ಕ್ಲಬ್‌ನಿಂದ ರೋನಾಲ್ಡಿನೊ ನಿರ್ಗಮಿಸಿದ ಮೇಲೆ, ಮೆಸ್ಸಿ ಅವನ 10ನೇ ಸಂಖ್ಯೆಯ ಜರ್ಸಿಯನ್ನು ಪಡೆದ. 

ಅಕ್ಟೋಬರ್ 1, 2008ರ, ಚಾಂಪಿಯನ್ಸ್ ಲೀಗ್ ಶಕ್ತರ್ ಡೊನೆಟ್ಸ್ಕ್ ವಿರುದ್ಧದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ, ಮೆಸ್ಸಿ, ಥಿಯೆರಿ ಹೆನ್ರಿ ಗೆ ಬದಲಿ ಆಟಗಾರನಾಗಿ ಬಂದಾಗ ಕಡೆಯ ಏಳು ನಿಮಿಷಗಳ ಅವಧಿಯಲ್ಲಿ ಎರಡು ಗೋಲು ಗಳಿಸಿದ. ಇದು 1-0 ಗೋಲುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿದ್ದ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾತಂಡವನ್ನು 1-2 ಗೋಲುಗಳಿಂದ ತಿರುವು ನೀಡಿ ಜಯಶಾಲಿಯಾಗುವಂತೆ ಮಾಡಿತು. ಮುಂದಿನ ಲೀಗ್ ಪಂದ್ಯ ಅಟ್ಲೆಟಿಕೋ ಮಾಡ್ರಿಡ್ ವಿರುದ್ಧವಾಗಿತ್ತು. ಈ ಪಂದ್ಯವನ್ನು ಮೆಸ್ಸಿ ಮತ್ತು ಅವನ ಸ್ನೇಹಿತ ಸೇರ್ಗಿಯೋ ಅಗುಎರೋ ನಡುವಿನ ಸೌಹಾರ್ದ ಕದನವೆಂದು ವಿವರಿಸಲಾಗಿತ್ತು. 

ಮೆಸ್ಸಿ ಒಂದು ಫ್ರೀ ಕಿಕ್‌ನಿಂದ ಗೋಲು ಗಳಿಸಿ ಇನ್ನೊಂದು ಗೋಲಿಗೆ ನೆರವಾಗುವುದರೊಂದಿಗೆ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ಪಂದ್ಯವನ್ನು 6-1 ಗೋಲುಗಳ ಅಂತರದಿಂದ ಜಯಗಳಿಸಿತು. 

ಮೆಸ್ಸಿ ಸೇವಿಲ್ಲಾ ವಿರುದ್ಧದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ಅವಳಿ ಗೋಲುಗಳನ್ನು ಗಳಿಸಿದ. ಚೆಂಡು ನೆಲಕ್ಕೆ ತಾಗುವ ಮುಂಚೆ ಅದನ್ನು ಗೋಲಾಗಿಸಿದ ಮತ್ತು ಗೋಲು‌ಕೀಪರ್ ಹತ್ತಿರ ಚೆಂಡನ್ನು ಸ್ವಲ್ಪ ಸ್ವಲ್ಪವೇ ಉರುಳಿಸುತ್ತಾ ಇನ್ನೊಂದು ಗೋಲನ್ನು ಬಿಗಿಯಾದ ಕೋನದಿಂದ ಬಾರಿಸಿದ. 
ಡಿಸೆಂಬರ್ 13, 2008ರ, ಮೊದಲ ಕ್ಲಾಸಿಕೋ ಕ್ರೀಡಾಋತುವಿನಲ್ಲಿ, ರಿಯಲ್ ಮಾಡ್ರಿಡ್ ವಿರುದ್ಧದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ 2-0 ಗೋಲುಗಳಿಂದ ಜಯಗಳಿಸಿತು, ಇದರಲ್ಲಿ ಮೆಸ್ಸಿ ಎರಡನೇ ಗೋಲು ಗಳಿಸಿದ. 

ಅವನಿಗೆ 2008ರ FIFA ವರ್ಲ್ಡ್ ವರ್ಷದ ಆಟಗಾರ ಪ್ರಶಸ್ತಿಗಳಲ್ಲಿ 678 ಗೋಲುಗಳೊಂದಿಗೆ ಎರಡನೇ ಸ್ಥಾನ ನೀಡಲಾಯಿತು. 

