ಈ ಪ್ರದೇಶದಲ್ಲಿ ನೆಲೆಸುವಿಕೆಯು ಕಬ್ಬಿಣ ಯುಗದ ಸಂಸ್ಕೃತಿಯೊಂದಿಗೆ ಅಥವಾ ಒರಮ್ಸ್ ಆರ್ಬರ್ ಹಿಲ್ ಫೋರ್ಟ್(ಒಂದು ರೀತಿಯ ಮಣ್ಣಿನ ದಿಬ್ಬ) ನೊಂದಿಗೆ, ಪೂರ್ವ ರೋಮನ್ ಅವಧಿಯಲ್ಲಿ ನಡೆದಿದೆ ಎಂದು ಹೇಳಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಹಿಲ್ ಪೋರ್ಟ್ ಸದ್ಯ-ನಗರದ ಪಶ್ಚಿಮ ದಿಕ್ಕಿನಲ್ಲಿದೆ. ಬ್ರಿಟನ್ ಅನ್ನು ರೋಮನ್ನರು ಗೆದ್ದುಕೊಂಡ ನಂತರ "ಸಿವಿಟಸ್" ಅನ್ನು, ವೆಂಟಾ ಬೆಲ್ಗರುಮ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಯಿತು, ಅಥವಾ "ಬೆಲ್ಗೆ" ಬುಡಕಟ್ಟು ಜನಾಂಗದ ಮಾರುಕಟ್ಟೆಯೆಂದು ಕರೆಯಲಾಯಿತು. ಅಲ್ಲದೇ ಇದು ಗಮನಾರ್ಹವಾದ ಪ್ರಾಮುಖ್ಯತೆ ಹೊಂದಿತ್ತು.
ರೋಮನ್ನರ ಆಕ್ರಮಣದ ನಂತರ ನಗರವು "ಕೇರ್ಗ್ ವಿಂಟ್ಗ್ವಿಕ್" ಅಥವಾ "ಕೇರ್ಗ್ ವಿಂಟ್" (ಅಕ್ಷರಶಃ" ಶ್ವೇತ ಕೋಟೆ" ಎಂಬ ಅರ್ಥ ಕೊಡುತ್ತದೆ) ಅನ್ನು ಹೊಂದಿದ್ದಾಗಿರಬಹುದೆಂದು ಇತಿಹಾಸಕಾರ ನೆನ್ನಿಯಸ್ ದಾಖಲಿಸಿದ್ದಾರೆ. ಆಂಗ್ಲೋ-ಸ್ಯಾಕ್ಸನ್ನರು ಈ ಪ್ರದೇಶವನ್ನು 519 ರಲ್ಲಿ ವಶಪಡಿಸಿಕೊಂಡ ನಂತರ ಈ ಹೆಸರನ್ನು "ವಿಂಟನ್ ಸೆಯೆಸ್ಟ್ರೆ" ಎಂದು ತಿದ್ದುಪಡಿ ಮಾಡಲಾಯಿತು.
ಆಗ 3ನೇ ಶತಮಾನದ ಆರಂಭದಲ್ಲಿ ವಿಂಚೆಸ್ಟರ್ ಗೆ ಸುರಕ್ಷಿತ ಕಲ್ಲಿನ ಗೋಡೆಗಳನ್ನು ಕಟ್ಟಲಾಯಿತು. ಈ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ನಗರವು ಯಷ್ಟು ಪ್ರದೇಶವನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿತ್ತು. ಇದು ನಗರವನ್ನು ರೋಮನ್ನರ ಬ್ರಿಟನ್ ನಲ್ಲೇ 5 ನೇ ಅತ್ಯಂತ ದೊಡ್ಡ ನಗರವನ್ನಾಗಿಸಿತು. ಇದರ ಗೋಡೆಗಳ ಹೊರಗೆ ಸ್ವಲ್ಪ ಸಂಖ್ಯೆಯ ಉಪನಗರಗಳು ಕೂಡ ಇದ್ದವು. ಅದೇನೇ ಆದರೂ, ಇತರ ರೋಮನ್ ಪಟ್ಟಣಗಳಂತೆ ವಿಂಚೆಸ್ಟರ್ ಕೂಡ 4 ನೇ ಶತಮಾನದಲ್ಲಿ ಅವನತಿ ಹೊಂದಿತು.

ನ್ಯಾಯಾಲಯಗಳು
ಆರಂಭಿಕ ಇತಿಹಾಸ
ಸೆಂಟ್ ಕ್ರಾಸ್ ನ ಆಸ್ಪತ್ರೆ
ಮಾಧ್ಯಮ ಮತ್ತು ಸಂಸ್ಕೃತಿ