೧೯೪೭ರಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ "ಜುಗ್ನು" ಚಿತ್ರ ಜಯಪ್ರದವಾಯಿತು. ಬಳಿಕ "ಅಂದಾಜ್" (೧೯೪೯), "ದೀದಾರ್" (೧೯೫೧), "ಆನ್" (೧೯೫೨), "ಅಮರ್" (೧೯೫೪), "ಆಜಾದ್ "(೧೯೫೫), "ದೇವದಾಸ್" (೧೯೫೫), "ಮುಸಾಫಿರ್" (೧೯೫೭), "ಮಧುಮತಿ" (೧೯೫೮) ಮತ್ತು "ಮುಘಲ್ ಎ ಆಜಮ್" (೧೯೬೦) ಚಿತ್ರಗಳು ಗಲ್ಲಾಪೆಟ್ಟಿಗೆಯಲ್ಲಿ ಗೆಲುವನ್ನು ಪಡೆಯಿತಲ್ಲದೆ, ದಿಲೀಪ್ ಕುಮಾರರೂ ಚಿತ್ರರಂಗದಲ್ಲಿ ಅಮೋಘ ಖ್ಯಾತಿಯನ್ನು ಪಡೆದರು. "ಅಂದಾಜ್" , "ದೀದಾರ್" , "ಅಮರ್" , "ದೇವದಾಸ್", "ಮಧುಮತಿ", ಇತ್ಯಾದಿ ಚಿತ್ರಗಳು ಶೋಕರಸಭರಿತ ಚಿತ್ರಗಳಾಗಿದ್ದು, ದಿಲೀಪ್ ಕುಮಾರರು ದುರಂತ ನಾಯಕನೆಂಬ ಬಿರುದನ್ನು ಪಡೆದರು.

ಭಾರತದ ಮುಘಲ್ ಇತಿಹಾಸದಿಂದಾಯ್ದ ಕತೆಯಿರುವ "ಮುಘಲ್ ಎ ಆಜಮ್" ಆಗಿನ ಕಾಲದ ಶ್ರೀಮಂತ ಚಿತ್ರವಾಗಿದ್ದು, ಭಾರೀ ಜಯಗಳಿಸಿತ್ತು. ಉತ್ತರಾರ್ಧ ವರ್ಣದಲ್ಲಿದ್ದು ಕಪ್ಪು-ಬಿಳುಪಿನ ಈ ಚಿತ್ರ ೨೦೦೮ರಲ್ಲಿ ಕಂಪ್ಯೂಟರ್ ಸಹಾಯದಿಂದ ವರ್ಣರಂಜಿತಗೊಂಡು ಪ್ರದರ್ಶನಗೊಂಡಾಗ ಮತ್ತೆ ಆಗಿನಷ್ಟೇ ಜನಮೆಚ್ಚುಗೆಯನ್ನು ಪಡೆಯಿತು. ೧೯೬೧ರಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ "ಗಂಗಾ ಜಮುನಾ" ದಿಲೀಪ್ ಕುಮಾರರ ಮೊದಲ ಪೂರ್ಣ ವರ್ಣ ಚಿತ್ರ. ಇದು ಅವರ ಸ್ವಂತ ನಿರ್ಮಾಣದ ಚಿತ್ರವೂ ಆಗಿತ್ತು. ಇದರಲ್ಲಿ ಅವರ ನಿಜ ಜೀವನದ ತಮ್ಮ ನಾಸಿರ್ ಖಾನ್ ತಮ್ಮನಾಗಿಯೇ ಅಭಿನಯಿಸಿದ್ದಾರೆ.

೧೯೭೬ರವರೆಗೆ ಹಲವಾರು ಜನಪ್ರಿಯ ಚಿತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಅಭಿನಯಿಸಿದ ಬಳಿಕ ೧೯೮೧ರವರೆಗೆ ಚಿತ್ರರಂಗದಿಂದ ದೂರವಿದ್ದರು. ಆ ನಂತರ ಪೋಷಕ ಪಾತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಅಭಿನಯಿಸಲಾರಂಭಿಸಿದರು. "ಕ್ರಾಂತಿ" (೧೯೮೧), "ಶಕ್ತಿ" (೧೯೮೨), "ವಿಧಾತಾ" (೧೯೮೨), "ಮಶಾಲ್" (೧೯೮೪), "ಕರ್ಮ" (೧೯೮೬), "ಸೌದಾಗರ್" (೧೯೯೧), ಇತ್ಯಾದಿ ಚಿತ್ರಗಳೂ ಜನಪ್ರಿಯವಾದವು. ಅವರ ಕೊನೆಯ ಚಿತ್ರ "ಕಿಲಾ" (೧೯೯೬) ಅಷ್ಟೇನೂ ಜನ ಮೆಚ್ಚುಗೆಯನ್ನು ಪಡೆಯಲಿಲ್ಲ.

ಜನನ ಮತ್ತು ಬಾಲ್ಯ
ದುರಂತ ನಾಯಕ
ವೈಯಕ್ತಿಕ ಜೀವನ
ಪ್ರಶಸ್ತಿಗಳು