2001 ஆம் ஆண்டு, விதர்ஸ்பூன், "லீகலி பிலென்ட்" என்ற திரைப்படத்தில் நடித்தது, அவரின் நடிப்புத் தொழலில் குறிப்பிடும்படியான திருப்புமுனையை ஏற்படுத்தியது. நவநாகரீகப் பொருட்களைப் பெருமளவில் விற்பனை செய்யும் ஒரு பெண், தன் முன்னாள் காதலனைப் பின்தொடரும் காரணத்திற்காக, ஹார்வர்ட் பல்கலைக்கழகத்தில் சட்டம் பயிலும் மாணவராக ஆக முடிவெடுக்கும், எல்லீ ஊட்ஸ் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் அவர் நடித்தார். ஊட்ஸ் கதாப்பாத்திரத்தைப் பற்றி குறிப்பிடும்போது, விதர்ஸ்பூன் பின்வருமாறு சொல்கிறார், “நான் "லீகலி பிலென்டை" படிக்கும்போது, நான் அவளைப் போல இருந்தேன், ‘அவள் பெவர்லி ஹில்ஸைச் சார்ந்தவள், அவள் பணக்காரி, அவள் பல்கலைக்கழக மகளிர் சங்கத்தில் இருக்கிறாள். அவள் மிக உயர்ந்த ஆண் நண்பரைக் கொண்டிருக்கிறாள். ஓ ஆமாம், அவள் பெரிய சுமையைக் கொண்டிருக்கிறார். யார் அக்கறை கொள்வது? நான் இன்னமும் அவளை வெறுக்கிறேன்.’ அவளை, நீங்கள் எளிதில் வெறுக்க முடியாத, ஒரு நபராக இருந்திருப்பாள் என நாங்கள் உறுதியுடன் நம்பியிருந்தோம்.” "லீகலி பிலென்ட்" , மிகப்பெரிய வெற்றிப்படமானதுடன், உள்நாட்டில் 96 மில்லியன் அமெரிக்க டாலர்களை மொத்த வருமானத் தொகையாக ஈட்டித் தந்தது. விதர்ஸ்பூனின் நடிப்பு திறனாய்வாளர்களிடமிருந்து அவருக்குப் பாராட்டைப் பெற்றுத்தந்ததுடன், பத்திரிகைகள் அவரை “தி நியூ மெக் ரியன்” என்று குறிப்பிட ஆரம்பித்தது. “விதர்ஸ்பூன் இந்த மூலப்பொருளை சூரிய ஒளியிலும் மற்றும் சுறுசுறுப்பான அறிவாற்றலுடன் சேர்த்து சிரமமின்றி உயிரூட்டியுள்ளார்” என்று ரோஜர் இபெர்ட் தெரிவித்தார், மேலும் “எல்லீயின் கதாப்பாத்திரத்தை விதர்ஸ்பூன் அழகாகச் சித்தரித்துக் காட்டினார்” என்று "சேலன்.காம்" குறிப்பிட்டது. அதேசமயம், “விதர்ஸ்பூன் ஒரு திறமை வாய்ந்த நகைச்சுவையாளர், அவர் முழு உயிர்த்துடிப்புடனும், ஆற்றலுடனும் செயல்பட்டதால் காட்சிகளை மிடுக்காக்கினார், மேலும் அவர் கிட்டத்தட்ட யார் உதவியுமின்றி இந்த ஆரவாரமற்ற சிறிய நகைச்சுவைக்கு வலிமை தருகிறார்” என்று "சியேட்டல் போஸ்ட்-இன்டெலிஜென்சர்" தெரிவித்தது. தனது செயல்பாடுகளுக்காக, விதர்ஸ்பூன், இரண்டாவது முறையாக கோல்டன் குளோப் சிறந்த நடிகைக்கான பரிந்துரையைப் பெற்றதுடன், சிறந்த நகைச்சுவை செயல்பாடுகளுக்கான எம்டிவி மூவி விருதையும் பெற்றார்.

"லீகலி பிலென்ட்" இன் வெற்றியைத் தொடர்ந்து, விதர்ஸ்பூன் பல்வேறு கதாப்பாத்திரங்களில் நடித்தார். 2002 ஆம் ஆண்டு, "தி சிம்ஸனின்" உபகதையான தி பார்ட் வான்ட்ஸ் வாட் இட் வான்ட்ஸ் இல் கிரேட்டா ஊல்ஃப்கேஸ்டில் என்ற உயிரூட்டப்பட்ட கதாப்பாத்திரத்திற்கு, விதர்ஸ்பூன் தனது குரலைக் கொடுத்தார். அதே ஆண்டில், எ பிளே என்பதன் தழுவலைக் கொண்ட ஆஸ்கார் வைல்ட் இன் "தி இம்பார்டன்ஸ் ஆப் பீயிங் ஏனெஸ்ட்" என்ற நகைச்சுவைத் திரைப்படத்தில், செய்லி என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் அவர் நடித்தார்; அவர் தனது செயல்பாடுகளுக்காக டீன் சாய்ஸ் விருதுக்கானப் பரிந்துரையைப் பெற்றார்.
