14 வயதாகும் போது ஜோலி ஒரு நாகரிக அணிவகுப்பு மங்கையாக தனது வாழ்க்கையைத் துவக்கினார். முக்கியமாக லாஸ் ஏஞ்சல்ஸ், நியூயார்க், லண்டனில் நாகரிக விளம்பரத் தொழிலில் அவர் ஈடுபட்டார். அந்த சமயத்தில் ஏராளமான இசை காணொளிகளிலும் தோன்றினார். மீட் லோஃப் ("ராக் & ரோல் ட்ரீம்ஸ் கம் த்ரூ"), அன்டோனெலோ வென்டிடி ("அல்டா மரியா"), லென்னி கிராவிட்ஸ் ("ஸ்டாண்ட் பை மை வூமன்"), மற்றும் தி லெமன்ஹெட்ஸ் ("இட்ஸ் எபவுட் டைம்") ஆகியோரது காணொளிகள் இதில் அடங்கும். 16 வயதில், மீண்டும் நாடகத்தின் பக்கம் திரும்பிய ஜோலி தனது முதல் பாத்திரமாக ஜெர்மானிய அல்லிராணியாக நடித்தார். ஒருவரைப் போல் நடந்து கொள்வதற்கு அவரை உற்றுக் கவனிக்கும் பழக்கத்தை தனது தந்தை பின்பற்றுவதைக் கவனித்த ஜோலி தனது தந்தையிடம் இருந்து அப்பழக்கத்தைக் கற்றுக் கொண்டார். இந்த காலத்தில் அவர்களது உறவு குறைந்த உரசலுடன் இருந்தது.

பின் ஜோலியின் சகோதரர் எடுத்த ஐந்து மாணவர் படங்களில் ஜோலி தோன்றினார். ஆனால் ஜோலியின் தொழில்முறை திரைப்பட வாழ்க்கை 1993 ஆம் ஆண்டில் தான் துவங்கியது. "சைபோர்க் 2" என்கிற குறைந்த நிதியாதாரத்தில் தயாரான திரைப்படத்தில் தனது முதல் பிரதான பாத்திரத்தில் நடித்தார். இந்தப் படத்தில் ஏறக்குறைய ஒரு எந்திர மனுசி போல் செயல்படும் இவர் போட்டி உற்பத்தியாளரின் தலைமையகத்திற்குள் தனது கவர்ச்சியைப் பயன்படுத்தி உள்ளே சென்று பின் தன்னைத் தானே வெடிக்கச் செய்து கொள்ள வேண்டும். பின் "வித்அவுட் எவிடென்ஸ்" படத்தில் துணைப் பாத்திரம் ஏற்றார். அதனைத் தொடர்ந்து, தனது முதல் ஹாலிவுட் படமான "ஹேக்கர்ஸ்" (1995) படத்தில் ஜோலி கேத் லிபி என்னும் பாத்திரத்தில் நடித்தார். இச்சமயத்தில் தான் தனது முதல் கணவரான ஜானி லீ மில்லரை ஜோலி சந்தித்தார். ஜோலியிடம் அவரது தந்தையான ஜோன் வோய்ட்டின் அழகிய சொரூபமான தோற்றம் இருப்பதாக தி நியூயார்க் டைம்ஸ் எழுதியது". இந்த படம் திரையரங்குகளில் லாபம் ஈட்டித் தர தவறினாலும், பெரும் ரசிகர் பட்டாளத்தை உருவாக்கியது.

1996 ஆம் ஆண்டு நகைச்சுவைத் திரைப்படமான "லவ் இஸ் ஆல் தேர் இஸ்" படத்தில் ஜினா மலாஸிஸியாக ஜோலி தோன்றினார். இப்படத்தை ஒருவகையில் "ரோமியோ ஜூலியட்" டின் தற்கால மெல்லிய தழுவலாகக் கூறலாம். நியூயார்க்கின் பிராங்ஸ் பகுதியில் இருக்கும் இரண்டு போட்டி இத்தாலிய குடும்ப உணவக உரிமையாளர்களுக்கு இடையே நிகழ்வதாக கதை அமைந்தது. "மோஜவே மூன்" (1996) அத்தியாயத் திரைப்படத்தில் எலினோர் ரிக்பி என்னும் ஒரு இளம்பெண்ணாக ஜோலி நடித்தார். இதில் தனது தாய் மீது மிகுந்த பாசம் காட்டும் டேனி எய்லோவின் பாத்திரத்தின் மீது ஜோலி காதல் கொள்கிறார். தாயாக ஆனி ஆர்சர் நடித்தார். 1996 ஆம் ஆண்டில், ஜோலி மார்கரெட் "லெக்ஸ்" சடோவ்ஸ்கி என்னும் பாத்திரத்திலும் நடித்தார். தங்களை பாலியல் தொந்தரவு செய்த ஒரு ஆசிரியரை உதைத்த ஐந்து இளம் பெண்கள் உருவாக்கும் ஒரு அசாதாரண உறவு பற்றிய இந்த "ஃபாக்ஸ்ஃபயர்" என்னும் படத்தில் அந்த ஐந்து பேரில் ஜோலியும் ஒருவர். பாத்திரப் படைப்பு அபத்தமாய் இருந்தாலும் ஜோலியின் இருப்பு இந்த அரைத்த மாவை அரைக்கும் நிலையிலிருந்து படம் மீள்வதற்கு உதவியிருக்கிறது என்று இவரது நடிப்பு குறித்து "லாஸ் ஏஞ்சல்ஸ் டைம்ஸ்" எழுதியது.

1997 ஆம் ஆண்டில், பிளேயிங் காட் என்னும் திரைப்படத்தில் டேவிட் டசோவ்னி உடன் ஜோலி நடித்தார். கதை லாஸ் ஏஞ்சல்சின் நிழல் உலகத்தில் நிகழ்வதாக அமைந்திருந்தது. இந்த திரைப்படம் விமர்சகர்களிடம் வரவேற்பைப் பெறவில்லை. அதன்பின் தொலைக்காட்சி திரைப்படமான "ட்ரூ வூமன்" படத்தில் அவர் தோன்றினார்.

பச்சைக் குறிகள்
திருப்புமுனை, 1997-2000
மனிதாபிமான பணிகள்
ஆரம்ப தொழில் வாழ்க்கை, 1993-1997