ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರು ಅಮೆರಿಕಾ ಅಧ್ಯಕ್ಷ ಫ್ರಾಂಕ್ಲಿನ್ ಡಿ ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್ ಅವರೊಂದಿಗೆ ಉತ್ತಮ ಬಾಂಧವ್ಯವನ್ನು ಹೊಂದಿದ್ದರು ಮತ್ತು ಉತ್ತರ ಅಟ್ಲಾಂಟಿಕ್ ಜಲಮಾರ್ಗದ ಮೂಲಕ ಆಹಾರ, ತೈಲ ಮತ್ತು ಯುದ್ದ ಶಸ್ತ್ರಾಸ್ತ್ರಗಳ ವ್ಯಾಪಾರ ವಹಿವಾಟಿನಲ್ಲಿ ಯಶಸ್ವಿಯಾದರು. ಇದೇ ಕಾರಣದಿಂದ ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರು, ೧೯೪೦ ರಲ್ಲಿ ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್‌ ಅವರು ಪುನಃ ಆಯ್ಕೆಯಾದ ಮೇಲೆಯೂ ಮುಂದುವರೆಸಿದರು. ಪುನರ್‌ಆಯ್ಕೆಯಾದ ನಂತರ ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್‌ ಅವರು ಹಣ ಪಾವತಿ ಮಾಡದ ಹೊರತಾಗಿಯೂ ಬ್ರಿಟನ್‌ಗೆ ಯುದ್ದೋಪಕರಣಗಳನ್ನು ಮತ್ತು ಹಡಗು ಮಾರ್ಗವನ್ನು ಒದಗಿಸಲು ಹೊಸದೊಂದು ವಿಧಾನವನ್ನು ಅಳವಡಿಸಿದರು. ಸರಳವಾಗಿ ಹೇಳುವುದಾದರೆ, ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್ ಈ ತೀವ್ರ ದುಬಾರಿ ಸೇವೆಗೆ ಮರುಪಾವತಿ ಮಾಡುವುದು ಯುಎಸ್ ಅನ್ನು ಸಮರ್ಥಿಸುವಂತೆ ಮಾಡುತ್ತದೆ ಎಂಬುದಾಗಿ ಮನವೊಲಿಸಿದರು; ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಲೆಂಡ್-ಲೀಸ್ (ಕಡಸಾಲ) ಪಾಲಿಸಿಯು ಜಾರಿಗೆ ಬಂದಿತು. ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರು ಯುದ್ದಸಾಮಗ್ರಿಗಳ ವಿಷಯವಾಗಿ ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್‌ ಅವರೊಂದಿಗೆ ೧೨ ಭಾರಿ ಸಭೆಗಳನ್ನು ನಡೆಸಿದರು. ಈ ಮಾತುಕತೆಯಲ್ಲಿ ಅಟ್ಲಾಂಟಿಕ್ ಅಧಿಕಾರ ಪತ್ರ, ಯುರೋಪ್‌ನ ಮೊದಲ ಯುದ್ದ ತಂತ್ರ, ಸಂಯುಕ್ತ ರಾಷ್ಟ್ರಗಳ ಘೋಷಣೆ ಮತ್ತು ಇನ್ನಿತರ ಯುದ್ದ ನಿಯಮಗಳು ಸೇರಿದ್ದವು.
