삼성 에버랜드사건 및 삼성SDS사건은 사건 발생 후 14년, 최초 고발 후 10년. 참으로 긴 시간을 소비하였고 그에 따른 파장 또한 만만치 않은 사건이었다 삼성SDS사건에서 대법원은 삼성SDS의 신주인수권부사채의 헐값 매각이라는 점에 대하여 무죄를 선고한 하급심을 파기 환송하였다(대법원, 2009. 5. 29. 선고 20089436 판결). 1996년 10월 에버랜드의 전환사채 발행을 통해 삼성 이제용측은 전환사채 증여의제법안의 통과 이전에 이를 처리함으로써 높은 증여세 부담을 피할 수 있었을 뿐만아니라 자본금은 고작 35억원에 불과하였지만 총자산에 8800억원에 달하는 기업의 지배지분을 손쉽게 확보함으로써 경영권 승계의 절차를 밟아갈 수 있었던 것이다. 그 결과 참여연대 및 법학교수 등 사회전반에서 비판을 받았고 이에 검찰에서 업무상배임 혐의로 기소를 하게 된 것이다. 이 사건에 대한 대법원 전원합의체는 에버랜드 전환사채의 발해은 주주발행의 방법으로 이루어진 것으로써 이는 배임죄의 임무위배에 해당하지 않으며, 무효인 이사회를 바탕으로 한 행위 및 지배권 이전을 목적으로 행한 사채발행 행위 역시 임무위배에 해당하지 않는다고 하여 피고인들에 대하여 유죄를 선고한 원심을 파기 환송하였다. 이는 사회적으로 반감을 가지기에 충분한 판결이며, 이에 대한 비판마저 적지 않은 것이 사실이다. 사회적인 비판을 배제하고 법률적 관점에서 특히, 이사회의 전환사채 발행행위가 형법상의 배임행위에 해당하는지에 대하여 정리하자면 다음과 같다. 무효인 이사회 결의를 바탕으로 한 전환사채의 발행행위는 거래의 안전을 위해 보호되어야 하는지에 대하여 견해의 대립은 있지만, 대상사건의 경우 전환사채 발행의 인수자는 이건희 회장의 직계비속과 계열회사뿐이므로 보호할 거래의 안전이 없다 할 것이고(제3자에 대한 양도의 경우 제외), 설사 보호해야할 거래의 안전이 있다할 지라도 법령에 위배되어 하자 있는 행위를 거래의 안전이라는 가치와 비교하여 보호해야 하는 것이 마땅한지 의구심이 든다. 둘째, 전환사채의 주주배정방식이 주주배정방식인지 제3자배정방식인지의 여부에 있어서는 당해 전환사채의 발행이 기존 주주에게 우선권을 부여하였지만, 대부분의 주주가 실권하였다면 실질적으로 누구에게 배정되었는가와는 상관없이 주주배정이라고 한 대상판결은 옳다고 할 수 있다. 그러나 무효인 이사회를 터잡아 전환사채를 발행하였고, 기존주주들이 이를 실권하였다면, 다시금 유효하고 적법한 절차에 따른 배정 없이 바로 제3자인 이제용 등에게 배정하였다면 이는 회사에 대한 관계에서 선관의무를 다했다 할 수 없을 것이다. 셋째, 전환사채 저가발행은 비록 주주배정의 방법에 따라 이루어졌다 하더라도 대부분이 실권처리 되었고, 이를 제3자에게 배정함으로써 회사에게 더 많은 자산을 증식시킬 수 있는 기회를 부여했지만 대상사건은 이를 상실케 한 만큼 이사들은 회사에 대하여 손해를 끼쳤다고 할 수 있다. 즉, 에버랜드 이사회는 이제용 등에게 총 125만 4천주를 배정하였는데, 이제용 등은 당시 최저 거래가인 8만5000원을 기준으로 전환가 주당 7,700원을 뺀 가액, 즉 약969억원 가량의 이득을 취하였고, 회사는 이 만큼의 자금이 유입이 안된 것으로 명백한 재산상의 손해라 할 수 있다. 