Despite having earlier vowed that only "extreme necessity shall make me thinke of bearing arms in England", Sidney served in the Army of the Eastern Association, becoming lieutenant colonel of the Earl of Manchester's regiment of horse (cavalry).
Navzdory tomu, že dříve slíbil, že pouze "extrémní nouze mě přinutí pomýšlet na to, abych v Anglii pozvedl zbraň", Sidney sloužil v armádě Východní asociace a stal se podplukovníkem jízdy hraběte z Manchesteru.