Toen hij 13 was nam hij ‘s avonds deel aan wedstrijden.
Monk leerde zichzelf aan zijn 6 jaar piano spelen en toerde toen hij 17 jaar was als kerkorganist. Hij leerde spelen door zijn zus te zien spelen. Toen hij 13 was nam hij ‘s avonds deel aan wedstrijden. Hij was zo goed dat hij niet meer mocht deelnemen aan de wekelijkse amateur muziekwedstrijd bij het Apollo Theater, want hij had het al te veel gewonnen. Later ontwikkelde hij een deel van zijn stijl (the Harlem Stride) door te spelen bij Minton’s in Manhattan met andere beroemde muzikanten van zijn tijd.