இந்த காலகட்டத்தில் மைக் டைசனின் குத்துச்சண்டைக்கு புறத்தேயான சிக்கல்களும் வெளிப்படத் தொடங்கின. ராபின் கிவென்ஸ் உடனான அவரது திருமண வாழ்க்கை விவாகரத்துக்கு வந்தது. மேலும் அவரது எதிர்கால ஒப்பந்தம் டான் கிங் மற்றும் பில் கேட்டன் அவர்களுடன் சண்டையிடுமாறு இருந்தது. 1988 ஆம் ஆண்டின் இறுதியில் மைக் டைசன் அவரது நீண்டநாள் பயிற்சியாளரான கெவின் ரூனேயை நீக்கினார். இவர் டி'அமெடோ இறப்பிற்குப்பின் மைக் டைசனைப் பட்டை தீட்டியதில் பெரும் பங்காற்றியவர். ரூனே இல்லாமல் டைசனின் திறன்கள் வேகமாக மோசமடைந்தன. அவர் ஒரு குத்து நாக்-அவுட்டிற்காக மிகவும் தலை கவிழ்ந்ததாகக் தோன்றினார். பதிலாக அவரை அசைக்கமுடியாத நட்சத்திரமாக்கிய இணைகளைப் பயன்படுத்தவில்லை. மேலும் அவர் தலை வேட்டையைத் தொடங்கி முதலில் எதிராளியின் உடலில் தாக்குவதை தவிர்த்தார். மேலும், அவர் தனது தற்காப்புத் திறனை இழந்து எதிராளியை நோக்கி இணையான நேரடித்தாக்குதலைத் தொடங்கினார். முரட்டுத்தனமாக தாக்குதல் மற்றும் அவரது வழியில் விலகுதல் ஆகியவற்றை விட்டுவிட்டார். 1989 ஆம் ஆண்டில் மைக் டைசன் சொந்தச் சிக்கல்களின் இடையே இரண்டு சண்டையில் மட்டுமே கலந்துகொண்டார். அவர் பிப்ரவரியில் ஒரு சண்டைப் போட்டியில் பிரபல பிரிடிஷ் குத்துச்சண்டை வீரர் பிராங் புருனோவுடன் போட்டியிட்டார். முதல் சுற்றின் முடிவில் புருனோ மைக் டைசனின் தாக்கதலில் நிலைகுழவைச் சமாளித்தார். இருப்பினும் ஐந்தாவது சுற்றில் மைக் டைசன் புருனோவின் நாக்-அவுட்டில் வீழ்ந்தார். பின்னர் மைக் டைசன் ஜூலையில் கார்ல் "த ட்ரூத்" வில்லியம்ஸை ஒரே சுற்றில் வீழ்த்தனார்.

1989 ஆம் ஆண்டில் மைக் டைசன் ஓஹியோவிலுள்ள செண்ட்ரல் ஸ்டேட் யுனிவர்சிட்டியிலிருந்து மனிதப் புலமையில் முனைவர் என்ற கௌரவத்தை பெற்றார்.
1990 ஆம் ஆண்டில் மைக் டைசன் திக்கற்றவறாகத் தோன்றினார். அவரது தனிப்பட்ட வாழ்க்கை மற்றும் பயிற்சி நடத்தைகள் குழப்பத்தில் இருந்தன. பிப்ரவரி 11, 1990 அன்று நடைபெற்ற ஒரு போட்டியில் அவர் டோக்கியோவில் பஸ்டர் டக்ளஸ் என்பவரிடம் விவாதமற்ற சாம்பியன்ஷிப் தோல்வியைப் பெற்றார். மைக் டைசன் ஒரு மிகப்பெரிய சூதாட்ட விரும்பியாக இருந்தார். ஆனால் டக்ளஸ் (42/1 இல் பரிசுபெற்றார்) போட்டிக்கு 23 நாட்களுக்கு முன்னதாக தனது தாயை இழந்து மிகுந்த சோகத்துடன் இருந்தார். அந்தப் போட்டியே தனது வாழ்வாக எண்ணி சண்டையிட்டார். மைக் டைசன் கடந்த டக்ளஸின் விரைவான முரட்டுத்தனமான தாக்குத்தலின் பாதையைக் கண்டறிவதில் தோல்வியடைந்தார். அது அவரது சொந்த நன்மைகளை அடைவதாக இருந்தது. மைக் டைசன் எட்டாவது சுற்றில் டக்ளசை தளத்திற்கு அனுப்பினார். அவரை ஒரு அப்பர்கட் செய்து பிடித்தார், ஆனால் டக்ளஸ் போதுமான அளவிற்கு மீண்டுவந்து அடுத்த தொடர்ச்சியான இரு சுற்றிகளில் டைசனை பலமாகத் தாக்கினார் (சண்டையின் முடிவில் மைக் டைசன் எண்ணிக்கை மெதுவாக இருந்ததாகவும் டக்ளஸ் அவரது அடியிலிருந்து விலக பத்து விநாடிகளுக்கு மேல் எடுத்துக் கொண்டதாகவும் முகாமில் புகாரளித்தார்). 10 ஆவது சுற்றில் வெறும் 35 விநாடிகள், டக்ளஸ் மிருகத்தனமான இணையைக் கொண்ட கூக்குகளை வெளிப்படுத்தினார். அது டைசனை அவரது தொழில் வாழ்க்கையில் முதன்முறையாக கேன்வாசிற்கு அனுப்பியது. அவர் நடுவர் ஆக்டாவியோ மேய்ரானால் எண்ணப்பட்டார்.

டைசனை நாக்-அவுட் முறையில் டக்ளஸ் வெற்றி கொண்ட நிகழ்வானது, முன்னதாக வெல்லமுடியாத "உலகத்தில் பயங்கர மனிதன்" என்றும், அந்த நேரத்தில் தொழில்முறை குத்துச்சண்டையில் மிகவும் பயப்படத்தக்க வீரர் என்று விவாதிக்கக்கூடிய வகையில் இருந்தார். இது நவீன விளையாட்டு வரலாற்றில் மிகவும் அதிர்ச்சியூட்டும் வருத்தமடைதல்களாக விவரிக்கப்பட்டிடுக்கின்றது.

தொழில் முறை குத்துச்சண்டை சாதனை
ஆரம்ப காலம்
சர்சையும் வருத்தமும்
மைக் டைசன்-கோலிபீல்டு குத்துசண்டைப் போட்டிகள்