아세안이 한반도문제에 관여하는 데 있어서 늘 몇 가지 중첩된 딜레마 혹은 모순적 상황이 지속적으로 있어 왔다. 이를 좀 더 구체적으로 보면 우선 아세안과 북한의 밀접한 관계가 아세안으로 하여금 한반도문제에 관여를 할 수 있는 환경을 제공하는 동시에 쉽게 한반도문제에 대한 아세안의 입장을 정리하지 못하게 하는 딜레마를 제공했다. 두 번째로 아세안은 개별적으로 혹은 집단적으로 한반도문제를 자신과는 큰 상관이 없는 문제로 보고 무관심하거나 소극적 태도를 보여 왔다. 세 번째로 특히 최근에 한국과 미국이 아세안을 한반도문제에 관여시키는 데 있어서 서로 엇박자가 나는 경우가 많았다.
아세안이 한반도 문제에 관여하는데 몇가지 딜레마가 있다. 북한과의 밀접한 관계, 한반도 문제에 무관심한 것, 아세안을 관여시키는 것에 대한 한국과 미국의 견해차이 등이다.