facts:
Sachverhalt:
A.
A._ ist Vater einer knapp zehnjährigen Tochter, C._, die bei der getrennt von ihm lebenden Kindesmutter in X._ wohnt. Im Zusammenhang mit der Ausübung seines Besuchsrechts kam es insbesondere wegen verspäteter Rückgaben der Tochter zu Konflikten mit dem Besuchsrechtsbeistand D._ und den mit der Überwachung der Rückgaben betrauten "Begleiteten Besuchstage (BBT) " in X._. Mit Entscheid vom 1. März 2017 wurde D._ aus seinem Amt als Berufsbeistand entlassen und B._ übernahm die Besuchsrechtsbeistandschaft für C._.
B.
Mit Eingabe vom 18. Dezember 2020 erhob A._ Strafanzeige gegen B._ wegen des Verdachts des Amtsmissbrauchs, der Amtsgeheimnisverletzung und der Verletzung der Fürsorge- und Erziehungspflicht. Er wirft ihr vor, sie habe mit ihrer Amtsführung ihn und die Kindsmutter ungleich behandelt, die Akten mangelhaft geführt bzw. Geschehnisse verzerrt dargestellt, ihm die Akteneinsicht verweigert und ihn verunmöglichte Besuchskontakte nicht nachholen lassen bzw. die Nachholwochenenden nicht festgelegt. Damit habe sie sich amtsmissbräuchlich verhalten und sich auch der Verletzung der Fürsorge- und Erziehungspflichten schuldig gemacht. Ferner habe sie sich gegenüber einem gerichtlich eingesetzten Gutachter in einer das Amtsgeheimnis verletzenden Weise geäussert. Das Untersuchungsamt St. Gallen überwies die Sache zum Entscheid über die Ermächtigung zur Eröffnung einer Strafuntersuchung an die Anklagekammer des Kantons St. Gallen. Mit Entscheid vom 26. Mai 2021 erteilte diese die Ermächtigung zur Eröffnung eines Strafverfahrens wegen des Verdachts auf Verletzung des Amtsgeheimnisses. In Bezug auf die übrigen Tatvorwürfe verweigerte sie mangels hinreichenden Anfangsverdachts die Ermächtigung.
C.
Mit Eingabe vom 22. Juli 2021 führt A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht. Er beantragt, den Entscheid der Anklagekammer vom 26. Mai 2021 insoweit aufzuheben, als keine Ermächtigung zur Eröffnung einer Strafuntersuchung gegen B._ wegen Amtsmissbrauchs erteilt worden sei. Die Ermächtigung zur Eröffnung eines Strafverfahrens gegen B._ wegen Amtsmissbrauchs sei zu erteilen. Eventualiter sei die Angelegenheit zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Die Anklagekammer verzichtete auf Vernehmlassung. Die Beschwerdegegnerin verzichtet ebenfalls auf eine Vernehmlassung. Das Untersuchungsamt beantragt die Abweisung der Beschwerde.

considerations:
Erwägungen:
1.
1.1. Gegen den angefochtenen Entscheid betreffend die Verweigerung der Ermächtigung zur Strafuntersuchung wegen Amtsmissbrauchs steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht offen (<ref-ruling> E. 1.3.1). Die Beschwerdegegnerin gehört nicht den obersten kantonalen Vollziehungs- und Gerichtsbehörden an, weshalb der Ausschlussgrund gemäss Art. 83 lit. e BGG nicht zur Anwendung gelangt (vgl. <ref-ruling> E. 1.3.2).
1.2. Gemäss Art. 7 Abs. 2 lit. b StPO können die Kantone vorsehen, dass die Strafverfolgung der Mitglieder ihrer Vollziehungs- und Gerichtsbehörden wegen im Amt begangener Verbrechen oder Vergehen von der Ermächtigung einer nicht richterlichen Behörde abhängt. Diese Bestimmung bietet den Kantonen die Möglichkeit, die Strafverfolgung sämtlicher Mitglieder ihrer Vollziehungs- und Gerichtsbehörden von einer Ermächtigung abhängig zu machen. Als Vollziehungsbehörden gelten alle Organisationen, die öffentliche Aufgaben wahrnehmen. Der Kanton St. Gallen hat von seiner gesetzlichen Kompetenz Gebrauch gemacht und ein Ermächtigungsverfahren eingeführt (Art. 17 Abs. 2 lit. b des Einführungsgesetzes des Kantons St. Gallen vom 3. August 2010 zur Schweizerischen Straf- und Jugendstrafprozessordnung [EG-StPO]; sGS 962.1; vgl. Urteil 1C_23/2021 vom 31. Mai 2021 E. 1.2). Die hier angezeigte Beschwerdegegnerin fällt als Gemeindeangestellte und Berufsbeiständin in den Anwendungsbereich des Ermächtigungserfordernisses (vgl. <ref-ruling> E. 2.7).
1.3. Mit dem angefochtenen Entscheid hat die Anklagekammer die Ermächtigung zur Strafverfolgung gegen die angezeigte Person wegen Amtsmissbrauchs verweigert. Damit fehlt es an einer Prozessvoraussetzung für die Durchführung des Strafverfahrens, womit das Verfahren abgeschlossen ist. Angefochten ist somit ein Endentscheid (Art. 90 BGG) einer letzten kantonalen Instanz (Art. 86 Abs. 1 lit. d und Abs. 2 BGG).
1.4. Der der Beschwerdegegnerin vorgeworfene Straftatbestand des Amtsmissbrauchs gemäss Art. 312 StGB schützt sowohl den Staat als auch den betroffenen Bürger (Urteil 1C_23/2021 vom 31. Mai 2021 E. 1.4 mit Hinweis), weshalb der Beschwerdeführer insoweit ein schutzwürdiges Interesse an einer allfälligen Strafverfolgung hat. Da er zudem am kantonalen Verfahren in Bezug auf den Vorwurf des Amtsmissbrauchs erfolglos teilgenommen hat und seine Strafanzeige diesbezüglich nicht mehr weiter behandelt werden kann, ist er zur Erhebung der Beschwerde berechtigt (Art. 89 Abs. 1 BGG). Nachdem die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen ebenfalls erfüllt sind, ist auf die Beschwerde einzutreten.
2.
2.1. Im Ermächtigungsverfahren dürfen, ausser bei obersten Vollziehungs- und Gerichtsbehörden, nur strafrechtliche Gesichtspunkte berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 2.4). Das Ermächtigungserfordernis dient namentlich dem Zweck, Behördenmitglieder und Beamte vor mutwilliger Strafverfolgung zu schützen und damit das reibungslose Funktionieren staatlicher Organe sicherzustellen. Ein Strafverfahren soll daher erst durchgeführt werden können, wenn die Anklagekammer vorher ihre Zustimmung dazu erteilt hat. Gestützt darauf kann die Staatsanwaltschaft dann die Untersuchung eröffnen. Der förmliche Entscheid über die Eröffnung oder die Nichtanhandnahme obliegt kraft ausdrücklicher bundesrechtlicher Regelung (Art. 309 und 310 StPO) in jedem Fall der Staatsanwaltschaft (<ref-ruling> E. 2.3; Urteil 1C_23/2021 vom 31. Mai 2021 E. 3.1.1 mit Hinweisen).
2.2. Rechtsprechungsgemäss ist für die Erteilung der Ermächtigung ein Mindestmass an Hinweisen auf strafrechtlich relevantes Verhalten zu verlangen. Nicht jeder behördliche Fehler begründet die Pflicht zur Erteilung der Ermächtigung zur Strafverfolgung. Vielmehr muss eine Kompetenzüberschreitung oder eine gemessen an den Amtspflichten missbräuchliche Vorgehensweise oder ein sonstiges Verhalten, das strafrechtliche Konsequenzen zu zeitigen vermag, in minimaler Weise glaubhaft erscheinen und es müssen genügende Anhaltspunkte für eine strafbare Handlung vorliegen. Der Entscheid über die Ermächtigung zur Strafuntersuchung ist demjenigen über die Anhandnahme eines Strafverfahrens bzw. über die Einstellung eines eröffneten Strafverfahrens vorangestellt. Es ist daher zwangsläufig, dass die Ermächtigung bereits bei einer geringeren Wahrscheinlichkeit einer strafrechtlichen Verantwortlichkeit erteilt werden muss, als sie für die Einstellung eines schon eröffneten Strafverfahrens erforderlich ist. Im Zweifel ist nach dem Grundsatz "in dubio pro duriore" die Ermächtigung zu erteilen (vgl. Urteil 1C_23/2021 vom 31. Mai 2021 E. 3.1.1 mit Hinweisen; zum Grundsatz "in dubio pro duriore" vgl. auch <ref-ruling>).
3.
3.1. Die Anklagekammer erwog, die vom Beschwerdeführer angezeigten Vorwürfe betreffend den angeblichen Amtsmissbrauch würden darauf hinauslaufen, dass die Beschwerdegegnerin ihr obliegende Pflichten nicht wahrgenommen habe, sich mithin der Unterlassung schuldig gemacht habe. Ein Missbrauch von Amtsgewalt durch Unterlassung sei aber in der Regel nicht möglich. Ein solcher käme höchstens in Betracht, wenn die Beschwerdegegnerin als Garantin verpflichtet gewesen wäre, einen Grundrechtseingriff aufzuheben. Davon sei aber bei der angeblich unterlassenen Nachholung früher ausgefallener vergangener Besuche, der Nichtausweitung von Besuchsrechten, der Festlegung von Telefonzeiten sowie dem Zeitpunkt und Umfang von Akteneinsicht nicht auszugehen. Ein Anfangsverdacht auf Amtsmissbrauch sei daher nicht gegeben, weshalb keine Ermächtigung zur Eröffnung einer Strafuntersuchung zu erteilen sei.
3.2. Der Beschwerdeführer bringt dagegen vor, der Amtsmissbrauch komme insbesondere in der Systematik und der Fülle aller der ihn benachteiligenden Handlungen zum Ausdruck, sei es nun ein aktives Tun oder ein passives Verhalten trotz eigentlicher Handlungspflicht. Entscheidend sei, dass die Beschwerdegegnerin die ihr kraft ihres Amtes verliehene Macht dazu missbraucht habe, ihn systematisch zu benachteiligen und ihm zustehende Rechte, nämlich der gerichtlich festgelegte Kontakt zu seiner Tochter, zu verwehren bzw. zu erschweren. Durch ihr pflichtwidriges Verhalten lägen Eingriffe in seine Grundrechte, namentlich in Art. 13 BV, Art. 8 EMRK und Art. 17 Uno-Pakt II vor. Diese Bestimmungen würden das Recht auf Zusammenleben oder auf persönliche Kontakte zwischen dem minderjährigen Kind und beiden Elternteilen, wenn die Beziehung zwischen den Eltern beendet sei, schützen. Es wäre Aufgabe der Beschwerdegegnerin gewesen, die gerichtlich festgelegte Besuchsregelung zum Durchbruch zu verhelfen und für deren effektive Umsetzung besorgt zu sein. Indem sie dies aber verhindert bzw. erschwert habe, bestünde ein Anfangsverdacht, dass sie sich des Amtsmissbrauchs schuldig gemacht habe.
