டிலானின் 1990கள் "அண்டர் தி ரெட் ஸ்கை" (1990) உடன் துவங்கியது. இது கருத்துமிகுந்த "ஓ மெர்ஸி" யில் இருந்தான ஒரு திருப்பம் ஆகும். இந்த இசைத்தொகுப்பு பல வெளிப்பட்ட எளிமையுடன் இருந்த பாடல்களைக் கொண்டிருந்தது. இதில் ”அண்டர் தி ரெட் ஸ்கை” மற்றும் “விக்கிள் விக்கிள்” ஆகியவை அடங்கும். இந்த இசைத்தொகுப்பின் வாத்தியக் கலைஞர்களில் ஜார்ஜ் ஹாரிஸன், கன்ஸ் அன்’ ரோஸஸின் ஸ்லாஷ், டேவிட் கிராஸ்பி, ப்ரூஸ் ஹார்ன்ஸ்பை, ஸ்டீவி ரே வாகன், மற்றும் எல்டன் ஜான் ஆகியோர் அடங்குவர். இத்தகைய வலிமையானதொரு அணி இருந்தும், இந்த இசைத்தட்டு மோசமான விமர்சனங்களை பெற்றதோடு விற்பனையும் சரியாக இல்லை.

1991 ஆம் ஆண்டில், கிராமி ஆயுள்கால சாதனை விருதை வழங்கி இசைத்தட்டு துறை டிலானைக் கவுரவித்தது. இந்த நேரத்தில் சதாம் உசேனுக்கு எதிரான வளைகுடாப் போரும் துவங்கியது. டிலான் தனது “மாஸ்டர்ஸ் ஆஃப் வார்” பாடலை உருவாக்கினார். பாடலுக்குப் பின் டிலான் ஒரு சிறு உரையும் நிகழ்த்தினார். இது பார்வையாளர்களில் சிலரைத் திடுக்கிடச் செய்தது.

அடுத்த சில ஆண்டுகள் டிலான் தனது வேர்களை நோக்கித் திரும்புவதைக் காண்பதாய் அமைந்தது. பழைய நாட்டுப்புற இசை மற்றும் ப்ளூஸ் பாடல்களைக் கொண்ட இரண்டு இசைத்தொகுப்புகள் வெளியாயின: "குட் அஸ் ஐ பீன் டூ யூ" (1992) மற்றும் "வேர்ல்டு கோன் ராங்" (1993) ஆகியவை. பல விமர்சகர்களும் ரசிகர்களும் “லோன் பில்கிரிம்” பாடலின் அமைதியான அழகு குறித்து சிலாகித்துப் பேசினர், இந்த பாடல் 19 ஆம் நூற்றாண்டின் ஆசிரியர் ஒருவரால் எழுதப்பட்டு டிலான் ஒரு அரிய மரியாதையுடன் பாடியதாகும். இந்த வேர்நோக்கிய மனோநிலைக்கு விதிவிலக்காய் டிலான் 1991 ஆம் ஆண்டில் மைக்கேல் போல்டான் உடன் பாடல் எழுதுவதில் கூட்டு சேர்ந்தது அமைந்தது; இந்த கூட்டில் விளைந்த “ஸ்டீல் பார்ஸ்” போல்டானின் "டைம், லவ் & டெண்டர்னெஸ்" இசைத்தொகுப்பில் வெளியானது. 1994 நவம்பரில், "எம்டிவி அன்பிளக்டு" நிகழ்ச்சிக்காக இரண்டு நேரலை நிகழ்ச்சிகளை டிலான் பதிவு செய்தார். இந்த நிகழ்ச்சியில் பாரம்பரிய பாடல்களின் ஒரு தொகுப்பை தான் பாட விரும்பியதாகவும், ஆனால் மாபெரும் வெற்றிப் பாடல்கள் தொகுப்பையே பாட வேண்டும் என்று சோனி நிர்வாகிகள் வலியுறுத்தி விஞ்சி விட்டனர் என்பதாய் அவர் தெரிவித்தார். இதிலிருந்து உருவான “"எம்டிவி அன்பிளக்டு" ” இசைத்தொகுப்பில் போர் மற்றும் மூர்க்ககுணம் இரண்டின் அழிவுகுணங்களையும் விவரிக்கும் 1963 ஆம் ஆண்டின் வெளிவராத பாடலான “ஜான் பிரவுன்” இடம்பெற்றிருந்தது.
பாடல்களின் ஒரு தொகுப்பு இவரது மினஸோடா பண்ணையில் பனிபெய்து கொண்டிருந்த சமயத்தில் எழுதியது என கூறப்பட்டு வந்த நிலையில், 1997 ஜனவரியில் மியாமியில் உள்ள க்ரைடீரியா ஸ்டுடியோஸில் டேனியல் லனோய்ஸ் உடன் பதிவு நேரத்தை டிலான் முன்பதிவு செய்து கொண்டார். இதனையடுத்து வந்த இசைப்பதிவு அமர்வுகள் பதட்டம் விளைவிப்பனவாய் அமைந்திருந்ததாக சில குறிப்புகள் கூறுகின்றன. அந்த இளவேனிலின் பிற்பகுதியில், இசைத்தொகுப்பு வெளியாகும் முன்னதாக, ஹிஸ்டோபிளாஸ்மோஸிஸினால் வரும் பெரிகார்டிடிஸ் எனும் உயிருக்கு ஆபத்தானதொரு இதயத் தொற்றின் காரணமாக டிலான் மருத்துவமனையில் அனுமதிக்கப்பட்டார். திட்டமிடப்பட்டிருந்த அவரது ஐரோப்பிய சுற்றுப்பயணம் ரத்தானது. ஆனால் டிலான் துரிதமாக தேறினார். மருத்துவமனையை விட்டு செல்லும்போது அவர், ”விரைவில் எல்விஸை சந்திக்கப் போவதாகத் தான் தான் நினைத்ததாக”க் கூறினார். கோடைமத்தியில் அவர் மீண்டும் களம் இறங்கி விட்டார். அத்துடன் இலையுதிர் கால ஆரம்பத்தில், இத்தாலியின் போலோக்னாவில் வேர்ல்டு யூகரிஸ்டிக் கான்ஃபெரன்ஸில் திருத்தந்தை இரண்டாம் அருள் சின்னப்பர் முன்னதாக அவர் இசை நிகழ்த்தினார். டிலானின் “ப்ளோயிங்’ இன் தி விண்ட்” வரிகளின் அடிப்படையில் அமைந்த மதச் சடங்கின் மூலம் 200,000 வருகையாளர்களை போப் ஆசிர்வதித்தார்.

