1999ஆம் வருடம், "மை வாயேஜ் டு இட்டாலி" என்றும் அறியப்பட்ட "Il மியோ வியாகியோ இன் இடாலியா" என்னும் பெயரில் இத்தாலியத் திரைப்படத் தயாரிப்பாளர்கள் மீதான ஒரு ஆவணப் படத்தையும் ஸ்கோர்செஸி தயாரித்தார். இந்த ஆவணப்படம் இயக்குனரின் அடுத்த செயற்திட்டமான "கேங்க்ஸ் ஆஃப் நியூயார்க்" (2002) என்னும் காவியத் திரைப்படத்தை முன்னறிவிப்பதாக அமைந்தது. லூசினோ விஸ்கோண்டி போன்ற பல பெரும் இத்தாலிய இயக்குனர்களின் பாதிப்பினைப் பெற்றிருந்த ஸ்கோர்செஸி, இப்படம் முழுவதையும் ரோம் நகரின் புகழ் பெற்ற சினிசிட்டா என்னும் படப்பிடிப்புத் தளத்திலேயே படமாக்கினார்.

சுமார் 100 மில்லியன் டாலருக்கும் அதிகமானதாகக் கூறப்பட்ட பொருட்செலவில் தயாரிக்கப்பட்ட "கேங்க்ஸ் ஆஃப் நியூ யார்க்" தான் இன்றளவும் மிக அதிக பொருட்செலவில் தயாரிக்கப்பட்ட மற்றும் ஸ்கோர்செஸியின் மிகப் பெருமளவிலான ஜனரஞ்சக முனைவு என்று வாதிக்கப்படும் திரைப்படம்.

சமுதாய அளவுகோலின் மறுமுனையைக் குவி மையமாகக் கொண்டிருப்பினும், "தி ஏஜ் ஆஃப் இன்னொசென்ஸ்" திரைப்படத்தைப் போன்று இதுவும் 19ஆம் நூற்றாண்டின் நியூ யார்க் நகரினைத் பின்னணித் தளமாகக் கொண்டிருந்தது. (மேலும், அத்திரைப்படத்தைப் போலவே இதிலும் டேனியல் டே-லூயிஸ் நடித்திருந்தார்). ஸ்கோர்செஸி மற்றும் நடிகர் லியோனார்ட் டிகாப்ரியோ ( Leonardo DiCaprio) முதன் முறையாக இணைந்ததையும் இத்திரைப்படம் குறித்தது. காப்ரியோ, இதற்குப் பிந்தைய ஸ்கோர்செஸியின் படங்களில் நிலையான ஒரு நட்சத்திரமாகி விட்டார்.

மிர்மாக்ஸ் தலைவரான ஹார்வே வெயின்ஸ்டீன் உடன் இயக்குனருக்குத் தகராறு என்னும் பல வதந்திகளினால் இப்படத்தின் தயாரிப்பு மிகவும் தொல்லைக்குள்ளானது. கலாரீதியாக சமரசம் செய்து கொள்ளவில்லை என மறுப்புகள் தெரிவித்தாலும், இயக்குனர் மிகுந்த அளவில் மரபுக்குட்பட்டதை வெளிப்படுத்தும் திரைப்படமாக "கேங்க்ஸ் ஆஃப் நியூ யார்க்" அமைந்தது. இயக்குனர் அது நாள் வரை தவிர்த்து வந்த வழக்கமான திரை உத்திகள், உதாரணமாக விவரிப்பிற்காகவே அமைக்கப்படும் பாத்திரங்கள், விளக்கவுரையாக அமைந்த பிற்செல்காட்சியமைப்புக்கள் ஆகியவை, இப்படத்தில் மிகுந்த அளவில் வெளிப்பட்டன. ஸ்கோர்செஸியின் வழக்கமான இசையமைப்பாளரான எல்மர் பெர்ன்ஸ்டீட்ன் அமைத்த இசைக்கோர்வை பின்னாட்களில் நிராகரிக்கப்பட்டது. ஹோவார்ட் ஷோர் மற்றும் வெகுஜன ராக் கலைஞர்களான யூ2 மற்றும் பீட்டர் கேப்ரியல் ஆகியோர் இசையமைத்தனர். இயக்குனரின் அசல் படிவம் 180 நிமிடங்களுக்கும் மேலான நீளம் கொண்டிருக்கையில், திரைப்படத்தின் இறுதிப் படிவம் 168 நிமிடங்கள் மட்டுமே ஓடுவதாக இருந்தது.

