ಜನವರಿ 1999ರಲ್ಲಿ, ಟೈಸನ್‌ ಮತ್ತೊಂದು ವಿವಾದದಲ್ಲಿ ಕೊನೆಗೊಂಡ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ದಕ್ಷಿಣ ಆಫ್ರಿಕಾದ ಫ್ರಾಂಕೋಯಿಸ್‌ ಬೋಥಾರೊಂದಿಗೆ ಸೆಣಸಲು ಕಣಕ್ಕೆ ಮರಳಿದರು. ಬೋಥಾ ಮೊದಲಿಗೆ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ನಿಯಂತ್ರಣದಲ್ಲಿಟ್ಟುಕೊಳ್ಳಲು ಪ್ರಯತ್ನಿಸುತ್ತಿದ್ದಾಗ, ಆರೋಪಿಸಲಾದಂತೆ ಟೈಸನ್‌ ಪಂದ್ಯದ ತಾತ್ಕಾಲಿಕ ನಿಲುಗಡೆಯಲ್ಲಿ ಬೋಥಾರ ತೋಳುಗಳನ್ನು ಭೇದಿಸಲು ಪ್ರಯತ್ನ ಮಾಡಿದರು ಹಾಗೂ ಉದ್ವಿಗ್ನ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಇಬ್ಬರೂ ಕುಸ್ತಿಪಟುಗಳಿಗೆ ರೆಫರಿ ಎಚ್ಚರಿಕೆ ನೀಡಬೇಕಾಯಿತು. ಬೋಥಾ ಎಲ್ಲಾ ಅಂಕದ ಪಟ್ಟಿಗಳಲ್ಲಿ ಮುಂದಿದ್ದರು ಹಾಗೂ ಟೈಸನ್‌ರಿಗೆ ಸೋಲುಣಿಸುವುದರ ಬಗ್ಗೆ ಪಂದ್ಯ ಮುಂದುವರೆದಂತೆ ಭರವಸೆ ಹೊಂದಿದ್ದರು. ಹಾಗಿದ್ದೂ, ಐದನೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ ನೇರ ಬಲಗೈ ಹೊಡೆತದ ಮೂಲಕ ಟೈಸನ್‌ ಬೋಥಾರನ್ನು ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ಮಾಡಿದರು.

ಟೈಸನ್‌ರಿಗೆ ಮತ್ತೊಮ್ಮೆ ಕಾನೂನುಸಮಸ್ಯೆಗಳು ತೊಡರಿಕೊಂಡವು. ಆಗಸ್ಟ್‌ 31, 1998ರಂದು ವಾಹನಸಂಮರ್ದದಲ್ಲಿ ಅಪಘಾತದ ನಂತರ ಇಬ್ಬರು ವಾಹನಚಾಲಕರ ಮೇಲೆ ಹಲ್ಲೆ ಮಾಡಿದ್ದಕ್ಕೆ ಫೆಬ್ರವರಿ 6, 1999ರಂದು, ಟೈಸನ್‌ರಿಗೆ $5,000 ದಂಡ ವಿಧಿಸಿ, ಒಂದು ವರ್ಷ ಸೆರೆವಾಸ ವಿಧಿಸಲಾಯಿತು, ಮತ್ತು ಎರಡು ವರ್ಷ ಪರೀಕ್ಷಣೆಯಲ್ಲಿರಬೇಕಾಗಿತ್ತು ಹಾಗೂ 200 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಸಮುದಾಯ ಸೇವೆ ಮಾಡಬೇಕಾಯಿತು. ಈ ದಂಡನೆಯಲ್ಲಿ ಒಂಬತ್ತು ತಿಂಗಳನ್ನು ಸೆರೆಯಲ್ಲಿ ಕಳೆದರು. ಆತನ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ನಂತರ, ಆರ್ಲಿನ್‌ ನಾರ್ರಿಸ್‌ರೊಂದಿಗೆ ಅಕ್ಟೋಬರ್‌ 23, 1999ರಂದು ಪಂದ್ಯವನ್ನಾಡಿದರು. ಟೈಸನ್‌ ನಾರ್ರಿಸ್‌ರನ್ನು ಮೊದಲನೇ ಸುತ್ತನ್ನು ಕೊನೆಗೊಳಿಸುವ ಗಂಟೆ ಸದ್ದು ಕೇಳಿಸಿದ ನಂತರ ಎಡಕೈಯ ಹೊಡೆತದಿಂದ ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ಮಾಡಿ ಕೆಡವಿದರು. ಅವಡುಗಚ್ಚಿ ಹೊಡೆದ ಹೊಡೆತಕ್ಕೆ ಮೊಣಕಾಲಿನಲ್ಲಿ ಗಾಯಗೊಂಡ ನಾರ್ರಿಸ್‌ ಕಣದಿಂದ ಕೆಳಕ್ಕೆ ಹೋದ ನಂತರ ತಾನು ಪಂದ್ಯವನ್ನು ಮುಂದುವರೆಸಲಾರೆನು ಎಂದು ಹೇಳಿದರು. ಇದರ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ಫಲಿತಾಂಶರಹಿತವೆಂದು ಘೋಷಿಸಲಾಯಿತು.

