2008 ஆம் ஆண்டு ஜூலையில் மிலனின் மூன்று-ஆண்டு ஒப்பந்தப்படி இத்தாலியன் சீரி Aவில் சேருவதற்காக மான்செஸ்டர் சிட்டி £25.5 மில்லியனுக்கு விடுத்த கோரிக்கையை நிராகரித்தார். இந்த மிலனின் ஒப்பந்தத்தால் ஒரு வருடத்திற்கு ஏறத்தாழ £5.1 மில்லியன் (€6.5 மில்லியன்) தொகையைப் பெறமுடியும். மேலும் ஒரு மண்டலத்திற்கு £14.5 மில்லியன் (€18.5 மில்லியன்) தொகையை வருமானமாக பெறலாம். எண் 10 ஐ முதலிலே அவருடைய சக அணிவீரர் க்ளாரென்ஸ் சீடொர்ப் கைப்பற்றியிருந்தார். அதனால் 80 ஐ அவரது ஜெர்சி எண்ணாக தேர்வு செய்தார். ஏனெனில் 1980 அவர் பிறந்த ஆண்டாகும்.
28 செப்டம்பர் 2008 அன்று டெர்பியில் இண்டர்நேசனல் கிளப்பை 1-0 என்ற கணக்கில் மிலன் வெற்றி பெற்றபோது அணிக்கான முதலாவது கோலை ரோனால்டினோ சேர்த்தார். 19 அக்டோபர் 2008 அன்று அணி 3-0 என்ற கணக்கில் சம்ப்டோரியாவை வீழ்த்தி வெற்றி கொண்ட போது அவர் முதல் முறையாக அணிக்காக இரண்டு கோல்களைச் சேர்த்திருந்தார். நவம்பர் 6 அன்று UEFA கோப்பை குரூப் ஸ்டேஜ் போட்டியில் 93வது-நிமிடத்தில் அவர் அடித்த கோலால் S.C. ப்ராகா எதிரான போட்டியில் வெற்றி பெற்றனர்.

அவரது முதல் பருவத்தின் முடிவில் அனைத்து போட்டிகளில் 32 முறை தோன்றி மிலனுக்காக 10 கோல்களைச் சேர்த்திருந்தார். இந்த பருவத்தின் சிறந்த தொடக்கத்திற்குப் பிறகு ரொனால்டினோ போட்டிக்கு உடற்தகுதி பெற முடியாமல் அவதியுற்றார். மேலும் இவர் அடிக்கடி மாற்று வீரராக போட்டியின் கடைசியில் விளையாடியது மிலனுக்கான முதல் பருவத்தை ஏமாறச் செய்வதாக இருந்தது.

காகா ரியல் மட்ரிட்டுக்கு புறப்பட்டதிலிருந்து ரொனால்டினோ மிலன் கிளப்பிற்காக அதிகமான பங்களிப்பைத் தருவதாக உறுதியளித்தார். இந்த பருவத்திற்கு மெதுவான தொடக்கத்தை தந்த பிறகு FC பார்சிலோனாவிற்காக விளையாடி சர்வதேச சூப்பர்ஸ்டாரானது போன்ற ஆட்டத்தை மீண்டும் மெதுவாக வெளிப்படுத்தத் தொடங்கினார்.

கிளப் வாழ்க்கை
விளையாட்டு வாழ்க்கை புள்ளிவிவரங்கள்
ஆரம்பகால வாழ்க்கை
மிலன்