2004 ஆம் ஆண்டு பிராட் பிட் "ட்ராய்" மற்றும் "ஓசென்'ஸ் ட்வெல்வ்" ஆகிய இரு திரைப்படங்களில் நடித்தார். "இலியாட்டை" அடிப்படையாகக் கொண்ட "ட்ராயில்" அவர் கதாநாயகன் அகில்லெஸ்ஸாக நடித்தார். "ட்ராய்" திரைப்படத்தில் நடிப்பதற்கு முன்பு பிராட் பிட் ஆறுமாதங்கள் வாள் பயிற்சி பெற்றார். அப்போது அவருக்கு அவரது கால் தசைநாணில் காயம் ஏற்பட்டதால் தயாரிப்பு பல வாரங்கள் தடைபட்டது. உலகளவில் $497 மில்லியன் சம்பாதித்த அத்திரைப்படம் அவரது திரைப்பட வாழ்க்கையில் 2008 ஆம் ஆண்டு இறுதி வரை அதிகளவில் வசூல் அடைந்த திரைப்படமாக  இருந்தது. U.S. க்கு வெளியே $364 மில்லியன் சம்பாதித்த அத்திரைப்படம் உள்நாட்டில் $133 மில்லியன் மட்டுமே சம்பாதித்தது. "தி வாஷிங்டன் டைம்ஸின்" ஸ்டீபன் ஹண்டர் பின்வருமாறு எழுதியிருந்தார்: "அந்த பாத்திரத்திற்கு வாழ்க்கைப் பரிமாணத்தைவிட அதிகளவில் தேவை, அதை இவர் சிறப்பாக செய்திருக்கிறார்." "ஓசென்'ஸ் லெவன்" வெற்றி பெற்றதாலேயே அதன் தொடர்ச்சியாக 2004 ஆம் ஆண்டு வெளிவந்த "ஓசென்'ஸ் ட்வெல்வ்" திரைப்படத்திலும் பிராட் பிட்டுக்கே அவ்வாய்ப்பு கிடைத்தது. CNN இன் பால் கிளிண்டன், பால் நியூமேன் மற்றும் ராபர்ட் ரெட்போர்டுக்கு பிறகு பிராட் பிட் மற்றும் குலூனி இருவரும் ஆண்களில் சிறப்பாக ஒத்துப்போகும் இராசாயனத்தன்மை உடையவர்களாக உள்ளார்கள் என குறிப்பிட்டிருந்தார். அத்திரைப்படம் வணிக ரீதியாக உலகளவில் $362 மில்லியன் சம்பாதித்து வெற்றி பெற்றது.

அதற்கடுத்த ஆண்டு பிராட் பிட் அதிரடி நகைச்சுவைத் திரைப்படமான "மிஸ்டர். & மிஸ்ஸஸ். ஸ்மித்" தில் (2005) நடித்தார். அந்த திரைப்படத்தை டஃப் லைமன் இயக்கினார், திருமண வாழ்க்கையில் அலுத்துப் போன தம்பதியர் இருவர் தங்களை ஒருவருக்கொருவர் ரகசியமாக கொலைசெய்ய ஏற்பாடு செய்வதைக் கண்டுபிடிப்பதே அத்திரைப்படத்தின் கதை ஆகும். பிராட் பிட் ஏஞ்சலினா ஜூலியுடன் ஜான் ஸ்மித்தாக நடித்தார். அந்த திரைப்படம் கலவையான மதிப்பீடுகளைப் பெற்றது ஆனால் பொதுவாக இருவருக்கிடையே இருந்த ஒத்துப்போகும் இரசாயனத் தன்மை பொதுவாக பாராட்டப்பட்டது. தி "ஸ்டார் ட்ரிப்யூன்" குறிப்பிட்டது, ", கதையானது தற்செயலாக நிகழ்வது போன்றதென்றாலும், கூடிவாழ்கிற அழகுடன் நகர்ந்து, விரைவாக நகரும் வேகத்துடனும், நட்சத்திரங்களின் திரை மிதவெப்பமான அணு இராசாயனத்துடன் காணப்படுகிறது." அத்திரைப்படம் உலகளவில் $478 மில்லியன் சம்பாதித்து 2005 இன் வெற்றிகளில் ஒன்றாக அமைந்தது.

