ಮ್ಯಾಡಿಸನ್‌‌ನಲ್ಲಿನ ಪ್ರೌಢಶಾಲೆಯೊಂದಕ್ಕೆ ರೈಟ್‌ ಸೇರಿಕೊಂಡನಾದರೂ, ಆತ ಅಧ್ಯಯನ ಮುಗಿಸಿದ್ದರ ಕುರಿತಾಗಿ ಯಾವುದೇ ಪುರಾವೆಯಿಲ್ಲ. 1886ರಲ್ಲಿ ಮ್ಯಾಡಿಸನ್‌‌ನಲ್ಲಿನ ವಿಸ್ಕಾನ್ಸಿನ್‌‌ ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾಲಯಕ್ಕೆ ಓರ್ವ ವಿಶೇಷ ವಿದ್ಯಾರ್ಥಿಯಾಗಿ ಅವನು ಸೇರಿಸಲ್ಪಟ್ಟ. ಅಲ್ಲಿ ಫೈ ಡೆಲ್ಟಾ ಥೀಟಾ ಬಳಗವನ್ನು ಸೇರಿಕೊಂಡ ಆತ, ಎರಡು ಅರ್ಧವಾರ್ಷಿಕ ವ್ಯಾಸಂಗಾವಧಿಗಳಿಗಾಗಿ ಅರೆಕಾಲಿಕ ತರಗತಿಗಳನ್ನು ತೆಗೆದುಕೊಂಡ, ಮತ್ತು ಅಲನ್‌‌ D. ಕೊನೊವರ್‌‌ ಎಂಬ ಓರ್ವ ಸಿವಿಲ್‌ ಎಂಜಿನಿಯರಿಂಗ್‌‌ ವಿಷಯದ ಪ್ರಾಧ್ಯಾಪಕನೊಂದಿಗೆ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದ. 1887ರಲ್ಲಿ, ಪದವಿಯೊಂದನ್ನು ಪಡೆಯದೆಯೇ ರೈಟ್‌ ಶಾಲೆಯನ್ನು ಬಿಟ್ಟ (ಆದರೂ ಸಹ, ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾಲಯದ ವತಿಯಿಂದ 1955ರಲ್ಲಿ, ಲಲಿತಕಲೆಗಳ ವಿಷಯದಲ್ಲಿ ಅವನಿಗೊಂದು ಗೌರವಾರ್ಥ ಡಾಕ್ಟರೇಟ್‌ ಪದವಿಯನ್ನು ನೀಡಲಾಯಿತು).
1887ರಲ್ಲಿ, ಉದ್ಯೋಗವನ್ನು ಅರಸಿಕೊಂಡು ರೈಟ್‌ ಚಿಕಾಗೊದಲ್ಲಿ ಬಂದಿಳಿದ. ಚಿಕಾಗೊದ 1871ರ ಮಹಾನ್‌ ಅಗ್ನಿದುರಂತದ ವಿಧ್ವಂಸಕ ಸ್ವರೂಪದಿಂದ ಮತ್ತು ಈಚಿನ ಜನಸಂಖ್ಯೆಯ ಉತ್ಕರ್ಷದ ಕಾರಣದಿಂದಾಗಿ, ನಗರದಲ್ಲಿ ಹೊಸ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಯು ಸಮೃದ್ಧವಾಗಿತ್ತು. ನಂತರ ಅವನು ನೆನಪಿಸಿಕೊಂಡಂತೆ, ಮಲಿನವಾಗಿರುವ ನೆರೆಹೊರೆಗಳು, ಜನದಟ್ಟಣೆಯ ಬೀದಿಗಳು ಮತ್ತು ನಿರಾಶೆಗೊಳಿಸುವ ವಾಸ್ತುಶೈಲಿ- ಇವು ಚಿಕಾಗೊದ ಕುರಿತಾಗಿ ಅವನು ಮೊದಲು ಹೊಂದಿದ್ದ ಎಣಿಕೆಗಳಾಗಿದ್ದವು; ಇಷ್ಟಾಗಿಯೂ ಸಹ ಕೆಲಸವೊಂದನ್ನು ಹುಡುಕುವಲ್ಲಿ ಅವನು ದೃಢಸಂಕಲ್ಪವನ್ನು ಹೊಂದಿದ್ದ. ಕೆಲವೇ ದಿನಗಳಲ್ಲಿ, ಮತ್ತು ಹಲವಾರು ಪ್ರಸಿದ್ಧ ಸಂಸ್ಥೆಗಳೊಂದಿಗೆ ನಡೆದ ಸಂದರ್ಶನಗಳ ನಂತರ, ಜೋಸೆಫ್‌‌ ಲೈಮನ್‌‌ ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀಯ ವಾಸ್ತುಶಿಲ್ಪೀಯ ಸಂಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ಅವನು ಓರ್ವ ನಕಾಸೆಗಾರನಾಗಿ ನೇಮಕಗೊಂಡ. ನಕಾಸೆಗಾರ ಮತ್ತು ನಿರ್ಮಾಣ ಮೇಲ್ವಿಚಾರಕನಾಗಿ ಅಧಿಕೃತ ಮನ್ನಣೆಪಡೆದಿದ್ದ ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀ ಜೊತೆಯಲ್ಲಿ ರೈಟ್‌ ಹಿಂದೊಮ್ಮೆ ಒಟ್ಟಾಗಿ ಕೆಲಸಮಾಡಿದ್ದ; ವಿಸ್ಕಾನ್ಸಿನ್‌‌ನ ಸ್ಪ್ರಿಂಗ್‌ ಗ್ರೀನ್‌‌‌‌ನಲ್ಲಿನ ರೈಟ್‌ನ ಕುಟುಂಬಕ್ಕೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದಂತೆ, 1886ರ ಯೂನಿಟಿ ಚಾಪೆಲ್‌‌ ಕುರಿತಾಗಿ ಈ ಸಹಯೋಗ ನಡೆದಿತ್ತು.
