டிரேக் தமது 23ஆம் வயதில், தமது உறவினரான சர் ஜான் ஹாக்கின்ஸ் என்பவருடன், புதிய உலகத்திற்கு தமது முதல் கடற்பயணத்தை மேற்கொண்டார். அக்கப்பல் தமது உறவினரான ஹாக்கினஸ் குடும்பத்தாருக்குச் சொந்தமானது. மீண்டும் அவர் 1568-இல் ஜான் ஹாக்கின்ஸுடன் அதே கப்பலில் பயணம் செய்து மெக்சிகோவில் சான் ஜுவான் டி உலூவா துறைமுகத்தில் ஸ்பானியர்களிடம் மாட்டிக்கொண்டார். எப்படியோ ஹாக்கின்ஸுடன் தப்பித்துக் கொண்டார். அத்தோல்வியால், பழிவாங்க வேண்டும் என்று டிரேக் சபதம் ஏற்றுக்கொண்டார். அவர் 1570, 1571 ஆகிய ஆண்டுகளில் மேற்கிந்தியத் தீவுகளுக்கு இரண்டு கடற்பயணத்தை மேற்கொண்டார்.

1572-இல் ஆங்கிலேயர்களால் ஸ்பானிஷ் மெய்ன் என்று அழைக்கப்பட்ட பனாமா இடைநிலத்தை தாக்க திட்டமிட்டார். இந்த இடத்தில் இருந்துதான், பெரு நாட்டின் தங்கம், வெள்ளி பொக்கிஷங்கள் அனுப்பப்படும். நோம்ரு டி டயஸ் என்ற நகரில் இருந்து கப்பலில் ஸ்பானியர் ஏற்றிச் செல்வர். 24.5.1572-இல் இரண்டு சிறிய கப்பல்களில் 73 பேருடன் நோம்ரு டி டயஸைக் கைப்பற்ற டிரேக் பயணமானார்.

மாலுமி
திருமணம்
இறப்பு
புவியினை சுற்றி வருதல் (1577-1580)