ಡೈಲನ್‌ ಹೊಸ ಸಹಸ್ರಮಾನವನ್ನು ಪ್ರಥಮ ಆಸ್ಕರ್‌ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯೊಂದಿಗೆ ಆರಂಭಿಸಿದರು; "ವಂಡರ್‌ಬಾಯ್ಸ್‌" ಚಿತ್ರಕ್ಕೆಂದು ಬರೆದ ಅವರ ಗೀತೆ "ಥಿಂಗ್ಸ್‌ ಹ್ಯಾವ್‌ ಚೇಂಜ್‌ಡ್‌", ಮಾರ್ಚ್‌ 2001ರಲ್ಲಿ ಗೋಲ್ಡನ್‌ ಗ್ಲೋಬ್‌ ಹಾಗೂ ಅಕಾಡೆಮಿ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ಗೆದ್ದಿತು. ಆಸ್ಕರ್‌ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ತಮ್ಮ (ಕೆಲ ವರದಿಗಳ ಪ್ರಕಾರ ಅದರ ಫ್ಯಾಸಿಮಿಲಿ/ಫ್ಯಾಕ್ಸ್‌ ರೂಪ) ಕಾರ್ಯಕ್ರಮಗಳಿಗೆ ಕೊಂಡೊಯ್ಯತ್ತಾರಲ್ಲದೆ, ದೇಖಾವೆಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರಾಮುಖ್ಯತೆಯೊಂದಿಗೆ ಧ್ವನಿವರ್ಧಕದ ಮೇಲಿರುವ ಕಂಬಕ್ಕೆ ಇದನ್ನು ತೂಗುಹಾಕಿರಲಾಗುತ್ತದೆ. 

""ಲವ್‌ ಅಂಡ್ ಥೆಫ್ಟ್‌‌"" ಅನ್ನು ಸೆಪ್ಟೆಂಬರ್‌ 11, 2001ರಂದು ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು. ತಮ್ಮ ಪ್ರವಾಸೀ ವಾದ್ಯತಂಡದೊಡನೆ ಧ್ವನಿಮುದ್ರಿಸಿ, ಡೈಲನ್‌ ಆಲ್ಬಂ ಅನ್ನು ಜ್ಯಾಕ್‌ ಫ್ರಾಸ್ಟ್‌ ಎಂಬ ಮಿಥ್ಯಾನಾಮದಡಿ ತಾನೆ ನಿರ್ಮಿಸಿದರು. ಆಲ್ಬಂ ವಿಮರ್ಶಕರಿಂದ ಉತ್ತಮ ಸ್ವೀಕೃತಿ ಪಡೆಯಿತು ಹಾಗೂ ಅನೇಕ ಗ್ರಾಮ್ಮಿ ಪ್ರಶಸ್ತಿಗಳಿಗೆ ನಾಮಾಂಕಿತಗೊಂಡಿತು. ವಿಮರ್ಶಕರು ಡೈಲನ್‌ ತಮ್ಮ ಸಂಗೀತದ ವೈವಿಧ್ಯತೆಗಳಲ್ಲಿ ರಾಕೆಬಿಲ್ಲಿ, ಪಾಶ್ಚಿಮಾತ್ಯ ಸ್ವಿಂಗ್‌, ಜಾಜ್‌, ಹಾಗೂ ತಿರುಗಾಟದ ಲಾವಣಿಗಳನ್ನೂ ಸೇರಿಸಿಕೊಳ್ಳಲು ಪ್ರಯತ್ನಿಸುತ್ತಿದ್ದಾರೆ ಎಂದು ಗಮನಿಸಿದರು.

2003ರಲ್ಲಿ, ಡೈಲನ್‌ ತಮ್ಮ "ಬಾರ್ನ್‌ ಎಗೇನ್‌" ಅವಧಿಯ ಸುವಾರ್ತೆಯ ಗೀತೆಗಳಿಗೆ ಮೊರೆ ಹೋದರಲ್ಲದೇ CD ಯೋಜನೆಯೊಂದರಲ್ಲಿ ಭಾಗವಹಿಸಿದರು"" . ಅದೇ ವರ್ಷ ಡೈಲನ್‌ ಜೆಫ್‌ ಬ್ರಿಡ್ಜಸ್‌, ಪೆನೆಲೋಪ್‌ ಕ್ರುಜ್‌ ಹಾಗೂ ಜಾನ್‌ ಗುಡ್‌ಮನ್‌ರೂ ಸೇರಿದಂತೆ ಖ್ಯಾತನಾಮರ ಪಾತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದ TV ನಿರ್ಮಾಪಕ ಲ್ಯಾರ್ರಿ ಚಾರ್ಲ್ಸ್‌ರ ಸಹಯೋಗದೊಡನೆ ನೀಡಿದ ಚಿತ್ರ "ಮಾಸ್ಕ್‌ಡ್‌ & ಅನಾನಿಮಸ್‌" ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು. ಚಿತ್ರವು ವಿಮರ್ಶಕರನ್ನೇ ಧೃವೀಕರಿಸಿತು: ಅನೇಕರು ಇದನ್ನು “ಅಸಂಗತ ಗೊಂದಲ” ಎಂದು ತಿರಸ್ಕರಿಸಿದರೆ; ಕೆಲವರು ಇದನ್ನು ಗಂಭೀರ ಕಲೆಯ ಅಭಿವ್ಯಕ್ತಿ ಎಂದು ಭಾವಿಸಿದರು.

