ミハイル3世シシュマン
皇帝即位前
1280年から1292年の間にヴィディンのデスポト・シシュマンの子として生まれる。母は尊厳公（セヴァストクラトル）ペタルとアセン家出身のブルガリア皇帝イヴァン・アセン2世の娘アンナ・テオドラとの間の娘である。テルテル家出身の皇帝テオドル・スヴェトスラフとゲオルギ2世テルテルは遠戚にあたる。
13世紀中葉からヴィディンとその一帯は強力なブルガリア人領主の統治下でブルガリア帝国から半ば独立した状態になり、ヤコブ・スヴェトスラフ（1276年/77年没）、シシュマン、ミハイル3世らがヴィディンを支配していた。シシュマン親子はテオドル・スヴェトスラフからdespotēsの高位を授与され、同時代のヴェネツィアの史料はミハイル3世を「ブルガリアのデスポト、ヴィディンの君主」と呼んでいた。
1292年にミハイル3世の父シシュマンがセルビア王ステファン・ウロシュ2世ミルティンと和約を結んだ後、1298年（1299年）にミハイル3世はウロシュ2世の娘アンナ・ネダと結婚する。
ウロシュ2世の死後、ミハイル3世はブルガリア帝国の首都タルノヴォにおいて積極的に政治活動に参加することができるようになった。間も無くミハイル3世は宮廷の有力貴族の一員に加わり、1323年に若いゲオルギ2世が子を遺さず没すると、ミハイル3世は貴族たちによって皇帝に擁立される。ミハイル3世が皇帝に擁立された理由について、何人かの歴史家たちは彼が貴族たちに擁立されたのはアセン家の血を引いているためであり、貴族たちにアセン家に代わる新たな王朝の創始者を選出する意図は無かったと推測している。
ミハイル3世の皇帝即位後、彼の義兄弟であるベラウルがヴィディンの統治者の地位を継承した。
東ローマとの和平、内戦への干渉
ブルガリアの東ローマ領への侵入を咎める名目でコンスタンティノープルにブルガリアの使者が呼び出されたにもかかわらず、早々にブルガリアとアンドロニコス3世の間で交渉が行われた。ミハイル3世はセルビア出身の妃アンナ・ネダとの離婚、テオドル・スヴェトスラフの寡婦テオドラ・パレオロギナとの再婚を決定する。ミハイル3世が2つの決定を下した正確な理由は不明であるが、多くの歴史家はセルビアのマケドニア進出のため、ブルガリアとセルビアの関係が悪化したためだと推定している。
婚姻によってブルガリアと東ローマの同盟が成立したが、同時にミハイル3世はセルビアとの戦いに備えて東ローマに譲歩をすることになり、二国の国境はフィリッポポリス・チェルメノン（現在のオルメニオ）・ソゾポリスのラインに策定される。1324年秋に二国は友好条約に調印し、ブルガリアと東ローマの間に数年の間の平穏が訪れる。この条約により、ブルガリアはバルカン山脈の南、北トラキア、ザゴリアなどを回復する。
1327年、ミハイル3世は東ローマ帝国内のアンドロニコス3世とアンドロニコス2世の内訌に干渉する。義兄弟のアンドロニコス3世の政敵であるアンドロニコス2世はセルビアの支援を受けていた。ミハイル3世はアンドロニコス3世とチェルメノンで会談を行い（チェルメノン条約）、反セルビアの協定を結んだ。条約において、アンドロニコス3世は単独の皇帝となった後にブルガリアに領土の割譲と多額の報酬の支払いを約束した。
チェルメノン条約によってアンドロニコス3世はマケドニアの支配権を獲得するが、東ローマの内戦の長期化を望むミハイル3世はアンドロニコス2世と交渉を行い、軍事支援と引き換えに資金と国境地帯の都市の割譲を約束された。ブルガリアからIvan the Russianが率いる3,000の騎兵隊がコンスタンティノープルの宮殿とアンドロニコス2世の護衛として派遣されたが、ミハイル3世が派遣した援軍はコンスタンティノープルの占領とアンドロニコス2世の捕獲を真の目的としていた。しかし、アンドロニコス2世はアンドロニコス3世から警告を受け、ブルガリア軍を慎重に首都から遠ざけていった。計画を見破られたことを知ったミハイル3世は、「命令を迅速に実行するべきだった」という意味を持つ焼け焦げた羽根を添えて、Ivan the Russianに退却を命じる手紙を送った。
