본고는 유득공의 「二十一都懷古詩」를, 우리나라 회고시의 전통 속에서 고찰해보고자 하였다. 아울러, 「이십일도회고시」는 그 주석이 본문과 동등한 비중을 갖는바, 유득공의 다른 저작인 『古芸堂筆記』의 기록과 긴밀한 관련을 가진다는 점을 밝혔다. 우리나라 회고시는, 한국고전번역원이 제공하는 한국문집총간DB 검색 결과, 박인범이 첫 작품을 남긴 이래 유득공 이전까지 188인의 작가가 513수의 작품을 남기고 있다. 형식적으로는 7언절구와 율시가 많고 次韻詩가 많으며 제목을 공유하는 시가 많은 것이 특징이다. 조선 초~중기의 회고시는 科擧와 관련하여 창작되는 경우가 많아진다는 점, 연작시가 등장한다는 점, 작가와 작품의 증가에 따라 제재가 다양해진다는 점이 특징이다. 조선 후기의 회고시는 중국과 관련한 시가 줄어들고 우리 역사에서 취재한 시가 대폭 늘어나는 점, 인물을 제재로 한 시가 크게 늘어나는 점, 이전 시기에는 볼 수 없었던 다양한 역사적 공간을 발굴한다는 점, 科擧와 관련하여 창작되는 시가 크게 줄었다는 점이 그 특징이다. 유득공은 「이십일도회고시」의 7언절구 형식을 그 이전의 한시 전통에서 찾아내었다. 雜詩에 기반한 雜絶이라는 이름의 7언절구 형식을 따로 창안하고, 이를 「이십일도회고시」에 적용하였다. 영재의 「이십일도회고시」에는 다량의 주석이 함께 실려 있는바, 버클리대학본 「고운당필기」는 그 주석 성립 과정을 이해하는데 도움이 된다.
이 논문은 유득공의 「二十一都懷古詩」를, 우리나라 회고시의 전통 속에서 고찰해보고자 했다. 형식적으로는 7언절구와 율시가 많고 次韻詩가 많으며 제목을 공유하는 시가 많은 것이 특징이다.