ಆಂಟನ್ ಚೆಕೊವ್ 29 ಜನವರಿ 1860ರಲ್ಲಿ, ಬದುಕುಳಿದ ಆರು ಮಕ್ಕಳಲ್ಲಿ ಮೂರನೆಯವರಾಗಿ, ದಕ್ಷಿಣ ರಷ್ಯಾದಲ್ಲಿರುವ ಸೀ ಆಫ್ ಅಜೊವ್ ನ ಬಂದರಿನ ಪಟ್ಟಣ ತಗನ್ರೋಗ್ ನಲ್ಲಿ ಜನಿಸಿದರು. ಒಬ್ಬ ಮಾಜಿ ಜೀತಗಾರನ ಮಗನಾಗಿದ್ದ ಚೆಕೊವ್ ತಂದೆ, ಪಾವೆಲ್ ಯೆಗೊರೋವಿಚ್ ಚೆಕೊವ್, ಕಿರಾಣಿ ಅಂಗಡಿಯನ್ನು ನಡೆಸುತ್ತಿದ್ದರು. ಪ್ಯಾರಿಷ್ ಕ್ವಯರ್(ಚರ್ಚಿನ ಗಾಯಕವೃಂದ)ನ ನಿರ್ದೇಶಕ, ಧರ್ಮನಿಷ್ಠ ಸಂಪ್ರದಾಯಸ್ಥ ಕ್ರಿಶ್ಚಿಯನ್, ಹಾಗು ದೈಹಿಕವಾಗಿ ಹಿಂಸಿಸುತ್ತಿದ್ದ ತಂದೆಯಾಗಿ ಪಾವೆಲ್ ಚೆಕೊವ್ ರನ್ನು ಕೆಲವು ಇತಿಹಾಸಜ್ಞರು ಅವರ ಮಗನ ಹಲವು ಪಾತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ಆಷಾಢಭೂತಿತನದ ಮಾದರಿಯೆಂದು ಅಭಿಪ್ರಾಯಪಡುತ್ತಾರೆ. ಚೆಕೊವ್ ರ ತಾಯಿ, ಎವ್ಗೆನಿಯಾ, ಒಬ್ಬ ಅತ್ಯದ್ಭುತ ಕಥಾನಿರೂಪಕಿ. ಈಕೆ ತಮ್ಮ ವಸ್ತ್ರವ್ಯಾಪಾರಿ ತಂದೆಯ ಜೊತೆಗೆ ರಷ್ಯಾದುದ್ದಕ್ಕೂ ಪ್ರವಾಸ ಮಾಡಿದ ಕಥೆಗಳೊಂದಿಗೆ ಮಕ್ಕಳ ಮನರಂಜಿಸುತ್ತಿದ್ದರು. "ನಮಗೆ ಪ್ರತಿಭೆಯು ನಮ್ಮ ತಂದೆಯಿಂದ ಬಂದ ಬಳುವಳಿ," ಎಂದು ಚೆಕೊವ್ ಸ್ಮರಿಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತಾರೆ, "ಆದರೆ ನಮಗೆ ಬೌದ್ಧಿಕ ಸ್ವಭಾವವು ನಮ್ಮ ತಾಯಿಯಿಂದ ಬಂದಿದೆ."
ತಮ್ಮ ಪ್ರೌಢವಯಸ್ಸಿನಲ್ಲಿ, ಚೆಕೊವ್ ಅವರ ಸಹೋದರ ಅಲೆಕ್ಸಾಂಡರ್ ತಮ್ಮ ಪತ್ನಿ ಹಾಗು ಮಕ್ಕಳಿಗೆ ತೋರುತ್ತಿದ್ದ ಅನಾದರದ ಬಗ್ಗೆ ಪಾವೆಲ್ ರ ದಬ್ಬಾಳಿಕೆಯನ್ನು ನೆನಪಿಸುತ್ತಾ ಟೀಕಿಸುತ್ತಿದ್ದರು.
