wanhaoliu/uspto_1k_TPL · Datasets at Fast360

396,245

1,281,145

null

C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([CH:11]2[CH2:14][O:13][CH2:12]2)[CH:10]=1)=[O:5])C.[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO.O>[O:13]1[CH2:14][CH:11]([N:9]2[CH:10]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH:7]=[N:8]2)[CH2:12]1

|f:1.2,3.4.5|

US20120252853A1_0385

2,012

C1CCOC1.CC[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][n:6][n:7]([CH:8]2[CH2:9][O:10][CH2:11]2)[cH:12]1.CO.O.[Li+].[OH-]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][n:6][n:7]([CH:8]2[CH2:9][O:10][CH2:11]2)[cH:12]1

0.828717

C1CCOC1~CO~O.CCOC(=O)c1cnn(C2COC2)c1.[Li+]~[OH-]>>O=C(O)c1cnn(C2COC2)c1

C1CCOC1.CCOC(=O)c1cnn(C2COC2)c1.CO.O.[Li+].[OH-]>>O=C(O)c1cnn(C2COC2)c1

US20120252853A1_0385apps

efae35e66336a60dd5b9879a9ef5dc7031299b39d6aa477b00e1990e

C1CCOC1.CC[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][n:6][n:7]([CH:8]2[CH2:9][O:10][CH2:11]2)[cH:12]1.CO.O.[Li+].[OH-]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][n:6][n:7]([CH:8]2[CH2:9][O:10][CH2:11]2)[cH:12]1

([O;D1;H0:3]=[C:2](-[OH;D1;+0:1])-[c:4])>>(C-C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[c:4])

b8d35231a9d964a0bcde41cb860d8e6c4726c2823ff5946d3ed0c3c9

1

C1CCOC1.CO.O.[Li+].[OH-]

171

96,924

375,736

643,055

Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8]3=[C:9]([S:11](=[O:15])(=[O:14])[CH2:12][CH2:13][N:7]3[C@H:6]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:19][C@@H:5]23)[CH:10]=1.[F:27][C:28]([F:41])([F:40])[C:29]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[CH:32]=[CH:31][C:30]=1B(O)O>>[CH3:36][O:35][C:33]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8]4=[C:9]([S:11](=[O:15])(=[O:14])[CH2:12][CH2:13][N:7]4[C@H:6]4[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:24])=[O:21])[CH2:19][C@@H:5]34)[CH:10]=2)=[C:29]([C:28]([F:27])([F:40])[F:41])[CH:34]=1

null

US06713471B1_

2,004

Br[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:10]3[c:11]([cH:12]1)[S:13](=[O:14])(=[O:15])[CH2:16][CH2:17][N:18]3[C@H:19]1[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH2:30][C@@H:31]21.OB(O)[c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[cH:37][c:32]1[C:33]([F:34])([F:35])[F:36]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:7]2[cH:8][c:9]3[c:10]4[c:11]([cH:12]2)[S:13](=[O:14])(=[O:15])[CH2:16][CH2:17][N:18]4[C@H:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH2:30][C@@H:31]32)[c:32]([C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[cH:37]1

0.063456

CC(C)(C)OC(=O)N1CC[C@H]2[C@@H](C1)c1cc(Br)cc3c1N2CCS3(=O)=O.COc1ccc(B(O)O)c(C(F)(F)F)c1>>COc1ccc(-c2cc3c4c(c2)S(=O)(=O)CCN4[C@H]2CCN(C(=O)OC(C)(C)C)C[C@@H]32)c(C(F)(F)F)c1

US06713471B1_grants

a6dd141d557bdd074632014532e77ba14c3a541956868a925471e470

Br[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:10]3[c:11]([cH:12]1)[S:13](=[O:14])(=[O:15])[CH2:16][CH2:17][N:18]3[C@H:19]1[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH2:30][C@@H:31]21.OB(O)[c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[cH:37][c:32]1[C:33]([F:34])([F:35])[F:36]

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:7]2[cH:8][c:9]3[c:10]4[c:11]([cH:12]2)[S:13](=[O:14])(=[O:15])[CH2:16][CH2:17][N:18]4[C@H:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[CH2:30][C@@H:31]32)[c:32]([C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[cH:37]1

([c:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[c:3])-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])>>(Br-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3]).(O-B(-O)-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])

55251936defc26e51bebc585e4f1cda158e89f53686fa5d9c09591aa

0.5

2

null

837

326,659

1,060,600

1,800,875

[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([CH:14]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=3)[C:15]([O:17]CC)=[O:16])[C:10](=[O:27])[CH:9]=2)[CH:7]=1.[OH-].[Li+]>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:28]([F:30])([F:29])[F:31])=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([CH:14]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=3)[C:15]([OH:17])=[O:16])[C:10](=[O:27])[CH:9]=2)[CH:7]=1

|f:1.2|

US09434690B2_0963

2,016

CC[O:3][C:2](=[O:1])[CH:4]([CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9][cH:10][cH:11]1)[n:12]1[cH:13][cH:14][c:15](-[c:16]2[cH:17][c:18]([Cl:19])[cH:20][cH:21][c:22]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:27][c:28]1=[O:29].[Li+].[OH-]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[CH:4]([CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9][cH:10][cH:11]1)[n:12]1[cH:13][cH:14][c:15](-[c:16]2[cH:17][c:18]([Cl:19])[cH:20][cH:21][c:22]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:27][c:28]1=[O:29]

0.300809

CCOC(=O)C(Cc1ccncc1)n1ccc(-c2cc(Cl)ccc2C(F)(F)F)cc1=O.[Li+]~[OH-]>>O=C(O)C(Cc1ccncc1)n1ccc(-c2cc(Cl)ccc2C(F)(F)F)cc1=O

CCOC(=O)C(Cc1ccncc1)n1ccc(-c2cc(Cl)ccc2C(F)(F)F)cc1=O.[Li+].[OH-]>>O=C(O)C(Cc1ccncc1)n1ccc(-c2cc(Cl)ccc2C(F)(F)F)cc1=O

US09434690B2_0963grants

54938fb82106873c64c6cf55a67ab9ad129f391a01a81adce3f7d319

CC[O:3][C:2](=[O:1])[CH:4]([CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9][cH:10][cH:11]1)[n:12]1[cH:13][cH:14][c:15](-[c:16]2[cH:17][c:18]([Cl:19])[cH:20][cH:21][c:22]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:27][c:28]1=[O:29].[Li+].[OH-]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[CH:4]([CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9][cH:10][cH:11]1)[n:12]1[cH:13][cH:14][c:15](-[c:16]2[cH:17][c:18]([Cl:19])[cH:20][cH:21][c:22]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:27][c:28]1=[O:29]

([C:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[OH;D1;+0:1])>>(C-C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](-[C:3])=[O;D1;H0:4])

9a4c5ceadb3b4a753bb8f03491f138cd875a84f1d327e818237f90df

1

[Li+].[OH-]

7

14,487

71,921

118,259

[Cl:1][C:2]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[S:12]([N:15]=[C:16]=[O:17])(=[O:14])=[O:13])=[CH:3][Cl:4].[NH2:18][C:19]1[N:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[N:22]=[C:21]([O:27][CH3:28])[N:20]=1>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[S:12]([NH:15][C:16]([NH:18][C:19]1[N:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[N:22]=[C:21]([O:27][CH3:28])[N:20]=1)=[O:17])(=[O:13])=[O:14])=[CH:3][Cl:4]

null

US04443245_

1,984

C1COCCO1.[C:7](=[O:8])=[N:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]1[O:19][C:20]([Cl:21])=[CH:22][Cl:23].[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][c:5]([NH2:6])[n:24][c:25]([O:26][CH3:27])[n:28]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][c:5]([NH:6][C:7](=[O:8])[NH:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[O:19][C:20]([Cl:21])=[CH:22][Cl:23])[n:24][c:25]([O:26][CH3:27])[n:28]1

0.553745

C1COCCO1.COc1nc(N)nc(OC)n1.O=C=NS(=O)(=O)c1ccccc1OC(Cl)=CCl>>COc1nc(NC(=O)NS(=O)(=O)c2ccccc2OC(Cl)=CCl)nc(OC)n1

US04443245_grants

72468fbdce6957475a20e282142c6c0f1076c3af6680e84d3b175b27

C1COCCO1.[C:7](=[O:8])=[N:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]1[O:19][C:20]([Cl:21])=[CH:22][Cl:23].[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][c:5]([NH2:6])[n:24][c:25]([O:26][CH3:27])[n:28]1

[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][c:5]([NH:6][C:7](=[O:8])[NH:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[O:19][C:20]([Cl:21])=[CH:22][Cl:23])[n:24][c:25]([O:26][CH3:27])[n:28]1

([#7;a:1]:[c:2](:[#7;a:3])-[NH;D2;+0:4]-[C;H0;D3;+0:10](=[O;D1;H0:11])-[NH;D2;+0:9]-[#16:6](=[O;D1;H0:5])(=[O;D1;H0:7])-[c:8])>>([#7;a:1]:[c:2](:[#7;a:3])-[NH2;D1;+0:4]).([O;D1;H0:5]=[#16:6](=[O;D1;H0:7])(-[c:8])-[N;H0;D2;+0:9]=[C;H0;D2;+0:10]=[O;D1;H0:11])

a18bc1b7c994fb20476ce65f3895524426072709624dfefe3ec991eb

1

C1COCCO1

566

37,986

170,650

273,824

C([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[N:7]=1)(=O)C.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH2:13]([O:12][C:8]1[N:7]=[C:6]([CH2:5][OH:4])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:14][CH2:15][CH3:16]

|f:1.2|

US05219847_

1,993

CC(=O)[O:12][CH2:11][c:10]1[cH:9][cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH3:1])[n:13]1.CCO.[Na+].[OH-]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([CH2:11][OH:12])[n:13]1

0.993307

CCCCOc1cccc(COC(C)=O)n1.CCO.[Na+]~[OH-]>>CCCCOc1cccc(CO)n1

CCCCOc1cccc(COC(C)=O)n1.CCO.[Na+].[OH-]>>CCCCOc1cccc(CO)n1

US05219847_grants

053ccc30aaf9ae9e4c9f25a29ad5cad1467ed5dfe4a000dc5fbb8e73

CC(=O)[O:12][CH2:11][c:10]1[cH:9][cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH3:1])[n:13]1.CCO.[Na+].[OH-]

[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([CH2:11][OH:12])[n:13]1

([OH;D1;+0:1]-[C:2]-[c:3])>>(C-C(=O)-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2]-[c:3])

34f53bf39e0802d257f6c6e30ee4b26d34efeba578d915a81cbfe4b3

1

CCO.[Na+].[OH-]

348

49,897

216,601

352,500

[CH2:1]([O:3][C:4]1[N:8]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[C:22]3[N:26](C(C4C=CC=CC=4)(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)[N:25]=[N:24][N:23]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[C:7]2[C:46]([C:50]([O:52][CH:53]([O:55][C:56]([O:58][CH:59]3[CH2:64][CH2:63][CH2:62][CH2:61][CH2:60]3)=[O:57])[CH3:54])=[O:51])=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:6]=2[N:5]=1)[CH3:2].CO.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:1]([O:3][C:4]1[N:8]([CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[C:22]3[NH:23][N:24]=[N:25][N:26]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:7]2[C:46]([C:50]([O:52][CH:53]([O:55][C:56]([O:58][CH:59]3[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]3)=[O:57])[CH3:54])=[O:51])=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:6]=2[N:5]=1)[CH3:2]

|f:3.4|

US05578733_

1,996

CCOC(C)=O.CO.Cl.ClCCl.O.O=C([O-])O.[Na+].c1ccc(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)[n:43]2[c:39](-[c:38]3[c:33](-[c:32]4[cH:31][cH:30][c:29]([CH2:28][n:27]5[c:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])[n:5][c:6]6[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:14]([CH3:15])[O:16][C:17](=[O:18])[O:19][CH:20]7[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]7)[c:26]65)[cH:45][cH:44]4)[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[n:40][n:41][n:42]2)cc1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:14]([CH3:15])[O:16][C:17](=[O:18])[O:19][CH:20]3[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]3)[c:26]2[n:27]1[CH2:28][c:29]1[cH:30][cH:31][c:32](-[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2-[c:39]2[n:40][n:41][n:42][nH:43]2)[cH:44][cH:45]1

0.805078

CCOC(C)=O.CCOc1nc2cccc(C(=O)OC(C)OC(=O)OC3CCCCC3)c2n1Cc1ccc(-c2ccccc2-c2nnnn2C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.CO.Cl.ClCCl.O.O=C([O-])O~[Na+]>>CCOc1nc2cccc(C(=O)OC(C)OC(=O)OC3CCCCC3)c2n1Cc1ccc(-c2ccccc2-c2nnn[nH]2)cc1

CCOC(C)=O.CCOc1nc2cccc(C(=O)OC(C)OC(=O)OC3CCCCC3)c2n1Cc1ccc(-c2ccccc2-c2nnnn2C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.CO.Cl.ClCCl.O.O=C([O-])O.[Na+]>>CCOc1nc2cccc(C(=O)OC(C)OC(=O)OC3CCCCC3)c2n1Cc1ccc(-c2ccccc2-c2nnn[nH]2)cc1

US05578733_grants

9b7b02e486b7c21510e68a75e3d85bfdf873ad93625d29e90e4e4de3

CCOC(C)=O.CO.Cl.ClCCl.O.O=C([O-])O.[Na+].c1ccc(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)[n:43]2[c:39](-[c:38]3[c:33](-[c:32]4[cH:31][cH:30][c:29]([CH2:28][n:27]5[c:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])[n:5][c:6]6[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:14]([CH3:15])[O:16][C:17](=[O:18])[O:19][CH:20]7[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]7)[c:26]65)[cH:45][cH:44]4)[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[n:40][n:41][n:42]2)cc1

[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:14]([CH3:15])[O:16][C:17](=[O:18])[O:19][CH:20]3[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]3)[c:26]2[n:27]1[CH2:28][c:29]1[cH:30][cH:31][c:32](-[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2-[c:39]2[n:40][n:41][n:42][nH:43]2)[cH:44][cH:45]1

([#7;a:1]1:[#7;a:2]:[#7;a:3]:[nH;D2;+0:4]:[c:5]:1)>>([#7;a:1]1:[#7;a:2]:[#7;a:3]:[n;H0;D3;+0:4](-C(-c2:c:c:c:c:c:2)(-c2:c:c:c:c:c:2)-c2:c:c:c:c:c:2):[c:5]:1)

1ce0996f14d957861548121db1729810a9c8a830b2e868a27a3c025c

1

CCOC(C)=O.CO.Cl.ClCCl.O.O=C([O-])O.[Na+]

815

146,656

525,672

881,034

[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Br[CH2:12][C:13]([NH2:15])=[O:14].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O.O>[NH2:15][C:13]([CH2:12][O:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=1)=[O:14]

|f:2.3.4|

US07491732B2_0905

2,009

Br[CH2:4][C:2]([NH2:1])=[O:3].CC(C)=O.O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([N+:10](=[O:11])[O-:12])[cH:13][cH:14]1>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([N+:10](=[O:11])[O-:12])[cH:13][cH:14]1

0.919348

CC(C)=O.NC(=O)CBr.O.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+].O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1>>NC(=O)COc1ccc([N+](=O)[O-])cc1

CC(C)=O.NC(=O)CBr.O.O=C([O-])[O-].O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1.[K+].[K+]>>NC(=O)COc1ccc([N+](=O)[O-])cc1

US07491732B2_0905grants

1e2b87a972e7fc93f89daed178c74c86a511a18d66bc7495478f99de

Br[CH2:4][C:2]([NH2:1])=[O:3].CC(C)=O.O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([N+:10](=[O:11])[O-:12])[cH:13][cH:14]1

[NH2:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([N+:10](=[O:11])[O-:12])[cH:13][cH:14]1

([N;D1;H2:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[CH2;D2;+0:1]-[O;H0;D2;+0:5]-[c:6])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[C:2](-[N;D1;H2:3])=[O;D1;H0:4]).([OH;D1;+0:5]-[c:6])

144d17e840afff8751787410e3dc860a6938aae8062603355dea7dd9

1

CC(C)=O.O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

778

388,509

1,093,011

null

[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[CH:23]=[C:22]4[C:17]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=[N:21]4)=[C:16]([N:24]4[CH2:27][CH:26]([NH2:28])[CH2:25]4)[N:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:38]([N:40]=[C:41]=[O:42])[CH3:39]>ClCCl.CN(C)C=O>[CH2:38]([NH:40][C:41]([NH:28][CH:26]1[CH2:27][N:24]([C:16]2[N:15]=[C:14]([C:11]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:5]4[CH2:6][CH2:7][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4]4)=[CH:13][CH:12]=3)[CH:23]=[C:22]3[C:17]=2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[N:21]3)[CH2:25]1)=[O:42])[CH3:39]

null

US20110201608A1_0227

2,011

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C=O.ClCCl.[CH3:1][CH2:2][N:3]=[C:4]=[O:5].[NH2:6][CH:7]1[CH2:8][N:9]([c:10]2[n:11][c:12](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([N:17]4[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:21])[CH2:22][CH2:23]4)[cH:24][cH:25]3)[cH:26][c:27]3[n:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]23)[CH2:33]1>>[CH3:1][CH2:2][NH:3][C:4](=[O:5])[NH:6][CH:7]1[CH2:8][N:9]([c:10]2[n:11][c:12](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([N:17]4[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:21])[CH2:22][CH2:23]4)[cH:24][cH:25]3)[cH:26][c:27]3[n:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]23)[CH2:33]1

0.737722

CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=O.CN(C)C=O.CN1CCN(c2ccc(-c3cc4ncccc4c(N4CC(N)C4)n3)cc2)CC1.ClCCl>>CCNC(=O)NC1CN(c2nc(-c3ccc(N4CCN(C)CC4)cc3)cc3ncccc23)C1

US20110201608A1_0227apps

bafbdc52462fac9468045ed99b9931500ca4b26540d868ddb2ae22b8

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C=O.ClCCl.[CH3:1][CH2:2][N:3]=[C:4]=[O:5].[NH2:6][CH:7]1[CH2:8][N:9]([c:10]2[n:11][c:12](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([N:17]4[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:21])[CH2:22][CH2:23]4)[cH:24][cH:25]3)[cH:26][c:27]3[n:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]23)[CH2:33]1

[CH3:1][CH2:2][NH:3][C:4](=[O:5])[NH:6][CH:7]1[CH2:8][N:9]([c:10]2[n:11][c:12](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([N:17]4[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:21])[CH2:22][CH2:23]4)[cH:24][cH:25]3)[cH:26][c:27]3[n:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]23)[CH2:33]1

([C:1]-[NH;D2;+0:2]-[C;H0;D3;+0:3](=[O;D1;H0:4])-[NH;D2;+0:6]-[C:5])>>([C:1]-[N;H0;D2;+0:2]=[C;H0;D2;+0:3]=[O;D1;H0:4]).([C:5]-[NH2;D1;+0:6])

73ad95866b13fc94b5028012d5dbacc7cd7fd8a8e749382f3f644370

0.5

2

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C=O.ClCCl

244

150,379

537,369

899,702

[NH3:1].C1COCC1.Cl[C:8]1[C:9]2[N:10]([C:14]([CH:18]3[CH2:21][CH:20]([N:22]4[CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:28])[CH2:24][CH2:23]4)[CH2:19]3)=[N:15][C:16]=2[I:17])[CH:11]=[CH:12][N:13]=1>C(O)(C)C>[I:17][C:16]1[N:15]=[C:14]([CH:18]2[CH2:21][CH:20]([N:22]3[CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:28])[CH2:24][CH2:23]3)[CH2:19]2)[N:10]2[CH:11]=[CH:12][N:13]=[C:8]([NH2:1])[C:9]=12

null

US07534797B2_1480

2,009

C1CCOC1.CC(C)O.Cl[c:14]1[c:13]2[c:11]([I:12])[n:10][c:9]([CH:8]3[CH2:7][CH:6]([N:5]4[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:22][CH2:21]4)[CH2:20]3)[n:19]2[cH:18][cH:17][n:16]1.[NH3:15]>>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH:6]2[CH2:7][CH:8]([c:9]3[n:10][c:11]([I:12])[c:13]4[c:14]([NH2:15])[n:16][cH:17][cH:18][n:19]34)[CH2:20]2)[CH2:21][CH2:22]1

0.83765

C1CCOC1.CC(C)O.CN1CCN(C2CC(c3nc(I)c4c(Cl)nccn34)C2)CC1.N>>CN1CCN(C2CC(c3nc(I)c4c(N)nccn34)C2)CC1

US07534797B2_1480grants

1be3f6e0d485f384351fae2d229bc4996691046aaf05c9333de83c6b

C1CCOC1.CC(C)O.Cl[c:14]1[c:13]2[c:11]([I:12])[n:10][c:9]([CH:8]3[CH2:7][CH:6]([N:5]4[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:22][CH2:21]4)[CH2:20]3)[n:19]2[cH:18][cH:17][n:16]1.[NH3:15]

[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH:6]2[CH2:7][CH:8]([c:9]3[n:10][c:11]([I:12])[c:13]4[c:14]([NH2:15])[n:16][cH:17][cH:18][n:19]34)[CH2:20]2)[CH2:21][CH2:22]1

([#7;a:6]:[c:5]:[c:3](:[#7;a:4]):[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2])-[NH2;D1;+0:7])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2]):[c:3](:[#7;a:4]):[c:5]:[#7;a:6]).([NH3;D0;+0:7])

04d24dced441bdc084552286767ae6432978289add7e62b0250b0885

1

C1CCOC1.CC(C)O

682

260,470

860,172

1,430,500

[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[C:14]([OH:16])=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([S:26]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2)(=[O:28])=[O:27])[CH:22]=[CH:23][C:24]=1[Cl:25]>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[C:14]([N:32]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([S:26]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([Cl:25])=[C:19]([Cl:18])[CH:20]=3)(=[O:27])=[O:28])[CH2:34][CH2:33]2)=[O:16])=[CH:6][CH:7]=1

|f:1.2|

US08664220B2_0604

2,014

Cl.O[C:14]([c:13]1[c:2]([CH3:1])[n:3][o:4][c:5]1-[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12]1)=[O:15].[NH:16]1[CH2:17][CH2:18][N:19]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:27])[c:28]([Cl:29])[cH:30]2)[CH2:31][CH2:32]1>>[CH3:1][c:2]1[n:3][o:4][c:5](-[c:6]2[cH:7][cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12]2)[c:13]1[C:14](=[O:15])[N:16]1[CH2:17][CH2:18][N:19]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:27])[c:28]([Cl:29])[cH:30]2)[CH2:31][CH2:32]1

0.649753

Cc1noc(-c2ccc(Br)cc2)c1C(=O)O.Cl~O=S(=O)(c1ccc(Cl)c(Cl)c1)N1CCNCC1>>Cc1noc(-c2ccc(Br)cc2)c1C(=O)N1CCN(S(=O)(=O)c2ccc(Cl)c(Cl)c2)CC1

Cc1noc(-c2ccc(Br)cc2)c1C(=O)O.Cl.O=S(=O)(c1ccc(Cl)c(Cl)c1)N1CCNCC1>>Cc1noc(-c2ccc(Br)cc2)c1C(=O)N1CCN(S(=O)(=O)c2ccc(Cl)c(Cl)c2)CC1

US08664220B2_0604grants

7bef969e056b0d7edde1345b4c5b3c65ab701deca2d022cbbde49f97

Cl.O[C:14]([c:13]1[c:2]([CH3:1])[n:3][o:4][c:5]1-[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12]1)=[O:15].[NH:16]1[CH2:17][CH2:18][N:19]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:27])[c:28]([Cl:29])[cH:30]2)[CH2:31][CH2:32]1

[CH3:1][c:2]1[n:3][o:4][c:5](-[c:6]2[cH:7][cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12]2)[c:13]1[C:14](=[O:15])[N:16]1[CH2:17][CH2:18][N:19]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:27])[c:28]([Cl:29])[cH:30]2)[CH2:31][CH2:32]1

([C:8]-[N;H0;D3;+0:9](-[C:10])-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]1:[c:4]:[#7;a:5]:[#8;a:6]:[c:7]:1)>>(O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]1:[c:4]:[#7;a:5]:[#8;a:6]:[c:7]:1).([C:8]-[NH;D2;+0:9]-[C:10])

4f1c577a6b6633ffc5f7dbc2b08084fd291de57064137ba88d19e7f6

1

Cl

975

420,434

1,764,015

null

Cl[C:2]1[CH:16]=[C:15]([NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:5]([C:6]([NH:8][CH2:9][C@@H:10]([F:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:21][C:22]1[C:29]([F:30])=[CH:28][C:25]([C:26]#[N:27])=[CH:24][N:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C(P(C3CCCCC3)C3CCCCC3)=C(OC)C=CC=2OC)=C(C(C)C)C=1)C.C1C=[C-]C(CCN)=CC=1.Cl[Pd+].C(O)(C)(C)C.CC(N(C)C)=O>[C:26]([C:25]1[CH:28]=[C:29]([F:30])[C:22]([NH:21][C:2]2[CH:16]=[C:15]([NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:5]([C:6]([NH:8][CH2:9][C@@H:10]([F:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])=[O:7])=[CH:4][N:3]=2)=[N:23][CH:24]=1)#[N:27]

|f:2.3.4,5.6.7,8.9|

US20150284382A1_0469

2,015

CC(=O)N(C)C.CC(C)(C)O.COc1ccc(OC)c(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c1-c1c(C(C)C)cc(C(C)C)cc1C(C)C.Cl[Pd+].Cl[c:13]1[n:12][cH:11][c:10]([C:8]([NH:7][CH2:6][C@H:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])[F:5])=[O:9])[c:25]([NH:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:24]1.NCCc1[c-]cccc1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH2:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([C:19]#[N:20])[cH:21][c:22]1[F:23]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]([F:5])[CH2:6][NH:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][n:12][c:13]([NH:14][c:15]2[n:16][cH:17][c:18]([C:19]#[N:20])[cH:21][c:22]2[F:23])[cH:24][c:25]1[NH:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29]

0.631439

CC(=O)N(C)C~CC(C)(C)O.COC[C@H](F)CNC(=O)c1cnc(Cl)cc1NC(C)C.COc1ccc(OC)c(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c1-c1c(C(C)C)cc(C(C)C)cc1C(C)C~Cl[Pd+]~NCCc1[c-]cccc1.N#Cc1cnc(N)c(F)c1.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+]>>COC[C@H](F)CNC(=O)c1cnc(Nc2ncc(C#N)cc2F)cc1NC(C)C

CC(=O)N(C)C.CC(C)(C)O.COC[C@H](F)CNC(=O)c1cnc(Cl)cc1NC(C)C.COc1ccc(OC)c(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c1-c1c(C(C)C)cc(C(C)C)cc1C(C)C.Cl[Pd+].N#Cc1cnc(N)c(F)c1.NCCc1[c-]cccc1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]>>COC[C@H](F)CNC(=O)c1cnc(Nc2ncc(C#N)cc2F)cc1NC(C)C

US20150284382A1_0469apps

143c0ed624bf2c071bac58c185a816120d64eddca11158802ccdb310

CC(=O)N(C)C.CC(C)(C)O.COc1ccc(OC)c(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c1-c1c(C(C)C)cc(C(C)C)cc1C(C)C.Cl[Pd+].Cl[c:13]1[n:12][cH:11][c:10]([C:8]([NH:7][CH2:6][C@H:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])[F:5])=[O:9])[c:25]([NH:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:24]1.NCCc1[c-]cccc1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH2:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([C:19]#[N:20])[cH:21][c:22]1[F:23]

[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]([F:5])[CH2:6][NH:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][n:12][c:13]([NH:14][c:15]2[n:16][cH:17][c:18]([C:19]#[N:20])[cH:21][c:22]2[F:23])[cH:24][c:25]1[NH:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29]

([#7;a:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[c:3])-[NH;D2;+0:6]-[c:5]:[#7;a:4])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2]):[c:3]).([#7;a:4]:[c:5]-[NH2;D1;+0:6])

