ಮಾರ್ಚ್ 1897ರಲ್ಲಿ, ಮಾಸ್ಕೋಗೆ ಭೇಟಿ ನೀಡಿದ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ ಶ್ವಾಸಕೋಶಗಳ ರಕ್ತಸ್ರಾವದಿಂದ ಬಳಲುತ್ತಾರೆ, ಬಹಳ ಕಷ್ಟದಿಂದ ಅವರನ್ನು ಆಸ್ಪತ್ರೆಗೆ ಕರೆದುಕೊಂಡು ಬರಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅಲ್ಲಿ ವೈದ್ಯರು ಶ್ವಾಸಕೋಶಗಳ ಮೇಲ್ಭಾಗದಲ್ಲಿ ಕ್ಷಯವು ಹರಡಿರುವುದನ್ನು ಪತ್ತೆ ಮಾಡುತ್ತಾರೆ ಜೊತೆಗೆ ಅವರ ಜೀವನಶೈಲಿಯನ್ನು ಬದಲಾಯಿಸಿಕೊಳ್ಳುವಂತೆ ಆದೇಶಿಸುತ್ತಾರೆ.
1898ರಲ್ಲಿ ಅವರ ತಂದೆಯ ಮರಣಾನಂತರ, ಚೆಕೊವ್ ಯಾಲ್ಟದ ಹೊರಭಾಗದಲ್ಲಿ ಭೂಮಿಯನ್ನು ಖರೀದಿಸಿ ಒಂದು ವಿಲ್ಲಾವನ್ನು ನಿರ್ಮಿಸುತ್ತಾರೆ. ಅದರ ಮುಂದಿನ ವರ್ಷ ತಮ್ಮ ತಾಯಿ ಹಾಗು ತಂಗಿಯೊಂದಿಗೆ ಆ ಮನೆಯನ್ನು ಪ್ರವೇಶಿಸುತ್ತಾರೆ. ಯಾಲ್ಟದ ಮನೆಯಲ್ಲಿ ಗಿಡಗಳು ಹಾಗು ಹೂವುಗಳನ್ನು ನೆಟ್ಟು, ನಾಯಿ ಹಾಗು ಕೊಕ್ಕರೆಗಳನ್ನು ಸಾಕುವುದರ ಜೊತೆಗೆ ಲಿಯೋ ಟಾಲ್ಸ್ಟಾಯ್ ಹಾಗು ಮ್ಯಾಕ್ಸಿಂ ಗಾರ್ಕಿಯಂತಹ ಅತಿಥಿಗಳನ್ನು ಬರಮಾಡಿಕೊಂಡರು. ಆದರೂ ಮಾಸ್ಕೋ ಅಥವಾ ಹೊರದೇಶದ ಪ್ರವಾಸಗಳಿಗಾಗಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸಮಯ ತೀವ್ರ ಉಷ್ಣತೆಯಸೈಬೀರಿಯದಿಂದ ಹೊರಗಿದ್ದರೆ ಮನಸ್ಸು ಸದಾ ಹಗುರಗೊಳ್ಳುತ್ತಿತ್ತು. ಕುಡಿಯುವ ನೀರಿನ ಅಳವಡಿಕೆಯ ನಂತರ ಅವರು ತಗನ್ರೋಗ್ ಗೆ ಸ್ಥಳ ಬದಲಾವಣೆ ಮಾಡಿಕೊಳ್ಳುವುದಾಗಿ ಘೋಷಿಸಿದರು. ಯಾಲ್ಟದಲ್ಲಿ ಆರ್ಟ್ ಥಿಯೇಟರ್‌ಗಾಗಿ ಮತ್ತೆರಡು ನಾಟಕಗಳನ್ನು ಪೂರ್ಣಗೊಳಿಸುತ್ತಾರೆ. ಅವರ ಪ್ರಕಾರ "ಈಗ ಪ್ಯಾನ್ ಕೇಕ್ ತಿನ್ನುವ ಮಾದರಿಯಲ್ಲಿ ಅಂದು ಶಾಂತವಾದ ಮನಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಬರೆಯುತ್ತಿದ್ದ" ದಿನಗಳಿಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚಿನ ಕಷ್ಟದಿಂದ ಅವುಗಳನ್ನು ರಚಿಸಿದ್ದರು. ಅವರು "ತ್ರೀ ಸಿಸ್ಟರ್ಸ್" ಹಾಗು "ದಿ ಚೆರ್ರಿ ಆರ್ಚರ್ಡ್" ನಾಟಕಗಳನ್ನು ಬರೆಯಲು ತಲಾ ಒಂದು ವರ್ಷವನ್ನು ತೆಗೆದುಕೊಂಡರು. 