ಚೆಕೊವ್ ಸ್ಕೂಲ್ ಫಾರ್ ಗ್ರೀಕ್ ಬಾಯ್ಸ್ ಶಾಲೆಯಲ್ಲಿ ಕಲಿತು, ನಂತರ ತಗನ್ರೋಗ್ "ಜಿಮ್ನೆಶಿಯಂ" ನಲ್ಲಿ ಅಭ್ಯಾಸ ಮಾಡಿದರು, ಇದು ಈಗ ಚೆಕೊವ್ ಜಿಮ್ನೆಶಿಯಂ ಎಂದು ಮರುನಾಮಕರಣಗೊಂಡಿದೆ, ಗ್ರೀಕ್ ಪರೀಕ್ಷೆಯಲ್ಲಿ ನಪಾಸಾದ ಕಾರಣಕ್ಕೆ ಅವರ ಹದಿನೈದನೆ ವರ್ಷದಲ್ಲಿ ಅವರನ್ನು ಒಂದು ವರ್ಷ ಅದೇ ತರಗತಿಯಲ್ಲಿ ಇರಿಸಲಾಯಿತು. 
ಅವರು ತಗನ್ರೋಗ್‌ನ ಗ್ರೀಕ್ ಸಾಂಪ್ರದಾಯಿಕ ಮಂದಿರ ಹಾಗು ತಮ್ಮ ತಂದೆಯ ಗಾಯನವೃಂದದಲ್ಲಿ ಹಾಡುತ್ತಿದ್ದರು. 1892ರ ಒಂದು ಪತ್ರದಲ್ಲಿ, ತಮ್ಮ ಬಾಲ್ಯದ ನೆನಪುಗಳನ್ನು ವಿವರಿಸಲು "ಸಂಕಷ್ಟ " ಎಂಬ ಪದವನ್ನು ಬಳಸುತ್ತಾರೆ.

1876ರಲ್ಲಿ, ಹೊಸ ಮನೆಯನ್ನು ಕಟ್ಟಲು ಚೆಕೊವ್‌ರ ತಂದೆ ಮಿತಿಮೀರಿ ಸಾಲವನ್ನು ಪಡೆದ ನಂತರ ಅವರನ್ನು ದಿವಾಳಿ ಎಂದು ಘೋಷಿಸಲಾಯಿತು, ಜೊತೆಗೆ ಸಾಲಗಾರರ ಬಂದೀಖಾನೆಯಿಂದ ತಪ್ಪಿಸಲು ಅವರು ಮಾಸ್ಕೋಗೆ ಪರಾರಿಯಾದರು, ಅಲ್ಲಿ ಅವರ ಇಬ್ಬರು ಹಿರಿಯ ಮಕ್ಕಳಾದ ಅಲೆಕ್ಸಾಂಡರ್ ಹಾಗು ನಿಕೊಲೈ, ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾಲಯದಲ್ಲಿ ಅಭ್ಯಾಸ ಮಾಡುತ್ತಿದ್ದರು. ಮಾಸ್ಕೋನಲ್ಲಿ ಕುಟುಂಬವು ಬಡತನದಲ್ಲಿ ವಾಸಿಸಿತು, ಚೆಕೊವ್ ರ ತಾಯಿ ದೈಹಿಕವಾಗಿ ಹಾಗು ಮಾನಸಿಕವಾಗಿ ಜರ್ಜರಿತರಾದರು. ಬೇರೆ ಮಾರ್ಗವಿಲ್ಲದೆ ಚೆಕೊವ್ ತಮ್ಮ ಕೌಟುಂಬಿಕ ಆಸ್ತಿಪಾಸ್ತಿಗಳನ್ನು ಮಾರಿ ತಮ್ಮ ವಿದ್ಯಾಭ್ಯಾಸವನ್ನು ಪೂರ್ಣಗೊಳಿಸಬೇಕಾಯಿತು.

