லோவாடோ தற்சமயம் டிஸ்னி சேனல் ஒரிஜினல் சீரீஸ், "சன்னி வித் ஏ சான்ஸ்" இல் நடித்து வருகிறார், இது பிப்ரவரி 8, 2009 அன்று தொடங்கியது. அந்தத் தொடர் இரண்டாவது பருவத்தைக் கொண்டிருக்கும். அந்த ஷோவில் லோவாடோ சன்னியாகத் தோன்றுகிறார், அதில் அவர் ஒரு லைவ் காமெடி நிகழ்ச்சியான, சோ ராண்டம்! இல் புதிய உறுப்பினராக சேருகிறார்.

ஏப்ரல் 15, 2008 அன்று லோவாடோ தன்னுடைய வரவிருக்கும் இசைத் தொகுப்பின விளம்பரத்திற்காக பயணம் மேற்கொள்ளவிருப்பதாக அறிவிக்கப்பட்டது. அந்தப் பயணம் ஜூன் 21 அன்று ஹார்ட்ஃபோர்ட், கன்னெக்டிகட்டில் துவங்கி, ஆகஸ்ட் 24 அன்று மான்செஸ்டர், நியு ஹாம்ப்ஷைர் இல் முடிவடைந்தது.
ஜூன் 26, 2009 அன்று லோவாடோ டிஸ்னி சானலில் செலெனா கோமெஸ் உடன் இளவரசி ரோசாலிண்டாவாக "பிரின்சஸ் புரொடக்ஷன் புரோகிராம்" இல் இணைந்து நடித்தார். அந்தத் தொலைக்காட்சித் திரைப்படம், இளவரசி பாதுகாப்பு நிகழ்வு ஒன்றினால் ஒரு இளம் இளவரசி கடத்தப்பட்டு கிராமப்புறமான லௌயிசியானாவுக்குக் கொண்டு செல்லப்படுகிறார், அங்கு அவர் ஒரு சாதாரண அமெரிக்க பதின்வயதினர் போலவே நடப்பதற்கு எல்லாவித பழக்கவழக்கங்களையும் கற்க வேண்டியிருந்தது.

லோவாடோ தன்னுடைய இரண்டாவது ஸ்டூடியோ இசைத் தொகுப்பான "ஹியர் வி கோ அகெய்ன்" -ஐ, ஜூலை 21, 2009 அன்று வெளியிட்டார். இசைத் தொகுப்பு முதல் வார விற்பனையாக 107,000 பிரதிகளுடன் #1 இடத்தில் அரங்கேறியது. ஆல்பம் தொடர்பாக லோவாடோ கூறியது: "அது ஒரு வித்தியாசமான ஒலியை எடுத்துக்கொள்ளவிருக்கிறது, அதனால் அது நல்லபடியாக செல்லும் என்று எதிர்பார்க்கிறேன். நான் அதிகமாக ராக் பாடல்களைப் பாடுகிறேன், ஆனால் இந்த முறை அதிகமான ஜான் மேயெர்-வகையிலான பாடல்களைச் செய்ய விரும்புகின்றேன். அவரைப் போன்ற நபர்களுடன் இணையாக நான் எழுத முடியும் என்று நம்புகிறேன்." இசைத் தொகுப்பு போன்றே தலைப்பு கொண்டிருக்கும் தொகுப்பின் முதல் சிங்கிள் ஜூன் 17, 2009 அன்று வெளியிடப்பட்டது. "ஹியர் வி கோ அகெய்ன்" , பில்போர்ட் ஹாட் 100 இல், #15 வது இடத்தில், லோவாடோவின் மிக அதிகமாக தரவரிசையில் இடம் பிடித்த பாடலாக ஆனது. 2009 இளவேணிற் காலத்தின் போது, லோவாடோ இதர டிஸ்னி சானல் நடிகர்களுடன் இணைந்து, சமூகஞ்சார்ந்த "க்ரீன்" முன்னெடுப்பான டிஸ்னிஸ் ஃப்ரெண்ட்ஸ் ஃபார் சேஞ்ச் இல் பங்கு கொண்டார். "செண்ட் இட் ஆன்" என்று தலைப்பிட்ட அந்த நிகழ்வுக்கான கருப்பொருள் பாடல் செலினா கோமெஸ், மிலே சைரஸ் மற்றும் தி ஜோன்ஸ் பிரதர்ஸ் உடன் இணைந்து லோவாடோவால் நிகழ்த்தப்படுகிறது. செப்டம்பர் 2009 ஆம் ஆண்டில், "கேம்ப் ராக் 2" க்கான படப்பிடிப்பு துவங்கியது. நவம்பர் 10, 2009 அன்று அவர் தன்னுடைய வால்மார்ட் சவுண்ட்செக் நிகழ்ச்சியின் லைவ் சிடி+டிவிடியை வெளியிட்டார். நவம்பர் 12 அன்று, ரிமெம்பர் டிசம்பர்க்கான ஒரு இசை வீடியோவை வெளியிட்டார், இது "ஹியர் வி கோ அகெய்ன்" லிருந்து அவருடைய மூன்றாவது சிங்கிள். வி தி கிங்க்ஸ்-இன் இரண்டாவது ஸ்டூடியோ இசைத் தொகுப்பான ஸ்மைல் கிட்டிலும் கூடத் தோன்றினார், இதில் தொகுப்பின் பாடலான "வீவில் பி ஏ டிரீம்" இல் பங்களிக்கும் கௌரவப் பாடகராக வந்திருந்தார்.

சொந்த வாழ்க்கை
2009-2010: "சன்னி வித் ஏ சான்ஸ்" மற்றும் "ஹியர் வி கோ அகெய்ன்"
மே 2008-2009: "கேம்ப் ராக்" மற்றும் "டோண்ட் ஃபர்கெட்"
ஆரம்பகால தொழில் வாழ்க்கை