மடோனா தனது மூன்றாவது ஆல்பமான "ட்ரூ ப்ளூ" வை 1986 ஆம் ஆண்டில் வெளியிட்டா, “ஏதோ இதயத்தில் இருந்து வருவது போல் இருக்கிறது” என்று இதனை வர்ணித்தது "ரோலிங் ஸ்டோன்" . உலகெங்கிலும் 28 நாடுகளுக்கும் அதிகமான இடங்களில் இந்த ஆல்பம் முன்னிலை பெற்றது, இது அந்த சமயத்தில் வரலாறு காணாத ஒரு சாதனையாகும், அத்துடன் "கின்னஸ் உலக சாதனைப் புத்தக" த்திலும் இடம் பிடித்தது. இந்த ஆல்பம் பில்போர்டு ஹாட் 100 வரிசைகளுக்கு மூன்று முதலிட சிங்கிள்களை வழங்கியது: “லிவ் டூ டெல்”, “பாபா டோண்ட் ப்ரீச்” மற்றும் “ஓபன் யுவர் ஹார்ட்”, அத்துடன் ”ட்ரூ ப்ளூ” மற்றும் “லா ஐலா போனிடா” உள்ளிட்ட இன்னும் முன்னணி ஐந்து சிங்கிள்களையும் வழங்கியது. அதே ஆண்டில், மடோனா "ஷாங்காய் சர்ப்ரைஸ்" என்னும் படத்தில் நடித்தார் (இது விமர்சர்களால் வறுத்தெடுக்கப்பட்டது), அத்துடன் தனது நாடக அரங்கு அறிமுகத்தை டேவிட் ரெபெ’ஸ் "கூஸ் மற்றும் டோம்-டோம்" தயாரிப்பில் செய்தார், இரண்டிலுமே இவர் சீன் பென் உடன் நடித்திருந்தார். 1987 ஆம் ஆண்டில், "ஹூஸ் தேட் கேர்ளில்" மடோனா நடித்தார், அத்துடன் அதன் இசைத்தடத்திற்கு நான்கு பாடல்களும் பங்களித்தார்; தலைப்பு இசையும் அமெரிக்காவின் இரண்டாமிட சிங்கிளான “காஸிங் எ கமோஷன்” பாடலும் இதில் அடக்கம். அதே வருடத்தில், ஹூஸ் தேட் கேர்ள் உலகப் பயணத்தில் அவர் இறங்கினார். மடோனாவின் புதுமையான ஆடைகளுக்காக இந்த பயணம் போற்றப்பட்டது. அந்த வருடத்தின் பிற்பகுதியில், கடந்த கால வெற்றிப் பாடல்களின் ஒரு ரீமிக்ஸ் தொகுப்பான, "யூ கேன் டான்ஸை" அவர் வெளியிட்டார். 1988 ஆம் ஆண்டில், பசேந்த்ரோ நகரின் அதிகாரிகள் மார்புக் கச்சையுடன் மடோனாவின் சிலையை அமைக்கத் துவங்கினர். இவரது முன்னோர்கள் பசேந்த்ரோவில் வாழ்ந்தவர்கள் என்பதை நினைவுகூரும் விதமாய் இந்த சிலை அமைக்கப்பட்டது. சீன் பென் உடனான மடோனாவின் திருமணமும் முடிவுக்கு வந்தது. டிசம்பர் 1987 இல் விவாகரத்து ஆவணங்களை தாக்கல் செய்து பின்னர் திரும்பப் பெற்றுக் கொண்ட பின், இவர்கள் 1988 ஆம் ஆண்டின் புத்தாண்டு தினத்தன்று பிரிந்து விட்டனர், அத்துடன் ஜனவரி 1989 இல் விவாகரத்து செய்து கொண்டனர். பென் உடனான தனது திருமணம் குறித்து மடோனா கூறுகையில், “எனது தொழில் வாழ்க்கை குறித்து நான் முழுக்க வெறியுற்றிருந்தேன், எந்த வடிவம் அல்லது வகையிலும் சமரசம் செய்து கொள்ள நான் தயாராய் இருக்கவில்லை.”

