Mens sentrum av Firenze ble bygget etter en streng romersk byplan med rette gater som krysser i rette vinkler, har Siena alle de tilfeldige organiske formene til den toskanske fjellbyen, som strøler opp og ned en forgrenet ås med ikke én, men tre ås.
Senteret i Firenze ble bygget med romerske byplaner mens Siena har veier i alle retninger langs åsene.