متى صدر ويندوز ميلينيون ؟
تاريخ مايكروسوفت ويندوز
أيلول 2000
المقالة الرئيسية: ويندوز ميلينيوم
في أيلول 2000, قدّمت مايكروسوفت ويندوز ويندوز ميلينيوم, الّذي رفع ويندوز 98 مع مزايا محسّنة للوسائط المتعدّدة والإنترنت من ويندوز 2000. قدّمت أيضاً الإصدار الأوّل من استعادة النّظام, الّذي يسمح للمستخدمين بإعادة حالة نظامهم إلى نقطة سابقة "معروفة جيداً" في حالة فشل النظام. استعادة النظام كانت الميزة البارزة التي وجدت طريقها إلى ويندوز اكس بي. النسخة الأولى من صانع الأفلام ويندوز تمّ تقديمها كذلك. 
ويندوز ميلينيوم تمّ تصميمه كمشروع سنة واحدة سريع الّذي كان بمثابة إظلاق مؤقّت بين ويندوز 98 وويندوز اكس بي. العديد من المزايا الجديدة كانت متاحة من موقع تحديث ويندوز كتحديثات لإصدارات ويندوز الأقدم, (استعادة النظام وصانع الأفلام ويندوز كانوا استثناءات). ويندوز ميلينيوم تمّ انتقاده لقضايا تتعلق بالاستقرار, ولافتقاره إلى دعم دوز الوضع الحقيقي، إلى حدّ الإشارة إليه باسم "النسخة الخطأ" أو "العديد من الأخطاء". ويندوز ميلينيوم كان آخر نظام تشغيل يستند على نواة (متناغم) ويندوز 9x وMS-دوز.