ひよどり山有料道路
概要
八王子市街地の大和田町から小宮公園の下をひよどり山トンネルで抜け、梅坪町の新滝山街道（東京都道169号淵上日野線）に至る。 八王子市移管後の正式名称は八王子市幹線1級49号線、都市計画道路としては3.5.47 大和田梅坪線となっており、移管後も通称として「ひよどり山道路」の名称が使われている。
整備された目的
八王子市は東西を国道20号、南北を国道16号が貫く東京都西部の交通の要衝となっているが、八王子の市街地と市北部との間には「ひよどり山」がありそれぞれを行き来するには、市中心部西側を経由する国道16号の現道か東部の国道16号八王子バイパスの何れかに迂回する必要があった。
これを解消するため、ひよどり山有料道路は駅前通りから左入交差点西の滝山地区をダイレクトに結ぶ道路として、建設された。なお、都市計画変更時に東京都立小宮公園の中央を通過する大部分をトンネル構造に変更された。
国道20号や八王子市街地から同市北部や隣接市のあきる野市・昭島市方面へのアクセス道路としての機能を持っている。
有料道路時代
2001年（平成13年）に有料道路として供用開始された。
有料道路区間のほとんどがひよどり山トンネルで占められている。自転車ならびに歩行者の通行料金は、開通当初から無料である。
全線が東京都道166号瑞穂あきる野八王子線に属していた。当路線の供用開始と同時に、有料道路区間の起点から国道20号交点までの区間も同都道に指定された。
中央自動車道八王子ICのランプ直下を通過するが、直接は連絡していない。交通量増加による収支改善のためにランプ増設が検討されたが、実現しなかった。
無料開放後
2007年（平成19年）6月1日から全線無料化され、全ての車両が無料で通行することが可能になった。無料開放に伴い、旧有料道路区間は八王子市へ移管のうえ八王子市道として管理されている。なお、取付道路として従来から無料で通行できた区間は従来通り都道として東京都道路公社が管理している。
無料化後は通行量が非常に増加した。また、速度制限や車道・歩道の通行区分に変更はなく、自転車は歩道を通行することとなる。
料金所施設は撤去され、白いフェンスがされている。
路線バス
西東京バスの路線のうち、楢原営業所管轄の一部路線（ひ01〜ひ06、及び八王子駅から周辺大学への直通・急行便）が、この道路を経由する。