ಸದರಿ ಸಂಸ್ಥೆಯೊಂದಿಗೆ ಕೆಲಸ ಮಾಡುವ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲೇ, ಕುಟುಂಬದ ಇತರ ಎರಡು ಯೋಜನೆಗಳ ಕುರಿತಾಗಿಯೂ ಅವನು ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದ: ತನ್ನ ಚಿಕ್ಕಪ್ಪ ಜೆಂಕಿನ್‌‌ ಲಾಯ್ಡ್‌‌ ಜೋನ್ಸ್‌ ಎಂಬಾತನಿಗೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ, ಚಿಕಾಗೊದಲ್ಲಿನ ಆಲ್‌ ಸೌಲ್ಸ್‌‌ ಚರ್ಚು ಮತ್ತು ತನ್ನ ಇಬ್ಬರು ಚಿಕ್ಕಮ್ಮಂದಿರಿಗೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ, ಸ್ಪ್ರಿಂಗ್‌ ಗ್ರೀನ್‌ನಲ್ಲಿನ ಹಿಲ್‌ಸೈಡ್‌ ಹೋಮ್‌‌ ಸ್ಕೂಲ್‌‌ I ಇವೇ ಆ ಎರಡು ಯೋಜನೆಗಳಾಗಿದ್ದವು. ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀಗಾಗಿ 1887ರಲ್ಲಿ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದ ಇತರ ನಕಾಸೆಗಾರರಲ್ಲಿ ಭವಿಷ್ಯದ ವಾಸ್ತುಶಿಲ್ಪಿಗಳಾದ ಸೆಸಿಲ್‌ ಕಾರ್ವಿನ್‌‌, ಜಾರ್ಜ್‌ W. ಮಾಹೆರ್‌‌, ಮತ್ತು ಜಾರ್ಜ್‌ G. ಎಲ್ಮ್‌ಸ್ಲೀ ಸೇರಿದ್ದರು. ಕೆಲವೇ ದಿನಗಳಲ್ಲಿ, ರೈಟ್‌ ಕಾರ್ವಿನ್‌‌ನ ಗೆಳೆತನ ಮಾಡಿಕೊಂಡ ಮತ್ತು ತಾನೊಂದು ಕಾಯಂ ಮನೆಯನ್ನು ಕಂಡುಕೊಳ್ಳುವವರೆಗೂ ಅವನೊಂದಿಗೇ ವಾಸಿಸಿದ್ದ.
