抱水クロラール
化学
一般的な脂肪鎖を有するアルデヒドの場合、ハイドレート(-CH(OH)₂)よりアルデヒド(-CHO)のほうが安定でありアルデヒドとして存在するが、抱水クロラールはα位にある塩素原子の電子求引性効果によってアルデヒドよりもハイドレート体のほうが安定に存在している。
薬効
抱水クロラールには鎮静、催眠、抗けいれん作用があるため19世紀には用いられたが、20世紀にバルビツール酸系が登場すると使用が控えられていき、現在ではさらに安全性の高いベンゾジアゼピン系の薬剤も登場している。依存や過量服薬での危険性のほか、胸やけや発疹の副作用も多い。また、麻酔作用も有しており、1853年に最初の静脈麻酔薬として用いられたが、その後はその安全域の狭さと作用の遅さのためにあまり使用されなかった。現在、動物用を除き麻酔に用いられることはない。
非合法な使用法としては、体の自由を奪うため飲み物へ混入する事例が多い。
生物学分野では抱水クロラールとアラビアガム、グリセリンなどを混合して作るガム・クロラール系封入剤が、ダニや微小昆虫の形態観察のための半永久プレパラート作成に、盛んに用いられている。
農薬のDDTは抱水クロラールを出発物質として合成され、その反応の中間体として無水のクロラールが生成している。
依存性
日本では2017年3月に「重大な副作用」の項に、連用により薬物依存症を生じることがあるので用量と使用期間に注意し慎重に投与し、急激な量の減少によって離脱症状が生じるため徐々に減量する旨が追加され、厚生労働省よりこのことの周知徹底のため関係機関に通達がなされた。調査結果には、日本の診療ガイドライン5つ、日本の学術雑誌8誌による要旨が記載されている。