டிலான் புதிய ஆயிரமாண்டு துவக்கத்தை தனது முதல் ஆஸ்கர் விருதுடன் துவக்கினார்; "ஒண்டர் பாய்ஸ்" படத்திற்காக எழுதப்பட்ட அவரது “திங்ஸ் ஹேவ் சேஞ்ச்டு” பாடல் கோல்டன் குளோப் விருதையும் அகாதமி விருதையும் 2001 மார்ச் மாதத்தில் வென்றது. இந்த ஆஸ்கர் அவருடன் நிகழ்ச்சிகளுக்கு பயணிக்கிறது.

"“லவ் அண்ட் தெஃப்ட்”" செப்டம்பர் 11, 2001 அன்று வெளியானது. தனது சுற்றுப்பயண இசைக்குழுவைக் கொண்டு இதனைப் பதிவு செய்த டிலான், ஜேக் ஃப்ராஸ் என்கிற புனைப்பெயரில் தானே இந்த இசைத்தொகுப்பைத் தயாரித்தார். இந்த இசைத்தொகுப்பு விமர்சனரீதியாக நல்ல வரவேற்பைப் பெற்றதோடு பல கிராமி விருதுகளுக்கு பரிந்துரை செய்யப் பெற்றது.

2003 ஆம் ஆண்டில் தனது “மறு பிறப்பு” காலகட்ட திருச்சபைப் பாடல்களை டிலான் மீண்டும் மறுபிரவேசம் செய்தார். அதே வருடத்தில், "மாஸ்க்டு & அனானிமஸ்" திரைப்படமும் வெளியிடப் பெற்றது. இதில் தொலைக்காட்சி தயாரிப்பாளரான லேரி சார்லஸ் உடன் டிலான் கூட்டு சேர்ந்து நடிப்பில் பங்குபெற்றிருந்தார். ஜெஃப் பிரிட்ஜஸ், பெனிலோப் க்ருஸ் மற்றும் ஜான் குட்மேன் ஆகியோர் உள்ளிட்ட நன்கறிந்த பிரபல நடிகர்கள் இதில் நடித்திருந்தனர். இந்த படம் விமர்சகர்களையும் துருவப்படுத்தியது: பலர் இதனை “குழப்பமான படைப்பு” என்று நிராகரித்தனர்; சிலர் இதனை செறிவு மிகுந்த கலைப்படைப்பு என்றனர்.

மார்டின் ஸ்கார்ஸெஸெ பாராட்டிய திரைப்பட சரிதையான "நோ டைரக்‌ஷன் ஹோம்" 2005 செப்டம்பரில் ஒளிபரப்பப்பட்டது. இந்த ஆவணப்படம் டிலான் நியூயார்க்கில் 1961 ஆம் ஆண்டில் வந்தது முதல் 1966 ஆம் ஆண்டில் அவருக்கு நிகழ்ந்த மோட்டார்சைக்கிள் விபத்து வரையான காலகட்டத்தை படம்பிடித்திருக்கிறது. இதில் சுஸ் ரொடோலோ, லியாம் கிளான்ஸி, ஜோன் பேயஸ், ஆலன் கின்ஸ்பெர்க், பீடெ ஸீகெர், மேவிஸ் ஸ்டேபிள்ஸ் ஆகியோருடனான நேர்காணல்கள் மற்றும் டிலான் தானே அளித்த பேட்டி ஆகியவை இடம்பெற்றிருந்தன. இந்த படம் 2006 ஏப்ரலில் ஒரு பீபாடி விருதினையும் 2007 ஜனவரியில் ஒரு கொலம்பியா-டுபாண்ட் விருதினையும் வென்றது. டிலானின் ஆரம்ப வாழ்க்கையில் இருந்தான வெளிவராத பாடல்கள் இடம்பிடித்திருந்தன.

2000கள்
வாழ்க்கையும் தொழிலும்
குடும்பம்
"ஹைவே 61 ரீவிசிட்டட்" மற்றும் "பிளாண்டெ ஆன் பிளாண்டெ"