While most of Obrecht's appointments were in Flanders in the Low Countries, he made at least two trips to Italy, once in 1487 at the invitation of Duke Ercole d'Este I of Ferrara, and again in 1504.
Kuigi enamik Obrechti ametikohtadest asus Flandrias, tegi ta vähemalt kaks reisi Itaaliasse, esimest korda kuus kuud 1487. aastal Ferrara hertsog Ercole d'Este I kutsel ja uuesti aastal 1504.