平頼綱
時宗執事
頼綱の家系は平資盛を祖と称するが、これは仮冒された系譜であるとされ、実際は平姓関氏の流れとする。伊豆国出身で古くからの北条家家臣の一族と見られる。頼綱は代々北条氏嫡流の得宗家に仕える御内人として時宗に仕え、時宗の命を実行に移す役割を担っていた。弘長元年（1261年）の頃に父盛時から侍所所司を継承し、文永9年（1272年）以前には得宗家の執事となっている。
生年は明確に分かってはいないが、次男資宗が文永4年（1267年）の生まれであることから、仁治元年（1240年）頃に生まれたのではないかとされる。その場合、泰盛と時宗の中間の世代に相当し、建長8年（1256年＝康元に改元）まで執権であった北条時頼の偏諱（｢頼｣の字）を受けて元服したものと判断される。『吾妻鏡』では建長8年1月4日条の「平新左衛門三郎」を初見として4回登場する。
文永8年（1271年）9月、元寇に際して御家人に鎮西下向の命が下される中、頼綱は他宗攻撃と幕府批判を行っていた日蓮の逮捕・佐渡国への流罪、門徒の弾圧を行った。この時に日蓮が頼綱に宛てた書状では、頼綱を「天下の棟梁」と書いている。日蓮は斬首に処される所を直前で回避されているが、これは時宗の妻（堀内殿）の懐妊と、その養父である安達泰盛の進言があった事によるものとの見方もある。建治元年頃には父盛時が没しており、その跡を受けて建治3年（1277年）には時宗が幕府の重要事項を決める寄合衆の一員となっている。
安達泰盛との対立
弘安2年（1279年）の日蓮書状（聖人御難事）には「平等も城等もいかりて此の一門をさんざんとなす」とあり、本来身分的には御家人より一段下である御内人の頼綱の勢力が、有力御家人であった安達泰盛らの勢力と拮抗していた事を示している。蒙古襲来によって幕府の諸問題が噴出すると同時に、戦時体制に乗じて得宗権力が拡大していく中で、得宗権力を行使する御内人の勢力は増し、その筆頭である頼綱と、得宗外戚で伝統的な外様御家人を代表する泰盛との対立が深まっていた。弘安7年（1284年）正月には内管領就任が確認され、父から受け継いだ侍所所司・寄合衆・内管領を兼ねる得宗被官最上位として長崎氏一門が得宗家公文所・幕府諸機関に進出している。
弘安7年（1284年）4月、両者を調停していた執権時宗が死去する。得宗の死と同時に北条一族内で不穏な動きが生じ、六波羅探題北方の北条時村は鎌倉へ赴こうとして三河国で追い返され、探題南方の北条時国は悪行を理由に鎌倉へ召還され、頼綱によって誅殺された。時国の叔父の時光は謀反が露見したとして種々拷問を加えられて佐渡国へ流された。7月に14歳の貞時が執権に就任する。貞時の外祖父である泰盛は将軍権力の強化、得宗・御内人の権力を抑制する改革（弘安徳政）を行い、貞時の乳母父で内管領である頼綱との対立は更に激化する。弘安8年（1285年）11月、ついに鎌倉市街で武力衝突に至り、執権貞時を奉じる頼綱の先制攻撃によって泰盛と安達一族は滅ぼされ、泰盛与党であった御家人層は一掃された。 これを霜月騒動という。
頼綱専制支配
この後頼綱は、泰盛が進めた御家人層の拡大などの弘安改革路線を撤回し、御家人保護の政策をとりながら、暫くは追加法を頻繁に出す等の手続きを重視した政治を行っていたが、弘安10年（1287年）に7代将軍源惟康が立親王して惟康親王となってからは恐怖政治を敷くようになる（この立親王は惟康を将軍職から退け京都へ追放するための準備であるという）。権力を握っていても、御内人はあくまでも北条氏の家人であり、将軍の家人である御家人とは依然として身分差があり、評定衆や引付衆となって幕政を主導する事ができない頼綱は、幕府の諸機構やそこに席をおく人々の上に監察者として望み、専制支配を行ったのである。
最期
頼綱は得宗権力が強化される施策を行ったが、それは頼綱の専権を強化するものであり、霜月騒動の一年後にはそれまで重要政務の執事書状に必要であった得宗花押を押さない執事書状が発給されている。若年の主君貞時を擁する頼綱は公文所を意のままに運営し、得宗家の広大な所領と軍事力を背景として寄合衆をも支配し、騒動から7年余りに及んだその独裁的権力は「今は更に貞時は代に無きが如くに成て」という執権をも凌ぐものであった。頼綱の専制と恐怖による支配は幕府内部に不満を呼び起こすと共に貞時にも不安視され、ついに正応6年（1293年）4月、鎌倉大地震の混乱に乗じて経師ヶ谷の自邸を貞時の軍勢に急襲され、頼綱は自害し、次男飯沼資宗ら一族は滅ぼされた。これを平禅門の乱という。『保暦間記』によると、頼綱と不和だった嫡男の宗綱が「頼綱が次男の資宗を将軍にしようとしている」と貞時に讒訴したことが発端とされている。頼綱の専制政治は、都の貴族である正親町三条実躬が日記に「城入道（泰盛）誅せらるるののち、彼の仁（頼綱）一向に執政し、諸人、恐懼の外、他事なく候」と記しており、恐怖政治であったことを伝えている。
晩年は次男資宗が得宗被官としては異例の検非違使、更に安房守となっており、頼綱は自家の家格の上昇に腐心していたようである。資宗の検非違使任官の頃、頼綱とその妻に対面した後深草院二条が記した『とはずがたり』によると、将軍御所の粗末さに比べ、得宗家の屋形内に設けられた頼綱の宿所は、室内に金銀をちりばめ、人々は綾や錦を身にまとって目にまばゆいほどであった。大柄で美しく、豪華な唐織物をまとった妻に対し、小走りにやってきた頼綱は、白直垂の袖は短く、打ち解けて妻の側に座った様子に興ざめしたという。
頼綱滅亡後、一族である長崎光綱が惣領となり、得宗家執事となっている。鎌倉幕府最末期に権勢を誇ったことで知られる長崎円喜は光綱の子である。
平左衛門地獄
室町時代に禅僧の義堂周信が、鎌倉からかつて北条氏の所領であった熱海の温泉を訪れた際に、地元の僧から聞いた話を次のように日記に記している。「昔、平左衛門頼綱は数え切れないほどの虐殺を行った。ここには彼の邸があり、彼が殺されると建物は地中に沈んでいった。人々はみな、生きながら地獄に落ちていったのだと語り合い、それ故に今に至るまで平左衛門地獄と呼んでいます。」このように頼綱の死後80年以上経っても、その恐怖政治の記憶が伝えられていた。