이우중학교에서는 중2보도 기행 프로그램이 있다. 이 프로그램은 걸으면서 자신의 내면을 들여다보고, 현재 자신의 느낌과 생각에 집중하며, 주위 사람들의 소중함에 대해 생각해 볼 수 있는 기회를 주기 위한 것이다. 중학교 2학년에서 도보기행을 하는 이유 중 하나는 공동체와 함께 공동체에 주어진 과제에 책임을 다하는 태도를 길러주기 위한 것이다. 이 청소년 시기는 독립성과 자의식이 강해지는 시기이지만 동시에 공동체의 일원으로서 책임감을 키워줄 필요가 있는 시기이다. 이러한 도보기행은 이 시기에 놓인 학생들에게 독립성을 기르는 동시에 공동체와 친구들과 함께 성장해 나가야 한다는 책임감을 기르는 데 매우 중요하다. 이 프로그램은 이우학교의 교육철학을 내면화해나가는 과정으로 볼 수 있다.
교육철학을 내면화해 나가는 과정으로 볼 수 있는 이우중학교의 중2 도보기행 프로그램은 청소년 시기의 독립심과 자의식을 키우고 동시에 공동체의 일원으로서 책임감을 기르는 데 중요한 기회가 되고 있다.