ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಟೆಕ್ಸಾಸ್ ನ ಏಬಿಲೀನ್ನಲ್ಲಿ ಟೀನಾ ಮತ್ತು ಜೋ ಟ್ರುಯೆಟ್ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಎಂಬ ಪಾದ್ರಿ ಮತ್ತು ಮಾನಸಿಕತಜ್ಞರ ಮಗಳಾಗಿ ಜನಿಸಿದರು. ಹುಡುಗಿಯಾಗಿದ್ದಾಗಲೇ ಈಕೆ ಸ್ಥಳೀಯ ಬ್ಯಾಪ್ಟಿಸ್ಟ್ ಚರ್ಚ್ ನಲ್ಲಿ ಹಾಡತೊಡಗಿದರು. ತಮ್ಮ 12ನೆಯ ಹರೆಯದಲ್ಲಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ "ದ ಮಿಕಿ ಮೌಸ್ ಕ್ಲಬ್" ನಡೆಸಿದ ಧ್ವನಿಪರೀಕ್ಷೆ(ಆಡಿಷನ್)ನಲ್ಲಿ ವಿಫಲರಾದರು. (0}ಜೆ.ಜೆ. ಪಿಯರ್ಸ್ ಪ್ರೌಢಶಾಲೆಯಲ್ಲಿ ಓದುತ್ತಿದ್ದಾಗ ಅವರು ಪ್ರೊಕ್ಲೈಮ್ ರೆಕಾರ್ಡ್ಸ್ ಎಂಬ ಸಣ್ಣ ಗಾಸ್ಪೆಲ್ ಸಂಗೀತ ರೆಕಾರ್ಡ್ ಲಾಂಛನಹೊಂದಿದ್ದ ಸಂಸ್ಥೆಯೊಂದಿಗೆ ಒಪ್ಪಂದು ಮಾಡಿಕೊಂಡರು. "ಜೆಸ್ಸಿಕಾ" ಎಂಬ ತಮ್ಮ ಹೆಸರನ್ನೇ ಹೊಂದಿದ್ದ ಆಲ್ಬಂವೊಂದನ್ನು ರೆಕಾರ್ಡ್ ಮಾಡಿದರು, ಆದರೆ ಪ್ರೊಕ್ಲೈಮ್ ಕಂಪನಿಯು ದಿವಾಳಿಯಾದುದರಿಂದ ಆ ಆಲ್ಬಂ ತನ್ನ ಅಜ್ಜಿ ಪ್ರಾಯೋಜಿಸಿದ ಒಂದು ಸಣ್ಣ ಗುಂಪಿನ ಮುಂದೆ ಬಿಡುಗಡೆಯಾಯಿತೇ ವಿನಹ ಅಧಿಕೃತವಾಗಿ ಅವಶ್ಯವಾದ ರೀತಿಯಲ್ಲಿ ಬಿಡುಗಡೆ ಕಾಣಲೇ ಇಲ್ಲ. ಆದಾಗ್ಯೂ ಈ ಪ್ರಾಯೋಜನವೂ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ರೆಡೆಗೆ ಜನರ ಗಮನ ಸ್ವಲ್ಪ ಬೀಳುವಲ್ಲಿ ಸಹಕಾರಿಯಾದ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಸಿಂಪ್ಸನ್ ಗಾಯನ ಕಚೇರಿಗಳನ್ನು ಇತರೆ ಕಾರ್ಯಕ್ರಮಗಳಾದ ಕಿರ್ಕ್ ಫ್ರಾಂಕ್ಲಿನ್, ಗಾಡ್ಸ್ ಪ್ರಾಪರ್ಟಿ ಮತ್ತು ಸೆಸೆ ವಿನಾನ್ಸ್ ಸೇರಿದಂತೆ ನೀಡತೊಡಗಿದರು. ತಮ್ಮ 16ನೆಯ ವಯಸ್ಸಿನಲ್ಲಿ ಶಾಲೆಯಿಂದ ಹೊರಬಂದ ಸಿಂಪ್ಸನ್(ನಂತರ ಅವರು GEDಯಲ್ಲಿ ಉತ್ತೀರ್ಣರಾದರು) ಕೊಲಂಬಿಯಾ ರೆಕಾರ್ಡ್ಸ್ ನ ನಿರ್ದೇಶಕ ಟಾಮಿ ಮೊಟ್ಟೋಲಾರವರು "ಜೆಸ್ಸಿಕಾ" ಕೇಳಿದ ನಂತರ ಆ ಕಂಪನಿಯ ಲಾಂಛನದಡಿಯಲ್ಲಿ ಗಾಯಕರಾಗಿ ನಿಯಮಿತರಾದರು. 

ಹೊಸ ಆಲ್ಬಂ
2002–2004: "ನ್ಯೂಲೀ ವೆಡ್ಸ್"
ವೈಯಕ್ತಿಕ ಜೀವನ
ಬಾಲ್ಯ ಮತ್ತು ಬದುಕು