இத்தாலியில் நிரந்தரமாக இருக்க இயலாத ஹென்றி 1999 ஆம் ஆண்டு ஆகஸ்ட்டில் ஜுவண்டஸிலிருந்து ஆர்ஸனாலுக்கு 10 மில்லியன் பவுண்டுகளுக்கு மாறினார். அவருடைய முன்னாள் மேலாளரான ஆர்சேன் வென்கர் அவரை மீண்டும் இணைந்துகொண்டார். ஆர்ஸனாலில்தான் ஹென்றி உலகத் தரம்வாய்ந்த கால்பந்தாட்ட வீரர் என்ற பெயரைப் பெற்றார், இருப்பினும் அவருடைய இடமாற்றம் முரணிலையை ஏற்படுத்தாமல் இல்லை. இந்த இடமாற்றத் தொகைக்கு அவர் தகுதியானவர்தான் என்று வென்கர் ஏற்றுக்கொண்டார். சக பிரென்ட் ஃபார்வேடரான நிகோலஸ் அனெல்காவின் இடத்திற்குக் கொண்டுவரப்பட்ட ஹென்றி, வென்கரால் உடனடியாக ஒரு ஸ்ட்ரைக்கராக உருவாக்கப்பட்டார். இந்த நடவடிக்கை அடுத்து வந்த ஆண்டுகளில் வளமான ஊக்கத்தொகைகளைக் கொண்டுவந்தது. இருப்பினும், அவர் தன்னுடைய முதல் எட்டு ஆட்டங்களில் விரைவான மற்றும் உடல்ரீதியான ஆங்கில ஆட்டத்தை பின்பற்றுவதில் அவருக்கிருந்த திறன் குறித்து சந்தேகங்கள் எழுப்பப்பட்டன. இங்கிலாந்தில் சில கடினமான மாதங்களுக்குப் பின்னர் ஹென்றி "ஸ்ட்ரைக்கிங் கலை குறித்த எல்லாமும் தனக்கு மீண்டும் கற்றுத்தரப்பட வேண்டும்" என்றுகூட நினைத்தார். இந்த சந்தேகங்கள் யாவும் ஆர்சனாலில் 26 கோல் எண்ணிக்கைகளுடன் தனது முதல் பருவத்தை அவர் நிறைவுசெய்தபோது அடங்கிப்போயின. ஆர்சனால் மான்செஸ்டர் யுனைட்டடிற்கு அடுத்தபடியாக இரண்டாவதாக வந்தது, அத்துடன் துருக்கிய கேலட்டாசரேவுக்கு எதிரான யுஇஎஃப்ஏ கோப்பை இறுதியில் தோல்வியடைந்தது.

தேசிய அணியில் யூரோ 2000 வெற்றிகரமான பிரச்சாரத்தோடு ஹென்றி 2000-01 பிரச்சாரத்திலும் தடம் பதிக்கத் தயாரானார். தன்னுடைய முதல் பருவத்தைக் காட்டிலும் சில கோல்களை அடித்தது மற்றும் உதவிகள் செய்தது ஆகியவை இருந்தபோதிலும் ஆர்சனால் உடனான ஹென்றியின் இரண்டாவது பருவம் அந்த கிளப்பில் அவரை அதிக கோல் அடிப்பவராக்கி அவருக்கு ஒரு திருப்புமுனை என்பதை நிரூபித்தது. லீகின் சிறந்த தாக்குதல்களோடு ஆர்சனால் விரைவாகவே தங்களுடைய நீண்டகால போட்டியாளரான மான்செஸ்டர் யுனைட்டடை தோற்கடித்து லீக் பட்டத்தை வென்றது. இருப்பினும் ஹென்றி தான் இருந்த கிளப்பிற்கு கௌரவங்களைப் பெற்றுத்தர வேண்டும் என்பதற்காக மன அமைதியின்றி இருந்தார் என்பதோடு ஆர்சனாலை ஒரு ஆற்றல் மிக்க கிளப்பாக உருவாக்க வேண்டும் என்ற தன்னுடைய விருப்பத்தை தொடர்ந்து வெளிப்படுத்தியபடியே இருந்தார்.

