Helaas hebben een paar van zijn ongebruikelijke gedragingen bijgedragen aan zijn toenemende strijd met geestelijke gezondheid.
Excentriek en uniek zijn twee woorden die de muziekstijl van Monk en zijn persoonlijkheid beschrijven. Helaas hebben een paar van zijn ongebruikelijke gedragingen bijgedragen aan zijn toenemende strijd met geestelijke gezondheid. Niettegenstaande zijn diagnoses nooit publiek werden gemaakt, waren er tekenen van een bipolaire stoornis en schizofrenie. Hij kreeg antipsychotica en lithium voorgeschreven, waardoor zijn gezondheid op latere leeftijd mogelijk meer achteruitgang kende.