கல்லூரியில் சேர்ந்த முதல்வருட நிறைவிலேயே டிலான் கல்லூரிப் படிப்பை நிறுத்தி விட்டார். 1961 ஜனவரியில் இவர் நியூயார்க் நகரத்திற்கு இடம்பெயர்ந்தார். அங்கு நிகழ்ச்சிகளில் பங்கேற்கும் விருப்பத்துடன், க்ரேஸ்டோன் பார்க் மனநல மருத்துவமனையில் ஹண்டிங்டன் நோயால் தீவிர பாதிப்புற்று சிகிச்சை பெற்றுவரும் தனது இசை முன்னோடியான வுடி குத்ரியைச் சென்று பார்ப்பதற்கும் இவருக்கு விருப்பமாய் இருந்தது. குத்ரி டிலானுக்கு ஒரு பிரமிப்பூட்டும் கலைஞராய் இருந்தார் என்பதால் அவரது ஆரம்ப இசைகளில் குத்ரியின் மிகப்பெரிய தாக்கம் இருந்தது. குத்ரி தன் மீது ஏற்படுத்திய தாக்கம் குறித்து டிலான் பின்னர் இவ்வாறு எழுதினார்: "அவர் தான் அமெரிக்க ஆன்மாவின் உண்மையான குரல். அவரை பார்த்தபோது குத்ரியின் மாபெரும் சீடனாக நான் மாறப் போவதாய் எனக்கு நானே சொல்லிக் கொண்டேன்." குத்ரியை மருத்துவமனையில் சந்தித்ததுடன், குத்ரியின் உதவியாளரான ராம்ப்ளின்’ ஜேக் எலியட்டையும் டிலான் நண்பராக்கிக் கொண்டார். குத்ரியின் திறன்களில் பலவும் உண்மையில் எலியட் மூலம் தான் வெளிக் கொண்டுவரப்பட்டது. "கிரானிக்கிள்ஸில்" (2004) எலியட்டுக்கு டிலான் மரியாதைக்குரிய அஞ்சலி அளித்தார்.

