ベントレー
ベントレーモーターズ設立
1919年8月、W.O.はベントレー・モーターズをロンドンのクリックルウッドに設立。その後、1924年-1930年にル・マン24時間レースで5回の優勝を飾るなどモータースポーツで名を上げ、高性能スポーツカーメーカーとして世界の富裕層に好んで使用された。しかしその翌年の1931年にロールス・ロイスに買収され、レース活動が封印された。
ロールス・ロイス時代（1931年-1998年）
1920年代後半の世界恐慌に影響を受けてベントレーモーターズは経営不振に陥り、ネイピアと合併交渉が進んでいたが、ライバルであるネイピアとベントレーの合併を恐れたロールス・ロイスが偽名を使って買収、1931年に吸収合併された。その後W.Oは1935年にラゴンダに移籍し1935年のル・マン24時間レースで再び勝利したが、アストンマーティンのディビッド・ブラウンがW.O.を欲したためにラゴンダごと買収され、W.OはDBシリーズの直列6気筒エンジンを設計した。
W.O.がいなくなった後のベントレーはロールス・ロイスのモデルとのバッジエンジニアリング化が進み、第二次世界大戦後にかけてロールス・ロイスのオーナーカー版としてベントレーは姉妹車化され、その後はオーナーカー用のスポーティーモデルとして、ロールス・ロイスとの差別化が計られた。
1971年、親会社であったロールス・ロイス社（Rolls-Royce Limited ）は倒産、イギリス国有化された。1973年ロールス・ロイス社のうちベントレーを含む自動車部門のみが分離され、同国を代表する製造メーカーであったヴィッカースに売却された。1992年にはBMWとの提携を開始、ベントレー・アルナージに搭載されるV型8気筒エンジンの供給を受けるなどした。
フォルクスワーゲングループ時代（1998年-）
1998年、ヴィッカースはロールス・ロイス（ベントレーを含む）の売却を決定、ドイツのフォルクスワーゲングループがその買収に成功した。この際、同じく買収を試みたBMWとのあいだにトラブルが生じたが、ベントレーについてはフォルクスワーゲンが所有、ロールス・ロイスは2002年までフォルクスワーゲンが生産・販売し、2003年1月からはその権利がBMWに移動することで決着した。
2004年に登場した2ドアクーペの「コンチネンタルGT」は、フォルクスワーゲン・フェートンと大幅なパーツ共有化を図られている。ベントレーの生産は2008年、史上最大である年間10,000台規模に成長した後、翌2009年には年間5,000台規模にまで急減した。
王室専用車
2002年にエリザベス2世即位50周年祝賀記念としてベントレー・ステートリムジンがイギリス自動車業界協会より進呈され、以後エリザベス2世女王の公務専用車として使用されている。ベントレーがイギリス王室のメンバーの私用車として使用されたことはあったが、元首の公務専用車として使用されたのは史上初めてのことである。
ル・マン復帰
2003年、ベントレーは、フォルクスワーゲングループの高級車メーカーのアウディの開発による、EXP スピード8で、2年前にカムバックしたル・マン24時間レースにおいて、21世紀になってから初めての総合優勝を成し遂げている。なお、スピード8のルーツは、1999年のアウディR8ファミリーにおける、クローズドボディのR8Cとなる。
ベントレー・マリナー
ベントレー・マリナーはベントレー傘下のベントレー車をカスタマイズするための高級コーチビルダーである。第二次世界大戦前からヨーロッパ有数のコーチビルダーとして、ベントレーをはじめとするイギリスの高級車を扱っていたH・J・ミュリナー及びパークウォードは1962年に合併しミュリナー・パークウォードとなり、ロールス・ロイスに買収された。現在はベントレーの特別注文部門のベントレー・マリナーとして、顧客の好み通りにベントレーをカスタマイズさせることが可能となっている。
1980年代以降のベントレー2ドアモデルは、ほぼ全てがベントレー・マリナー製を標準としている。