7c9dbe46c98562e6ab1d62e37566c5c9bdddeb331f993a97612c29e3

0.5

2

CC(=O)N(C)C.CC(C)(C)O.COc1ccc(OC)c(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c1-c1c(C(C)C)cc(C(C)C)cc1C(C)C.Cl[Pd+].NCCc1[c-]cccc1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

606

424,366

1,797,821

null

C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N1C=CN=C1.[I:25]I.[C:27]([O:31][C:32]([NH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]O)=[O:33])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>ClCCl>[C:27]([O:31][C:32]([NH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][I:25])=[O:33])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]

null

US20150353489A1_0167

2,015

ClCCl.I[I:15].O[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7].c1c[nH]cn1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][I:15]

0.210425

CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCO.ClCCl.II.c1c[nH]cn1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1>>CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCI

US20150353489A1_0167apps

1b2702d43f782df5b783ad686b19ff6e74f66f87ecfa0cfef236f1fa

ClCCl.I[I:15].O[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7].c1c[nH]cn1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][I:15]

([C:3]-[CH2;D2;+0:2]-[I;H0;D1;+0:1])>>(I-[I;H0;D1;+0:1]).(O-[CH2;D2;+0:2]-[C:3])

0ef16947e2e522758c72808f27a186264106f7b01ed9a33a2e309c88

1

ClCCl.c1c[nH]cn1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

670

12,640

63,226

103,459

[CH3:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:10][CH3:11].[Cl:12][S:13](O)(=[O:15])=[O:14]>C(Cl)Cl>[CH3:11][O:10][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH3:9])[C:6]([S:13]([Cl:12])(=[O:15])=[O:14])=[C:7]([CH3:8])[C:2]=1[CH3:1]

null

US04368150_

1,983

ClCCl.O=[S:8]([OH:9])(=[O:10])[Cl:11].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH3:6])[cH:7][c:12]([CH3:13])[c:14]1[CH3:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH3:6])[c:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[Cl:11])[c:12]([CH3:13])[c:14]1[CH3:15]

0.237583

COc1cc(C)cc(C)c1C.ClCCl.O=S(=O)(O)Cl>>COc1cc(C)c(S(=O)(=O)Cl)c(C)c1C

US04368150_grants

2624cb5c3d13281dfcb7be770cd244246083096898f1b16062b7e518

ClCCl.O=[S:8]([OH:9])(=[O:10])[Cl:11].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH3:6])[cH:7][c:12]([CH3:13])[c:14]1[CH3:15]

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH3:6])[c:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[Cl:11])[c:12]([CH3:13])[c:14]1[CH3:15]

([Cl;D1;H0:2]-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:3])(=[O;H0;D1;+0:4])-[c;H0;D3;+0:6](:[c:5]):[c:7])>>(O=[S;H0;D4;+0:1](-[Cl;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[OH;D1;+0:4]).([c:5]:[cH;D2;+0:6]:[c:7])

58b71cc08d38df9a74530fa5a6963c158affc8cd3de03579d92c3dc5

1

ClCCl

182

101,388

389,169

665,238

[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5](=O)[CH2:4][CH2:3]1.[Cl:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH2:14][NH2:15])=[CH:12][CH:11]=1.C(O)(=O)C.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.ClCCl>[Cl:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH2:14][NH:15][CH:5]2[CH2:6][CH2:7][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4]2)=[CH:12][CH:11]=1

|f:3.4|

US06815458B2_

2,004

CC(=O)O.CO.ClCCl.O=[C:5]1[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:16][CH2:15]1.[BH3-]C#N.[NH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:12])[cH:13][cH:14]1.[Na+]>>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([NH:6][CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:12])[cH:13][cH:14]2)[CH2:15][CH2:16]1

0.92907

CC(=O)O.CN1CCC(=O)CC1.CO.ClCCl.NCc1ccc(Cl)cc1.[BH3-]C#N~[Na+]>>CN1CCC(NCc2ccc(Cl)cc2)CC1

CC(=O)O.CN1CCC(=O)CC1.CO.ClCCl.NCc1ccc(Cl)cc1.[BH3-]C#N.[Na+]>>CN1CCC(NCc2ccc(Cl)cc2)CC1

US06815458B2_grants

f7f7f94dced6d98d45e3069893dfe399db0e363963d8671c2179332a

CC(=O)O.CO.ClCCl.O=[C:5]1[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:16][CH2:15]1.[BH3-]C#N.[NH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:12])[cH:13][cH:14]1.[Na+]

[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([NH:6][CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:12])[cH:13][cH:14]2)[CH2:15][CH2:16]1

([C:2]-[CH;D3;+0:1](-[C:3])-[NH;D2;+0:4]-[C:5]-[c:6]1:[c:7]:[c:8]:[c:9]:[c:10]:[c:11]:1)>>(O=[C;H0;D3;+0:1](-[C:2])-[C:3]).([NH2;D1;+0:4]-[C:5]-[c:6]1:[c:7]:[c:8]:[c:9]:[c:10]:[c:11]:1)

8539bc4f80f978d1f9a1bec58a8471304e29ad3bbb850bf0bb603b37

1

CC(=O)O.CO.ClCCl.[BH3-]C#N.[Na+]

589

80,959

326,705

554,526

[C:1]([N:9]1[C:13]2([CH2:18][CH2:17][CH:16]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([O:28]C)=[O:27])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:15][CH2:14]2)[S:12][CH2:11][C@H:10]1[C:30]([OH:32])=[O:31])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([N:9]1[C:13]2([CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:25]=3)[CH2:17][CH2:18]2)[S:12][CH2:11][C@H:10]1[C:30]([OH:32])=[O:31])(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

|f:1.2|

US06384065B1_

2,002

CO.C[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([O:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([CH2:13][CH2:14]2)[S:15][CH2:16][C@@H:17]([C:18](=[O:19])[OH:20])[N:21]3[C:22](=[O:23])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:30][cH:31]1.Cl.[Na+].[OH-]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([O:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([CH2:13][CH2:14]2)[S:15][CH2:16][C@@H:17]([C:18](=[O:19])[OH:20])[N:21]3[C:22](=[O:23])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:30][cH:31]1

0.766256

CO.COC(=O)c1ccc(OC2CCC3(CC2)SC[C@@H](C(=O)O)N3C(=O)c2ccccc2)cc1.Cl.[Na+]~[OH-]>>O=C(O)c1ccc(OC2CCC3(CC2)SC[C@@H](C(=O)O)N3C(=O)c2ccccc2)cc1

CO.COC(=O)c1ccc(OC2CCC3(CC2)SC[C@@H](C(=O)O)N3C(=O)c2ccccc2)cc1.Cl.[Na+].[OH-]>>O=C(O)c1ccc(OC2CCC3(CC2)SC[C@@H](C(=O)O)N3C(=O)c2ccccc2)cc1

US06384065B1_grants

a6c3ac618d9bdff741e18eae3af8dd9c304f5baa28f73d8eeae5da1a

CO.C[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([O:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([CH2:13][CH2:14]2)[S:15][CH2:16][C@@H:17]([C:18](=[O:19])[OH:20])[N:21]3[C:22](=[O:23])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:30][cH:31]1.Cl.[Na+].[OH-]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([O:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([CH2:13][CH2:14]2)[S:15][CH2:16][C@@H:17]([C:18](=[O:19])[OH:20])[N:21]3[C:22](=[O:23])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:30][cH:31]1

([C:9]-[#8:8]-[c:7]1:[c:6]:[c:5]:[c:4](-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[OH;D1;+0:1]):[c:11]:[c:10]:1)>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7](-[#8:8]-[C:9]):[c:10]:[c:11]:1)

1f30ff7184a936c3d6949b8da68f661883b9aca9556111a18280f156

1

CO.Cl.[Na+].[OH-]

222

332,186

141,620

null

C(OC([N:8]([CH2:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][N:36]=1)[C:9]1[CH:32]=[CH:31][C:12]([NH:13][C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:29]([O:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([C:17]2[C:16]([C:14]([NH:13][C:12]3[CH:31]=[CH:32][C:9]([NH:8][CH2:33][CH2:34][C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][N:36]=4)=[CH:10][CH:11]=3)=[O:15])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:23][CH:24]=1)[CH3:30]

null

US20040058903A1_0874

2,004

CC(C)(C)OC(=O)[N:21]([c:20]1[cH:19][cH:18][c:17]([NH:16][C:14]([c:13]2[c:8](-[c:7]3[cH:6][cH:5][c:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])[cH:33][cH:32]3)[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)=[O:15])[cH:31][cH:30]1)[CH2:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F>>[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([NH:21][CH2:22][CH2:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]3)[cH:30][cH:31]2)[cH:32][cH:33]1

0.925307

CCOc1ccc(-c2ccccc2C(=O)Nc2ccc(N(CCc3ccccn3)C(=O)OC(C)(C)C)cc2)cc1.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F>>CCOc1ccc(-c2ccccc2C(=O)Nc2ccc(NCCc3ccccn3)cc2)cc1

US20040058903A1_0874apps

5baa3c90876e7cff48efdaa487b200168ce0bc540a8c9231aa58ee91

CC(C)(C)OC(=O)[N:21]([c:20]1[cH:19][cH:18][c:17]([NH:16][C:14]([c:13]2[c:8](-[c:7]3[cH:6][cH:5][c:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])[cH:33][cH:32]3)[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)=[O:15])[cH:31][cH:30]1)[CH2:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F

[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([NH:21][CH2:22][CH2:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]3)[cH:30][cH:31]2)[cH:32][cH:33]1

([C:2]-[NH;D2;+0:1]-[c:3])>>(C-C(-C)(-C)-O-C(=O)-[N;H0;D3;+0:1](-[C:2])-[c:3])

cf1d9c1cfaca7950cbcceb845065f844c6609f4540f3d39060f11bd4

0.5

2

ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F

830

64,852

271,840

460,982

C[O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:7](=[O:18])[C:8]3[C:13]([C:14]=2[CH:15]=1)=[C:12]([O:16]C)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=3.Br>C(O)(=O)C>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:7](=[O:18])[C:8]3[C:13]([C:14]=2[CH:15]=1)=[C:12]([OH:16])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=3

null

US06004959_

1,999

Br.CC(=O)O.C[O:7][c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]2[c:9]([cH:8]1)-[c:10]1[c:11]([O:12]C)[cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[C:2]2=[O:1]>>[O:1]=[C:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([OH:7])[cH:8][c:9]2-[c:10]2[c:11]([OH:12])[cH:13][cH:14][cH:15][c:16]21

0.847926

Br.CC(=O)O.COc1ccc2c(c1)-c1c(OC)cccc1C2=O>>O=C1c2ccc(O)cc2-c2c(O)cccc21

US06004959_grants

3beca3345c2cae27ec5f97e500dfb196476b9e68021051d6783ea6ff

Br.CC(=O)O.C[O:7][c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]2[c:9]([cH:8]1)-[c:10]1[c:11]([O:12]C)[cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[C:2]2=[O:1]

[O:1]=[C:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([OH:7])[cH:8][c:9]2-[c:10]2[c:11]([OH:12])[cH:13][cH:14][cH:15][c:16]21

([OH;D1;+0:1]-[c:2].[OH;D1;+0:3]-[c:4])>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[c:2].C-[O;H0;D2;+0:3]-[c:4])

d1f5fe893669d3e53b2812239ed33bc7f23228b96208d35ecd887e17

0

1

Br.CC(=O)O

20

157,877

559,892

934,961

[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][NH2:12])=[CH:2]1.CCN(CC)CC.[F:20][C:21]([F:36])([F:35])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:30]=1)[C:25](Cl)=[O:26]>C(Cl)Cl>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][NH:12][C:25](=[O:26])[C:24]2[CH:28]=[C:29]([C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH:30]=[C:22]([C:21]([F:20])([F:35])[F:36])[CH:23]=2)=[CH:2]1

null

US07612099B2_0178

2,009

CCN(CC)CC.ClCCl.Cl[C:2](=[O:1])[c:15]1[cH:16][c:17]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][c:23]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[cH:28]1.[NH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][nH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][nH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[c:15]1[cH:16][c:17]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][c:23]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[cH:28]1

0.105654

CCN(CC)CC.ClCCl.NCCc1c[nH]c2ccccc12.O=C(Cl)c1cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c1>>O=C(NCCc1c[nH]c2ccccc12)c1cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c1

US07612099B2_0178grants

5bdffea2a69e2d6b8f5b35e30c1b65ec22e96938a0b840aebd75a92b

CCN(CC)CC.ClCCl.Cl[C:2](=[O:1])[c:15]1[cH:16][c:17]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][c:23]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[cH:28]1.[NH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][nH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12

[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][nH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[c:15]1[cH:16][c:17]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][c:23]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[cH:28]1

([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3])>>(Cl-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

04f622b60f06614bfdc3f8c27947d26b216da996402159ccfe3a0fc7

1

CCN(CC)CC.ClCCl

271

78,486

317,984

538,905

[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]3[CH:22]=[CH:21][C:16]([C:17]([O:19]C)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=3)=[N:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.O[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](C2SC([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27](C(O)=O)=[CH:26][CH:25]=3)=NC=2)=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(Br)CCCCC.Cl>CN(C)C=O>[CH2:28]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]3[CH:22]=[CH:21][C:16]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:15][CH:14]=3)=[N:10][CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1)[CH2:29][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27]

|f:2.3.4|

US06331521B1_

2,001

Br[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH3:1].CN(C)C=O.COC(=O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.Cl.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15](-[c:16]3[cH:17][cH:18][c:19]([C:20](=[O:21])[OH:22])[cH:23][cH:24]3)[s:25]2)[cH:26][cH:27]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15](-[c:16]3[cH:17][cH:18][c:19]([C:20](=[O:21])[OH:22])[cH:23][cH:24]3)[s:25]2)[cH:26][cH:27]1

0.5369

CCCCCCBr.CN(C)C=O.COC(=O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.Cl.O=C(O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+]>>CCCCCCOc1ccc(-c2cnc(-c3ccc(C(=O)O)cc3)s2)cc1

CCCCCCBr.CN(C)C=O.COC(=O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.Cl.O=C(O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]>>CCCCCCOc1ccc(-c2cnc(-c3ccc(C(=O)O)cc3)s2)cc1

US06331521B1_grants

399c3c816102108bd9006a6114540bf5c3a381ae4c628cac2bff5888

Br[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH3:1].CN(C)C=O.COC(=O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.Cl.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15](-[c:16]3[cH:17][cH:18][c:19]([C:20](=[O:21])[OH:22])[cH:23][cH:24]3)[s:25]2)[cH:26][cH:27]1

[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15](-[c:16]3[cH:17][cH:18][c:19]([C:20](=[O:21])[OH:22])[cH:23][cH:24]3)[s:25]2)[cH:26][cH:27]1

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[O;H0;D2;+0:3]-[c:4])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[C:2]).([OH;D1;+0:3]-[c:4])

77cefa6f7285e1367b00e291ad0c233a215688d867a7713380b3385d

1

CN(C)C=O.COC(=O)c1ccc(-c2ncc(-c3ccc(O)cc3)s2)cc1.Cl.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

75

439,985

1,906,947

null

N#N.[NH:3]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[N:5]=[C:4]1[CH:12]([NH:22]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.O1CCOCC1>[NH:3]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[N:5]=[C:4]1[CH:12]([NH2:22])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1

|f:3.4|

US20160200686A1_1034

2,016

C1COCCO1.CC(C)(C)OC(=O)[NH:9][CH:8]([CH2:7][c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[cH:20][cH:19]1)[c:10]1[n:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[nH:18]1.Cl.ClCCl.N#N.O=C([O-])O.[Na+]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:7][CH:8]([NH2:9])[c:10]2[n:11][c:12]3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]3[nH:18]2)[cH:19][cH:20]1

0.93674

C1COCCO1.COc1ccc(CC(NC(=O)OC(C)(C)C)c2nc3ccccc3[nH]2)cc1.Cl.ClCCl.N#N.O=C([O-])O~[Na+]>>COc1ccc(CC(N)c2nc3ccccc3[nH]2)cc1

C1COCCO1.COc1ccc(CC(NC(=O)OC(C)(C)C)c2nc3ccccc3[nH]2)cc1.Cl.ClCCl.N#N.O=C([O-])O.[Na+]>>COc1ccc(CC(N)c2nc3ccccc3[nH]2)cc1

US20160200686A1_1034apps

9958e09034ddf0c40343c0b25657954891d6459c586f19f3cd6c5e31

C1COCCO1.CC(C)(C)OC(=O)[NH:9][CH:8]([CH2:7][c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[cH:20][cH:19]1)[c:10]1[n:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[nH:18]1.Cl.ClCCl.N#N.O=C([O-])O.[Na+]

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:7][CH:8]([NH2:9])[c:10]2[n:11][c:12]3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]3[nH:18]2)[cH:19][cH:20]1

([C:2]-[NH2;D1;+0:1])>>(C-C(-C)(-C)-O-C(=O)-[NH;D2;+0:1]-[C:2])

6c83f45f485301792011c63e6835be21ece3be24f5b32a6e45acc5be

1

C1COCCO1.Cl.ClCCl.N#N.O=C([O-])O.[Na+]

538

380,396

937,544

null

[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8]C)=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[C:18](=[O:22])[N:17]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:16]2.[OH-].[K+]>CCO.O>[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[C:18](=[O:22])[N:17]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:16]2

|f:1.2|

US20100222363A1_0226

2,010

CCO.C[O:8][C:6]([c:5]1[cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[c:10]([NH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]2)[CH2:18][N:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[C:26]3=[O:27])[cH:9]1)=[O:7].O.[K+].[OH-]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:6](=[O:7])[OH:8])[cH:9][c:10]1[NH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:18][N:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)[C:26]2=[O:27]

0.909621

CCO.COC(=O)c1ccc(C)c(Nc2ccc3c(c2)CN(c2ccccc2)C3=O)c1.O.[K+]~[OH-]>>Cc1ccc(C(=O)O)cc1Nc1ccc2c(c1)CN(c1ccccc1)C2=O

CCO.COC(=O)c1ccc(C)c(Nc2ccc3c(c2)CN(c2ccccc2)C3=O)c1.O.[K+].[OH-]>>Cc1ccc(C(=O)O)cc1Nc1ccc2c(c1)CN(c1ccccc1)C2=O

US20100222363A1_0226apps

43acc0df58ee77639b5e7a9515c3899835c0ea2e06de46ea748b58c7

CCO.C[O:8][C:6]([c:5]1[cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[c:10]([NH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]2)[CH2:18][N:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[C:26]3=[O:27])[cH:9]1)=[O:7].O.[K+].[OH-]

[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:6](=[O:7])[OH:8])[cH:9][c:10]1[NH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:18][N:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)[C:26]2=[O:27]

([O;D1;H0:3]=[C:2](-[OH;D1;+0:1])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7]:[c:8]:[c:9]:1)>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7]:[c:8]:[c:9]:1)

48f3c58ed4b2eb976195200c79ebaafb36d7eb1c6248c7c6424a4457

1

CCO.O.[K+].[OH-]

247

240,533

801,874

1,327,593

[Br:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([N:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:5]=[C:6]([OH:8])[CH:7]=1.[H-].[Na+].[CH2:14](Br)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>CN(C=O)C>[CH2:14]([O:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([Br:1])[C:3]2[N:4]([N:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:5]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1

|f:1.2|

US08455477B2_1017

2,013

Br[CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.CN(C)C=O.[Br:1][c:2]1[cH:3][c:4]([OH:5])[cH:13][n:14]2[n:15][cH:16][cH:17][c:18]12.[H-].[Na+]>>[Br:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:5][CH2:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)[cH:13][n:14]2[n:15][cH:16][cH:17][c:18]12

0.97483

BrCc1ccccc1.CN(C)C=O.Oc1cc(Br)c2ccnn2c1.[H-]~[Na+]>>Brc1cc(OCc2ccccc2)cn2nccc12

BrCc1ccccc1.CN(C)C=O.Oc1cc(Br)c2ccnn2c1.[H-].[Na+]>>Brc1cc(OCc2ccccc2)cn2nccc12

US08455477B2_1017grants

9cca5862017bbd5ff212518650e67b15325e10bd1c612c1f5dace511

Br[CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.CN(C)C=O.[Br:1][c:2]1[cH:3][c:4]([OH:5])[cH:13][n:14]2[n:15][cH:16][cH:17][c:18]12.[H-].[Na+]

[Br:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:5][CH2:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)[cH:13][n:14]2[n:15][cH:16][cH:17][c:18]12

([#7;a:3]:[c:4]:[c:5]-[O;H0;D2;+0:6]-[CH2;D2;+0:1]-[c:2])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[c:2]).([#7;a:3]:[c:4]:[c:5]-[OH;D1;+0:6])

06e557c95c6218f60f489a91667cd0e33186c90d7412366ea77aef20

1

CN(C)C=O.[H-].[Na+]

623

84,197

337,585

575,708

Cl.[F:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=2)[N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][C@@H:17]([NH2:22])[CH2:18][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[N:39]1([C:46](Cl)=[O:47])[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]1>C1C=CC=CC=1.CN(C)C1C=CN=CC=1>[F:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([F:29])=[CH:27][CH:28]=2)[N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:16][C@@H:17]([NH:22][C:46]([N:39]3[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]3)=[O:47])[CH2:18][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH2:14][CH2:15]2)=[CH:5][CH:4]=1

|f:0.1|

US06458781B1_

2,002

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.Cl[C:29](=[O:30])[N:31]1[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][C@@H:5]([CH2:6][N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:16])[cH:17][cH:18]2)[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]2)[CH2:26][CH2:27]1)[NH2:28].c1ccccc1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][C@@H:5]([CH2:6][N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:16])[cH:17][cH:18]2)[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]2)[CH2:26][CH2:27]1)[NH:28][C:29](=[O:30])[N:31]1[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1

0.557095

CC(C)C[C@H](N)CN1CCN(C(c2ccc(F)cc2)c2ccc(F)cc2)CC1~Cl.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)c1ccncc1.O=C(Cl)N1CCCCCC1.c1ccccc1>>CC(C)C[C@@H](CN1CCN(C(c2ccc(F)cc2)c2ccc(F)cc2)CC1)NC(=O)N1CCCCCC1

CC(C)C[C@H](N)CN1CCN(C(c2ccc(F)cc2)c2ccc(F)cc2)CC1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.O=C(Cl)N1CCCCCC1.c1ccccc1>>CC(C)C[C@@H](CN1CCN(C(c2ccc(F)cc2)c2ccc(F)cc2)CC1)NC(=O)N1CCCCCC1

US06458781B1_grants

fd32f81cb698f3b57c69296fb0b4140d4dc3a332f10bd710a479b8ef

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.Cl[C:29](=[O:30])[N:31]1[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][C@@H:5]([CH2:6][N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:16])[cH:17][cH:18]2)[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]2)[CH2:26][CH2:27]1)[NH2:28].c1ccccc1

[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][C@@H:5]([CH2:6][N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:16])[cH:17][cH:18]2)[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]2)[CH2:26][CH2:27]1)[NH:28][C:29](=[O:30])[N:31]1[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1

([#7:2]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:3])-[NH;D2;+0:5]-[C:4])>>(Cl-[C;H0;D3;+0:1](-[#7:2])=[O;D1;H0:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

b6f9b06f043a139be636251e1d744408b322e8452e0de57e88e1337f

1

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.c1ccccc1

454

309,447

1,006,419

1,702,266

[C:1](=[O:4])([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:7][C:8]1[C:9]([CH3:19])=[C:10]([I:18])[C:11](O)=[C:12]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:13]=1.CI.O>CN(C)C=O>[Cl:7][C:8]1[C:9]([CH3:19])=[C:10]([I:18])[C:11]([O:4][CH3:1])=[C:12]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:13]=1

|f:0.1.2|

US09199982B2_0703

2,015

CN(C)C=O.I[CH3:1].O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:2][c:3]1[c:4]([C:5]([CH3:6])=[O:7])[cH:8][c:9]([Cl:10])[c:11]([CH3:12])[c:13]1[I:14]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([C:5]([CH3:6])=[O:7])[cH:8][c:9]([Cl:10])[c:11]([CH3:12])[c:13]1[I:14]

0.967716

CC(=O)c1cc(Cl)c(C)c(I)c1O.CI.CN(C)C=O.O.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+]>>COc1c(C(C)=O)cc(Cl)c(C)c1I

CC(=O)c1cc(Cl)c(C)c(I)c1O.CI.CN(C)C=O.O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]>>COc1c(C(C)=O)cc(Cl)c(C)c1I

US09199982B2_0703grants

6bfa61d998c574be0aa36157d830a415c522c7360f4fbe2a58ac18d5

CN(C)C=O.I[CH3:1].O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:2][c:3]1[c:4]([C:5]([CH3:6])=[O:7])[cH:8][c:9]([Cl:10])[c:11]([CH3:12])[c:13]1[I:14]

[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([C:5]([CH3:6])=[O:7])[cH:8][c:9]([Cl:10])[c:11]([CH3:12])[c:13]1[I:14]

([CH3;D1;+0:1]-[O;H0;D2;+0:2]-[c:3])>>(I-[CH3;D1;+0:1]).([OH;D1;+0:2]-[c:3])

473af55be62b6878ca02586dd3897a58e070e2929e5bc4a91d22f6c2

1

CN(C)C=O.O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

62

35,802

161,976

259,674

[CH3:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18](=[O:25])[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:6]=1[C:7]([O:9]CC1C=CC=CC=1)=[O:8]>CC(N(C)C)=O.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[C:5]([NH:17][C:18](=[O:25])[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8]

null

US05155152_

1,992

CC(=O)N(C)C.[Pd].c1ccc(C[O:18][C:16]([c:15]2[c:2]([CH3:1])[nH:3][cH:4][c:5]2[NH:6][C:7](=[O:8])[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)=[O:17])cc1>>[CH3:1][c:2]1[nH:3][cH:4][c:5]([NH:6][C:7](=[O:8])[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[c:15]1[C:16](=[O:17])[OH:18]

0.849032

CC(=O)N(C)C.Cc1[nH]cc(NC(=O)c2ccccc2)c1C(=O)OCc1ccccc1.[Pd]>>Cc1[nH]cc(NC(=O)c2ccccc2)c1C(=O)O

US05155152_grants

ac4299864457c9cdddbe6341b01d648adb3b0855c284cd5a98dda9ab

CC(=O)N(C)C.[Pd].c1ccc(C[O:18][C:16]([c:15]2[c:2]([CH3:1])[nH:3][cH:4][c:5]2[NH:6][C:7](=[O:8])[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)=[O:17])cc1

[CH3:1][c:2]1[nH:3][cH:4][c:5]([NH:6][C:7](=[O:8])[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[c:15]1[C:16](=[O:17])[OH:18]

([O;D1;H0:1]=[C:2](-[OH;D1;+0:4])-[c:3])>>([O;D1;H0:1]=[C:2](-[c:3])-[O;H0;D2;+0:4]-C-c1:c:c:c:c:c:1)

93d708d02607e747b1c94200e05b7f6f6094b8c690ba02b7c327c024

1

CC(=O)N(C)C.[Pd]

291

345,565

405,414

null

Cl.[NH2:2][OH:3].[CH3:4][O:5][C:6](=[O:38])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][C@H:18]([O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][CH3:28])=[CH:23][C:22]=2[C:29](=O)[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH3:19])=[CH:11][C:10]=1[CH3:37]>N1C=CC=CC=1.C(O)C.O>[CH3:4][O:5][C:6](=[O:38])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][C@H:18]([O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][CH3:28])=[CH:23][C:22]=2[C:29](=[N:2][OH:3])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH3:19])=[CH:11][C:10]=1[CH3:37]

|f:0.1|

US20060257987A1_0545

2,006

CCO.Cl.O.O=[C:27]([c:26]1[c:6]([O:7][C@H:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:20])[O:21][CH3:22])[c:23]([CH3:24])[cH:25]2)[cH:5][cH:4][c:3]([CH2:2][CH3:1])[cH:36]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[NH2:28][OH:29].c1ccncc1>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:7][C@H:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:20])[O:21][CH3:22])[c:23]([CH3:24])[cH:25]2)[c:26]([C:27](=[N:28][OH:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36]1

