自画像 (レオナルド・ダ・ヴィンチ)
モデルをめぐる論争
このドローイングがレオナルドの自画像だとされたのは19世紀になってからで、この説の根拠は二つあった。一つ目はラファエロの『アテナイの学堂』に描かれている、レオナルドをモデルにしたプラトンの肖像画がこのドローイングの人物に似ていること、二つ目はこのドローイングが、確実にレオナルドの手による他のドローイングと同様に、極めて高い品質を持っていたことである。また、マニエリスム期のイタリア人画家、美術史家ジョルジョ・ヴァザーリの著書『画家・彫刻家・建築家列伝』（第二版）の口絵になっているレオナルドの木版肖像が、このドローイングの人物に似ていることも傍証とされた。ドイツ人美術史家フランク・ツェルナー (en:Frank Zöllner) は「この赤チョークで描かれたドローイングは、レオナルドの外貌を現代に伝える作品だと広く認められ、さらに長きにわたって唯一のレオナルドの肖像画だと見なされてきた」としている。
一方で、このドローイングがレオナルドの自画像であるとされていることに対する異説もある。ロバート・ペイン (en:Robert Payne)、マーティン・ケンプ (en:Martin Kemp)、ピエトロ・マラーニ、カルロ・ペドレッティ (en:Carlo Pedretti)、ラリー・J・ファインバーグら、多くのルネサンス期の専門家たちが、このドローイングがレオナルドの自画像であるという説に疑義を呈している。
20世紀末の研究では、このドローイングに描かれている人物は、67歳で死去したレオナルドよりも年長に見えることと、さらに伝承ではこのドローイングをレオナルドが描いたのが58歳から60歳ごろといわれることが指摘されている。このため、描かれている人物は、どちらも80歳の長命を保ったレオナルドの父ピエロか、叔父のフランチェスコではないかという可能性が示唆されている。
その他のレオナルドの肖像画
他の芸術家の手によるレオナルドの肖像画が数点現存している。レオナルドの弟子フランチェスコ・メルツィが1510年ごろに描いたといわれるドローイング（ロイヤル・コレクション、ウィンザー城）や、後世のラファエロ・モルガンの銅版画（ロサンゼルス郡立美術館）などには、老年期のレオナルドが描かれている。
若き日のレオナルドの肖像を伝える作品もある。レオナルドの師ヴェロッキオの彫刻ダヴィデ像 (en:David (Verrocchio)) は徒弟時代のレオナルドがモデルだと考えられている。レオナルド自身の『東方三博士の礼拝』(en:Adoration of the Magi) の画面右下に描かれている若者は、自画像の可能性がある。レオナルドと交流があったルネサンス期のイタリア人数学者ルカ・パチョーリの著書『神聖比例論』はレオナルドが挿絵を担当しているが、この挿絵の中にもレオナルドの自画像があるといわれている。