Hij ontwikkelde zich tot een crooner in de stijl van zijn voornaamste concurrent Frank Sinatra en begon zich te interesseren voor de expressiemogelijkheden die de jazz bood.
Tony Bennett werd in 1926, in Queens, New York geboren als Anthony Dominick Benedetto. Al op jonge leeftijd trad hij op als zanger en had hij ambities om van zingen zijn beroep te maken. School, werk en de Tweede Wereldoorlog weerhielden hem er niet van deze ambitie te verwezenlijken. Die kans kreeg hij toen hij werd 'ontdekt' door Bob Hope, die hem ook adviseerde zijn naam te veranderen in Tony Bennett. In 1950 kreeg Bennett een platencontract en begin jaren vijftig waren er de eerste grote successen met diverse top 5-hits. Ondanks de populariteit van de rock-'n-roll slaagde hij erin dit succes te blijven behouden. Hij ontwikkelde zich tot een crooner in de stijl van zijn voornaamste concurrent Frank Sinatra en begon zich te interesseren voor de expressiemogelijkheden die de jazz bood.