0.953937

CCO.CCc1ccc(O[C@H](C)CCOc2ccc(CCC(=O)OC)c(C)c2)c(C(=O)c2ccccc2)c1.Cl~NO.O.c1ccncc1>>CCc1ccc(O[C@H](C)CCOc2ccc(CCC(=O)OC)c(C)c2)c(C(=NO)c2ccccc2)c1

CCO.CCc1ccc(O[C@H](C)CCOc2ccc(CCC(=O)OC)c(C)c2)c(C(=O)c2ccccc2)c1.Cl.NO.O.c1ccncc1>>CCc1ccc(O[C@H](C)CCOc2ccc(CCC(=O)OC)c(C)c2)c(C(=NO)c2ccccc2)c1

US20060257987A1_0545apps

16b45df95e165c15126ee5c977249866e79a31fd5871d0d87cacb21f

CCO.Cl.O.O=[C:27]([c:26]1[c:6]([O:7][C@H:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:20])[O:21][CH3:22])[c:23]([CH3:24])[cH:25]2)[cH:5][cH:4][c:3]([CH2:2][CH3:1])[cH:36]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[NH2:28][OH:29].c1ccncc1

[CH3:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:7][C@H:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:20])[O:21][CH3:22])[c:23]([CH3:24])[cH:25]2)[c:26]([C:27](=[N:28][OH:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36]1

([O;D1;H1:5]-[N;H0;D2;+0:4]=[C;H0;D3;+0:1](-[c:2])-[c:3])>>(O=[C;H0;D3;+0:1](-[c:2])-[c:3]).([NH2;D1;+0:4]-[O;D1;H1:5])

0df16c4937bcb677773f6c7b2f883964e1561da8c6833bc75fe1a5b5

1

CCO.Cl.O.c1ccncc1

190

9,644

48,941

78,982

C[O:2][C:3]1[CH:15]=[C:14]2[C:6]([C:7]3[CH2:8][CH2:9][CH:10]([NH:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH2:11][C:12]=3[NH:13]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(Cl)Cl.B(Br)(Br)Br>CO>[OH:2][C:3]1[CH:15]=[C:14]2[C:6]([C:7]3[CH2:8][CH2:9][CH:10]([NH:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH2:11][C:12]=3[NH:13]2)=[CH:5][CH:4]=1

null

US04254134_

1,981

BrB(Br)Br.CO.C[O:14][c:13]1[cH:12][c:11]2[nH:10][c:9]3[c:8]([c:17]2[cH:16][cH:15]1)[CH2:7][CH2:6][CH:5]([NH:4][C:2]([CH3:1])=[O:3])[CH2:18]3.ClCCl>>[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][c:8]2[c:9]([nH:10][c:11]3[cH:12][c:13]([OH:14])[cH:15][cH:16][c:17]23)[CH2:18]1

0.989199

BrB(Br)Br.CO.COc1ccc2c3c([nH]c2c1)CC(NC(C)=O)CC3.ClCCl>>CC(=O)NC1CCc2c([nH]c3cc(O)ccc23)C1

US04254134_grants

b2ec4fdd3050febf4cf1e000b8335db0a690d2a4829705513fe23f14

BrB(Br)Br.CO.C[O:14][c:13]1[cH:12][c:11]2[nH:10][c:9]3[c:8]([c:17]2[cH:16][cH:15]1)[CH2:7][CH2:6][CH:5]([NH:4][C:2]([CH3:1])=[O:3])[CH2:18]3.ClCCl

[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][c:8]2[c:9]([nH:10][c:11]3[cH:12][c:13]([OH:14])[cH:15][cH:16][c:17]23)[CH2:18]1

([OH;D1;+0:1]-[c:2])>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[c:2])

f50e6edd43215fd09e75ad8277fe209f633bdb24972a58fad4063f8f

1

BrB(Br)Br.CO.ClCCl

48

168,668

592,243

982,549

Br[C:2]1[CH:35]=[CH:34][C:5]([CH2:6][C:7]2[N:8]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]4[S:30](=[O:32])(=[O:31])[NH:29][C:28](=[O:33])[CH2:27]4)=[CH:22][CH:21]=3)[CH:9]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][C:13]=3[Cl:19])[N:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:36]1([CH2:41][O:42][C:43]2[CH:44]=[C:45](B(O)O)[CH:46]=[CH:47][CH:48]=2)[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1>>[CH:36]1([CH2:41][O:42][C:43]2[CH:44]=[C:45]([C:2]3[CH:35]=[CH:34][C:5]([CH2:6][C:7]4[N:8]([C:20]5[CH:21]=[CH:22][C:23]([N:26]6[S:30](=[O:31])(=[O:32])[NH:29][C:28](=[O:33])[CH2:27]6)=[CH:24][CH:25]=5)[CH:9]=[C:10]([C:12]5[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][C:13]=5[Cl:19])[N:11]=4)=[CH:4][CH:3]=3)[CH:46]=[CH:47][CH:48]=2)[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]1

null

US07723369B2_0897

2,010

Br[c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][c:21]2[n:9](-[c:8]3[cH:7][cH:6][c:5]([N:4]4[CH2:3][C:2](=[O:1])[NH:47][S:44]4(=[O:45])=[O:46])[cH:43][cH:42]3)[cH:10][c:11](-[c:12]3[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:16])[cH:17][c:18]3[Cl:19])[n:20]2)[cH:41][cH:40]1.OB(O)[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:32][CH2:33][CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]2)[cH:39]1>>[O:1]=[C:2]1[CH2:3][N:4]([c:5]2[cH:6][cH:7][c:8](-[n:9]3[cH:10][c:11](-[c:12]4[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:16])[cH:17][c:18]4[Cl:19])[n:20][c:21]3[CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:32][CH2:33][CH:34]5[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]5)[cH:39]4)[cH:40][cH:41]3)[cH:42][cH:43]2)[S:44](=[O:45])(=[O:46])[NH:47]1

0.537734

O=C1CN(c2ccc(-n3cc(-c4ccc(Cl)cc4Cl)nc3Cc3ccc(Br)cc3)cc2)S(=O)(=O)N1.OB(O)c1cccc(OCC2CCCC2)c1>>O=C1CN(c2ccc(-n3cc(-c4ccc(Cl)cc4Cl)nc3Cc3ccc(-c4cccc(OCC5CCCC5)c4)cc3)cc2)S(=O)(=O)N1

US07723369B2_0897grants

865b3c3962253089008db1ead1bb07ae8bcb339d55a0321ac00de4b8

Br[c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][c:21]2[n:9](-[c:8]3[cH:7][cH:6][c:5]([N:4]4[CH2:3][C:2](=[O:1])[NH:47][S:44]4(=[O:45])=[O:46])[cH:43][cH:42]3)[cH:10][c:11](-[c:12]3[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:16])[cH:17][c:18]3[Cl:19])[n:20]2)[cH:41][cH:40]1.OB(O)[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:32][CH2:33][CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]2)[cH:39]1

[O:1]=[C:2]1[CH2:3][N:4]([c:5]2[cH:6][cH:7][c:8](-[n:9]3[cH:10][c:11](-[c:12]4[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:16])[cH:17][c:18]4[Cl:19])[n:20][c:21]3[CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:32][CH2:33][CH:34]5[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]5)[cH:39]4)[cH:40][cH:41]3)[cH:42][cH:43]2)[S:44](=[O:45])(=[O:46])[NH:47]1

([c:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[c:3])-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])>>(Br-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3]).(O-B(-O)-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])

55251936defc26e51bebc585e4f1cda158e89f53686fa5d9c09591aa

0.5

2

null

837

280,863

919,921

1,539,209

ClC1C([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=CC=1C([O-])=O.[Na+].[Cl:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[C:23]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:22][C:18]=1[C:19]([O-:21])=[O:20].[Na+].Cl>O>[Cl:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[C:23]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:22][C:18]=1[C:19]([OH:21])=[O:20]

|f:0.1,2.3|

US08889695B2_0156

2,014

Cl.O.O=C([O-])c1ccc(Cl)c([N+](=O)[O-])c1Cl.[Na+].[Na+].[O:1]=[C:2]([O-:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([N+:7](=[O:8])[O-:9])[c:10]([Cl:11])[cH:12][c:13]1[Cl:14]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([N+:7](=[O:8])[O-:9])[c:10]([Cl:11])[cH:12][c:13]1[Cl:14]

0.627026

Cl.O.O=C([O-])c1cc([N+](=O)[O-])c(Cl)cc1Cl~[Na+].O=C([O-])c1ccc(Cl)c([N+](=O)[O-])c1Cl~[Na+]>>O=C(O)c1cc([N+](=O)[O-])c(Cl)cc1Cl

Cl.O.O=C([O-])c1cc([N+](=O)[O-])c(Cl)cc1Cl.O=C([O-])c1ccc(Cl)c([N+](=O)[O-])c1Cl.[Na+].[Na+]>>O=C(O)c1cc([N+](=O)[O-])c(Cl)cc1Cl

US08889695B2_0156grants

b621b9c4ff08ac3483b75572a6adc5b4679221bf2e74290c91bf8864

Cl.O.O=C([O-])c1ccc(Cl)c([N+](=O)[O-])c1Cl.[Na+].[Na+].[O:1]=[C:2]([O-:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([N+:7](=[O:8])[O-:9])[c:10]([Cl:11])[cH:12][c:13]1[Cl:14]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([N+:7](=[O:8])[O-:9])[c:10]([Cl:11])[cH:12][c:13]1[Cl:14]

([O;D1;H0:3]=[C:2]-[OH;D1;+0:1])>>([O-;H0;D1:1]-[C:2]=[O;D1;H0:3])

d302b0a8e5fe5df9a07099054583b7a5e0e004b901425204b8c8f037

1

Cl.O.O=C([O-])c1ccc(Cl)c([N+](=O)[O-])c1Cl.[Na+].[Na+]

151

360,153

624,422

null

[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22]([N:25]([CH:33]4[CH2:38][CH2:37][NH:36][CH2:35][CH2:34]4)[CH2:26][CH2:27][N:28]4[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=3)[N:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:39]=O>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:22]([N:25]([CH:33]4[CH2:34][CH2:35][N:36]([CH3:39])[CH2:37][CH2:38]4)[CH2:26][CH2:27][N:28]4[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32]4)(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=3)[N:10]=2)=[CH:6][CH:7]=1

null

US20080269170A1_0645

2,008

O=[CH2:1].[NH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:6]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][cH:25][c:26]([NH:27][c:28]4[cH:29][cH:30][c:31]([F:32])[cH:33][cH:34]4)[n:35]3)[cH:36][cH:37]2)[CH2:38][CH2:39]1>>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:6]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][cH:25][c:26]([NH:27][c:28]4[cH:29][cH:30][c:31]([F:32])[cH:33][cH:34]4)[n:35]3)[cH:36][cH:37]2)[CH2:38][CH2:39]1

0.591035

C=O.O=S(=O)(c1ccc(Nc2nccc(Nc3ccc(F)cc3)n2)cc1)N(CCN1CCCC1)C1CCNCC1>>CN1CCC(N(CCN2CCCC2)S(=O)(=O)c2ccc(Nc3nccc(Nc4ccc(F)cc4)n3)cc2)CC1

US20080269170A1_0645apps

7d6d0e393c4a6c304cbba4a8b6300026ecd50dd77f58ae5315eedea5

O=[CH2:1].[NH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:6]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][cH:25][c:26]([NH:27][c:28]4[cH:29][cH:30][c:31]([F:32])[cH:33][cH:34]4)[n:35]3)[cH:36][cH:37]2)[CH2:38][CH2:39]1

[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:6]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][cH:25][c:26]([NH:27][c:28]4[cH:29][cH:30][c:31]([F:32])[cH:33][cH:34]4)[n:35]3)[cH:36][cH:37]2)[CH2:38][CH2:39]1

([C:2]-[N;H0;D3;+0:3](-[C:4])-[CH3;D1;+0:1])>>(O=[CH2;D1;+0:1]).([C:2]-[NH;D2;+0:3]-[C:4])

fb44fedb5e2cc8d07bdd0b6fb6f327584934b65e8fb8e97e63bb7532

1

null

217

110,917

417,422

711,607

C([O:5][C:6]([CH2:8][NH:9][C:10]([NH:33][C:34]1[C:39]([CH3:40])=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1[CH3:41])=[N:11][C:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]3)=[C:19]([O:22][CH3:23])[CH:20]=2)[N:15]=[CH:14][N:13]=1)=[O:7])(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>>[C:6]([CH2:8][NH:9][C:10]([NH:33][C:34]1[C:39]([CH3:40])=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1[CH3:41])=[N:11][C:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]3)=[C:19]([O:22][CH3:23])[CH:20]=2)[N:15]=[CH:14][N:13]=1)([OH:7])=[O:5]

null

US07001904B1_0626

2,006

CC(C)(C)[O:13][C:11]([CH2:10][NH:9][C:8](=[N:7][c:6]1[c:5]2[cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[c:28]([O:29][CH2:30][CH2:31][N:32]3[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]3)[cH:27][c:26]2[n:25][cH:24][n:23]1)[NH:14][c:15]1[c:16]([CH3:17])[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]1[CH3:22])=[O:12].O=C(O)C(F)(F)F>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([N:7]=[C:8]([NH:9][CH2:10][C:11](=[O:12])[OH:13])[NH:14][c:15]3[c:16]([CH3:17])[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]3[CH3:22])[n:23][cH:24][n:25][c:26]2[cH:27][c:28]1[O:29][CH2:30][CH2:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1

0.715211

COc1cc2c(N=C(NCC(=O)OC(C)(C)C)Nc3c(C)cccc3C)ncnc2cc1OCCN1CCOCC1.O=C(O)C(F)(F)F>>COc1cc2c(N=C(NCC(=O)O)Nc3c(C)cccc3C)ncnc2cc1OCCN1CCOCC1

US07001904B1_0626grants

4303978dfe6ab88c763ebadc02ca31510eba5fa31c86582c11984520

CC(C)(C)[O:13][C:11]([CH2:10][NH:9][C:8](=[N:7][c:6]1[c:5]2[cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[c:28]([O:29][CH2:30][CH2:31][N:32]3[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]3)[cH:27][c:26]2[n:25][cH:24][n:23]1)[NH:14][c:15]1[c:16]([CH3:17])[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]1[CH3:22])=[O:12].O=C(O)C(F)(F)F

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([N:7]=[C:8]([NH:9][CH2:10][C:11](=[O:12])[OH:13])[NH:14][c:15]3[c:16]([CH3:17])[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]3[CH3:22])[n:23][cH:24][n:25][c:26]2[cH:27][c:28]1[O:29][CH2:30][CH2:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1

([C:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[OH;D1;+0:1])>>(C-C(-C)(-C)-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](-[C:3])=[O;D1;H0:4])

cd4c8dfb74ae00d4ec8387e8837370d2f9fd4ad5e54ff56c9878f839

1

O=C(O)C(F)(F)F

278

291,882

950,009

1,595,207

Cl[S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:4])=[O:3].[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1COCC1>[O:17]1[CH2:18][CH2:19][N:14]([S:2]([C:5]2[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:4])=[O:3])[CH2:15][CH2:16]1

|f:2.3.4|

US08987335B2_0281

2,015

C1CCOC1.Cl[S:9]([c:8]1[cH:7][cH:6][cH:5][c:4]([C:2](=[O:1])[OH:3])[cH:18]1)(=[O:10])=[O:11].O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]1>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:12]2[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]2)[cH:18]1

0.447754

C1CCOC1.C1COCCN1.O=C(O)c1cccc(S(=O)(=O)Cl)c1.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+]>>O=C(O)c1cccc(S(=O)(=O)N2CCOCC2)c1

C1CCOC1.C1COCCN1.O=C(O)c1cccc(S(=O)(=O)Cl)c1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]>>O=C(O)c1cccc(S(=O)(=O)N2CCOCC2)c1

US08987335B2_0281grants

07811ccc9f9f43a8fc47c562ea71d1036c93d320772df1522ab2e742

C1CCOC1.Cl[S:9]([c:8]1[cH:7][cH:6][cH:5][c:4]([C:2](=[O:1])[OH:3])[cH:18]1)(=[O:10])=[O:11].O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]1

[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:12]2[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]2)[cH:18]1

([C:5]-[N;H0;D3;+0:6](-[C:7])-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[c:4])>>(Cl-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[c:4]).([C:5]-[NH;D2;+0:6]-[C:7])

1c3a913f221c79d5ab4e40f13ae7431f2711f9942a72ad3fc8bf5434

1

C1CCOC1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

99

434,775

1,870,998

null

[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=O)[CH2:7][CH2:8][O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:14][OH:15].C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[N:14][OH:15])[CH2:7][CH2:8][O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1

|f:1.2,3.4|

US20160120841A1_1764

2,016

CC(=O)[O-].CCO.Cl.O=[C:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12][c:13]21.[Na+].[OH:1][NH2:2]>>[OH:1][N:2]=[C:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12][c:13]21

0.997907

CC(=O)[O-]~[Na+].CCO.Cl~NO.O=C1CCOc2cc(Br)ccc21>>ON=C1CCOc2cc(Br)ccc21

CC(=O)[O-].CCO.Cl.NO.O=C1CCOc2cc(Br)ccc21.[Na+]>>ON=C1CCOc2cc(Br)ccc21

US20160120841A1_1764apps

6eeea2aceaa6eadf5d0af93a4eb10a0c8ca7d1eaae36744a1d578c09

CC(=O)[O-].CCO.Cl.O=[C:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12][c:13]21.[Na+].[OH:1][NH2:2]

[OH:1][N:2]=[C:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:10])[cH:11][cH:12][c:13]21

([C:2]-[C;H0;D3;+0:1](-[c:3])=[N;H0;D2;+0:4]-[O;D1;H1:5])>>(O=[C;H0;D3;+0:1](-[C:2])-[c:3]).([NH2;D1;+0:4]-[O;D1;H1:5])

5925a99854ae54436c082de1b72e3387e647ee9fcbb0579b101bc40b

1

CC(=O)[O-].CCO.Cl.[Na+]

212

306,929

997,992

1,687,069

[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C@H:11]1[CH2:14][C@@H:13]([NH2:15])[CH2:12]1.[Cl:16][C:17]1[C:22](Cl)=[N:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O.O>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C@H:11]1[CH2:12][C@@H:13]([NH:15][C:22]2[C:17]([Cl:16])=[N:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=2)[CH2:14]1

null

US09174992B2_0733

2,015

CCN(CC)CC.CS(C)=O.Cl[c:7]1[c:2]([Cl:1])[n:3][cH:4][cH:5][n:6]1.O.[NH2:8][C@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:12][c:13]2[n:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[s:21]2)[CH2:22]1>>[Cl:1][c:2]1[n:3][cH:4][cH:5][n:6][c:7]1[NH:8][C@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:12][c:13]2[n:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[s:21]2)[CH2:22]1

0.667394

CCN(CC)CC.CS(C)=O.Clc1nccnc1Cl.N[C@H]1C[C@@H](Nc2nc3ccccc3s2)C1.O>>Clc1nccnc1N[C@H]1C[C@@H](Nc2nc3ccccc3s2)C1

US09174992B2_0733grants

78c013dd1d99b0bb94a341cb342ba55a708c2de17e65aa09fe7911a4

CCN(CC)CC.CS(C)=O.Cl[c:7]1[c:2]([Cl:1])[n:3][cH:4][cH:5][n:6]1.O.[NH2:8][C@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:12][c:13]2[n:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[s:21]2)[CH2:22]1

[Cl:1][c:2]1[n:3][cH:4][cH:5][n:6][c:7]1[NH:8][C@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:12][c:13]2[n:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[s:21]2)[CH2:22]1

([#7;a:4]:[c:3]:[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2])-[NH;D2;+0:6]-[C:5])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2]):[c:3]:[#7;a:4]).([C:5]-[NH2;D1;+0:6])

96423032dc0deb1278f2a960382e5d1cca1ca46a94aacd05646af85d

1

CCN(CC)CC.CS(C)=O.O

148

339,687

292,502

null

Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[F:13][C:14]1[C:22]([O:23][CH3:24])=[C:21]([F:25])[CH:20]=[C:19]2[C:15]=1[C:16]([CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[C:17]([CH3:26])[NH:18]2.[CH3:31][Si:32]([CH3:37])([CH3:36])[CH2:33][CH2:34]O>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[F:13][C:14]1[C:22]([O:23][CH3:24])=[C:21]([F:25])[CH:20]=[C:19]2[C:15]=1[C:16]([CH2:27][C:28]([O:30][CH2:34][CH2:33][Si:32]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:31])=[O:29])=[C:17]([CH3:26])[NH:18]2

|f:0.1|

US20050234244A1_2709

2,005

CCN=C=NCCCN(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.ClCCl.O[C:13]([CH2:12][c:11]1[c:9]([CH3:10])[nH:8][c:7]2[cH:6][c:4]([F:5])[c:3]([O:2][CH3:1])[c:23]([F:24])[c:22]21)=[O:14].[OH:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([F:5])[cH:6][c:7]2[nH:8][c:9]([CH3:10])[c:11]([CH2:12][C:13](=[O:14])[O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21])[c:22]2[c:23]1[F:24]

0.266578

CCN=C=NCCCN(C)C~Cl.CN(C)c1ccncc1.COc1c(F)cc2[nH]c(C)c(CC(=O)O)c2c1F.C[Si](C)(C)CCO.ClCCl>>COc1c(F)cc2[nH]c(C)c(CC(=O)OCC[Si](C)(C)C)c2c1F

CCN=C=NCCCN(C)C.CN(C)c1ccncc1.COc1c(F)cc2[nH]c(C)c(CC(=O)O)c2c1F.C[Si](C)(C)CCO.Cl.ClCCl>>COc1c(F)cc2[nH]c(C)c(CC(=O)OCC[Si](C)(C)C)c2c1F

US20050234244A1_2709apps

1cbdf7c5eeda6f8522765a2869eeb317c745a7c57457758767e28dd3

CCN=C=NCCCN(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.ClCCl.O[C:13]([CH2:12][c:11]1[c:9]([CH3:10])[nH:8][c:7]2[cH:6][c:4]([F:5])[c:3]([O:2][CH3:1])[c:23]([F:24])[c:22]21)=[O:14].[OH:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21]

[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([F:5])[cH:6][c:7]2[nH:8][c:9]([CH3:10])[c:11]([CH2:12][C:13](=[O:14])[O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21])[c:22]2[c:23]1[F:24]

([C:2]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:3])-[O;H0;D2;+0:5]-[C:4])>>(O-[C;H0;D3;+0:1](-[C:2])=[O;D1;H0:3]).([C:4]-[OH;D1;+0:5])

a6871142fd86a88cf89e8dce15586c0c2325bd32f2c5592778c4dcb1

1

CCN=C=NCCCN(C)C.CN(C)c1ccncc1.Cl.ClCCl

17

311,795

1,013,495

1,715,285

[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=2[CH:14]=1.[NH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:22]2[NH:26][N:25]=[N:24][N:23]=2)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1>>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([S:10]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]4[NH:26][N:25]=[N:24][N:23]=4)[CH:17]=3)(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=2[CH:14]=1

null

US09233946B2_0587

2,016

Cl[S:8]([c:7]1[s:6][c:5]2[cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[cH:25][c:24]2[cH:23]1)(=[O:9])=[O:10].[NH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][c:16](-[c:17]2[n:18][n:19][n:20][nH:21]2)[cH:22]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[s:6][c:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[NH:11][c:12]3[cH:13][cH:14][cH:15][c:16](-[c:17]4[n:18][n:19][n:20][nH:21]4)[cH:22]3)[cH:23][c:24]2[cH:25]1

0.512179

Cc1ccc2sc(S(=O)(=O)Cl)cc2c1.Nc1cccc(-c2nnn[nH]2)c1>>Cc1ccc2sc(S(=O)(=O)Nc3cccc(-c4nnn[nH]4)c3)cc2c1

US09233946B2_0587grants

63914565217d9f3fad08018d94688d693e1780acfe6a3bcc41794f49

Cl[S:8]([c:7]1[s:6][c:5]2[cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[cH:25][c:24]2[cH:23]1)(=[O:9])=[O:10].[NH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][c:16](-[c:17]2[n:18][n:19][n:20][nH:21]2)[cH:22]1

[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[s:6][c:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[NH:11][c:12]3[cH:13][cH:14][cH:15][c:16](-[c:17]4[n:18][n:19][n:20][nH:21]4)[cH:22]3)[cH:23][c:24]2[cH:25]1

([#16;a:5]:[c:4]-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[NH;D2;+0:6]-[c:7])>>(Cl-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[c:4]:[#16;a:5]).([NH2;D1;+0:6]-[c:7])

b52620ed0e97941c05b1d7e30ed8a601a67f9e673d42459ed30223a5

1

null

861

182,903

634,190

1,049,383

[NH:1]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([CH:10]=[O:11])[C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[CH3:14]I.O>CN(C=O)C>[CH3:14][N:1]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([CH:10]=[O:11])[C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1

|f:1.2|

US07879872B2_1541

2,011

CN(C)C=O.I[CH3:1].O.[H-].[Na+].[nH:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([CH:7]=[O:8])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([CH:7]=[O:8])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12

0.967033

CI.CN(C)C=O.O.O=Cc1cccc2[nH]ccc12.[H-]~[Na+]>>Cn1ccc2c(C=O)cccc21

CI.CN(C)C=O.O.O=Cc1cccc2[nH]ccc12.[H-].[Na+]>>Cn1ccc2c(C=O)cccc21

US07879872B2_1541grants

22d4b3fa3cf22b92c7fe5b5eb5b258981a93bf7a4796256f2b82a076

CN(C)C=O.I[CH3:1].O.[H-].[Na+].[nH:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([CH:7]=[O:8])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12

[CH3:1][n:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([CH:7]=[O:8])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12

([CH3;D1;+0:1]-[n;H0;D3;+0:3](:[c:2]):[c:4])>>(I-[CH3;D1;+0:1]).([c:2]:[nH;D2;+0:3]:[c:4])

d4288e70d7b9588025a8c7f82fadad046a96cdd7628eadd234f6bdda

1

CN(C)C=O.O.[H-].[Na+]

191

277,214

908,892

1,517,849

[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[C:3]=1[C:9]1[N:10]=[C:11]([O:28]C)[C:12]2[CH2:18][N:17]([C:19]3[N:23]([CH3:24])[N:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:20]=3)[CH2:16][CH2:15][C:13]=2[N:14]=1.Cl.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CCO>[CH3:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([CH3:1])[C:3]=1[C:9]1[N:10]=[C:11]([OH:28])[C:12]2[CH2:18][N:17]([C:19]3[N:23]([CH3:24])[N:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[CH:20]=3)[CH2:16][CH2:15][C:13]=2[N:14]=1

|f:3.4|

US08846656B2_0968

2,014

CCO.C[O:12][c:11]1[n:10][c:9](-[c:8]2[c:2]([CH3:1])[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[CH3:7])[n:15][c:14]2[c:13]1[CH2:28][N:18]([c:19]1[cH:20][c:21]([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[n:25][n:26]1[CH3:27])[CH2:17][CH2:16]2.Cl.O.O=C([O-])O.[Na+]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:7])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]([OH:12])[c:13]2[c:14]([n:15]1)[CH2:16][CH2:17][N:18]([c:19]1[cH:20][c:21]([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[n:25][n:26]1[CH3:27])[CH2:28]2

0.358577

CCO.COc1nc(-c2c(C)cccc2C)nc2c1CN(c1cc(C(C)C)nn1C)CC2.Cl.O.O=C([O-])O~[Na+]>>Cc1cccc(C)c1-c1nc(O)c2c(n1)CCN(c1cc(C(C)C)nn1C)C2

CCO.COc1nc(-c2c(C)cccc2C)nc2c1CN(c1cc(C(C)C)nn1C)CC2.Cl.O.O=C([O-])O.[Na+]>>Cc1cccc(C)c1-c1nc(O)c2c(n1)CCN(c1cc(C(C)C)nn1C)C2

US08846656B2_0968grants

9ce1cf4a49f5fcb8616494424d4d7820be8a456e5256c491be6e9352

CCO.C[O:12][c:11]1[n:10][c:9](-[c:8]2[c:2]([CH3:1])[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[CH3:7])[n:15][c:14]2[c:13]1[CH2:28][N:18]([c:19]1[cH:20][c:21]([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[n:25][n:26]1[CH3:27])[CH2:17][CH2:16]2.Cl.O.O=C([O-])O.[Na+]

