본 논문은 근대 교육에 내재한 상호 상충하는 두 가지 목적, 즉 사회화와 개별화에 기원이 있는 교육적 역설의 문제를 해명하는 한 가지 방식을 제시하고, 교육실천에서 이 문제를 교육 불가능성이 아닌 오히려 교육적 계기로 다룰 수 있는 교육이론의 가능성을 탐색한다. 이를 위해 먼저 전통적 자유교육론을 재해석한 오크쇼트의 자유교육론을 교육적 역설의 관점에서 비판적으로 검토한다. 그리고 오크쇼트의 자유교육론을 좀더 일관되게 설명하고 보완하기 위해 소크라테스의 무지의 자각 개념을 살펴본다. 마지막으로 교육적 역설의 문제를 (자유) 교육에 필수적인 것으로 해명하는 마이클 울젠스의 논의를 따라가며, 주체성과 상호주체성의 개념을 중심으로 한 후기근대 (자유)교육론의 이론적 발전 가능성을 개념적으로 탐색해 본다.
본고는 근대 교육에 내재한 상호 상충하는 두 가지 목적, 즉 사회화와 개별화에 기원이 있는 교육적 역설의 문제를 해명하는 한 가지 방식을 제시하고, 교육실천에서 이 문제를 교육 불가능성이 아닌 오히려 교육적 계기로 다룰 수 있는 교육이론의 가능성을 탐색한다.