சிம்ஸன் பில்போர்ட் ஹாட் 100 இல் மூன்றாம் இடத்தில் இருந்த "ஐ வான்ன லவ் யூ ஃபார் எவர்" என்ற தன்னுடைய முதலாவது சிங்கிளை 1999 இல் வெளியிட்டார். அதன்பிறகு விரைவிலேயே முக்கியமான அறிமுக ஆல்பமான "ஸ்வீட் கிஸ்ஸஸ்" வெளிவந்தது. இந்த ஆல்பத்திற்கு ஆதரவாக சிம்ஸன் ரிக்கி மார்டின் மற்றும் பாய் பேண்ட் 98 டிகிரிஸ் ஆகியோரோடு சுற்றுப்பயணம் மேற்கொண்டார். அவரும் 98 டிகிரிஸ் குழு உறுப்பினரான நிக் லாஷேவும் டேட்டிங் செல்லத் தொடங்கினர். இரண்டு வருடங்கள் டேட்டிங்கிற்குப் பின்னர் இந்த தம்பதியினர் தங்களுடைய உறவை பிரித்துக்கொண்டனர். செப்டம்பர் 11 தாக்குதலுக்குப் பின்னர் இந்தத் தம்பதியினர் மீண்டும் இணைந்தனர். "9/11க்குப் பின்னர் நான் என் வாழ்வில் ஒருபோதும் நிக்கை விட்டுச்செல்ல விரும்பவில்லை" என்று குறிப்பிட்டார்.
அதேசமயத்தில், சிம்ஸனின் ஆல்பமான "ஸ்வீட் கிஸ்ஸஸ்" இரட்டை பிளாட்டினத்தைப் பெற்றதுடன் பின்னாளில் 2000 ஆம் ஆண்டில் வெளிவந்த "வேர் ஆர் யூ" மற்றும் "ஐ திங்க் ஐயாம் இன் லவ் வித் யூ" என்ற இரு சிங்கிள்களுக்கும் உதவியது. பிந்தைய ஆல்பம் அந்த நேரத்தில் சிம்ஸனின் மிகப்பெரிய ரேடியோ வெற்றியாக இருந்தது என்பதுடன் அவருடைய அப்டெம்போ சிங்கிளின் முதல் வெளியீடாகவும் இருந்தது. இருப்பினும் அவருடைய அறிமுக ஆல்பம் உலகம் முழுவதிலும் 2 மில்லியன் பிரதிகளும் 4 மில்லியன் பிரதிகளும் விற்பனையானது, பாப் இளவரசிகளான பிரிட்னி ஸ்பியர்ஸ் மற்றும் கிறிஸ்டினா ஆகுலிரா போன்று அல்லாமல் விற்பனை மிகவும் குறைவாக இருந்ததுடன், சிம்ஸன் அப்போது வீ்ட்டுப் பெயர் ஆகவில்லை. கொலம்பியா ரெகார்ட்ஸ் அதிகாரிகள் சிம்ஸனுக்கு அவருடைய இரண்டாவது ஆல்பத்தில் மாற்றம் தேவை என்று தீர்மானி்த்துள்ளதாக தெரிவித்தனர். அதற்கடுத்த ஆண்டில் ஜெசிக்கா தன்னுடைய இரண்டாவது ஆல்பத்தை பதிவுசெய்தார்,அவர் இன்னும் அதிகமான கவர்ச்சிகர தோற்றத்தை தரவேண்டும் என்று பிரதிநிதிகள் வற்புறுத்தினர்.

2001 இல், கொலம்பியா மிகவும் ரேடியோ-தோழமையுள்ளதாகவும், அப்டெம்போ பதிவுகளாகவும் கருதியதை அடுத்து வந்த ஆல்பத்தில் சிம்ஸன் பதிவுசெய்தார். இதன் விளைவாக தலைப்புப் பாடலின் முதல் சிங்கிளான "இர்ரெஸிஸ்டிபிள்" 2001 ஆம் ஆண்டில் மத்தியப் பகுதியில் வெளியானது. "இர்ரெஸிஸ்டிபிள்" அவரது இசை வாழ்க்கையிலேயே மிகப்பெரிய வெற்றிபெற ஒன்றானது; இது ஹாட் 100 பட்டியலில் 15வது இடத்திலேயே உச்சநிலையில் 20 வாரங்களுக்கு இருந்தது. இந்த சிங்கிள் அதனுடைய உச்சநிலையான 2வது இடத்தை பெல்ஜியத்தில் பெற்றது, இங்கிலாந்து, மெக்ஸிகோ, அர்ஜண்டினா, கனடா, நார்வே, ஸ்வீடன், அயர்லாந்து, ல்விட்சர்லாந்து, ஃபிலிப்பைன்ஸ் மற்றும் ஆஸ்திரேலியாவில் முதல் 20 இல் இடம்பெற்றது.

"இர்ரெஸிஸ்டிபிள்" முதல் வாரத்தில் 127,000 பிரதிகள் விற்பனையானதோடு பில்போர்ட் 200 ஆல்பம் பட்டியலில் ஜுன் 2001 ஆம் ஆண்டில் 6வது இடத்தைப் பிடித்தது என்பதுடன் ஐந்தாவது வாரத்தில் 500,000 பிரதிகள் விற்பனையானதற்காக தங்கச் சான்றிதழைப் பெற்றது. "இர்ரெஸிஸ்டிபிள்" இன்றுவரை அமெரிக்காவில் 825,000 பிரதிகளும் உலகம் முழுவதிலும் 3,2 மில்லியன் பிரதிகளும் விற்பனையாகியிருக்கிறது. "எ லிட்டில் பிட்" இந்த ஆல்பத்திலிருந்து இரண்டாவது சிங்கிளாக வெளிவந்தது, ஆனால் பட்டியலில் இடம்பெறவில்லை.

இந்த ஆல்பத்திற்கு ஆதரவாக "டிரீம்சேஸர் டூர்" எனப்பட்ட சுற்றுப்பயணத்தை சிம்சன் ஆகஸ்ட் மத்தியில் மேற்கொண்டார், ஆனால் செப்டம்பர் 11 தாக்குதலால் இந்த திட்டமிட்ட தேதிகளை நிறைவேற்ற இயலவில்லை.

வருங்கால செயல்திட்டங்கள்
சமூகப் பணி
2002–2005: திருப்புமுனை மற்றும்"இன் திஸ் ஸ்கின்"
1999–2001: "ஸ்வீட் கிஸ்ஸஸ்" மற்றும் "இர்ரெஸிஸ்டிபிள்" யுகம்