Representing the Suffolk Athletic Club, which paid for most of Connolly's expenses (Connolly later claimed he paid it all himself), he left for Greece on a German freighter, the Barbarossa, along with most of the rest of the first American Olympic team.
Jako reprezentant Suffolk Athletic Club, který mu platil většinu výloh (on sám později tvrdil, že si zaplatil všechno sám), odjel do Řecka německou nákladní lodí Barbarossa spolu s většinou prvního amerického olympijského týmu.