ಮೇ 1963ರಲ್ಲಿ, ಡೈಲನ್‌ರ ರಾಜಕೀಯ ವ್ಯಕ್ತಿತ್ವವು "ದ ಎಡ್‌ ಸುಲ್ಲಿವನ್‌ ಷೋ" ದಿಂದ ಹೊರನಡೆದಾಗ ಏರಿತು. ತಾಲೀಮಿನ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ಡೈಲನ್‌ರಿಗೆ CBS ವಾಹಿನಿಯ/ಟೆಲಿವಿಷನ್‌ನ "ಕಾರ್ಯಕ್ರಮ ಅನುಷ್ಠಾನ ವಿಭಾಗದ ಮುಖ್ಯಸ್ಥ"ರು, ಅವರು ಪ್ರದರ್ಶಿಸಲುದ್ದೇಶಿಸಿರುವ ಗೀತೆ "ಟಾಕಿಂಗ್‌ ಜಾನ್‌ ಬಿರ್ಚ್‌ ಪ್ಯಾರಾನಾಯ್ಡ್‌ ಬ್ಲೂಸ್‌"ಯು ಜಾನ್‌ ಬಿರ್ಚ್‌ ಸಮುದಾಯಕ್ಕೆ ನಿಂದಾತ್ಮಕವೆನಿಸುವ ಸಂಭವವಿದೆ ಎಂದು ತಿಳಿಸಿದರು. ವಿಮರ್ಶಕ ಕಟ್ಟುಪಾಡುಗಳಿಗೆ ಅನುಸರಿಸುವುದಕ್ಕಿಂತ ಕಾರ್ಯಕ್ರಮದಲ್ಲಿ ಭಾಗವಹಿಸದಿರುವುದೇ ಮೇಲು ಎಂದು, ಡೈಲನ್‌ ಅದರಲ್ಲಿ ಕಾಣಿಸಿಕೊಳ್ಳಲು ನಿರಾಕರಿಸಿದರು.

ಈ ಹೊತ್ತಿಗೆ, ಡೈಲನ್‌ ಹಾಗೂ ಬೇಜ್‌ ಇಬ್ಬರೂ ಆಗಸ್ಟ್‌ 28, 1963ರಂದು ಮಾರ್ಚ್‌‌‌ ಆನ್‌ ವಾಷಿಂಗ್ಟನ್‌ನಲ್ಲಿ ಒಟ್ಟಿಗೆ ಹಾಡುವ ಮೂಲಕ ನಾಗರಿಕ ಹಕ್ಕುಗಳ ಚಳುವಳಿಯಲ್ಲಿ ಪ್ರಖ್ಯಾತರಾಗಿದ್ದರು. ಡೈಲನ್‌ರ ಮೂರನೇ ಆಲ್ಬಂ, "ದ ಟೈಮ್ಸ್‌ ದೇ ಆರ್‌ ಎ-ಚೇಂಜಿಂಗ್‌" ಹೆಚ್ಚು ರಾಜಕೀಯ ಹಾಗೂ ಸಿನಿಕ ಸ್ವರೂಪದ ಡೈಲನ್‌ರನ್ನು ಪರಿಚಯಿಸಿತು. ಮಾನವ ಹಕ್ಕುಗಳ ಹೋರಾಟಗಾರ್ತಿ ಮೆಡ್ಗರ್‌ ಎವರ್ಸ್‌ರ ಕೊಲೆಯ ಬಗೆಗಿನ ವಸ್ತು ಹೊಂದಿದ್ದ "ಓನ್ಲೀ ಎ ಪಾನ್‌ ಇನ್‌ ದೇರ್‌ ಗೇಮ್‌ "; ಹಾಗೂ ಹೋಟೆಲ್‌ನ ಕಪ್ಪು ವರ್ಣೀಯ ಬಾರ್‌ ಪರಿಚಾರಿಕೆ ಹ್ಯಾಟ್ಟಿ ಕೆರೋಲ್‌ರು ಶ್ವೇತ ಯುವ ಪ್ರಮುಖ ವಿಲಿಯಂ ಜಾಟ್‌ಝಿಂಗರ್‌ರಿಂದ ಸಾವು ಕಂಡಿದ್ದನ್ನು ವಸ್ತುವಾಗಿಸಿದ ಬ್ರೆಚ್ಟಿಯನ್‌ "ದ ಲೋನ್‌ಸಮ್‌ ಡೆತ್‌ ಆಫ್‌ ಹ್ಯಾಟ್ಟಿ ಕೆರೋಲ್‌" ಸೇರಿದಂತೆ ಹಾಡುಗಳು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸಮಕಾಲೀನ ನಿಜಜೀವನವನ್ನು ವಿಷಯವಸ್ತುವನ್ನಾಗಿ ಹೊಂದಿರುತ್ತಿದ್ದವು. ಹೆಚ್ಚು ಸಾಮಾನ್ಯ ವಿಷಯವಾಗಿ, ರೈತ ಹಾಗೂ ಗಣಿಕಾರ್ಮಿಕ ಸಮುದಾಯಗಳ ಕುಸಿತದಿಂದುಂಟಾದ ನಿರಾಶೆಯನ್ನು ಬಿಂಬಿಸುವ "ಬಾಲ್ಲಡ್‌ ಆಫ್‌ ಹಾಲ್ಲಿಸ್‌ ಬ್ರೌನ್‌" ಹಾಗೂ "ನಾರ್ತ್‌ ಕಂಟ್ರಿ ಬ್ಲೂಸ್‌" ಇದಕ್ಕೆ ಉದಾಹರಣೆ. ಈ ರಾಜಕೀಯ ವಿಷಯವಸ್ತುವಿನೊಡನೆ ಎರಡು ಖಾಸಗಿ ಪ್ರೇಮಗೀತೆಗಳಾದ, "ಬೂಟ್ಸ್‌ ಆಫ್‌ ಸ್ಪ್ಯಾನಿಷ್‌ ಲೆದರ್‌" ಹಾಗೂ "ಒನ್‌ ಟೂ ಮೆನಿ ಮಾರ್ನಿಂಗ್ಸ್‌"ಗಳೂ ಸೇರಿದ್ದವು.

1963ರ ಕೊನೆಯ ಹೊತ್ತಿಗೆ, ಡೈಲನ್‌ ಜಾನಪದ ಹಾಗೂ ಪ್ರತಿಭಟನಾ ಚಳುವಳಿಗಳಿಂದ ಉದ್ರೇಕಿತನಾಗಿಸಿದ ಹಾಗೂ ಮಿತಿಗೊಳಪಟ್ಟ ಹಾಗೆ ಭಾವಿಸಲು ಆರಂಭಿಸಿದರು. ಜಾನ್‌ F. ಕೆನಡಿಯವರ ಹತ್ಯೆಯ ಕೆಲವೇ ದಿನಗಳ ನಂತರ ನ್ಯಾಷನಲ್‌ ಎಮರ್ಜೆನ್ಸಿ ಸಿವಿಲ್‌ ಲಿಬರ್ಟೀಸ್‌ ಕಮಿಟಿಯಿಂದ "ಟಾಮ್‌ ಪೈನ್‌ ಪ್ರಶಸ್ತಿ"ಯನ್ನು ಸ್ವೀಕರಿಸುತ್ತಿರುವಾಗ ಉದ್ವೇಗಕ್ಕೊಳಗಾದ ಡೈಲನ್‌, ಧಾರ್ಷ್ಟ್ಯದಿಂದ ಹತ್ಯೆಯಲ್ಲಿ ಕಮಿಟಿಯ ಪಾತ್ರವನ್ನು ಪ್ರಶ್ನಿಸಿ, ಕಮಿಟಿಯ ಸದಸ್ಯರನ್ನು ವೃದ್ಧ ಹಾಗೂ ಬೋಳು ತಲೆಯವರೆಂದು ಹೀಗಳೆಯುತ್ತಾ, ಕೆನಡಿಯವರ ಹತ್ಯೆಯ ಆರೋಪಿ ಲೀ ಹಾರ್ವೆ ಓಸ್ವಾಲ್ಡ್‌ನಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ (ಹಾಗೂ ಪ್ರತಿಯೋರ್ವರ) ಅಂಶವನ್ನು ಕಾಣುತ್ತಿರುವುದಾಗಿ ಹೇಳಿದಾಗ ಈ ಭಾವನೆಗಳು ವ್ಯಕ್ತಗೊಂಡವು.
