1999 ஆம் ஆண்டு, விதர்ஸ்பூன், "பெஸ்ட் லெய்ட் பிளான்ஸ்" என்ற சிலிர்ப்பூட்டும் நாடகத்தில் அலெஸென்ட்ரோ நிவோலா என்பவருடன் இணைந்து நடித்தார்; தன் காதலன் நிக் உடன், ஒரே வழியைக் கொண்ட சிறிய நகரத்திலிருந்து தப்பிப்பதற்குத் திட்டம் தீட்டும் லிசா என்ற பெண்ணின் கதாப்பாத்திரத்தில் அவர் நடித்தார். அதே வருடத்தில், அவர் சாரா மிகெல் கெலார் மற்றும் ரியன் ஃபிலிப்பே ஆகியோர்களுடன் "குரூவெல் இன்டென்ஷன்ஸ்" என்ற நாடகத் திரைப்படத்தில், நவீனமயமான ஒருவர், "லெஸ் லியேய்ஸன் டேன்ஜிரியஸஸ்" என்ற 18 ஆம் நூற்றாண்டு பிரான்ஸ் புனைகதையை மேற்கொள்ளும் இணைக் கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். அனெட் ஹார்கிரோவ் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் அவரின் நடிப்பு "சான் பிரான்ஸிஸ்கோ கிரானிக்கில்" ஆல் பின்வருமாறு பாராட்டப்பட்டது: “மிகச்சிறிய பிரகாசமான கதாப்பாத்திரத்தில், விதர்ஸ்பூனின் நடிப்பு பிரத்தியேக பாராட்டிற்குரியதுடன், கியூட் டெவ்லிஷ் ஃபேஸஸ் தொடரை உருவாக்குவதற்கு அவர் அழைக்கப்பட்டிருந்தாலும், அவர் அதை ஒதுக்கித் தள்ளிவிடலாம்.” திரைப்படத்தின் ஒலித்தடத்திற்காக, அவர் மர்ஸி பிளேகிரௌண்ட் இன் இசை வீடியோவில் தற்செயலாகத் தோன்றினார். அதே ஆண்டில், "எலெக்ஸன்" என்ற 1998 ஆம் ஆண்டின் புனைகதைத் தழுவலை அடிப்படையாகக் கொண்ட டாம் பெராட்டா இன் திரைப்படத்தில், விதர்ஸ்பூன் மற்றும் மேத்தீவ் பிராடெரிக் இருவரும் நடித்தனர். அவர் மாணவர்கள் குழுத் தலைவருக்கானத் தேர்தலை நடத்தும் போட்டியாளர் மற்றும் குறிக்கோள் உள்ள சாதனையாளருமான டிரேசி ஃபிளிக் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். அவர் தனது நடிப்பிற்காக வரம்பில்லாத பாராட்டைப் பெற்றதுடன், நேஷனல் சொஸைட்டி ஆப் ஃபிலிம் கிரிடிக்ஸ் மற்றும் தி ஆன்லைன் ஃபிலிம் கிரிடிக்ஸ் சொஸைட்டி ஆகியவற்றிடமிருந்து சிறந்த நடிகைக்கான விருதை வென்றார், மேலும் முதல் கோல்டன் குளோப் பரிந்துரை மற்றும் இன்டிபென்டன்ட் ஸ்பிரிட் விருதுக்கான பரிந்துரையையும் பெற்றார். விதர்ஸ்பூன், "அனைத்து சமயத்திலும் 100 மிகப்பெரிய திரைப்பட நடிப்பிற்கான" "பிரிமியர்" இன் பட்டியலில் அந்தஸ்தைப் பெற்றார். அகாடமி விருது வென்ற இயக்குனர் அலெக்ஸாண்டர் பேய்ன் அவரைப் பின்வருமாறு பாராட்டுகிறார்: “அவர் ஆண்கள் எதிர்பார்த்த கவர்ச்சியையும், அதே சமயம் பெண்கள் அவரிடம் தோழமை கொள்ள விரும்பும்படியானதுமான பண்புகளைக் பெற்றுள்ளார். ஆனால் இது ஒரு 
அடித்தளமாகும். அவரைப் போன்று கேளிக்கை அல்லது செயல்களில் கவர்ச்சியைக் கொண்டுவருபவர் எவருமில்லை. அவர் எதையும் செய்யக்கூடியவர்.” அவருடைய வெற்றிகரமான செயல்பாடுகள் ஒருபுறம் இருந்தபோதும், ஒரே மாதிரியான கதாப்பாத்திரத்தினால், படத்திற்கான வேலைகள் முடிந்த பிறகு, விதர்ஸ்பூன் புதிய பட வேலைகளைக் கண்டுபிடிப்பதற்கு மிகவும் போராடியதாக ஒரு சந்திப்பில் கண்டறியப்பட்டது. வேலைகளைக் கண்டுபிடிப்பதற்கு, தனக்குப் பின்னால் இருந்த காரணத்தை ஆராய்ந்த போது, விதர்ஸ்பூன் பின்வருமாறு தெரிவித்தார், “நான் நடித்த கதாப்பாத்திரம் அளவு கடந்ததாக இருந்ததுடன், சண்டைக்காரியைப் போல இருந்ததாக நான் நினைக்கிறேன் – நான் புதிய கதாப்பாத்திரத்தை உருவாக்கினாலும் மக்கள் நான் எப்படியிருந்தேன் என்று மட்டுமே நினைத்தார்கள். நான் விஷயங்களைக் கேட்டிருக்க வேண்டும், அத்துடன் நான் எப்போதும் இரண்டாவது விருப்பமாகவே இருந்திருக்கிறேன் – தொழிற்கூடங்கள் என்னைத் தேர்வு செய்ய ஒருபோதும் விரும்பியதில்லை, மேலும் நான் மிகவும் புகழ்பெற்ற நடிகைகளுடன் பங்கேற்கும் வாய்ப்பை இழக்கவில்லை, ஆனால் ஒருவரைப் பற்றி மக்கள் வித்தியாசமாக நினைப்பதாக நான் ஊகிக்கிறேன்.”

2000 ஆம் ஆண்டு, விதர்ஸ்பூன் "அமெரிக்கன் சைக்கோ" என்ற திரைப்படத்தில் இணைக் கதாப்பாத்திரத்தை ஏற்று நடித்தார், மேலும் "லிட்டில் நிக்கி" என்ற திரைப்படத்தில் சிறிய குறிப்பிடும்படியான கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். மேலும் அவர் சீசன் சிக்ஸ் ஆப் "ஃபிரண்ட்ஸ்" என்ற திரைப்படத்தில், சிறப்பு நட்சத்திரமாக, ராக்கெல் கிரீன் சகோதரியான ஜில் கிரீன் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். அடுத்த ஆண்டு, கிரெஸ்ட் அனிமேஷன் புரொடக்ஸன்ஸ் ஆல் தயாரிக்கப்பட்ட, "தி டிரம்பெட் ஆப் தி ஸ்வான்" என்ற உயிர்ச்சித்திரம் செய்யப்பட்ட திரைப்படத்தில், செரீனா என்ற கதாப்பாத்திரத்திற்கு விதர்ஸ்பூன் குரல் கொடுத்தார்.

ஊடகங்களில்
ஆரம்பகால விமர்சன வெற்றி (1999 ஆம் ஆண்டு முதல்–2000 ஆம் ஆண்டு வரை)
முந்தைய வேலை (1990 ஆம் ஆண்டு முதல்–1998 ஆம் ஆண்டு வரை)
திருமணம்