பிட் அவரது அடுத்த திரைப்படமான அலெக்சாண்ட்ரோ கான்சல்ஸ் இனாரிட்டுவின் பல்-கதை நாடகம் "பாபெல்" லில் (2006) கேட் பிளான்சேட்டுடன் இணைந்து நடித்தார். அந்த திரைப்படத்தில் அவரது நடிப்பு விமர்சகர்களால் பாராட்டப்பட்டது, மேலும் "சீட்டில் போஸ்ட்-இண்டிலிஜென்சர்" பிராட் பிட் "நம்பகத்தன்மையுடையவர்" மற்றும் திரைப்படத்தை அனைவரும் "பார்க்கக்கூடிய விதத்தில்" தருகிறார் என நம்பிக்கை தெரிவித்திருந்தது. பிராட் பிட் இது பற்றி "தனது திரைப்பட வாழ்க்கையில் எடுத்த சரியான முடிவுகளில் இத்திரைப்படமும் ஒன்று" எனக்குறிப்பிடுகிறார். அந்த திரைப்படம் 2006 கேன்ஸ் திரைப்பட விழாவில் சிறப்புக்காட்சியாக காட்டப்பட்டது, மேலும் அதன் பிறகு 2006 ஆம் ஆண்டு டொரோண்டோ சர்வதேச திரைப்பட விழாவில் திரையிடப்பட்டது. "பாபெல்" சிறந்த நாடக பாணியிலான திரைப்படத்திற்கான கோல்டன் குளோப் விருதினைப் பெற்றது, மேலும் பிராட் பிட் அத்திரைப்படத்தில் நடித்ததற்காக சிறந்த துணை நடிகருக்கான கோல்டன் குளோப் விருதுக்குப் பரிந்துரைக்கப்பட்டார். மொத்தமாக அத்திரைப்படம் ஏழு அகாடெமி விருதுகள் மற்றும் கோல்டன் குளோப் விருதுக்கான பரிந்துரையைப் பெற்றது.

பிராட் பிட் மீண்டும் தனது பாத்திரமான ரஸ்டி ரியானை மூன்றாவது ஓசென்'ஸ் திரைப்படமான "ஓசென்'ஸ் தெர்ட்டீனில்" ஏற்று நடித்தார் (2007). தொடர்ச்சியாக, வருவாயில் முதல் இரண்டு படங்களை போலல்லாது $311 மில்லியனை சர்வதேச அளவில் அத்திரைப்படம் சம்பாதித்தது. பிராட் பிட்டின் அடுத்த திரைப்படம் ரான் ஹான்சனின் "தி அசாசினேசன் ஆப் ஜெஸ்ஸி ஜேம்ஸ் பை தி கோவர்ட் ராபர்ட் ஃபோர்ட்" என்ற 1983 ஆம் ஆண்டு வெளிவந்த நாவலை அதே பெயரில் 2007 ஆம் ஆண்டு மேற்கத்திய நாடகமாக எடுக்கப்பட்டபோது அதில் சட்டத்திற்கு புறம்பான அமெரிக்கன் ஜெஸ்ஸி ஜேம்சாக அவர் நடித்தார். ஆண்ட்ரீவ் டாமினிக் இயக்கினார், பிராட் பிட்டின் தயாரிப்பு நிறுவனம் பிளான் பீ அத்திரைப்படத்தைத் தயாரித்தது, அத்திரைப்படம் 2007 வெனிஸ் திரைப்பட விழாவில் திரையிடப்பட்டது. "பிலிம் ஜெர்னல் இன்டர்நேஷனலின்" லெவிஸ் பேல் பிராட் பிட் இந்தக்கதையில் மிகவும் "பயமுறுத்தக்கூடியவராகவும், ஈர்க்கக்கூடியவராகவும்" உள்ளார் என குறிப்பிட்டிருந்தார். பிராட் பிட்டின் நடிப்புக்காக அவர் வெனிசின் சிறந்த நடிகருக்கான வோல்பி கோப்பையை வென்றார். எனினும் பிராட் பிட் அத்திரைப்படத்திற்காக திரைப்பட விழாவிற்கு வந்த போது அவரது பாதுகாவலர் ஒருவரால் தள்ளப்பட்ட ரசிகர் ஒருவரால் தாக்கப்பட்ட பிறகு விருது பெறுவதற்கு முன்னரே வெளியேறினார். பின்னர் அவர் ஒரு வருடம் கழித்து 2008 திரைப்படவிழாவிலேயே அவ்விருதினைப் பெற்றார்.