1964ರ, ಜೂನ್‌ ಸಂಜೆಯೊಂದರಲ್ಲಿ ಏಕಗೀತೆಯಲ್ಲಿ ಧ್ವನಿಮುದ್ರಿಸಲ್ಪಟ್ಟ "ಅನದರ್‌ ಸೈಡ್‌ ಆಫ್‌ ಬಾಬ್‌ ಡೈಲನ್‌" ಹಿಂದಿನದಕ್ಕಿಂತ ಹಗುರ ಮನೋಭಾವವನ್ನು ಹೊಂದಿತ್ತು. "ಐ ಷಲ್‌ ಬಿ ಫ್ರೀ #10" ಹಾಗೂ "ಮೋಟಾರ್‌ಸೈಕೋ ನೈಟ್‌ಮೇರ್‌"ಗಳ ಮೂಲಕ ಹಾಸ್ಯಪ್ರವೃತ್ತಿಯ ಅತಿ ವಾಸ್ತವಿಕತೆಯ ಡೈಲನ್‌ ಮತ್ತೆ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡರು. "ಸ್ಪಾನಿಷ್‌ ಹಾರ್ಲೆಮ್‌ ಇನ್ಸಿಡೆಂಟ್" ಹಾಗೂ "ಟು ರಮೋನಾ"ಗಳು ಪ್ರೇಮಪೂರಿತ ಹಾಗೂ ಭಾವಪೂರಿತ ಪ್ರೇಮಗೀತೆಗಳಾಗಿದ್ದರೆ, "ಬ್ಲಾಕ್‌ ಕ್ರೋ ಬ್ಲೂಸ್‌" ಹಾಗೂ "ಐ ಡೋಂಟ್‌ ಬಿಲೀವ್‌ ಯೂ (ಷೀ ಆಕ್ಟ್ಸ್‌ ಲೀಕ್‌ ವಿ ನೆವರ್‌ ಹ್ಯಾವ್‌ ಮೆಟ್‌)"ಗಳು ಡೈಲನ್‌ರ ಸಂಗೀತದಲ್ಲಿ ಶೀಘ್ರದಲ್ಲೇ ರಾಕ್‌ ಅಂಡ್‌ ರಾಲ್‌ನ ಪರ್ವ ಆರಂಭವಾಗುವ ಸೂಚನೆ ನೀಡಿದವು. "ಇಟ್‌‌ ಏಂ'ಟ್‌ ಮಿ ಬೇಬ್‌", ಎಂಬ ಮೇಲ್ನೋಟಕ್ಕೆ ಧಿಕ್ಕರಿಸಿದ ಪ್ರೇಮದ ಬಗೆಗಿನ ಹಾಡನ್ನು, ತನ್ನ ಪ್ರಸಿದ್ಧಿಯು ತನ್ನ ಮೇಲೆ ಹೇರಿರುವ ಪಾತ್ರವನ್ನು ತಿರಸ್ಕರಿಸುವುದನ್ನು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ ಎಂದು ವರ್ಣಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅವರ ನವೀನತಮ ದಿಕ್ಕು ಎರಡು ದೀರ್ಘ ಹಾಡುಗಳಾದ : ನಂತರ ಅಲೆನ್‌ ಗಿನ್ಸ್‌ಬರ್ಗ್‌ರು ನಂತರ ವಿಷದೀಕರಿಸಿದ "ಚೈನ್ಸ್‌ ಆಫ್‌ ಫ್ಲಾಷಿಂಗ್‌ ಇಮೇಜಸ್‌" ದಟ್ಟ ರೂಪಕ ಪ್ರತಿಮೆಯ ವಿರುದ್ಧ ಸಾಮಾಜಿಕ ಅಭಿಪ್ರಾಯದ ಅಂಶಗಳನ್ನು ಸೂಚಿಸುವ ಇಂಪ್ರೆಷನಿಸ್ಟಿಕ್‌ ಪಂಥೀಯ "ಕೈಮ್ಸ್‌ ಆಫ್‌ ಫ್ರೀಡಂ", ಹಾಗೂ ತನ್ನದೇ ಹಿಂದಿನ ವಿಷಯವಸ್ತು ಹಾಡುಗಳ ಸರಳತೆ ಹಾಗೂ ಕೃತ್ರಿಮ ಗಂಭೀರತೆಯನ್ನು ಹೀಗಳೆಯುವ "ಮೈ ಬ್ಯಾಕ್‌ ಪೇಜಸ್‌" ಅವರು ತಮ್ಮ ಹಿಂದಿನ ಬೆಂಬಲಿಗರಿಂದ ತಾನು ತೆಗೆದುಕೊಂಡ ಹೊಸ ಮಾರ್ಗದ ಬಗ್ಗೆ ಉಂಟಾಗಬಹುದಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸೂಚಿಸುವಂತಿತ್ತು.

