A man of apparently dashing bearing, Douglas was with the Franco-Scots army when it unsuccessfully besieged Carlisle Castle in 1385, the defending Governor being Lord Clifford.
Mężczyzna o zapewne zawadiackim usposobieniu, Douglas był z armią francusko-szkocką, kiedy ta bez sukcesu oblegała Zamek w Carlisle w 1385 roku, gdzie obrońcą był gubernator Lord Clifford.