[1] 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항은 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정하고 있다. 이는 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙이 적용되는 양태 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그러나 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지 법률관계 중 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 한다. 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐만 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 결과만을 가지고 실질이 증여행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 안 된다. [2] 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것, 이하 '구 상증세법'이라 한다) 제35조 제2항 및 제42조 제1항의 입법 취지는 거래당사자가 비정상적인 방법으로 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 거래상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세함으로써 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데에 있다. 그런데 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이므로, 구 상증세법 제35조 제2항과 제42조 제3항은 특수관계인 사이의 거래와 달리 특수관계가 없는 자 사이의 거래에 대해서는 '거래의 관행상 정당한 사유가 없을 것'이라는 과세요건을 추가하고 있다. 그러므로 특수관계가 없는 자 사이의 거래를 통해 거래상대방이 이익을 얻는 결과가 발생하더라도, 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 그러한 거래조건으로 거래를 하는 것이 합리적인 경제인의 관점에서 정상적이라고 볼 수 있는 사유가 있었던 경우에는 구 상증세법 제35조 제2항과 제42조 제3항에서 말하는 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있다고 봄이 타당하므로, 특별한 사정이 없는 한 위 규정들을 근거로 증여세를 과세할 수 없다. [3] 甲 주식회사가 사모의 형태로 신주인수권부사채를 발행하자, 乙 주식회사 등이 같은 날 甲 회사로부터 신주인수권부사채를 취득하여 위 사채에서 분리된 신주인수권을 甲 회사의 대표이사이자 최대주주인 丙에게 곧바로 매도하였고, 丙이 신주인수권의 취득 및 행사로 얻은 이익에 관하여 증여세를 신고·납부하였다가 납부한 증여세의 환급을 구하는 경정청구를 하였으나 과세관청이 이를 거부한 사안에서, 제반 사정에 비추어 乙 회사 등은 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것) 제9조 제12항에 따른 인수인이 아니라, 단지 이자수익 및 매도차익을 얻기 위한 투자자의 지위에서 신주인수권부사채를 취득하였다고 봄이 타당하므로, 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것, 이하 '구 상증세법'이라 한다) 제40조 제1항 제1호 (나)목이나 같은 항 제2호 (나)목을 증여세 과세의 근거로 삼을 수 없고, 신주인수권부사채의 발행부터 신주인수권증권의 행사와 신주 취득까지 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어졌다고 볼 수 없으므로 구 상증세법 제2조 제4항 및 제40조 제1항 제1호 (가)목, 같은 항 제2호 (가)목이나 제40조 제1항 제3호를 적용하여 증여세를 과세할 수 없고, 나아가 합리적인 경제인의 관점에서 거래의 관행상 정당한 사유가 없다고도 볼 수 없으므로 구 상증세법 제35조 제2항 및 제42조 제1항 제3호에 기해서도 과세할 수 없다고 본 원심판결을 수긍한 사례.
乙 주식회사 등이 甲 회사로부터 사모 형태의 신주인수권부사채를 취득한 뒤 이로부터 분리된 신주인수권을 甲 회사의 대표이사이자 최대주주인 丙에게 곧바로 매도하였고 丙이 이로부터 얻은 이익에 관하여 증여세를 신고·납부하고 납부한 증여세의 환급을 구하는 경정청구를 하였으나 과세관청이 이를 거부한 사안에서 구 상증세법 상 거래의 관행상 정당한 사유가 있는 경우에는 같은 법 제35조 제2항 및 제42조 제1항 제3호를 근거로 증여세를 과세할 수 없으므로 이와 같이 본 원심판결은 정당하다.