퇴계는 생애 3,154통의 편지를 남겼다. 수신인은 문인들이 대부분을 차지하며, 아들과 손자 등 혈족들에게도 1,300여 통의 편지를 썼다. 그 가운데 장남 이준(李寯, 1523~1583)에게 516통을 보냈으며, 손자 이안도(李安道, 1541~1584)에게는 125통의 편지를 남겼다. 퇴계가 아들과 손자에게 보낸 편지는 일상적 가르침에 관한 내용이 주류를 차지한다. 즉, 이들 편지에서 퇴계는 학문적 거대 담론이나 이론적 가르침을 전수하는 유학자로서가 아니라 때로는 자상하고 때로는 엄격한 아버지와 할아버지의 모습을 보이고 있는 것이다. 퇴계의 가서에 나타난 사람됨의 교육내용은 뜻(목표)을 세워 학문에 임하고, 몸가짐을 바르게 하고, 법과 원칙을 준수하고, 사람으로서 도리를 지켜나가는 등과 같이 크게 네 가지로 분류된다. 좀 더 구체적으로 살펴보면, 뜻을 세운다 곧 입지(立志)의 궁극적인 목적은 성현(聖賢)이 되기 위함이라고 강조했다. 즉 퇴계는 ‘입지란 세속적인 차원을 벗어나 보다 높은 경지를 지향하는 것’이라고 여겼으며, 이를 항상 염두에 두고 학문에 임할 것을 독려했다. 몸가짐의 교육에서는 ‘나의 수양[修己]’을 바탕으로 공동체의 조화로운 삶을 구현한다는 목적 아래 스스로를 가다듬는 수신(修身)과 주변과의 조화를 이루기 위한 처신(處身)의 차원에서 실시되었는데, 이는 당시 유학자들의 보편적인 처세관이기도 했다. 또 퇴계는 향촌의 사족으로서 백성을 올바르게 이끌어나가기 위해 이른바 ‘공도(公道)’의 중요성도 강조했다. 그래서 자녀교육에서도 법의 두려움을 가르쳤는데, 궁극적으로는 선비로서 마땅히 지녀야할 의리(義理)정신을 심어주기 위함이었다. 마지막으로 사람으로서의 도리를 일깨어 주었다. 특히 퇴계는 도리란 인위적으로 연마하고 가다듬어서 성취하는 것이 아니라 인간의 본래적 속성 곧 사람이라면 누구나 갖춰야할 것으로 인식하고 있었다. 퇴계가 실시한 자녀교육의 가장 큰 특징은 ‘솔선수범의 교육’이라고 할 수 있다. 즉, 아들과 손자에게 가르친 네 가지 교육덕목을 자신의 삶에서도 철저히 실천했던 것이다. 물론 퇴계의 이런 실천적 삶은 스스로를 단속하기 위해 이루어진 것이지만, 결과적으로는 자녀교육의 효과를 극대화시켜주고 있다. 자녀교육에 대한 부모의 솔선수범은 극히 평범한 듯하면서도 또 쉽게 실천할 수 없는 것이기도 하다. 그러나 한편 이것이야말로 자녀를 올바른 길로 이끌 수 있는 최선의 방법이라 할 수 있는데, 오늘날 우리사회의 부모들이 되새겨봐야 할 점이 아닐까 싶다.
퇴계는 생애 3,154통의 편지를 남겼다. 퇴계가 아들과 손자에게 보낸 편지는 일상적 가르침에 대한 내용이 주류를 차지한다. 퇴계의 가서에 나타난 사람됨의 교육내용은 뜻(목표)을 세워 학문에 임하고, 몸가짐을 바르게 하고, 법과 원칙을 준수하고, 사람으로서 도리를 지켜나가는 등과 같이 크게 네 가지로 분류된다.