Van het midden van de jaren dertig tot het midden van de jaren veertig bevond Lady Day zich op de top van haar kunnen.
Het lukte Billie Holiday, het schoolvoorbeeld van een jazzzangeres, altijd om haar hart te leggen in elk liedje dat ze zong. Met haar frêle stem en bondige stijl wist ze zelfs de meest luchtige popliedjes een hartverscheurende draai mee te geven. Haar beste muziek zit vol emotie, zowel vrolijkheid als wanhoop, en maar weinig muzikanten wisten dat gevoel te evenaren. Van het midden van de jaren dertig tot het midden van de jaren veertig bevond Lady Day zich op de top van haar kunnen. Ze nam albums op met vele zwaargewichten uit de jazz, zoals Benny Goodman, Duke Ellington en Lester Young. In de late jaren veertig leidde haar heftige liefdesleven en haar drank- en drugsgebruik tot problemen, waarbij ze uiteindelijk ook met de sterke arm der wet in aanraking kwam. Ook Holidays gezondheid holde achteruit, wat uiteindelijk leidde tot haar dood in 1959. Haar woelige privéleven zorgde dat ze in haar tijd de krantenkoppen haalde, haar unieke talent maakte haar tot een tijdloze legende.