[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:7])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]([OH:12])[c:13]2[c:14]([n:15]1)[CH2:16][CH2:17][N:18]([c:19]1[cH:20][c:21]([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[n:25][n:26]1[CH3:27])[CH2:28]2

([#7;a:3]:[c:2]-[OH;D1;+0:1])>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[c:2]:[#7;a:3])

7cd7e266aedc14d9b7e5af47d0741a5fd02fa6cefb13f61e640897e5

1

CCO.Cl.O.O=C([O-])O.[Na+]

408

84,055

336,961

574,816

C[O:2][C:3](=[O:36])[C@H:4]([CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:25]([C:27]2[CH:32]=[C:31]([C:33]#[N:34])[CH:30]=[CH:29][C:28]=2[Cl:35])=[O:26])=[CH:20][CH:19]=1)[NH:5][C:6]([C:8]1([CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7].[I-].[Li+].N1C=CC=CC=1>O>[Cl:35][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]#[N:34])=[CH:32][C:27]=1[C:25]([NH:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH2:17][C@@H:4]([C:3]([OH:36])=[O:2])[NH:5][C:6]([C:8]2([CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[O:7])=[CH:19][CH:20]=1)=[O:26]

|f:1.2|

US06455550B1_

2,002

C[O:31][C:29]([C@@H:9]([NH:8][C:6]([C:5]1([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]1)=[O:7])[CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][c:20]([C:21]#[N:22])[cH:23][cH:24][c:25]2[Cl:26])[cH:27][cH:28]1)=[O:30].O.[I-].[Li+].c1ccncc1>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1([C:6](=[O:7])[NH:8][C@@H:9]([CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]3[cH:19][c:20]([C:21]#[N:22])[cH:23][cH:24][c:25]3[Cl:26])[cH:27][cH:28]2)[C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]1

0.920796

COCCC1(C(=O)N[C@@H](Cc2ccc(NC(=O)c3cc(C#N)ccc3Cl)cc2)C(=O)OC)CCCC1.O.[I-]~[Li+].c1ccncc1>>COCCC1(C(=O)N[C@@H](Cc2ccc(NC(=O)c3cc(C#N)ccc3Cl)cc2)C(=O)O)CCCC1

COCCC1(C(=O)N[C@@H](Cc2ccc(NC(=O)c3cc(C#N)ccc3Cl)cc2)C(=O)OC)CCCC1.O.[I-].[Li+].c1ccncc1>>COCCC1(C(=O)N[C@@H](Cc2ccc(NC(=O)c3cc(C#N)ccc3Cl)cc2)C(=O)O)CCCC1

US06455550B1_grants

0fbf6e61aa73b9796e0d7f2438270cd4198185388f7b462f01e6a8f0

C[O:31][C:29]([C@@H:9]([NH:8][C:6]([C:5]1([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]1)=[O:7])[CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][c:20]([C:21]#[N:22])[cH:23][cH:24][c:25]2[Cl:26])[cH:27][cH:28]1)=[O:30].O.[I-].[Li+].c1ccncc1

[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1([C:6](=[O:7])[NH:8][C@@H:9]([CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]3[cH:19][c:20]([C:21]#[N:22])[cH:23][cH:24][c:25]3[Cl:26])[cH:27][cH:28]2)[C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]1

([C:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[OH;D1;+0:1])>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](-[C:3])=[O;D1;H0:4])

0a02d2d47df007d05d29f7b852c5bfe9dcbd7a32224d027cc636bd27

1

O.[I-].[Li+].c1ccncc1

88

328,112

1,064,687

1,808,437

[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]>CN(C=O)C>[O:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:2][CH2:3]1

|f:1.2.3|

US09447091B2_0188

2,016

Br[CH2:6][C:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])=[O:5].CN(C)C=O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:7]1[CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][N:7]1[CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12]1

0.823943

C1COCCN1.CCOC(=O)CBr.CN(C)C=O.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+]>>CCOC(=O)CN1CCOCC1

C1COCCN1.CCOC(=O)CBr.CN(C)C=O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]>>CCOC(=O)CN1CCOCC1

US09447091B2_0188grants

c8d3570b8659e01663c13dafa564e21bcbd0dfb347d05da3b34d231c

Br[CH2:6][C:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])=[O:5].CN(C)C=O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:7]1[CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12]1

[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][N:7]1[CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12]1

([C:7]-[N;H0;D3;+0:8](-[C:9])-[CH2;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[#8:4]-[C:5]-[C;D1;H3:6])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[#8:4]-[C:5]-[C;D1;H3:6]).([C:7]-[NH;D2;+0:8]-[C:9])

ea9f8d80dccdcd80502d80ab51dc8f26cd63ed89bfafd6175b25064e

1

CN(C)C=O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

467

138,188

499,967

840,691

[F:1][C:2]1[CH:17]=[C:16]([CH:18]=O)[CH:15]=[C:14]([F:20])[C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][C:8]([C:9]([NH2:11])=[O:10])=[CH:7][N:6]=1.[CH3:21][C:22]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:23][CH2:24][NH2:25].[BH4-].[Na+]>>[CH3:21][C:22]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:23][CH2:24][NH:25][CH2:18][C:16]1[CH:17]=[C:2]([F:1])[C:3]([O:4][C:5]2[CH:13]=[CH:12][C:8]([C:9]([NH2:11])=[O:10])=[CH:7][N:6]=2)=[C:14]([F:20])[CH:15]=1

|f:2.3|

US07381719B2_2242

2,008

O=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([F:12])[c:13]([O:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[cH:22][n:23]2)[c:24]([F:25])[cH:26]1.[BH4-].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][NH2:7].[Na+]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([F:12])[c:13]([O:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[cH:22][n:23]2)[c:24]([F:25])[cH:26]1

0.385902

CC(C)(C)CCN.NC(=O)c1ccc(Oc2c(F)cc(C=O)cc2F)nc1.[BH4-]~[Na+]>>CC(C)(C)CCNCc1cc(F)c(Oc2ccc(C(N)=O)cn2)c(F)c1

CC(C)(C)CCN.NC(=O)c1ccc(Oc2c(F)cc(C=O)cc2F)nc1.[BH4-].[Na+]>>CC(C)(C)CCNCc1cc(F)c(Oc2ccc(C(N)=O)cn2)c(F)c1

US07381719B2_2242grants

a32a0c620e141fe1281f852e41c37dadfce9b3e11c16610705c3bfe0

O=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([F:12])[c:13]([O:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[cH:22][n:23]2)[c:24]([F:25])[cH:26]1.[BH4-].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][NH2:7].[Na+]

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([F:12])[c:13]([O:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[cH:22][n:23]2)[c:24]([F:25])[cH:26]1

([C:3]-[NH;D2;+0:4]-[CH2;D2;+0:1]-[c:2])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[c:2]).([C:3]-[NH2;D1;+0:4])

f78624bd87f224b709b14a27d6ee712af84642974d7873cf47c74b30

1

[BH4-].[Na+]

468

63,486

266,889

452,282

[CH3:1][O:2][CH2:3][C@@H:4]1[O:8][C:7](=[O:9])[N:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH:19]=[CH:20][CH2:21][C@@H:22]([OH:27])[C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:18][C:13]=3[O:12][CH:11]=2)[CH2:5]1>C(O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][CH2:3][C@@H:4]1[O:8][C:7](=[O:9])[N:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][C@@H:22]([OH:27])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])=[CH:18][C:13]=3[O:12][CH:11]=2)[CH2:5]1

null

US05969146_

1,999

CCO.[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]1[CH2:5][N:6]([c:7]2[cH:8][o:9][c:10]3[cH:11][c:12]([CH:13]=[CH:14][CH2:15][C@@H:16]([OH:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][cH:23][c:24]23)[C:25](=[O:26])[O:27]1.[Pd]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]1[CH2:5][N:6]([c:7]2[cH:8][o:9][c:10]3[cH:11][c:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@@H:16]([OH:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][cH:23][c:24]23)[C:25](=[O:26])[O:27]1

0.236761

CCO.COC[C@H]1CN(c2coc3cc(C=CC[C@@H](O)C(F)(F)F)ccc23)C(=O)O1.[Pd]>>COC[C@H]1CN(c2coc3cc(CCC[C@@H](O)C(F)(F)F)ccc23)C(=O)O1

US05969146_grants

823a793f7414cffecf2f0128aef527be4fc33a9c0edd4c574ef9da8b

CCO.[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]1[CH2:5][N:6]([c:7]2[cH:8][o:9][c:10]3[cH:11][c:12]([CH:13]=[CH:14][CH2:15][C@@H:16]([OH:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][cH:23][c:24]23)[C:25](=[O:26])[O:27]1.[Pd]

[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]1[CH2:5][N:6]([c:7]2[cH:8][o:9][c:10]3[cH:11][c:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@@H:16]([OH:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[cH:22][cH:23][c:24]23)[C:25](=[O:26])[O:27]1

([C:1]-[CH2;D2;+0:2]-[CH2;D2;+0:3]-[c:4])>>([C:1]-[CH;D2;+0:2]=[CH;D2;+0:3]-[c:4])

7cc5a6b545aceba3d76421532663f680c1989dd53d727ff43b1dc997

1

CCO.[Pd]

362

265,410

873,630

1,454,289

[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17](=[O:26])[NH:18][C:19]2[CH:24]=[C:23](Cl)[N:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:27]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=1B(O)O)([CH3:29])[CH3:28].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17](=[O:26])[NH:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=3[O:30][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[N:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

|f:3.4.5,7.8.9|

US08716296B2_0860

2,014

C1COCCO1.CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].Cl[c:11]1[cH:12][c:13]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH2:31][CH2:32]2)[n:33][cH:34][n:35]1.O=C([O-])[O-].OB(O)[c:10]1[c:5]([O:4][CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]1.[Na+].[Na+].[Pd+2].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH2:31][CH2:32]2)[n:33][cH:34][n:35]1

0.76943

C1COCCO1.CC(=O)[O-]~CC(=O)[O-]~[Pd+2].CC(C)Oc1ccccc1B(O)O.O=C(Nc1cc(Cl)ncn1)C1CCN(C(=O)OCc2ccccc2)CC1.O=C([O-])[O-]~[Na+]~[Na+].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1>>CC(C)Oc1ccccc1-c1cc(NC(=O)C2CCN(C(=O)OCc3ccccc3)CC2)ncn1

C1COCCO1.CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].CC(C)Oc1ccccc1B(O)O.O=C(Nc1cc(Cl)ncn1)C1CCN(C(=O)OCc2ccccc2)CC1.O=C([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Pd+2].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1>>CC(C)Oc1ccccc1-c1cc(NC(=O)C2CCN(C(=O)OCc3ccccc3)CC2)ncn1

US08716296B2_0860grants

fee526c075109587b59beb76ff9fdbddfc332a158862aaedee2a4563

C1COCCO1.CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].Cl[c:11]1[cH:12][c:13]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH2:31][CH2:32]2)[n:33][cH:34][n:35]1.O=C([O-])[O-].OB(O)[c:10]1[c:5]([O:4][CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]1.[Na+].[Na+].[Pd+2].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH2:31][CH2:32]2)[n:33][cH:34][n:35]1

([c:8]:[c;H0;D3;+0:7](:[c:9])-[c;H0;D3;+0:1]1:[#7;a:2]:[c:3]:[#7;a:4]:[c:5]:[c:6]:1)>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1]1:[#7;a:2]:[c:3]:[#7;a:4]:[c:5]:[c:6]:1).(O-B(-O)-[c;H0;D3;+0:7](:[c:8]):[c:9])

c7c66d480f7dc9471f82622ca551cc7173650fb4e8aaaa72d95d4746

1

C1COCCO1.CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].O=C([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Pd+2].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

884

289,745

944,069

1,584,579

[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:23]=[O:24])[C:8]([OH:22])=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14](OC(F)(F)F)=[CH:13][CH:12]=2)[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].BrC1C(O)=C(C=C(C(C)(C)C)C=1)C=O.[F:39][C:40]([F:51])([F:50])C1C=CC(B(O)O)=CC=1>>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:23]=[O:24])[C:8]([OH:22])=[C:9]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:40]([F:51])([F:50])[F:39])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:10]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]

null

US08962657B2_0252

2,015

Br[c:12]1[c:10]([OH:11])[c:7]([CH:8]=[O:9])[cH:6][c:5]([C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])[cH:23]1.CC(C)(C)c1cc(C=O)c(O)c(-c2ccc(OC(F)(F)F)cc2)c1.OB(O)[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:21][cH:22]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([CH:8]=[O:9])[c:10]([OH:11])[c:12](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:21][cH:22]2)[cH:23]1

0.040742

CC(C)(C)c1cc(Br)c(O)c(C=O)c1.CC(C)(C)c1cc(C=O)c(O)c(-c2ccc(OC(F)(F)F)cc2)c1.OB(O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1>>CC(C)(C)c1cc(C=O)c(O)c(-c2ccc(C(F)(F)F)cc2)c1

US08962657B2_0252grants

e59efadd34ea7d75bf492f9e2a145a8712dd220ded9151985ca07b56

Br[c:12]1[c:10]([OH:11])[c:7]([CH:8]=[O:9])[cH:6][c:5]([C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])[cH:23]1.CC(C)(C)c1cc(C=O)c(O)c(-c2ccc(OC(F)(F)F)cc2)c1.OB(O)[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:21][cH:22]1

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([CH:8]=[O:9])[c:10]([OH:11])[c:12](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:21][cH:22]2)[cH:23]1

([c:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[c:3])-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])>>(Br-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3]).(O-B(-O)-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])

55251936defc26e51bebc585e4f1cda158e89f53686fa5d9c09591aa

0.5

2

CC(C)(C)c1cc(C=O)c(O)c(-c2ccc(OC(F)(F)F)cc2)c1

837

295,006

960,702

1,616,108

[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH3:18])[N:15]=[C:14]3[S:19][C:20]([C:30]([OH:32])=O)=[C:21]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=4)[C:13]=23)(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[CH3:39][NH2:40].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH3:18])[N:15]=[C:14]3[S:19][C:20]([C:30]([NH:40][CH3:39])=[O:32])=[C:21]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=4)[C:13]=23)(=[O:9])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

|f:3.4|

US09029545B2_0394

2,015

CN(C)C=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.O=C([O-])O.O[C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][c:9]([CH3:10])[cH:11][c:12]([NH:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]([Cl:22])[cH:23]3)[c:24]2[c:25]1-[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][c:30]([O:31][CH3:32])[cH:33]1.[CH3:1][NH2:2].[Na+]>>[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][c:9]([CH3:10])[cH:11][c:12]([NH:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]([Cl:22])[cH:23]3)[c:24]2[c:25]1-[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][c:30]([O:31][CH3:32])[cH:33]1

0.507012

CN.CN(C)C=O.COc1cccc(-c2c(C(=O)O)sc3nc(C)cc(NS(=O)(=O)c4cccc(Cl)c4)c23)c1.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.O=C([O-])O~[Na+]>>CNC(=O)c1sc2nc(C)cc(NS(=O)(=O)c3cccc(Cl)c3)c2c1-c1cccc(OC)c1

CN.CN(C)C=O.COc1cccc(-c2c(C(=O)O)sc3nc(C)cc(NS(=O)(=O)c4cccc(Cl)c4)c23)c1.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.O=C([O-])O.[Na+]>>CNC(=O)c1sc2nc(C)cc(NS(=O)(=O)c3cccc(Cl)c3)c2c1-c1cccc(OC)c1

US09029545B2_0394grants

6a754f0bb058cfae71f29f6c1dcffaeb1a92c496e44b15e492c4381e

CN(C)C=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.O=C([O-])O.O[C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][c:9]([CH3:10])[cH:11][c:12]([NH:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]([Cl:22])[cH:23]3)[c:24]2[c:25]1-[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][c:30]([O:31][CH3:32])[cH:33]1.[CH3:1][NH2:2].[Na+]

[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][c:9]([CH3:10])[cH:11][c:12]([NH:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]([Cl:22])[cH:23]3)[c:24]2[c:25]1-[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][c:30]([O:31][CH3:32])[cH:33]1

([#16;a:4]:[c:3]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[NH;D2;+0:6]-[C;D1;H3:5])>>(O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]:[#16;a:4]).([C;D1;H3:5]-[NH2;D1;+0:6])

5bb56310c7e4f3afa8eb9f308cf2a936bbefe860ff713537ff3aa57d

1

CN(C)C=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.O=C([O-])O.[Na+]

736

417,816

1,736,362

null

[CH:1]([CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)=O.[C:16]1([C@@H:22]2[CH2:24][C@H:23]2[NH2:25])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:16]1([C@@H:22]2[CH2:24][C@H:23]2[NH:25][CH2:1][CH:3]2[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1

|f:3.4|

US20150225394A1_0396

2,015

CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.ClCCl.O=[CH:12][CH:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:24][CH2:23]1.[NH2:13][C@@H:14]1[CH2:15][C@H:16]1[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[Na+]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:12][NH:13][C@@H:14]2[CH2:15][C@H:16]2[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH2:23][CH2:24]1

0.476236

CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O~[Na+].CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(C=O)CC1.ClCCl.N[C@@H]1C[C@H]1c1ccccc1>>CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CN[C@@H]2C[C@H]2c2ccccc2)CC1

CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(C=O)CC1.ClCCl.N[C@@H]1C[C@H]1c1ccccc1.[Na+]>>CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CN[C@@H]2C[C@H]2c2ccccc2)CC1

US20150225394A1_0396apps

09c86e4533c5b1097c2234a4339eab4bc6fdb4dd2b906853be70a2c3

CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.ClCCl.O=[CH:12][CH:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:24][CH2:23]1.[NH2:13][C@@H:14]1[CH2:15][C@H:16]1[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[Na+]

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:12][NH:13][C@@H:14]2[CH2:15][C@H:16]2[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH2:23][CH2:24]1

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[NH;D2;+0:4]-[C:3])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[C:2]).([C:3]-[NH2;D1;+0:4])

491647e089969205d82bcdacc23232b9964014fa5e105ea540db7ba8

1

CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.ClCCl.[Na+]

426

18,814

91,272

148,763

[F:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]1[C:29]2[C:28](=[O:30])[N:26]([CH3:27])[C:25](=[O:31])[N:24]([CH3:32])[C:23]=2[N:22]=[CH:21]1>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]3[C:29]4[C:28](=[O:30])[N:26]([CH3:27])[C:25](=[O:31])[N:24]([CH3:32])[C:23]=4[N:22]=[CH:21]3)[CH2:10][CH2:9]2)=[O:7])=[CH:14][CH:15]=1

null

US04603204_

1,986

Cl[CH2:12][CH2:11][CH2:10][n:9]1[c:5]2[c:3](=[O:4])[n:2]([CH3:1])[c:30](=[O:31])[n:28]([CH3:29])[c:6]2[n:7][cH:8]1.[NH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]2)[CH2:26][CH2:27]1>>[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:4])[c:5]2[c:6]([n:7][cH:8][n:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:17](=[O:18])[c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]3)[CH2:26][CH2:27]2)[n:28]([CH3:29])[c:30]1=[O:31]

0.897024

Cn1c(=O)c2c(ncn2CCCCl)n(C)c1=O.O=C(c1ccc(F)cc1)C1CCNCC1>>Cn1c(=O)c2c(ncn2CCCN2CCC(C(=O)c3ccc(F)cc3)CC2)n(C)c1=O

US04603204_grants

d115919078e80fb66d19ac7171dcd175fd552edd76364b0aee3d41f5

Cl[CH2:12][CH2:11][CH2:10][n:9]1[c:5]2[c:3](=[O:4])[n:2]([CH3:1])[c:30](=[O:31])[n:28]([CH3:29])[c:6]2[n:7][cH:8]1.[NH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]2)[CH2:26][CH2:27]1

[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:4])[c:5]2[c:6]([n:7][cH:8][n:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:17](=[O:18])[c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([F:23])[cH:24][cH:25]3)[CH2:26][CH2:27]2)[n:28]([CH3:29])[c:30]1=[O:31]

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[N;H0;D3;+0:4](-[C:3])-[C:5])>>(Cl-[CH2;D2;+0:1]-[C:2]).([C:3]-[NH;D2;+0:4]-[C:5])

c38df6bb72f417e54d2346e687e032ed86554f208af48effa9422912

0.5

2

null

138

162,354

572,781

954,204

[CH2:1]([S:8][CH:9]([CH:38]=O)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][C:19]([O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:18][C:17]=2[NH:28][S:29]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=1)(=[O:31])=[O:30])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:40]1[CH2:45][CH2:44][S:43](=[O:47])(=[O:46])[CH2:42][CH2:41]1.O1CCCC1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>O>[CH2:1]([S:8][CH:9]([CH2:38][N:40]1[CH2:45][CH2:44][S:43](=[O:47])(=[O:46])[CH2:42][CH2:41]1)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][C:19]([O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])=[CH:18][C:17]=2[NH:28][S:29]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=1)(=[O:30])=[O:31])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

|f:3.4|

US07652133B2_2771

2,010

C1CCOC1.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.O.O=[CH:27][CH:26]([CH2:25][NH:24][C:22]([c:21]1[nH:20][c:19]2[c:8]([NH:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][n:18]3)[cH:7][c:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[cH:46][c:45]2[cH:44]1)=[O:23])[S:36][CH2:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[NH:28]1[CH2:29][CH2:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[CH2:34][CH2:35]1.[Na+]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][c:8]([NH:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][n:18]2)[c:19]2[nH:20][c:21]([C:22](=[O:23])[NH:24][CH2:25][CH:26]([CH2:27][N:28]3[CH2:29][CH2:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[CH2:34][CH2:35]3)[S:36][CH2:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[cH:44][c:45]2[cH:46]1

0.276561

C1CCOC1.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O~[Na+].COCCOc1cc(NS(=O)(=O)c2ccccn2)c2[nH]c(C(=O)NCC(C=O)SCc3ccccc3)cc2c1.O.O=S1(=O)CCNCC1>>COCCOc1cc(NS(=O)(=O)c2ccccn2)c2[nH]c(C(=O)NCC(CN3CCS(=O)(=O)CC3)SCc3ccccc3)cc2c1

C1CCOC1.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.COCCOc1cc(NS(=O)(=O)c2ccccn2)c2[nH]c(C(=O)NCC(C=O)SCc3ccccc3)cc2c1.O.O=S1(=O)CCNCC1.[Na+]>>COCCOc1cc(NS(=O)(=O)c2ccccn2)c2[nH]c(C(=O)NCC(CN3CCS(=O)(=O)CC3)SCc3ccccc3)cc2c1

US07652133B2_2771grants

e990d904e5c9426dd96cb9061e6c58080401cbd953c4540b12fe9b46

C1CCOC1.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.O.O=[CH:27][CH:26]([CH2:25][NH:24][C:22]([c:21]1[nH:20][c:19]2[c:8]([NH:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][n:18]3)[cH:7][c:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[cH:46][c:45]2[cH:44]1)=[O:23])[S:36][CH2:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[NH:28]1[CH2:29][CH2:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[CH2:34][CH2:35]1.[Na+]

[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][c:8]([NH:9][S:10](=[O:11])(=[O:12])[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][n:18]2)[c:19]2[nH:20][c:21]([C:22](=[O:23])[NH:24][CH2:25][CH:26]([CH2:27][N:28]3[CH2:29][CH2:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[CH2:34][CH2:35]3)[S:36][CH2:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[cH:44][c:45]2[cH:46]1

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[N;H0;D3;+0:4](-[C:3])-[C:5])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[C:2]).([C:3]-[NH;D2;+0:4]-[C:5])

1eecabe0173fa39f206a365ccea98e2b763ff157e33c23433b777de4

0.5

2

C1CCOC1.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.O.[Na+]

484

174,675

610,294

1,011,701

[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]([CH3:13])[CH3:12])=[CH:7][C:3]=1[C:4](O)=[O:5].C1N=C[N:16](C(N2C=NC=C2)=O)C=1.C(=O)([O-])[O-].[NH4+].[NH4+].O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]([CH3:13])[CH3:12])=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH2:16])=[O:5]

|f:2.3.4|

US07795249B2_0262

2,010

CN(C)C=O.O.O=C([O-])[O-].O=C(n1ccnc1)n1ccnc1.O[C:10]([c:9]1[c:7]([Br:8])[cH:6][cH:5][c:4]([N:2]([CH3:1])[CH3:3])[cH:13]1)=[O:12].[NH4+:11].[NH4+]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Br:8])[c:9]([C:10]([NH2:11])=[O:12])[cH:13]1

0.619381

CN(C)C=O.CN(C)c1ccc(Br)c(C(=O)O)c1.O.O=C([O-])[O-]~[NH4+]~[NH4+].O=C(n1ccnc1)n1ccnc1>>CN(C)c1ccc(Br)c(C(N)=O)c1

CN(C)C=O.CN(C)c1ccc(Br)c(C(=O)O)c1.O.O=C([O-])[O-].O=C(n1ccnc1)n1ccnc1.[NH4+].[NH4+]>>CN(C)c1ccc(Br)c(C(N)=O)c1

US07795249B2_0262grants

38556b539ee3fb64a34e41c73c9bff827fd6d371ff3aaf3ef37f3109

CN(C)C=O.O.O=C([O-])[O-].O=C(n1ccnc1)n1ccnc1.O[C:10]([c:9]1[c:7]([Br:8])[cH:6][cH:5][c:4]([N:2]([CH3:1])[CH3:3])[cH:13]1)=[O:12].[NH4+:11].[NH4+]

[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Br:8])[c:9]([C:10]([NH2:11])=[O:12])[cH:13]1

([NH2;D1;+0:4]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3])>>(O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]).([NH4+;D0:4])

c421fff6c68457e5a1b10b45c638efef86b6256b0ea7f128ff2943ad

1

CN(C)C=O.O.O=C([O-])[O-].O=C(n1ccnc1)n1ccnc1.[NH4+]

358

398,807

1,335,071

null

[Br:1][C:2]([CH3:21])([CH3:20])[C:3]([O:5][CH2:6][C:7]([CH2:12][O:13][C:14](=[O:19])[C:15]([Br:18])([CH3:17])[CH3:16])([CH3:11])[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:4].[N:22]([CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]O)=[N+:23]=[N-:24].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C[N+]1(C)C=CC=CC1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>C(#N)C.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]([CH3:21])([CH3:20])[C:3]([O:5][CH2:6][C:7]([CH2:12][O:13][C:14](=[O:19])[C:15]([Br:18])([CH3:16])[CH3:17])([CH3:11])[C:8]([O:10][CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25][N:22]=[N+:23]=[N-:24])=[O:9])=[O:4]

|f:2.3|

US20130045522A1_0352

2,013

C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CC#N.CCCCCC.CCOC(C)=O.C[N+]1(C)C=CC=CC1.Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1.O[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]=[N+:28]=[N-:29].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([Br:4])[C:5](=[O:6])[O:7][CH2:8][C:9]([CH3:10])([CH2:11][O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[Br:18])[C:19](=[O:20])[OH:21]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([Br:4])[C:5](=[O:6])[O:7][CH2:8][C:9]([CH3:10])([CH2:11][O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[Br:18])[C:19](=[O:20])[O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]=[N+:28]=[N-:29]

0.316503

C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CC#N.CC(C)(Br)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)(C)Br)C(=O)O.CCCCCC.CCOC(C)=O.C[N+]1(C)C=CC=CC1~Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1.[N-]=[N+]=NCCOCCO>>CC(C)(Br)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)(C)Br)C(=O)OCCOCCN=[N+]=[N-]

C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CC#N.CC(C)(Br)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)(C)Br)C(=O)O.CCCCCC.CCOC(C)=O.C[N+]1(C)C=CC=CC1.Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1.[N-]=[N+]=NCCOCCO>>CC(C)(Br)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)(C)Br)C(=O)OCCOCCN=[N+]=[N-]

