본고는 그동안 주목받지 못한 연결어미 ‘-ㄴㄷㆍㄹ(>-ㄴ들)’ 구문이 중세 국어부터 근대 국어까지 어떠한 통사·의미적 특성을 가지고 있었으며, 그리고 어떠한 통시적 변화를 보이는지 고찰하였다. ‘-ㄴㄷㆍㄹ’ 구문은 특별히 주어 및 서술어 제약을 보이지 않으나 선어말어미는 존대법 ‘-시-, -ㅿㆍㅂ-’과 과거 시제 ‘-더-, -엇-’, 그리고 감동법 ‘-돗-’으로 제한되어 결합하는 양상을 보인다. 그리고 후행절로는 주로 수사의문문이 나타나지만 그 외에도 평서문이나 감탄문, 명령문의 예가 나타난다. 또한 ‘비록’뿐 아니라 ‘양보’나 ‘가정’ 또는 ‘조건’을 나타내는 다양한 부사와도 호응하여 나타난다. 기본적으로 연결어미 ‘-ㄴㄷㆍㄹ’ 구문은 선행절 명제를 사실로 인정하더라도 일반적으로 선행절의 상황에서 기대되는 결과가 후행절에서 어긋나게 되는 ‘양보’의 의미를 나타낸다. 그러나 문맥에 따라 ‘대립’이나 ‘가정’ 또는 ‘조건’의 의미를 나타낼 수 있으며, 특히 ‘-(엇)던ㄷㆍㄹ(>-었던들)’ 구문은 ‘양보’보다는 ‘반사실적 가정’의 의미를 나타내는 데 쓰였음을 고찰하였다. 또한 본고는 반사실적 가정의 ‘-던ㄷㆍㄹ’ 구문의 경우에는 18세기 이후 선행절뿐 아니라 후행절에도 과거 시제 선어말어미 ‘-엇(>었)-’이 결합되는 양상으로 변화하였음을 고찰하였다. 그리고 연결어미 ‘-ㄴㄷㆍㄹ’이 ‘ㄷㆍ’ 명사구 보문 구성에서 문법화된 것임을 바탕으로, ‘ㄷㆍ’ 명사구 보문 구성이 17세기 이전에 이미 소멸되었으며, 그로 인해 근대 국어에 나타나는 ‘-ㄹ딘ㄷㆍㄹ(>-ㄹ진들)’ 역시 ‘양보’의 의미를 나타내는 통합형 어미로 사용되었을 것으로 추정하였다.
이 논문은 그동안 주목받지 못한 연결어미 ‘-ㄴㄷㆍㄹ(>-ㄴ들)’ 구문이 중세 국어부터 근대 국어까지 어떤 통사·의미적 특성을 갖고 있었으며, 어떤 통시적 변화를 보이는지 고찰했다.