ಡಫ್‌ನ ಎರಡನೇ ಪೂರ್ಣ ಅಳತೆಯ ಆಲ್ಬಮ್‌ ಅವಳದ್ದೆ ಹೆಸರಿನ "ಹಿಲರಿ ಡಫ್‌" ಆಗಿತ್ತು. ಇದಕ್ಕಾಗಿ ಕೆಲವು ಹಾಡುಗಳಿಗೆ ಡಫ್‌ ಸಹ-ಸಾಹಿತ್ಯ ನೀಡಿದ್ದಾಳೆ. ಈ ಆಲ್ಬಮ್‌ ಅವಳ ಹದಿನೇಳನೇ ಜನ್ಮದಿನದಂದು (2004 ಸಪ್ಟೆಂಬರ್‌ನಲ್ಲಿ) ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು ಮತ್ತು U.S.ನಲ್ಲಿ #2ನೇ ಮತ್ತು ಕೆನಡಾದಲ್ಲಿ #1 ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಪಡೆದುಕೊಂಡಿತು. ಕೇವಲ ಆಲ್ಬಮ್‌ನ ಏಕಗೀತೆ"ಫ್ಲೈ" ಹಾಡಿನೊಂದಿಗೆ U.S.ನಲ್ಲಿ ಎಂಟು ತಿಂಗಳಲ್ಲಿ 1.5 ದಶಲಕ್ಷಕ್ಕೂ ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರತಿಗಳು ಮಾರಾಟವಾಗಿದ್ದವು.

2004ರಲ್ಲಿ ಡಫ್‌ ಭಾವಪ್ರಧಾನ ಹಾಸ್ಯ ಚಿತ್ರವಾದ "ಎ ಸಿಂಡರೆಲ್ಲಾ ಸ್ಟೋರಿ" ಯಲ್ಲಿ ನಟಿಸಿದಳು. ಚಿತ್ರಕ್ಕೆ ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಋಣಾತ್ಮಕ ವಿಮರ್ಶೆಗಳು ಬಂದರೂ ಸಹ ಚಲನಚಿತ್ರವು ಸಾಧಾರಣ ಗಲ್ಲಾ ಪೆಟ್ಟಿಗೆ ಯಶಸ್ಸನ್ನು ಗಳಿಸಿತು. ವಿಮರ್ಶಕರು ಡಫ್‌ನ ಅಭಿನಯವನ್ನು ಮೆಚ್ಚಿಕೊಂಡರು. ಆ ವರ್ಷದ ನಂತರ, ಅವಳು "ರೈಸ್‌ ಯುವರ್‌ ವಾಯಿಸ್‌" ನಲ್ಲಿ ನಟಿಸಿದಳು. ಅದು ಅವಳ ನಾಟಕಾಧಾರಿತ ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಅಭಿನಯಿಸುತ್ತಿರುವ ಮೊದಲ ಪಾತ್ರವಾಗಿತ್ತು. ಅವಳ ಹಿಂದಿನ ಚಲನಚಿತ್ರಗಳಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರಬುದ್ಧ ಮತ್ತು ಗಂಭೀರ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದಾಳೆಂದು ವಿಮರ್ಶೆಗಳಲ್ಲಿ ಹೊಗಳಿದರೆ, ಚಲನಚಿತ್ರ ಸ್ವತಃ ಟೀಕೆಗೊಳಗಾಯಿತು. ಹಲವು ವಿಮರ್ಶೆಗಳು ಡಫ್‌ಳ ಅಭಿನಯದ ಬಗ್ಗೆ ಉದಾಸೀನ ಮನೋಭಾವ ತಾಳಿದ್ದರು. ವಿಶೇಷವಾಗಿ ಅವಳ ಧ್ವನಿಯ ಬಗ್ಗೆ ಕಟುವಾದ ವಿಮರ್ಶೆ ಬರೆದಿರುವ ಅವರು, ಡಿಜಿಟಲ್‌ ತಂತ್ರಜ್ಞಾನದ ಮೂಲಕ ಹೆಚ್ಚಿಸಿದ ಧ್ವನಿಯಂತೆ ಕಂಡುಬಂದ ಬಗ್ಗೆ ಗಮನಸೆಳೆದಿದ್ದರು. ಅದೇ ವರ್ಷ, ಡಫ್‌ "ರೈಸ್‌ ಯುವರ್‌ ವಾಯಿಸ್‌" ಮತ್ತು "ಎ ಸಿಂಡರೆಲ್ಲಾ ಸ್ಟೋರಿ" ನಲ್ಲಿ ತನ್ನ ಪಾತ್ರಗಳಿಗಾಗಿ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಕೆಟ್ಟ ನಟನೆಗಾಗಿ ರಾಜೀ ನಾಮನಿರ್ದೇಶನ ಪಡೆದಳು.

