tryptofan
Store norske leksikon,Biologi,Vitenskapsgrener i biologien,Biokjemi,Aminosyrer
Tryptofan er den største av de 20 aminosyrene som proteiner er bygget opp av. Tryptofan er en essensiell aminosyre, som betyr at kroppen ikke kan lage den selv og aminosyren må derfor bli tilført via kosten. Kjøtt, fisk, brun ris og soyabønner er eksempler på tryptofanrike matvarer.
Betydning Tryptofan er en byggestein i dannelsen av proteiner, men kan også omdannes til en rekke andre organiske molekyler. Tryptofan er blant annet en forløper til serotonin, som er et viktig signalstoff (nevrotransmitter) i hjernen. Tryptofan inngår også i dannelsen av hormonet melatonin, som hjelper til med søvnregulering. Tryptofan finnes blant annet i rikelige mengder i membranproteiner nært celleoverflaten. Aminosyren har en betydelig rolle i stabiliseringen av membranproteinene og i prosessen der proteinene festes til membranen. Kjemiske egenskaper Alle aminosyrer har en sidekjede, også kalt R-gruppe. For tryptofan er sidekjeden en kjemisk gruppe kalt indol (C8H7N). Indol gir tryptofan vannavstøtende (hydrofobe) egenskaper, noe som gjør at aminosyrens sidekjede som regel befinner seg i proteinkjernen. Tryptofan er delvis polar på grunn av nitrogen-gruppen i sidekjeden. Dette gjør at den kan danne hydrogenbindinger. Aminosyren kan reagere både som syre og base og er dermed er en amfotær forbindelse, som gjør at ladningen kan variere med surhetsgraden (pH).I likhet med tyrosin og fenylalanin er tryptofan en aromatisk aminosyre. Aromatiske aminosyrer har mulighet til å absorbere lys. Det absorberte lyset sendes tilbake som fluorescens. Måling av utsendt fluorescens kan brukes for å avgjøre om proteinstrukturen er foldet eller ikke. Fenomenet kan også brukes til å bestemme proteinkonsentrasjon i en løsning i en ikke-foldet tilstand med tilstrekkelige mengder tryptofan. Tryptofan vil absorbere best lys med bølgelengde 279,8 nanometer. Tryptofan kodes kun av ett enkelt kodon, TGG, mens det vanlige er at aminosyrer kan kodes av flere forskjellige kodoner. Hvis det skjer en mutasjon i DNA-et som gir opphav til TGG-kodonet vil ikke en annen aminosyre ta plassen til tryptofan, eller kodonet blir til et stopp-kodon (TGA). Les mer i Store norske leksikon proteiner aminosyrer essensielle aminosyrer