18 ಜನವರಿ 2007 ರಂದು ರೊನಾಲ್ಡೊ ಮಿಲನ್‌ಗೆ ವರ್ಗಾವಣೆಯಾಗಲು €7.5 ಮಿಲಿಯನ್‌ಗಳಿಗೆ ಒಪ್ಪಿಗೆ ನೀಡಿದನು. 
ರೊನಾಲ್ಡೊಗೆ ರಿಯಲ್ ಮ್ಯಾಡ್ರಿಡ್‌ಗೆ ಕೊಟ್ಟ ಕರಾರಿನ ಉಳಿದ ಅವಧಿಯನ್ನು ಪೂರೈಸಲು ಬಲವಂತ ಪಡಿಸಲಾಯಿತು, ಅವನನ್ನು ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಲೂ ಸಹ ಒಪ್ಪಲಿಲ್ಲ ಈ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಮಿಲನ್ ಅಷ್ಟು ದೊಡ್ಡ ಮೊತ್ತ ಕೊಡಲು ತಯಾರಿರಲಿಲ್ಲ. 
ಕ್ಲಬ್‌ನ ವೆಬ್‌ಸೈಟ್ ಪ್ರಕಾರ ರೊನಾಲ್ಡೊ ಮಿಲನ್‌ಗೆ ವೈದ್ಯಕೀಯ ಪರೀಕ್ಷೆಗಾಗಿ ಹೋಗಿದ್ದನು , ಮತ್ತು ಆತ ಮಿಲನ್‌ಗೆ ವರ್ಗಾವಣೆಯಾಗುವ ವಿಷಯವಾಗಿ ಚರ್ಚಿಸಲು ಹಾಗೂ ನಿರ್ಧಾರಗಳನ್ನು ತೆಗೆದುಕೊಳ್ಳಲು ರಿಯಲ್ ಮ್ಯಾಡ್ರಿಡ್‌ನ ಅಧಿಕಾರಿಗಳೊಂದಿಗೆ ಸೋಮವಾರದಂದು ಒಂದು ಮೀಟಿಂಗ್ ಏರ್ಪಡಿಸಲಾಗಿತ್ತು. 
ಜನವರಿ 26 ರಂದು, ಕ್ಲಬ್ ವೈದ್ಯರ ಮೇಲ್ವಿಚಾರಣೆಯಲ್ಲಿ ರೊನಾಲ್ಡೊ ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ತನ್ನ ವೈದ್ಯಕೀಯ ಪರೀಕ್ಷೆಗಳನ್ನು ಮಿಲಾನೆಲ್ಲೊ ತರಬೇತಿ ಕಟ್ಟಡದಲ್ಲಿ ಮುಗಿಸಿಕೊಂಡನು ಮತ್ತು ಜನವರಿ 30 ರಂದು ವರ್ಗಾವಣೆ ಪೂರ್ಣಗೊಂಡಿತು ಮತ್ತು ಅವನು 99 ನೇ ಅಂಕಿಯ ಅಂಗಿಯನ್ನು ಪಡೆದುಕೊಂಡನು. 
ಮಿಲನ್ ಗಾಗಿ ಅವನು ತನ್ನ ಮೊದಲಬಾರಿ ಪ್ರತಿನಿಧಿತರ 11 ಫೆಬ್ರವರಿ 2007 ರ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಲಿವೋರ್ನೊದ ಮೇಲೆ 2-1ರ ಜಯವನ್ನು ಗಳಿಸಿದನು. 
ಮುಂದಿನ ಆಟ 2007ರ ಫೆಬ್ರವರಿ 17ರಂದು ಸಿಯೆನಾದಲ್ಲಿ, ರೊನಾಲ್ಡೋ ಮಿಲನ್ ಗಾಗಿ ಆಟ ಆರಂಭಿಸಿ ಎರಡುಬಾರಿ ಸ್ಕೋರ್ ಗಳಿಸಿದನು ಮತ್ತು ಮೂರನೇ ಗೋಲು ಹಾಕಲು ಸಹಾಯ ಮಾಡಿದನು ಹಾಗೇ ಅವರು ಆ ಪಂದ್ಯವನ್ನು 4-3 ರಿಂದ ಗೆದ್ದರು. 
