மே 2007 இல், லைவ் எர்த் கச்சேரி வரிசைகளுக்கான முன்னோட்டமாக பதிவிறக்கத்திற்கு மட்டுமான “ஹே யூ” என்கிற பாடலை மடோனா வெளியிட்டார். அதன் முதல் வாரத்தில் இந்த பாடல் இலவசமாகவே கிடைத்தது. அதனை ஜூலை 2007 இல் லண்டன் லைவ் எர்த் கச்சேரியிலும் மேடைநிகழ்ச்சியாக செய்தார். வார்னர் பிரதர்ஸ் ரெக்கார்ட்ஸில் இருந்து தான் விலகுவதை அறிவித்த மடோனா, அக்டோபரில் லைவ் நேஷனுடன் ஒரு புதிய 120 மில்லியன் டாலருக்கான பத்தாண்டு கால ஒப்பந்தம் செய்ய இருப்பதையும் தெரிவித்தார். "லைவ் நேஷன் ஆர்டிஸ்ட்ஸ்" என்கிற புதிய இசைப் பிரிவுக்கு ஸ்தாபக பதிவுக் கலைஞராக அவர் ஆனார். அதே ஆண்டில், ராக் அன் ரோல் ஹால் ஆஃப் ஃபேம் மடோனாவை 2008 ஆம் ஆண்டின் ஐந்து சேர்ப்பு உறுப்பினர்களில் ஒருவராக அறிவித்தது. இந்த விழா மார்ச் 10, 2008 இல் நடைபெற்றது. மலாவியர்கள் எதிர்கொள்ளும் பிரச்சினைகள் குறித்த "ஐ ஆம் பிகாஸ் வீ ஆர்" என்கிற ஒரு ஆவணப் படத்தை மடோனா எழுதி தயாரித்தார். இந்த ஆவணப்படத்தை அவரது முன்னாள் தோட்ட பராமரிப்பாளரான நாதன் ரிஸ்மேன் இயக்கினார். "ஐ ஆம் பிகாஸ் வீ ஆரை" "தி கார்டியன்" புகழ்ந்து எழுதியது, அவர் “வந்தார், பார்த்தார், உலகின் மிகப் பெரிய திரைப்பட விழாவை வெற்றி கொண்டார்” என்று அது கூறியது. "ஃபில்த் அன் விஸ்டம்" என்கிற தனது முதல் படத்தையும் அவர் இயக்கினார். பிரிட்டிஷ் ஊடகங்களில் இப்படம் கலவையான வரவேற்பைப் பெற்றது. மடோனா “தனக்குப் பெருமிதம் தேடிக் கொண்டிருப்பதாய்” "தி டைம்ஸ்" எழுதியது, "தி டெய்லி டெலகிராபோ" , “பெரிதாய் உறுதியளிக்குமளவுக்கான முதல் முயற்சி அல்ல என்றாலும் மடோனா தன்னுடைய அன்றாட வேலையை தொடர்ந்து நன்றாகவே செய்வார்” என்று எழுதியது.

