1999ರಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಿದ ಚೊಚ್ಚಲ ಸಿಂಗಲ್ "ಐ ವಾನ್ನಾ ಲವ್ ಯೂ ಫಾರ್ ಎವರ್" ಬಿಲ್ ಬೋರ್ಡ್ ಹಾಟ್ 100ರಲ್ಲಿ #3 ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ದಾಖಲಾಯಿತು. ಕೆಲವೇ ದಿನಗಳಲ್ಲಿ ಅವರ ಪ್ರಮುಖ ಲಾಂಛನದಡಿಯ ಆಲ್ಬಂ "ಸ್ವೀಟ್ ಕಿಸಸ್ " ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು. ಆ ಆಲ್ಬಮ್ಮನ್ನು ಬೆಂಬಲಿಸಲು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರಿಕಿ ಮಾರ್ಟಿನ್ ಮತ್ತು ಬಾಯ್ ಬ್ಯಾಂಡ್ 98 ಡಿಗ್ರೀಸ್ ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರವಾಸ ಕೈಗೊಂಡಳು ಮತ್ತು ಆಕೆ ಮತ್ತು 98 ಡಿಗ್ರೀಸ್ ತಂಡದ ಸದಸ್ಯರಾದ ನಿಕ್ ಲಾಚೇ ಕೆಲವೇ ದಿನಗಳಲ್ಲಿ ಜೊತೆಗೂಡಿ ತಿರುಗಾಡತೊಡಗಿದರು. ಎರಡು ವರ್ಷಗಳ ಒಡನಾಟದ ನಂತರ ಈರ್ವರೂ ತಮ್ಮ ಸಂಬಂಧದಲ್ಲಿ ಶೀತಲತೆಗೆ ಎಡೆಗೊಟ್ಟರು. ಸೆಪ್ಟೆಂಬರ್ 11ರ ಧಾಳಿಯ ನಂತರ ಈರ್ವರೂ ಮತ್ತೆ ಒಂದಾದರು. "9/11ನ ನಂತರ ನಾನು ನಿಕ್ ನಿಂದ ಎಂದಿಗೂ ದೂರವಿರಬಾರದೆಂದು ತಿಳಿಯಿತು, ಇಡೀ ಜೀವಮಾನ ಒಟ್ಟಿಗೆ ಇರಬೇಕೆಂದು ಅರಿತೆನು" ಎಂದರು ಸಿಂಪ್ಸನ್.
ಏತನ್ಮಧ್ಯೆ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಆಲ್ಬಂ "ಸ್ವೀಟ್ ಕಿಸಸ್" ಡಬಲ್ ಪ್ಲಾಟಿನಂ ಮಟ್ಟಕ್ಕೆ ಏರಿದ್ದು, ಅದಕ್ಕೆ ಸೇರಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಸಿಂಗಲ್ಸ್ ಆದ "ವೇರ್ ಯೂ ಆರ್" ಮತ್ತು "ಐ ಥಿಂಕ್ ಐ ಆಮ್ ಇನ್ ಲವ್ ವಿತ್ ಯೂ"ಗಳ ವತಿಯಿಂದ ಆ ಮಟ್ಟ ಮುಟ್ಟಿದ್ದು, ಈ ಎರಡೂ ಸಿಂಗಲ್ಸ್ ಗಳನ್ನು 2000ದಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು. ಎರಡನೆಯ ಸಿಂಗಲ್ಸ್ ಹಾಡಂತೂ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಆ ಕಾಲಘಟ್ಟದ ಬೃಹತ್ ರೇಡಿಯೋ ಯಶಸ್ಸಾಗಿ ಪರಿಣಮಿಸಿತು ಮತ್ತು ಅವರ ಮೊದಲ ಅಪ್ ಟೆಂಪೋ(ತಾರಕಗತಿ) ಸಿಂಗಲ್ ಆಗಿ ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತು. ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಚೊಚ್ಚಲ ಆಲ್ಬಂನ 2 ಮಿಲಿಯನ್ ಗೂ ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರತಿಗಳು ಅಮೆರಿಕದಲ್ಲೂ ಮತ್ತು ಒಟ್ಟಾರೆ 4 ಮಿಲಿಯನ್ ಗೂ ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರತಿಗಳು ಜಗದಾದ್ಯಂತ ಮಾರಾಟಗೊಂಡರೂ, ಬ್ರಿಟ್ನಿ ಸ್ಪಿಯರ್ಸ್ ಮತ್ತು ಕ್ರಿಸ್ಟೀನಾ ಆಗಿಲೆರಾರ ಗಾಯನದ ಪ್ರತಿಗಳ ಮಾರಾಟದ ಸಂಖ್ಯೆಗಿಂತಲೂ ಬಹಳ ಕಡಿಮೆಯೇ ಆಯಿತು ಮತ್ತು ಆ ಇಬ್ಬರು ಪಾಪ್ ರಾಜಕುವರಿಯರಂತೆ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಇನ್ನೂ ಜಗದಾದ್ಯಂತ ಮನೆಮಾತಾಗಿರಲಿಲ್ಲ. ಕೊಲಂಬಿಯಾ ರೆಕಾರ್ಡ್ಸ್ ನ ಅಧಿಕಾರಿಗಳು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಎರಡನೆಯ ಆಲ್ಬಂನಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರಲ್ಲಿ ಬದಲಾವಣೆ ಇರಬೇಕೆಂದು ನಿರ್ಣಯಿಸಿದರೆಂಬ ವರದಿಯಿದೆ. ಮರುವರ್ಷ, ಜೆಸ್ಸಿಕಾ ತನ್ನ ಎರಡನೆಯ ಆಲ್ಬಂ ರೆಕಾರ್ಡ್ ಮಾಡಲು ಬಂದಾಗ, ಅಲ್ಲಿನ ಕಾರ್ಯಕಾರಿ ಅಧಿಕಾರಿಗಳು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಮತ್ತಷ್ಟು ಸೆಕ್ಸಿಯಾಗಿ ಗೋಚರಿಸಬೇಕೆಂದು ಒತ್ತಾಯಿಸಿದರು.

2001ರಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರೆಕಾರ್ಡ್ ಮಾಡಿದ ಮೊದಲ ಆಲ್ಬಂನ ಸೇರ್ಪಡೆಯ ಆಲ್ಬಂ(ಫಾಲೋ-ಅಪ್ ಆಲ್ಬಂ)ಅನ್ನು ಕೊಲಂಬಿಯಾ ರೇಡಿಯೋಗೆ ಹೆಚ್ಚು ಸೂಕ್ತ ಮತ್ತು ಅಪ್-ಟೆಂಪೋ (ತೀವ್ರ-ಗತಿ) ಹಾಡುಗಾರಿಕೆ ಎಂದು ಅಭಿಪ್ರಾಯಪಟ್ಟರು. ಇದರಿಂದಾದ ಪರಿಣಾಮವೆಂದರೆ, ಶೀರ್ಷಿಕಾಗೀತೆಯಾದ ಮೊದಲ ಸಿಂಗಲ್ಸ್ ನ ನೆರಳಿನಲ್ಲೇ 2001ರ ಮಧ್ಯಭಾಗದಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆಯಾದ "ಇರ್ರೆಸಿಸ್ಟೆಬಲ್" . "ಇರ್ರೆಸಿಸ್ಟೆಬಲ್" ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರ ಜೀವನದ ಮಹತ್ತರ ಯಶಸ್ಸುಗಳಲ್ಲೊಂದಾಯಿತು;ಹಾಟ್ 100ನ ಪಟ್ಟಿಯಲ್ಲಿ 15ನೆಯ ಕ್ರಮಾಂಕವನ್ನು ಏರಿದ ಈ ಸಿಂಗಲ್ ಆ ಪಟ್ಟಿಯಲ್ಲಿ 20 ವಾರಗಳವರೆಗೆ ರಾರಾಜಿಸಿತ್ತು. ಈ ಸಿಂಗಲ್ ಬೆಲ್ಜಿಯಮ್ ನಲ್ಲಿ 2ನೆಯ ಸ್ಥಾನವನ್ನೂ ಮತ್ತು ಟಾಪ್ 20 ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಯುಕೆ, ಮೆಕ್ಸಿಕೋ, ಅರ್ಜೆಂಟೀನಾ, ಕೆನಡಾ, ನಾರ್ವೇ, ಸ್ವೀಡನ್, ಐರ್ಲೆಂಡ್, ಸ್ವಿಟ್ಝರ್ಲ್ಯಾಂಡ್, ಫಿಲಿಫೈನ್ಸ್ ಮತ್ತು ಆಸ್ಟ್ರೇಲಿಯಾಗಳಲ್ಲಿ ಪಡೆಯಿತು.

