Mens sentrum av Firenze ble bygget etter en streng romersk byplan med rette gater som krysser i rette vinkler, har Siena alle de tilfeldige organiske formene til den toskanske fjellbyen, som strøler opp og ned en forgrenet ås med ikke én, men tre ås.
Siena ble ødelagt og gjenoppbygd for å følge romersk byplanlegging.