US20130045522A1_0352apps

94a5049aefb2e81c5b8d0c80a4cb78857ea6eade46114cccd7108340

C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CC#N.CCCCCC.CCOC(C)=O.C[N+]1(C)C=CC=CC1.Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1.O[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]=[N+:28]=[N-:29].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([Br:4])[C:5](=[O:6])[O:7][CH2:8][C:9]([CH3:10])([CH2:11][O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[Br:18])[C:19](=[O:20])[OH:21]

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([Br:4])[C:5](=[O:6])[O:7][CH2:8][C:9]([CH3:10])([CH2:11][O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[Br:18])[C:19](=[O:20])[O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]=[N+:28]=[N-:29]

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[O;H0;D2;+0:5]-[C:4]=[O;D1;H0:3])>>(O-[CH2;D2;+0:1]-[C:2]).([O;D1;H0:3]=[C:4]-[OH;D1;+0:5])

bc7193984167c71913195a0abce257da8748eb7d4b76769dceef2d3f

0.5

2

C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CC#N.CCCCCC.CCOC(C)=O.C[N+]1(C)C=CC=CC1.Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1

47

45,572

199,622

322,408

[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([NH:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[C:10]([CH2:29][NH:30][CH3:31])[CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:32](Cl)(=[O:34])[CH3:33]>>[C:32]([N:20]([C@H:17]1[CH2:18][CH2:19][C@H:14]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])=[CH:9][C:10]=2[CH2:29][NH:30][CH3:31])[CH2:15][CH2:16]1)[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:28])=[CH:26][CH:27]=1)(=[O:34])[CH3:33]

null

US05455273_

1,995

Cl[C:30]([CH3:31])=[O:32].[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[cH:14][cH:15][c:16]1[C@H:17]1[CH2:18][CH2:19][C@H:20]([NH:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([F:27])[cH:28][cH:29]2)[CH2:33][CH2:34]1>>[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[cH:14][cH:15][c:16]1[C@H:17]1[CH2:18][CH2:19][C@H:20]([N:21]([CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([F:27])[cH:28][cH:29]2)[C:30]([CH3:31])=[O:32])[CH2:33][CH2:34]1

0.324292

CC(=O)Cl.CNCc1cc(C(=O)OC(C)(C)C)ccc1[C@@H]1CC[C@@H](NCc2ccc(F)cc2)CC1>>CNCc1cc(C(=O)OC(C)(C)C)ccc1[C@@H]1CC[C@@H](N(Cc2ccc(F)cc2)C(C)=O)CC1

US05455273_grants

27c4c221ace3d36ef240faa7b5d1ee93cd6537d60adb95479d90e40b

Cl[C:30]([CH3:31])=[O:32].[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[cH:14][cH:15][c:16]1[C@H:17]1[CH2:18][CH2:19][C@H:20]([NH:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([F:27])[cH:28][cH:29]2)[CH2:33][CH2:34]1

[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[cH:14][cH:15][c:16]1[C@H:17]1[CH2:18][CH2:19][C@H:20]([N:21]([CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([F:27])[cH:28][cH:29]2)[C:30]([CH3:31])=[O:32])[CH2:33][CH2:34]1

([C:4]-[N;H0;D3;+0:5](-[C:6]-[c:7]1:[c:8]:[c:9]:[c:10]:[c:11]:[c:12]:1)-[C;H0;D3;+0:1](-[C;D1;H3:2])=[O;D1;H0:3])>>(Cl-[C;H0;D3;+0:1](-[C;D1;H3:2])=[O;D1;H0:3]).([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C:6]-[c:7]1:[c:8]:[c:9]:[c:10]:[c:11]:[c:12]:1)

29188a5b9c9c971c360ca7cbac1e55ff643207b99ae54454a152b303

1

null

240

171,748

601,965

997,647

C(O[C:6](=O)[N:7]([CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][CH:16]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][C:22]([S:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([F:35])[CH:30]=4)(=[O:28])=[O:27])=[CH:23][CH:24]=3)[O:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH2:10]1)C)(C)(C)C>Cl.CCO>[F:35][C:31]1[CH:30]=[C:29]([S:26]([C:22]2[CH:21]=[C:20]3[C:25]([CH:16]([CH2:15][CH2:14][N:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:9]([NH:7][CH3:6])[CH2:10]4)[CH2:17][CH2:18][O:19]3)=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:28])=[O:27])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1

null

US07759389B2_0254

2,010

CC(C)(C)OC(=O)[N:2]([CH3:1])[CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]3[cH:14][c:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[c:19]4[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([F:24])[cH:25]4)[cH:26][cH:27][c:28]32)[CH2:29]1.CCO.Cl>>[CH3:1][NH:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]3[cH:14][c:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[c:19]4[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([F:24])[cH:25]4)[cH:26][cH:27][c:28]32)[CH2:29]1

0.549526

CCO.CN(C(=O)OC(C)(C)C)C1CCN(CCC2CCOc3cc(S(=O)(=O)c4cccc(F)c4)ccc32)C1.Cl>>CNC1CCN(CCC2CCOc3cc(S(=O)(=O)c4cccc(F)c4)ccc32)C1

US07759389B2_0254grants

c7c3b393534b2ca6f50a9ec4561de2aa24b4ae9108bc2ec4920c8ae1

CC(C)(C)OC(=O)[N:2]([CH3:1])[CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]3[cH:14][c:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[c:19]4[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([F:24])[cH:25]4)[cH:26][cH:27][c:28]32)[CH2:29]1.CCO.Cl

[CH3:1][NH:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][O:12][c:13]3[cH:14][c:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[c:19]4[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([F:24])[cH:25]4)[cH:26][cH:27][c:28]32)[CH2:29]1

([C:2]-[NH;D2;+0:1]-[C;D1;H3:3])>>(C-C(-C)(-C)-O-C(=O)-[N;H0;D3;+0:1](-[C:2])-[C;D1;H3:3])

55396c1492cc3823f0701ef923544f9f4c1af584b69f4ce5650dc5ae

1

CCO.Cl

575

402,333

1,451,313

null

[C:1]1([CH3:19])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:7][CH2:8][C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:2]=1.[OH-].[Na+].Cl>CCO.O>[C:1]1([CH3:19])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:17][CH:18]=2)[CH:2]=1

|f:1.2|

US20130310379A1_0165

2,013

CCO.C[O:15][C:13]([c:12]1[cH:11][cH:10][c:9]([CH2:8][O:7][c:6]2[cH:5][cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[cH:18]2)[cH:17][cH:16]1)=[O:14].Cl.O.[Na+].[OH-]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:7][CH2:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([C:13](=[O:14])[OH:15])[cH:16][cH:17]2)[cH:18]1

0.91172

CCO.COC(=O)c1ccc(COc2cccc(C)c2)cc1.Cl.O.[Na+]~[OH-]>>Cc1cccc(OCc2ccc(C(=O)O)cc2)c1

CCO.COC(=O)c1ccc(COc2cccc(C)c2)cc1.Cl.O.[Na+].[OH-]>>Cc1cccc(OCc2ccc(C(=O)O)cc2)c1

US20130310379A1_0165apps

e277079d48426e9e41a3c3e1a058ef0ef1dcf1bc2a84d0fcf6233a51

CCO.C[O:15][C:13]([c:12]1[cH:11][cH:10][c:9]([CH2:8][O:7][c:6]2[cH:5][cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[cH:18]2)[cH:17][cH:16]1)=[O:14].Cl.O.[Na+].[OH-]

[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:7][CH2:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([C:13](=[O:14])[OH:15])[cH:16][cH:17]2)[cH:18]1

([O;D1;H0:3]=[C:2](-[OH;D1;+0:1])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7]:[c:8]:[c:9]:1)>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7]:[c:8]:[c:9]:1)

48f3c58ed4b2eb976195200c79ebaafb36d7eb1c6248c7c6424a4457

1

CCO.Cl.O.[Na+].[OH-]

247

443,541

1,929,336

null

[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17](Br)[CH:18]=2)[N:13]([C:21]([CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])[C@@H:12]([CH3:26])[CH2:11]1.[CH:27]1([N:30]2[CH:34]=[C:33](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:32]=[N:31]2)[CH2:29][CH2:28]1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.[Pd].[Pd].C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:33]3[CH:32]=[N:31][N:30]([CH:27]4[CH2:29][CH2:28]4)[CH:34]=3)[CH:18]=2)[N:13]([C:21]([CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])[C@@H:12]([CH3:26])[CH2:11]1

|f:3.4.5,8.9.10.11.12|

US20160256458A1_2049

2,016

Br[c:16]1[cH:15][c:14]2[c:27]([cH:26][cH:25]1)[N:28]([C:29](=[O:30])[CH:31]1[CH2:32][CH2:33]1)[C@@H:2]([CH3:1])[CH2:3][N:4]2[c:5]1[n:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]2[o:13]1.C1COCCO1.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c(C(C)C)c1.CC1(C)OB([c:17]2[cH:18][n:19][n:20]([CH:21]3[CH2:22][CH2:23]3)[cH:24]2)OC1(C)C.O.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]>>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:3][N:4]([c:5]2[n:6][c:7]3[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]3[o:13]2)[c:14]2[cH:15][c:16](-[c:17]3[cH:18][n:19][n:20]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23]4)[cH:24]3)[cH:25][cH:26][c:27]2[N:28]1[C:29](=[O:30])[CH:31]1[CH2:32][CH2:33]1

0.805222

C1COCCO1.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c(C(C)C)c1.CC1(C)OB(c2cnn(C3CC3)c2)OC1(C)C.C[C@H]1CN(c2nc3ccccc3o2)c2cc(Br)ccc2N1C(=O)C1CC1.O.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1~O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1~O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1~[Pd]~[Pd].O=C([O-])[O-]~[Cs+]~[Cs+]>>C[C@H]1CN(c2nc3ccccc3o2)c2cc(-c3cnn(C4CC4)c3)ccc2N1C(=O)C1CC1

C1COCCO1.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c(C(C)C)c1.CC1(C)OB(c2cnn(C3CC3)c2)OC1(C)C.C[C@H]1CN(c2nc3ccccc3o2)c2cc(Br)ccc2N1C(=O)C1CC1.O.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]>>C[C@H]1CN(c2nc3ccccc3o2)c2cc(-c3cnn(C4CC4)c3)ccc2N1C(=O)C1CC1

US20160256458A1_2049apps

4db84e5ff312d93da12668493368d1eaf405e15f99bca8c39b30dafb

Br[c:16]1[cH:15][c:14]2[c:27]([cH:26][cH:25]1)[N:28]([C:29](=[O:30])[CH:31]1[CH2:32][CH2:33]1)[C@@H:2]([CH3:1])[CH2:3][N:4]2[c:5]1[n:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]2[o:13]1.C1COCCO1.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c(C(C)C)c1.CC1(C)OB([c:17]2[cH:18][n:19][n:20]([CH:21]3[CH2:22][CH2:23]3)[cH:24]2)OC1(C)C.O.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]

[CH3:1][C@H:2]1[CH2:3][N:4]([c:5]2[n:6][c:7]3[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]3[o:13]2)[c:14]2[cH:15][c:16](-[c:17]3[cH:18][n:19][n:20]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23]4)[cH:24]3)[cH:25][cH:26][c:27]2[N:28]1[C:29](=[O:30])[CH:31]1[CH2:32][CH2:33]1

([c:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[c:3])-[c;H0;D3;+0:4]1:[c:5]:[#7;a:6]:[#7;a:7]:[c:8]:1)>>(Br-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3]).(C-C1(-C)-O-B(-[c;H0;D3;+0:4]2:[c:5]:[#7;a:6]:[#7;a:7]:[c:8]:2)-O-C-1(-C)-C)

b69e0c61c4844c71e70ae644cbc980cbe5d8c83cc9db769d90e5b92e

1

C1COCCO1.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c(C(C)C)c1.O.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]

971

428,501

1,825,044

null

[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:16][CH2:15]3)=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]#[N:35])=[CH:30][N:29]=2)[C@@H:6]([CH3:36])[C@@H:5]1[CH2:37][CH3:38])(=[O:3])[CH3:2].C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl.CO>[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]#[N:35])=[CH:30][N:29]=2)[C@@H:6]([CH3:36])[C@@H:5]1[CH2:37][CH3:38])(=[O:3])[CH3:2]

null

US20160016908A1_2330

2,016

CC(C)(C)OC(=O)[N:22]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([c:18]2[cH:17][c:16]3[c:27]([cH:26][cH:25]2)[N:28]([C:29]([CH3:30])=[O:31])[C@@H:3]([CH2:2][CH3:1])[C@H:4]([CH3:5])[C@H:6]3[NH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:12]#[N:13])[cH:14][n:15]2)[CH2:24][CH2:23]1.CO.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F>>[CH3:1][CH2:2][C@H:3]1[C@H:4]([CH3:5])[C@@H:6]([NH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:12]#[N:13])[cH:14][n:15]2)[c:16]2[cH:17][c:18]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:25][cH:26][c:27]2[N:28]1[C:29]([CH3:30])=[O:31]

0.971263

CC[C@H]1[C@H](C)[C@@H](Nc2ccc(C#N)cn2)c2cc(N3CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC3)ccc2N1C(C)=O.CO.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F>>CC[C@H]1[C@H](C)[C@@H](Nc2ccc(C#N)cn2)c2cc(N3CCNCC3)ccc2N1C(C)=O

US20160016908A1_2330apps

8f2cff622189635df629d98ac6bfccba7daa55f186e9536bafa8c0b9

CC(C)(C)OC(=O)[N:22]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([c:18]2[cH:17][c:16]3[c:27]([cH:26][cH:25]2)[N:28]([C:29]([CH3:30])=[O:31])[C@@H:3]([CH2:2][CH3:1])[C@H:4]([CH3:5])[C@H:6]3[NH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:12]#[N:13])[cH:14][n:15]2)[CH2:24][CH2:23]1.CO.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F

[CH3:1][CH2:2][C@H:3]1[C@H:4]([CH3:5])[C@@H:6]([NH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:12]#[N:13])[cH:14][n:15]2)[c:16]2[cH:17][c:18]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:25][cH:26][c:27]2[N:28]1[C:29]([CH3:30])=[O:31]

([C:2]-[NH;D2;+0:1]-[C:3])>>(C-C(-C)(-C)-O-C(=O)-[N;H0;D3;+0:1](-[C:2])-[C:3])

55396c1492cc3823f0701ef923544f9f4c1af584b69f4ce5650dc5ae

1

CO.ClCCl.O=C(O)C(F)(F)F

575

116,412

435,263

740,766

[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]2[C:6]([CH:9]3[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]3)=[N:7][S:8][C:4]=2[CH:3]=1.Br[CH2:18][CH2:19][N:20]1[C:24](=[O:25])[C:23]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]2[C:21]1=[O:30]>C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]2[C:6]([CH:9]3[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:18][CH2:19][N:20]4[C:24](=[O:25])[C:23]5=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]5[C:21]4=[O:30])[CH2:13][CH2:14]3)=[N:7][S:8][C:4]=2[CH:3]=1

null

USRE039265E1_0851

2,006

Br[CH2:13][CH2:12][N:11]1[C:2](=[O:1])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2[C:9]1=[O:10].CC#N.[NH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([c:18]2[n:19][s:20][c:21]3[cH:22][c:23]([F:24])[cH:25][cH:26][c:27]23)[CH2:28][CH2:29]1>>[O:1]=[C:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2[C:9](=[O:10])[N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([c:18]2[n:19][s:20][c:21]3[cH:22][c:23]([F:24])[cH:25][cH:26][c:27]23)[CH2:28][CH2:29]1

0.877063

CC#N.Fc1ccc2c(C3CCNCC3)nsc2c1.O=C1c2ccccc2C(=O)N1CCBr>>O=C1c2ccccc2C(=O)N1CCN1CCC(c2nsc3cc(F)ccc23)CC1

USRE039265E1_0851grants

d58826abe54b2b0e72431d8b2cdad29eb5f9b7ca9e44d9942a55c26a

Br[CH2:13][CH2:12][N:11]1[C:2](=[O:1])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2[C:9]1=[O:10].CC#N.[NH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([c:18]2[n:19][s:20][c:21]3[cH:22][c:23]([F:24])[cH:25][cH:26][c:27]23)[CH2:28][CH2:29]1

[O:1]=[C:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2[C:9](=[O:10])[N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([c:18]2[n:19][s:20][c:21]3[cH:22][c:23]([F:24])[cH:25][cH:26][c:27]23)[CH2:28][CH2:29]1

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[N;H0;D3;+0:4](-[C:3])-[C:5])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[C:2]).([C:3]-[NH;D2;+0:4]-[C:5])

53994dd2d8bb14288cdfb7c2951155e80ca49e2c98f7d531177a38b3

0.333333

3

CC#N

73

295,409

961,864

1,617,984

Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:11][CH2:10][CH2:9][N:8]3[C:12]([CH:18]4[CH2:20][CH2:19]4)=[C:13]([C:15]([NH2:17])=[O:16])[N:14]=[C:7]3[C:6]=2[CH:21]=1.[CH3:22][C:23]1[O:27][N:26]=[C:25]([C@:28]([OH:32])([C:30]#[CH:31])[CH3:29])[CH:24]=1>>[CH:18]1([C:12]2[N:8]3[CH2:9][CH2:10][O:11][C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:31]#[C:30][C@@:28]([OH:32])([C:25]5[CH:24]=[C:23]([CH3:22])[O:27][N:26]=5)[CH3:29])=[CH:21][C:6]=4[C:7]3=[N:14][C:13]=2[C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH2:20][CH2:19]1

null

US09034866B2_2259

2,015

Br[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]([cH:15]1)-[c:16]1[n:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[c:22]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25]3)[n:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29]2.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C@:5]([CH3:6])([OH:7])[C:8]#[CH:9])[n:30][o:31]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C@:5]([CH3:6])([OH:7])[C:8]#[C:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]3[c:14]([cH:15]2)-[c:16]2[n:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[c:22]([CH:23]4[CH2:24][CH2:25]4)[n:26]2[CH2:27][CH2:28][O:29]3)[n:30][o:31]1

0.893272

C#C[C@@](C)(O)c1cc(C)on1.NC(=O)c1nc2n(c1C1CC1)CCOc1ccc(Br)cc1-2>>Cc1cc([C@](C)(O)C#Cc2ccc3c(c2)-c2nc(C(N)=O)c(C4CC4)n2CCO3)no1

US09034866B2_2259grants

16f196f7d226fc0a162d23c3fba8856a20db30b7265d80607d6be8d9

Br[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]([cH:15]1)-[c:16]1[n:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[c:22]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25]3)[n:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29]2.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C@:5]([CH3:6])([OH:7])[C:8]#[CH:9])[n:30][o:31]1

[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C@:5]([CH3:6])([OH:7])[C:8]#[C:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]3[c:14]([cH:15]2)-[c:16]2[n:17][c:18]([C:19]([NH2:20])=[O:21])[c:22]([CH:23]4[CH2:24][CH2:25]4)[n:26]2[CH2:27][CH2:28][O:29]3)[n:30][o:31]1

([C:4]#[C;H0;D2;+0:5]-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3])>>(Br-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3]).([C:4]#[CH;D1;+0:5])

42f697fc7ae70923f5806984441d2582468344af75caeb7e213f1b10

1

null

659

253,410

840,218

1,396,636

[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([Cl:11])[N:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].[C:12](OC(O[C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])N(C)C)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)C>[C:12]([O:6][C:5](=[O:7])[C:4]1[CH:8]=[C:9]([Cl:11])[N:10]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]

null

US08592460B2_0235

2,013

CCOCC.CN(C)C(OC(C)(C)C)O[C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4].Cc1ccccc1.[OH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][c:10]([Cl:11])[n:12][c:13]([Cl:14])[cH:15]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][c:10]([Cl:11])[n:12][c:13]([Cl:14])[cH:15]1

0.145903

CCOCC.CN(C)C(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C.Cc1ccccc1.O=C(O)c1cc(Cl)nc(Cl)c1>>CC(C)(C)OC(=O)c1cc(Cl)nc(Cl)c1

US08592460B2_0235grants

83b96dff1220a8b707ccbacaca966d85ede87b4ff65f5591d090ccf3

CCOCC.CN(C)C(OC(C)(C)C)O[C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4].Cc1ccccc1.[OH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][c:10]([Cl:11])[n:12][c:13]([Cl:14])[cH:15]1

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][c:10]([Cl:11])[n:12][c:13]([Cl:14])[cH:15]1

([C;D1;H3:2]-[C;H0;D4;+0:1](-[C;D1;H3:3])(-[C;D1;H3:4])-[O;H0;D2;+0:7]-[C:6]=[O;D1;H0:5])>>(C-N(-C)-C(-O-C(-C)(-C)-C)-O-[C;H0;D4;+0:1](-[C;D1;H3:2])(-[C;D1;H3:3])-[C;D1;H3:4]).([O;D1;H0:5]=[C:6]-[OH;D1;+0:7])

e2a5348057d1253ebb86d248ce396fb4543b69762075173fc2ec7926

1

CCOCC.Cc1ccccc1

768

223,972

751,495

1,238,425

[NH2:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][NH:4][N:3]=1.[F:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH2:12]Br)=[CH:10][CH:9]=1>>[F:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH2:12][N:4]2[CH:5]=[CH:6][C:2]([NH2:1])=[N:3]2)=[CH:10][CH:9]=1

null

US08288403B2_0451

2,012

Br[CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([F:11])[cH:12][cH:13]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][nH:5][n:14]1>>[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][n:5]([CH2:6][c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([F:11])[cH:12][cH:13]2)[n:14]1

0.959003

Fc1ccc(CBr)cc1.Nc1cc[nH]n1>>Nc1ccn(Cc2ccc(F)cc2)n1

US08288403B2_0451grants

f880a2afece38e7c1aa17aac511ff4ec2de24d5ff2a888097250ebe4

Br[CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([F:11])[cH:12][cH:13]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][nH:5][n:14]1

[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][n:5]([CH2:6][c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([F:11])[cH:12][cH:13]2)[n:14]1

([#7;a:3]:[n;H0;D3;+0:4](:[c:5])-[CH2;D2;+0:1]-[c:2])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[c:2]).([#7;a:3]:[nH;D2;+0:4]:[c:5])

3ab43d60fd600ef323cdaa2e5c4d5c6d49126c83a9eba583fd0279de

1

null

635

286,694

935,926

1,569,647

[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]=[N:4][C:3]=1[NH:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:15][CH2:14]1.Cl.C(O)(C)C>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:10])([F:11])[F:9])[N:5]=[N:4][C:3]=1[NH:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1

|f:1.2|

US08940743B2_0075

2,015

CC(C)(C)OC(=O)[N:14]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:10][c:9]2[c:7]([Cl:8])[cH:6][c:5]([C:2]([F:1])([F:3])[F:4])[n:18][n:17]2)[CH2:16][CH2:15]1.CC(C)O.CO.Cl>>[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([Cl:8])[c:9]([NH:10][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:15][CH2:16]2)[n:17][n:18]1

0.238407

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(Nc2nnc(C(F)(F)F)cc2Cl)CC1.CC(C)O~Cl.CO>>FC(F)(F)c1cc(Cl)c(NC2CCNCC2)nn1

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(Nc2nnc(C(F)(F)F)cc2Cl)CC1.CC(C)O.CO.Cl>>FC(F)(F)c1cc(Cl)c(NC2CCNCC2)nn1

US08940743B2_0075grants

c40123de1db167a6f12a07e6ebf3b9601d8bc4bc211b115e04fc1f77

CC(C)(C)OC(=O)[N:14]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:10][c:9]2[c:7]([Cl:8])[cH:6][c:5]([C:2]([F:1])([F:3])[F:4])[n:18][n:17]2)[CH2:16][CH2:15]1.CC(C)O.CO.Cl

[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([Cl:8])[c:9]([NH:10][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:15][CH2:16]2)[n:17][n:18]1

([C:2]-[NH;D2;+0:1]-[C:3])>>(C-C(-C)(-C)-O-C(=O)-[N;H0;D3;+0:1](-[C:2])-[C:3])

55396c1492cc3823f0701ef923544f9f4c1af584b69f4ce5650dc5ae

1

CC(C)O.CO.Cl

575

38,812

174,143

279,581

[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1([OH:18])[CH2:13][CH2:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]21[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2.C(N(CC)CC)C.[Cl:26][C:27]([Cl:34])([Cl:33])[CH2:28][O:29][C:30](Cl)=[O:31]>C(Cl)Cl>[OH:18][C:4]1([CH2:3][CH2:2][NH:1][C:30](=[O:31])[O:29][CH2:28][C:27]([Cl:34])([Cl:33])[Cl:26])[CH2:13][CH2:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]21[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]2

null

US05245028_

1,993

CCN(CC)CC.ClCCl.Cl[C:2](=[O:1])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26].[NH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1([OH:7])[CH2:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]2[C:16]12[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1([OH:7])[CH2:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]2[C:16]12[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2)[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26]

0.290591

CCN(CC)CC.ClCCl.NCCC1(O)CCc2ccccc2C12CCCC2.O=C(Cl)OCC(Cl)(Cl)Cl>>O=C(NCCC1(O)CCc2ccccc2C12CCCC2)OCC(Cl)(Cl)Cl

US05245028_grants

0f28b26b37002162c9588bc3ec6003a51751ac6fb04227986bcd757e

CCN(CC)CC.ClCCl.Cl[C:2](=[O:1])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26].[NH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1([OH:7])[CH2:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]2[C:16]12[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2

[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1([OH:7])[CH2:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]2[C:16]12[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2)[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26]

([#8:2]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:3])-[NH;D2;+0:5]-[C:4])>>(Cl-[C;H0;D3;+0:1](-[#8:2])=[O;D1;H0:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

98cae37dbd4becbb5eeeb17ac25b5fb2db3c9049590e6aeb6ef8603f

1

CCN(CC)CC.ClCCl

94

75,323

307,258

520,854

[Si:1](Cl)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CN=C1.[Br:14][C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:30])[CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:17][CH:16]=1>ClCCl>[Br:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([O:30][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:31][CH:32]=1

null

US06265409B1_

2,001

ClCCl.Cl[Si:5]([C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])([CH3:6])[CH3:7].[OH:8][C@H:9]([CH2:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][n:16][cH:17]1)[CH2:18][O:19][c:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][cH:26]1.c1c[nH]cn1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][C@H:9]([CH2:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][n:16][cH:17]1)[CH2:18][O:19][c:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][cH:26]1

0.302783

CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl.ClCCl.O[C@H](CCc1cccnc1)COc1ccc(Br)cc1.c1c[nH]cn1>>CC(C)(C)[Si](C)(C)O[C@H](CCc1cccnc1)COc1ccc(Br)cc1

US06265409B1_grants

b9a2f5151a0c8c4f36d4fe5807e3f139222fa5c459dd7d53b092d090

ClCCl.Cl[Si:5]([C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])([CH3:6])[CH3:7].[OH:8][C@H:9]([CH2:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][n:16][cH:17]1)[CH2:18][O:19][c:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][cH:26]1.c1c[nH]cn1

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][C@H:9]([CH2:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][n:16][cH:17]1)[CH2:18][O:19][c:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][cH:26]1

([C:2]-[Si;H0;D4;+0:1](-[C;D1;H3:3])(-[C;D1;H3:4])-[O;H0;D2;+0:6]-[C:5])>>(Cl-[Si;H0;D4;+0:1](-[C:2])(-[C;D1;H3:3])-[C;D1;H3:4]).([C:5]-[OH;D1;+0:6])

2198be2381e37a3334f25c59fbeede1694f6fea560c8926b33da47aa

1

ClCCl.c1c[nH]cn1

193

282,173

924,146

1,546,901

[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[N+:19]([O-])=O)[N:11]=[C:10]([CH:22]3[CH2:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[O:25][C:24]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:23]3)[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1>C(O)C.C(O)(=O)C.[Fe]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[NH2:19])[N:11]=[C:10]([CH:22]3[CH2:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[O:25][C:24]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:23]3)[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1

null

US08901314B2_0858

2,014

CC(=O)O.CCO.O=[N+:23]([O-])[c:22]1[c:17](-[n:16]2[c:8](-[c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[cH:14][cH:15]3)[cH:7][c:6]([CH:5]3[CH2:4][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[O:29][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH2:25]3)[n:24]2)[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[Fe]>>[CH3:1][C:2]1([CH3:3])[CH2:4][CH:5]([c:6]2[cH:7][c:8](-[c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[cH:14][cH:15]3)[n:16](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]3[NH2:23])[n:24]2)[CH2:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[O:29]1

