진중권의 성향은 '다양성', '아웃사이더'쯤으로 요약할 수 있겠다. '아웃사이더'는 그가 1999년 9월 독일에서 공부를 마치고 돌아와 창간한 사회문화평론지의 제호이기도 하다. 나는 빠리의 택시운전사의 저자 홍세화, 시인 김정란, 문화비평가 김규항이 참여했다. 서울대 미학과 82학번인 그는 대학 시절부터 진보 이념에 심취해 있었던 듯하다. 현장 활동가라기보다 이론에 밝은 전략가에 가깝다. 같은 대학 법학과 동기인 조국 전 법무부 장관, 1980년대 '한국 사회구성체 논쟁(사구체 논쟁)'의 한 축을 이뤘던 사상 이론가 이진경(본명 박태호)과 함께 서울사회과학연구소를 결성해 PD(민중민주) 계열의 이론적 토대를 만들었다. (조 전 장관이 청문회에서 자신을 '사회주의자'라고 밝힌 것을 두고 진중권은 "그렇게 살아놓고 어떻게 사회주의자라고 말할 수 있느냐"며 "그것은 이념 모독"이라고 날을 세워 비판했다.) 진중권의 지적 포용성은 넓고 자유롭다. 다만 파시즘에 대해서만큼은 매우 엄격하고 비타협적이다. PD 계열과 함께 한국 민중운동사의 두 축을 이뤄온 NL(민족해방) 계열을 그는 진보라고 인정조차 하지 않는다. 1980년대 사회과학연구소 활동을 하면서 출간한 주체사상비판을 통해 NL 노선을 비판했다. 2000년대 들어 진보 정당 건설 운동에 참여할 때에도 소위 '자주파'로 불리는 NL 운동권이 진보 정당에 참여하는 것을 내심 경계했다. 그러다 2004년에 민주노동당을 자주파가 장악하자 그는 항의의 표시로 탈당한다. 2007년 12월 민노당의 내분이 극에 달하자 "종북파는 진보가 아니라 수구 중에서도 가장 반동적인 세력"이라고 비판했다. 그의 문제의식은 이듬해 민노당이 진보신당으로 갈라진 데 어느 정도 영향을 끼쳤다. 이후 노회찬, 심상정과 함께 진보신당 원년 멤버로 활약했다. 파시즘에 대한 그의 거부감은 거의 알레르기적이다. 독일 유학 후 돌아와 아웃사이더를 창간했을 때 그는 "참여하는 이들의 세계관은 각기 다르지만, 집단주의, 파시즘, 전체주의에 대항하는 점은 같다"고 했다. 이보다 앞서 1998년 계간지 인물과 사상에서 '극우 멘털리티 연구'를 연재하면서 당시를 풍미했던 박정희 열풍의 극우적 행태를 비판했다. 이 글은 네 무덤에 침을 뱉으마라는 단행본으로 출간돼 대중에게 이름을 알리는 계기가 됐다. 해박한 지식과 명쾌한 논리를 갖췄음에도 불구하고 진보 진영에서 그에 대한 평가는 야박하다. '개성 강한 이단아'의 이미지가 강한 탓이다. 이는 이념과 진영을 막론하고 파시스트적 집단주의를 배격하는 진중권의 성격에서 비롯된 것이란 견해가 많다. 자신이 창당 원년 멤버인 민주노동당·진보신당·정의당 등 진보 정당 내에서 평당원을 고집한 것도 그런 맥락이다. 특히 비판적 지지에 대한 그의 부정적 견해는 명확하다. 2004년 17대 총선을 앞두고 유시민 이사장과 벌인 '사표(死票) 논쟁'이 대표적이다. 당시 열린우리당 후보로 출마한 유 이사장은 "민노당 후보가 당선권에 들어 있지 않은 선거구에서는 열린우리당에 투표해 달라. 민노당에 던지는 표는 사표"라고 말했다. 그러자 진중권은 "유시민의 발언은 공포정치"라며 "위기에 처한 건 유시민 의원이고, 혼자 뻘짓 하게 냅둬도 된다"고 비판했다.
진중권은 서울대 미학과 시절부터 진보이념을 가지고 있지만, 파시즘에 대해서는 매우 경계하는, 다양성을 가진 아웃사이더에 가깝다.