1964 ಹಾಗೂ 1965ರ ಸಾಲಿನ ಅಂತಿಮ ಭಾಗದಲ್ಲಿ, ಅವರು ಜಾನಪದ ದೃಷ್ಟಿಕೋನದ ಪ್ರಮುಖ ಸಮಕಾಲೀನ ಗೀತರಚನೆಕಾರನ ಸ್ವರೂಪದಿಂದ ಜಾನಪದ-ರಾಕ್‌ ಪಾಪ್‌-ಸಂಗೀತ ತಾರೆಯಾಗಿ ಬದಲಾಗಿದ್ದುದರಿಂದ ಡೈಲನ್‌ರ ಸ್ವರೂಪ ಹಾಗೂ ಸಂಗೀತ ಶೈಲಿಯು ವೇಗದಲ್ಲಿ ಬದಲಾಯಿತು. ಅವರ ಒರಟಾದ ಜೀನ್ಸ್‌ ಹಾಗೂ ಸಾಧಾರಣ ಅಂಗಿಯ ಬದಲಿಗೆ ದಿನರಾತ್ರಿಯೂ ಬಿಸಿಲುಕನ್ನಡಕ, ಹಾಗೂ ಪಾಯಿಂಟಿ "ಬೀಟಲ್‌ ಬೂಟ್ಸ್‌‌"ಗಳೊಂದಿಗೆ ಕಾರ್ನಬೀ ಸ್ಟ್ರೀಟ್‌ ವಸ್ತ್ರಶೈಲಿಗೆ ಬದಲಾಯಿತು. ಲಂಡನ್‌ ವರದಿಗಾರರೊಬ್ಬರು ಹೀಗೆ ಬರೆದಿದ್ದರು: "ಬಾಚಣಿಗೆಯ ಹಲ್ಲನ್ನು ಹೊಂದಿಸಬಲ್ಲಂತಹಾ ಕೂದಲು. ಲೀಸೆಸ್ಟರ್‌ ಚೌಕದ ನಿಯಾನ್‌ ದೀಪಗಳನ್ನು ಮಬ್ಬುಗೊಳಿಸುವಂತ ಪ್ರಕಾಶವುಳ್ಳ ಷರ್ಟ್. ಇವುಗಳೊಂದಿಗೆ ಆತ ಪೋಷಣೆಯಿಲ್ಲದ ಜುಟ್ಟುಗಿಣಿಯಂತೆ ಕಾಣುತ್ತಾರೆ." ಡೈಲನ್‌ ತಮ್ಮ ಸಂದರ್ಶನಕಾರರೊಂದಿಗೆ ಅತಿವಾಸ್ತವಿಕೆಯೊಂದಿಗೆ ವಾಗ್ವಾದ ಮಾಡಲು ಕೂಡ ಆರಂಭಿಸಿದರು. ಲೆಸ್‌ ಕ್ರೇನ್‌ TV ಕಾರ್ಯಕ್ರಮದಲ್ಲಿ ತಾವು ನಿರ್ಮಿಸಬೇಕೆಂದಿದ್ದ ಚಿತ್ರದ ಬಗ್ಗೆ ಕೇಳಿದಾಗ, ಕ್ರೇನ್‌ರಿಗೆ ಅವರು ಕೌಬಾಯ್‌ ಭಯಾನಕ ಚಿತ್ರವಾಗಿರುತ್ತದೆ ಎಂದರು. ನೀವು ಕೌಬಾಯ್‌ ಪಾತ್ರ ಮಾಡುವಿರಾ ಎಂಬ ಪ್ರಶ್ನೆಗೆ, ಡೈಲನ್‌ ಉತ್ತರಿಸಿದ್ದು ಹೀಗೆ, "ಇಲ್ಲ , ನಾನು ನನ್ನ ತಾಯಿಯ ಪಾತ್ರ ಮಾಡುತ್ತೇನೆ."

ದ್ವಿಚಕ್ರವಾಹನ ಅಪಘಾತ ಹಾಗೂ ಏಕಾಂಗಿತನ
ಪ್ರತಿಭಟನೆ ಹಾಗೂ "ಮತ್ತೊಂದು ಬದಿ"
"ಟುಗೆದರ್‌ ಥ್ರೂ ಲೈಫ್‌" ಹಾಗೂ "ಕ್ರಿಸ್‌ಮಸ್‌ ಇನ್‌ ದ ಹಾರ್ಟ್‌" (2009)
ಬಾರ್ನ್‌-ಎಗೇನ್‌ ಅವಧಿ