ஒரு கலைஞராக, மடோனாவின் இசை விமர்சகர்களிடையே கடுமையான ஆய்வுக்குட்பட்டதாய் இருந்து வந்திருக்கிறது. "கான்டெம்ப்ரரி ஸ்ட்ராடஜி அனலிசிஸ்" (2005) என்கிற தனது புத்தகத்தில் அதன் ஆசிரியர் ராபர்ட் எம்.கிராண்ட் கூறுகையில் மடோனாவுக்கு வெற்றி தேடித் தந்தது “நிச்சயமாக அவரது பிறவித் திறன் அல்ல. ஒரு பாடல் கலைஞராக, இசைக் கலைஞராக, பாடலாசிரியராக, அல்லது நடிகையாக, மடோனாவின் திறமைகள் சிறந்தவை என்கிற அளவில் தான் இருக்கின்றன” என்கிறார். மடோனாவின் வெற்றி அவர் பிறரது திறமைகளில் நம்பிக்கை கொள்வதில் தான் அடங்கியிருப்பதாக உறுதிபடக் கூறும் இந்த ஆசிரியர், அவரது தொழில்வாழ்க்கையை மறுகண்டறிவு செய்வதில் அவரது அந்தரங்க உறவுகள் மைல்கற்களாக சேவையாற்றியிருப்பதாகக் குறிப்பிடுகிறார். இதற்கு மாறாக "ரோலிங் ஸ்டோனோ" மடோனா “ஹூக்குகள் மற்றும் அழிக்கவியலாத பாடல்வரிகளை வரப் பிரசாதமாய் பெற்ற ஒரு அற்புத பாடலாசிரியர், அத்துடன் அவரது நேரலை அதிசயங்கள் சான்றளிப்பதைக் காட்டிலும் ஒரு மேம்பட்ட ஸ்டுடியோ பாடகர்” என்கிறது. அவர் ஒரு “கனமான பாடல் திறமைசாலி” அல்ல என்றாலும் “காற்றினும் மெல்லிய பாடல்களைப் பாடுவதற்கான செதுக்கிய வாய்ப்பாட்டு கலைஞர்” என்று அழைக்கப்படுகிறார்.

1985 ஆம் ஆண்டில், தன்னை முதன்முதலில் வலிமையாய் கவர்ந்த பாடலாக நான்சி சினட்ராவின் “தீஸ் பூட்ஸ் ஆர் மேட் ஃபார் வாக் இன்” பாடலை மடோனா குறிப்பிட்டார், அதுவே அவரது “தலைமையேற்கும் மனோபாவத்தை” சுருங்கக் கூறுவதாய் அமையும் என்றும் தெரிவித்தார். ஒரு இளம் பெண்ணாக இலக்கியம், கலை, மற்றும் இசை ஆகிய துறைகளில் தனது ஆர்வத்தை விரிவாக்க அவர் முயற்சி கொண்டார், இந்த சமயத்தில் தான் அவருக்கு மரபு இசையில் ஆர்வம் பிறந்தது. தனக்கு பிடித்தமான பாணி பரோக் என்று குறிப்பிட்ட அவர், மோசார்ட் மற்றும் சோபின் மிகவும் பிடிக்கும் ஏனெனில் அவர்களது “பெண்மை பண்பு” தனக்கு பிடித்தமாய் அமைந்திருந்தது என்று தெரிவித்தார். 1999 ஆம் ஆண்டில், தன் மீது பாதிப்பை ஏற்படுத்திய காரென் கார்பென்டர், தி சுப்ரீம்ஸ் மற்றும் லெட் ஸெப்லின் போன்ற இசைக்கலைஞர்களையும், மார்தா கிரஹாம் மற்றும் ருடோல்ப் நுரெயெவ் ஆகிய நடனக் கலைஞர்களையும் மடோனா அடையாளம் காட்டினார். "தி அப்சர்வருக்கு" 2006 ஆம் ஆண்டில் அளித்த பேட்டியின் போது, மடோனா தற்போதைய இசை விருப்பங்களையும் அடையாளம் காட்டினார், டெட்ராயிட் குழுவினரான தி ரகோன்டிர்ஸ் மற்றும் தி ஒயிட் ஸ்ட்ரைப்ஸ், மற்றும் நியூயார்க் குழுவான தி ஜெட் செட் ஆகியவை இதில் அடக்கம்.

