இசைக்குழுவின் இருந்து அவர் வெளியேறியதைத் தொடர்ந்து அந்த ஆண்டில் ஜான் புருஸ்னேட் ஹெராயின் பழக்கத்திற்கு அடிமையாகி விட்டார் என்பதும் இப்பழக்கம் அவரை ஏழ்மையாக்கி சாவின் விளிம்பிற்குக் கொண்டு சென்றது போன்ற விசயங்கள் பொதுவாக அறியப்பட்டது. 1998 ஆம் ஆண்டு ஜனவரி மாதம் லாஸ் என்சினாஸ் போதை மறுவாழ்வு மையத்தில் அவராகவே சேர்ந்து கொண்டார். அந்த ஆண்டு பிப்ரவரி மாதம் அப்பழக்கத்தில் இருந்து அவர் விடுபட்டார். மேலும் சில்வர் லேக்கில் ஒரு குடியிருப்பில் வாடகைக்கு தங்கினார். போதைப் பழக்கத்தின் காரணமாக அவர் பல காயங்கள்/பிரச்சினைகளை அந்த ஆண்டில் சந்தித்திருந்தார். அவரது கைகளில் ஒரு நிரந்தரமான தழும்பு, மறு சீரமைப்பு செய்யப்பட்ட மூக்கு, மரணம் விளைவிக்கும் தொற்று நோயில் இருந்து தடுப்பதற்கு புதிய பற்கள் உள்ளிட்ட சில அறுவை சிகிச்சைகளை மேற்கொண்டிருந்தார்.

1998 ஆம் ஆண்டு ஏப்ரலில் பிளே அவரது நண்பரும் முன்னாள் இசைக்குழு உறுப்பினருமான புருஸ்னேட்டை சந்தித்து குழுவில் மீண்டும் இணையும் படி வெளிப்படையாகக் கேட்டார். அந்த அழைப்பின் பேரில் உணர்ச்சி வயப்பட்ட புருஸ்னேட் உடனடியாய் அதை ஏற்றுக் கொண்டார். அந்த வாரத்திற்குள்ளாகவே மேலும் ஆறு ஆண்டுகளில் முதன் முறையாக மீண்டும் இணைந்த உறுப்பினர்கள் நால்வரும் இசையமைப்பதற்கு கூடினர். மேலும் புதிதாக மீண்டும் இணைந்த ரெட் ஹாட் சில்லி பெப்பர்ஸின் துள்ளல்-தொடங்கியது. அந்தோனி கெய்டிஸ் அந்த சூழ்நிலையை விளக்கினார்:

புருஸ்னேட் இசைக்குழுவிற்குத் திரும்பியது மகிழ்ச்சியை அளித்தது. அவர் மனதளவிலும் உடலளவிலும் காயங்களைப் பெற்றிருந்தார். இசைக்குழுவில் இருந்து அவர் வெளியேறிய பிறகு புருஸ்னேட் கிட்டார் இசைக்கவே இல்லை. மேலும் அவரது வீட்டில் ஏற்பட்ட தீ விபத்தில் அவர் முன்பு வைத்திருந்த கிட்டார்கள் அனைத்தும் தீக்கு இறையாகின. அந்த விபத்தில் அவர் அதிர்ஷ்டவசமாய் தப்பித்திருந்தார். அவரது போதைப் பொருள் பயன்பாட்டிற்கு முந்தைய வாழ்க்கையில் மிகவும் கடுமையான அனுபங்களை அவர் பெற்றிருந்தார். எனினும் அவரது திறமை வென்றது. புதிய பாடல்கள் அவரது மனதில் இருந்து உதிக்கத் தொடங்கின. ஜூன் 8, 1999 அன்று ஒரு ஆண்டு தயாரிப்பில் மிகவும் கவனமாக பதிவு செய்யப்பட்டிருந்த "கலிபோர்னிகேசன்" இசைக்குழுவின் ஏழாவது ஆல்பமாக வெளியானது. முடிவாய் இந்த ஆல்பம் உலகளவில் 15 மில்லியன் பிரதிகளை விற்று கிட்டத்தட்ட உடனடி வெற்றியைப் பெற்றது. மேலும் இன்று வரை இசைக்குழுவின் மிகப்பெரிய வெற்றியாகவும் இருந்து வருகிறது. இசைக்குழுவின் முந்தைய ஆல்பங்களில் இடம்பெற்றிருக்கும் தொகுக்கப்பட்ட இழை நய அமைப்பு, நிலைத்தன்மை மற்றும் உலோக கிட்டார் இசைகள், குரல்கள் மற்றும் அடிப்படை-வரிகள் போன்றவற்றிற்குப் பதிலாக சில ராப்-டிரைவன் பாடல்கள் "கலிபோர்னிகேசனில்" இடம்பெற்றிருந்தன.

