தங்களை "தி ரெஸிஸ்டண்ட்" என்று அழைத்துக்கொண்ட கிறிஸ்துவக் குழுவினரிடமிருந்து "தீஸ் பூட்ஸ் ஆர் மேட் ஃபார் ஹெவன்" என்ற இசை வீடியோவில் பாலுறவு பிம்பங்களைப் பயன்படுத்தியமைக்காக விமர்சனத்தைப் பெற்றார்.
அதற்கு பதிலளிக்கும் விதமாக சிம்ஸன், "நான் இதுபோன்ற பின்னடைவுகள் பலவற்ரையும் பார்த்து வளர்ந்ததால் இது ஒன்றும் உண்மையில் ஆச்சரியமாக இல்லை. அதனால்தான் கிறிஸ்துவ இசைத் துறையில் நான் செல்லவில்லை. அவர்கள் உண்மையிலேயே சிறந்த கிறிஸ்தவர்கள் என்றால் தீர்ப்பு அவ்வாறு இருந்திருக்காது" என்று கூறினார்.

2004 ஆம் ஆண்டு அதிபர் தேர்தலில் ஜார்ஜ் டபிள்யு. புஷ் உடன் ஆதரவு திரட்டிய சிம்ஸன் 2006 இல் வாஷிங்டன் டி.சி. இல் நடந்த குடியரசுக் கட்சியினர் நிதிதிரட்டல் நிகழ்ச்சியில் பங்கேற்காததன் மூலம் அவரை "ஏமாற்றத்திற்கு" ஆளாக்கியதாக சொல்லப்படுகிறது. மேலாளரான ஜோ சிம்ஸன் தானும் ஜெசிக்காவும் தங்களுக்கு அழைப்பு விடுத்த அதிபருக்கு "பெரும் ஆதரவாளர்களாக" இருந்தபோதிலும் ஒரு அரசியல் நிதிதிரட்டல் நிகழ்ச்சியில் தாங்கள் கலந்துகொள்வது பொருத்தமில்லாதது என்று உணர்ந்ததாக கூறினார்.

ஜுன் 2008 இல் "நிஜமான பெண்கள் மாமிச உண்ணிகள்" என்று எழுதப்பட்ட சட்டையை அணிந்திருந்த காதலரான டோனி ரோமோவுடன் சிம்ஸன் காணப்பட்டார். இது சைவ உணவுக்காரரான ரோமோவின் முன்னாள் காதலி கேரி அண்டர்வுட்டிற்கு பதிலடியாக பார்க்கப்பட்டது. பிஇடிஏ பின்வருமாறு குறிப்பிட்டு சிம்ஸனை விமர்சித்தது "ஜெசிக்கா சிம்ஸனின் மாமிச உடை அலமாரி செயலிழப்பு அவரிடம் யாரும் உணவு அறிவுரை கேட்கவில்லை என்பதற்காக நம்மை நன்றிசெலுத்தச் செய்கிறது. சிக்கன்-ஆஃப்-த-சீ, யாரேனும்? பஃபல்லோ விங்ஸ் எருமைகளிடமிருந்து கிடைக்கிறது என்று நினைக்கும் பெண் சில நல்ல சைவ மூளை உணவிலிருந்து பலன் பெறலாம்." (பஃபல்லோ விங்ஸ் மற்றும் சிக்கன்-ஆப்-தி-சீ டுனா குறித்த பிஇடிஏவின் கருத்துக்கள் "நியூலிவெட்ஸைக்" குறிப்பவை, இதில் சிம்ஸன் பஃபல்லோ விங்ஸ் எருமைத் தயாரிப்புகள் என்று புரிந்துகொண்டதோடு, சிக்கன்-ஆஃப்-தி-சீ டுனா சிக்கனா, மீனா அல்லது ஏதேனும் வீரிய வித்தா என்பது குறித்த குழப்பத்தையும் வெளிப்படுத்தியிருந்தார்.)

பிஇடிஏ செய்தித்தொடர்பாளரான பமீலா ஆண்டர்ஸனும் விமர்சித்திருந்தார்.

2008 ஆம் ஆண்டு ஜுலை 19 இல் விஸ்கான்சினில் உள்ள கண்ட்ரி தண்டர் விழாவில் சிம்ஸன் இசை நிகழ்ச்சி நடத்தினார். அவர் கூட்டத்தினரால் கலாட்டா செய்யப்பட்டு நாட்டுப்புற இசை விமர்சகர்களிடம் மோசமான வரவேற்பைப் பெற்றார். இதற்கு பதிலளிக்கும் விதமாக "ஜெசிக்கா சிம்ஸன் குறித்த உங்கள் கருத்து என்னவென்றோ அல்லது நீங்கள் பத்திரிக்கையை வாங்குகிறீர்கள் என்றோ எனக்குத் தெரியாது, ஆனால் நான் டெக்ஸாஸை சேர்ந்த ஒரு பெண் என்பதையும்; நானும் உங்களைப் போன்றவள்தான் என்பதையும் நீங்கள் தெரிந்துகொள்ள வேண்டும். நான் விரும்பியதைச் செய்கிறேன் ஒரு பையனுடன் டேட்டிங் செல்கிறேன்" என்று கூறினார்.

சொந்த வாழ்க்கை
2002–2005: திருப்புமுனை மற்றும்"இன் திஸ் ஸ்கின்"
விமர்சனமும் முரண்பாடு்ம்
ஆரம்ப கால வாழ்க்கையும் தொழிலும்