பிப்ரவரி 1961 முதல், கிரீன்விச் வில்லேஜ் பகுதியைச் சுற்றியிருந்த பல்வேறு கிளப்களிலும் டிலான் இசை நிகழ்த்தினார். செப்டம்பர் மாதத்தில் கெர்டெ’யின் ஃபோல்க் சிட்டியில் நடந்த ஒரு நிகழ்ச்சி குறித்து "நியூயார்க் டைம்ஸில்" ராபர்ட் ஷெல்டன் பாராட்டி விமர்சனம் எழுதிய போது, அவருக்கு இறுதியில் மக்கள் கவனம் கிட்டியது. அதே மாதத்தில் ஃபோல்க் இசைப் பாடகர் கரோலின் ஹெஸ்டர் தன்பெயரிலேயே கொண்டு வந்த மூன்றாவது இசைத்தொகுப்பில் டிலான் ஹார்மோனிகா இசைத்தார். இது அந்த இசைத்தொகுப்பினைத் தயாரித்த ஜான் ஹமோண்டின் கவனத்திற்கு இவரது திறமைகளைக் கொண்டு வந்தது. ஹேமண்ட் கொலம்பியா ரெக்கார்ட்ஸ் இசைத்தட்டு நிறுவனத்திற்கு டிலானை அக்டோபரில் ஒப்பந்தம் செய்தார். தனது முதல் கொலம்பியா இசைத்தொகுப்பான "பாப் டிலான்" (1962) இசைத்தொகுப்பில், இவரது வழக்கமான நாட்டுப்புற இசை, ப்ளூஸ் மற்றும் ஸ்தோத்திர இசை விஷயங்களும் அவற்றுடன் இரண்டு மூலத் தொகுப்புகளும் இடம்பெற்றிருந்தன. இந்த இசைத்தொகுப்பு பெரிய தாக்கத்தை ஏற்படுத்தவில்லை. முதலாவது ஆண்டில் வெறும் 5,000 பிரதிகள் மட்டுமே விற்று, லாபநட்டம் இல்லாத ஒரு விற்பனையாய் இருந்தது. கொலம்பியா ரெக்கார்ட்ஸ் நிறுவனத்தில் சிலர் இப்பாடகர் “ஹமோண்டின் முட்டாள்தனம்” என்று குறிப்பிட்டனர். அவருடனான ஒப்பந்தத்தை கைவிடுமாறும் ஆலோசனையளித்தனர். ஹமோண்ட் டிலானை வலிமையாய் ஆதரித்தார். அத்துடன் ஜானி கேஷும் டிலானது சக்திவாய்ந்த கூட்டாளியாய் இருந்தார். கொலம்பியாவுக்காக பணிபுரிந்த சமயத்தில், "பிராட்சைட் மேகசின்" என்னும் ஒரு நாடோடி இசைப் பத்திரிகை மற்றும் இசைத்தட்டு பெயருக்காக பிளைண்ட் பாய் கிரண்ட் என்கிற புனைப்பெயரின் கீழ் பல்வேறு பாடல்களையும் டிலான் பதிவு செய்தார்.
1962 ஆகஸ்டில் இரண்டு முக்கியமான நடவடிக்கைகளை டிலான் தொழில்வாழ்க்கையில் செய்தார். தனது பெயரை சட்டப்பூர்வமாய் பாப் டிலான் என்று மாற்றிக் கொண்டு ஆல்பர்ட் கிராஸ்மேன் உடன் ஒரு நிர்வாக ஒப்பந்தத்தில் கையெழுத்திட்டார். 1970 வரையில் டிலானின் மேலாளராய் இருந்த கிராஸ்மேன், சில சமயங்களில் மோதல்போக்கு கொண்ட மனிதராகவும், தனது பிரதான வாடிக்கையாளர் விஷயத்தில் யாரையும் அண்டவிடாது எச்சரிக்கையாய் அணுகும் மனோபாவம் உடையவராகவும் வெளிப்பட்டார். அதனையடுத்து கிராஸ்மேன் குறித்து கூறும்போது டிலான் இவ்வாறு கூறினார்: “அவர் ஒரு கர்னல் டாம் பார்க்கர் மாதிரி...அவர் வருகிறார் என்பதை தூரத்தில் வரும்போதே நீங்கள் கண்டு கொண்டு விட முடியும்.” கிராஸ்மேனுக்கும் ஜான் ஹேமண்டுக்கும் இடையிலான உரசல்களால் டிலானின் இரண்டாம் இசைத்தொகுப்பு தயாரிப்பாளர் பொறுப்பில் இருந்து ஹமோண்ட் மாற்றப்பட்டு இளம் ஆப்பிரிக்க அமெரிக்கரான டாம் வில்சன் அமர்த்தப்பட்டார்.

டிசம்பர் 1962 முதல் ஜனவரி 1963 வரையான காலத்தில், தனது முதல் இங்கிலாந்து பயணத்தை டிலான் மேற்கொண்டார். பிபிசி தொலைக்காட்சிக்கு தான் இயக்கிக் கொண்டிருந்த "தி மேட்ஹவுஸ் ஆன் கேஸில் ஸ்ட்ரீட்" நாடகத்தில் தோன்ற தொலைக்காட்சி இயக்குநரான பிலிப் சவிலி இவருக்கு அழைப்பு விடுத்திருந்தார். நாடகத்தின் நிறைவில், டிலான் "ப்ளோயிங்’ இன் தி விண்ட்" பாடலைப் பாடினார். இது இப்பாடலின் முதல் பெரிய பொது தோற்றங்களில் ஒன்றாகும். லண்டனில் இருந்த சமயத்தில், லெஸ் கஸின்ஸ், தி பிண்டர் ஆஃப் வேக்ஃபீல்டு, மற்றும் புஞ்சிஸ் உட்பட பல்வேறு லண்டன் நாடோடிப் பாடல் கிளப்களில் டிலான் பாடினார். மார்டின் கார்தி உள்ளிட பல இங்கிலாந்து இசைக்கலைஞர்களிடம் இருந்து புதிய பாடல்களையும் அவர் கற்றுக் கொண்டார்.

