Before changing careers, Shackleford worked as a claims adjuster and later as an actuary for the United States Social Security Administration from 1992 until 2000.
До смены карьеры, Шеклефорд работал в качестве претензиониста, а затем в качестве актуария в Администрации США по вопросам социального обеспечения с 1992 по 2000 годы .