ಮದುವೆಯ ಬಗ್ಗೆ ತಮಗಿದ್ದ ಭಯಾನಕ ಕಲ್ಪನೆಗಳ ಕಾರಣದಿಂದಾಗಿ, 25 ಮೇ 1901ರಲ್ಲಿ ಚೆಕೊವ್ ಒಲ್ಗ ನಿಪ್ಪರ್ ರನ್ನು ಸದ್ದಿಲ್ಲದೇ ಮದುವೆಯಾಗುತ್ತಾರೆ-ಈಕೆ ಮಾಜಿ ಪೋಷಿತೆ ಹಾಗು ಕೆಲವುಕಾಲ ನೆಮಿರೋವಿಚ್-ದಂಚೆನ್ಕೋರ ಪ್ರೇಯಸಿಯಾಗಿದ್ದಳು. ಈಕೆಯನ್ನು ಚೆಕೊವ್ "ದಿ ಸೀಗಲ್" ನಾಟಕದ ಪೂರ್ವಾಭ್ಯಾಸದ ವೇಳೆಯಲ್ಲಿ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಸಂಧಿಸಿದ್ದರು. ಅಲ್ಲಿಯವರೆಗೆ, ಚೆಕೊವ್ ರನ್ನು, "ರಷ್ಯಾದ ಅತ್ಯಂತ ಗ್ರಹಿಕೆಗೆ ನಿಲುಕದ ಸಾಹಿತ್ಯಕ ಅವಿವಾಹಿತ" ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತಿತ್ತು, ಬದ್ಧತೆಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಅಕ್ರಮ ಸಂಬಂಧಗಳಿಗೆ ಹಾಗೂ ವೇಶ್ಯಾಗೃಹಗಳಿಗೆ ಭೇಟಿ ನೀಡಲು ಆದ್ಯತೆ ನೀಡುತ್ತಿದ್ದರು ಒಮ್ಮೆ ಸುವೊರಿನ್ ಗೆ ಪತ್ರ ಬರೆದಿದ್ದರು.