ಕೊಪಾ ಡೆಲ್ ರೆಯ್ ಟೈನಲ್ಲಿ ಅಟ್ಲೆಟಿಕೋ ಮಾಡ್ರಿಡ್ ವಿರುದ್ಧ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ 3-1 ಅಂಕ ಗಳಿಸಿ ವಿಜಯಿಯಾದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ಮೆಸ್ಸಿ 2009ರ ತನ್ನ ಮೊದಲ ಹ್ಯಾಟ್‌-ಟ್ರಿಕ್ ಗಳಿಸಿದ. 
ಮೆಸ್ಸಿ ಇನ್ನೊಂದು ಪ್ರಮುಖ ಅವಳಿ ಗೋಲುಗಳನ್ನು ಫೆಬ್ರವರಿ 1, 2009ರಲ್ಲಿ ಗಳಿಸಿದ. ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ರೇಸಿಂಗ್ ಸಾನ್ಟನ್ಡರ್ ತಂಡದ ವಿರುದ್ಧ 1-0ಯಿಂದ ಹಿಂದುಳಿದ ನಂತರ ಪಂದ್ಯದ ಉತ್ತರಾರ್ಧದಲ್ಲಿ ಬದಲಿ ಆಟಗಾರನಾಗಿ ಬಂದು 1-2 ಗೋಲುಗಳಿಂದ ಸೋಲಿಸಲು ನೆರವಾದ. ಎರಡು ಹೊಡೆತಗಳಲ್ಲಿ ಎರಡೆನೆಯದು ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾದ 5000ನೇ ಲೀಗ್ ಗೋಲು. 

ಲಾ ಲಿಗಾ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಗಳ 28ನೇ ಸುತ್ತಿನಲ್ಲಿ, ಮೆಸ್ಸಿ ಕ್ರೀಡಾಋತುವಿನ 30ನೇ ಗೋಲನ್ನು ಎಲ್ಲ ಸ್ಪರ್ಧೆಗಳಿಂದ ಗಳಿಸಿದ. ಈ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಅವನ ತಂಡವನ್ನು ಮಲಾಗಾ CF ವಿರುದ್ಧದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ 6-0 ಗೋಲುಗಳಿಂದ ಗೆಲ್ಲುವಂತೆ ಮಾಡಿತು. 
ಎಪ್ರಿಲ್ 8 2009ರಲ್ಲಿ, ಬಯೇರ್ನ್ ಮುನಿಚ್ ವಿರುದ್ಧ ಚಾಂಪಿಯನ್ಸ್ ಲೀಗ್‌ನಲ್ಲಿ ಎರಡು ಗೋಲು ಗಳಿಸಿದ. ಸ್ಪರ್ಧೆಯಲ್ಲಿ 2 ಗೋಲು ಹೊಡೆದು ವೈಯಕ್ತಿಕ ದಾಖಲೆ ಸೃಷ್ಟಿಸಿದ. 

ಏಪ್ರಿಲ್ 18ರಂದು, ಗೆಟಾಫೇ ವಿರುದ್ಧ 1-0 ಜಯದೊಂದಿಗೆ ಮೆಸ್ಸಿ ಕ್ರೀಡಾಋತುವಿನಲ್ಲಿ ತನ್ನ 20ನೇ ಲೀಗ್ ಗೋಲು ಗಳಿಸಿ ಸಾಧನೆ ಮಾಡಿದ. ಇದು ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ತಂಡ ಲೀಗ್ ಪಟ್ಟಿಯಲ್ಲಿ ಆರು ಅನುಕೂಲದ ಗೋಲುಗಳನ್ನು ಕಾಯ್ದುಕೊಳ್ಳಲು ಅವಕಾಶ ಕಲ್ಪಿಸಿ ರಿಯಲ್ ಮಾಡ್ರಿಡ್ ತಂಡಕ್ಕಿಂತ ಅಗ್ರ ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ಉಳಿಯಲು ಯಶಸ್ವಿಯಾಯಿತು. 

ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ಕ್ರೀಡಾಋತುವು ಮುಕ್ತಾಯದ ಹಂತದಲ್ಲಿದ್ದಾಗ, ಮೆಸ್ಸಿ ಎರಡು ಗೋಲು ಗಳಿಸಿದ( ಎಲ್ಲಾ ಸ್ಪರ್ಧೆಗಳಿಂದ ಅವನ 35ನೇ ಮತ್ತು 36ನೇ ಗೋಲುಗಳು). ಇದರಿಂದ ಸಾಂಟಿಯಾಗೋ ಬೇರನ್ಬ್ಯೂನಲ್ಲಿ ನಡೆದ ರಿಯಲ್ ಮಾಡ್ರಿಡ್ ವಿರುದ್ಧದ ಪಂದ್ಯದಲ್ಲಿ ತಂಡ 6-2 ಗೋಲುಗಳಿಂದ ವಿಜಯಿಯಾಗಿ, ರಿಯಲ್‌ಗೆ 1930ರಿಂದೀಚೆಗೆ ಭಾರೀ ಸೋಲೆನಿಸಿತು. 
ಪ್ರತಿ ಗೋಲು ಗಳಿಸಿದ ನಂತರ ಅವನು ಅಭಿಮಾನಿಗಳು ಮತ್ತು ಕ್ಯಾಮರಾಗಳ ಕಡೆ ಓಡಿ ತನ್ನ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ಜರ್ಸಿಯನ್ನು ಎತ್ತಿ ತೋರಿಸುತ್ತಿದ್ದ ಜೊತೆಗೆ "ಸಿಂಡ್ರೋಮ್ X ಫ್ರಾಜಿಲ್" ಎಂದು ಬರೆದ ಇನ್ನೊಂದು ಟೀ-ಶರ್ಟ್ ಅನ್ನು ತೋರಿಸುತ್ತಿದ್ದ. ಇದು ಫ್ರಾಜೈಲ್ X ಸಿಂಡ್ರೋಮ್‌(ವಂಶವಾಹಿ ಕಾಯಿಲೆ)ನ ಕೆಟಾಲನ್ ಭಾಷೆ. ಇದು ಯಾತನೆಯಿಂದ ನರಳುವ ಮಕ್ಕಳಿಗೆ ಅವನ ಬೆಂಬಲ ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ. ಮೆಸ್ಸಿ ಚೆಲ್ಸಿಯ ವಿರುದ್ಧ ಚಾಂಪಿಯನ್ಸ್ ಲೀಗ್ ಸೆಮಿಫೈನಲ್‌ನಲ್ಲಿ ಅಂಡ್ರೆಸ್ ಇನಿಎಸ್ಟಗಾಯಗೊಂಡ ಸಮಯದ ಗೋಲಿಗೆ ನೆರವು ನೀಡಿದ. ಇದರಿಂದ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ತಂಡವು ಮಾನ್ಚೆಸ್ಟೆರ್ ಯುನೈಟೆಡ್ ತಂಡವನ್ನು ಫೈನಲ್ ನಲ್ಲಿ ಎದುರುಗೊಂಡಿತು. ಅವನು ತನ್ನ ಮೊದಲ ಕೊಪಾ ಡೆಲ್ ರೆಯ್‌ಯನ್ನು ಮೇ 13ರಂದು ಗೆದ್ದ. ಇದರಲ್ಲಿ ಒಂದು ಗೋಲು ಅನ್ನು ಗಳಿಸಿ ಮತ್ತೆರೆಡು ಗೋಲುಗಳನ್ನು ಹೊಡೆಯಲು ನೆರವಾದ. ಇದರಿಂದ ತಂಡವು ಅಥ್ಲೆಟಿಕ್ ಬಿಲ್ಬಾವ್ ವಿರುದ್ಧ 4-1 ಗೋಲುಗಳ ಜಯ ಗಳಿಸಿತು. 

ಅವನ ತಂಡವು ಲಾ ಲಿಗಾ ಗೆಲ್ಲುವ ಮೂಲಕ ಅವಳಿ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಗಳಲ್ಲಿ ಗೆಲ್ಲಲು ನೆರವಾದ. ಮೇ 27ರಂದು ಅವನು 2009ರ UEFA ಚಾಂಪಿಯನ್ಸ್ ಲೀಗ್ಫೈನಲ್‌ನಲ್ಲಿ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ತಂಡ ಗೆಲ್ಲಲು ಸಹಾಯ ಮಾಡಿದ. ಇದರಲ್ಲಿ 70ನೇ ನಿಮಿಷದಲ್ಲಿ ಎರಡನೇ ಗೋಲು ಗಳಿಸಿ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ತಂಡ ಎರಡು ಗೋಲುಗಳ ಮುನ್ನಡೆ ಸಾಧಿಸುವಂತೆ ಮಾಡಿದ. ಇವನು ಚಾಂಪಿಯನ್ಸ್ ಲೀಗ್‌ನಲ್ಲಿ ಒಂಬತ್ತು ಗೋಲು‌ಗಳನ್ನು ಗಳಿಸಿದ ಅಗ್ರ ಆಟಗಾರನಾದ. 
ಮೆಸ್ಸಿ UEFA ಕ್ಲಬ್ ನ ವರ್ಷದ ಮುಂಚೂಣಿಯ ಆಟಗಾರ: ಮತ್ತು UEFA ಕ್ಲಬ್ ವರ್ಷದ ಫುಟ್ಬಾಲ್ ಆಟಗಾರ ಎಂಬ ಗೌರವಕ್ಕೆ ಪಾತ್ರನಾಗಿ ಯುರೋಪ್‌ನಲ್ಲಿ ಅದ್ಭುತ ವರ್ಷವನ್ನು ಮುಗಿಸಿದ. 
ಈ ಜಯದಿಂದಾಗಿ ಬಾರ್ಸಿಲೋನಾ ತಂಡ ಕೊಪಾ ಡೆಲ್ ರೆಯ್, ಲಾ ಲಿಗಾ ಮತ್ತು UEFA ಚಾಂಪಿಯನ್ಸ್ ಲೀಗ್ ಮೂರನ್ನು ಒಂದೇ ಕ್ರೀಡಾಋತುವಿನಲ್ಲಿ ಗೆದ್ದಿತು ಜೊತೆಗೆ ಸ್ಪಾನಿಶ್‌ನ ಯಾವುದೇ ಕ್ಲಬ್ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ತ್ರಿವಳಿ ಪಂದ್ಯಾವಳಿಗಳನ್ನು ಗೆದ್ದ ಕೀರ್ತಿಗೆ ಪಾತ್ರವಾಯಿತು.

ಕ್ಲಬ್‌‌ನ ಅಂಕಿಅಂಶಗಳು
ಅಂತಾರಾಷ್ಟ್ರೀಯ ವೃತ್ತಿಜೀವನ
ಅಂತಾರಾಷ್ಟ್ರೀಯ
2008–09ರ ಕ್ರೀಡಾಋತು