Nonostante il successo iniziale, al volgere del nuovo millennio Donna Karan New York inizia a sperimentare momenti di difficoltà.
Nonostante il successo iniziale, al volgere del nuovo millennio Donna Karan New York inizia a sperimentare momenti di difficoltà. La fine degli Anni 90 plasmano il destino della moda in una maniera irreversibile trasformandola in un'industria: da allora, il settore continua a cambiare sempre più rapidamente e il marchio fatica a stare al passo. Nel 2007, la designer si rivolge verso il lifestyle e fonda il brand Urban Zen, che nel 2015 le darà la spinta per ritirarsi ufficialmente dalle scene della moda, abbandonando la guida del suo brand eponimo. È in questo frangente che la società viene acquistata dal gruppo G-III Apparel, rimanendo per anni in uno stato quiescente, in attesa di un grande rilancio che ora sembra imminente. Già nel 2016, Donna Karan era tornata nel ruolo di consulente creativa, mostrando un rinnovato impegno nel riconquistare la posizione di prestigio di cui il marchio godeva in passato.