미국과 쿠바가 53년 만에 관계 정상화를 선언한 가운데 미국의 유력 신문인 뉴욕타임스(NYT)가 지난 10월부터 이 문제를 집중 거론해 온 사실이 눈길을 끈다. 뉴욕타임스는 양국 관계 정상화가 발표된 17일(현지시간) 사설을 통해 "미국 외교정책에서 가장 잘못된 문제 중 하나를 종식시키는 용감한 조치다. 버락 오바마 대통령이 옳다는 게 역사적으로 증명될 것"이라고 평가했다. 이 신문은 오바마 대통령이 양국 관계 해빙을 위해 온건하고 점진적인 조치를 취하는 대신 과감한 조치를 단행했다고 말했다. 라울 카스트로 쿠바 국가평의회 의장에 대해서도 2008년 취임 이후 실시한 일련의 경제개혁을 언급하면서 그의 실용주의가 신뢰할 만하다고 후한 점수를 줬다. 그러면서 이번 조치가 쿠바와 미국의 상업, 금융 분야 교역을 허용함으로써 점점 성장하는 쿠바의 기업가 계층에 힘을 실어줄 수 있다고 전망했다. 신문은 그러나 그동안의 양국 관계를 고려하면 이번 조치가 회의와 퇴보로 이어질 우려도 있다면서 양국 지도자들은 이 문제를 이성적이고 건설적인 방식으로 다뤄야 한다는 점도 강조했다. 뉴욕타임스는 이날 사설에서 스스로 밝힌 것처럼 최근 여러 차례에 걸쳐 양국간 문제를 중점적으로 다뤄왔다. 지난 10월25일 '쿠바 정책의 전환'이란 사설에서는 쿠바 정권 전복과 강력한 무역 제재에 주력하던 미국 내 분위기가 서서히 변화가 일고 있음을 짚었다. 당시 사설은 "점점 더 많은 노련한 정치인들이 통상 제재를 실패로 규정하고 적대관계 청산이 쿠바의 긍정적 변화를 끌어내는 최선의 방법임을 주장하고 있다"고 썼다. 최근 오바마 대통령이 강력한 제재를 원하는 의원들보다 관계 확대를 선호하는 의원들로부터 더 많은 서신을 받고 있다는 사실도 전했다. 이어 쿠바 정책에서 과감한 조치를 취하지 않으면 위험은 없겠지만, 관계 정상화 추진으로 인한 반발은 충분히 감당할 수 있다며 오바마 대통령을 격려했다. 양국 관계 정상화에 반대하는 쿠바 출신 미국인들의 고유한 정서도 무시해선 안 되지만 이 때문에 미국 정책이 잘못된 궤도에 묶여 있어선 안 된다는 점도 상기시켰다. 11월2일 사설에서는 이번에 미국에 수감 중이던 쿠바 정보요원 3명과 맞석방 형식으로 풀려난 앨런 그로스를 직접 거론하면서 일찌감치 '상호 석방'을 제안했다. 당시 사설은 "상황이 이미 복잡하게 꼬여 있지만 해결 방법이 있다. 쿠바 정보요원 3명과 맞바꿔 석방하는 것"이라고 밝혔고 이 제안은 현실이 됐다. 신문은 그로스가 미국의 무모한 전략 탓에 체포된 점을 지적하고 "맞석방을 통해 쿠바와의 공식 외교관계를 다시 세울 수 있다"고 말했다. 11월9일자 신문은 쿠바 정권 교체를 추진해 온 미국 정책의 문제점을 거듭 비판했다. 뉴욕타임스는 "쿠바 정권을 전복하려는 비밀스런 시도 대신 유학, 전문가 교류, 중소기업 투자 확대 등을 통해 쿠바인들에게 힘을 실어줘야 한다. 속임수가 아니라 탄탄한 외교관계를 통해 열린 사회를 향한 쿠바의 변화를 이끌어 낼 수 있다"고 강조했다.
미국과 쿠바가 53년 만에 관계 정상화를 선언한 가운데 뉴욕타임스가 지난 10월부터 양국의 문제를 집중 언급해 온 사실이 주목받고 있는데, 당시 사설 내용은 적대관계 청산이 쿠바의 긍정적 변화를 끌어내는 최선의 방법이며, 유학, 전문가 교류, 중소기업 투자 확대 등의 탄탄한 외교관계를 통해야만 쿠바의 변화를 유도할 수 있다고 주장했다.