His governorship was extremely controversial, as his frequent disagreements with the Puerto Rico Legislature led to the Legislature's failure to pass any budget in 1909, resulting in a political crisis on the island and passage of the Olmsted Amendment at the request of President William Howard Taft.
كان حكمة مثير للجدل للغاية، حيث أدت خلافاته المتكررة مع المجلس التشريعي لبورتوريكو إلى فشل الهيئة التشريعية في تمرير أي ميزانية في عام 1909، مما أدى إلى أزمة سياسية في الجزيرة وتمرير تعديل أولمستيد بناء على طلب من الرئيس ويليام هوارد تافت.