アンドロニコス3世が祖父に勝利した後も、ミハイル3世はいくつかの東ローマ領の都市の占領を試みている。1328年6月にミハイル3世はトラキアの東ローマ領に侵入し、Vize（en）近辺で略奪を行ったが、アンドロニコス3世の進軍を知ると撤退する。アドリアノープル（現在のエディルネ）に進軍したブルガリアの別動隊も交戦をすることなく撤退し、1328年10月の平和協定の更新において、ミハイル3世は多額の賠償金の支払いを要求される前に帰国した。だが、ブルガリアは軍事作戦の初期段階において占領したBukelon（en）の要塞を東ローマに返還しなければならなかった。
翌1329年初頭、ミハイル3世はマケドニアで勢力を拡大しつつあるセルビアに対抗するため、アンドロニコス3世に会談の開催を要請した。ソゾポリスとAnchialusの間に位置するKrimniにおいて、ブルガリアと東ローマは「恒久的な和平と永遠の同盟」を約束した。
セルビアとの関係
14世紀初頭までブルガリアとセルビアは緊密な関係にあったが、1324年のミハイル3世とアンナ・ネダの離婚により、両国の関係は冷え切ったものとなっていた。アンナ・ネダは息子を連れてタルノヴォを離れなければならず、兄であるセルビア王ステファン・ウロシュ3世デチャンスキの元に亡命した。
ウロシュ3世は従兄弟のステファン・ヴラディスラヴ2世との抗争に直面しており、ミハイル3世と敵対する立場には無かった。ミハイル3世はウロシュ3世を競争者と見做してはいたものの、ウロシュ3世の当面の敵であるヴラディスラヴ2世に十分な援助を提供しなかった。1324年春、ウロシュ3世は後にセルビア大司教となるダニーロ2世をタルノヴォの宮廷に使節として派遣したが、ダニーロ2世は使命を達成することができなかった。さらに1327年からの東ローマ帝国内の内訌においては、セルビアはアンドロニコス2世を支持し、アンドロニコス3世を支持するブルガリアと敵対する立場をとっていた。。
ヴェルブジュドの戦い
1329年の東ローマとの同盟の締結後、セルビア軍がオフリドで略奪を行う中、ミハイル3世は遠征の準備を進める。セルビアの年代記は、ミハイル3世がウロシュ3世に服従を強く求め、「セルビアの中心に私の玉座を置こう」と脅迫したことを伝えている。
1330年、南からセルビアに進軍するアンドロニコス3世の軍と共に、ミハイル3世はワラキア、モルダヴィアなどの同盟国の軍を含む15,000の兵士を率いて遠征を行った。最初ミハイル3世はヴィディンに向かい、ヴィディンに至った後に南下したが、多くの歴史家たちはミハイル3世がヴィディンに向かった理由を兄弟のベラウルの軍と合流するためだと考えている。しかし、ブルガリア軍と東ローマ軍との連携は不足しており、ヴェルブジュド（現在のキュステンディル）近郊で15,000のセルビア軍と遭遇する。双方とも援軍の到着を期待し、ミハイル3世とウロシュ3世は会談の場をもち、1日の休戦に合意した。休戦協定が結ばれた後、ミハイル3世は軍隊を分散して不足していた食糧を捜索させる。
しかし、1330年7月28日の朝、セルビア軍の本隊の元に王子ステファン・ドゥシャンが率いるカタルーニャ騎兵隊が合流すると、セルビア軍は協定を破ってブルガリアに攻撃をかけた。不意の攻撃にもかかわらず、ミハイル3世は軍隊の秩序を回復させるがすでに遅く、戦闘はセルビアの勝利に終わった。
この戦闘の結果、ブルガリアは領土を喪失することは無かったものの、新たなバルカン半島の勢力図が形成され、セルビアはマケドニアの大部分を手中に収めた。
最期
ミハイル3世の遺体は、スタロ・ナゴリチャネの聖ゲオルギオス教会（en）に埋葬された。彼が没した当時の状況は不明確であり、史料によって諸説分かれている。
ヨハネス6世カンタクゼノスは、ミハイル3世は戦闘で致命傷を負って間もなく没したと記している。しかし、別の東ローマの歴史家は、ミハイル3世は3日の間意識を失い、4日目に没したと述べている。
また、セルビアの年代記には、ミハイル3世が戦闘中に落馬して負傷したことが記述されている。年代記はミハイル3世の遺体と対面したウロシュ3世がミハイル3世の死を悼み、彼が平和よりも戦争を好んだことを批判したと伝えている。
15世紀初頭のブルガリアの学者・聖職者であるグリゴリイ・ツァンブラクは、ミハイル3世はステファン・ドゥシャンによって捕殺されたと推測した。