இறுதியில் 2001-02 பருவத்தில் இந்த வெற்றி வந்துசேர்ந்தது. ஆர்சனால் இந்த லீக் பட்டத்தைப் பெற லிவர்பூலைக் காட்டிலும் ஏழு புள்ளிகள் அதிகமாகப் பெற்றது என்பதுடன் எஃப்ஏ கோப்பை இறுதியாட்டத்தில் செல்சியாவை 2-0 என்ற வித்தியாசத்தில் வென்றது. ஹென்றி இந்த லீகில் அதிமாக கோல் அடித்தவர் என்பதோடு எல்லாப் போட்டிகளிலும் சேர்த்து ஆர்சனாலை டபுளிற்கு இட்டுச்செல்கையில் அவர் 32 கோல்களை அடித்திருந்தார். இந்த கிளப்பில் முதல் வெள்ளிப்பதக்கத்தை வென்றார். ஹென்றி 2002 ஆம் ஆண்டு உலகக் கோப்பையில் பிரான்சிற்காக தன்னுடைய கிளப் திறனை வெளிப்படுத்துவார் என்று பெரும் எதிர்பார்ப்பு இருந்தது. ஆனால் இந்த நடப்பு சாம்பியன்கள் குழு அளவிலேயே அதிர்ச்சிகரமான வெளியேற்றத்தால் பாதிக்கப்பட்டனர்.

2002–03 ஹென்றிக்கு மற்றொரு ஆக்கப்பூர்வமான பருவமாக அமைந்தது, இதில் அவர் எல்லாப் போட்டிகளிலும் 32 கோல்களை அடித்தும் 23 கோல்களுக்கு உதவியும் ஸ்ட்ரைக்கராக குறிப்பிடத்தகுந்த மறுபிரவேசத்தை செய்தார். இவ்வாறு செய்வதிலேயே அவர் ஆர்சனாலை மற்றொரு எஃப்ஏ கோப்பை வெற்றிக்கு இட்டுச்சென்றார். இருப்பினும் ஆர்சனால் தங்களுடைய பிரீமியர் லீக் மகுடத்தைத் தக்கவைக்கத் தவறிவிட்டது. இந்தப் பருவம் முழுவதிலும், அவர் மான்செஸ்டர் யுனைட்டின் ரூட் வான் நிஸ்டெலூரியுடன் லீகின் கோல் பட்டத்திற்காக போராட வேண்டியிருந்தது. ஆனால் பின்னவர் ஒரு கோல் வி்த்தியாசத்தில் இந்த பட்டத்தை வென்றார். இருந்தபோதிலும், ஹென்றி பிஎஃப்ஏ ஆண்டின் சிறந்த விளையாட்டு வீரர் மற்றும் கால்பந்து எழுத்தாளர்கள் கூட்டமைப்பு ஆண்டின் சிறந்த விளையாட்டு வீரர் ஆகியவற்றிற்கு பரிந்துரைக்கப்பட்டார். உலக சிறந்த கால்பந்தாட்ட வீரர்களில் ஒருவர் என்ற அவருடைய அதிகரித்துவரும் தகுதி அவர் 2003 ஆம் ஆண்டு ஃபிஃபா ஆண்டின் உலக சிறந்த விளையாட்டு வீரர் விருதில் இரண்டாவதாக வந்தபோது உறுதிப்பட்டது.
2003-04 ஆம் ஆண்டு பருவத்தில் நுழைந்த ஆர்சனால் பிரீமியர் லீக் மகுடத்தை திரும்பப் பெற தீர்மானி்த்தது. ஆர்சனாலின் வெற்றிகரமான பிரச்சாரத்தில் ஹென்றி மீண்டும் அவர்களுடைய கருவியானார்; டென்னிஸ் பெர்காம்ப், பாட்ரிக் வியேரா மற்றும் ராபர்ட் பைர்ஸ் போன்றவர்களுடன் இணைந்து ஹென்றி "தி கன்னர்ஸ்" ஒரு நூற்றாண்டிற்கும் மேலாக முழு உள்ளூர் லீக் பிரச்சாரத்திலும் தோற்கடிக்கப்படாமல் இருக்கும் முதல் அணியாக இருக்க வேண்டும் என்பதையும், இந்த நிகழ்முறையில் பட்டத்தைப் பெற வேண்டும் என்பதையும் உறுதிப்படுத்தினார். மேலும் அவர் இரண்டாவது வருடமாக அந்த ஆண்டின் சிறந்த விளையாட்டு வீரர் என்று பரிந்துரைக்கப்பட்டதற்கும் மேலாக, ஹென்றி மீண்டும் ஒரு முறை 2004 ஆண்டின் உலகின் சிறந்த வீரருக்கான பட்டியலில் இரண்டாவதாக இடத்தைப் பெற்றார். எல்லாப் போட்டிகளிலும் 39 கோல்களை அடித்ததோடு இந்த பிரென்ச்சுக்காரர் இந்த லீகை கோல்கள் அடித்தபடியே இட்டுச்சென்றதோடு ஐரோப்பிய தங்க காலணியையும் வென்றார். இருப்பினும், இது 2002 வரை மட்டுமே நீடித்தது, ஹென்றியால் யூரோ 2004 இன் போது தேசிய அணியை கௌரவங்களுக்கு இட்டுச்செல்ல முடியவில்லை.

