1992 ஆம் ஆண்டில் மடோனா மேவ்ரிக் என்னும் தனது சொந்த பொழுதுபோக்கு நிறுவனத்தை துவக்கினார், இதில் ஒரு ரெக்கார்ட் நிறுவனம் (மேவ்ரிக் ரெக்கார்ட்ஸ்), ஒரு படத் தயாரிப்பு நிறுவனம் (மேவ்ரிக் ஃபிலிம்ஸ்), மற்றும் இசை வெளியீடு, தொலைக்காட்சி, கிளைவிற்பனை மற்றும் புத்தக வெளியீட்டு பிரிவுகள் இருந்தன. இது டைம் வார்னர் உடனான கூட்டு முயற்சியாகும், 60 மில்லியன் டாலர் மதிப்புள்ள ரெக்கார்டிங்குகள் மற்றும் வர்த்தகங்களின் ஒரு பகுதியாய் இருந்தது. இந்த ஒப்பந்தம் அவருக்கு இருபது சதவீத ராயல்டியை வழங்கியது, இது அச்சமயத்தில் மைக்கேல் ஜாக்சன் பெற்றதற்கு சமமாகும். இந்த முயற்சியின் முதல் வெளியீடாக மடோனாவின் முதல் புத்தக வெளியீடான "செக்ஸ்" வெளிவந்தது, இது ஸ்டீவன் மெய்ஸெல் மூலம் எடுக்கப்பட்ட பாலுணர்வைத் தூண்டும் வெளிப்பட்ட புகைப்படங்கள் இடம்பெற்றிருந்த ஒரு புத்தகமாகும். இது ஊடகங்கள் மற்றும் பொது மக்களிடம் இருந்து கடுமையான எதிர்வினைகளை ஏற்படுத்தியது, ஆனாலும் ஒரு சில நாட்களிலேயே இப்புத்தகம் பிரதி $50 என்கிற விலையில் 1,500,000 பிரதிகள் விற்றுத் தீர்ந்தது. அதே சமயத்தில், தனது ஐந்தாவது ஸ்டுடியோ ஆல்பமான "எரோடிகா" வை மடோனா வெளியிட்டார். இந்த ஆல்பம் "பில்போர்டு" 200 வரிசையில் இரண்டாமிடத்தில் அறிமுகமானது. இதன் தலைப்பு பாடல் "பில்போர்டு" ஹாட் 100 வரிசையில் மூன்றாமிடத்திற்கு உச்சமுற்றது. ”டீப்பர் அன் டீப்பர்,” “பேட் கேர்ள்,”, “ஃபீவர்,”, “ரெய்ன்” மற்றும் “பை பை பேபி” ஆகிய இன்னும் ஐந்து சிங்கிள்களையும் "எரோடிகா" உருவாக்கியது.