மடோனாவின் கத்தோலிக்க பின்புலமும் அவரது பெற்றோருடன் அவருக்கிருந்த உறவும் "லைக் எ பிரேயர்" ஆல்பத்தில் பிரதிபலித்தது. அவரது தொழில்வாழ்க்கையில் மதம் கொண்டிருந்த பாதிப்பை நினைவுகூருவதாகவும் அது இருக்கிறது. தலைப்பு இசைத் தடத்திற்கான அவரது வீடியோவில் ஸ்டிக்மாடா போன்ற கத்தோலிக்க அடையாளங்கள் இடம்பெற்றிருந்தன. தி வர்ஜின் டூர் சமயத்தில், இவர் ஒரு ஜபமாலையை அணிந்திருந்தார் என்பதோடு “லா ஐலா போனிடா”வுக்கான மியூசிக் வீடியோவில் அதனைக் கொண்டு பிரார்த்தனையும் செய்தார். தன்னுடைய வேலையிலும் தனது இத்தாலிய பாரம்பரியத்தை அவர் குறிப்பிடுகிறார். “லைக் எ வர்ஜின்” வீடியோ வெனிசிய அமைப்பு அம்சங்களைக் கொண்டிருந்தது. “ஓபன் யுவர் ஹார்ட்” வீடியோவில் அவரது பாஸ் அவரை இத்தாலிய மொழியில் திட்டுவதைக் காணலாம். அவரது ஹூஸ் தேட் கேர்ள் பயணத்தின் வீடியோ வெளியீடு "சியோ, இத்தாலியா! - லைவ் ஃபிரம் இத்தாலி" யில் “பாபா டோண்ட் ப்ரீச்” என்கிற பாடலை அவர் போப்புக்கு அர்ப்பணித்தார் (”பாபா” என்பது “போப்” என்பதற்கான இத்தாலிய வார்த்தையாகும்.) 

தனது இளமைப்பருவத்தில், மடோனா நடிகர்கள் மீது மிகுந்த அபிமானமுற்றவராய் இருந்தார், அவர் பின்னாளில் இவ்வாறு கூறினார்: “கரோல் லோம்பார்ட், ஜூடி ஹோலிடே மற்றும் மர்லின் மன்றோ ஆகியோர் எனக்கு ரொம்ப பிடிக்கும். அவர்கள் அனைவரும் நம்ப முடியாத அளவு உற்சாகமாய் இருப்பார்கள்...அவர்களில் நான் என்னையே கண்டேன்...எனது பெண்பிள்ளைத்தனத்தை, எனது அறிவை, மற்றும் எனது அப்பாவித்தனத்தை”. மடோனாவின் “மெட்டீரியல் கேர்ள்” மியூசிக் வீடியோ "ஜென்டில்மேன் ப்ரஃபர் ப்ளான்டெஸ்" படத்தில் மன்றோவின் “டையமண்ட்ஸ் ஆர் எ கேர்ள்’ஸ் பெஸ்ட் ஃபிரண்ட்” என்பதில் இருந்து மறு உருவாக்கம் செய்ததாகும், பின்னாளில் தனது "ஹூஸ் தேட் கேர்ள்" படத்திற்கு தயாரித்துக் கொண்டிருந்த சமயத்தில் 1930களின் ஸ்க்ரூ பால் நகைச்சுவைகளை, அதிலும் குறிப்பாக லோம்பார்டின் நகைச்சுவையை, ஆய்வு செய்தார். ”எக்ஸ்பிரஸ் யுவர்செல்ஃப்”க்கான (1989) வீடியோ ஃப்ரிட்ஸ் லேங்கின் ஊமைப் படமான "மெட்ரோபோலிஸ்" (1927) பாதிப்பில் உருவானதாகும். ”வாக்” வீடியோ ஹாலிவுட் கவர்ச்சி புகைப்படக் கலைஞர்களின், குறிப்பாக ஹோர்ஸ்ட் பி. ஹோர்ஸ்டின், பாணியை மறு உற்பத்தி செய்ததோடு மர்லீன் டயட்ரிச், கரோல் லோம்பார்டு மற்றும் ரீடா ஹேவோர்த் ஆகியோரின் போஸ்களை பின்பற்றிய வகையில் அமைந்திருந்தது, பாடல் வரிகளில் மடோனாவைக் கவர்ந்த, பெட் டேவிஸ் (இவரை மடோனா ஒரு சின்னமாக வர்ணித்தார்), லூயிஸ் ப்ரூக்ஸ் மற்றும் டீடா பார்லோ ஆகியோர் உள்ளிட்ட, பல நட்சத்திரங்களின் பெயர்கள் இடம்பெற்றன.