ಚೆಕೊವ್ ಮತ್ತೆ ಮೂರು ವರ್ಷಗಳ ಕಾಲ ತಗನ್ರೋಗ್ ನಲ್ಲೇ ಉಳಿದು ಸೇಲಿವನೋವ್ ಎಂಬುವವರ ಮನೆಯಲ್ಲಿ ಭೋಜನ ಮಾಡುತ್ತಿದ್ದರು. ಈ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಯು "ದಿ ಚೆರ್ರಿ ಆರ್ಚರ್ಡ್" ನಲ್ಲಿ ಬರುವ ಲೊಪಾಖಿನ್ ರೀತಿಯಲ್ಲಿ ಅವರ ಮನೆಯ ಮೌಲ್ಯದ ಆಧಾರದ ಮೇಲೆ ಕುಟುಂಬವನ್ನು ಬಿಡಿಸುತ್ತಾನೆ. ಚೆಕೊವ್ ತಮ್ಮ ಶಿಕ್ಷಣವನ್ನು ಮುಂದುವರಿಸಲು ತಾವೇ ಹಣವನ್ನು ಹೊಂದಿಸಿಕೊಳ್ಳಬೇಕಾಯಿತು, ಇದನ್ನು ಅವರು ಮನೆಪಾಠ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ, ಸ್ವರ್ಣಪಕ್ಷಿ ಗಳನ್ನು ಹಿಡಿಯುವುದು ಹಾಗು ಮಾರಾಟಮಾಡುವುದು, ಹಾಗು ದಿನಪತ್ರಿಕೆಗಳಿಗೆ ಸಣ್ಣ ರೇಖಾಚಿತ್ರಗಳನ್ನು ಮಾರಾಟ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು. ಅವರು ಉಳಿಸಿದ ಒಂದೊಂದು ರೂಬಲ್ ನ್ನು ಮಾಸ್ಕೊಗೆ ಕಳುಹಿಸುವುದರ ಜೊತೆಗೆ ತಮ್ಮ ಕುಟುಂಬವನ್ನು ಹುರಿದುಂಬಿಸಲು ಹಾಸ್ಯಭರಿತ ಪತ್ರಗಳನ್ನು ಬರೆಯುತ್ತಿದ್ದರು. ಈ ಅವಧಿಯಲ್ಲಿ, ಅವರು ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಹಾಗು ವಿಶ್ಲೇಷಣಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಅಧ್ಯಯನ ನಡೆಸಿದರು, ಇವರ ಅಧ್ಯಯನದಲ್ಲಿ ಸರ್ವಾನ್ಟೆಸ್, ತುರ್ಗೆನೆವ್, ಗೊಂಚರೋವ್, ಹಾಗು ಸ್ಕ್ಹೊಪೇನ್ ಹುಯೇರ್; ಸೇರಿದ್ದರು ಜೊತೆಗೆ ಒಂದು ಪೂರ್ಣಪ್ರಮಾಣದ ಹಾಸ್ಯ ನಾಟಕ "ಫಾದರ್ಲೆಸ್" ನ್ನು ಬರೆದರು.ಅದನ್ನು ಸಹೋದರ ಅಲೆಕ್ಸಾಂಡರ್ " ಕ್ಷಮಿಸಲಾಗದ ಅಮಾಯಕ ಕಲ್ಪನೆ" ಎಂದು ತಳ್ಳಿಹಾಕಿದರು. ಚೆಕೊವ್ ಪ್ರೇಮ ಪ್ರಕರಣಗಳ ಸರಣಿಯನ್ನೇ ಅನುಭವಿಸಿದರು, ಇದರಲ್ಲಿ ಒಬ್ಬ ಶಿಕ್ಷಕನ ಪತ್ನಿಯೊಂದಿಗಿನ ಪ್ರೇಮ ಪ್ರಕರಣವೂ ಸೇರಿದೆ.
1879ರಲ್ಲಿ, ಚೆಕೊವ್ ತಮ್ಮ ಶಿಕ್ಷಣವನ್ನು ಪೂರ್ಣಗೊಳಿಸಿ, ಮಾಸ್ಕೋ ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾಲಯದ ವೈದ್ಯಕೀಯ ಕಾಲೇಜಿನಲ್ಲಿ ಪ್ರವೇಶ ದೊರೆತ ಕಾರಣ ಮಾಸ್ಕೋನಲ್ಲಿರುವ ತಮ್ಮ ಕುಟುಂಬವನ್ನು ಸೇರುತ್ತಾರೆ.

ಆರಂಭಿಕ ಬರಹಗಳು
ಯಾಲ್ಟ
ಬಾಲ್ಯ
ಜೀವನ ವೃತ್ತಾಂತ