இப்படி வெற்றியைத் தொட்ட சமயத்தில் ஆர்சனால் 2004-05 பருவத்தில் செல்சியாவிடம் தோல்வியடைந்தபோது லீக்கில் பின்னுக்குத் தள்ளப்பட்டது. இருப்பினும் இந்த கிளப் எஃப்ஏ கோப்பையை வெல்லவில்லை (இறுதியாட்டத்தை ஹென்றி காயத்தால் தவறவிட்டார்). கோல்களை அடித்தபடியே லீகை வழிநடத்திச் சென்றதில் ஐரோப்பாவின் மிக அச்சந்தரக்கூடிய ஸ்ட்ரைக்கர் என்ற கௌரவத்தை ஹென்றி தக்கவைத்துக்கொண்டார். எல்லாப் போட்டிகளிலும் 31 கோல்கள் அடித்ததை அடுத்து அவர் ஐரோப்பிய தங்கக் காலணியை (டியாகோ ஃபோர்லான் உடன்) பகிர்ந்துகொண்டவர்களில் ஒருவரானார் என்பதோடு தற்போது இந்த விருதை அடுத்தடுத்து வென்ற ஒரே ஆட்டக்காரராகவும் அவர் இருக்கிறார், (அலே மெக்காய்ஸ்ட் இரண்டு தங்கக் காலணிகளை வென்றிருக்கிறார் என்றாலும் இரண்டுமே அதிகாரப்பூர்வமற்றவையாக கருதப்படுகின்றன). சக அணித்தோழரான வியேரா 2005 ஆம் ஆண்டின் மத்தியப் பகுதியில் எதிர்பாராதவிதமாக பிரிந்துசென்றது ஹென்றி கிளப்பின் அணித்தலைவராவதற்கு உதவியது. இந்தப் பாத்திரம் இயல்பாகவே அவருக்கு பொருத்தமானது அல்ல என்று பலரும் கருதினர்; அணித்தலைவர் பதவி பெரும்பாலும் டிஃபண்டர்கள் அல்லது மிட்ஃபீல்டர்களுக்கே வழங்கப்படுவது, அவர்களால்தான் களத்தில் இருந்தபடி ஆட்டத்தை சரியான முறையில் கவனிக்க முடியும். பிரதானமான கோல் அடிப்பவராக இருப்பதோடு மேலும் வலுவடைய வேண்டிய மிக இளம் அணியை வழிநடத்திச் செல்லும் பொறுப்பையும் அவர் ஏற்றுக்கொண்டிருந்தார்.
2005-06 பருவம் ஹென்றிக்கு குறிப்பிடத்தகுந்த தனிப்பட்ட சாதனைகளுள் ஒன்று என்பதை நிரூபித்தது. 2005 ஆம் ஆண்டு அக்டோபரில், ஹென்றி இந்த கிளப்பின் அதிக கோல் அடித்தவர் ஆனார்; சாம்பியன்ஷிப் லீகில் ஸ்பார்ட்டா பெருவிற்கு எதிராக அவர் அடித்த இரண்டு கோல்கள் இயான் ரைட்டின் 185 கோல்கள் என்ற சாதனையை முறியடித்தது. 2006 ஆம் ஆண்டு பிப்ரவரி 1 ஆம் தேதி அவர் வெஸ்ட் ஹேமிற்கு எதிராக அடித்த கோல் அவருடைய லீக் கோல் கூடுதலை 151 ஆக்கியது என்பதுடன் ஆர்சனாலின் கிளிஃப் பேஸ்டினுடைய லீக் கோல்கள் சாதனையை முறியடித்தது. ஹென்றி தனது நூறாவது கோலை ஹைபரியில் நடந்த போட்டியில் அடித்தார். இந்த வெற்றி கிளப்பின் வரலாற்றில் தனித்துவமானது என்பதுடன் பிரீமியர் லீகில் ஒரு பிரத்யேகமான சாதனையாகும். அவர் அந்தப் பருவத்தின் லீகில் அதிக கோல் அடித்தவர் என்ற பெயரோடு நிறைவுசெய்தார் என்பதோடு தனது விளையாட்டு வாழ்க்கையில் மூன்றாவது முறையாக அவர் கால்பந்து எழுத்தாளர்கள் கூட்டமைப்பு ஆண்டின் சிறந்த கால்பந்தாட்ட வீரர் விருதுக்கு ஓட்டளிக்கப்பட்டார்.

