Before changing careers, Shackleford worked as a claims adjuster and later as an actuary for the United States Social Security Administration from 1992 until 2000.
До зміни кар'єрного спрямування, Шеклефорд працював претензіоністом, а потім актуарієм в Адміністрації США з питань соціального забезпечення з 1992 по 2000 рік .