ತನ್ನ ಮಿಲನ್‌ನ ಮೊದಲ ಸೀಜನ್‌ನಲ್ಲಿ, ರೊನಾಲ್ಡೊ 14 ಹೊಡೆತಗಳಲ್ಲಿ 7 ಗೋಲುಗಳನ್ನು ಗಳಿಸಿದನು.

ಆತನು ಮಿಲಾನ್‌ಗೆ ವರ್ಗಾವಣೆಯಾದ ನಂತರ, ಮಿಲಾನ್ ಡರ್ಬಿಯ ಮಿಲಾನ್ ಮತ್ತು ಇಂಟರ್‌ನ್ಯಾಝನಲೆಗಾಗಿ ಆಡುವಂತಹ ಕೆಲವು ಆಟಗಾರರ ಪಟ್ಟಿಗೆ ರೊನಾಲ್ಡೊ ಸೇರಿಕೊಂಡನು, ಮತ್ತು ಡರ್ಬಿ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಎರಡು ತಂಡಗಳಿಗೆ ಸ್ಕೋರ್ ಗಳಿಸಿಕೊಟ್ಟ ಏಕೈಕ ಆಟಗಾರನಾಗಿದ್ದ (ಇಂಟರ್ ಗಾಗಿ 98/99 ಸೀಜನ್ ನಲ್ಲಿ ಮತ್ತು ಮಿಲಾನ್ ಗಾಗಿ 06/07 ಸೀಜನ್ ನಲ್ಲಿ). 
ರಿಯಲ್ ಮ್ಯಾಡ್ರಿಡ್ ಮತ್ತು ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾಗಾಗಿ ಆಟ ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿದ ಕೆಲವೇ ಆಟಗಾರರರಲ್ಲಿ ರೊನಾಲ್ಡೊ ಕೂಡ ಒಬ್ಬನಾಗಿದ್ದ, ಇದು ಒಂದು ಹೀಟೆಡ್ ರೈವಲರಿ ಎಂಬ ಹೆಮ್ಮೆಕೂಡಾ ಆಗಿದೆ. 
ಅದಾಗ್ಯೂ, ರೊನಾಲ್ಡೊ ಡರ್ಬಿಯಲ್ಲಿನ ತಂಡಗಳ ಮಧ್ಯೆ ನೇರವಾಗಿ ಯಾವತ್ತಿಗೂ ವರ್ಗಾವಣೆಗೊಂಡಿಲ್ಲ. 
ತಿರುಗಿಬರುವ ನೋವಿನ ತೊಂದರೆಗಳು ಮತ್ತು ವಿಪರೀತ ವಿವಾದಗಳ ಕಾರಣದಿಂದಾಗಿ ರೊನಾಲ್ಡೊ ಮಿಲಾನ್‌ಗಾಗಿ ಕೇವಲ 300- ಪ್ಲಸ್ ನಿಮಿಷಗಳು ಆಡಿದ್ದಾನೆ. 
2007/2008 ರ ಸೀಜನ್ ನಲ್ಲಿ ಕೇವಲ ರೊನಾಲ್ಡೊ ನ ಗೋಲುಗಳಿಂದ, ಅವನ ಗೋಲಿನ ಮೇಲಾಗಿ ಲೆಸ್ಸೀ ಪ್ರೀ-ಸೀಜನ್ ನಲ್ಲಿ, ನಪೋಲಿ ಯ ವಿರುದ್ಧ ಸಾನ್ ಸಿರೋ ದಲ್ಲಿ ಜಯ ಬಂದಿತು, ಇಲ್ಲಿ ಇವನು ಉತ್ತೇಜನಕಾರಿ ಅಂಕಗಳಿಸಿದನು. 
ಕಾಕ, ಅಲೆಗ್ಜಾಂಡ್ರೆ ಪಾಟೊ ಮತ್ತು ರೊನಾಲ್ಡೊ, ತಿಳಿದಿರುವಂತೆ "ಕಾ-ಪಾ-ರೊ" ನ ಮೂವರ ಕೂಟ ಮೊದಲ ಬಾರಿ ಮಿಲನ್ ನ ಅತ್ಯಂತ ರೋಮಾಂಚನಕಾರಿ ಹೊಡೆದಾಟದಲ್ಲಿ ಒಟ್ಟಾಗಿ ಆಡಿದರು. 