0.587539

CC(=O)O.CC1(C)CC(c2cc(-c3ccc(Cl)cc3)n(-c3ccccc3[N+](=O)[O-])n2)CC(C)(C)O1.CCO.[Fe]>>CC1(C)CC(c2cc(-c3ccc(Cl)cc3)n(-c3ccccc3N)n2)CC(C)(C)O1

US08901314B2_0858grants

89d584e5be8b5408d18ffe9fb7466bd07e6162539d8434ec5198138a

CC(=O)O.CCO.O=[N+:23]([O-])[c:22]1[c:17](-[n:16]2[c:8](-[c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[cH:14][cH:15]3)[cH:7][c:6]([CH:5]3[CH2:4][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[O:29][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH2:25]3)[n:24]2)[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[Fe]

[CH3:1][C:2]1([CH3:3])[CH2:4][CH:5]([c:6]2[cH:7][c:8](-[c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[cH:14][cH:15]3)[n:16](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]3[NH2:23])[n:24]2)[CH2:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[O:29]1

([NH2;D1;+0:1]-[c:2])>>(O=[N+;H0;D3:1](-[O-])-[c:2])

f0a489cd79c24ed642d5256650cdb0f98e5344b2c074824b17336ecc

1

CC(=O)O.CCO.[Fe]

1

409,412

1,613,371

null

[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:18]([O:20]C)=[O:19])[N:6]2[OH:17].[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO>[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:18]([OH:20])=[O:19])[N:6]2[OH:17]

|f:1.2,3.4|

US20140343001A1_0318

2,014

C1CCOC1.CO.C[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][c:6]2[c:7]([F:8])[cH:9][c:10](-[c:11]3[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]3)[cH:17][c:18]2[n:19]1[OH:20].[Li+].[OH-]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[c:7]([F:8])[cH:9][c:10](-[c:11]3[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]3)[cH:17][c:18]2[n:19]1[OH:20]

0.871739

C1CCOC1~CO.COC(=O)c1cc2c(F)cc(-c3ccccc3)cc2n1O.[Li+]~[OH-]>>O=C(O)c1cc2c(F)cc(-c3ccccc3)cc2n1O

C1CCOC1.CO.COC(=O)c1cc2c(F)cc(-c3ccccc3)cc2n1O.[Li+].[OH-]>>O=C(O)c1cc2c(F)cc(-c3ccccc3)cc2n1O

US20140343001A1_0318apps

b1cc48c8a44ba37d382f141c4aaa9f2af68fbf6833a8d65b3547e0d8

C1CCOC1.CO.C[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][c:6]2[c:7]([F:8])[cH:9][c:10](-[c:11]3[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]3)[cH:17][c:18]2[n:19]1[OH:20].[Li+].[OH-]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[c:7]([F:8])[cH:9][c:10](-[c:11]3[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]3)[cH:17][c:18]2[n:19]1[OH:20]

([O;D1;H0:3]=[C:2](-[OH;D1;+0:1])-[c:4])>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[c:4])

b499e0b68ab8cc89df665c73ba592c6e17427fbd5b75a0a04b8fb5db

1

C1CCOC1.CO.[Li+].[OH-]

152

78,369

317,240

537,815

[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:3]([CH:7]([NH:9][C:10]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[C:20]4[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:25]5[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:27][CH:26]=5)=[CH:24][C:19]=4[N:18]=[CH:17]3)[CH:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH3:8])[CH2:2]1.[C:31]1([N:41]=[C:42]=[O:43])[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>>[C:31]1([NH:41][C:42]([N:1]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:3]([CH:7]([NH:9][C:10]3[N:15]=[C:14]([N:16]4[C:20]5[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:25]6[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:27][CH:26]=6)=[CH:24][C:19]=5[N:18]=[CH:17]4)[CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[CH3:8])[CH2:2]2)=[O:43])[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1

null

US06329380B1_

2,001

[C:30](=[O:31])=[N:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:9]2[cH:10][n:11][c:12]3[cH:13][c:14](-[c:15]4[cH:16][cH:17][n:18][cH:19][cH:20]4)[cH:21][cH:22][c:23]23)[n:24]1)[CH:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][NH:29][CH2:43]1>>[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:9]2[cH:10][n:11][c:12]3[cH:13][c:14](-[c:15]4[cH:16][cH:17][n:18][cH:19][cH:20]4)[cH:21][cH:22][c:23]23)[n:24]1)[CH:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]([C:30](=[O:31])[NH:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]23)[CH2:43]1

0.951615

CC(Nc1nccc(-n2cnc3cc(-c4ccncc4)ccc32)n1)C1CCCNC1.O=C=Nc1cccc2ccccc12>>CC(Nc1nccc(-n2cnc3cc(-c4ccncc4)ccc32)n1)C1CCCN(C(=O)Nc2cccc3ccccc23)C1

US06329380B1_grants

daef11491a440984d61dda08e1f7d9d1c77276b9e8636659c2c5a6cd

[C:30](=[O:31])=[N:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:9]2[cH:10][n:11][c:12]3[cH:13][c:14](-[c:15]4[cH:16][cH:17][n:18][cH:19][cH:20]4)[cH:21][cH:22][c:23]23)[n:24]1)[CH:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][NH:29][CH2:43]1

[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:9]2[cH:10][n:11][c:12]3[cH:13][c:14](-[c:15]4[cH:16][cH:17][n:18][cH:19][cH:20]4)[cH:21][cH:22][c:23]23)[n:24]1)[CH:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]([C:30](=[O:31])[NH:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]23)[CH2:43]1

([C:1]-[N;H0;D3;+0:2](-[C:3])-[C;H0;D3;+0:5](=[O;D1;H0:4])-[NH;D2;+0:6]-[c:7])>>([C:1]-[NH;D2;+0:2]-[C:3]).([O;D1;H0:4]=[C;H0;D2;+0:5]=[N;H0;D2;+0:6]-[c:7])

09f63f034bbf4b29cbba07c3cfc12d8be3ce5a732a0a513d3a933b0e

1

null

323

243,087

809,293

1,340,758

[CH:1]([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([OH:13])[CH2:9][CH2:8]1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].CC(C)([O-])C.[K+].[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[C:25](Cl)[N:24]=[CH:23][N:22]=1>C1COCC1>[CH:1]([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([O:13][C:25]2[CH:26]=[C:21]([Cl:20])[N:22]=[CH:23][N:24]=2)[CH2:11][CH2:12]1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]

|f:1.2|

US08481731B2_0230

2,013

C1CCOC1.CC(C)(C)[O-].Cl[c:12]1[cH:13][c:14]([Cl:15])[n:16][cH:17][n:18]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[CH2:19][CH2:20]1.[K+]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([O:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Cl:15])[n:16][cH:17][n:18]2)[CH2:19][CH2:20]1

0.605972

C1CCOC1.CC(C)(C)[O-]~[K+].CC(C)OC(=O)N1CCC(O)CC1.Clc1cc(Cl)ncn1>>CC(C)OC(=O)N1CCC(Oc2cc(Cl)ncn2)CC1

C1CCOC1.CC(C)(C)[O-].CC(C)OC(=O)N1CCC(O)CC1.Clc1cc(Cl)ncn1.[K+]>>CC(C)OC(=O)N1CCC(Oc2cc(Cl)ncn2)CC1

US08481731B2_0230grants

2c236c5b4ca3ebc8428820e589c4a06e04e93a9cb5148704cf788dea

C1CCOC1.CC(C)(C)[O-].Cl[c:12]1[cH:13][c:14]([Cl:15])[n:16][cH:17][n:18]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[CH2:19][CH2:20]1.[K+]

[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([O:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Cl:15])[n:16][cH:17][n:18]2)[CH2:19][CH2:20]1

([C:7]-[O;H0;D2;+0:8]-[c;H0;D3;+0:1]1:[#7;a:2]:[c:3]:[#7;a:4]:[c:5]:[c:6]:1)>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1]1:[#7;a:2]:[c:3]:[#7;a:4]:[c:5]:[c:6]:1).([C:7]-[OH;D1;+0:8])

5143b901619ce0acc66a8a625982dda04978c2b35cb026eacddddf7e

1

C1CCOC1.CC(C)(C)[O-].[K+]

653

421,190

1,768,204

null

[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][N:5]2[CH:10]=[C:9]([C:11](OCC)=[O:12])[NH:8][C:7](=[O:16])[C:6]=12.B.C1COCC1.O>C1COCC1.CCOC(C)=O.[Cl-].[Na+].O>[OH:12][CH2:11][C:9]1[NH:8][C:7](=[O:16])[C:6]2[N:5]([CH:4]=[CH:3][C:2]=2[CH3:1])[CH:10]=1

|f:1.2,6.7.8|

US20150291593A1_0328

2,015

B.C1CCOC1.C1CCOC1.CCOC(C)=O.CCO[C:8]([c:7]1[cH:6][n:5]2[cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[c:13]2[c:11](=[O:12])[nH:10]1)=[O:9].O.O.[Cl-].[Na+]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][n:5]2[cH:6][c:7]([CH2:8][OH:9])[nH:10][c:11](=[O:12])[c:13]12

0.899702

B~C1CCOC1.C1CCOC1.CCOC(=O)c1cn2ccc(C)c2c(=O)[nH]1.CCOC(C)=O.O.O~[Cl-]~[Na+]>>Cc1ccn2cc(CO)[nH]c(=O)c12

B.C1CCOC1.C1CCOC1.CCOC(=O)c1cn2ccc(C)c2c(=O)[nH]1.CCOC(C)=O.O.O.[Cl-].[Na+]>>Cc1ccn2cc(CO)[nH]c(=O)c12

US20150291593A1_0328apps

e27c10b092c8ce39bda6d905ab357ca10051b41179c07c9a2491ef9d

B.C1CCOC1.C1CCOC1.CCOC(C)=O.CCO[C:8]([c:7]1[cH:6][n:5]2[cH:4][cH:3][c:2]([CH3:1])[c:13]2[c:11](=[O:12])[nH:10]1)=[O:9].O.O.[Cl-].[Na+]

[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][n:5]2[cH:6][c:7]([CH2:8][OH:9])[nH:10][c:11](=[O:12])[c:13]12

([#7;a:4]:[c:3](-[CH2;D2;+0:1]-[OH;D1;+0:2]):[c:5]:[#7;a:6])>>(C-C-O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;H0;D1;+0:2])-[c:3](:[#7;a:4]):[c:5]:[#7;a:6])

747119a5f6af37e8a923e9f26594823425b62199d548727b8dfde1a2

1

B.C1CCOC1.C1CCOC1.CCOC(C)=O.O.O.[Cl-].[Na+]

286

277,656

910,291

1,520,705

[H-].[Na+].[F:3][C:4]([F:8])([F:7])[CH2:5][OH:6].[Br:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:13]Br.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[Br:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:12]([CH2:13][O:6][CH2:5][C:4]([F:8])([F:7])[F:3])[CH:11]=1

|f:0.1,4.5|

US08846746B2_1039

2,014

Br[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([Br:13])[cH:14]1.C1CCOC1.[Cl-].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][OH:6].[H-].[NH4+].[Na+]>>[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][O:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([Br:13])[cH:14]1

0.264463

BrCc1cccc(Br)c1.C1CCOC1.OCC(F)(F)F.[Cl-]~[NH4+].[H-]~[Na+]>>FC(F)(F)COCc1cccc(Br)c1

BrCc1cccc(Br)c1.C1CCOC1.OCC(F)(F)F.[Cl-].[H-].[NH4+].[Na+]>>FC(F)(F)COCc1cccc(Br)c1

US08846746B2_1039grants

0fe8b320381723ed19d921839c43266c2c3ae1fbbde7a4677a988a33

Br[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([Br:13])[cH:14]1.C1CCOC1.[Cl-].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][OH:6].[H-].[NH4+].[Na+]

[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][O:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([Br:13])[cH:14]1

([C:3]-[O;H0;D2;+0:4]-[CH2;D2;+0:1]-[c:2])>>(Br-[CH2;D2;+0:1]-[c:2]).([C:3]-[OH;D1;+0:4])

701cdfdda3ad4b079558ae8f26ac582ff4b30dfe8686db2b01ac2d32

1

C1CCOC1.[Cl-].[H-].[NH4+].[Na+]

464

171,520

601,240

996,001

[I:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N+:11]([O-])=O>C(O)C.O>[I:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH2:11]

null

US07754737B2_1623

2,010

CCO.O.O=[N+:1]([O-])[c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[I:15]>>[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[I:15]

0.959101

CCO.O.O=[N+]([O-])c1ccccc1Oc1ccccc1I>>Nc1ccccc1Oc1ccccc1I

US07754737B2_1623grants

c49aa4e88484dcd91cb9a6a825929fb84be5166683ba78507c52e964

CCO.O.O=[N+:1]([O-])[c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[I:15]

[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[I:15]

([NH2;D1;+0:1]-[c:2])>>(O=[N+;H0;D3:1](-[O-])-[c:2])

f0a489cd79c24ed642d5256650cdb0f98e5344b2c074824b17336ecc

1

CCO.O

1

433,974

1,865,641

null

[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[S:18][C:19]1([C:23]([O:25]CC)=[O:24])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.[OH-].[Na+].Cl.ClCCl>O1CCCC1.CO.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[S:18][C:19]1([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH2:20][CH2:21][CH2:22]1

|f:1.2|

US20160108035A1_0271

2,016

C1CCOC1.CC[O:3][C:2](=[O:1])[C:4]1([S:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9][c:10]3[cH:11][cH:12][c:13](-[c:14]4[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]4[F:20])[cH:21][c:22]23)[CH2:23][CH2:24][CH2:25]1.CO.Cl.ClCCl.O.[Na+].[OH-]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[C:4]1([S:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9][c:10]3[cH:11][cH:12][c:13](-[c:14]4[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]4[F:20])[cH:21][c:22]23)[CH2:23][CH2:24][CH2:25]1

0.880835

C1CCOC1.CCOC(=O)C1(Sc2ccnc3ccc(-c4ccccc4F)cc23)CCC1.CO.Cl.ClCCl.O.[Na+]~[OH-]>>O=C(O)C1(Sc2ccnc3ccc(-c4ccccc4F)cc23)CCC1

C1CCOC1.CCOC(=O)C1(Sc2ccnc3ccc(-c4ccccc4F)cc23)CCC1.CO.Cl.ClCCl.O.[Na+].[OH-]>>O=C(O)C1(Sc2ccnc3ccc(-c4ccccc4F)cc23)CCC1

US20160108035A1_0271apps

8f12bf5908731fcdfe2168bdb5eca89947bfb9e9f8fa0a00123ab387

C1CCOC1.CC[O:3][C:2](=[O:1])[C:4]1([S:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9][c:10]3[cH:11][cH:12][c:13](-[c:14]4[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]4[F:20])[cH:21][c:22]23)[CH2:23][CH2:24][CH2:25]1.CO.Cl.ClCCl.O.[Na+].[OH-]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[C:4]1([S:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9][c:10]3[cH:11][cH:12][c:13](-[c:14]4[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]4[F:20])[cH:21][c:22]23)[CH2:23][CH2:24][CH2:25]1

([C:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[OH;D1;+0:1])>>(C-C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](-[C:3])=[O;D1;H0:4])

9a4c5ceadb3b4a753bb8f03491f138cd875a84f1d327e818237f90df

1

C1CCOC1.CO.Cl.ClCCl.O.[Na+].[OH-]

7

68,777

285,938

484,633

[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:11][CH2:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]3)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:26][O:27][C:28]1[CH:36]=[CH:35][C:31]([C:32](Cl)=[O:33])=[CH:30][CH:29]=1>C(Cl)Cl>[CH3:18][N:15]1[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]3[C:4]=2[CH2:3][C@H:2]([NH:1][C:32](=[O:33])[C:31]2[CH:35]=[CH:36][C:28]([O:27][CH3:26])=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:11][CH2:10]3)[CH2:13][CH2:14]1

null

US06124283_

2,000

CCN(CC)CC.ClCCl.Cl[C:7]([c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[cH:28][cH:27]1)=[O:8].[NH2:9][C@@H:10]1[CH2:11][CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH3:22])[CH2:23][CH2:24]3)[c:25]2[CH2:26]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:7](=[O:8])[NH:9][C@@H:10]2[CH2:11][CH2:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([N:18]4[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH3:22])[CH2:23][CH2:24]4)[c:25]3[CH2:26]2)[cH:27][cH:28]1

0.944083

CCN(CC)CC.CN1CCN(c2cccc3c2C[C@H](N)CC3)CC1.COc1ccc(C(=O)Cl)cc1.ClCCl>>COc1ccc(C(=O)N[C@@H]2CCc3cccc(N4CCN(C)CC4)c3C2)cc1

US06124283_grants

4800acaa0c31d75357549db52af45a7b3124df9e4b9ca6bcc461f8d2

CCN(CC)CC.ClCCl.Cl[C:7]([c:6]1[cH:5][cH:4][c:3]([O:2][CH3:1])[cH:28][cH:27]1)=[O:8].[NH2:9][C@@H:10]1[CH2:11][CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH3:22])[CH2:23][CH2:24]3)[c:25]2[CH2:26]1

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:7](=[O:8])[NH:9][C@@H:10]2[CH2:11][CH2:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([N:18]4[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH3:22])[CH2:23][CH2:24]4)[c:25]3[CH2:26]2)[cH:27][cH:28]1

([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3])>>(Cl-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

04f622b60f06614bfdc3f8c27947d26b216da996402159ccfe3a0fc7

1

CCN(CC)CC.ClCCl

271

35,249

159,695

255,719

[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([C:9]2[CH:14]=[C:13](Cl)[C:12]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:11]([Cl:19])[C:10]=2[Cl:20])=[CH:4][N:3]=1.NC1N=C(N)C(C2C=CC=C(Cl)C=2Cl)=CN=1>>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:11]([Cl:19])[C:10]=2[Cl:20])=[CH:4][N:3]=1

null

US05136080_

1,992

Cl[c:8]1[cH:7][c:6](-[c:5]2[cH:4][n:3][c:2]([NH2:1])[n:19][c:17]2[NH2:18])[c:15]([Cl:16])[c:13]([Cl:14])[c:9]1[N+:10](=[O:11])[O-:12].Nc1ncc(-c2cccc(Cl)c2Cl)c(N)n1>>[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:6]2[cH:7][cH:8][c:9]([N+:10](=[O:11])[O-:12])[c:13]([Cl:14])[c:15]2[Cl:16])[c:17]([NH2:18])[n:19]1

0.754883

Nc1ncc(-c2cc(Cl)c([N+](=O)[O-])c(Cl)c2Cl)c(N)n1.Nc1ncc(-c2cccc(Cl)c2Cl)c(N)n1>>Nc1ncc(-c2ccc([N+](=O)[O-])c(Cl)c2Cl)c(N)n1

US05136080_grants

4f4e0bbe7614e2251d812f528b2a086d4bda568ec4b6e38df6f72398

Cl[c:8]1[cH:7][c:6](-[c:5]2[cH:4][n:3][c:2]([NH2:1])[n:19][c:17]2[NH2:18])[c:15]([Cl:16])[c:13]([Cl:14])[c:9]1[N+:10](=[O:11])[O-:12].Nc1ncc(-c2cccc(Cl)c2Cl)c(N)n1

[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:6]2[cH:7][cH:8][c:9]([N+:10](=[O:11])[O-:12])[c:13]([Cl:14])[c:15]2[Cl:16])[c:17]([NH2:18])[n:19]1

([c:2]:[cH;D2;+0:1]:[c:3])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3])

9860ae00c69ec5f62a57f92b2877531856501cab10bf169231c3b9a0

0.5

2

Nc1ncc(-c2cccc(Cl)c2Cl)c(N)n1

253

64,513

270,510

458,733

Cl[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.FC1C=C2C(=CC=1)N=C(CCl)C=C2.[OH:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=1)[O:33][CH2:32][C@@H:31]([O:37][C:38]1[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C@H:30]2[OH:44]>>[N:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[C:38]([O:37][C@H:31]2[C@@H:30]([OH:44])[C:29]3[C:34](=[CH:35][CH:36]=[C:27]([O:26][CH2:2][C:3]4[CH:12]=[CH:11][C:10]5[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=5)[N:4]=4)[CH:28]=3)[O:33][CH2:32]2)[CH:39]=1

null

US05998451_

1,999

Cl[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]2[n:17]1.Fc1ccc2nc(CCl)ccc2c1.[OH:1][C@H:2]1[c:3]2[cH:4][c:5]([OH:6])[cH:18][cH:19][c:20]2[O:21][CH2:22][C@H:23]1[O:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1>>[OH:1][C@H:2]1[c:3]2[cH:4][c:5]([O:6][CH2:7][c:8]3[cH:9][cH:10][c:11]4[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]4[n:17]3)[cH:18][cH:19][c:20]2[O:21][CH2:22][C@H:23]1[O:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1

0.836809

ClCc1ccc2ccccc2n1.Fc1ccc2nc(CCl)ccc2c1.Oc1ccc2c(c1)[C@H](O)[C@H](Oc1cccnc1)CO2>>O[C@H]1c2cc(OCc3ccc4ccccc4n3)ccc2OC[C@H]1Oc1cccnc1

US05998451_grants

f3baab6df4df1f7b63006c9ce9b013a6ffe5a8f4a7ff46ecb2594f34

Cl[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]2[n:17]1.Fc1ccc2nc(CCl)ccc2c1.[OH:1][C@H:2]1[c:3]2[cH:4][c:5]([OH:6])[cH:18][cH:19][c:20]2[O:21][CH2:22][C@H:23]1[O:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1

[OH:1][C@H:2]1[c:3]2[cH:4][c:5]([O:6][CH2:7][c:8]3[cH:9][cH:10][c:11]4[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]4[n:17]3)[cH:18][cH:19][c:20]2[O:21][CH2:22][C@H:23]1[O:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1

([#7;a:3]:[c:2]-[CH2;D2;+0:1]-[O;H0;D2;+0:4]-[c:5])>>(Cl-[CH2;D2;+0:1]-[c:2]:[#7;a:3]).([OH;D1;+0:4]-[c:5])

8ec77fc6c3e7715b8aa945dadf6af1b3ab70a216821d885b16245b73

1

Fc1ccc2nc(CCl)ccc2c1

616

51,025

221,130

363,675

S(=O)(=O)(O)O.[C:6]1([CH:12]2[NH:16][C@H:15]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:14][S:13]2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:20]=[C:21]([CH3:23])[CH3:22].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[C:6]1([CH:12]2[NH:16][C@H:15]([C:17]([O:19][C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:20])=[O:18])[CH2:14][S:13]2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1

|f:3.4|

US05610144_

1,997

ClC(Cl)Cl.O=C([O-])O.O=S(=O)(O)O.[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH3:4].[Na+].[OH:5][C:6](=[O:7])[C@@H:8]1[CH2:9][S:10][CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[NH:18]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C@@H:8]1[CH2:9][S:10][CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[NH:18]1

0.315575

C=C(C)C.ClC(Cl)Cl.O=C(O)[C@@H]1CSC(c2ccccc2)N1.O=C([O-])O~[Na+].O=S(=O)(O)O>>CC(C)(C)OC(=O)[C@@H]1CSC(c2ccccc2)N1

C=C(C)C.ClC(Cl)Cl.O=C(O)[C@@H]1CSC(c2ccccc2)N1.O=C([O-])O.O=S(=O)(O)O.[Na+]>>CC(C)(C)OC(=O)[C@@H]1CSC(c2ccccc2)N1

US05610144_grants

1d5ba567de6829056a15ba2ad3f1e8265729a69994e0ab2a97f34890

ClC(Cl)Cl.O=C([O-])O.O=S(=O)(O)O.[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH3:4].[Na+].[OH:5][C:6](=[O:7])[C@@H:8]1[CH2:9][S:10][CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[NH:18]1

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C@@H:8]1[CH2:9][S:10][CH:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[NH:18]1

([C;D1;H3:1]-[C;H0;D4;+0:2](-[C;D1;H3:3])(-[CH3;D1;+0:4])-[O;H0;D2;+0:7]-[C:6]=[O;D1;H0:5])>>([C;D1;H3:1]-[C;H0;D3;+0:2](-[C;D1;H3:3])=[CH2;D1;+0:4]).([O;D1;H0:5]=[C:6]-[OH;D1;+0:7])

18ecf55fc019f98b847fd4b786d74332020de9e86518836cf73db86b

1

ClC(Cl)Cl.O=C([O-])O.O=S(=O)(O)O.[Na+]

511

119,442

444,320

755,341

[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=1.ClC(Cl)(O[C:27](=[O:33])[O:28][C:29](Cl)(Cl)Cl)Cl.[Cl:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1CO.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][C:27](=[O:33])[O:28][CH2:29][C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=2[Cl:35])=[CH:18][CH:17]=1

|f:3.4|

US07135466B2_0694

2,006

CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.ClC(Cl)(Cl)O[C:16](OC(Cl)(Cl)Cl)=[O:17].ClCCl.O=C([O-])O.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[n:6][cH:7][cH:8][c:9]([O:10][c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([NH2:15])[cH:27][cH:28]3)[c:29]2[cH:30][c:31]1[O:32][CH3:33].[Na+].[OH:18][CH2:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[Cl:26]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[n:6][cH:7][cH:8][c:9]([O:10][c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([NH:15][C:16](=[O:17])[O:18][CH2:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]4[Cl:26])[cH:27][cH:28]3)[c:29]2[cH:30][c:31]1[O:32][CH3:33]

0.740594

CCN(CC)CC.COc1cc2nccc(Oc3ccc(N)cc3)c2cc1OC.Cc1ccccc1.ClCCl.O=C(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl.O=C([O-])O~[Na+].OCc1ccccc1Cl>>COc1cc2nccc(Oc3ccc(NC(=O)OCc4ccccc4Cl)cc3)c2cc1OC

CCN(CC)CC.COc1cc2nccc(Oc3ccc(N)cc3)c2cc1OC.Cc1ccccc1.ClCCl.O=C(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl.O=C([O-])O.OCc1ccccc1Cl.[Na+]>>COc1cc2nccc(Oc3ccc(NC(=O)OCc4ccccc4Cl)cc3)c2cc1OC

US07135466B2_0694grants

f3e380772bd37730f539e4a0fad8b5a791b0e3d407204dff8c76631b

CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.ClC(Cl)(Cl)O[C:16](OC(Cl)(Cl)Cl)=[O:17].ClCCl.O=C([O-])O.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[n:6][cH:7][cH:8][c:9]([O:10][c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([NH2:15])[cH:27][cH:28]3)[c:29]2[cH:30][c:31]1[O:32][CH3:33].[Na+].[OH:18][CH2:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[Cl:26]

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[n:6][cH:7][cH:8][c:9]([O:10][c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([NH:15][C:16](=[O:17])[O:18][CH2:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]4[Cl:26])[cH:27][cH:28]3)[c:29]2[cH:30][c:31]1[O:32][CH3:33]

([C:3]-[O;H0;D2;+0:4]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[NH;D2;+0:5]-[c:6]1:[c:7]:[c:8]:[c:9](-[#8:10]-[c:11]):[c:12]:[c:13]:1)>>(Cl-C(-Cl)(-Cl)-O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-O-C(-Cl)(-Cl)-Cl).([C:3]-[OH;D1;+0:4]).([NH2;D1;+0:5]-[c:6]1:[c:7]:[c:8]:[c:9](-[#8:10]-[c:11]):[c:12]:[c:13]:1)

402380ff45e48ddb3018bdf49f6be73d6020bd02f8650e48fd44f2d3

1

CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.ClCCl.O=C([O-])O.[Na+]

960

380,974

944,792

null

[CH3:1][N:2]([CH3:6])[CH2:3][CH2:4][NH2:5].[I:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12](Cl)=[O:13])=[CH:10][CH:9]=1.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]([CH3:6])[CH2:3][CH2:4][NH:5][C:12](=[O:13])[C:11]1[CH:15]=[CH:16][C:8]([I:7])=[CH:9][CH:10]=1

|f:2.3|

US20100240686A1_0190

2,010

ClCCl.Cl[C:7](=[O:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([I:13])[cH:14][cH:15]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][NH2:6].[Na+].[OH-]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([I:13])[cH:14][cH:15]1