மடோனா "ஹார்டு கேன்டி" என்னும் தனது பதினொன்றாவது ஸ்டுடியோ ஆல்பத்தை ஏப்ரல் 2008 இல் வெளியிட்டார். “வரவிருக்கும் அவரது சுற்றுப்பயணத்தின் ஒரு கவரத்தக்க சுவை” என்று "ரோலிங் ஸ்டோன்" அதனைப் பாராட்டியது. "பில்போர்டு" 200 உட்பட உலகெங்கிலும் 37 நாடுகளில் முதலிடத்தில் இந்த ஆல்பம் அறிமுகமானது, 280,000 பிரதிகளுக்கும் அதிகமாய் விற்றுத் தீர்ந்தது. உலகெங்கிலும் இந்த ஆல்பம் பெரும்பாலும் நேர்மறை விமர்சனங்களைப் பெற்றது என்றாலும் சில விமர்சகர்கள் இதனை, “நகரச் சந்தையை சுரண்டும் முயற்சி” என்று வர்ணித்தனர். இதன் தலைமை சிங்கிளான “4 மினிட்ஸ்” "பில்போர்டு" ஹாட் 100 பட்டியலில் மூன்றாம் இடத்தை எட்டிப் பிடித்தது. இந்த சிங்கிள் மடோனாவுக்கு அவரது முப்பத்தி ஏழாவது "பில்போர்டு" ஹாட் 100 டாப் டென் வெற்றியை ஈட்டித் தந்தது, இதன்மூலம் மிக அதிக டாப் டென் வெற்றிகளை ஈட்டிய கலைஞராக எல்விஸ் ப்ரெஸ்லியின் சாதனையை இவர் கடந்தார். இங்கிலாந்தில், ஒரு பெண் கலைஞருக்கான மிக அதிக எண்ணிக்கையிலான முதலிட சிங்கிள்கள் என்னும் சாதனையை இவர் தக்க வைத்துக் கொண்டார், அந்த வகையில் இது அவரது பதின்மூன்றாவதாக அமைந்தது. இந்த ஆல்பத்திற்கு இன்னும் விளம்பரம் கூட்டுவதற்காக, ஸ்டிக்கி & ஸ்வீட் டூரில் மடோனா இறங்கினார், இது தான் லைவ் நேஷன் உடனான அவரது முதல் பெரிய முயற்சியாக இருந்தது. ஒரு தனிக் கலைஞர் மூலம் மிகப் பெரும் வசூலை ஈட்டி வரலாற்று சாதனை படைத்த பயணமாக அது அமைந்தது, 280 மில்லியன் டாலர்கள் வசூல் செய்து முன்னர் கன்ஃபெஷன்ஸ் பயணத்தின் மூலம் செய்த சாதனை கடக்கப்பட்டது. இந்த பயணம் அடுத்த ஆண்டும் நீட்டிக்கப்பட்டது, முன்னர் மடோனா சென்றிராத ஐரோப்பிய இடங்கள் சேர்க்கப்பட்டன, இறுதியில் இரண்டு இறுதி டெல் அவிவ் தேதிகளுடன் முடிக்கப்பட்டது. மொத்த பயணத்தின் மூலம் வசூலானது 408 மில்லியன் அமெரிக்க டாலர்கள்.

மடோனாவின் சகோதரர் கிறிஸ்டோபர் சிக்கோன் எழுதிய, "லைஃப் வித் மை சிஸ்டர் மடோனா" என்னும் சர்ச்சைக்குரிய ஒரு புத்தகம் ஜூலையில் வெளியானது. நியூயார்க் டைம்ஸ் சிறந்த விற்பனை பட்டியலில் இந்த புத்தகம் இரண்டாமிடத்தில் அறிமுகமானது. மடோனாவிடம் அங்கீகாரம் பெறாத இந்த புத்தகம் அவர்கள் இருவருக்கும் இடையே விரிசலை ஏற்படுத்தியது. மடோனா அக்டோபர் 2008 இல் தனது கணவர் கை ரிட்சியிடம் இருந்து விவாகரத்து கோரி மனு தாக்கல் செய்தார். முதல்கட்ட விவாகரத்து தீர்ப்பு வழங்கப்பட்டதன் பிறகு, இந்த பிரிவு டிசம்பரில் இறுதி செய்யப்பட்டது. மார்ச் 2, 2009 இல் அந்த ஆண்டுக்கான ஜப்பான் கோல்டு இன்டர்நேஷனல் ஆர்டிஸ்ட் விருது அவரது "ஹார்டு கேன்டி" ஆல்பத்திற்காக ரெக்கார்டிங் இன்டஸ்ட்ரி அசோசியேசன் ஆஃப் ஜப்பான் கோல்டு டிஸ்க் விருதுகள் விழாவில் வழங்கப்பட்டது. மடோனா மீண்டும் மலாவியில் இருந்து தத்தெடுக்க தீர்மானித்தார். நாட்டின் உயர்நீதி மன்றம் ஆரம்பத்தில் சிஃபண்டோ “மெர்ஸி” ஜேம்ஸை தத்தெடுப்பதற்கு ஒப்புதலளித்தது. ஆயினும் அந்த தத்து விண்ணப்பம் நிராகரிக்கப்பட்டது, மடோனா மலாவியில் வசிக்கவில்லை என்பதை நீதிமன்ற பதிவாளர் கென் மண்டா காரணமாய் தெரிவித்தார். இந்த தீர்ப்பு நாட்டின் உச்ச நீதிமன்றத்தில் தலைகீழானது. ஜூன் 12, 2009 இல் மலாவி உச்ச நீதிமன்றம் மெர்ஸி ஜேம்ஸை தத்தெடுக்க மடோனாவுக்கு உரிமையுள்ளதாய் தீர்ப்பளித்தது.

