フロイン
反応
フルフラールからのフロインの合成は、チアミンによっても触媒される。1957年、ロナルド・ブレスローは、この反応には比較的安定な形態のチアミンが関与すると主張した。下記の触媒サイクルでは、2分子のフルフラールから、触媒のチアミンのチアゾール陽イオンの2位の炭素原子から1つのプロトンが外れることによって、反応してフロインを生成する。
これは、長寿命カルベンの存在の初めての証拠であった。
利用
フロインは、可塑剤として用いられる。