0.859679

CN(C)CCN.ClCCl.O=C(Cl)c1ccc(I)cc1.[Na+]~[OH-]>>CN(C)CCNC(=O)c1ccc(I)cc1

CN(C)CCN.ClCCl.O=C(Cl)c1ccc(I)cc1.[Na+].[OH-]>>CN(C)CCNC(=O)c1ccc(I)cc1

US20100240686A1_0190apps

f3d2c4201f65b11781f8a7fb4302c89144336a7e72ecfef497f99434

ClCCl.Cl[C:7](=[O:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([I:13])[cH:14][cH:15]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][NH2:6].[Na+].[OH-]

[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([I:13])[cH:14][cH:15]1

([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3])>>(Cl-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

04f622b60f06614bfdc3f8c27947d26b216da996402159ccfe3a0fc7

1

ClCCl.[Na+].[OH-]

271

392,821

1,205,736

null

[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[S:14][C:15]([C:18]3[C:19]([CH2:32][CH3:33])=[C:20]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29]CC)=[O:28])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:16][N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])#[N:2].[OH-].[Na+]>C(O)(C)C.O>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[S:14][C:15]([C:18]3[C:19]([CH2:32][CH3:33])=[C:20]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:16][N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])#[N:2]

|f:1.2|

US20120101134A1_0545

2,012

CC(C)O.CC[O:10][C:8]([CH2:7][CH2:6][CH2:5][c:4]1[c:3]([CH2:2][CH3:1])[c:14](-[c:15]2[cH:16][n:17][c:18](-[c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([O:23][CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[c:27]([C:28]#[N:29])[cH:30]3)[s:31]2)[cH:13][cH:12][cH:11]1)=[O:9].O.[Na+].[OH-]>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[c:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:9])[OH:10])[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1-[c:15]1[cH:16][n:17][c:18](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([O:23][CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[c:27]([C:28]#[N:29])[cH:30]2)[s:31]1

0.737886

CC(C)O.CCOC(=O)CCCc1cccc(-c2cnc(-c3ccc(OC(C)C)c(C#N)c3)s2)c1CC.O.[Na+]~[OH-]>>CCc1c(CCCC(=O)O)cccc1-c1cnc(-c2ccc(OC(C)C)c(C#N)c2)s1

CC(C)O.CCOC(=O)CCCc1cccc(-c2cnc(-c3ccc(OC(C)C)c(C#N)c3)s2)c1CC.O.[Na+].[OH-]>>CCc1c(CCCC(=O)O)cccc1-c1cnc(-c2ccc(OC(C)C)c(C#N)c2)s1

US20120101134A1_0545apps

29d5a922977079bb404d4be67a7ded2df6f7b289ce0f8e7dcd7f420c

CC(C)O.CC[O:10][C:8]([CH2:7][CH2:6][CH2:5][c:4]1[c:3]([CH2:2][CH3:1])[c:14](-[c:15]2[cH:16][n:17][c:18](-[c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([O:23][CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[c:27]([C:28]#[N:29])[cH:30]3)[s:31]2)[cH:13][cH:12][cH:11]1)=[O:9].O.[Na+].[OH-]

[CH3:1][CH2:2][c:3]1[c:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:9])[OH:10])[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1-[c:15]1[cH:16][n:17][c:18](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([O:23][CH:24]([CH3:25])[CH3:26])[c:27]([C:28]#[N:29])[cH:30]2)[s:31]1

([C:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[OH;D1;+0:1])>>(C-C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](-[C:3])=[O;D1;H0:4])

9a4c5ceadb3b4a753bb8f03491f138cd875a84f1d327e818237f90df

1

CC(C)O.O.[Na+].[OH-]

7

143,330

515,240

863,273

[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:12]([O:15][C:16]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][C:17]=1[C:18](O)=[O:19])([CH3:14])[CH3:13]>>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]([C:18]([C:17]3[CH:21]=[C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[CH:23]=[CH:24][C:16]=3[O:15][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[O:19])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1

null

US07442710B2_0293

2,008

O[C:15]([c:14]1[c:5]([O:4][CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[cH:6][cH:7][c:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[cH:13]1)=[O:16].[NH:17]1[CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][c:26]2[CH2:27]1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[cH:13][c:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][c:26]2[CH2:27]1

0.537877

Brc1ccc2c(c1)CNCC2.CC(C)Oc1ccc(S(C)(=O)=O)cc1C(=O)O>>CC(C)Oc1ccc(S(C)(=O)=O)cc1C(=O)N1CCc2ccc(Br)cc2C1

US07442710B2_0293grants

45218773c763ddc92b44b5a07b861cd64f19c3916b7646154471213e

O[C:15]([c:14]1[c:5]([O:4][CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[cH:6][cH:7][c:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[cH:13]1)=[O:16].[NH:17]1[CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][c:26]2[CH2:27]1

[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[cH:13][c:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][c:23]([Br:24])[cH:25][c:26]2[CH2:27]1

([C:4]-[N;H0;D3;+0:5](-[C:6]-[c:7]1:[c:8]:[c:9]:[c:10]:[c:11]:[c:12]:1)-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3])>>(O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]).([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C:6]-[c:7]1:[c:8]:[c:9]:[c:10]:[c:11]:[c:12]:1)

81a6db788ad3a428adf9167ed76b77bc1d88930367e5b4b1ff29a4da

1

null

794

215,394

725,205

1,194,528

Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]=[C:11]([NH:16][CH:17]1[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=3[O:26][CH3:27])[CH2:19][CH2:18]1)[CH:10]=[CH:9]2)=[O:4].[CH3:28][N:29]([CH3:33])[CH2:30][CH2:31][NH2:32]>C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH3:28][N:29]([CH3:33])[CH2:30][CH2:31][NH:32][CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]=[C:11]([NH:16][CH:17]1[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=3[O:26][CH3:27])[CH2:19][CH2:18]1)[CH:10]=[CH:9]2)=[O:4]

|f:2.3|

US08183380B2_0658

2,012

Cl[CH2:20][C:18]([NH:17][c:16]1[cH:15][c:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([NH:10][CH:9]3[c:8]4[c:3]([O:2][CH3:1])[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]4[CH2:32][CH2:31]3)[n:30][c:29]2[cH:28][cH:27]1)=[O:19].O=C([O-])O.[NH2:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26].[Na+]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[CH:9]([NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[cH:15][c:16]([NH:17][C:18](=[O:19])[CH2:20][NH:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26])[cH:27][cH:28][c:29]3[n:30]1)[CH2:31][CH2:32]2

0.743382

CN(C)CCN.COc1cccc2c1C(Nc1ccc3cc(NC(=O)CCl)ccc3n1)CC2.O=C([O-])O~[Na+]>>COc1cccc2c1C(Nc1ccc3cc(NC(=O)CNCCN(C)C)ccc3n1)CC2

CN(C)CCN.COc1cccc2c1C(Nc1ccc3cc(NC(=O)CCl)ccc3n1)CC2.O=C([O-])O.[Na+]>>COc1cccc2c1C(Nc1ccc3cc(NC(=O)CNCCN(C)C)ccc3n1)CC2

US08183380B2_0658grants

e391456c80d663af7f39188493913d70339ea23d7c9056405f92d1a9

Cl[CH2:20][C:18]([NH:17][c:16]1[cH:15][c:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([NH:10][CH:9]3[c:8]4[c:3]([O:2][CH3:1])[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]4[CH2:32][CH2:31]3)[n:30][c:29]2[cH:28][cH:27]1)=[O:19].O=C([O-])O.[NH2:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26].[Na+]

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[CH:9]([NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[cH:15][c:16]([NH:17][C:18](=[O:19])[CH2:20][NH:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26])[cH:27][cH:28][c:29]3[n:30]1)[CH2:31][CH2:32]2

([#7:3]-[C:2](=[O;D1;H0:4])-[CH2;D2;+0:1]-[NH;D2;+0:6]-[C:5])>>(Cl-[CH2;D2;+0:1]-[C:2](-[#7:3])=[O;D1;H0:4]).([C:5]-[NH2;D1;+0:6])

67668ba5815d1162c8975c766cf919e963e250ee6a778e1a2ad1325d

1

O=C([O-])O.[Na+]

330

286,729

936,031

1,569,800

[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:23][CH:22]=[CH:21][N:9]2[C:10](=[O:20])[C:11]=1[C:12]1[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[C:14]([F:19])[CH:13]=1)[CH3:5])=[N+]=[N-].CP(C)C.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.O>[NH2:1][CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:23][CH:22]=[CH:21][N:9]2[C:10](=[O:20])[C:11]=1[C:12]1[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[C:14]([F:19])[CH:13]=1)[CH3:5]

null

US08940752B2_0450

2,015

C1CCOC1.CCOC(C)=O.CP(C)C.O.[N-]=[N+]=[N:3][CH:2]([CH3:1])[c:4]1[n:5][c:6]2[s:7][cH:8][cH:9][n:10]2[c:11](=[O:12])[c:13]1-[c:14]1[cH:15][c:16]([F:17])[cH:18][c:19]([F:20])[cH:21]1>>[CH3:1][CH:2]([NH2:3])[c:4]1[n:5][c:6]2[s:7][cH:8][cH:9][n:10]2[c:11](=[O:12])[c:13]1-[c:14]1[cH:15][c:16]([F:17])[cH:18][c:19]([F:20])[cH:21]1

0.89989

C1CCOC1.CC(N=[N+]=[N-])c1nc2sccn2c(=O)c1-c1cc(F)cc(F)c1.CCOC(C)=O.CP(C)C.O>>CC(N)c1nc2sccn2c(=O)c1-c1cc(F)cc(F)c1

US08940752B2_0450grants

d89c8b6921d58a49c84381ae9373b3d088912e20914a9d33ebe09a52

C1CCOC1.CCOC(C)=O.CP(C)C.O.[N-]=[N+]=[N:3][CH:2]([CH3:1])[c:4]1[n:5][c:6]2[s:7][cH:8][cH:9][n:10]2[c:11](=[O:12])[c:13]1-[c:14]1[cH:15][c:16]([F:17])[cH:18][c:19]([F:20])[cH:21]1

[CH3:1][CH:2]([NH2:3])[c:4]1[n:5][c:6]2[s:7][cH:8][cH:9][n:10]2[c:11](=[O:12])[c:13]1-[c:14]1[cH:15][c:16]([F:17])[cH:18][c:19]([F:20])[cH:21]1

([C:1]-[NH2;D1;+0:2])>>([C:1]-[N;H0;D2;+0:2]=[N+]=[N-])

070a946412681dc3cde4c63e0e9dd945476d44bb1aa5127f721cc5fd

1

C1CCOC1.CCOC(C)=O.CP(C)C.O

89

256,775

849,952

1,413,778

[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C@:6]12[CH2:14][NH:13][CH2:12][C@H:11]1[CH2:10][S:9][C:8]([NH:15][C:16](=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[N:7]2.CN(C)C(N(C)C)=N.[F:32][C:33]1[CH:34]=[N:35][C:36](Cl)=[N:37][CH:38]=1.O>CS(C)=O>[F:32][C:33]1[CH:34]=[N:35][C:36]([N:13]2[CH2:12][C@@H:11]3[C@@:6]([C:2]4[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)([N:7]=[C:8]([NH:15][C:16](=[O:23])[C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[S:9][CH2:10]3)[CH2:14]2)=[N:37][CH:38]=1

null

US08629270B2_0316

2,014

CN(C)C(=N)N(C)C.CS(C)=O.Cl[c:14]1[n:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][n:20]1.O.[O:1]=[C:2]([NH:3][C:4]1=[N:5][C@@:6]2([c:7]3[cH:8][cH:9][cH:10][s:11]3)[CH2:12][NH:13][CH2:21][C@H:22]2[CH2:23][S:24]1)[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1>>[O:1]=[C:2]([NH:3][C:4]1=[N:5][C@@:6]2([c:7]3[cH:8][cH:9][cH:10][s:11]3)[CH2:12][N:13]([c:14]3[n:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][n:20]3)[CH2:21][C@H:22]2[CH2:23][S:24]1)[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1

0.854161

CN(C)C(=N)N(C)C.CS(C)=O.Fc1cnc(Cl)nc1.O.O=C(NC1=N[C@@]2(c3cccs3)CNC[C@H]2CS1)c1ccccc1>>O=C(NC1=N[C@@]2(c3cccs3)CN(c3ncc(F)cn3)C[C@H]2CS1)c1ccccc1

US08629270B2_0316grants

0453e4ebea408e4c6846f8cd5e5082ca1f509275d7c47713c4a272e0

CN(C)C(=N)N(C)C.CS(C)=O.Cl[c:14]1[n:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][n:20]1.O.[O:1]=[C:2]([NH:3][C:4]1=[N:5][C@@:6]2([c:7]3[cH:8][cH:9][cH:10][s:11]3)[CH2:12][NH:13][CH2:21][C@H:22]2[CH2:23][S:24]1)[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1

[O:1]=[C:2]([NH:3][C:4]1=[N:5][C@@:6]2([c:7]3[cH:8][cH:9][cH:10][s:11]3)[CH2:12][N:13]([c:14]3[n:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][n:20]3)[CH2:21][C@H:22]2[CH2:23][S:24]1)[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1

([#7;a:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:3])-[N;H0;D3;+0:5](-[C:4])-[C:6])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2]):[#7;a:3]).([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C:6])

b57905a5bce8517a4e40b0e20794e889407f66a0ae3d7a09e7fbb00e

1

CN(C)C(=N)N(C)C.CS(C)=O.O

36

191,201

658,596

1,089,529

[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11]([C:13]2[N:14]=[C:15]([CH2:18][NH2:19])[S:16][CH:17]=2)=[O:12])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]=[C:29]=[O:30])=[CH:24][CH:23]=1)[CH3:21]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11]([C:13]2[N:14]=[C:15]([CH2:18][NH:19][C:29]([NH:28][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:20][CH3:21])=[CH:23][CH:24]=3)=[O:30])[S:16][CH:17]=2)=[O:12])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

null

US07973061B2_0338

2,011

CN(C)C=O.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([N:7]=[C:8]=[O:9])[cH:29][cH:30]1.[NH2:10][CH2:11][c:12]1[n:13][c:14]([C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([Cl:25])[cH:26]2)[cH:27][s:28]1>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH:7][C:8](=[O:9])[NH:10][CH2:11][c:12]2[n:13][c:14]([C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([Cl:25])[cH:26]3)[cH:27][s:28]2)[cH:29][cH:30]1

0.960696

CCc1ccc(N=C=O)cc1.CN(C)C=O.NCc1nc(C(=O)NCCc2cccc(Cl)c2)cs1>>CCc1ccc(NC(=O)NCc2nc(C(=O)NCCc3cccc(Cl)c3)cs2)cc1

US07973061B2_0338grants

f67d70cf4cf5227ac03858722d60590233c9c8b5cc297e434364a18c

CN(C)C=O.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([N:7]=[C:8]=[O:9])[cH:29][cH:30]1.[NH2:10][CH2:11][c:12]1[n:13][c:14]([C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([Cl:25])[cH:26]2)[cH:27][s:28]1

[CH3:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH:7][C:8](=[O:9])[NH:10][CH2:11][c:12]2[n:13][c:14]([C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([Cl:25])[cH:26]3)[cH:27][s:28]2)[cH:29][cH:30]1

([C:1]-[NH;D2;+0:2]-[C;H0;D3;+0:4](=[O;D1;H0:3])-[NH;D2;+0:5]-[c:6])>>([C:1]-[NH2;D1;+0:2]).([O;D1;H0:3]=[C;H0;D2;+0:4]=[N;H0;D2;+0:5]-[c:6])

903dcfe32837886584264b39727a7d8d02d4dc88756525a4eb4912fd

1

CN(C)C=O

35

433,497

1,862,653

null

CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[F:11][C:12]1([F:20])[CH2:17][CH2:16][CH:15]([CH2:18][OH:19])[CH2:14][CH2:13]1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[F:11][C:12]1([F:20])[CH2:17][CH2:16][CH:15]([CH:18]=[O:19])[CH2:14][CH2:13]1

null

US20160102058A1_0364

2,016

CCN(CC)CC.CS(C)=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]([F:7])([F:8])[CH2:9][CH2:10]1>>[O:1]=[CH:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]([F:7])([F:8])[CH2:9][CH2:10]1

0.529835

CCN(CC)CC.CS(C)=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.OCC1CCC(F)(F)CC1>>O=CC1CCC(F)(F)CC1

US20160102058A1_0364apps

a012fd89850f25d9004a70a2ca6690d809ff47768d9e9018d974ac23

CCN(CC)CC.CS(C)=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl.[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]([F:7])([F:8])[CH2:9][CH2:10]1

[O:1]=[CH:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]([F:7])([F:8])[CH2:9][CH2:10]1

([C:1]-[CH;D2;+0:2]=[O;H0;D1;+0:3])>>([C:1]-[CH2;D2;+0:2]-[OH;D1;+0:3])

61df3886a0291f08a9e9f8293588d04d916daa376a54f86534b439c2

1

CCN(CC)CC.CS(C)=O.ClCCl.O=C(Cl)C(=O)Cl

142

330,877

99,226

null

[F:1][C:2]1[C:11]([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6]C)=[O:5].[OH-].[Na+].Cl>CO.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[C:11]([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5]

|f:1.2|

US20030176454A1_0389

2,003

CCOC(C)=O.CO.C[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][s:13]2)[c:14]1[F:15].Cl.[Na+].[OH-]>>[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][s:13]2)[c:14]1[F:15]

0.953282

CCOC(C)=O.CO.COC(=O)c1cccc(-c2cccs2)c1F.Cl.[Na+]~[OH-]>>O=C(O)c1cccc(-c2cccs2)c1F

CCOC(C)=O.CO.COC(=O)c1cccc(-c2cccs2)c1F.Cl.[Na+].[OH-]>>O=C(O)c1cccc(-c2cccs2)c1F

US20030176454A1_0389apps

c14a8b97315e0d4436e79af7bde022f540b2869f9f576809396d9ba1

CCOC(C)=O.CO.C[O:3][C:2](=[O:1])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][s:13]2)[c:14]1[F:15].Cl.[Na+].[OH-]

[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][s:13]2)[c:14]1[F:15]

([O;D1;H0:3]=[C:2](-[OH;D1;+0:1])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7]:[c:8]:[c:9]:1)>>(C-[O;H0;D2;+0:1]-[C:2](=[O;D1;H0:3])-[c:4]1:[c:5]:[c:6]:[c:7]:[c:8]:[c:9]:1)

48f3c58ed4b2eb976195200c79ebaafb36d7eb1c6248c7c6424a4457

1

CCOC(C)=O.CO.Cl.[Na+].[OH-]

247

406,948

1,559,947

null

[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([N:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH:32]([C:36]([OH:38])=O)[CH2:31]3)=[N:9][C:10]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17](=[O:29])[NH:18][C:19]3[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH:39]([NH2:42])([CH3:41])[CH3:40].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([N:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH:32]([C:36]([NH:42][CH:39]([CH3:41])[CH3:40])=[O:38])[CH2:31]3)=[N:9][C:10]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17](=[O:29])[NH:18][C:19]3[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1

|f:2.3|

US20140221333A1_1498

2,014

CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O[C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([c:12]2[n:13][c:14](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]4[cH:23][c:24]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:29][cH:30][n:31]4)[cH:32][cH:33]3)[c:34]3[c:35]([NH2:36])[n:37][cH:38][cH:39][n:40]23)[CH2:41]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH2:4]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([c:12]2[n:13][c:14](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]4[cH:23][c:24]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:29][cH:30][n:31]4)[cH:32][cH:33]3)[c:34]3[c:35]([NH2:36])[n:37][cH:38][cH:39][n:40]23)[CH2:41]1

0.571184

CC(C)N.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C~F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)C=O.Nc1nccn2c(N3CCCC(C(=O)O)C3)nc(-c3ccc(C(=O)Nc4cc(C(F)(F)F)ccn4)cc3)c12>>CC(C)NC(=O)C1CCCN(c2nc(-c3ccc(C(=O)Nc4cc(C(F)(F)F)ccn4)cc3)c3c(N)nccn23)C1

CC(C)N.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Nc1nccn2c(N3CCCC(C(=O)O)C3)nc(-c3ccc(C(=O)Nc4cc(C(F)(F)F)ccn4)cc3)c12>>CC(C)NC(=O)C1CCCN(c2nc(-c3ccc(C(=O)Nc4cc(C(F)(F)F)ccn4)cc3)c3c(N)nccn23)C1

US20140221333A1_1498apps

1170c71445723d4a47eadcc687cd1b56c86c5d21f2267665cee1c38f

CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O[C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([c:12]2[n:13][c:14](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]4[cH:23][c:24]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:29][cH:30][n:31]4)[cH:32][cH:33]3)[c:34]3[c:35]([NH2:36])[n:37][cH:38][cH:39][n:40]23)[CH2:41]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH2:4]

[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([c:12]2[n:13][c:14](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]4[cH:23][c:24]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:29][cH:30][n:31]4)[cH:32][cH:33]3)[c:34]3[c:35]([NH2:36])[n:37][cH:38][cH:39][n:40]23)[CH2:41]1

([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C;H0;D3;+0:1](-[C:2])=[O;D1;H0:3])>>(O-[C;H0;D3;+0:1](-[C:2])=[O;D1;H0:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

9700dfbbea18932b10f40ed49527a6efd0b261364d0b5e3b1e240441

1

CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F

230

262,427

865,456

1,440,623

C12N([C:9]3[CH:18]=[N:17][C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[N:10]=3)CC1CCNC2.[C:19]1([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[C:25]([N:27]1[CH2:33][CH:32]2[CH:29]([CH2:30][NH:31]2)[CH2:28]1)=[O:26].ClC1C=NC2C(=CC=CC=2)N=1>>[C:19]1([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[C:25]([N:27]1[CH2:33][CH:32]2[CH:29]([CH2:30][N:31]2[C:9]2[CH:18]=[N:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=2)[CH2:28]1)=[O:26]

null

US08680275B2_0480

2,014

Cl[c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]2[n:29]1.[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[N:15]1[CH2:16][CH:17]2[CH2:18][NH:19][CH:30]2[CH2:31]1.c1ccc2nc(N3CC4CCNCC43)cnc2c1>>[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[N:15]1[CH2:16][CH:17]2[CH2:18][N:19]([c:20]3[cH:21][n:22][c:23]4[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]4[n:29]3)[CH:30]2[CH2:31]1

0.425658

Clc1cnc2ccccc2n1.O=C(c1ccccc1-c1ccccc1)N1CC2CNC2C1.c1ccc2nc(N3CC4CCNCC43)cnc2c1>>O=C(c1ccccc1-c1ccccc1)N1CC2CN(c3cnc4ccccc4n3)C2C1

US08680275B2_0480grants

67c670a5949c3a6f0aa1e9f4057aadf891a18a013e7a02fd7126f72a

Cl[c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]2[n:29]1.[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[N:15]1[CH2:16][CH:17]2[CH2:18][NH:19][CH:30]2[CH2:31]1.c1ccc2nc(N3CC4CCNCC43)cnc2c1

[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[N:15]1[CH2:16][CH:17]2[CH2:18][N:19]([c:20]3[cH:21][n:22][c:23]4[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]4[n:29]3)[CH:30]2[CH2:31]1

([#7;a:4]:[c:3]:[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2])-[N;H0;D3;+0:6](-[C:5])-[C:7])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2]):[c:3]:[#7;a:4]).([C:5]-[NH;D2;+0:6]-[C:7])

3dc06bda2af537840489d5b42deeb79863a93db85840f14ac98194e8

1

c1ccc2nc(N3CC4CCNCC43)cnc2c1

505

437,997

1,893,734

null

[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[NH2:6][C:7]1[CH:20]=[C:19]2[C:10]([S:11][C:12]3[C:13]([C:21]4[NH:26][C:25](=[O:27])[CH:24]=[C:23]([N:28]5[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]5)[CH:22]=4)=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[CH2:18]2)=[CH:9][CH:8]=1>N1C=CC=CC=1>[O:31]1[CH2:32][CH2:33][N:28]([C:23]2[CH:22]=[C:21]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]4[C:12]=3[S:11][C:10]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:6][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[CH:20][C:19]=3[CH2:18]4)[NH:26][C:25](=[O:27])[CH:24]=2)[CH2:29][CH2:30]1

null

US20160168139A1_3984

2,016

Cl[S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4].[NH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17](-[c:18]3[cH:19][c:20]([N:21]4[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:27][c:28](=[O:29])[nH:30]3)[c:31]1[S:32]2.c1ccncc1>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17](-[c:18]3[cH:19][c:20]([N:21]4[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:27][c:28](=[O:29])[nH:30]3)[c:31]1[S:32]2

0.513114

CS(=O)(=O)Cl.Nc1ccc2c(c1)Cc1cccc(-c3cc(N4CCOCC4)cc(=O)[nH]3)c1S2.c1ccncc1>>CS(=O)(=O)Nc1ccc2c(c1)Cc1cccc(-c3cc(N4CCOCC4)cc(=O)[nH]3)c1S2

US20160168139A1_3984apps

6490daf3252f484c29ab0d9773744490ea92db02746b397cf042d3b1

Cl[S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4].[NH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17](-[c:18]3[cH:19][c:20]([N:21]4[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:27][c:28](=[O:29])[nH:30]3)[c:31]1[S:32]2.c1ccncc1

[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17](-[c:18]3[cH:19][c:20]([N:21]4[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:27][c:28](=[O:29])[nH:30]3)[c:31]1[S:32]2

([C;D1;H3:2]-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:3])(=[O;D1;H0:4])-[NH;D2;+0:5]-[c:6])>>(Cl-[S;H0;D4;+0:1](-[C;D1;H3:2])(=[O;D1;H0:3])=[O;D1;H0:4]).([NH2;D1;+0:5]-[c:6])

7a86b2ad2aa38f7430f6b222e529ea4d63feb5fb316dae970d8859d5

1

c1ccncc1

194

366,391

700,857

null

[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([OH:26])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[C:18]([N+:23]([O-])=O)[CH:17]=3)=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1>CN(C=O)C.O.O.O.O.O.O.O.[Fe](Cl)(Cl)Cl.[Zn]>[NH2:23][C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:14]([N:11]2[CH2:10][CH2:9][C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=3)([OH:26])[CH2:13][CH2:12]2)=[O:15])[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[CH3:22]

|f:3.4.5.6.7.8.9|

US20090118332A1_1342

2,009

CN(C)C=O.Cl[Fe](Cl)Cl.O.O.O.O.O.O.O.O=[N+:24]([O-])[c:23]1[c:2]([CH3:1])[cH:3][cH:4][c:5]([C:6](=[O:7])[N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([Br:17])[cH:18][cH:19]3)[CH2:20][CH2:21]2)[cH:22]1.[Zn]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:6](=[O:7])[N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([Br:17])[cH:18][cH:19]3)[CH2:20][CH2:21]2)[cH:22][c:23]1[NH2:24]

0.945817

CN(C)C=O.Cc1ccc(C(=O)N2CCC(O)(c3ccc(Br)cc3)CC2)cc1[N+](=O)[O-].Cl[Fe](Cl)Cl~O~O~O~O~O~O.O.[Zn]>>Cc1ccc(C(=O)N2CCC(O)(c3ccc(Br)cc3)CC2)cc1N

CN(C)C=O.Cc1ccc(C(=O)N2CCC(O)(c3ccc(Br)cc3)CC2)cc1[N+](=O)[O-].Cl[Fe](Cl)Cl.O.O.O.O.O.O.O.[Zn]>>Cc1ccc(C(=O)N2CCC(O)(c3ccc(Br)cc3)CC2)cc1N

US20090118332A1_1342apps

93a7bfa3bb7acec66192d4ea1e264af78da30f408bd08d6d6ce01972

CN(C)C=O.Cl[Fe](Cl)Cl.O.O.O.O.O.O.O.O=[N+:24]([O-])[c:23]1[c:2]([CH3:1])[cH:3][cH:4][c:5]([C:6](=[O:7])[N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([Br:17])[cH:18][cH:19]3)[CH2:20][CH2:21]2)[cH:22]1.[Zn]

