முதன்முதலில் இப்பயணத்தை ஹன்னிபாலின் மைத்துனான ஹஸ்த்ரூபால் திட்டமிட்டான்.

ஹஸ்த்ரூபால் கிமு 229இல் கார்தீஜியாவின் தளபதியாக ஐபீரியாவில் பொறுப்பேற்றான். அப்பதவியில் கிமு 221 வரை எட்டு ஆண்டுகளுக்கு தொடர்ந்து வகித்தான். கார்தேஜுக்கும் போ ஆற்றுப்படிகையின் வடக்கு இத்தாலியில் உள்ள செல்ட்ஸுக்கும் ஏற்பட இருந்த கூட்டணியை ரோமர்கள் எப்படியோ சீக்கிரமாகவே தெரிந்து கொண்டனர். கார்தீஜினியரின் உதவியுடன் இத்தாலியைப் பிடிக்கவே இந்த படைகள் திரட்டப்பட்டன. கிமு 225 இல் போ பகுதியை முன்னறிவிப்பு இல்லாமல் ரோமர்கள் கைப்பற்றினார்கள். கிமு 220இல் அப்பகுதியை கால்லியா சிஸால்ல்பினா என்ற பெயரில் இணைத்தனர் . அதே நேரத்தில் ஹஸ்த்ரூபால் (கிமு 221)இல் கொலை செய்யப்பட்டான், அதனால் ஹன்னிமால் பொறுப்புக்கு வந்தான். காவ்லோ- இத்தாலியின் கார்தீஜினிய படையெடுப்பின் அச்சுறுத்தலை அடுத்து (கார்தீஜினிய போர்தளபதியும் கொல்லப்பட்டுவிட்டதால்), பாதுகாப்பாக இருப்பதாக தவறான எண்ணம் ரோமர்களுக்குள் உருவானது. அதனால், கிமு 218இல் இரண்டு வருடங்கள் கழித்து ஆச்சரியமான விதத்தில் ரோமர்களை வீழ்த்தினான், ஹன்னிபால். அதன் மூலம் தன் மைத்துனன் செய்யத் திட்டமிட்ட காவ்லோ-கார்தீஜினிய படையெடுப்பை வென்றான். 

கிமு 218இன் இளையுதிர் கால பிற்பகுதியில், புதிய கார்தேஜை ஹன்னிபால் உருவாக்கினான். பைரினிசின் வடக்குப் பழங்குடியினர் மூலம், அறிவுப்பூர்வ மலை நுணுக்கங்கள் மற்றும் கடுமையான சண்டையிடுதல் மூலம் பழங்குடியினரை அடக்கினான். புதிதாக கைப்பற்றப்பட்ட பகுதியில் 11,000 படைகளை காரிசானில் விட்டு வைத்தான். பைரினீஸை அடுத்து, அவனது தாய் மண்ணை விட்டு வெளியேற மறுப்புத் தெரிவித்து மேலும் 11,000 ஐபீரியப் படைகளை அனுப்பி வைத்தான். சொன்னபடியே 40,000 காலாற்படைகள் மற்றும் 12,000 குதிரை வீரர்களுடன் காவுலுக்குள் நுழைந்தான் ஹன்னிபால்.

பைரினீஸ், ஆல்ப்ஸ் மற்றும் பல முக்கிய ஆறுகளைக் கடந்து செல்ல வேண்டியுள்ளது என்பதை ஹன்னிபால் உணர்ந்தான். அதோடு காவுலின் பகுதியைக் கடந்து சென்றதற்காக எதிராலியையும் திருப்திப்படுத்த வேண்டிய நிலை ஏற்பட்டது. கிமு 218இல் தொடங்கி, பைரினீஸின் வடக்கு பழங்குடிகள் வழியாக எளிதாகப் போராடி, காவுலியத் தலைவர்களை சமாளித்து ரோமர்கள் அவனது முன்னேற்றத்துக்கு எந்த நடவடிக்கைகளையும் எடுப்பதற்கு முன் ரோன் ஆற்றை அடைந்தான். செப்டம்பரில் ரோனை அடைந்ததும், ஹன்னிபாலின் படை எண்ணிக்கை 38000 காலாற்படை வீரர்கள், 8000 குதிரை படை வீரர்கள் மற்றும் 37 போர் யானைகளாக வளர்ந்தது.