அமெரிக்கத் தரவரிசையில் "கலிபோர்னிகேசன்" #3வது இடத்தைப் பெற்றது, மேலும் மூன்று முதலிடம் பெற்ற மாடன் ராக் வெற்றிகளையும் வழங்கியது, அவையாவன: "ஸ்கார் டிஸ்சூ", "அதர்சைட்" மற்றும் "கலிபோர்னிகேசன்" ஆகியவனவாகும். சிறந்த ராக் பாடலிற்கான 2000 ஆம் ஆண்டு கிராமி விருதை "ஸ்கார் டிஸ்சூ" வென்றது. அந்த விழாவில் இப்பாடல் இயற்றப்பட்டது. மேலும் அதன் உச்சநிலையில் ராப்பர் ஸ்னூப் டாக்கின் சிறிய பங்கேற்பும் இருந்தது. "அரவுண்ட் த வேர்ல்ட்", "ரோடு டிரிப்பின்'" மற்றும் "பேரலல் யூனிவர்ஸ்" உள்ளிட்ட பிற தனிப்பாடல்கள் வணிகரீதியாக தனிப்பாடல்களாக வெளியிடப்படாததால் சிறந்த 40 மாடன் ராக் தரவரிசைகளை உடைத்தது.

ஜூலை 1999 ஆம் ஆண்டில் இசைக்குழுவினர் அவர்களது புதிய ஆல்பத்தின் ஆதரவுடன் இரண்டு-ஆண்டுகால நீண்ட சர்வதேச உலக சுற்றுலா நிகழ்ச்சியில் உட்ஸ்டாக் 1999 இல் ரெட் ஹாட் சில்லி பெப்பர்ஸ் இசையாற்றினர். நிகழ்ச்சிக்கு ஒரு 10 நிமிடங்களுக்கு முன்பு ஜிம்மி ஹெண்டிரிக்ஸின் சகோதரியால் அவரது சகோதரரின் பாடல்களில் பங்கேற்பதற்கு இசைக்குழுவினர் கேட்கப்பட்டனர். சில தயக்கங்களுக்குப் பிறகு அவரது உன்னதமான "பயரில்" இசைக்க முடிவெடுத்தனர். அதில் அவர்கள் "மதர்'ஸ் மில்க்"கிலும் பங்கு கொண்டனர். எதிர்பாராதவிதமாக இசைக்குழுவின் மூன்று நாள் இசை நிகழ்ச்சியின் மூன்றாவது நாள் நிகழ்ச்சியில் குழுவின் காட்சியமைப்பில் மூன்றில் இரண்டு வழிகளில் சிறிய தீ பரவியதால் ஒரு பகுதியினர் முழுமையான தகராறில் ஈடுபட்டனர். அவர்களை அடக்கவதற்கு கலங்களைக் கட்டுப்படுத்தும் பாதுகாப்புப் படையினர் வரவேண்டியிருந்தது.

செப்டம்பர் 2000 ஆம் ஆண்டில் ஆண்டிற்கான சிறந்த வீடியோ உள்ளிட்ட ஐந்து "MTV வீடியோ இசை விருதுகளுக்கு" பெப்பர்ஸ் பரிந்துரை செய்யப்பட்டது. ஆனால் அவற்றை அவர்கள் மீண்டும் இழந்தனர். எனினும் அவர்களது "கலிபோர்னிகேசன்" வீடியோவிற்காக இரண்டு விருதுகளைப் பெற்ற அவர்கள் அங்கு பாடலையும் இசைத்தனர். MTV கலாச்சாரத்தில் மிக ஆழ்ந்த விளைவை ஏற்படுத்திய இசைக்கலைஞர்களுக்கு கொடுக்கப்படும் MTV வீடியோ வான்கார்டு விருதுடன் பெப்பர்ஸ் கெளரவிக்கப்பட்டனர்.

2001 ஆம் ஆண்டில் த சில்லி பெப்பர்ஸ் அவர்களது முதல் இசை நிகழ்ச்சி DVDயான "ஆஃப் த மேப்"பை வெளியிட்டனர். "கத்தோலிக் ஸ்கூல் கேர்ல்ஸ் ரூல்" மற்றும் "யுனிவர்சலி ஸ்பீக்கிங்" போன்ற இசை வீடியோக்களைத் தயாரித்த நீண்ட கால நண்பர் டிக் ரூடு மூலமாக இந்த DVD இயக்கப்பட்டது. இரண்டு வெவ்வேறு இசை நிகழ்ச்சிகளில் இருந்து கருத்துக்கள் எடுத்துக்கொள்ளப்பட்டன. ஆனால் நிலைமாற்றம் மற்றும் பிரித்தறிய முடியாத பாடல் மாற்றங்களுடன் ஒன்று சேர்க்கப்பட்டிருந்தன.

ஜான் புருஸ்னேட்டின் இணைவு மற்றும் "கலிபோர்சினேசன்" (1998–2001)
"ஸ்டேடியம் ஆர்கேடியம்" (2005–07)
"பிளட் சுகர் செக்ஸ் மகிக்" மற்றும் ஜான் புருஸ்னேட்டின் வெளியேற்றம் (1990–92)
"மதர்'ஸ் மில்க்" (1989–90)