立体特異性
化学において、立体特異性（りったいとくいせい、英: Stereospecificity）は、異なる立体異性の反応物から異なる立体異性の反応生成物がもたらされる反応機構、または立体異性体の一方（または一部）のみに作用する反応機構の特性である。
その一方、立体選択性（stereoselectivity）は、非立体特異的機構によって複数の生成物の形成が可能であるが、反応機構とは独立な立体障害といった因子によって生成物の一方（または一部）の形成が有利となる反応混合物の特性である。
立体特異的機構は任意の反応物の立体化学的結果を「特定」するのに対して、立体選択的反応は任意の反応物に作用する同一の非特異的機構によって入手可能な生成物から生成物を「選択」する。単一で立体異性的に純粋な出発物質を考えてみると、立体特異的機構は100%の特定の立体異性体を与える（または無反応）が、立体化学的完全性の欠如は異なる立体化学的結果をもたらす競合機構を通じて容易に起こり得る。立体選択的過程は、立体異性的に純粋な出発物質に唯一の機構が作用したとしても、通常複数の生成物を与える。
立体特異的反応という用語は曖昧である。これは、「反応」という用語自身が立体選択的でもあり得る（ディールス・アルダー反応といった）単一機構の変換、あるいは、複数の競合機構（特異的および非特異的）を経る反応混合物の結果、を意味することがあり得るためである。後者の意味では、「立体特異的反応」という用語は「高度に立体選択的反応」を意味するために一般に誤用されている。
不斉合成は（存在する立体中心の相互変換のための）立体特異的変換と（新たな立体中心を作るための）立体選択的変換の組み合わせによって構築される。ここでは化合物の光学活性も保存される。
立体特異性の質は反応物とそれらの立体化学を中心とする。生成物にも関係しているが、反応物間での挙動の違いの証拠を与えるのみである。