கலை உலகில் இருந்தும் அவரைப் பாதித்தவை உண்டு, குறிப்பாக ஓவியர் ஃப்ரிதா கஹ்லோவின் படைப்புகள் அவரைப் பாதித்தன. “பெட்டைம் ஸ்டோரி”க்கான அவரது மியூசிக் வீடியோ கஹ்லோ மற்றும் ரெமெடியோஸ் வரோவின் ஓவியங்களைப் பின்பற்றி உருவாக்கப்பட்ட படங்களைக் கொண்டிருந்தது. ”ஹாலிவுட்”டுக்கான அவரது 2003 வீடியோ புகைப்படக் கலைஞரான கை போர்டினது படைப்புகளுக்கு அஞ்சலி செலுத்தும் வகையாய் அமைந்தது, ஆயினும் போர்டினது மகன் வழக்கு தொடுக்க இது இட்டுச் சென்றது, தனது தந்தையின் படைப்பு அனுமதியின்றி பயன்படுத்தப்பட்டிருப்பதாய் அவர் வழக்கு தொடுத்திருந்தார். ஆன்டி வரோல் போன்ற மற்ற புதுயுக ஓவியர்கள் “எரோடிகா” மற்றும் “டீப்பர் அன் டீப்பர்” ஆகியவற்றின் மியூசிக் வீடியோக்களுக்கு முன்மாதிரியாய் எடுத்துக் கொள்ளப்பட்டனர். தனது திரைமறைவுப் படங்களில் வர்ஹோல் பயன்படுத்திய S&M சித்திரங்கள் இந்த வீடியோக்களில் பிரதிபலித்தன. வர்ஹோலுக்கு ஒரு காலத்தில் கலை தேவதையாய் திகழ்ந்த எடி செட்க்விக்கையும் கூட மடோனா தனது “டீப்பர் அன் டீப்பரில்” எதிரொலித்தார்.

1994 ஆம் ஆண்டில் தனது "பெட்டைம் ஸ்டோரிஸ்" ஆல்பம் வெளியீட்டிற்குப் பிறகு கபாலா யூத புதிர்வாத பள்ளியின் சீடராக மடோனா மாறினார். இந்த மதம் தன் மீது ஏற்படுத்திய பாதிப்பு குறித்து பேசியிருக்கும் இவர் நியூயார்க் மற்றும் லண்டனைச் சுற்றி அமைந்திருக்கும் இந்த மதப் பள்ளிகளுக்கு மில்லியன்கணக்கான டாலர்களை நன்கொடை அளித்துள்ளார். 2004 ஆம் ஆண்டில், தனது பெயரை எஸ்தர் என்று இவர் மாற்றிக் கொண்டார், ஹூப்ரூ மொழியில் இதன் பொருள் “நட்சத்திரம்” என்பதாகும். ஆயினும் கபாலாவில் அவர் மூழ்கியது சர்ச்சையை ஏற்படுத்தியது, ரபிக்களிடம் இருந்து அவர் எதிர்ப்பை சம்பாதிக்க வேண்டியிருந்தது, அவர்கள் மடோனா அந்த மதத்தில் சேர்ந்ததை அவமதிப்பாகவும் பிரபலங்களின் பொழுதுபோக்கு விளையாட்டுத்தனமாகவும் கண்டனர்.
மடோனா தனது கபாலா ஆய்வுகளை பாதுகாத்து பேசினார், “நான் நாஜி கட்சியில் சேர்ந்திருந்தால் கூட அது குறைவான சர்ச்சையை ஏற்படுத்தியிருக்கும்” என்று தெரிவித்த அவர் கபாலா “யாரையும் புண்படுத்துவதில்லை” என்று கூறினார். இந்த மதம் மடோனாவின் இசையில் பாதிப்பை ஏற்படுத்தும் அளவு சென்றது, குறிப்பாக "ரே ஆஃப் லைட்" மற்றும் "மியூசிக்" போன்ற ஆல்பங்களில். அவரது 2004 மறுகண்டுபிடிப்பு சுற்றுப்பயணத்திலும் இது தோற்றமளித்தது, இச்சமயத்தில் நிகழ்ச்சியின் ஒரு சமயத்தில், மடோனாவும் அவரது நடனக் கலைஞர்களும் “கபாலாவாதிகள் மேம்படத் திகழ்கின்றனர்” என்கிற டி-சர்ட்டுகளை அணிந்திருந்தனர்.

2003–06: "அமெரிக்கன் லைஃப்" , "கான்ஃபெஷன்ஸ் ஆன் எ டான்ஸ் ஃபுளோர்" மற்றும் தத்து வழக்கு
2007- தற்போது வரை: லைவ் நேஷன், "ஹார்டு கேண்டி" , மற்றும் ஸ்டிக்கி & ஸ்வீட் டூர்
1997-2002, "ரே ஆஃப் லைட்" , "மியூசிக்" , இரண்டாம் திருமணம் மற்றும் ட்ரவுன்டு வேர்ல்டு சுற்றுப்பயணம்
இசை பாணியும் பாதிப்புகளும்