넷째, 지배권 이전을 목적으로 한 전환사채의 발행이 임무해태인지 여부에 대하여 대상판결은 기존 주주의 이익을 침해하는 행위일지는 몰라도 주식회사의 이익을 침해하는 것으로 볼 수는 없으므로 임무의 해태가 아니라고 보았다. 그러나 이사는 충실의무를 부담하므로 적절한 전환가격의 결정으로 다액의 자산을 형성할 수 있었음에도 불구하고 그러한 노력을 하지 않았다면 또한 그 이유가 제3자에게 지배권을 넘겨주기 위한 것이었다면 이사들의 충실의무 위반이 명백하다 할 수 있다. 따라서 무효인 이사회 결의를 바탕으로 한 전환사채의 발행행위 자체만을 배임행위라고할 수는 없지만, 전환사채를 주주배정의 방식으로 저가발행한 후 주주들에 의해 실권된 다음, 새로운 절차를 밟음이 없이 기존 주주와 동일한 조건과 가액으로 제3자인 이제용 전무 등에게 배정한 것은 회사와의 관계에서 선관의무를 다했다고 할 수 없을 것이다. 또한 당해 전환사채의 발행이 지베권 이전을 목적으로 한 것이 충분히 예상할 수 있는 것이므로 이사들의 충실의무 위반도 인정된다할 것이다. 이에 따라 전환사채발행은 지배주주의 직계비속에게 지배권 이전 목적이 아닌 건전한 자금유용을 위해서 발행하였다면 제3자에게 배정함으로써 회사에게 더 많은 자산 증식의 기회를 부여할 수 있었을 것이나, 사실 그렇게 하지 못했기에 이사들은 회사에 대하여 제3자 배정을 통해 얻을 수 있었던 만큼의 손해를 끼쳤다고 할 수 있다. 그 밖에 배임죄의 주관적 구성요건인 배임의 고의가 있었는지 여부에 있어서는 전환사채 발행당시 에버랜드에 긴급한 자금의 조달을 필요로 하는 급박한 경영상의 위기나 신기술의 개발 등의 사유가 없었고, 전환사채의 배정이 지배주주의 변동을 가져오게 될 우려가 크다는 점을 잘 알면서도, 적은 자금으로 지배주식을 취득하게 하기 위하여 갑작스럽게 전환사채를 발행하기로 결정하였다는 점에서 최소한 미필적 고의를 인정할 수 있음은 살펴보았다. 따라서 피고인들의 전환사채 발행행위가 배임행위가 되지 않는다고 판단한 대법원 전원합의체의 다수의견에는 찬동할 수 없다. 또한 전환사채 발행후 이제용 등에게 배정한 것이 실질적으로 제3자 배정된 것이므로 제3자배정이라고 본 반대의견은 결론적 부분에서는 찬동할 수 있을지 몰라도 논리적 귀결에 있어서는 찬동할 수 없다.
삼성 에버랜드사건 및 삼성SDS사건은 사건 발생 후 14년, 최초 고발 후 10년. 참으로 긴 시간을 소비하였고 그에 따른 파장 또한 만만치 않은 사건이었다 삼성SDS사건에서 대법원은 삼성SDS의 신주인수권부사채의 헐값 매각이라는 점에 대하여 무죄를 선고한 하급심을 파기 환송하였다. 1996년 10월 에버랜드의 전환사채 발행을 통해 삼성 이제용측은 전환사채 증여의제법안의 통과 이전에 이를 처리함으로써 높은 증여세 부담을 피할 수 있었을 뿐만아니라 자본금은 고작 35억원에 불과하였지만 총자산에 8800억원에 달하는 기업의 지배지분을 손쉽게 확보함으로써 경영권 승계의 절차를 밟아갈 수 있었던 것이다. 그 결과 참여연대 및 법학교수 등 사회전반에서 비판을 받았고 이에 검찰에서 업무상배임 혐의로 기소를 하게 된 것이다. 이는 사회적으로 반감을 가지기에 충분한 판결이며, 이에 대한 비판마저 적지 않은 것이 사실이다.