ルート・フリット
選手として
1979年、HFCハールレムでデビューを飾り、高い技術力を見せた。その活躍が認められ、1981年9月1日のスイス戦で代表デビューを飾る。1982年にはフェイエノールトへ移籍し、ヨハン・クライフとともにリーグ優勝に貢献する。
その後、PSVアイントホーフェンを経て、1987年に当時マラドーナに次ぐ約12億円の移籍金でイタリアセリエA・ACミランへ移籍。マルコ・ファン・バステンやフランク・ライカールトとともに「オランダトリオ」としてACミランの黄金期を支え、数々のタイトルをもたらし自身もこの年バロンドールを受賞した。また、オランダ代表としてもEURO1988では優勝に貢献。この時代はまさにフリットの全盛期であった。しかし、1989-90シーズンに膝を故障、治療とリハビリに一年間を費やす。この故障は引退時まで大きく引きずる事になる。
1990年のイタリアW杯に出場。欧州王者として優勝候補の一角に挙げられていたが、チーム内は監督交代など内紛を抱え、フリット自身も膝の故障から回復したばかりでそのカリスマ性をベーンハッカー監督に期待されての起用であったが、予選リーグ北アイルランド戦で1ゴールを決めたものの満足なプレーをすることが出来なかった。少しずつ調子を取り戻していた決勝トーナメント1回戦で、この大会を制する西ドイツと対戦。守備の要であったライカールトの退場などもあり拮抗した展開の末、1-2で敗退した。
同年12月のトヨタカップではACミランの一員として訪日。ライカールトの先制点をアシストした。
ミランでは1991年にアリゴ・サッキ監督が成績不振を理由に辞任した事で、1991-92シーズンからファビオ・カペッロが監督に就任した。前任のサッキはシステムや規律を重視する監督ではあったが、少なくとも前線の動きに関しては制約を受ける事は無かった。しかし、カペッロの下では、右サイドに完全に固定されて自由なプレーが出来ず、1992/1993シーズンは貴重なゴールを度々決めるなどしたが、怪我やパパンの加入などもあり、徐々にベンチを暖める機会が増え、1992-1993のチャンピオンズカップ決勝でもベンチ外となり、1993年にサンプドリアにレンタル移籍する事になった。そこで、監督のスヴェン・ゴラン・エリクソンからFWとしてある程度の自由を与えられ、自由奔放な本来のスタイルが復活する。サンプドリアは1993-94シーズンをリーグ3位、コッパ・イタリア優勝、優勝を争うなど1991-92年以来の躍進を遂げた。フリットはゴールを量産、15ゴールと得点王争いをするなど、その立役者となった。特に1993年の古巣ACミラン戦においてはボレーシュートでゴールを決めるなど、好調なプレーを見せた。この復活劇で翌シーズンにミランに返り咲きを果たした。
しかし、復帰したミランではFWとしてプレーしたが、ラツィオ戦での2ゴールを挙げた試合を除いて、前線で孤立することが多く、不調ミランの敗戦の責任をなすりつけられるなど、不振に陥り、「この辛さを理解してくれるのはシモーネだけだった。」と語った、シーズン途中にメッリとのトレードでサンプドリアに再び移籍、22試合に出場し9ゴールを決めたが、前年程のインパクトを残すことは出来なかった。
オランダ代表では1992年のEURO1992を最後に代表から退くが、サンプドリアにおける好パフォーマンスもあり、1994年のアメリカW杯直前に代表復帰を果たす。しかし、クーマンが、エゴイストのフリットを嫌い代表から追い出そうとした事や、かねてから要望し続けたクライフの代表監督就任も遂に叶わず、代表辞退となった。
指導者として
1995年、チェルシーへ移籍した。1995-96シーズンを率いていたグレン・ホドル監督がイングランド代表監督に就任すると、その後任として現役のままプレーイングマネージャーに就任、1996年にはDFとしてのプレーながら、PFA年間ベストイレブンに選出された。監督1年目となった1996-97シーズンは、ジャンルカ・ヴィアリ、ジャンフランコ・ゾラ、ロベルト・ディ・マッテオなどのトップ選手を加入させ、リーグは6位ながらも27年ぶりにFAカップをチームにもたらした。また、外国人としては史上初のFAカップ優勝監督ともなった。この年を最後に現役を退き監督専任となった。しかし、翌1997-98シーズン、チームは好調であったにもかかわらず監督を解任される。その後任には同じく選手兼監督としてジャンルカ・ヴィアリが就任した。
1998-99シーズン開幕直後にニューカッスル・ユナイテッドの監督に就任するが、13位に低迷し、1年で辞任する。この時のスローガン「セクシーフットボール」は監督としてのフリットの代名詞となる。しかし、当時のエースであったアラン・シアラーは、その後の雑誌のインタビューで、「フリットが監督の時が、自身のキャリアで最も冴えない時だった。」と答えており、セクシーフットボールが、選手に受け入れられていたとは言い難い。
しばらく解説者をした後、2004-05シーズン、フェイエノールトの監督に就任。当時所属していたディルク・カイト、小野伸二らを指導したが、リーグ4位に低迷し、シーズン終了後に辞任した。
2007年11月8日、メジャーリーグサッカーのロサンゼルス・ギャラクシーの監督に就任した。しかし、9ヵ月後の2008年8月に個人的理由により辞任した。
2011年1月、ロシア・プレミアリーグのFCテレク・グロズヌイの監督に契約期間1年半で就任した。しかし、リーグ戦13試合で3勝しかできず、6月に解任された。
2016年8月、ディック・アドフォカートがオランダ代表の第2アシスタントを突然退任したことで急遽後任候補に挙がったが、KNVBとの交渉の中で「スタッフ内に変動があった場合に再交渉できる権利」と「良いオファーがあった場合に退任できる権利」と契約に盛り込むことを要求し、アドフォカートの突然の退任の二の舞を避けたかったKNVBのテクニカル・ディレクター ハンス・ファン・ブロイケレンが認めなかったこと、さらに第1アシスタントのマルコ・ファン・バステンがすでにFIFAからのアプローチを受けて退任を決意していたが、それをファン・ブロイケレンが明かさず、ファン・バステンから直接聞いたことにフリットが激怒したために交渉は破断した。
選手としての特徴
抜群の身体能力とボール扱いに長けたテクニックを持ち、ストライカーから、右サイドや中央の攻撃的ミッドフィルダー、守備的ミッドフィルダー、そしてディフェンダーまであらゆるポジションを高いレベルでプレーした。