Kuka esiintyi Playboy-lehden ensimmäisessä numerossa keskiaukeamalla?
Hugh Hefner
Marilyn Monroe
Hefner lopetti työnsä mainostekstien laatijana Esquiressa tammikuussa 1952, sillä häneltä evättiin viiden dollarin palkankorotus. Vuonna 1953 hän kiinnitti huonekalunsa saadakseen noin 600 dollarin lainan pankista, ja kohotti summan sitten 8 000 dollariin 45 eri rahoittajan avulla. Myös äidiltään hän sai 1 000 dollaria, ja vuoden 2006 E!ssä Hefner mainitsi, ettei kyse ollut äidin uskosta hänen liiketoimiinsa vaan äidin uskosta poikaansa.[5] Lainaamillaan rahoilla Hefner perusti Playboyn, jota alun perin kutsuttiin nimellä StagParty. Lehden ensimmäinen numero julkaistiin joulukuussa 1953, ja sen keskiaukeamalla oli värillinen alastonkuva Marilyn Monroesta.[2]

Esquiren hylättyä Playboyn vuonna 1955, päätti Hefner alkaa julkaista lehdessään Charles Beaumountin scifitarinaa ”The Crooked Man”, jossa heteromies joutuu syrjinnän kohteeksi homoseksuaalisessa maailmassa. Saatuaan lukuisia vihaisia palautekirjeitä tarinan vuoksi, Hefner vastasi kritiikkiin kirjoittamalla: ”Jos on väärin syrjiä heteromiehiä homoseksuaalisessa yhteiskunnassa, niin on sen oltava väärin myös toisinpäin.” Hefneriä kuvaillaankin homojen oikeuksien uudisraivaajaksi dokumentissa Hugh Hefner: Playboy, Activist and Rebel.