정여립은 전주 출생으로 재주와 학식이 뛰어났으며 촉망받는 선비였다. 서인인 이이(李珥), 성혼(成渾) 가르침을 받으며 학문에 힘썼고, 이이는 여러 차례 그를 천거하기도 했다. 하지만 그는 동인인 이발(李潑) 등과 가까이 지냈고, 동인의 중심인물로 떠올랐다.
이이가 죽은 뒤에 공개적으로 이이와 성혼 등을 비판하여 서인들의 반감을 사서 여러 차례 탄핵을 받았고, 결국 스승을 배반했다는 공격을 받게 되었다. 이것이 그의 일생을 바꾸게 만든 계기였고 끝내 보복을 받았다.
그는 고향에 돌아와 살면서도 조정의 여러 정책을 신랄하게 비난했다. 그는 "불사이군(不事二君: 두 임금을 섬기지 않는다)는 옳지 못하다"며 "누구를 섬기든 임금이 나이겠는가?"하고 제자들과 동료들에게 말했고, "옛 탕무(蕩武: 은나라를 세운 탕왕과 주나라 무왕)처럼 나쁜 임금은 백성의 손으로 갈아 치워야 한다"고도 주장했다고 한다. 그는 군주제도에 대해 비판할만큼 시대를 앞서 간 사상가였고, 진보적 지식인이었다.
전주에서 태어난 정여립은 촉망받는 선비로 자라, 서인의 가르침을 받았으나 동인의 중심인물이 되었다. 이이의 죽음 이후 서인에게 스승을 배반했다는 공격, 배반을 받게 된다. 그는 귀향 후에도 정책과 군주제도에 대해 꾸준히 비판하는 진보적 지식인이었다. 