THE OUTSIDER
歴史
2008年3月30日、第1回はディファ有明で行われ全22試合が組まれた。「アウトローのカリスマ」こと瓜田純士や与国秀行などが出場して話題を呼んだ。入場ゲートに金属探知機が用意されてエンセン井上や村上和成などが警備を務める厳戒態勢の中で超満員札止め1,521人の観客を集めた。第1試合の黒石高大と秋山翼の判定に不服だった黒石サイドがリング上に詰め寄り一触即発の事態となったがエンセンや村上らが仲裁に入り事態は収まった。後に前田日明は黒石サイドの行動に対して行為そのものについては批判しながらも仲間を大事にする気持ちそのものについては賞賛して（格闘技通信、週刊プレイボーイ他、複数の雑誌より）黒石は第1回のファイティングスピリット賞を受賞。なお黒石の応援団は第2回でも乱闘騒ぎを起こしている（結果は黒石の開始2秒KO負け）。
2009年3月15日、第5回では両国国技館で開催。これは映画「クローズZERO Ⅱ」とのコラボレーション興行「THE OUTSIDER SPECIAL」として開催。10月11日、第8回より「65-70kgトーナメント」が開幕。12月13日、第9回で吉永啓之輔が優勝を果たした。
2010年6月20日、第12戦では試合終了後の乱闘が3度も発生する事態になった。これについて前田は3度目の乱闘の際「お前らいい年こいて恥ずかしくないんか」とセコンド陣を一喝。10月11日、第13回開催前に吉永啓之輔とプロ契約をかわしてのメインイベントでプロデビュー。
2017年年末から総合格闘技団体RIZINにOUTSIDER王者の朝倉海が参戦、2018年には朝倉未来もRIZINに参戦しトップファイターとして活躍するほか、数々の出身選手がプロボクシングや格闘技団体で活躍する。