ಚೆಕೊವ್ ಸಂಪೂರ್ಣ ಕುಟುಂಬದ ಜವಾಬ್ದಾರಿಯನ್ನು ವಹಿಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತಾರೆ. ಕುಟುಂಬದ ನಿರ್ವಹಣೆಗೆ ಹಾಗು ಕಾಲೇಜಿನ ಶುಲ್ಕವನ್ನು ಭರಿಸಲು, ಅವರು ನಿತ್ಯವೂ ಸಣ್ಣ, ಹಾಸ್ಯಭರಿತ ರೇಖಾಚಿತ್ರಗಳನ್ನು ಹಾಗು ಸಮಕಾಲೀನ ರಷ್ಯನ್ ಜೀವನಶೈಲಿಯ ಮುಖಪತ್ರಚಿತ್ರ(ವೀನ್ಯೆಟ್)ವನ್ನು ಗುಪ್ತನಾಮಗಳಲ್ಲಿ ರಚಿಸುತ್ತಾರೆ ಉದಾಹರಣೆಗೆ "ಅನ್ತೋಷ ಚೆಕ್ಹೊಂತೆ" (Антоша Чехонте) ಹಾಗು "ಮ್ಯಾನ್ ವಿಥೌಟ್ ಸ್ಪ್ಲೀನ್" (Человек без селезенки).
ಅವರ ಅಸಾಧಾರಣ ಕೆಲಸವು ಕ್ರಮೇಣ ಅವರಿಗೆ ರಷ್ಯಾದ ಬೀದಿ ಬದಿಯ ಜೀವನದ ವಿಡಂಬನಾತ್ಮಕ ದಾಖಲೆಗಾರ ಎಂಬ ಖ್ಯಾತಿಯನ್ನು ಗಳಿಸಿಕೊಟ್ಟಿತು, ಹಾಗು 1882ರ ಹೊತ್ತಿಗೆ, ಅಂದಿನ ಅವಧಿಯಲ್ಲಿ ಪ್ರಮುಖ ಪ್ರಕಾಶಕರಾಗಿದ್ದ ನಿಕೊಲೈ ಲೆಯಿಕಿನ್‌ರ ಒಡೆತನದಲ್ಲಿದ್ದ "ಓಸ್ಕೊಲ್ಕಿ" ಯಲ್ಲಿ("ಫ್ರಾಗ್ಮೆಂಟ್ಸ್" ) ಅವರ ಬರಹಗಳು ಪ್ರಕಟವಾದವು. ಈ ಹಂತದಲ್ಲಿ ಚೆಕೊವ್ ರ ಶೈಲಿಯು ಅವರ ಪಕ್ವಗೊಂಡ ಕಾದಂಬರಿಗಳ ಶೈಲಿಗಿಂತ ಕಟುವಾಗಿತ್ತು. 
1884ರಲ್ಲಿ, ಚೆಕೊವ್ ಒಬ್ಬ ವೈದ್ಯನಾಗಿ ಅರ್ಹತೆಯನ್ನು ಗಳಿಸಿದರು, ಈ ವೃತ್ತಿಯಿಂದ ಅಲ್ಪ ಹಣವನ್ನು ಗಳಿಸಿದರೂ ಸಹ ಅವರು ಇದನ್ನು ತಮ್ಮ ಪ್ರಧಾನ ವೃತ್ತಿಯೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಿ, ಬಡವರಿಗೆ ಉಚಿತವಾದ ಸೇವೆಯನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತಿದ್ದರು. 1884 ಹಾಗು 1885ರಲ್ಲಿ, ಚೆಕೊವ್ ರಕ್ತವಾಂತಿಯಿಂದ ಬಳಲಿದರು, ಹಾಗು 1886ರಲ್ಲಿ ಈ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಯು ಮತ್ತಷ್ಟು ಬಿಗಡಾಯಿಸಿತು; ಆದರೆ ತಮ್ಮ ಕುಟುಂಬಕ್ಕೆ ಹಾಗು ಸ್ನೇಹಿತರಿಗೆ ಇದು ಕ್ಷಯವೆಂದು ಅವರು ಹೇಳಿಕೊಳ್ಳಲಿಲ್ಲ, ಲೆಯಿಕಿನ್ ರೊಂದಿಗೆ ಈ ಸಂಗತಿಯನ್ನು ಒಪ್ಪಿಕೊಳ್ಳುತ್ತಾ,"ನನ್ನ ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳ ಧ್ವನಿ ಕೇಳುವಂತೆ ಸ್ವತಃ ತಮ್ಮನ್ನು ಒಳಪಡಿಸಿಕೊಳ್ಳಲು ಹೆದರಿಕೆಯಾಯಿತು ಎಂದು ಹೇಳಿದ್ದಾರೆ. ಅವರು ವಾರಪತ್ರಿಕೆಗಳಿಗೆ ಬರವಣಿಗೆಯನ್ನು ಮುಂದುವರೆಸಿದರು, ಕುಟುಂಬವನ್ನು ಒಂದು ಉತ್ತಮ ಸೌಕರ್ಯವುಳ್ಳ ಮನೆಗೆ ವರ್ಗಾಯಿಸಲು ಬೇಕಾದಷ್ಟು ಹಣವನ್ನು ಗಳಿಸಿದರು. 1886ರ ಆರಂಭದಲ್ಲಿ St. ಪೀಟರ್ಸ್ಬರ್ಗ್ ನ ಅತ್ಯಂತ ಜನಪ್ರಿಯ ಪತ್ರಿಕೆಯಾದ "ನೋವೊಯೇ ವ್ರೆಮ್ಯ" ("ನ್ಯೂ ಟೈಮ್ಸ್" ) ನಲ್ಲಿ ಬರೆಯಲು ಆಹ್ವಾನ ನೀಡಲಾಯಿತು, ಈ ಪತ್ರಿಕೆಯನ್ನು ಕೋಟ್ಯಧಿಪತಿ ಉದ್ಯಮಿ ಅಲೆಕ್ಸೆಯ್ ಸುವೊರಿನ್ ಮಾಲೀಕತ್ವ ಮತ್ತು ಸಂಪಾದಕತ್ವ ವಹಿಸಿದ್ದರು. ಇವರು ಒಂದು ಸಾಲಿಗೆ ಲೆಯಿಕಿನ್ ನೀಡುತ್ತಿದ್ದ ಹಣಕ್ಕಿಂತ ದುಪ್ಪಟ್ಟು ಹಣವನ್ನು ನೀಡುವುದರ ಜೊತೆಗೆ ಪತ್ರಿಕೆಯಲ್ಲಿ ಮೂರು ಪಟ್ಟು ಅಧಿಕ ಜಾಗವನ್ನು ಒದಗಿಸಿಕೊಟ್ಟರು. ಸುವೊರಿನ್ ಜೀವನಾವಧಿಯ ಒಬ್ಬ ಸ್ನೇಹಿತರಾದರು, ಬಹುಶಃ ಚೆಕೊವ್ ರ ಅತ್ಯಂತ ಆತ್ಮೀಯರು.
ಶೀಘ್ರದಲ್ಲೇ, ಚೆಕೊವ್ ಸಾಹಿತ್ಯಕವಾಗಿ ಹಾಗೂ ಜನಪ್ರಿಯ ಗಮನವನ್ನು ಸೆಳೆದರು. ಅಂದಿನ ಪ್ರಸಿದ್ಧ ರಷ್ಯನ್ ಕಥೆಗಾರ ಅರವತ್ತನಾಲ್ಕು ವರ್ಷದ ಡಿಮಿಟ್ರಿ ಗ್ರಿಗೊರೋವಿಚ್, ಚೆಕೊವ್ ರ ಸಣ್ಣ ಕಥೆ "ದಿ ಹಂಟ್ಸ್‌ಮನ್" ನನ್ನು ಓದಿದ ಬಳಿಕ ಅವರಿಗೆ ಪತ್ರ ಬರೆಯುತ್ತಾರೆ,"ನಿಮಗೆ "ನಿಜ" ವಾದ ಪ್ರತಿಭೆಯಿದೆ-ಈ ಪ್ರತಿಭೆಯು ನಿಮ್ಮನ್ನು ಹೊಸ ಪೀಳಿಗೆಯ ಬರಹಗಾರರ ನಡುವೆ ಅಗ್ರಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ಇರಿಸುತ್ತದೆ." ಅವರು ಚೆಕೊವ್ ಗೆ ನಿಧಾನಗತಿಯಲ್ಲಿ, ಕಡಿಮೆ ಬರೆಯಬೇಕೆಂದು, ಹಾಗು ಸಾಹಿತ್ಯದ ಗುಣಮಟ್ಟದ ಮೇಲೆ ಗಮನವನ್ನು ಹರಿಸಬೇಕೆಂದು ಸಲಹೆ ನೀಡುತ್ತಾರೆ.
