Milloin Jelena Dementjeva aloitti ammattilaisuransa?
Jelena Dementjeva
elokuussa 1998
Dementjeva aloitti ammattilaisuransa elokuussa 1998. Sitä ennen hän oli voittanut kolme ITF-kiertueen turnausta kaksinpelissä ja yhtä monta nelinpelissä, parinaan Anastasija Myskina. Vuonna 1999 hän edusti maataan Fed Cupin loppuottelussa Yhdysvaltoja vastaan. Yhdysvallat voitti Venäjän 4–1 ja Dementjeva hankki maalleen sen ainoan pisteen. Vuonna 1999 hän pelasi myös debytoi kaikkien Grand Slam -turnausten pääsarjassa. Australian avoimiin, Ranskan avoimiin ja Wimbledoniin hän pääsi karsintojen kautta ja Yhdysvaltain avoimiin ilman karsintoja. Australian avoimissa ja Ranskan avoimissa tie nousi pystyyn toisella kierroksella, Wimbledonissa heti ensimmäisellä ja Yhdysvaltain avoimissa hän eteni kolmannelle kierrokselle. Saman vuoden kesällä hän nousi maailmanlistalla sadan parhaan pelaajan joukkoon. 