1989 ஆரம்பத்தில், மடோனா குளிர் பான நிறுவனமான பெப்சி உடன் கையெழுத்தானார். தனது புதிய பாடலான “லைக் எ ப்ரேயர்” பாடலை ஒரு பெப்சி விளம்பரத்தில் அறிமுகப்படுத்திய அவர் அதற்கென ஒரு மியூசிக் வீடியோவும் செய்தார். இந்த வீடியோவில் ஸ்டிக்மாட்டா மற்றும் எரியும் சிலுவைகள் உள்ளிட பல கிறிஸ்தவ அடையாளங்கள் இடம்பெற்றிருந்தன. இதனையடுத்து வாடிகன் இந்த வீடியோவிற்கு கண்டனம் தெரிவித்தது. இந்த விளம்பரமும் மியூசிக் வீடியோவும் ஏறக்குறைய ஒத்தவகையானதாய் இருந்ததால், தங்களின் விளம்பரம் பொருத்தமற்றதல்ல என்பதில் பெப்சியால் பொதுமக்களை சமாதானப்படுத்த இயலவில்லை. அவர்கள் விளம்பரத்தை திரும்பப் பெற்றுக் கொண்டதோடு மடோனா உடனான ஒப்பந்தத்தையும் ரத்து செய்தனர். ஆயினும், ஒப்பந்த கால கட்டணத்தை அவர் வைத்துக் கொள்ள அனுமதிக்கப்பட்டது. மடோனாவின் நான்காவது ஸ்டுடியோ ஆல்பமான "லைக் எ ப்ரேயர்" அதே ஆண்டில் வெளியிடப் பெற்றது. இது பேட்ரிக் லியோனார்டு மற்றும் ஸ்டீபன் ப்ரே உடன் இணைந்து எழுதி இணைந்து தயாரிக்கப்பட்டது. ”...பாப் இசை தொடக்கூடிய கலையின் மிக நெருக்கமான அளவு” என்பதாக இதனை "ரோலிங் ஸ்டோன்" புகழ்ந்தது. "லைக் எ ப்ரேயர்" "பில்போர்டு 200" ஆல்பம் வரிசையில் முதலிடத்தை பிடித்ததோடு உலகெங்கிலும் ஏழு மில்லியன் பிரதிகள் விற்பனையானது, அமெரிக்காவில் மட்டும் நான்கு மில்லியன் பிரதிகள் விற்பனையாயின. இந்த ஆல்பம் மூன்று முன்னணி ஐந்து சிங்கிள்களை - தலைப்பு இசை (ஹாட் 100 வரிசையில் அவரின் ஏழாவது முதலிட சிங்கிள்), “எக்ஸ்பிரஸ் யுவர்செல்ஃப்” மற்றும் “செரிஷ்” ஆகியவை - உருவாக்கியது. 1980களின் இறுதி வாக்கில், மூன்று முதலிட ஆல்பங்கள் மற்றும் ஏழு முதலிட சிங்கிள்களுடன் அந்த தசாப்தத்தின் மிக வெற்றிகரமான பெண் கலைஞராக மடோனா உருவெடுத்திருந்தார்; இதனைக் கடந்து வெற்றி ஈட்டியிருந்தவர் மைக்கேல் ஜாக்சன் மட்டுமே.

