后来被称为德雷克堡垒的防御工事是在哪一年建造的？
在百年战争期间，法国的一次进攻（1340年）烧毁了一座庄园并俘虏了一些人，但未能进入该镇。1403年，该镇被布雷顿袭击者烧毁。十五世纪晚期，在巴比肯地区附近修建了一座“方形城堡”，其中包括四座圆形塔楼，每一个角落都有一座，这一点在城市的盾形纹章上很明显。城堡的作用是保护萨顿池，这是舰队在普利茅斯造船厂建立之前驻扎在普利茅斯的地方。1512年，议会通过了一项进一步加强普利茅斯防御的法案，随后修建了一系列防御工事，包括萨顿池入口处的防御墙（一旦有危险，将在其上延伸一条铁链）。圣尼古拉斯岛上的防御工事也可以追溯到这个时候，并建造了一系列六座炮兵碉堡，其中一座位于锄头东南角的渔人鼻上。1596年修建了一座堡垒（后来被称为德雷克堡）进一步加强了这一位置，该城堡本身也为建于16世纪60年代的城堡提供了场地（见下文）。
1596