With the retirement of David Letterman on May 20, 2015, O'Brien became the longest-working of all current late-night talk show hosts in the United States, at 25 years.
Након што је Давид Летерман 20. маја 2015 отишао у пензију, О'Брајен је постао водитељ који најдуже води ноћне ток-шоу емисије у САД, са 22 године стажа.