1990 ஆம் ஆண்டில், காமிக் புத்தக வரிசையான "டிக் ட்ரேசி" யின் திரைத் தழுவலில் “ப்ரீத்லெஸ்” மஹோனியாக மடோனா நடித்தார். வாரன் பீட்டி பிரதான பாத்திரத்தில் நடித்திருந்தார். இந்த பட வெளியீட்டுடன் இணைந்து வரும் வகையில் "ஐ’ம் ப்ரீத்லெஸ்" என்கிற ஆல்பத்தை மடோனா வெளியிட்டார், இதில் படத்தின் 1930 கால அமைப்பை மாதிரியாகக் கொண்டு அமைக்கப்பட்ட பாடல்கள் இருந்தன. இது அவரது எட்டாவது அமெரிக்க முதலிட சிங்கிளான “வாக்”, மற்றும் ஸ்டீபன் சோந்தீமுக்கு 1991 ஆம் ஆண்டுக்கான சிறந்த ஒரிஜினல் பாடலுக்கான அகாதமி விருதை வென்று தந்த “சூனர் ஆர் லேடர்” ஆகிய பாடல்களைக் கொண்டிருந்தது. இந்த படத்திற்கான படப்பிடிப்பு நடந்து வந்தபோது, மடோனாவுக்கு பீட்டி உடன் தொடர்பு ஏற்பட்டது. அவரின் "ஐ’ம் ப்ரீத்லெஸ்" ஆல்பம் உறையிலும் "ட்ருத் ஆர் டேர்" என்னும் அவரது ஆவணப்படத்திலும் பீட்டி தோன்றினார். 1990 ஆம் ஆண்டின் இலையுதிர் காலத்திலேயே அவர்களது உறவு முடிவுக்கு வந்தது. மடோனா தனது ப்ளாண்டெ ஆம்பிஷன் டூரை ஏப்ரல் 1990 இல் துவக்கினார். மத உணர்வுகள் மற்றும் பாலியல் உணர்வுகளை கருப்பொருளாகக் கொண்டு பாடல்கள் அமைந்திருக்க, இந்த பயணத்தில் அவரது “லைக் எ வர்ஜின்” நடனக் காட்சிக்காக சர்ச்சையை கொண்டு வந்தது, இதில் மடோனா சுயஇன்பத்தை தூண்டிக் கொள்ளும் முன்னதாக இரண்டு ஆண் நடனக் கலைஞர்கள் அவரது உடம்பை வருடுகிறார்கள். போப் மீண்டும் கத்தோலிக்கர்கள் பங்கேற்க கூடாது என்று அறிவுறுத்தினார். "ஃபெமிக்லியா டோமேனி" என்னும் ஒரு தனியான கத்தோலிக்க அமைப்பும் பாலுணர்வு அம்சங்களை அடக்கியிருந்ததால் இப்பயணத்தை புறக்கணிப்பதாக அறிவித்தது. இதற்குப் பதில் கூறிய மடோனா, “நான் ஒரு இத்தாலிய அமெரிக்கன், அதில் பெருமையும் கொள்கிறேன்” என்றும் சர்ச் “படைப்புக்காக தவிர...செக்ஸைக் கண்டாலே முற்றிலும் முகம்சுளிக்கிறது” என்றும் கூறினார்." பின்னர், இந்த சுற்றுப்பயணத்தின் போதான லேஸ்ர்டிஸ்க் ரிலேஸ்க்காக 1992 ஆம் ஆண்டில் சிறந்த லாங் ஃபார்ம் மியூசிக் வீடியோ பிரிவில் கிராமி விருதினை அவர் வென்றார்.