ಪರ್ಲ್ ಹಾರ್ಬರ್‍ ಮೇಲೆ ಧಾಳಿ ಮಾಡಿದ ನಂತರ, ಯುಎಸ್ ದೇಶದ ಸಹಾಯ ನಿರೀಕ್ಷಿಸಿದ ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರ ಮೊದಲ ಚಿಂತನೆಯೆಂದರೆ, "೨೬ ಡಿಸೆಂಬರ್‍ ೧೯೪೧ ರಂದು ನಾವು ಯುದ್ದವನ್ನು ಗೆದ್ದಿದ್ದೇವೆ!" ಎಂಬ ಘೋಷಣೆ ಮಾಡುವುದಾಗಿತ್ತು. ೨೬ ಡಿಸೆಂಬರ್ ೧೯೪೧ ರಂದು ಯುಎಸ್‌ ಕಾಂಗ್ರೆಸ್ ದೇಶದ ಜಂಟಿ ಸಭೆಯನ್ನು ಉದ್ದೇಶಿಸಿ ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರು ಭಾಷಣ ಮಾಡಿದರು ಮತ್ತು ಜರ್ಮನಿ ಮತ್ತು ಜಪಾನ್ ದೇಶವನ್ನು ಕುರಿತು "ನಾವು ಯಾವ ರೀತಿಯ ಜನರೆಂದು ಅವರು ತಿಳಿದುಕೊಂಡಿರುವರು?" ಎಂದು ಪ್ರಶ್ನಿಸಿದರು. ಚರ್ಚಿಲ್ ಹ್ಯೂ ಡಾಲ್ಟನ್‌ರ ಮಿನಿಸ್ಟ್ರಿ ಆಫ್ ಇಕನಾಮಿಕ್ ವಾರ್‌ಫೇರ್‌ನ ನಿರ್ದೇಶನದಡಿಯಲ್ಲಿ ಸ್ಪೆಷಲ್ ಆಪರೇಷನ್ಸ್ ಎಕ್ಸಿಕ್ಯೂಟಿವ್ (ಎಸ್‌ಒಇ) ಅನ್ನು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿದರು, ಅದು ಗಮನಾರ್ಹವಾದ ಯಶಸ್ಸಿನ ಜೊತೆಗೆ ವಶಪಡಿಸಿಕೊಂಡ ವಿಭಾಗಗಳಲ್ಲಿ ರಹಸ್ಯ, ವಿಧ್ವಂಸಕ ಮತ್ತು ವಿಭಾಜಕ ಕಾರ್ಯಾಚರಣೆಗಳನ್ನು ಸ್ಥಾಪಿಸಿತು, ಆಚರಣೆಗೆ ತಂದಿತು. ರಷ್ಯನ್ನರು ಅವರನ್ನು "ಬ್ರಿಟಿಷ್ ಬುಲ್‌ಡಾಗ್" ಎಂದೇ ಗುರುತಿಸಿದರು.

ಚರ್ಚಿಲ್‌ ಅವರ ಆರೋಗ್ಯವು ದುರ್ಬಲಗೊಳ್ಳತೊಡಗಿತು. ಅವರು ವೈಟ್ ಹೌಸ್‌ನಲ್ಲಿ ಡಿಸೆಂಬರ್‍ ೧೯೪೧ ರಲ್ಲಿ ಲಘು ಹೃದಯಾಘಾತಕ್ಕೊಳಗಾದರು ಮತ್ತು ಡಿಸೆಂಬರ್‍ ೧೯೪೩ ರಲ್ಲಿ ನ್ಯುಮೋನಿಯಾಕ್ಕೊಳಗಾದರು. ಇದೆಲ್ಲದರ ಹೊರತಾಗಿಯೂ ಯುದ್ದಪರ್ಯಂತವೂ ಇತರ ರಾಷ್ಟ್ರಗಳ ನಾಯಕರುಗಳನ್ನು ಭೇಟಿಮಾಡುವ ಸಲುವಾಗಿ ಪ್ರಯಾಣ ಮಾಡುತ್ತಲೇ ಇದ್ದರು. ಪ್ರಯಾಣ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಭದ್ರತಾ ದೃಷ್ಟಿಯಿಂದ ಅವರು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಕೊಲೊನೆಲ್ ವಾರ್ಡೆನ್ ಎಂಬ ಉಪನಾಮದಿಂದ ಹೆಸರಿಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತಿದ್ದರು.

ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರು ಎರಡನೇ ಮಹಾಯುದ್ದದ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಯುರೋಪ್ ಮತ್ತು ಏಷ್ಯಾ ಗಡಿಗಳಲ್ಲಿ ನಡೆದ ಯುದ್ದಕ್ಕೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಪುಸ್ತಕದ ಕುರಿತು ಗೋಷ್ಠಿ ನಡೆಸಿದರು. ಇವುಗಳನ್ನು ೧೯೪೩ ರಲ್ಲೇ ಚರ್ಚೆ ಮಾಡಲಾಗಿತ್ತು. ೧೯೪೪ರಲ್ಲಿ ಎರಡನೇ ಕ್ಯೂಬಿಕ್ ಕಾನ್ಫರೆನ್ಸ್‌ನಲ್ಲಿ ಅವರು ವಿಶೇಷ ದಳ ನಿಯೋಜನೆ ಕುರಿತು ಚಿತ್ರಣ ಮಂಡಿಸಿದರು ಮತ್ತು ಅಮೆರಿಕಾ ಅಧ್ಯಕ್ಷ ಫ್ರಾಂಕ್‌ಲಿನ್ ಡಿ. ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್‌ ಅವರೊಂದಿಗೆ ಒರಿಜಿನಲ್ ಮೋರ್‌ಗೆಂಟು ಪ್ಲಾನ್‌ನ ಮತ್ತೊಂದು ಆವೃತ್ತಿಗೆ ಸಹಿ ಮಾಡಿದರು. ಇದರಲ್ಲಿ ಬೇಷರತ್ತಾಗಿ ಶರಣಾದ ಜರ್ಮನಿ ದೇಶವನ್ನು ಮುಖ್ಯವಾಗಿ "ಕೃಷಿ ಮತ್ತು ಪಶುಪಾಲನಾ" ದೇಶವನ್ನಾಗಿ ಬದಲಾಯಿಸುವ ಒಪ್ಪಂದವನ್ನೊಳಗೊಂಡಿತ್ತು." ಯುರೋಪಿಯನ್ ಗಡಿಗಳು ಮತ್ತು ವಸಾಹತು ಪ್ರದೇಶಗಳ ಪ್ರಸ್ತಾವನೆಯನ್ನು ಔಪಚಾರಿಕವಾಗಿ ಹ್ಯಾರಿ ಎಸ್ ಟ್ರೂಮನ್, ಚರ್ಚಿಲ್ ಮತ್ತು ಜೋಸೆಫ್ ಸ್ಟಾಲಿನ್ ಅವರು ಪೋಸ್ಟ್‌ಡಮ್‌ನಲ್ಲಿ ಒಪ್ಪಿದರು. ಹ್ಯಾರಿ ಎಸ್ ಟ್ರೂಮನ್ ಅವರೊಂದಿಗೆ ಚರ್ಚಿಲ್‌ ಅವರ ಸುಧೃಢ ಬಾಂಧವ್ಯವು ಎರಡೂ ದೇಶಗಳಿಗೆ ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರಯೋಜನಕಾರಿಯಾಗಿತ್ತು. ಆದರೆ ಅವರು ತಮ್ಮ ನೆಚ್ಚಿನ ಸ್ನೇಹಿತ ಮತ್ತು ತಮ್ಮದೇ ಒಂದು ಭಾಗದಂತಿದ್ದ ರೂಸ್‌ವೆಲ್ಟ್‌ ಅವರನ್ನು ಕಳೆದುಕೊಂಡಿದ್ದಕ್ಕೆ ದುಃಖಿಸಿದ್ದು ಸ್ಪಸ್ಟವಾಯಿತು. ಚರ್ಚಿಲ್ ಅವರು ಟ್ರೂಮನ್ ಅವರಿಗೆ ಮೊದಲ ದಿನವೇ ತಮ್ಮ ಅಗಾಧ ಬೆಂಬಲ ನೀಡಿದರು ಮತ್ತು "ಜಗತ್ತಿಗೆ ಅವಶ್ಯಕತೆಯಿರುವ ಹಾಗೂ ಅನುಕೂಲಕರವಾಗಿರುವ ಒಬ್ಬ ನಾಯಕರು" ಎಂದು ಕರೆದರು.

ನಿವೃತ್ತಿ ಮತ್ತು ಮರಣ
ಮಾತಿನಲ್ಲಿ ತೊದಲುವಿಕೆ
ಯುನೈಟೆಡ್ ಸ್ಟೇಟ್ಸ್ ಜೊತೆಗಿನ ಸಂಬಂಧಗಳು
ಕನ್ಸರ್ವೇಟಿವ್ ಪಾರ್ಟಿಗೆ ಪುನಃ ಸೇರ್ಪಡೆ—ಎಕ್ಸ್‌ಚೆಕ್ವೇರ್‌ನ ಚಾನ್ಸಲರ್