따라서 시드니에게 도시재생은 도시 생존의 문제와 직결된다고 할 수 있다. 하지만 원활한 도시재생을 수행하는 데는 몇 가지 걸림돌이 있었다. 첫째, 관련 도시계획 조항의 부족이다. 기존의 정책, 전략, 법제 시스템으로는 앞에서 언급된 과제들을 실행하기에 한계가 있었다. 둘째, 체계화되지 못한 거버넌스 구조다. 도시재생을 총괄하고 관리할 책임부서가 부재하였으며, 정부와 관련부처의 역할이 불분명하게 정립되어 있었다. 셋째, 경제문제로, 도시재생에 들어가는 비용의 예측과 절감에 대한 분석이 필요하였다. 넷째, 거주민의 도시재생에 대한 인식 부족이다. 도시재생에 대한 논의가 부족하며 재개발로 실현가능한 긍정적 효과에 대해서 이해가 부족하였다. 이는 종종 거주민이 도시재생 프로젝트에 반대하는 이유가 되기도 했다. 다섯째, 계획의 원활하고 신속한 진행을 방해하는 계획 결정 프로세스다. 기존 계획 프로세스로는 도시재생을 수행하기에 지나치게 많은 시간과 복잡한 결정과정이 요구되었다. 여섯째, 부족한 기반시설 계획과 자금조달 방법이다. 장기적 관점에서 기반시설 공급과 관리에 대한 전략이 부재하며, 건설과 관리에 필요한 재원은 매우 조금씩만 늘어나고 있다. 따라서 좀 더 효과적인 재원조달 방법에 대한 고민이 요구되었다. 일곱째, 소유권이 파편화되어 있는 대지 통합의 어려움이다. 여덟째, 비현실적인 도시계획이다. 기존의 도시 디자인이나 계획 규정 중에는 비현실적이거나 비용절감을 위한 인센티브 계획 등이 부족했다.
따라서 시드니의 도시재생은 도시 생존의 문제와 직결되나 관련 도시계획 조항이 부족하고, 관리 책임부서가 없어 역할이 불분명하다는 문제점이 있다. 그리고  비용에 대한 부분도 따져봐야 하며 이에 대한 거주민들의 인식이 부족하며 소유권이 파편화되어 대지 통합도 어렵다. 또한 계획/결정 프로세스가 복잡하며 장기 전략이 없고 비현실적인 도시계획 역시 문제점으로 꼽히고 있다.