diazoforbindelser
Store norske leksikon,Realfag,Kjemi,Organisk kjemi,Organiske forbindelser
Diazoforbindelser er en samlebetegnelse for en gruppe kjemiske forbindelser. Disse forbindelsene er særlig reaktive og kjennetegnes ved at de inneholder to nitrogenatomer som er direkte knyttet sammen. Diazoforbindelser brukes blant annet til å fremstille aromatiske forbindelser og som insektmiddel.
Diazoforbindelser deles inn i de to hovedtypene diazoniumsalter og diazoalkaner. Diazoniumsalter Diazoniumsalter har den generelle kjemiske formelen ArN2+X-, der Ar er en aromatisk gruppe og X er et anion. Saltene dannes ved innvirkning av salpetersyrling på primære aromatiske aminer som for eksempel anilin (C6H5NH2). Prosessen kalles diazotering. Diazoniumgruppen kan også byttes ut med halogen eller cyan ved en relativt enkel prosess.Diazoniumsaltene brukes derfor i stor grad til å fremstille mange viktige aromatiske forbindelser. Den største syntetiske nytten ligger i at de reagerer (kobler) med aromatiske aminer og fenoler til azoforbindelser; blant disse finnes de viktige azofargestoffene.Diazoniumsaltene er ubestandige og brukes i vandige løsninger ved lav temperatur. De tørre saltene er veldig eksplosive. Ved koking av en slik vandig løsning spaltes det av nitrogen, og det dannes fenol. Saltene lar seg redusere til hydrazinderivater, for eksempel fremstilles fenylhydrazin (C6H5NHNH2) på denne måten. Diazoalkaner Den viktigste diazoalkanen er diazometan (CH2N2). Det er en gul og veldig giftig gass. Eksponering av gassen kan føre til akutte astmaanfall, sterk hudirritasjon og hudallergi. I langtids dyreforsøk på mus og rotter har diazometan ført til økt hyppighet av lungekreft. I enkelte land brukes diazometan som insektmiddel, men ikke i Norge.Diazometan brukes ofte i eterløsning og kan fremstilles ved spalting av visse nitrosoforbindelser. Diazometan brukes hovedsakelig til metylering, for eksempel av syrer til estere eller av fenoler til etere. Andre diazoalkaner reagerer på samme måte. Helseeffekter Det er særlig diazometan som er kjent for sin giftighet. Symptomene på forgiftning ble omtalt i litteraturen alt i 1894 som «lufthunger og brystsmerter». Eksponering kan føre til akutte astmaanfall, særlig etter gjentatt eksponering. Sterk hudirritasjon og hudallergi har også vært rapportert mange ganger. I langtids dyreforsøk på mus og rotter har diazometan ført til økt hyppighet av lungekreft. Diazometan benyttes som insektdrepende middel i enkelte land, men ikke i Norge. Les mer i Store norske leksikon organiske forbindelser aromatiske forbindelser azofargestoffer