ಚರ್ಚಿಲ್‌ ಹುಟ್ಟಿದ್ದು ಡ್ಯೂಕ್‌ನ ಮಾರ್ಲ್‌ಬೋರೊದಲ್ಲಿ ಒಂದು ಸ್ಪೆನ್ಸರ್ ಎಂಬ ಪ್ರತಿಷ್ಟಿತ ಶ್ರೀಮಂತ ಕುಟುಂಬದಲ್ಲಿ. ತಂದೆ ಲಾರ್ಡ್ ರಾಂಡೊಲ್ಫ್‌ ಚರ್ಚಿಲ್‌ ರಾಜಕಾರಣದಲ್ಲಿ ಸಕ್ರಿಯರಾಗಿದ್ದು, ಎಕ್ಸ್‌ಚೆಕ್ವೇರ್‌ನ ಚಾನ್ಸಲರ್ ಆಗಿದ್ದರು.ತಾಯಿ ಜೆನ್ನಿ ಜೆರೋಮ್ ಅಮೆರಿಕಾದ ಸಾಮಾಜಿಕ ಜಗತ್ತಿನಲ್ಲಿ ಹೆಸರಾದವರಾಗಿದ್ದರು. ೧೮೧೭ರಲ್ಲಿ ವಿನ್ಸ್ ಟನ್ ಅಜ್ಜ , ಜಾರ್ಜ್ ಸ್ಪೆನ್ಸರ್ , ತಮ್ಮ ಅಡ್ಡ ಹೆಸರನ್ನು ಚರ್ಚಿಲ್‌ ಎಂದು ಬದಲಾಯಿಸಿದರು. ವಿನ್ಸ್‍ಟನ್‍ನ ಏಕಮಾತ್ರ ಸೋದರ ಜಾನ್‍ಸ್ಟ್ರೇಂಜ್ ಸ್ಪೆನ್ಸರ್ - ಚರ್ಚಿಲ್‌.
ಇವರು ಸ್ವತಂತ್ರ ಹಾಗೂ ಬಂಡಾಯದ ಸ್ವಭಾವ ಹೊಂದಿದ್ದು, ಶಾಲೆಯಲ್ಲಿ ಹಿಂದುಳಿದಿದ್ದರು. ಆಗಾಗ ಇದಕ್ಕಾಗಿ ಶಿಕ್ಷೆಗೆ ಗುರಿಯಾಗುತ್ತಿದ್ದರು. ಇವರು ಮೂರು ಸ್ವತಂತ್ರ ಶಾಲೆಗಳಲ್ಲಿ ಅಧ್ಯಯನ ನಡೆಸಿದ್ದಾರೆ: ಬೆರ್ಕ್‌ಶಾಯರ್‌ನಲ್ಲಿನ ಆ‍ಯ್‌ಸ್ಕಾಟ್‌ನ ಸೇಂಟ್ ಜಾರ್ಜ್ಸ್‍ಸ್ಕೂಲ್, ಬ್ರಿಗ್ಟನ್‌ ಸಮೀಪದ ಹೋವೆಯಲ್ಲಿರುವ ಬ್ರನ್ಸ್‌ವಿಕ್ ಸ್ಕೂಲ್, ಮತ್ತು ನಂತರದಲ್ಲಿ ಏಪ್ರಿಲ್ ೧೭ ೧೮೮೮ರಿಂದ ಹಾರೊ ಸ್ಕೂಲ್‌ಗೆ ಬದಲಾದರು. ಇಲ್ಲಿಂದ ಅವರ ಮಿಲಿಟರಿ ಜೀವನ ಪ್ರಾರಂಭವಾಯಿತು. ನಂತರ ಇಂಗ್ಲಿಷ್ ಮತ್ತು ಇತಿಹಾಸದಲ್ಲಿ ಅತಿ ಹೆಚ್ಚು ಅಂಕ ಪಡೆದರು ಹಾಗೂ ಶಾಲೆಯ ಕತ್ತಿವರಸೆ ವಿಜೇತರಾದರು.

ಇವರ ತಾಯಿ ಬಹಳ ಅಪರೂಪವಾಗಿ ಇವರನ್ನು ಭೇಟಿಯಾಗುತ್ತಿದ್ದರು(ಲೇಡಿ ರಾಂಡೊಲ್ಫ್‌ ಚರ್ಚಿಲ್) ಮೊದಲಿಗೆ ಶಾಲೆಗೆ ಬರುವಂತೆ ಅಥವಾ ತಮ್ಮನ್ನು ಮನೆಗೆ ಬರಲು ಅನುಮತಿಸುವಂತೆ ಪತ್ರವನ್ನು ಬರೆಯುತ್ತಿದ್ದರು. ತಂದೆ ಮತ್ತು ಮಗನ ಸಂಬಂಧದ ಮಧ್ಯೆ ಅಂತರವಿತ್ತು; ಒಮ್ಮೆ ಮಾತ್ರ ಇಬ್ಬರು ಪರಸ್ಪರ ಟೀಕಿಸಿದರು. ಏಕೆಂದರೆ ತಂದೆ-ತಾಯಿಯ ಜೊತೆಗೆ ಬಾಂದವ್ಯದ ಕೊರತೆ ಇದ್ದುದರಿಂದ ಚರ್ಚಿಲ್ ದಾದಿ ಎಲಿಜಬೆತ್ ಆ‍ಯ್‌ನ್ ಎವರೆಸ್ಟ್‌ರನ್ನು ಹಚ್ಚಿ ಕೊಂಡಿದ್ದರು. ಇವರನ್ನು "ಓಲ್ಡ್ ವುಮ್" ಎಂದು ಕರೆಯುತ್ತಿದ್ದರು. ಇವರ ತಂದೆ ತಮ್ಮ ೪೫ನೇ ವಯಸ್ಸಿನಲ್ಲಿ ಜನವರಿ ೨೪, ೧೮೯೫ರಂದು ತೀರಿಕೊಂಡರು. ಇದು ಚರ್ಚಿಲ್‌ರಿಗೆ ತಾವೂ ಕೂಡ ಚಿಕ್ಕ ವಯಸ್ಸಿನ ಲ್ಲಿಯೇ ಮರಣವನ್ನು ಹೊಂದಬಹುದು ಎಂಬ ಭಾವನೆಗೆ ಆಸ್ಪದವನ್ನು ನೀಡಿತು ಮತ್ತು ಆದರಿಂದ ಅವರು ಜಗತ್ತಿನಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ ಛಾಪನ್ನು ಮೂಡಿಸುವಲ್ಲಿ ಶೀಘ್ರಗತಿಯಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಯನಿರತರಾದರು. 

ಕುಟುಂಬ ಮತ್ತು ಆರಂಭಿಕ ಜೀವನ
ಅಂತ್ಯಕ್ರಿಯೆ
ಸರ್ಕಾರಕ್ಕೆ ವಾಪಸು ಬರುವಿಕೆ ಮತ್ತು ಬ್ರಿಟೀಷ್ ಅಧಿಪತ್ಯದ ಅವನತಿ
ಸೋವಿಯತ್ ಒಕ್ಕೂಟಗಳ ಜೊತೆಗಿನ ಸಂಬಂಧಗಳು