Selv om Wilson var ugift, dating en annen kvinne så snart etter sin kones død syntes vagt skandaløs i 1915, spesielt fordi, som Starling diskret sette det, Wilson var redd for en annen kvinne - en fru Peck, som presidenten hadde kjent år før - ville gjøre problemer hvis en forlovelse ble annonsert.
Selv om Wilson ikke var gift, hvis han datet noen så snart etter å ha blitt et vindu det kan være skandaløst.