Although Gentry won a talent contest in 1994, he reunited with Eddie Montgomery after Gentry was unable to find a solo record deal, and Montgomery Gentry was formed in 1999.
I přesto, že Gentry v roce 1994 vyhrál talentovou soutěž, spojil se poté, co mu nebyla nabídnuta žádná sólová nahrávací smlouva, s Eddiem Montgomerym a v roce 1999 se zformovalo duo Montgomery Gentry.