அவரின் அடுத்தத் திரைப்படம், 2002 ஆம் ஆண்டு ஆண்டீ டென்னட் ஆல் இயக்கப்பெற்ற "ஸ்வீட் ஹோம் அலாபாமா" என்பதாகும். விதர்ஸ்பூன், ஜோஷ் லூக்காஸ் மற்றும் பேட்ரிக் டெம்ப்சே ஆகியோர்களுடன், ஒரு இளம் உடை வடிவமைப்பாளர், ஒரு நியூயார்க் அரசியல்வாதியைத் திருமணம் செய்துகொள்ளும் எண்ணத்தில் அலபாமாவிற்குத் திரும்பிவந்து தான் ஏழு வருடங்களாகப் பிரிந்திருந்த தன் குழந்தைப் பருவக் காதலனை விவாகரத்து செய்யும், மெலானி கார்மிக்கேல் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் நடித்தார். விதர்ஸ்பூன் இதைத் தனது “தனிப்பட்ட கதாப்பாத்திரமாகக்” கருதுகிறார், அத்துடன் அவர் தன் பிறந்த நகரமான நாஷ்விலேவை விட்டு லாஸ் ஏஞ்சல்ஸிற்கு வந்த சமயத்தை இந்தக் கதாப்பாத்திரத்தில் தான் நினைவு கூர்வதாகத் தெரிவித்தார். இந்தத் திரைப்படம் விதர்ஸ்பூனின் மிகப் புகழ்பெற்ற வெற்றிப்படமாக சகாப்தம் படைத்ததுடன், வெளியிட்ட முதல் வார இறுதியில் 35 மில்லியன் அமெரிக்க டாலர்களை சம்பாதித்ததுடன், அமெரிக்காவில் மட்டும் 127 மில்லியன் டாலர்களுக்கும் மேலாக மொத்த வருமானத்தை ஈட்டித்தந்தது. "ஸ்வீட் ஹோம் அலபாமா" , வணிகரீதியாக வெற்றியடைந்த போதிலும், திறனாய்வாளர்களால் எதிர்மறையான மதிப்பீட்டைப் பெற்றுத்தந்தது. இது “ஒரு பொருளுணராமல் செய்யப்படும் விசித்திரமான நகைச்சுவை என்பதுடன், எழுச்சியற்றதுடன், ஊகிக்கும்படியானதுமாக” இருந்ததாக, "தி மியாமி ஹெரால்ட்" என்பவரால் குறிப்பிடப்பட்டது, மேலும் அந்தத் திரைப்படம் பெருமளவு மக்களைக் கவர்ந்ததற்கான காரணம் விதர்ஸ்பூனே ஆவார், என்று பத்திரிகைகள் பெருமளவு செய்தி வெளியிட்டது. “அவர் அந்தத் திரைப்படத்தின் முக்கிய ஈர்ப்பாற்றல் அல்ல, மாறாக அவர் மட்டுமே அதன் ஈர்ப்பாற்றலுக்குக் காரணம்” என்று, அந்தத் திரைப்படத்தில் விதர்ஸ்பூனின் கதாப்பாத்திரத்தை வரையறுக்கும்போது, "தி கிறிஸ்டியன் சயின்ஸ் மானிட்டர்" குறிப்பிட்டார்.

2003 ஆம் ஆண்டு, "லீகலி பிலென்ட்" இன் வெற்றியைத் தொடர்ந்து விதர்ஸ்பூன் அதன் கதையின் தொடர்ச்சியில் நடித்தார் "Legally Blonde 2: Red, White & Blonde". அறிவியல் சோதனைகள் செய்யும் ஒப்பனைப்பொருள் தயாரிக்கும் நிறுவனத்திடமிருந்து விலங்குகளைப் பாதுகாக்க முடிவுசெய்யும், எல்லீ ஊட்ஸ் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் அவர் நடித்தார். முதல் படத்தைப்போல அதன் தொடர்ச்சி வணிகரீதியாக வெற்றியடையவில்லை என்பதுடன், பெரும்பாலும் குற்றங்காணும் மதிப்பீட்டையே உருவாக்கியது. "யுஎஸ்ஏ டுடே", அந்தத் திரைப்படத்தை “கடும் உழைப்பு, சிரிப்பில்லாத மற்றும் அஞ்சி ஓடும் மதிப்பிலானது” என்று குறிப்பிட்டது, ஆனால் “ரீஸ் விதர்ஸ்பூன் அழகான கூந்தலுடன் விரும்பும்படியான திறமையுள்ள கதாப்பாத்திரத்தில் இன்றளவும் சிறந்த முறையில் செயல்பட்டு வருகிறார், ஆனால் நகைச்சுவையற்ற உரையாடல் காரணமாக அவரின் நேரத்திற்குத் தகுந்த சிறந்த நகைச்சுவையானது வீணடிக்கப்பட்டது” என்றும் குறிப்பிட்டது. அதேசமயம், “முதல் திரைப்படத்தைக் குறித்து மகிழ்ச்சியடைந்த எல்லாவற்றையும் இது சுண்ணாம்பாக்கியது” என்று அதன் தொடர்ச்சியைக் குறித்து "சேலன்.காம்" கருத்து தெரிவித்தது. திறனாய்வாளர்களால் விமர்சனம் செய்யப்பட்டபோதும், அதன் தொடர்ச்சி அமெரிக்கத் திரைப்படப் பட்டியலில் 39 மில்லியன் டாலருக்கும் மேலான வருமானத்தை முதல் ஐந்து நாட்களில் பெற்றுத் தந்ததுடன், அமெரிக்காவில் மொத்தமாக 90 மில்லியன் டாலர் வருமானத்தைப் பெற்றுத்தந்தது. விதர்ஸ்பூன் அந்தக் கதாப்பாத்திரத்திற்காக 15 மில்லியன் அமெரிக்க டாலருக்கான காசோலையைப் பெற்றதுடன், 2002 ஆம் ஆண்டிலிருந்து அவர் ஹாலிவுட்டின் அதிக சம்பளம் பெறும் நடிகைகளில் ஒருவராக ஆனதற்கு அது ஒரு தொடக்கப் புள்ளியாக அமைந்தது.