"ಇರ್ರೆಸಿಸ್ಟೆಬಲ್" ಜೂನ್ 2001ರಲ್ಲಿ ಬಿಲ್ ಬೋರ್ಡ್ 200 ಆಲ್ಬಂ ಪಟ್ಟಿಯಲ್ಲಿ 6ನೆಯ ಕ್ರಮಾಂಕದಲ್ಲಿ ಸ್ಥಾನ ಪಡೆದು, ಮೊದಲ ವಾರದಲ್ಲಿ 127,000ಪ್ರತಿಗಳು ಮಾರಾಟವಾಗಿ, ಐದನೆಯ ವಾರದಲ್ಲಿ 500,000 ಪ್ರತಿಗಳ ಮಾರಾಟವಾಗುವುದರ ಮೂಲಕ ಗೋಲ್ಡ್ ಎಂದು ಪುರಸ್ಕೃತವಾಯಿತು. ಇಂದಿನವರೆಗೂ "ಇರ್ರೆಸಿಸ್ಟೆಬಲ್" ನ 825,000 ಪ್ರತಿಗಳು ಯು.ಎಸ್.ನಲ್ಲಿ, 3.2 ಮಿಲಿಯನ್ ಪ್ರತಿಗಳು ಜಗದಾದ್ಯಂತ ಮಾರಾಟವಾಗಿದೆ. "ಎ ಲಿಟಲ್ ಬಿಟ್" ಎಂಬ ಹಾಡನ್ನು ಈ ಆಲ್ಬಂನಿಂದ ತೆಗೆದ ಎರಡನೆಯ ಸಿಂಗಲ್ ಆಗಿ ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು; ಆದರೆ ಅದು ಪಟ್ಟಿಯಲ್ಲಿ ಸ್ಥಾನ ಪಡೆಯಲಿಲ್ಲ. 

ಈ ಆಲ್ಬಮ್ಮನ್ನು ಬೆಂಬಲಿಸಲು ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಆಗಸ್ಟ್ ನ ಮಧ್ಯಭಾಗದಲ್ಲಿ ಪ್ರವಾಸ ಕೈಗೊಂಡರು, ಆ ಪ್ರವಾಸವನ್ನು "ಡ್ರೀಮ್ ಚೇಸರ್ ಟೂರ್" ಎಂದು ಕರೆದರು; ಆದರೆ ಸೆಪ್ಟೆಂಬರ್ 11ರ ಧಾಳಿಯ ಕಾರಣ ಅವರು ನಿಯೋಜಿತ ದಿನಾಂಕಗಳ ಕಾರ್ಯಕ್ರಮಗಳನ್ನು ಪೂರೈಸಲಾಗಲಿಲ್ಲ.

ಮುಂದಿನ ಯೋಜನೆಗಳು
ಚಲನಚಿತ್ರ ಮತ್ತು ಕಿರುತೆರೆ
1999–2001:"ಸ್ವೀಟ್ ಕಿಸಸ್" ಮತ್ತು "ಇರ್ರೆಸಿಸ್ಟೆಬಲ್" ಯುಗ
ಇತರ ಯೋಜನೆಗಳು