ಚೆಕೊವ್ ಅವರಿಗೆ ಮರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ನೀಡುತ್ತಾ ಪತ್ರವು ಅವರನ್ನು "ಸಿಡಿಲಿನಂತೆ"ಬಡಿಯಿತೆಂದು ಹೇಳುತ್ತಾರೆ. ಜೊತೆಗೆ "ನಾನು ನನ್ನ ಕಥೆಗಳನ್ನು ವರದಿಗಾರರು ಅಗ್ನಿಅನಾಹುತಗಳ ಬಗ್ಗೆ ಬರೆಯುವ ಟಿಪ್ಪಣಿಗಳ ಮಾದರಿಯಲ್ಲಿ ಬರೆದಿದ್ದೇನೆ- ಯಾಂತ್ರಿಕವಾಗಿ, ಅರೆ-ಪ್ರಜ್ಞಾಪೂರ್ವಕವಾಗಿ, ಓದುಗನ ಬಗ್ಗೆಯಾಗಲಿ ಅಥವಾ ನನ್ನ ಬಗ್ಗೆಯಾಗಲಿ ಸ್ವಲ್ಪವೂ ಗಮನಹರಿಸದೆ ಬರೆದಿದ್ದೇನೆ" ಎಂದು ಒಪ್ಪಿಕೊಳ್ಳುತ್ತಾರೆ. ಈ ಒಪ್ಪಿಗೆಯು ಚೆಕೊವ್ ಗೆ ಪ್ರತಿಕೂಲ ಪರಿಣಾಮವನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡಿತು, ಅವರು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ತೀವ್ರ ಕಾಳಜಿಯಿಂದ, ಸತತವಾಗಿ ಪುನರಾವರ್ತನೆ ಮಾಡಿ ಬರೆಯುತ್ತಿದ್ದರೆಂಬುದಕ್ಕೆ ಅವರ ಹಿಂದಿನ ಹಸ್ತಪ್ರತಿಗಳು ಬಹಿರಂಗ ಮಾಡಿವೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ ಗ್ರಿಗೊರೋವಿಚ್ ರ ಸಲಹೆಯು ಅತ್ಯಂತ ತೀವ್ರವಾಗಿ, ಕಲಾತ್ಮಕ ಮಹತ್ವಾಕಾಂಕ್ಷೆಯನ್ನು ಇಪ್ಪತ್ತು ವರ್ಷದ ಚೆಕೊವ್ ರಲ್ಲಿ ತುಂಬಿತು. 1887ರಲ್ಲಿ, ಗ್ರಿಗೊರೋವಿಚ್‌ರ ಸ್ವಲ್ಪ ನಿಯಂತ್ರಣದೊಂದಿಗೆ ಬರೆದ ಸಣ್ಣಕಥಾ ಸಂಗ್ರಹ "ಅಟ್ ಡಸ್ಕ್" ("V ಸುಮೆರ್ಕಖ್" ) ಚೆಕೊವ್‌ಗೆ ಪ್ರತಿಷ್ಟಿತ ಪುಷ್ಕಿನ್ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ಗಳಿಸಿಕೊಟ್ಟಿತು. "ಅಧಿಕ ಕಲಾತ್ಮಕ ಅರ್ಹತೆಯಿಂದ ವಿಶಿಷ್ಟವಾಗಿರುವ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಸಾಹಿತ್ಯಕ ಕೃತಿ" ಗಾಗಿ ಈ ಪ್ರಶಸ್ತಿ ಸಿಕ್ಕಿತು." 

ಬಾಹ್ಯ ಕೊಂಡಿಗಳು
ಮೆಲಿಖೊವೋ
ಸಖಾಲಿನ್
ಆರಂಭಿಕ ಬರಹಗಳು