2005ರಲ್ಲಿ ಡಫ್‌ "ದಿ ಪರ್ಫೆಕ್ಟ್‌ ಮ್ಯಾನ್‌" ನಲ್ಲಿ ನಟಿಸಿದಳು. ಇದರಲ್ಲಿ ಅವಳು ವಿಚ್ಛೇದಿತ ಮಹಿಳೆಯ (ಹೀದರ್‌ ಲಾಕ್‌ಲೀಯರ್‌) ಹಿರಿಯ ಮಗಳ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ನಟಿಸಿದ್ದಾಳೆ. ಅದೇ ವರ್ಷದಲ್ಲಿ, ಡಫ್‌ ಮತ್ತೆ "ದಿ ಪರ್ಫೆಕ್ಟ್‌ ಮ್ಯಾನ್‌" ಮತ್ತು "ಚೀಪರ್‌ ಬೈ ದಿ ಡಜನ್‌ 2" ಚಿತ್ರಗಳಲ್ಲಿನ ಅಭಿನಯಕ್ಕಾಗಿ ರಾಜೀ ಅವಾರ್ಡ್‌ಗೆ ನಾಮನಿರ್ದೇಶನಗೊಂಡಳು. 2006ರಲ್ಲಿ ಅವಳು ವಿಡಂಬನ ಹಾಸ್ಯಚಿತ್ರ "ಮೆಟಿರಿಯಲ್‌ ಗರ್ಲ್ಸ್‌" ದಲ್ಲಿ ತನ್ನ ಸಹೋದರಿ ಹೈಲಿ ಡಫ್‌ಳೊಂದಿಗೆ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದಾಳೆ. ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಡಫ್‌ ತನ್ನ ಸಹೋದರಿ ಹೈಲೀಯೊಂದಿಗೆ ರಾಜೀ ಪ್ರಶಸ್ತಿಗಳಿಗಾಗಿ ಎರಡು ನಾಮನಿರ್ದೇಶನಗಳನ್ನು ಪಡೆದಳು.

ಡಫ್‌ಳ ಮೂರನೇ ಆಲ್ಬಮ್‌ "ಮೊಸ್ಟ್‌ ವಾಂಟೆಡ್‌" (2005) ಅವಳ ಹಿಂದಿನ ಎರಡು ಆಲ್ಬಮ್‌ಗಳಿಂದ ಮತ್ತು ಹೊಸ ಧ್ವನಿಮುದ್ರಿಕೆ ಆವೃತ್ತಿಗಳಿಂದ ನೆಚ್ಚಿನ ದ್ವನಿಮುದ್ರಿಕೆಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿದೆ. ಅವಳ ಹೊಸ ಹಾಡುಗಳು ದಿ ಕಿಲ್ಲರ್ಸ್‌ ಮತ್ತು ಮ್ಯುಸ್‌ರಂತಹ ಪಾಪ್‌-ರಾಕ್‌ ಸಂಗೀತಗಾರರಿಂದ ಸ್ಪೂರ್ತಿಗೊಂಡಿದೆ. "ಟೋಟಲ್‌ ರಿಕ್ವಿಸ್ಟ್‌ ಲೈವ್‌" ನಲ್ಲಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದಕ್ಕಾಗಿ, ಅದೊಂದು ಅತ್ಯಂತ ಯಶಸ್ವಿ ಆಲ್ಬಮ್‌ ಅಲ್ಲ ಎಂದು ಡಫ್‌ ಹೇಳಿದಳು. ಆದರೆ ಅವಳ ಸಂಗೀತ ಕಂಪೆನಿಯು ಅದು ಹೊಸ ಆಲ್ಬಮ್‌ ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡುವ ಸಮಯವೆಂದು ಅವಳಿಗೆ ಹೇಳಿತು. ಅವಳ ಹಿಂದಿನ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ ಆಲ್ಬಂಗಳಿಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ, "ಮೊಸ್ಟ್‌ ವಾಂಟೆಡ್‌" ನಲ್ಲಿ ಅವಳು ಹೆಚ್ಚು ಕ್ರಿಯಾಶೀಲ ನಿಯಂತ್ರಣ ಇರಿಸಿದ್ದಳು. ನಿರ್ಮಾಪಕರಾದ ಜೊಯೆಲ್‌ ಮಡೇನ್‌ ಮತ್ತು ಸಹೋದರ ಬೆಂಜಿರೊಂದಿಗೆ ಹೊಸ ವಸ್ತುವಿಗೆ ಸಹ-ಸಾಹಿತ್ಯ ಬರೆದಿದ್ದಾಳೆ. ಅವರಿಬ್ಬರೂ ಗುಡ್‌ ಚಾರ್ಲೊಟ್ಟೆನ ಸದಸ್ಯರಾಗಿದ್ದಾರೆ. ಈ ಆಲ್ಬಮ್‌ "ಬಿಲ್‌ಬೋರ್ಡ್‌" 200 ನಲ್ಲಿ ಮೊದಲನೇ ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಪಡೆದುಕೊಂಡಿದೆ ಮತ್ತು ಕೆನಡಾದಲ್ಲಿ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಅವಳ ಮೂರನೇ ಪ್ರಥಮ ಕ್ರಮಾಂಕದ ಚೊಚ್ಚಲ ಆಲ್ಬಂ ಎನಿಸಿತು. 2006ರಲ್ಲಿ ಇಟಲಿಯ ಹಾಡುಗಳ ಸಂಗ್ರಹ "4ಎವರ್‌" ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು. ಡಫ್ ತನ್ನ "ಮೆಟಿರಿಯಲ್‌ ಗರ್ಲ್ಸ್‌" ಚಲನಚಿತ್ರಕ್ಕಾಗಿ ಹೊಸ ಹಾಡುಗಳನ್ನು ಧ್ವನಿಮುದ್ರಿಸಿದಳು.ಟಿಂಬಲೆಂಡ್‌-ನಿರ್ಮಿಸಿದ ಮಡೊನ್ನಾ ಅವಳ ಸಹೋದರಿಯೊಂದಿಗೆ "ಮೇಟಿರಿಯಲ್‌ ಗರ್ಲ್‌"ನ ಕವರ್ ಆವೃತ್ತಿ ಸಹ ಸೇರಿದೆ.

ಲೋಕೋಪಕಾರ
2001–2003
2007—ಇಂದಿನವರೆಗೆ
2004–2006