대안교육과 관련된 첫 번째 제도화는 대안교육 특성화학교였다. 「초·중등교육법 시행령」(이하 시행령) 제76조(중)와 제91조(고)에 설립 근거를 두고 있는 특성화학교는 형태는 정규 학교이면서도 내부적으로 대안적인 교육 프로그램을 운영할 수 있도록 하고 있다. 이러한 특성화학교 제도가 마련된 배경은 1995년에 발표된 5·31 교육개혁이라고 할 수 있다. 여기에는 교과 공부에는 별 관심을 보이지 않으면 서도 만화나 자동차 등의 특정 분야에서는 비상한 관심과 탁월한 소질을 보이는 아이들을 위한 ‘대중문화 학교’를 설립하겠다는 아이디어가 포함되어 있었다(교육개혁위원회, 1995). 이듬해 10월에는 교육부가 증가일로에 있는 학교 중도탈락 예방을 주목적으로 하는 ‘중도탈락 예방 종합대책’을 발표하면서 구체적인 대안교육기관 설립 방침을 제시하였다. 이후 1년 남짓한 준비를 거쳐 1998년 3월, 산청 간디고등학교를 비롯한 6개의 대안교육 특성화고등학교가 문을 열었다.
95년 교육개혁 이후에 마련된 대안교육 특성화학교가 대안교육 관련 첫 제도였다. 그 후 중도탈락 예방 종합대책을 마련하고 대안교육기관 설립방침도 발표했고 1년 후에 6개의 대안교육 특성화고가 개교했다.