On 17 June 1898, Krueger, along with many of his fellow high-school students, enlisted for service in the Spanish–American War with the 2nd United States Volunteer Infantry.
في 17 حزيران / يونيه عام 1898 ، كروجر ، جنبا إلى جنب مع العديد من زملائه من طلاب المدارس الثانوية ، جند للخدمة في الإسبانية–الأمريكية الحرب مع 2 المتطوعين المشاة.