2000ರಲ್ಲಿ, ಟೈಸನ್‌ ಮೂರು ಪಂದ್ಯಗಳನ್ನಾಡಿದರು. ಮೊದಲ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ಜ್ಯೂಲಿಯಸ್‌ ಫ್ರಾನ್ಸಿಸ್‌ ವಿರುದ್ಧದ, ಇಂಗ್ಲೆಂಡ್‌ನ ಮ್ಯಾಂಚೆಸ್ಟರ್‌ ನಗರದ MEN ಕದನಕಣದಲ್ಲಿ ಆಯೋಜಿಸಲಾಗಿತ್ತು. ರಾಷ್ಟ್ರದೊಳಕ್ಕೆ ಟೈಸನ್‌ರನ್ನು ಪ್ರವೇಶಿಸಲು ಅನುಮತಿಸಬೇಕೆ ಬೇಡವೇ ಎಂಬ ವಿವಾದಗಳ ಮಧ್ಯೆ, ಆತ ಎರಡನೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ ಫ್ರಾನ್ಸಿಸ್‌ರನ್ನು ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ಮಾಡಿ ಪಂದ್ಯ ಕೊನೆಗೊಳಿಸಲು ನಾಲ್ಕು ನಿಮಿಷ ತೆಗೆದುಕೊಂಡರು. ಜೂನ್‌ 2000ರಲ್ಲಿ ಗ್ಲಾಸ್ಗೋದಲ್ಲಿ 38 ಸೆಕೆಂಡುಗಳಲ್ಲಿ ಕೊನೆಗೊಂಡ ಪಂದ್ಯದ ಮೊದಲ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿಯೇ ಲೂ/ಲೌ ಸವಾರೆಸೆರೊಂದಿಗೂ ಪಂದ್ಯವಾಡಿದರು. ಟೈಸನ್‌ ರೆಫರಿ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ನಿಲ್ಲಿಸಲು ಸೂಚನೆ ನೀಡಿದರೂ ಹೊಡೆತ ನಿಲ್ಲಿಸದಿದ್ದುದಲ್ಲದೇ, ಕುಸ್ತಿಪಟುಗಳನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲೆತ್ನಿಸಿದ ರೆಫರಿಯನ್ನು ನೆಲಕ್ಕೆ ಕೆಡವಿದರು. ಅಕ್ಟೋಬರ್‌ನಲ್ಲಿ ಟೈಸನ್‌ ಇದೇ ರೀತಿಯ ವಿವಾದಾಸ್ಪದ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ಆಂಡರ್‌ಜೆಜ್‌ ಗೊಲೊಟಾರ, ವಿರುದ್ಧ ಆಡಿ ತನ್ನ ದವಡೆಯು ಮುರಿದಿದ್ದರಿಂದ ಗೊಲೊಟಾ ಆಡಲು ನಿರಾಕರಿಸಿದ್ದರಿಂದ ಮೂರನೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ ಗೆದ್ದರು. ಟೈಸನ್‌ ಪಂದ್ಯಕ್ಕೆ ಮುನ್ನಿನ ಉದ್ದೀಪನಮದ್ದು ಸೇವನೆ ಪರೀಕ್ಷೆಗೆ ನಿರಾಕರಿಸಿದ ಕಾರಣ ನಡೆಸಿದ ಪಂದ್ಯಾ ನಂತರದ ಮೂತ್ರ ಪರೀಕ್ಷೆಯಲ್ಲಿ ಮರಿಜುವಾನಾ ಮಾದಕ ವಸ್ತುವಿನ ಅಂಶ ಪತ್ತೆಯಾದ ಹಿನ್ನೆಲೆಯಲ್ಲಿ ಇದರ ಫಲಿತಾಂಶವನ್ನು ನಂತರ ಫಲಿತಾಂಶರಹಿತವೆಂದು ಬದಲಾಯಿಸಲಾಯಿತು. ಟೈಸನ್‌ 2001ರಲ್ಲಿ ಕೇವಲ ಒಂದೇ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಆಡಿ, ಬ್ರಿಯಾನ್‌ ನೀಲ್‌ಸೆನ್‌ರನ್ನು ಕೋಪೆನ್‌ಹೇಗನ್‌ನಲ್ಲಿ ಏಳನೇ ಸುತ್ತಿನ TKO ಮೂಲಕ ಸೋಲಿಸಿದರು.

"ಟೈಸನ್‌ vs ಹೋಲಿಫೀಲ್ಡ್‌ II" ಮತ್ತು ಅದರ ಪರಿಣಾಮಗಳು
ಹೋಲಿಫೀಲ್ಡ್‌ರ ನಂತರ
ಪ್ರದರ್ಶನ ಪ್ರವಾಸ
ಡಗ್ಲಾಸ್‌ ನಂತರದ ಬದುಕು