[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:6](=[O:7])[N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([Br:17])[cH:18][cH:19]3)[CH2:20][CH2:21]2)[cH:22][c:23]1[NH2:24]

([#7:6]-[C:5](=[O;D1;H0:7])-[c:4]1:[c:3]:[c:2](-[NH2;D1;+0:1]):[c:10]:[c:9]:[c:8]:1)>>(O=[N+;H0;D3:1](-[O-])-[c:2]1:[c:3]:[c:4](-[C:5](-[#7:6])=[O;D1;H0:7]):[c:8]:[c:9]:[c:10]:1)

66e5194ce0ee414ce7a56881d10c95e8776842432066942b97e318db

1

CN(C)C=O.Cl[Fe](Cl)Cl.O.O.O.O.O.O.O.[Zn]

489

60,017

255,019

431,399

[NH2:1][C:2]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][C:5]([C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH2:21])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:7])=[C:4]([O:25][CH3:26])[CH:3]=1.[CH3:27][N:28]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C:30]([CH:37]=O)=[CH:29]1>>[NH2:1][C:2]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][C:5]([C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][CH2:37][C:30]3[C:31]4[C:36](=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[N:28]([CH3:27])[CH:29]=3)[CH2:14][CH2:15]2)=[O:7])=[C:4]([O:25][CH3:26])[CH:3]=1

null

US05864039_

1,999

O=[CH:25][c:26]1[cH:27][n:28]([CH3:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]12.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH2:6])[c:7]([Cl:8])[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH2:24])[CH2:36][CH2:37]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH2:6])[c:7]([Cl:8])[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][n:28]([CH3:29])[c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]23)[CH2:36][CH2:37]1

0.907341

COc1cc(N)c(Cl)cc1C(=O)NCC1CCN(CCCCCN)CC1.Cn1cc(C=O)c2ccccc21>>COc1cc(N)c(Cl)cc1C(=O)NCC1CCN(CCCCCNCc2cn(C)c3ccccc23)CC1

US05864039_grants

88ee85d293033229782163ccebf2adb06449f437dbf381fda46b82b2

O=[CH:25][c:26]1[cH:27][n:28]([CH3:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]12.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH2:6])[c:7]([Cl:8])[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH2:24])[CH2:36][CH2:37]1

[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH2:6])[c:7]([Cl:8])[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][CH2:14][CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][n:28]([CH3:29])[c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]23)[CH2:36][CH2:37]1

([#7;a:4]:[c:3]:[c:2]-[CH2;D2;+0:1]-[NH;D2;+0:6]-[C:5])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[c:2]:[c:3]:[#7;a:4]).([C:5]-[NH2;D1;+0:6])

621e21e4ce8173d36ef3cda1008da6d0624d2a74d791d6ff5340e475

1

null

441

95,510

371,334

633,952

[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[CH2:10][C:11](=[O:17])[NH:12]2.[CH2:18]([N:20]([CH2:35][CH3:36])[CH2:21][CH2:22][NH:23][C:24]([C:26]1[C:30]([CH3:31])=[C:29]([CH:32]=O)[NH:28][C:27]=1[CH3:34])=[O:25])[CH3:19]>C(O)C.N1CCCCC1>[CH2:35]([N:20]([CH2:18][CH3:19])[CH2:21][CH2:22][NH:23][C:24]([C:26]1[C:30]([CH3:31])=[C:29]([CH:32]=[C:10]2[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:8]=3[C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[F:1])[NH:12][C:11]2=[O:17])[NH:28][C:27]=1[CH3:34])=[O:25])[CH3:36]

null

US06677368B2_

2,004

C1CCNCC1.CCO.O=[CH:16][c:15]1[nH:14][c:12]([CH3:13])[c:11]([C:9]([NH:8][CH2:7][CH2:6][N:3]([CH2:2][CH3:1])[CH2:4][CH3:5])=[O:10])[c:34]1[CH3:35].[CH2:17]1[C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[F:32])[c:33]21>>[CH3:1][CH2:2][N:3]([CH2:4][CH3:5])[CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9](=[O:10])[c:11]1[c:12]([CH3:13])[nH:14][c:15]([CH:16]=[C:17]2[C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:26]4[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]4[F:32])[c:33]32)[c:34]1[CH3:35]

0.788366

C1CCNCC1.CCN(CC)CCNC(=O)c1c(C)[nH]c(C=O)c1C.CCO.O=C1Cc2c(cccc2-c2ccccc2F)N1>>CCN(CC)CCNC(=O)c1c(C)[nH]c(C=C2C(=O)Nc3cccc(-c4ccccc4F)c32)c1C

US06677368B2_grants

a1ffba6add317deb2f0017950ec3dc1800a103bbc81e850a2ea63ed3

C1CCNCC1.CCO.O=[CH:16][c:15]1[nH:14][c:12]([CH3:13])[c:11]([C:9]([NH:8][CH2:7][CH2:6][N:3]([CH2:2][CH3:1])[CH2:4][CH3:5])=[O:10])[c:34]1[CH3:35].[CH2:17]1[C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[F:32])[c:33]21

[CH3:1][CH2:2][N:3]([CH2:4][CH3:5])[CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9](=[O:10])[c:11]1[c:12]([CH3:13])[nH:14][c:15]([CH:16]=[C:17]2[C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:26]4[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]4[F:32])[c:33]32)[c:34]1[CH3:35]

([#7:4]-[C:5](=[O;D1;H0:6])-[C;H0;D3;+0:7](-[c:8])=[CH;D2;+0:1]-[c:2]:[#7;a:3])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[c:2]:[#7;a:3]).([#7:4]-[C:5](=[O;D1;H0:6])-[CH2;D2;+0:7]-[c:8])

7924cbf0da79d1713912e854ce0d084a37ce4e2f134b0ab1fff2a499

1

C1CCNCC1.CCO

440

374,574

837,546

null

[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][NH:7][CH:8]=1)([O-:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22]Cl)=[CH:18][C:17]=1[Cl:24]>CN(C=O)C>[Cl:24][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH2:22][N:6]2[CH:5]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:8]=[N:7]2)[CH:20]=[CH:21][C:16]=1[Cl:15]

|f:1.2.3|

US20100041696A1_0282

2,010

CN(C)C=O.Cl[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[c:14]([Cl:15])[cH:16]1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[O:1]=[N+:2]([O-:3])[c:4]1[cH:5][n:6][nH:7][cH:17]1>>[O:1]=[N+:2]([O-:3])[c:4]1[cH:5][n:6][n:7]([CH2:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[c:14]([Cl:15])[cH:16]2)[cH:17]1

0.950726

CN(C)C=O.ClCc1ccc(Cl)c(Cl)c1.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+].O=[N+]([O-])c1cn[nH]c1>>O=[N+]([O-])c1cnn(Cc2ccc(Cl)c(Cl)c2)c1

CN(C)C=O.ClCc1ccc(Cl)c(Cl)c1.O=C([O-])[O-].O=[N+]([O-])c1cn[nH]c1.[K+].[K+]>>O=[N+]([O-])c1cnn(Cc2ccc(Cl)c(Cl)c2)c1

US20100041696A1_0282apps

9169ba08cee9a99856d6b921b112ceeadc3336bdbb8f44cacf49aaea

CN(C)C=O.Cl[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[c:14]([Cl:15])[cH:16]1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[O:1]=[N+:2]([O-:3])[c:4]1[cH:5][n:6][nH:7][cH:17]1

[O:1]=[N+:2]([O-:3])[c:4]1[cH:5][n:6][n:7]([CH2:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:13])[c:14]([Cl:15])[cH:16]2)[cH:17]1

([#7;a:3]:[n;H0;D3;+0:4](:[c:5])-[CH2;D2;+0:1]-[c:2])>>(Cl-[CH2;D2;+0:1]-[c:2]).([#7;a:3]:[nH;D2;+0:4]:[c:5])

a760a5bd8c67d2961dcc9e72b4802d315357aa2b870b0c35a7da3fc8

1

CN(C)C=O.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

842

358,861

604,731

null

[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:13]([OH:15])=O.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:49][CH2:50][C@:51]([OH:69])([CH2:56][C:57]([C:60]1[C:68]2[O:67][CH2:66][CH2:65][C:64]=2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=1)([CH3:59])[CH3:58])[C:52]([F:55])([F:54])[F:53]>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:13]([NH:49][CH2:50][C@@:51]([OH:69])([C:52]([F:53])([F:54])[F:55])[CH2:56][C:57]([C:60]1[C:68]2[O:67][CH2:66][CH2:65][C:64]=2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=1)([CH3:58])[CH3:59])=[O:15]

|f:2.3|

US20080207725A1_0234

2,008

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O[C:9](=[O:10])[c:11]1[cH:12][n:13][n:14](-[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[c:21]1[NH2:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][C@@:5]([OH:6])([CH2:7][NH2:8])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[O:33][CH2:34][CH2:35]2>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][C@@:5]([OH:6])([CH2:7][NH:8][C:9](=[O:10])[c:11]1[cH:12][n:13][n:14](-[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[c:21]1[NH2:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[O:33][CH2:34][CH2:35]2

0.282037

CC(C)(C[C@@](O)(CN)C(F)(F)F)c1cccc2c1OCC2.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C~F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)C=O.Nc1c(C(=O)O)cnn1-c1ccccc1>>CC(C)(C[C@@](O)(CNC(=O)c1cnn(-c2ccccc2)c1N)C(F)(F)F)c1cccc2c1OCC2

CC(C)(C[C@@](O)(CN)C(F)(F)F)c1cccc2c1OCC2.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Nc1c(C(=O)O)cnn1-c1ccccc1>>CC(C)(C[C@@](O)(CNC(=O)c1cnn(-c2ccccc2)c1N)C(F)(F)F)c1cccc2c1OCC2

US20080207725A1_0234apps

742b90261c22053e0105433624fb6a87c088586a6d7369f50504ae0d

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O[C:9](=[O:10])[c:11]1[cH:12][n:13][n:14](-[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[c:21]1[NH2:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][C@@:5]([OH:6])([CH2:7][NH2:8])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[O:33][CH2:34][CH2:35]2

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][C@@:5]([OH:6])([CH2:7][NH:8][C:9](=[O:10])[c:11]1[cH:12][n:13][n:14](-[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[c:21]1[NH2:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[O:33][CH2:34][CH2:35]2

([C:8]-[NH;D2;+0:9]-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]1:[c:4]:[#7;a:5]:[#7;a:6]:[c:7]:1)>>(O-[C;H0;D3;+0:1](=[O;D1;H0:2])-[c:3]1:[c:4]:[#7;a:5]:[#7;a:6]:[c:7]:1).([C:8]-[NH2;D1;+0:9])

a2d25a527cfbb33347885bb5019f76331a2153345512d2da2f114394

1

CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C)C(On1nnc2cccnc21)=[N+](C)C.CN(C)C=O.F[P-](F)(F)(F)(F)F

621

267,726

880,647

1,466,401

Cl.[O:2]=[C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:11]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:6][C:5]2([CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]2)[O:4]1.[Cl:23][C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH:28]=O)=[CH:26][C:25]=1[C:32]([F:35])([F:34])[F:33]>>[Cl:23][C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28][N:20]2[CH2:21][CH2:22][C:5]3([O:4][C:3](=[O:2])[N:7]([C:8]4[CH:17]=[CH:16][C:11]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=4)[CH2:6]3)[CH2:18][CH2:19]2)=[CH:26][C:25]=1[C:32]([F:33])([F:34])[F:35]

|f:0.1|

US08742110B2_1397

2,014

Cl.O=[CH:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:20])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:26]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([N:9]2[CH2:10][C:11]3([CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:27][CH2:28]3)[O:29][C:30]2=[O:31])[cH:32][cH:33]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([N:9]2[CH2:10][C:11]3([CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:20])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:26]4)[CH2:27][CH2:28]3)[O:29][C:30]2=[O:31])[cH:32][cH:33]1

0.302615

COC(=O)c1ccc(N2CC3(CCNCC3)OC2=O)cc1~Cl.O=Cc1ccc(Cl)c(C(F)(F)F)c1>>COC(=O)c1ccc(N2CC3(CCN(Cc4ccc(Cl)c(C(F)(F)F)c4)CC3)OC2=O)cc1

COC(=O)c1ccc(N2CC3(CCNCC3)OC2=O)cc1.Cl.O=Cc1ccc(Cl)c(C(F)(F)F)c1>>COC(=O)c1ccc(N2CC3(CCN(Cc4ccc(Cl)c(C(F)(F)F)c4)CC3)OC2=O)cc1

US08742110B2_1397grants

2eae864788b1bc0a2daa01d13f87762ff0207a244f73ab2e793498b1

Cl.O=[CH:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:20])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:26]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([N:9]2[CH2:10][C:11]3([CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:27][CH2:28]3)[O:29][C:30]2=[O:31])[cH:32][cH:33]1

[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([N:9]2[CH2:10][C:11]3([CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:20])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:26]4)[CH2:27][CH2:28]3)[O:29][C:30]2=[O:31])[cH:32][cH:33]1

([C:3]-[N;H0;D3;+0:4](-[C:5])-[CH2;D2;+0:1]-[c:2])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[c:2]).([C:3]-[NH;D2;+0:4]-[C:5])

e4209383939f49c0378a8859c2af8829f35179fef3a6302d2bd2297e

1

Cl

567

303,002

985,369

1,661,628

Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([O:8][CH2:9][O:10][CH3:11])[C:3]=1[F:12].[F:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[F:12][C:3]1[C:4]([O:8][CH2:9][O:10][CH3:11])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([F:13])=[CH:15][CH:16]=1

|f:2.3.4,6.7.8.9.10|

US09120777B2_0455

2,015

Br[c:9]1[cH:8][cH:7][cH:6][c:5]([O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[c:17]1[F:18].COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].OB(O)[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:14])[cH:15][cH:16]1.[Na+].[Na+].[Pd].[Pd]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:14])[cH:15][cH:16]2)[c:17]1[F:18]

0.960089

COCOc1cccc(Br)c1F.COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1~O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1~O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1~[Pd]~[Pd].O=C([O-])[O-]~[Na+]~[Na+].OB(O)c1ccc(F)cc1>>COCOc1cccc(-c2ccc(F)cc2)c1F

COCOc1cccc(Br)c1F.COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].OB(O)c1ccc(F)cc1.[Na+].[Na+].[Pd].[Pd]>>COCOc1cccc(-c2ccc(F)cc2)c1F

US09120777B2_0455grants

e41463bd6805c8c13f338def6c641b8b97fe76c191e825e233c8c359

Br[c:9]1[cH:8][cH:7][cH:6][c:5]([O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[c:17]1[F:18].COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].OB(O)[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:14])[cH:15][cH:16]1.[Na+].[Na+].[Pd].[Pd]

[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:14])[cH:15][cH:16]2)[c:17]1[F:18]

([c:5]:[c;H0;D3;+0:4](:[c:6])-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3])>>(Br-[c;H0;D3;+0:1](:[c:2]):[c:3]).(O-B(-O)-[c;H0;D3;+0:4](:[c:5]):[c:6])

55251936defc26e51bebc585e4f1cda158e89f53686fa5d9c09591aa

0.5

2

COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Pd].[Pd]

837

144,494

518,584

869,357

[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([S:21]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([Br:14])=[CH:16][CH:17]=2)(=[O:23])=[O:22])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

null

US07456176B2_0331

2,008

ClCCl.Cl[S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Br:19])[cH:20][cH:21]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:22][CH2:23]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([Br:19])[cH:20][cH:21]2)[CH2:22][CH2:23]1

0.29038

CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1.ClCCl.O=S(=O)(Cl)c1ccc(Br)cc1>>CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(S(=O)(=O)c2ccc(Br)cc2)CC1

US07456176B2_0331grants

497f33efa4dfae4f4b6dc0aeb6719bfc6fdaa4111e729cf5722c5f01

ClCCl.Cl[S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Br:19])[cH:20][cH:21]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:22][CH2:23]1

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([Br:19])[cH:20][cH:21]2)[CH2:22][CH2:23]1

([C:5]-[N;H0;D3;+0:6](-[C:7])-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[c:4])>>(Cl-[S;H0;D4;+0:1](=[O;D1;H0:2])(=[O;D1;H0:3])-[c:4]).([C:5]-[NH;D2;+0:6]-[C:7])

1c3a913f221c79d5ab4e40f13ae7431f2711f9942a72ad3fc8bf5434

1

ClCCl

99

243,704

811,045

1,343,315

[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1.[CH3:19][NH:20][CH3:21]>CO>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:20]([CH3:21])[CH3:19])[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1

null

US08486952B2_0396

2,013

CO.Cl[c:4]1[n:5][c:6]([Cl:7])[n:8][c:9]2[c:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][cH:20]1.[CH3:1][NH:2][CH3:3]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[n:5][c:6]([Cl:7])[n:8][c:9]2[c:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][cH:20]1

0.812128

CNC.CO.Fc1ccc(C2CCc3c(Cl)nc(Cl)nc32)cc1>>CN(C)c1nc(Cl)nc2c1CCC2c1ccc(F)cc1

US08486952B2_0396grants

940c1ee22e5fddefee4e8b2ef4a70af34a1a0c487af82011ef579997

CO.Cl[c:4]1[n:5][c:6]([Cl:7])[n:8][c:9]2[c:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][cH:20]1.[CH3:1][NH:2][CH3:3]

[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[n:5][c:6]([Cl:7])[n:8][c:9]2[c:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([F:18])[cH:19][cH:20]1

([#7;a:2]:[c;H0;D3;+0:1](:[c:3]:[c:4]:[#7;a:5])-[N;H0;D3;+0:7](-[C;D1;H3:6])-[C;D1;H3:8])>>(Cl-[c;H0;D3;+0:1](:[#7;a:2]):[c:3]:[c:4]:[#7;a:5]).([C;D1;H3:6]-[NH;D2;+0:7]-[C;D1;H3:8])

7abe7d6642519f8bc63e07cb635f20a37b417a17e1b8cf6669f40ef0

1

CO

296

345,389

402,225

null

[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]2[C:19]3=[C:20]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18]3)[CH:14]=[N:13][CH:12]=[C:11]4[CH2:10][CH2:9]2)[CH2:4][CH2:3]1.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>>[NH:1]([CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:8]2[C:19]3=[C:20]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18]3)[CH:14]=[N:13][CH:12]=[C:11]4[CH2:10][CH2:9]2)[CH2:6][CH2:7]1)[C:21]([CH3:22])=[O:23]

null

US20060247266A1_0812

2,006

CC(=O)O[C:2]([CH3:1])=[O:3].[NH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]3[cH:13][n:14][cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[c:21]34)[CH2:22][CH2:23]1>>[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]3[cH:13][n:14][cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[c:21]34)[CH2:22][CH2:23]1

0.549887

CC(=O)OC(C)=O.NC1CCC(N2CCc3cncc4cccc2c34)CC1>>CC(=O)NC1CCC(N2CCc3cncc4cccc2c34)CC1

US20060247266A1_0812apps

9ad7283514793471051cd76b0681f2b34876424941acc72c82792e48

CC(=O)O[C:2]([CH3:1])=[O:3].[NH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]3[cH:13][n:14][cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[c:21]34)[CH2:22][CH2:23]1

[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]3[cH:13][n:14][cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[c:21]34)[CH2:22][CH2:23]1

([C:4]-[NH;D2;+0:5]-[C;H0;D3;+0:1](-[C;D1;H3:2])=[O;D1;H0:3])>>(C-C(=O)-O-[C;H0;D3;+0:1](-[C;D1;H3:2])=[O;D1;H0:3]).([C:4]-[NH2;D1;+0:5])

485f1a5fe8e94fe10384157e43b0e7c377df1c902531cf76de6081c3

1

null

339

122,574

453,111

768,704

Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:15][CH2:16][C:10]=2[CH:9]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:29][C:30]([NH2:32])=[O:31]>CC(C)=O>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]2[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:29][C:30]([NH2:32])=[O:31])[CH2:15][CH2:16][C:10]=2[CH:9]=1

|f:0.1,2.3.4|

US07173023B2_0237

2,007

CC(C)=O.Cl.Cl[CH2:4][C:2]([NH2:1])=[O:3].O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:5]1[CH2:6][CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:12][CH2:13][c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([F:19])[cH:20]3)[cH:21][c:22]2[CH2:23][CH2:24]1>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:12][CH2:13][c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([F:19])[cH:20]3)[cH:21][c:22]2[CH2:23][CH2:24]1

0.906219

CC(C)=O.Cl~Fc1cccc(COc2ccc3c(c2)CCNCC3)c1.NC(=O)CCl.O=C([O-])[O-]~[K+]~[K+]>>NC(=O)CN1CCc2ccc(OCc3cccc(F)c3)cc2CC1

CC(C)=O.Cl.Fc1cccc(COc2ccc3c(c2)CCNCC3)c1.NC(=O)CCl.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]>>NC(=O)CN1CCc2ccc(OCc3cccc(F)c3)cc2CC1

US07173023B2_0237grants

b500c2e002f8469e97affaa4cf2d1302ef58906ba724f22b9fc2d8cf

CC(C)=O.Cl.Cl[CH2:4][C:2]([NH2:1])=[O:3].O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:5]1[CH2:6][CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:12][CH2:13][c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([F:19])[cH:20]3)[cH:21][c:22]2[CH2:23][CH2:24]1

[NH2:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:12][CH2:13][c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([F:19])[cH:20]3)[cH:21][c:22]2[CH2:23][CH2:24]1

([C:5]-[N;H0;D3;+0:6](-[C:7])-[CH2;D2;+0:1]-[C:2](-[N;D1;H2:3])=[O;D1;H0:4])>>(Cl-[CH2;D2;+0:1]-[C:2](-[N;D1;H2:3])=[O;D1;H0:4]).([C:5]-[NH;D2;+0:6]-[C:7])

f858818c0c1f2f66f02bcbcb6a52f9947e9808c326bd2f9e81f608a4

1

CC(C)=O.Cl.O=C([O-])[O-].[K+].[K+]

340

258,081

853,733

1,420,355

[CH3:1][NH:2][CH3:3].[CH3:4][C:5]([CH3:43])([CH:41]=O)[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[C:11]([C:15]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[C:20]3[C:16]=2[CH2:17][CH2:18][C@H:19]3[O:25][C:26]2[CH:39]=[CH:38][C:29]3[C@H:30]([CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH2:31][O:32][C:28]=3[CH:27]=2)=[C:10]([CH3:40])[CH:9]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>O1CCCC1.ClCCCl.ClCCl>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:41][C:5]([CH3:43])([CH3:4])[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[C:11]([C:15]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[C:20]3[C:16]=2[CH2:17][CH2:18][C@H:19]3[O:25][C:26]2[CH:39]=[CH:38][C:29]3[C@H:30]([CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH2:31][O:32][C:28]=3[CH:27]=2)=[C:10]([CH3:40])[CH:9]=1

|f:3.4|

US08642585B2_0524

2,014

C1CCOC1.CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.ClCCCl.ClCCl.O=[CH:28][C:25]([CH2:24][O:23][c:22]1[cH:21][c:19]([CH3:20])[c:18](-[c:17]2[c:16]3[c:39]([c:37]([F:38])[cH:36][cH:35]2)[C@H:13]([O:12][c:11]2[cH:10][c:9]4[c:42]([cH:41][cH:40]2)[C@H:6]([CH2:5][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:7][O:8]4)[CH2:14][CH2:15]3)[c:33]([CH3:34])[cH:32]1)([CH3:26])[CH3:27].[NH:29]([CH3:30])[CH3:31].[Na+]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][C@@H:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([O:12][C@@H:13]3[CH2:14][CH2:15][c:16]4[c:17](-[c:18]5[c:19]([CH3:20])[cH:21][c:22]([O:23][CH2:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:28][N:29]([CH3:30])[CH3:31])[cH:32][c:33]5[CH3:34])[cH:35][cH:36][c:37]([F:38])[c:39]43)[cH:40][cH:41][c:42]21

0.572343

C1CCOC1.CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O~[Na+].CNC.COC(=O)C[C@@H]1COc2cc(O[C@@H]3CCc4c(-c5c(C)cc(OCC(C)(C)C=O)cc5C)ccc(F)c43)ccc21.ClCCCl.ClCCl>>COC(=O)C[C@@H]1COc2cc(O[C@@H]3CCc4c(-c5c(C)cc(OCC(C)(C)CN(C)C)cc5C)ccc(F)c43)ccc21

C1CCOC1.CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.CNC.COC(=O)C[C@@H]1COc2cc(O[C@@H]3CCc4c(-c5c(C)cc(OCC(C)(C)C=O)cc5C)ccc(F)c43)ccc21.ClCCCl.ClCCl.[Na+]>>COC(=O)C[C@@H]1COc2cc(O[C@@H]3CCc4c(-c5c(C)cc(OCC(C)(C)CN(C)C)cc5C)ccc(F)c43)ccc21

US08642585B2_0524grants

c5244ac64bf2494aea49f42d1d4601fed5594ff0a188123e30f82cf0

C1CCOC1.CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.ClCCCl.ClCCl.O=[CH:28][C:25]([CH2:24][O:23][c:22]1[cH:21][c:19]([CH3:20])[c:18](-[c:17]2[c:16]3[c:39]([c:37]([F:38])[cH:36][cH:35]2)[C@H:13]([O:12][c:11]2[cH:10][c:9]4[c:42]([cH:41][cH:40]2)[C@H:6]([CH2:5][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:7][O:8]4)[CH2:14][CH2:15]3)[c:33]([CH3:34])[cH:32]1)([CH3:26])[CH3:27].[NH:29]([CH3:30])[CH3:31].[Na+]

[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][C@@H:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([O:12][C@@H:13]3[CH2:14][CH2:15][c:16]4[c:17](-[c:18]5[c:19]([CH3:20])[cH:21][c:22]([O:23][CH2:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:28][N:29]([CH3:30])[CH3:31])[cH:32][c:33]5[CH3:34])[cH:35][cH:36][c:37]([F:38])[c:39]43)[cH:40][cH:41][c:42]21

([C:2]-[CH2;D2;+0:1]-[N;H0;D3;+0:4](-[C;D1;H3:3])-[C;D1;H3:5])>>(O=[CH;D2;+0:1]-[C:2]).([C;D1;H3:3]-[NH;D2;+0:4]-[C;D1;H3:5])

1eecabe0173fa39f206a365ccea98e2b763ff157e33c23433b777de4

1

C1CCOC1.CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.ClCCCl.ClCCl.[Na+]

484

411,415

1,654,882

null

[C:1]([NH:5][S:6]([CH2:9][CH2:10][NH:11]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)(=[O:8])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[C].[Pd].CO>[NH2:11][CH2:10][CH2:9][S:6]([NH:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])(=[O:8])=[O:7]

|f:1.2|

US20150051197A1_0756

2,015

CO.O=C(OCc1ccccc1)[NH:11][CH2:10][CH2:9][S:6]([NH:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])(=[O:7])=[O:8].[C].[Pd]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][S:6](=[O:7])(=[O:8])[CH2:9][CH2:10][NH2:11]

0.351064

CC(C)(C)NS(=O)(=O)CCNC(=O)OCc1ccccc1.CO.[C]~[Pd]>>CC(C)(C)NS(=O)(=O)CCN

CC(C)(C)NS(=O)(=O)CCNC(=O)OCc1ccccc1.CO.[C].[Pd]>>CC(C)(C)NS(=O)(=O)CCN

US20150051197A1_0756apps

d1d04410ca81c96d4b92e6840fa6ddc255f53b4f98ea0f9f43e33edf

CO.O=C(OCc1ccccc1)[NH:11][CH2:10][CH2:9][S:6]([NH:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])(=[O:7])=[O:8].[C].[Pd]

[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][S:6](=[O:7])(=[O:8])[CH2:9][CH2:10][NH2:11]

([C:2]-[NH2;D1;+0:1])>>(O=C(-O-C-c1:c:c:c:c:c:1)-[NH;D2;+0:1]-[C:2])

41e20f607b9e9b89cd4fe1c124c0263ca345e5973e1fadb9fde6fefb

1

CO.[C].[Pd]

574