1999ம் ஆண்டு, அமெரிக்காவின் பாப் பாய் பேண்டு டிரீம் ஸ்ட்ரீட் இசைக் குழுவில் இணைந்த மெக்கார்ட்னி, 2002ம் ஆண்டு வரை அதன் உறுப்பினராக இருந்தார். தனியாக தனது திறமைகளை வளர்த்துக் கொள்ள, இந்த அனுபவம் தனக்கு "படிக்கல்லாக" இருந்தது என ஜெஸ்ஸி மெக்கார்னி கூறியிருக்கிறார். இந்தக் குழு தங்களது முதல் சிடி வெளியீட்டின் மூலம் கோல்டு ரெக்கார்டு பெருமையைப் பெற்றனர், இந்த சாதனையை ஆரோன் கார்டருடனான சுற்றுப்பயணத்தின் போது முறியடித்தனர். தனது பதினைந்தாவது வயதில், உள்ளூர் குழுவுடன் இணைந்து தனியாக தனது இசைப்பயணத்தைத் துவக்கினார் மெக்கார்ட்னி. அந்தக் குழுவில் தில்லான் காண்டோர் (கிட்டார்), பீட்டர் செம்மா (பாஸ்), கேட்டீ ஸ்பென்சர் (கீபோர்டு), அலெக்ஸ் ரெஸ்ஸேகு (டிரம்ஸ்), கரினா லாக்ரேவினெஸ் (பின்னணி குரல்), ஷாரிஸ்ஸீ ஃபிரான்சிஸ்கோ (பின்னணி குரல்) ஆகியோர் இடம்பெற்றிருந்தனர். இக்குழுவை ஜிஞ்சர் மெக்கார்ட்னி மற்றும் ஷெர்ரி கோஃபின் காண்டோர் ஆகியோர் நிர்வகித்தனர். "பியூட்டிபுல் சோல்" என்ற மெக்கார்ட்னியின் முதல் ஆல்பத்தின் இணை தயாரிப்பாளர்களாக இவர்கள் இருந்தனர்.

ஜூலை 2004ம் ஆண்டு தனது முதல் ஆல்பத்தை மெக்கார்ட்னி வெளியிட்டார். இந்த ஆல்பத்தில் பின்வரும் மூன்று பாடல்கள் இடம்பெற்றிருந்தன: "பியூட்டிபுல் சோல்", "டோண்ட் யூ" மற்றும் "ஒய் டோண்ட் யூ கிஸ் ஹெர்". 2004ம் ஆண்டு, ஆன்னே ஹேத்தவே உடன் இணைந்து மெக்கார்ட்னி பாடிய டூயட் பாடலான "டோண்ட் கோ பிரேக்கிங் மை ஹார்ட்", "எல்லா என்சான்டட்" இசைத் தொகுப்பில் வெளியிடப்பட்டது.

துவக்கம்
மனிதநேயம்
நடிப்பு
ஆரம்பகால வாழ்க்கை