ಅಕ್ಟೋಬರ್‌‌ 2004ರಲ್ಲಿ, ಡೈಲನ್‌ ತಮ್ಮ ಆತ್ಮಕಥನದ ಮೊದಲ ಭಾಗವನ್ನು ಪ್ರಕಟಿಸಿದರು"" . ಪುಸ್ತಕವು ನಿರೀಕ್ಷೆಗಳನ್ನೆಲ್ಲಾ ತಲೆಕೆಳಗು ಮಾಡಿತು. ಡೈಲನ್‌ ವಸ್ತುತಃ 60ರ ದಶಕದ ಮಧ್ಯದಲ್ಲಿ ತನ್ನ ಕೀರ್ತಿಯು ಉತ್ತುಂಗಕ್ಕೇರಿದ ಸಮಯವನ್ನು ಉಪೇಕ್ಷಿಸಿ ಮೂರು ಅಧ್ಯಾಯಗಳನ್ನು 1961–1962ರ ಅವಧಿಯಲ್ಲಿ ಕಳೆದ ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್‌ ಮಹಾನಗರದಲ್ಲಿನ ಪ್ರಥಮ ವರ್ಷಕ್ಕೇ ಮೀಸಲಿಟ್ಟಿದ್ದರು. ಅವರು "ನ್ಯೂ ಮಾರ್ನಿಂಗ್‌" (1970) ಹಾಗೂ "ಓಹ್‌ ಮರ್ಸಿ" (1989) ಆಲ್ಬಂಗಳಿಗೂ ಅಧ್ಯಾಯಗಳನ್ನು ಮೀಸಲಿಟ್ಟಿದ್ದರು. ಡಿಸೆಂಬರ್‌ 2004ರ ದ ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್‌ ಟೈಮ್ಸ್‌ನ ದಪ್ಪರಟ್ಟಿನ ಕಾಲ್ಪನಿಕವಲ್ಲದ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಮಾರಾಟದ ಪುಸ್ತಕಗಳ ಪಟ್ಟಿಯಲ್ಲಿ ಎರಡನೇ ಸ್ಥಾನ ಗಳಿಸಿತಲ್ಲದೇ ರಾಷ್ಟ್ರೀಯ ಪುಸ್ತಕ ಪ್ರಶಸ್ತಿಗೂ ನಾಮಾಂಕಿತಗೊಂಡಿತು. 

ಮಾರ್ಟಿನ್‌ ಸ್ಕಾರ್ಸೆಸೆ'ಯವರ ಶ್ಲಾಘನೆಗೊಳಪಟ್ಟ ಆತ್ಮಕಥನ ಚಿತ್ರ "ನೋ ಡೈರೆಕ್ಷನ್‌ ಹೋಮ್‌" ಸೆಪ್ಟೆಂಬರ್‌ 2005ರಲ್ಲಿ ಪ್ರಸಾರವಾಯಿತು. ಸಾಕ್ಷ್ಯಚಿತ್ರವು ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್‌ಗೆ 1961ರಲ್ಲಿ ಡೈಲನ್‌'ರ ಆಗಮನದಿಂದ 1966ರಲ್ಲಿ ಅವರ ದ್ವಿಚಕ್ರವಾಹನ ಅಪಘಾತದವರೆಗೆ ಅವಧಿಯನ್ನು ಬಿಂಬಿಸುತ್ತದೆ, ಸೂಜ್‌ ರೊಟೊಲೋ, ಲಿಯಾಂ ಕ್ಲಾನ್ಸಿ, ಜೋನ್‌ ಬೇಜ್‌, ಅಲೆನ್‌ ಗಿನ್ಸ್‌ಬರ್ಗ್‌, ಪೀಟ್‌ ಸೀಗರ್‌, ಮಾವಿಸ್‌ ಸ್ಟೇಪಲ್ಸ್‌‌, ಹಾಗೂ ಸ್ವತಃ ಡೈಲನ್‌ರೊಂದಿಗಿನ ಸಂದರ್ಶನಗಳನ್ನು ಇದು ಹೊಂದಿದೆ. ಚಿತ್ರವು ಏಪ್ರಿಲ್‌ 2006 ರಲ್ಲಿ ಪೀಬಾಡಿ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ಪಡೆದರೆ ಜನವರಿ 2007ರಲ್ಲಿ ಕೊಲಂಬಿಯಾ-ಡ್ಯೂಪಾಂಟ್‌ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ಪಡೆಯಿತು. ಲ್ಲಿ ಡೈಲನ್‌'ರ ಮುಂಚಿನ ವೃತ್ತಿ ಜೀವನದ ಬಿಡುಗಡೆಯಾಗದ ಗೀತೆಗಳಿದ್ದವು.

1970ರ ದಶಕ
"ಮಾಡರ್ನ್‌ ಟೈಮ್ಸ್‌‌" (2006–08)
2000ರ ದಶಕದಲ್ಲಿ
ನೋಡಿ