경업금지 및 기회유용 등 이사가 충실의무를 위반하였을 경우 이사는 회사에 대해 손해배상책임을 지게 된다. 이러한 충실의무를 주된 내용으로 다룬 2018년 10월 15일의 대법원 판례(2016다16191)가 본고의 주된 평석 대상이다. 아울러 필자는 이사의 충실의무와 주의의무가 역사적으로 어떻게 진화해왔는지에 대해서도 언급하고 있다. 이사의 충실의무는 영국의 신탁법에서 시원하였다. 18세기 Keech v. Sandford 사건은 신탁법의 경직성을 대변하는 대표적인 사례로서 이익향수금지의 원칙과 이해상충금지의 원칙을 천명하였다. 초기의 Joint Stock Company에는 법인격이 인정되지 않아 이사가 수탁자(trustee) 유사의 지위를 갖게 되었고 그 결과 회사관계에서도 신탁법은 광범히 유추적용되었다. 법원의 관할 역시 이러한 충실의무의 역사적 발전과 무관치 않아 신탁사건을 다루던 챈서리법원이 회사사건도 함께 다루게 되었다. 그러나 이사의 충실의무는 미국에서는 초기의 경직성에서 벗어나 점차 완화되는 모습을 보인다. 자기거래에서도 초기의 경직된 무효처리 대신 이사회나 주주총회 등 회사기관의 승인으로 그 효력이 유지되는 한편 20세기 들어서는 아예 해당 거래가 공정하기만 하여도 그 효력이 유지되는 한층 더 진전된 모습을 보이고 있다. 경업금지의무 영역에서도 이사의 경업을 허용하였을 때 회사가 입는 손해와 이사의 경업을 금지하였을 때 회사가 얻는 이익을 비교형량하는 탄력적 잣대가 속속 개발되고 있다. 끝으로 기회유용금지 부분에서도 이사와 회사간의 기회이용계약 등 충실의무의 엄격성과는 거리가 먼 법발전이 지속적으로 관찰되고 있다. 반면 우리나라나 일본의 판례법은 영어권과는 달리 주의의무와 충실의무를 본질적으로 구별하지 않는다. 적어도 양국에 있어 판례법은 양자를 동질적으로 다루고 있다. 필자는 이러한 동질설에는 상당한 문제가 있다고 지적하면서 이를 이질설의 시각에서 비판하였다. 한편 오늘날 이사의 충실의무는 18세기적 경직성에서는 점차 벗어나고 있다. 필자는 법운용의 측면에서도 2011년에 개정된 신탁법을 주식회사의 이사에 준용함에 있어서는 신중한 자세가 필요하다고 주장한다.
경업금지와 기회유용 등 이사가 충실의무를 위반하였을 때, 이사는 회사에 대하여 손해배상책임을 지게 된다. 이러한 충실의무를 주된 내용으로 다룬 2018년 10월 15일의 대법원 판례(2016다16191)가 본 논문의 주된 평석 대상이다. 아울러 필자는 이사의 충실의무 및 주의의무가 역사적으로 어떻게 진화하여왔는지에 대해서도 언급하고 있다.