ಕಾನೂನು ವಿದ್ಯೆಯನ್ನು ಮುಗಿಸಿದ ನಂತರ ಮಿಚೆಲ್ ಷಿಕಾಗೋದಲ್ಲಿರುವ ಕಾನೂನು ಸಂಸ್ಥೆಯಾದ ಸಿಡ್ಲೇ ಆಸ್ಟಿನ್ ನಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಯವೆಸಗುತ್ತಿದ್ದಾಗ ಅವರ ಬಾವಿ ಪತಿಯನ್ನು ಭೇಟಿಯಾದರು. ಆ ಸಂಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ಅವರು ಮಾರ್ಕೆಟಿಂಗ್ ಮತ್ತು ಇಂಟೆಲೆಕ್ಷುಯಲ್ ಪ್ರಾಪರ್ಟಿ ವಿಭಾಗಗಳಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಯವೆಸಗಿದರು.
೧೯೯೧ರಲ್ಲಿ ಅವರು ಮೇಯರ್ ರ ಸಹಾಯಕರಾಗಿ ಸಾರ್ವಜನಿಕ ವಿಭಾಗೀಯ ಹುದ್ದೆಗಳನ್ನು ಷಿಕಾಗೋ ನಗರ ಸರ್ಕಾರದಲ್ಲಿ ಅಲಂಕರಿಸಿದುದಲ್ಲದೆ ಯೋಜನೆ ಮತ್ತು ಅಭಿವೃದ್ಧಿ ಇಲಾಖೆಗಳಲ್ಲಿಯೂ ಸಹಾಯಕ ಕಮಿಷನರ್ ಆಗಿ ಸೇವೆ ಸಲ್ಲಿಸಿದರು. ೧೯೯೩ರಲ್ಲಿ ಅವರು ಷಿಕಾಗೋ ಆಫೀಸ್ ಆಫ್ ಪಬ್ಲಿಕ್ ಆಲೀಸ್ ಎಂಬ ಲಾಭರಹಿತ ಸಂಸ್ಥೆಯ ಕಾರ್ಯಕಾರಿ ನಿರ್ದೇಶಕಿಯಾಗಿ ಯುವಕರು ಸಾಮಾಜಿಕ ವಿಷಯಗಳಿಗಾಗಿ ಲಾಭರಹಿತ ಗುಂಪುಗಳಲ್ಲಿ ಮತ್ತು ಸರ್ಕಾರಿ ಏಜೆನ್ಸಿಗಳಲ್ಲಿ ದುಡಿಯಲು ಹುರಿದುಂಬಿಸಿದರು. ಅವರು ಅಲ್ಲಿ ಸುಮಾರು ನಾಲ್ಕು ವರ್ಷಗಳ ಕಾಲ ಸೇವೆ ಸಲ್ಲಿಸಿದರು ಮತ್ತು ಅವರು ಬಿಟ್ಟ ೧೨ ವರ್ಷಗಳ ನಂತರವೂ ಯಾರೂ ಸಾಧಿಸಲಾಗದಷ್ಟು ಮಟ್ಟದ ನಿಧಿಸಂಗ್ರಹಣಾ ದಾಖಲೆಯನ್ನು ಆ ಸಂಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ, ಸಂಸ್ಥೆಗಾಗಿ ದಾಖಲಿಸಿದರು.
೧೯೯೬ರಲ್ಲಿ ಅವರು ಯೂನಿವರ್ಸಿಟಿ ಆಫ್ ಷಿಕಾಗೋದಲ್ಲಿ ಅಸೋಸಿಯೇಟ್ ಡೀನ್ ಆಫ್ ಸ್ಟೂಡೆಂಟ್ ಸರ್ವೀಸಸ್ ಎಂಬ ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಹೊಂದಿ ಯೂನಿವರ್ಸಿಟಿಯ ಸಮುದಾಯ ಸೇವಾ ಕೇಂದ್ರದ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಗೆ ಕಾರಣರಾದರು. ೨೦೦೨ರಲ್ಲಿ ಅವರು ಯೂನಿವರ್ಸಿಟಿ ಆಫ್ ಷಿಕಾಗೋ ಆಸ್ಪತ್ರೆಗಳಲ್ಲಿ ಸೇವೆಸಲ್ಲಿಸತೊಡಗಿ, ಮೊದಲಿಗೆ ಜನಾಂಗೀಯ ವಿಷಯಗಳ ಕಾರ್ಯಕಾರಿ ನಿರ್ದೇಶಕಿಯಾಗಿ, ಹಾಗೂ ೨೦೦೫ರ ಮೇ ತಿಂಗಳ ಆದಿಯಿಂದ ಜನಾಂಗ ಮತ್ತು ವಿದೇಶಾಂಗ ವಿಭಾಗಗಳ ಉಪಾಧ್ಯಕ್ಷೆಯಾಗಿ ಸೇವೆ ಸಲ್ಲಿಸಿದರು. ತಮ್ಮ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಚುನಾವಣಾ ಪ್ರಚಾರದ ವೇಳೆಯಲ್ಲೂ ಅವರು ಯೂನಿವರ್ಸಿಟಿ ಆಫ್ ಷಿಕಾಗೋ ಆಸ್ಪತ್ರೆಗಳ ಸಮಿತಿಯಲ್ಲಿದ್ದರು, ಆದರೆ ನಂತರ ಅರೆಕಾಲಿಕ ಸ್ಥಿತಿಗೆ ಸೀಮಿತಗೊಳಿಸಿಕೊಂಡು ತಮ್ಮ ವೇಳೆಯನ್ನು ಮಕ್ಕಳೊಂದಿಗೆ ಕಳೆಯಲು ಹಾಗೂ ಪತಿಯ ಚುನಾವಣಾ ಪ್ರಚಾರಕ್ಕೆ ಬಳಸಿಕೊಳ್ಳಲು ಆರಂಭಿಸಿದರು; ಕ್ರಮೇಣ ತಮ್ಮ ಕೆಲಸಕ್ಕೆ ರಜಾ ಹಾಕಿದರು. ಈ ದಂಪತಿಗಳ ೨೦೦೬ರ ಆದಾಯ ತೆರಿಗೆ ಪತ್ರಗಳ ಪ್ರಕಾರ ಮಿಚೆಲ್ ಯೂನಿವರ್ಸಿಟಿ ಆಫ್ ಷಿಕಾಗೋ ಆಸ್ಪತ್ರೆಗಳಿಂದ ಪಡೆಯುತ್ತಿದ್ದ ಸಂಬಳ $೨೭೩,೬೧೮; ಅವರ ಪತಿ ಯುನೈಟೆಡ್ ಸ್ಟೇಟ್ಸ್ ಸೆನೇಟ್ ನಿಂದ ಪಡೆಯುತ್ತಿದ್ದ ಸಂಬಳ $೧೫೭,೦೮೨. ಆದರೆ, ಒಬಾಮ ದಂಪತಿಗಳ ಒಟ್ಟು ಆದಾಯ $೯೯೧,೨೯೬ವಾಗಿದ್ದು, ಅದರಲ್ಲಿ ಮಿಚೆಲ್ ಟ್ರೀಹೌಸ್ ಫುಡ್ಸ್ ನ ನಿರ್ದೇಶಕ ಮಂಡಳಿಯ ಸದಸ್ಯೆಯಾಗಿ ಸಂಪಾದಿಸುತ್ತಿದ್ದ ಮೊತ್ತವಾದ $೫೧,೨೦೦ ಮತ್ತು ಬರಾಕ್ ರ ಹೂಡಿಕೆಗಳು ಮತ್ತು ಪುಸ್ತಕಗಳಿಗೆ ಸಂದ ಗೌರವಧನಗಳೂ ಸೇರಿದ್ದವು.
ಅವರು ಟ್ರೀಹೌಸ್ ಫುಡ್ಸ್ ಇಂಕ್ ನ ಸಂಬಳ ಪಡೆಯುವ ಮಂಡಳಿಯ ಸದಸ್ಯೆಯಾಗಿ ಕಾರ್ಯವೆಸಗಿದರು. (), ಆ ಸಂಸ್ಥೆಯು a major ವಾಲ್-ಮಾರ್ಟ್ ನ ಒಂದು ಪ್ರಮುಖ ಸರಬರಾಜು ಸಂಸ್ಥೆಯಾಗಿತ್ತು. ಆದರೆ ಅವರ ಪತಿ ಟ್ರೆಂಟನ್, ನ್ಯೂಜರ್ಸಿಯಲ್ಲಿ ಮೇ ೧೪, ೨೦೦೭ರಂದು ನಡೆದ ಒಂದು AFL-CIO ಸಭೆಯಲ್ಲಿ ವಾಲ್-ಮಾರ್ಟ್ ಬಗ್ಗೆ ಕಟುವಾಗಿ ಟೀಕಿಸಿದ ತಕ್ಷಣ ತಮ್ಮ ಸ್ಥಾನಕ್ಕೆ ರಾಜೀನಾಮೆ ಇತ್ತು ಆ ಸಂಸ್ಥೆಯ ಸಂಪರ್ಕವನ್ನು ಕಡಿದುಕೊಂಡರು. ಅವರು ಷಿಕಾಗೋ ಕೌನ್ಸಿಲ್ ಆಫ್ ಗ್ಲೋಬಲ್ ಅಫೇರ್ಸ್ ನ ನಿರ್ದೇಶಕ ಮಂಡಳಿಯ ಸದಸ್ಯರಾಗಿ ಸೇವೆ ಸಲ್ಲಿಸುತ್ತಿದ್ದಾರೆ.

ವೃತ್ತಿಜೀವನ
ಕೈಗೊಂಡ ಕಾರ್ಯಗಳು ಮತ್ತು ಮಂಚೂಣಿಗೊಯ್ಯಲ್ಪಟ್ಟ ವಿಸಯಗಳು
೨೦೦೮ರ ಅಧ್ಯಕ್ಷೀಯ ಚುನಾವಣೆ
ಸಾರ್ವಜನಿಕ ಚಿತ್ರಣ ಮತ್ತು ಶೈಲಿ