[1] 주식의 매도가 자산거래인 주식 양도에 해당하는지 또는 자본거래인 주식소각이나 자본 환급에 해당하는지는 법률행위 해석의 문제로서 거래의 내용과 당사자의 의사를 기초로 판단해야 하지만, 실질과세의 원칙상 단순히 계약서의 내용이나 형식에만 의존할 것이 아니라, 당사자의 의사와 계약체결의 경위, 대금의 결정방법, 거래의 경과 등 거래의 전체 과정을 실질적으로 파악하여 판단해야 한다. [2] 甲 주식회사가 주주인 乙 등으로부터 甲 회사의 주식을 매수한 다음 1년 3개월 후 임시주주총회를 개최하여 위 주식을 소각하기로 결의하고 자본감소의 변경등기를 하였는데, 과세관청이 乙 등에게 주식 매매대금을 지급한 것은 감자대가를 선지급한 것이라는 이유로 매매대금 상당액을 업무무관가지급금으로 보아 甲 회사에 법인세 및 원천징수의무자로서의 배당소득세를 과세한 사안에서, 제반 사정에 비추어 위 주식 거래는 주식소각방법에 의한 자본감소절차의 일환으로 이루어진 것인데, 의제배당소득은 일반적인 주식 양도소득과는 달리 소득세법 시행령 제46조 제4호에서 정한 주식의 소각 등 결정일에 수입시기가 도래하는바, 甲 회사가 주식의 소각을 결정한 날이 乙 등의 배당소득 수입시기로서 소득의 실현시기가 되므로, 과세관청이 甲 회사에 위 소득의 수입시기가 속한 사업연도에 의제배당으로 인한 배당소득세를 원천징수할 것을 고지하고, 위 소득의 실현 이전에 지급된 주식대금을 선급금(업무무관가지급금)에 불과하다고 보아 그에 대한 인정이자 상당액을 익금 산입하여 법인세를 과세한 처분에 아무런 위법이 없다고 본 원심판단을 수긍한 사례.
甲 주식회사가 회사의 주식을 매수한 뒤 임시주주총회에서 위 주식을 소각하기로 결의한 후 자본감소의 변경등기를 하였는데, 과세관청이 乙 등에게 주식 매매대금을 지급한 것은 감자대가를 선지급한 것이라는 이유로 매매대금 상당액을 업무무관가지급금이라며 甲 회사에 배당소득세를 과세한 사안에서, 위 주식소각은 甲 회사가 주식의 소각을 결정한 일자가 소득의 실현시기가 되기에, 소득의 실현 이전에 지급된 주식대금을 선급금에 불과하다고 여겨 그에 대한 상당액을 산입해서 법인세를 과세한 처분에는 위법이 없다.