Having played baseball throughout his youth, Spalding first played competitively with the Rockford Pioneers, a youth team, which he joined in 1865.
Играя в бейсбол на протяжении всей своей юности, Спалдинг впервые сыграл в спортивном турнире в составе молодёжной команды Rockford Pioneers, к которой он присоединился в 1865 году.