"தி இம்மாகுலேட் கலெக்‌ஷன்" என்னும் மடோனாவின் மிகப்பெரும் வெற்றிப் படைப்புகளின் முதல் தொகுப்பு ஆல்பம், 1990 ஆம் ஆண்டு நவம்பரில் வெளியிடப்பட்டது. ”ஜஸ்டிஃபை மை லவ்” மற்றும் “ரெஸ்க்யூ மீ” ஆகிய இரண்டு புதிய பாடல்களை இது கொண்டிருந்தது. "பில்போர்டு" வரிசை வரலாற்றில் ஒரு பெண் கலைஞரின் மிக உயர்ந்த இட அறிமுக சிங்கிளான பெருமையை அக்காலத்தில் “ரெஸ்க்யூ மீ” பெற்றது, பதினைந்தாம் இடத்தில் நுழைந்த இப்பாடல் ஒன்பதாம் இடத்திற்கு உயர்ந்தது. “ஜஸ்டிஃபை மை லவ்” மடோனாவின் ஒன்பதாவது அமெரிக்காவின் முதலிட சிங்கிள் ஆனது. இதனுடைய மியூசிக் வீடியோவில் சேடோமசோகிஸம், பாண்டேஜ், ஓரினச்சேர்க்கை முத்தம் மற்றும் மெல்லிய நிர்வாணம் ஆகிய காட்சிகள் இடம்பெற்றிருந்தன. எம்டிவிக்கு பாலியல்ரீதியாக மிகவும் அப்பட்ட வெளிப்பாடுற்றவையாக இது தோன்றியதால், ஸ்டேஷனில் அது தடை செய்யப்பட்டது. இறுதியில் "தி இம்மாகுலேட் கலெக்‌ஷன்" வரலாற்றில் ஒரு தனிப்பாடல் கலைஞரின் மிகச் சிறந்த விற்பனைத் தொகுப்பாக சரித்திரம் படைத்தது. RIAA வைர சான்றிதழ் பெற்ற இது இங்கிலாந்தில் ஒரு பெண் கலைஞரின் மிகச் சிறந்த விற்பனை ஆல்பமாக வரிசைப்படுத்தப்பட்டது. அந்த ஆண்டினிறுதியில், சர்ச்சையை ஏற்படுத்திய ஜெனிபர் லிஞ்சின் "பாக்ஸிங் ஹெலெனா" திரைப்படத்தை விட்டு விலக முடிவு செய்தார். 1990 பிற்பகுதி முதல் 1991 ஆரம்ப காலம் வரை, மடோனா டோனி வார்டை டேட் செய்தார், ஒரு மாடலும் ஆபாச நடிப்பின் நட்சத்திரமாகவும் விளங்கிய அவர் இவரது “செரிஷ்” மற்றும் “ஜஸ்டிஃபை மை லவ்”வுக்கான மியூசிக் வீடியோக்களில் நடித்திருந்தார். ராப் கலைஞரான வெணிலா ஐஸ் உடனும் அவருக்கு எட்டுமாத தொடர்பு இருந்தது. அவரது முதல் ஆவணப் படமான "ட்ருத் ஆர் டேர்" (வட அமெரிக்காவுக்கு வெளியே "இன் பெட் வித் மடோனா" என அறியப்பட்டது) 1991 மத்திவாக்கில் வெளியானது. இந்த ஆவணப்படம் அவரது ப்ளான்ட் ஆம்பிஷன் உலகச் சுற்றுப்பயணத்தை காலக்கிரமத்தில் விவரித்ததோடு, அவரது சொந்த வாழ்க்கை குறித்த வெளிச்சத்தையும் கொஞ்சம் காட்டியது. அடுத்த வருடத்தில், "எ லீக் ஆஃப் தெய்ர் ஓன்" என்னும் பேஸ்பால் திரைப்படத்தில் மே மோர்டபிடோ என்னும் இத்தாலிய அமெரிக்கர் பாத்திரத்தில் தோன்றினார். இந்த படத்தின் கருப் பாடலை அவர் பதிவு செய்தார், “திஸ் யூஸ்டு டு பி மை ப்ளேக்ரவுண்ட்” அவரது பத்தாவது "பில்போர்டு" ஹாட் 100 முதலிட வெற்றிப் பாடல் ஆனது.

இசை பாணியும் பாதிப்புகளும்
1986–1991: "ட்ரூ ப்ளூ" , "லைக் எ ப்ரேயர்" மற்றும் தி ப்ளாண்ட் ஆம்பிஷன் டூர்
1997-2002, "ரே ஆஃப் லைட்" , "மியூசிக்" , இரண்டாம் திருமணம் மற்றும் ட்ரவுன்டு வேர்ல்டு சுற்றுப்பயணம்
2007- தற்போது வரை: லைவ் நேஷன், "ஹார்டு கேண்டி" , மற்றும் ஸ்டிக்கி & ஸ்வீட் டூர்