윤동주의 시에는 슬픔/슬프다가 빈번하게 등장한다. 몇몇 중요 작품의 ‘슬픔’은 식민 체제 아래 놓인 사람들의 현실을 바로 보게 하고, 그들의 처지에 공감하며, 그들을 위로할 수 있는 힘을 가지고 있다. 이러한 점들이 발전적으로 정리되고, 보다 더 다각적으로 검토된다면 윤동주는 그동안 많이 언급되어 온 ‘부끄러움’의 시인, ‘성찰’의 시인, 그리고 기독교적 의미의 ‘박애’ 또는 ‘사랑’의 시인에 더하여, 시대의 아픔에 진정으로 슬퍼하고, 그 슬픔을 외화하여 소극적이지만 지속적인 저항을 수행한 ‘슬픔’의 시인으로 부를 수 있을 것이다. 탈식민주의적 관점에서 윤동주 시의 가치를 평가한다면, 무엇보다도 피지배자는 무조건 열등하다, 또는 피지배자는 무조건 선하다와 같은 이분법적 도식을 넘어서고 아우르는 지점을 시를 통해 보여주었다는 점을 들 수 있다. 그의 부끄러움과 성찰은 가해자에 대한 무조건적 공격이나 비난과는 일정한 거리를 유지한다. 윤동주의 시의 특징은 자신을 차분하고 냉정하게 들여다보는 모습을 통해 그 시를 읽는 모든 이들이 그 시 앞에서 함께 자신을 돌아보고 부끄러움을 느끼게 하는 힘을 가지고 있다는 점이다. 그리고 그 성찰을 통해 당시 사람들이 느꼈던 슬픔의 정서를 오늘의 독자들에게 생생하게 전함으로써 객관적 사실에 대한 이해를 넘어서는 ‘공감’과 ‘위로’의 가능역을 만들어 낸다.
윤동주의 시에는 슬픔/슬프다가 빈번하게 등장한다. 탈식민주의적 관점에서 윤동주 시의 가치를 평가한다면, 무엇보다도 피지배자는 무조건 열등하다, 또는 피지배자는 무조건 선하다와 같은 이분법적 도식을 넘어서고 아우르는 지점을 시를 통해 보여주었다는 점을 들 수 있다.