இருப்பினும், திரைப்படத்தின் மையக் கருத்துக்கள் இயக்குனரின் நிலைநாட்டப்பட்ட கருத்துக்களான நியூ யார்க், கலாசாரப் பரவல் நோயான வன்முறை மற்றும் இன வாரியான துணைக் கலாசாரப் பிரிவுகள் ஆகியவற்றிற்குப் பொருந்துவதாகவே இருந்தன.

(அகாடமி விருதுகளுக்கான பரிந்துரைக்குத் தகுதி நிலை பெற வேண்டி) 2001ஆம் ஆண்டு குளிர்கால வெளியீடாகத் திட்டமிடப்பட்டுப் படமாக்கப்பட்ட இத்திரைப்படத்தின் இறுதித் தயாரிப்பினை ஸ்கோர்செஸி 2002ஆம் ஆண்டின் துவக்கம் வரையிலும் தாமதித்தார். இதைத் தொடர்ந்து படப்பிடிப்பு நிறுவனம் 2002ஆம் ஆண்டின் ஆஸ்கார் பருவம் வரையிலும் இதன் வெளியீட்டை மேலும் சுமார் ஒரு வருட காலம் தாமதித்தது.

"கேங்க்ஸ் ஆஃப் நியூ யார்க்" சிறந்த இயக்குனருக்கான கோல்டன் குளோப் விருதை ஸ்கோர்செஸிக்கு முதன் முறையாக ஈட்டித் தந்தது. 2003ஆம் வருடம் ஃபிப்ரவரி மாதம் "கேங்க்ஸ் ஆஃப் நியூ யார்க்" , சிறந்த படம், சிறந்த இயக்குனர் மற்றும் டேனியல் டே-லூயிஸிற்கான சிறந்த நடிகர் உள்ளிட்ட பத்து அகாடமி விருதுகளுக்கான பரிந்துரைகளைப் பெற்றது. இது சிறந்த இயக்குனருக்காக ஸ்கோர்செஸி பெற்ற நான்காவது பரிந்துரையாகும். இறுதியாக அவர் இந்த வருடம் வென்று விடுவார் என்றே பலரும் எண்ணி வந்தனர். இருப்பினும், இறுதியில், இத்திரைப்படம் ஒரு அகாடமி விருதையும் பெறவில்லை. ஸ்கோர்செஸி, தமது பிரிவிற்கான விருதை "தி பியானிஸ்ட்]]" படத்தை இயக்கிய ரோமன் போலன்ஸ்கியிடம் இழந்தார்.

2003ஆம் வருடம் "தி ப்ளூஸ்" திரைப்படத்தின் வெளியீட்டையும் கண்ணுற்றது. பிரம்மாண்டமான ஏழு பகுதிகள் கொண்ட ஆவணப்படமான இது ப்ளூஸ் இசையின் வரலாற்றினை அதன் ஆப்பிரிக்க வேர்கள் துவங்கி மிஸிசிபி ஆற்றின் கழிமுகப் பிரதேசத்திற்கும் அப்பாலான பயணத்தைத் தடமறிவதாக அமைந்திருந்தது. விம் வொண்டர்ஸ், கிளின்ட் ஈஸ்ட்வுட், மைக் ஃபிக்கிஸ் மற்றும் ஸ்கோர்செஸியையும் உள்ளிட்ட ஏழு திரைப்பட உருவாக்குனர்கள் ஒவ்வொருவரும் 90 நிமிடத் திரைப்படப் பகுதி ஒன்றில் பங்களித்தனர் (ஸ்கோர்செஸியின் பங்கேற்பிலான பகுதி "ஃபீல் லைக் கோயிங் ஹோம்" எனப் பெயரிடப்பட்டது).

2002ஆம் வருடம் பால் கிமாதியான் எழுத்தில் உருவான "டியூசெஸ் ஒய்ல்ட்" என்னும் படத்தின் பெயரிடப்படாத செயல் தயாரிப்பாளராகவும் ஸ்கோர்செஸி பணியாற்றினார்.

2000 ஆம் ஆண்டுகள்
"நியூயார்க், நியூயார்க்" மற்றும் "தி லாஸ்ட் வால்ட்ஸ்"
"கேங்க்ஸ் ஆஃப் நியூயார்க்"
விருதுகளும் அங்கீகாரங்களும்