3.3. Nach Art. 312 StGB wird Amtsmissbrauch mit Freiheitsstrafe bis zu fünf Jahren oder Geldstrafe bestraft. Die Amtsgewalt missbraucht, wer die Machtbefugnisse, die ihm sein Amt verleiht, unrechtmässig anwendet, das heisst kraft seines Amtes verfügt oder Zwang ausübt, wo dies nicht geschehen dürfte (<ref-ruling> E. 1a/aa mit Hinweisen). Gemäss der Literatur sind Fälle der vorsätzlichen Rechtsbeugung in Form der Entscheidung einer Rechtssache durch einen Amtsträger zum Nachteil einer Partei unter Missachtung des Rechts gegebenenfalls als Amtsmissbrauch zu qualifizieren (vgl. STEFAN HEIMGARTNER, in: Basler Kommentar Strafrecht II, 4. Aufl. 2019, N. 17 zu Art. 312 StGB mit Hinweisen). Das Bundesgericht hat sich dazu noch nicht (abschliessend) geäussert (vgl. Urteil 1C_57/2018 vom 19. November 2018 E. 3 mit Hinweis).
Gleiches gilt hinsichtlich der Frage, ob ein Missbrauch der Amtsgewalt allenfalls auch durch Unterlassung möglich ist. In der Lehre wird teilweise die Ansicht vertreten, dies sei in der Regel zu verneinen, da durch Passivität grundsätzlich kein Zwang ausgeübt werden könne (vgl. HEIMGARTNER, a.a.O., N. 18 zu Art. 312 StGB mit Hinweisen). Ein Amtsmissbrauch nach den Regeln des Unterlassungsdelikts gemäss Art. 11 StGB liege aber gegebenenfalls vor, wenn der Amtsträger es unterlasse, einen Grundrechtseingriff bzw. eine Zwangssituation aufzuheben, obschon er als Garant dazu verpflichtet wäre, oder wenn er den Amtsmissbrauch eines Untergebenen im Sinne einer Mit- oder Nebentäterschaft wissentlich und willentlich geschehen lasse, obschon er die Garantenpflicht hätte, einzugreifen (vgl. Urteil 1C_57/2018 vom 19. November 2018 E. 3 mit Hinweisen auf HEIMGARTNER, a.a.O., N. 18 f. zu Art. 312 StGB; FREY/OMLIN, Amtsmissbrauch - die Ohnmacht der Mächtigen, AJP 2005, S. 86 und 89 f.). In subjektiver Hinsicht ist (Eventual-) Vorsatz erforderlich. Daran fehlt es etwa, wenn der Amtsträger im Glauben handelt, er übe seine Machtbefugnisse pflichtgemäss aus. Vorausgesetzt ist zudem die Absicht, sich oder einem Dritten einen unrechtmässigen Vorteil zu verschaffen oder einem anderen einen Nachteil zuzufügen, wobei Eventualabsicht genügt (vgl. Urteil 1C_109/2021 vom 8. Juni 2021 E. 4.1 mit Hinweis).
3.4. Es ist fraglich, ob der Beschwerdeführer mit seinen Vorbringen in seiner Beschwerde an das Bundesgericht in rechtsgenüglicher Weise aufzeigt, worin der von ihm geltend gemachte Amtsmissbrauch der Beschwerdegegnerin exakt liegen soll. Vor Bundesgericht verweist er nämlich einzig auf seine Strafanzeige vom 18. Dezember 2020 und die darin erwähnten angeblichen Pflichtverletzungen. Dieser Verweis ist grundsätzlich unzulässig, da die Begründung der Beschwerde in dieser selber enthalten sein muss (<ref-ruling> E. 1.2.3). Damit genügt er seiner Begründungspflicht nicht (vgl. Art. 42 Abs. 1 f. BGG). Den Einwänden des Beschwerdeführers gegen die vorinstanzliche Rechtsanwendung kann indes ohnehin nicht gefolgt werden. Es trifft zwar zu, dass Amtsmissbrauch unter Umständen auch durch Unterlassung begangen werden kann (vgl. E. 3.3 hiervor). Dem widerspricht die Anklagekammer allerdings nicht. Sie hielt einzig fest, bei der angeblich unterlassenen Nachholung früher ausgefallener vergangener Besuche, der Nichtausweitung von Besuchsrechten, der Festlegung von Telefonzeiten sowie dem Zeitpunkt und Umfang der Akteneinsicht sei nicht von einem Grundrechtseingriff auszugehen, welchen die Beschwerdegegnerin als Garantin hätte aufheben müssen. Darauf kann verwiesen werden (Art. 109 Abs. 3 BGG; vgl. E. 3.2 des angefochtenen Entscheids). Daran ändert auch die Behauptung des Beschwerdeführers nichts, es lägen Grundrechts- bzw. Konventionsverletzungen vor, zumal er auch diesbezüglich nicht substanziiert aufzeigt, worin diese liegen sollen. Dazu wäre er aber verpflichtet (Art. 106 Abs. 2 BGG). Der Beschwerdeführer vermag mithin mit seinen Vorbringen keine genügenden Anhaltspunkte für ein im Sinne von Art. 312 StGB strafrechtlich relevantes Verhalten der Beschwerdegegnerin darzutun. Dies gilt umso mehr, als ohnehin nicht jeder behördliche Fehler bereits die Pflicht zur Erteilung der Ermächtigung zur Strafverfolgung begründen würde (vgl. E. 2.2 hiervor). Die Anklagekammer hat unter diesen Umständen kein Bundesrecht verletzt, wenn sie die Ermächtigung zur Verfolgung der Beschwerdegegnerin wegen Amtsmissbrauchs nicht erteilte.
4.
Demnach ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Er hat die anwaltlich vertretene private Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren angemessen zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).

rulings:
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat die private Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, der Staatsanwaltschaft des Kantons St. Gallen, Untersuchungsamt St. Gallen, und der Anklagekammer des Kantons St. Gallen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Februar 2022
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Kneubühler
Die Gerichtsschreiberin: Sauthier


facts:
Considérant en fait et en droit :
1.
Par arrêt du 2 mai 2018, la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal du canton de Vaud, en qualité d'autorité supérieure de surveillance, a déclaré irrecevable, faute de satisfaire aux exigences minimales de motivation, le recours interjeté le 19 avril 2018 par A._ à l'encontre de la décision rendue le 10 avril 2018 par la Présidente du Tribunal d'arrondissement de Lausanne déclarant irrecevable la plainte déposée le 24 mars 2018 par A._, et a rejeté la demande d'assistance judiciaire formée le même jour par celle-ci.
2.
Par acte du 13 mai 2018, envoyé par courriel à la Direction du Tribunal fédéral, A._ exerce un recours en matière civile contre cet arrêt, sollicitant l'assistance judiciaire pour une plainte pénale déposée le 26 mars 2018.
La problématique de la transmission du recours au Tribunal fédéral par voie électronique sans signature électronique authentique (<ref-law>; Loi fédérale du 19 décembre 2003 sur les services de certification dans le domaine de la signature électronique [LSCSE; RS 943.03]) peut ici souffrir de demeurer indécise, au vu du sort d'irrecevabilité qui doit être réservé au présent recours.
Dans son écriture, autant qu'elle soit compréhensible, la recourante conteste la décision déférée, tant s'agissant de l'irrecevabilité de sa plainte que du rejet de la demande d'effet suspensif, et déclare maintenir ses prétentions. Ce faisant, la recourante ne soulève - même implicitement - aucun grief. Une telle argumentation ne respecte pas les exigences légales de motivation (art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF; <ref-ruling> consid. 2.1 et 2.2, avec les arrêts cités). Il s'ensuit que le recours doit être déclaré irrecevable par voie de procédure simplifiée (<ref-law>), sans qu'il soit nécessaire d'octroyer à la recourante un délai raisonnable pour remédier à l'irrégularité formelle d'absence de signature valable résultant de la transmission du recours par voie électronique non conforme aux exigences légales de ce mode de transmission (art. 39 al. 2 et 42 al. 5 LTF; LSCSE).
3.
En définitive, le recours doit être déclaré irrecevable selon la procédure simplifiée de l'<ref-law>.
La requête d'assistance judiciaire relative à une plainte pénale est d'emblée irrecevable, dès lors qu'elle sort du cadre de la présente procédure.
Les frais judiciaires, arrêtés à 300 fr., sont mis à la charge de la recourante (<ref-law>).

rulings:
Par ces motifs, le Président prononce :
1.
Le recours est irrecevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est irrecevable.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 300 fr., sont mis à la charge de la recourante.
4.
Le présent arrêt est communiqué à la recourante, à l'Office des faillites de l'arrondissement de Lausanne et à la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal du canton de Vaud, en qualité d'autorité supérieure de surveillance.
Lausanne, le 31 mai 2018
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : von Werdt
La Greffière : Gauron-Carlin

region: Federation


facts:
Faits :
A.
Par jugement du 6 novembre 2019, le Tribunal du IIIème arrondissement pour le district de Martigny a reconnu A._ coupable de contrainte sexuelle (<ref-law>), tentative de viol (art. 22 al. 1 en lien avec <ref-law>) et actes d'ordre sexuel commis sur une personne incapable de discernement ou de résistance (<ref-law>). Le Tribunal d'arrondissement l'a condamné à une peine privative de liberté de 6 ans, sous déduction de la détention subie avant jugement, et a prononcé une mesure thérapeutique institutionnelle (<ref-law>). A._ a été condamné à verser des sommes allant de 10'000 fr. et 15'000 fr. avec intérêts à D._, B._, C._, E._ et F._, à titre d'indemnisation de leur tort moral.
B.
Par jugement du 8 juillet 2020, le Tribunal cantonal du Valais, Cour pénale II, a très partiellement admis l'appel de A._ s'agissant d'épisodes qui n'étaient pas retenus par le ministère public. Le Tribunal cantonal a toutefois condamné A._ pour tous les faits retenus à son encontre dans l'acte d'accusation. Il l'a reconnu coupable de contrainte sexuelle, tentative de viol, actes d'ordre sexuel commis sur une personne incapable de discernement ou de résistance et a confirmé la peine privative de liberté de 6 ans, sous déduction de la détention subie. Les indemnités pour tort moral fixées en première instance ont été confirmées.
B.a. En substance, la cour cantonale a retenu les faits suivants.
Le 6 octobre 2010, A._ (né en xxx) a subi un grave accident de la circulation routière qui lui a causé de nombreuses lésions (traumatisme cranio-cérébral, contusions du cerveau et des organes thoraciques et abdominaux, multiples fractures) lesquelles ont entraîné d'importantes séquelles cognitivo-comportementales.