உணர்ச்சி தூண்டும் அவரது படங்கள் "பாடி ஆஃப் எவிடென்ஸ்" மற்றும் "டேஞ்சரஸ் கேம்" ஆகிய பாலுணர்வு காட்சிகள் கொண்ட த்ரில்லர் படங்களிலும் தொடர்ந்தது. முதலாவது படத்தில் S&M மற்றும் பாண்டேஜ் காட்சிகள் இருந்ததால் அது விமர்சகர்களிடையே நேர்மறை விமர்சனத்தைப் பெறவில்லை. "டேஞ்சரஸ் கேம்" வட அமெரிக்காவில் நேரடியாய் வீடியோவிற்கு வெளியிடப்பட்டாலும் மடோனாவின் நடிப்பிற்காக சில நல்ல வரவேற்பு விமர்சனங்களையும் பெற்றது ”அவரைச் சுற்றி பொங்கி எழும் உணர்வுகளுக்கு அழகாக அவர் தன்னை அர்ப்பணிக்கிறார்” என்று "நியூயார்க் டைம்ஸ்" விவரித்தது. 1993 ஆம் ஆண்டின் இறுதியில் தி கேர்ளி ஷோ உலகச் சுற்றுப் பயணத்தில் மடோனா இறங்கினார். இதில் மேலாடை அணியாத நடனக் கலைஞர்கள் சுற்றியிருக்க சாட்டை சுழற்றும் ஆரவல்லி போல் அவர் உடையணிந்து பாடுவதாய் இடம்பெற்றிருந்தது. பூர்டோ ரிகோவில் மேடையிலேயே அந்நாட்டின் கொடியை தன் கால்களுக்கு இடையே கசக்குவது போல் அவர் செய்ததால் அங்கு அந்த நிகழ்ச்சிக்கு எதிர்ப்பு கிளம்பியது. இஸ்ரேலில் அவரது முதன்முதல் நிகழ்ச்சிக்கு ஆர்தடாக்ஸ் யூதர்கள் எதிர்ப்பு தெரிவித்தனர். அந்த ஆண்டில், "லேட் ஷோ வித் டேவிட் லெடர்மேன்" நிகழ்ச்சியிலும் தோன்றினார். லெடர்மேன் அவரை தனது நிகழ்ச்சியில் அறிமுகப்படுத்தும்போது “உலகின் மிகப்பெரும் நட்சத்திரங்களில் ஒருவர்,
கடந்த 10 வருடங்களில் 80 மில்லியன் ஆல்பங்களுக்கும் மேலாய் விற்றுத் தீர்ந்திருப்பவர்...பொழுதுபோக்குத் துறையின் சில மிகப் பெரும் புள்ளிகளுடன் உறங்கியிருப்பவர்,” என்று அறிமுகம் செய்த பின், மடோனா நான்கு எழுத்து கெட்ட வார்த்தைகளை திரும்ப திரும்ப பிரயோகித்ததாகவும், தனது உள்ளாடைகளை லெட்டர்மேனிடம் கொடுத்து அதனை முகர்ந்து பார்க்க கூறியதாகவும் கூறப்படுகிறது. "ட்ருத் ஆர் டேர்" வெளியீடு, "செக்ஸ்" புத்தகம், "எரோடிகா" , "பாடி ஆஃப் எவிடென்ஸ்" மற்றும் லெட்டர்மேன் நிகழ்ச்சி - இவை எல்லாம் சேர்ந்து விமர்சகர்கள் மடோனா மீது ஒரு பாலியல்ரீதியாக இடம்மாறிக் கொண்டே இருப்பவர் போன்று கேள்விக் கணைகளை தொடுக்கச் செய்தது. கடுமையான எதிர்மறை பிரபலத்தை அவர் பெற்றார், ”அவர் ரொம்ப அதிகமாய் நடந்து கொண்டு விட்டார்” என்றும் அவரது தொழில் வாழ்க்கை முடிவுக்கு வரப் போகிறது என்றும் அவரது விமர்சகர்களும் ரசிகர்களும் கருத்து தெரிவித்தனர்.