டிலானின் இரண்டாவது இசைத்தொகுப்பான "தி ஃப்ரீவீலிங்’ பாப் டிலான்" மே 1963 வாக்கில் வெளியாகும் சமயத்தில், அவர் தனது பெயரை ஒரு பாடகராகவும் பாடலாசிரியராகவும் பதிவு செய்யத் துவங்கியிருந்தார். இந்த இசைத்தொகுப்பின் பல பாடல்கள் கிளர்ச்சி பாடல்களாய் முத்திரையிடப்பட்டன. குத்ரியை முன்மாதிரியாகக் கொண்டது ஒரு பகுதியும், பிராந்திய பாடல்கள் மீதான பீடே ஸீகெரின் தாகமும் இத்தாக்கத்தை ஏற்படுத்தியிருந்தன. உதாரணமாக, “ஆக்ஸ்போர்டு டவுன்” மிசிசிபி பல்கலைக்கழகத்தில் முதல் கறுப்பு மாணவராக பதிவு செய்கையில் ஜேம்ஸ் மெரெடித் எதிர்கொண்ட சோதனைகளை பகடி நடையில் விவரிப்பதாய் இருந்தது.
அந்த சமயத்தில் அவரது பிரபல பாடலாக இருந்த, ”ப்ளோயிங்’ இன் தி விண்ட்” தனது இனிமையின் ஒரு பகுதியை பாரம்பரிய அடிமைப் பாடலான “நோ மோர் ஆக்‌ஷன் பிளாக்”கில் இருந்து பெற்றிருந்தது. அதே சமயத்தில் அதன் வரிகள் நிலவும் அரசியல் மற்றும் சமூக நிலைமையின் மீது கேள்வி எழுப்பியது. இந்த பாடல் பரவலாய் பதிவானதோடு பீட்டர், பால் மற்றும் மேரிக்கு ஒரு சர்வதேச வெற்றியாக மாறி, இது பல கலைஞர்களுக்கும் ஒரு முன்மாதிரியாய் மாறி அவர்களும் டிலானின் பாடல்கள் மூலம் வெற்றிகள் கொடுத்தனர். "எ ஹார்டு ரெய்ன்’ஸ் எ-கோனா ஃபால்” பாடல் “லார்டு ரண்டால்” என்னும் நாட்டுப்புற பலாடின் மெட்டின் அடிப்படையில் அமைந்ததாகும். அணுப் பேரழிவு குறித்த மறைமுகமான குறிப்புகளுடனான இந்த பாடல், இவர் பாடத் துவங்கிய ஒரு சில வாரங்களில் கியூபா ஏவுகணை நெருக்கடி தோன்றியதை அடுத்து இன்னும் சரியான நேரத்திலமைந்ததாய் தோன்றியது. விழிப்பு சிந்தனையை படிம பாடல் வரிகளுடன் சேர்த்து பாரம்பரிய நாட்டுப்புற இசை வடிவத்தில் வழங்கிய வகையில், ”ப்ளோயிங்’ இன் தி விண்ட்”போலவே, ”எ ஹார்டு ரெய்ன்’ஸ் எ-கோனா ஃபால்” பாடலும் நவீன பாடல் உருவாக்கத்தில் ஒரு முக்கியமான புதிய திசையைக் குறிப்பதாய் அமைந்தது.

