Ze speelden en traden op in en rond D.C. en later ook in Virginia.
In eerste instantie werkte Ellington in 1917 als freelance schilder, totdat hij drummer Sonny Green ontmoette, die hem motiveerde en bij hem aandrong om voor een carrière in de muziek te kiezen. Vlak daarna verliet Ellington zijn ouderlijk huis en kocht hij zijn eigen huis omdat hij vrij succesvol was geworden als pianist. Eerder trad Duke op in andere ensembles, maar eind 1917 vormde hij zijn eigen groep, “The Duke Serenaders”. In deze band zaten ook zijn jeugdvriend Otto Harwick, die de bas speelde en Arthur Whetsol op trompet, Elmer Snowden op banjo en Sonny Greens op drums. Ze speelden en traden op in en rond D.C. en later ook in Virginia. Toen zijn drummer, Sonny Greens, later naar New York verhuisde, verliet ook Ellington zijn succesvolle carrière in Washington om naar Harlem te verhuizen. Uiteindelijk werd hij lid van de Harlem Renaissance.