மார்ச் 28, 1996 அன்று ஜோலி பிரித்தானிய நடிகரான ஜானி லீ மில்லரை மணந்து கொண்டார். இவர் "ஹேக்கர்ஸ்" (1995) திரைப்படத்தில் உடன் நடித்தவராவார். அடுத்து வந்த வருடத்தில் ஜோலியும் மில்லரும் பிரிந்து விட்டனர். இதனையடுத்து பிப்ரவரி 3, 1999 அன்று விவாகரத்து செய்து கொண்டனர். ஆயினும் அவர்கள் தொடர்ந்து நன்றாய் பழகி வந்தனர்.

"புஷிங் டின்" (1999) திரைப்பட படப்பிடிப்பு நடந்து கொண்டிருந்தபோது, அமெரிக்க நடிகரான பில்லி பாப் தோன்டனை ஜோலி சந்தித்தார். இதனையடுத்து இருவரும் மே 5, 2000 அன்று திருமணம் செய்து கொண்டனர். இருவரும் தங்களுக்கிடையேயான அன்பினையும் காதல் பரிமாற்றத்தையும் அடிக்கடி பகிரங்கமாக வெளிப்படுத்திக் கொண்டதின் விளைவாக இவர்களின் உறவானது பொழுதுபோக்கு ஊடகங்களில் ஒரு பிரபலமான விடயமானது. ஆயினும் திடீரென்று ஜோலியும் தோன்டனும் மே 27, 2003 அன்று விவாகரத்து செய்து கொண்டனர்.

தனது இருபால் விருப்பம் குறித்து ஜோலி கூறியிருக்கிறார். "ஃபாக்ஸ்ஃபயர்" (1996) திரைப்படத்தில் இணைந்து நடித்த ஜென்னி சிமிசு உடன் தனக்கு பாலியல் தொடர்பு இருந்ததாக அவர் வெகுகாலமாய் ஒப்புக் கொண்டிருந்தார்.

2005 ஆரம்பத்தில், நடிகர்கள் பிராட் பிட் மற்றும் ஜெனிபர் அனிஸ்டன் இடையே விவாகரத்து நேர ஜோலி தான் காரணம் என்று குற்றம் சாட்டப்பட்டபோது மிகப் பிரபலமுற்ற ஹாலிவுட் சர்ச்சையில் ஜோலி சிக்கினார். "மிஸ்டர் & மிசஸ் ஸ்மித்" (2005) படப்பிடிப்பு சமயத்திலேயே பிட்டுக்கும் ஜோலிக்கும் இடையே தொடர்பு மலர்ந்து விட்டதாக குற்றம் சாட்டப்பட்டது. பல சந்தர்ப்பங்களில் இதனை மறுத்த ஜோலி ஆனால் படப்பிடிப்பு தளத்தில் தாங்கள் காதலில் விழுந்தது உண்மையே என்று ஒப்புக் கொண்டார். இது குறித்து 2005 நேர்காணல் ஒன்றில் அவர் விளக்கினார்.

ஜோலியும் பிட்டும் தங்களது உறவின் தன்மை குறித்து வெளிப்படையாக கருத்து கூறாமலே இருந்த நிலையில், 2005 முழுவதிலும் வதந்திகள் தொடர்ந்து வந்து கொண்டிருந்தன. அனிஸ்டன் விவாகரத்துக்கு விண்ணப்பித்த ஒரு மாதத்தின் பின் ஏப்ரலில் இவர்கள் இருவரின் நெருக்கமான புகைப்படங்கள் வெளியாயின. அதில் பிட், ஜோலி மற்றும் அவரது மகன் மடோக்ஸ் மூவரும் கென்யா கடற்கரையில் இருந்தனர். கோடையில் ஜோலியும் பிட்டும் அதிகளவில் ஒன்றாக காணப்பட்டனர், பொழுதுபோக்கு ஊடகங்களில் அநேகமானவை அவர்களை ஒரு தம்பதியாகவே கருதின. ஜனவரி 11, 2006 அன்று, பிட்டின் குழந்தையை தான் சுமந்து கொண்டிருப்பதை பீபுள் நாளிதழிற்கு ஜோலி உறுதி செய்தார். இதன்மூலம் அவர்களுக்கிடையேயான உறவையும் முதன்முறையாக பகிரங்கமாக உறுதிப்படுத்தினார்.

பச்சைக் குறிகள்
திருப்புமுனை, 1997-2000
ஊடகங்களில்
உறவுகள்