லூர்தஸ் பிறந்ததன் பின் மடோனா கிழக்கத்திய புதிர்வாதத்திலும் கபாலாவிலும் ஆர்வமுற்று விட்டிருந்தார். அவரது உணர்வுகள் மற்றும் பிம்பத்தில் ஏற்பட்ட இந்த மாற்றத்தை அவரது ஏழாவது ஸ்டுடியோ ஆல்பமான "ரே ஆஃப் லைட்" பிரதிபலித்தது. இந்த ஆல்பம் அமெரிக்காவில் இரண்டாம் இடத்தில் அறிமுகமானது. ஆல்மியூசிக் இதனை அவரது “மிகுந்த சாகசமுற்ற ரெக்கார்ட்” என்று அழைத்தது. அமெரிக்காவில் முதல் ஐந்து இடங்களுக்குள் இடம்பிடித்த இரண்டு சிங்கிள்களை இது உருவாக்கியது: “ஃப்ரோஸன்” இரண்டாமிடத்தையும், “ரே ஆஃப் லைட்” ஐந்தாமிடத்தையும் பிடித்தன. அதே ஆண்டில் மடோனாவுக்கு மூன்று கிராமி விருதுகள் கிட்டின. தலைப்பு பாடலான “ரே ஆஃப் லைட்” இரண்டு கிராமி விருதுகளை “சிறந்த குறுகிய வடிவ மியூசிக் வீடியோ” மற்றும் ”சிறந்த நடனப் பதிவு” ஆகிய பிரிவுகளில் வென்றது, மைக்ரோசாப்டு நிறுவனம் விண்டோஸ் எக்ஸ்பி விளம்பரத்திலும் இதனைப் பயன்படுத்தியது. முதலாவது சிங்கிளான “ஃப்ரோஸன்” பெல்ஜிய பாடலாசிரியர் சல்வடோர் அக்வாவிவா 1993 ஆம் ஆண்டில் உருவாக்கிய “மா வை ஃபோ எல்’கேம்ப்” என்னும் பாடலைத் திருடி உருவாக்கப்பட்டதாக கூறப்பட்டதையடுத்து இந்த ஆல்பம் பெல்ஜியத்தில் தடை செய்யப்பட்டது. ரோலிங் ஸ்டோனின் அனைத்து காலத்திற்குமான 500 மிகச் சிறந்த ஆல்பங்கள் பட்டியலில் "ரே ஆஃப் லைட்" 363 வது இடம் பிடித்தது. ஆல்பம் தவிர, "மியூசிக் ஆஃப் தி ஹார்ட்" என்னும் திரைப்படத்தில் ஒரு வயலின் ஆசிரியையாக நடிக்கவும் மடோனா கையெழுத்திட்டிருந்தார், ஆனால் இயக்குநர் வெஸ் க்ராவன் உடன் ஏற்பட்ட “படைப்பு குறித்த கருத்துமோதல்களால்” அந்த படத்திலிருந்து விலகி விட்டார். "ரே ஆஃப் லைட்" வெற்றியைத் தொடர்ந்து மடோனாவின் “ப்யூட்டிபுல் ஸ்ட்ரேஞ்சர்” சிங்கிள் வந்தது, இது 1999 திரைப்படமான "Austin Powers: The Spy Who Shagged Me" இன் இசைத் தடத்திற்காக பதிவு செய்யப்பட்டதாகும். ஹாட் 100 வரிசையில் இது பத்தொன்பதாம் இடத்தைப் பிடித்தது, அத்துடன் ”ஒரு மோஷன் பிக்சர், தொலைக்காட்சி, அல்லது பிற காட்சி ஊடகத்திற்காக எழுதப்பட்ட சிறந்த பாடலுக்கான” கிராமி விருதையும் வென்றது.

