Due to the show's popularity, Comedy Central's new parent company Viacom reportedly offered Chappelle a $55 million contract (giving Chappelle a share of DVD sales) to continue production of Chappelle's Show for two more years, while allowing him to do side projects.
Wobec ogromnej popularności, firma Viacom produkująca Comedy Central zaproponowała Chappellowi kontrakt opiewający na 55 milionów dolarów (dający jemu również zyski ze sprzedaży DVD) na kontynuowanie programu Chappelle’s Show przez następne dwa lata, jednocześnie zezwalając mu na branie udziałów w innych projektach.