정책도구의 선택과정에서 정책결정자는 종종 딜레마(dilemma) 상황에 빠지는 경우가 있다. 딜레마란 가치 또는 이익이 상충하는 선택상황에 있어 어느한 대안을 선택하려 할 경우 다른 대안을 선택하지 않음으로써 발생하는 기회의 손실이 크기 때문에 선택이 곤란한 경우를 의미한다(이종범, 1994; 윤견수,2000; 배응환･주경일, 2012). 즉, 정책 상황에서 실현해야 할 두 개의 가치가 공존할 경우 이중 어느 하나의 가치의 구현에 중요성을 두고 정책도구를 선택하는 것은 어렵다. 김태은(2008)은 참여정부 시절 정부가 딜레마 상황에서 주택정책에 대한 수단을 선택하는 영향요인을 분석하였다. 예를 들어, ‘주택경기활성화’와 ‘주택경기 안정화’라는 상충하는 정책가치를 실현해야 하는 상황에서 ‘시장형 공급정책수단’을 선택함으로써 참여정부 후반기에 사상 최대의 주택가격 폭등을 불러왔다. 결국, 주택가격 안정화를 선택하지 않음으로써 발생하는 사회적 비용이 경제성장에 대한 이익보다 확연히 크다는 탈딜레마 상황이 오고 나서야 참여정부는 ‘공공형 공급정책수단’이라는 주택가격 안정화를 위한 정책 도구를 선택하게 되었다.
정책 상황에서 두 개의 가치가 공존하여 어느 한 쪽의 정책도구를 선택하는 것이 어려운 딜레마 상황에 빠지기도 한다. 김태은(2008)은 참여정부 시절 정부가 딜레마 상황에서 주택정책에 대한 수단을 선택하는 영향요인을 분석하였다.