B.a.a. Durant la nuit du 17 au 18 mars 2012, après avoir consommé de l'alcool avec A._ à proximité d'une école, D._ (née en yyy) s'est soudain sentie mal. Sa vision s'est troublée, elle a perdu l'équilibre et s'est retrouvée assise sur le sol de toilettes publiques, sans aucune force, en état de quasi-inconscience et dans l'incapacité de réagir. A._ en a profité pour l'embrasser avec la langue. Par la suite, lui expliquant qu'il ne souhaitait pas qu'elle rentre chez elle dans cet état et puisse être vue par sa mère, il lui a proposé de se reposer chez lui et l'a aidée à s'y rendre en taxi. Arrivée sur les lieux, D._ a vomi au bas des escaliers menant à l'entrée du logement de l'intéressé. Ce dernier l'a ensuite conduite dans une chambre à l'étage où elle s'est endormie. Lorsqu'elle s'est par la suite brièvement réveillée, "semi-inconsciente", elle a vu qu'il était en train de se déshabiller, puis s'est rendormie, sans répondre à la question du premier lui demandant si elle avait "peur des cicatrices". Tirée à nouveau de son sommeil et totalement désorientée, elle a alors senti qu'elle était en train d'être pénétrée vaginalement, réalisant ensuite, après avoir quelque peu repris ses esprits, que A._ était à la manoeuvre. Elle lui a demandé d'arrêter. Il lui a rétorqué "Pourquoi, t'aimes pas?". "Comateuse", elle s'est à nouveau endormie. A son réveil, vers 3h du matin, A._ était toujours présent. Se sentant encore "vaseuse", elle a ensuite quitté les lieux pour rejoindre son domicile.
B.a.b. Dans la nuit du 27 au 28 octobre 2016, à son domicile, A._ a bu de l'alcool avec B._, laquelle a également fumé de la marijuana. Ne se sentant ensuite pas bien et s'étant installée sur le canapé du salon, la tête penchée en arrière, A._ s'est approché d'elle et a commencé à lui passer les mains sur le corps et essayé de l'embrasser. Elle a alors dit "non, pas maintenant, je ne suis pas bien", ce qu'il a mal pris et il l'a sermonnée. Ayant des sueurs froides et des nausées, elle s'est levée et dirigée péniblement aux toilettes pour y vomir plusieurs fois, durant environ 15 minutes. Puis, elle a informé A._ qu'elle souhaitait dormir, ne se sentant vraiment pas bien. A._ a refusé qu'elle regagne son domicile et lui a dit qu'elle devait dormir chez lui pour prendre le train le lendemain. Il l'a soutenue jusqu'à sa chambre à l'étage où elle s'est allongée sur le lit. Il l'a aidée à se déshabiller et lui a prêté un t-shirt. Elle s'est ensuite couchée sous la couette, avec la sensation d'être "flasque" et "dans les vapes". Il s'est approché d'elle, vêtu d'un seul caleçon, et lui a caressé les hanches, les seins ainsi que le sexe à même la peau. Il s'est également frotté à elle, alors qu'elle lui disait "arrête il ne va rien se passer", "non". Il a essayé d'introduire ses doigts dans son vagin, mais elle a retiré sa main, en lui signifiant "non, tu ne comprends pas, je ne veux pas" en s'énervant, ce qui l'a laissée sans force. Placé derrière elle, alors qu'elle était couchée sur le côté, il a ensuite frotté son sexe en érection contre ses fesses. Il s'est ensuite couché sur elle alors qu'elle se trouvait sur le dos et a insisté pendant quelques heures alors qu'elle plaçait ses mains en opposition et tentait de bloquer ses jambes.
Ensuite, s'étant retrouvée couchée sur le ventre avec l'intéressé allongé sur elle, elle a cessé de lutter et simulé le sommeil. Il a alors pris son pénis pour le guider vers le sexe de la jeune femme. Cette dernière a alors réagi en répétant "non" et en ajoutant "mais t'es malade ou quoi". Énervé, A._ a cessé ses agissements.
B.a.c. Au petit matin du 13 avril 2017, C._ (alors mineure civilement) attendait son train à la gare de Martigny, éméchée à la suite d'une soirée alcoolisée avec des copines. Par message, elle a accepté de se rendre chez A._, qui prétendait y recevoir des copains, pour qu'elle attende l'heure de son prochain train. Il est venu la chercher et une fois arrivés chez le prénommé, C._ a constaté qu'il n'y avait personne d'autre dans ce logement. A._ lui a proposé un cocktail, qu'elle a accepté et bu. Ne se sentant "vraiment pas bien", elle lui a dit qu'elle avait faim et il a entrepris de lui préparer des pâtes. Entre-temps, elle s'est rendue aux toilettes, a vomi, puis s'est endormie sur le sol de la salle-de-bain. Réveillée par A._ qui frappait à la porte pour lui annoncer que les pâtes étaient prêtes, elle n'a été capable que d'en manger quelques-unes avant d'en être dégoutée. Elle a ensuite eu envie de dormir et A._ lui a proposé son lit se trouvant à l'étage. Elle s'y est assoupie entièrement habillée, après avoir refusé d'enfiler un t-shirt qu'il lui a proposé. Puis elle s'est brièvement réveillée pour retirer son pantalon car elle avait chaud, avant de se rendormir. A un moment donné, alors qu'elle était assise dans le lit, A._, qui lui faisait face, en slip, a tenté de l'embrasser, ce qu'elle a refusé à plusieurs reprises en précisant qu'elle avait un copain. Il n'a alors pas insisté et elle s'est rendormie.
Plus tard, C._ s'est à nouveau réveillée en constatant que A._ était couché derrière elle, avait déplacé sa culotte et était en train de la pénétrer vaginalement, sans préservatif. Elle était alors allongée sur le côté droit et portait toujours ses habits sur le haut de son corps. Totalement tétanisée, et sachant qu'il pouvait être violent puisqu'il lui avait raconté s'être cassé le bras en frappant quelqu'un, elle n'a pu ni bouger, ni parler. Après avoir poussé son dos afin d'améliorer sa position, l'intéressé a poursuivi son acte durant quelques minutes, avant d'éjaculer. Après qu'il se fut endormi, C._ s'est dégagée, rendue aux toilettes, puis habillée, avant de quitter les lieux.
B.a.d. Au petit matin du 6 mai 2017, après une soirée festive en discothèque au cours de laquelle elle avait consommé beaucoup d'alcool, notamment en compagnie de A._, E._, en état d'ébriété avancé et ayant perdu le contrôle de la situation, s'est retrouvée au domicile de celui-ci. Elle a été incapable de manger les pâtes qu'il lui avait préparées et a dû se rendre aux toilettes pour vomir. Elle a ensuite souhaité dormir et A._ lui a proposé son lit se trouvant à l'étage, en l'informant que lui-même resterait sur le canapé du salon. Plus tard, il l'a rejointe et lui a enlevé son pantalon ainsi que sa culotte, puis l'a touchée avec ses mains au niveau du vagin, avant de placer sa tête entre ses jambes et lui lécher le sexe. Se sentant alors "comateuse", tout en ayant la sensation d'attouchements sur ses organes génitaux, l'intéressée n'a pas été capable de résister. Lorsqu'elle a finalement repris ses esprits, aux environs de 7h30 et avant que A._ ne puisse "aller plus loin", elle a essayé de se dégager en repoussant la tête de celui-ci avec ses mains, en lui disant d'arrêter, ce qu'il a fait. Après avoir pleuré et s'être rhabillée, elle a quitté les lieux.
B.a.e. Durant la nuit du 8 au 9 juillet 2017, A._ et F._, après s'être rencontrés au Festival de jazz de Montreux où ils avaient consommé de l'alcool ensemble, se sont rendus au domicile du premier nommé en taxi. La seconde était dans un état d'ébriété avancé et, une fois arrivée dans l'appartement de celui-ci, a dû se rendre aux toilettes pour vomir. F._ s'est ensuite retrouvée dans la chambre de A._ qui l'a déshabillée. Lorsqu'elle s'est réveillée vers 10 ou 11 h, dans le lit de ce dernier, nue sous un duvet, elle avait très mal à la tête et envie de vomir. Elle ressentait également des douleurs musculaires aux épaules et au vagin qui ont duré toute la journée. Ayant le sentiment d'avoir été agressée sexuellement, elle s'est rhabillée, puis a quitté les lieux.
Des photographies la montrant nue dans le lit ainsi que sur le canapé du salon de A._, inconsciente ou à peine consciente sur certaines d'entre elles, ont été retrouvées dans le téléphone portable de celui-ci qui a reconnu les avoir prises. Sur l'un des clichés, F._ est en train d'être pénétrée par A._.
B.b. A._ a fait l'objet de deux expertises psychiatriques et de rapports complémentaires.
B.b.a. Dans un rapport d'expertise déposé le 13 février 2018, le Dr G._, psychiatre et psychothérapeute FMH, a diagnostiqué des troubles mentaux et du comportement liés à l'utilisation de l'alcool (F-10.1), un retard mental léger (F-70), un trouble neuropsychologique dû à une lésion cérébrale (F-06.8) et une impulsivité probablement post-lésion frontale (R-45.871). Au regard de ces troubles, l'expert a considéré que A._ avait une diminution de responsabilité légère à modérée. Il a estimé que le risque de récidive s'agissant d'actes de même nature était de degré sévère à modéré, relevant notamment une structuration psychique égocentrée, une introspection difficile, une attitude de préjudice banalisée envers les victimes, une certaine impulsivité et un manque relatif d'identification émotif aux victimes. L'expert a considéré que les diagnostics psychiatriques posés exerçaient une incidence sur la commission des faits reprochés et a préconisé notamment un suivi psychothérapeutique et socio-judiciaire. Répondant plus précisément aux questions concernant d'éventuelles mesures à prononcer, l'expert a notamment affirmé que des possibilités de traitement de l'impulsivité ainsi que des troubles mentaux et comportementaux liés à l'utilisation d'alcool existaient et étaient susceptibles de diminuer le risque de nouvelles infractions, sans toutefois le garantir. La prise en charge psychothérapeutique instaurée dans le cadre de la détention devait être poursuivie. L'expert a préconisé une mesure de traitement institutionnelle en raison du risque important de réitération et de l'importance de la récurrence des comportements reprochés. Un traitement résidentiel était indispensable pour diminuer le risque de nouvelles infractions, un traitement ambulatoire paraissant insuffisant.
Dans son rapport complémentaire du 10 avril 2018, établi après avoir eu connaissance de nouvelles pièces (notamment s'agissant des faits commis sur F._), l'expert a confirmé son appréciation médicale psychiatrique de A._. Toutefois, l'expert a conclu à un risque de récidive sévère, et non plus sévère à modéré. Il a confirmé que le suivi psychothérapeutique de l'intéressé en détention était de nature à réduire le risque de récidive en travaillant sur l'incidence des conduites d'alcoolisation et l'impulsivité de faits similaires à ceux reprochés.
Le Dr G._ a établi un second rapport d'expertise complémentaire le 4 août 2018, dans lequel il a notamment exposé, de manière générale, puis détaillée, les méthodes auxquelles il a eu recours pour apprécier le risque de récidive. Il a précisé que sa recommandation visant le prononcé d'une mesure de traitement institutionnelle ne se justifiait que si toutes les accusations portées contre A._ s'avéraient bien fondées. Si peu d'accusations étaient retenues, il convenait de décider d'un traitement moins contraignant, probablement ambulatoire. Si, enfin, "une partie significative des accusations devait se révéler valide, une pondération entre le caractère institutionnel et le caractère ambulatoire" devait être effectuée.