செப்டம்பர் 2009 இல், மடோனா "செலிப்ரேஷன்" என்னும் அவரது மூன்றாவது மிகப்பெரிய வெற்றிகளின் தொகுப்பு ஆல்பம், மற்றும் வார்னர் பிரதர்ஸ் ரெக்கார்ட்ஸ் உடன் நிறைவு செய்யும் ஆல்பத்தை வெளியிட்டார். இதில் “செலிப்ரேஷன்” மற்றும் “ரிவால்வர்” (லில் வேய்ன் பங்கேற்றது) ஆகிய புதிய பாடல்களும், மற்றும் அவரது தொழில்வாழ்க்கை காலம் முழுவதிலும் உருவாக்கியிருந்த 34 வெற்றிப் பாடல்களும் இடம்பெற்றிருந்தன. இந்த ஆல்பம் இங்கிலாந்து ஆல்ப வரிசையில் மடோனாவின் ஒன்பதாவது முதலிட ஆல்பமானது, இதன் மூலம் பிரிட்டிஷ் இசை வரலாற்றில் மிக அதிக முதலிட ஆல்பங்களை வழங்கிய தனிக் கலைஞராக எல்விஸ் ப்ரெஸ்லி உடன் அவரும் இணைந்து கொண்டார். ஜூன் மாதத்தில், அந்த ஆண்டின் மூன்றாவது மிக சக்திவாய்ந்த பிரபலமாக அவரை "ஃபோர்ப்ஸ் இதழ்" அறிவித்தது. செப்டம்பர் 13, 2009 இல் மைக்கேல் ஜாக்சனுக்கு உரையுடன் அஞ்சலி செலுத்தும் 2009 எம்டிவி வீடியோ மியூசிக் விருதுகள் நிகழ்ச்சியில் மடோனா பங்கேற்றார்.

மடோனா தனது பன்னிரண்டாவது ஸ்டுடியோ ஆல்பமாக, 2008 "ஹார்டு கேன்டி" யின் தொடர்ச்சி வரிசைப் படைப்பில் வேலையைத் துவக்கியுள்ளார், அத்துடன் ராப் தயாரிப்பாளர் A-ட்ராக் மற்றும் ராக் தயாரிப்பாளர் பிரெண்டான் ஓ’ப்ரியன் ஆகியோரது உதவியையையும் பட்டியலிட்டுள்ளார். 1980களில் Run–D.M.C. அளித்த வாக் திஸ் வே ராப்/ராக் வெற்றிப் படைப்பை விஞ்சி வெற்றி காணும் நம்பிக்கையுடன் அவர் உழைத்து வருவதாகக் கூறப்படுகிறது, அத்துடன் கனமான கிதார் இசையுடன் பரிசோதனை பண்ணிப் பார்க்கும் ஆர்வமுற்று கிதார் இசைக் கருவியில் தேர்ச்சி பெற நேரம் செலவிட்டுள்ளார்.

2003–06: "அமெரிக்கன் லைஃப்" , "கான்ஃபெஷன்ஸ் ஆன் எ டான்ஸ் ஃபுளோர்" மற்றும் தத்து வழக்கு
மியூசிக் வீடியோ மற்றும் நேரலை நிகழ்ச்சி
2007- தற்போது வரை: லைவ் நேஷன், "ஹார்டு கேண்டி" , மற்றும் ஸ்டிக்கி & ஸ்வீட் டூர்
1997-2002, "ரே ஆஃப் லைட்" , "மியூசிக்" , இரண்டாம் திருமணம் மற்றும் ட்ரவுன்டு வேர்ல்டு சுற்றுப்பயணம்