“ஐ’ல் ரிமெம்பர்” சிங்கிளை வெளியிட்டு தனது இந்த பாலுணர்வை தூண்டும் பிம்பத்தை தணிக்க மடோனா முயற்சி செய்தார், இந்த பாடல் அலெக் கெஷிஷியானின் "வித் ஹானர்ஸ்" என்கிற படத்திற்காக அவர் பதிவு செய்ததாகும். லெட்டர்மேன் உடன் ஒரு விருது நிகழ்ச்சியிலும் ஒப்புக்கு பங்கேற்ற அவர், ஜே லெனோ நிகழ்ச்சியிலும் தோன்றினார். ஆயினும், அப்படியும் மக்கள் அவரை ஏற்கவில்லை. இதற்குப் பின்னால் தான் நெடுங்காலத்திற்கு தனது தொழில்வாழ்க்கையைக் காப்பாற்றிக் கொள்ள வேண்டுமென்றால் தனது இசைத் தொழிலுக்கு சில திடீர் மாற்றங்கள் அவசியம் என்பதை அவர் உணர்ந்தார். தனது ஆறாவது ஸ்டுடியோ ஆல்பமான "பெட்டைம் ஸ்டோரிஸில்" மடோனா தனது பிம்பத்தை மென்மைப்படுத்தி மீண்டும் சாதாரண பொதுமக்களுடன் இணைத்துக் கொள்ள முயற்சி செய்தார். இந்த ஆல்பம் "பில்போர்டு" 200 வரிசையில் மூன்றாம் இடத்தில் அறிமுகமானது, நான்கு சிங்கிள்களை உருவாக்கியது - இவற்றில் “சீக்ரெட்”, “டேக் எ போ” இரண்டும் "பில்போர்டு ஹாட் 100" பட்டியலில் ஏழு வாரங்கள் முதலிடத்தில் இருந்தன, “பெட்டைம் ஸ்டோரி” மற்றும் “ஹியூமன் நேச்சர்” ஆகியவை மற்ற இரண்டு. அதே சமயத்தில் உடலமைப்பு பயிற்சியாளரான கர்லோஸ் லியோன் உடன் அவருக்கு காதல் ஏற்பட்டது. தொடர்ந்து தனது பிம்பத்தை மென்மைப்படுத்தும் முயற்சியில், தனது பலட் பாடல்களின் தொகுப்பான, "சம்திங் டூ ரிமெம்பரை" மே 1995 இல் மடோனா வெளியிட்டார். மர்வின் கயே பாடலான “ஐ வாண்ட் யூ”வுக்கு இவரது கவர் பதிப்பும் டாப் டென் வெற்றிப் பாடலான “யூ’ல் சீ” ஆகியவை இதில் இடம்பெற்றிருந்தன. அடுத்த வருடத்தில் மடோனாவின் விமர்சனரீதியாக பெரும் வெற்றி பெற்ற படமான "எவிடா" வெளிவந்தது. இதில் எவா பெரோன் என்னும் பிரதான பாத்திரத்தில் நடித்திருந்தார், இந்த பாத்திரத்தில் வெஸ்ட் என்ட் படத்தில் நடித்த எலெய்ன் பெய்ஜ் தான் முதலில் நடிப்பதாய் இருந்தது. இசைத்தட ஆல்பம் அவரது மூன்று சிங்கிள்களை கொண்டிருந்தது, ஆண்ட்ரூ லாய்ட் வெபர் மற்றும் டிம் ரைஸ்க்கு 1997 ஆம் ஆண்டிற்கான சிறந்த ஒரிஜினல் பாடலுக்கான அகாதமி விருதை வென்று தந்த “யூ மஸ்ட் லவ் மீ,” என்னும் பாடல் மற்றும் “டோண்ட் க்ரை ஃபார் மீ அர்ஜென்டினா” ஆகியவை இதில் அடக்கம். ஒரு மியூசிக்கல் அல்லது காமெடியில் சிறந்த நடிகைக்கான கோல்டன் குளோப் விருதை இந்த பாத்திரத்திற்காக மடோனா வென்றார். அக்டோபர் 14, 1996 இல் மடோனா தனக்கும் கார்லோஸ் லியோனுக்கும் பிறந்த பெண் குழந்தையான லூர்தஸ் மரியா சிக்கோன் லியோனைப் பெற்றெடுத்தார்.

மியூசிக் வீடியோ மற்றும் நேரலை நிகழ்ச்சி
1992–1996: மேவ்ரிக், "செக்ஸ்" , "எரோடிகா" , "பெட்டைம் ஸ்டோரிஸ்" மற்றும் "எவிடா" வெளியீடு
1997-2002, "ரே ஆஃப் லைட்" , "மியூசிக்" , இரண்டாம் திருமணம் மற்றும் ட்ரவுன்டு வேர்ல்டு சுற்றுப்பயணம்
1958–1981: ஆரம்ப வாழ்க்கையும் துவக்கமும்