ಚಿಕಾಗೊದ ಮತ್ತೊಂದು ವಾಸ್ತುಕಲೆಯ ಕಚೇರಿಯಲ್ಲಿ, ನಿಗದಿಪಡಿಸಲಾದ ಅಲ್ಪಪ್ರಮಾಣದ ಕೆಲಸವೊಂದನ್ನು ತಾನು ಹೊಂದಿದ್ದಾಗಿಯೂ ರೈಟ್‌ ತನ್ನ ಆತ್ಮಕಥೆಯಲ್ಲಿ ವಿವರಿಸಿದ್ದಾನೆ. ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀಗಾಗಿ ತಾನು ಮಾಡುತ್ತಿರುವ ಕೆಲಸದ ಗುಣಮಟ್ಟಕ್ಕೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದಂತೆ ತನಗೆ ಕಡಿಮೆ ಸಂಬಳ ನೀಡಲಾಗುತ್ತಿದೆ (ವಾರವೊಂದಕ್ಕೆ 8.00$ನಷ್ಟು) ಎಂಬ ಭಾವನೆ ಅವನಲ್ಲಿ ಮೂಡಿದ್ದರಿಂದಾಗಿ, ಈ ಯುವ ನಕಾಸೆಗಾರ ಅಲ್ಲಿನ ಕೆಲಸವನ್ನು ಬಿಟ್ಟ ಮತ್ತು ಬೀರ್ಸ್‌‌, ಕ್ಲೇ, ಹಾಗೂ ಡಟ್ಟಾನ್‌‌ರ ಸಂಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ಓರ್ವ ವಿನ್ಯಾಸಕಾರನಾಗಿ ಕೆಲಸವನ್ನು ಕಂಡುಕೊಂಡ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಕಟ್ಟಡ ವಿನ್ಯಾಸವನ್ನು ಸ್ವತಃ ನಿರ್ವಹಿಸಲು ತಾನಿನ್ನೂ ಸಿದ್ಧನಾಗಿಲ್ಲ ಎಂಬುದನ್ನು ರೈಟ್‌ ಕೆಲವೇ ದಿನಗಳಲ್ಲಿ ಅರಿತುಕೊಂಡ; ಹೀಗಾಗಿ ತನ್ನ ಹೊಸ ಕೆಲಸವನ್ನು ಬಿಟ್ಟು ಅವನು ಜೋಸೆಫ್‌‌ ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀಯ ತೆಕ್ಕೆಗೆ ಹಿಂದಿರುಗಿದ- ಈ ಬಾರಿ ಅವನ ವೇತನದಲ್ಲಿ ಒಂದು ಹೆಚ್ಚಳವಾಗಿತ್ತು ಎಂಬುದು ಗಮನಾರ್ಹ ಅಂಶ.
ಮುಖ್ಯವಾಗಿ ವಿಕ್ಟೋರಿಯಾ ಕಾಲದ ಮತ್ತು ಪುನರುಜ್ಜೀವಕ ವಾಸ್ತುಶೈಲಿಗೆ ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀ ಪಟ್ಟಾಗಿ ಅಂಟಿಕೊಂಡಿದ್ದನಾದರೂ, ಆ ಅವಧಿಯ ಇತರ "ಒರಟು ವಿನ್ಯಾಸಗಳಿಗಿಂತ" ಹೆಚ್ಚು "ಆಕರ್ಷಕವಾಗಿ ಚಿತ್ರಸದೃಶ"ವಾಗಿರುವ ರೀತಿಯಲ್ಲಿ ರೈಟ್‌ ತನ್ನ ಕೆಲಸವನ್ನು ಕಂಡುಕೊಂಡ. ಇಷ್ಟಾದರೂ, ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರಗತಿಶೀಲವಾಗಿರುವ ಕೆಲಸಕ್ಕಾಗಿ ರೈಟ್‌ ಹಂಬಲಿಸಿದ. ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀಯ ಕಚೇರಿಯಲ್ಲಿ ಒಂದು ವರ್ಷಕ್ಕೂ ಕಡಿಮೆಯಿರುವ ಅವಧಿಯನ್ನು ಕಳೆದ ನಂತರ, ಚಿಕಾಗೊದಲ್ಲಿನ ಆಲ್ಡರ್‌‌ & ಸಲಿವನ್‌‌ ಎಂಬ ಅಗ್ರಗಾಮಿ ಸಂಸ್ಥೆಯು "ಸಭಾಂಗಣ [ಕಟ್ಟಡ]ದ ಒಳಾಂಗಣಕ್ಕೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದಂತೆ ಸಮಾಪ್ತಿಯ ನಕಾಶೆಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಬಲ್ಲ ಓರ್ವ ಸಮರ್ಥನಿಗಾಗಿ ಅರಸುತ್ತಿದೆ ಎಂಬುದನ್ನು ರೈಟ್‌ ಅರಿತುಕೊಂಡ." ತಾನು ಲೂಯಿಸ್‌ ಸಲಿವನ್‌‌‌‌‌ನ ಅಲಂಕಾರಿಕ ವಿನ್ಯಾಸಗಳ ಓರ್ವ ಸಮರ್ಥ ಚಿತ್ತಪ್ರಭಾವ ನಿರೂಪಣಾವಾದಿ ಎಂಬುದನ್ನು ರೈಟ್‌ ನಿರೂಪಿಸಿದ ಮತ್ತು ಎರಡು ಕಿರು ಸಂದರ್ಶನಗಳ ನಂತರ, ಆ ಸಂಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ಓರ್ವ ಅಧಿಕೃತ ಹೊಸಗಸುಬಿಯಾಗಿ (ಅಪ್ರೆಂಟಿಸ್‌‌) ಅವನು ನೇಮಕಗೊಂಡ.
ಸಾವು ಮತ್ತು ಪರಂಪರೆಯ ಆಸ್ತಿ
ಶಿಕ್ಷಣ ಮತ್ತು ಸಿಲ್ಸ್‌‌ಬೀಗೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಕೆಲಸ (1885-1888)
ಕುಟುಂಬ ಪರಿತ್ಯಾಗ
ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಮತ್ತು ಪ್ರಭಾವಗಳು