[1] 보증보험계약에서 주채무자에 해당하는 보험계약자가 계약체결 과정에서 보험자를 기망하였다는 이유로 보험자가 보증보험계약 체결의 의사표시를 취소한 경우에, 보험자가 이미 보증보험증권을 교부하여 피보험자가 그 보증보험증권을 수령한 후 이에 터잡아 새로운 계약을 체결하거나 이미 체결한 계약에 따른 의무를 이행하는 등으로 보증보험계약의 채권담보적 기능을 신뢰하여 새로운 이해관계를 가지게 되었다면 원칙적으로 그 취소로써 피보험자에게 대항할 수 없는 것이나, 이 경우에도 피보험자가 그와 같은 기망행위가 있었음을 알았거나 알 수 있었다는 등의 특별한 사정이 있는 때에는 보험자가 보험계약자의 기망을 이유로 한 취소를 가지고 피보험자에게 대항할 수 있다. [2] 제반 사정에 비추어 보험계약자의 기망행위에 의하여 보증보험계약이 체결되었음을 피보험자가 알았거나 알 수 있었다는 이유로, 보험자의 보험계약자의 기망을 이유로 한 보험계약 취소의 효력은 피보험자에게도 미친다고 한 사례. [3] 보증보험계약은 보험계약자인 채무자의 채무불이행으로 인하여 채권자가 입게 되는 손해의 전보를 보험자가 인수하는 것을 내용으로 하는 타인을 위한 손해보험계약이라고 할 것인바, 이러한 보증보험계약에 있어서 보험계약자의 고지의무 위반을 이유로 한 해지의 경우에 계약의 상대방 당사자인 보험계약자나 그의 상속인(또는 그들의 대리인)에 대하여 해지의 의사표시를 하여야 하고, 보험금 수익자에게 해지의 의사표시를 하는 것은 특별한 사정(보험약관상의 별도기재 등)이 없는 한 효력이 없다고 할 것이며, 이러한 결론은 그 보증보험계약이 상행위로 행하여졌다거나 혹은 보험계약자의 소재를 알 수 없다는 이유만으로 달라지지는 않는다. [4] 이행보증보험계약은 그 보험기간의 범위 내에서 주계약에서 정한 채무의 이행기일에 채무를 이행하지 아니함으로써 발생한 피보험자가 입은 손해를 보상하기로 하는 보험계약이므로, 주계약의 당사자 사이에서 그 채무 이행기일이 보험기간 경과 후로 연장되었다면 특별한 사정이 없는 한 보험금 지급의무가 발생하지 않을 것이나, 일단 보험기간 내의 이행기일에 채무를 이행하지 아니하여 보험사고가 발생한 이상, 피보험자가 보험기간이 지나도록 보험금 청구를 하지 아니하였다고 하여 보험금청구권이 소멸될 이유는 없다. [5] 보증보험의 계약자는 피보험자로부터 물품을 계속적으로 공급받는 거래를 담보하기 위하여 보험자와 사이에 계속적·반복적으로 이행보증보험계약을 체결할 필요가 있자, 보험자에게 먼저 보험의 종목과 거래한도액, 거래기간 및 제공 담보에 관한 사항을 정하여 보증보험한도액거래승인신청을 함으로써 양자 사이에 보증보험포괄약정을 맺은 후, 위 포괄약정에 따라 보험자에게 피보험자와의 사이에 작성된 구체적인 물품매매합의서를 첨부하여 이행보증보험청약서를 제출하고, 보험자가 이에 응낙하여 보험가입금액 및 보험기간, 주계약내용 및 보증내용, 보험료가 각각 독자적으로 기재되어 있는 개별 이행보증보험증권을 발급하게 된 경우, 구체적인 개별 보험기간 내에 결제일이 도래한 물품대금채무의 불이행이라는 구체적인 보험사고의 발생 여부는 위 보증보험포괄약정이 아닌 개별 보험계약별로 나누어 판단하여야 한다. [6] 보험계약자와 보험자 사이에 이행보증보험포괄약정을 체결하고 그에 따라 개별 이행보증보험증권이 발급된 경우, 그 보증보험포괄약정에 기한 종전의 개별 보험계약상의 보험사고가 발생한 것을 가지고 그 후 체결된 다른 개별 보험계약에 대하여 보험사고가 이미 발생한 것이라고 볼 수 없다고 한 사례.
보증보험계약 체결과정에서 보험계약자가 보험자를 기망하였다는 이유로 보험자가 계약을 취소한 경우에 피보험자가 그 기망행위를 알았거나 알 수 있었다는 등의 특별한 사정이 있는 때에 그 취소를 가지고 보험자는 피보험자에게 대항 할 수 있고, 보험기간 내의 이행기일에 채무를 이행하지 아니하여 보험사고가 발생한 이상 피보험자가 보험기간이 지나도록 보험금을 청구하지 아니하였다고 하더라도 보험금청구권이 소멸될 이유는 없고,  보증보험포괄약정에 기한 종전의 개별 보험계약상의 보험사고가 발생한 것을 가지고 그 후 체결된 다른 개별 보험계약에 대하여 보험사고가 이미 발생한 것이라고 볼 수 없다.