பிராட் பிட் 2008 ஆம் ஆண்டு கோன் சகோதரர்கள் உடன் முதன் முதலாக இணைந்து மாயாஜால நகைச்சுவையான "பர்ன் அஃப்டர் ரீடிங்" கில் நடித்தார். அந்த திரைப்படம் விமர்சகர்களால் ஆதரவான வரவேற்பைப் பெற்றது. "தி கார்டியன்" " இறுக்கமான காதல் துயரமிக்க, திறம்பட கதையமையக்கப்பட்ட துப்பறியும் நகைச்சுவை" என அழைத்தது, மேலும் குறிப்பிட வேண்டிய விசயம் பிராட் பிட்டின் நடிப்பு மிகவும் கேளிக்கையூட்டுவதாக இருந்தது என குறிப்பிட்டிருந்தது. பின்னர் பிராட் பிட் டேவிட் பின்சரின் "தி கூரியஸ் கேஸ் ஆப் பெஞ்சமின் பட்டன்" (2008) திரைப்படத்தில் பெஞ்சமின் பட்டனாக நடித்தார். அந்த திரைப்படம் F. ஸ்காட் பிராட் பிட்ஸ்கெரால்டின் 1921 ஆம் ஆண்டு வெளிவந்த சிறுகதையை தளர்வாகத் தழுவி அதே பெயரில் எடுக்கப்பட்டது; அத்திரைப்படம் 80 வயதைக்கடந்த ஒருவரின் வயது தலைகீழாகக் குறைந்து வருவது பற்றிய கதையாகும். "பிட்டின் உணர்வுப்பூர்வமான நடிப்பு 'பெஞ்சமின் பட்டனை' காலம் கடந்த தலை சிறந்த படைப்பாக நிலைநிறுத்தும்" என "தி பால்டிமோர் சன்" னின் மைக்கேல் ஸ்ராகோ கூறினார். அந்த பாத்திரம் பிராட் பிட்டுக்கு அவரது முதல் ஸ்கிரீன் ஆக்டர்ஸ் கில்ட் விருதுக்கு பரிந்துரையையும், நான்காவது கோல்டன் குளோப் மற்றும் இரண்டாவது அகாடெமி விருதுக்கான பரிந்துரைகளையும் பெற்றுத்தந்தது. அந்த திரைப்படம் மொத்தமாக பதிமூன்று அகாடெமி விருதுக்கான பரிந்துரைகளைப் பெற்றது, மேலும் உலகளவில் $329 மில்லியன் சம்பாதித்தது.

2008 ஆம் ஆண்டுக்குப் பிறகு பிராட் பிட்டின் அடுத்த திரைப்படங்களில் 2009 ஆகஸ்டில் வெளிவந்த குவெண்டின் டரண்டினோவின் "இங்கிலோரியஸ் பாஸ்டர்ட்ஸும்" அடங்கும். அந்தத் திரைப்படம் 2009 கேன்ஸ் திரைப்பட விழாவில் சிறப்புக்காட்சியாக திரையிடப்பட்டது. அதில் அவர் Lieutenant ஆல்டொ ரெயினாக ஓர் அமெரிக்க எதிர்ப்பு போராளியாக பிரஞ்சு ஆக்கிரமப்பாளர்களான ஜெர்மன் நாஜிக்களை எதிர்த்து போரிடும் பாத்திரத்தில் நடித்தார். மேலும் அவர் டெர்ரன்ஸ் மாலிக் இயக்கிய நாடக வகையிலான திரைப்படமான "தி ட்ரீ ஆப் லைப்" பில் சீன் பென்னுடன் இணைந்து நடித்தார். பிராட் பிட் தி "லாஸ்ட் சிட்டி ஆப் Z" ஆம் ஆண்டு புதிரான அமேசானிய நாகரிகத்தை ஆய்வு செய்யும் பிரிட்டிஷ் ஆய்வாலராக நடிக்க கையெழுத்திட்டுள்ளார். அந்த திரைப்படம் டேவிட் கிரானின் அதே பெயரில் வெளிவந்த புத்தகத்தின் அடிப்படையில் எடுக்கப்படவிருக்கிறது.

1999 முதல் 2003 ஆம் ஆண்டு வரை
தனிப்பட்ட வாழ்க்கை
2004 ஆம் ஆண்டு முதல் தற்போது வரை
பிற திட்டப்பணிகள்