2005 ஆம் ஆண்டு கோடையில் "தி டியூக்ஸ் ஆஃப் ஹஸார்ட்" என்ற தொலைக்காட்சித் தொடரின் திரைப்படப் பதிப்பில் டெய்ஸி டியூக் என்ற கதாபாத்தில் சிம்ஸன் முதல்முறையாகத் தோன்றினார். இந்தத் திரைப்படம் பாக்ஸ் ஆபீஸில் அதனுடைய தொடக்க வார முடிவில் #1 இடத்தில் இருந்தது, என்றாலும் இது சிறிய அல்லது போட்டி எதையும் பெறவில்லை (அந்த வார இறுதியில் வெளியான ஒரே மற்றொரு புதிய திரைப்படம் குறைந்த பட்ஜெட்டிலான தனிநபர் திரைப்படமாகும்) என்பதோடு இது 3,785 திரையிடல்களில் 30.7 மில்லியனை நிகர வருவாயாகப் பெற்றது. இது ஆகஸ்ட் வெளியீடுகளுக்கான எல்லா நேரத்திலுமான #14 என்ற சரிசெய்யப்பட்ட டாலர் தரவரிசையைப் பெற்றது. இந்தத் திரைப்படம் முடிவில் உலகம் முழுவதிலும் 110.5 அமெரிக்க டாலர்களை வசூலித்தது, இருப்பினும் இது அமெரிக்காவிற்கு வெளியில் மிகவும் குறைவான நிதிசார் வெற்றியையே பெற்றிருந்தது.

சிம்ஸனின் இரண்டாவது திரைப்படமான "எம்ப்ளாயி ஆஃப் தி மன்த்" 2006 ஆம் ஆண்டு அக்டோபர் 6 இல் வெளியிடப்பட்டது. மோசமான விமர்சனங்களின் காரணமாக இந்தத் திரைப்படம் 11.8 மில்லியன் அமெரிக்க டாலர்களை அதன் தொடக்க வார இறுதியில் பெற்றது என்பதுடன் "ஓபன் சீசனுக்கு" சற்று பின்னால் #4 இல் இடம்பெற்றது. அவர் "அக்வாமரைன்" , "கேஸினோ ராயல்" , "தி டெவில் வியர்ஸ் ப்ரதா" மற்றும் "சின் சிட்டி" ஆகிய திரைப்படங்களுக்கான பாத்திரங்களை மறுத்துவிட்டதாக தெரிவிக்கப்பட்டிருக்கிறது.

2007 ஆம் ஆண்டு டிசம்பரில் லூக் வில்சன் "பிளண்ட் ஆம்பிஷன்" என்ற அவருடைய மூன்றாவது திரைப்படத்தில் சிம்ஸனுடன் நடித்தார். இந்தத் திரைப்படம் டெக்ஸாஸில் எட்டு தியேட்டர்களில் வெளிவந்தது (சிம்ஸன் மற்றும் வில்சன் ஆகிய இருவருக்குமே சொந்த மாகாணம்), 6,422 அமெரிக்க டாலர்களை ஈட்டியது. இது டிவிடியாக 2008 ஆம் ஆண்டு ஜனவரியில் வெளியிடப்பட்டது. "பிளெண்ட் ஆம்பிஷன்" வெளிநாடுகளில் நல்ல வரவேற்பைப் பெற்றது, இது உக்ரைனில் 253,008 டாலர்களை தொடக்க வார இறுதியில் பெற்றது. சிம்ஸனின் அடுத்த திரைப்படமான "மேஜர் மூவி ஸ்டார்" (பின்னர் "பிரைவேட் வாலண்டைன்: பிளெண்ட் அண்ட் டேஞ்சரஸ்" ) 2009 ஆம் ஆண்டு பிப்ரவரி 3 இல் நேரடியாக டிவிடியில் வெளியிடப்பட்டது.

2002–2005: திருப்புமுனை மற்றும்"இன் திஸ் ஸ்கின்"
சமூகப் பணி
பிற உறவுகள்
2005–2008: திரைப்படம்