詩나 哀祭類 산문에서 울음을 통해 자신이나 다른 이의 슬픔을 표현한 작품은 많지만, 자신 나아가 인간의 울음 자체에 대해 본격적으로 관찰하고 사유한 글은 그다지 많지 않은 듯하다. 燕巖도 울음 자체를 본격적으로 논하지는 않지만 몇 편의 작품 속에서의 울음에 대한 관찰과 사유의 단초를 남겼다. 연암은 「兪景集哀辭」와 「士章哀辭」에서 자신의 주변에서 일어난 울음을 관찰하고 우는 이의 내면을 응시하였다. 특히 울음을 喪禮라는 규범 속에서 관찰함으로써 진정한 울음이란 儀式에 구애받지 않고 터져 나오는 것이라고 생각하였다. 나아가 연암은 「桃花洞詩軸跋」에서 외부에 영향을 받지 않는 자발적인 울음을 관찰한 이야기를 하며, 대상의 진리에 다가가기 위해서는 주체가 일체의 외부 조건들에 간섭받지 않고 그 대상에 직접 침투해야한다는 인식론을 펼쳤다. 울음을 통해 이와 같은 인식론을 펼친 연암은 또 다른 울음의 모습을 통해 조선이라는 현실공간을 인식하는 시각과 방법에 대해 사유한다. 「好哭場論」에서 현실공간을 회의하고 부정해왔지만 그 공간을 늘 의식 속에서 깨뜨려오다 그것을 실증한 울음으로 현실공간에 대한 인식과 극복의 방법을 사유하였다. 이 글은 울음으로 현실공간을 인식한다는 점에서 許筠의 「慟哭軒記」와 대비된다. 울음에 관한 한문산문 속에서 특정한 울음의 인식이 시대의 흐름에 따라 變奏되는지, 그리고 울음을 다룬 산문작품이 시대와 산문사 발전의 맥락에서 어떻게 이해될 수 있는가라는 문제를 과제로 삼고 있다. 다만 울음에 관한 글이 주로 조선 후기에 보이는 것은 이때에 들어 정착·발전·확대된 禮學이 오히려 울음에 대한 고민을 촉발시켰고 이것이 여러 한문산문 속에 담긴 것이리라 생각한다.
詩나 哀祭類 산문에서 울음을 통해 자신이나 다른 이의 슬픔을 표현한 작품은 많지만, 자신 나아가 인간의 울음 자체에 대해 본격적으로 관찰하고 사유한 글은 그다지 많지 않은 듯하다.