தனது இளம் வயதில் ஹென்றி முன்வரிசையில் ஸ்ட்ரைக்கராக விளையாடிவர் என்றாலும் மொனாக்கோ மற்றும் ஜுவண்டிஸில் இருந்த காலகட்டங்களில் அவர் விங் பகுதியிலேயே விளையாடினார். 1999 ஆம் ஆண்டு ஹென்றி ஆர்சனாலில் சேர்ந்தபோது வென்கர் இதை உடனடியாக மாற்றினார். ஹென்றியை அவர் இளம் பருவத்தில் ஆடிய நிலைக்கு மாற்றினார், அவருக்கு ஜோடியாக தொடர்ந்து டச்சு நாட்டின் டென்னிஸ் பெர்கேம்பையே சேர்த்தார். 2004-05 பருவத்தில் வென்கர் ஆர்சனாலின் கட்டமைப்பை 4-5-1 என்று மாற்றினார். இந்த மாற்றம் மீண்டும் ஆர்சனாலுக்கு ஏற்ப பொருந்திப்போகும்படி ஹென்றியை கட்டாயப்படுத்தியதோடு அவர் பெரும்பாலான ஆட்டங்களில் தனி ஸ்ட்ரைக்கராகவே விளையாடினார். இப்போதும், ஹென்றி ஆர்சனாலின் முக்கியமான தாக்குதல் அச்சுறுத்தலாகவே கருதப்படுகிறார். பலமுறை மாய்மாலமான பிரமாத கோல்களை அடித்திருக்கிறார். வென்கர் தன்னுடைய சக பிரென்ச்சுத் தோழரிடம்: "தியெரி ஹென்றி மைதானத்தில் நடுவில் பந்தை எடுப்பார், இந்த உலகில் யாரும் செய்ய முடியாத வகையில் கோல் அடிப்பார்".

முன் வரிசையில் ஹென்றியின் கவரும்படியான ஆட்டத்திற்கு முக்கியக் காரணங்களுள் ஒன்று சத்தமின்றி ஒன்றுக்கு ஒன்று என கோல் அடிக்கும் அவருடைய திறமையே. இது ஒரு தனித்துவமான வேகத்துடன் இணைந்து வழக்கமாக கோல் அடிக்க போதுமான அளவிற்கு பாதுகாப்பு வீரர்களுக்கு பின்னால் இருக்க முடியும் என்பதைக் குறிக்கிறது. முன் வரிசையில் இருக்கும்போது, ஹென்றி அவ்வப்போது இடது விங் நிலைக்கு அகன்ற நிலையில் செல்வார் என்பது தெரிந்ததே, இதில்தான் ஏதோ ஒன்று அவர் உதவிகள் செய்வதற்கு வலுவாக பங்களிக்கச் செய்கிறது. இந்த ஸ்ட்ரைக்கர் 2002–03 மற்றும் 2004–05 ஆகியவற்றிற்கு இடையே மொத்தமாக 50 உதவிகள் செய்திருக்கிறார் என்பதோடு சுயநலமற்ற கற்பனைத்திறனுள்ள வகையில் பங்களித்திருக்கிறார். பாதுகாப்பு அணியை ஏமாற்ற ஹென்றி ஆஃப்சைட் சென்று பின்னர் பந்தை ஆஃப்சைட் டிராப்பில் அடிக்க ஆன்சைடிற்கு திரும்பி வருவார், இருப்பினும் அவர் ஆர்சனாலுக்கு தனித்துவமான ஏரியல் அச்சுறுத்தலை வழங்கியதில்லை. விங்கர் மற்றும் ஸ்ட்ரைக்கர் ஆகிய இரு நிலைகளிலும் விளையாடும் திறன்பெற்ற இந்த பிரென்ச்சுக்காரர் ஒரு பழமையான "அவுட்-அண்ட்-அவுட் ஸ்ட்ரைக்கர்" அல்ல, ஆனால் அவர் ஐரோப்பாவின் மிகுந்த ஆக்கத்திறனுள்ள ஸ்ட்ரைக்கராகவே உருவானார். செட் பீஸ்களில், ஆர்சனாலுக்கு பெனால்டி மற்றும் ஃப்ரீ கிக் அடிக்க ஹென்றிதான் முதல் தேர்வு, இந்த நிலையில் இருந்து அவர் தொடர்ந்து கோல் அடித்திருக்கிறார்.

ஸ்டேண்ட் அப் அண்ட் ஸ்பீக் அப்
ஆர்சனல் (1999–2007)
ஏற்பிசைவுகள்
விளையாடும் பாணி