B.b.b. Sur requête de A._, une seconde expertise judiciaire a été mise en oeuvre. Cette dernière a été réalisée le 8 janvier 2019 par le Dr H._, psychiatre et psychothérapeute FMH et le psychologue I._. En substance, ils ont retenu plusieurs troubles psychiques chroniques qualifiés de sévères, correspondant aux diagnostics de retard mental léger (F-70), trouble neuropsychologique dû à une lésion cérébrale (F-06.8), troubles mentaux et du comportement liés à l'utilisation d'alcool, utilisation nocive pour la santé (F-10.1). Selon les experts, il était peu probable que les actes reprochés aient un lien direct avec les troubles du comportement dus à une lésion cérébrale. En revanche, ses abus d'alcool avaient vraisemblablement eu un impact sur les passages à l'acte. Ajoutés à son retard mental, ces abus avaient altéré ses capacités à se retenir à partir d'une volonté propre. Le risque de récidive dépendait de certaines singularités psychopathologiques de l'expertisé. Selon les experts, l'ampleur de la diminution de la responsabilité de l'intéressé était moyenne. Ils ont qualifié le risque de récidive, imputable à ses difficultés cognitives globales de même qu'à certaines singularités psychopathologiques, d'élevé. Selon les experts, A._ ne parvenait notamment pas à s'inscrire dans un processus d'échange avec l'autre et pouvait se montrer pressant, n'entendait pas le "non" et avait peu de considération pour l'autre. Le risque de récidive était également corrélé au fait qu'il ne saisissait pas sur le plan cognitif les conséquences de certains de ses actes. Son mode de vie festif constituait un facteur de risque de se retrouver dans des situations similaires à celles où étaient survenus les faits imputés. Les experts ont conclu que le risque que A._ se passe de l'approbation de l'autre dans le lien était élevé en l'absence de mesures thérapeutiques. Selon le rapport d'expertise, il existe une relation entre tous les troubles que présente A._ et les faits poursuivis. Si une guérison du retard mental, des séquelles neuropsychologiques et de la structure psychotique dont il était affecté ne pouvait pas être attendue, il nécessitait néanmoins un encadrement par des professionnels et devait également être protégé des autres et de lui-même. Les experts ont estimé que le risque de récidive pouvait être diminué par une mesure institutionnelle ouverte, de type foyer, bénéficiant d'un encadrement externe neutre soutenant et cadrant, accompagné par un encadrement psychiatrique forensique de soutien à long terme. Une abstinence contrôlée de consommation d'alcool paraissait également nécessaire afin de diminuer le risque de récidive. Dans l'hypothèse où les faits reprochés n'étaient pas avérés, les experts ont suggéré un suivi ambulatoire, dont les chances de succès demeuraient très réservées.
B.b.c. Aux débats d'appel, A._ a déposé un rapport du Dr J._, psychiatre et psychothérapeute FMH qui l'a suivi, à sa demande, dès le 25 mars 2020. Selon ce rapport, l'intéressé présente notamment des symptômes en faveur d'un épisode dépressif majeur d'intensité moyenne à sévère et souffre d'un état anxieux sévère en lien avec la procédure judiciaire. Le psychiatre a relevé qu'un diagnostic d'une modification durable de la personnalité à la suite d'une expérience de catastrophe et un handicap intellectuel léger ainsi que des troubles neuropsychologiques consécutifs à l'accident pouvaient être retenus. Il fait également état d'une "probable altération de la personnalité consécutive au traumatisme", notamment sur le plan de certains blocages de la fonction de filtration, l'intéressé n'étant plus capable de filtrer dans l'environnement ce qui est dangereux ou pas.
B.c. Au casier judiciaire de A._ figure une condamnation, le 24 juin 2013, à une peine pécuniaire de 60 jours-amende (avec sursis) ainsi qu'à une amende pour diverses infractions aux règles de la circulation routière.
C.
A._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre le jugement cantonal du 8 juillet 2020 et conclut en substance, avec suite de frais et dépens, à sa réforme en ce sens qu'il est acquitté des accusations de contrainte sexuelle et tentative de viol et reconnu coupable d'actes d'ordre sexuel commis sur une personne incapable de discernement ou de résistance et condamné à une peine privative de liberté de 42 mois (sous déduction de la détention subie), aucune mesure thérapeutique institutionnelle au sens de l'<ref-law> n'étant prononcée, mais à tout le plus, un traitement ambulatoire (<ref-law>). Il conclut au rejet des conclusions civiles formulées par B._ et C._ et à la modification du dispositif correspondant aux frais et dépens qui en résultent. Subsidiairement, il conclut à l'annulation du jugement cantonal et au renvoi de la cause à la cour cantonale pour nouveau jugement dans le sens des considérants.

considerations:
Considérant en droit :
1.
Il ressort des conclusions du recourant et des griefs soulevés que seules les infractions commises au préjudice de C._ (cf. supra let. B.a.c) et B._ (cf. supra let. B.a.b) sont remises en cause.
1.1. Le recourant conteste s'être rendu coupable d'actes d'ordre sexuel commis sur une personne incapable de discernement ou de résistance au préjudice de C._. Il conteste les faits retenus par la cour cantonale sur ce point et invoque l'arbitraire dans l'appréciation des preuves.
1.1.1. Le Tribunal fédéral n'est pas une autorité d'appel, auprès de laquelle les faits pourraient être rediscutés librement. Il est lié par les constatations de fait de la décision entreprise (<ref-law>), à moins qu'elles n'aient été établies en violation du droit ou de manière manifestement inexacte au sens des art. 97 al. 1 et 105 al. 2 LTF, à savoir, pour l'essentiel, de façon arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. Une décision n'est pas arbitraire du seul fait qu'elle apparaît discutable ou même critiquable; il faut qu'elle soit manifestement insoutenable et cela non seulement dans sa motivation mais aussi dans son résultat (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 155 s.; <ref-ruling> consid. 1.1 p. 503; sur la notion d'arbitraire v. <ref-ruling> consid. 2.3.1 p. 244). Le Tribunal fédéral n'entre en matière sur les moyens fondés sur la violation de droits fondamentaux, dont l'interdiction de l'arbitraire, que s'ils ont été invoqués et motivés de manière précise (<ref-law>; ATF <ref-ruling> consid. 1.1 p. 503). Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 156). Lorsque l'appréciation des preuves et la constatation des faits sont critiquées en référence à la présomption d'innocence (art. 6 par. 2 CEDH, 32 al. 1 Cst. et 10 CPP), le principe in dubio pro reo n'a pas de portée plus large que l'interdiction de l'arbitraire (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 156; <ref-ruling> consid. 1.1 p. 503).
Lorsque l'autorité cantonale a forgé sa conviction quant aux faits sur la base d'un ensemble d'éléments ou d'indices convergents, il ne suffit pas que l'un ou l'autre de ceux-ci ou même chacun d'eux pris isolément soit à lui seul insuffisant. L'appréciation des preuves doit en effet être examinée dans son ensemble. Il n'y a ainsi pas d'arbitraire si l'état de fait retenu pouvait être déduit de manière soutenable du rapprochement de divers éléments ou indices. De même, il n'y a pas d'arbitraire du seul fait qu'un ou plusieurs arguments corroboratifs apparaissent fragiles, si la solution retenue peut être justifiée de façon soutenable par un ou plusieurs arguments de nature à emporter la conviction (arrêts 6B_984/2020 du 4 mars 2021 consid. 1.1; 6B_238/2020 du 14 décembre 2020 consid. 1.1; 6B_621/2020 du 9 décembre 2020 consid. 1.1).
1.1.2. Aux termes de l'<ref-law>, celui qui, sachant qu'une personne est incapable de discernement ou de résistance, en aura profité pour commettre sur elle l'acte sexuel, un acte analogue ou un autre acte d'ordre sexuel, sera puni d'une peine privative de liberté de dix ans au plus ou d'une peine pécuniaire. Selon la jurisprudence, est incapable de résistance la personne qui n'est pas apte à s'opposer à des actes sexuels non désirés. Cette disposition protège les personnes qui ne sont pas en mesure de former, exprimer ou exercer efficacement une volonté de s'opposer à des atteintes sexuelles. L'incapacité de résistance peut être durable ou momentanée, chronique ou due aux circonstances. Elle peut être la conséquence d'un état mental gravement anormal, d'une sévère intoxication due à l'alcool ou à la drogue, ou encore d'entraves matérielles. Il faut cependant que la victime soit totalement incapable de se défendre. Si l'aptitude n'est que partiellement altérée ou limitée à un certain degré - par exemple en raison d'un état d'ivresse - la victime n'est pas incapable de résistance (<ref-ruling> consid. 7.2 p. 56 et les références citées; cf. arrêt 6B_1362/2019 11 mars 2020 consid. 3.1). L'exigence jurisrudentielle d'une incapacité de résistance ou de discernement "totale" ne recouvre pas exclusivement des états de perte de conscience complète mais délimite les situations visées par l'<ref-law> de celles dans lesquelles, par exemple en raison de l'alcoolisation de la victime, celle-ci est simplement désinhibée ("Herabsetzung der Hemmschwelle"; <ref-ruling> consid. 7.2 p. 56; <ref-ruling> consid. 3a p. 232; arrêt 6B_60/2015 du 25 janvier 2016 consid. 1.1.3). Une incapacité de résistance peut être retenue lorsqu'une personne, sous l'effet de l'alcool et de fatigue ne peut pas ou que faiblement s'opposer aux actes entrepris (cf. arrêts 6B_1362/2019 du 11 mars 2020 consid. 3; 6B_238/2019 du 16 avril 2019 consid. 2.1; 6B_232/2016 du 21 décembre 2016 consid. 2.2).
Sur le plan subjectif, l'<ref-law> requiert l'intention, étant précisé que le dol éventuel suffit (arrêts 6B_1362/2019 du 11 mars 2020 consid. 4.1; 6B_578/2018 du 20 mars 2019 consid. 2.1; 6B_232/2016 du 21 décembre 2016 consid. 2.2). Agit intentionnellement celui qui s'accommode de l'éventualité que la victime ne puisse pas être, en raison de son état physique ou psychique, en situation de s'opposer à une sollicitation d'ordre sexuel, mais lui fait subir malgré tout un acte d'ordre sexuel. Il n'y a pas d'infraction si l'auteur est convaincu, à tort, que la personne est capable de discernement ou de résistance au moment de l'acte (arrêts 6B_1362/2019 du 11 mars 2020consid. 4.1; 6B_578/2018 du 20 mars 2019 consid. 2.1; 6B_69/2018 du 11 juin 2018 consid. 4.1).
1.1.3. Déterminer ce qu'une personne a su, envisagé, voulu ou accepté relève des constatations de fait (<ref-ruling> consid. 6.3 p. 375; cf. <ref-ruling> consid. 12 p. 152).
1.2.
