டிலான் சாரா லௌண்ட்ஸை நவம்பர் 22, 1965 அன்று திருமணம் செய்து கொண்டார். இவர்களின் முதல் குழந்தை ஜெஸி பைரன் டிலான் ஜனவரி 6, 1966 அன்று பிறந்தது. அதன்பின் அவர்களுக்கு அனா லீ; சாமுவேல் இஸாக் ஆப்ரஹாம், மற்றும் ஜேகப் லூக் ஆகிய இன்னும் மூன்று குழந்தைகள் பிறந்தன. சாராவின் முந்தைய திருமணம் மூலமான மரியா லவுண்ட்ஸ் என்னும் பெண்பிள்ளையையும் டிலான் தத்தெடுத்தார். அக்டோபர் 21, 1961 அன்று பிறந்த இவர் இப்போது இசைக்கலைஞர் பீட்டர் ஹிமல்மேனை திருமணம் முடித்துள்ளார். 1990களில் இவரது மகன் ஜேகப் டிலான் தி வால்ஃபிளவர்ஸ் என்னும் இசைக்குழுவின் தலைமைப் பாடகராக பிரபலமுற்றார். ஜெஸி டிலான் திரைப்பட இயக்குநராகவும் வெற்றிகரமான தொழிலதிபராயும் இருக்கிறார். பாப் மற்றும் சாரா டிலான் ஜூன் 29, 1977 அன்று விவாகரத்து செய்து கொண்டனர்.

1986 ஜூன் மாதத்தில், டிலான் தனது வெகுநாள் பின்புலப் பாடகரான கரோலின் டென்னிஸை (பல சமயங்களில் தொழில்முறையாக கரோல் டென்னிஸ் என அறியப்படுகிறார்) திருமணம் செய்தார். அவர்களது பெண் குழந்தையான டிஸைரி கேப்ரியல் டென்னிஸ்-டிலான் ஜனவரி 31, 1986 அன்று பிறந்தார். இந்த ஜோடி 1992 அக்டோபர் மாதத்தில் விவாகரத்து செய்தது. ஹோவார்டு சௌனெஸ் எழுதிய "டௌன் தி ஹைவே: தி லைஃப் ஆஃப் பாப் டிலான்" என்னும் டிலான் வாழ்க்கை வரலாறு 2001 ஆம் ஆண்டில் வெளியிடப்படும் வரை இவர்களது திருமணம் மற்றும் குழந்தை எல்லாம் நெருங்கியவர்களுக்குள் பாதுகாக்கப்பட்ட ஒரு ரகசியமாகவே இருந்தது.

குடும்பம்
மின்சார இசை
சுற்றுப்பயணத்திற்குத் திரும்புதல்
நியூயார்க்கில் குடியேறல் மற்றும் இசைத்தட்டு ஒப்பந்தம்