Dylan O’Brien 26 Ağustos 1991’de New York’da doğdu ve büyüdü, daha sonra 12 yaşındayken ailesiyle birlikte California’ya taşındı.
Babası kamera operatörü, annesi ise eski aktristir. MTV dizisi Teen Wolf’daki Stiles rolü ile tanınır. İlk filmi High Road’dur. Dylan ve rol arkadaşı Tyler Posey dizide oldukları gibi gerçek hayatta da arkadaşlar. Dylan piyano ve gitar çalıyor ama en sevdiği müzik aletinin bateri olduğunu söylüyor. Ayrıca Dylan Teentelevision adlı siteye müziğin hayatının büyük bir bölümünü kapladığını söyledi. Teen Wolf ekibine katılmadan önce, Dylan içinde kendine ait videoları paylaştığı bir YouTube hesabı vardı. Dylan aslında ileride bir kamera operatörü olmak ve Syracuse Üniversitesi’nde bir okul filmine katılmak istiyordu.Hiç aktörlük eğitimi almamasına rağmen, YouTube’a paylaştığı videolar sayesinde bir aktör ile tanıştı ve bu aktör Dylan’ın bu videolarını bir kast ajansına gönderdi. Bu ajansa girdikten sonra, Teen Wolf’da bir oyuncu olmak için şans yakaladı.
Genç oyuncu bugüne kadar Teen Wolf, New Girl, High Road ve Genç Çıraklar filmlerinde rol aldı, bu ay karşımıza American Assassin / Sukastçi filmiyle çıkıyor ve kız arkadaşının intikamını almak için eğitim alan Mitch Rapp’i canlandırıyor.