조선시대 기생의 문학을 이해하기 위해서는 그들의 계층적 성격에 대한 이해가 선행되어야 한다. 조선시대 기생의 문학은 그들만의 고유한 계층적 성격과 밀접한 관련 하에 탄생하였기 때문이다. 조선시대 기생은 대부분 모계로부터 세습되었으며, 국가에 대한 公的 의무를 져야 했던 특수 계층의 여성이었다. 또한 기생이 국가에 대한 공적 의무를 행하거나 생계를 위하여 私的으로 妓房 활동을 하거나 기생의 활동에는 그들의 섹슈얼리티가 매개되어 있었다. 조선시대 기생의 공적 의무와 섹슈얼리티의 활용을 비롯한 그들의 신분적 특수성은 그들의 문학적 특성을 형성하는 주요 기반이었다. 조선시대에는 사대부가 가져야 할 덕목이 규정되어 있듯이 기생이 가져야 할 덕목이 규정되어 있었다. 기생이 만약 자신의 정감을 있는 그대로 표현하고 중세가 규정한 정감을 따르지 않는다면 사대부 시화 담론은 이 시들을 철저하게 외면하였다. 즉 기생이 술자리에서 만난 남성에 대한 감정은 사랑, 연민, 선망, 무심함, 조롱조, 희화적 등 매우 다양할 터이다. 그러나 기생이 있는 그대로의 정감을 다양하게 표출한다면 그 시들은 시화의 담론에서 제외될 뿐만 아니라 술자리에서 매질을 당하고 쫒겨날 수도 있다. 그리하여 사대부 시화의 기생 한시에 대한 담론은 일정한 방향으로 구조화되었다. 시화에 나타난 기생의 한시를 읽을 때에는 이 점을 유의해야 한다. 이능화의 ?朝鮮解語花史? 역시 이러한 담론의 편향성에서 자유로울 수가 없다고 생각한다.
조선시대 기생의 문학을 이해하기 위해서는 그들의 계층적 성격에 관한 이해가 선행되어야 한다. 또한 기생이 국가에 관한 공적 의무를 행하거나 생계를 위해 私的으로 妓房 활동을 하거나 기생의 활동에는 그들의 섹슈얼리티가 매개되어 있었다.