2004 ஆம் ஆண்டு, "வேனிட்டி ஃபேர்" என்ற 19 ஆம் நூற்றாண்டின் இலக்கியப் புனைகதைத் தழுவலானதும், மிரா நாயரால் இயக்கப்பெற்றதுமான, "வேனிட்டி ஃபேர்" என்ற திரைப்படத்தில் விதர்ஸ்பூன் நடித்தார். ஒரு ஏழ்மையான பெண்ணின் குழந்தைப்பருவம், அவரைச் செல்வ வளத்தைப் பெறச்செய்வதற்காகவும், சமூகத்தில் மக்கள் ஏற்றுக்கொள்ளும் ஒரு நிலைக்கு வருவதற்கு தீர்மானம் எடுக்க வைப்பதுடன், பேராவலும் மற்றும் இரக்கமற்றவராக மாற்றும், பெக்கி ஷார்ப் என்ற கதாப்பாத்திரத்தில் விதர்ஸ்பூன் நடித்தார். இந்தப் படத்தை உருவாக்கும் சமயத்தில் விதர்ஸ்பூன் கருவுற்றிருந்தார், அத்துடன் அவரின் கர்ப்பத்தை மறைக்கும்படியான ஆடையை அவர் கவனமுடன் அணிந்தார். இந்தக் கர்ப்பம் அவரின் வேலைக்கு முட்டுக்கட்டையாக இருக்கவில்லை, தான் கருவுற்றிருந்தது ஷார்ப் இன் கதாப்பாத்திரத்தை சிறப்புடன் செய்யத் தனக்கு உதவியதாக, விதர்ஸ்பூன் நம்பிக்கை தெரிவித்தார்: “கர்ப்பம் கொண்டுவரும் தெளிவை நான் விரும்புகிறேன், கொழுத்த நிலையை நான் விரும்புகிறேன், நான் போதுமான அளவு மார்பகங்களை விரும்புகிறேன்-இது எனக்கு நடிப்பதற்குப் போதுமானதாக இருக்கிறது” என்று மேலும் அவர் தெரிவித்தார். அந்தப் படம் மற்றும் விதர்ஸ்பூனின் ஷார்ப் கதாப்பாத்திரத்திலான நடிப்பு ஆகிய இரண்டும் சிறந்த மதிப்பீட்டைப் பெற்றதுடன், "ஹாலிவுட் பத்திரிகை நிருபர்" பின்வருமாறு எழுதினார், “நாயரின் உருவாக்கம் மிகச்சிறந்தது. குறும்புத்தனத்தை விட அதிக உற்சாகத்திலான பங்களிப்பை அளித்ததன் மூலம், விதர்ஸ்பூன், ஜூஸி கதாப்பாத்திரத்திற்கு நீதி கொடுக்கிறார்.” அதேசமயம், “விளிம்புகளைச் சுற்றிய மென்மையைக் கொண்டதான மிகச்சிறந்த நடிப்பு” என்று அவரின் நடிப்பைப் பற்றி "தி சார்லோட் அப்சர்வர்" குறிப்பிட்டார், மேலும் பெக்கி “நடிப்பதற்காகவேப் பிறந்த ரீஸ் விதர்ஸ்பூனின் ஒரு பகுதியாவார்” என "லாஸ் ஏஞ்சல்ஸ் டைம்ஸ்" தெரிவித்தது.

முந்தைய வேலை (1990 ஆம் ஆண்டு முதல்–1998 ஆம் ஆண்டு வரை)
உலகளாவிய அங்கீகாரம் (2001 ஆம் ஆண்டு முதல்–2004 ஆம் ஆண்டு வரை)
வாக் தி லைன் மற்றும் அப்பால் (2005 ஆம் ஆண்டு முதல்–தற்போதுவரை)
ஆரம்பகால விமர்சன வெற்றி (1999 ஆம் ஆண்டு முதல்–2000 ஆம் ஆண்டு வரை)