அவன் கடந்து செல்வதைத் தடுக்க முயற்சித்த உள்ளூர் படையை எளிதாகக் கையாண்டு வெற்றி பெற்று, மத்தியதரைக் கடற்கரை வழியாகப் படை திரண்டு வந்த ரோமப் படையையும் ரோன் பள்ளத்தாக்கில் விரட்டினார்கள். ஆல்ப்ஸ் வழியாக அவன் வைத்திருந்த பாதை தான் இன்றும் அறிஞர்கள் மத்தியில் பெரும் விவாதத்துக்குண்டானதாக் இருந்து வருகிறது. (பாலிபியுஸ், என்ற ஹன்னிபாலின் காலத்துக்கு மிக அருகில் இருந்த ஒரு பதிவின் படி, அந்த பாதை ஏற்கனவே விவாதிக்கப்பட்டுவிட்டதாகப் போடப்பட்டுள்ளது). டுரோம் பள்ளத்தாக்கு வழியாக வந்த படை அணிவகுப்பு, மற்றும் கோல் டி மாண்ட்ஜெனெவ்ரே பகுதியில் மாடர்ன் ஹைவேக்கு தெற்கில் உள்ள முக்கியப் பகுதியைக் கடந்தது அல்லது ஐசீர் மற்றும் ஆர்க்கின் பள்ளத்தாக்குகளுக்கு வடக்காக கடந்து சென்றது, இப்போதைய கோல் டி மாண்ட் செனிஸ் அல்லது லிட்டில் செயின்ட் பெர்னார்டு பாஸ் ஆகிய முக்கிய மலை வழியாகக் கடந்தது போன்றவை மிகவும் சுவாரஸ்யமான நவீன கோட்பாடுகளாக கருதப்படுகின்றன.

லிவியின் பதிவுகள்படி மிகக் கடுமையான சிரமங்களை மேற்கொண்டுதான் இத்தனை இடங்களையும் கடந்ததாக கூறப்பட்டுள்ளது. பாறையை உடைக்க நெருப்புடன் வினிகரைக் கலந்து பயன்படுத்தியது ஹன்னிபாலின் புத்திகூர்மையை வெளிப்படுத்தியது. பாலிபியூசைப் பொறுத்த வரையில், இத்தாலிக்கு வருகையில் 20000 காலாற்படை வீரர்கள், 4000 குதிரை வீரர்கள் மற்றும் ஒரு சில யானைகளுடன் மட்டுமே வந்ததாகக் கூறுகிறார். படைகளின் எண்ணிக்கையைப் பற்றி பாலிபியூஸ் சொன்ன எண்ணிக்கை சரியானால், ரோனைக் கடந்த பின் அவனது படைகள் பாதியளவுக்கு குறைந்துவிட்டதாகவே பொருள் பெறும். ஹிஸ்பானியாவை விட்டு வெளியேறுகையில், அவனது படைகளின் எண்ணிக்கையை எப்படி நம்புவது எனக் கேள்வி எழுப்புகிறார்கள் செர்ஜ் லேன்சல் போன்ற வரலாற்று அறிஞர்கள். ஆரம்ப முதலே, ஹிஸ்பானியாவின் உதவியில்லாமலே தான் போரிட வேண்டும் என்பதை கணக்குப் போட்டதாகவே தோன்றுகிறது.

கல்லறை இருக்கக்கூடிய இடம்
கேன்னே போர்
பிற்கால வாழ்க்கை
இத்தாலியை நோக்கிய நிலம்தாண்டிய பயணம்