Zijn eerste twee platen werden grotendeels gevuld met favoriete nummers van andere artiesten, uiteenlopend van George Gershwin tot Radiohead, maar vanaf Twentysomething (2004) stonden er steeds meer eigen composities op zijn albums.
Toen in 2002 Jamie Cullum op het toneel verscheen met zijn mix van jazz, pop en een vleugje rock, werd de charmante en hippe Brit direct omarmd door een groot publiek. Cullum bleek als geen ander een grote schare mensen te kunnen interesseren voor liedjes die dankzij jazzinvloeden wat ingewikkelder in elkaar zaten dan de gemiddelde popmuziek. Zijn eerste twee platen werden grotendeels gevuld met favoriete nummers van andere artiesten, uiteenlopend van George Gershwin tot Radiohead, maar vanaf Twentysomething (2004) stonden er steeds meer eigen composities op zijn albums. Rond deze tijd werd Cullum ook in Nederland een vaste waarde. Het poppy album Catching Tales en het meer op rock georiënteerde The Pursuit deden het erg goed in de Nederlandse hitlijsten. meer