2014年12月10日，球队以自由球员身份签下了谁？
2014年11月2日，小熊队宣布，乔·马登已经签署了一份为期5年的合同，成为球队历史上第54位主帅。2014年12月10日，马登宣布球队与自由球员乔恩·莱斯特签订了一份6年1.55亿美元的合同。许多其他交易和收购发生在淡季。小熊队首日的阵容中有5名新球员，其中包括新秀右外野手索勒（Jorge Soler）。新秀克里斯·布莱恩特和艾迪森·拉塞尔在4月中旬进入首发阵容，新秀凯尔·施瓦伯在6月中旬加入。小熊队以97胜65负的战绩结束了2015赛季，在大联盟中排名第三。10月7日，在2015年全国联盟外卡比赛中，杰克·阿里埃塔投出了一场完整的比赛，小熊队以4比0击败了匹兹堡海盗队。
乔恩·莱斯特签