De opkomst van de popmuziek leidde echter ook hier tot malaise.
De Diamond Five traden oorspronkelijk op als The Dia­monds, maar de verwarring met het populaire zangduo The Blue Diamonds leidde tot te veel misverstand, vandaar de naamsverandering. Met Cees Smal (tp, ventiel-tb), Harry Verbeke (ts), Cees Slinger (p), Jacques Schols (b) en John Engels (d) groeide de Diamond Five uit tot een eersteklas hard-bop combo. Het vijftal koos als basis de nachtclub Sheherazade (kortweg de Zade) in Amsterdam. De Diamond Five namen uitstekende platen op en in 1963 volgde zelfs een optreden met het Concertgebouwor­kest in het Amsterdamse Concertgebouw. Filmer Louis van Gaste­ren was zo geïmponeerd door deze jonge musici dat hij begin jaren zestig een documentaire maakte met moderne Nederlandse jazz als onderwerp. De opkomst van de popmuziek leidde echter ook hier tot malaise. In 1962 moest de Sheherazade zijn deuren sluiten en in 1964 hieven de Diamond Five zichzelf op. Maar ze zouden terugkomen en vele jaren later nog steeds samenspelen.