1999 ஆம் ஆண்டு "ஃபைட் க்ளப்" திரைப்படத்தில் பிராட் பிட் ரகசியமாக ஃபைட் க்ளப் நடத்தி வரும் டைலர் டர்டனாக{/ குறித் தவறாமல் சுடக்கூடிய மற்றும் கவர்ச்சிகரமான அறிவுத்திறனுடையவராக நடித்தார்.{2/} இந்த திரைப்படம் இதே பெயரில் எழுதப்பட்ட சக் பலாநியுக்கின் நாவலைத் தழுவி எடுக்கப்பட்டது, "செவன்" திரைப்படத்தின் இயக்குனர் டேவிட் பின்ச்சர் இதனை இயக்கினார். இந்த பாத்திரத்திற்கு தயாராவதற்காக பிராட் பிட் குத்துச்சண்டை, டெக்வாண்டு மற்றும் இறுகப்பிடித்தல் (மல்யுத்தம்)போன்ற பயிற்சிகளைப் பெற்றார். இந்த பாத்திரத்தின் உடல் ரீதியான மாற்றத்திற்காக பிராட் பிட் தானே முன்வந்து தனது முன்பற்களின் துண்டுகள நீக்கினார், பின்னர் திரைப்படம் முடிவடைந்த பின்னர் அவை மீண்டும் பழையபடியமைக்கப்பட்டன. இந்த திரைப்படத்தின் விளம்பர மேம்பாட்டின்போது அவர் பின்வருமாறு கூறினார், "சண்டையில் 'யாரேனும் ஒருவருடன் நீங்கள் வலுச்சண்டைக்கு போக வேண்டும்' என்ற அவசியமில்லை. அக்கருத்தானது அங்கு சென்று ஓர் அனுபவத்தைப் பெற்று முக்கியமாக குத்தொன்றை வாங்கி மறுமுனையில் திருப்பித் தர விழைவதேயாகும்." "ஃபைட் க்ளப்" வருமான அளவு எதிர்பார்ப்புகளில் தோல்வியை சந்தித்த போதும் 1999 ஆம் ஆண்டு வெனிஸ் சர்வதேச திரைப்பட விழாவில் திரையிடப்பட்டது, மேலும் திரைப்பட விமர்சகர்கள் துருவங்களாக நின்று செய்த எதிர் வினைகளை பெற்றது. எனினும் இத்திரைப்படம் இதன் DVD வெளியீட்டிற்கு பிறகு வழிபாட்டு தன்மையுடைய படமாக வரவேற்பைப் பெற்றது. திரைப்படத்தின் வரவேற்பு நன்கிருந்தாலும் பிராட் பிட்டின் நடிப்பு திரைப்பட விமர்சகர்களால் பாராட்டப்பட்டது. CNN இன் பால் கிளிண்டன் பின்வருமாறு கூறுகிறார், "பிட் தான் பரிசோதனைகளுக்கு பயந்ததில்லை என நிரூபித்துள்ளார், மேலும் இந்தமுறை அதற்கான பலன் கிடைத்துள்ளது." "வெரைட்டி" இதழ் பின்வருமாறு குறிப்பிட்டிருந்தது பிராட் பிட்டின் திறன் "அவருக்கு முன்னேற்றம் ஏற்படுத்திய "தெல்மா அண்டு லூயிஸ்" பாத்திரத்தை விட அமைதியாகவும், ஈர்க்கக்கூடியதாகவும் மேலும் உடல் ரீதியாக சுறுசுறுப்பாகவும் இருக்கிறது".
"ஃபைட் க்ளபுக்கு" பிறகு 2000 ஆம் ஆண்டு கை ரிட்சீ இயக்கிய ரளொடிக் குழுவைப் பற்றிய திரைப்படம் "ஸ்னாட்ச்" சில் நடித்தார். பிராட் பிட் இதில் ஐரிஷ் நாடோடி குத்துச்சண்டை வீரராக நடித்ததும் அவரது குறையற்ற தெளிவான ஐரிஷ் உச்சரிப்பும் பாராட்டவும் விமர்சிக்கவும் பட்டது. "சான்பிரான்சிஸ்கோ குரோனிக்கலின்" மிக் லாசல்லெ பின்வருமாறு கூறுகிறார், "இவர் மிகவும் கடுமையான ஐரிஷ் உச்சரிப்பில் ஐரிஷ் மக்களில் ஒருவர் போல நடித்துள்ளார் மேலும் பிரிட்டிஷ் மக்களே இவரது உச்சரிப்பைப் புரிந்து கொள்ள முடியாது. இந்த திரைப்படம் பிராட் பிட்டுடன் நமது முந்தைய தொடர்புகளையும் நினைவூட்டுகிறது. சில வருடங்களாக பிராட் பிட் ஏற்றுக்கொண்ட பாத்திரங்களால் கட்டப்பட்டு இருந்தாலும் தன்னிலை ஆய்வுக்கு உட்படுத்தபடவேண்டியிருந்தது, ஆனால் தற்போது அவர் அந்த முயற்சியை தெளிவற்ற இருண்ட அத்துமீறலாகவும் பளபளப்பான வெளியுலக ஈடுபாடாகவுமே பார்க்கிறார்."