செப்டம்பரில் லனோய்ஸ் தயாரித்த புதிய இசைத்தொகுப்பு "டைம் அவுட் ஆஃப் மைண்ட்" வெளியானது. காதல் மற்றும் அதன் யோசனைகள் குறித்த கடுமையான மதிப்பீட்டால், ஏழு ஆண்டுகளில் டிலானின் முதன்முறைப் பாடல்களின் முதல் தொகுப்பாய் அமைந்த இது, மிகுந்த பாராட்டுகளைப் பெற்றது. "ரோலிங் ஸ்டோன்" எழுதியது: “மரணிக்கும் தன்மை கடுமையாய் இறங்குகிறது, தூக்குகயிறு தொங்குகையில் நகைச்சுவை தோன்றுகிறது.” இந்த சிக்கலான பாடல்களின் தொகுப்பு அவருக்கு முதன்முதல் தனியான “ஆண்டின் சிறந்த ஆல்ப” கிராமி விருதை வென்று தந்தது (1972 இல் வென்ற "தி கன்சர்ட் ஆஃப் பங்களாதேஷ்" நிகழ்ச்சியில் பாடிய ஏராளமான கலைஞர்களில் இவரும் ஒருவர்). “மேக் யூ ஃபீல் மை லவ்” காதல் பாடல் கார்த் ப்ரூக்ஸ்க்கு முதலிட நாட்டுப்புற வெற்றிப் பாடலாய் ஆனது.

1997 டிசம்பரில், வெள்ளை மாளிகையின் கிழக்கு அறையில் கென்னடி மைய மரியாதையை டிலானுக்கு வழங்கிய அப்போதைய அமெரிக்க ஜனாதிபதி பில் கிளிண்டன் அவரைப் பற்றி இவ்வாறு கூறினார்: “எனது தலைமுறையில் வேறு எந்த படைப்புக் கலைஞரையும் விட மக்கள் மீது அதிகமான தாக்கத்தை உருவாக்கிய கலைஞராய் அவர் இருந்தார் என்று கூறலாம். அவருடைய குரலும் சரி பாடல்வரிகளும் சரி காதுகளுக்கு மிக இனிமையாய் இருந்தன என்று கூற முடியாது. ஆனால் தனது வாழ்க்கை முழுவதும் டிலான் வெறுமனே மகிழ்ச்சியூட்டுவதை மட்டுமே நோக்கமாய்க் கொண்டிருந்தவரில்லை. அமைதியைக் குலைப்பவராகவும் அதிகாரத்தில் இருந்தவர்களுக்குத் தொந்தரவாகவும் அவர் இருந்திருக்கிறார்.”

"ஹைவே 61 ரீவிசிட்டட்" மற்றும் "பிளாண்டெ ஆன் பிளாண்டெ"
1970கள்
1990கள்
"மாடர்ன் டைம்ஸ்" (2006–08)