டிலானின் கருத்துப் பாடல்கள் அவரது ஆரம்ப மரியாதையை உறுதிப்படுத்திய அதே சமயத்தில், "ஃப்ரீவீலிங்கில் காதல் பாடல்கள் மற்றும் நகைச்சுவை கலந்த மாயஉலகத்தைப் பேசும் ப்ளூஸ் பாடல்களும் இடம்பிடித்தன. " டிலானின் ஆளுமையில் நகைச்சுவை பெரும் பகுதியாக இருந்தது. இசைத்தொகுப்பின் விரிவு எல்லை கேட்டவர்களில் பலரையும் கவர்ந்தது. தி பீட்டில்ஸ் குழுவினரும் இதில் கவரப்பட்டனர். " ஜோர்ஜ் ஹாரிஸன் கூறினார்:”பாடல் வரிகளின் உள்ளடக்கமும் அதன் தொனியும் நம்ப முடியாத அளவு அற்புதமானதாகவும் முதன்முறையானதாகவும் இருந்தது." " 
டிலான் பாடலின் கரடுமுரடான தன்மை ஆரம்பத்தில் கேட்கும் சிலருக்கு இனிமையானதாய் இருக்கவில்லை. ஆனால் மற்றவர்களுக்கு இது கவரத்தக்கதாய் இருந்தது. டிலான் தன் மீதும் தனது கணவர் மீதும் ஏற்படுத்திய தாக்கம் குறித்து ஜாய்ஸ் கரோல் ஓட்ஸ் இவ்வாறு தெரிவித்தார்: “இந்த கரடுமுரடான, இளமையான, பயிற்றுவிக்கப்படாததைப் போல் தோன்றுகிற ஒரு கரகரப்புடன் பாடலை முதன்முதலாய் நாங்கள் கேட்டபோது, எங்களுக்கு அதிர்வளிப்பதாய் கிளர்ச்சியூட்டுவதாய் இருந்தது.” அவரது மிகப் பிரபல ஆரம்ப பாடல்களில் பலவும் ஜோன் பேஸ் போன்ற மற்ற பாடகர்களின் மென்மை கூட்டப்பட்ட பதிப்புகள் மூலம் மக்களைச் சென்றடைந்தன. ஜோன் பேஸ் டிலானின் வழக்குரைஞர் ஆகவும் அவரது காதலியாகவும் ஆனார். டிலானின் ஆரம்ப பாடல்கள் பலவற்றை பதிவு செய்தது மற்றும் தனது சொந்த கச்சேரிகளின் சமயத்தில் அவரை மேடைக்கு அழைத்தது ஆகியவற்றின் மூலம் டிலானை தேசிய மற்றும் சர்வதேச முக்கியத்துவம் பெறச் செய்ததில் பேஸ்க்கு பெரும்பங்கு உண்டு.

1960களின் ஆரம்பம் மற்றும் மத்திய காலத்தில் டிலானின் பாடல்களைப் பதிவு செய்து வெற்றிகள் கொடுத்த மற்ற பாடகர்களில் தி பைர்ட்ஸ், சோனி அண்ட் செர், தி ஹாலிஸ், பீட்டர், பால் மற்றும் மேரி, மேன்ஃபிரட் மேன், மற்றும் தி டர்டில்ஸ் ஆகியோர் அடங்குவர். இவர்களில் அநேகமானோர் இந்த பாடல்களுக்கு பாப் உணர்வையும் சந்தத்தையும் கொடுக்க முற்பட்டனர். டிலானும் பேஸும் இவற்றை பெரும்பாலும் சிதறிய நாட்டுப்புறப் பாடல் துண்டுகளாகவே வழங்கினர். மாற்றுக்குரல் பதிப்புகள் மிகவும் சர்வவியாபகமாகியது. சிபிஎஸ் “டிலானைப் போல் டிலானை யாரும் பாடுவதில்லை” என்கிற குறிப்புடன் அவருக்கு விளம்பரமளிக்கத் துவங்கியது.

"ஃப்ரீவீலிங் அமர்வுகளின் போதான உதவி இசைக்குழுவுடன் பதிவு செய்யப்பட்ட “மிக்ஸ்டு அப் கன்ஃப்யூஷன்” ஒரு தனிப்பாடலாக வெளியிடப் பெற்று பின் விரைவில் திரும்பப் பெற்றுக் கொள்ளப்பட்டது. " இசைத்தொகுப்பில் பெரும்பாலும் தனி இசையொலிப் பாடல்களாய் இருந்ததற்கு மாறாய், இந்த தனிப்பாடல் ஒரு ராகபில்லி இசை கொண்டு சோதனை செய்த வகையாய் அமைந்திருந்தது. " இதனை கேமரூன் க்ரோவ், “எல்விஸ் பிரெஸ்லி மற்றும் சன் ரெக்கார்ட்ஸ் நோக்கி மனம் அலைபாயும் ஒரு நாட்டுப்புறக் கலைஞரின் ஒரு கண்கவர் தோற்றம்” என்று வர்ணித்தார்."' "

"டுகெதர் த்ரூ லைஃப்" மற்றும் "கிறிஸ்துமஸ் இன் தி ஹார்ட்" (2009)
மின்சார இசை
நியூயார்க்கில் குடியேறல் மற்றும் இசைத்தட்டு ஒப்பந்தம்
சொந்த வாழ்க்கை