After participating in an IMTA competition in 1998, Kutcher signed with Next modeling agency in New York, appeared in commercials for Calvin Klein, and modelled in Paris and Milan.
Po účasti v soutěži IMTA v roce 1998, Kutcher podepsal smlouvu s další modelingovou agenturou v New Yorku, objevil se v reklamách pro Calvina Kleina a pracoval v Paříži a v Miláně.