ಈ ಪತ್ರವು ಚೆಕೊವ್ ರ ಒಲ್ಗರೊಂದಿಗಿನ ವೈವಾಹಿಕ ಏರ್ಪಾಡಿಗೆ ಭವಿಷ್ಯಸೂಚಕವೆಂದು ಸಾಬೀತಾಯಿತು: ಅವರು ಬಹು ಸಮಯ ಯಾಲ್ಟನಲ್ಲಿ ಉಳಿದರೆ, ಅವಳು ಮಾಸ್ಕೋನಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ ನಟನಾ ವೃತ್ತಿಯನ್ನು ಮುಂದುವರೆಸಿದಳು. 1902ರಲ್ಲಿ, ಒಲ್ಗಗೆ ಗರ್ಭಪಾತವಾಗುತ್ತದೆ; ಹಾಗು ದಂಪತಿಗಳ ಪತ್ರಗಳನ್ನು ಆಧರಿಸಿ ಡೊನಾಲ್ಡ್ ರೇಫೀಲ್ಡ್ ಇದಕ್ಕೆ ಸಾಕ್ಷ್ಯವನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತಾರೆ, ಗರ್ಭಪಾತವು ಚೆಕೊವ್ ಹಾಗು ಒಲ್ಗ ಬೇರೆ ಬೇರೆಯಾಗಿದ್ದಾಗ ಸಂಭವಿಸಿರಬಹುದು ಎಂದು ಹೇಳುತ್ತಾರೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ರಷ್ಯನ್ ವಿದ್ವಾಂಸರು ಈ ಸಮರ್ಥನೆಯನ್ನು ನಿರ್ಣಾಯಕವಾಗಿ ಅಲ್ಲಗಳೆಯುತ್ತಾರೆ. ಈ ರೀತಿ ದೂರದ ಅಂತರವನ್ನು ಹೊಂದಿದ ಇವರಿಬ್ಬರ ನಡುವಿನ ದಾಂಪತ್ಯದಲ್ಲಿನ ಪತ್ರವ್ಯವಹಾರವು ಸಾಹಿತ್ಯಕ ಪರಂಪರೆಯಾಗಿ ಉಳಿದಿದೆ. ಇದು ರಂಗಭೂಮಿ ಇತಿಹಾಸದ ಅತ್ಯುತ್ಕೃಷ್ಟ ಭಾಗಗಳನ್ನು ರಕ್ಷಿಸಿದೆ. ಜತೆಗೆ ಸ್ಟಾನಿಸ್ಲಾವಸ್ಕಿಯ ನಿರ್ದೇಶನ ವಿಧಾನಗಳ ಬಗ್ಗೆ ದೂರುಗಳನ್ನು ಹಂಚಿಕೊಂಡಿದ್ದು ಹಾಗು ತಮ್ಮ ನಾಟಕಗಳಲ್ಲಿ ಅಭಿನಯಿಸುವ ಬಗ್ಗೆ ಒಲ್ಗಗೆ ಚೆಕೊವ್ ರ ಸಲಹೆಗಳೂ ಸೇರಿವೆ.
ಯಾಲ್ಟನಲ್ಲಿ, ಚೆಕೊವ್ ತಮ್ಮ ಅತ್ಯಂತ ಪ್ರಸಿದ್ಧ ಕಥೆ, "ದಿ ಲೇಡಿ ವಿಥ್ ದಿ ಡಾಗ್" ನ್ನು ಬರೆಯುತ್ತಾರೆ (ಇದನ್ನು "ಲೇಡಿ ವಿಥ್ ದಿ ಲ್ಯಾಪ್ ಡಾಗ್" ) ಎಂದೂ ಸಹ ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ), ಇದು ಯಾಲ್ಟನಲ್ಲಿ ಸಂಧಿಸುವ ಒಬ್ಬ ವಿವಾಹಿತ ಪುರುಷ ಹಾಗು ಒಬ್ಬ ವಿವಾಹಿತ ಮಹಿಳೆಯ ನಡುವೆ ಅನೌಪಚಾರಿಕ ಸಂಬಂಧವನ್ನು ಚಿತ್ರಿಸುತ್ತದೆ. ಇವರಿಬ್ಬರ ಭೇಟಿಯಿಂದ ಯಾವುದೂ ದೀರ್ಘಕಾಲ ಉಳಿಯುವ ನಿರೀಕ್ಷೆ ಇಬ್ಬರಿಗೂ ಇರಲಿಲ್ಲ. ಆದರೆ ಅವರಿಬ್ಬರೂ ಪರಸ್ಪರ ಆಕರ್ಷಿತರಾಗಿ,ಕೌಟುಂಬಿಕ ಜೀವನವನ್ನು ಅಪಾಯಕ್ಕೊಡ್ಡುತ್ತಾರೆ.
ಆರಂಭಿಕ ಬರಹಗಳು
ಯಾಲ್ಟ
ಮೆಲಿಖೊವೋ
ಬಾಲ್ಯ