During the course of his career, Gottlieb took portraits of hundreds of prominent jazz musicians and personalities, typically while they were playing or singing at well-known New York City jazz clubs.
V průběhu své kariéry pořídil Gottlieb portréty stovky předních jazzových hudebníků a osobností, zpravidla v době, kdy hráli a zpívali ve známých jazzových klubech New Yorku.