1.2.1. La cour cantonale a retenu la version des faits de l'intimée C._, considérant notamment que ses déclarations étaient demeurées cohérentes et exemptes de contradictions tout au long de ses différentes auditions. La crédibilité de ses dires était renforcée par les échanges de messages qu'elle avait eus avec l'intéressé quelques semaines après les faits. Confronté à ses reproches clairement exprimés d'avoir profité d'elle, celui-ci y avait expressément reconnu que ce qui s'était passé n'aurait pas dû avoir lieu. Le seul message envoyé par l'intimée après les faits ("c'est ralam haha", accompagné d'émoticônes de visages riants et réjouis), dont l'interprétation pouvait être diverse, ne suffisait pas à anéantir la crédibilité de l'intimée. Le récit de cette dernière était également parfaitement compatible avec les confidences qu'elle avait faites, quelques semaines après les faits, à sa très proche amie K._. Il était également corroboré par les témoignages d'une part d'une amie de cette dernière, et d'autre part de L._ et M._, lesquels ont relaté que le recourant leur avait affirmé avoir "profité" de l'intimée et avoir alors couché avec elle, laissant entendre qu'il l'avait photographiée à son insu, à l'instar d'autres filles.
L'intimée avait été suffisamment bouleversée par les faits survenus le 13 avril 2017 pour s'en confier à une amie très proche qui venait de lui dévoiler elle-même avoir subi un abus sexuel. Elle avait également consulté sa psychiatre et, finalement, averti une éducatrice de son foyer.
Pour sa part, si le recourant avait maintenu pour l'essentiel ses dires selon lesquels il avait entretenu une relation sexuelle librement consentie avec l'intimée alors qu'il n'était lui-même pas sous l'emprise de l'alcool, il s'était emmêlé dans ses explications sur des points relativement marquants de la soirée en question (type de repas préparé pour son invitée ou vomissements de cette dernière). Il n'était pas non plus arrivé à exposer les raisons pour lesquelles, alors qu'il n'était lui-même pas ivre, il avait néanmoins souhaité entretenir une relation sexuelle avec une femme qui venait de vomir et ne se sentait pas bien. Outre que les flottements dans son récit affaiblissaient fortement la crédibilité, il n'avait pas contesté les reproches que C._ avait formulés un mois après les faits, l'accusant de lui avoir fait subir des actes qu'elle n'avait pas voulus, en reconnaissant que ceux-ci n'auraient pas dû survenir. Cet aveu clair de son forfait réduisait à néant le crédit qu'il était possible d'octroyer à sa version des faits.
1.3. Sous l'angle de l'<ref-law>, la cour cantonale a retenu que le recourant a profité de l'état de conscience dégradé de l'intimée pour lui imposer une relation sexuelle à laquelle celle-ci, complètement tétanisée lorsqu'elle en a pris conscience, n'a pas pu s'opposer, ne parvenant à se dégager de l'emprise du recourant qu'après que celui-ci se fut endormi. Le recourant ne pouvait qu'être conscient que l'intimée ne souhaitait pas entretenir de relations intimes avec lui puisqu'elle avait précédemment refusé qu'il l'embrasse. Le déroulement de la soirée lui avait de surcroît démontré qu'elle était alcoolisée et malade, et dès lors, qu'elle n'était pas en possession de toutes ses facultés. De plus, il ne pouvait lui avoir échappé qu'elle était profondément endormie et n'avait manifesté absolument aucune réaction entre le moment où il avait entrepris de la pénétrer et celui où il avait éjaculé en elle, ce qui devait immanquablement lui signaler qu'elle se trouvait dans l'incapacité de lui résister. Il s'en était à tout le moins accommodé. En définitive, la cour cantonale a considéré que tous les éléments constitutifs de l'infraction réprimée par l'<ref-law> étaient réalisés.
1.4. En substance, le recourant conteste chaque élément pris en compte par la cour cantonale en se contentant d'opposer sa propre version des faits et son appréciation de chaque preuve, interprétée isolément, à celles de la cour cantonale, sans tenter d'en démontrer l'arbitraire (notamment: circonstances précédant la rencontre, échanges de messages et contenu de ceux-ci, justification des contradictions de son récit, erreur sur la date indiquée par l'intimée, témoignages de L._ et M._, déclarations de l'intimée). Un tel procédé, largement appellatoire, est irrecevable.
En tout état, le recourant ne conteste pas que l'intimée était sous l'effet de l'alcool et de la fatigue au point qu'elle s'est endormie sur le sol des toilettes après avoir vomi et qu'elle s'est à nouveau endormie par la suite, entièrement habillée. Il ne conteste pas davantage avoir menti à l'intimée s'agissant de la présence d'autres personnes à son domicile et avoir fait l'objet d'une fin de non recevoir lorsqu'il a tenté de l'embrasser avant qu'elle ne se rendorme. Il ne remet pas en cause le fait d'avoir eu, dans ce contexte, un rapport sexuel avec elle alors qu'elle était immobile. Il se contente d'affirmer qu'elle était consentante, en se fondant sur sa propre appréciation des preuves, laquelle est irrecevable.
Dans ces circonstances, la cour cantonale pouvait, sans arbitraire, retenir que le recourant avait profité de l'incapacité de résistance de l'intimée, sous l'effet de l'alcool et d'une fatigue intense, pour lui imposer une relation sexuelle à laquelle celle-ci n'était pas en mesure de s'opposer. Le recourant ne pouvait que s'être rendu compte de l'état d'incapacité de l'intimée et s'est à tout le moins accommodé de l'exploitation de cette situation. Sur la base d'un état de fait exempt d'arbitraire, la cour cantonale pouvait, sans violer le droit fédéral, retenir que le recourant a réalisé les conditions objectives et subjectives de l'<ref-law>.
En tant que le recourant soutient, sans autre développement indépendant de son grief d'arbitraire, que les juges n'auraient pas examiné les faits de manière impartiale, sa critique est insuffisamment motivée, partant irrecevable (cf. art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF).
2.
Le recourant conteste s'être rendu coupable de contrainte sexuelle et de tentative de viol à l'encontre de B._, au motif qu'il n'aurait pas usé d'un moyen de contrainte.
2.1. Conformément à l'<ref-law>, se rend coupable de contrainte sexuelle celui qui, notamment en usant de menace ou de violence envers une personne, en exerçant sur elle des pressions d'ordre psychique ou en la mettant hors d'état de résister, l'aura contrainte à subir un acte analogue à l'acte sexuel ou un autre acte d'ordre sexuel. Celui qui, dans les mêmes circonstances, contraint une personne de sexe féminin à subir l'acte sexuel se rend coupable de viol au sens de l'<ref-law>. Le viol et la contrainte sexuelle supposent l'emploi d'un moyen de contrainte. Il s'agit notamment de l'usage de la violence.
La violence désigne l'emploi volontaire de la force physique sur la personne de la victime dans le but de la faire céder (<ref-ruling> consid. 2b p. 100; arrêts 6B_326/2019 du 14 mai 2019 consid. 3.2.1; 6B_570/2012 du 26 novembre 2012 consid. 1.2). Il n'est pas nécessaire que la victime soit mise hors d'état de résister ou que l'auteur la maltraite physiquement. Une certaine intensité est néanmoins requise. La violence suppose non pas n'importe quel emploi de la force physique, mais une application de cette force plus intense que ne l'exige l'accomplissement de l'acte dans les circonstances ordinaires de la vie. Selon le degré de résistance de la victime ou encore en raison de la surprise ou de l'effroi qu'elle ressent, un effort simplement inhabituel de l'auteur peut la contraindre à se soumettre contre son gré (<ref-ruling> consid. 1 p. 68). Selon les circonstances, un déploiement de force relativement faible peut suffire. Ainsi, peut déjà suffire le fait de maintenir la victime avec la force de son corps, de la renverser à terre, de lui arracher ses habits ou de lui tordre un bras derrière le dos (arrêts 6B_326/2019 du 14 mai 2019 consid. 3.2.1; 6B_570/2012 du 26 novembre 2012 consid. 1.2).
Sur le plan subjectif, les art. 189 et 190 CP sont des infractions intentionnelles, étant précisé que le dol éventuel suffit. Agit intentionnellement celui qui sait ou accepte l'éventualité que la victime ne soit pas consentante, qu'il exerce ou emploie un moyen de contrainte sur elle et qu'elle se soumette à l'acte sexuel, respectivement à l'acte d'ordre sexuel, sous l'effet de cette contrainte (arrêts 6B_159/2020 du 20 avril 2020 consid. 2.4.3; 6B_95/2015 du 25 janvier 2016 consid. 5.1; cf. <ref-ruling> consid. 3 p. 70 s.).
Il y a tentative lorsque l'auteur a réalisé tous les éléments subjectifs de l'infraction et manifesté sa décision de la commettre, alors que les éléments objectifs font, en tout ou en partie, défaut (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 3.4 p. 152; <ref-ruling> consid. 1.4.2 p. 115; <ref-ruling> consid. 7.2.1 p. 103). La tentative suppose toujours un comportement intentionnel, le dol éventuel étant toutefois suffisant.
2.2. La cour cantonale a considéré que, profitant de l'état de faiblesse de l'intimée, le recourant a utilisé sa force physique, notamment le poids de son corps pour parvenir à ses fins, en dépit des paroles et des actes de résistance dont celle-ci a pourtant clairement usé à plusieurs reprises, en agissant avec conscience et volonté. S'agissant des caresses et frottements sur les parties intimes et le corps de l'intimée, la cour cantonale a retenu que le recourant s'était rendu coupable de contrainte sexuelle (<ref-law>) et de tentative de viol (art. 22 al. 1 et 190 al. 1 CP) s'agissant de la tentative de pénétration. Sur le plan subjectif, la cour cantonale a considéré que le recourant a agi volontairement et sciemment au vu de la résistance manifestée par l'intimée, ou alors au moins par dol éventuel et s'est accommodé qu'elle ne pouvait pas résister efficacement au début des actes. Il a fallu qu'elle lui crie "mais t'es malade ou quoi!" pour qu'il arrête enfin ses agissements non consentis.
2.3. Le recourant ne s'en prend pas à l'état de fait établi par la cour cantonale. En se contentant d'affirmer que l'opposition manifestée par l'intimée serait incompatible avec le fait qu'il aurait "prétendument utilisé sa force physique, notamment le poids de son corps", le recourant échoue à démontrer l'arbitraire de cette constatation. Il est d'ailleurs établi qu'il a fait fi des oppositions claires de l'intimée, en insistant avec différents mouvements de son corps et gestes sexuels, alors que l'intimée était extrêmement affaiblie. Le recourant prétend que ses actes n'atteignent pas le degré d'intensité exigé pour retenir qu'il aurait fait usage de contrainte. Or, il est établi et incontesté que l'intimée se sentait mal ("dans les vapes"), avait vomi plusieurs fois, avait signalé son besoin de dormir et avait refusé à plusieurs reprises, tant par les gestes que par la parole, les caresses, tentatives d'embrassade et frottements du recourant, ce qui l'avait énervé. Dans ces circonstances et compte tenu de l'état physique de l'intimée, la cour cantonale ne pouvait que considérer que les gestes du recourant mêlés à la force de son corps, couché sur celui de l'intimée quasiment inerte, réalisaient l'intensité suffisante de l'emploi de la violence comme moyen de contrainte.
