[1] 당사자 사이에 계약의 해석을 둘러싸고 다툼이 있어 처분문서에 나타난 당사자의 의사해석이 문제 되는 경우에는 문언의 내용, 약정이 이루어진 동기와 경위, 약정으로 달성하려는 목적, 당사자의 진정한 의사 등을 종합적으로 고찰하여 논리와 경험칙에 따라 합리적으로 해석하여야 한다. [2] 甲 주식회사 등 23개 회사가 컨소시엄을 구성하여 한국자산관리공사 등으로부터 그들이 소유한 乙 주식회사의 발행주식을 매수하는 주식매매계약을 체결하면서 '매도인대표의 이사들 및 乙 회사의 이사들'의 인지 또는 인지가능성을 매도인들의 진술 및 보증 조항 위반에 따른 손해배상책임의 성립요건으로 정하였는데, 이것이 '매도인대표의 이사들 또는 乙 회사의 이사들 중 어느 한쪽이라도 진술 및 보증 조항 위반을 인지하였거나 그럴 가능성이 있었으면 손해배상책임이 성립한다는 의미인지, 매도인대표의 이사들과 乙 회사의 이사들 모두 이를 알았거나 알 수 있었어야 손해배상책임이 성립한다는 의미인지 문제 된 사안에서, 주식매매계약서 문구 협상과정에서 매도인 측은 '매도인대표의 이사들이 인지하는 범위 내에서'를 인지 요건 초안으로 제시하였는데, 매수인 측이 乙 회사의 이사들도 인지 요건에 포함하여야 한다고 주장한 점, 매수인 측은 손해배상이 가능한 범위를 확대하기 위하여 乙 회사의 이사들을 인지 요건에 포함시킨 것으로 보이는 점 등에 비추어 위 주식매매계약서에 나타난 당사자들의 의사는 매도인대표의 이사들과 乙 회사의 이사들 중 어느 하나라도 진술 및 보증 조항 위반사항을 인지하였거나 인지할 수 있었다면 손해배상책임을 지우려고 한 것이라고 판단한 사례. [3] M＆A 계약에서 진술 및 보증 조항을 둔 목적은, 계약 종결과 이행 이후 진술 및 보증하였던 내용과 다른 사실이 발견되어 일방 당사자에게 손해가 발생한 경우에 상대방에게 그 손해를 배상하게 함으로써, 불확실한 상황에 관한 경제적 위험을 배분하고 사후에 현실화된 손해를 감안하여 매매대금을 조정할 수 있게 하기 위한 것이다. 매수인이 거래 종결 후 대상회사 주식을 매각하는 경우 대부분 매수인은 후속 매수인에게 진술 및 보증을 하고 그 위반으로 인한 책임을 부담하게 된다. 만약 매도인의 진술 및 보증 조항 위반으로 매수인의 주식 매각 이후 대상회사에 손실이 발생하고, 그로 인해 매수인이 새로운 매수인에 대하여 책임을 부담하게 되었음에도, 매수인이 주식을 매각하여 주주의 지위에 있지 않다는 이유로 당초의 매도인에게 책임을 물을 수 없는 결과에 이른다면 경제적 위험의 적정한 배분이라는 진술 및 보증 조항의 목적에 반하게 된다. 따라서 당사자들 사이에 특별한 합의가 없다면 매수인이 대상회사의 주식을 처분하더라도 손해배상청구 및 액수 산정에 별다른 영향을 미치지 않는다. [4] M＆A 계약에서 대상회사에 대한 소송이나 분쟁의 존재는 우발채무에 따른 손실로 이어질 가능성이 있어 진술 및 보증의 대상으로 삼는 것이다. 물론 매도인이 대상회사에 대한 소송이나 분쟁을 고지하지 않았고 이후 대상회사에 실제로 우발채무가 발생한 경우 언제나 그 전부가 손해배상의 범위에 포함된다고 볼 수는 없다. 제3자가 대상회사를 상대로 터무니없는 소송을 제기하였음에도 매도인이 이를 알리지 않은 상태에서 M＆A 계약이 종결·이행되었는데, 매도인에게 책임을 물을 수 있으므로 매수인으로서는 실질적 피해가 없다는 이유로 대상회사로 하여금 별다른 다툼 없이 거액의 합의금을 지급하도록 하는 경우와 같이, 매도인에게 과도한 책임을 지우는 결과를 초래할 수 있기 때문이다. 그러나 소송 또는 분쟁으로부터 직접 그리고 자연스럽게 도출되거나 합리적으로 예상가능한 범위의 손해에 관하여는 매도인이 그에 관한 배상책임을 부담하여야 한다. [5] 기한을 정하지 않은 채무에 정지조건이 있는 경우, 정지조건이 객관적으로 성취되고 그 후에 채권자가 이행을 청구하면 바로 지체책임이 발생한다. 조건과 기한은 하나의 법률행위에 독립적으로 작용하는 부관이므로, '조건의 성취'는 '기한이 없는 채무에서 이행기의 도래'와는 별개의 문제이기 때문이다. 그리고 청구금액이 확정되지 아니하였다는 이유만으로 채무자가 지체책임을 면할 수는 없다. 청구권은 이미 발생하였고 가액이 아직 확정되지 아니한 것일 뿐이므로, 지연손해금 발생의 전제가 되는 원본 채권이 부존재한다고 말할 수는 없기 때문이다. 불법행위로 인한 손해배상채무의 경우 불법행위가 발생한 시점에는 손해배상액을 확정할 수 없는 경우가 대부분이지만, 그 발생 시점부터 지체책임이 성립하는 점에 비추어도 그러하다.
당사자 간 계약 해석에 있어 다툼이 있다면 이는 논리와 경험치에 따라 해석해야 하고 甲과 乙의 사안에서 이사들 중 누구라도 위반 사항 인지가 가능했다면 손해배상책임을 지게 한 것이라 판단하므로 M＆A 계약에서도 당사자 간 특정한 합의가 없다면 매수인이 대상회사의 주식을 처분해도 손해배상청구에 영향을 미치지 않는다.