அதற்கடுத்த வருடத்தில் பிராட் பிட் ஜூலியா ராபர்ட்ஸ்க்கு எதிராக காதற்காவிய நகைச்சுவைத் திரைப்படமான "தி மெக்சிகனில்" (2001) நடித்தார். இந்த திரைப்படம் பரவலாக எதிர்மறையான விமர்சன வரவேற்பைப் பெற்றது எனினும் வசூல் ரீதியாக வெற்றி பெற்றது. 2001 ஆம் ஆண்டு அவரது அடுத்த பாத்திரம் பனிப்போர் விறுவிறுப்புப் படமான "ஸ்பை கேமில்" CIA வின் சிறப்பு நடவடிக்கைகள் பிரிவு அதிகாரியாக நடித்ததாகும். பிராட் பிட் இதில் ராபர்ட் ரெட்போர்டுடன் நடித்தார் இதில் அவர் பிராட் பிட்டுக்கு வழிகாட்டியாக நடித்திருந்தார். Salon.com இந்த திரைப்படத்தை ரசித்தது. ஆனால் பிராட் பிட்டோ, ரெட்போர்டோ "பார்ப்பவர்களுடன் அதிகளவில் உணர்வுப்பூர்வமான தொடர்பினை" ஏற்படுத்தவில்லை என குறிப்பிட்டிருந்தது. இந்த திரைப்படம் உலகளவில் $143 மில்லியன் சம்பாதித்தது. அந்த ஆண்டில் பிற்பகுதியில் பிராட் பிட் கொள்ளைக்கூட்டத் திரைப்படமான "ஓசென்'ஸ் லெவனில்" ரஸ்டி ரியான் என்ற பாத்திரத்தில் நடித்தார், இது 1960களில் ரேட் பேக் வகையைச் சேர்ந்த இதே பெயரில் வெளிவந்த திரைப்படம் ஆகும். பிராட் பிட் அத்திரைப்படத்தில் ஜியார்ஜ் குலூனி, மாட் டாமன், ஆண்டி கார்சியா மற்றும் ஜூலியா ராபர்ட்ஸ் ஆகியோருடன் இணைந்து நடித்தார். அந்த திரைப்படம் விமர்சகர்களால் சிறப்பான வரவேற்பை பெற்றது, மேலும் உலகளவில் $450 மில்லியன் சம்பாதித்து வசூல் ரீதியாகவும் வெற்றி பெற்றது. 2001 நவம்பர் 22 அன்று பிராட் பிட் "பிரண்ட்ஸ்" தொலைக்காட்சித் தொடரின் ஜெனிபர் அனிஸ்டன் பாத்திரத்தின் மீது வன்மம் காட்டும் கொளரவத் தோற்றத்தில் தோன்றினார்; பிராட் பிட் அந்த நேரத்தில் அனிஸ்டனை மணந்து கொண்டார். இந்த தொடரில் நடித்ததற்காக அவர் நகைச்சவை தொடரில் சிறந்த கொளரவ நடிகருக்கான எம்மி விருதுக்கு பரிந்துரைக்கப்பட்டார்.

பிராட் பிட் 2002 ஆம் ஆண்டு ஜியார்ஜ் குலூனி இயக்கிய "கன்பெசன்ஸ் ஆப் எ டேன்ஜரஸ் மைண்ட்டில்" முக்கிய பாத்திரத்தில் நடித்தார் மற்றும் MTVயின் "ஜேக்கஸ்" தொலைத்தொடரில் ஒரு பகுதியிலும் நடித்தார், அதில் இவரும் உடன் நடித்தோரும் கொரில்லா உடையில் லாஸ் ஏஞ்சல்ஸ் வீதிகளில் ஓடுவார்கள். அதன் பின் வந்த "ஜேக்கஸ்" ஒரு பகுதியில் பிராட் பிட் அவராகவே அவரை கடத்துபவராக மேடையில் தோன்றினார். 2003 ஆம் ஆண்டு அவர் முதல் முறையாக தலைமைப் பாத்திரமான சிந்த்பாத்திற்கு ட்ரீம்வொர்க்ஸின் அனிமேசன் திரைப்படமான "" , அனிமேசன் தொலைக்காட்சித் தொடரான "கிங் ஆப் தி ஹில்" லில் பூமாவெரின் சகோதரர் பேட்ச் பாத்திரத்திற்கும் குரல் கொடுத்தார்.

1999 முதல் 2003 ஆம் ஆண்டு வரை
மனிதநேய ஊக்குவிப்பு செயல்பாடுகள்
தனிப்பட்ட வாழ்க்கை
ஆரம்பகாலப் பணி