S'agissant de sa conscience et volonté, le recourant se contente de rappeler qu'il souffre d'un handicap léger qui se traduit notamment par une difficulté à percevoir les codes sociaux ou comprendre qu'il est rejeté, d'un point de vue cognitif. Or, le recourant ne saurait se prévaloir de son handicap léger pour prétendre n'avoir pas compris les termes "non", "arrête" ainsi que les gestes consistant à lui retirer sa main, à placer ses propres mains en opposition et à bloquer ses jambes, tout en admettant avoir immédiatement cessé ses agissements lorsque l'intimée lui "a fait comprendre qu'elle n'en voulait pas ou plus en disant : mais t'es malade ou quoi". Dans ces conditions, le recourant n'a pu que se rendre compte et s'accommoder du fait qu'il passait outre les nombreux refus de l'intimée et brisait les actes de résistance qu'elle était en mesure d'entreprendre.
Au vu de ce qui précède, la cour cantonale pouvait, sans violer le droit fédéral retenir que le recourant s'est rendu coupable de contrainte sexuelle s'agissant des caresses et frottements sur les parties intimes et le corps de l'intimée (<ref-law>) et de tentative de viol (art. 22 al. 1 et 190 al. 1 CP) s'agissant de la tentative de pénétration vaginale.
2.4. Le recourant soutient que l'infraction de contrainte sexuelle devrait être considérée comme absorbée par celle de tentative de viol.
2.4.1. Un concours réel entre le viol et la contrainte sexuelle est concevable si l'acte sexuel et les autres actes d'ordre sexuel sont indépendants les uns des autres, en particulier lorsqu'ils ont été commis à des moments différents (arrêt 6B_246/2016 du 14 juin 2016 consid. 1.1.3; cf. <ref-ruling> consid. 2a p. 99). En revanche, les actes d'ordre sexuel qui sont commis en étroite liaison avec l'acte sexuel proprement dit, en particulier ceux qui en sont des préliminaires, sont absorbés par le viol (cf. arrêts 6B_246/2016 du 14 juin 2016 consid. 1.1.3; 6B_729/2011 du 17 janvier 2012 consid. 1.2).
2.4.2. La cour cantonale a considéré que les diverses caresses et frottements sur les hanches, les seins, les fesses ainsi que le vagin de l'intimée étaient indépendants de la tentative de pénétration qui a suivi avec son sexe en érection. Aussi, elle a considéré que ces infractions entraient en concours réel.
2.4.3. Le recourant est irrecevable à simplement contester la durée des faits reprochés, sans autre développement, alors que la cour cantonale a expressément déclaré retenir la version des faits de l'intimée (jugement entrepris consid. 6.5.7 p. 37), dont il ressort qu'ils ont duré plusieurs heures (jugement entrepris consid. 6.1.1 p. 30 in fine: il avait "insisté pendant plusieurs heures"; et consid. 6.1.2 p. 31 in fine: les faits avaient "cessés après 4 heures qu'il était sur elle").
A teneur de l'état de fait retenu par la cour cantonale, lequel lie le Tribunal fédéral (<ref-law>), les actes d'ordre sexuel (caresses, frottements, pénétrations digitales) ont été commis dans un premier temps, alors que l'intimée était couchée sur le dos. Par la suite, après avoir exprimé son refus quant aux actes d'ordre sexuel, elle a changé de position (couchée sur le ventre) et a feint de dormir pour que le recourant la laisse en paix. C'est à ce moment qu'il a tenté de la pénétrer. Ces deux phases ressortent de l'argumentation du recourant, selon laquelle il n'était pas en mesure de comprendre les paroles et gestes d'opposition de l'intimée lorsqu'il la caressait, se frottait et tentait d'introduire un doigt dans son vagin, jusqu'à ce qu'elle dise "mais t'es malade ou quoi", au moment où il tentait d'introduire son sexe en érection. Même rapprochés dans le temps, la tentative de pénétration vaginale constitue une entreprise distincte des actes précédents, auxquels l'intimée s'était opposée, et doivent être appréhendés séparément.
Les différents actes d'ordre sexuel doivent être appréhendés comme des actes poursuivant une satisfaction sexuelle autonome. Ils ne peuvent pas être assimilés à des gestes qui pourraient être considérés comme des préliminaires absorbés par la tentative de pénétration vaginale avec son sexe en érection. C'est donc à juste titre que la cour cantonale a retenu la tentative de viol et la contrainte sexuelle en concours réel.
3.
Le recourant ne formule aucun grief relatif à la peine prononcée, de sorte qu'il n'y a pas lieu d'examiner ce point plus avant. Il en va de même s'agissant de l'indemnisation du tort moral des intimées et de l'allocation d'une indemnité à titre de participation à ses dépenses occasionnées par la procédure (<ref-law>).
4.
Le recourant conteste le prononcé d'une mesure thérapeutique institutionnelle au sens de l'<ref-law>.
4.1. Conformément l'<ref-law>, une mesure doit être ordonnée si une peine seule ne peut écarter le danger que l'auteur commette d'autres infractions, si l'auteur a besoin d'un traitement ou que la sécurité publique l'exige et si les conditions prévues aux art. 59 à 61, 63 ou 64 CP sont remplies (al. 1). Le prononcé d'une mesure suppose que l'atteinte aux droits de la personnalité qui en résulte pour l'auteur ne soit pas disproportionnée au regard de la vraisemblance qu'il commette de nouvelles infractions et de leur gravité (al. 2).
4.1.1. Aux termes de l'<ref-law>, pour ordonner une des mesures prévues aux art. 59 à 61, 63 et 64 CP ou en cas de changement de sanction au sens de l'<ref-law>, le juge se fonde sur une expertise. Celle-ci se détermine sur la nécessité et les chances de succès d'un traitement (let. a); sur la vraisemblance que l'auteur commette d'autres infractions et sur la nature de celles-ci (let. b); sur les possibilités de faire exécuter la mesure (let. c). Dans ce cadre, l'expert devra se prononcer, en particulier, sur la forme du traitement et la mesure qui lui semble la plus appropriée (<ref-ruling> consid. 3.1; arrêts 6B_993/2020 du 13 octobre 2020 consid. 1.1; 6B_39/2018 du 5 juillet 2018 consid. 1.1.2).
Il incombe cependant au juge de déterminer si une mesure doit être ordonnée et, cas échéant, laquelle. En effet, ce n'est pas à l'expert, mais bien au juge qu'il appartient de résoudre les questions juridiques qui se posent, dans le complexe de faits faisant l'objet de l'expertise (arrêts 6B_568/2019 du 17 septembre 2019 consid. 6.1; 6B_893/2019 du 10 septembre 2019 consid. 1.1 et les références citées). Le juge apprécie en principe librement une expertise et n'est pas lié par les conclusions de l'expert. Toutefois, il ne peut s'en écarter que lorsque des circonstances ou des indices importants et bien établis en ébranlent sérieusement la crédibilité. Il est alors tenu de motiver sa décision de ne pas suivre le rapport d'expertise. Inversement, si les conclusions d'une expertise judiciaire apparaissent douteuses sur des points essentiels, le juge doit recueillir des preuves complémentaires pour tenter de dissiper ses doutes. A défaut, en se fondant sur une expertise non concluante, il pourrait commettre une appréciation arbitraire des preuves et violer l'art. 9 Cst. (<ref-ruling> consid. 2.1.3 p. 53 et les références citées).
Savoir si une expertise est convaincante est une question d'interprétation des preuves, que le Tribunal fédéral ne revoit que sous l'angle de l'arbitraire. Lorsque l'autorité cantonale juge l'expertise concluante et en fait sien le résultat, le Tribunal fédéral n'admet le grief d'appréciation arbitraire que si l'expert n'a pas répondu aux questions posées, si ses conclusions sont contradictoires ou si, d'une quelconque autre façon, l'expertise est entachée de défauts à ce point évidents et reconnaissables, même sans connaissances spécifiques, que le juge ne pouvait tout simplement pas les ignorer (<ref-ruling> consid. 6.1 p. 373; arrêt 6B_360/2020 du 8 octobre 2020 consid. 2.3 non destiné à la publication). Il n'appartient pas au Tribunal fédéral de vérifier si toutes les affirmations de l'expert sont exemptes d'arbitraire. Sa tâche se limite bien plutôt à examiner si l'autorité intimée pouvait, sans arbitraire, se rallier au résultat de l'expertise (cf. <ref-ruling> consid. 4.2.3 p. 391; arrêt 6B_1117/2020 du 2 novembre 2020 consid. 3.1.2).
4.1.2. Aux termes de l'<ref-law>, lorsque l'auteur souffre d'un grave trouble mental, le juge peut ordonner un traitement institutionnel si l'auteur a commis un crime ou un délit en relation avec ce trouble (let. a) et s'il est à prévoir que cette mesure le détournera de nouvelles infractions en relation avec ce trouble (let. b).
4.1.3. Selon la jurisprudence, toute anomalie mentale au sens médical très large ne remplit par les conditions d'un grave trouble mental au sens de l'<ref-law>. Seuls les états psychopathologiques d'un certain degré de gravité ou les types et formes relativement graves de maladies mentales au sens médical répondent aux exigences (<ref-ruling> consid. 3.5.2). La notion juridique ne repose pas uniquement sur des critères médicaux, elle doit aussi être définie en fonction du contexte juridique. Les investigations diagnostiques de l'expert psychiatre doivent être mises en relation avec la délinquance. L'infraction doit apparaître en quelque sorte comme un symptôme de l'état dont il est question. Ce n'est que si le trouble mental diagnostiqué se manifeste par un comportement délictueux et par un risque de récidive que le but de la mesure thérapeutique peut être atteint. L'objet de la mesure est une thérapie dont le but est de réduire le risque de nouvelles infractions en relation avec le trouble de l'auteur, à savoir d'améliorer le pronostic légal. Une amélioration de l'état de santé n'est pénalement pertinente que dans la mesure où elle sert à la prévention des infractions et la réinsertion de l'auteur. Les thérapies spécifiques, qui ne traitent qu'indirectement le trouble sont également couvertes par cet objectif de la mesure, comme par exemple l'entraînement à des comportements alternatifs évitant la violence dans les situations de conflit (<ref-ruling> consid. 3.5.3). Plus les dysfonctionnements sont nombreux dans d'autres domaines de la vie, plus il est probable que des traits de personnalité pathologiques stables soient présents, dont la relation avec l'infraction doit alors être examinée (<ref-ruling> consid. 3.5.4). Le trouble doit, dans la mesure du possible, être catalogué en se fondant sur une classification reconnue, étant précisé que, dans les cas où le diagnostic de l'expert n'entre pas dans la codification de l'ICD ou du DSM, un diagnostic sûr de grave trouble mental est néanmoins possible s'il peut être garanti qu'il repose de manière déterminante sur des facteurs de risque liés à la personnalité et pertinents du point de vue délictuel et du risque de récidive et qui sont accessibles à une thérapie de réduction du risque de récidive (<ref-ruling> consid. 3.5.5). La gravité du trouble exigée par le droit des mesures résulte de l'intensité du lien entre le trouble (médicalement important) et l'infraction. Un diagnostic ne peut être pris isolément et considéré per se comme suffisamment ou insuffisamment grave (<ref-ruling> consid. 3.5.6, publié in JdT 2020 IV p. 179).