ಒಟ್ಟಾಗಿ ಅವನು 9 ಗೋಲಗಳನ್ನು 20 ಹೊಡೆತಗಳಲ್ಲಿ ಮಿಲನ್ ಗಾಗಿ ಗಳಿಸಿದನು.

ಅದಾಗ್ಯೂ ಹಿಂದಿನ ದಶಕದ ನಂತರ ಪ್ರಚಂಡ ಯಶಸ್ಸು ಸಿಕ್ಕಿತು, ತನ್ನ ಕ್ಲಬ್ ವೃತ್ತಿಪರ ಜೀವನದಲ್ಲಿ ಯು ಇ ಎಫ್ ಎ ಚಾಂಪಿಯನ್ ಲೀಗ್ನ್ನು ಎಂದಿಗೂ ಗೆದ್ದಿಲ್ಲ. 
2006 - 07 ರ ಸೀಜನ್ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ರೊನಾಲ್ಡೊ ಮ್ಯಾಡ್ರಿಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಕಪ್ ಟೈಡ್ಆಗಿದ್ದ ಮತ್ತು ಪಾಲುಗೊಳ್ಳಲು ಅನರ್ಹನಾಗಿದ್ದನು, ಆದರೂ ಮಿಲನ್ 2006-07ಬಿರುದು,ನ್ನು ಗೆದ್ದಿತು. 
ಹತ್ತಿರ ಹತ್ತಿರ ಅದು 2003 ರಲ್ಲಿರುವಾಗ ಇವನುರಿಯಲ್ ಮ್ಯಾಡ್ರಿಡ್ಗೆ ಸೆಮಿ- ಫೈನಲ್ ಗೆ ತಲುಪಲು ಸಹಾಯ ಮಾಡಿದನು, ಇದರಲ್ಲಿ ಇವರು ಜುವೆಂಟಸ್ಗೆ ಸೋತರು. 

13 ಫೆಬ್ರವರಿ 2008 ರಂದು ರೊನಾಲ್ಡೊ ಸೀಜನ್ ಅಂತ್ಯದಲ್ಲಿ ಮೊಣಕಾಲು ತೀವ್ರತರವಾದ ಗಾಯದಿಂದ ಬಳಲಿದರು. ಒಂದು ಕ್ರಾಸ್ ನಿಂದ ಹಾರುವಾಗ ಮಿಲನ್ 1-1 ಡ್ರಾ ದೊಂದಿಗೆ ಲಿವೊರ್ನೊ,ಆಡುವಾಗ ಅವರನ್ನು ಆಸ್ಪತ್ರೆಗೆ ಕೊಂಡೊ ಯ್ಯಲಾಯಿತು. 
ರೊನಾಲ್ಡೊ ತನ್ನ ಎಡಗಾಲಿನ ಮೊಣಕಾಲಿನ ಮಂಡೆಯು ಜಜ್ಜಿ ಹೋಗಿರುವುದನ್ನು ಮಿಲನ್ ಆಟದ ನಂತರ ದೃಡಪಡಿಸಿದರು. 
1998 ಮತ್ತು 2000. ದಲ್ಲಿ ಅವರು ಎರಡು ಬಾರಿ ತಮ್ಮ ಬಲ ಮೊಣಕಾಲಿಗೆ ಎರಡು ಬಾರಿ ಗಾಯದಿಂದ ಬಳಲಿದ್ದನು ಇದು ಅವರ ಮೂರನೆ ಬಾರಿಯ ಇಂತಹದೊಂದು ಗಾಯಕ್ಕೊಳಗಾದರು. 
ಅವರು ಆ ಸೀಜನ್ ಅಂತ್ಯಕ್ಕೆ ಮಿಲನ್ ನಿಂದ ಬಿಡುಗಡೆ ಹೊಂದಲ್ಪಟ್ಟರು, ಅವರ ಒಪ್ಪಂದ ಮುಗಿಯುತ್ತಿದ್ದಂತೆ ಮತ್ತೆ ನವೀಕರಿಸಲ್ಪಡಲಿಲ್ಲ

ಮಿಲನ್‌
ವೈಯಕ್ತಿಕ ಜೀವನ
ವೃತ್ತಿಪರ ಬದುಕಿನ ಸ್ಕೋರ್ ಅಂಶಗಳು
ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