ಇದೇ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ಕುಸ್ತಿಪಂದ್ಯದ ಹೊರಗೆ ಟೈಸನ್‌‌ರಿಗೆ ಸಮಸ್ಯೆಗಳು ಆರಂಭವಾದವು. ರಾಬಿನ್‌ ಗಿವೆನ್ಸ್‌ರೊಂದಿಗಿನ ದಾಂಪತ್ಯ ಕಲಹ ವಿಚ್ಛೇದನದೆಡೆಗೆ ಹೋಗುತ್ತಿತ್ತು, ಮತ್ತು ಅವರ ಮುಂದಿನ ಗುತ್ತಿಗೆಯನ್ನು ಡಾನ್‌‌ ಕಿಂಗ್‌ ಮತ್ತು ಬಿಲ್‌ ಕೇಟನ್‌ ವಶಪಡಿಸಿಕೊಳ್ಳಲು ಹೋರಾಡುತ್ತಿದ್ದರು. 1988ರ ಕೊನೆಯಲ್ಲಿ, ಅನೇಕರ ಪ್ರಕಾರ ಡಾಮಟೋ'ರ ಸಾವಿನ ನಂತರ ಟೈಸನ್‌‌ರ ಕುಶಲತೆಯನ್ನು ಸಾಣೆ ಹಿಡಿಸಿದ ಕೀರ್ತಿಗೆ ಪಾತ್ರರಾದ ಅವರ ದೀರ್ಘಕಾಲದ ತರಬೇತುದಾರ ಕೆವಿನ್‌ ರೂನೆರನ್ನು ಟೈಸನ್‌ ವಜಾಗೊಳಿಸಿದರು. ರೂನೆಯವರಿಲ್ಲದೇ, ಟೈಸನ್‌‌ರ ಕುಶಲತೆಯು ಕ್ಷೀಣಿಸಿತಲ್ಲದೇ, ತಮಗೆ ತಾರಾಪಟ್ಟ ತಂದುಕೊಟ್ಟ ಸಂಯೋಜನೆಗಳ ಬದಲಿಗೆ ಒಂದೇ ಹೊಡೆತದ ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ಪಡೆಯಲು ಆತುರಪಡುತ್ತಿದ್ದರು. ಆತ ಮೊದಲಿಗೆ ಎದುರಾಳಿಯ ದೇಹಕ್ಕೆ ಹೊಡೆತ ನೀಡುವಲ್ಲಿ ನಿರಾಸಕ್ತಿ ತೋರಿ ತಲೆ-ಶಿಕಾರಿ ಮಾಡಲು ತೊಡಗಿದರು. ಇದರೊಂದಿಗೆ, ಆತ ತನ್ನ ಸ್ವರಕ್ಷಣಾ ತಂತ್ರಗಳನ್ನು ತೊರೆದು ಎದುರಾಳಿಯೆಡೆಗೆ ನೇರವಾಗಿ ನುಗ್ಗುತ್ತಾ, ತಿವಿತದಿಂದ ತಪ್ಪಿಸಿಕೊಳ್ಳುವುದರಲ್ಲಿ ನಿರ್ಲಕ್ಷ್ಯ ತೋರುತ್ತಿದ್ದರು. 1989ರಲ್ಲಿ, ಟೈಸನ್‌ ವೈಯಕ್ತಿಕ ಪ್ರಕ್ಷುಬ್ಧತೆಗಳ ಮಧ್ಯೆ ಕೇವಲ ಎರಡು ಕುಸ್ತಿಪಂದ್ಯಗಳನ್ನು ಆಡಿದರು. ಪ್ರಸಿದ್ಧ ಬ್ರಿಟಿಷ್‌‌ ಕುಸ್ತಿಪಟು ಫ್ರಾಂಕ್‌ ಬ್ರೂನೋರನ್ನು ಎದುರಿಸಿದ ಫೆಬ್ರವರಿಯಲ್ಲಿ ನಡೆದ ಪಂದ್ಯವೊಂದರಲ್ಲಿ 1ನೇ ಸುತ್ತಿನ ಕೊನೆಯಲ್ಲಿ, ಬ್ರೂನೋ ಟೈಸನ್‌ರಿಗೆ ಕ್ಷೋಭೆ/ದಿಗ್ಭ್ರಮೆಯಾಗುವಂತೆ ಮಾಡಲು ಸಾಧ್ಯವಾದರೂ ಐದನೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ ಬ್ರೂನೋರನ್ನು ಟೈಸನ್‌ ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ಮಾಡಿದರು. ನಂತರ ಟೈಸನ್‌ ಒಂದೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ "ದ ಟ್ರುತ್‌" ಎನಿಸಿಕೊಂಡ ಕಾರ್ಲ್ ವಿಲಿಯಮ್ಸ್‌ರನ್ನು ಜುಲೈನಲ್ಲಿ ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ಮಾಡಿದರು. 