4.1.4. Selon la jurisprudence, la condition posée par l'<ref-law> - qu'il soit à prévoir que la mesure détournera l'intéressé de nouvelles infractions en relation avec son trouble - est réalisée lorsque, au moment de la décision, il est suffisamment vraisemblable qu'un traitement institutionnel entraînera dans les cinq ans de sa durée normale une réduction nette du risque de récidive (<ref-ruling> consid. 3.2.4 p. 9; <ref-ruling> consid. 3.4.1 p. 321 s.).
4.2. A l'instar des premiers juges, la cour cantonale s'est référée en priorité au second rapport d'expertise, déposé le 8 janvier 2019, tout en précisant que ses conclusions relatives à la mesure préconisée se recoupent très largement avec celles du premier expert.
La cour cantonale s'est référée à l'appréciation des experts selon laquelle le risque de récidive, lié aux sévères et chroniques troubles psychiques du recourant en lien avec les infractions commises, qualifié d'élevé, pouvait être réduit par une mesure thérapeutique institutionnelle. Le fait que le recourant avait récemment sollicité lui-même un suivi par un psychiatre privé dont il reconnaissait qu'il lui était bénéfique et qu'il envisageait de poursuivre aussi longtemps que nécessaire, démontrait qu'il adhérait à un encadrement psychothérapeutique professionnel. Elle a laissé aux autorités d'exécution le soin de déterminer si une mesure institutionnelle dans un établissement fermé au sens de l'<ref-law> devait être décidée.
4.3. Le recourant s'en prend à l'appréciation des expertises qu'il qualifie de trop anciennes et considère qu'elles sont largement contradictoires s'agissant du diagnostic, de la gravité du trouble mental, des chances de succès d'un traitement éventuel et de la mise en oeuvre pratique de celui-ci. En tant qu'il isole certaines phrases des expertises pour en livrer une appréciation personnelle, son procédé est largement appellatoire, partant irrecevable.
En tout état, le recourant ne saurait être suivi en tant qu'il prétend que les expertises seraient contradictoires ou incohérentes. Les deux expertises psychiatriques font mention des mêmes diagnostics, classifiés (troubles mentaux et du comportement liés à l'utilisation de l'alcool, utilisation nocive pour la santé; retard mental léger et trouble neuropsychologique dû à une lésion cérébrale). En outre, une " impulsivité probablement post-lésion frontale" ressort expressément de la première expertise, et la seconde relève la lésion frontale et précise que le retard mental ajouté aux abus d'alcool altèrent les capacités du recourant à se retenir, ce qui concorde avec le diagnostic du premier expert. Les deux expertises admettent expressément le lien entre les diagnostics psychiatriques et la commission des faits reprochés ("incidence sur la commission des faits"; "le risque de récidive dépend de certaines singularités psychopathologiques"; "relation entre tous les troubles que présente le recourant et les faits poursuivis"). Le premier expert qualifie le risque de récidive de "sévère" et les seconds le qualifient d'"élevé". Tant le premier expert que les seconds préconisent une mesure thérapeutique institutionnelle si les faits reprochés sont avérés. Selon l'expertise de février 2018, un suivi psychothérapeutique et un traitement de l'impulsivité ainsi que des troubles mentaux et comportementaux liés à l'utilisation d'alcool en milieu résidentiel sont propres à diminuer le risque de nouvelles infractions, un traitement ambulatoire paraissant insuffisant (si toutes les infractions reprochées sont réalisées). Les seconds experts, qui soulignent le facteur de risque résultant de son mode de vie festif, préconisent un encadrement externe neutre soutenant et cadrant, accompagné par un encadrement psychiatrique forensique de soutien à long terme ainsi qu'une abstinence contrôlée de consommation d'alcool. Un suivi ambulatoire n'était suggéré que dans l'hypothèse où les faits reprochés n'étaient pas avérés.
Il résulte de ce qui précède que les expertises sont claires et concordantes sur l'ensemble des points déterminants pour le prononcé d'une mesure, en particulier s'agissant de la nécessité d'une mesure thérapeutique institutionnelle, dès lors que les faits reprochés ont finalement été retenus à sa charge. Le recourant ne prétend ni ne démontre que les experts n'auraient pas répondu aux questions posées. La "cacophonie de prescriptions" que dénonce le recourant, au motif que les experts auraient envisagé d'autres mesures, ne permet pas de retenir un défaut évident. A ce propos, il est relevé, d'une part, que le premier expert a simplement considéré qu'un établissement pour jeunes adultes "pouvait être adapté", et d'autre part, que la mesure ambulatoire pouvait être envisagée, voire "pondérée avec une mesure institutionnelle" que si une partie des faits reprochés n'était pas avérée. Or, les infractions auxquelles l'expert fait référence sont celles qui ont finalement été retenues (soupçons d'avoir commis des viols, contraintes sexuelles, actes d'ordre sexuel sur une personne incapable de discernement ou de résistance sur cinq jeunes femmes, cf. pces 958 et 1212). Aussi, la cour cantonale pouvait, sans arbitraire, se rallier aux conclusions concordantes des expertises s'agissant du but de la mesure préconisée. Pour le surplus, le recourant échoue à démontrer que les expertises (datant de 2018 et 2019) ne seraient plus d'actualité "compte tenu de l'écoulement du temps et de l'évolution de la situation", la seule exclusion, par les juges, de l'hypothèse de l'utilisation d'artifices xénobiotiques par le recourant pour parvenir à ses fins, ne constituant pas un élément nouveau permettant de remettre en cause les conclusions des expertises. En définitive, le recourant ne fait pas valoir de modification des circonstances depuis les expertises (cf. <ref-ruling> consid. 4.3; arrêts 6B_1426/2020 du 31 mars 2021 consid. 2.1; 6B_975/2015 du 7 avril 2016 consid. 5.2), étant au demeurant relevé qu'il déclare ne pas souhaiter de renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle expertise ou complément.
Dans la mesure où le recourant a été reconnu coupable d'infractions contre l'intégrité sexuelle de cinq victimes, infractions principales retenues dans l'acte d'accusation, la cour cantonale ne s'est pas écartée de manière inadmissible des expertise judiciaires en considérant que la mesure de traitement ambulatoire n'entrait pas en ligne de compte. Au contraire, elle s'y est tenue, en particulier s'agissant des différentes hypothèses en cascade résultant du complément d'expertise du 4 août 2018 et de la seconde expertise (cf. supra let. B.b.a et B.b.b in fine; cf. également expertise de 2018, pces 958 et 1212 et expertise de 2019 pce 2114). Le recourant ne saurait rien déduire du principe de proportionnalité à cet égard.
4.4. Le recourant invoque une violation de l'<ref-law> et prétend qu'il ne souffrait pas d'un trouble mental grave au moment des faits et lors du jugement. Les expertises posent expressément trois diagnostics nosographiques (CIM/ICD 10) identiques, un quatrième diagnostic étant retenu dans la première expertise, laquelle est confirmée par la seconde sur ce point (impulsivité neuropsychologique). S'agissant de la sévérité des troubles, le recourant se contente de se référer à la qualification de certains troubles, constatée par le Dr G._ ("modéré à faible") sans développer son propos, de sorte que sa critique est irrecevable. En tout état, les seconds experts ont qualifié les troubles de sévères (pce 2128) et la cour cantonale a exposé les motifs pour lesquels elle se référait en priorité à la seconde expertise, sans qu'un grief d'arbitraire soit suffisamment motivé sur ce point. En outre, le recourant ne remet pas en question l'intensité du lien entre les troubles médicalement déterminants et les infractions. C'est en vain que le recourant prétend que, abstinent en détention, il ne présentait plus de troubles mentaux et du comportement liés à la consommation d'alcool au moment de la reddition de l'expertise, troubles qui nécessitent une prise en charge selon les experts. Le recourant ne saurait rien déduire du document de son psychiatre traitant, s'agissant de l'opportunité de la mise en oeuvre d'une mesure, dès lors qu'il ne s'exprime pas sur celle-ci, ni sur les troubles en lien avec les infractions, sans que la cour cantonale ne soit contredite sur ce point (jugement entrepris consid. 12.4.1 p. 87). En tout état, sur la base des diagnostics largement concordants des deux expertises, de la qualification des troubles selon les seconds experts, ainsi que du lien établi avec les faits reprochés, la cour cantonale pouvait, sans violer le droit fédéral, considérer que le recourant souffre d'un grave trouble mental au sens de l'<ref-law> et de la jurisprudence topique (cf. supra consid. 4.1.3).
Selon le recourant, la mesure prononcée ne serait pas apte à le détourner de la commission de nouvelles infractions, de sorte que la seconde condition de l'<ref-law> (let. b) ne serait pas réalisée. En tant qu'il se livre à une interprétation personnelle purement appellatoire de certains passages des expertises, son développement est irrecevable. Il en va ainsi, en particulier, lorsqu'il prétend que la seconde expertise exclurait toute possibilité de traitement, alors même qu'elle préconise notamment un traitement psychothérapeutique dans un encadrement neutre, soutenant et cadrant ainsi qu'une abstinence contrôlée de consommation d'alcool pour diminuer le risque de récidive. Le fait qu'une guérison du retard mental, des séquelles neuropsychologiques et de la structure du recourant ne puisse pas être attendue n'exclut pas la vraisemblance d'une amélioration de son état de santé, favorisant son pronostic légal, objectif que vise la mesure (cf. <ref-ruling> consid. 3.5.3 et 3.5.5). Au vu des traitements préconisés par les expertises (notamment: travail sur l'incidence des conduites d'alcoolisation et impulsivité; travail sur l'approbation de l'autre), c'est en vain que le recourant suggère que l'un d'entre eux (encadrement psychiatrique forensique de soutien à long terme) reviendrait à une simple administration statique et conservatoire de soins, laquelle ne serait pas couverte par l'objectif de la mesure (cf. ATF <ref-ruling> consid. 3.6). Le fait qu'il ait volontairement entrepris un suivi psychiatrique en prison, qu'il qualifie de bénéfique, dans la mesure où il l'aiderait notamment "à être plus attentif (...) envers les femmes et ce qu'elles veulent" (jugement entrepris consid. 12.4.3 p. 88; cf. mémoire de recours p. 25), ne fait que confirmer les perspectives favorables, sous l'angle du pronostic légal, d'une mesure thérapeutique institutionnelle.
Cela étant, et compte tenu des expertises concluantes (cf. supra consid. 4.3), la cour cantonale pouvait, sans violer le droit fédéral, considérer que la mesure thérapeutique institutionnelle pouvait détourner le recourant de la commission de nouvelles infractions en lien avec ce trouble (<ref-law>).
