1990 ஆம் ஆண்டில் மொனாக்கோ ஆய்வாளரான அர்னால்ட் கேடலானோ ஹென்றியை ஒரு போட்டியில் கவனித்தார். ஹென்றி ஆறு கோல்கள் அடித்ததில் அவருடைய அணி 6-0 என்ற வித்தியாசத்தில் வெற்றிபெற்றது. கேடலானோ அவரை சோதனைப் போட்டியில்கூட ஆடாமல் மொனாக்கோவில் சேரும்படி கேட்டுக்கொண்டார். அவர் சிறப்பு கிளேர்ஃபோண்டெனில் பள்ளியில் பயிற்சியை நிறைவுசெய்யும்படி ஹென்றியைக் கேட்டுக்கொண்டார். ஹென்றியின் மோசமான பள்ளிப் பதிவுகள் காரணமாக அவரை சேர்த்துக்கொள்வதில் இயக்குநருக்கு தயக்கமிருந்தபோதிலும் அவர் அந்தப் பயிற்சியை நிறைவுசெய்ய ஹென்றிக்கு அனுமதித்தார், அத்துடன் ஹென்றி இளம் விளையாட்டு வீரராக ஆர்ஸேன் வென்கரின் மொனாக்கோவில் சேர்ந்தார். அடுத்தடுத்து ஹென்றி மொனாக்கோவுடன் தொழில்முறை வடிவங்களில் ஒப்பந்தம் செய்தார் என்பதோடு 1994 ஆம் ஆண்டில் தொழில்முறையாளராக அறிமுகமானார். வென்கர் ஹென்றியை இடது விங்கிற்கு அமர்த்தினார், ஏனென்றால் அவருடைய வேகம், பந்தை அவர் கட்டுப்படுத்தும் விதம் மற்றும் அவருடைய திறமை ஆகியவை சென்டர்-பேக்ஸைக் காட்டிலும் ஃபுல்-பேக்ஸ்களுக்கு எதிராக செயல்திறன் மிக்கதாக இருந்தது. மொனாக்கோவுடனான அவருடைய முதல் பருவத்தில் ஹென்றி 18 ஆட்டங்களில் மூன்று கோல்கள் அடித்தார்.

ஹென்றிக்கு சரியான விளையாட்டு நிலையை வென்கர் தேடிக்கொண்டிருந்தார் என்பதுடன், அவரை ஸ்ட்ரைக்கராக நியமிக்கலாமா என்று நினைத்தார். ஆனால் அவரால் உறுதியாகச் சொல்லமுடியவில்லை. அவருடைய மேலாளரின் அறிவுறுத்தலின் கீழ் ஹென்றி 1996 ஆம் ஆண்டின் சிறந்த பிரென்ச்சு கால்பந்தாட்ட வீரராக குறிப்பிடப்பட்டார் என்பதோடு 1996-97 பருவத்தில் அவருடைய சீரான செயல்பாடு அந்த கிளப்பிற்கு லிகே 1 பட்டத்தைப் பெற்றுத்தர உதவியிது. 1997-98 ஆண்டுப் பருவத்தின்போது யுஇஎஃப்ஏ சாம்பியன்ஸ் லீக் அரையிறுதிக்கு கிளப்பை அழைத்துச்செல்வதில் அவர் முக்கியக் கருவியாக இருந்தார். அந்தப் போட்டியில் ஏழு கோல்களை அடித்து ஒரு பிரென்ச்சு சாதனையை செய்தார். அவருடைய மூன்றாவது பருவத்தில் அவர் தேசிய அணிக்கான முதல் தொப்பியைப் பெற்றார் என்பதோடு 1998 ஆம் ஆண்டு உலகக் கோப்பையில் வெற்றிபெற்ற அணியின் ஒரு பகுதியாகவும் இருந்தார். அவர் மொனாக்கோவுடன் இருந்த காலகட்டத்தில் தொடர்ந்து பாராட்டும்படி விளையாடினார் என்பதோடு பிரென்ச்சு கிளப்புடனான ஐந்து பருவங்களில் இந்த இளம் விங்கர் 105 ஆட்டங்களில் 20 லீக் கோல்களை அடித்தார்.

ஹென்றி 1999 ஆம் ஆண்டு ஜனவரியில் தன்னுடைய நண்பரும் அணித்தோழருமான டேவிட் டிரிஸ்கட்டிற்கு ஒரு வருடம் முன்னதாக மொனாக்கோவை விட்டு விலகினார். 10.5 மில்லியன் பவுண்டுகளுக்கு இத்தாலியன் தொடர் ஏ கிளப் ஜுவண்டஸிற்கு சென்றார். அவர் விங்கில் விளையாடினார், ஆனால் தொடர் ஏ முறைக்கு எதிராக அவரால் சிறப்பாக செயல்பட முடியவில்லை என்பதோடு 16 ஆட்டங்களில் அவர் மூன்று கோல்களை மட்டுமே அடித்தார்.

மொனாகோ (1992–1999) மற்றும் ஜுவண்டிஸ் (1999)
சர்வதேச விளையாட்டு வாழ்க்கை
கிளப் வாழ்க்கை
பெப்ஸி