[[படிமம்:Ralph, Landon, Gwynne and Kipling 1900-1901.jpg|thumb|தெற்கு ஆப்ரிக்காவில் கிப்லிங்]]
1898ன் முன் பகுதியில் அவரது குடும்பம் ஒரு குளிர்கால விடுமுறைக்காக தென் ஆப்பிரிக்காவிற்கு பயணமானாரகள். இது ஒரு வருடாந்திர பாரம்படியமாக தொடர்ந்து (இதன் அடுத்த வருடம் தவிர) 1908ம் ஆண்டு வரை நீடித்தது. தனது புதிய மதிப்பான பேரரசின் கவிஞர் என்பதைத் தொடர்ந்து கிப்லிங்க், கேப் காலணியில், செசில் ரோட்ஸ், சர். ஆல்ஃபிரட் மில்னர் மற்றும் லியேண்டர் ஸ்டார் ஜேம்ஸன் உள்ளிட்ட சில அதிக அதிகாரம் உள்ள அரசியல்வாதிகளால் வரவேற்கப்பட்டார். இதற்கு கைமாறாக, கிப்லிங்க் ஒரு இவர்களோடு நட்பு வளர்த்துக் கொண்டார் மற்றும் மூன்று பேரையும் அவர்களது அரசியலையும் மெச்சத் தொடங்கினார். தென் ஆப்பிரிக்கா வரலாற்றில் 1898-1910 வரை மிகுந்த முக்கியமான காலகட்டமாக இருந்தது. இரண்டாவது போயர் போர் (1899-1902), அதைத் தொடர்ந்த சமாதான ஒப்பந்தம் மற்றும் 1910ல் தென் ஆப்பிரிக்க சங்கம் ஆகியவை தொடங்கப்பட்டது. இங்கிலாந்துக்கு திரும்பி வந்தவுடன், போயர் போரில் பிரிட்டிஷின் நிலைக்கு ஆதரவாக கிப்லிங் கவிதை எழுதினார் மற்றும் 1900ன் தொடக்கத்தில், பிரிட்டிஷ் வீரர்களுக்காக "த ஃபிரண்ட்" என்ற பத்திரிக்கையை புதிதாகக் கைபற்றப் பட்ட ஆரஞ்சு ஃபிரீ ஸ்டேட்டின் தலை நகரான புளோம்ஃபோண்டைனில் தொடங்க உதவி புரிந்தார். அவரது பத்திரிக்கை வேலை இரண்டு வாரங்கள் மட்டுமே நீடித்தாலும், 10 வருடங்களுக்கு முன்னால் அலகாபாதில் "த பயோனியர்" பத்திரிக்கையில் இருந்து வெளி வந்த பிறகு முதன் முறையாக கிப்லிங் பத்திரிக்கை பணியாளராக இருந்தார். சண்டையைப் பற்றிய அவரது கருத்துகளை அதிகப்படியான வெளிப்படுத்தும், பிரசுரிக்கப்படும் கட்டுரைகளையும் அவர் எழுதினார். கிம்பர்லியில் மதிக்கப்பட்ட இறந்தவர்கள் நினைவிடத்திற்கான (நெடுநாளாக இருக்கும் நினைவுச்சின்னம்) கல்வெட்டையும் எழுதினார்.

ஆரம்பகாலப் பயணங்கள்
இறப்பு மற்றும் மரபு
சாரணருடன் உள்ள தொடர்புகள்
தென்னாப்பிரிக்கா