Howard continued his attempts at gaining show-business experience by singing in a bar with his older brother Shemp until their father put a stop to it, and in 1914, by joining a performing minstrel show troupe on a Mississippi River showboat for the next two summers.
Ховард продолжал свои попытки получить опыт в шоу-бизнесе, пел в баре со своим старшем братом Шемпом, пока их отец не прекратил это, а в 1914 году он присоединился к труппе менестрель-шоу, путешествующих на лодке по Миссисипи, на следующие два лета.