1989ರಲ್ಲಿ, ಓಹಿಯೋದ ಸೆಂಟ್ರಲ್‌ ಸ್ಟೇಟ್‌ ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾಲಯದಿಂದ ಟೈಸನ್‌ರಿಗೆ ಮಾನವಿಕ ಪ್ರಾವೀಣ್ಯತೆಗಾಗಿ [[ಗೌರವ]] ಡಾಕ್ಟರೇಟ್‌ ನೀಡಲಾಯಿತು.
1990ರ ಹೊತ್ತಿಗೆ, ಟೈಸನ್‌ ತಮ್ಮ ಲಕ್ಷ್ಯವನ್ನು ಮರೆತ ಹಾಗಿತ್ತು ಹಾಗೂ ಆತನ ವೈಯಕ್ತಿಕ ಜೀವನ ಮತ್ತು ತರಬೇತಿ ಹವ್ಯಾಸಗಳು ಅಸ್ತವ್ಯಸ್ತಗೊಂಡಿದ್ದವು. ಫೆಬ್ರವರಿ 11, 1990ರಂದು, ಆತ ತನ್ನ ನಿರ್ವಿವಾದ ಚಾಂಪಿಯನ್‌ಷಿಪ್‌ಅನ್ನು ಟೋಕ್ಯೋ/ಟೋಕಿಯೋ ದಲ್ಲಿ ನಡೆದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಬಸ್ಟರ್‌ ಡಗ್ಲಾಸ್‌ರಿಂದ ಕಳೆದುಕೊಂಡರು. ಟೈಸನ್‌ರು ಪಣದಲ್ಲಿ ಅತಿ ಜನಪ್ರಿಯರಾಗಿದ್ದರೆ, ಡಗ್ಲಾಸ್‌ (42/1ರ ಬೆಲೆಯಲ್ಲಿ) ಪಂದ್ಯಕ್ಕೆ 23 ದಿನಗಳ ಮುಂಚೆ ಪಾರ್ಶ್ವವಾಯುಪೀಡಿತ ತಾಯಿಯನ್ನು ಕಳೆದುಕೊಂಡ ದುಃಖಾತಿರೇಕದಲ್ಲಿದ್ದುದರಿಂದ, ತಮ್ಮ ಜೀವನದ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಹೋರಾಟ ತೋರಿದರು. ತನಗೆ ಅನುಕೂಲವಾಗುವ ನಿಲುಕಿನಲ್ಲಿದ್ದರೂ ಡಗ್ಲಾಸ್‌ರ ತ್ವರಿತ ತಿವಿತ ದಿಂದ ಪಾರಾಗಲು ಟೈಸನ್‌ ವಿಫಲರಾದರು. ಎಂಟನೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ ಟೈಸನ್‌ ಊರ್ಧ್ವಪ್ರಹಾರದಿಂದ ಡಗ್ಲಾಸ್‌ರನ್ನು ನೆಲಕಚ್ಚಿಸಲು ಯಶಸ್ವಿಯಾದರೂ, ಡಗ್ಲಾಸ್‌ ಮುಂದಿನೆರಡು ಸುತ್ತುಗಳಲ್ಲಿ ಟೈಸನ್‌ರಿಗೆ ಬಲವಾದ ಹೊಡೆತಗಳನ್ನು ನೀಡುವಷ್ಟರ ಮಟ್ಟಿಗೆ ಚೇತರಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದರು (ಪಂದ್ಯದ ನಂತರ, ಟೈಸನ್‌ ಶಿಬಿರದವರು ಎಣಿಕೆಯು ನಿಧಾನವಾಗಿತ್ತು ಹಾಗೂ ಡಗ್ಲಾಸ್‌ ಮೇಲೇಳಲು ಹತ್ತು ಸೆಕೆಂಡುಗಳಿಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸಮಯವನ್ನು ತೆಗೆದುಕೊಂಡರು ಎಂದು ದೂರಿದರು). 10ನೇ ಸುತ್ತಿನ ಕೇವಲ ಮೊದಲ 35 ಸೆಕೆಂಡುಗಳಲ್ಲಿ, ಡಗ್ಲಾಸ್‌ ನೀಡಿದ ಮಾರಣಾಂತಿಕ ಹೊಡೆತಗಳ ಸಂಯೋಜನೆಗಳಿಂದ ಟೈಸನ್‌ರನ್ನು ವೃತ್ತಿಜೀವನದಲ್ಲಿ ಮೊದಲಬಾರಿಗೆ ಪರದೆಯ ಹಿಂದಕ್ಕೆ ಸರಿಯುವಂತಾಯಿತು. ಅವರ ಮರುಕಳಿಕೆಯ ಸಮಯದ ಎಣಿಕೆಯನ್ನು ರೆಫರಿ ಒಕ್ಟಾವಿಯೋ ಮೇರನ್‌ರು ಮಾಡಿದರು.

ಹಿಂದಿನ ಸೋಲರಿಯದ "ಭೂಮಿಯ ಮೇಲಿನ ಅತ್ಯಂತ ದುಷ್ಟ ವ್ಯಕ್ತಿ" ಹಾಗೂ ಆ ಕಾಲದ ವೃತ್ತಿಪರ ಕುಸ್ತಿಪಂದ್ಯಗಳಲ್ಲಿನ ಭಯಾನಕ ಕುಸ್ತಿಪಟುವಾಗಿದ್ದ ಟೈಸನ್‌ರ ಮೇಲಿನ ಡಗ್ಲಾಸ್‌ರ ನಾಕ್‌ಔಟ್‌ ವಿಜಯವು, ಆಧುನಿಕ ಕ್ರೀಡಾ ಇತಿಹಾಸದ ಅತ್ಯಂತ ದಿಗ್ಭ್ರಮೆಗೊಳಿಸಿದ ವಿಚಾರವಾಯಿತು.

ವಿವಾದಗಳು ಮತ್ತು ಉದ್ವಿಗ್ನತೆ
ವೃತ್ತಿಜೀವನದ ಅಂತಿಮ ಹಂತ, ದಿವಾಳಿತನ ಮತ್ತು ನಿವೃತ್ತಿ
"ಟೈಸನ್‌ vs ಹೋಲಿಫೀಲ್ಡ್‌ II" ಮತ್ತು ಅದರ ಪರಿಣಾಮಗಳು
ಲೂಯಿಸ್‌/ಲೆವಿಸ್‌ vs ಟೈಸನ್‌