죽창이 살다간 16세기 17세기 조선문단은 당풍의 시대였다. 죽창은 <논문장설>에서 적극적인 당풍의 지향을 밝혔다. 죽창은 그의 시에 기력의 부족을 자인하고 안타까워하였다. 죽창의 학문적 연원은 정두경의 조부와 인연이 있으며 문학적 지향은 정두경과 궤를 같이한다. 죽창은 당대의 문학적 흐름에 동참하고 실천한 시인이지만 그가 지닌 개성적인 면모도 존재하며 530수에 이르는 죽창의 한시문학은 한마디로 서글픈 인생의 변주라고 말할 수 있다. 그는 시속에서 자신의 삶을 어려운 삶을 산 두보에 비유하였다. 승승장구하던 관료생활에서 뜻밖에 만난 뇌물수수 사건은 그의 인생행로를 바꿔 놓는다. 뇌물사건의 누명을 쓰고 물러나 방황의 삶을 살았던 그에게 시는 괴로움의 위로처였다. 그의 삶은 늘 나그네와 같은 모습으로 현실에 안주하기 어려웠다. 그를 위로해주는 것은 도가와 불교였다. 죽창은 도가와 불교를 통해, 어려운 현실 공간의 도피가 아닌 정신적인 초월을 추구하였다. 죽창은 삶을 일관하는 서글픈 정조를 직접적으로 드러내지 않고 역설의 미학을 통하여 표현한다. 자제된 표현과 자신의 의지나 처지와 상반되는 현상을 통하여 시적 효과를 높이는 기법을 사용하였다. 특히 평생의 삶을 술회한 <만성>시에는 그의 서러운 삶에 대한 응어리가 고스란히 담겨져 있다. 정두경은 죽창의 시가 가진 풍격을 淸麗와 奇逸로 평가하였다. 淸麗는 죽창의 시가 당풍을 제대로 구현했음을 보여주는 평어이다. 죽창은 서글픈 정조의 표현에 맑은 기운과 이미지를 형상하는 달·구름·물·눈·이슬·소나무·바람·매화·대나무 등의 시어를 적절히 활용하여 淸의 풍격을 구현하였다. 그러나 奇逸이라는 평어는 奇가 만약 창작의 전범인 正에 상대되는 다름·특이함·일탈로서의 의미를 갖는다면 논란의 여지가 있다. 죽창의 시는 험벽하거나 허황된 시어의 사용이나 기괴한 의경에 관심을 두지 않았기 때문이다. 정두경이 奇逸이라고 평가한 죽창 시의 특성은 남다른 서글픈 삶에서 파생된 정심하고 간결하면서 감정을 고조시키는 죽창의 시가 슬픔의 형상화에 성공한 것을 의미한다.
죽창이 살다간 16세기 17세기 조선문단은 당풍의 시대였다. 죽창의 학문적 연원은 정두경의 조부와 인연이 있으며 문학적 지향은 정두경과 궤를 같이한다. 그는 시속에서 자신의 삶을 어려운 삶을 산 두보에 비유했다.