antocyaniner
Store norske leksikon,Biologi,Vitenskapsgrener i biologien,Botanikk,Plantefysiologi,Plantenes respirasjon og stoffomsetning,Plantenes innholdsstoffer,Plantenes fargestoffer
Antocyaniner er en gruppe pigmenter (fargestoffer) i blad, blomster, frukt eller bær, og som gir rød, rosa, purpur, blå, blåfiolett eller fiolett farge avhengig av type og mengde antocyanin. Fargen virker som skiltapparat og lokker til seg dyr (insekter, flaggermus, fugler) som pollinerer blomstene, samt fruktspisere som sprer frøene ved å samle eller spise bærene eller frukten. Anthocyaniner gir rød farge på roser, pelargonier, pioner, rødkløver og hibiscus, blå farge på kornblomst eller purpurfarget tyrihjelm, fioler eller lavendel. Petuaniablomsten finnes i en rekke fargevarianter.
Antocyaniner er vannløselig og finnes oppløst i cellesaften i vakuolene, i motsetning til fettløselige karotenoider som finnes i plastider (fargekorn), og disse kan ogsågi gule, oransje og røde farger på frukt og blomster. Betalainer er også vannløselig pigmenter med fiolett, rød, rosa, oransje eller gul farge, for eksempel i rødbeter, men betalainer finnes bare i plantefamilier som ikke har antocyaniner.Økt biosyntese av anthocyaniner laget fra aminosyren fenylalanin skjer:1) I sterkt sollys for eksempel solsiden av en et eple. eller kombinasjonen lav temperatur og solrik høst gir mye rødfarge og høstfarger på bladene til osp og spisslønn. Vårfarger på blad kan også i noen tilfeller skyldes antocyaniner.2) Anthocyaniner produseres i overhuden (epidermis) når plantene utsettes for ultrafiolett stråling, og beskytter planten mot skadelig UV. Siden antocyaninene absorberer ultrafiolett stråling gir de fargemønstre for insekter som kan se i denne delen av det elektromagnetiske spektret. Disse gir et mønster med pigmentflekker som tjener som guide (nektarguide) for å lede insekter fram til nektar fra nektarier, og som belønning pollineres blomsten.3) Ved forskjellige typer stress som f.eks. høyt saltinnhold i jorda gir rødfargete planter hos saltplanter (halofytter) langs strandkanten. Ved næringsmangel med for lite nitrogen eller fosfor blir bladene rødfarget.Sykdomsfremkallende organismer kan gi rødfarge på infiserte planter. Antocyaniner kan virke som en antioksidant. Organisk kjemi Antocyaniner er glykosider som hører med til stoffgruppen flavonoider og kan spaltes i en sukkerart ( f.eks. glukose, galaktose, arabinose, eller rutinose) og en fargestoffkomponent, et antocyanidin. Antocyaninene er antocyanidin-glykosider eller acylerte antocyanidiner. Antocyanidiner inneholder ikke nitrogen, i motsetning til betalainer, Antocyaninidinene består av to ringsystemer med karbonatomer. En A-ring bestående av to ringer, hvorav en inneholder et positivt ladet oksygenatom, og en B-ring, organisert som et et flavylium-ion avledet fra flavonol. Til karbonatomene i A og B er det festet hydroksyl (-OH)-. metyl (CH3)- og metoksygrupper (-OCH3). Jo flere hydroksylgrupper på B-ringen desto blåere farge ,og økende metyleringsgrad av B-ringen gir rødere farge. Sukker er vanligvis festet i 3´-posisjon, men også i 5´, men sjelden i 7´-posisjon på anthocyanidinene. Eksempler Det finnes ca. tusen forskjellige antocyaniner og ca. 30 antocyanidiner. De vanligste aglykonene (antocyanidinene) er pelargonidin, malvidin, petunidin, peonidin, cyanidin, peonidin og delphinidin, hvorav flere har navn fra planter de er isolert fra. Andre anthocyanidiner i planter er aurantinidin, europinidin, luteolinidin og rosinidin. De vanligste antocyanidinene er cyanidin, delphinidin, pelargonidin og malvidin. Eksempler på noen antocyanidiner er: Rips, rose, eple, rabarbra, rødkål, tyttebær: cyanidin (rød). Solbær: delphinidin (blåfiolett) og cyanidin (rød). Bringebær: cyanidin (rød) og pelargonidin (oransjerød). Blåbær: delphinidin (blåfiolett), cyanidin (rød), petunidin (purpurblå), peonidin (dyprød), og malvidin (purpurfiolett). Fargevariasjoner Noen ganger skjer det en mutasjon i et gen i biosynteseveien for antocyaniner, og blomstene blir hvite eller rosa hvor de vanligvis er blå slik som hos blåveis. Slike fargemutanter kan man observere hos flere plantearter blant annet røsslyng, forglemmeiei.Kornslag som mais, rug, eller hvete kan ha frø med blåfiolett eller svart farge som skyldes antocyaniner i aleuronlaget, celler som ligger utenpå frøhviten. I noen tilfeller kan disse fargevariantene skyldes mutasjoner, men de kan også være forårsaket av transposoner.AntocyaninerDe røde fargestoffene slipper igjennom blågrønt og rødt lys slik at fotosyntesen går uhindret hvis de er tilstede i store mengder som hos Prydtrær som blodbøk, blodlønn og stueplanten praktspragle har blader som inneholder antocyaniner i overhuden, men slipper igjennom lys til de fotosyntetiserende cellene i mesofyllet.Noen kultivarer av potet som "blå kongo" og "vitelotte" har en blåfiolett farge fra antocyaniner.Modne tomater får rød farge fra karotenoider i kromoplaster, spesielt lykopen, men det finnes kultivarer av tomat som i tillegg inneholder antocyaniner som tilsammen gir en purpur eller blåfiolett farge på tomatene.Ett og samme antocyanin kan ha forskjellig farge etter som det er løst i basisk, nøytralt eller surt miljø. De er ofte røde i sur løsning og fiolett/blå i basisk løsning. Fargen kan forsvinne helt på grunn av faseoverganger. Ellers varierer antocyaninenes fargenyanser på grunn av forskjeller så vel i sukkerkomponenten som i fargestoffkomponenten, samt i nærvær av metallioner hvor salter av jern eller aluminium kan gi økende blåfarge. Konsentrasjon Konsentrasjonen av antocyaniner påvirker også fargen. For eksempel får solbær farge av ca. femten forskjellige antocyaniner som i konsentrert løsning gir nesten svart farge. Mer uttynnet blir fargen rød. Den samme effekten har man i svarte tulipaner. Tilsetningsstoff Antocyaniner finnes i mange bær og frukter og er viktig for fargen på næringsmidler som saft og syltetøy. Antocyaniner brukes som fargetilsetningsstoff i næringsmiddelindustrien, til produkter som spiseis, sauser, konditorvarer, desserter, hermetisk frukt og grønnsaker, saft og brus osv. Antocyaniner har kodenummer E 163.