অঞ্জন দত্ত ছোট বেলায় বেশ কিছু নাটকে মেয়েদের ভূমিকায় অভিনয় করেছেন, এরপর ধীরে ধীরে বড় ক্লাসে এসে ছেলেদের ভূমিকায় অভিনয় করা শুরু করেন।
অঞ্জন দত্ত শিশুশিল্পী হিসেবে বেশ কয়েকটি নাটকে নারীর ভূমিকা পালন করেন। এরপর ধীরে ধীরে তিনি বড় শ্রেণিতে চলে আসেন এবং ছেলেদের ভূমিকা পালন শুরু করেন।