕಾದ ಕುರಿತ ಪ್ರೀತಿ ಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಿದರು.

ಶೀಘ್ರದಲ್ಲಿಯೆ ಇವರು ತಮ್ಮ ದಾದಿ ಮಿಸಸ್ ಎವರೆಸ್ಟ್ ಸಾಯುವ ಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿದ್ದಾರೆಂಬ ಸುದ್ಧಿ ಕೇಳಿ ಇಂಗ್ಲೆಂಡಿಗೆ ಹಿಂದಿರುಗಿ ಅವರು ಸಾಯುವ ತನಕ ಜೊತೆಯಲ್ಲಿದ್ದರು. ತಮ್ಮ ಜರ್ನಲ್‌ನಲ್ಲಿ ಹೀಗೆ ಬರೆಯುತ್ತಾರೆ "ಅವಳು ನನ್ನ ಉತ್ತಮ ಗೆಳತಿಯಾಗಿ ಇದ್ದಳು". ತಮ್ಮ "ಮೈ ಅರ್ಲಿ ಲೈಫ್" ಪುಸ್ತಕದಲ್ಲಿ ಹೀಗೆ ಬರೆಯುತ್ತಾರೆ: "ನಾನು ಕಳೆದ ಇಪ್ಪತ್ತು ವರ್ಷದ ಜೀವನದಲ್ಲಿ ಆಕೆ ನನ್ನ ಪ್ರೀತಿಯ ಮತ್ತು ಆತ್ಮೀಯ ಗೆಳತಿಯಾಗಿದ್ದಳು."

ಸರ್ಕಾರಕ್ಕೆ ವಾಪಸು ಬರುವಿಕೆ ಮತ್ತು ಬ್ರಿಟೀಷ್ ಅಧಿಪತ್ಯದ ಅವನತಿ
ಕ್ಯೂಬಾ
ಗಡಿಪಾರಿನಿಂದ ವಾಪಸ್
ಡ್ರೆಸ್ಡನ್ ಬಾಂಬ್ ದಾಳಿ ವಿವಾದ