4.5. En tant que le recourant prétend que les juges d'appel auraient exclu de facto tout placement en foyer ouvert et se seraient distancés de toute approche bienveillante et thérapeutique en visant à le neutraliser mais non à lui apporter des soins, il se contente de considérations personnelles insuffisamment motivées, lesquelles sont irrecevables. En tout état, la cour cantonale n'a pas violé le droit fédéral en se ralliant aux conclusions des expertises pour qualifier le risque de récidive, et en laissant le soin aux autorités d'exécution de fixer les modalités d'exécution de la mesure (<ref-ruling> consid. 2.5 p. 10 s.).
5.
Au vu de ce qui précède, le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Le recourant, qui succombe, supporte les frais judiciaires (<ref-law>).

rulings:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
Les frais judiciaires, arrêtés à 3'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal cantonal du canton du Valais, Cour pénale II, et au Tribunal de Martigny et St-Maurice Le président du Tribunal du IIIème arrondissement.
Lausanne, le 5 mai 2021
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Jacquemoud-Rossari
La Greffière : Klinke


facts:
Faits :
A.
Par jugement du 8 novembre 2018, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de la Broye et du Nord vaudois a condamné A._, pour vol en bande et par métier, dommages à la propriété, utilisation frauduleuse d'un ordinateur et tentative d'utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à une peine privative de liberté de 24 mois. Il a en outre ordonné son expulsion du territoire suisse pour une durée de huit ans.
Par jugement du 28 mars 2019, la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud a rejeté l'appel de A._ ainsi que l'appel joint formé par le ministère public contre le jugement du 8 novembre 2018 et a intégralement confirmé celui-ci.
Par arrêt du 28 juin 2019 (6B_704/2019), le Tribunal fédéral a rejeté - dans la mesure de sa recevabilité - le recours formé par A._ contre le jugement du 28 mars 2019.
B.
A._ exécute la peine privative de liberté prononcée à son encontre depuis le 7 novembre 2018. Il a atteint les deux tiers de cette peine le 2 juin 2019, le terme de celle-ci étant fixé au 1er février 2020.
Le 10 juillet 2019, le prénommé a été transféré de la Prison B._ à la Prison C._ à D._.
C.
Par ordonnance du 15 août 2019, le Juge d'application des peines vaudois a refusé à A._ la libération conditionnelle.
D.
Par arrêt du 10 septembre 2019, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud a rejeté le recours formé par A._ contre l'ordonnance du 15 août 2019 et a confirmé celle-ci.
Il en ressort ce qui suit.
D.a. En plus de la sanction exécutée actuellement, A._ a été condamné à dix reprises entre 2011 et 2017, principalement pour vol, dommages à la propriété et utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à des peines pécuniaires ainsi qu'à des peines privatives de liberté allant jusqu'à 180 jours. En 2011, l'intéressé avait déjà bénéficié d'une libération conditionnelle.
Par ailleurs, par jugement du 16 novembre 2017 - non exécutoire compte tenu de la procédure d'appel en cours -, le Tribunal pénal de l'arrondissement du Lac du canton de Fribourg a condamné A._, pour vol, vol par métier, dommages à la propriété, utilisation frauduleuse d'un ordinateur et utilisation frauduleuse d'un ordinateur par métier, à une peine privative de liberté de 20 mois, dont la moitié avec sursis durant cinq ans.
D.b. Dans un rapport du 16 juillet 2019, la direction de la Prison B._ a indiqué que A._ avait adopté un comportement agressif verbalement envers le personnel de surveillance et avait eu de la peine à respecter les règles ainsi que le cadre fixés par l'institution. Le prénommé avait en outre fait l'objet de trois sanctions disciplinaires entre 2018 et 2019. Il était encore indiqué que, dans le cadre de son travail à l'atelier de cuisine, celui-ci écoutait les ordres donnés, respectait les chefs de cuisine et travaillait correctement.
D.c. Le 16 juillet 2019, A._ a encore fait l'objet d'une sanction disciplinaire pour inobservation des règlements et directives de la Prison C._. Il s'est notamment montré agressif envers le personnel de surveillance, a menacé de frapper contre la porte toute la nuit et de se couper les veines avec une lame de rasoir.
D.d. Par courriel du 16 juillet 2019, le Service de la population vaudois a indiqué qu'il était attendu, de la part de A._, que ce dernier monte dans un avion à destination de l'Algérie, que le prénommé avait été reconnu par les autorités algériennes mais qu'un entretien consulaire avec une délégation algérienne devait encore se tenir afin de commander un laissez-passer.
D.e. Dans sa saisine du 18 juillet 2019, l'Office d'exécution des peines a proposé de refuser la libération conditionnelle de A._.
Ce dernier a été entendu le 31 juillet 2019 par le Juge d'application des peines.
D.f. Le 6 août 2019, le ministère public a conclu au refus de la libération conditionnelle de A._.
E.
A._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre l'arrêt du 10 septembre 2019, en concluant, avec suite de frais et dépens, principalement à sa réforme en ce sens que sa libération conditionnelle est immédiatement ordonnée et, subsidiairement, à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il sollicite par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire.

considerations:
Considérant en droit :
1.
Selon l'<ref-law>, les décisions sur l'exécution de peines et de mesures peuvent faire l'objet d'un recours en matière pénale.
2.
Le recourant conteste le refus de sa libération conditionnelle.
2.1. Aux termes de l'<ref-law>, l'autorité compétente libère conditionnellement le détenu qui a subi les deux tiers de sa peine, mais au moins trois mois de détention, si son comportement durant l'exécution de la peine ne s'y oppose pas et s'il n'y a pas lieu de craindre qu'il ne commette de nouveaux crimes ou de nouveaux délits. La libération conditionnelle constitue la dernière étape de l'exécution de la sanction pénale. Elle est la règle et son refus l'exception, dans la mesure où il n'est plus exigé qu'il soit à prévoir que le condamné se conduira bien en liberté (cf. art. 38 ch. 1 al. 1 aCP), mais seulement qu'il ne soit pas à craindre qu'il commette de nouveaux crimes ou délits. Autrement dit, il n'est plus nécessaire pour l'octroi de la libération conditionnelle qu'un pronostic favorable puisse être posé. Il suffit que le pronostic ne soit pas défavorable (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 203). Le pronostic à émettre doit être posé sur la base d'une appréciation globale, prenant en considération les antécédents de l'intéressé, sa personnalité, son comportement en général et dans le cadre des délits qui sont à l'origine de sa condamnation, le degré de son éventuel amendement ainsi que les conditions dans lesquelles il est à prévoir qu'il vivra (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 203 s. et les références citées). Par sa nature même, le pronostic ne saurait être tout à fait sûr; force est de se contenter d'une certaine probabilité; un risque de récidive est inhérent à toute libération, conditionnelle ou définitive (<ref-ruling> consid. 1b p. 7). Pour déterminer si l'on peut courir le risque de récidive, il faut non seulement prendre en considération le degré de probabilité qu'une nouvelle infraction soit commise, mais également l'importance du bien qui serait alors menacé. Ainsi, le risque de récidive que l'on peut admettre est moindre si l'auteur s'en est pris à la vie ou à l'intégrité corporelle de ses victimes que s'il a commis par exemple des infractions contre le patrimoine (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 203 et les références citées). Il y a également lieu de rechercher si la libération conditionnelle, éventuellement assortie de règles de conduite et d'un patronage, ne favoriserait pas mieux la resocialisation de l'auteur que l'exécution complète de la peine (<ref-ruling> consid. 4d/aa/bb p. 198 ss). Dans l'émission du pronostic, l'autorité compétente dispose d'un large pouvoir d'appréciation, de sorte que le Tribunal fédéral n'intervient que si elle l'a excédé ou en a abusé, notamment lorsqu'elle a omis de tenir compte de critères pertinents et s'est fondée exclusivement sur les antécédents du condamné (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 204).
2.2. La cour cantonale a exposé que le comportement du recourant en détention était mauvais. Plusieurs sanctions disciplinaires avaient en effet été infligées à l'intéressé. A la Prison C._ notamment, celui-ci avait été sanctionné pour s'être montré agressif face à un agent de détention, avoir pris une lame de rasoir et avoir menacé de se couper les veines avant de poser cet objet, de hurler par la fenêtre et de frapper contre la porte et le grillage. L'attitude du recourant montrait que ce dernier restait agressif, peinait à respecter les règles et à gérer ses émotions. Ce comportement inacceptable faisait obstacle à une libération conditionnelle. En outre, le pronostic concernant le comportement futur du recourant s'avérait manifestement défavorable. L'intéressé avait récidivé en dépit de nombreux antécédents. De surcroît, les déclarations du recourant au cours de la procédure montraient que celui-ci se sentait victime plus que coupable et ne se remettait pas en question, alors que ses antécédents devaient lui imposer de faire la preuve d'une prise de conscience, ce qu'il n'avait pas fait. Par ailleurs, le recourant réclamait sa libération conditionnelle mais ne subordonnait pas l'octroi de celle-ci à son retour dans son pays d'origine. Une telle libération conditionnelle ne pouvait, partant, être accordée.
2.3. Le recourant critique le regard porté par la cour cantonale sur son comportement en détention, en se prévalant de sa bonne attitude dans le travail et en minimisant la gravité des comportements ayant été sanctionnés disciplinairement. On ne voit cependant pas lequel de ces éléments - qui ressortent tous de l'arrêt attaqué - aurait été mal apprécié par l'autorité précédente.
Le recourant conteste ensuite que le pronostic formulé à son égard soit défavorable mais prétend au contraire que le risque de récidive présenté serait "extrêmement faible". Il met en avant, à cet égard, sa volonté de regagner l'Algérie, d'y travailler et de vivre dans la demeure familiale. Or, la cour cantonale n'a aucunement excédé son large pouvoir d'appréciation en considérant que cette affirmation, qui n'avait pas été entérinée par un engagement à quitter la Suisse en cas de libération conditionnelle, ne pouvait renverser le pronostic défavorable fondé sur les nombreux antécédents de l'intéressé et sur son attitude indocile en détention.
Pour le reste, l'argumentation du recourant est irrecevable, dès lors qu'elle se base sur des éléments qui ne ressortent pas de l'état de fait de la cour cantonale, par lequel le Tribunal fédéral est lié (cf. <ref-law>). Il en va ainsi lorsque l'intéressé prétend présenter des problèmes de santé ou avoir été marqué par le décès d'un ami.
2.4. En définitive, le grief du recourant s'épuise ainsi dans une rediscussion stérile des considérations de l'autorité précédente, lesquelles permettaient toutefois, sans violer le droit fédéral, de refuser la libération conditionnelle. Le grief doit être rejeté dans la mesure où il est recevable.
3.
Le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme il était dépourvu de chance de succès, l'assistance judiciaire doit être refusée (<ref-law>). Le recourant, qui succombe, supporte les frais judiciaires. Ceux-ci seront fixés en tenant compte de sa situation financière, qui n'apparaît pas favorable (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF).

rulings:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Chambre des recours pénale.
Lausanne, le 19 novembre 2019
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
Le Greffier : Graa