That same year Derby was recorded as financing one of London's two children's drama companies, Paul's Boys; he also had his own company, Derby's Men, which played multiple times at court in 1600 and 1601.
В том же году Дерби был указан как спонсор одной из двух детских театральных компаний Лондона «Дети Павла»; у него также была собственная компания, «Слуги Дерби», которая несколько раз в 1600 и 1601 годах выступала при дворе.