종래 대법원은 국내세법상 실질과세원칙이 조세조약의 해석과 적용에도 적용될 수 있음을 전제로 조세조약상 수익적 소유자의 개념과 실질과세원칙에 따른 소득의 실질귀속자 개념을 구별하지 않고, 조세조약상 제한세율 적용 여부를 실질과세원칙에 따라 판단하여 왔다. 최근 선고된 대법원 2018. 11. 15. 선고 2017두33008 판결, 대법원 2008. 11. 29. 선고 2018두38376 판결은 2014년 OECD 모델조세조약 주석 등을 반영하여 최초로 조세조약상 ‘수익적 소유자’의 독자적 의미 및 판단기준을 제시하면서, 조세조약상 수익적 소유자에 해당하더라도 실질과세원칙에 따라 조약 남용으로 인정되는 경우 조세조약 적용을 부인할 수 있는 기준 및 판단요소를 제시하였다. 배당, 이자 및 사용료 소득에 대한 조세조약 적용 여부를 판단하기 위해서는 1차적으로 소득의 수취인이 수익적 소유자인지 여부를 따져야 하는데 이 때에 특정 ‘소득’의 사용·수익관계 등 객관적 사실관계 측면이 주된 고려요소가 된다. 2차적으로는 실질과세원칙에 따라 조약 남용이 인정되는지를 따져야 하는데 이 때에는 소득의 ‘수취인’ 자체에 관한 사실관계와 조세회피목적의 존부 등 주관적·규범적 측면도 폭넓게 고려된다. 이러한 단계적 판단 기준이 없었던 종전 판례의 기준에 비하여, 소득의 사용·수익관계에 관한 객관적 사실관계가 보다 중요한 고려요소가 되었다는 점에서 대상판결은 법리적·실무적 측면에서 적지 않은 의미가 있다. 지금까지 과세실무에서는 국제거래의 당사자들이 선택한 거래방식으로 말미암아 유리한 조세조약이 적용된 경우 그러한 조세조약상 혜택을 부여하는 것이 타당한가라는 규범적 측면이 조세조약 적용 여부 판단의 큰 축을 형성해 왔다. 대법원 2018. 11. 15. 선고 2017두33008 판결 전후로 선고된 유사 쟁점에 관한 대법원 판결들은 소득 수취인의 해당 소득에 관한 사업활동, 소득의 실제 사용과 운용 내역, 설립 경위와 사업활동 연혁 등 객관적 사실관계를 주된 고려요소로 삼고 있고, 위와 같은 사실을 종합하여 소득의 수취인이 해당 소득을 지배·관리하면서 사용·수익하고 있다는 점이 인정된다면 납세자의 거래구조 선택으로 조세절감의 결과가 발생하였더라도 조세조약의 적용을 부인하지 않고 있다. 납세자가 조세를 가장 많이 부담하는 거래구조를 선택할 의무는 없다는 점, 이는 국제적인 기준에도 부합한다는 점에서 대법원 2018. 11. 15. 선고 2017두33008 판결 등이 제시한 법리 및 판단 기준은 타당해 보인다.
종래 대법원은 국내세법상 실질과세원칙이 조세조약의 해석과 적용에도 적용될 수 있음을 전제로 하여 조세조약상 수익적 소유자의 개념과 실질과세원칙에 따른 소득의 실질귀속자 개념을 구별하지 않으며, 조세조약상 제한세율 적용 여부를 실질과세원칙에 따라서 판단하여 왔다.