ತಂದೆ ತಾಯಿಗೆ ತಂತಿ ಸಂದೇಶದ ಮೂಲಕ ತನಗೆ ಕೋಲ್ಕತ್ತಾದಲ್ಲಿದ್ದ ಲಿವರ್ ಬ್ರದರ್ಸ್ ಕಾರ್ಖಾನೆಯಲ್ಲಿ ದೂರವಾಣಿ ನಿರ್ವಾಹಕನ ಕೆಲಸ ಸಿಕ್ಕಿದೆಯೆಂದು ಗುರುದತ್ ತಿಳಿಸಿದರು. ಕೂಡಲೇ ಆ ಕೆಲಸವನ್ನು ಬಿಟ್ಟು ಮುಂಬೈಯಲ್ಲಿ ವಾಸವಾಗಿದ್ದ ತಂದೆ ತಾಯಿಯ ಬಳಿ ಹಿಂದಿರುಗಿದನು. 
ಅನಂತರ ಇವರ ಮಾವನು ಪುಣೆಯಲ್ಲಿನ ಪ್ರಭಾತ್ ಫಿಲ್ಮ್ ಕಂಪೆನಿಯಲ್ಲಿ ಮೂರು ವರ್ಷದ ಗುತ್ತಿಗೆಯ ಕೆಲಸವನ್ನು ಕೊಡಿಸಿದರು. ಒಂದು ಕಾಲದಲ್ಲಿ ಶ್ರೇಷ್ಟ ಚಲನಚಿತ್ರ ನಿರ್ಮಾಣ ಸಂಸ್ಥೆಯಾಗಿದ್ದ ಈ ಸಂಸ್ಥೆ, ವಿ.ಶಾಂತಾರಾಂ ರವರಂತಹ ಉತ್ತಮ ಮೇಧಾವಿಯ ನಿರ್ಗಮನವನ್ನು ಕಂಡಿತ್ತು. ಶಾಂತಾರಾಂ ನಂತರ ತಮ್ಮದೇ ಆದ "ಕಲಾ ಮಂದಿರ"ವನ್ನು ಆರಂಭಿಸಿದರು. ಕೊನೆಯವರೆಗೂ ಉತ್ತಮ ಸ್ನೇಹಿತರಾಗಿದ್ದ ರೆಹಮಾನ್ ಹಾಗೂ ದೇವಾನಂದ್ ರವರನ್ನು ಗುರುದತ್ ಇಲ್ಲಿಯೇ ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಭೇಟಿಯಾದರು. 
ಗುರುದತ್ ೧೯೪೪ರಲ್ಲಿ ತೆರೆಕಂಡ "ಚಾಂದ್" ಚಲನಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಶ್ರೀಕೃಷ್ಣನ ಒಂದು ಸಣ್ಣ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಅಭಿನಯಿಸಿದರು. ೧೯೪೫ನೇ ಇಸವಿಯಲ್ಲಿ ವಿಶ್ರಮ್ ಬೇಡೇಕರ್ ನಿರ್ದೇಶನದ "ಲಖ್ರಾನಿ" ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ನಟನಾಗಿಯೂ, ಸಹ ನಿರ್ದೇಶಕನಾಗಿಯೂ ಕಾರ್ಯ ನಿರ್ವಹಿಸಿದರು. ೧೯೪೬ರಲ್ಲಿ ಪಿ.ಎಲ್.ಸಂತೋಷಿಯವರ ನಿರ್ದೇಶನದ "ಹಮ್ ಏಕ್ ಹೈ" ಸಹಾಯಕ ನಿರ್ದೇಶಕನಾಗಿ ಹಾಗೂ ನೃತ್ಯ ನಿರ್ದೇಶಕನಾಗಿ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದರು. 
ಈ ಗುತ್ತಿಗೆಯು ೧೯೪೭ರಲ್ಲಿ ಮುಗಿಯಿತು. ಆದರೆ ಇವರ ತಾಯಿಯು ಬಾಬು ರಾವ್ ಪೈ ಅವರ ಸಹಾಯಕನಾಗಿ ಕೆಲಸ ದೊರೆಕಿಸಿ ಕೊಟ್ಟರು. ಇದಾದ ೧೦ ವರ್ಷಗಳವರೆಗೆ ನಿರುದ್ಯೋಗಿಯಾಗಿದ್ದ ಗುರುದತ್ ಮುಂಬೈಯಲ್ಲಿನ ಮಾತುಂಗದಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ ಮನೆಯವರ ಜೊತೆ ವಾಸವಾಗಿದ್ದರು. ಈ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಗುರುದತ್ ಆಂಗ್ಲ ಭಾಷೆಯಲ್ಲಿ ಬರೆಯುವ ಹವ್ಯಾಸವನ್ನು ಬೆಳೆಸಿಕೊಂಡರು. ಅಲ್ಲಿನ ಸ್ಥಳೀಯ ವಾರಪತ್ರಿಕೆಯಾಗಿದ್ದ "ದಿ ಇಲ್ಲಸ್ಟ್ರೇಟೆಡ್ ವೀಕ್ಲಿ"ಯಲ್ಲಿ ಸಣ್ಣ ಕಥೆಗಳನ್ನು ಬರೆಯತೊಡಗಿರು. ಇದೇ ಕಾಲದಲ್ಲಿ ಗುರುದತ್ ತಮ್ಮ ಆತ್ಮಚರಿತ್ರೆಯಂತೆ ಕಾಣುವ "ಪ್ಯಾಸಾ" ಹಿಂದಿ ಚಲನಚಿತ್ರದ ಕಥೆಯನ್ನು ಬರೆದರೆಂದು ಹೇಳುತ್ತಾರೆ. ಈ ಕಥೆಯ ಹೆಸರು ಮೊದಲು "ಕಶ್ಮಕಶ್" ಎಂದಾಗಿದ್ದು, ನಂತರ "ಪ್ಯಾಸಾ" ಎಂದು ಬದಲಾಯಿಸಲಾಯಿತು. 
ಈ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ ಗುರುದತ್ ತಮ್ಮ ಎರಡನೇ ಮದುವೆಯನ್ನೂ ಆಗುವವರಿದ್ದರು. ಮೊದಲು ವಿಜಯ ಎಂಬ ಪುಣೆಯ ಹುಡುಗಿಯೊಡನೆ ಪಲಾಯನವಾಗಿದ್ದ ಗುರು ದತ್ ಗೆ, ಇವರ ಮನೆಯವರು ದೂರ ಸಂಬಂಧದಲ್ಲಿ ಸೊಸೆಯಾಗುವ ಸುವರ್ಣ ಎಂಬ ಹೈದರಾಬಾದಿನ ಹುಡುಗಿಯೊಂದಿಗೆ ಮದುವೆ ಮಾಡುವವರಿದ್ದರು.

ಮೊದಲ ಕೆಲಸ
ಆರಂಭದ ಪ್ರೇರಣೆಗಳು
ನಟ, ಸಹಾಯಕ ನಿರ್ದೇಶಕನಾಗಿ
ದೇವ್ ಹಾಗೂ ಗುರುವಿನ ವಾಗ್ದಾನ