Seit 1911 war Freundlich mit Einstein persönlich bekannt. 1914 führte er eine Expedition auf die Krim durch, um die dort stattfindende Sonnenfinsternis für die Überprüfung der Lichtablenkung zu nutzen.
Freundlich fing an, Möglichkeiten der empirischen Überprüfung der Relativitätstheorie zu entwickeln, auch wenn seine Vorgesetzten davon nicht begeistert waren. Freundlich konnte dabei an die Arbeiten von Schwarzschild anknüpfen. Er wusste deshalb, dass er für den Nachweis der Rotverschiebung ein besonderes und großes Teleskop benötigte. Seit 1911 war Freundlich mit Einstein persönlich bekannt. 1914 führte er eine Expedition auf die Krim durch, um die dort stattfindende Sonnenfinsternis für die Überprüfung der Lichtablenkung zu nutzen. Er selbst und sein gesamtes Team wurden auf dem Weg dorthin inhaftiert, weil der Erste Weltkrieg begann. Freundlich brach die Expedition ab und durfte mit seinem Team nach Deutschland zurückreisen.