ウィンストン・ミリオン
ウィンストン・ミリオンは、かつてNASCARウィンストン・カップにおいて設定されていた賞典である。1985年から1997年にかけて、ウィンストン・カップの冠スポンサーであったレイノルズ・タバコが、「クラウン・ジュエル」と言われる4つのレースのうち3つを勝ったドライバーに対し、100万ドルの賞金を支給していた。1998年から2002年にかけては、ウィンストン・ノー・ブル・ファイブというボーナスが与えられた。2003年以降、レイノルズ・タバコ社がNASCARの冠スポンサーを降りたこと、およびフランシス・フェルコによる訴訟の影響により、グランドスラムは中止され、もはやNASCARにグランド・スラムは存在しない。
最初のウィンストン・ミリオン
ウィンストン・ミリオン開始初年である1985年、ビル・エリオットが100万ドルのボーナスを獲得した。このことにより、エリオットは知名度を高めた。彼は100万ドルのビルとして有名になり、スポーツ・イラストレーション誌の表紙を飾った。彼が100万ドルの賞金を比較的容易に得たことにより、多数の人々はウィンストン・ミリオンは比較的容易に出るのではないかと信じるようになった。しかしながら、ウィンストン・ミリオンを獲得するドライバーがなかなか出ない、さらにはウィンストン・ミリオンを獲得しそうなドライバーさえなかなか出ない、という状況が長く続いたことにより、そのような主張は思い違いであるとされた。
落胆の時期
エリオットのウィンストン・ミリオン獲得以降、10年以上にわたってウィンストン・ミリオンを獲得するドライバーは現れなかった。 1989年、ダレル・ウォルトリップがデイトナ500とコカ・コーラ600を勝利し、エリオット以後初めてウィンストン・ミリオンを獲得するかと期待された。しかしながら、ウォルトリップはサウザン500を勝利することができず、結局10万ドルの獲得にとどまっている。 翌1990年。デイル・アーンハートは、デイトナ500で先頭を走っていた最終ラップにタイヤトラブルによりリタイヤした後、ウィンストン500とサウザン500を勝利した。デイトナ500でトラブルがなくそのまま勝利していたとしたら、ウィンストン・ミリオン獲得であった。アーンハートもまた、10万ドル獲得にとどまっている。 1992年、サウザン500は雨により中断され、この年のデイトナ500とウィンストン500を制していたデイビー・アリソンはウィンストン・ミリオン獲得の望みを絶たれた。アリソンはこのレース、常に先頭グループで走っていたが、結局5位フィニッシュであった。アリソンもまた、10万ドル獲得にとどまっている。また、アリソンは1991年シーズンにコカ・コーラ600を制しているため、2年でクラウン・ジュエルのうち3つを制したことになる。He sat as defending champion of three of the crown jewels at once in a similar fashion to the "Tiger Slam" (but never won the Southern 500). アリソンより4年後の1996年、デイル・ジャレットがデイトナ500とコカ・コーラ600を制し、ウィンストン・ミリオンの可能性を残してサウザン500に臨むことになった。彼はウィンストン500でも、トップのスターリング・マーティンと0.22秒差の2位であった。しかしながら、ジャレットはサウザン500で14位に終わり、彼もまたウィンストン・ミリオンを獲得することはできなかった。 そして1997年、ジェフ・ゴードンがついにウィンストン・ミリオンを手にした。サウザン500で最終ラップのジェフ・バートンの追い上げを振り切ってのものであった。The two cars touched coming around to take the white flag side-by-side, with Gordon holding on to win. A Brinks truck led him around the victory lap, spewing bags of Winston play money.
Winston No Bull 5
ウィンストン・ミリオンに代わり、1998年からは「No Bull 5」という新しいボーナス賞金システムが採用された。「No Bull 5」には5レースが対象として指定され、対象レースで5着以内に入った選手が次の対象レースで勝利した場合、ボーナスとして100万ドルが与えられるシステム。この「No Bull 5」には一般の観客にも100万ドル獲得のチャンスが与えられた。100万ドル獲得の可能性がある5人のうち誰が勝つかをインターネット投票で予想し、予想した参加者の中から抽選で各1名（計5名）が100万ドル獲得の可能性を得た。
In 1998, in preparations for the 50th anniversary of NASCAR, R.J. Reynolds decided to revamp and reintroduce the million dollar award program. Several factors contributed to the change. After thirteen seasons, the Winston Million had been won only twice, and several times, no driver won even two events. R.J. Reynolds, along with NASCAR, the drivers, and fans, wanted a new format for the award, which allowed it to be won more often, and by more drivers.
The four established crown jewels on the circuit were experiencing worthy competition. In 1994, the inaugural Brickyard 400 at the インディアナポリス・モーター・スピードウェイ was held, and for several years, actually dethroned the Daytona 500 as the richest race of the season. The events at リッチモンド・インターナショナル・レースウェイ were also fast becoming popular fan and driver favorites. In addition, several new venues were introduced to the schedule, all of which were offering large base purses.
The new program for 1998, titled the No Bull 5 (after a Winston marketing campaign) consisted of three legs of the Grand Slam (Daytona 500, Coca-Cola 600, Mountain Dew Southern 500) along with the Brickyard 400. The race at Talladega used for the program, however, switched to the October race, which as a result, became known as the ウィンストン500. The drivers who finished in the top five of each No Bull 5 race qualified for the bonus at the next No Bull 5 race. If a qualified driver went on to win the next No Bull 5 race, he won an additional $1 million dollar bonus. In addition, five fans were chosen for each No Bull 5 race, and were paired with each of the five qualified drivers. If the driver won the bonus, the lucky fan also won $1 million.
During the No Bull 5 races, the No Bull 5 eligible drivers raced with special paint jobs. The number on the roof was painted day-glow orange, and a day-glow "$" was affixed to the passenger window. Other special decals were sometimes present. This allowed fans to quickly identify and follow the progress of the five eligible drivers.
In subsequent seasons, the races chosen for the No Bull 5 program varied. The Brickyard 400 was dropped after only one year, replaced by the Las Vegas 400. Eventually the Daytona 500 was replaced with the ペプシ400, and the Southern 500 was replaced by the fall event at Richmond.
In its five year span, which totalled twenty-five races, 125 eligible driver spots, and 124 eligible fans (one fan qualified twice, winning neither), the million dollar bonus was won thirteen times. Jeff Gordon won it a record four times. Including his 1997 Winston Million victory, Gordon won a total of $5 million from the bonus program.