இருந்தபோதிலும், ஆர்சனால் மீண்டும் லீகின் பட்டத்தை வெல்வதில் தோல்வியுற்றது. ஆனால் 2006 யுஇஎஃப்ஏ சாம்பியன் லீக் இறுதிப்போட்டியை எட்டியபோது டிராபியை வெல்ல முடியும் என்ற நம்பிக்கை ஏற்பட்டது. தி கன்னர்ஸ் முடிவில் 2-1 என்ற வித்தியாசத்தில் பார்சினோலாவிடம் தோல்வியுற்றனர். இரண்டு அடுத்தடுத்த பருவங்களில் பிரிமீயர் லீகை வெல்வதில் ஆர்சனாலுக்கு இருந்த திறனின்மை ஆர்சனால் அணியின் அனுபவமின்மையோடு சேர்த்துப் பார்க்கப்பட்டதானது என்பதுடன், ஹென்றி வேறொரு கிளப்பிற்கு மாறிச்செல்வார் என்ற ஊகங்களுக்கு காரணமானது. இருப்பினும், அவர் இந்த கிளப்பின் மீதிருந்த காதலை வெளிப்படுத்தியதோடு நான்கு வருட ஒப்பந்தம் ஒன்றையும் ஏற்றுக்கொண்டார், அத்துடன் தன் வாழ்நாள் முழுவதும் ஆர்சனாலிலேயே இருக்க விரும்புவதாகவும் கூறினார். ஆர்சனாலின் துணைத்தலைவரான டேவிட் டீன் பின்னாளில் புதிய ஒப்பந்தத்தில் கையெழுத்திடும் முன்பாக ஹென்றிக்கு ஸ்பானிஷ் கிளப்பிலிருந்து பெற்ற 50 மில்லியன் பவுண்டுகளுக்கான இரண்டு பேரங்களால் கிளப் வலுவிழந்துவிட்டதாக தெரிவித்தார். இந்த இடமாற்றம் உறுதிப்பட்டதும் இது ஜீனடின் ஜிதேனுக்கு அளிக்கப்பட்ட 47 மில்லியன் பவுண்டுகள் என்ற உலக சாதனையை விஞ்சியது.

ஹென்றியின் 2006–07 பருவம் காயங்களால் தடைபட்டது. அவர் ஆர்சனாலுக்காக 17 உள்நாட்டு ஆட்டங்களில் 10 கோல்கள் அடித்திருந்தபோதிலும், ஹென்றியின் பருவம் பிப்ரவரியில் சுருங்கியது. பின்தொடை தசைநார், கால் மற்றும் முதுகுப் பிரச்சினைகளால் ஆட்டங்களைத் தவறவிட்ட அவர் சாம்பியன்ஸ் லீக் ஆட்டத்தில் பிஎஸ்விக்கு மாற்றாளாக வந்தபோது போதுமான உடல்தகுதியுடன் இருப்பதாக கருதப்பட்டது. ஆனால் உள்ளே வந்த பின்னர் அவர் நொண்டவேண்டிய நிலை ஏற்பட்டது. மறுநாள் செய்யப்பட்ட ஸ்கேன்கள் அவருக்கு புதிதாக ஏற்பட்டிருக்கும் இடுப்புப் பகுதி காயம் மற்றும் வயிற்றுக் காயங்கள் ஆற குறைந்தது மூன்று மாதங்களாவது ஆகும் என்று தெரிவிக்கப்பட்டது, இதனால் அவர் 2006-07 பருவத்தை தவறவிட்டார். வென்கர் ஹென்றியின் காயங்களை நீண்ட 2005-06 பிரச்சாரத்தில் கொண்டுவந்தார் என்பதோடு ஹென்றி தி கன்னர்ஸ் உடன் இருக்கவும் 2007–08 பருவத்திற்கு தயார்படுத்தவும் ஆர்வமாக இருக்கிறார் என்று தொடர்ந்து கூறிக்கொண்டிருந்தார்.

ஆர்சனல் (1999–2007)
தனிப்பட்ட குடும்ப வாழ்க்கை
விருதுகளும் கௌரவங்களும்
கிளப் வாழ்க்கை