2000வது ஆண்டில் மடோனா "தி நெக்ஸ்ட் பெஸ்ட் திங்" என்னும் படத்தில் நடித்தார். இந்த படத்தின் இசைத்தடத்திற்கு இரண்டு பாடல்களை அவர் பங்களித்தார், “டைம் ஸ்டுட் ஸ்டில்” மற்றும் சர்வதேச வெற்றிப் படைப்பான “அமெரிக்கன் பை” (இது 1970களின் டான் மெக்லீன் சிங்கிளின் கவர் பதிப்பாகும்) ஆகியவை. தனது எட்டாவது ஸ்டுடியோ ஆல்பமான "மியூசிக்" ஆல்பத்தை செப்டம்பர் 2000 இல் மடோனா வெளியிட்டார். உலகெங்கிலும் 20க்கும் அதிகமான நாடுகளில் இந்த ஆல்பம் முதலாமிடத்தைப் பெற்றது, அத்துடன் முதல் 10 நாட்களில் 4 மில்லியன் பிரதிகள் விற்றது. அமெரிக்காவில், இது அவரது நான்காவது முதலிட ஆல்பமானது, அத்துடன் "பில்போர்டு 200" வரிசையில் முதலிடத்தில் அறிமுகமாகும் அவரது முதலாவது ஆல்பமாகவும் ஆனது. இது மூன்று சிங்கிள்களை உருவாக்கியது; மடோனாவின் பன்னிரண்டாவது அமெரிக்க முதலிட சிங்கிளான “மியூசிக்”, “டோண்ட் டெல் மீ”, மற்றும் “வாட் இட் ஃபீல்ஸ் லைக் ஃபார் எ கேர்ள்” ஆகியவை. பிந்தையதன் மியூசிக் வீடியோவில் மடோனா கொலைகள் செய்வது போலவும் கார்களைக் கொண்டு விபத்துகளை ஏற்படுத்துவது போலவும் விவரிக்கப்பட்டிருந்தது, இதனை எம்டிவி மற்றும் விஎச்1 ஒளிபரப்புவதில் இருந்து தடை செய்தன. அதே வருடத்தில் கை ரிட்சியுடன் இவருக்கு உறவு ஏற்பட்டது, இருவரது பரஸ்பர நண்பர்களான ஸ்டிங் மற்றும் ரிட்சியின் மனைவி ட்ரூடி ஸ்டைலர் ஆகியோர் மூலம் 1999 ஆம் ஆண்டில் ஒருவருக்கொருவர் சந்தித்திருந்தனர். ஆகஸ்டு 11, 2000 இல், ரோகோ என்னும் தங்களது ஆண்குழந்தையை மடோனோ பெற்றெடுத்தார். அந்த வருடத்தின் பிற்பகுதியில், மடோனாவும் ரிட்சியும் ஸ்காட்லாந்தில் திருமணம் செய்து கொண்டனர்.

1993 ஆம் ஆண்டுக்குப் பிறகு அவரது முதலாவதான, ட்ரவுன்டு வேர்ல்டு டூர் என்னும் பெயரிலான அவரது ஐந்தாவது சுற்றுப்பயணக் கச்சேரி மே 2001 இல் துவங்கியது. இந்த பயணக்குழு வட அமெரிக்கா மற்றும் ஐரோப்பிய நகரங்களுக்கு பயணம் செய்தது. அந்த ஆண்டின் மிக உயர்ந்த வசூல் கொண்ட கச்சேரி பயணங்களில் ஒன்றாய் அது ஆனது, டிக்கெட்டுகள் விற்றுத் தீர்ந்த 47 நிகழ்ச்சிகளில் 75 மில்லியன் டாலர் வசூல் செய்தது. இந்த பயணத்தின் ஹோம் வீடியோ வெளியீட்டுடன் இணைந்த வகையில் தனது இரண்டாவது பெரும் வெற்றிப் பாடல்கள் தொகுப்பான "GHV2" ஐயும் மடோனா வெளியிட்டார். இந்த ஆல்பம் "பில்போர்டு 200" வரிசையில் ஏழாவது இடத்தில் அறிமுகமானது. தனது கணவர் கை ரிட்சி இயக்கிய "ஸ்வெப்ட் அவே" என்னும் திரைப்படத்திலும் மடோனா நடித்தார். இது 2002 ஆம் ஆண்டில் வெளியானது. இந்த படம் வர்த்தகரீதியாகவும் விமர்சனரீதியாகவும் தோல்வியைத் தழுவியது, இங்கிலாந்தில் நேரடி வீடியோ படமாக வெளியானது. அதே ஆண்டின் பிற்பகுதியில், தான் ஒரு கவுரவப் பாத்திரம் ஏற்றிருந்த இருபதாவது ஜேம்ஸ் பாண்ட் படத்திற்கான “டை அனதர் டே” என்னும் தலைப்பு பாடலை அவர் வெளியிட்டார். இந்த பாடல் "பில்போர்டு" ஹாட் 100 வரிசையில் எட்டாவது இடத்தை பிடித்தது, அத்துடன் "சிறந்த ஒரிஜினல் பாடலுக்கான" கோல்டன் குளோப் விருதுக்கும் "மோசமான பாடலுக்கான" கோல்டன் ராஸ்ப்பெரி விருதுக்கும் சிபாரிசு செய்யப்பட்டது.

1992–1996: மேவ்ரிக், "செக்ஸ்" , "எரோடிகா" , "பெட்டைம் ஸ்டோரிஸ்" மற்றும் "எவிடா" வெளியீடு
வாழ்க்கை சரிதம்
2003–06: "அமெரிக்கன் லைஃப்" , "கான்ஃபெஷன்ஸ் ஆன் எ டான்ஸ் ஃபுளோர்" மற்றும் தத்து வழக்கு
1997-2002, "ரே ஆஃப் லைட்" , "மியூசிக்" , இரண்டாம் திருமணம் மற்றும் ட்ரவுன்டு வேர்ல்டு சுற்றுப்பயணம்